Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy i regulujacy wzrost roslin, zawierajacy jako substancje czynna co najmniej jeden nowy N-alken-1-ylo-1-monochlorowcoacetamid o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza atom chloru lub bromu, R2 oznacza rodnik alkilowy lub cykloalkilowy o 1—6 atomach wegla, R3 i R4 oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1-6 atomach wegla lub tez R3 i R4 razem tworza czlon pierscienia polimetylenowego, przy czym suma atomów wegla w podstawnikach Ra, R3 i R4 wynosi 1-9, a Rs oznacza rodnik alkilowy lub rodnik alkoksyalkilowy, zawierajacy lacznie najwyzej 6 atomów wegla, albo rodnik alkenyIowy zawierajacy 3 lub 4 atomy wegla, < Z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2864683 i 3686496 oraz z opisu patentowe- go Republiki Federalnej Niemiec DOS nr 2155494 znane jest stosowanie chlorowcoacetamidów jedno- lub dwupodstawionych przy atomie azotu jako srodków chwastobójczych do uzytku przed wzejsciem lub po wzejsciu roslin. Wynalazek ma na celu opracowanie srodka chwastobójczego opartego na chlorowcoacetamidach, który dziala na liczne chwasty, równiez uodpornione na dzialanie znanych srodków chwastobójczych, a równoczesnie nie jest szkodliwy dla roslin uprawnych. Nieoczekiwanie stwierdzono, ze nowe zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, to jest dwupodstawione przy atomie azotu nienasycone monochlorowcoamidy, w porównaniu ze znanymi chlorowcoacetamidami maja znacznie lepsze wlasciwosci chwastobójcze, a poza tym wplywaja na wzrost roslin- Mianowicie, hamuja one przyrost na wysokosc róznych roslin jedno- fdwulisciennych, nie powodujac przy tym widocznego zmniejszenia plonów np. ¦ zbóz i roslin straczkowych. Poza tym, niektóre ze zwiazków o wzorze 1, podobnie jak fenylomoczniki, chloroacetanilidy itp, dzialaja antagonistycznie na niektóre chwasty w kulturach roslin takich jak soja i kukury¬ dza, to znaczy, ze uodporniaja rosliny uprawne na dzialanie srodków chwastobójczych, które winnych warunkach dzialaja szkodliwie równiez i na te rosliny uprawne, ale równoczesnie nie hamuja dzialania tych srodków na chwasty. Pod tym wzgledem niektóre zwiazki o wzorze 1 wykazuja dzialanie podobne do dzialania dwuchloroacetamidów znanych z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3867444.Srodki wedlug wynalazku stosuje sie glównie jako srodki chwastobójcze przed lub po wzejsciu roslin, mianowicie przed lub po zasianiu roflin uprawnych, a po wzejsciu moga tez byc stosowane do hamowania2 96 923 wzrostu traw, zbóz i roslin straczkowych. Niektóre zwiazki o wzorze 1 maja takze dzialanie grzybobójcze. W uprawach zbóz i roslin straczkowych szczególnie korzystnie stosuje sie zwiazki o wzorze 1, w którym Rj oznacza atom chloru lub bromu, Ra oznacza rodnik alkilowy o 1-4 atomach wegla, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1-3 atomach wegla, przy czym suma atomów wegla w podstawnikach R2, R3 i R4 wynosi 2—8, a R5 oznacza rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla, rodnik