PL79493B1 - - Google Patents

Description

Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy jako substancje czynna co naj¬ mniej jeden z nowych podstawionych chlorowcoace- tanilidów o selektywnym dzialaniu zwalczajacym chwasty.Nowym podstawionym chlorowcoanilidom odpo¬ wiada wzór 1, w którym Rx i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, R4 oznacza grupe cykloalkilowa o 3—5 atomach wegla, X oznacza atom chloru lub bromu.Jako nizsze grupy alkilowe Rx i R2 o 1—4 ato¬ mach wegla nalezy rozumiec grupe metylowa, ety¬ lowa, n-propylowa, izopropylowa, nnoutylowa, izo- butylowa, II-rzed. butylowa lub III-rzed. butylowa.Jako grupy cykloalkilowe wchodza w gre grupy cyklopropylowa, cyklobutylowa lub cyklopentylo- wa, korzystnie cyklopropylowa.Sposób wytwarzania nowych podstawionych chlo¬ roweoacetanilidów o wzorze 1 polega na tym, ze halogenek chlorowcoacetylu o wzorze 2, wprowadza ¦ sie w reakcje z fenyloazometyna o wzorze 3, a otrzymany chlorowcoacetanilid poddaje sie reakcji z alkanolem o wzorze 4 w obecnosci srodka wia¬ zacego kwas. Symbole Rb R& R3, R4 i X we wzo¬ rach 2—4 maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Hal oznacza we wzorze 2 atom chlo¬ rowca, zwlaszcza atom chloru lub bromu.Reakcje prowadzi sie w obojetnych wobec sub- 15 stratów reakcji rozpuszczalnikach lub rozcienczal¬ nikach, np. w alifatycznych, aromatycznych lub chlorowcowanych; weglowodorach, takich jak ben¬ zen, toluen, ksyleny, heksan, heptan, eter naftowy, chlorobenzen, chlorek metylenu, chlorek etylenu lub chloroform, w eterze i zwiazkach typu eterów, ta¬ kich jak eter dwualkilow#, dioksan lub cziterowo- dorofuran, w ketonach, takich jak aceton lub me- tyloetyloketon, w nitrylach takich jak acetonitryl, w N, N-dwualkilowanych amidach, takich jak dwumetyloformamid, lub w sulfotlenku dwumetylu oraz w mieszaninach tych rozpuszczalników.Sposób podany wyzej prowadzi sie w warunkach wykluczenia dostepu wody. Jako produkt posredni otrzymuje sie chlorowcoacetanilid, który po odde¬ stylowaniu rozpuszczalnika, mozna bezposrednio wprowadzic w reakcje z alkanolem o wzorze 4.Proces ten prowadzi sie w ^obecnosci srodka wia¬ zacego chlorowcowodór, to znaczy nieorganicznej lub orgallicznej zasady, np. wodorotlenku lub weglanu metalu alkalicznego lub metalu ziem alka¬ licznych; trójalkiloaminy, takiej jak trójmetyloami- na, trójetyloamina, dwualkiloaniliny, pirydyny i zasad pirydynowych; alkanolanu metalu alkalicz¬ nego nizszego alkanolu, takiego jak metanolan sodu, etanolan sodu lub etanolan potasu itef. Re¬ akcje prowadzi sie w temperaturze od —20° do +1HFC, korzystnie w temperaturze 10^-80°C.Stosowane jako produkt wyjsciowy fenyloazo- metyny o wzorze 3 sa znane lub mozna je wytwa- 79 49379 493 3 4 rzac znanymi metodami (francuski opis patento¬ wy nr 14158 932) przez reakcje odpowiednio alkilo- wanej aniliny z formaldehydem. dodany nizej przepis omawia szczególowo sposób wytwarzania jednego z nowych zwiazków. Inne podstawione chlorowcoacetanilidy o wzorze 1, otrzy¬ mane analogicznym sposobem zestawiono nizej w tablicy 1. I tak np. do 19,8 g chlorku chloroacetylu w 20 ml absolutnego eteru etylowego mieszajac do¬ daje sie w temperaturze 10°C w ciagu 1 godziny 27,8 g 2,6-dwuetylofenyloazometyny w 30 ml abso¬ lutnego eteru etylowego. Temperatura wzrasta . do 30°C. Calosc miesza sie nadal w ciagu 1 godziny, odpedza rozpuszczalnik i dodaje 34 g 1-cyklopro- pyloetanolu. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do temperatury 60° i wkrapla 19,4 g trójetyloaminy w 20 ml absolutnego benzenu. Powstaje zawiesina, która miesza sie nadal w ciagu 0,5 godziny. Po oziebieniu mieszanine zadaje sie 200 ml wody i 200 ml eteru etylowego. Warstwe organiczna prze¬ mywa sie woda, suszy nad siarczanem sodu i od¬ parowuje. Pozostaje 2,6-dwuetylo-N-/l-cyklopropy- loetoksymetylo/-chloroacetanilid w postaci zólta¬ wego oleju, który oczyszcza sie na obojetnym tlen¬ ku glinu, o stopniu aktywnosci 1, eluujac benze¬ nem. Wspólczynnik zalamania: nD20=1,5620 (zwia¬ zek nr 1).Wyniki analizy: Wyliczono: C 66,75 H 8,09 Cl 10,94 N 4,32 Znaleziono: C 66,92 H 8,16 Cl 10,34 N 4,29 Opisanym sposobem wytwarza sie inne objete wzorem 1 zwiazki o wzorze 5, w którym znaczenie podstawników i charakterystyke podaje tablica 1. 10 15 20 25 Substancje czynne otrzymane omówionym sposo¬ bem wykazuja bardzo wyrazne dzialanie chwasto¬ bójcze wobec prosa i chwastów z rodzaju prosa jak setaria sp. i digitaria sp., wobec chwastów jak lolium sp. i wobec pewnych dwulisciennych chwa¬ stów, jak amaranthus sp., bez uszkadzania wrazli¬ wych roslin uprawnych, jak buraki i odpornych roslin uprawnych, jak kukurydza, zboze, soja, ba¬ welna, sorgo itd.Te substancje czynne obejmuja równiez zwal¬ czanie trudnych do zniszczenia rodzajów chwastów takich jak echinochloa sp. wystepujacych w su¬ chych i mokrych uprawach ryzu. Poniewaz sub¬ stancje te w zwykle stosowanych stezeniach nie sa toksyczne i nie naruszaja równowagi biologicz¬ nej, sa bardzo odpowiednimi do stosowania w wod¬ nych uprawach ryzu. Mozna je równiez stosowac do zwalczania chwastów w przylegajacych po¬ wierzchniach, jak w rowach, lozyskach kanalów, nasypach.Substancje czynna stosuje sie korzystnie przed wzejsciem roslin, choc w niektórych przypadkach równiez po wzejsciu. Stosowane ilosci wynosza 0,1—10 kg/ha, przy czym juz 0,5 kg/ha daje bardzo dobre regulowanie lub wyniszczenie chwastów.Celem zapobiezenia zachwaszczeniu np. nasypów kolejowych zakladów fabrycznych, ulic itd. stosuje sie zwykle do 10 kg/ha i wiecej substancji czynnej.Ponadto substancje czynne o wzorze 1 wykazuja dzialanie regulujace wzrost, np. w uprawach mu¬ raw hamuja wzrost chwastów i zwiekszaja przer¬ wy we wzroscie. Kielkowanie i wschodzenie silnie i szybko rozsiewajacych sie chwastów jest bardzo Tablica I Zwiazek nr 1 2 3 4 5 6 7 8 oraz zw: zwi zwi zw Ri 2 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 azek nr azek nr 1 azek nr 1 azek nr 1 R2 3 C2H5 C2H5 C2H5 izo-C3H7 CH3 izo-C3Hr CH3 9 0 wzorze 0 0 wzorze 1 0 wzorze 2 0 wzorze Rs 4 H H CH3 H H CH3 CH3 6 7 8 9 Dane iizyczne 5 1 n2,0 = 1,5264 n2? = 1,5324 n™ = 1,5258 n2jj = 1,5210 n2^= 1,5113 n2" = 1,5285 n2* = 1,5155 n2o = 1,5295 n2,5= 1,5140 n™ = 1,5283 n2^ 1,52205 79 493 6 mocno zahamowane i w ten sposób zostaja usu¬ niete chwasty z uprawnych muraw.Szczególnie korzystnymi ze wzgledu na swa ak¬ tywnosc sa chlorowcoacetanilidy o wzorze la, w którym Ri oznacza grupe metylowa lub etylowa, R2 oznacza grupe metylowa, etylowa, izopropylowa lub II-rzed. butylowa, R3 oznacza wodór lub gru¬ pe metylowa, a R4 oznacza grupe cyklopropylowa lub cyklobutylowa. Szczególnie wybitne dzialanie selektywne wykazuja zwiazki o wzorze la, w któ¬ rym R4 oznacza grupe cyklopropylowa.W celu wytworzenia srodków chwastobójczych miesza sie substancje czynna z odpowiednimi nos¬ nikami i/lub srodkami rozprowadzajacymi. Dla roz¬ szerzenia zakresu dzialania, mozna do tych srodków dodawac jeszcze inne srodki chwastobójcze, np. z szeregu triazyny, np. chlorowcodwuamino-s-triazy- ne, alkoksy i alkilotiodwuamino-s-triazyne, triazole, dwuazyne, jak uracyl, alifatyczne kwasy karboksy¬ lowe i kwasy chlorowcokarboksylowe, chlorowco¬ wane kwasy benzoesowe i kwasy fenylooctowe, kwasy aryloksyalkanokarboksylowe, hydroazydy, amidy, nitryle, estry takich kwasów karboksylo- wych, estry kwasu karbaminowego i estry kwasu tiokarbaminowego, moczniki itd.Wytwarzanie srodków wedlug wynalazku odbywa sie w znany sposób, przez dokladne zmieszanie i zmielenie substancji czynnej o wzorze 1 z odpo¬ wiednimi nosnikami ewentualnie z dodatkiem srod¬ ków dyspergujacych lub rozpuszczalników. Sub¬ stancje czynne moga wystepowac w nastepuja¬ cych postaciach preparatów: preparaty stale, takie jak srodek do opylania, srodek do rozsiewania, gra¬ nulaty, granulaty powlekane, granulaty impregno¬ wane i granulaty jednorodne; dajace sie rozprowa¬ dzac w wodzie koncentraty substancji czynnej, ta¬ kie jak proszek zwilzalny, pasty i emulsje; oraz preparaty ciekle, takie jak roztwory.Do wytwarzania stalych postaci srodków (srodek do opylania, srodek do rozsiewania, granulat) sub- stacje czynna miesza sie ze stalymi nosnikami.Jako nosniki stosuje sie np. kaolin, talk, gline, less, krede, kamien wapienny, zwir wapienny, ataclay, dolomit, ziemie okrzemkowa, wytracona krzemion¬ ke, krzemiany metali ziem alkalicznych, krzemiany glinowopotasowe (skalen i mika), siarczan wapn?a lub magnezu, tlenek majgnezu, mielone tworzywa sztuczne, nawozy, jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik, zmielone produkty roslinne, jak maka zbozowa, maka z kory drzewnej, maka drzewna, maka z lupin orzechów, pulpa celu¬ lozowa, pozostalosc po ekstrakcji roslin, wegiel ak¬ tywny itd. pojedynczo lub w mieszaninie miedzy soba.Wielkosc ziarn nosników wynosi dla srodków roz¬ pylajacych korzystnie do okolo 0,1 mm, dla srod¬ ków do rozsiewania okolo 0,075«—02 mm, dla granu¬ latów 0,2 mm lub wiecej.Mieszaniny te moga zawierac dodatki stabilizu¬ jace substancje czynna, i/lub niejonowe, anionoczyn- ne i kationoczynne substancje, które np. zwiekszaja przyczepnosc substancji czynnej do roslin i czesci roslin (srodki przyczepne i kleje) i/lub zwiekszaja zwilzalnosc (srodki zwilzajace) oraz srodki dysper¬ gujace. Jako kleje stosuje sie, np. mieszanine tech¬ nicznego kwasu oleinowego i wapna, pochodne ce¬ lulozy (metyloceluloze, karboksymetyloceluloze), eter glikolu hydroksyetylenowego mono- i dwualki- lofenoli o 5«—1'5 grupach tlenku etylenu na czastecz- 5 ke i 8—9 atomach wegla w grupie alkilowej, kwas ligninosulfonowy, jego sole metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, eter glikolu polietyleno¬ wego (carbowax), eter alkoholu tluszczowego poli- glikolu o 5^-20 grupach tlenku etylenu w czastecz- 10 ce i 8—18 atomach wegla w czesci alkoholu tlusz¬ czowego, produkty kondensacji mocznik — formal¬ dehyd oraz produkty lateksu.Dyspergujace w wodzie koncentraty substancji czynnej, to znaczy proszki zwilzalne, pasty i kon- 15 centraty emulsyjne stanowia srodki, które mozna rozcienczac woda do kazdego potrzebnego stezenia.Skladaja sie one z substancji czynnej, nosnika, ewentualnie dodatków stabilizujacych substancje czynna i srodków przeciwpiennych i ewentualnie 20 rozpuszczalnika. Stezenie substancji czynnej w srodkach tych wynosi 5—80%.Proszki zwilzalne i pasty otrzymuje sie przez zmieszanie i zmielenie substancji czynnej ze 'srod¬ kami dyspergujacymi i sproszkowanymi nosnikami, 25 w odpowiednim urzadzeniu az do osiagniecia jedno¬ rodnosci. Jako nosniki stosuje sie nosniki podane przy omawianiu stalych postaci srodków. W nie¬ których przypadkach korzystnie jest stosowac mie¬ szaniny nosników. Jako srodki dyspergujace stosuje 30 sie np. produkty kondensacji sulfonowanego nafta¬ lenu i sulfonowanych pochodnych naftalenu z for¬ maldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasu naftalenosulfonowego z fenolem i formalde¬ hydem, oraz sole metali alkalicznych, sole amono- 35 we i metali ziem alkalicznych kwasu ligninosulfo- nowego, sulfoniany alkiloarylowe, sole metali alka¬ licznych i metali ziem alkalicznych kwasu dwubu- tylonaftalenosulfonowego, siarczany alkoholu tlu¬ szczowego, jak sole siarczanowanego heksadekano- 40 lu, heptadekanolu, oktadekanolu i sole siarczano¬ wanego eteru glikolowego alkoholu tluszczowego, sól sodowa kwasu oleinometylo-2-aminoetanosulfo- nowego, i kwasne sole metali alkalicznych i ziem alkalicznych. 45 Jako srodki przeciwpieniace stosuje sie np. sili¬ kony.Substancje czynna z wyzej podanymi dodatkami miesza sie, miele i przesiewa tak, zeby stale czastki w srodkach do opylania mialy wielkosc ziarna nie- 50 przekraczajaca 0,02—0.04, a w pastach 0,03 mm. Do wytwarzania koncentratów emulsyjnych i past sto-' _ suje sie srodki emulgujace, wyzej wspomniane, or¬ ganiczne rozpuszczalniki i wode. Jako rozpuszczal¬ niki stosuje sie np. alkohol, benzen, ksylen, toluen, 55 sulfotlenek dwumetylu, N,N-dwualkilowane amidy, N-tlenki amin, zwlaszcza trójalkiloaminy i wrzace w zakresie temperatur 120—350° frakcje olejów mineralnych. Rozpuszczalniki musza byc praktycz¬ nie bezwonne, nie fitoksyczne, obojetne wobec sub- 60 stancji czynnej i nie powinny byc latwopalne.Mozna równiez stosowac srodki wedlug wyna¬ lazku w postaci roztworów. Wówczas substancja czynna lub kilka substancji czynnych o wzorze ogólnym 1 jest rozpuszczona w odpowiednim roz- gg puszczalniku lub w mieszaninie rozpuszczalników,79 493 8 w wodzie lub w mieszaninie rozpuszczalnika orga¬ nicznego i wody. Jako rozpuszczalniki organiczne mozna stosowac alifatyczne lub aromatyczne weglo¬ wodory, ich chlorowane pochodne, alkilonaftalen, oleje mineralne same lub w mieszaninie ze soba..Roztwory powinny zawierac substancje czynna w stezeniu 1—20%. Roztwory te rozprowadza sie albo za pomoca gazu pednego lub za pomoca specjalnych rozpylaczy.Do srodków wedlug wynalazku mozna dodawac inne azkodnikobójcze substancje czynne lub srodki.Tak wiec nowe srodki moga oprócz zwiazków o wzorze ogólnym 1. zawierac np. substancje owado¬ bójcze, grzybobójcze, bakteriobójcze, fungistatycz- ne, bakteriostatyczne lub nicieniobójcze dla roz¬ szerzenia zakresu dzialania. Srodki wedlug wyna¬ lazku moga ponadto zawierac jeszcze nawozy ros¬ linne, mikroelementy itd.Podane nizej przyklady omawiaja blizej wlasci¬ wosci i sporzadzenie srodków wedlug wynalazku.W przykladach IV—VII czesci oznaczaja czesci wa"gowe.Przyklad I. Dzialanie chwastobójcze przy sto¬ sowaniu substancji czynnej przed wzejsciem roslin.Bezposrednio po zasianiu roslin poddawanych ba¬ daniu, w cieplarni, na powierzchnie gruntu nanie- 10 15 20 25 siono substancje czynna w postaci wodnej zawiesi¬ ny (otrzymanej z 25i°/Q proszku do rozpylania). Na¬ stepnie miseczki z zasiewem utrzymywano w tem¬ peraturze 22^-26°C przy 50K-7O°/« wzglednej wilgot¬ nosci. Po 28 dniach oszacowano wyniki. Jako zwia¬ zek porównawczy sluzyl 2,6-dwuetylo-N-(metoksy- metylo)-chloroacetanilid (zwiazek A), znany z opi- , su patentowego St. Zjedn. Am. nr 3 442 946.Jako rosliny testowe stosowano rosliny uprawne: pszenica (triticum) kukurydza (zea mais) soja (glycyne hyspida) burak cukrowy (beta vulgaris) ryz (oryza) bawelna (gossypium) chwasty: digitaria sanguinalis setaria italica ochinochloa crus galli sinapis alba amaranthus docendens Kazdorazowo stosowane w tym badaniu ilosci zebrane sa w tablicy 2. Szacowanie prowadzono wedlug nastepujacych wskazników: 9 = nieuszkodzone rosliny (kontrolne) 1 = zniszczone rosliny 2—8 = posrednie stopnie uszkodzenia.Zwiazek nr I 1 2 3 4 5 6 7 8 Ilosc w kg/ha 2 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 4 2 1 0,6 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 Digitaria sanguina¬ lis 3 1 1 1 1 1 2 2 2 Setaria italica 4 1 1 1 2 1 1 2 3 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 2 2 1 1 1 1 1 1 1 2 Echino- chloacrus galli 5 1 1 1 2 1 2 2 2 ; j 2 ' 2 T Sinapis 1 6 2 2 3 5 — — 1 — " — — — — — — — • — — ~~ — — — ablica 2 Amaran¬ thus 7 1 1 1 l 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 1 2 2 2 1 2 , 3 3 1 2 2 2 Oryza 8 1 3 7 7 3 6 8 8 7 7 9 — — '— — — — 7 7 8 9 — — — Zea mais 9 8 9 9 9 8 8 9 9 9 9 9 9 8 9 9 9 8 8 9 9 9 9 9 9 8 8 8 9 Glycine hyspida 1 10 8 8 9 9 8 8 8 8 9 9 9 9 9 9 9 9 8 8 9 9 8 8 9 9 \ i 8 8 8 9 Beta wulgaris 11 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 8 , 9 9 - 9 9 9 9 B 3 Pi CO co O O 12 — 8 8 8 8 8 9 7 7 8 8 8 8 9 9 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9 Triticum 13 6 8 9 9 8 9 9 s 9 9 9 9 9 i 8 9 9 — — — 8 8 9 9 7 8 9 979 493 10 d.c. tablicy 2 1 9 A 2 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 3 1 1 1 1 1 1 1 1 4 1 1 1 2 1 ' 1 1 1 5 1 2 2 2 1 i 1 1 6 . — — — 4 6 6 8 7 1 2 2 2 1 1 1 1 8 — — — 1 1 1 2 9 7 8 9 9 8 9 9 9 10 7 7 8 9 8 8 9 9 11 9 9 9 9 2 2 2 4 12 9 9 9 9^ 7 8 9 9 13 1 — - — — 7 7 ' 8 9 Przyklad II. Badanie przed wzejsciem ryzu z zasianymi chwastami a) sucha próba — w doniczkach z ziemia ogrodo¬ wa zasiano poddawany badaniu ryz (oryza oryzoi- des) oraz chwast echinochloa crus galli. Na po¬ wierzchnie ziemi naniesiono zaraz po siewie wod¬ na zawiesine substancji czynnej, otrzymana z 22% proszku do opylania (ilosc brzeczki: 100 ml/m2). to) próba mokra — wodna zawiesine substancji czynnej naniesiono na powierzchnie ziemi w naczy¬ niach testowych i przemieszano na okolo 1 cm gle¬ bokosci. Zasiano poddawane badaniu rosliny ryzu i echinochlem orus galli i ziemie nasycono calko¬ wicie woda. Po wzejsciu ziarna poziom wody w na¬ czyniach podniesiono do okolo 2—3 cm ponad po¬ wierzchnie ziemi.Obie próby przeprowadzono w cieplarni w tem¬ peraturze 2*4—27° i 70% wzglednej wilgotnosci po¬ wietrza. Oszacowanie odbylo sie w 28 dni pózniej przyjmujac za podstawe podane w próbie 1 wskaz¬ niki.Jako zwiazki porównawcze sluzyly zwiazki: A) z próby 1) i 2,6-dwuetylo-N-(n-butoksymetylo)- -chloroacetanilid (= zwiazek B), znany z opisu pa¬ tentowego St. Zjedn. Am. nr 3 547 620. Zwiazek B badany w postaci granulatu. 15 25 Wyniki podaje tablica 3.Przyklad III. Dzialanie chwastobójcze przy stosowaniu przed wzejsciem zwiazku 2-metylo-6- -etylo-N-(cyklopropylometoksymetylo)-chloroaceta- nilidu (=? zwiazku 2) w uprawach kukurydzy.W próbach polowych w kwietniu zasiano w lek¬ kiej glebie kukurydze w odstepach 60 cm. Nastep¬ nie pole podzielono na poletka o 4 m2, na których oczekiwano okolo 60—80 roslin kukurydzy na po¬ szczególnym poletku.W jeden dzien po siewie traktowano poletka sub¬ stancja czynna o przeznaczonym dla nich stezeniu otrzymanym przez rozcienczenie koncentratu emul¬ syjnego.Jako zwiazek porównawczy sluzyla substancja czynna A z próby 1.Po 42 dniach przeprowadzono oszacowanie stanu roslin uprawnych i naturalnie rozwijajacych sie chwastów lacznie z niepozadanymi trawami. Uszko¬ dzenie roslin podane jest w procentach w tablicy 4, przy czym zakres silnego uszkodzenia podany jest w sposób zróznicowany w odróznieniu od zakresu sredniego lub malego uszkodzenia. Bardzo podob¬ ne dzialanie jak w zwiazku 2 osiagnieto stosujac 2,6-dwumetylo-n-(cyklopropylometoksymetylo)- -chloroacetanilid) (zwiazek 6). Wyniki podaje tab¬ lica 4.Tablica 3 | Zwiazek 1 1 10 A (znany) B . (znany) Stosowana ilosc w kg/ha 2 4 2 1 . 0,5 4 2 ] 0,5 4 2 1 C,5 4 2 1 0,5 Próba mokra Echino¬ chloa crus galli 3 2 2 3 3 2 3 5 9 1 1 1 2 1 1 2 3 ryz 4 6 6 9 9 9 9 9 9 1 1 1 2 2 4 5 9 Próba sucha | Echino¬ chloa crus galli 5 1 1 2 2 2 2 2 2 . 1 1 1 1 1 1 1 1 ryz * 6 6 8 9 9 9 9 9 9 1 1 3 4 2 2 3 811 79 493 Tablica 4 12 Substan¬ cja czyn¬ na Zwiazek 2 • Zwiazek a Stoso¬ wana ilosc kg/ha 4 2 1 0,5 4 2 1 0,5 Kuku¬ rydza 0% 0 0 0 Echino- chloa crus , galli 100% 90 90 90 2% 1. 90% 2 i 90 0 40-50 0 0-30 Chemo- podium album 95% 90 75 75 40-50% 40-50 40-50 0-30 Galinso- ga parvi flora 100% • 100 100 90 100% 90 75 40-50 Galium aparine 95% 95 40-50 0-30 0-30% 0-30 0-30 0-30 Stella- ria media 100% 100 98 60 100% 85 60 40-50 Mercu- rialis annua 100% 75 75 60 40-50% 40-50 40-50 0-30 Artiplex patulum 100% '98 90 60 100%r 100 85 0-30 Przyklad IV. Granulat. W celu wytworzenia 5% granulatu stosuje sie: 5 czesci 2-metylo-6-etylo-N-(cyklopropylometo- ksymetylo)-chloroacetanilidu, 0,25 czesci epichlorohydryny, 0,25 czesci eteru etylowego poliglikolu, 3,50 czesci glikolu polietylenowego, 91,00 czesci kaolinu (wielkosc ziaren 0,3'—0,8 mm).Substancje czynna miesza sie z epichlórohydryna i rozpuszcza w 6 czesciach acetonu, po czym dodaje glikol polietylenowy i eter cetylowy poliglikolu.Otrzymanym roztworem spryskuje sie kaolin i od¬ parowuje w prózni.Przyklad V. Proszek zwilzamy. W celu wytwo¬ rzenia a) 70%, b) 25%, c) 10% proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki; a) 70 czesci 2-metylo-6-etylo-N-(cyklopropylometo- ksymetylo)-chloroacetanilidu, 5 czesci soli sodowej sulfonianu-dwubutylonaf- tylu, 3 czesci kondenstatu kwas naftalenosulfonowy- -kwas fenolosulfonowy-formaldehyd 3:2: V 10 czesci kaolinu, 12 czesci kredy Champagne, b) 25 czesci 2,6-dwuetylo-N-(cyklopropylometoksy- metylo)-chloroacetanilidu, 5 czesci soli Na kwasu oleinometylo-2-amino- etanosulfonowego, 2,5 czesci kondensatu kwas naftalenosulfonowy- -formalci-shyd, 0,5 czesci karboksymetylocelulozy, 5,0 czesci obojetnego krzemianu potasowoglino- * wego, ^ 62,0 czesci kaolinu; c) 10,0 czesci 2^metylo-6-etylo-N-(l-cyklopropyloeto- ksymetylo)-chloroacetanilidu, 3,0 czesci mieszaniny soli sodowej nasyconego siarczanu alkoholu tluszczowego, 5,0 czesci kondensatu kwas naftalenosulfonpwy- -formaldehydu, 82,0 czesci kaolinu.Substancje czynna nanosi sie na odpowiedni nos¬ nik (kaolin i kreda), miesza i miele. Otrzymuje sie proszek zwilzalny o bardzo dobrej zwilzalnosci i zdolnosci do unoszenia sie w powietrzu. Z tego rodzaju proszków zwilzalnyeh mozna otrzymywac przez rozcienczenie woda zawiesiny o pozadanym stezeniu substancji czynnej, stosowane do zwalcza¬ nia chwastów w roslinach uprawnych, 10 15 25 40 50 Przyklad VI. Pasta. W celu wytworzenia 45% pasty stosuje sie nastepujace substancje: 42 czesci 2,6-dwuetylo-N-(l-cyklopropyloetoksyme- tylo-)-chloroacetanilidu, 5 czesci krzemianu sodowoglinowego, 14 czesci eteru etylowego poliglikolu o 8 molach tlenu etylenu, 1 czesc eteru oleinowego poliglikolu o 5 molach tlenku etylenu, 2 czesci oleju wrzecionowego, 10 czesci glikolu polietylenowego, 23- czesci wody.Substancje czynna miesza sie dokladnie i miele z substancjami pomocniczymi w odpowiednim na¬ czyniu. Otrzymuje sie paste, z której przez rozcien¬ czenie woda uzyskuje sie zawiesiny o kazdym po¬ zadanym stezeniu.Przyklad VII. Koncentrat emulsyjny. W celu wytworzenia 25% koncentratu emulsyjnego miesza sie z soba: 25 czesci 2-metylo-6-etylo-N-(l-cyklopropyleotoksy- metylo)-chloroacetanilidu, 5 czesci mieszaniny nonylofenolopolioksyetylenu i dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 35 czesci 3,5,5-trójmetylo-2-cykloheksanonu-l, 35 czesci dwumetyioformamidu.Otrzymany koncentrat mozna rozcienczac celem uzyskania emulsji o kazdym pozadanym stezeniu.Takie emulsje sa odpowiednie do zwalczania chwa¬ stów w uprawach roslin, takich jak np. kukurydza, ryz, buraki cukrowe itd. PL PL PL

Claims (9)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy do selektywnego zwal¬ czania chwastów w uprawach roslin, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden podstawiony chlorowcoacetanilid o wzorze 1, w którym Ri i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, R3, oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, R4 oznacza grupe cykloalkilowa o 3—5 atomach wegla, a X oznacza atom chloru lub bro¬ mu, oraz odpowiednie nosniki i/lub dyspergatory i ewentualnie inne substancje szkodnikobójcze.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden podstawiony chlorowcoacetoanilid o wzorze la, w79 493 13 14 którym Ri oznacza grupe metylowa lub etylowa, R2 oznacza grupe metylowa, etylowa, izopropylowa lub II rzed. butylowa, R3 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a R4 oznacza grupe cyklopropylo- wa lub cyklobutylowa.

3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden podstawiony chlorowcoacetoanilid o wzorze 5, w którym Rx oznacza grupe metylowa lub etylowa, R2 oznacza grupe metylowa, etylowa, izopropylowa lub II-rzed. butylowa, a R3 oznacza atom wodoru 10 lub grupe metylowa.

4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-6-etylo- -N-(cyklopropylometoksymetylo)-chloroacetanilid.

5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 jako substancje czynna zawiera 2,6-dwuetylo-N- -(cyklopropylometoksymetylo)-chloroacetanilid.

6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-6-etylo- -N-(l-cyklopropyloetoksymetylo(-chloroacetanilid. 20

7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny - tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwuetylo-N-(l- " -cyklopropyloetoksymetylo)-chloroacetanilid.

8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-6-izopro- pylo-N- (cyklopropylometoksymetylo)-chlorodceta- nilid. i 1 ¦' - 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny 'tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-6-izopro- pylo-N-(l-cyklopropyloetoksymetylo) -chloroaceta- nilid. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-6-etylo- -N-(l-cyklopentyloetoksymetylo)-chloroacetanilid. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- (cyklopropylometoksymetylo)-chloroacetanilid. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,6-dwumetylo-N- -(cyklobutylometoksymetylo)-chloroacetanilid.KI. 4T],9/20 79 48: MKP AOln 5J/20 A« ,CHrO-CH-R4 R4 R i N^-..¥ w ..... .,« ^4 CH»0-CH-R4 \p-r Cl ¦ /CM Ig U CM I Wzór i Rjj P< Hal-C0-CH8X Wzór 2 Wzór io ?' R8 Wzór 3. N-CH, R4-CH-0H Wzdr 4 9 p., ^CH8-0-CH^ O Wzór 5. H* /CHj-O-CH^ CO-CH2Br Wzór 6 CH, nu XC0-CH2CL '2''5 Wzór ? CH, §K CH, CH2-0-CH2-^ C0-CH.CI Wz.or 8 CHS OH /CHj-O-CHtO \ C2H6 CO-CH2CL Wzór

9. OZGraf. Lz< 1757 (95) Cena 10 z! PL PL PL