DE2632581C2 - Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel - Google Patents
Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide MittelInfo
- Publication number
- DE2632581C2 DE2632581C2 DE2632581A DE2632581A DE2632581C2 DE 2632581 C2 DE2632581 C2 DE 2632581C2 DE 2632581 A DE2632581 A DE 2632581A DE 2632581 A DE2632581 A DE 2632581A DE 2632581 C2 DE2632581 C2 DE 2632581C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- substituted
- preparation
- compounds
- processes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
in der
R1 =
η =
R2 =
R2 =
Halogen,
Ibis 3
Ibis 3
OH, (Ci-C8)-Alkoxy, das durch (C1-C2)-Alkoxy
und/oder Hydroxy substituiert sein kann, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3-Ce)-AIlCinyloxy,
(Cs—CgVCycloalkyloxy. Amino.
Hydrazino, (Ci-C^-Alkylamino, Di-(d-C^-alkylamino,
Phenyloxy (das auch durch Halogen oder DF3 substituiert sein
kann) oder die Gruppe — OKat bedeutet, wobei Kat für das Kation einer anorganischen
oder organischen Base steht
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
in an sich bekannter Weise Phenoxyphenole der allgemeinen Formel
NO3
(H)
OH
gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, oder entsprechende Phenolate, mit
Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel
CH3
X-CH-COR2
X-CH-COR2
(ΙΠ)
worin X Halogen darstellt, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I
gegebenenfalls durch Veresterung, Verseifung, Salzbildung, Umesterung oder Amidierung in andere
funktionell Derivate der allgemeinen Formel I überführt.
3. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft substituierte Nitrodiphenylether der allgemeinen Formel
(I)
(R1),
O — CH — C — R2
I Il
CH3 O
in der
R. =
η —
R2 =
Halogen,
Ibis 3
Ibis 3
OH, (C1-C8)-Alkoxy, das durch (Ci-C2)-Alkoxy
und/oder Hydroxy substituiert sein kann, (C3 - C6)-Alkenyloxy, (C3 - C6)-Alkinyloxy,
(Cs—CeJ-Cycloalkyloxy, Amino, Hydrazino,
(C1 -C,)-Alkylainino, Di-(Ci -Ct)-alkylamino,
Phenyloxy (das auch durch Halogen oder CF3 substituiert sein kann) oder die Gruppe
—OKat bedeutet, wobei Kat für das Kation einer anorganischen oder organischen Base
steht
Bevorzugte Reste sind für R1 Cl oder Br und für R2
(C3-C8)-Alkoxy, das durch (C1 -C2)-Alkoxy substituiert
sein kann; ferner NH2, OH und OKat; wobei Kat
bevorzugt ein Alkalikation, z.B. Na+ oder K+,
Ammonium oder das Kation einer organischen Base wie
Dimethylamin oder Äthanolamin bedeutet π ist vorzugsweise 1 oder 2.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich dadurch herstellen, daß man in an sich bekannter Weise
Phenoxyphenole der allgemeinen Formel
NO1
(II)
OH
gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, oder entsprechende Phenolate mit Carbonsäurederivaten
der Formel
CH3
X-CH-COR2
X-CH-COR2
(III)
worin X Halogen darstellt, umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel (I) gewünschtenfalls
durch Veresterung, Verseifung, Salzbildung, Umesterung oder Amidierung in andere funktioneile
Derivate der Formel (I) überführt.
In der Formel (III) bedeutet X vorzugsweise Chlor oder Brom. Als Ausgangsstoffe werden demnach vor
so allem 2-Brom- bzw. 2-Chlorpropion-'iure bzw. deren
Derivate verwendet
Pie Umsetzung wird vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel vorgenommen. Als Lösungsmittel werden
Ketone, wie Aceton oder Diäthylketon, Carbonsäureamide wie Dimethylformamid, Sulfoxide wie Dirnethylsulfoxid
oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder Toluol vorteilhaft verwendet. Falls man
von freien Phenolen der Formel (II) ausgeht, arbeitet man in Gegenwart einer alkalischen Verbindung zur
Bindung des frei-werdenden Halogenwasserstoffes, z. B. Kaliumcarbonat oder einer tert.organischen Base, z, B.
Triethylamin.
Nach beendeter Reaktion wird von gebildetem halogenwasserstoffsaurem Salz durch Filtration oder
Behandeln mit Wasser abgetrennt und nach gegebenenfalls anschließender Entfernung des organischen Lösungsmittels
der gebildete Ester bzw. andere Derivate der erhaltenen Carbonsäure gewonnen.
■■-! Fi
Die so erhaltenen Derivate können nach üblichen Verfahren, z, B, durch Destillation oder Umkristallisieren
aus organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, gereinigt werden.
Die verschiedenen funktioneilen Derivate der Formel (I) lassen sich in an sich bekannter Weise ineinander
überführen. Beispielsweise kann man erhaltene Carbonsäureester mit Alkali verseifen, wobei man vorteilhaft
wäßrigöe Laugen in Gegenwart von niederen Alkoholen verwendet und erwärmt Die alkalische Lösung wird
schließlich angesäuert, wobei die freien Säuren sich kristallin oder ölig abschneiden.
Die durch Verseifung oder durch Herstellung aus freien Halogenpropionsäuren (R.2=OH) erhaltenen
freien Säuren der Formel (I) können anschließend in üblicher Weise in andere Ester überführt werden. Man
arbeitet dabei am besten in Gegenwart katalytischer Mengen Säure, wie Schwefelsäure, Toluolsulfonsäure
oder Salzsäure oder in Gegenwart anderer saurer Katalysatoren. Als solche sind Lewis-Säuren wie
Bortrifluorid oder auch saure Ionenaustauscher zu nennen.