alkoksyalkiiowy o 2-6 atomach wegla lub rodnik alkenyIowy o 3 lub 4 atomach wegla. Najcenniejsze wlasciwos¬ ci maja zwiazki o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom chloru, Ra oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R3 i R4 oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1—3 atomach wegla, przy czym suma atomów wegla w podstawnikach R2, R3 i R4 wynosi 2—8, a Rs oznacza rodnik alkoksyalkiiowy zawierajacy lacznie 2-6 atomów wegi a. • Zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie w ten sposób, ze keton o ogólnym wzorze 2, w którym R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z amina o ogólnym wzorze 3, w którym Rs ma wyzej podane znaczenie i otrzymana zasade Schiffa o wzorze 4, w którym R2, R3* R4 i Rs maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie w obecnosci srodka wiazacego kwas reakcji z halogenkiem kwasu chlorowcooctowego o ogólnym wzorze 5, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chloru lub bromu. * Jako produkty wyjsciowe o wzorze 2 mozna stosowac ketony takie jak aceton, keton metyloetylowy, metylo-n-propyiowy, metyloizopropylowy, etylo-n-propylowy, etyloizopropylowy, metylo-lll-rzed.butylowy, metylo-n-butylowy, metylo-ll-rzed.birtylowy, metyloizobutylowy, dwufzopropyiowy, dwu-n-propylowy, pinako- lon, keton etyloizobutylowy, 4,4-dwumetylopentanon-2, heptanon-2, keton dwu-n-butylowy, etylo-n-pentylowy, etyloizopentylowy, M-rzed.pentyloizopropylowy, metyloheksylowy, etylowinylowy, n-butylo-n-propylowy, ety- loheksylowy, metylo-n-heptylowy, metylowinylowy, metylocyklopropylowy, 5-metylo-5-heksenon-2, keton n-propyloizopropylowy, 3-metyloheptanon-2, keton izopropylo-n-pentylowy, dwuizobutylowy, n-propyloizopen- tylowy, n~propylo-rvpentylowy, metylocykloheksylowy, etylo-n-heptylowy, n-propylo-n-heksylowy lub metylo- -n-oktylowy.Jako aminy o wzorze 3 stosuje sie np. metyloamine, etyloamine, n-propyloamine, izopropyloamine, 2-metoksyetyloamine, II rzed.butyloamine, izobutyloamine, n-butyloamine, lll-rzed.butyloamine, 2-etoksyety- loamine, 1-metylo-2-metoksyetyloamine, 1-metylo-2-etoksyetyloamine, izobutyloamine, 2HZopropoksyetyloami- ne lub n-heksyloamine. « Reakcje ketonu o wzorze 2 z amina o wzorze 3 prowadzi sie w rozpuszczalnikach i/lub rozcienczalnikach nie reagujacych ze skladnikami reakcji, korzystnie takich, które z woda tworza mieszaniny azeotropowe. Stosuje sie np. takie rozpuszczalniki jak benzen, toluen, ksylen, chlorobenzen, tetralina, etery dwualkilowe, przy czym jako rozpuszczalnik mozna tez stosowac keton o wzorze 2, który wówczas stosuje sie w nadmiarze. W niektórych przypadkach korzystnie jest stosowac dodatki ulatwiajace odszczepianie wody. Jezeli stosuje sie amine o niskiej temperaturze wrzenia, to korzystnie jest wprowadzac ja do wrzacego roztworu ketonu w jednym z wyzej podanych rozpuszczalników, az do oddzielenia z góry okreslonej ilosci wody. W przypadku ketonów i amin z zawada przestrzenna moze byc korzystnym biezace suszenie rozpuszczalnika na sicie molekularnym.Zasady Schiffa o wzorze 4 mozna czesto poddawac reakcji ze zwiazkiem o wzorze 5 bezposrednio, bez oczyszczania lub wyosobaniania. Reakcje te prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas, np. trzeciorzedo¬ wej aminy, takiej jak trójalkiloamina, pirydyna, inna zasada pirydynowa, itp., albo tez powstajacy kwas chlorowcowodorowy usuwa sie przez ogrzewanie mieszaniny reakcyjnej w obecnosci dwualkiloamidów, takich jak np, dwumetyloformamid. Jako rozpuszczalniki lub rozcienczalniki stosuje sie wyzej wymienione rozpuszczal¬ niki. Reakcje te mozna prowadzic w róznych temperaturach, ale zwykle stosuje sie temperature 20—150°C.Jezeli jako produkty wyjsciowe stosuje sie asymetryczne ketony, to moze sie zdarzyc, ze podwójne wiazanie w produkcie moze sie dac okreslic jednoznacznie, co oznacza, ze otrzymana mieszanina zawiera oprócz zadanego zwiazku równiez i inny produkt. ' W zwiazkach o wzorze 1 podstawniki R$ i R4 moga sie wzajemnie wymieniac i w przypadku zwiazków okreslonych w nizej podanych tablicach, w których podano znaczenie symboli R3 i R4, nie chodzi o okreslone scisle izomery cis-trans. Proces ten prowadzi sie korzystnie w ten sposób, ze w kolbie z chlodnica zwrotna i oddzielaczem wody 37,5 g 2-metyloksyetyloaminy, 50 g ketonu metyloizopropylowego i 2 g siarczanu amono¬ wego w okolo 20 ml benzenu utrzymuje sie w stanie wrzenia az do ustania oddzielania sie wody* Otrzymany roztwór surowej zasady Schiffa, która wstanie czystym ma temperature wrzenia 65-70°G/12torów, przerabia sie bezposrednio dalej, a mianowicie wkrapla sie go w temperaturze 5—10°C do roztworu 51 g chlorku acetylu w250 mi bezwodnego toluenu, miesza nastepnie wciagu okolo 30 minut, po czym w temperaturze 10-20°C dodaje 63 ml trójetyioaminy i pozostawia na noc. Nastepnie miesza sie z okolo 500 ml wody, oddziela warstwe organiczna, odparowuje rozpuszczalnik i pozostalosc przedestylowuje dwukrotnie pod zmniejszonym cisnieniem,96923 3 otrzymujac 51 g N-(1-izopropylowinylo)-N-2'-metoksyetylochloroacetamidu o temperaturze wrzenia 89-92° C/ 0;005tota. '• W sposób analogiczny, stosujac odpowiednie produkty wyjsciowe, wytwarza sie zwiazki o wzorze 1, w których poszczególne podstawniki maja znaczenie podane w tablicach 1 i 2. Skróty zastosowane przy okreslaniu tych podstawników maja nastepujace znaczenie: (i) oznacza izo, n oznacza normalna budowe rodnika, sec oznacza grupe drugorzedowa, a t oznacza grupe trzeciorzedowa. W tablicach tych podano równiez tempera¬ ture wrzenia poszczególnych zwiazków, przy czym temperatura ta jest wyrazona w stopniach Celsjusza, a cisnienie podano w torach. Dla niektórych zwiazków jako ceche charakterystyczna podano wartosc np.Próba hamowania wzrostu traw —stosowanie po wzejsciu roslin.W miseczkach ze sztucznego tworzywa wypelnionych mieszanina ziemi z torfem i piaskiem zasiewa sie trawy Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina i Dectylis glomerata i po uplywie 3, a nastepnie 4 tygodni obcina sie rosliny do wysokosci 4 cm ponad powierzchnia ziemi. Po uplywie 2 dni od drugiego obciecia rosliny opryskuje sie wodna zawiesina badanych zwiazków, stosujac te zwiazki w ilosci 5 kg/ha. Nastepnie po uplywie 14 dni ocenia sie wzrost roslin, stosujac nastepujaca liniowa skale oceny: 1 oznacza silne zahamowanie wzrostu tak, ze od chwili zroszenia wzrost nie nastepuje wcale, a 9 oznacza brak zahamowania, rosliny rosna jak w próbach porównawczych. < Badania wykazuja, ze szczególnie silnie hamuja wzrost traw nastepujace zwiazki: N-(1-izopropylopropen-1-ylo-1)-N-2-metoksyetylochloroacetamid, N-(1-metylopropen-1-ylo-1 -)-N-2'-metoksyetylochloroacetamid, N-(1-etylobuten-1-ylo-1 )-N-2'-metoksyetylochloroacetamid, N-(1-izopropylo-2-metylopropen-1-ylo-1 )-N%2'-metoksyetylochloroacetarrid i N-( 1 -n-propylopropen-1 -ylo-1 )-N-2'-metoksyetylochloroacetamid. \.Próba chwastobójczego dzialania srodków wedlug wynalazku przy stosowaniu przed wzejsciem roslin.Bezposrednio po zasianiu roslin poddanych próbom, powierzchnie gleby traktuje sie wodna zawiesina badanych zwiazków, otrzymana przez rozcienczenie 25% proszków do rozpylania. Na 1 ha stosuje sie 16 kg i 4 kg badanych zwiazków. Miseczki z nasionami utrzymuje sie w cieplarni w temperaturze 22—25°C i wilgotnosci wzglednej 50—70%. Próbom poddaje sie rosliny: Avena sativa, Sinapis alba, Setaria italica i Stellaria media. Po uplywie 20 dni od potraktowania badanymi srodkami przeprowadza sie ocene wyników, stosujac skale o 9 stopniach, przy czym 1 oznacza obumarcie roslin, 2—4 oznacza nieodwracalne uszkodzenie roslin w ponad 50%, 5—8 oznacza zanikajace uszkodzenie mniej niz w 50%, a 9 oznacza, ze rosliny nie zostaja wcale uszkodzone.Badania wykazuja, ze zwiazki o wzorze 1 dzialaja bardzo korzystnie, a szczególnie dobre dzialanie wykazuja zwiazki nr 1, 3,8 i 22 z tablicy 1. < Próba chwastobójczego dzialania srodków wedlug wynalazku przy stosowaniu po wzejsciu roslin, i Rosliny w stadium rozwoju 2—4 lisci zrasza sie wodnymi zawiesinami zwiazków o wzorze 1, otrzymanymi przez rozcienczanie 25% koncentratów dajacych sie emulgowac. Substancje badane stosuje sie w ilosci 4 kg/ha, a badaniom poddaje sie nastepujace rosliny: Avena sativa, Senapis alba, Setaria italica, Stellaria media, Lolium perenne, Gossypium hirsutum, Solanum lycopersianum i Phaseolus vulgaris. Po potraktowaniu rosliny utrzymuje sie wciagu 14 dni w cieplarni w warunkach normalnych i nastepnie przeprowadza ocene, stosujac skale podana w poprzedniej próbie. Badania wykazuja, ze szczególnie dobre wyniki uzyskuje sie stosujac N-(1-izopropylo-2-me~ tylopropen-1-ylo-1-N-2'-metoksyetylochloroacetamidf który bardzo dobrze zwalcza chwasty, anie szkodzi roslinom uprawnym. Podobne wyniki daja zwiazki nr 1 i nr 33 z tablicy 1. Próby wykazuja, ze srodki wedlug wynalazku dzialaja znacznie lepiej niz srodek znany pod nazwa Randox, zawierajacy jako substancje czynna N,N-dwuallilochloroacetamid, < Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie znanymi sposobami, przez dokladne zmieszanie i zmielenie substancji czynnych o wzorze 1 z odpowiednimi nosnikami, ewentualnie z dodatkiem substancji dyspergujacych lub rozpuszczalników nie reagujacych z substancjami czynnymi. Stale srodki wedlug wynalazku maja postac preparatów do opylania, do rozsiewania, preparatów granufowanych, ewentualnie otaczanych powloka lub nasycanych lub jednorodnych. Srodki w postaci stezonych preparatów dajacych sie dyspergowac w wodzie maja postac proszków zwilzalnych, past lub emulsji, a srodki ciekle maja postac roztworów.W celu wytworzenia srodków stalych, substancje czynna miesza sie ze stalymi nosnikami, takimi jak np. kaolin, talk, bolus, glinka, kreda, wapien, grysik wapienny, dolomit, ziemia okrzemkowa, stracona krzemionka, krzemiany ziem alkalicznych, glinokrzemiany sodu i potasu (szpat polny i lyszczyk), siarczany wapnia i magnezu, tlenek magnezu, mielone tworzywa sztuczne, nawozy sztuczne, np. siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, mocznik, mielone produkty roslinne, takie jak maka zbozowa, mielona kora drzewna, zmielone drewno, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza, pozostalosci po ekstrahowaniu produktów roslinnych, wegiel aktywowany itp. Mozna tez stosowac mieszaniny tych nosników. W przypadku srodków do opylania4 96 923 czastki nosników maja korzystnie wielkosc do okolo OJ mm w przypadku preparatów do rozsiewania okolo 0,075-0,2 mm, a w przypadku srodków granulowanych 0,2 mm lub wieksza. Stezenie substancji czynnej w stalych srodkach wynosi 0,5—80% wagowych. Mieszaniny te moga zawierac dodatki utrwalajace substancje czynna i/lub niejonowe, anionoczynne lub kationoczynne substancje, które np. zwiekszaja przyczepnosc substancji czynnej do roslin i ich czesci i/lub substancje zwilzajace oraz dyspergujace. » Jako dodatki zwiekszajace przyczepnosc stosuje sie np. mieszanine oleiny z wapnem, pochodne celulozy, takie jak metyloceluloza lub karboksymetyloceluloza, etery hydroksyetylenoglikolu z mono- lub dwualkilofeno- lami o 5-15 grupach tlenku etylenu w czasteczce i 8 lub 9 atomach wegla w rodniku alkilowym, kwas ligninosulfonowy i jego sole z metalami alkalicznymi lub z metalami ziem alkalicznych, polietery glikolu etylenowego, polietery glikolu z alkoholami tluszczowymi o 5-20 grupach tlenku etylenu w czasteczce i 8-18 atomach wegla w grupie alkoholu tluszczowego, produkty kondensacji tlenku etylenu, tlenku propylenu, poliwinylopirolidony, polialkohole winylowe, produkty kondensacji mocznika z aldehydem mrówkowym oraz produkty z lateksu. « Koncentraty dajace sie dyspergowac w wodzie, to jest proszki zwilzalne, pasty i koncentraty dajace sie emulgowac stanowia srodki, które mozna dowolnie rozcienczac woda. Skladaja sie one z substancji czynnej, nosnika, ewentualnie dodatków stabilizujacych substancje czynna, substancji powierzchniowo czynnych, substan¬ cji przeciwdzialajacych powstawaniu piany i ewentualnie rozpuszczalników. Stezenie substancji czynnej w takich srodkach wynosi 5-80% wagowych. ' Proszki zwilzalne i pasty wytwarza sie w ten sposób, ze w odpowiednich urzadzeniach substancje czynne miesza sie homogenicznie i miele z substancjami dyspergujacymi i sproszkowanymi nosnikami. Jako nosniki stosuje sie np. te, które podano wyzej przy opisywaniu srodków stalych. Niekiedy korzystnie jest stosowac mieszaniny róznych nosników. Jako substancje dyspergujace stosuje sie np. produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu lub sulfonowanych pochodnych naftalenu z aldehydem mrówkowym, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i aldehydem mrówkowym, a takze ligninosulfoniany metali alkalicznych, amonu lub metali ziem alkalicznych, albo alkiloarylosulfoniany, sole alkaliczne lub metali ziem alkalicznych kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, siarczany alkoholi tluszczowych, np. sole siarczanowanego heksadekanolu, heptadekanolu lub oktadekanolu, sole siarczanowanego eteru gl i kolowego alkoholi tluszczowych, sól sodowa oleilometylotaurydu, dwutrzeciorzedowe glikole acetylenowe, chlorek dwualkilodwulauryloamonio- wy i sole kwasów tluszczowych z metalami alkalicznymi lub z metalami ziem alkalicznych. Jako dodatki przeciwdzialajace powstawaniu piany stosuje sie np. silikony. 1 Substancje czynne miesza sie z podanymi wyzej dodatkami, miele i przesiewa tak, aby w przypadku proszków zwilzalnych stale skladniki mialy ziarna 0,02—0,04 mm, a w przypadku past nie byly wieksze niz 0,03 mm. W celu otrzymania koncentratów dajacych sie emulgowac lub past, opisanych wyzej, stosuje sie organiczne rozpuszczalniki i wode. Jako rozpuszczalniki stosuje sie np. alkohole, benzen, ksyleny, toluen, sulfotlenek dwumetylu, N,N-dwualk|lowane amidy, N-tlenki amin, a zwlaszcza trójalkiloamin, jak równiez frakcje ropy naftowej o temperaturze wrzenia 120—350°C Rozpuszczalniki powinny byc praktycznie biorac bezwonne, nietrujace, obojetne wzgledem substancji czynnych i nie powinny ulegac latwo zapalaniu sie. < W celu otrzymania srodków wedlug wynalazku w postaci roztworów zwiazki o wzorze 1 rozpuszcza sie w odpowiednich rozpuszczalnikach, mieszaninach rozpuszczalników, w wodzie lub w mieszaninach organicznych rozpuszczalników z woda. Jako organiczne rozpuszczalniki mozna stosowac weglowodory alifatyczne lub aromatyczne, ich pochodne chlorowcowe, alkilonaftaleny, oleje mineralne, ewentualnie w postaci mieszanin, < Roztwory te zawieraja 1—20% wagowych substancji czynnych. Mozna tez stosowac te roztwory w postaci aerozoli. < Srodki wedlug wynalazku mozna mieszac z innymi substancjami biocydowymi, np. moga one zawierac dodatki innych srodków chwastobójczych, grzybobójczych, bakteriobójczych, grzybostatycznych, bakteriostaty- cznych lub nicieniobójczych, co umozliwia rozszerzenie zakresu dzialania tych srodków. Srodki te moga równiez zawierac dodatek nawozów sztucznych, pierwiastków sladowych itp. • Ponizej podano przyklady srodków wedlug wynalazku, przy czym czesci podane w przykladach stanowia czesci wagowe.Przyklad- I. Proszek zwilzalny. ? W celu otrzymania a) 40%, b) i c) 25% i d) 10% proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) 40 czesci substancji czynnej, czesci soli sodowej kwasu Iigninosultonowego, 1 czesc soli sodowej kwasu dwubutylonaftalenodwusulfonowego, 54 czesci krzemionki, b) 25 czesci substancji czynnej,96923 5 4,5 czesci ligninosulfonianu wapnia, 1,9 czesci mieszaniny 1 :1 kredy szampanskiej i hydroetylocelulozy, 1,5 czesci soli sodowej kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, 19,5 czesci krzemionki, 19,5 czesci kredy szampanskiej, 28.1 czesci kaolinu; c) 25 czesci substancji czynnej, 2,5 czesci izooktylofenoksypolioksyetylenoetanolu, 1,7 czesci mieszaniny 1 :1 kredy szampanskiej i hydroksyetylocelulozy, 8.3 czesci glinokrzemianu sodowego, 16,5 czesci krzemionki, 46 czesci kaolinu; d) 10 czesci substancji czynnej, 3 czesci mieszaniny soli sodowych nasyconych siarczanowanych alkoholi tluszczowych, czesci produktu kondensacji kwasu naftalenosulfonowego z formaldehydem, 82 czesci kaolinu. < W odpowiednim mieszalniku substancje czynna miesza sie dokladnie z dodatkami i miele w odpowiednim mlynie i walcówce, otrzymujac proszek, który daje sie zwilzac i z woda wytwarza mieszaniny o zadanych stezeniach. « Przyklad II. Koncentraty dajace sie emulgowac.W celu otrzymania a) 10% i b) 25% koncentratu stosuje sie nastepujace skladniki: a) 10 czesci substancji czynnej, 3.4 czesci epoksydowanego oleju roslinnego, 13.4 czesci emulgatora, skladajacego sie z polieteru glikolu z alkoholem tluszczowym i soli wapniowej kwasu alkiloarylosulfonowego, 40 czesci dwumetyloformamidu, 43.2 czesci ksylenu; b) 25 czesci substancji czynnej, 2.5 czesci epoksydowanego oleju roslinnego, czesci mieszaniny alkiloarylosulfonianu ; polieteru glikolu z alkoholem tluszczowym, ,czesci dwumetyloformamidu 57.5 czesci ksylenu. < Przez rozcienczanie otrzymanych koncentratów woda otrzymuje sie emulsje o zadanych stezeniach, < Tabl ica I Zwiazki o wzorze 1, w którym Rt oznacza atom chloru Nr ,zwiaz ku 1 Ra . 2 Rt 3 *4 4 *s Temperaturawrzenia lub no 6 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 C,H7(i) C,H7(n) C,H7(i) CaH8 CH, CH, C,H7(i) CH, CH, CH, CH, CH, C4H9(i) C4H9(t) H H CH, H H CH, H CH, H H H H H H H CaH, CH, CH, CH, CaH5 CH, CH, C,H7 CaH, C,H7 C4H9 C,H7 H (i) (n) (t) (i) CHa-CHa-OCH, CHa-CHa-OCH, CHa-CHa-OCH, CHj-CHj-OCH, CH3-CHa-OCH, CHa-CHa-OCH, CHa-CHa-OCHt CHa-CHa-OCaHf CHa-CHaOCH, CHa-CHa-OCH, CHa-CHaOCH, CHa-CHaOCH, CHa-CHa-OCH, CHa-CHa-OCH, 89-02°/0.005 07-98°/0.005 06-103°/0,3 07-98°/0.08 90-92°/0,1 87°/0.13 98*70,08 95°!/0,02 05*70,2 98°/0,35 94°/0,07 86*70,06 03*70,003 104°/0,4& NlNjNlNjsjNivlNJC)0)00)ai Nl0)OlJiC0lO-»O©CDslC3)Cl ^UN3-»O CJ1 CJ1 CJl -&» £££ -t* -& -C* -&. fO -» O tD 00 J O CJ1 £ CO ND ¦P* ¦& CO CO OJ CO CO -» O COCOCOCOMN3MW(ON)IOMK)IO-»-»-»-»-k COfO-^OCOOOMOUlJiCOhO^OCDOONlOUl o o o o 5 00000000000000000.00000000 oooooooooo ooooooooooooooo ooooooooo -f- W k W *< «t * W ^W*»*»l* T** T *» «• %• -£ W %• W ^ fc» M V X ** T-^M*»*»*»W»»WM*»%(M»i X* XXM ^^*»»%»l*^^»»fc»W»l XX** X M •rxxx£xxx»»xxxx« x- xxx« xxx* xxx« x« « xxxxxxxxxxxx«* !%»•» x% *» xxxx2ixxxx«- x- x " J-"-3 r^CC ?d" CC3" C D~ C CCC CC C S~* 3~ S* -J S~ C co —— D < < xxxxxxxoxxxooxxxxxxxxx X " XX X X X O I X X XX XXXXXXXX OXXXXXXXXXXXXX X X xxxxxxxxx OOOXXOOOOOOOOOOOOOOO I X*» «• » • XI X«» *• X* X X X X X XOOOOOOOOO X I* X X 1%%% «•*» Ib » « XXX o o x«* xoxxxoox X XX o o o xxx — 3 p v OOOOOOOOOOO" i«t«*kt XT**** T ** ** "^ X X X I- - X X» X X £ ¦1 «j <* -1 I X O O «* X X O O O X O A A W ^ xxx «r O X o X w ó » X o X o X «t ó * X o X o X •* o ? X o X o X *» o *• X $ u oi O «D 50 1 H £ "* -*? °« S o -! Co b P P C71 W Bil &8$ N3 -» MO v, I I -a © o - o w P o g 22 oP I io ro -» Ni fO pSS i i o o H O. s O © CD O SO 00 CT CO I I I I _» _» cO - 9 ° «£ -* ^o H -! H P P § P o ^ wo CD C7I _ 5 M o _ 00 o o O) cn —» o ° ^j rt Ni W Si? P g & 5Sg 1 ^ i, CD ^ © ^°PcO °°C7 CD | cn co ¦_^ o cn b co co «D _ ^ ^ K u ° 1» i I o^aI OQ-»C7iCO-i'ni - tn I o o -» tTi w _» l S -j r i o ui i o o ^ - Q co g cd P ro ^ P ^ P P o oft ^ p ^p-oSOPSM S W P -° O KU °° 5 O LO ^ -M O *_, '_, ro sl bi oi oi P o 00 CO —» I coo co Z? "I o o o N3 "-» "-» Ol96923 7 12 3 4 5 6 79 80 81 82 83 84 85 86 87 83 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 C,H7{i) CH, C,H7(n) cykloheksyt cykioheksyl CaHf CH, C,H7(n) CH, CH, C,H7(i) CH, C,H7(i) CaH? C#H,, C,H7(n) CH, C4Hf(i) CH, -CHICH, )a C,H, CH, CH, cykioheksyl CH, CH, C,H7(n) C,H7(n) C,H7(n) H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH, H CH, H H H H, H H H H CjH^tn) C4H,(i) H CH, C,H, C4Hf(i) C4Hlf(n) C4Hf(t) C,H7(n) CaHf C,Hf CH, C4H,(n) CaH5 CH, CaH§ CHa CH, CH, CH, CH, CHaCH(CH,)CH, H - -|CHa),CH, -|CH,)SCH, -|CHa),CH, -CHaCH(CH,)CH, CHlCH,)-C4Hf(i) CHICH, )-C4Hf li) CH(CH,)-C4H#(I) CH(CH,)-(C4Hf(i) CHa-CHa-OCH, CH, CH(CH,)-C4H,(i) CH(CH,)C4Hf(i) CHa-CHa-OCaHf CH, CHa-CHa-OCH, CH, -CH-CH-CaHf-CH,CH, CH, CH, C,H7(i) C,H7(i) CH, CHaCHaCH(CH,)CH, CHaCHaCH(CH,)CH, CHaCHaCHlCH,)CH, CHaCH2CHlCH,)CH, CH2CH2CH|CH,)CH, CHaCH2CH(CH,)CH, CH2CH2CH(CH,)CH, CHaCH2 CHICH, )CH, CHaCHa CHICH, )CH, CH2CH2 CHICH, )CH, CHaCHaCHlCH,)CH, n2rj - 1,4842 nft - 1 <4756 n# - 1,4780 n§ - 1,4873 165°/1,2 9370,06 nft - 1,4773 olej 107°/0,4 9470.35 110-11570.15 5470,015 104-110°/OJ 2 9270.1 12870,5 98°/0,2 70°/OJ 9070.15 nJD5 = 1,4825 nb° * 1,4820 nft = 1,4826 nK - 1,4804 np° " 1 4782 ng = 1,5027 n™ = 1,4782 n§ - 1,4762 ng - 1,4739 n§ - 1,4771 naD° = 1,4776 Ta b I i ca li Zwiazki o wzorze 1, w którym F\l oznacza atom bromu Nr Temperatura zwiazku Ra R, R4 R9 lub dq 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 CH, C,H7li) C5H5 CaH« CfH,(i) CH, CH, C,H7li) CaHs C,H7li) C2Hf CH, C,H7ln) CaHf CH, C,H7(n) CH, CH, H H H H H H H H H CH, H H H H CH, CH, H CH, H C4H,|i) C,H7li) CH, CH, H CH, CH, C,Htl(n) CH, C,H7(i) C4H,(i) CHa-CHa-0CH, CHa-CHa-OCH, C4Hf(n) C4H9ln) C4H9(n) C4H,(n) CHrCH2-OCaH, C,H7ll) CH3 (CHa)a-QCH, ICH2),-OC9H7(0 CHa-CH2-OCaH5 C4Hf(n) (CHa),-OC2Hft CH, C4Hf (n) 11670.3 116°/0,03 8B°/0,035 nft - 1,4970 n3p3 «= 1,4993 96-10670,02 100-105°/Q,4 8670,2 85°/OJ 103-107°/0,02 110°/0,01 9770,07 13870,07 108-111o/0,03 90°/OJ 2 naDJ - 1,48918 96 923 PL