PL104154B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL104154B1 PL104154B1 PL1977199768A PL19976877A PL104154B1 PL 104154 B1 PL104154 B1 PL 104154B1 PL 1977199768 A PL1977199768 A PL 1977199768A PL 19976877 A PL19976877 A PL 19976877A PL 104154 B1 PL104154 B1 PL 104154B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- formula
- wzdr
- active
- pattern
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
- C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
- C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬
czy, zawierajacy jako substancje czynna zwiazki
o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza chloro¬
wiec, (Ci—C4)-alkil, grupe N02 albo CN, R2 ozna¬
cza grupe N02, CN albo CF3, n oznacza 1—3, m
oznacza 0-2, X oznacza 0 albo S, R3 oznacza (Ci—
C4)-alkil, R4 oznacza grupe OH, (Ci—C8)-alkoksylo-
wa, która moze byc podstawiona przez chlorowiec
grupe (Ci—C2)—alkoksylowa i/albo przez grupe
hydroksylowa, grupe (Ci—C6)-alkilotiolowa, (C3—
—C6)-alkenyloksylowa, (C3—C6)-alkinyloksylowa,
(Cg—Cg^cykloalkiloksylowa, (C5—C8)-cykloalkenylo-
ksylowa, aminowa, hydrazynowa, (Ci—C4)-alkilo-
aminowa, dwu-(Ci—C4)-alkiloaminowa, fenyloami-
nowa, fenyloksylowa, fenylotiolowa, przy czym rod¬
nik fenylowy moze byc równiez podstawiony przez
chlorowiec, przez grupe CF3], CH3, OH i/ialbo przez
(Ci—C2)-alkoksykarbonyl, albo grupe -OKat, przy
czym Kat oznacza kation zasady nieorganicznej albo
organicznej.
Korzystne rodniki stanowia:
dla Ri chlorowiec, w szczególnosci Cl albo Br, dla
R2 — N02, dla R3 — CH3, dla R4 — grupa (C3—
Cg)-alkoksylowa, która moze byc podstawiona przez
chlorowiec i/albo przez grupe (Ci—C2)-alkoksylowa,
w szczególnosci jedno- albo dwukrotnie:, grupa NH2,
OH i OKat, przy czym Kat oznacza korzystnie ka¬
tion metalu alkalicznego, np. Na+ albo K+, amon
albo kation zasady organicznej jak. np. dwumetylo-
amina albo etanoloamina, n oznacza korzystnie 1
albo 2, m oznacza korzystnie 0 albo 1.
Zwiazki stanowiace substancje czynna wedlug
wynalazku mozna wytwarzac w ten sposób, ze fe-
noksyfenole o wzorze 2, ewentualnie w obecnosci
srodka wiazacego kwas, albo odpowiednie fenolany,
poddaje sie reakcji z pochodnymi kwasu karboksy-
lowego o wzorze 3, w którym X oznacza chlorowiec,
i otrzymane w ten sposób zwiazki o wzorze 1 w ra¬
zie potrzeby przez estryfikacje, zmydianie, tworze¬
nie soli, przeeistryfikowanie albo amidowanie prze¬
prowadza sie w inne pochodne funkcyjne o wzo¬
rze 1.
We wzorze 3 X oznacza korzystnie chlor albo
brom. Jako substancje wyjsciowe stosuje sie stoso¬
wnie do tego przede wszsytkim kwas 2-ibromo- lub
2-chloropropionowy lub jego pochodne.
Reakcje przeprowadza sie korzystnie w rozpusz¬
czalniku organicznym. Jako rozpuszczalniki stosuje
sie korzystnie ketony, takie jak aceton albo dwue-
tyloketon, amidy kwasu karboksylowego takie jak
dwumetyloformamid, sulfotlenki takie jak dwume-
tylosulfotlenek albo weglowodory aromatyczne ta¬
kie jak benzen albo toluen. Jesli jako substancje
wyjsciowe stosuje sie wolne fenole o wzorze 2,
to reakcje przeprowadza sie w obecnosci zwiazku
alkalicznego w celu zwiazania uwalniajacego sie
chlorowcowodoru, takiego, jak np. weglan potasu
albo trzeciorzedowej zasady organicznej, np. trój-
etyloaminy.
104 154104 154
Ipo zakonczeniu reakcji oddziela sie od utworzo¬
nej kwasnej soli chlorowcowodorowej przez sacze¬
nie albo traktowanie woda i po ewentualnie na¬
stepnym usunieciu rozpuszczalnika organicznego
wydziela sie utworzony eter lub inne pochodne o-
trzymanego kwasu karboksylowego.
Otrzymane w ten sposób pochodne mozna oczy¬
scic w znany sposób, np. przez destylacje albo
przekrystalizowanie z rozpuszczalników organicz¬
nych, ewentualnie w mieszaninie z woda.
Rózne funkcyjne pochodne o wzorze 1 mozna w
zntihy sposób przeprowadzac jedna w druga. Mo¬
zna np. otrzymane estry kwasu karboksylowego
zmydlac za pomoca alkaliów, przy czym korzystnie
stosuje sie wodne roztwory lugów w obecnosci
nizszych alkoholi i ogrzewa. Alkaliczny roztwór
zakwasza sie wreszcie, przy czym wodne kwasy
odcinaja sie w postaci krystalicznej albo oleistej.
Otrzymane przez zmydlenie albo przez wytwo¬
rze z wolnych kwasów chlorowcopropionowych, w
których R4 = OH, wolne kwasy o wzorze 1 mozna
nastepnie przeprowadzic w znany sposób w inne
estry. Reakcje przeprowadza sie przy tym najlepiej
w obecnosci katalitycznych ilosci kwasu, takiego jak
kwas siarkowy, kwas toluenosulfnowy albo kwas
solny albo w obecnosci innych kwasnych kataliza¬
torów. Jako takie nalezy wymienic kwasy Lewis'a
takie jak trójfluorek boru albo tez kwasne wymie¬
niacze jonowe.
W celu zestryfikowania mozna równiez stosowac
latwo dostepne chlorki kwasowe, np. przez reakcje
kwasów karboksylowych o wzorze 1 nieorganicz¬
nych chlorków kwasowych z chlorkiem tionylu, któ¬
re z wymienionymi alkoholami daja odpowiednie
estry.
Dalsze pochodne o wzorze 1 otrzymuje sie przez
reakcje chlorków kwasowych albo estrów z amina¬
mi fclbo ahilmami.
Substancje wyjsciowe o Wzorze 2 otrzymuje sie
np., wytwarzajac najpierw z podstawionych fenoli
i cMoroaftizoli odpowiednie etery dwufenylowe i te
flaift$pnle przez odszczepienie eteru przeprowadza
sfife W zhany Sposób W zadane fenoksyfenole.
substancje wedlug wynalazku wykazuja w pro¬
cesie przed wzejsciem i po Wzejsciu dobre dzialanie
cfcwafctbb&jeze przeciw chwastom dwuliscieniowym,
fctólfe stwarzaja gospodarczo znaczace problemy w
najrózniejszych, rolniczyeh rejonach uprawnych zie¬
mi. Vf szczególnosci sa dobrze zwalczane trudne do
zliczenia gatunki takie jak przytulia czepna (Ga-
il«m) -i 5p$moea, wazne rosimy szkodliwe euro¬
pejskich rejonów klimatycznych z, jednej strony
i |»Mzw*otnikowo-zwrotnikowych rejonów uprawy
z drugiej strony, obok wielu innych chwastów.
2#i$zki "standWiace substancje czynna wedlug wy¬
nalazku odznaczaja sie szczególna znosnoscia w u-
prSft$$&h jednoIiscienióWych takich jak pszenica,
Jcfczrtrieli, ryz, Sorgo i kukurydza, sa jednak rów-
fileifc Czynne selektywnie W niektórych uprawach
#wulis^ieniOwych takich jak soja i orzech ziemny.
W ^yffiierilbnyeh uprawach jeszcze przy stezeniach
1,5 kgflla ttie Obserwuje sie zadnych szkód. W ko-
llftfti^ch **$t*unkach, jak np. w Uprawie dzikich
plgi&w tfwaliezane s% równiez dalsze jednoliscienio-
we dtowasty w jednolisoieniowyiah rosliinsacti u-
prawnych, jak np. wieloletnie turzyce (Eleocharis)
albo jednoroczne rosliny jak Echinochloa i roczne
odmiany turzyc.
Zwiazki te mozna dlatego stosowac do wytwarza-
nia srodków chwastobójczych, w których zawarte sa
substancje czynne o wzorze 1 w ilosci 2—95%.
Srodki te mozna stosowac w postaci koncentratów
do emulgowania, proszków zwilzalnych, roztworów
do opryskiwania, srodków do opylania i granulatów
w znanych formach preparatów.
Proszki zwilzalne stanowia preparaty dajace sie
równomiernie dyspergowac w wodzie, które obok
substancji czynnej zawieraja jeszcze substancje roz¬
cienczajace albo obojetne, srodki zwilzajace, np. po-
!5 lioksyetylowane alkilofenole, polioksyetylowane 0-
leilo- albo stearyloaminy, alkilo- albo alkilofenylo-
sulfoniany i srodki dyspergujace, np. ligninosulfo-
nian sodu, 2,2'-dwunaftylometano-6,6'-dwusulfonian
sodu, albo oleilometylotaurynian sodu.
Koncentraty do emulgowania otrzymuje sie przez
rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalni¬
ku organicznym, np. butanolu, cykloheksanonie,
dwumetyloformamidzie, ksylenie albo tez wyzej
wrzacych zwiazkach aromatycznych i dodanie nie-
jonowego srodka zwilzajacego (emulgatora), np. po-
lioksyetylowanego alkilofenolu albo polioksyetylo-
wanej oleilo- albo stearyloaminy.
Srodki do opylania otrzymuje sie przez zmielenie
substancji czynnej z mialko rozdrobnionymi, sta-
lymi substancjami, takimii jak np. talk, naturalne
gliny, jak kaolin, bentonit, pirofilit albo ziema 0-
krzemkowa.
Roztwory do opryskiwania, jakie wielokrotnie
rozprowadza sie w puszkach do opryskiwania, za-
wieraja substancje czynna rozpuszczona w rozpusz¬
czalniku organicznym, obok tego, np. jako srodek
porotwórczy mieszanine fluorochloroweglowodorów.
Granulaty mozna wytwarzac albo przez rozpyla¬
nie substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, gra-
40 nulowany material obojetny albo przez nanoszenie
koncentratów substancji czynnej za pomoca srod¬
ków klejacych, np. polialkoholu winylowego, polia-
krylanu sodu albo tez olejów mineralnych na po¬
wierzchnie nosników, takich jak piasek, kaolinity,
45 albo granulowanego matenialu obojetnego, Mozna
równiez wytwarzac odpowiednie substancje czynne
w sposób przyjety dla wytwarzania granaliów na¬
wozów, w razie potrzeby w mieszaninie z nawoza¬
mi.
50 W srodkach chwastobójczych stezenie substancji
czynnej w preparatach handlowych moze byc róz¬
ne. W proszkach zwilzalnych stezenie substancji
czynnej zmienia sie od okolo 10%—95%, reszta
sklada sie z wyzej podanych dodatków do prepa-
55 ratów, W koncentratach do emulgowania stezenie
substancji czynnej wynosi okolo 10%—80%. Prepa¬
raty pyliste zawieraja przewaznie 5—20% substancji
czynnej, roztwory do opryskiwania okolo 2—20%. W
granulatach zawartosc substancji czynnej zalezy cze-
60 sciowo od tego, czy zwiazek czynny wystepuje w
stanie cieklym czy stalym i jakie stosuje sie pomo¬
cnicze srodki do granulowania, wypelniacze itd.
Przed zastosowanem koncentraty handlowe ewen¬
tualnie rozciencza sie w znany sposób, np. w przy-
65 padku proszków zwilzalnych i koncentratów do fc-iói iU
mulgowania za pomoca wody. Preparaty pyliste i
granulowane oraz roztwory do opryskiwania nie sa
Juz rozcienczane przed zastosowaniem za pomoca
^dalszych substancji obojetnych. Ze zmiana warun¬
ków zewnetrznych takich jak temperatura, wilgot- js
:nosc i inne zmienia sie wymagana ilosc do zastoso¬
wania. Moze ona wahac sie w szerokich granicach,
np. 0,1—.10,0 kg/ha substancji czynnej, korzystnie
wynosi jednak 0,3—5 kg/ha.
Substancje czynne wedlug wynalazku mozna sto- io
'sowac w kombinacji • z innymi srodkami chwasto-
-bójczymi i srodkami do zwalczania szkodników
tyjacych w glebie.
Inna forma zastosowania substancji czynnej we¬
dlug wynalazku polega na zmieszaniu jej z nawo- 15
zami, przez co otrzymuje sie srodki nawozowe i za¬
razem chwastobójcze.
Przyklady preparatów.
Przyklad A. Latwo dyspergujacy w wodzie
proszek zwilzalny otrzymuje sie przez zmieszanie 20
i zmielenie w dezyntegratorze 25 czesci wagowych
estru izobutylowego kwasu 2-t3-(2',4'-dwuchlorofe-
noksy)-6-nitrofenoksy]-propionowego jako substan¬
cji czynnej., 64 czesci wagowych zawierajacego ka¬
olin kwarcu jako substancji obojetnej, 10 czesci 25
wagowych ligninosulfonianu potasu i 1 czesci wa¬
gowej oleilometylotaurynianu sodu jako srodka
zwilzajacego i dyspergujacego.
Przyklad B. Srodek do opylania, który nada¬
je sie dobrze do zastosowania jako srodek do ni- 30
szczenia chwastów, otrzymuje sie przez zmieszanie
i rozdrobnienie w mlynie udarowym odsrodkowym
czesci wagowych estru izobutylowego kwasu 2-
. -[3-(2',4/-dwuchlorofenoksy)-6-nitrofenoksy]-propio-
- wego jako substancji czynnej i 90 czesci wagowych 35
¦l talku jako substancji obojetnej.
Przyklad C. Koncentrat do emulgowania
i. sklada sie z 15 czesoi wagowydh estru izobutylowe- ~
go kwasu 2n[3-(2',4,-dwuchlorofenoksy)-6-nitrofeno_
3toyj-propionowego, 75 czesci wagowych cyklohek- 40
sandnu jako rozpuszczalnika i 10 czesci wagowych
, etoksylowanego nonylofemolu (10 AeO) jako emul¬
gatora.
Przyklad D. Granulat sklada sie z okolo 2-15
t czesci wagowych estru izobutylowego kwasu 2- 45
. -[3-(2',4'-dwuchlorofenoksy)-6-nitroferioksy]-propio-
nwego i obojetnych granulowanych materialów nos¬
nikowych, jak np. atapulgit, granulat pumeksu i
^piasek kwarcowy.
Przyklady wytwarzania. 50
Ogólny przepis dla estru kwasu fenoksykarboksy-
lowego o ogólnym wzorze 1.
Przyklad A. 04 mola fenolu o wzorze 2
rozpuszcza sie w 50 ml metyloetyloketonu, dodaje
sie 0,11 mola weglanu potasu (bezwodnego) i wkra- fi5
pla 0,11 mola estru kwasu chlorowcokarboksylowe-
go o wzorze 3. Nastepnie ogrzewa sie w ciagu okolo
16 godzin pod chlodnica zwrotna. Potem zadaje
sie woda z lodem, pobiera w chlorku -metylenu, su¬
szy nad Na2SC>4, oddestylowuje rozpuszczalnik i su- 6<>
rowy produkt o ogólnym wzorze 1 albo doprowa¬
dza sie do krystalizacji albo destyluje pod zmniej¬
szonym cisnieniem.
Przyklad B. 0,1 mola estru z przykladu A
rozpuszcza sie w 270 ml metanolu, do tego wkrapla 65
sie 24 ml 43% roztworu wodorotlenku sodu i ogrz&»
wa w ciagu 2 godzin pod chlodnica zwrotna. Nas¬
tepnie oddestylowuje sie rozpuszczalnik i wydziela
odpowiedni kwas w postaci soli sodowej. Wolny
kwas uwalnia sie za pomoca rozcienczonego Jcwasu
solnego.
"Przyklad C. .
a) 0,1 mola kwasu z przykladu B zadaje sie 90
ml chlorku tionylu i ogrzewa w ciagu 6 godzin
pod chlodnica zwrotna. Nastepnie oddestylowuje
sie nadmiar chlorku tionylu i chlorek kwasu pobie¬
ra sie w toluenie.
Do 0,1 mola alkoholu (HOR4), rozpuszczonego w
50 ml toluenu, dodaje sie 0,1 mola wodorotlenku
sodu, rozpuszczonego w- 50 ml wody. W temperar
turze okolo 25°—40° wkrapla sie 0,1 mola cfclorky
kwasu z przykladu C rozpuszczonegp w toluenie.
Po uplywie okolo 1 godziny oddziela sie roztwór
toluenowy, przemywa woda i suszy nad weglanem
potasu. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika otrzy?-
many w ten sposób produkt surowy odpowiadajacy
wzorowi ogólnemu 1 doprowadza sie do krystalizar
cji albo oczyszcza przez destylacje.
Przyklad D. Do 0,2 mola roztworu hydjpazyny
(80%) dodaje sie 50 ml toluenu. Nastepnie w tem¬
peraturze okolo 30°C wkrapla sie 0,1 mola cjtforku
kwasu wedlug przykladu C w. 50 ml toluenu, po
zakonczeniu reakcji oddziela sie faz^ toluenowa,
przemywa woda i suszy nad siarczanem sodu. Pp
oddestylowaniu toluenu wydziela sie fcydrazyd.
Przyklad E. Do 0,1 mola chlorku kwasu, wy¬
tworzonego wedlug przykladu C, rozpuszczonego w
50 ml toluenu dodaje sie 0,1 mola trójetyloaminy.
W temperaturze 25—40°C wkrapla sie nastepnie
0,1 mola alifatycznej aminy lub aniliny. Pezostar
wia sde do przereagowaniia w ciagu 1 godziny i dOf
daje sie nastepnie wode. Faze toluenowa oddziela
sie, przemywa woda i suszy nad siarczanem sodu*
Po oddestylowaniu toluenu wydziela sie amid luj)
anilid.
Otrzymane w ten sposób zwiazki podane sa w
nastepujacych tablicach I i II.
Przyklady zastosowania.
Przyklad I (przed wzejsciem). W celu zbadar
nia dzialania glebowego opryskano zwiazki wedlug
wynalazku w procesie przed wzejsciem na doniczki,
w których zostaly uprzednio wysiane rózne gatunlci
chwastów. Po aplikacji substancji doniczki ustawia¬
no w szklarni i ponownie bonitowano dzialanie
chwastobójcze na rosliny doswiadczalne. Ocene konr
cowa przeprowadzono 4 tygodnie po traktowaniu i
wyniki przedstawiono w tablicy III.
Jako srodki porównawcze zastosowano:
A) Bifenox (Modown) o wzorze 14,
B) eter 2,4-dwuchlorofenylo-3-metol^sy-4-HitrQk-
dwufenylowy o wzorze 15.
Wyniki traktowania wyznaczono, tak sama jako
w nastepnych przykladach, przez bonitacje wedlug
schematu Bolle'go (Nachr. blatt des Pt. Pfl^nzen-
schutzdienstes 16, 1964, 92—94).
Okazalo sie, ze zwiazki wedlug wynalazku w ni¬
skich dawkach maja juz dobre dzialanie chwastom
bójcze przeciw szkodliwym chwastom. Ipuza przer
wage wykazuja one przede wszystkim przy zwal¬
czaniu Chrysanthemum.164154
Przy¬
klad nr
1
*
3
4
!5
6
1 7
8
• 9
.10
111
12
1 V
¦13
14
16
17
18
19
ao
31
22
24 ' 2(5
26
1 27
- 28
29
J 30
] * l31
321
33
34 J
36
|37
38
39
4Q
.41
/ f
42 | .
(Rl>n
4-Cl
4-Cl
4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl.
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl . 2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2-Cl, 4-Br
2-Cl, 4-Br"
2-Cl, 4-Br
2-Cl, 4-Br
2-Cl, 4-Br
2-Cl, 4-Br
2-Cl, 4-Br
4-Br
4-Br
4-Br
4-Br
4-Br
4-Br
4-Br
4-Br
2,4-Br
2,4-Br
2,4-Br |
Tt =
X
L o
, 0
i 0
o
0
0
0
0
v 0
0
v 0
0
0
' °
0
0
0
o m
0
0
' 0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
.0
0
0
o 1
Tablica I
temperatura topnienia: Tw = temperatura wrzenia
R2
1 Ni02
N02
ND2
^o2
no2
N02
N02
N02
NO2
NO2
ND2
Np2
N102
nd2
NOs
no2
nd2
no2
no2
no2
N02
N02
N02
NHD2
ND2
N02
N02
N02
N02
N02
NQ2
N02
N02
N02
NO2
NOj>
N02
N02
N02
N02
N02
NT02 1
H3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
-CH3
—CH3
—CH3
—CH3
*-CH3
-CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
-CH3
—CH3
—CH3
—CH3
^CH4
—CH3
-CH3
-CH3
—CH3
-CH3
-CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
-CH3
-CH3
—CH3
-CH3
—CH3
—CH3
-CH3
—CH3 |
m
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
/O
0
0
0
0
• 0
"0
1 0
0
0
0
6
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0 1
IR4
1 —OCH3
—OC2H5
—OCH(CH3)2
-OCH2—CH(CH3)2
—OCH3
—OC2H5
—OCH(CH3)2
—OCH2—CH(CH3)2
Uo—CI^—CH—C4H9
—0(CH2)2—OCH3
—OCHs—CH=CH2
—O—CH2-^C=CH
—wzór 4
—OH
wzór 5
wzór 6
—NH2
—NH—NH2
—wzór 7
—NH—C2H5
wzór 8
wzór 9
wzór 10
wzór 11
—O—C6H13(n)
—OCH3
—OCH(CH3)2
OCH2—CH=CH2
—O—CH2—CH(CH3)2
—wzór 12
wzór 4
OCH3
OC2H5
—OC3N7(n)
—O—CA2—CH=CH2
—O—CH2—CH(CH3)2
wzór 12
—0-C6H13(n)
wzór 4
—O—(CH2)2—OCH3
—O—CH2—CH(CH3)2
wzór 13 li
Tt(Tw)nD
analiza
Tt 77—78°C
Tt 70—71°C
Tt 82—84°C
Tw0,2: 203—204°C
Tt 76—79°C
Tt 88—89°C
Tt 66—67°C
Tw02: 211-213°C
n^: 1,5391
obliczono:
C: 50,2%
H: 4,0%
znaleziono:
C: 49,9%
H: 4,2%
Tt 84^87°C
n*D: 1,5759
Tt 56—59°C
Tt 109—110°C
Tt 110—U5°C
Tt 118—121°C
Tt 15S-157°C
Tt 116—120°C
n*D: 1,5745
Tt 113—116°C
nMD: 1,6335
Tt 98—99°C
Tt 159—160°C
Tt 196—199°C
obliczono:
N: 2,8%
Hal: 14,2%
znaleziono:
N: 2,0%
Hal: 14,9%
Tt 84—86°C
Tt 65—66°C
Tt 68°C
Tt 53—54°C
Tt 59—61°C
Tt 51—52°C
Tt 77—80°C
Tt 53—56°C
Tt 50—51°C
n22D: 1,5965
n^o: 1,5672
Tt 58—60°C
n23D: 1,5671
Tt 63—64°C
n^o: 1,5961
obliczono:
N: 2,7%
Br: 31,0%
znaleziono:
N: 2,6%,
Br: 31,3%
i^d: 1,5632 1
Przepis
A
A ' A
A
A
A
A
A
A
A
A
C
A
B
B
B
E
D
E '
E!
C
C
D
D
A
k
A
A!
A
A
' A
A
A
A
A
A
A
A
' A
A
A104154
Tablica II
B: wzór lia
Przy¬
klad
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
&
'55
56
57
58
59 . 60
61
63 .
63
64
65
66
67
(Rl)n
2,4-Cl
2,4-Cl
2>4-Cl
2,4-Cl
3,4-Cl
2,4-Cl
4-Br
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2,4-Cl
2-Cl
4-Br
2-Cl
4-Br
2-Cl, 4-Br
2-Cl, 4-Br
2-Cl, 4-Rr
4-Br
4-Br
4-Br
4-Br
4-Br
4-Br
2,4-Br
2,4-Br
2,4-Br
X
;, 0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
R2
N02
N02
NO2
N02
NO2
N02
N02
NO2
N02
NO2
NOs
NOs
NO&
NOfe
NOE
NO12
NQ2
NO2
N02
N02
N02
N02
N02
N02
NQ2
R3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CHS
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
—CH3
-CH3
—CH3
—CH3
-CH3
—CH3
—CHJ3
m
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0 I R4
—NH—CH3
—NH—CB(CH3)2
—NH—C4H9(n)
—NH—CH2—CH(CH3)2
—O—CH2—CH(CH3)2
wzór 12
—O—CH—C2H5
1
CHS
—OCH3
—O—CH2—CH=CH2
wzór 13
wzór 4
—OCH3
—O—CHg—CH=CH2
—O—CH2—CH(CH3)2
wzór 4
—0-C6H13(n)
—OCH3
^OC2H5
—OC3H7(n)
—CKCHak—OCH3
—O—CH2—CH(CH3)2
wzór 4
—O—CH2—CH(CH3)2
wzór 13
wzór 4
Tt(Tw)nD
Tt: 110—112
Tt: 162
Tt: 132—133
Tt: 119—120
Tw0,3: 212—218°C
Two,3: 207—210°C
n**D: 1,5813
Two,23: 195—197°C
Tw0,7: 230—231°C
n*4D:l,5502
n2»D: 1,5728
n^Dt 1,5815
n*D: 1,5775
n*D: 1,5732
n^n: 1,5615
n23D: 1,5625
n^n: 1,6032
n«2D: 1,5911
n^o: 1,5838
n^o: 1,5912
n*D: 1,5795
obliczono:
N: 2,9»/o
Br: 16,8°/q
znaleziono:
N: 3,0%,
Br: ll,l*h
n^o: 1,5871
n^: 1,5670
n^o: 1,5909 ^ , Przepis
E
B ¦ E
E
A
A
A
A
-A(
A
A
A
A
A
A
A
A
A ¦ A 1
A
A ; A |
A
Al.-
Ar
Schemat bonitacji wedlug Bo Ile*go
Liczba
wartosci
1
2
3
4
6
7
8
1 9
Dzialanie szkodliwe w °/o na
chwasty
100
97,5 do <100
95 „ < 97,5
90 „ <95
85 „ < 90
75 „ < 85
65 „< 75
32,5 „ < 65
0 „ < 32,5
rosliny uprawne
0
> 0 do 2,5
> 2,5 „ 5
> 5 „10
>10 „ 15
>15 „ 25
>25 j„ 35
>35 „ 67,5
>67,5 „ 100 |
Przyklad II (po wzejsciu). W celu zbadania
55 dzialania na liscie opryskano zwiazki ha wzeszle
juz chwasty o wysokosci okolo 8—115 cni, które zof
staly wyhodowane w doniczkach. Nastepnie boni-
towano równiez w odstepie 3 tygodni dzialanie
chwastobójcze w szklarni. Okazala sie przy tym,
60 jak przedstawiono w tablicy 4, w porównaniu z
substancjami porównawczymi przewaga dzialania
przeciw prawie wszystkim badanym szkodliwym
chwastom. Szczególnie trudne do zwalczenia chwa¬
sty, takie jak Chrysanthemum, Ipomoea i inne, zo-
w staly objete znacznie lepiej.104 154
11 12
Tablica III
Porównanie dzialania w procesie przed wzejsciem przeciw chwastom szerokolistnym
Produkt
6
7
8
A
B
kg substancji
czynnej na ha
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2>5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
Sinapis
1
6
7
8
8
9
2
7
8
9
1
9
Galium
2
3
1
7
3
8
1
2
1
—
>—
Cheno-
podium
1 -
1
t—
?—
—
i—
1
1
1
1
—
—
Matri-
caria'
1
1
—
—
—
—
(1
1
1
1
4
7
Stellaria
3
8
8
9
7
9
3
7
8
9
3
8
Amaran-
thus
2
Ipomoea
2
8
9
7
9
6
8
9
9
9
Chry-
santhe-
mum
1
1
a
i
a
z
i
i
3
6
6
8
Tablica IV
Porównanie dzialania w procesie po wzejscdu, bonitacja 3 tygodni po aplikacji
) Produkt
' 5
i 8
i a
fi
: b
kg substancji
czynnej
na ha
2,5
0,6
0,5
0,6
2,5
o,t>
,0
2,5
Sinapis
6
8
2
4
8
9
8
9
Galium
4
- |5
3
7
8
—
—•
Cheno-
podium
1
1
1
1
4
8
4
7
Matri¬
caria
1
1
1
8
9
8
9
Chry-
santhe-
mum
1
2
1
1
8
9
9
9
Stellaria
8
9
7
8
9
9
8
9
Amaran-
thus
1
2
1
1
3
6
7
8
Ipomoea
4
6
1
1
4
7
4
6
Tablica V
'; Przyklad
nr
1" 1
9
[ 40
13
14
«
kg/ha
substancji
czynnej
2
2,5
0,6
2,5
0,6
3,5
0,6
2,5
0,6 1
^5
;t),6
Wyniki biologiczne
przed wzejsciem
matricaria
3
z
1
1
1
1
4
1
1
amaranthus
4
1
1
1
1
1
1
1
1 |
po wzejsciu
matricaria
,
1
1
1
.3
—
—
amaranthus
6
1
1
¦ 1,
1
l
—
—13
104 154
14
c.d. tablicy V
1
16
17
19
22
26
27
' 28
29
31
40
41
2
2,5
0,6
2,5
1 0,6
2,5
| 0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
0,6
2,5
. 0,6 |
3
1
1
1
2
3
4
—
—
~~
4
' 1
2
\ 5
—
—
—
—
—
1
1
1
1
1
2
1
1
1
1
3
1
2
1
1
z 1
6
—
—
—
—
—
1
Przyklad III. Za pomoca szeregu dalszych
zwiazków otrzymano przy zastosowaniu sposobu
wedlug przykladu I i II w procesie przed i po
wzejsciu wyniki przedstawione w tablicy V.
2
0-CH-(CH2)m-C-R4
R3 O
WZdR 1
(RlVi n-rN-fr.u
0-CH-(CH2)m-C-R4
CHo 0
WZdR 1a
X
(Rl)n
R-
OH
WZdR 2
R-
X-CH-(CH2)m-C0R4
WZdR 3
WZdR 4104 154
-0Q Na®
WZdR 5
-O0HN®(CH3)2
WZÓR 6
C4Hg(n)
WZdR 7
WZdR 8
-ohQ-ch3
WZdR 9
WZdR 10104 154
OH
WZdR 11
CH3
-0-CH-C2H5
WZdR 12
C2H5
0~CH2-CH-C4H9(n)
WZdR 13
Cl C00CH3
WZdR 14
ckQ-o^^no2
CL OCH3
WZdR 15
DN-3, zam. 525/79
Cena 45 zl
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Ri oznacza chlorowiec, (Ci—C4)- alkil, grupe. N02 albo CN, R2 oznacza grupe N02, CN albo CF3, n oznacza 1—3, m oznacza 0—2, x oznacza O albo S, R3 oznacza (Ci—C^-alkil, R4 50 55 €0 oznacza grupe OK, (Ci—C8)-alkoksylowa, która mo¬ ze byc podstawiona przez chlorowiec1, przez grupe (Ci—C2)-alkoksylowa i/albo przez grupe hydroksy¬ lowa, grupe (Ci—C6)-alkilotiolowa, (C3—C6)-alkiny- loksylowa, (C3—C6)-alkenyloksylowa, (C5—C8)-cy- kloalkoksylowa, (C5—C8)-cykloalkenyloksylowa, a- minowa, hydrazynowa, (Ci—C^-alkiloaminowa, dwu-(Ci—C4)-alkiloaminowa, fenyloaminowa, feny- loksylowa, fenylotiolowa, przy czym rodnik fenylo- wy moze byc równiez podstawiony przez chloro¬ wiec, przez grupe CF3, CH3 i/albo przez (Ci—C2)- -alkoksykarbonyl, albo grupe —OKat, przy czym Kat oznacza kation zasady nieorganicznej albo or¬ ganicznej.104 154 ¦X (Rl)n *
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2632581A DE2632581C2 (de) | 1976-07-20 | 1976-07-20 | Substituierte Nitrodiphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL199768A1 PL199768A1 (pl) | 1978-04-24 |
PL104154B1 true PL104154B1 (pl) | 1979-08-31 |
Family
ID=5983467
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1977199768A PL104154B1 (pl) | 1976-07-20 | 1977-07-20 | Srodek chwastobojczy |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4134753A (pl) |
JP (1) | JPS5312832A (pl) |
AR (1) | AR222141A1 (pl) |
AT (1) | AT352467B (pl) |
AU (1) | AU512243B2 (pl) |
BE (1) | BE857001A (pl) |
BR (1) | BR7704738A (pl) |
CA (1) | CA1100988A (pl) |
CH (1) | CH629075A5 (pl) |
CS (1) | CS200521B2 (pl) |
DD (1) | DD131337A5 (pl) |
DE (1) | DE2632581C2 (pl) |
DK (1) | DK327377A (pl) |
EG (1) | EG12842A (pl) |
ES (1) | ES460725A1 (pl) |
FR (1) | FR2359113A1 (pl) |
GB (1) | GB1570153A (pl) |
GR (1) | GR66044B (pl) |
IL (1) | IL52543A (pl) |
IT (1) | IT1077347B (pl) |
NL (1) | NL7707921A (pl) |
OA (1) | OA05717A (pl) |
PH (1) | PH13194A (pl) |
PL (1) | PL104154B1 (pl) |
PT (1) | PT66826B (pl) |
SE (1) | SE7708310L (pl) |
SU (1) | SU686595A3 (pl) |
ZA (1) | ZA774321B (pl) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH626318A5 (pl) * | 1977-03-08 | 1981-11-13 | Ciba Geigy Ag | |
DE2860339D1 (en) * | 1977-06-30 | 1981-02-12 | Ciba Geigy Ag | Substituted 3-(2'-nitro phenoxy)-alpha-phenoxy alcanoic acids and their derivatives, their preparation and their use as herbicides |
US4221581A (en) * | 1977-10-25 | 1980-09-09 | Ciba-Geigy Corporation | Phenoxyphenoxyalkanecarboxylic acid esters |
US4263040A (en) * | 1978-02-18 | 1981-04-21 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Phenoxyphenoxy unsaturated derivatives and herbicidal composition |
DE2961736D1 (en) * | 1978-03-17 | 1982-02-25 | Ciba Geigy Ag | Derivatives of phenoxy-alkanecarboxylic acids, their preparation, weed-killing products containing them and their use |
US4259105A (en) * | 1978-05-10 | 1981-03-31 | Nippon Soda Company, Ltd. | Diphenylamine derivatives |
DE2850902A1 (de) * | 1978-11-24 | 1980-06-12 | Hoechst Ag | Neue phenoxy-phenoxi-propionsaeureamide und ihre verwendung als herbizide |
US4552977A (en) * | 1978-12-16 | 1985-11-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of (phenoxy- or benzyl-)-phenoxypropionic acids and their alkali metal salts |
DE2906237A1 (de) * | 1979-02-17 | 1980-08-28 | Bayer Ag | Phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DK155935C (da) * | 1979-05-16 | 1989-10-16 | Rohm & Haas | Substituerede diphenylethere, herbicide praeparater indeholdende disse forbindelser samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt |
GR68765B (pl) * | 1979-06-20 | 1982-02-17 | Rohm & Haas | |
DE2926049A1 (de) * | 1979-06-28 | 1981-01-08 | Basf Ag | M-anilidurethane und diese enthaltende herbizide |
DE2949728A1 (de) * | 1979-12-11 | 1981-06-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven 2-phenoxypropionsaeuren |
US4263041A (en) * | 1980-02-25 | 1981-04-21 | Ppg Industries, Inc. | Optionally substituted phenyl, and alkyl N-[5-(2-chloro-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, halo, or cyanobenzoyl]carbamates |
US4414017A (en) * | 1980-05-27 | 1983-11-08 | Chevron Research Company | Herbicidal 3-butyrolactones |
US4311515A (en) * | 1980-07-25 | 1982-01-19 | Ppg Industries, Inc. | Substituted diphenyl ethers having herbicidal activity |
DE3045805A1 (de) | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Diphenylether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
US4599442A (en) * | 1981-06-16 | 1986-07-08 | Rhone-Poulenc, Inc. | (Bisalkoxycarbonyl)alkyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoates |
DE3265648D1 (en) * | 1981-11-09 | 1985-09-26 | Duphar Int Res | New diphenyl ethers having herbicidal activity |
US4402729A (en) * | 1982-05-07 | 1983-09-06 | Velsicol Chemical Corporation | Heterocyclic amides of phenoxyphenoxyalkanoic acids |
DE3875546T2 (de) * | 1987-08-05 | 1993-03-11 | Dowelanco | Herbizide fluorphenoxy-phenoxyalkancarbonsaeure und ihre derivate. |
US5041545A (en) * | 1989-04-06 | 1991-08-20 | Atochem North America, Inc. | 2-hydroxybenzophenone hydrazides and derivatives thereof |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3119682A (en) * | 1959-08-05 | 1964-01-28 | Ciba Ltd | Herbicidal composition containing as the active ingredient a phenyl ether urea |
CH511786A (de) * | 1968-01-11 | 1971-08-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenoxyalkancarbonsäuren, deren Salzen und Estern |
US3941830A (en) * | 1971-02-11 | 1976-03-02 | Mobil Oil Corporation | Substituted phenoxybenzoic acids and esters thereof |
US3928416A (en) * | 1972-03-14 | 1975-12-23 | Rohm & Haas | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers |
DE2223894C3 (de) * | 1972-05-17 | 1981-07-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten |
JPS4930530A (pl) * | 1972-07-14 | 1974-03-19 | ||
US3929903A (en) * | 1973-03-23 | 1975-12-30 | Nippon Soda Co | Germicidal and fungicidal diphenyl ethers |
NL167952C (nl) * | 1973-08-28 | 1982-02-16 | Mitsui Toatsu Chemicals | Werkwijze ter bereiding van een herbicide preparaat op basis van een 2-,3-,4-,5- en/of 6- plaatsen gesubstitueerde 4'-nitrodifenylether, werkwijze voor het regelen van de groei van planten en werkwijze ter bereiding van op de 2-, 3-, 4-, 5- en/of 6-plaatsen gesubstitueerde 4'- nitrodifenylethers. |
US3908416A (en) * | 1973-10-10 | 1975-09-30 | Kidde Co Presto Lock Div | Latching device |
US4070178A (en) * | 1975-09-03 | 1978-01-24 | Rohm And Haas Company | Herbicidal diphenyl ethers |
NZ181994A (en) * | 1975-09-27 | 1978-09-20 | Ishihara Sangyo Kaisha | (2-chloro-4-trifluorom-ethylphenoxy)-phenoxy acids,esters,ethers,amides and nitriles and herbicidal compositions |
-
1976
- 1976-07-20 DE DE2632581A patent/DE2632581C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-07-08 AT AT516077A patent/AT352467B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-14 ES ES460725A patent/ES460725A1/es not_active Expired
- 1977-07-15 CH CH883077A patent/CH629075A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-15 CS CS774736A patent/CS200521B2/cs unknown
- 1977-07-15 NL NL7707921A patent/NL7707921A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-18 SE SE7708310A patent/SE7708310L/xx unknown
- 1977-07-18 DD DD7700200138A patent/DD131337A5/xx unknown
- 1977-07-18 IL IL52543A patent/IL52543A/xx unknown
- 1977-07-18 US US05/816,700 patent/US4134753A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-18 IT IT25822/77A patent/IT1077347B/it active
- 1977-07-18 GB GB30064/77A patent/GB1570153A/en not_active Expired
- 1977-07-18 EG EG424/77A patent/EG12842A/xx active
- 1977-07-18 GR GR53988A patent/GR66044B/el unknown
- 1977-07-18 AR AR268464A patent/AR222141A1/es active
- 1977-07-19 DK DK327377A patent/DK327377A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-07-19 JP JP8571577A patent/JPS5312832A/ja active Pending
- 1977-07-19 ZA ZA00774321A patent/ZA774321B/xx unknown
- 1977-07-19 AU AU27132/77A patent/AU512243B2/en not_active Expired
- 1977-07-19 PT PT66826A patent/PT66826B/pt unknown
- 1977-07-19 CA CA283,039A patent/CA1100988A/en not_active Expired
- 1977-07-19 PH PH20011A patent/PH13194A/en unknown
- 1977-07-19 BR BR7704738A patent/BR7704738A/pt unknown
- 1977-07-20 BE BE179509A patent/BE857001A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-20 OA OA56232A patent/OA05717A/xx unknown
- 1977-07-20 SU SU772506850A patent/SU686595A3/ru active
- 1977-07-20 FR FR7722217A patent/FR2359113A1/fr active Granted
- 1977-07-20 PL PL1977199768A patent/PL104154B1/pl unknown
-
1980
- 1980-09-16 US US06/187,791 patent/US4493731A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD131337A5 (de) | 1978-06-21 |
DE2632581C2 (de) | 1982-07-15 |
IT1077347B (it) | 1985-05-04 |
PT66826A (fr) | 1977-08-01 |
SU686595A3 (ru) | 1979-09-15 |
CH629075A5 (de) | 1982-04-15 |
IL52543A0 (en) | 1977-10-31 |
GB1570153A (en) | 1980-06-25 |
JPS5312832A (en) | 1978-02-04 |
GR66044B (pl) | 1981-01-14 |
OA05717A (fr) | 1981-05-31 |
CA1100988A (en) | 1981-05-12 |
ATA516077A (de) | 1979-02-15 |
ZA774321B (en) | 1978-06-28 |
CS200521B2 (en) | 1980-09-15 |
IL52543A (en) | 1981-11-30 |
FR2359113A1 (fr) | 1978-02-17 |
PL199768A1 (pl) | 1978-04-24 |
SE7708310L (sv) | 1978-01-21 |
ES460725A1 (es) | 1978-12-01 |
PH13194A (en) | 1980-01-18 |
BE857001A (fr) | 1978-01-20 |
PT66826B (fr) | 1979-03-12 |
BR7704738A (pt) | 1978-04-25 |
EG12842A (en) | 1979-12-31 |
AT352467B (de) | 1979-09-25 |
AU2713277A (en) | 1979-01-25 |
AU512243B2 (en) | 1980-10-02 |
FR2359113B1 (pl) | 1983-09-16 |
US4493731A (en) | 1985-01-15 |
DK327377A (da) | 1978-01-21 |
US4134753A (en) | 1979-01-16 |
NL7707921A (nl) | 1978-01-24 |
DE2632581A1 (de) | 1978-01-26 |
AR222141A1 (es) | 1981-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL104154B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
KR100313724B1 (ko) | 제초제 | |
US4129436A (en) | N'-[4-(substituted phenethyloxy)phenyl]-N-methyl-N-methoxyurea | |
HU185902B (en) | Herbicides containing substituted n-benzoyl-anthranilic acid derivatives and anhydro-compounds thereof and process for preparing the active substances | |
EP0640597B1 (de) | Acylamino-substituierte Isoxazol- bzw. Isothiazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
US4123256A (en) | N-(4-substituted benzyloxy)phenyl)-N-methyl-N-methoxyurea | |
US4447259A (en) | 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives and their uses for herbicidal purposes | |
JPH08504781A (ja) | 4−ベンゾイルイソオキサゾール誘導体及び除草剤としてのその使用 | |
CA1331621C (en) | Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity | |
AU628577B2 (en) | N-phenyl-N-pyridin-2-yl ureas and herbicidal and plant growth regulating compositions containing them | |
JPH02229187A (ja) | チオフェン―2―カルボン酸誘導体、その製造方法及びこれを含有する除草剤 | |
CA1166250A (en) | Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides | |
CA1337697C (en) | 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)cinnamic acid derivatives | |
US4941911A (en) | 2-phenylpyridazin-3-one compounds, their preparation and their use as herbicides | |
PL79493B1 (pl) | ||
CS226423B2 (en) | Herbicide and method of preparing its active component | |
EP0147477B1 (en) | Pyridyloxybenzanilide derivative and herbicide containing it | |
DE19523372A1 (de) | Neue 1-Amino-3-benzyluracile | |
AU616676B2 (en) | Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives | |
PL105489B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
EP0144800B1 (de) | Herbizide Diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
PL129394B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides | |
US5939558A (en) | N-phenyltetrahydroindazoles, their preparation, and their use as crop protection agents | |
KR810001382B1 (ko) | (티오) 페녹시 페녹시 카르복실산 유도체의 제조방법 |