DE2609461C2 - α-4-(Trifluormethylphenoxy)-phenoxy-propionsäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel - Google Patents

α-4-(Trifluormethylphenoxy)-phenoxy-propionsäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel

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Description

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Phenoxy-phenole der allgemeinen Formel 11
OD
in welcher R1, R2 und ndie im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Carbonsäuren bzw. deren Derivaten der allgemeinen Formel III
X-CH-COR3" CH3
(HI)
worin X Halogen und R3 Hydroxy oder C1-J-Alkoxy bedeuten, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I gewünschtenfalls durch Veresterung, Verseifung, Salzbildung oder Umesterung in andere funktionelle Derivate der Formel I überfuhrt.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I neben üblichen Formulierungshilfsmitteln und Inertstoffen.
In der DE-OS 24 33 067 werden 4-Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäuren und ihre Derivate mit einer Trifluormethylgruppe im endständigen Phenylring beschrieben.
Die Verbindungen haben selektiv-herbizide Wirksamkeit gegen grasartige Unkräuter.
Es wurde nun gefunden, daß auch substituierte Tfifluormethylphenoxy-phenoxyalkancarbonsäuren und. ihre funktionellen Derivate eine erstaunlich gute Eignung als selektive Herbizide in Kulturpflanzen besitzen. Von den Verbindungen der DE-OS 24 33 067 unterscheiden sie sich vor allem durch eine wesentlich bessere Verträglichkeit in Reis.
Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der allgemeinen Formel
Ο —CH-COR,
worm
Ri = Wasserstoff oder Halogen, 65 R2 = Halogen, η = 1 oder 2,
R3 = Hydroxy, (Cι-C8)-Alkoxy oder (Ci-C,,)-Alkcnoxy bedeuten, sowie deren Salze mit anorganischen oder organischen Basen.
Bevorzugte Reste R1 und R2 sind Chlor und/oder Brom und R3 = (C| -C4)-Alkoxy. Als Kationen kommen z. B. Na"1, K4,1/2 Mg+', 1/2 Ca+4 oder das Kation einer organischen Base wie Dimethylamin, Pyridia, Triäthanolamin in Präge.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise Phenoxyphenole der allgemeinen Formel
OH (Π)
10
oder entsprechende Phenolate, gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels mit Carbonsäuren bzw. deren Derivaten der allgemeinen Formel
X—CH-CORl m
CH3
20
worin X Halogen und RJ Hydroxy oder (C, -C8)-Alkoxy darstellt, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel I gewünschtenfalls durch Veresterung, Verseifung, Salzbildung oder Umesterung in andere funktioneile Derivate der Formel I überfuhrt.
In der Formel III bedeutet X vorzugsweise Chlor oder Brom, als Halogenpropionsäuren werden demnach vor allem 2-Brom- bzw. 2-Chlorpropionsäure verwendet.
Die Umsetzung wird vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel vorgenommen. Als Lösungsmittel werden Ketone, wie Aceton oder DiSthylketon, Carbonsäureamide wie Dimethylformamid, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder Toluol vorteilhaft verwendet Falls man von freien Phenolen der Formel II ausgeht, arbeitet man in Gegenwart einer alkalischen Verbindung zur Bindung des freiwerdenden Halogenwasserstoffes wie Kaliumcarbonat oder einer tert. organischen Base, z. B. Triäthyl- ao amin.
Nach beendeter Reaktion wird von gebildetem halogenwasserstofTsaurem Salz durch Filtration oder Behandeln mit Wasser abgetrennt und nach gegebenenfalls anschließender Entfernung des organischen Lösungsmittels der gebildete Ester bzw. andere Derivate der erhaltenen Carbonsäure isoliert.
Die so erhaltenen Derivate können nach üblichen Verfahren, z. B. durch Destillation oder Umkristallisieren aus organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, gereinigt werden.
Die verschiedenen funktionellen Derivate der Formel I lassen sich in an sich bekannter Weise ineinander überführen. Beispielsweise kann man erhaltene Carbonsäureester mit Alkali verseifen, wobei man vorteilhaft wäßrige Laugen in Gegenwart von niederen Alkoholen verwendet und erwärmt. Die alkalische Lösung wird schließlich angesäuert, wobei die freien Säuren sich kristallin oder ölig abscheiden.
Die durch Verseifung oder durch Herstellung aus freien Halogenpropionsäuren (RJ = OH) erhaltenen freien Säuren der Formel I können anschließend in üblicher Weise verestert werden. Man arbeitet dabei am besten in Gegenwart katalytischer Mengen Säure, wie Schwefelsäure, Toluolsulfonsäure oder Salzsäure oder in Gegenwart anderer saurer Katalysatoren. Als solche wären Lewis-Säuren wie Bortrifluorid oder auch saure Ionenaustauscher zu nennen.
Als Alkohole zur Veresterung kommen z. B. in Frage: Aliphatische geradkettige oder verzweigte Alkohole mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen.
Zur Veresterung kann man auch die, z. B. durch Umsetzung der Carbonsäuren der Formel I mit Thionylchlorid, leicht zugänglichen Säurechloride verwenden, die mit den genannten Alkoholen die entsprechenden Ester liefern. so
Die Ausgangsstoffe der Formel II werden z. B. erhalten, in dem man Trifluormethylphenoxyphenole analog DE-OS 24 33 066 herstellt und diese gegebenenfalls in an sich bekannter Weise chloriert oder bromiert.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe gemäß der allgemeinen Formel I zu 2-95%. Sie können als emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, versprühbare Lösungen, Stäubemittel und Granulate in den üblichen Zubereitungsformen angewendet werden. ss
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoffnoch Netzmittel, z. B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamtne, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthy!methan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels (Emulgators), beispielsweise eines polyoxyäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxyäthylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z. B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkoh-
lenwasserstoffen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorplionsiahiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium odt* auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z. B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulieiungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirksinäkonzentration etwa 10% bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5-20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2-20%. Bei Granulaten hängt der Wirksioffgehalt z. T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0.1 und 10.0 kg/ha Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0.3 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert werden.
Eine andere Anwendungsform des vorliegenden Wirkstoffes besieht in seiner Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel erhalten werden.
O —CH-COR3
Verb. Nr.
CH3
Ri
1 4'-CF3 H 2-Cl -OCH3 KPo.2 146-1480C 148-1500C
2 4'-CF3 H 2-Cl — OC2Hs Kpo.j : 152- 1540C 155-1560C
3 4'-CF3 H 2-CI -OCH(CHj)2 Kpo.2 : 151-1530C 153-155°C
4 4'-CF3 H 2-Cl — O— CH2-CH = CH2 Kpo.3 : 1640C 170-1720C
5 4'-CF3 H 2-Cl — O — CH2- CH(CH3), Kp025: 163-1650C 156-1580C
6 4'-CF3 H 2-Cl — OH Fp. 101-1 166 0C
7 3'-CF3 4'-Cl 3-Ci — O-Na+ - 164-1660C
8 4'-CF3 H 2,6-Cl — OCH3 KPo.lS 165-166 0C
9 4'-CF3 H 2,6-Cl -OC2H5 KPo.i 174-1760C
10 4'-CF3 H 2,6-Cl -OCH(CHj)2 Kp0. ι
11 4'-CF3 H 2,6-Cl -OCH2-CH(CH3)J Kpo.2 K.Po.35: 164-166 0C
12 4'-CF3 H 2-Br -OCH3 K.Po.4
13 4'-CF3 H 2-Br -OC2H5 K.Po.4 Kp0J : 1880C
14 4'-CF3 H 2-Br — 0 — CH(CH3), K.Po.4 Fp. 109-111
15 4'-CF3 H 2-Br -OCH2-CH = CH2 Kpo.4 -
16 4'-CF3 H 2-Br — 0 — CH2-CH(CHj)2 K-Po.5
CHj
I
17 4'-CF3 H 2-Br — 0 — CH-C2H5 -
C2H5 -
18 4'-CF3 H 2-Br -O-CH2-CH-C4H,(n)
19 4'-CF3 H 2-Br — OH
20 4'-CF, H 2-Br -0-HN(CHj)2
21 4'-CF1 2'-Cl 3-Br -OCH1
22 4'-CF, H 2,6-Br — O — C H3
23 4'-CF3 H 2,6-Br -OC2H5
24 4'-CF3 H 2,6-Br — O — CH2-CH(CH3),
Fortsetzung
Verb. Nr.
R. Fp/Kp/«0
4'-CF1 4'-CF.,
H 2'-Cl
2,6-Br 2,6-Br
-OC3H5

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. a-4-(Triiluormethylphenoxy)-phenoxy-propionsäuren und deren Derivate der allgemeinen Formel I
    —CH-COR3
    worin
    R1 = Wasserstoff oder Halogen, R2 = Halogen, n = 1 oder 2,
    R3 = Hydroxy, (C1-Cg)-AIkOXy oder (C,-C6)-Alkenoxy bedeuten, bzw. deren Salze mit anorganischen oder organischen Basen.
DE2609461A 1976-03-08 1976-03-08 α-4-(Trifluormethylphenoxy)-phenoxy-propionsäuren und ihre Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel Expired DE2609461C2 (de)

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