EP0000508A1 - Phenylacetate von 2-Oxy-Pyridyl, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Phenylacetate von 2-Oxy-Pyridyl, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Download PDF

Info

Publication number
EP0000508A1
EP0000508A1 EP78100376A EP78100376A EP0000508A1 EP 0000508 A1 EP0000508 A1 EP 0000508A1 EP 78100376 A EP78100376 A EP 78100376A EP 78100376 A EP78100376 A EP 78100376A EP 0000508 A1 EP0000508 A1 EP 0000508A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
formula
compound
hydrogen
compound according
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP78100376A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0000508B1 (de
Inventor
Odd Dr. Kristiansen
Peter Dr. Ackermann
Jozef Dr. Drabek
Saleem Dr. Farooq
Laurenz Dr. Gsell
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of EP0000508A1 publication Critical patent/EP0000508A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP0000508B1 publication Critical patent/EP0000508B1/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the present invention relates to phenylacetates and their salts with inorganic and organic acids, processes for their preparation and their use in pest control.
  • the phenylacetates have the formula wherein R 1 is hydrogen, cyano, ethynyl or methyl and R 2 and R 3 are each hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy.
  • Inorganic salts such as HCl, H 2 SO 4 , HBr and H 3 PO 4 are used for salt formation, and saturated and unsaturated mono-, di- and tricarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, oxalic acid, phthalic acid, succinic acid and citric acid are used as organic acids Consider.
  • Halogen at R 2 and R 3 is fluorine, chlorine, bromine and iodine, but especially chlorine.
  • the alkyl or alkoxy groups that can be used for R2 and R 3 can be straight-chain or branched. Examples of such groups include: methyl, methoxy, ethyl, ethoxy, propyl, propoxy, isopropyl, isopropoxy, n-butyl, n-butoxy-, i-, sec-, tert-butyl.
  • R 1 is Cvano and R 2 and R 3 each represent hydrogen or chlorine.
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given for the formula I.
  • Acid-binding agents for processes 1 and 2 include, in particular, tertiary amines such as trialkylamine and pyridine, furthermore hydroxides, oxides, carbonates and of alkali and alkaline earth metals as well as alkali metal carbonates such as, for example, potassium t-butoxide and sodium methylate.
  • Dicyclohexylcarbodiimide for example, can be used as the water-binding agent for process 3.
  • Processes 1 to 4 are carried out at a reaction temperature between -10 and 120 ° C, usually between 20 and 80 ° C at normal or elevated pressure and preferably in an inert solvent or diluent.
  • Suitable solvents or diluents are, for example, ethers and ethereal compounds such as diethyl ether, dipropyl ether, dioxane, dimethoxyethane and tetrahydrofuran; Amides such as N, N-dialkylated carboxamides, aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, in particular benzene, toluene, xylene, chloroform and chlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Dimethyl sulfoxide and ketones such as acetone and methyl ethyl ketone.
  • the compounds of formula 1 readies as demi from various optically active isomers before, if non-uniformly optically active starting materials were used in the preparation.
  • the various isomer mixtures can be separated into the individual isomers by known methods.
  • the compound of the formula is understood to mean both the individual isomers, Mixtures.
  • the compounds of formula I are suitable for controlling various types of animal and vegetable pests.
  • the compounds of the formula I are suitable for controlling insects, phytopathogenic mites and ticks, e.g. the orders Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonoptera, Mallophaga, Thysandre Isoptera, Psocoptera and Hymenoptera.
  • Active ingredients of the formula I also have a very favorable action against flies, e.g. Musca domestica and mosquito larvae.
  • acaricidal or insecticidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and / or acaricides and adapted to the given circumstances.
  • Suitable additives are e.g. org.phosphorus compounds; Nitrophenols and their derivatives; Formamidines: ureas; other pyrethrin-like compounds as well as carbamates and chlorinated hydrocarbons.
  • connections include Piperonyl butoxide, propynyl ether, propynyl oximes, propynyl carbamates and propynyl phosphonates, 2- (3,4-methylenedioxyphenoxy) -3,6,9-trioxaundecan (Sesamex or Sesoxane), S, S, S-tributylphosphorotrithioate, 1,2- Methylenedioxy-4- (2- (octylsulfonyl) propyl) benzene.
  • Suitable additives can be solid or liquid and correspond to the substances commonly used in formulation technology, e.g. natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers.
  • Agents according to the invention are produced in a manner known per se by intimate mixing and / or mixing len of the active ingredients of formula I. with the suitable carriers, optionally with the addition of dispersing agents or solvents which are inert to the active ingredients.
  • the active substances can be present and used in the following processing forms:
  • Solid processing dusts, scattering agents, granules late (coating granules, impregnation granules and homogeneous granules);
  • the content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 to 95%, it should be mentioned that concentrations of up to 99.5% or even pure active ingredient can be used in the application from the airplane or by means of other suitable application devices.
  • the active ingredients of Formula 1 can be formulated, for example, as follows (parts mean parts by weight):
  • Dusts The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dusts:
  • the active ingredient is mixed with the excipients and ground.
  • Granules The following substances are used to produce 5% granules:
  • the active ingredient is intimately mixed with the additive in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers.
  • Spray powder is obtained which can be thinned with water to form suspensions of any desired concentration.
  • Emulsifiable concentrates The following substances are used to prepare a) 10%, b) 25% and c) 50% emulsifiable concentrates.
  • Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water.
  • Spray agent The following ingredients are used to produce a) 5% and b) 95% spray:
  • Cotton plants were sprayed with a 0.05% aqueous active ingredient emulsion (obtained from a 10% emulsifiable concentrate).
  • the cotton plants were each populated with Spodoptera littoralis and Heliothis virescens larvae L 3 .
  • the test was carried out at 24 ° C and 60% relative humidity.
  • Test for acaricidal activity with an infested leaf piece from a mass cultivation of Tetranychus urticae The overflowed moving stages were sprayed from a chromatography atomizer with the emulsified test preparations in such a way that the spray liquor did not run off. After two to seven days, larvae, adults and eggs under the binocular were evaluated for living and dead individuals and the result expressed as a percentage. During the "stopping time" the treated ones stood in greenhouse cabins at 25 ° C.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Phenylacetate der Formel <IMAGE> worin R1 Wasserstoff, Cyano, Aethinyl oder Methyl und R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, C1-C4- Alkyl oder C1-C4-Alkoxy bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylacetate und ihre Salze mit anorganischen und organischen Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
  • Die Phenylacetate haben die Formel
    Figure imgb0001
    worin R1 Wasserstoff, Cyano, Aethinyl oder Methyl und R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy bedeuten.
  • Für die Salzbildung kommen anorganische Säuren wie beispielsweise HCl, H2SO4, HBr und H3PO4 und als organische Säuren beispielsweise gesättigte und ungesättigte Mono-, Di- und Tricarbonsäuren wie z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Phthalsäure, Bernsteinsäure und Zitronensäure in Betracht.
  • Unter Halogen bei R2 und'R3 sind Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere aber Chlor, zu verstehen.
  • Die für R2 und R3 in Frage kommenden Alkyl- oder Alkoxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy, Propyl, Propoxy, Isopropyl, Isopropoxy, n-Butyl, n-Butoxy-, i-, sek.-, tert.-Butyl.
  • Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 Cvano und
    R2 und R3 je Wasserstoff oder Chlor bedeuten.
  • Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
    Figure imgb0002
    Figure imgb0003
    Figure imgb0004
    Figure imgb0005
  • In den Formeln II bis VI haben R1, R2 und R3 die für die Formel I angegebene Bedeutung.
  • In den Formeln III und IV steht X für ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom und in der Formel VI steh. R für C1-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Aethyl. Als säurebindendes Mittel für die Verfahren 1 und 2 kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamin und Pyridin, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und
    Figure imgb0006
    von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallakohlate wie z.B. Kalium-t.butylat und Natriummethylat in Be- tracht. Als wasserbindendes Mittel für das Verfahren 3 kann z.B. Dicyclohexylcarbodiimid verwendet werden. Die Verfahren 1 bis 4 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 und 120°C, meist zwischen 20 und 80°C bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyl- äther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide, aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.
  • Die Ausgangsstoffe der Formeln II, IV und VI sind bekannt wohingegen die Ausgangsstoffe der Formeln III und V neu sind. Alle diese Ausgangsstoffe können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel 1 Liesan als demisch von verschien denen optisch aktiven Isomeren vor, wenn bei der Herstellung nicht einheitlich optisch aktive Ausgangsmateriallen verwendet wurden. Die verschiedenen Isomerengemische können nach bekannten Methoden in die einzelnen Isomeren aufgetrennt werden. Unter der Verbindung der Formel versteht man sowohl die einselnen Isomeren,
    Figure imgb0007
    Gemische.
  • Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
  • Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonoptera, Mallophaga, Thysandre Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
  • Figure imgb0008
    Myzus persicae).
  • Wirkstoffe der Formel I zeigenauch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven.
  • Die akarizide bzw, insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an,gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org.Phosphorverbindungens; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine: Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoff.
  • Mit'besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen synergistischen oder verstärkenden Effekt ausüben.
  • Beispiele solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid, Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate, 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaunde- can (Sesamex resp. Sesoxane), S,S,S-Tributylphosphorotri- thioate, 1,2-Methylendioxy-4-(2-(octylsulfonyl)-propyl)-benzol.
  • Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger-und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bind- und/oder Düngemittel.
  • Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe der Formel I.mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:.
  • Feste Aufarbeitungs- Stäubemittel, Streumittel, Granuformen: late (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate);
  • Flüssige Aufarbeitungsformen: ;
    • a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen;
    • b) Lösungen
  • Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die Wirkstoffe der Formel 1 können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile):
  • Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
    Figure imgb0009
    Figure imgb0010
  • Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
  • Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
    Figure imgb0011
    Figure imgb0012
    Figure imgb0013
  • Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration werdünnen lassen.
  • Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet.
    Figure imgb0014
  • Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
  • Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95% igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile ver-wendet:
    Figure imgb0015
    Figure imgb0016
    • Beispiel 1
  • Herstellung von α,α-p-Chlorphenyl-iso-propyl-essignäure-α'-cyano-3'-pyridyl-2'-oxybenzylester.
  • 7,5 g α,α-p-Chlorphenyl-isopropyl-essigsäurechlorid in 10 ml abs.Toluol werden bei 5°C zu einer Lösung von α-Cyano-3-(pyridyl-2'-oxi)-benzylalkohol und 2,7 g Pyridin in 100 ml als Toluol zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird das Gemisch in Eiswasser gegossen. Die organische Schicht wird mit 3%iger Salzsäure, Wasser, 3%iger Natriumbikarbonat-Lösung und wieder mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat und dem Abdestillieren des Toluols erhält man die Verbindung der Formel
    Figure imgb0017
    als viskose Flüssigkeit mit einer Refraktion von nD 20°= 1,5556.
  • Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
    Figure imgb0018
    Figure imgb0019
    Figure imgb0020
    Figure imgb0021
    Figure imgb0022
    Figure imgb0023
    Figure imgb0024
    Figure imgb0025
    Figure imgb0026
    Figure imgb0027
    Figure imgb0028
    • Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung
  • Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
  • Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven L3 besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.
    • Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
  • Je 6 Reispflanzen der Sorts Caloro wurden
    Figure imgb0029
    die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufweisen, verpflant
  • . und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1: 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Grandlatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsustanz pro Hektare) in das Paduy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 nach der Zugabe des Granulates.
  • Verbindungen gemäse Beispiel 1 wirkten im obigen Test vegen Chilo suppressalis.
    • Beispiel 4 Akarizide Wirkung
  • Figure imgb0030
    vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden ver dem
  • Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die überglelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritsbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte and Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten, ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten
    Figure imgb0031
    in Gewächshuskabinen bei 25°C.
  • Verbungen gemäss Beispiel wirkten im obigem Test
    Figure imgb0032
    Adulte, Larven
    Figure imgb0033
    von Tetranychus urticae.
    Figure imgb0034

