JPS6025401B2 - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
- Publication number
- JPS6025401B2 JPS6025401B2 JP50129313A JP12931375A JPS6025401B2 JP S6025401 B2 JPS6025401 B2 JP S6025401B2 JP 50129313 A JP50129313 A JP 50129313A JP 12931375 A JP12931375 A JP 12931375A JP S6025401 B2 JPS6025401 B2 JP S6025401B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- herbicide
- formula
- present
- active ingredient
- soil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、農園芸上有用な新規除草剤に関する。
近年、数多くの除草剤が開発され実用化されて、農業の
省力化、生産向上に寄与しているが、なお改良の余地が
残されており、新規薬剤の出現が望まれている。
省力化、生産向上に寄与しているが、なお改良の余地が
残されており、新規薬剤の出現が望まれている。
例えば、環境汚染に対して高度に安全であり、有用栽培
植物に与える影響が少しでも少く、かつ除草効力の強い
ものが要望されるのはいうまでもないが、既往薬剤に対
する耐性雑草がふえてきている現状からして、今までの
薬剤のそれとは異つたタイプの作用を有する強力な除草
剤を求める声が強くなってきている。本発明は、新規化
合物を有効成分とする除草剤である。
植物に与える影響が少しでも少く、かつ除草効力の強い
ものが要望されるのはいうまでもないが、既往薬剤に対
する耐性雑草がふえてきている現状からして、今までの
薬剤のそれとは異つたタイプの作用を有する強力な除草
剤を求める声が強くなってきている。本発明は、新規化
合物を有効成分とする除草剤である。
そして本発明は、該化合物が作物に安全でかつ強い除草
性を示すこと及び該除草作用が既往薬剤とはかなり異つ
たタイプのものであることを確認して、完成された。本
発明は一般式 （式中Ｘは４ークロロフェノキシ基、４−トリフルオロ
メチルフェノキシ基または３・６ージクロロ置換ピリジ
ル−２−オキシ基であり、Ｙは水素原子またはフェニル
カルボニル基である）で表わされる化合物の少くとも一
種を有効成分して含有することを特徴とする除草剤であ
る。
性を示すこと及び該除草作用が既往薬剤とはかなり異つ
たタイプのものであることを確認して、完成された。本
発明は一般式 （式中Ｘは４ークロロフェノキシ基、４−トリフルオロ
メチルフェノキシ基または３・６ージクロロ置換ピリジ
ル−２−オキシ基であり、Ｙは水素原子またはフェニル
カルボニル基である）で表わされる化合物の少くとも一
種を有効成分して含有することを特徴とする除草剤であ
る。
本発明に係る有効成分は、例えば下記方法により製造さ
れる。
れる。
式
（式中Ｘは前記の通りである）で表わされるフェノキシ
プロピオン酸の低級アルキルェステル、ハラィド又は酸
無水物を、水素化アルミニウム化合物または水素化ホウ
素化合物と、無水エーテル中で１０〜３び分間、還流条
件下で反応させ、式（式中Ｘは前記の通りである）で表
わされるフェノキシプロパノール（目的物）を得る。
プロピオン酸の低級アルキルェステル、ハラィド又は酸
無水物を、水素化アルミニウム化合物または水素化ホウ
素化合物と、無水エーテル中で１０〜３び分間、還流条
件下で反応させ、式（式中Ｘは前記の通りである）で表
わされるフェノキシプロパノール（目的物）を得る。
これ以外の式（式中Ｘは前記の通りであり、Ｒはフェニ
ル基である）で表わされる目的物は、前記フェノキシプ
ロパノールを式（ＲＣＯ）２０（式中Ｒは前記の通り）
で表わされるカルボン酸無水物または式ＲＣＯ−ｈａｌ
ｏ（式中Ｒは前記の通りであり、ｈａｌｏはハロゲン原
子である）で表われるカルボン酸ハラィドと、５〜１０
０℃で０．５〜３時間反応させて得ることができる。
ル基である）で表わされる目的物は、前記フェノキシプ
ロパノールを式（ＲＣＯ）２０（式中Ｒは前記の通り）
