DE2242420B2

DE2242420B2 - Halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Selektivherbizide mit den Halogenacetaniliden als Wirkstoff

Info

Publication number: DE2242420B2
Application number: DE2242420A
Authority: DE
Inventors: Jean Claude Dr. Basel Tournayre; Christian Dr. Binningen Vogel
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1971-09-01
Filing date: 1972-08-29
Publication date: 1981-06-25
Also published as: AU4570672A; IL40124A0; BG20562A3; US4025554A; GB1345667A; NL7211348A; IL40124A; SU537612A3; CS168005B2; TR18266A; DD104017A5; ES406233A1; AT322275B; SU532339A3; PL79493B1; BE788215A; DE2242420A1; DE2242420C3; CH551138A; FR2150930A1

Description

-CH₂X

HaI-CO-CH₂X

(II)

in der X die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat und Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, steht, in einem wasserfreien Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch bei Temperaturen zwischen -20° und +11O⁰C, bevorzugt bei +10° und +80³C mit einem Phenylazomethin der Formel IH

N = CH₂

(III)

R₃
R₄-CH-OH

(IV)

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Halogenacetanilide. Verfahren zu ihrer Herstellung sowie herbizide Mittel, die diese neuen Verbindungen als Wirkstoff enthalten, für die selektive Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzungen gemäß den Patentansprüchen.

Die neuen substituierten Halogenacetanilide entsprechen der Formel i

R₃

worin Ri und R2 unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff oder die Methylgruppe, R₄ Cycloalkyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und X Chlor oder Brom bedeuten.

2. 2-Methyl-6-äthyl-N-(cyclopropylmethoxymethyl)-chloracetanilid.

3. Verfahren zur Herstellung der substituierten Halogenacetanilide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Halogenacetylhalogenid der Formel II

in der Ri und R2 die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in ein Halogenacetanilid überführt und dieses unter Ausschluß von Wasser in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Lösungsmittels im gleichen Temperaturbereich mit einem Alkanol der Formel IV

in der R3 und R₄ die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base als halogenwasser- t>o stoffbindendem Mittel umsetzt.

4. Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzungen enthaltend mindestens ein substituiertes Halogenacetanilid gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff zusammen mit üblichen Zusatzstoffen.

CH₂-O-CH-R₄

In dieser Formel bedeuten:

Ri und R2 unabhängig voneinander

Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R₃ Wasserstoff oder die Methylgruppe,

R₄ Cycloalkyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen,

X Chlor oder Brom.

in Als Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen für Ri und R2 kommen der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, sec-Butyl- oder tert-Butylrest, als Cycloalkylreste für R₄ der Cyclopropyl-, Cyclobutyl- oder Cyclopentylrest in Betracht, wobei der Cyclopropylrest bevorzugt ist.

Die substituierten Halogenacetanilide der allgemeinen Formel I werden gemäß vorliegender Erfindung erhalten, indem man ein Halogenacetylhalogenid der

40 Formel II HaI-CO-CH₂X

(II)

bei Temperaturen zwischen -20° und +11O⁰C mit einem Phenylazomethin der Formel III

N = CH₂

(III)

in ein Halogenacetanilid überführt und dieses im gleichen Temperaturbereich mit einem Alkanol der Formel IV

R₃
R₄-CH-OH

(IV)

in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.

Ri, R₂, R3, R₄ und X in den Formeln II —IV haben die unter Formel I angegebenen Bedeutungen. In

Formel II steht Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom.

Die Umsetzungen werden in Gegenwart von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs· oder Verdünnungsmitteln durchgeführt Es können beispielsweise folgende verwendet werden: aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole, Hexan, Heptan, Petroläther, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen, wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon; Nitrile, wie Acetonitril; Ν,Ν-dialkylierte Amide, wie Dimethylformamid; ferner Dimethylsulfoxid sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter Ausschluß von Wasser durchgeführt Als Zwischenprodukt erhält man ein Halogenacetanilid, welches nach Abdestillieren des Lösungsmittels direkt mit dem Alkanol der Formel IV umgesetzt werden kann. Dieser Verfahrensschritt erfolgt in Gegenwart eines halogenwasserstoffbindenden Mittels, d. h. einer anorganischen oder organischen Base, wie z. B. Alkali- und Erdalkalimetallhydroxide und -carbonate; Trialkylamine, wie Trimethylamin, Triäthylamin, Dialkylaniline, Pyridin und Pyridinbasen; Alkalialkanolate niederer Alkenole, wie Natriummethylat, Natriumäthylat, Kaliumäthylat, etc. Die Reaktionstemperaturen liegen bevorzugt bei +10° und 80⁰C.

Die als Ausgangsstoffe beschriebenen Phenylazomethine der Formel III sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren (FR-PS 14 58 932) durch Umsetzung von entsprechend alkylierten Anilinen mit Formaldehyd erhalten werden.

Das folgende Beispiel veranschaulicht das erfindungsgemäße Verfahren. Weitere substituierte HaIogenacetanilide der Formel I, die nach dem beschriebenen Verfahren hergestellt wurden, finden sich in der folgenden Tabelle. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.

Beispiel

Zu 19,8 g Chloracetylchlorid in 20 ml absolutem Diäthyläther werden unter Rühren bei 10° innerhalb von einer Stunde 27,8 g 2,6-Diäthyl-phenylazomethin in 30 ml absolutem Diäthyläther zugegeben. Die Temperatur steigt dabei auf 30°. Man rührt noch eine Stunde bei Raumtemperatur, entfernt das Lösungsmittel und gibt 34 g 1-Cyclopropyläthanol zu. Das Reaktionsgemisch wird auf 60° aufgeheizt und bei

ίο dieser Temperatur werden 19,4 g Triäthylamin in 20 ml absolutem Benzol zugetropft Es entsteht eine Suspension, die noch ¹A Stunde weitergerührt wird. Nach dem Abkühlen versetzt man die Mischung mit 200 ml Wasser und 200 ml Diäthyläther. Die organische Phase wird nochmals mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft Das 2,6-Diät hy 1-N-(l-cyclopropyläthoxy-methyl)-chloracetanilid bleibt als gelbliches öl zurück. Es wird über neutralem Aluminiumoxid, Aktivitätsstufe I, mit Benzol als EIu ierungsmittel gereinigt

Brechungsindex: nf =1,5520 (Verb. Nr. 1). Analysenwerte:

Ber.: C 66,75, H 8,09, Cl 10,94, N 4,32; gef.: C 66,92, H 8,16, Cl 10,34, N 4,29.

Nachdem in dem Beispiel beschriebenen Verfahren sind noch weitere Verbindungen der Formel V

hergestellt worden:

Verbindung Nr.	Ri	R₂	Kj	Physikalische Daten
2	CH₃	C₂H₅	H	nil' =
3	C₂H₅	C₂H₅	H	nil' =
4	CHj	C₂H₅	CHj	nil' =
5	CHj	i-C₃H₇	H	*"ϊ: =*
6	CHj	CH₃	H	nil -
7	CH₃	i-C₃H₇	CH₃	nil' -
8	CH,	CH₃	CHj	*ηΐί -*
-- 1,5264
= 1,5324
= 1,5258
= 1,5210
= 1,5113
= 1,5285
= 1,5155

sowie die Verbindungen der Formeln: CH,

CII,

CH,-O —<

CO-ClI₂Br

η H = 1,5295

10

C₂H₅

CO-CH₁Cl ιΐ)1' = 1,5140

11

CH₃

CH₂-O-CH

CO-CH₂CI nil' = 1.5283

CH₃

12

C₂H₅

CH₂-O-CH,

CO -CH,CI nil' -- 1.5220

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen sehr gute herbizide Eigenschaften gegen Hirse und hirseartige Unkräuter wie Setaria sp. und Digitaria sp., gegen Gräser, wie Lolium sp. und ferner gegen gewisse dikotyle Unkrautarten, wie Amaranthus sp„ ohne daß empfindliche Kulturpflanzen, wie Rüben, und widerstandsfähige Kulturpflanzen, wie Mais, Getreide, Sojabohne, Baumwolle oder Sorghum geschädigt werden.

Weiterhin werden von diesen Wirkstoffen in Reiskulturen (Trocken- und Wasserreiskulturen) schwer bekämpfbare Unkrautarten, wie Echinochloa sp., erfaßt. Da die Wirkstoffe in üblichen Anwendungskonzentrationen nicht toxisch sind und das biologische Gleichgewicht nicht beeinträchtigen, sind sie für die Anwendung in Wasserreiskulturen sehr gut geeignet. Sie können auch zur wichtigen Bekämpfung von Unkräutern auf den angrenzenden Flächen wie Gräben, Kanalbett'sn oder Dämmen eingesetzt werden.

Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt bevorzugt vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergence), in einigen Fällen auch nach dem Auflaufen (postemergence). Die Aufwandmengen liegen zwischen 0,1 und 10 kg pro Hektar, wobei aber schon mit Aufwandmengen von 0,5 kg pro Hektar eine sehr gute Kontrolle bzw. Vernichtung der Unkräuter erzielt wird.

Um eine Verunkrautung z. B. von Eisenbahndämmen, Fabrikanlagen, Straßen etc. zu verhindern, setzt man gewöhnlich bis zu 10 kg Wirkstoff pro Hektar und mehr ein.

Außerdem zeigen die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I auch wachstumsregulierende Eigenschaften, indem sie z. B. in bestehenden Rasenkulturen das Längenwachstum der Rasengräser verzögern und die Bestockung erhöhen. Sich stark und schnell versamende Unkräuter werden am Auskeimen und Auflaufen sehr stark gehemmt und so aus bestehenden Rasenkulturen entfernt.

Aufgrund ihrer besonderen Wirksamkeit sind HaIogenacetanilide der allgemeinen Formel Ia bevorzugt.

CH, O

cn

(la)

C—CH.CI

worin

Ri Methyl oder Äthyl bedeutet, R2 Methyl, Äthyl, Isopropyl, oder sec. Butyl darstellt, R3 für Wasserstoff oder Methyl steht, und R₄ die Cyclopropyl- oder Cyclobutylgruppe bedeutet.

Besonders ausgeprägte selektive Wirkung besitzen die Verbindungen Ia, worin R₄ die Cyclopropylgruppe darstellt.

Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde anhand der folgenden Versuche festgestellt:

1. Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe vor dem Auflaufen der Pflanzen

Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen im Gewächshaus werden die Wirkstoffe als wäßrige Dispersion (erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver) auf die Erdoberfläche appliziert. Dann werden die Saatschalen bei 22°—25°C und 50—70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 28 Tagen wird der Versuch ausgewertet. Als Vergleichsverbindung diente 2,6-Diäthyl-N-(methoxymelhyl)-chloracetanilid (= Verbindung A), bekannt aus der US PS 34 42 945.

Als Testpflanzen wurden verwendet:

Kulturpflanzen:

Weizen (Triticum) Mais (Zea Mais) Sojabohne (Glycine hyspida) Zuckerrübe (Beta vulgaris) Wasserreis (Oryza) Baumwolle (Gossypium)

Unkräuter:

Digitaria sanguinalis Setaria italica

Echinochloa crus galli Sinapis alba Amaranthus docendens

Die jeweiligen Aufwandmengen in diesem Versuch Finden sich in der folgenden Tabelle. Die Bonitierung erfolgt nach folgendem Index:

= Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle) ίο 1 = Pflanzen abgestorben

2—8 = Zwischenstufen der Schädigung

Verb.

Auf-

Digi-

Setaria

Echino-

Sinapis

Ami-

Oryza

Zea

Glycine

Beta

Gossy-

Tri-

tsns

!tcuiCä

ddcs

ramhiü

Mays

hyspkäs

VUi-

piura

iicum

menge

sangui

eras

gans

in kg/ha

nalis

galli

4 2 1 0,5

4 2 I 03

4 2 1 04

4 2 1 03

1 1 1

1 2 2 2

1 1 1

1 1 1 2

1 1 2 3

1 1 1 2

1 2 2 2

1 1 1

1 3 7 7

3 6 8 8

7 7 9

8 8 9 9

9 9 9 9

8 9 9 9

9 9 9 9

8 9 9 9

8 8 9 9

8 8 8 8

9 9 9 9

8 8 9

8 8 9 9

9 9 9 9

8 8 9 9

2 2 2

8 8

8 8 8 9

7 7 8 8

8 8 9 9

8 9 9 9

7 8 9 9

6 8 9 9

8 9 9 9

9 9 9 9

8 9 9

8 8 9 9

7 7 8 9

2. Vorauflauf-Versuch in Reis mit eingesäten Unkräutern

a) Trocken versuch

In Töpfe mit Gartenerde werden als Testpflanze Reis (Oryza Oryzoides) sowie als Unkraut Echinochlosa cms galli eingesät Der Wirkstoff ist zu einem 25%igen Spritzpulver verarbeitet und wird als wäßrige Dispersion unmittelbar nach der Saat auf die Erdoberfläche appliziert (Brühmenge: 100 ml/m²).

b) Naßversuch

Die wäßrige Dispersion des Wirkstoffes wird auf die Erdoberfläche der Versuchsgefäße appliziert und ca. cm tief eingearbeitet Hierauf werden die Testpflan-SS zen Reis und Echinochloa cms galli eingesät und der Boden mit Wasser vollständig gesättigt Nach dem Auflaufen der Saat wird der Wasserstand in den Gefäßen auf ca. 2—3 cm über die Erdoberfläche angefüllt

w) Beide Versuche werden im Gewächshaus bei 24—27" und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt Die Auswertung wird 28 Tage später nach dem im Versuch 1 angegebenen Index vorgenommen.

Als Vergleichsverbindungen dienten die Verbinbs dung A (aus Versuch 1) und das 2j6-Diäthyl-N-(nbutoxymethyO-chloracetanflid, (= Verb. B) bekannt aus der US-PS 3547620. Verbindung B wurde in 5%iger GranulatformuBerung ger

	9	Aufwand	22 42 420	Reis	10	Reis
		menge in			Trockenversuch
Verbindung		kg/ha	Naßversuch	6		6
				6	Echinochloa	8
		4	Echinochloa	9	cms galli	9
		2	crus galli	9	1	9
1		1	2	9	1	9
		0,5	2	9	2	9
		4	3	9	2	9
		2	3	9	2	9
10		1	2	1	2	i
		0,5	3	i	2	1
		4	5	1	2	3
		2	9	2	i	4
A		1	i	2	1	2
(bekannt)		0,5	1	4	1	2
		4	1	5	1	3
		2	2	9	1	8
B		1	1		1
(bekannt)		0,5	1	1
		2	1
		3

3. Herbizide Wirkung bei Vorauflauf-Applikation der Verbindung 2-Methyl-6-äthyl-N-(cyclopropylmethoxymethyl)-chloracetanilid (-= Verb. 2) in Mais-Kulturen

Im Feldversuch wurde im Monat April auf leichtem Boden Mais im Reihenabstand von 60 cm gesät. Daraufhin wurde das Feld in 4-m2-Parzellen aufgeteilt, auf denen ca. 60—80 Mais-Pflanzen pro Parzelle zu erwarten sind.

Einen Tag nach der Aussaat wurden die Parzellen mit der für sie bestimmten, aus einem Emulsionskonzentrat durch Verdünnen erhaltenen Wirkstoffkonzentration behandelt

Als Vergleichsverbindung diente der Wirkstoff A aus Versuch 1.

Die Auswertung nach 42 Tagen bezog sich auf den Zustand der Kulturpflanze und auf den der natürlich aufgelaufenen Unkräuter mit Einschluß der unerwünschten Gräser. Die Schädigung der Pflanzen wird in der folgenden Tabelle in Prozent angegeben, wobei der Bereich stärkerer Schädigung differenzierter angegeben wird als der Bereich mittlerer oder geringer Schädigung. Eine sehr ähnliche Wirkung wie mit der Verbindung Nr. 2 wird mit 2,6-Dimethyl-N-(cyclopropylmethoxymethyl)-chloracetanilid (= Verb. 6) erzielt

Wirkstoff Auf- Mais Echino- Cheno- Galinsoga Galium Stellaria Mercurialis Artiplex

wand- chloa cms podium parviflora aparine media annua patulum

menge galli album

AS/ha

Verb. 2

Verb. A

4 2 1 03

4 2 1 05

0% 0 0 0

2% 2 0 0

100% 90 90 90

90% 90

40—50 0—30

95% 90 75 75

40-50% 40-50 40-50 0-30

100% 100 100 90

100% 90 75 40-50 95% 95

40-50 0-30

0-30% 0-30 0-30 0-30

100% 100

100% 85 60 40-50

100% 75 75 60

40—50% 40—50 40—50 0-30

100% 98 90 60

100% 100 85 0-30

Zur Herstellung von herbiziden Mitteln werden die Wirkstoffe mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteüungsmitteln vermischt Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums kann man diesen Mitteln noch andere übliche Beimengungen zumischen.

Die Herstellung erfmdungsgemäBer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formell mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:

feste Aufarbeitungsformen:

Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhülhingsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;

11 12

in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: tionsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalin-Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsio- sulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie nen; Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninflüssige Aufarbeitungsformen: sulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erd-Lösungen. 5 alkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure,

Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadeca-

Zur Herstellung fester Aufarbeitungsforrnen (Stäube- nole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von mittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz mit festen Trägerstoffen vermischt Als Trägerstoffe von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löß, ι ο Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali-Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diato- und Erdalkalisalze.

meenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone

Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspate und in Frage.

Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magne- Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten siumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie is Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, Ammoniumsulfat Ammoniumphosphat. Ammonium- daß bei den Spritzpulyern der feste Anteil eine Kornnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie größe von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nußscha- nicht überschreitet Zur Herstellung von Emulsionslenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzen- konzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, extraktionen, Aktivkohle etc, je für sich oder als 20 wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt Mischungen untereinander in Frage. wurden, organische Lösungsmittel und Wasser ver-

Die Korngröße der Trägerstoffe beträgt: für Stäube- wendet Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die

mittel zweckmäßig bis ca. 0,1 nun, für Streumittel ca. folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol,

0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr. Dimethylsulfoxid, Ν,Ν-dialkyIierte Amide, N-Oxide

Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufar- 25 von Aminen, insbesondere Trialkylaminen, und im

beitungsformen betragen 0,5 bis 80%. Bereich von 120° bis 350° siedende Mineralölfrak-

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff tionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos,

stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, an- nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert

ionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben wer- und dürfen nicht leicht brennbar sein,

den, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe 30 Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel in

auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird

Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der

(Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) allgemeinen Formell in geeigneten organischen Lö-

gewährleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise sungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder

die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellu- 3s Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit

losederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellu- Wasser gelöst Als organische Lösungsmittel können

lose), Hydroxyäthylenglykqläther von Mono- und aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe,

Dialkylphenolen mit 5—15 Äthylenoxidresten pro Mo- deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineral-

lekül und 8—9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Lig- öle allein oder als Mischung untereinander verwendet

ninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Poly- 40 werden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem

äthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpoly- Konzentrationsbereich von 1 bis 20% enthalten,

glykoläther mit 5—20 Äthylenoxidresten pro Molekül Diese Lösungen können entweder mit Hilfe eines

und 8—18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Treibgases (als Spray) oder mit speziellen Spritzen

Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylen- (als Aerosol) aufgebracht werden,

oxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kon- 45 Den beschriebenen erfindungsgemäßen Mitteln

densationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd so- lassen sich übliche andere pestizide Wirkstoffe oder

wie Latex-Produkte. Mittel beimischen.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emul- neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrie-

sionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser 50 ben. Teile bedeuten Gewichtsteile, auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Tragerstoff, gege-

benenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, Granulat

oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden

und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkon- 55 die folgenden Stoffe verwendet: zentration in diesen Mitteln beträgt 5—80%.

Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten 5 Teile 2-Methyl-6-äthyl-N-(cyclopropylmethoxy-

werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dis- methyQ-chloracetanUid,

pergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in 0,25 Teile Epichlorhydrin,

geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität ver- 60 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,

mischt und vermählt Als Trägerstoffe kommen bei- 3,50 Teile Polyäthylengrykol,

spielsweise die vorstehend für die festen Aufarbei- 91 Teile Kaolin (Korngröße 03—0,8 mm), tungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen

ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Träger- Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin ver-

stoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können bei- 65 mischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird

spielsweise verwendet werden: Kondensationspro- Polyäthjienglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt

dukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht

Naphthalinderivaten mit Fonnaldehyd, Kondensa- und anschließend im Vakuum verdampft Spritzpulver

Zur Herstellung eines a) 70%igen, b) 25%igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:

a) 70 Teile	2-Methyl-6-äthyl-N-(cyclopropylmeth-
	oxymethyl)-chloracetanilid,
ä Teile	Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile	Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfon-
	säuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
10 Teile	Kaolin,
12 Teile	Champagne-Kreide;
b) 25 Teile	2,6- Diäthy 1- N -{cyclopropylmethoxy-
	methyl)-chloracetanilid.
5 Teile	Oleylmethyltaurid-Na-Salz,
2,5 Teile	Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-
	Kondensat,
0,5 Teile	Carboxymethylcellulose,
5 Teile	neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile	Kaolin;
c) iO Teile	2-Methyl-6-äthyl-N-(l-cyclopropyl-
	äthoxymethyl)-chloracetanilid.
3 Teile	Gemisch der Natriumsalze von gesättig
	ten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile	Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-
	Kondensat,
82 Teile	Kaolin.

15

20

25

Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechen- jo den Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschließend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder J5 gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen verwendet

Paste

Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:

45 Teile 2,6-Diäthyl-N-(I-cyclopropyläthoxymethyl)- chloracetanilid,

5 Teile Natriumaluminiumsilikat, 14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,

1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid,

2 Teile Spindelöl,

10 Teile Polyäthylenglykol, 23 Teile Wasser.

Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.

Emulsionskonzentrat

Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden

25 Teile 2-Methyl-6-äthyl-N-{l-cyclopropyläthoxy-

methyl)-chloracetanilid, 5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxy-

äthylen und Calciumdodecylbenzolsulfonat, 35 Teile 3^-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on, 35 Teile Dimethylformamid

miteinander vermischt Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, wie ζ. B. Mais, Reis oder Zuckerrüben.

Claims

Patentansprüche:

1. Substituierte Halogenacetanilide der allgemeinen Formel I

R₃

CH₂-O-CH-R₄

(D