DE2531643B2 - a-[4- (4- Trifluormethylphenoxy) -phenoxy] -propionsäurederivate und diese enthaltende Unkrautvertilgungsmittel - Google Patents

a-[4- (4- Trifluormethylphenoxy) -phenoxy] -propionsäurederivate und diese enthaltende Unkrautvertilgungsmittel

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Description

worin
R1 eine (C,-C4-JAIkOXy-(Ci- C4-)alkoxy-Gruppe, eine (C, —C4-)Alkoxy-(d —C4-)alkoxy-
(C, -C4-)alkoxy-Gruppe,
eine (Ci- C4-)Alkylthio-Gruppe,
eine Allyloxy-Gruppe,
eine 2-Propinyloxy-Gruppe oder
eine Benzyloxygruppe
bedeutet
2. Unkrautvertilgungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als aktiven Bestandteil enthält
Aus der DE-OS 22 23 894 sind 4-Phenoxy-phenoxyalkancarbonsäuren bekannt, die eine verbesserte herbizide Selektivität aufweisen. Die herbizide Aktivität dieser Verbindungen ist jedoch noch nicht befriedigend.
In der älteren Patentanmeldung P 24 33 067.4 werden (4-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxypropionsäuren und deren funktionell Derivate vorgeschlagen, die eine sehr gute Eignung als selektive Herbizide gegen grasartige Unkräuter in Kulturpflanzen besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
OCH-CR1
(D
R1 eine (C,-Gr)AIkOXy-(C,-C4-)alkoxy-Gruppe,
eine (Ci- C4-)Alkoxy-(Ci-C4-)alkoxy-
(Ci —C4-)alkoxy-Gruppe,
eine (Ci- C4-)Alkylthio-Gruppe,
eine Allyloxy-Gruppe,
eine 2-Propinyloxy-Gruppe oder
eine Benzyloxygruppe
bedeutet.
Eingeschlossen in die Erfindung sind Unkrautvertilgungsmittel, welche eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) als aktiven Bestandteil enthalten.
Die im Rest R1 enthaltenen (Ci-C4-)Alkoxy-Gruppen können im Alkylteil jeweils geradkettig oder verzweigtkettig sein. Ist R1 eine (Ci-C4-)AIkoxy-(Ci — C4-)alkoxy-Gruppe, so wird eine n-Butoxyäthoxy-Gruppe bevorzugt. Hat Ri die Bedeutung (Ci-C4-)Alkoxy-(C|—C4-)alkoxy-(C| — C4-)alkoxy-Gruppe, so ist die bevorzugte Gruppe eine Äthoxyäthoxyäthoxy-Gruppe und hat R1 die Bedeutung (Ci — C4-)Alkylthio-Gruppe, so wird eine Äthylthiogruppe bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Verbindungen besitzen die folgenden zwei wesentlichen Eigenschaften:
(1) Die Verbindungen der Formel (I) besitzen eine starke selektive herbizide Aktivität gegenüber grasartigen Pflanzen, die wesentlich stärker ist als die der bekannten Diphenyläther. Andererseits können sie mit hoher Sicherheit bei breitblättrigen Nutzpflanzen oder kultivierten Bäumen verwendet werden, da die Verbindungen breitblättrige Pflanzen nur in geringem Ausmaß beeinflussen, insbesondere solche, die in gewissem Ausmaß bereits gewachsen sind. Anders ausgedrückt, besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine umgekehrte Selektivität und eine wesentlich höhere Selektivität als die bekannten Phenoxyalkancarbonsäuren.
(2) Die Verbindungen der Formel (I) besitzen eine sehr große Verlagerungsfähigkeit bzw. Austausch- bzw. Stoffableitungsfähigkeit in der Pflanzenstruktur. Die Verbindung wird von dem Blattwerk und den Wurzeln einer Pflanze absorbiert bzw. aufgenommen und verursacht hauptsächlich einen Zerfall der meristematischen Zellen in den Knoten, was zu einem Welkwerden bzw. Verdorren, Abfallen und schließlich zum Tod der Pflanze führt. Selbst wenn sie nur auf einen sehr begrenzten Teil der Pflanzenstruktur angewendet werden, zeigen die Verbindungen eine starke herbizide Aktivität, und Unkräuter, die beachtlich gewachsen sind, verwelken bzw. gehen ein und werden abgetötet, bedingt durch die Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen. Eine solche Aktivität wird bei den bekannten Diphenyläthern nicht beobachtet.
Typische Beispiele von Verbindungen der Formel (I) werden im folgenden angegeben:
R1 CHj O
1 Il
^OCH-CR1
Ver- -SC2H5 Eigenschaften
dung
Nr. 		-OCH2CH = CH2 Siedepunkt
CC)
1 -OCH2CsCH 170—173/2 mm Hg
2 — OC2H4O-C4H,-(n) 170—175/2 mm Hg
3 -OC2H4OC2H4OC2H5 172—175/3 mm Hg
4 — OCH2-/j> 205—208/2 mm Hg
5 207—209/2 mm Hg
6 183—185/3 mm Hg
Bemerkungen: Alle oben angegebenen Verbindungen sind racemi-
sche Mischungen.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Verbindungen der Formel (I) können nach den folgenden Verfahren hergestellt werden.
Ein p-Halogen-a,«,«-trifluortoluol der Formel (II)
HaI
(H)
b5 worin
Hai ein Halogenatom wie ein Brom-, Chlor-, Fluoroder Jodatom bedeutet, wobei ein Chlor- oder Bromatom bevorzugt ist,
und ein p-substituiertes Phenol der Formel (ill)
HO-/~\-Y (III)
worin
Y eine Hydroxygruppe, eine (Ci_5)-Alkoxygruppe, worin der Alkylteil geradkettig oder verzweigtkettig sein kann, oder eine
CH3 O
I I!
-OCH—CR3-Gruppe
bedeutet,
worin
R3 eine Hydroxygruppe, eine (Ci_9)-Alkoxygruppe
oder eine Aminogruppe darstellt,
werden zuerst unter Verwendung einer äquimolaren Menge der Verbindung der Formel (II) und der Verbindung der Formel (III) in Anwesenheit einer alkalischen Verbindung kondensiert, wobei ein 4-Trifluormethyl-4'-subst.-diphenyläther der Formel (I V)
(IV)
erhalten wird, worin Y die zuvor gegebenen Definitionen hat.
Wenn Y eine
CH, O
I ' Il
— OCH —CR'-Gruppc
bedeutet, wird eine Verbindung der Formel (V)
CH3 O
OCH—CR-1
Hal—CH-CR'
(VI)
worin R3 und Hai die vorstehende Bedeutung besitzen, in Anwesenheit eines alkalischen Mittels mit oder ohne vorherige Entalkylierung (d. h., die Entfernung des Alkylteils der Alkoxygruppe) unter Verwendung äquimolarer Mengen der Verbindung der Formel (IV) und der Verbindung der Formel (Vl) kondensiert, wobei eine Verbindung der Formel (V) wie vorstehend beschrieben erhalten wird.
Beispiele geeigneter alkalischer Mittel, die bei den ersten und zweiten Kondensationsreaktionen verwendet werden können, sind Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und Alkalicarbonate wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat. Bei der ersten Kondensation beträgt die Reaktionstemperatur mindestens ungefähr 1000C, bevorzugt 100 bis 2000C, und die Reaktionszeit beträgt im allgemeinen ungefähr 1 bis ·"· 20 Stunden, bevorzugt 1 bis 10 Stunden. Ein aprotisch-polares Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphoramid oder Sulfolan kann bei dieser Reaktion verwendet werden. Bei der zweiten Kondensation beträgt die Reaktionstemperatur ungefähr 40 bis 12O0C, und die Reaktionszeit beträgt im allgemeinen ungefähr 0,5 bis 10 Stunden. Bei dieser zweiten Kondensation kann ein Keton wie Methyläthylketon oder Methylisobutylketon als Lösungsmittel verwendet werden.
Wird Pyridinhydrochlorid als Entalkylierungsmittel bei der Entalkylierung verwendet, so beträgt die Reaktionstemperatur wünschenswerterweise ungefähr 150 bis 200°C, und die Reaktionszeit beträgt im
>o allgemeinen ungefähr 5 bis 10 Stunden. Wenn eine Hydrohalogensäure wie Bromwasserstoffsäure oder Jodwasserstoffsäure als Entalkylierungsmittel verwendet wird, so wird die Entalkylierungsreaktion wünschenswerterweise in Anwesenheit einer niedrigen
2j Fettsäure wie Essigsäure oder Essigsäureanhydrid während ungefähr 5 bis 10 Stunden bei einer Temperatur im Bereich des Siedepunktes des Lösungsmittels durchgeführt.
Es gibt mehrere Verfahren für die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) oder deren Zwischenprodukte, die nachfolgend beschrieben werden.
(1) Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (V), bei dem man ein p-Halogen-Λ,α,ίχ-trifluortoluol der Formel (II)
(H)
(V)
erhalten, worin R3 die vorstehende Bedeutung hat.
Das Produkt der Formel (V) wird dann nach bekannten Verfahren behandelt, um R3 in R1 zu überführen.
Wenn Y eine Alkoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeutet, werden der entstehende 4-Trifluormethyl-4'-hydroxydiphenyläther und eine «-Halogenpropionsäure oder ein Derivat davon der Formel (VI)
worin Hai die zuvor gegebenen Definitionen hat, mit einer p-Hydroxyphenoxypropionsäure oder einem Derivat davon der Formel (VII)
HO
CH3 O
— CRJ
(VII)
worin R3 die vorstehende Bedeutung hat, in Anwesenheit eines alkalischen Mittels bei einer Temperatur von mindestens ungefähr 1000C, bevorzugt 100 bis 2000C, besonders bevorzugt 130 bis 18O0C, während ungefähr 1 bis 20 Stunden, bevorzugt 1 bis 10 Stunden, kondensiert.
(2) Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (V) besteht darin, daß man ein p-Halogen-ix,«,<x-trifluortoluo! der Formel (II)
CF3-
Hai
(II)
worin Hai die zuvor gegebenen Definitionen hat, mit Hydrochinon in Anwesenheit einer alkalischen Verbindung bei einer Temperatur von mindestens ungefähr 100° C, bevorzugt 100 bis 200° C, während ungefähr 1 bis 20 Stunden kondensiert, wobei 4-Trifluormethyl-4'-hydroxy-diphenyläther der fol-
genden Formel (VIII)
OH (VIII)
gebildet wird und dann die Verbindung der Formel (VIII) mit einer «-Halogenpropionsäure oder einem Derivat davon der Formel (VI)
CW, O
I ■ I!
Hal — CH- C — R-'
(VI)
worin Rj und Hai die zuvor gegebenen Definitionen besitzen, in Anwesenheit einer alkalischen Verbindung bei einer Temperatur von ungefähr 40 bis 120°C während ungefähr 0,5 bis 10 Stunden kondensiert.
J) Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (V) besteht darin, daß man ein p-Halogen-aAA-trifluortoJuol der Forme) (JI)
>— Hai
(Π)
worin Hai die vorstehende Bedeutung hat, mit einem Hydrochinon-monoalkyläther der Formel (IX)
HO-
O-alkyl
(IX)
worin »alkyl« eine Alkylgruppe bedeutet, in Anwesenheit einer alkalischen Verbindung bei einer Temperatur von mindestens ungefähr 1000C, bevorzugt 100 bis 2000C, besonders bevorzugt 100 bis 1500C, während ungefähr 1 bis 20 Stunden, bevorzugt 1 bis 10 Stunden, kondensiert, wobei man einen 4-Trifluormethyl-4'-alkoxy-diphenyläther der Formel (X)
CF1
// V
o-
O-alkyl (X)
erhält, worin »alkyl« die zuvor gegebene Bedeutung hat, den 4-Trifluormethyl-4'-alkoxy-diphenyläther entalkyliert, wobei 4-Trifluormethyl-4'-hydroxydiphenyl der Formel (VIII)
-OH (VIII)
gebildet wird, und dann die Verbindung der Formel (VIII) mit einer a-Halogenpropionsäure oder einem Derivat davon der Formel (VI) in Anwesenheit einer alkalischen Verbindung bei einer Temperatur von ungefähr 40 bis 12O0C während ungefähr 0,5 bis 10 Stunden kondensiert.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Verbindungen mfassen optische Isomere. Die herbiziden Verbindunen, die bei den vorstehenden Verfahren erhalten erden, sind somit racemische Verbindungen, d. h. lischungen von gleichen Teilen der rechtsdrehenden nd der linksdrehenden Verbindungen. Gewünschtenfalls können die racemischen Verbindungen unter Verwendung bekannter Verfahren in rechtsdrehende und linksdrehende Verbindungen getrennt werden. Racemische Trennverfahren werden beispielsweise in Industrial and Engineering Chemistry, 60 (8), 12—2b, beschrieben. Die Isomeren und die racemische Mischung besitzen alle herbizide Aktivität. Im allgemeinen ist die herbizide Aktivität die folgende:
d-Isomer > racemische Mischung > I-Isomer.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können verwendet werden, um grasartige Unkräuter abzutöten durch Prä-Emergenz-Bodenberiandlung oder Blattbehandlung während des Wachstums der Unkräuter. Insbesondere können die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden, um grasartige Unkräuter abzutöten, die auf eine Höhe von ungefähr 1 m angewachsen sind, indem man das Blattwerk behandelt. Da die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber breitblättrigen landwirtschaftlichen Nutzpflanzen wie Sojabohnen, Erdnüssen und BaumwolJpflanzen extrem sicher sind, können die Verbindungen für die selektive Unkrautkontrolle in Hochlandfarmen verwendet werden.
Das Anwendungsverfahren, die Dosierung und die Zeit der Anwendung werden auf geeignete Weise ausgewählt, z. B., wenn eine geringe Menge an aktivem erfindungsgemäßen Bestandteil auf ein Feld, auf dem Unkräuter und Pflanzen wie Mais usw. wachsen, aufgebraucht wird und die Unkräuter einer Blatlbehandlung unterworfen werden, nachdem die Pflanze etwas größer geworden ist, kann die erfindungsgemäße Verbindung bei Farmen verwendet werden, wo grasartige Nutzpflanzen kultiviert werden. Wird die Dosis der Verbindung erhöht oder wird die Verbindung zusammen mit anderen Herbiziden verwendet, so können die Mittel verwendet werden, um andere Unkräuter außer grasartigen Unkräutern abzutöten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen gegenüber Fischen eine niedrige Toxizität und beeinflussen Fischereigi.biete nicht.
Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen in Form von festen Formulierungen, z. B. als Bestäubungsmittel oder Körnchen, verwendet werden, so beträgt die Menge an aktivem Bestandteil 0,1 bis 1000 g/Ar (100 m2), bevorzugt 1 bis 700 g und besonders bevorzugt 5 bis 300 g/Ar.
Die Untersuchung der herbiziden Aktivität der erfindungsgemäßen Verbindungen urid die erhaltenen Ergebnisse sind im folgenden aufgeführt.
Anwendungsbeispiel 1
Jeweils l/30oo-Ar-(l/3o-m2-)Flächen werden mit Boden versehen. Vorbestimmte Mengen an Samen von genießbarem Scheunenhofgras (barnyard grass) bzw. Hühnerkresse, Rettich und Sojabohnen werden gesät und mit Boden bedeckt, der Samen von Großem Fingergras (crab-grass) und Scheunenhofgras als grasartige Unkräuter und Knöterich (polygonum), Sandkraut bzw. Mieren (chickweeds) und Sternmiere (bog Stickworts) als breitblättrige Unkräuter in einer Dicke von ungefähr 1 cm enthält. Drei Tage nach dem Säen wird eine wäßrige Dispersion der jeweils in der folgenden Tabelle I angegebenen herbiziden Verbindungen aufgesprüht, und das Wachstum der Unkräuter wurde visuell 20 Tage nach dem Aufsprühen bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind ebenfalls in der folgenden Tabelle I angegeben. Der Grad der
Wachstumsinhibierung, der in Tabelle I angegeben ist, wird auf einer Skala mit zehn Einteilungen bewertet, wobei 10 angibt, daß das Wachstum vollständig inhibiert ist, und 1 angibt, daß keine Inhibierung stattfindet.
Tabelle I
Verbindung Nr.
Ver Menge an Grad der Wachstumsinhibierung Rettich Soja- Al !ge
bin aktiv. Be Genießb. wonnen meine Un
dung standteil Scheunen- kräuter
Nr. (g/Ar) hofgras 1 10
1 100 10 1 8
50 10 2 10
2 100 10 1 7
50 10 1 9
3 100 10 1 7
50 10 1 7
4 100 10 1 6
50 10 1 10
5 100 10 1 10
50 10 1 10
6 100 10 1 10
50 10
Anwendungsbeispiel 2
Je '/loooo-Ar-fj/ioo-m^yTopfe werden mit Boden beschickt und dann werden vorbestimmte Mengen an Samen von genießbarem Scheunenhofgras und Sojabohnen gesät und mit Boden bis zu einer Dicke von ungefähr 1 cm bedeckt. Wenn das genießbare Scheunenhofgras den Zwei-Blatt-Zustand erreicht, wird eine wäßrige Dispersion (Konzentration 1000 ppm) der jeweiligen, in Tabelle II angegebenen herbiziden Verbindungen auf das Blattwerk in vorbestimmter Menge aufgetragen. 20 Tage nach der Behandlung mit der Chemikalie wird das Wachstum des Scheunenhofgrases und der Sojabohnen visuell bewertet, und das Ausmaß der Wachstumsinhibierung wird auf der gleichen Skala wie bei Testbeispiel 1 bewertet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle Il angegeben.
Grad der Wachstumsinhibicrung
Genießbares Soja-Scheunen- bohner hofgras
2,4-Dichlor-4'-nitrodiphenyl- 6
äther
2,4-Dichlor-3'-carbomethoxy- 7
4'-nitrodiphenyläther
Anwendungsbeispiel 3
Je '/loooo-Ar-C/too-m^JTöpfe werden mit Boder beschickt und vollständig mit Wasser gesättigt. Eine vorbestimmte Menge an luftgetrocknetem Samen vor Scheunenhofgras wird gesät und etwas mit Boden bedeckt. Nachdem das Scheunenhofgras über dem Grund gekeimt hat, wird Wasser in den Topf bis zu einer Tiefe von 3 cm gegeben, um überflutete Bedingungen zu schaffen und dann wird eine wäßrige Dispersion jeder der in Tabelle III angegebenen Verbindungen in den Topf gegossen. 20 Tage nach der Behandlung mit der Dispersion werden die überlebenden Scheunenhofgräser aus dem Topf herausgezogen, in Luft getrocknet und gewogen. Der Prozentgehalt an der Menge an überlebenden Unkräutern, bezogen auf den nichtbehandelten Topf, wurde berechnet, und das Ausmaß des Wachstums wurde bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II! angegeben.
Tabelle III Grad des Wachstums (%) 20
Verbindung Nr. Menge an aktivem Bestand
teil (g/Ar)		 O O O O
40
O O O O
1
4
6
Tabelle II Grad der Wachstums Soja
Verbindung Nr. inhibierung bohnen
Genießbares
Schcuncn- 1
hofgras 1
10 2
1 10 I
2 10 2
3 10 1
4 10
5 10 10
6
Vergleich 2
2,4-Dichlorphenoxy-cssig-
siiurc-dimcthylamiiisiilz
Anwendungsbeispiel 4
Je 1/9oo-Ar-(l/9-m2-)Töpfe werden mit Boden be· schickt. Eine vorbestimmte Menge an Samen der in dei folgenden Tabelle IV gezeigten Nutzpflanzen wird ir den Topf gesät und mit Boden bis zu einer Dicke vor ungefähr 2 cm bedeckt, wobei der Boden Samen vor verschiedenen Unkräutern, wie in der folgenden Tabelle IV angegeben wird, enthält. 3 Tage nach dem Säen wire
bo eine wäßrige Dispersion der in der Tabelle IV angegebenen herbiziden Verbindungen in einer Menge an aktivem Bestandteil von 20 g/Ar aufgesprüht. 2C Tage nach dem Sprühen wird das Wachstum dei Nutzpflanzen und der Unkräuter visuell bewertet, und
H5 das Ausmaß der Wachstumsinhibierung wird auf der gleichen Skala wie im Anwendungsbeispiel bewertet Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV angegeben.
Tabelle IV
ίο
Ver- Ausmaß der Wachstumsinhibierung bindung
f g
1 1 10 10 1 10 1 1 1 1 1 1
7 10 1 10 1 1 1 I
Bemerkungen zu Tabelle IV:
a = Sojabohnen
b = Rote Bohnen
c = Zweireihige Gerste
d = Weizen
e = Erdnüsse
f = Mais
g = Baumwolle
h = Sonnenblumen
1 1
i = Flachs
j = Beete bzw. Runkelrübe (beet)
k = Salat
I = Auberginen
m = Grüne Zwiebeln
η = Spinat
ο = Kohl
ρ = Rettich
1 1 1 1 1 10 10 10 1 1 1 1 1 10 10 10
q = Tomaten
r = Karotten
s = Große Klette (burdock)
t = Gurke
u = Genießbares Scheunenhofgras
ν = Großes Fingergras
w = Scheunenhofgras
Anwendungsbeispiel 5
Der gleiche Versuch wie in Anwendungsbeispiel 4 wird durchgeführt mit der Ausnahme, daß eine wäßrige Dispersion der jeweiligen, in der folgenden Tabelle V angegebenen herbiziden Verbindungen auf die Nutzpflanzen im Emergenzzustand in einer aktiven Bestandteilsmenge von 20 g/Ar aufgesprüht wird. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V angegeben.
Tabelle V
Verbindung
Grad der Wachstumsinhibierung a b c d e
4 3 3 10 10 1 10 1 1
Die Buchstabensymbole haben die gleiche Bedeutung wie in Tabelle IV.
10 10

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    CF,
    / V
    OCH-CR'
    (D
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