JPS5821882B2 - サツソウザイ - Google Patents
サツソウザイInfo
- Publication number
- JPS5821882B2 JPS5821882B2 JP8240474A JP8240474A JPS5821882B2 JP S5821882 B2 JPS5821882 B2 JP S5821882B2 JP 8240474 A JP8240474 A JP 8240474A JP 8240474 A JP8240474 A JP 8240474A JP S5821882 B2 JPS5821882 B2 JP S5821882B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- soil
- active ingredient
- water
- growth
- sweet potato
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は農園芸上有用な新規な殺草剤に関する。
従来よりジフェニルエーテル系殺草性化合物としては、
２・４−ジクロロ−４′−ニトロジフェニルエーテル、
２・４・６− ） ＩＪジクロロ４′−ニトロジフェニ
ルエーテル、２・４−ジクロロ−３７−二メトキシー４
′−ニトロジフェニルエーテルなどが知られ実用化され
ているが、一般にこの系統の殺草性化合物は畑地よりも
むしろ水田に使用した場合により有効な殺草効果を発揮
するとされている。
２・４−ジクロロ−４′−ニトロジフェニルエーテル、
２・４・６− ） ＩＪジクロロ４′−ニトロジフェニ
ルエーテル、２・４−ジクロロ−３７−二メトキシー４
′−ニトロジフェニルエーテルなどが知られ実用化され
ているが、一般にこの系統の殺草性化合物は畑地よりも
むしろ水田に使用した場合により有効な殺草効果を発揮
するとされている。
本発明者達は、４−トリフルオロメチル置換ジフェニル
エーテルの特殊な誘導体の中、後記一般式で表わされる
化合物を有効成分として含有する殺草剤が、特に畑地用
としても有用であることを確認し、本発明を完成するに
至った。
エーテルの特殊な誘導体の中、後記一般式で表わされる
化合物を有効成分として含有する殺草剤が、特に畑地用
としても有用であることを確認し、本発明を完成するに
至った。
すなわち本発明は、一般式
（式中Ｘは水素原子または塩素原子、ＹおよびＺは水素
原子またはメチル基である）で表わされる化合物の少く
とも一種を有効成分として含有することを特徴とする殺
草剤である。
原子またはメチル基である）で表わされる化合物の少く
とも一種を有効成分として含有することを特徴とする殺
草剤である。
本発明に係る有効成分は一般に次の方法で合成できる。
上記各反応式中、Ｈａｌ はハロゲン原子を示し、Ｘ
、Ｙ及びＺは前述の通りである。
、Ｙ及びＺは前述の通りである。
以下に本発明に係る有効成分の合成例を示す。
合成例
α−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェノキシタプロピオン酸アリルエステル α−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェノ゛キシ〕プロピオン酸３２．５ｆ（０，
１モル）とアリル（ａｌｌｙｌ ）アルコール２０ｍ１
（０，３モル）とを濃硫酸３．５１の存在下７０〜８０
℃で４時間反応させた。
ノキシ）フェノキシタプロピオン酸アリルエステル α−（４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェノ゛キシ〕プロピオン酸３２．５ｆ（０，
１モル）とアリル（ａｌｌｙｌ ）アルコール２０ｍ１
（０，３モル）とを濃硫酸３．５１の存在下７０〜８０
℃で４時間反応させた。
反応生成物を適量の水中に投入し、クロロホルムで抽出
した。
した。
抽出物を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。
乾燥後クロロホルムを留去し、残留物をさらに減圧蒸留
して沸点１９６〜２１８℃（３ｍｉＨｇ）の目的物３１
グを得た。
して沸点１９６〜２１８℃（３ｍｉＨｇ）の目的物３１
グを得た。
上記合成方法或は合成例に準じて合成された有効成分の
いくつかを示す。
いくつかを示す。
化合物Ａｌ
４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキシ
酢酸アリルエステル ｂ、ｐ、１７５〜１８０℃（３ｍｍＨｇ）化合物＆２ α−Ｃ４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェノキシタプロピオン酸アリルエステル ｂ．ｐ．１９６〜２１８℃（３ｍｍＨｇ）化合物Ａ３ α−Ｃ４’−（４−）リフルオロメチルフェノキシ）フ
ェノキシタプロピオン酸アリルエステルｂ．ｐ．１７０
〜１７５℃（ ２ ｍｍＨｇ ）化合物Ａ４ ２−メチル−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）フェノキシ酢酸アリルエステル ｂ、ｐ、１８４〜１９０°Ｃ（３韮Ｈｇ）本発明殺草剤
は、各種雑草に対してすぐれた殺草効果をもたらすので
、その適用範囲は畑地をはじめ、水田、果樹園、桑園、
山林、農道、グラウンド、工場敷地など多岐にわたり、
適用方法も茎葉処理或は土壌処理など適宜選択できまた
各適用方法に応じて水に分散して使用したり、希釈剤、