Zur Veresterung kann man auch die, z. B. durch Umsetzungh der Carbonsäuren der Formel (I) mit
anorganischen Säurechloriden, wie Thionylchlorid, leicht zugänglichen Säurechloride verwenden, die mit
den genannten Alkoholen die entsprechenden Ester liefern.
Weitere Derivate der Formel (I) werden durch Umsetzen der Säurechloride oder Ester mit Aminen
oder Anilinen erhalten.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) werden z. B. erhalten, indem man zunächst aus substituierten
Phenolen und Chloranisolen die entsprechenden Diphenyläther herstellt und diese anschließend durch eine
Ätherspaltung in an sich bekannter Weise in die gewünschten Phenoxyphenole überführt.
Die erfindungsgemäßen Substanzen zeigen im Vorauflauf- und Nachauflauf-Verfahren gute herbizide
Wirkung gegen eine Anzahl dikotyler Unkräuter, die in den verschiedensten landwirtschaftlichen Anbauregionen
der Erde wirtschaftlich bedeutende Probleme darstellen. Insbesondere werden schwer zu bekämpfende
Vertreter wie Klettenlabkraut (Galium) und Ipomoea, wichtige Schadpflanzen der europäischen Klimaregion
einerseits und der subtropisch-tropischen Anbaugebiete andererseits, neben vielen weiteren Unkrautarten
gut bekämpft. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch besondere Verträglichkeit
in monokotylen Kulturen wie Weizen, Gerste, Reis, Sorghum und Mais aus, sind jedoch auch in einigen
dikotylen Kulturen wie Sojabohnen und Erdnuß usw. selektiv wirksam. In den genannten Kulturen werden
noch bei Konzentrationen von 2.5 kg/ha keinerlei Schäden beobachtet Unter günstigen Bedingungen,
z. B. im Wasserreisanbau werden auch monokotyle Unkräuter in monokotylen Kulturpflanzen gut bekämpft,
wie perennierende Seggen (Eleocharis) oder einjährige Pflanzen wie Echinochloa und annuelle
Seggenarten. Gegenüber bekannten, strukturverwandten Verbindungen des Standes der Technik (vgl, DE-OS
24 40 868, DE-AS 20 50 308 und US-PS 39 28 416) zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen
durch eine stärkere Wirksamkeit, insbesondere im Nachauflauf, aus.
Die Verbindungen können daher zur Herstellung von herbiziden Mitteln verwendet werden, in denen die
Wirkstoffe der Formel (I) zu 2-95% enthalten sind.
Diese Mittel können als emulgierbare Konzentrate,
benetzbare Pulver, versprühbare Lösungen, Stäubemittel und Granulate in den üblichen Zubereitungsformen
angewendet werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff
noch Verdünnungs- oder Inertstoffe, Netzmittel, ζ. Β.
polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyj- oder Stearyiamine, Alkyl- oder AlkylphenySsuIfonate
to und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium,
2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
oder oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel,
z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol
odor auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels (Emulgators), beispielsweise
eines polyoxäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxyäthylierten
Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des
Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z. B.
Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem
organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z. B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise — gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — hergestellt werden.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise — gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln — hergestellt werden.
•to Bei herbiziden Mitteln könnsn die Konzentrationen
der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Fulvern variiert die
Wirkstoffkonzentration ζ. B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den vorstehend angegebenen
Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10% bis 80%.
Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5-20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa
2 - 20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt ζ. Τ. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest
vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Z'ir Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate,
gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt,
z. B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte
Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren
inerten Stoffen verdünnt. Mit den fußeren Bedingungen
wie Temperatur, Feuchtigkeit u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge, Sie kann innerhalb weiter
Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 und 10,0kg/ha Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen
03 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert
werden.
Eine andere Anwendungsform des vorliegenden
Eine andere Anwendungsform des vorliegenden
Wirkstoffes besteht in seiner Mischung mit Düngemitteln, wodurch düngende und zugleich herbizide Mittel
erhalten werden,
Formulierungsbeispiele
Beispiel A
Beispiel A
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man
25 Gewichtsieile 2-[3-(2',4'-DichIorphenoxy)-
6-nitrophenoxy]-propionsäureisobutylester als Wirkstoff,
64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff,
10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und
1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel
10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und
1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel
mischt und in einer Stiftmühle mahlt
Ein Stäubemitte!, das sich zur Anwendung a!s Unkrautvertilgungsmittel gut eignet, w:rd ernalten,
indem man
10 Gewichtsteile 2-[3-(2',4'-dichlorphenoxy)-
6-nitrophenoxy]-propionsäureisobutylester
als Wirkstoff und
90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff
mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
35
Beispiel C
Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus
Ein emulgierbares Konzentrat besteht aus
15 Gewichtsteilen 2-[3-(2',4'-Dichlorphenoxy)-
6-nitrophenoxy]-propionsäureisobutylester
75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und
10Gewichtsteilen oxäthyliertes Nonylphenol(lOÄO)
als Emulgator.
Beispiel D
Ein Granulat besteht z. B. aus etwa
Ein Granulat besteht z. B. aus etwa
2-15 Gewichtsteilen 2-[3-(2',4'-Pichlorphenoxy)-
6-nitrophenoxy]-propionsäureisobutylester
und inerten Granulatträgermaterialien, wie Attapulgit, Bimsgranulat und Quavzsand.
Herstfcllungsbeispiele
Allgemeine Vorschrift für Phenoxyphenoxycarbonsäureester
der allgemeinen Formel I
0,1 Mol des Esters aus Beispiel A werden in 270 ml Methanol gelöst, dazu 24 ml 45% ige Natriumhydroxid-Lösung
eingetropft und 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt Danach wird das Lösungsmittel abdestilliert und
die entsprechende Säure als Natriumsalz abgetrennt. Die freie Säure wird durch verdünnte Salzsäure
freigesetzt
is 0,1 MoI der Säure aus Beispiel B werden mit 80 ml
Thionylchlorid versetzt und 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt Danach wird der Oberschuß an Thionylchlorid
abdestilliert und das Säurechloriri in Toluol aufgenommen.
Zu 0,1 Mol eines Alkokhols (HOR2), gelöst in 50 ml
Toluol, werden 0,1 Mol Natriumhydroxid, gelös.i in 50 ml
Wasser, zugegeben. Bei etwa 25°-400C werden 0,1 Mol Säurechlorid aus Beispiel C in Toluol gelöst
eingetropft. Nach etwa 1 Stunde wird die Toluollösung abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Kaliumcarbonat
getrocknet Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird das so gewonnene Rohprodukt entsprechend
allg. Formel (I) zur Kristallisation gebracht oder destillativ gereinigt
0,2 Mol Hydrazinlösung (80%ig) werden vorgelegt und 50 ml Toluol zugesetzt. Danach werden bei etwa
300C 0,1 Mol Säurechlorid gemäß Beispiel C in 50 ml Toluol eingetropft Nach beendeter Rekation wird die
^oluolphase abgetrennt, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet Nach Abdestillieren des
Toluols wird das Hydrazid gewonnen.
0,1 Mol Phenol (II) werden in 50 mi Methyläthylketon gelöst, 0,11 Mol Kaliumcarbonat (wasserfrei) zugesetzt
und O1Il Mol Haiogencarbonsäureester (III) eingetropft.
Dann wird ca. 16 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird mit Eiswasser versetzt, in Methylenchlorid
aufgenommen, über Na:SO4 getrocknet, das Lösungsmittel
abdestilli?rt und das Rohprodukt der allgemeinen Formel (I) entweder zur Kristallisation gebracht oder im
Vakuum destilliert.
Zu 0,1 Mol Säurechlorid (gemäß Beispiel C hergestellt), gelöst in 50 ml Toluol weiden 0,1 Mol
Triäthylamin zugesetzt. Bei 25-400C werden dann 0,1
Mol eines aliphatischen Amins bzw. eines Anilins eingetropft. Man läßt 1 Stunde nachreagieren und setzt
dann Wasser zu. Die Toluolphase wird abgetrennt mit Vv asser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
Nach Abdestillieren des Toluols wird das Amid bzw. Anilid gewonnen.
Die so erhaltenen Verbindungen der Formel
60
O >-NO2
■\
OCH-C-R2
OCH-C-R2
CH3 0
sind in der folgenden Tabelle aufgerührt.
26 32
R;
4-CI 4-CI 4-CI 2.4-CI 2.4-CI 2.4-CI 2.4-CI 2.4-CI
2.4-CI 2.4-CI
2.4-CI 2.4-CI
2.4-CI
2.4-CI 2.4-CI 2.4-CI 2.4-C! 2.-1-Ci
2.4-CI
2.4-CI 2.4-CI
OCH, C)C2II,
OCH; - CH(CH1);
-OCH,
— O(\H.
—-OClI(C II,);
— OCH.----CH(CII,).-
C-H, -O CH;-CH -C1H-,
— O(CH;I; — C)CII,
— OCH. —CH = CH;
— O— CW — C = CII
— O-
H >
-OH
-O Na =
-O HV:ICH,I;
-NH;
-NH-NH-
CH,
— N
— NH- C-H.
Fp. 77-780C Fp. 70-710C
I;p. 82 84°C Kp11,: 20.1-204 3C
Fp. 76-790C Fp. 88-S9-C Fp. htv-fw-C
Kp-: 211-21.10C
a.:: 1.5.V)I
her. C: 50.2% 11:4.0 gel". C: 49.9 Λ, II:
Fp. 84-87°C /ι,,-: 1.5759
Fp. 5(.-5'J'C
Fp. 109-11(PC
Fp. 110-115-C Fp. 118-I21=C
Fp. 155-157 = C Fp. 116-12O=C
irf: 1.5745
Fp. 113-1160C Fp. 98-99=C
Vorschrift
Λ Λ
Λ λ Λ Λ
λ C
B B B B
2-CI. 4-Br
— O —C<H-.(n)
ber. N:2.8% Hai: 14.2° gef. N: 2.0\ Hai: 14.5*
>>- | Ο | 9 | -NO, O |
-R | 2 | 26 32 581 | II,), | ,p./ | K1,/,,,, | IO | 21S5C | Vor- -.chrifi |
|
Ο —C | 11 —C- | > | Kp1, | ,: 212 - | 2100C | Λ | |||||||
C | H. | Kp1, | ..: 207- | Λ | |||||||||
Tabelle 2 | |||||||||||||
Ucispiel Nr. |
iRii„ | -C | H(C | «iV: | 1.58.13 | Λ | |||||||
23 | 2.4-C | Ι | — Ο | -CII,- | -C | H. | |||||||
24 | 2.4-C | I | -O | -CH- I |
|||||||||
I CII, |
-C | II, | |||||||||||
25 | 4-Hr | -O | -CII- I |
||||||||||
I CH, |
|||||||||||||
Anwendungsbeispiele Beispiel I
(Vorauflauf)
Zur Prüfung der Boden-Wirkung wurden die beanspruchten Verbindungen im Vorauflaufverfahren
auf Töpfe gespritzt, in denen vorher verschiedene Unkrautsorten ausgesät worden waren. Nach Applikation
der Substanzen wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und wiederholt die herbizide Wirkung auf die
Versuchspflanzen bonitiert. Die Endauswertung erfolgte 4 Wochen nach Behandlung und erbrachte die
Ergebnisse wie in Tab. 3 dargestellt.
Als Vergleichsmittel wurden verwendet
Λ Bifenox
B 2.4-Dichlorphenyl-3-mcthoxy-4-nitri>diphenyläther
NO,
OCH,
Das Resultat der Behandlung wurde, ebenso wie in den folgenden Beispielen, durch eine Bonitierung nach
dem Schema von Bolle (Nachr.blatt des Dt. Pflanzenschutzdienstes 16,1964,92-94) ermittelt.
Es zeigte sich, daß die beanspruchten Verbindungen in niedrigen Dosierungen bereits eine gute herbizide
Wirksamkeit gegen Schadunkräuter haben. Große Überlegenheit zeigen sie vor allem bei der Bekämpfung
von Chrysanthemum.
Bonitlerungsschema nach Bolle
Wertzahl | Schadwirkung | bis < | In % an | Kulturpflanzen | bis | 2.5 |
Unkräutern | bis < | 0 | bis | 5 | ||
1 | 100 | bis < | > 0 | bis | 10 | |
2 | 97.5 | bis < | 100 | > 2.5 | bis | 15 |
3 | 95 | bis < | 97.5 | > 5 | bis | 25 |
4 | 90 | bis < | 95 | > 10 | bis | 35 |
5 | 85 | bis < | 90 | > !5 | bis | 67.5 |
6 | 75 | bis < | 85 | > 25 | bis | 100 |
-J r |
65 | 75 | >35 | |||
8 | 32.5 | 65 | >67.5 | |||
9 | 0 | 32.5 | ||||
12
Wlrkungsverglelch Im Vorauflaufverfahren gegen breltblilttrige Unkräuter
Produkt
kg
AS/ha
AS/ha
Slnapls Ciallum
Cheno- Matrlpndium
Carla Slcllarla
Amaranthus
ipomnea
Chrysanthemum
2,5 0,6 0,15 |
1 6 9 |
2 1 3 I 7 4 |
2,5 0,6 0.15 |
7 8 9 |
1 7 9 |
2,5 0,6 0.15 |
8 9 9 |
} 8 9 |
2.5 0.6 0.15 |
2 7 |
1 1 2 1 8 4 |
2.5 0.6 0.15 |
8 9 9 |
I I 5 ] 7 .1 |
2.5 0.6 1.25 |
1 9 9 |
- |
Beispiel Il | ||
(Nachauflauf) |
I 3 | I | 2 | I |
1 8 | 1 | 5 | I |
I 9 | I | 8 | 7 |
8 | I | 8 | I |
9 | 1 | 9 | I |
9 | 2 | 9 | 6 |
7 | 1 | 1 | I |
9 | I | 9 | 2 |
9 | 4 | ■) | 5 |
I } | 1 | I | |
1 7 | 1 | (l | 1 |
1 9 | 2 | 9 | 5 |
1 S | 1 | 8 | 3 |
1 9 | 1 | 9 | 6 |
2 9 | I | 9 | 9 |
4 8 | 1 | 9 | f |
7 8 | 2 | 9 | 8 |
7 9 | 4 | 9 | 9 |
in Abstand von 3 Wochen die herbizide Wirkung im
Gewächshaus bonitiert. Hierbei ergab sich, wie in Tabelle 4 dargestellt, im Vergleich zu den Vergleichs-
Zur Prüfung der Blatt-Wirkung wurden die Verbin- substanzen eine Überlegenheit der Wirksamkeit gegen
düngen auf bereits aufgelaufene Unkräuter von ca. fast alle geprüften Schadunkräuter. Besonders schwer
8-15 cm Größe, die in Topfen angezogen worden r- zu bekämpfende Unkrautarten, wie Chrysanthemum,
waren, gesprüht. Anschließend wurde ebenfalls im Ipomoea u. a. wur.Jen wesentlich besser erfaßt.
Beispiel III
Mit einer Reihe weiterer Verbindungen wurden bei Anwendung der Verfahren gemäß den Beispielen ! und II im
Vor- und Nachauflauf folgende Ergebnisse erhalten:
Verbindung
Belsplel-Nr.
Belsplel-Nr.
9
10
13
14
15
16
17
19
20
10
13
14
15
16
17
19
20
kg/ha AS
2.5 0.6
2.5 0.6
2.5 0.6
2.5 0.6
2.5 0.6
2.5 0.6
2,5 0.6
2.5 0,6
2,5 0.6
Biolog. Ergebnisse
Vorauflauf
Matrlcaria Amaranthus
1
I
1
1
4
1
1
1
1
1 I
Nachauflauf
Matricarla
Matricarla
Amaranthus
A | 13 | kg/lu AS |
26 | 32 581 | 14 | Amaranlhus | |
Verbindung Helspiel-Nr. |
H | 2.5 0.6 |
Mining, r.rgebnlssc \ ΟΓ.ΙΙΐΠίΗΐΓ M.ilrkaria Aniaranthus |
NacruHiflauf Malrlcarla |
: | ||
21 | 2,5 0.6 |
- | : | I I |
|||
22 | 0/, | i 1 |
1 1 |
J 6 |
|||
Verglelchsmlttel | T -ς | 1 | 8 9 |
7 8 |
|||
Verglelthsinlttel | 4 η |
8 9 |
|||||
Wlrkungsvergkich Im Nathiiuflaufverfahren lBonitiir 3 Wochen nach Applikation)
l'r.iduk-.