で表わされるカルボン酸無水物または式ＲＣＯ−ｈａｌ
ｏ（式中Ｒは前記の通りであり、ｈａｌｏはハロゲン原
子である）で表われるカルボン酸ハラィドと、５〜１０
０℃で０．５〜３時間反応させて得ることができる。
この際溶媒として例えばベンゼン、トルェン、ジオキサ
ンなどを用いることが望ましい。また前記カルボン酸ハ
ラィドを使用する場合には、反応によって生じるハロゲ
ン化水素酸を除去するために例えばピリジン、トリェチ
ルアミン、炭酸ソーダ、炭酸カリなどの塩基性物質を加
えておくことが望ましい。以下に本発明に係る有効成分
の具体的製造例を示す。
ンなどを用いることが望ましい。また前記カルボン酸ハ
ラィドを使用する場合には、反応によって生じるハロゲ
ン化水素酸を除去するために例えばピリジン、トリェチ
ルアミン、炭酸ソーダ、炭酸カリなどの塩基性物質を加
えておくことが望ましい。以下に本発明に係る有効成分
の具体的製造例を示す。
製造例 １
３一〔４一（４−トリフルオロメチルフエノキシ）フエ
ノキシ〕プロパノールメチルＱ−〔４−（４ートリフル
オロメチルフェノキシ）フェノキシ基〕プロピオネート
６．６夕を乾燥エーテル１５の‘に熔解させ、この液を
リチウムアルミニウムハイドライド０．４夕を分散させ
た乾燥エーテル５０必中に冷却下徐々に添加した。
ノキシ〕プロパノールメチルＱ−〔４−（４ートリフル
オロメチルフェノキシ）フェノキシ基〕プロピオネート
６．６夕を乾燥エーテル１５の‘に熔解させ、この液を
リチウムアルミニウムハイドライド０．４夕を分散させ
た乾燥エーテル５０必中に冷却下徐々に添加した。
添加後１０分間還流（３５ｏｏ前後）し反応を終えた。
反応物を適量の氷水中に注ぎ、未反応のリチウムアルミ
ニウムハイドラィドを分解後、１０％硫酸を加えてエー
テル層を分液した。これをさらにェーブルで２回抽出し
、苧硝で乾燥した。乾燥物中からエーテルを除去後減圧
蒸留して、沸点１６５〜１６８℃／３伽Ｈｇの目的物４
．８夕を得た。製造例 ２ ８一〔４−（４ートリフルオロメチルフエノキシ）フエ
ノキシ〕プロピルベンゾエート８−〔４一（４ートリフ
ルオロメチルフエノキシ）フエノキシ〕プロパノール１
夕およびピリジン０．２５夕をベンゼン１０私に溶解さ
せ、この溶液にペンゾィルクロラィド０．４５夕を冷却
下徐々に添加した。
反応物を適量の氷水中に注ぎ、未反応のリチウムアルミ
ニウムハイドラィドを分解後、１０％硫酸を加えてエー
テル層を分液した。これをさらにェーブルで２回抽出し
、苧硝で乾燥した。乾燥物中からエーテルを除去後減圧
蒸留して、沸点１６５〜１６８℃／３伽Ｈｇの目的物４
．８夕を得た。製造例 ２ ８一〔４−（４ートリフルオロメチルフエノキシ）フエ
ノキシ〕プロピルベンゾエート８−〔４一（４ートリフ
ルオロメチルフエノキシ）フエノキシ〕プロパノール１
夕およびピリジン０．２５夕をベンゼン１０私に溶解さ
せ、この溶液にペンゾィルクロラィド０．４５夕を冷却
下徐々に添加した。
添加後２０００で１時間反応させ、反応物を適量の水中
に投入した。ベンゼン層を分液し、乾燥後ベンゼンを除
去して油状の目的物（ｎ色ｏｌ．５４１）１夕を得た。
製造例 ３ ８−〔４−（３・５−ジク。
に投入した。ベンゼン層を分液し、乾燥後ベンゼンを除
去して油状の目的物（ｎ色ｏｌ．５４１）１夕を得た。
製造例 ３ ８−〔４−（３・５−ジク。
ロピリジル−２−オキシ）フエノキシ〕プロパノールメ
チル−Ｑ−〔４−（３・５−ジクロロピリジル−２−オ
キシ）フェノキシ基〕プロピオネート６．８夕を乾燥エ
ーテル５０Ｍに溶解させ、この溶液をリチウムアルミニ
ウムハイドラィド０．４夕を分散させた乾燥エーテル５
０の‘中に冷却下徐々に添加した。
チル−Ｑ−〔４−（３・５−ジクロロピリジル−２−オ
キシ）フェノキシ基〕プロピオネート６．８夕を乾燥エ
ーテル５０Ｍに溶解させ、この溶液をリチウムアルミニ
ウムハイドラィド０．４夕を分散させた乾燥エーテル５
０の‘中に冷却下徐々に添加した。
添加後２０分間還流（３５ｏｏ前後）し反応を終えた。
反応物を適量の氷水中に注ぎ、未反応のリチウムアルミ
ニウムハイドラィドを分解後、１０％硫酸を加えてエー
テル層を分液した。これをさらにエーテルで２回抽出し
、Ｅ硝で乾燥した。乾燥物中からエーテルを除去後減圧
蒸留して、沸点１７９〜１８〆０／１．５肋Ｈｇの目的
物４．２夕を得た。なお上記以外の本発明に係る有効成
分も上記製造方法或は製造例に順じて合成し、種々の植
物試験に供してそれらの除草活性を確認した。本発明除
草剤は、有効成分の化学構造からみると既知の除草性化
合物であるジフェニルェーテル類及びフェノキシアルカ
ンカルボン酸類と類似のものであるように見えるが、以
下に示すデータからもわかるように、その除草性は既往
のいずれの薬剤とも異なる特異なものである。
ニウムハイドラィドを分解後、１０％硫酸を加えてエー
テル層を分液した。これをさらにエーテルで２回抽出し
、Ｅ硝で乾燥した。乾燥物中からエーテルを除去後減圧
蒸留して、沸点１７９〜１８〆０／１．５肋Ｈｇの目的
物４．２夕を得た。なお上記以外の本発明に係る有効成
分も上記製造方法或は製造例に順じて合成し、種々の植
物試験に供してそれらの除草活性を確認した。本発明除
草剤は、有効成分の化学構造からみると既知の除草性化
合物であるジフェニルェーテル類及びフェノキシアルカ
ンカルボン酸類と類似のものであるように見えるが、以
下に示すデータからもわかるように、その除草性は既往
のいずれの薬剤とも異なる特異なものである。
主な特徴としては例えば、未本科植物に対して卓抜な作
用性を有し、雑草の発芽前の時期から生育の進んだ時期
のいずれの時期にも適用でき、特に生育のかなり進んだ
禾本科雑草をも枯殺すること、植物体内移行型除草剤で
あるとみられること、やや遅効性除草剤であるとみられ
ること、有用栽培作物、例えば大豆、大根などの広葉植
物に対して極めて安全性が高いこと、さらには上記記載
から容易に理解できるように畑地用除草剤として広葉作
物の栽培地における禾本科雑草を選択的に防除するに最
適であって、これは従来のジフェニルェーテル系或はフ
ェノキシアルカンカルボン酸系除草剤には殆んど見出だ
し得なかった独特の適用性であることなどが挙げられる
。本発明除草剤は上記の通り特異な作用性を有するもの
であるが、もちろん施用方法、施用量などを適当に選ぶ
ことにより従来のジフェニルェーナル系或はフェノキシ
アルカンカルボン酸系除草剤と同様の実用場面に付すこ
とも可能である。
用性を有し、雑草の発芽前の時期から生育の進んだ時期
のいずれの時期にも適用でき、特に生育のかなり進んだ
禾本科雑草をも枯殺すること、植物体内移行型除草剤で
あるとみられること、やや遅効性除草剤であるとみられ
ること、有用栽培作物、例えば大豆、大根などの広葉植
物に対して極めて安全性が高いこと、さらには上記記載
から容易に理解できるように畑地用除草剤として広葉作
物の栽培地における禾本科雑草を選択的に防除するに最
適であって、これは従来のジフェニルェーテル系或はフ
ェノキシアルカンカルボン酸系除草剤には殆んど見出だ
し得なかった独特の適用性であることなどが挙げられる
。本発明除草剤は上記の通り特異な作用性を有するもの
であるが、もちろん施用方法、施用量などを適当に選ぶ
ことにより従来のジフェニルェーナル系或はフェノキシ
アルカンカルボン酸系除草剤と同様の実用場面に付すこ
とも可能である。
したがって本発明除草剤の適用範囲は、畑地、水田、果
樹園、山材、各種非農耕地など多岐にわたり、施用形態
は、畑状態、湛水状態における土壌処理、茎葵処理を適
宜選択し得る。本発明除草剤の施用適量は気象条件、土
壌条件、製剤形態、施用時期、施用方法、栽培作物や対
象主要雑草の種類などの相違により一概に規定できない
が、一般に１７ール当りの有効成分量が０．１〜１００
夕、望ましくは１〜６０夕である。
樹園、山材、各種非農耕地など多岐にわたり、施用形態
は、畑状態、湛水状態における土壌処理、茎葵処理を適
宜選択し得る。本発明除草剤の施用適量は気象条件、土
壌条件、製剤形態、施用時期、施用方法、栽培作物や対
象主要雑草の種類などの相違により一概に規定できない
が、一般に１７ール当りの有効成分量が０．１〜１００
夕、望ましくは１〜６０夕である。
本発明除草剤は、前記有効成分化合物を水分散液とする
ほか、一般に用いられる農薬用補助剤、例えば液体状或
は固体状の希釈剤、溶剤、界面活性剤などを適宜配合し
、水和剤、粉剤、粒剤、液剤、乳剤などの形態に製剤さ
れる。もちろん製剤時或は施用時に、適当な他の除草剤
、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合し、併用したり、肥
料、土壌改良剤などの農村或は土壌、砂と混合すること
をさまたげない。時にはかかる併用が一層すぐれた効果
