DE2526868A1 - Neue ungesaettigte halogenacetamide und deren verwendung in herbiziden und pflanzenwachstumsregulierenden mitteln - Google Patents

Neue ungesaettigte halogenacetamide und deren verwendung in herbiziden und pflanzenwachstumsregulierenden mitteln

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DE2526868A1 DE19752526868 DE2526868A DE2526868A1 DE 2526868 A1 DE2526868 A1 DE 2526868A1 DE 19752526868 DE19752526868 DE 19752526868 DE 2526868 A DE2526868 A DE 2526868A DE 2526868 A1 DE2526868 A1 DE 2526868A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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Description

CIBA-GEIGY AG. CH-4002 Basel V^l [-)/%"""""" v3i_i \3 T
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Asstnann
r, c η/ nc ι Dr. R. Koenigsherger-Dipl.-Phys. FJ. Holzhauer
Case D-y^DD/- Dip|. .Ing. F. Klir.gseisen -Dr. F. Zumstein jun.
— Patentanwälte
Deutschland 8 MQnchen 2, Bräuhausstraße 4
Neue ungesättigte Halogenacetamide und deren Verwendung in herbiziden und pflanzenwachsturnsregulierenden Mitteln
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Alken-(l)-yl-(l)-monohalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie die Verwendung dieser Verbindungen als herbizide und als Pflanzenwachstum beeinflussende Wirkstoffe;ferner
betrifft diese Erfindung herbizide Mittel, welche diese neuen Wirkstoffe als aktive Komponente enthalten.
Die neuen N-Alken-(l)-yl-(l)-monohalogenacetamide entsprechen der Formell:
R/j Rq
\L ^ 3
R1-CH0-CO-N-C=(X^ (I)
1 *■ I \
In dieser Formel bedeuten
R, Chlor oder Brom;
R? einen Alkyl- oder Cycloalkyl-Rest mit je 1 bis
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6 C-Atomen,
R« und R, je Wasserstoff oder einen Alkyl-Rest mit 1-6 C-Atomen,
oder
Ro und R, zusammen auch ein Polymethylen-Ringbrückenglied, und die Bedingung gilt, dass die Summe der Kohlenstoff-
atome in den Resten R2, Ro und R, 1 bis 8 beträgt, R, einen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest mit total höchstens
6 C-Atomen oder einen Alkenyl-Rest mit 1-4 C-Atomen.
Es sind eine Anzahl von N-mono- resp. di-substituierten Halogenacetamiden als Herbizide mit Anwendung sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen vorgeschlagen worden, vergl. US-Patent Nr. 2.864.683, US-Patent Nr.- 3.586.496 und Deutsche Offenlegungsschrift Nr. 2.1 55.494. Aufgabe dieser Erfindung ist es, herbizide Halogenacetamide zu entwickeln, welche ein breites Unkraut-WirkungsSpektrum auch hinsichtlich sehr widerstandsfähiger Unkrautarten aufweisen, aber Nutzpflanzen nicht schädigen. Ueberraschenderweise besitzen die erfindungsgemässen N-disubstituierten ungesättigten Monohalogenacetamide gegenüber den als Herbizide bekannten Halogenacetamiden wesentlich bessere herbizide Eigenschaften und zeichnen sich weiterhin durch das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften aus. So wirken die neuen Halogenacetamide hemmend auf das Längenwachstum verschiedener Mono- und Dikotyfedonen, ohne dass beispielsweise bei Getreide und Leguminosen eine Reduktion des Ernteertrages festzustellen ist. Ferner können einige der erfindungsgemässen Halogenacetamide gegenüber gewissen Herbiziden, wie Pheny!harnstoffen, Chloracetaniliden etc. in Nutzpflanzenkulturen wie Soja und Mais als Antagonisten (engl. Sprachgebrauch safening agent oder "antidote") wirken, d .h. sie beeinflussen verschiedene Kulturpflanzen so, dass bei diesen die gleichzeitige Anwendung eines sie sonst schädigenden Herbizides möglich wird, ohne jedoch die herbizide Wirkung auf die Unkrautflora zu verlieren. In dieser Hinsicht zeigen einige Viirkstoffe der Formel I
S0S662/1016
ähnliches Verhalten wie die Dichloracetamide des kürzlich publizierten USP 3.867.444 (Stauffer). Hauptanwendungsgebiet der erfindungsgemässen Wirkstoffe ist die Applikation als Herbizide, wobei .Sie entweder vor oder nach dem Auf lauf en der Pflanzen angewendet werden, also entweder auf den noch nicht gesäten oder bereits eingesäten Acker (pre-emergent), oder nach dem Auflaufen der Saat (post-emergent). Post-emergent können die neuen Wirkstoffe auch als Wuchshemmer für Gräser, Getreide und Leguminosen verwendet werden. Einige zeigen auch fungizide Wirkung.
