DE2733740A1 - Cyclobutan-1-carboxylate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents
Cyclobutan-1-carboxylate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfungInfo
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Description
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel/Schweiz ·
Cyclobutan-1-carboxylate, Verfahren zu ihrer Herstellung und
ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclobutan-1-carboxylate
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die Cyclobutan-l-carboxylate haben die Formel
worin R, und R- je Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl und R3 Wasserstoff, Cyano oder Aethinyl bedeuten.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt «sind Verbindungen der
Formel I, worin
R Viasserstoff, 4-Chlor, 4-Brom oder 4-Methyl
R2 Wasserstoff und
R3 Cyano oder Aethinyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten
Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
70 qκ HS/0936
CH
3 C COOH + X-CH
(ID /TTT"\ sHurebindendes ^ T
im-) Mittel ^ L
2) R-Rl
CH9 CH9
COX + HO-CH
(IV)
säurebindendes
Mittel
Ri
COOH + HO-CH
(II) (V)
. TH2°
wasserbindendes Mittel
> I
7 0 'Π936
- y-
OOR + HO-CH
(VI)
(V)
2733"40
- ROH
In den Formeln III bis VI haben Formel I angegebene Bedeutung.
und R3 die fUr die
7 0
9 3 6
'Λ'} 27337 ^O
In den Formeln IZZ und IV steht X für ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom und in der Formel VI steht R für
Cj-C^-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Aethyl. Als säurebindendes Mittel für die Verfahren 1 und 2 kommen insbesondere
tertiäre Amine, wie Trialkylamlne und Pyridin, ferner Hydroxide,
Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-t.butylat
und Natriummethylat in Betracht. Als wasserbindendes Mittel für das Verfahren 3 kann z.B. Dicyclohexylcarbodiimld verwendet werden. Die Verfahren 1 bis 4 «erden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 und 1000C, meist zwischen 20 und 800C
bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem inerten Lösunga- oder Verdünnungsmittel durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran;,Amide wie
Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatischen aromatische
sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonnitril; D!methylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methylethylketon. Das Verfahren 2 kann auch in wässriger Losung
durchgeführt werden.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis VI sind bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I liegen als-Gemisch von verschiedenen
optisch aktiven Isomeren vor, wenn bei-der Herstellung nich€~
einheitlich optisch aktive Ausgangsmaterialien verwendet wurden. Die verschiedenen Isomerengemische können nach bekannten
Methoden in die einzelnen Isomeren aufgetrennt werden. Unter den Verbindungen - der formel I versteht man sowohl die einzelnen
isomeren, als auch deren Gemische.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
.jr.*
So können sie zur Bekämpfung von Vertretern der phytopathogenen
Milben beispielsweise aus der Gattung Tetranychus und Panonychus sowie Zecken und Milben der Familien Dermanyssidae und Ixodidae
eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich jedoch zur
Bekämpfung von Insekten z.B. der Familien Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae,
Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae,
Chrysomelldae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae,
Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae,
Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae.
Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Fraesinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere
in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoral is und Hellothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven.
Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch
Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als
Zusätze eignen sich z.B. org. Phosphorverbindungen;Nitrophenole
und deren Derivate? Formamidine} Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen synergistischen
oder verstärkenden effekt auf Pyrethroide ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan
(Sesamex reap. Sesoxane), S^^S-Tributylphosphorotrlthioate,
1,2-Methylendioxy-4-(2-(octylsulfonyl)-propyl)-benzol.
7 0 U κ R S / η 9 3 6
2733H0
Verbindungen der Formel I können fUr sich allein oder zusammen
mit geeigneten Träger und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und
entsprechen den in der Formulierungstechnik Üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemittel,
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich
bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen der Wirkstoffe der Formel X mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten
Dispergier- oder Lösungsmittelnv Die Wirkstoffe können in den
folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungs- Stäubemittel. Streumittel. Granulate formen: (UmhUllungsgranulate, Imprägnierungs
granulate und Homogengranulate);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Fasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 957·, dabei ist zu erwähnen, dass bei
der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,57· oder sogar
reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden
(Teile bedeuten Gewichtsteile):
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 57.igen und b) 27.igen
Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
70- ο /Π936
a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum ;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.
Granulat: Zur Herstellung eines 57«igen Granulates werden die
folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf
Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton in Vakuum verdampft .
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 4O7eigen', b) und c)
25%igen, d) 107.igen Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure;
7 0 j -; '■ / Π 9 3
>| 2733^ VO
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calciura-Ligninsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat 19,5 Teile Kieselsaure
19,5 Teile Champagne-Kreide 28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch Cl:1) 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat 82 Teile Kaolin.
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden MUhIen und Walzen
vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulpierbare Knnr.pnträte: Zur Herstellung eines a) lO7.igen
b) 257.igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet.
70988.S/0936
a) 10 Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
fonat-Calcium-Salz 40 Teile Dimethylformamid
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches 5 Teile Dimethylformamid 57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Wirkstoff
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat
20 Teile Cyclohexanon
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser
Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
SprUhmittel: Zur Herstellung eines a) 5%Igen und b) 957,igen
SprUhmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C);
b) 95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin.
70988 5/0936
A3
a) Herstellung von a-Cyano-3-phenoxybenzyl-l'-(4-chlorophenyl)-cyclobutan-l-carboxylat.
Nach dem Zutropfen von 6 ml Oxalylchlorid zur Aufschlämmung
von 6,32 g (0,03 Mol) 1-(4-Chlorphenyl)-cyclobutan-l-carbonsäure in 5 ml Benzol wird das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur
während 18 Stunden gerllhrt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch
von Lösungsmittel befreit und der Rückstand in 30 ml Toluol gelöst. Zu der auf 0°cabgekühlten Lösung werden
6,75 g (0,03 Mol) o-Cyano-3-phenoxybenzylalkohol gegeben und
anschliessend 6 ml Pyridin zugetropft. Man rllhrt 2 Stunden
bei Raumtemperatur. Zur Aufarbeitung wird das Gemisch mit Aether verdünnt, mehrmals mit Wasser, zweimal mit 2N-Schwefelsäure
und zweimal mit 2N-Natriumbikarbonat-Lösung gewaschen. Die organische Phase wird Über Natriumsulfat getrocknet und
eingeengt.
Der Rückstand wird mit Aether/Hexan "1:5 als Eluiermittel Über Silicalgel chromatographiert. Man erhält die Verbindung
der Formel
mit einem Brechungsindex von
n^ -
1,5790.
709HHh/0936
b) Herstellung von cc-Cyano-S-phenoxybenzyl-l'-phenyl-cyclo-
butan-1'-carboxylat.
mit einem Brechungsindex von nQ - 1,5769 wird aus 1-Phenyl
cyclobutan-1-carbonsäure in der unter a) beschriebenen Weise
hergestellt.
y) Herstellung von 3-Phenoxybenzyl-l1-^-chlorphenyl^cyclobutanl'-carboxylat
Nach dem Zutropfen von 5,94 g (0,02 Mol) Phenoxybenzylbromid zu
einer Lösung von 0,21 g (0,02 Mol) 1-(4-Chlorphenyl)-cyclobutan-1-carbonsäure in 25 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid und 3,4 g
(0,024 Mol) Kaliumkarbonat wird bei Raumtemperatur während 18 Stunden gerllhrt.
Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen und mit Aether extrahiert. Die Aetherphase wird dreimal mit
Wasser, zweimal mit 2N-Natriumbikarbonat und dreimal mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, Über Natriumsulfat getrocknet
und eingeengt.
Der Rückstand wird mit Aether/Hexan - 1:5 als Eluiermittel
Über Silicagel chromatographiert. Man erhält die Verbindung der
Formel
7098H.S/0936
AS
27337*0
CH
Cl
-COOCH2 -f^ >0
mit einem Brechungsindex von η = 1,5863.
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
CH
R3
Rl | R3 | physikalische Daten |
Cl | -CSCH | n*° » 1,5847 |
H | -C«CH · | n^° - 1,5810 |
CH3 | -CN | n^° - 1,5739 |
Br | -CN | n*° = 1,5888 |
= 1,5773
n£0= 1,5838
709885/0936
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemuleion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabak- und Kartoffelpflanzen mit Raupen von Spodoptera littoralis im L~-
Stadium und von Heliothis virescens im L^-Stadium besetzt,
Der Versuch wurde bei 240C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit
dvtrchge fuhrt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine positive Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und
Heliothis virescens Raupen.
Ein Tag vor der Applikation des Wirkstoffes wurden in Töpfen
angezogene Fuffbohnen (vicia faba) mit ca. 200 Blattläusen
(Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation einer SpritzbrUhe in einer Konzentration von 1000 ppm (hergestellt
aus einem 25%igen wettable powder) erfolgte mittels Druckluftspritze auf die mit Läusen besetzten Blätter.
Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation. Pie Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute
Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae.
709885/0936
Claims (7)
- 2733~40Patentansprüche\ 1. ) Eine Verbindung der FormelCH0 CH 2COOCHworin R. und R- je Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl undR3 Wasserstoff, Cyano oder Aethinyl bedeuten.
- 2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin R1 Wasserstoff, 4-Chlor, 4-Brom oder 4-Methyl R2 Wasserstoff und R3 Cyano cder Aethinyl bedeuten.
- 3. Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der FormelClC«2 /CH2CN -COOCH7 0 c -:■ ·;ι: / 0 B 3 6ORIGINAL INSPECTED
- 4. Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der FormelCHCH0 CH0 CN * / 2 ιC COOCH
- 5. Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der FormelCH2
CH0 CHC=CH - 6. Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der FormelCHC=CH
COOCH-pVo - 7. Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der FormelCH.CHCN
■ COOCH-fi^^O·8 . Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der FormelCH,CH0 XiH0 CN COOCHιγ°ί; υBr7 0 '· ; 'ί ■'· / η 9 3 β3 . 2733 7 49 . Die Verbindung gemäss Patentanspruch 2 der FormelCH, CH- CN COOCH10. Verfahren zur Herstellung .einer Verbindung gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelCOXin Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der FormelHO - CHumsetzt, worin R,, 1*2 un(* R3 <*ie *n Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X für ein Halogenatom steht.IX Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.12. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.13. Verwendung gemäss Anspruch 12 zur Bekämpfung von Insekten.CIBA - GEIGY AG7 0 'V· q s / 0 9 3 6
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