CS200521B2 - Herbicides and method of producing active constrituents - Google Patents
Herbicides and method of producing active constrituents Download PDFInfo
- Publication number
- CS200521B2 CS200521B2 CS774736A CS473677A CS200521B2 CS 200521 B2 CS200521 B2 CS 200521B2 CS 774736 A CS774736 A CS 774736A CS 473677 A CS473677 A CS 473677A CS 200521 B2 CS200521 B2 CS 200521B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- acid
- halogen
- optionally
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) Herbicidní prostředky a způsob výroby účinných látek
Vynález se týká herbicidních prostředků, které obsahují jako účinnou látku alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I,
O-CH-C-R, :n r3 o v němž znamená
Ri halogen, n číslo 1 až 3,
R3 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R4 hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích, fenyloxyskupinu, přičemž fenylový zbytek může být také substituován methylovou skupinou, nebo znamená skupinu -OKat, přičemž
Kat znamená kationt anorganické nebo· organické báize, v kombinaci s pomocnými látkami a nosnými látkami.
Výhodnými zbytky pro Ri je halogen, zejména chlor nebo brom, pro· Rs methyl, pro Rí alkoxy,skupina se 3 až 8 atomy uhlíku, která může být popřípadě zejména jednou nebo dvakrát substituována halogenem nebo/a alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, hydroxyskupína, a skupina OKat, přičemž Kat znamená výhodně kationt alkalického kovu, například sodíku nebo draslíku, amoniovou skupinu nebo kationt organické báze, jako například dimethylaminu nebo ethanolaminu, n znamená výhodně 1 nebo 2.
Sloučeniny obecného vzorce I se dají podle tohoto vynálezu připravovat tím, že se ' fenoxyfenoly obecného vzorce II,
OH lili v němž
R1 a n mají význam uvedený pod vzorcem I, nechají reagovat, popřípadě v přítomnosti činidla vážícího kyselinu, nebo· se nechají reagovat odpovídající fenoxidy s deriváty ' karboxylové kyseliny vzorce III,
R3
I
Y—CH—CORá (ΠΙ), v němž
R3 a Rá mají význam uvedený pod vzorcem I, a
Y znamená _ halogen, načež se takto získané sloučeniny vzorce I, popřípadě esterifikací, zmýdelněním, tvorbou soli, reesterifikací nebo amidací převedou na jiné funkční deriváty vzorce I.
Ve vzorci III znamená symbol Y výhodně chlor nebo- brom. Jako· výchozí látky se tudíž používají především 2-brom-, popřípadě 2-chlorpropionová kyselina, popřípadě její deriváty.
Reakce se provádí výhodně v organickém rozpouštědle. Jako rozpouštědla se používají ketony, jako aceton nebo diethylketon, karboxamidy, jako dimethylformamid, sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid, nebo· aromatické uhlovodíky, jako benzen nebo· toluen. Jestliže se jako výchozích látek používá volných fenolů vzorce II, pracuje se v přítomnosti alkalické sloučeniny za účelem vázání uvolňovaného halogenovodíku, jako například uhličitanu draselného, nebo terc.orga nické · báze, například triethylaminu.
Po ukončení reakce se filtrací nebo působením vody oddělí vzniklá sůl kyseliny halogenovodíkové a po popřípadě následujícím odstranění organického rozpouštědla se izoluje vzniklý e'ster, popřípadě jiný derivát -získané karboxylové kyseliny.
Takto získané deriváty se mohou- čistit obvyklými postupy, například -destilací nebo překrystalováním z organických rozpouštědel, popřípadě ve směsi s vodou.
Různé funkční deriváty vzorce I se dají vzájemně převádět o· sobě známým způsobem. Tak například lze získané estery karboxylové kyseliny zmýdelnit působením alkálií, přičemž se výhodně používá vodných roztoků hydroxidů v přítomnosti . nižších alkoholů a pracuje se za zahřívání. · Alkalický roztok se konečně okyselí, přičemž se v krystalickém nebo· olejovitém stavu vyloučí volné kyseliny.
Volné kyseliny vzorce I, získané zmýdelněním nebo přímo výrobou z volných halogenproplónových kyselin (R< = OH), se mohou poté převádět obvyklým způsobem na jmé esteiry. Přitom se pracuje nejlépe v přítomnosti katalytických množství kyseliny, jako kyseliny sírové, toluensulfonové nebo chlorovodíkové, nebo v .přítomnosti jiných kyselých katalyzátorů. Jako takové lze uvést ' Lewisoyy kyseliny, jako fluorid boritý, nebo také kyselé iontoměniče. .
Za účelem esterifikace je· možno používat také chloridy kyseliny, které jsou snadno dostupné, například reakcí karboxylových kyselin vzorce I s chloridy .anorga-nic.kýc-h. kyselin, například s thionylčhlorldem, které pak reakcí s uvedenými alkoholy· poskytují příslušné estery.
Další deriváty vzorce I se získají reakcí chloridů kyseliny nebo esterů s aminy nebo aniliny.
Výchozí látky vzorce II se získají například tím, že se vyrobí nejprve ze subs^ituovaných fenolů a chloranisolů odpovídající difenylethery a ty se potom převedou štěpením etheru o sobě známým způsobem na žádané fenoxy-fenoly.
Látky · podle · vynálezu vykazují při preemergentní a postemergentní aplikaci dobrý herbicidní účinek proti řadě dvojděložných plevelů, .které představují v nejrůznějších zemědělských oblastech s různými půdními ·podmínkami ekonomicky · významné problémy. · Zejména se pomocí těchto látek dobře potírají obtížně potíratelní zástupci ' jako· svízel přítula (Galium) a povíjnice (Ipomoea), což jsou důležité plevele v evropských oblastech na straně jedné a v subtropicky tropických oblastech na straně druhé, vedle četných dalších druhů plevelů. Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují zvláštní snášitelností v jednoděložných kulturách, jako je pšenice, ječmen, rýže, čirok a kukuřice, jsou však selektivně účinné také v některých· dvojděložných kulturách, jako je sója a podzemnice olejná atd. V uvedených kulturách nebyly pozorovány ani při koncentraci 2,5 kg/ha žádné škody. Za příznivých podmínek, jako například při pěstování rýže za závlahových podmínek, se pomocí látek podle vynálezu dobře potírají také jednoděložné plevele v jednoděložných kulturních rostlinách, jako· například vytrvalý plevel Eléocharis nebo jednoleté rostliny, jako ježatka (Echlnochloa) · a jednoleté druhy · Eléocharis.
Tyto sloučeniny se mohou tudíž používat k výrobě herbicidních prostředků, ve kterých jsou účinné látky obsaženy v množství od 2 do 95 Tyto prostředky se mohou používat jako emulgovatelné koncentráty, smáčitelné prášky, rozstřiko-vatelné roztoky, popraše .a granuláty ve formě obvyklých přípravků.
Smáčiielnými prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné přípravky, · které vedle účinné látky obsahují ještě ředidlo nebo inertní látky, smáčedla, například polyoxethylované alkylfenoly, polyoxethy^ované oleyl- nebo stearylaminy, alkyl- nebo alkyl^enylsulfonáty a dispergátory, například sodnou sůl kyseHny ligninsulfonové, sodnou sůl 2,2‘-dlnaftylmeΐhan-6,6,-dϊtuifonové kyseliny nebo sodnou sůl oleylmethyltaurinu.
Emulgovatelné · koncentráty se získávají rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, například v butanolu, cyklohexanonu, dimethylformamidu, xylenu nebo také ve vysokovroucích aromatických uhlovodících, a přídavkem neíonogemního smáčedla (emulgátoru), například polyoxethylovaného oleyl- nebo stearylaminu.
Popraš se získá rozemletím účinné látky s jemně dispergovanými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní jíly, jako kaolin, bentonit, pyrofilit nebo diatomit.
Rozstřikovatelné roztoky, tak jak se často· vyskytují na trhu ve formě dóz opatřených tryskou, obsahují účinnou látku rozpuštěnou v organickém rozpouštědle, a kromě ní je v doze například jako propelant směs fluorchlorovaných uhlovodíků.
Granuláty se mohou vyrábět buď nastřikováním účinné látky na adsorptivní granulovaný inertní materiál, nebo nanášením koncentrátů účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, sodné soli kyseliny polyakrylové nebo také minerálních olejů na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinity nebo granulovaný inertní materiál. Vhodné účinné látky se mohou zpracovávat také způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý. .
Koncentrace účinných látek v prostředcích běžných na trhu, se mohou u herbicidních prostředků pohybovat v širokých mezích. U smáčitelných prášků se mění koncentrace účinné látky například mezi asi 10 a 95 %, zbytek se skládá ze shora uvedených přísad do těchto prostředků. U emulgovatelných koncentrátů činí koncentrace účinné látky asi 10 až 80 %. Práškovité přípravky obsahují alespoň 5 až 20 % účinné látky, rozstřikovatelné roztoky mezi 2 až 20 %. U granulátů závisí obsah účinné látky dílem na tom, zda je účinná látka přítomna v kapalném nebo pevném stavu a jaké pomocné granulační prostředky, plnidla atd. se používají.
Za účelem aplikace se koncentráty obvyklé na trhu popřípadě ředí obvyklým způsobem, například u smáčitelných prášků a emulgovatelných koncentrátů pomocí vody. Práškovité a granulované přípravky, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplilkací již dále neředí dalšími inertními látkami. Podle vnějších podmínek, jako· je teplota, vlhkost a další, se mění potřebné aplikované množství. To může kolísat v širokých mezích, například mezi 0,1 a 10,0 kg/ha účinné látky, výhodně však činí mezi 0,3 a 5 kg/ha.
Účinné látky podle vynálezu se mohou kombinovat s dalšími herbicidy a půdními insekticidy.
Další aplikační forma účinné látky podle vynálezu spočívá v její směsi s hnojivý, čímž se dosáhne hnojivých a současně herbicidních účinků.
Příklady ilustrující složení prostředků
Příklad A
Ve vodě snadno dispergovatelný smáčitelný prášek se získá tím, že se smísí hmotnostních dílů isobutylesteru 2-[3-
- (2‘ ,4‘-dichlorf enoxy) -6-nitrofenoxy ] propionové kyseliny jako účinné látky, hmotnostních dílů křemene s obsahem kaolinu jako inertní látky, hmotnostních dílů draselné soli kyseliny ligninsulfonové a hmotnostní díl sodné soli oleylmethyltaurinu jako smáčedla a dispergátoru, a tato směs se rozemele na kolíkovém mlýně.
P ř í к 1 a d В
Popraš, která se dobře hodí к aplikaci jako prostředek к hubení plevelů, se získá tím, že se hmotnostních dílů isobutylesteru 2-[3-
- [ 2‘,4‘-dichlorf enoxy) -6-nitrofenoxy ] propíonové kyseliny jako účinné látky a hmotnostních dílů mastku jako inertní látky smísí a směs se rozmělní na kladivovém mlýně.
Příklad C
Emulgovatelný koncentrát se skládá z hmotnostních dílů isobutylesteru 2-[ 3-
- (2‘,4‘-dichl0'rf enoxy) -6-nitrof eno.xy ] propionové kyseliny, hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu (10 ethylenoxidových skupin) jako emulgátoru.
P ř í к 1 a d D
Granulát se skládá například z asi až 15 hmotnostních dílů isobutylesteru 2- [ 3- (2‘,4‘-dichlorf enoxy) -6-nitrof enoxy ] propionové kyseliny a z inertních granulovaných nosných materiálů, jako je například attapulgit, granulovaná pemza a křemenný písek.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek
Obecný předpis pro přípravu esterů fenoxyfenoxykarboxylové kyseliny obecného vzorce I
Příklad A
0,1 mol fenolu (II) se rozpustí v 50 ml methylethylketonu, přidá se 0,11 mol uhličitanu draselného (bezvodého) a 0,11 mol esteru halogenkarboxylové kyseliny (III). Potom se směs zahřívá asi 16 hodin к varu pod zpětným chladičem. Potom se přidá ledová voda, provede se extrakce methylenchloridem, extrakt se vysuší síranem sodným, rozpouštědlo se oddestiluje a surový produkt obecného; vzorce I se buď přivede ke krystalizaci, nebo se destiluje ve vakuu.
Příklad В
0,1 mol esteru z příkladu 1 se rozpustí ve 270 ml methanolu, potom se přikape 24 ml 45o/o roztoku hydroxidu sodného a směs, se zahřívá 2 hodiny pod zpětným chladičem. Potom se rozpouštědlo oddéstiluje a příslušná kyselina se izoluje ve formě sodné soli. Volná kyselina se získá působením zředěné kyseliny chlorovodíkové.
Příklade
a) 0,1 mol kyseliny z příkladu В se smísí s .přídavkem 80 ml thionylchloridu a směs se zahřívá 6 hodin pod zpětným chladičem. Potom se nadbytek thionylchloridu oddestiluje a chlorid kyseliny se vyjme toluenem.
b) К 0,1 mol alkoholu (HORť), který je rozpuštěn v 50 ml toluenu, se přidá 0,1 mol hydroxidu sodného rozpuštěného v 50 ml vody. Při teplotě asi 25 .až 40 °C se přikape 0,1 mol chloridu kyseliny z příkladu C, rozpuštěného- v toluenu. Asi po 1 hodině se toluenový roztok oddělí, promyje se vodou a vysuší se uhličitanem draselným. Po oddestilování rozpouštědla se takto získaný surový produkt odpovídající obecnému vzorci I, uvede ke krystalizaci nebo se čistí destilací.
Příklad D proč.) а к roztoku se přidá 50 ml toluenu. Potom se asi při 30 OC přikape 0,1 mol chloridu kyseliny podle příkladu C v 50 ml toluenu. Po ukončení reakce se toluenová fáze oddělí, promyje se vodou a vysuší se síranem sodným. Po oddestilování toluenu se izoluje hydrazid.
Příklad E
К 0,1 mol chloridu kyseliny (podle příkladu C), rozpuštěného v 50 ml toluenu, se přidá 0,1 mol trlethylaminu. Při teplotě 25 až 40 °C se potom přikape 0,1 mol alifatického aminu, popřípadě anilinu. Reakční směs se ponechá dále reagovat 1 hodinu a potom se přidá voda. Toluenová fáze se oddělí, promyje se vodou a vysuší se síranem sodným. Po oddestilování toluenu se isozoluje amid, popřípadě anilid.
Takto získané sloučeniny vzorce
OCH-C-R^
jsou uvedeny v následující tabulce.
Předloží se 0,2 mol roztoku hydrazinu (80 příklad číslo (Ri)n Rs R4 teplota tanr/teplota varu/nD předpis
С ОС c
Сим»
Ο | Ο | t-γ ccr | ®Ko | ω | 0 0 | O 0 | O O | |
ο | ο | CM | TÍ | 0 . 0 ** | 0 | O | ID | rH |
CD | Ο | ω 0 co . rH | 0 | Ο-·Ρ | CD | rH | г—1 | CM |
00 1 | СО 1 | CO LO~ rH | 00 4® 1 1 gcí 1 | Ю 1 | rH 1 | rH 1 | rH 1 | |
ΟΟ | CD | CM 1 | ., | xr | CD | CD | 0 | 00 |
00 | СО | 1 rH | ТГ Oq Q | O o 00 | in | O rH | rH rH | rH rH |
bU ьН НМ HM HM )-1-1 нм НМ | к> X | to X | tO to XX | X | tc X | ΙΛ X | to X | to X |
оооооооо | о | и | и о | и | ω | О | ϋ | ω |
ООО ( I I ’ф ω o ω ω о l 1 t Ί Χφ Χφ хф хф CM* CÍ CM OÍ CM ω
Ί см ο I см
ο ω | ω | о | о | |
Хф | ||||
см см | см | см | см | см |
t—I φ см гчсмео^шсоьхоо Ο
ι—I Г—4
Ζ2>
см οΓ
О | гН СМ | СО | Ю | СО | Ьх | 00 | σ> | |
W | гН гН | гН | гЧ | ι-H | гН | т-Н | тН | гН |
příklad číslo ÍRi]n R3 Rá teplota tání/teplota varu/nD .předpis
O < < И < < < < < <
cm^®4 mí” id
r-Ч rd | ||||||
o | Cd _ Д л | O o | o | O | O | |
o | 0 0 | o | 0 | 0 | ||
CD | CD CO | O σ | TM | r—I | CM | |
O | - | CO CO | ID | OD | ID | |
1 | *O | . 1 1 | co | 1 | I | |
1 i | 1 1 cm | I 1 1 | co | 1 | 1 | 1 |
1 CO | Mi id | 4-j | CO | s | rd | |
o> · | z . cm” | oo co | U | ID | ld | |
4-í | • · | 4-i 4-» | 4-í | +-j | 4-J | |
o 7. | , e | |||||
4-j | tí O | 4-» 4-» | 4=* | 4H | 4-» | |
ω tí ίο Φ O N | ||||||
>> cd | ||||||
> tí |
чО^О О' О'
. °~οο ·; . Й i“1 . со | |||||
O o | O | o | P | CQ PQ ‘ M PQ | |
0 o | ϋ id cm | ° rH | ó | CM | |
O CD | rd CD > | 5 » | TM | CO^o” ~ | CO |
cq id 1 1 | Id čb co . Id ю 1 rd” Ή | CD CO I m I h | CD 1 | CD kO ID O* rd | Cd Id, rd |
t> co | O ·· · · | co ♦· | CD | CM CO | LD ’ <N |
í> Id | id a a | tnS | CD, | á' 2°1 | |
. Q Q‘ | . Q | Q | Q | ||
4-j 4-j | η α a | P | 4j | Й .· Z o | . fi |
4-j 4-J | 4-ΐ | 4-j | 4-* | tí o . a) tí *8$ > cd > P |
to Ж O
I to to to to to to ко to
to to KM | to K | to to | to K |
Q o | o | o o | y |
CM rd CM CO TM ID CD Cs CO CD CM CM CM CM CM CM CM CM CM
CQ I
TM
U
I
CM í-4 CQ
I 0 ω
I CM
Mt . Кч P-4 f-4 fqwBcfn 4< 4 4 4 4 t-t SM pq pq tm
P-t PQ
M* d Ph
PQ PQ
4 cm” cm”
I TM cm”
O rd cm co m co CO CO co co co co cO t* co co co σ>
co
Ord tm tm
CM
TM
<<
‘ cd | cd | СО _< η. cd | ||
Рч | P-ι | W cu | ||
О | CO | |||
О | -00 | |||
'Ф | ||||
ω | ω | 00 | CM | |
о | о | гЧ | O o | o |
00 | Q | 00 | ° yH | ID |
гЧ | г—f | ld | £> oo | ιτγ |
м 1 | 1 1 | 1 1 1 ý | gej | гЧ |
I | 1 . | Ol’ | | | | |
СЧ | I ’ | Ol | ||
СМ гЧ | δ | Q д | g> ° | Q Д |
СМ | см | E3 | ||
> . | > | >· > | ||
ч-ϊ | •Н-Ч |
CM .cti
Д rQ cd
Ό s
>Í4
Рч o?
ID CO 'Ф TJ1
o ω ω \ cm cxf см cm
2-01, 4-Br —СНз — ОСНз nD 23: 1,5815
2-01, 4-Br —СНз — 0—СНз— CH = CH2 По23: 1,5775
2-С1, 4-Br —СНз —0—СН2—СН(СНз)з nD 23: 1,5732
s cocn | о | гЧ CM | oo | ID CO | ||||
ID | ID ID | ID | ID | LD | LD | ID |
Příklad číslo (Rijn R3 R4 teplota tání/teplota varu/nD předpis
Ю ID CM rH CO CMin rH CM CO rH CO rHCD
CO CO Q CD 03 CDCx
ÚO uo co 10 LO 10 LQ H rl rí rl H rlrl
R. 83 ‘ 8 ‘ 83 ‘ 83 ’ 8 ‘a
Q Q Q Q Q QQ
Д A A A A ββ
<c <
«rH | ||
««η | O | co |
o I4· | t> | O |
0 ΙΌ | CO | O |
ío | in | |
°1O rH Nrí .. | Ή | rH |
2 Z^Q | o4‘ Q | 04* 04 Q |
s5S0 | β | β |
φ 5S 45- φ pw | ||
> M > M |
«ϋ | _) ЬМ ι Ч* |
О 1 | 1 |
о | о |
to X | to to to to to to M H* H·* HH H-· Hh Mh hh Hh HM w-< H-i | bO x | bC ж |
о | O Q o U o o | o | o |
w 1 4 | ' PQ PQ PQ PQ PQ | ||
O | r—( O | 4 | 4 4 4 4 |
CM | CM |
f-i PQ 4 fd
PQ
I
CM~
O) Q HN cw L0 CD co CD 03 03 0D CD CD
řH oQ
4.
cm
Jh pq
I 4~ CM* t> 00 CO CD
Příklady ilustrující biologickou účinnost
Příklad I [preemergentní ošetření)
К testování půdního účinku se sloučeniny podle vynálezu aplikují na povrch květináčů při preemergentním pokusu, přičemž v květináčích byly předtím zasety různé druhy plevelů. Po aplikaci účinných látek se květináče umístí do skleníku a heřbicidní účinek se opakovaně hodnotí na pokusných rostlinách. Konečné vyhodnocení bylo provedeno 4 týdny po ošetření a výsledky tohoto hodnocení jsou uvedeny v tabulce I.
Jako srovnávací prostředky byly použity:
A Bifenoxy (Modown)
сооснь
В 2,4-dichlorfenyl-3-methoxy-4-nitrodifenylether
Výsledek ošetření, stejně tak jako v následujících příkladech, byl zjišťován hodnocením podle BOLLE-ho schématu (Nachr. blatt des Dit. Pflanzenschutzdienstes 16,1964, 92 až 94).
Ukazuje se, že sloučeniny podle tohoto vynálezu mají v nižších dávkách již dobrou heřbicidní účinnost proti škodlivým plevelům. Značná převaha se ukazuje především při potírání druhu Chrysanthemum.
Schéma hodnocení podle Bolleho:
číselná stupeň poškození v % hodnota plevelů kulturních rostlin
100 0
2 | 97,5 až <100 | > 0 | až | 2,5 | |||
3 | 95 | až | < | 97,5 | > 2,5 až | 5 | |
4 | 90 | až | < | 95 | > 5 | až | 10 |
5 . | 85 | až | < | 90 | >10 | až | 15 |
6 | 75 | až | < | 85 | >15 | až | 25 |
7 | 65 | až | < | 75 | >25 | až | 35 |
8 | 32,5 | až | < | 65 | >35 | až | 67,5 |
9 | 0 | až | < | 32,5 | >67,5 až | 100 |
Příklad II (postemergentní pokus)
К testování účinku na listy rostlin se sloučeniny aplikují postřikem na již vzešlé plevele o výšce asi 8 až 15 cm, které se pěstují v květináčích. Potom se rovněž v intervalu 3 týdnů hodnotí heřbicidní účinek při pěstování rostlin ve skleníku. Přitom se ukázalo, jak je demonstrováno v tabulce II, že sloučeniny podle vynálezu .převyšují ve své účinnosti srovnávací prostředky vůči téměř všem testovaným škodlivým plevelům. Zvláště obtížně potíratelné druhy plevelů, jako Chrysanthemum, Ipomoe a další byly hubeny podstatně lépe.
Tabulka I
Srovnání účinku při preemergentním pokusu vůči širokolistým plevelům kg/ Sinapis Galium Cheno- Matri- Stellaria Amaran- Ipomoea. Chrysanlátka /ha pódium caria thus themum
Tabulka II
Srovnání účinků při postemergentním ošetření (hodnocení: 3 týdny po aplikaci)
látka | kg/ /ha | Sinapis | Galium | Chenopodium | Matricaria | Chrysanthemům | Stellaria Amaranthus | Ipomoea | |
5 | 2,5 | 6 | 4 | 1 | 1 | 1 | 8 | 1 | 5 |
0,6 | 8 | 5 | 1 | 5 | 2 | 9 | 2 | 6 | |
8 | 0,5 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 7 | 1 | 1 |
0,6 | 4 | 5 | 1 | 1 | 1 | 8 | 1 | 1 | |
A | 2,5 | 8 | 7 | 4 | 8 | 8 | 9 | 3 | 4 |
0,6 | 9 | 8 | 8 | 9 | 9 | 9 | 6 | 7 | |
В | 5,0 | 8 | — | 4 | 8 | 9 | 8 | 7 | 4 |
2,5 | 9 | — | 7 | 9 | 9 | 9 | 8 | 6 | |
P г í к | lad | 111 | kaci postupů | podle | příkladů I a | II se při |
preemergentním a postemergentním ošetřeS řadou dalších sloučenin byly při apli- ní dosáhlo následujících výsledků:
příklad čís.10 | kg/ha | preemergentně | postemergentně | ||
Matricaria | Amaranthus | Matricaria | Amaranthus | ||
10 | 2,5 | — | 1 | — | 1 |
0,6 | — | — | — | — | |
12 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 |
0,6 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
14 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 |
0,6 | 1 | 1 | 3 | 1 | |
15 | 2,5 | 4 | 1 | — | . — |
0,6 | — | 5 | — | — | |
16 | 2,5 | 1 | 1 | — | — |
0,6 | 1 | 1 | — | — | |
17 | 2,5 | 1 | 1 | — | — |
0,6 | 1 | 1 | — | — | |
18 | 2,5 | 3 | 1 | — | . — |
0,6 | 4 | 1 | — | — | |
19 | 2,5 | 1 | 1 | — | — |
0,6 | 1 | 1 | — | — | |
20 | 2,5 | — | 1 | — | — |
0,6 | — | 1 | —i | — | |
24 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 |
0,6 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
26 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 |
0,6 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
27 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 |
0,6 | 1 | 2 | 2 | 1 | |
29 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 |
0,6 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
30 | 2,5 | 1 | 1 | 3 | 1 |
0,6 | 5 | 1 | 5 | 3 | |
28 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 |
0,6 | 4 | 2 | 1 | 1 | |
31 | 2,5 | 1 | 1 | 1 | 1 |
0,6 | 1 | 1 | 2 | 1 | |
40 | 2,5 | —. | 1 | 1 | 1 |
- | 0,6 | — | 1 | 1 | 1 |
41 | 2,5 | — | 1 | — | — |
0,6 | — | 2 | — | — |
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Herbicidní prostředky, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I,O-CH-C-R, > r5 o v němž znamenáRi halogen, n číslo 1 až 3,Rs alikylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R4 hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, alkenyloxyskupinu se 3 až. 6 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskůpinu s 5 až 8 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích, fenyloxyskupinu, přičemž fenylový zbytek může být také substituován methylovou skupinou, nebo znamená skupinu -OKat, přičemžKat znamená kationt anorganické nebo organické báze, v kombinaci s pomocnými látkami a nosnými látkami.
- 2. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I účinných podle bodu 1 vyznačující se tím, že se fenoxyfenoly obecného vzorce II, v němžRi a n mají význam uvedený v bodě 1, popřípadě v přítomnosti činidla vážícího kyselinu, nebo odpovídající fenoxidy, nechají reagovat s deriváty karboxylové kyseliny obecného vzorce III,RsIY—CH—COR4 (IHj, v němžY znamená halogen aR3 a R4 mají význam uvedený pod vzorcem I, a takto získané sloučeniny vzorce I se popřípadě esterifiíkací, zmýdelněním, tvorbou soli, reesterifikací nebo amidací převedou na jiné funkční deriváty vzorce I.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2632581A DE2632581C2 (de) | 1976-07-20 | 1976-07-20 | Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS200521B2 true CS200521B2 (en) | 1980-09-15 |
Family
ID=5983467
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS774736A CS200521B2 (en) | 1976-07-20 | 1977-07-15 | Herbicides and method of producing active constrituents |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4134753A (cs) |
JP (1) | JPS5312832A (cs) |
AR (1) | AR222141A1 (cs) |
AT (1) | AT352467B (cs) |
AU (1) | AU512243B2 (cs) |
BE (1) | BE857001A (cs) |
BR (1) | BR7704738A (cs) |
CA (1) | CA1100988A (cs) |
CH (1) | CH629075A5 (cs) |
CS (1) | CS200521B2 (cs) |
DD (1) | DD131337A5 (cs) |
DE (1) | DE2632581C2 (cs) |
DK (1) | DK327377A (cs) |
EG (1) | EG12842A (cs) |
ES (1) | ES460725A1 (cs) |
FR (1) | FR2359113A1 (cs) |
GB (1) | GB1570153A (cs) |
GR (1) | GR66044B (cs) |
IL (1) | IL52543A (cs) |
IT (1) | IT1077347B (cs) |
NL (1) | NL7707921A (cs) |
OA (1) | OA05717A (cs) |
PH (1) | PH13194A (cs) |
PL (1) | PL104154B1 (cs) |
PT (1) | PT66826B (cs) |
SE (1) | SE7708310L (cs) |
SU (1) | SU686595A3 (cs) |
ZA (1) | ZA774321B (cs) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH626318A5 (cs) * | 1977-03-08 | 1981-11-13 | Ciba Geigy Ag | |
DE2860339D1 (en) * | 1977-06-30 | 1981-02-12 | Ciba Geigy Ag | Substituted 3-(2'-nitro phenoxy)-alpha-phenoxy alcanoic acids and their derivatives, their preparation and their use as herbicides |
US4221581A (en) * | 1977-10-25 | 1980-09-09 | Ciba-Geigy Corporation | Phenoxyphenoxyalkanecarboxylic acid esters |
US4263040A (en) * | 1978-02-18 | 1981-04-21 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Phenoxyphenoxy unsaturated derivatives and herbicidal composition |
EP0004317B1 (de) * | 1978-03-17 | 1982-01-06 | Ciba-Geigy Ag | Neue Phenoxy-alkancarbonsäurederivate, deren Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung |
US4259105A (en) * | 1978-05-10 | 1981-03-31 | Nippon Soda Company, Ltd. | Diphenylamine derivatives |
DE2850902A1 (de) * | 1978-11-24 | 1980-06-12 | Hoechst Ag | Neue phenoxy-phenoxi-propionsaeureamide und ihre verwendung als herbizide |
US4552977A (en) * | 1978-12-16 | 1985-11-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of (phenoxy- or benzyl-)-phenoxypropionic acids and their alkali metal salts |
DE2906237A1 (de) * | 1979-02-17 | 1980-08-28 | Bayer Ag | Phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DK155935C (da) * | 1979-05-16 | 1989-10-16 | Rohm & Haas | Substituerede diphenylethere, herbicide praeparater indeholdende disse forbindelser samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt |
GR68765B (cs) * | 1979-06-20 | 1982-02-17 | Rohm & Haas | |
DE2926049A1 (de) * | 1979-06-28 | 1981-01-08 | Basf Ag | M-anilidurethane und diese enthaltende herbizide |
DE2949728A1 (de) * | 1979-12-11 | 1981-06-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven 2-phenoxypropionsaeuren |
US4263041A (en) * | 1980-02-25 | 1981-04-21 | Ppg Industries, Inc. | Optionally substituted phenyl, and alkyl N-[5-(2-chloro-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, halo, or cyanobenzoyl]carbamates |
US4414017A (en) * | 1980-05-27 | 1983-11-08 | Chevron Research Company | Herbicidal 3-butyrolactones |
US4311515A (en) * | 1980-07-25 | 1982-01-19 | Ppg Industries, Inc. | Substituted diphenyl ethers having herbicidal activity |
DE3045805A1 (de) | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
US4599442A (en) * | 1981-06-16 | 1986-07-08 | Rhone-Poulenc, Inc. | (Bisalkoxycarbonyl)alkyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoates |
EP0080746B1 (en) * | 1981-11-09 | 1985-08-21 | Duphar International Research B.V | New diphenyl ethers having herbicidal activity |
US4402729A (en) * | 1982-05-07 | 1983-09-06 | Velsicol Chemical Corporation | Heterocyclic amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids |
EP0302203B1 (en) * | 1987-08-05 | 1992-10-28 | Dowelanco | Herbicidal fluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof |
US5041545A (en) * | 1989-04-06 | 1991-08-20 | Atochem North America, Inc. | 2-hydroxybenzophenone hydrazides and derivatives thereof |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3119682A (en) * | 1959-08-05 | 1964-01-28 | Ciba Ltd | Herbicidal composition containing as the active ingredient a phenyl ether urea |
CH511786A (de) * | 1968-01-11 | 1971-08-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenoxyalkancarbonsäuren, deren Salzen und Estern |
US3941830A (en) * | 1971-02-11 | 1976-03-02 | Mobil Oil Corporation | Substituted phenoxybenzoic acids and esters thereof |
US3928416A (en) * | 1972-03-14 | 1975-12-23 | Rohm & Haas | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers |
DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
JPS4930530A (cs) * | 1972-07-14 | 1974-03-19 | ||
US3929903A (en) * | 1973-03-23 | 1975-12-30 | Nippon Soda Co | Germicidal and fungicidal diphenyl ethers |
DE2440868C3 (de) * | 1973-08-28 | 1980-07-24 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio | Substituierte i-Chloräthoxy^-nitrodiphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel |
US3908416A (en) * | 1973-10-10 | 1975-09-30 | Kidde Co Presto Lock Div | Latching device |
US4070178A (en) * | 1975-09-03 | 1978-01-24 | Rohm And Haas Company | Herbicidal diphenyl ethers |
NZ181994A (en) * | 1975-09-27 | 1978-09-20 | Ishihara Sangyo Kaisha | (2-chloro-4-trifluorom-ethylphenoxy)-phenoxy acids,esters,ethers,amides and nitriles and herbicidal compositions |
-
1976
- 1976-07-20 DE DE2632581A patent/DE2632581C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-07-08 AT AT516077A patent/AT352467B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-14 ES ES460725A patent/ES460725A1/es not_active Expired
- 1977-07-15 CH CH883077A patent/CH629075A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-15 NL NL7707921A patent/NL7707921A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-15 CS CS774736A patent/CS200521B2/cs unknown
- 1977-07-18 AR AR268464A patent/AR222141A1/es active
- 1977-07-18 GR GR53988A patent/GR66044B/el unknown
- 1977-07-18 IL IL52543A patent/IL52543A/xx unknown
- 1977-07-18 IT IT25822/77A patent/IT1077347B/it active
- 1977-07-18 US US05/816,700 patent/US4134753A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-18 DD DD7700200138A patent/DD131337A5/xx unknown
- 1977-07-18 EG EG424/77A patent/EG12842A/xx active
- 1977-07-18 SE SE7708310A patent/SE7708310L/xx unknown
- 1977-07-18 GB GB30064/77A patent/GB1570153A/en not_active Expired
- 1977-07-19 DK DK327377A patent/DK327377A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-07-19 PT PT66826A patent/PT66826B/pt unknown
- 1977-07-19 BR BR7704738A patent/BR7704738A/pt unknown
- 1977-07-19 JP JP8571577A patent/JPS5312832A/ja active Pending
- 1977-07-19 PH PH20011A patent/PH13194A/en unknown
- 1977-07-19 CA CA283,039A patent/CA1100988A/en not_active Expired
- 1977-07-19 ZA ZA00774321A patent/ZA774321B/xx unknown
- 1977-07-19 AU AU27132/77A patent/AU512243B2/en not_active Expired
- 1977-07-20 FR FR7722217A patent/FR2359113A1/fr active Granted
- 1977-07-20 BE BE179509A patent/BE857001A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-20 SU SU772506850A patent/SU686595A3/ru active
- 1977-07-20 PL PL1977199768A patent/PL104154B1/pl unknown
- 1977-07-20 OA OA56232A patent/OA05717A/xx unknown
-
1980
- 1980-09-16 US US06/187,791 patent/US4493731A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES460725A1 (es) | 1978-12-01 |
AR222141A1 (es) | 1981-04-30 |
AT352467B (de) | 1979-09-25 |
FR2359113A1 (fr) | 1978-02-17 |
FR2359113B1 (cs) | 1983-09-16 |
PL104154B1 (pl) | 1979-08-31 |
NL7707921A (nl) | 1978-01-24 |
SE7708310L (sv) | 1978-01-22 |
BE857001A (fr) | 1978-01-20 |
EG12842A (en) | 1979-12-31 |
BR7704738A (pt) | 1978-04-25 |
GB1570153A (en) | 1980-06-25 |
ZA774321B (en) | 1978-06-28 |
ATA516077A (de) | 1979-02-15 |
GR66044B (cs) | 1981-01-14 |
CH629075A5 (de) | 1982-04-15 |
PT66826A (fr) | 1977-08-01 |
PH13194A (en) | 1980-01-18 |
IL52543A0 (en) | 1977-10-31 |
PL199768A1 (pl) | 1978-04-24 |
PT66826B (fr) | 1979-03-12 |
AU2713277A (en) | 1979-01-25 |
AU512243B2 (en) | 1980-10-02 |
DE2632581A1 (de) | 1978-01-26 |
DE2632581C2 (de) | 1982-07-15 |
IT1077347B (it) | 1985-05-04 |
DK327377A (da) | 1978-01-21 |
IL52543A (en) | 1981-11-30 |
OA05717A (fr) | 1981-05-31 |
DD131337A5 (de) | 1978-06-21 |
SU686595A3 (ru) | 1979-09-15 |
US4493731A (en) | 1985-01-15 |
JPS5312832A (en) | 1978-02-04 |
US4134753A (en) | 1979-01-16 |
CA1100988A (en) | 1981-05-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS200521B2 (en) | Herbicides and method of producing active constrituents | |
AU2023202412A1 (en) | Herbicidal phenylethers | |
IL148464A (en) | Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides | |
EP0126419B1 (en) | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-diones, and their production and use | |
EP1334099B1 (en) | Herbicidally active pyridine sulfonyl urea derivatives | |
CA2263399A1 (en) | 1-alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compounds and their use as herbicides | |
GB1572573A (en) | Organophosphorus herbicidal agents | |
US4385927A (en) | Benzamide derivatives and herbicidal composition containing the same | |
US4280831A (en) | Benzylsulfonyl diethylcarbamyl triazole and use as a selective herbicide | |
HU208226B (en) | Herbicidal compositions comprising pyrrolidine-2,5-dione or 4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
CS228937B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
KR910006448B1 (ko) | 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물 | |
EP0147477B1 (en) | Pyridyloxybenzanilide derivative and herbicide containing it | |
JPS5855471A (ja) | 置換された6−アルコキシ−タ−シヤリ−−ブチル−1,2,4−トリアジン−5−オン類、それらの製造方法及び除草剤としてのそれらの使用 | |
EP0303415B1 (en) | Herbicidally active phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives | |
JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
GB2023582A (en) | 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives, their preparation and plant protecting compositions containing them | |
EP0023766A1 (en) | Phenyliminothiadiazolines, a method for manufacturing them and their application for regulating growth of plants | |
HU185875B (en) | Herbicide compositions containing heterocyclic substituted alkane-carboxylic acid derivatives and process for preparing the compounds | |
KR810001382B1 (ko) | (티오) 페녹시 페녹시 카르복실산 유도체의 제조방법 | |
JP2984781B2 (ja) | トリアゾール誘導体、水田用除草剤組成物及びその使用方法 | |
EP0144800A1 (de) | Herbizide Diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
RU2038351C1 (ru) | Производные бензола, содержащие гетероцикл, способы их получения и гербицидное средство | |
KR910003710B1 (ko) | 벤젠 유도체 | |
JP2905919B2 (ja) | 畑作地雑草防除剤組成物 |