Für ihren Einsatz in Getreide- und Leguminosen-Kulturen sind insbesondere solche Wirkstoffe der Formel I geeignet, in denen R, Chlor oder Brom,
R« einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Ro und R, unabhängig voneinander je Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, mit der Bedingung, dass die Summe der Kohlenstoffatome in den Resten R2 bis R, 2 bis 8 ist, und
Rc einen C, -C1- Alkylrest, einen C2-C,- Alkoxy alkylrest oder einen C^-C, Alkenylrest bedeuten.
Ganz besonders hervorzuheben wegen ihrer hervorragenden Herbizidwirkung sind Verbindungen der Formel I, in denen R1 Chlor bedeutet, R2 einen C1-C4 Alkylrest, R3 und R, je Wasserstoff oder einen C1-C3 Alkylrest darstellen, wobei die Summe der C- Atome in den Resten R2 bis R, 2 bis 8 beträgt, und R^ einen Alkoxyalkylrest mit total 2 bis 6 C-Atomen bedeutet
Die neuen N-Alken-(l)-yl-(l)-halogenacetamide der Formel I werden erhalten, indem man ein Keton der Formel II:
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8 ^ R3
R2 - C - CH^ J (II)
mit einem Amin der Formel III:
R5 - NH2 (III)
in eine Schiffsche Base der Formel IV überfuhrt
i2
R5-N = C-CH^ (IV)
und diese mit einem Halogenessigsäurehalogenid der Formel V: R1 - CH2 - CO - Hal (V)
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.
In den obigen Formeln II bis V haben die Symbole R,, R2: Ro, R/ und R1- die unter Formel I angegebenen Bedeutungen, Hai in Formel V steht für Chlor oder Brom.
Als Ausgangsstoffe der Formel II können die folgenden Ketone verwendet werden:
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Aceton, Methyläthylketon, Methyl-n-propylketon, Methylisopropylketon, Aethyl-n-propylketon, Aethylisopropylketon, Methyl-tert.butylketon, Methyl-n-butylketon, Methyl-sec.butylketon, Methyl-isobutylketon, Diisopropylketon, Di-n-propylketon, Pinakolon, Aethyl-isobutylketon, 4,4-Dimethyl-2-pentanon, 2-Heptanon, Di-n-butylketon, Aethyl-n-pentylketon, Aethyl-isopentylketon, sec.Pentyl-isopropylketon, Methyl-hexylketon, Aethyl-vinylketon, n-Butyl-n-propylketon, Aethyl-hexylketon, Methyl-n-heptylketon, Methyl-vinylketon, Methylcyclopropylketon, 5-Methyl-5-hexen-2-on, n-Propyl-isopropylketon, 3-Methyl-2-heptanon, Isopropyl-n-pentylketon, Diisobutylketon, n-Propyl-isopentyl-keton, n-Propyl-n-pentylketon, Di-isobutylketon, Methyl-cyclohexylketon, Aethyl-nheptylketon, n-Propyl-n-hexylketon, Methyl-n-octylketon.
Als Amine der Formel III können folgende verwendet werden : Methylamin, Aethylatnin, n-Propylamin, Isopropylamin, 2-Methoxyäthylamin, sec.Butylamin, Isobutylamin, n-Butylamin, tert.Butylamin, 2-Aethoxyäthylamin, l-Methyl-2-methoxy-äthylamin, l-Methyl-2-äthoxy-ä"thylamin, Isobutylamin, 2-Isopropoxy-äthylamin, n-Hexylamin.
Die Umsetzung eines Ketons der Formel II mit einem Amin der Formel III wird in Gegenwart von gegenüber den Reaktionspartnern inerten Lösungs- und/oder Verdünnungsmitteln, und zwar vorzugsweise solchen, welche mit Wasser azeotrope Mischungen bilden, durchgeführt. In Betracht kommen : Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Tetralin, Dialkyläther, sowie Ketone der Formel II, welche dann im Ueberschuss in die Reaktion eingesetzt werden.
