EP0000508B1 - Phenylacetate von 2-Oxy-Pyridyl, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Phenylacetate von 2-Oxy-Pyridyl, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Download PDF

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EP0000508B1
EP0000508B1 EP78100376A EP78100376A EP0000508B1 EP 0000508 B1 EP0000508 B1 EP 0000508B1 EP 78100376 A EP78100376 A EP 78100376A EP 78100376 A EP78100376 A EP 78100376A EP 0000508 B1 EP0000508 B1 EP 0000508B1
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Peter Dr. Ackermann
Jozef Dr. Drabek
Saleem Dr. Farooq
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the present invention relates to phenylacetates of 2-oxy-pyridyl and their salts with inorganic and organic acids, processes for their preparation and their use in pest control.
  • the phenylacetates of the formula I according to the invention differ from the known compounds in that the phenyl part of the phenoxy radical is replaced by a pyridyl radical and, on the other hand, are capable of salt formation because of the pyridyloxy radical.
  • the phenylacetates have the formula wherein R 1 is hydrogen, cyano, ethynyl or methyl and R 2 and R 3 are each hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy.
  • Inorganic salts such as HCl, H 2 O 4 ' HBr and H 3 P0 4 are used for salt formation, and organic and organic acids include saturated and unsaturated mono-, di- and tricarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, oxalic acid, phthalic acid, succinic acid and citric acid into consideration.
  • Halogen at R 2 and R 3 is fluorine, chlorine, bromine and iodine, but especially chlorine.
  • alkyl or alkoxy groups that are suitable for R 2 and R 3 can be straight-chain or branched. Examples of such groups include: methyl, methoxy, ethyl, ethoxy, propyl, propoxy, isopropyl, isopropoxy, n-butyl, n-butoxy-, i-, sec-, tert-butyl.
  • R 1 is cyano and R 2 and R 3 are each hydrogen or chlorine.
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given for the formula I.
  • X represents a halogen atom, in particular chlorine or bromine
  • R represents C 1 -C 4 alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • Suitable acid-binding agents for processes 1 and 2 are, in particular, tertiary amines, such as trialkylamine and pyridine, also hydroxides, oxides, carbonates and bicarbonates of alkali and alkaline earth metals and alkali metal alcoholates such as, for example, potassium t-butoxide and sodium methylate.
  • Dicyclohexylcarbodiimide for example, can be used as the water-binding agent for process 3.
  • Processes 1 to 4 are carried out at a reaction temperature between -10 and 120 ° C, usually between 20 and 80 ° C at normal or elevated pressure and preferably in an inert solvent or diluent.
  • Suitable solvents or diluents are, for example, ethers and ethereal compounds such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, dimethoxyethane and tetrahydrofuran; Amides such as N, N-dialkylated carboxamides; aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, especially benzene, toluene, xylene, chloroform and chlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Dimethyl sulfoxide and ketones such as acetone and methyl ethyl ketone.
  • the compounds of formula 1 are present as a mixture of different optically active isomers if optically active starting materials were not used uniformly in the preparation.
  • the various isomer mixtures can be separated into the individual isomers by known methods.
  • the compound of the formula I is understood to mean both the individual isomers and their mixtures.
  • the compounds of the formula are suitable for controlling various types of animal and vegetable pests.
  • the compounds of the formula I are suitable for controlling insects, phytopathogenic mites and ticks, e.g. the orders Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonoptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera and Hymenoptera.
  • Compounds of the formula I are particularly suitable for combating plant-damaging insects, in particular plant-damaging insects, in ornamental and useful plants, in particular in cotton crops (e.g. against Spodoptera littoralis and Heliothis virescens) and vegetable crops (e.g. against Leptinotarsa decemlineata and Myzus persicae).
  • Active ingredients of formula I also have a very beneficial effect against flies, such as Musca domestica and mosquito larvae.
  • acaricidal or insecticidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to the given circumstances.
  • Suitable additives are e.g. org. Phosphorus compounds; Nitrophenols and their derivatives; Formamidines: ureas; other pyrethrin-like compounds as well as carbamates and chlorinated hydrocarbons.
  • connections include Piperonyl butoxide, propynyl ether, propynyl oximes, propynyl carbamates and propynyl phosphonates, 2- (3,4-methylenedioxyphenoxy) -3,6,9-trioxaundecane (Sesamex or Sesoxane), S, S, S-tributylphosphorotrithioate, 1,2-methylenedioxy-4- (2- (octylsulfonyl) propyl) benzene.