AS/Ικ)
2.5 | 8 |
0,6 | 9 |
0,15 | 2 |
0.5 | 4 |
0.6 | 6 |
0.15 | |
2.5 | 9 |
0.6 | 9 |
0.15 | 8 |
5.0 | 9 |
2.5 | 9 |
0.6 | Vergleichsversuch |
( lic no- | Main- | ι nr\san- | .Mciiana | ,Ainar.in- | ipOIIKKM |
podium | cari.i | i ho mum | I h u s | ||
I | 1 | 1 | 8 | 1 | 5 |
I | S | 2 | 9 | 2 | 6 |
8 | 7 | 8 | 9 | 6 | 8 |
1 | 1 | 1 | 7 | 1 | 1 |
1 | 1 | 1 | 8 | I | 1 |
4 | 6 | 2 | 8 | 1 | 5 |
4 | 8 | 8 | 9 | 3 | 4 |
8 | 9 | 9 | 9 | 6 | 7 |
9 | 9 | 9 | 9 | 7 | 8 |
4 | 8 | 9 | S | 7 | 4 |
7 | 9 | 9 | 9 | 8 | 6 |
9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
theophrasti (ABT). Amaranthus retroflexus (AMR), Sie
Die nachstehenden Verbindungen wurden hinsieht- spim'sa (SDS) und Echinochloa crus-galli (ECG) sowie
lieh ihrer Aktivität im Vorauflauf gegen Abutyion ■>" gegen Mais und Sorghum miteinander verglichen:
Verbindung
O —CH-CO —NH-C2H,
CH-.
= Beispiel 20
= Beispiel 17
= Beispiel 17
US-PS 39 28 41h
Homologes son Beispiel 52
Homologes son Beispiel 52
CF3—<
O )^O^ O >-NO2
US-PS 39 28 416
Beispiel 51
Beispiel 51
Cl
— CH — CO — NH2
CH3
CH3
Die Versuche wurden folgendermaßen durchgeführt: Die Samen der Testpflanzen wurden in Topfen mit
Mineralerde ausgesät und im Vorauflaufverfahren mit den angegebenen Verbindungen behandelt Anschließend
wurden die Töpfe im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen (20-22° C tagsüber, 16- 180C
nachts) gehalten. 4 Wochen nach der Behandlung wurde die herbizide Wirksamkeit der Substanzen bonitiert,
indem die prozentuale Abtötung im Vergleich zu Unbehandelt (=0%) geschätzt wurde. Der Versuch
wurde mit 2 Wiederholungen durchgeführt.
Die Ergebnisse sind aus folgender Tabelle ersichtlich:
15
Verb.
Dosis (kg/ha)
AMR
SDS
ECG
Mals
Sorghum
(Beispiel 20)
(Beispiel 17)
(Vergleich)
(Vergleich)
0,30 0,15 0,08 0,04
0,30 0,15 0,08 0,04
0,30 ΰ,15 0,08 0,04
0,30 0,15 0,08 0,04
100 | lOO | 100 | 100 | 0 | 0 |
95 | 1OQ | 90 | 98 | 0 | 0 |
80 | 95 | 70 | 85 | 0 | 0 |
30 | 60 | 70 | 70 | - | - |
100 | !0ID | 100 | 100 | 0 | 0 |
95 | 100 | 95 | 90 | 0 | 0 |
80 | 100 | 60 | 70 | 0 | 0 |
60 | 95 | 40 | 70 | - | - |
100 | 100 | 100 | 100 | 30 | 40 |
98 | 100 | 80 | 85 | 25 | 30 |
85 | 95 | 70 | 80 | 15 | 15 |
60 | 60 | 50 | 60 | 5 | 10 |
100 | 100 | 100 | 100 | 40 | 60 |
98 | 100 | 85 | 95 | 30 | 50 |
85 | 98 | 50 | 90 | 15 | 40 |
50 | 90 | 40 | 80 | 5 | 15 |
Sie zeigen, daß die Vergleichsverbindungen 3 und 4 bei etwa gleicher Unkrautwirkung von den Kulturpflanzen
wesentlich schlechter vertragen werden. In Konzentrationen, die von den Nutzpflanzen gerade
noch toleriert werden (<15% Schädigung), ist ihre
Unkrautwirkung meist nicht mehr ausreichend. Di« erfindungsgemäßen Verbindungen sind dagegen ir
Konzentrationen, in denen sie eine 1000/oige Unkraut
wirkung erzielen, für die Nutzpflanzen ausgezeichne verträglich.