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252686B
In manchen Fällen kann es ratsam sein, der Reaktionsmischung die Wasserabspaltung begünstigende Zusätze zuzugeben. Bei niedersiedenden Aminen leitet man diese vorzugsweise durch die siadende Lösung des Ketons in einem der obigen Lösungsmittel, bis die vorausberechnete Menge Wasser abgeschieden ist. Bei sterisch gdinderten Ketonen und Aminen kann es vorteilhaft sein, das Lösungsmittel laufend über Molekularsieb zu trocknen.
Die Schiffsche Base der Formel IV kann oft ohne weitere Reinigung oder ohne sie zu isolieren direkt mit dem HaIogenacethalogenid der Formel V umgesetzt werden. Diese Reaktionsstufe wird entweder in Gegenwart säurebindender Mittel, z.B. eines tertiären Amins, wie Trialkylamin, Pyridin oder einer anderen Pyridinbase etc. durchgeführt, oder man entfernt die entstehende Halogenwasserstoffsäure durch Erhitzen des Reaktions: gemisches in Gegenwart von Dialkylamiden, wie Dimethylformamid. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen die im Vorangehenden aufgeführten in Betracht.
Die Reaktionstemperatüren können in einem grösseren Bereich variieren. Im Allgemeinen arbeitet man zwischen 20 und 15O0C.
Bedingt durch die beschriebene Herstellungsmethode kann es bei Verwendung asymetrischer Ketone als Augangsstoffe vorkommen, dass die Lage der sich bildenden Doppelbindung nicht eindeutig feststellbar ist, d.h. dass Gemische entstehen können, die neben der gewünschten Verbindung noch einen anderen Stoff enthalten.
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Die Reste R^ und R, sind gegenseitig austauschbar. Die Tabelle bezieht sich bei der Unterscheidung von Rg und R, also, nicht auf spezifische cis-trans-Isomere.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung eines erfindungsgemässen Wirkstoffs der Formel I. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel
In einer RUckflussapparatur mit Wasserabscheider werden 37,5 g 2-Methoxyäthylamin, 50 g Methylisopropylketon und 2 g Ammoniumsulfat in ca. 200 ml Benzol gekocht bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Man erhält so eine rohe benzolische Lösung der Schiff sehen Base (reine Base Kp. : 65-70°/12 Torr)( die direkt weiter verwendet werden kann. Diese Lösung wird bei 5 bis 10° zu einer Lösung von 51 g Chloracetylchlorid in 250 ml trockenem Toluol getropft. Man lässt ca. 30 Minuten nachrühre^ ehe man 63 ml Triäthylamin bei 10 bis 20° zur Reaktionslösung zufliessen lässt. Nach dem Stehen Über Nacht wird mit ca. 500 ml Wasser ausgertihrt, die organische Schicht abgetrennt, eingedampft und der Rückstand zweimal am Vakuum destilliert.
Das N-(1-Isopropyl-vinyl)-N-2'-methoxyäthyl-chloracetamid hat den Siedepunkt 89 bis 92°C/O,OO5 Torr (51 g).
