DE2805312A1 - Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung - Google Patents
Cyclopropankarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfungInfo
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Description
Dr. F. Zumstein sen. Dr. E. Acsnann - Dr. R. Koenigsberger
Dipl.-Fhys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein j
\ PATENTANWÄLTE «. Q ~ L- ~ - „
IQ U 0 «3 I I
800O München 2 · Bräuhausstraße 4 · Tetefon Sammel-Nr. 225341 - Telegramme Zumpat-Telex 529979
Case 5-10980/1+2/C/=
CIBA-GEIGT AG, CH-4002 Basel/Schweiz
Cyclopropankarbonsaureester, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Vervrendung in der Schädlingsbekämpfung
Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclopropankarbonsaureester,
Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Cyclopropankarbonsaureester haben die Formel
X- X, i_
11 ,4 » /1
X2-C - CH -CH- CH-C-O-CH-r^-O-^<>b____Y2 (I)
3 / \ 2
CHo R1
worin X1 und X· gleich Methyl, Fluor, Chlor oder Brom
X3 und X. gleich Chlor oder Brom und
R. Wasserstoff oder Aethyl oder X1 und X2 gleich Methyl oder Fluor
X3 und X. gleich Chlor oder Brom und
R1 Methyl,
R2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Aethinyl und
Y1 und Y2 je Wasserstoff, Halogen, Methyl oder
Trifluormethyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
11 ^4 Q Y1
1) X0-C -HC-CH - CH-C-OH + Z-CH-f^VO-'^^
X3 ^C Rn ^^ ^^ Y2
CH3 R1
(IU)
säurebindendes Mittel __£ !
809833/0895
14 Jt
2) X0-C - CH-CH - CH-C-Z + HO-CH-^
o ϊν·ι
"2
iV3
1-0
säurebindendes Mittel
(IV)
?1 ?4
3) X0-C - CH-CH
CH-C-OH -h flO-CH
R2
wasserbin^iendes Mittel
- C - CH - CH - CH-C-OR
ά Xc'
3 /X
™3 \
iVI)
-ROH
^=CH-CH - CH-C-O-CH
V i,
CH^ R.
(VII)
Bromierung
und X^ je Brom)
In den Formeln II bis VII haben R , R37 X-X., Y und Y3 die
für die Formel I angegebene Bedeutung.
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In den Formeln III und IV steht Z für ein Halogenatom,
insbesondere Chlor oder Brom und in der Formel VI steht B für C1-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Aethyl.
Als säurebindendes Mittel für die Verfahren 1 und 2 kommen insbesondere tertiäre Amine,, wie Trialkylamin und
Pyridin, ferner Hydroxide, Oxide, Karbonate und Bicarbonate
von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-t,butylat und Natrlumraeihylat in Betracht.
Als wasserbindendes Mittel für das Verfahren 3 kann z.B. Dicyclohexylcarbqdiimid verwendet werden. Die
Verfahren 1 bis 5 werden bei einer Heaktionstemperatur
zwischen -10 und 12ö°C meist zwischen 20 und SO0C bei
normalem oder erhöhtem Druck and vorzugsweise in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt. Als
Lösungs- oder Verdünnung srüitt el eignen sich z.B.. Aether
und ätherartige Verbindungen wie Diäthylather* Dipropyl-Stherr
Dioxane Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide
wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische
sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole,Chloroform und Chlorbenzol;
Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie
Aceton und Methylethylketon.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis VII sind bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
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Die Verbindungen der Formel' I liegen als Gemisch von verschiedenen
optisch aktiven Isomeren vor, wenn bei der Herstellung nicht einheitlich optisch aktive Ausgangsmaterialien
verwendet werden. Die verschiedenen Isomerengemische können nach bekannten Methoden in die einzelnen
isomeren aufgetrennt werden. Unter der Verbindung der
Formel I versteht man sowohl die einzelnen Isomeren, als
auch deren Gemische. ...... .„ .
Die Verbindungen der Formel I eignen si eh.. zur Bekämpfung
von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel I
zur Bekämpfung von Insekten, phytopathogenen Milben und
von Zecken z.B. der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Acarina, Thysanoptera,
Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallöphaga, Thysanura,
Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera.
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Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung
von pflanzensch'ädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen,
insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen
(z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und
Myzus persicae).
Wirkstoffe der Formel I zeigen'auch eine sehr günstige Wirkung
gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven.
Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich
verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org.Phosphorverbindungen; Nitrophenole
und deren Derivate; Formamidine: Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen sowie Karbamate
und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen synergistischen
oder verstärkenden Effekt auf Pyrethroide ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid,
Propinyläther, Prcpinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate,
2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan
(Sesamex resp. Sesoxane), SjSjS-Tributylphosphorotrithioate,
l,2-Methylendioxy-4-(2-(octylsulionyl)-propyl)-benzol.
Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger-und/oder Zuschlagstoffen
eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten
Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-,
Binde-und/oder Düngemitteln.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermah-
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/ ■_ β. .2806312.
1en der Wirkstoffe der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die
Wirkstoffe können in den -folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungs- Stäubemittel, Streumittel, Granuf
orinen χ late iUmhullungsgranula-ter Imprä
gnierung sgranula te und HomogeB-granulate)!
FlüssigeAufarbei-
tiangsformeni .
&) in Wasser dlspergierbare Wirkstoffkonzentratei
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen;
Der Gehalt^an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln
liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu ^erwähnen, dass bei
der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer
geeigneter Applikationsgerate KonzentratIonen bis zu 99*5%
oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können^ Die
Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt · formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile):
.Stäubemittelΐ Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) -2%igen
Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff l
1 Teil hochdisperse Kieselsäure 97 Teile Talkum.
Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen»
Granulat; Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden
die folgenden Stoffe verwendet:
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5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile.Epichlorhydr in 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 rom).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und
mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene
Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessenä das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver; Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c)
25%igen, ά) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile
verwendet:
a} 40 Teile Wirkstoff - 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
a} 40 Teile Wirkstoff - 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz
1 Teil DibutylnaphthalinsulfoBsäure-Natriumsalz
54 Teile Kieselsäurej b> 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1)
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonafc 19,5 Teile Kieselsäure
19,5 Teile Champagne-Kreide 28,1 Teile Kaolin?
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol 1,7 Teil Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1) 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 Teile Kieselgur 46 Teile Kaolin?
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten
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A4
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-
Kondensat
82 Teile Kaolin.
82 Teile Kaolin.
Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und
Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration
verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate; Zur Herstellung eines a) 10%igen b) 25%igen und c) 50%igen emulgierbaren Konzentrates werden
folgende Stoffe verwendet.
a) 10 Teile Wirkstoff
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
3.4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonatr Calcium-Salz
40 Teile Dimethylformamid
43,2 Teile Xylol?
43,2 Teile Xylol?
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykolMther-Gemisches
5 Teile Dimethylformamid
57,5 Teile Xylol;
5 Teile Dimethylformamid
57,5 Teile Xylol;
c) 50 Teile Wirkstoff
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat 20 Teile Cyclohexanon
20 Teile Xylol.
20 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt
werden.
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Sprühmittel; Zur Herstellung eines a.) 5%igen und b) 95£igen
Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
1 Teil Epichlorhydrin 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-19O°C)?
b) 95 Teile Wirkstoff
5 Teile Epichlorhydrin.
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Herstellung von 3-(2',2-DiChIOr-I',2-dibromäthy 1-2-methylcyclopropankarbonsäure-d.-cyano-m
-phenoxybenzylester.
12 g 3- (2', 2-Dichlorvinyl) -2,2-dimethylcyclopropankarbonsäure-öC-cyanom-phenoxybenzylester
werden in 100 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Bei 20-30 C werden dieser
Lösung 4,77 g Br2 zugetropft. Nach dem Abdestillieren
des Tetrachlorkohlenstoffes erhält man die Verbindung der Formel
Cl Br 0 CN
Cl- C - CH - CH - CH-C-O-CH-f^
Br CH CH3
mit einer Refraktion von η = 1,5776 (isomerengemisch).
Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
CH3 Br 40
CH0-C - CH-CH - CH-COO-CH-r^-0-ί^ 11D : 1^675
Br X0/ ^n ^^ ^^ Isomerengemisch
CH, CH,
CH3 Br
CH,- C - CH - CH - CH - COO-CH^-f^^Vo-f^l n*° : 1,5605
3 χ 2MW* D
/ -v " " Isomerengemisch CH3 CH3
Cl Br
Cl- C - CH - CH - CH-C00CHo-rii?s>-0-|<i;Svi n^° : 1,5828
1 \ / ■ ksJ' lisJJ D
Br CH ^i^^ ^^x^
, Isomerengemisch
CH3
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cl Br
Cl- C - CH-CH - CH-COO-CH-f^-O-f^l nD
Br /*V CN ^~^ Isomerengemisch
CH3 C2H5
Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen
Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren
Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- und Heliothis virescens-Larven
L^ besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer
Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test
eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera- und Heliothis-Larven.
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt
und zu einer Höhe von ca.60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis-Larven (L.: 3-4 mm lang) erfolgte
2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser.
Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen
Chilo suppressalis.
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2S05312
Beispiel 4
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 12 Stunden vor dem Test
auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück
aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber
mit den emulgierten Testpräparaten derart besprüht, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat.
Nach zwei und 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet
und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen
bei 25 C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test
gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
Beispiel 5
Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer
wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit ie 100,
10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen
und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion
von der Watte aufgenommen werden konnte.
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen
und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A) wurden
mit je 20 sensiblen resp. ÖP-resistenten Larven Versuche
durchgeführt. CDie Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Verbindungen gemäss Beispiel 1
wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipice-
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2305312
phalus bursa mnd sensible resp, OF—resistente JLaryen von
Boophilus microplias-
Beispiel €*
Ca. 8 cm hohe Gers-tenpflauzeB wnräeB mit eimer aias Spritzpulver
des Wirkstoffes hergestelltem SpritzbrShe CO,O5%' Äfc
tivsubstanz) besprüht. Nach 2S Stianäen !wurden die behandelten
Pflanzen mit ICoaiidieii des Pilzes bestäubt. Die infi
zierten Gerstenpflanzen warden in einem Gewächshaus bei
ca. 22 C aufgestellt and der Pilzbefall mach 10 Tagen ibe-■ur
teilt.
Verbindungen gemass Beispiel 1 wirkten in diesem Test gegen
Erysiphe graminis.
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Claims (1)
- Patentansprüche 1. Ein Cyclopropankarbonsäureester der FormelX-- C - CH - CH 2illworin X, und %2 gleich Methyl, Fluor, Chlor ^oder Brom, X3 und X. gleich Chlor-oder Brom und R^ Wasserstoff oder Aethyl X, und X- gleich Methyl oder Fluor X3 und X^ gleich Chlor oder Brom und R. MethylR2 Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Aethinyl und Y1 und Y2 je Wasserstoff, Halogen, Methyl oder Trlfluormethyl bedeuten»2. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der FormelCI Br 0 CNCl-C - CH-CH-CH-C-G-Br ^CH CH33. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
CH0 Br 0 CN 1 · Il 1 CH-,- C - CH - Ln — Lh"Q, ν D-CH 3 1 \ / Br C /\ CH3 CH3 4. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel809833 /08 9 S OfBGlNALINSPBCTBDBrCH,-CH - CH - CH-C-O-CHn c I \ / 2 Br CH3 5. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der FormelCl Br
Cl- C - CHBr- CH - CH-C-O-CH2CH.δ. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der FormelCl BrCl- C - CH
ιBr-IIgh - cs-c-o-cnN2 CNCE3 C2H57. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Verbindung der FormelX1 X.
- C - CH - CH - CH-COZCH3 R1in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formelumsetzt oder809833/0895b) wenn X3 und X4 gleich Brom sind, eine Verbindung der FormelX, OC=CH-CH - CH-C-O-CH-f^^-O-f^bromiert, worin R , R„, X,-X4, Y und Y„ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Z für ein Halogenatom steht.8. Ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 und geeignete Träger-und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.9. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.10. Verwendung gemäss Anspruchs zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.80S 833/0895
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