DE2750182A1 - Aliphatische karbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents
Aliphatische karbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfungInfo
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Description
Dr. F. Züumr.leiri r "■-;-. - Dr. L· Asomst!= - Ur. R. Koonigsbeigitf
Dipl.-Phyn R. l-!o!züaucr - Dipl.-\:.£. Γ. Klr:»r^. r\s?ir\ - Dr. F. ZuniG' in jun.
PATLINTA N WALT ΕΞ
8O0O München 2 BrauhciiisMraOis 4 Tclufon Siimmel Nr. 22 03 41 Telegramme Zumpnt ■ Tolox 5 2997a
Case 5-10796/1+2 /= °
CIBA-G^IGY ÜG, GII-4002 Basel / Schweiz
Aliphstasche Karoonsäurcer-ter, Vcrfaliren zu ihrer
und ihre Vervjeivlimc in dca-
Die vorliegende Eriindung betrifft aliphaticcbe Karbonsäureestcr,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Ver wendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die aliphatischen Karbonsiiureester haben die Formel
C^CH-CH^-ClJ-
worin R- Viasserstoff oder Methyl,
X^ Halogen, . .. ..__
Y Halogen oder Methyl und
Z Cyano "oder Aethinyl .bedeuten. '_■ „^ ...
Unter Halogen ist dabei Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere aber Chlor, zu verstehen. Wegen ihrer
Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R Wasserstoff oder Methyl, X. und Y je Chlor
und Z Cyano bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten
Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
CH- /R1
X 3^iT
X 3^iT
1) XC=CH-CH,-CH-COOH + X-
(ID Mittel
(III)
609820/0884
-Jr-
X1 N:h
2)
^C=CH-CH5-CH-COX + HO-CH-f^VO
Y^
*
I I. Ii
(IV) Z(v)
säurebindendes Mittel
X1
1\ ι
1\ ι
3) C=CH-CH2-CH-COOH + HO-CH-^-Vo
Y^ Z ^
(ID -H2O
vasserbindendes Mittel
■* I
CH
X1 >CH 4) C=CH-CH9-CH-COOR + HO-CH
Ϊ Z
οτπ
(VI)
(V) -ROH
■+ I
In den Formeln II bis VI haben R-, X., Y und Z die für die
Formel I angegebene Bedeutung.
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5 27bUI82
In den Formeln XXX und XV steht X für ein Halogenation, insbesondere Chlor oder Brom und in dor Formel VX steht R für
C1-C4-AIkYl, Insbesondere für Methyl oder AethyI. Ala säurebindendes Hittel für die Verfahren 1 und 2 kommen Insbesondere
tertiäre Amine, wie Trialkylamine und Pyrldin, ferner Hydroxide,
Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie s.B. Kalium-t.butylat
nnd Natriuiiimethylat in Betracht. Als wasserbindendes Mittel
für das Verfahren 3 kanr\ s.B. Dicyclohexylcarbodiimid verwendet werden. Die Verfahren 1 bis 4 «erden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 und XOO0C, meist !Wischen 20 und 80°c
bei normalem oder erhöhtem Oruck und vorzugsweise in einem
Inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether - und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyl-Mther, Dloxan, DimethoxyMthan und Tetrahydrofuran),Amide wie
Ν,Ν-dlalkyllerte Carbonsäureamide! aliphatischen Aromatische
sowie halogenlerte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, XyJoI, Chloroform und Chlorbenzol) Nitrile wie Aceton«
nltrll) Dlniethylsulfoxlü und Ketone wie Aceton und Methyl-*
Hthy]keton. Das Verfahren 2 kann auch in wässriger Lösung
durchgeführt werden.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis VI sind bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden. Eine
Methode zur Herstellung der Verbindung der Formel II let im
Beispiel Λ beschrieben.
Die Verbindung der Formel I liegt als Gemisch von verschiedenen
optisch aktiven Isomeren vor, wenn bei der Herstellung nicht einheitlich optisch aktive Ausgangsmaterialien verwendet wurden.
Die verschiedenen Isomerengemi sehe köiihen nach bekanntem
Methoden in die einseinen Isomeren Aufgetrennt werden. Unter
der Verbindung der Formel X versteht man sowohl die einzelnen isomeren, als auch deren Gemische.
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"V 27 50 1 ö
Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und
von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera,
Orthoptera, Anoplura, Siphonoptera, Mallophaga, Thysanura,
Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
Vor allein eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere
pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen
Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen (z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und
Myzus persicae).
Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca dornestica und MUckenlarven.
Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich
verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org.Phosphorverbindungen; Nitrophenole
und deren Derivate; Formamidine: Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate
und chlorierte Kohlenwasserstoff.
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen aynergistischen
oder verstärkenden Effekt auf Pyrethroide ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid,
Propinyläther, Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate,
2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan
(Sesamex resp. Sesoxane), S,S,S-Tributylphosphorotrithioate,
1,2-Methylendioxy-4-(2-(octylsulfonyl)-propyl)-benzol.
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Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger und/oder Zuschlagstoffen
eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-. Bind- und/oder Düngemittel.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich
bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen der Wirkstoffe der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den
Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungs- Stäubemittel, Streumittel, Granufo rmen : late (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate) ;
Flüssige Aufarbeitung s formen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei
der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5%
oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können. Die
Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtstelle):
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Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen
Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates v/erden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 nun).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol
und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
Aceton in Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen, d) 10%igen Spritzpulver werden folgende Bestandteile
verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calclum-Ligninsulfonat
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1)
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" £ 271JU 182
1,5 Teile Natrium-dibutyl-napthalinsulfonat 19,5 Teile Kieselsäure
19,5 Teile Champagne-Kreide
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol 1,7 Teil Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1)
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur
46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-
Kondensat
82 Teile Kaolin.
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und
Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration
verdünnen lassen.
Emulqierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen
b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet,
a) IO Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz
40 Teile Dimethylformamid
43,2 Teile Xylol;
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b) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid 57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Wirkstoff
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther 5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat
20 Teile Cyclohexanon 20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt
werden.
Sprühmittel; Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 95%-igen
Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet :
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°c);
b) 95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin.
809820/08<U
275ÜI82
Herstellung von 2-Isopropyl-5-chlor-hexen(3)-karbonsäure
<*—cyano-m-phenoxy-benzylester
5,6 g 2-Isopropyl-5-chlor-hexen(3)-karbonsäure, 2,4 ml Thionylchlorid in 30 ml Hexan werden vier Stunden lang zum Rückfluss
erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Hexans wird das zurückbleibende Säurechlorid bei 0 bis 5 C zu einer Lösung von 6,6 g
Ck-Cyano-m-phenoxybenzylalkohol, 3 ml Pyridln und 25 ml Benzol
zugetropft. Das Gemisch wird eine Stunde gerührt und dann 12 Stunden lang stehen gelassen, anschliessend in Eiswasser
gegossen und mit Aether extrahiert. Die Aetherlösung wird mit drei prozentiger Salzsäurelösung, drei prozentiger Natriumbi-'
karbonatlösung und mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet. Nach der Abdestillation des Aethers und der
chlromatographischen Reinigung des Rohproduktes (Kieselgel; Eluiermittel Hexan/Aether 5:1) erhält man die Verbindung der
Formel
CH.
CH.
CH
Cl'
>CH=CH-CH«-CH-COOCH
* ι
CN
20
als hellgelbes OeI mit einer Refraktion von nQ : 1,5380
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
CH.
1,5481
CH
CH
^=CH-CH2-CH-COOCh2
CH3
CH, CH,
CN
1,5434
» 1,5320
809820/0884
-KJ-
Cl CH_
\ t
C=CH-CH2-Ch-COOCH2
CH3
*° = 1,5487
CH.
?H3
-CH2-CH-COOCH CN
1,5452
CH, CH, s3 s
Cl CH
JC=CH-CH,-CH-C00CH Cl
1,5427
C-CH-
CH0 CH0
CHX
:h^ - ch - coo - CH
C-CH
°~O
= 1,5405
C-CH-
CH„ CH0
CHX H2 - CH - COO
CH CN
= 1,5535
CH0 CH
C - CH - CH0 - CH - COO -
CH ^ • »Ν
C-CH
1,5490
809820/088^
-H-
A) Insektizide Frasgglft-Wirkung
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen
Wlrkstoffemilsion (erhalten aus einen lOT.igen cniulgierbaren
Konzentrat) besprllht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabak- und Kartoffeln!
lanzen mit Raupen von Spodoptera llttoralie im L--Stadium
und von Heliothis virescens im L3-Stadium besetzt.
Der Versuch wurde bei 240C und 60% relativer Lufiir^uehtigkeit
durchgeführt.
Die Verbindungen getnäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine
positive Krnesgift-Wirkung gegen Spodoptera llttorulis und
llcliothlH virescons K.iupen.
Ein Tag vor der Applikation des Wirkstoffes wurden in Töpfen
angezogene Puffbohnen (vicia faba) mit ca. 200 Blattläusen
(Aphis fabae) pro Pflanze Infiziert. Die Applikation einer SpritzbrUhe in einer Konzentration von lOOO ppm (hergestellt
auβ einem 25%igen wettable powder) erfolgte mittels Druckluftspritze
auf die mit Läusen besetzten Blätter.
Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden dach der Applikation. Die
Verbindungen gemüse Beispiel 1 zeigten im obigen Test yute
Rontakt-Wirkung gegen Aphis fabae.
809820/0 8 8
Claims (8)
- - .ir -Patentansprüche { 1. Ein aliphatischer Karbonsäureester der Formelworin R, Wasserstoff oder Methyl,X^... Halogen, \ ~Z~__Y Kalogen oder Methyl und Z Cyano öder Aethihyl bedeuten.
- 2. Ein aliphatischer Karbonsäureester gemäss Anspruch 1, worin R. Wasserstoff oder Methyl, X. und Y je Chlor und Z Cyano bedeuten.
- 3. Der aliphatische Karbonsäureester gemäss Anspruch der FormelCH, CH, Cl VCH\ IC=CH-CH0-CH-COOOW^y-O CH3 CN ^^
- 4. Der aliphatische Karbonsäureester gemäss Anspruch der FormelCH3Cl CH2CCHCHCHCCH3 CN
- 5. Der aliphatische Karbonsäureester gemäss Anspruch der Formelc«3 ^CH3 Cl ^ JCl CN809820/0884ORIGINAL INSPECTED
- 6. Verfahren zur Herstellung eines aliphatischen Karbonsäureesters gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass.man die Verbindung der FormelJ^C=CH-CH2-CH-COXin Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formelumsetzt, worin R,, X,, Y und Z die im Anspruch 1 angcgabene Bedeutung haben und X für ein Halogenatom steht.
- 7. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäse Anspruch 1 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.
- 8. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.g. Verwendung genäss Anspruch 8 zur Bekämpfung von Insekten.809820/0884
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |