Uprawniony z patentu: Badische Anilin und Soda-Fabrik AG, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Wynalazek dotyczy srodka chwastobójczego, zawierajacego podstawione anilidy kwasowe.Znane sa srodki chwastobójcze, zawierajace jako substancje czynna podstawione anilidy kwas takie, jak na przyklad anilid N-izopropylowy kwasu chlorooctowego, anilid N-propargilowy kwasu chloroocto go lub anilid N-izobutynylowy kwasu chlorooctowego. Dzialanie ich jednak jest niezadowalajace.Stwierdzono, ze dobre dzialanie chwastobójcze wykazuja podstawione przy atomie azotu anilidy kw sulfonyloglikolowego o ogólnym wzorze 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy, cykloalkilowy, chlorowcoa Iowy, aryloalkilowy, alkenylowy lub chlorowcoalkenylowy albo rodnik fenylowy, ewentualnie podstawi grupa alkilowa, chlorówcoalkilowa, alkoksylowa, atomem chlorowca lub grupa nitrowa, R2 oznacza rod fenylowy, ewentualnie podstawiony grupa alkilowa, a R3 oznacza rodnik alkilowy, zawierajacy wiecej 2 atomy wegla, rodnik cykloalkilowy, alkenylowy lub alkinylowy.Wystepujacy we wzorze 1 symbol R1 moze oznaczac na przyklad rodnik metylowy, chlorometyl etylowy, 2-chloroetylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, izobutylowy, II rzed.-butylowy, lll-rz -butylowy, pentylowy, cyklopentylowy, heksylowy, cykloheksylowy, benzylowy, winylowy, allilowy, buten wy, pentenylowy, heksenylowy, fenylowy, 4-metylofenylowy, 4-chlorofenylowy, 4-bromofenylowy, 4-nitrof Iowy, 4-fluorofenylowy, 4-jodofenylowy, 4-etylofenylowy, 2-nitrofenylowy, 3-nitrofenylowy, 3,4-dwuchlor nylowy i tym podobne.Symbol R2 moze oznaczac na przyklad rodnik fenylowy, 2-metylofenylowy, 3-metylofenylowy, 4-met fenylowy, 2-etylofenylowy, 4-etylofenylowy, 2,6-dwumetylofenylowy, 2,6-dwuetylofenylowy, 2,5-dwumetyl nylowy, 3,5-dwumetylofenylowy, 3,4-dwumetylofenylowy, 2,4-dwumetylofenylowy, 2,3-dwumetylofenyl 2,4,6-trójmetylofenylowy, 2,4,5-trójmetylofenylowy, 4-izopropylofenylowy, 2-metylo-fretylofenyl 2,6-dwuizopropylofenylowy i tym podobne.R 3 moze oznaczac na przyklad rodnik n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy, izobutylowy, ll-rzed tylowy, I ll-rzed.-butyIowy, pentylowy, cyklopentylowy, heksylowy, cykloheksylowy, allilowy, butenyl pentenylowy, heksenylowy, propargilowy, butynylowy, pentynylowy, heksynylowy.Substancje czynna srodka chwastobójczego wedlug wynalazku przedstawiona ogólnym wzorze 1 wytw2 79 159 sie przez reakcje podstawionego przy atomie azotu anilidu kwasu glikolowego z podstawionym chlorkiem sulfonylu w obecnosci akceptora kwasu, na przyklad trójetyloaminy.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac pod postacia roztworów, emulsji, zawiesin lub proszków do opylania. Formy uzytkowe przyrzadza sie zaleznie od celu, w jakiemu maja sluzyc, w kazdym jednak przypadku powinny zapewniac dobre rozprowadzenie substancji czynnej.Do wytwarzania roztworów do bezposredniego spryskiwania mozna stosowac weglowodory o temperaturze wrzenia wyzszej niz 150°C, jak na przyklad czterowodoronaftalen lub alkilowany naftalen lub inne ciecze organiczne o temperaturze wrzenia wyzszej niz 150°C, zawierajace jedna lub wiecej grup funkcyjnych, takich, jak grupa ketonowa, eterowa, estrowa lub amidowa, przy czym grupy te moga byc podstawnikami w lancuchu weglowodorowym lub moga stanowic skladnik pierscienia heterocyklicznego.Wodne formy uzytkowe mozna sporzadzac z koncentratów emulsyjnych, past lub proszków do zawiesin wodnych i zwody. W celu wytwarzania emulsji mozna homogenizowac w wodzie lub rozpuszczalniku organicz¬ nym substancje same lub rozpuszczone w rozpuszczalniku, z dodatkiem srodków zwilzajacych lub dysperguja¬ cych jak na przyklad produkty przylaczenia tlenku polietylenu. Mozna równiez wytwarzac koncentraty,, skladajace sie z substancji czynnej, emulgatora lub dyspergatora i ewentualnie z rozpuszczalnika, które nadaja sie do rozcienczania woda. Ponadto mozna dodawac oleje lub srodki zwiekszajace przyczepnosc.Srodki do opylania mozna wytwarzac przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnej ze stalym nosnikiem takim jak ziemia okrzemkowa, talk, glinka lub nawozy sztuczne. Granulaty mozna otrzymac przez zwiazanie ze stalym nosnikiem.Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wynalazek.Przyklad I. Sposób wytwarzania (N-butynylo-3-)-anilidu kwasu 0- metylosulfonylogiikolowego.Do roztworu 30,5 czesci wagowych (N-butynylo-3)-anilidu kwasu glikolowego i 27,6 czesci wagowych trójetyloaminy w 920 czesciach wagowych dwuchlorometanu dodaje sie w temperaturze 0°C w ciagu 20 minut roztwór 21 czesci wagowych chlorku kwasu metanosulfonowego w 26 czesciach wagowych dwuchlorometanu.Po uplywie dalszych 45 minut mieszanine reakcyjna przemywa sie kolejno woda z lodem, zimnym 5% roztworem kwasu solnego i zimnym, nasyconym roztworem kwasnego weglanu sodowego. Warstwe organiczna suszy sie siarczanem magnezowym i zateza pod prózn.a. Oleista pozostalosc krystalizuje podczas chlodzenia po dodaniu malej ilosci eteru etylowego. Surowy produkt po przekrystalizowaniu z eteru etylowego ma temperature topnienia 58—S0°C i posiada budowe o wzorze 2.W analogiczny sposób mozna wytwarzac takze inne zwiazki, jak na przyklad: N-propargiloanilid kwasu O-metylosulfonyloglikolowego, N-propargiloanilid kwasu O-etylosulfonyloglikolowego, N-propargiloanilid kwasu O-propylosulfonyloglikolowego, N-propargiloanilid kwasu O-izopropylosulfonyloglikolowego, N-propargiloanilid kwasu O-n-butylosulfonyloglikolowego, (N-butynylo-3-)-anilid kwasu O-etylosulfonylogli kolowego o temperaturze topnienia 76—78°C, (N-butynylo-3-)-anilid kwasu O-propylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 50—52°C, (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-izopropylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 83-85°C, (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-n-butynylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 69—71°C, (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-cykloheksylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 99—100°C, (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-chlorometylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 80—81°C, (N-3-metylobutynylo-3)-anilid kwasu O-metylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 89—90°C (N-3-metylobutynylo-3-)-anilid kwasu O-etylosulfonyloglikolowego, (N-3-metylobutynylo-3-)-anilid kwasu O-propylosulfonyloglikolowego, (N-3-metylobutynylo-3)-anilid kwasu O-izopropylosulfonyloglikolowego, (N-3-metylobutynylo-3-)-anilid kwasu O-n-butylosulfonyloglikolowego, (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-fenylosulfonyloglikolowogo o temperaturze topnienia 86—87°C, (N-butynylo-3)-anilid kwasu 0-4-metylofenylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 67—69°C, (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-4-chlorofenylosulfonyloglikolowego, olej N-izopropylo-anilid kwasu O-metylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 92—93°C, N-izobutylo-anilid kwasu O-metylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 70—71°C, t*MII-rzed.-butylo-anilid kwasu O-metylosulfonyloglikolowego, fj-izopropylo-anilid kwasu O-etylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 60—61°C, |Mzobutylo-anilid .kwasu O-etylosulfonyloglikolowego, M-M I rz.-butylo-anilid kwasu O-etylosulfonyloglikolowego,79 159 3 N-izopropylo-anilid kwasu O-propylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 56—57°C, N-izobuty Io-a ni Iid kwasu O-propylosulfonyloglikolowego, N-izopropylo-anilid kwasu O-izopropylosu Ifonylogii kolowego o temperaturze topnienia 60—62°C, N-izopropylo-anilid kwasu O-fenylosulfonyloglikolowego, N-izopropylo-anilid kwasu O-4-metylofenylosulfonyloglikolowego, N-izopropylo-anilid kwasu O-4-chlorofenylosulfonyloglikolowego, N-propargilo-anilid kwasu O-fenylosulfonyloglikolowego, N-propargilo-anilid kwasu O-4-metylofenylosulfonyloglikolowego, N-propargilo-anilid kwasu O-4-chlorofenylosulfonyloglikolowego, N-allilo-anilid kwasu O-metylosulfonyloglikolowego, N-allilo-anilid kwasu 0-ety!osulfonyloglikolowego, N-allilo-anilid kwasu O-propylosulfonyloglikolowego, N-allilo-anilid kwasu O-n-butylosulfonyloglikolowego, N-allilo-anilid kwasu O-fenylosulfonyloglikolowego, N-allilo-anilid kwasu O-4-metylofenylosulfonyloglikolowego, N-allilo-anilid kwasu O-4-chlorofenylosulfonyloglikolowego,' N-izopropylo-anilid kwasu O-butylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 76—78°C, N-izopropylo-anilid kwasu O-pentylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 50—52°C, N-izopropylo-anilid kwasu O-cykloheksylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 110—112°C, N-izopropylo-anilid kwasu O-benzylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 107—108°C N-ll-rz.-butylo-anilid kwasu O-izopropylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 55—56°C, N-ll rz.-butylo-anilid kwasu O-butylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 44—46°C, (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-pentylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 49—50°C, (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-benzylosulfonyloglikolowego o temperaturze topnienia 65—66°C, Przez czesciowe lub calkowite uwodornienie potrójnego wiazania miedzy atomami wegla, charakterystycz¬ nego dla anilidów N-alkinylowych kwasu O-su I fonylogi ikolowego mozna wytwarzac odpowiednie ani I idy N-alke- nylowe lub N-alkilowe kwasu O-sulfonyloglikcIowego.Przyklad II. Sposób wytwarzania (N-butenylo-3)-anilidu kwasu O-metylosulfonyloglikolowego.Roztwór 28,1 czesci wagowych (N-butenylo-3)-anilidu kwasu O-metyIosulfonyloglikolowego w 180 czes¬ ciach wagowych octanu etylowego z dodana 1 czescia katalizatora (0,7% wagowych palladu naniesionego na weglan wapniowy z dodatkiem cynku) uwodarnia sie w temperaturze pokojowej pod nadcisnieniem 0,02 atmo¬ sfery, az do pobrania 2350 czesci objetosciowych wodoru. Nastepnie oddziela sie katalizator, roztwór odparowu¬ je sie do sucha pod próznia i pozostalosc przekrystalizowuje sie z eteru. Otrzymuje sie produkt o temperaturze topnienia 54—55°C.Analogicznie otrzymuje sie N-ll-rz.-butyloanilid kwasu O-metylosulfonylogl i kolowego o temperaturze top¬ nienia 68—70°C przez calkowite uwodornienie przy stosowaniu katalizatora palladowego na weglu (10 procento¬ wego).Przyklad III. Wazony do doswiadczen napelnia sie gliniasta ziemia piaszczysta i wysiewa do nich nasiona kukurydzy (Zea mays), soji (Soja hispida), bawelny (Gossypium hisutum), chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crus galli), wlosnicy (Setaria spp), wiechliny (Poa trivialis), zywicy wielokwiatowej (Lolium multiflorum), gorczycy polnej (Sinapis arvensis). Nastepnie glebe traktuje sie (N-butynylo-3)-anilidem kwasu O-metylosulfonyloglikolowego (I), N-ll rz.-butyloanilidem (II) oraz dla porównania N-propargiloanilidem kwasu a-chlorooctowego (III) i (N-butynylo-3)-anilidem kwasu chlorooctowego (VII), kazdorazowo dawka 2 kg substan¬ cji czynnej na 1 ha, dyspergujac ja w 500 I wody na 1 ha. Po uplywie 4—5 tygodni substancje I i II wykazaly równie dobre znoszenie przez rosliny uprawne oraz silne dzialanie chwastobójcze przeciwko chwastom jak zwiazki III i VII.Wyniki zamieszczono w tablicy 1.79 159 Tablica 1 Rosliny Substancje czynne III VII Kukurydza (Zea mays) Soja (Soja hispida) Bawelna (Gossypium hirsutum) Chwastnica jednostronna (Echinochloa crus gali i) Wlosnica (Setaria spp) Wiechlina (Poa trivialis) Zywica wielokwiatowa (Lolium multiflorum) Gorczyca polna (Sinapis arvensis 0 0 0 95 75 0 0 0 100 100 100 95 100 75 75 40 0 0 0 70 70 40 40 20 0 10 0 95 85 65 70 20 0- brak uszkodzen 100 — calkowite zniszczenie Tak samo czynne biologicznie jak zwiazki I i II okazaly sie w tym badaniu zwiazki: N-izopropyloanilid kwasu O-metylosulfonyloglikolowego i N-izobutyloanilid kwasu Ometylosulfonyloglikolowego.Przyklad IV. Rosliny kukurydza (Zea mays), pszenica (Triticum aestivum), chwastnica jednostronna (Echinochloa crus galli), wlosnicy (Setaria spp), prosa zwyczajnego, (Panicum spp) o wysokosci 5—15 cm traktowano (N,butynylo-3)-anilidem kwasu O-metylosulfonyloglikolowego (I) i N-ll-rz.-butyloanilidem kwasu O-metylo su Ifonylogl ikolowego (II) oraz dla porównania N-propargiloanilidem kwasu chlorooctowego (III) i (N- -butynylo-3)-anilidem kwasu chlorooctowego (VII). Stosowane dawki wynosily kazdorazowo 3 kg substancji czynnej na 1 ha, zdyspergowane w 500 I wody na 1 ha. Po uplywie 3—4 tygodni stwierdzono, ze substancje czynne I i II przy dobrej selektywnosci dla kukurydzy (Zea mays) wykazuja silniejsze dzialanie chwastobójcze niz zwiazki porównawcze III i VII.Wyniki zamieszczono w tablicy 2.T a bI i ca 2 Rosliny Substancje czynne III VII Kukurydza (Zea mays) Pszenica (Triticum aestivum) Chwastnica jednostronna (Echinochloa crus galli) Wlosnica (Setaria spp) Proso zwyczajne (Panicum spp.) Rumianek pospolity (Matricaria chamomilla) 0 0 95 80 85 0 0 80 70 75 0 10 65 55 60 0 30 70 50 50 90 80 60 70 0 — brak uszkodzen 100 — calkowite zniszczenie Analogicznie czynne biologicznie jak substancje I i II okazaly sie w tym badaniu nastepujace zwiazki: N-izopropyloanilid kwasu O-metylosulfonyloglikolowego, N-izobutyloanilid kwasu O-metylosulfonyloglikolowego,79 159 5 Przyklad V. Wazony do badan napelniono gliniasta ziemia piaszczysta i wysiano do nich nasiona roslin: kukurydzy (Zea mays), soji (Soja hispida), bawelny (Gossypium hirsutum), buraka (Beta vulgaris), chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crus galli), wlosnicy (Setaria spp.), wiechliny (Poa trivialis), stoklosy (Bromus tectorum), i wyczynca polnego (Alopecurus myosuroides). Takprzygotowana glebe traktowano nastep¬ nie (N-butynylo-3)-anilidem kwasu O-etylosulfonyloglikolowego (IV) i (n-butynylo-3)-anilidem kwasu O-n-buty- losulfonyloglikolowego (V) oraz dla porównania N-izopropyloanilidem kwasu chlorooctowego (VI) i (n-butynylo- -3)-anilidem kwasu chlorooctowego (VII). Stosowane dawki wynosily kazdorazowo 2 kg substancji czynnej na 1 ha, zdyspergowane w 500 I wody na 1 ha. Po uplywie 4—5 tygodni substancje czynne IV i V wykazywaly przy równie dobrym znoszeniu przez rosliny uprawne silniejsze dzialanie chwastobójcze niz substancje czynne VI i VII.Wyniki zamieszczono w tablicy 3 T a bI i ca 3 Rosliny IV Substancje czynne VI VII Kukurydza (Zea mays) Soja (Soja hispida) Bawelna (Gossypium hirsutum) Buraki (Beta vulgaris) Chwastnica jednostronna (Echinochloa crus galli) Wlosnica (Setaria spp.) Wiechlina (Poa trivialis) Stoklosa (Bromus tectorum) Wyczyniec polny (Alopecurus myosuro¬ ides) 0 0 0 0 100 100 95 95 100 0 0 0 0 100 100 95 95 70 0 0 0 0 70 70 40 40 50 0 10 0 10 95 85 65 45 60 0 — brak uszkodzen 100 — calkowite zniszczenie.Przyklad VI. Rosliny kukurydzy (Zea mays), bawelny (Gossypium hirsutum), buraka (Beta vulgaris), chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crus galli), wiechliny rocznej (Poa annua), prosa zwyczajnego, (Panicum spp.), i owsa gluchego (Avena fatura) o wysokosci 3—15 cm traktowano substancjami czynnymi: (N-butynylo- -3)-anilidem kwasu O-etylosulfonyloglikolowego (IV) i (N-butynylo-3)-anilidem kwasu O-n-butylosulfonylogiiko- lowego (V) oraz dla porównania N-izopropyloanilidem kwasu chlorooctowego (VI) i (N-butynylo-3)-ani1idem kwasu chlorooctowego (VII). Stosowane dawki wynosily kazdorazowo 4 kg substancji czynnej na 1 ha, zdysper¬ gowane w 500 I wody na 1 ha. Po uplywie 3—4 tygodni stwierdzono, ze substancje czynne IV i V przy dobrej selektywnosci dla roslin uprawnych wykazuja silniejsze dzialanie chwastobójcze przeciwko niepozadanym tra¬ wom niz zwiazki porównawcze VI i VII.Wyniki zamieszczono w tablicy4. * Ta b I i ca 4 Rosliny IV 0 0 10 Substancji V 0 0 0 5 czynne VI 5 25 20 VII 10 25 30 Kukurydza (Zea mays) Bawelna (Gossypium hirsutum) Burak (Beta vulgaris)79 159 Chwastnica jednostronna (Echinochloa crus galli) Wiechlina roczna (Poa annua) Proso zwyczajne (Panicum spp.) Owies gluchy (Avena fatua) 90 90 95 80 %85 90 90 80 70 30 65 40 80 60 70 45 0 — brak uszkodzen 100 — calkowite zniszczenie Przyklad VII. 90 czesci wagowych zwiazku I miesza sie z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a-piroli- donu i otrzymuje sie roztwór, który nadaje sie do stosowania pod postacia (najmniejszych kropel) mgly.Przyklad VIII. 20 czesci wagowych zwiazku II rozpuszcza sie w* mieszaninie, skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wlanie i dobre wymieszanie roztworu w 100.000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna zawiesine, która zawiera 0,02 procent wagowych substancji czynnej.Przyklad IX. 20 czesci wagowych zwiazku IV rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesci wagowych izobutanolu, 20 czesci wagowych produktu przylaczenia 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wlanie i dobre wymieszanie roztworu w 100000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna zawiesine, która zawiera 0,02 procent wagowych substancji czynnej.Przyklad X. 20 czesci wagowych zwiazku V rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 25 czesci wagowych cykloheksanolu, 65 czesci wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210—280°C i 10 czesci wagowych produktu przylaczenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wlanie i dobre wymieszanie roztworu w 100.000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie wodna zawiesine, która zawiera 0,02 procent wagowych substancji czynnej.Przyklad XI. 20 czesci wagowych zwiazku I miesza sie dokladnie z3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonawego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfo- nowego z lugów posulfitowych i 60 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i miele w mlynie mlotkowym. Przez wlanie i dobre rozprowadzenie mieszaniny w 20.000 czesciach wagowych wody otrzymuje sie ciecz do opryskiwania, zawierajaca 0,1 procenta wagowego substancji czynnej.Przyklad XII. 3 czesci wagowe zwiazku II miesza sie dokladnie z 97 czesciami wagowymi drobno zmielonego kaolinu. Otrzymuje sie w ten sposób srodek do opylania, zawierajacy 3 procenty wagowe substancji czynnej.Przyklad XIII. 30 czesci wagowych zwiazku IV miesza sie dokladnie z mieszanina 92 czesci wago¬ wych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego, natryskanego na powierz¬ chnie zelu krzemionkowego. W ten sposób otrzymuje sie forme uzytkowa substancji czynnej o dobrej przy¬ czepnosci.Przyklad XIV. W szklarni w wazonach do badan, wypelnionych gliniasta gleba piaszczysta wysiano nasiona kukuryczy (Zea mays), bawelny (Gossypium hirsutum), soji (Glycina hispida), buraka (Beta vulgaris), kapusty (Brassica oleracea), chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crus galli), wlosnicy (Setaria faberii), wyczynca polnego (Alopecurus myosuroides) i prosa indyjskiego (Eleusine indica). Nastepnie tak przygotowana glebe traktowano dawka 1 i 2 kg na 1 ha substancji czynnych, kazdorazowo zemulgowanych w 500 I wody na 1 ha.Substancje czynne: I (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-metylosulfonyloglikolowego, II (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-n-butylosulfonyloglikolowego, III (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-fenylosulfonyloglikolowego, IV (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-p-metylofenylosulfonyloglikolowego.Substancja porównawcza: V N-metyloanilid kwasu O-metylosulfonyloglikolowego. Po uplywie 4—5 ty¬ godni substancje czynne I—IV wykazywaly przy równie dobrym znoszeniu przez rosliny uprawne silniejsze dzialanie chwastobójcze niz substancja porównawcza V.Wyniki zamieszczono w tablicy 5. ,*;^ . Y79 159 Substancje czynne kg/ha Rosl i ny 1 Kukurydza (Zea mays) Bawelna (Gossypium hirsutum) Soja (Soja hispida) Burak (Beta vulgaris) Kapusta (Brassicaoleracea) Chwast ni ca jedn.(Echinochloa crus galli) Wlosnica (Setaria faberii) Wyczyniec pol.(Alopecurus myosuroides) Proso indyjskie (Eleusine indica) I 1 2 0 0 0 0 0 4 90-100 90-100 80 '90-100 ' 2 3 0 0 0 0 0 100 , 100 90 100 T II 1 4 0 0 0 0 0 100 100 90 90-100 a b I i c a 2 5 0 0 0 0 0 100 100 100 100 5 1 6 0 0 0 0 0 90 90 60-70 90 III 2 7 0 0 0 0 0 90-100 90-100 80 90-100 IV 1 8 0 t 0 '0 0 0 90-100 90-100 80-90 90-100 2 9 0 0 0 0 0 100 100 90-100 100 1 10 0 0 0 0 0 70-80 70 50-60 70-80 V 2 11 0 0 0 0 0 90 80-90 70-80 80-90 0 — brak uszkodzen 100 — calkowite zniszczenie Przyklad XV. W szklarni rosliny kukurydzy (Zea mays), soji (Soja hispida), bawelny (Gossypium hirsutum), buraka (Beta vulgaris), ryzu (Oryza sativ), pszenicy (Triticum aestivum),jeczmienia (Hordeum vulga- re,), prosa indyjskiego (Eleusine indica), chwastnicy jednostronnej (Echinochloa crus galli), wlosnicy, (Setaria faberii), prosa (Panicum virgatum), palusznika krwawego fDigitaria sanguinalis), wyczynca polnego (Alopecurus myosuroides) i wiechliny rocznej (Poa annua) o wysokosci 7—15 cm dla roslin uzytkowych, a 2—10 cm dla chwastów i traw traktowano substancjami czynnymi: l(N-butynylo-3)-anilidem kwasu Ometylosulfonyloglikolo- wego, ll(N-butynylo-3)-anilidem kwasu O-n-butylosulfonyloglikolowego, oraz dla porównania III N-metyloanili- dem kwasu O-metylosulfonyloglikolowego. Stosowane dawki wynosily kazdorazowo 1 kg substancji czynnej na 1 ha, kazdorazowo zemulgowany w 500 I wody na 1 ha. Po uplywie 3-4 tygodni substancje I i II wykazywaly przy równie dobrym znoszeniu przez rosliny uprawne silniejsze dzialanie chwastobójcze niz zwiazaek III.Wyniki zamieszczono w tablicy 6.Tablica 6 Substancje czynne Rosliny I 0-10 0 0 0 0-10 0-10 0-10 II 0-10 0 0 0 0-10 0-10 0-10 III 10 5 0 0 0-10 0-10 0-10 Kukurydza (Zea mays) Soja (Soja hispida) Bawelna (Gossypium hirsutum) Burak (Beta vulgaris) Ryz (Oryza sativa) Pszenica (Triticum aestivum) Jeczmien (Hordeum vulgare) CZYTELNIA Urzedu Pol»ntowenr»79 159 Proso indyjskie (Eleusine ind i ca) Chwastnica jedn.(Echinochloa Crus galli) Wlosnica (Sataria faberii) Proso (Panicum virgatum) Palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis) Wyczyniec polny (Alopecurusmyos.) Wiechlina roczna (Poa annua) 90-100 90-100 90-100 90-100 90-100 90-100 100 90-100 100 100 100 90-100 100 100 60-70 40-50 60 60 60-70 60-70 70-80 0 — brak uszkodzen 100 — calkowite zniszczenie.Analogicznie czynne biologicznie jak substancje I i II okazaly sie zwiazki: (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-fenylosulfonyloglikolowego i (N-butynylo-3)-anilid kwasu O-p-metylofenylosulfonylogl i kolowego. PL PL