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Auf dem im vorangehenden Beispiel beschriebenen Wege wurden unter Verwendung entsprechender Ketone, Amine und Halogenacethalogenide die folgenden Verbindungen hergestellt:
Tabelle I
Verbindungen mit R1 = Cl (Chlor)
Verbindung R2 (i) R3 R4 (i) CH2 R5 C physikalische Dater
No. (η) CH2 Sdp °C/Torr; nD
1 C3H7 (i) H H (n) CH2 89-92°/0,005
2 C3H7 H C2H5 (P) CH2 -CH2-OCHj 97-98°/O,OO5
3 C3H7 CH3 CH3 (O CH2 -CH2-OCH3 96-103°/0,3
4 C2H5 H CH3 CH2 -CH2-OCH3 97-98°/0,08
5 CH3 (i) H CH3 CH2 90-92°/0,1
6 CH3 CH3 C2H5 CH2 -CH2-OCH3 87°/0,13
7 • C3H7 H CH3 (i) CH2 -CH2-OCH3 98° /0,08
8 CH3 CH3 CH3 (n) CH2 -CH2-OC2H 95°/0,02
9 CH3 H C3H7 (n) CH2 -CH2-OCH3 95°/0,2
10 CH3 H C2H5 CH2 -CH2-OCH3 98°/0,35
11 CH3 (i) H C3H7 CH2 -CH2-OCH3 94°/0,07
12 CH3 (Jt) H C4H -CH2-OCH3 86°/0,06
13 C4H9 H C3H7 10 C4H -CH2-OCH3 - 93°/0,003
14 C4H9 H H CH2 -CH2-OCH3 104°/0,4
15 C2H5 H CH3 C4H 9(sec) 110°/0,15
16 CH3 H H CH2 9 (O 75°/0,1
17 C2H5 H C3H7 -CH ,CH2-OCH3 97°/0,2
18 CH3 (i) H C4H9 CH3 9(O 105°/0,2
19 CH3 (n) H C4H9 -CH -CH2-OCH3 98°/0,07
20 C3H7 H H !6 2-CH=CH2 78-80°/0,1
21 C3H7 H C2H5 91-99°/0,22
22 C2H5 H CH3 (CH3)-CH2 OCH3 93°/0,15
509 )82/
Verbindung! Ro No.
physikalische Dater
ητ
Sdp °C/Torr; nD
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
C2H5
C3H9Cn)
C3H7Cn)
C2H5
C3H7Cn)
CH3
CH3
C2H5
CH3
CH3
C4H9Ci)
CH3
C2H5
C2H5
C3H7Ci)
C3H7Ci)
C2H5
C2H5
C3H7Ci)
C3H7Ci)
C3H7Ci)
C2H5
C3H7Ci)
C2H5
CH3
CH3
C3H7Cn)
CH3
C3H7Ci)
C2H5
C2H5
CH,
CH,
5098
C2H5 C2H5 CH3
C2H5 C3H7Ci)
CH3
CH3
C3H7Ci)
C3H7Ci)
C3H7Ci)
C3H7Cn)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH0 C4H9(η)
CH2-CH2-OCH3
C2H5
C4H9Cn)
CH2-CH=CH2
C3H7Ci)
CH2-CH2-OC2H5
CH2-CH2-OC2H5
C4H9Cn)
CH2-CH2-OC2H5
96°/0,3 121-126°/0,08 CHCCH3)-CH2-OCH3 91-101°/0,08
93°/0,15
95°Ο,15 110°/0,5
90°/0,07 108°/0,2 106-112°/0,2
95°/0,08 110°/0,15 116-120°/0,4 127-130°/1
95-100°/0,3
CH2-CH2-OC2H5
C3H7Cn)
C3H7Ci)
C4H9 Cn)
C4H9Cn)
C4H9Cn)
107°/0,3 n^3= 1,4850 88-96°/0,033 95°/0,15 8O-85°/O,2 95-98°/0,02
C4H9Ci) C6H13Cn)
C3H7Ci)
CH3 CH3 CH-, CCH2)3-O-CH3
CCH2)3-OC3H7Ci) 114-116°/0,1 CCH2)3-OC2H5 I 99-102°/0,1 CCH2)3-OC3H7Ci) 115°/0,04 CCH2) 3-OC3H7 Ci)
C4H9Cn)
C4H9Cn)
C4H9Cn)
C4H9Cn)