をもたらす場合がある。以下に本発明除草剤の製剤例を
記載する。
ほか、一般に用いられる農薬用補助剤、例えば液体状或
は固体状の希釈剤、溶剤、界面活性剤などを適宜配合し
、水和剤、粉剤、粒剤、液剤、乳剤などの形態に製剤さ
れる。もちろん製剤時或は施用時に、適当な他の除草剤
、殺虫剤、殺菌剤などの農薬と混合し、併用したり、肥
料、土壌改良剤などの農村或は土壌、砂と混合すること
をさまたげない。時にはかかる併用が一層すぐれた効果
をもたらす場合がある。以下に本発明除草剤の製剤例を
記載する。
製剤例 １
｛１｝ ３−〔４−（３・５−ジクロロピリジルー２ー
オキシ）フエノキシ〕 プロパノール ２の重量部‘２）
キシレン ６０ 〃‘３｝ ソ
ルポール ２８０曲（商品名；東邦化学工業製）
２０ 〃以上の成分を均一に混合して本
発明除草剤（乳剤）を得た。
オキシ）フエノキシ〕 プロパノール ２の重量部‘２）
キシレン ６０ 〃‘３｝ ソ
ルポール ２８０曲（商品名；東邦化学工業製）
２０ 〃以上の成分を均一に混合して本
発明除草剤（乳剤）を得た。
製剤例 ２
【１’ ジークラィト ７母重量
部■ ラベリンＳ（商品名：第一工業製薬製）
２ 〃‘３｝ ソルポール ５０３
９（商品名；東邦化学工業製） ５
〃【４｝ カーブレックス（商品名；塩野義製薬製）
１５重量部以上【１｝〜■
の成分の混合物と、３−〔４−（４ートリフルオロメチ
ルフエノキシ）フエノキシ〕プロパノールを、４：１の
重量割合で混合して本発明除草剤（水和剤）を得た。
部■ ラベリンＳ（商品名：第一工業製薬製）
２ 〃‘３｝ ソルポール ５０３
９（商品名；東邦化学工業製） ５
〃【４｝ カーブレックス（商品名；塩野義製薬製）
１５重量部以上【１｝〜■
の成分の混合物と、３−〔４−（４ートリフルオロメチ
ルフエノキシ）フエノキシ〕プロパノールを、４：１の
重量割合で混合して本発明除草剤（水和剤）を得た。
以下に本発明除草剤の植物試験結果を記載する。
試験例 １
１／３０００アールバットに土壌を入れ、畑状態として
ヒェ、大根及び大豆種子の一定量を播種し、その上に一
般雑草（ィネ科雑草としてメヒシバ、ケィヌピヱなど、
広葉雑草としてアオピュ、ノミ／フスマ、オオイヌタデ
、タネツケバナなど）の種子を含有する土壌を約１肌の
厚さに覆土した。
ヒェ、大根及び大豆種子の一定量を播種し、その上に一
般雑草（ィネ科雑草としてメヒシバ、ケィヌピヱなど、
広葉雑草としてアオピュ、ノミ／フスマ、オオイヌタデ
、タネツケバナなど）の種子を含有する土壌を約１肌の
厚さに覆土した。
播種後３日目に有効成分水分散液を散布処理した。薬液
処理後２０日目に雑草の生育状態を肉眼観察し、第１表
の結果を得た。表中の数値１０は完全に生育を抑制した
ことを示し、以下１瓜段階に分けて生育抑制程度を表わ
した。第１表 試験例 ２ １／１００００アールポットに土壌を入れ、水を過飽和
状態に含浸させ、風乾したヒェ種子の一定量を播種し、
その上を軽く覆土した。
処理後２０日目に雑草の生育状態を肉眼観察し、第１表
の結果を得た。表中の数値１０は完全に生育を抑制した
ことを示し、以下１瓜段階に分けて生育抑制程度を表わ
した。第１表 試験例 ２ １／１００００アールポットに土壌を入れ、水を過飽和
状態に含浸させ、風乾したヒェ種子の一定量を播種し、
その上を軽く覆土した。
ヒェが地上面に発芽したときにポットを水深３伽の湛水
状態とし、次いで有効成分水分散液を潅注処理した。薬
液処理後２０日目にポット中の生存ヒェを抜取り、その
後これを風乾し重量を測定した。生存雑草量の無処理区
に対する百分率を算出し、これを生育度として第２表の
結果を得た。第２表 試験例 ３ １／５０００アールポットに土壌を入れ、風乾したヒェ
種子を一定量播種してその上を軽く覆土した。
状態とし、次いで有効成分水分散液を潅注処理した。薬
液処理後２０日目にポット中の生存ヒェを抜取り、その
後これを風乾し重量を測定した。生存雑草量の無処理区
に対する百分率を算出し、これを生育度として第２表の
結果を得た。第２表 試験例 ３ １／５０００アールポットに土壌を入れ、風乾したヒェ
種子を一定量播種してその上を軽く覆土した。
ヒェが３業期に達したときに水深約３仇の湛水状態とし
、各有効成分を水で希釈した薬液の所定量を漣注処理し
た。薬液処理後１４日目に生存ヒェを抜取り、試験例２
の場合と同機にして生育度を求め第３表の結果を得た。
第３表