Claims (10)

  1. l. Eine Verbindung der Formel
    Figure imgb0035
    worin R1 Wasserstoff, Cyano, Aethinyl oder Methyl und R2und R3 je Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-hlkoxy bedeuten.
  2. 2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin R1 Cyano und R2 und R3 ie Wasserstoff oder Chlor bedeuten.
  3. 3. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    Figure imgb0036
  4. 4. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    Figure imgb0037
  5. 5. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    Figure imgb0038
  6. 6. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    Figure imgb0039
    in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Ver- bindung der Formel
    Figure imgb0040
    umsetzt, worin R1, R2 und R3 die im Anspruch 1
    Figure imgb0041
    Bedeutung haben und X für ein Halogenatom stoht
  7. 7- Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 und gesignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalt.
  8. 8. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
  9. 9. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 9 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
  10. 10
    Figure imgb0042
    Verbindung der Formel
    Figure imgb0043
    worin R1 Wasserstoff , Cyano Aethinyl-oder Methyl und X Wasserstoff oder Halogen bedeuten.
EP78100376A 1977-07-20 1978-07-12 Phenylacetate von 2-Oxy-Pyridyl, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel Expired EP0000508B1 (de)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH8999/77 1977-07-20
CH899977 1977-07-20
CH15003/77 1977-12-07
CH1500377 1977-12-07
CH5777/78 1978-05-26
CH577778 1978-05-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0000508A1 true EP0000508A1 (de) 1979-02-07
EP0000508B1 EP0000508B1 (de) 1981-09-02

Family

ID=27175333

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP78100376A Expired EP0000508B1 (de) 1977-07-20 1978-07-12 Phenylacetate von 2-Oxy-Pyridyl, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4172135A (de)
EP (1) EP0000508B1 (de)
JP (1) JPS5422374A (de)
AU (1) AU3817478A (de)
BR (1) BR7804655A (de)
CA (1) CA1095052A (de)
DE (1) DE2861000D1 (de)
EG (1) EG13419A (de)
ES (1) ES471849A1 (de)
GR (1) GR72142B (de)
IL (1) IL55162A (de)
IT (1) IT7825893A0 (de)
NZ (1) NZ187885A (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2450254A1 (fr) * 1979-03-02 1980-09-26 Zoecon Corp Nouvelles compositions pesticides a base d'esters et de thioesters d'aminoacides pour la lutte contre les insectes et leur procede d'application
EP0026650A3 (de) * 1979-10-01 1981-04-22 The Dow Chemical Company Insektizide synergistische Mischungen aus 0,0-Diäthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridinyl)phosphorthioat und 4-Chlor-alpha-(1-methyläthyl)benzolessigsäure-cyan-(6-phenoxy-2-pyridinyl)methylester und Verfahren zur Bekämpfung von Insekten
EP0037851A3 (de) * 1980-04-15 1982-08-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Carboxylate, Verfahren zu ihrer Herstellung, insektizide und/oder akarizide Zusammensetzungen und Verwendung der Verbindungen als insektizides und/oder akarizides Mittel
EP0206772A3 (de) * 1985-06-20 1988-05-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Aryloxybenzoessigsäurederivate als Unkrautbekämpfungsmittel
WO2004087667A1 (en) * 2003-03-31 2004-10-14 Council Of Scientific And Industrial Research Ester derivatives of (pyridinyloxy-phenyl)-methanol and process of preparation thereof
KR101052620B1 (ko) * 2008-08-28 2011-07-29 한국과학기술연구원 신규 페닐아세테이트 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 ｔ-형 칼슘 이온 채널의 활성에 의해 유발되는 질환의 예방 또는 치료용 조성물

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4247701A (en) * 1979-09-24 1981-01-27 Zoecon Corporation Certain pesticidal substituted amino lower-alkanoates or lower-alkano-thioates containing pyridyl in the ester portion
US4248875A (en) * 1979-08-31 1981-02-03 Zoecon Corporation Pyridyl esters and thiolesters of α-substituted unsaturated acids
US4269981A (en) * 1979-09-24 1981-05-26 Zoecon Corporation Certain pyridylmethyl esters of formamido-lower-alkanoates and derivatives thereof
US4285954A (en) * 1980-11-19 1981-08-25 Zoecon Corporation Pesticidal S-pyridyl thioesters of phenylbutanoic acids and derivatives thereof
US4798839A (en) * 1982-03-31 1989-01-17 Rhone Poulenc Nederlands B.V. Synergistic insecticidal compositions
DE3476878D1 (en) * 1984-01-12 1989-04-06 Ciba Geigy Ag Alpha-methyl-(6-phenoxy)-2-picolyl ester of cyclopropanecarboxylic acid
AU4232985A (en) * 1984-04-13 1985-11-01 Fmc Corporation Fluoropyridinylmethyl cyclopropanecarboxylate insecticides and intermediates

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2241533A1 (de) * 1972-07-11 1975-03-21 Sumitomo Chemical Co

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4058622A (en) * 1972-07-11 1977-11-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Substituted phenyl acetate, insecticidal composition and method of use
US4039680A (en) * 1972-07-11 1977-08-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal substituted acetate compounds
US4031233A (en) * 1976-02-09 1977-06-21 Sandoz, Inc. Phenoxyphenyl imidazolyl methanols and ketone derivatives thereof

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2241533A1 (de) * 1972-07-11 1975-03-21 Sumitomo Chemical Co

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2450254A1 (fr) * 1979-03-02 1980-09-26 Zoecon Corp Nouvelles compositions pesticides a base d'esters et de thioesters d'aminoacides pour la lutte contre les insectes et leur procede d'application
EP0026650A3 (de) * 1979-10-01 1981-04-22 The Dow Chemical Company Insektizide synergistische Mischungen aus 0,0-Diäthyl-0-(3,5,6-trichlor-2-pyridinyl)phosphorthioat und 4-Chlor-alpha-(1-methyläthyl)benzolessigsäure-cyan-(6-phenoxy-2-pyridinyl)methylester und Verfahren zur Bekämpfung von Insekten
EP0037851A3 (de) * 1980-04-15 1982-08-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Carboxylate, Verfahren zu ihrer Herstellung, insektizide und/oder akarizide Zusammensetzungen und Verwendung der Verbindungen als insektizides und/oder akarizides Mittel
EP0206772A3 (de) * 1985-06-20 1988-05-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Aryloxybenzoessigsäurederivate als Unkrautbekämpfungsmittel
WO2004087667A1 (en) * 2003-03-31 2004-10-14 Council Of Scientific And Industrial Research Ester derivatives of (pyridinyloxy-phenyl)-methanol and process of preparation thereof
KR101052620B1 (ko) * 2008-08-28 2011-07-29 한국과학기술연구원 신규 페닐아세테이트 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 ｔ-형 칼슘 이온 채널의 활성에 의해 유발되는 질환의 예방 또는 치료용 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
EP0000508B1 (de) 1981-09-02
IL55162A (en) 1981-07-31
EG13419A (en) 1981-06-30
BR7804655A (pt) 1979-03-20
AU3817478A (en) 1980-01-24
IL55162A0 (en) 1978-09-29
US4172135A (en) 1979-10-23
IT7825893A0 (it) 1978-07-19
JPS5422374A (en) 1979-02-20
NZ187885A (en) 1981-05-29
GR72142B (de) 1983-09-20
ES471849A1 (es) 1979-02-01
CA1095052A (en) 1981-02-03
DE2861000D1 (en) 1981-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0000508B1 (de) Phenylacetate von 2-Oxy-Pyridyl, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0050093B1 (de) Cyclopropancarbonsäure-alpha-allenyl-3-phenoxy-benzylester, ihre Herstellung und Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
DE2750182A1 (de) Aliphatische karbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2805226A1 (de) Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2743425A1 (de) 2-isopropyl-4-phenyl-3-butensaeure- benzylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2805312A1 (de) Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2805193A1 (de) Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
EP0001824B1 (de) Vinylcyclopropankarbonsäure-3-phenoxy-alpha-vinylbenzylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
EP0001795B1 (de) Cyclopropankarbonsäure-phenoxy-alpha-vinyl-benzylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
EP0007421B1 (de) Alpha-Isopropyl-phenylessigsäureester, ihre Herstellung und Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2733740A1 (de) Cyclobutan-1-carboxylate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
EP0059686B1 (de) Cyclopropankarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
CH602005A5 (en) (3)-Phenoxy-benzyl styryl-cyclopropane carboxylates
DE2829329A1 (de) Cyclopropankarbonsaeureester und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
EP0008332B1 (de) Cyclopropancarbonsäureester, ihre Herstellung und Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0006600B1 (de) Tetrahalogenäthylcyclopropankarbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
EP0029002B1 (de) Phenylacetate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
EP0010727B1 (de) Vinylcyclopropancarbonsäure-3-phenoxy-alpha-vinylbenzylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2848495A1 (de) Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
EP0028584B1 (de) Sulfinylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
EP0008331B1 (de) Cyclopropancarbonsäureester, ihre Herstellung und Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2750844A1 (de) Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2843073A1 (de) Cyclopropankarbonsaeure-phenoxybenzylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
DE2805274A1 (de) Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung
EP0008334B1 (de) Alpha-phenyl-alpha-cyclopropylessigsäureester, ihre Herstellung und Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Designated state(s): BE CH DE FR GB NL

17P Request for examination filed
GRAA (expected) grant

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210

AK Designated contracting states

Designated state(s): BE CH DE FR GB NL

REF Corresponds to:

Ref document number: 2861000

Country of ref document: DE

Date of ref document: 19811126

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: CH

Effective date: 19820731

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: BE

Effective date: 19830112

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: NL

Effective date: 19830201

NLV4 Nl: lapsed or anulled due to non-payment of the annual fee
PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: FR

Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES

Effective date: 19830331

REG Reference to a national code

Ref country code: CH

Ref legal event code: PL

PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: DE

Effective date: 19830401

REG Reference to a national code

Ref country code: FR

Ref legal event code: ST

GBPC Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee
PG25 Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo]

Ref country code: GB

Effective date: 19881117

PLBE No opposition filed within time limit

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT