DE2526868C2 - N-Alken-(1)-yl-(1)-monohalogenacetamide, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbizides und pflanzenwachstums-regulierende Mittel - Google Patents

N-Alken-(1)-yl-(1)-monohalogenacetamide, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbizides und pflanzenwachstums-regulierende Mittel

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DE2526868C2
DE2526868C2 DE2526868A DE2526868A DE2526868C2 DE 2526868 C2 DE2526868 C2 DE 2526868C2 DE 2526868 A DE2526868 A DE 2526868A DE 2526868 A DE2526868 A DE 2526868A DE 2526868 C2 DE2526868 C2 DE 2526868C2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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Description

in der R, Chlor oder Brom,
Rj einen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen,
R3 und R4 je Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-3 C-Alomen,
wobei die Summe der KohlenstolTatomc in den Resten R2, R1 und R4 1 bis 8 beträgt, und
R5 einen Alkylrest mit 1-5 C-Atomen oder einen Alkoxyalkylrest mit 2-6 C-Atomen bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der N-Alken-(l )-yl-(l)-monohalogenaeclanilde gcmilß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Keton der allgemeinen Formel H
R2-C-CH
(II)
in der Ri, R1 und R4 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutung haben, mit einem Amin der allgemeinen Formel III
Rs-NH2
(IH)
in der R5 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat, in eine Schiffsche Base der allgemeinen Formel IV überführt.
R5-N = C-CH
IV
R2 R4
und diese mit einem llalogenessigsäurchalogcnid der allgemeinen Formel V
Ri-CH2 — CO —Hal (V)
In der R1 die In Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat und Mal für Chlor oder Brom steht. In Gegenwart eines säurcblndendcn Mittels umsetzt.
3. Herbizides und pflanzenwachstums-regullcrendes Mittel enthaltend mindestens ein N-Alken-(l)-yl-d)-monohalogenacctamld gemäß Anspruch 1 als wirksame Komponente neben Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln.
Die vorliegende Erfindung betrifft N-Alkcn-(1 l-yMD-monohalogenacetamlde, Verfahren zu Ihrer Herstellung, sowie diese enthaltende Herbizide und das als Pflanzenwachstum beeinflussende Mittel.
Die erflndungsgemälien N-Alken-fD-yl-dtmonohalogenacetamlde entsprechen der allgemeinen Formel I:
R7
R1-CH2-CO-N-C = C
In dieser Formel bedeuten
R,
R4
(I)
; und
Chlor oder Hrum.
einen Alkvlresl mil I 4 C-Atomen
je Wassersini I oder einen Alkylrest mil I 3 (Atomen. sM)hel ille Summe der Knhluisliill.ilnnie In ilen Resten R...
i und Rj 1 bis H hetr.'lKl. und
R5 einen Alkylrest mil I 5 C-Alomcn oder einen Alkoxyalkylre.si mit 2-6 C-Atomen.
Es sind eine Anzahl von N-mono- rcsp-. di-substllulcrlcn Ilulogenacctamlden als Herbizide mit Anwendung sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen beschrieben worden, vergl. US-PS 28 64 683. US-PS 35 86 496 und DE-OS 21 55 494. Aufgabe dieser Erfindung ist es, herbizide Haolgenacetamlde zu entwickeln, welche ein breites Unkraut-Wlrkungsspeklrum auch hinsichtlich sehr widerstandsfähiger Unkrautarten aufweisen, aber Nutzpflanzen nicht schadigen. Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen N-disubsti-Iuierten ungesättigten Monohalogcnacutamlde gegenüber den als Herbizide bekannten Halogenacetamlden wesentlich bessere herbizide Eigenschaften und zeichnen sich weiterhin durch das Pflanzenwachstum regulierende Eigenschaften aus. So wirken die neuen Halogcnacetamlde hemmend auf das Längenwachstum verschie- in dener Mono- und Dikotyledonen, ohne dall be'splelswelse bei Getreide und Leguminosen eine Reduktion des Ernteertrages festzustellen 1st. Ferner können einige der erfindungsgemäßen Haolgenacetamlde gegenüber gewissen Herbiziden, wie Phenylharnstoffen, Chloracetanlllden etc. In Nutzpflanzenkulturen wie Soja und Mais als Antagonlsten wirken, d.h. sie beeinflussen verschiedene Kulturpflanzen so, daß bei diesen die gleichzeitige Anwendung eines sie sonst schädigenden Herbizides möglich wird, ohne jedoch die herbizide Wirkung auf die Unkrautflora zu verlieren. In dieser Hinsicht zeigen einige Wirkstoffe der allgemeinen Formel 1 ähnliches Verhalten wie d.'e Dlchloracelamlde der kürzlich publizierten US-PS 38 67 444. Hauptanwendungsgebiet der erfindungsgemäßen Wirkstoffe Ist die Applikation als Herbizide, wobei sie entweder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden, also entweder auf den noch nicht gesäten oder bereits eingesäten Acker oder nach dem Auflaufen der Saat. Nach dem Auflaufen können die neuen Wirkstoffe auch als Wuchshemmer JO für Gräser, Getreide und Leguminosen verwendet werden. Einige zeigen auch fungizide Wirkung.
Die erfindungsgemäßen N-Alken-Ul-yl-dl-halogenacetamlde der allgemeinen Formell werden erhalten. Indem man ein Keton der allgemeinen Formel II:
O R,
Ii / ■
R2-C-CH (11)
R4
mit einem Amin der allgemeinen Formel III:
R5-NH2 (III)
in eine Schiffsche Base der allgemeinen Formel IV überfuhrt
R2 R,
I /
R5-N = C-CH IV
R4
und diese mit einem Ilalogenossigsäurchalogcnid der allgemeinen Formel V:
Ri-CH2-CO-HaI (V)
in Gegenwart eines saureblndcndcn Mittels umscl/t.
Ri, R2, R), R4 und Rs haben die unter Formel I angegebenen Bedeutungen, Hai In Formel V steht für Chlor oder Brom.
Als Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel Il können die folgenden Ketone verwendet werden: >!|
Aceton, Methylethylketon, Mcthyl-n-propylkcton, Melhyllsopropylketon, Äthyl-n-propylketon, Äthylisopropylkelon, Methyl-terl.bulylketon, Mclhyl-n-butylkcton, Methyl-scc.bulylketon, Melhyl-Isobutylketon, Dllsopropylketon, Dl-n-propylketon, Plnakolun, Älhyl-lsobutylketon, Dl-n-butylkeion, Äthyl-n-pentylketon, Äthyl-Isopentylketon, sec.Penlyl-isopropylkelon, n-Butyl-n-propylkeion, π-1'ropyl-lsopropylkcton, Dl-Isobutylkeion, n-Propyl-lsopentyl-keton, Dl-Isobulylketon.
Als Amine der allgemeinen Formel III können folgende verwendet werden: Methylamin, Älhylamln, n-Propylamin, Isopropylamln, 2-Methoxyillhylamln, scc.Butylamln, Isobutylamln, n-ßutylamln, tert.Butylamin, 2-Äthoxyäthylamin, l-Melhy!-2-mcthoxy-iUhylamln, l-Mcthyl-2-äthoxy-athylamln, Isobutylamin, 2-Isopropoxyäthylamln.
Die Umsetzung eines Kctons der allgemeinen Formel Il mit einem AmIn der allgemeinen Formel III wird In Wl Gegenwart von gegenüber den Reaktlonspartncrn Inerten Lösung- und/oder Verdünnungsmitteln, und zwar vorzugsweise solchen, welche mit Wasser a/cotropc Mischungen bilden, durchgeführt. In Betracht kommen: Benzol, Toluol, XyIuI, Chlorbenzol. Tetralin, DlalkyliHher, sowie Ketone der allgemeinen Formel 11, welche dann Im Überschuß In die Reaktion eingesetzt werden.
In manchen Fällen kann es ratsam sein, der Reaktionsmischung die Wasserabspaltung begünstigende Zusätze <>> zuzugeben. Bei niedersledcnclen Aminen leitet man diese vorzugsweise durch die siedende Lösung des Ketons In einem der obigen Lösungsmittel, bis die vorausberechnete Menge Wasser abgeschieden ist. Bei sterisch gehinderten Ketonen und Aminen kann es vorteilhaft sein, das Losungsmittel laufend über Molekularsieb zu
trocknen.
Die Schiffsche Base der allgemeinen Formel IV kann oft ohne weitere Reinigung oder ohne sie zu isolieren direkt mit dem Halogenacethalogenid der allgemeinen Formel V umgesetzt werden. Diese Reaktionsstufe wird entweder in Gegenwart säureblndcnder Mittel, z. B. eines tertiären Amins, wie Trlalkylamin, Pyridln oder einer anderen Pyridinbase etc. durchgeführt, oder man entfernt die entstehende Halogenwasserstoffsäure durch Erhitzen des Reaktionsgemisches in Gegenwart von Dlalkylamlden. wie Dimethylformamid. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen die im Vorangehenden aufgeführten in Betracht.
Dir Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variieren. Im Allgemeiner arbeitet man zwischen 20 und 1500C.
Bedingt durch die beschriebene Herstellungsmethode kann es bei Verwendung asymetrischer Ketone als Ausgangsstoffe vorkommen, daß die Lage der sich bildenden Doppelbindung nicht eindeutig feststellbar 1st, d. h. daß Gemische entstehen können, die neben der gewünschten Verbindung noch einen anderen Stoff enthalten.
Die Reste Rj und R4 sind gegenseitig austauschbar. Die Tabelle bezieht sich bei der Unterscheidung von Rj und R4 also nicht auf spezifische cls-trans-Isomcre.
Das folgende Betspiel erläutert die Herstellung eines erflnUungsgemüßcn Wirkstoffs der allgemeinen Formel I. Die Temperaturen sind In Grad Celsius angegeben.
Beispiel
In einer Rückflußapparatur mit Wasserabscheider werden 37,5 g 2-Mcthoxyäthylamln, 50 g Methyllsopropylketon und 2 g Ammoniumsulfat In ca. 200 ml Benzol gesiedet bis sich kein Wasser mehr abscheidet. Man erhall so eine rohe benzolische Lösung der Schlffschen Base (reine Base Kp.: 65-7O°/12 Torr), die direkt weiter verwendet werden kann. Diese Lösung wird bei 5 bis 10° zu einer Lösung von 51 g Chloracetylchlorld in 250 ml trockenem Toluol getropft. Man läßt ca. 30 Minuten nachrühren, ehe man 63 ml Triäthylamin bei 10 bis 20° zur Reaktionslösung zufließen läßt. Nach dem Stehen über Nacht wird mit ca. 500 rnl Wasser ausgerühri, die organische Schicht abgetrennt, eingedampft und der Rückstand zweimal am Vakuum destilliert.
Das N-d-Isopropyl-vinyD-N^'-methoxyathyl-chloracetamld hat den Siedepunkt 89 bis 92°C/0,005 Torr (51g).
Auf dem Im vorangehenden Beispiel beschriebenen Wege wurden unter Verwendung entsprechender Ketone, Amine und Halogenaccihalogenlde die folgenden Verbindungen hergestellt:
Tabelle I R2 R1 = Cl (Chlor) Ks physikalische Daten
Sdp °C7Torr; nn
Verbindungen mit C1H7(I) Rj R4 CH2-CH2-OCH1 89- 92°/0,005
Verbin
dung
No.		 C1HXn) H H CH2-CH2-OCH, 97- 98°/0,005
1 C1H7(I) H C2H, CHj-CHj-OCH, 96-103°/O,3
2 CjH, CH, CH, CHj-CHj-OCH, 97- 98°/0,08
3 CH, H CH1 CH2-CH2-OCH, 90- 92°/0,l
4 CH, H CH, CH2-CH2-OCH, 87°/0,13
5 CjH7(I) CH, CjHs CH2-CH2-OCH, 98°/0,08
6 CH1 H CH, CHj-CH2-OCjH, 95°/0,02
7 CH, CH, CHj CHj-CHj-OCH1 95°/0,2
8 CU, H C1IMi) CH2-CH2-OCH1 98°/0,35
9 CH, H C1U, CHj CHj-OCH, 94°/0,()7
10 C4IMi) H C,IMn) CH2-CH2-OCH, 93°/O,OO3
Il C4H9(I) H C1IMi) CHj-CH2-OCH1 104°/0,4
12 C2Hs H Il C4IMsCC) I1O°/(),15
13 CH1 H CH1 C4IMi) 75°/O,l
14 CjHs Il H CHj-CHj-OCH, 97°/(),2
15 ClMi) H C1H7(I) -CHj-CII CH, 78-8()°/(),l
16 ClMn) H H C\\i 91-99°/0,22
17 C; H5 H CHs -CH(CH,)- CH,- OCH, 93°/(),15
18 CjHs H CH, C4IMn) 96°/0,3
19 H H
20
21
CIMn) H CjH, CH(CH1) CHj-OCH1
C3H7(P) K, K1 25 26 868 CH2-CH2-OC2H5 physikalische l);ilcn
C2H5 C H(C H1)-C H2-OC H, StIρ "(VI iirr; n/.
l'orlsetzung C3HXn) K C2H4-C2H4-OCH,
Vcrnin· K, CH3 H C2H5 CH(CHj)-C4IMi) 93°/0,15
U u η μ CH3 H CH3 CH, 95°/0,15
No. C2H5 H C2H5 CjH, ι CH1 110°/0.5
22 CH3 H C3IMi) C4IMn) CH2-CHrOCH3 90°/0,07
23 /~> LJ
ν-ι i.l		 H CH1 CH2-CH=CH: CII3 I08°/0.2
24 C4H9(I) H CH3 CIMi) IO6-112°/O,2
25 CH3 H CH7(I) CHj-CH2-OCjH5 95°/0,08
26 C2H5 H CHrJi) CH2-CH2-OCjH5 l!0°/0.15
27 C2H5 H CH7W C4hMn) 116—120°/0,4
28 C3H7(I) H C3IMn) CHj-CHj-OCjH5 127-13O°/I
29 C3H7(O H CH, CHj-CH3-OC3H5 95-100=70,3
30 C2H5 H CII1 CHj-CHj-OCjH5 1070AU
31 C2H5 CH, CH3 C3H7Jn) n;,' = 1,4850
32 C3H7(J) H H C3HrJi) 88- 96°/0,033
33 C3H7(I) H CH3 CH,(n) 95°/0,15
34 C1IMi) H CH3 C4IMn) 80- 85°/0,2
35 C2H5 H H C4H^n) 95- 98°/0,02
36 C3H7(I) H H CH3 114-116°/0,l
37 C3H5 H H (CH2K-O-CH, 99-102°/0,l
38 CH3 H CHj (CH2)J-OC3H7Ji) 115°/0,04
39 CH, H H (CH2)J-OC2H5 86- 89°/0,l
40 CH3 H CH1 (CHJh-OC3H7Ji) 93°/0,013
41 C1H7(I) H C6IMn: (CH^-OC3IMi) ηί,4"= 1.4742
42 CjH, H C4IMi) CH»(n) 112-115°/O.O27
43 CjH5 II CH7(I) I C4IMn) 85°/O.O8
44 CH3 CH3 CH, C4IMn) 112°/0,05
45 C3H7(P) H CHj CH3 108-113°/O,O5
46 C3H7(I) H CMx CH3-CH3-OCH5 95- 99°/0,03
47 C1H7(I) H CjH5 (CHt)3-OC3H5 98-103°/0,l
48 C2H, H CU, CH3-CHj-OC1IMi) 103-108=70.08
49 CH1 H CMx CH3-CH3-OCH7(I) 95- 10()°/0,()8
50 C2H5 H Il CHrCIIrOC1IUi) 79-- 80°/0,02
51 CH1 H CjII5 C Hj- C H3- OCjI Ui) IO4-1O8°/O,15
52 CH7(O I! C H7(O CH(CH1)- CH3- OCH, 104-108°/0,2
53 C3H7(I) H CH1 C H(C H3)-C Η,-OC H, 70°/0,l
54 C3H7Jn) H CtMi) C4H9(SCC) 90- 95=70,08
55 C3H7(I) CH3 CH, C2H, 112-115°/O,08
56 CH3 CH, CH3 C2H5 121°/O.I5
57 C3H7(I) H CHj-CH2-OCjH7Ji) I36°/O,O6
58 C3FMn) H (CH2)J-OC2H5 I3O°/O,1
59 C2H5 H C5H,,(n) CH3-CH2-OCH7(I) 83- 86°/0,04
60 CH, CH1 C2H5 148-150°/0,15
61 C3H7(I) H C2H5 n,i = 1,4780
62 CH3 Il CH, 93=70,05
63 H C4IMi) 93°/0,35
64 H C2H5 110-115°/0,15
65 H ClMn) 54=70,015
66 C2II5
67 C7M;
68
R? R, R4 25 26 868 CII, physikalische Daten
CHj-CH2-CH-CH, Sd ρ °C7Torr; η»
