DE2706222A1 - Cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2706222A1
DE2706222A1 DE19772706222 DE2706222A DE2706222A1 DE 2706222 A1 DE2706222 A1 DE 2706222A1 DE 19772706222 DE19772706222 DE 19772706222 DE 2706222 A DE2706222 A DE 2706222A DE 2706222 A1 DE2706222 A1 DE 2706222A1
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Jozef Dr Drabek
Saleem Dr Farooq
Laurenz Dr Gsell
Willy Meyer
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring

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Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipping. F Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
TELEFON: SAMMEL-NR 2293 41 ™
TELEX 529979 β MÖNCHEN 2.
BRAUHAUSSTRASSE TELEGRAMME: ZUMPAT
POSTSCHECKKONTO:
MÜNCHEN 911 39-8Ο9. BLZ 70010080
BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHAUSER
KTO.-NR. 397997. BLZ 70030600
Case
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel/Schweiz
Cyclopropancarbonsaureester, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft Cyclopropancarbonsaureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Cyclopropancarbonsaureester haben die Formel
- CH - CH - CH - C - 0 - CH -
Worin X und Y je Chlor, Fluor oder Brom, R- C1-C5 und R2 Wasserstoff oder Methyl bedeuten. Die für R1 stehenden Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, n-, i~/ sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl und deren Isomere. Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin X gleich Y Fluor, Chlor oder Brom und R^ und R2 je Methyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
y O R
x\ ? ?i
1) C=CH-CH-CH-C-HaI + HO-CH
s X o-
säure
bindendes Mittel
dir
(III)
X
2) C=CH-CH-CH-C-OH
* Λ
CH3 R2 (IV)
+ HaI-CH
säurebinden
des Mittel
3) C=CH-CH-CH-C-OH
" X
CH3 R2 (IV)
?1 HO-CH
(III)
-H2O
wsserbindcndos Mittel
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In den Formeln II, III, IV und V haben R,, R2, X und Y die für die Formel I angegebene Bedeutung und Hai steht für ein Halogenatom, insbesondere für Chlor.
Als säurebindendes Mittel für die Verfahren 1 und 2 kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Trialkylamine und Pyridin, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z.B. Kalium-t.butylat und Natriummethylat in Betracht. Als wasserbindendes Mittel für das Verfahren 3 kann z.B. Dicyclohexylcarbodiimid verwendet werden. Die Verfahren 1, 2 und 3 werden bei einer Reaktionstemperatur zwischen -10 und 1OO°C, meist zwischen 20 und 80 C, bei normalem oder erhöhtem Druck und vorzugsweise in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie Ν,Ν-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylol, Chloroform und Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfoxid und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon. Das Verfahren 2 kann auch in wässriger Lösung durchgeführt werden.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II bis V sind bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel I liegen als Gemische von verschiedenen optisch aktiven sowie cis/trans Isomeren vor, wenn bei der Herstellung nicht einheitlich optisch aktive bzw. cis/trans isomere Ausgangsmaterialien verwendet werden. Die verschiedenen Isomerengemische können nach bekannten Methoden in die einheitlichen Isomeren aufgetrennt werden. Unter dem Begriff der Verbindungen der Formel I ,versteht man sowohl die individuellen Isomere als auch deren Gemische. Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
So können sie zur Bekämpfung von Milben und Zecken beispielsweise aus den Gattungen Tetranychus und Panonychus und den Familien Dermanyssidae und Ixodidae eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich jedoch zur Bekämpfung von Insekten z.B.
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der Familien Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae. Vor allem eignen sich Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, insbesondere pflanzenschädigenden Frassinsekten, in Zier- und Nutzpflanzen, insbesondere in Baumwollkulturen (z.B. gegen Spodoptera littoralis und Heliothis virescens) und Gemüsekulturen(z.B. gegen Leptinotarsa decemlineata und Myzus persicae).
Wirkstoffe der Formel I zeigen auch eine sehr günstige Wirkung gegen Fliegen wie z.B. Musca domestica und Mückenlarven. Die akarizide bzw. insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B. org.Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; andere pyrethrinartige Verbindungen; sowie Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.
Mit besonderem Vorteil werden Verbindungen der Formel I auch mit Substanzen kombiniert, welche einen synergistischen oder verstärkenden Effekt auf Pyrethroide ausüben. Beispiele solcher Verbindungen sind u.a. Piperonylbutoxid, Propinyläther Propinyloxime, Propinylcarbamate und Propinylphosphonate 2-(3,4-Methylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan (Sesamex resp. Sesoxane) , SjS^-Tributylphosphorotrithioate, 1,2-Methylendioxy-4-(2-(octylsulfonyl)-propyl)-benzol.
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Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Träger und/oder Zuschlagsatof fen eingesetzt werden. Geeignete Zuschlagstoffe können lest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulicrungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stuf fen, Löeungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, ßinde- und/oder Düngemittel.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen der Wirkstoffe der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln, nie Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsiormen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel» Streumittel,
Granulate (UfflhUllungsgranulatc, Imprägnierungsgranulate und Homogengrahulate) ι Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirketoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
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Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95t, dabei ist ZU erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Appllkationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5'/. oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt Wet den können. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichteteile): Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%lgen und b) 2ii<jcn Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff, 95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum.
Der Wirkstoff wird mit den Trügerstoffen vernascht und
vermählen.
Granulat; Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden
die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
O,25 Teile Epichlorhydrin, O,25 Teile Cetylpolyglykoiather,
3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
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Spritzpulver; Zur Herstellung eines α) 4O'&igcn, b) und c) 25ligen d) 10%lgen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 4O Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsnlz, 1 Teil DibutylnaphthalinsulfonsÜuro-Notr lumsa 1 ζ 54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyüthylcellulose- Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c> 25 Teile Wirkstoff, 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Charopagne-Kreide/Hydroxyathylcellulose- Gemisch (1:1) ,
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin; d) IO Teile Wirkstoff, 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettälkoholsulfaten,
5 Teile Naphthallnsulfonsäur*?/Fortnaldi>hyil-KondoMsat, Teile KaolIn.
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Der Wirkstoff wird in geeigneten Nischern miL dem Zuschlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen um! Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate; Zur Herstellung eines a) U)X igen b) 2fi%igen und c) 5O%igen emulgierbaren Konzentrates weiden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3.4 Teile eines Kombinationsemulgaiors, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonet-Calcium-Salz,
4O Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff,
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
IO Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol;
c) 5O Teile Wirkstoff,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther, 5,8 Teile Calclum-Dodecylbenzolsulfonat, 2O Teile Cyclohexanon, 2O Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mil Wasser Emulsionen Jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden. 709833/1019
Sprühmittel: Zur Herstellung eines a) 5fti<Jen und b) υ .·ν.ΐ·ι.·ι» Sprillimittels werden die folgenden Bestandteile verwende?t :
a) 5 Teile Wirkstoff» ·
1 Teil Eplchlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 16O-l9O°c);
b) 95 Teile Wirkstoff,
5 Teile Epichlorhydrin.
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Beispiel 1 Herstellung der Verbindung der Formel
Cl - CH -CH- CH - O
N
C 		- O - CH
Cl C^
CH3 '
Zu einer Lösung von 4j5 g 2,2-Dimethyl-3-(/?,/?-dichlorvinyl) cyclopropancarbonsäurechlorid und 4,25 g 3-Phonoxy-^^-hydroxyäthylbenzol in 1OO ml Toluol werden bei Raumtemperatur 1,72 g Pyridin zugetropft. Die Temperatur steigt dabei auf 3O°C. Das Reaktionsgemisch wird während 15 Stunden bei 20-25°C nachgerührt, mit HjO ausgeschüttelt, über Natriumsulfat getrocknet und total eingeengt.
Durch Chromatographieren des erhaltenen Rohproduktes mit Toluol über Kieselgel erhält man die Verbindung der Formel
Cl 0 CH,
C-CH-CH-CH-C-O-CH
" X
CH3 CH3
20° als farbloses OeI mit einer Refraktion von nß =1,563.
.709833/1019
Cl Cl C5H11Cn)
CH
Br Br CH3 CH3
Br Br IsO-C3H7 CH3
Cl Cl H-C3H7 CH3
F F CH3 CH3
Cl Cl CH3 H
F F C2H5 CH3
Br Br CcH11(n) CH,
Cl Cl C2H5 CH3
F F C3H7(IsO) CH3
Br Br C3H5 CH3
Cl Cl C4H9(n) CH3
Cl Cl C4H9(IsO) CH3
Analog verden auch folgende Verbindungen hergestellt: X ° Rl
Λν Il · J-
C*=CH-CH-CH-C-O-CH
' X
CH-] R~ X Y R1 R2 Refraktion
Cl Cl IsO-C3H7 CH3
1, ,5518
nD 1, 5465
"o°° 1, 574
n2O° Ir 5613
1,
Ir 		5228
5283
41" Ir 561
0 0
I CN Q CN Q 		1,
Ir		 519
556
"D2° Ir 555
nD Ir 5245
n21 Ir 568
S°
nD		 Ir
Ir		 545
546
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TV
Beispiel 2 A) Insektizide Prassgift-Wirkung
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer O,O57.igen wässrigen Wirkscoffemulsion (erhalten aus einem 107.igcn emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabak- und Kartoi Lu pflanzen mit Raupen von Spodoptera littoralis im L^-SLJdium und von Heliothis vireacens im L^-Stadium besetzt.