、各有効成分を水で希釈した薬液の所定量を漣注処理し
た。薬液処理後１４日目に生存ヒェを抜取り、試験例２
の場合と同機にして生育度を求め第３表の結果を得た。
第３表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは４−クロロフエノキシ基、４−トリフルオロ
メチルフエノキシ基、または３・５−ジクロロピリジル
−２−オキシ基であり、Ｙは水素原子、またはフエニル
カルボニル基である）で表わされる化合物を少くとも一
種を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50129313A JPS6025401B2 (ja) | 1975-10-29 | 1975-10-29 | 除草剤 |
| GB44046/76A GB1512189A (en) | 1975-10-29 | 1976-10-22 | Herbicidal composition and method of use thereof |
| US05/734,913 US4105435A (en) | 1975-10-29 | 1976-10-22 | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof |
| BR7607194A BR7607194A (pt) | 1975-10-29 | 1976-10-27 | Composicao herbicida e processo para controle de ervas daninhas |
| FR7632826A FR2329632A1 (fr) | 1975-10-29 | 1976-10-29 | Nouveaux phenoxypropanes, compositions herbicides les contenant et leur application |
| SU762415356A SU700043A3 (ru) | 1975-10-29 | 1976-10-29 | Гербицидна композици |
| DE2649706A DE2649706C2 (de) | 1975-10-29 | 1976-10-29 | ß-[4-(Pyridyl-2-oxy)phenoxy] - propanderivate und Herbicide, welche diese enthalten |
| CA264,625A CA1112247A (en) | 1975-10-29 | 1976-10-29 | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof |
| US05/917,758 US4231787A (en) | 1975-10-29 | 1978-06-21 | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50129313A JPS6025401B2 (ja) | 1975-10-29 | 1975-10-29 | 除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5254026A JPS5254026A (en) | 1977-05-02 |
| JPS6025401B2 true JPS6025401B2 (ja) | 1985-06-18 |
Family
ID=15006471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50129313A Expired JPS6025401B2 (ja) | 1975-10-29 | 1975-10-29 | 除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025401B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4491468A (en) * | 1977-07-22 | 1985-01-01 | The Dow Chemical Company | Herbicidal trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy and pyridinylthiophenoxy propanenitriles and derivatives thereof |
| CA1247625A (en) * | 1977-07-22 | 1988-12-28 | Howard Johnston | Trifluoromethyl pyridinyloxyphenoxy propanoic acids and propanols and derivatives thereof and methods of herbicidal use |
-
1975
- 1975-10-29 JP JP50129313A patent/JPS6025401B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5254026A (en) | 1977-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4105435A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof | |
| US4134751A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof | |
| GB1599126A (en) | A-(4-(5-fluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy) alkanecarboxylic acid derivatives and its use as a herbicide | |
| JPS6341905B2 (ja) | ||
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| CA1090348A (en) | .alpha. METHYL MALONIC ACID DERIVATIVES | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| JPS6025401B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPS5934705B2 (ja) | フエノキシフエノキシアルカンニトリル誘導体及びそれらを含有する除草剤 | |
| US4001004A (en) | Synergistic herbicidal composition for paddy fields | |
| JP2516384B2 (ja) | ペンズアミド誘導体 | |
| JPS5814402B2 (ja) | ジヨソウザイ | |
| JPS5828262B2 (ja) | フエノキシフエノキシアルカンカルボン酸誘導体及びそれらを含有する除草剤 | |
| CA1093577A (en) | Phenoxy-phenoxy propionic acids and derivatives thereof | |
| JPS6023105B2 (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| CA1089873A (en) | Phenoxy-phenoxy valeric acids and derivatives thereof | |
| JPS5821882B2 (ja) | サツソウザイ | |
| KR800000902B1 (ko) | α-[4-(4-트리플루오로메틸 페녹시) 페녹시] 프로피온산계 화합물의 제조방법 | |
| JPH0764812B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH02169557A (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| JPS61178904A (ja) | 除草剤 | |
| JPS5817441B2 (ja) | ジヨソウザイ | |
| JPS60152484A (ja) | ４ｈ−３，１−ベンゾオキサジン誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6263573A (ja) | トリフルオロメチルピリドキシフエノキシプロピオン酸またはその誘導体 | |
| JPS5942679B2 (ja) | トリアゾリジン誘導体および除草剤 |