230 228/15
Claims (1)
1. Substituierte Nitrodiphenylether der allgemeinen
Formel
NO2 (I)
0-CH-C-R1
CH3 O
Priority Applications (29)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2632581A DE2632581C2 (de) | 1976-07-20 | 1976-07-20 | Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel |
AT516077A AT352467B (de) | 1976-07-20 | 1977-07-08 | Herbizide mittel |
ES460725A ES460725A1 (es) | 1976-07-20 | 1977-07-14 | Procedimiento para la obtencion de composiciones herbicidas. |
NL7707921A NL7707921A (nl) | 1976-07-20 | 1977-07-15 | Werkwijze voor het bereiden van verbindingen met herbicide werking. |
CS774736A CS200521B2 (en) | 1976-07-20 | 1977-07-15 | Herbicides and method of producing active constrituents |
CH883077A CH629075A5 (de) | 1976-07-20 | 1977-07-15 | Herbizide mittel. |
GB30064/77A GB1570153A (en) | 1976-07-20 | 1977-07-18 | Phenoxy-carboxylic acid derivatives process for their preparation and herbicidal compositions containing them |
IT25822/77A IT1077347B (it) | 1976-07-20 | 1977-07-18 | Erbicidi |
DD7700200138A DD131337A5 (de) | 1976-07-20 | 1977-07-18 | Herbizide mittel |
SE7708310A SE7708310L (sv) | 1976-07-20 | 1977-07-18 | Herbicida medel |
US05/816,700 US4134753A (en) | 1976-07-20 | 1977-07-18 | Herbicidal agents |
GR53988A GR66044B (de) | 1976-07-20 | 1977-07-18 | |
IL52543A IL52543A (en) | 1976-07-20 | 1977-07-18 | 2-(2(or 3)-(halo phenoxy)-nitro phenoxy)alkanoic acid derivatives,their preparation and herbicidal compositions containing them |
AR268464A AR222141A1 (es) | 1976-07-20 | 1977-07-18 | Nuevos acidos substituidos(fenoxi-nitrofenoxi)-alcanoicos y sus derivados funcionales y procedimiento para su obtencion |
EG424/77A EG12842A (en) | 1976-07-20 | 1977-07-18 | Phenoxy carboxylic acid esters used as herbicides |
BR7704738A BR7704738A (pt) | 1976-07-20 | 1977-07-19 | Compostos organicos,processo para a preparacao destes,composicoes herbicidas e emprego |
CA283,039A CA1100988A (en) | 1976-07-20 | 1977-07-19 | Phenoxy-alkane carboxylic acids derivatives |
DK327377A DK327377A (da) | 1976-07-20 | 1977-07-19 | Phenyloxy (thio) phenoxycarboxylsyrederivater deres fremstilling og deres anvendelse som herbicider |
AU27132/77A AU512243B2 (en) | 1976-07-20 | 1977-07-19 | Herbicidal agents |
ZA00774321A ZA774321B (en) | 1976-07-20 | 1977-07-19 | Herbicidal agents |
PT66826A PT66826B (fr) | 1976-07-20 | 1977-07-19 | Procede de preparation de nouveaux composes organiques et de compositions herbicides qui en contiennent |
PH20011A PH13194A (en) | 1976-07-20 | 1977-07-19 | Herbicidal agents |
JP8571577A JPS5312832A (en) | 1976-07-20 | 1977-07-19 | Novel phenoxyphenoxy carboxylic acid ester*process for preparation therefor and herbicide containing same |
PL1977199768A PL104154B1 (pl) | 1976-07-20 | 1977-07-20 | Srodek chwastobojczy |
SU772506850A SU686595A3 (ru) | 1976-07-20 | 1977-07-20 | Способ борьбы с нежелательными растени ми |
BE179509A BE857001A (fr) | 1976-07-20 | 1977-07-20 | Oxydes et sulfures de diphenyles utilisables comme matieres actives de produits herbicides |
OA56232A OA05717A (fr) | 1976-07-20 | 1977-07-20 | Oxydes de sulfures de diphényles utilisables comme matières actives de produits herbicides |
FR7722217A FR2359113A1 (fr) | 1976-07-20 | 1977-07-20 | Oxydes et sulfures de diphenyles utilisables comme matieres actives de produits herbicides |
US06/187,791 US4493731A (en) | 1976-07-20 | 1980-09-16 | Herbicidal agents |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2632581A DE2632581C2 (de) | 1976-07-20 | 1976-07-20 | Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2632581A1 DE2632581A1 (de) | 1978-01-26 |
DE2632581C2 true DE2632581C2 (de) | 1982-07-15 |
Family
ID=5983467
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2632581A Expired DE2632581C2 (de) | 1976-07-20 | 1976-07-20 | Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4134753A (de) |
JP (1) | JPS5312832A (de) |
AR (1) | AR222141A1 (de) |
AT (1) | AT352467B (de) |
AU (1) | AU512243B2 (de) |
BE (1) | BE857001A (de) |
BR (1) | BR7704738A (de) |
CA (1) | CA1100988A (de) |
CH (1) | CH629075A5 (de) |
CS (1) | CS200521B2 (de) |
DD (1) | DD131337A5 (de) |
DE (1) | DE2632581C2 (de) |
DK (1) | DK327377A (de) |
EG (1) | EG12842A (de) |
ES (1) | ES460725A1 (de) |
FR (1) | FR2359113A1 (de) |
GB (1) | GB1570153A (de) |
GR (1) | GR66044B (de) |
IL (1) | IL52543A (de) |
IT (1) | IT1077347B (de) |
NL (1) | NL7707921A (de) |
OA (1) | OA05717A (de) |
PH (1) | PH13194A (de) |
PL (1) | PL104154B1 (de) |
PT (1) | PT66826B (de) |
SE (1) | SE7708310L (de) |
SU (1) | SU686595A3 (de) |
ZA (1) | ZA774321B (de) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH626318A5 (de) * | 1977-03-08 | 1981-11-13 | Ciba Geigy Ag | |
DE2860339D1 (en) * | 1977-06-30 | 1981-02-12 | Ciba Geigy Ag | Substituted 3-(2'-nitro phenoxy)-alpha-phenoxy alcanoic acids and their derivatives, their preparation and their use as herbicides |