溶剤、乳化剤、展着剤などの各種補助剤を配合して粉剤
、粒剤、水和剤、液剤、乳剤などの形態に製剤して使用
できる。
酢酸アリルエステル ｂ、ｐ、１７５〜１８０℃（３ｍｍＨｇ）化合物＆２ α−Ｃ４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）フェノキシタプロピオン酸アリルエステル ｂ．ｐ．１９６〜２１８℃（３ｍｍＨｇ）化合物Ａ３ α−Ｃ４’−（４−）リフルオロメチルフェノキシ）フ
ェノキシタプロピオン酸アリルエステルｂ．ｐ．１７０
〜１７５℃（ ２ ｍｍＨｇ ）化合物Ａ４ ２−メチル−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）フェノキシ酢酸アリルエステル ｂ、ｐ、１８４〜１９０°Ｃ（３韮Ｈｇ）本発明殺草剤
は、各種雑草に対してすぐれた殺草効果をもたらすので
、その適用範囲は畑地をはじめ、水田、果樹園、桑園、
山林、農道、グラウンド、工場敷地など多岐にわたり、
適用方法も茎葉処理或は土壌処理など適宜選択できまた
各適用方法に応じて水に分散して使用したり、希釈剤、
溶剤、乳化剤、展着剤などの各種補助剤を配合して粉剤
、粒剤、水和剤、液剤、乳剤などの形態に製剤して使用
できる。
また本発明殺草剤は単独で使用する外、他の除草剤、殺
虫剤、殺菌剤などの農薬、さらには肥料、土壌などと混
合して使用することができ、これらの併用により一層優
れた効果を示す場合がある。
虫剤、殺菌剤などの農薬、さらには肥料、土壌などと混
合して使用することができ、これらの併用により一層優
れた効果を示す場合がある。
本発明殺草剤の施用適量は気象条件、土壌条件、薬剤の
製剤形態、施用時期、施用方法、対象雑草の種類などの
相違により一概に規定できないが、一般に１アール当り
の施用有効成分量として０．１〜１００グ望ましくは１
〜６０グである。
製剤形態、施用時期、施用方法、対象雑草の種類などの
相違により一概に規定できないが、一般に１アール当り
の施用有効成分量として０．１〜１００グ望ましくは１
〜６０グである。
次に本発明に係ろ殺草試験および製剤の実施例を記載す
るが、もちろん本発明はこれらの実施例のみに限定され
るものではない。
るが、もちろん本発明はこれらの実施例のみに限定され
るものではない。
試験例 １
１／３０００アールバツトに土壌を入れ、畑状態として
ヒエ種子の一定量を播種し、その上に一般雑草（メヒシ
バ、ケイヌビエ、タデ類、・・コベ、ノミノフスマなど
）の種子を含有する土壌を約１温の厚さに覆土した。
ヒエ種子の一定量を播種し、その上に一般雑草（メヒシ
バ、ケイヌビエ、タデ類、・・コベ、ノミノフスマなど
）の種子を含有する土壌を約１温の厚さに覆土した。
播種後３口重に有効成分水分散液を散布処理した。
薬液処理後２０日１に雑草の生育状態を肉眼観察し、第
１表の結果を得た３表中の数値１０は完全に生育を抑制
したことを示し、以下１（無処理区と同等：生育抑制な
し）までの１０段階に分けて生育抑制程度を表わした。
１表の結果を得た３表中の数値１０は完全に生育を抑制
したことを示し、以下１（無処理区と同等：生育抑制な
し）までの１０段階に分けて生育抑制程度を表わした。
試験例 ２
１／１００００アールポツトに土壌を入れて畑状態とし
、そこにヒエ及びイネ種子の一定量を播種し、約１ｃＩ
ｒＬの厚さに覆土した。
、そこにヒエ及びイネ種子の一定量を播種し、約１ｃＩ
ｒＬの厚さに覆土した。
その後ヒエが２葉期に達したときに有効成分水分散液を
所定量茎葉処理した。
所定量茎葉処理した。
薬液処理後２０日１にヒエおよびイネの生育状態を肉眼
観察し、生育抑制程度を試験例１の場合と同様の基準で
表わして第２表の結果を得た。
観察し、生育抑制程度を試験例１の場合と同様の基準で
表わして第２表の結果を得た。
試験例 ３
１／１００００アールポツトに土壌を入れ、水を過飽和
状態に含浸させ、風乾したヒエ種子の一定量を播種し、
その上を軽く覆土した。
状態に含浸させ、風乾したヒエ種子の一定量を播種し、
その上を軽く覆土した。
ヒエが地上面に発芽したときにポットを水深３ｃＩｒＬ
の湛水状態とし、次いで有効成分水分散液を潅注処理し
た。
の湛水状態とし、次いで有効成分水分散液を潅注処理し
た。
薬液処理後２０日１にポット中の生存ヒエを抜取り、そ
の後これを風乾し重量を測定した。
の後これを風乾し重量を測定した。
生存雑草量の無処理区に対する百分率を算出し、これを
生育度として第３表の結果を得た。
生育度として第３表の結果を得た。
試験例 ４
１／１００００アールポツトに土壌を入れ、水を過飽和
状態に含浸させ、その上に広葉雑草（キカシグサ、ミゾ
ハコベ）、コナギ、マツバイ、カヤツリグサ、などの種
子を含有する土壌を約５ｍｍの厚さにならして入れた。
状態に含浸させ、その上に広葉雑草（キカシグサ、ミゾ
ハコベ）、コナギ、マツバイ、カヤツリグサ、などの種
子を含有する土壌を約５ｍｍの厚さにならして入れた。
その後湛水して水深を３ＣＩｒＬに保持し、１０日口重
有効成分水分散液を潅注処理した。
有効成分水分散液を潅注処理した。
薬液処理後２０日目上各雑草の生育状態を肉眼観察し、
第４表の結果を得た。
第４表の結果を得た。
表中の数値５は完全に生育を抑制したことを示し、以下
１（無処理区と同等：生育抑制なし）までの５段階に分
けて生育抑制程度を表わした。
１（無処理区と同等：生育抑制なし）までの５段階に分
けて生育抑制程度を表わした。
製剤例 １
（イ） α−（４−（２−クロロ−４−２０重量部トリ
フルオロメチルフェノキシ） フェノキシ〕プロピオン酸アリ ルエステル （口）キシレン ６０重量部ｅυ
ツルポール２８０６Ｂ（商品名： ２０重量部東邦化
学工業製界面活性剤） 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。
フルオロメチルフェノキシ） フェノキシ〕プロピオン酸アリ ルエステル （口）キシレン ６０重量部ｅυ
ツルポール２８０６Ｂ（商品名： ２０重量部東邦化
学工業製界面活性剤） 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。
製剤例 ２
（イ）４−（４−）リフルオロメチル ４０重量部フェ
ノキシ）フェノキシ酢酸ア リルエステル （口）ジ−クライト ５５重量部Ｃ
→ アルキルベンゼンスルホン酸ソ ５重量部−ダ 以上のものを均一に混合、粉砕して水和剤とした。
ノキシ）フェノキシ酢酸ア リルエステル （口）ジ−クライト ５５重量部Ｃ
→ アルキルベンゼンスルホン酸ソ ５重量部−ダ 以上のものを均一に混合、粉砕して水和剤とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘは水素原子または塩素原子、ＹおよびＺは水素
原子またはメチル基である）で表わされる化合物の少く
とも一種を有効成分として含有することを特徴とする殺
草剤。
Priority Applications (27)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8240474A JPS5821882B2 (ja) | 1974-07-17 | 1974-07-17 | サツソウザイ |
| CS7500004959A CS185694B2 (en) | 1974-07-17 | 1975-07-14 | Herbicidal agent |
| DE2531643A DE2531643B2 (de) | 1974-07-17 | 1975-07-15 | a-[4- (4- Trifluormethylphenoxy) -phenoxy] -propionsäurederivate und diese enthaltende Unkrautvertilgungsmittel |
| DK324575A DK324575A (da) | 1974-07-17 | 1975-07-16 | Herbicid forbindelse, herbicid komposition indeholdende forbindelsen og fremgangsmade til dens anvendelse |
| CH927775A CH625393A5 (ja) | 1974-07-17 | 1975-07-16 | |
| PH17390A PH12473A (en) | 1974-07-17 | 1975-07-16 | Herbicidal compound,herbicidal composition containing the same,and method of use thereof |
| AU83092/75A AU492993B2 (en) | 1975-07-16 | Herbicidal composition | |
| EG419/75A EG11881A (en) | 1974-07-17 | 1975-07-16 | Herbicides of a(-4-(trifluoromethylphenoxy)phenoxy alkanecarboxylic acid and their derivatives |
| BR7504493*A BR7504493A (pt) | 1974-07-17 | 1975-07-16 | Composto da formula geral cf3-ph-o-ph-oc(-r)hc(-o)r1 composto da formula geral cf3-ph-o-ph-oc(-ch3)hc(o)r2 composicao herbicida.processo para controlar ervar daninhas processo para controle seletivo de ervas daninhas gramineas,e processo para preparar um composto da formula geral cf3-ph-o-ph-oc(-r)hc(-o)r1 |
| FR7522436A FR2278675A1 (fr) | 1974-07-17 | 1975-07-17 | Compose herbicide, composition herbicide renfermant ce compose et methode d'utilisation |
| SE7508206A SE422050B (sv) | 1974-07-17 | 1975-07-17 | Herbicida alfa-(4-(4-trifluormetylfenoxi)-fenoxi)alkankarboxylsyraforeningar |
| BG030569A BG24936A3 (en) | 1974-07-17 | 1975-07-17 | A herbicide composition and a weeds-controlling method |
| IN1396/CAL/1975A IN141901B (ja) | 1974-07-17 | 1975-07-17 | |
| AR259640A AR222770A1 (es) | 1974-07-17 | 1975-07-17 | Nuevo derivados de acidos alfa(4-(4-trifluormetilfenoxi)-fenoxi)-alcanocarboxilicos,utiles como agentes herbicidas |
| AT552975A AT349260B (de) | 1974-07-17 | 1975-07-17 | Unkrautvertilungsmittel |
| DD187340A DD121015A5 (ja) | 1974-07-17 | 1975-07-17 | |
| OA55559A OA05059A (fr) | 1974-07-17 | 1975-07-17 | Composé herbicide, composition herbicide renfermant ce composé et méthode d'utilisation. |
| GB30410/75A GB1507159A (en) | 1974-07-17 | 1975-07-17 | Substituted diphenyl ethers and herbicidal composition containing them |
| IT50563/75A IT1040972B (it) | 1974-07-17 | 1975-07-17 | Acidi carbossilico fluorurati erbicidi e procedimento per la loro produzione ed applicazione |
| NZ178139A NZ178139A (en) | 1974-07-17 | 1975-07-17 | (4-(4-trifluoromethylphenoxy)-phenoxy)-alkane carboxylic acids, derivatives and herbicidal compositions |
| NL7508551A NL7508551A (nl) | 1974-07-17 | 1975-07-17 | Werkwijze voor het bereiden van een verbinding met herbicide werking. |
| ES455076A ES455076A1 (es) | 1974-07-17 | 1977-01-15 | Procedimiento para la preparacion de derivados de acido car-boxilico utiles como herbicidas. |
| US05/788,068 US4309562A (en) | 1974-07-17 | 1977-04-15 | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof |
| US05/788,043 US4314069A (en) | 1974-07-17 | 1977-04-15 | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof |
| US05/788,048 US4332961A (en) | 1974-07-17 | 1977-04-15 | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof |
| US06/086,119 US4270948A (en) | 1974-07-17 | 1979-10-17 | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof |
| MY1980284A MY8000284A (en) | 1974-07-17 | 1980-12-31 | Substituted diphenyl ethers and herbicidal composition containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8240474A JPS5821882B2 (ja) | 1974-07-17 | 1974-07-17 | サツソウザイ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5112927A JPS5112927A (ja) | 1976-01-31 |
| JPS5821882B2 true JPS5821882B2 (ja) | 1983-05-04 |
Family
ID=13773645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8240474A Expired JPS5821882B2 (ja) | 1974-07-17 | 1974-07-17 | サツソウザイ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821882B2 (ja) |
-
1974
- 1974-07-17 JP JP8240474A patent/JPS5821882B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5112927A (ja) | 1976-01-31 |
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