Fortsetzung Rs CH,
Verbin CIMi) H C 11, I 104- 11070.12
dung CHjCIIjCH-CH3
No. C3I-Mn) H CII, CH- C Il CIIs 98°/Ο,2
69 CH, H C2IIs cn, cn, CH3 70°/(),l
CJUi) Il cn, C1H7(I) CH7CHjCH-CH, 9O°/O,I5
70 ClI7(I) CII,
71 CH, H CH3 cn, CHjCHjCH- CH, n« : 1,4820
72 C Hj--C H.-OC 11,
CH3 CH,- CII, -OCH,
73 -CH^ CH, CH3 CIUn) η;" : 1,4820
CH, CJU(H)
CJMn)
74 CHs H cn, CH2-CHj-OC2H5 n" : 1,4826
C1H7(J)
cn, CU, CH, CH, n« : 1,4804
75 cn, cn, cn, (CHj)3-OCH, 118°/0,3
C3Il7(I) CH-, cn, (CH^-OCJ-Mi) 1 16°/0,()3
76 C2H, H π CH2-CH2-OC2H5 88°/O,O35
77 C2Hs H CH3 CJi „(n) n" = 1,4970
78 C3 H,(i) H H (CHj)3-OC2H5 n" = 1,4993
79 CH3 H C1H1(I) CH, 100-105°/0,4
80 C3H7(I) H CH, 86°/0,2
81 C2H5 H CH3 85°/0,l
82 C3H7(J) H H 103°-107°/0.02
83 C2H5 H CH3 110°/0,01
84 CH3 CH3 CH3 97°/0,07
85 C3H7(I) CH, CH, OeI
86 C2H5 H CH, 108-1 ll°/0,03
87 CH, H C3IUi) 9O°/O,I2
88
89
90
Wachstumshemmung bei Gräsern (Applikation nach dem Auflaufen der Pflanzen (postemergence)
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemlsch wurden Samen der Grasarten Lollum perenne, Poa pratensis. Festuca ovlna und Dactylls glomerata ausgesät. Nach 3 und 4 Wochen wurden die aufgelaufenen Gräser bis auf 4 cm über dem Boden zurückgeschnitten und 2 Tage nach dem zweiten Schnitt mit wäßrigen Spritzbrühen der Wirkstoff gespritzt. Die W Irkstoff menge betrug 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 14 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser nach lolgender linearer Notenscala ausgewertet:
Note 1 = starke Hemmung, kein Wachstum ab Applikationszeitpunkt, Note 9 = keine Hemmung, Wachstum wie bei Kontrolle.
In diesem Versuch zeigten die Verbindungen der Formel 1, Insbesondere das
N-ll-Isopropyl-propen-(l)-yl-(n]-N-2'-methoxyathyl-chloracetamld, N-ll-Methyl-propen^D-yKDl-N^'-methoxyäthyl-chloracetamld, N-[ 1 -Äthy I-buten-( 1 )-y K1 )]-N ^'-rnethoxyäthyl-chloracctamld,
N-d-lsopropyl-vlnyU-N^'-methoxyäthyl-chloracetamld.
N-ll-lsopropyl^-meihyl-propen-dt-yl-IDl-N-Z'-melhoxyülhyl-chloracetamld, und das N-[l-n-Propyl-propen-(l)-yl-(l))-N-2'-mcthoxyathyl-chloracctamld
cmc hervorragende Wachstumshemmung bei illcsen Grasarten
llerbl/kle Wirkung hol Applikation der Wirkstoffe vor dem Auflaufen (pre-emcrgenee) der Pflanzen
Unnilitclhar nach der Hinsaal der Versuchspllan/en wird die l-.nloherfläche mit einer wässerigen Suspension der Wirkstoffe, erhallen aus 25",.Igen Sprll/pulvem. behandelt. Die Aufwandmenge wird entsprechend 16 kg und 4 kg WirkstoM pro Hektar gewühlt. L)Ie Saatschalen werden Im Gewächshaus bei 22 bis 25 C und 5Ü bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Als Versuchspflanzcn dienen:
Avena satlva Slnapls alba
Setarla Itallca Stellaria media
['; 20 Tage nach Applikation der Wirkstoffe wird der Versuch ausgewerlet.
ρ Die Bonitur erfolgt mit dem 9er !nc'cx:
',■ 1 = Pflanzen abgestorben
j- 2-4 = Zwischenstufen der Schiidlgung (über 50% - Irreversible Schaden)
|i 5-8 = Zwischenstufen der Schädigung (unter 50% - reversible Schäden) :o
[; 9 = Pflanzen ungeschildlgt (Kontrolle).
C Auch in diesem Test zeigten die erfindungsgcmäßen Wirkstoffe hervorragende Ergebnisse, insbesondere die
f Verbindungen Nos. (Tabelle) 1, 3, 8 und I1J.
I) Herbl/ldc Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe
.!;■ nach dem Auflaufen (post-emergent) der Pllanzen
<r '^0 Versuchspflan/.cn werden Im 2-4 Blaitsiadlum mit wäßrigen Suspensionen der Wirkstoffe, erhalten aus
25%igen Emulslonskonzcntraten, behandelt, öle Aufwandmenge entspricht 4 kg Wirkstoff pro Hektar.
ύ Als Versuchspflanzen dienen die folgenden:
J- Avena saliva Slnapls alba
f: Seiarla iiaiiea Slellarla media
:, Lollum percnne üossyplum hlrsutum 'ς
\l Solanum lycoperslanum Phascolus vulgäres
;■■; Die Pflanzen werden nach der Behandlung 14 Tage Im Gewächshaus unter Normalbedingungen gehalten.
!v Die Bonitlerung erfolgt nach dem 9er Index:
fei 1 - Pflanzen abgestorben
|| 2-4 = Zwischenstufen der Schädigung (über 50% - irreversible Schäden)
I'. 5-8 = Zwischenstufen der Schädigung (unter 50% - reversible Schäden)
% 9 = Pflanzen ungeschadlgt (Kontrolle).
In diesen Versuchen zeigten die Verbindungen der Formell, Insbesondere das N-[l-Isopropyl-2-methylpropen-(l)-yl-(l)]-N-2'-methoxyäthyl-chloracetamld eine sehr gute Unkrautwirkung, während die Kulturpflanzen keine Schädigung aufwiesen. Ebenso gute Wirkung wurde mit den Verbindungen Nos. 1 und 29 der Tabelle erzielt.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind dem aus der US-PS 28 64 683 bekannt gewordenen konstitutionell so verwandten Handelsprodukt N.N-Diallyl-chloracetamld (»Randox«) wirkungsmäßig deutlich übergeben.
Die Herstellung errindungsgemiißer MiUcI erfolgt In an sich beKannter Welse durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen Inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, UmhQllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;
In Wasser dlspergierbare Wirkstoffkonzentrate: <·<>
Spritzpulver, (wettable powder). Pasten, Emulsionen;
flüssige Aufarbeitungsformen·. Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemltiel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin. Talkum, Bolus, Löß, Kreide, h> Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkallslllkate, Natrium- und KaliumaiumlnlumslHkaie (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat. Harnstoff.
gemahlene pflanzliche Produkte, wie Gelrcldcmehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nußschalenmehl, Cellulosepulver. Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander In Frage.
Die Korngröße der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmäßig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.
Die Wirkstoffkonzentrailonen In den festen Aufarbcllungsformcn betragen 0,5 bis 8O'<...
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktlve und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenicllcn verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) '' sowie Dlsperglerbarkelt (Dlspergatoren) gewährleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Oleln-Kalk-Mlschung, Cellulosederivate (Methyleellulosc. Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dlalkylphenolen mit 5 bis 15 Älhylenoxldrcsien pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen Im Alkylrest, Llgnlnsulfonsäure, deren Alkall- und Erdalkallsalzc. Polyäthylcnglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen 1^ im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxkl, Propylcnoxld, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von iiarnstoff-iOrmaluehyd sowie Laiex-Produkie.
In Wasser dlsperglerbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulslons-
konzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser aul jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff. Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven
:<p Substanzen und Antischaummittel und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5 bis 80'M.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten. Indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmlgen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermählt. Als Trägerstoffc kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten :^ in Frage. In manchen Fällen 1st es vorteilhaft. Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dlspergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensailonsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkallsalze von Lignlnsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonaie, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dlbutylnaphthallnsulfonsäure, ·'" Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatlertcr Hcxadecanolc, llcpiadecanolc. Octadecanolc und Salze von sulfatlertem Fcttalkoholglykoläthcr, das Natriumsalz von Olcylmcthyltaurid, ditertläre Acctylenglykole, Dlakyidllaurylammoniumchlorld und fettsaure Alkali- und Erdalkallsalzc.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone In Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert,
■'5 daß bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngröße von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulslonskonzcntraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie In den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden In Frage: Alkohole, Benzol, Xylole. Toluol, Dlmethylsulfoxld, Ν,Ν-dlalkylierte Amide, N-Oxide von Aminen, Insbesondere Trlalkylamlnen, und im Bereich von 120° bis 350= siedende Mlncralölfraktlonen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein
Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel In Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I In geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsniittelgemisehen. Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als orga-4ς nische Lösungsmittel können allphatlsche und aromalische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe In einem Konzentrationsbercich von 1 bis 20% enthalten.
Diese Lösungen können entweder mit Hilfe eines Treibgases (als Spray) oder mit speziellen Spritien (als Aerosol) aufgbracht werden.
>n Im folgenden werden Aufarbeltungsformcn der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteile.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 40%lgen, b) und c) 25lUgen und d) 10'Vigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Llgninsulfonsäure-Natriumsalz,
6ft 1 Teil Dlbutylnaphthallnsulfonsäurc-Natrlumsalz.
54 Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calclum-Llgnlnsulfonal.
1,9TeIIe Champagnc-Kreldc/Hydroxyäthylccllulose-Gcmlsch (1:1), 1,5TeIIe Natrium-dlbulylnaphthallnsulfonat,
19.5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28.1 Teile Kaolin;
el 25 Teile Wirksml'l 2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-älhanoL 1,7 Teile Champagiv:-Krelde/Hydrooxyaihylcellulosc-Geniisch (1:1),
8.3 Teile Natrlum-Aluminium-Sillkat, 16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsal/.e von gesättigten Fctlalkoholsullaien.
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldchyd-Kondensal. 82 Teile Kaolin
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhalt Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jedei gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulglerbarc Konzentrate
Zur Herstellung eines a) 10'*lgen und b) 25'.Y.Igen emulglerbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3.4 Teile epoxydleries Pflanzenöl.
13.4 Teile eines Kombinatlonsemulgators; bestehend aus Fettalkoholpolyg'-koläther und Alkylarylsulfonat-
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid 43,2 Teile Xylol;
b) 25 Teile Wirkstoff
2.5 Teile epoxj dienes Pflanzenöl.
10 Teile eines Alkylarylsulfonal/Feualkoholpoly-Glykolälher-Gcmlsehcs. 5 Teile Dimethylformamid,
57.5 Teile Xylol
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzen traiion hergestellt werden.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. N-Alken-OI-yMD-monohalogenaeetamidc der allgemeinen Formel I
    R, R,
    Γ Γ
    R1-CH2-C-N-C = C-R4
    Rs
    (D
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