  • Suitable additives can be solid or liquid and correspond to the substances commonly used in formulation technology, e.g. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.
  • Aqueous active ingredient emulsion were flanzen cotton p with a 0.05% (obtained from a 10% emulsifiable concentrate) sprayed.
  • the cotton plants were each populated with Spodoptera littoralis and Heliothis virescens larvae L 3 .
  • the test was carried out at 24 ° C and 60% relative humidity.
  • Phaseolus vulgaris plants were covered with an infested leaf piece from a mass cultivation of Tetranychus urticae 12 hours before the test for acaricidal activity.
  • the overflowing movable stages were sprayed with the emulsified test preparations from a chromatography atomizer in such a way that the spray liquor did not run off.
  • larvae, adults and eggs under the binocular were evaluated for living and dead individuals and the result expressed as a percentage.
  • the treated plants were in greenhouse cabins at 25 ° C.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylacetate von 2-Oxy-Pyridyl und ihre Salze mit anorganischen und organischen Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
  • In der französischen Patentschrift Nr. 2 241 533 sind insektizide Phenylacetate beschreiben.
  • Die erfindungsgemässen Phenylacetate der Formel I unterscheiden sich von den bekannten Verbindungen durch den Ersatz des Phenylteiles des Phenoxyrestes durch einen Pyridylrest und sind demgegenüber, wegen dem Pyridyloxyrest, zur Salzbildung befähigt.
  • Die Phenylacetate haben die Formel
    Figure imgb0001
    worin R1 Wasserstoff, Cyano, Aethinyl oder Methyl und R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy bedeuten.
  • Für die Salzbildung kommen anorganische Säuren wie beispielsweise HCI, H2O4' HBr und H3P04 und als organische Säuren beispielsweise gesättigte und ungesättigte Mono-, Di- und Tricarbonsäuren wie z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Phthalsäure, Bernsteinsäure und 'Zitronensäure in Betracht.
  • Unter Halogen bei R2 und R3 sind Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere aber Chlor, zu verstehen.
  • Die für R2 und R3 in Frage kommenden Alkyl- oder Alkoxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy, Propyl, Propoxy, Isopropyl, Isopropoxy, n-Butyl, n-Butoxy-, i-, sek.-, tert.-Butyl.
  • Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, worin R1 Cyano und R2 und R3 je Wasserstoff oder Chlor bedeuten.
  • Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
    Figure imgb0002
    Figure imgb0003
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005
  • In den Formeln II bis VI haben R1, R2 und R3 die für die Formel I angegebene Bedeutung.
  • In den Formeln 111 und IV steht X für ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom und in der Formel VI steht R für C1-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Aethyl. Als säurebindendes Mittel für die Verfahren 1 und 2 kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamin und Pyridin, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-t.butylat und Natriummethylat in Betracht. Als wasserbindendes Mittel für das Verfahren 3 kann z.B. Dicyclohexylcarbodiimid verwendet werden. Die Verfahren 1 bis 4 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 und 120°C, meist zwischen 20 und 80°C bei normalen oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
  • Die Ausgangsstoffe der Formeln 11, IV und VI sind bekannt wohingegen die Ausgangsstoffe der Formeln 111 und V neu sind. Alle diese Ausgangsstoffe können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel 1 liegen als Gemisch von verschiedenen optisch aktiven Isomeren vor, wenn bei der Herstellung nicht einheitlich optisch aktive Ausgangsmaterialien verwendet wurden. Die verschiedenen Isomerengemische können nach bekannten Methoden in die einzelnen Isomeren aufgetrennt werden. Unter der Verbindung der Formel I versteht man sowohl die einzelnen Isomeren, als auch deren Gemische.
  • Die Verbindungen der Formel eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
  • Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonoptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
  • Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpfalnzen, Insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
  • Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven.
  • Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org. Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine: Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoff.
  • Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen synergistischen oder verstärkenden Effekt ausüben.
  • Beispiel solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan (Sesamex resp. Sesoxane), S,S,S-Tributylphosphorotrithioate, 1,2-Methylendioxy-4-(2-(octylsulfonyl)-propyl)-benzol.
  • Verbindungen der Formel können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger-und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bind- und/oder Düngemittel.
  • Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe der Formel 1 mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
    • Feste Aufarbeitungs formen:
    • Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, Impragnierungsgranulate und Homogengranulate);
    • Flüssige Aufarbeitungsformen:
      • a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b)Lösungen
  • Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel 1 können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile): 65
    • Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
      Figure imgb0006
      Figure imgb0007
      Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
    • Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
      Figure imgb0008
      Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton in Vakuum verdampft.
    • Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen, d) 10%igen Spritzpulver werden folgende Bestandteile verwendet:
      Figure imgb0009
      Figure imgb0010
      Figure imgb0011
      Figure imgb0012
      Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
    • Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet.
      Figure imgb0013
      Figure imgb0014
      Figure imgb0015
      Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
    • Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%-igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
      Figure imgb0016
      Figure imgb0017
    Beispiel 1. Herstellung von a,a-p-Chlorphenyl-iso-propyl-essigsäure-a'-cyano-3' pyridyl-2'-oxybenzylester.
  • 7,5 g α,α-Chlorphenyl-isopropyl-essigsäurechlorid in 10 ml abs.Toluol werden bei 5°C zu einer Lösung von 7,5 g α-Cyano-3-(pyridyl-2'-oxi)-benzylalkohol und 2,7 g Pyridin in 100 ml als Toluol zugetropft. Das Reaktionsgemisch Wird 5 stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird das Gemisch in Eiswasser gegossen. Die organische Schicht wird mit 3%iger Salzsäure, Wasser, 3%iger Natriumbikarbonat-Lösung und wieder mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat und dem Abdestillieren des Toluols erhält man die Verbindung der Formel
    Figure imgb0018
    als viskose Flüssigkeit mit einer Refraktion von
    Figure imgb0019
    .
  • Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
    Figure imgb0020
    Smp. : 62-65°C
    Figure imgb0021
    Figure imgb0022
    Figure imgb0023
    Figure imgb0024
    Figure imgb0025
    Figure imgb0026
    Figure imgb0027
    Figure imgb0028
    Figure imgb0029
    Figure imgb0030
    Figure imgb0031
    Figure imgb0032
    Figure imgb0033
    Figure imgb0034
    Figure imgb0035
    Figure imgb0036
    Figure imgb0037
    NMR-Daten 60 M Hz 2,3 ppm H' (m) 3,3 ppm H" (d) 6,4 ppm H"' (d) 14,5 ppm HIV (s)
    Figure imgb0038
    Figure imgb0039
    • Beispiel 2. A) Insektizide Frassgift-Wirkung
  • Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
  • Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.
    • Beispiel 3. Wirkung gegen Chilo suppressalis
  • Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1: 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
    • Beispiel 4. Akarizide Wirkung
  • Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die überglelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Test-präparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
    • Beispiel 5. Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus bursa
  • Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
  • Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach. 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
    • B) Boophilus microplus (Larven)
  • Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden mit je 20 sensiblen resp. OPresistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

Claims (9)

1. Eine Verbindung der Formel
Figure imgb0040
worin R, Wasserstoff, Cyano, Aethinyl oder Methyl und R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, CI-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy bedeuten.
2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin R1 Cyano und R2 und R3 je Wasserstoff oder Chlor bedeuten.
3. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
Figure imgb0041
4. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
Figure imgb0042
5. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
Figure imgb0043
6. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
Figure imgb0044
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formel
Figure imgb0045
umsetzt, worin R1, R2 und R3 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X für ein Halogenatom steht.
7. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthält,
8. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
9. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
EP78100376A 1977-07-20 1978-07-12 Phenylacetate von 2-Oxy-Pyridyl, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Expired EP0000508B1 (de)

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CH8999/77 1977-07-20
CH15003/77 1977-12-07
CH1500377 1977-12-07
CH577778 1978-05-26
CH5777/78 1978-05-26

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EP0000508A1 EP0000508A1 (de) 1979-02-07
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EP (1) EP0000508B1 (de)
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