US4221581A (en) * | 1977-10-25 | 1980-09-09 | Ciba-Geigy Corporation | Phenoxyphenoxyalkanecarboxylic acid esters |
US4263040A (en) * | 1978-02-18 | 1981-04-21 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Phenoxyphenoxy unsaturated derivatives and herbicidal composition |
EP0004317B1 (de) * | 1978-03-17 | 1982-01-06 | Ciba-Geigy Ag | Neue Phenoxy-alkancarbonsäurederivate, deren Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung |
US4259105A (en) * | 1978-05-10 | 1981-03-31 | Nippon Soda Company, Ltd. | Diphenylamine derivatives |
DE2850902A1 (de) * | 1978-11-24 | 1980-06-12 | Hoechst Ag | Neue phenoxy-phenoxi-propionsaeureamide und ihre verwendung als herbizide |
US4552977A (en) * | 1978-12-16 | 1985-11-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of (phenoxy- or benzyl-)-phenoxypropionic acids and their alkali metal salts |
DE2906237A1 (de) * | 1979-02-17 | 1980-08-28 | Bayer Ag | Phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DK155935C (da) * | 1979-05-16 | 1989-10-16 | Rohm & Haas | Substituerede diphenylethere, herbicide praeparater indeholdende disse forbindelser samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt |
GR68765B (de) * | 1979-06-20 | 1982-02-17 | Rohm & Haas | |
DE2926049A1 (de) * | 1979-06-28 | 1981-01-08 | Basf Ag | M-anilidurethane und diese enthaltende herbizide |
DE2949728A1 (de) * | 1979-12-11 | 1981-06-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven 2-phenoxypropionsaeuren |
US4263041A (en) * | 1980-02-25 | 1981-04-21 | Ppg Industries, Inc. | Optionally substituted phenyl, and alkyl N-[5-(2-chloro-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, halo, or cyanobenzoyl]carbamates |
US4414017A (en) * | 1980-05-27 | 1983-11-08 | Chevron Research Company | Herbicidal 3-butyrolactones |
US4311515A (en) * | 1980-07-25 | 1982-01-19 | Ppg Industries, Inc. | Substituted diphenyl ethers having herbicidal activity |
DE3045805A1 (de) | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
US4599442A (en) * | 1981-06-16 | 1986-07-08 | Rhone-Poulenc, Inc. | (Bisalkoxycarbonyl)alkyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoates |
EP0080746B1 (de) * | 1981-11-09 | 1985-08-21 | Duphar International Research B.V | Diphenyläther mit herbizider Wirkung |
US4402729A (en) * | 1982-05-07 | 1983-09-06 | Velsicol Chemical Corporation | Heterocyclic amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids |
EP0302203B1 (de) * | 1987-08-05 | 1992-10-28 | Dowelanco | Herbizide Fluorphenoxy-Phenoxyalkancarbonsäure und ihre Derivate |
US5041545A (en) * | 1989-04-06 | 1991-08-20 | Atochem North America, Inc. | 2-hydroxybenzophenone hydrazides and derivatives thereof |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3119682A (en) * | 1959-08-05 | 1964-01-28 | Ciba Ltd | Herbicidal composition containing as the active ingredient a phenyl ether urea |
US3721703A (en) * | 1968-01-11 | 1973-03-20 | Hoechst Ag | Phenoxyalkane-carboxylic acids,salts and esters thereof |
US3941830A (en) * | 1971-02-11 | 1976-03-02 | Mobil Oil Corporation | Substituted phenoxybenzoic acids and esters thereof |
US3928416A (en) * | 1972-03-14 | 1975-12-23 | Rohm & Haas | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers |
DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
JPS4930530A (de) * | 1972-07-14 | 1974-03-19 | ||
US3929903A (en) * | 1973-03-23 | 1975-12-30 | Nippon Soda Co | Germicidal and fungicidal diphenyl ethers |
NL167952C (nl) * | 1973-08-28 | 1982-02-16 | Mitsui Toatsu Chemicals | Werkwijze ter bereiding van een herbicide preparaat op basis van een 2-,3-,4-,5- en/of 6- plaatsen gesubstitueerde 4'-nitrodifenylether, werkwijze voor het regelen van de groei van planten en werkwijze ter bereiding van op de 2-, 3-, 4-, 5- en/of 6-plaatsen gesubstitueerde 4'- nitrodifenylethers. |
US3908416A (en) * | 1973-10-10 | 1975-09-30 | Kidde Co Presto Lock Div | Latching device |
US4070178A (en) * | 1975-09-03 | 1978-01-24 | Rohm And Haas Company | Herbicidal diphenyl ethers |
NZ181994A (en) * | 1975-09-27 | 1978-09-20 | Ishihara Sangyo Kaisha | (2-chloro-4-trifluorom-ethylphenoxy)-phenoxy acids,esters,ethers,amides and nitriles and herbicidal compositions |
-
1976
- 1976-07-20 DE DE2632581A patent/DE2632581C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-07-08 AT AT516077A patent/AT352467B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-14 ES ES460725A patent/ES460725A1/es not_active Expired
- 1977-07-15 CH CH883077A patent/CH629075A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-15 NL NL7707921A patent/NL7707921A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-15 CS CS774736A patent/CS200521B2/cs unknown
- 1977-07-18 EG EG424/77A patent/EG12842A/xx active
- 1977-07-18 GR GR53988A patent/GR66044B/el unknown
- 1977-07-18 DD DD7700200138A patent/DD131337A5/de unknown