Der Versuch wurde bei 24°C und 601 relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Verbindungen gemüse Beispiel 1 zeigten im obigen Test ein.: positiv.e ' Fräs ag if t -Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Heliothie virescens Raupen.
B) Insektizide Kontakt-Wirkung
Einen Tag vor der Applikation wurden In Tupfen angezogene Puffbohnon (VIoU faba) nie o*. 200 BlattiHuean (Aphis fabao) pro Pflante infleiert, Di· Applikation erfolgte mittels Druckluftflprltee auf dl· mit LVuttn beeeteUn Blätter mit einer SprltzbrUhe In oinar Konn«ntration vom 1000 ppm (hergestellt au· einem 2Sllgen yettabla ppwdar).
Dl· Bon1ti·rung erfolgt· 24 8tunden nach der Applikation. Verbindungen gerne* β β Beltpiel 1 zeig ten Im obigen Test gutu Kontakt-Wirkung gegen Aphlf faba·.
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Beiapiel 3
Wirkung ge^en Akarina
Phaeeolus vulguris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dew le auf acarizide Wirkung mit einem infestierten Blatts click, au.. einer Massenzucht von Tetranychus urticae belege. Die Uboit,c- laufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographie Zerstäuber mit den emuIgierten Testpräparaten bestaubt, dutij kein Ablaufen der Spritzbrllhe eintrat. Noch zwei blu 7 Tdf.eii wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf loben de und tote Individuen ausgewertet und daa Ergebnis Ln J'rozenten ausgedruckt. Wöhrend der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen In Gewttchehaualcabinen bei 25°C. Verbindungen gemHee Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychuu urticae.
.709833/1019
ORIQlNAL INSPECTED

Claims (21)

Patentansprüche
1. Eir Cyclopropancarbonsaureester der Formel
?1
C=CH-CH - CH-C-O-CH
CH
worin X und Y je Fluor, Chlor oder Brom, R C -Cr und R2 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin X gleich Y Fluor, Chlor oder Brom und R, und R2 je Methyl bedeuten.
3. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
Cl O CH,
C=CH-CH - CH-C-O-CH ci X
CH3 CH3
4. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
C3H7(I)
C=CH-CH - CH-C-O-CH-l^^-O « X
CH3 CH3
5. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
Cl
cl
=CH-CH - CH-C-0-CH
X .
CH3 CH3
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6. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
Br O CH-
\ ι. ι 3
C=CH-CH - CH-C-O-CH
b/ V
CH-, CH,
7. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
Br
Br
O C3H7(i) ^C=CH-CH - CH-C-O-CH- ^
CH3 ^H3
8. Die Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
F
\
O CH3 C=CH-CH - CH-C-0-CH-f^>-0
\ y Is. I
CH3 CH3
9. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
C3H7(n)
^C=CH-CH - CH-C-O-CH
CH
10. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
Cl 0 CH,
\ - ι 3
C=CH-CH - CH-C-O-CH-T5^Vo
Cl ^C
CH3 H
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- ie
11. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
F O COHC
\ η ,2
C=CH-CH - CH-C-O-CH-f^·
X"
CH3 CH3
12. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
Br
C=CH-CH - CH-C-O-CH
CH3 CH3
13. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
Il
C=CH-CH - CH-C-O-CH-p'
CH3 CH3
14. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
O C^H7 (i)
C=CH-CH - CH-C-O-CH
CH3 CH3
15. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
Br O COHC
\ ■ ι * 3
C=CH-CH - CH-C-O-CH Br C
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16. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
Cl O C4Hq(n)
C=CH-CH -
c/
CH3 CH3
17. Die Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel
Cl ,4"
NC=CH-CH - CH-C-O-CH-^^-O-fi^
Cl C ^s^^
™3 XcH3
18. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines säurebindenden Mittels eine Verbindung der Formel
X O
C=CH-CH - CH-C-HaI
CH3 \
mit einer Verbindung der Formel
HO-CH
umsetzt, worin
R , R2, X und Y die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hai für ein Halogenatom steht.
19. Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1 und einen geeigneten Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthält.
20. Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1 zur Bekämpfung von tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
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21. " Verwendung gemäss Anspruch 19 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
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CH1113376 1976-09-02
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