CH3
CH2-CH2-OC0H
CCH2)3-OC2H5
CH0-CH0-OC0Il
82/1016 86-89°/0,1 93°/0,013 τζ* « 1,4742 112-115°/0,027 141-145°/0,06
85°/0,08 112°/0,05 106-113°/0,05 Ci) 95-99°/0,03
Verbindung CH3 H R4 R5 physikalische Daten 98-103°/0,1
No. C3H7Cn) H H Sdp °C/Torr; nD 103-108°/0,08
55 C3H7Ci) H C2H5 CH2-CH2-OC3H7 :iT 95-100°/0,08
56 C3H7Ci)
/Ttt 		H
TT 		CH3 CH2-CH2-OC3H7(I) 79-80°/0,02
1000 I r\ r~\ c
57 3 H CH3 CH2-CH2-OC3H7(I) 122°/0,05
58 C3H7Cn) H H CH (CH3)-CH2-OCH3
rn TT / % 		127°/0,04
59 C3H7Cn) H C5H1^n) C4H9(n) 127-131°/0,08
60 C2H5 H C4H9Ci) C4H9Cn) 104-108°/0,15
61 CH3 H C4H9Cn) C4H9 Cn) 104-108°/0,2
62 C2H5 H C2H5 70° /0,1
63 CH3 H C3H7Ci) 90-95°/0,08
64 C3H7Ci) CH3 CH3 112-115°/0,08
65 C3H7Ci) CH3 C3H7Ci) CH (CH3)-CH2-OCH3 ! i 121°/0,15
66 C3H7Cn) H CH3 C4H9(SeC) 136°/0,06
67 C3H7Ci) H CH3 C2H5 130°/0,1
68 CH3 H C5H11Cn) C2H5 83-86°/0,04
69 C3H7Ci) CH3 C2H5 148-150°/0,15
?° C5H13Cn Sl H C2H5 134-38°/O,3
71 C6H13Cn in CH3 132°/0,02 !
72 / TJ \
\ / 		H CH3 CH2-CH2-OC3H7(I) 120°/0,03
73 C2H5 H CH3 (CH2)3-OC2H5 92°/O,O75
74 C2H5 H H 99-109°/0,2
75 C3H7Cn) H H CH2-CH2-OC3H7(I) 115°/0,1
76 CH3 H CH3 CH2-CH2-OC2H5 nP= 1,4760
77 C3H7Ci) H C4H9 Cn) n^ = 1,4842
78 CH3 H C6H13Cn) CH(CH3)-CH2-OCH3 n?3- 1,4756
n^2= 1,4780
79 C3H7Cn) H H C2H4-C2H4-OCH3 n23= 1,4873 '
80 ■ H V H C5H11Cn) CH2-CHo-OCH3 ί
i
81 50 C4H9(I) CH2-CH2-OC2H5
82 ^ H C4H9(n)
9 8 8 2/101
CH (CH3)-C4H9(I)
CH (CH3)-C4H9(I)
CH (CH3) -C4H9(I)
CH (CH3) -C4H9(I)
CH (CH3)-C4H9(I)
CH (CH3) -C4H9(I)
CH (CH3)-C4H9(L)
CH (CH3)-C4H9(I
Verbindun R7 C2H5 R, H 50 ρ !
Rt- . physikalische Daten		 Sdp °C/Torr; D 93°/0,35 6 n^°: 1,4820
No. Z J H j 165°/1,2 110-115°/0,15
83 / TT \ CH3 H CH3 CH2-CH2-OCH3 93°/0,05 54°/0,015 n£2: 1.4826
84 C2H5 CH3 H C2H5 CH3 .) n^3= 1,4773 104-110°/0,12
85 CH3 H C4H9Ci) Λΐ /Pu \ c ti /
ι<π. ι Lijnη ι ~\j 1 ti-, ι 		CHCCH3)C4H9Ci) OeI n20: 1,4804
86 C3H7Cn) £> H C6H13Cn) CH2-CH2-OC2H5 107°/0,4 92°/0,1 nD°: 1,4782
87 CH3 CH3 H C4H9Ct) CH3 128°/0,5
88 CH3 H C3H7Cn) CH2-CH2-OCH3 98°/0,2 n£°: 1,5027
89 C3H7Ci) CH3 H C2H5 CH3 70°/0,1 ( n20: 1,4782
90 CH3 C2H5 -CH-CH-C2H5 CH3 CH3 90°/0,15
91 C3H7Ci) H CH3CH3 CH9-CH9-CH^CHo n?5: 1,4825 νξΟ: 1,4762
H CH3
92 C2H5 H C4H9 Cn) CH3 CH3
93 C6H13 H C2H5 C3H7Ci) CH2CH2CH-CH3
94 C3H7Cn) H CH3 C3H7Ci) CH3
95 CH3 H C2H5 CH2CH2CH-CH3
96 C4H9Ci) CH3 CH3 CH2CH2C^3
97 CH3 CH3 CH3
98 -CH/CH3 H CH3 CH2CH2CH-CH-
3 CH2CH2CH-CH^
99 CH3 CH3
H CH2CH2CH-CH.
100 CH3
101 H CH2CH^CH3
H
102 H H
103 H -(CH2)^CH3
104 fCXX Λ /"1TJ
9882/10'
Verbindung R2 R3 R4 R5 /"3 physikalische Dater.
No. η Sdp 0C/Torr; nD
/CH
CH2CH2CH-CH3
CHo
CH2CH2CH^CH3
105 Kj λΓΙ-^ ~Γ1 H -CH2)5CH3 CH3 Hq": 1,4739
106
107		 C3H7~n H
H		 -(CH2)oCH„
-CH2CH-CH3 		C2H5 n^0: 1,4771
Hq0: 1,4776
108 CH3 H C4H9(I) C3H7(η)
109 CH3 H C4H9(I) C3H7(I)
110 CH3 H C4H9(I) CH2CH2-O-CH3
111 CH3 H C4H9(I) C4H9(I)
112 CH3 H C4H9U) C4H9(sec)
113 CH3 H C4H9(I) CH2-CH2-OC2H5
114 CH3 H C4H9(i) -CH-CH2-OCH3
115 CH3 H C4H9(i) CH3
116 CH3 H C4H9(i) CH3
C2H5
117 C2H5 H C4H9(i) C3H7(n)
118 C2H5 H C4H9(i) C3H7(I)
119 C2H5 H C4H9(i) CH2-CH2-OCH3
120 C2H5 H C4H9(i) C4H9(η)
121 C2H5 H C4H9(I) C4H9(i)
122 C2H5 H C4H9(I) C4H9(SeC)
123 C2H5 H C4H9U) -CH2-CH2-OC2H5
124 C2H5 H C4H9(I) -CH-CH0-OCHo
125 C2H5 H C4H9(i) CH3
126 C2H5 H C4H9 (i)
509882/1016
Tabelle II
Verbindungen mit R.-~>r (Lircnij
13 -
Verbindung R2 (i) R 3 R4 R5 5 physikalische Dater-i
No. 3 4 j Sdp °C/Torr; nD
127 CH3 CH CH3 CH2-CH2-OCH3 118°/0,3
128 C3H7 U) CH CH3 CH2-CH2-OCH3 116°/0,03
129 C2H5 H H C9H9(n) U) 88°/0,035
130 C2H5 H CH3 C4H9 (n) 5 n£ = 1,4970
131 C3H7 (i) H H C4H7 (n) n^3= 1,4993
132 CH3 H C4H9(i) C4H9Cn) 98-105°/0,02
133 CH3 (i) H C3H7U) CH2-CH2-OC2H 100-105°/0,4
134 C3H7 H CH3 C3H7(I) 86°/0,2
135 C2H5 H CH3 CH3 85°/0,1
136 C3H7 U) H 3 H (CH2) 3-OCH3 103°-107°/0,02
137 C2H5 (n) H 3 CH3 (CH2) -OC3H7 (i) 110°/0,01
138 CH3 CH CH3 CH2-CH2-OC2H 97°/0,07
139 C3H7 CH CH3 C4H9(n) OeI
140 C3H7 (n) H C6H1^n) C4H9(n) 138°/0,07
141 C2H5 (n) H :H3 (CH2)3-OC2H5 108-111°/0,03
142 CH3 H C3H7(I) CH3 90°/0,12
143 C3H7 H C4H9(i) C4H9(n) n^ = 1,4891
144 C3H7 H C4H9(n) C4H9(n) OeI
145 C2H5 H GH3 CH(CH3)-C4H9 OeI
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C.BA.GE.GYAG
Wachstumshemmung bei Gräsern
(Applikation nach dem Auflaufen der Pflanzen (postemergence)
In Kunststoffschalen mit Erde- Torf- Sand-Gemisch wurden Samen der Grasarten Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät. Nach 3 und 4 Wochen wurden die aufgelaufenen Gräser bis auf 4 cm über dem Boden zurUckgeschnitten und 2 Tage nach dem zweiten Schnitt mit wässrigen Spritzbrühen der Wirkstoff gespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 14 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser nach folgender linearer Notenscala ausgewertet:
Note 1 = starke Hemmung, kein Wachstum ab Applikationszeitpunkt,
Note 9 = keine Hemmung, Wachstum wie bei Kontrolle.
609882/1016
In diesem Versuch zeigten die Verbindungen der Formel I, insbesondere das
N-[l-Isopropyl-propen-(l)-yl-(l)]-N-2'-methoxyäthyl-chloracetamid,
N-[l-Methyl-propen-(l)-yl(l)]-N-2'-methoxyäthy1-chloracetamid,
N-[l-Aethyl-buten-(l)-yl(l)]-N-2'-methoxyäthyl-chloracetamidj
N-(1-Isopropyl-vinyl)-N-2'-methoxyäthyl-chloracetamid ,
N-H-Isopropyl-2-methyl-propen-(l)-yl-(i)]-N-21-methoxyäthylchloracetamid, und das
N-[l-n-Propyl-propen-(l)-yl-(l)3-N-2'-methoxyäthyl-chloracetamid
eine hervorragende Wachstumshemmung bei diesen Grasarten,
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Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe vor dem Auflaufen (pre-emergence) der Pflanzen.
Unmittelbar nach der Einsaat der Versuchspflanzen wird die Erdoberfläche mit einer wässerigen Suspension der Wirkstoffe, erhalten aus 25 %igen Spritzpulvern, behandelt. Die Aufwandmenge wird entsprechend 16 kg und 4 kg Wirkstoff pro Hektar gewählt. Die Saatschalen werden im Gewächshaus bei 22-25°C und 50-70 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Als Versuchspflanzen dienen :
Avena sativa Sinapis alba
Setaria italica Stellaria media
20 Tage nach Applikation der Wirkstoffe wird der Versuch ausgewertet.
Die Bonitur erfolgt mit dem 9er Index :
1 = Pflanzen abgestorben
2-4 = Zwischenstufen der Schädigung (Über 50 % irreversible Schäden)
5-8 = Zwischenstufen der Schädigung (unter 50 % -reversible Schäden)
9 = Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle).
Auch in diesem Test zeigten die erfindungsgemässen Wirkstoffe hervorragende Ergebnisse, insbesondere die Verbindungen Nos. (Tabelle) 1,3,8 und 22.
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CIBA-OEIQY AQ
Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe nach dem Auflaufen (post-emergent) der Pflanzen.
Die Versuchspflanzen werden im 2-4 Blattstadium mit wässrigen Suspensionen der Wirkstoffe, erhalten aus 25 %igen Emulsionskonzentraten, behandelt. Die Aufwandmenge entspricht 4 kg Wirkstoff pro Hektar.
Als Versuchspflanzen dienen die folgenden :
Avena sativa Sinapis alba
Setaria italica Stellaria media
Lolium perenne Gossypium hirsutum
Solanum lycopersianum Phaseolus vulgäres
Die Pflanzen werden nach der Behandlung 14 Tage im Gewächshaus unter Normalbedingungen gehalten.
Die Bonitierung erfolgt nach dem 9er Index :
1 = Pflanzen abgestorben
2-4 = Zwischenstufen der Schädigung (Über 50 % - irreversible Schäden)
5-8 = Zwischenstufen der Schädigung (unter 50 % - reversible Schäden)
9 = Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle).
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In diesen Versuchen zeigten die Verbindungen der Formel I, insbesondere das N-[l-Isopropyl-2-methyl-propen-(l)-yl-(l)]-N-2'-methoxyäthyl-chloracetamid eine sehr gute Unkrautwirkung, während die Kulturpflanzen keine Schädigung aufwiesen. Ebenso gute Wirkung wurde mit den Verbindungen Nos. 1 und 33 der Tabelle erzielt.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe sind dem aus dem USP 2'864'683 bekannt gewordenen konstitutionell verwandten Handels· produkt NjN-Diallyl-chloracetamid ("Randox") wirkungsmä'ssig deutlich übergeben.
509882/ 10 16
ClBA-GElGY AG
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, UmhUllungsgranulate, Impr'ägnierungsgranulate und Homogengranulate ;
in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver,
(wettable powder), Pasten, Emulsionen;
flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen .· zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulf at, Ammoniumphqsphat;, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nusschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäube-
B 0 9 B δ 2 / 1016
mittel zweckmässig bis ca. 0,1 mm, fUr Streumitte] ca. 0,075 bis 0,2 mm und fUr Granulate 0,2 mm oder mehr.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,5 bis 80 %.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose) , Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Aet.hylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsutfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit-5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzenträte stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdlinnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80 %.
509 8 82/1016
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermählt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend fUr die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensations produkte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre" Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen,, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrb'sse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht .überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel koiTu.ien beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole,
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Toluol, Dimethylsulfoxid, N,N-dialkylierte Amide, N-Oxide von Aminen, insbesondere Trialkylaminen, und im Bereich von 120° bis 350° siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 20 "L enthalten.
Diese Lösungen können entweder mit Hilfe eines Treibgases (als Spray) oder mit speziellen Spritzen (als Aerosol) aufgebracht werden. "" " *-.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel andere Herbizide, sowie auch Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch PflanzendUnger, Spurenelemente, usw. enthalten.
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteile.
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·· 23 ·
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen und d) 10 7oigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet :
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure-
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutylnaphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydrooxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natrium-Aluminium-Silikat, 16,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin;
d) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin
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Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
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Emulgierbare Konzentrate
Zur Herstellung eines a) 10 %igen und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet :
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13.4 Teile eines Kombinationsemulgators; bestehend
aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkyl· arylsulfonat-Calcium-SaIz,
40 Teile Dimethylformamid
43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylfulfonat/Fettalkoholpoly-Glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57.5 Teile Xylol
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
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Claims (10)

  1. Patentansprüche
    ..^/Neue N-Alken-(l)-yl-(l)-monohalogenacetamide der Formel I
    0 R0R-Il I2I3
    R1-CH2-C-N-C=C-R4 (I)
    in der R, Chlor oder Brom,
    Ry einen Alkyl- oder Cycloalkyl-Rest mit je höchstens
    6 C-Atomen,
    R- und R, je Wasserstoff oder einen Alkyl-Rest mit 1-6
    C-Atomen, oder
    R~ und R, zusammen auch ein Polymethylen-Ringbrückenglied darstellen, und die Bedingung gilt, dass die Summe der Kohlenstoff a tome in den Resten R2, R-o und R4 1 bis 8 betragt,und
    Rr einen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest mit total
    höchstens 6 C-Atomen oder einen Alkenylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet.
  2. 2. N-Alken-(l)-yl-(l)-halogenacetamide gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I
    R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Ro und R, unabhängig voneinander je Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten und die Summe der Kohlenstoffatome in den Resten R2 bis R4 2 bis 8 beträgt, und
    Rc einen C1-C1- Alkylrest, einen C«-Cfi Alkoxyalkylrest oder einen C3-C, Alkenylrest darstellt.
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  3. 3. N-Alken-(l)-yl-(l)-halogenacetamide gemäss Ansprüchen 1 und
    2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I R, Chlor, R2 eine Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R^ und R, je Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten und die Summe der C-Atome in den Resten R0 bis R^ 2 bis 8 betr'äg^ und R1- einen Alkoxy alkylrest mit total 2 bis 6 C-Atomen bedeutet.
  4. 4. Die Verbindung der Formel
    Cl-CH2-CO-N-C=C CH3
    C2H4-O-C2H5
  5. 5. Die Verbindung der Formel
    CH
    ClCH0-CO-N-C=CH-CH0 2 ι
    CH3-CH
    CH2-O-CH3
  6. 6. Die Verbindung der Formel
    CH (CH3 )τ^" ClCH0-CO-N-C=C
    CH0-OCH
    l2
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  7. 7. Die Verbindung der Formel
    CH(CH3)2
    ClCH2-CO-N-C=CH I
    CH0 I 2 CH2-O-CH
  8. 8. Verfahren zur Herstellung neuer N-Alken-(l)-yl-(l)-monohalogenacetamide der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton der Formel II
    R2-C-CH ""^ (II)
    in der R2, R3 und R, die unter Formel I angegebenen Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel III
    R5-NH2 (III)
    in der R- die unter Formel I angegebenen Bedeutungen hat, in eine Schiffsche Base der Formel IV überführt
    ^'Rr
    R5-N=C-CH^" J (IV)
    R2 \
    und diese mit einem HalogenessigsMurehalogenid der Formel V
    R1-CH2-CO-HaI (V)
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    in der R1 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen hat und Hai für Chlor oder Brom steht, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.
  9. 9. Herbizides und pflanzenwachstumsregulierendesMittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln als wirksame Komponente mindestens ein N-Alken-(l)-yl-(l)-monohalogenacetamid der Formel I des Anspruchs 1 enthält.
  10. 10. Verwendung der neuen Wirkstoffe gemäss Ansprüchen 1-bis und der sie enthaltenden Mittel gemäss Anspruch 9 zur pre- und post-emergenten Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen und zur post-emergenten Wachstumshemmung von Gräsern, Getreide und Leguminosen.
    509882/1016
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