- 1977-07-18 IL IL52543A patent/IL52543A/xx unknown
- 1977-07-18 SE SE7708310A patent/SE7708310L/xx unknown
- 1977-07-18 AR AR268464A patent/AR222141A1/es active
- 1977-07-18 US US05/816,700 patent/US4134753A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-18 GB GB30064/77A patent/GB1570153A/en not_active Expired
- 1977-07-18 IT IT25822/77A patent/IT1077347B/it active
- 1977-07-19 JP JP8571577A patent/JPS5312832A/ja active Pending
- 1977-07-19 BR BR7704738A patent/BR7704738A/pt unknown
- 1977-07-19 ZA ZA00774321A patent/ZA774321B/xx unknown
- 1977-07-19 CA CA283,039A patent/CA1100988A/en not_active Expired
- 1977-07-19 AU AU27132/77A patent/AU512243B2/en not_active Expired
- 1977-07-19 DK DK327377A patent/DK327377A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-07-19 PT PT66826A patent/PT66826B/pt unknown
- 1977-07-19 PH PH20011A patent/PH13194A/en unknown
- 1977-07-20 SU SU772506850A patent/SU686595A3/ru active
- 1977-07-20 FR FR7722217A patent/FR2359113A1/fr active Granted
- 1977-07-20 BE BE179509A patent/BE857001A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-20 PL PL1977199768A patent/PL104154B1/pl unknown
- 1977-07-20 OA OA56232A patent/OA05717A/xx unknown
-
1980
- 1980-09-16 US US06/187,791 patent/US4493731A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK327377A (da) | 1978-01-21 |
AU2713277A (en) | 1979-01-25 |
EG12842A (en) | 1979-12-31 |
ATA516077A (de) | 1979-02-15 |
JPS5312832A (en) | 1978-02-04 |
AT352467B (de) | 1979-09-25 |
BR7704738A (pt) | 1978-04-25 |
FR2359113B1 (de) | 1983-09-16 |
DE2632581A1 (de) | 1978-01-26 |
US4493731A (en) | 1985-01-15 |
US4134753A (en) | 1979-01-16 |
DD131337A5 (de) | 1978-06-21 |
SU686595A3 (ru) | 1979-09-15 |
PH13194A (en) | 1980-01-18 |
PL104154B1 (pl) | 1979-08-31 |
IL52543A (en) | 1981-11-30 |
NL7707921A (nl) | 1978-01-24 |
PT66826A (fr) | 1977-08-01 |
CH629075A5 (de) | 1982-04-15 |
CS200521B2 (en) | 1980-09-15 |
GB1570153A (en) | 1980-06-25 |
AU512243B2 (en) | 1980-10-02 |
OA05717A (fr) | 1981-05-31 |
BE857001A (fr) | 1978-01-20 |
ES460725A1 (es) | 1978-12-01 |
PT66826B (fr) | 1979-03-12 |
PL199768A1 (pl) | 1978-04-24 |
GR66044B (de) | 1981-01-14 |
IT1077347B (it) | 1985-05-04 |
IL52543A0 (en) | 1977-10-31 |
SE7708310L (sv) | 1978-01-21 |
AR222141A1 (es) | 1981-04-30 |
CA1100988A (en) | 1981-05-12 |
FR2359113A1 (fr) | 1978-02-17 |
ZA774321B (en) | 1978-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2632581C2 (de) | Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel | |
DE2640730C2 (de) | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel | |
DE69635363T2 (de) | Fungizide Verfahren, Verbindungen und Zusammensetzungen die Benzophenone enthalten | |
DD247211A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-(2'-alkylbenzol)-1,3-cyclohexandienen | |
EP0014684A2 (de) | 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
EP0003805B1 (de) | Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen | |
EP0144748A2 (de) | Imidazolinone, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung im Pflanzenschutz | |
DD272069A5 (de) | Herstellung von (r)-2-[4-(5-chlor-3-flourpyridin-2-yloxy)-phenoxyl]-propionsaeurepropinylester mit herbizider wirkung | |
DE1593755A1 (de) | Neue quaternaere Ammoniumsalze und ihre Verwendung als mikrobizide Wirkstoffe | |
EP0075840B1 (de) | Heterocyclische Phenyläther, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel | |
EP0001751B1 (de) | N-(Imidazolylmethyl)-acetanilide, ihre Verwendung als Herbizide und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
DE2110217A1 (de) | Substituierte Phenylharnstoffverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
EP0305332A2 (de) | Imidazol-Derivate | |
EP0090258B1 (de) | 3-Chlor-8-cyano-chinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
EP0011802B1 (de) | Neue Phenoxy-phenoxypropionsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen | |
EP0103252A2 (de) | Aryloxyalkylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
EP0203607B1 (de) | Benzoesäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung | |
EP0149427B1 (de) | (Poly-)Oxyalkylamino-diphenyläther mit herbizider Wirkung | |
EP0107123B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
DD262992A5 (de) | Nematizide und insektizide zusammensetzung | |
DE2609461A1 (de) | Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsaeurederivate | |
DE2733179C2 (de) | 4-(4-Phenoxyphenoxy)-valeriansäure und deren Derivate, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE3502629A1 (de) | Phenoxybenzoesaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz | |
EP0091639B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
EP0114299A2 (de) | Phenylglyoxylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
D2 | Grant after examination | ||
8365 | Fully valid after opposition proceedings | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |