DE2305495C3

DE2305495C3 - N-substituierte Chloracet anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE2305495C3
Application number: DE19732305495
Authority: DE
Inventors: Christian Dr. Binningen; Aebi Rudolf Basel; Vogel (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1972-02-07
Filing date: 1973-02-05
Publication date: 1977-05-12

Description

NH-A —OR

(H)

worin A eine unsubstituierte Äthylenkette oder eine durch Methyl einfach substituierte Äthylenkette und R Methyl, Äthyl, n-Propyl oder lsopropyl, Allyl oder Methylallyl mit Einschluß der Crotylgruppe bedeuten, mit einem Chloracetylierungsmittel umsetzt.

5. Mittel zur Beeinflussung der Pflanzenwachstums enthaltend mindestens ein N-substituiertes Chloracetanilid gemäß Anspruchs I als Wirkstoff zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilut'igsmitteln.

Die vorliegende Erfindung betrifft N-substituierte Chloracetanilide, Verfahren zur ihrer Herstellung und pflanzenbeeinflussende Mittel, die diese neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.

Als Stand der Technik über bis heute bekanntgewordene pflanzenbeeinflussende Halogenacetanilide sei auf folgende Patentschriften verwiesen: FR-PS 13 37 529 und 14 19 116, BE-PS 7 46 288 und 7 44 891 sowie die US-PS 28 63 752, 34 42 945 und 35 47 620.

Aufgabe dieser Erfindung ist es, Halogcr.acetanilide mit besseren pflanzenbeeinflussenden Eigenschaften /ur Verfugung zu stellen, die bei kleinen Aufwandmengen eine größere Zahl von Unkrauiartcn und vor allem sehr widerstandsfähige Unkräuter deutlich besser bekämpfen als die bekannte!¹ ' 1 ilogenacetanilide. ohn ? aber die für den Einsatz vorgesehenen Nut/pflanzenkulturen nachteilig zu beeir.flus 11.

Die erfincungsgeinäßen N-substituierten Chloracetanilide besitzen chemische Strukturabweichungen grundsätzlicher Natur und zeilen Wirkungsverbesserung gegenüber den bisher bekanntgewordenen Verbindungen. Sie entsprechen der allgemeinen Formel I

CH,

A-OR

CHXl

worin A eine unsubstituierte Äthylenkette (-CH₂-CH₂-)

oder eine durch Methyl einfach substituierte Äthylenkette und R Methyl, Äthyl, n-Propyl oder lsopropyl, Allyl'oder Methylallyl mit Einschluß der Crotylgruppe bedeuten. .

Die neuen Chloracetanilide der allgemeinen Formel 1 werden in an sich bekannter Weise hergestellt, indem man ein N-substituiertes Anilin der allgemeinen Formel Il

CH,

/J^-NH-

A-OR

(Hl

CH₃

mit einem Chloracetylierungsmittel, vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure umsetzt. In der allgemeinen Formel II haben R und A die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen. .

Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 lassen sich auch so herstellen, daß man 2,6-Xylidin mit wahlweise 2-Halogenäthanol, 2-Halogenpropanol oder mit l-Halogenpropan-2-ol umsetzt, wobei »Halogen« Chlor oder Brom bedeutet, dann die entstandene Verbindung der allgemeinen Formel 1 Ia

(Ha)

CH,

mit einem Chloracetylierungsmittel, vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure umsetzt und zuletzt die noch freie OH-Gruppe in saurem Medium (z. B. H₂SO₄) unter milden Bedingungen in üblicher Weise mit einem Alkohol R-OH veräthert. In der allgemeinen Formel Ha hat A die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen.

Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt weiden. Es kommen beispielsweise folgende in Krage: aliphaiische, aromatische oder halogenieric Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol. Xylole, Petrolälher, Chlorbcnzol. Methylcnchlorid. Äthylenchlorid. Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläiher, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N.N-dialkylicrte Amide wie Dimethylformamid; ferner Dimethylsulfoxid sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.

Als geeignete Chloracetylierungsmittel werden vorzugsweise Chlorcssigsf urcanhydrid und Chloressigsäu-

23

05

loeenide, wie Chloracetylchlorid, verwendet. Die Reaktion kann jedoch auch mit Chloressigsäure selbst, h η Estern oder Amiden durchgeführt werden. Die baktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 200 .

zugsweise zwischen 20 und 100\ In manchen Fällen insbesondere bei der Verwendung von Chlorace-. !halogeniden, wird die Chloracetylierung in Gegen- y _ej_nes säurebindenden Mittels durchgeführt. Als ^W^che kommen tertiäre Amine, wie Trialkvlamine. z. B. Triäthylamin, Pyridin und Pyridinbasen. oder anorgani-

he Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarj* _{le unc}j Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetal-1 in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann Werdern das jeweilige Anilin der allgemeinen Formel π dienen, welches in diesem Fall im Überschuß is angewendet werden muß.

Einige Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel Il nu/ie die entsprechenden Hydroxyalkylderivate (R = m sind bekannt, z.B. aus US-PS 23 81071 und 27 59 943 sowie J. Am. Soc. Bd. 84. S. 734 und Bull. Soc. Chim France 1962, S. 303 und 1965, S. 2037. Diese sowie in der Literatur noch nicht beschriebene Ausgangsstoffe welche unter die allgemeine Formel Il fallen, können nach an sich bekannten Methoden leicht hergestellt werden, wie zum Beispiel:

a) durch Kondensation von 2,6-Xylidin mit einem Alkoxyalkanal OHC-A'~OR zum entsprechenden Azomethin der allgemeinen Formel 11!

=CH-A'- OR

(IH)

35

und anschließende katalytische Hydrierung zum N-Alkoxyalkylanilin, wobei R die unveränderte, für die allgemeine Formel 1 gegebene Bedeutung hat und A' die gegebenenfalls methylsubstituierte Methylengruppe darstellt;

b) durch Umsetzung des 2,6-Xylidins mit einer Verbindung der Formel IV

Y—A —OR

(IV)

worin A und R wie unter der allgemeinen Formel I definiert sind und Y ein Halogenatom oder einen anderen Säurerest, insbesondere einen Alkylsulfonsäurerest oder einen Arylsulfonsäurerest darstellt. Verbindungen der Formel IV mit Benzolsulfonsäureresten Y sind beispielsweise in Can. J. Chem.. Bd. 33, S. 1207, solche mil. Tosyloxyresten in der GB-PS 8 69 083 beschrieben.

Selbstverständlich gibt es noch eine Reihe anderer Verfahren zur Herstellung der Ausgangsstoffe der do allgemeinen Formel Il uusoriho-methylierten Anilincn.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen das Herstellungsverfahren mit Einschluß der Herstellung eines Ausgangsstoffes. Weitere Chloracetanilide der allgemeinen Formel I, die nach dem beschriebenen h« Verfahren hergestellt wurden, sind in der anschließenden Tabelle aufgeführt. Tempcraturenangabcn beziehen <;irh auf Cplsiuseradc.

Beispiel 1

:i) Herstellung des Ausgangsstoffes.:

Eine Lösung von 24,2 g (0,2 Mol) 2,6-Dimethylanilin und 17,8 g (0.24 Mol) Methoxy-acetaldehyd in 1 50 ml Benzol wird mit 1 ml 25%-iger methanolischer Trimethylaminlösung versetzt und 5 Stunden unter einem Wasserabscheider rückfließend gesiedet. Nach Eindampfen des Reaktionsgemisehes im Vakuum erhält man durch Vakuumdestillation des Rückstandes das l-(2'-Methoxy-äthvlidenamino)-2.6-dimeihylbenzol mit einem Siedepunkt von 58-6Γ bei 0,1 Torr.

Eine Lösung von 16.3 g (0,092 Mol) dieses Zwischenprodukts in 200 ml absolutem Äthanol wird unter Zugabe von 2 g 5%-iger Palladiumkohle bei 25^J unter Normaldruck hydriert. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators und Eindampfen des Filtrais im Vakuum erhält man durch Vakuumdestillation das N-(2'-Methoxyäthyl) 2,6-xyhdin mit einem Siedepunkt von 64 — 65¹ /0,2 Torr, b) Eine Suspension von 4,4 g N-(2'-Methoxyäthvl)-2.6· xylidin und 2,6 g Kaliumhydrogencarbonat in 30 ml absolutem Benzol wird tropfenweise mit einer Lösung von 2.94 g Chloracets !chloric! in 10 ml Benzol versetzt, worauf das Gemisch anschließend noch 2 Stunden bei 25 weitergerührt wird. Zur Aufarbeitung wird es mit 100 ml Äther verdünnt. Nachdem die organische Schicht mehrmals mit Wasser gewaschen und getrocknet worden ist, erhalt man das gewünschte N-(2'-Melhoxyäthyl)-2,6-dimethyi-chloraceianilid (Verbindung Nr. 1) rein und qualitativ durch Abdamplen der Lösungsmittel im Vakuum als Öl. Bei Stehenlassen in der Kälte knstalliert die Verbindung: Schmelzpunkt

42-45^c. , „

Bespiel 2

a) Herstellung des Ausgangsstoffes:

Die Lösung von 484 g (4.0 Mole) 2,6-Xylidin und 490 g (2,0 Mole) p-Toluolsulfonsäure-(1 -methoxy-2-propyl)-ester in 1 Liter Toluol wiru 21 Stunden am Rückfluß gesiedet. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur und Zugabe von 1 Liter Wasser wird das Reaktionsgemisch mit 200 ml konz. Natronlauge alkalisch gestellt. Die organische Schicht wird mit Wasser neutral gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Durch Destillation des Rückstandes erhält man das gewünschte N-(l'-Methoxy-2'-propyl)-2,6-xylidin bei 70-72°/0,4 Torr.

b) Die Suspension von 23,3 g (0,22 Mole) Soda in der Lösung von 42,5 g (0.22 Mole) des unter a) gewonnenen Zwischenproduktes in 100 ml Benzol wird unter Rühren tropfenweise innerhalb Minuten mit einer Lösung von 26 g (0,23 Mole) Chloracetylchlorid in 20 ml Benzol versetzt und anschließend das Gemisch noch 2 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch mit 150 ml Wasser und 500 ml Äther verdünnt, die organische Schicht mit K)OmI Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der kristalline Rückstand läßt sich durch Umkristallisation aus Isopropyläther rc:- igen. Man erhält so das

N-(I ■-Mctliox\prop-2^l->l)-2,6-dimcthyl-cliloracctanilid vom Smp.44 —46'.

In der folgenden Tabelle sind diese Verbindungen souic weil cc. n,u h den in den Beispielen 1 und

5 6

beschriebenen Verlahren hergestellte Wirkstoffe der allgemeiner Formel I aufgeführt.

A-OR

	-Λ -OR	CH₁	— 0--C₂H₅	CO-CH₂CI
Verb. Nr.	-CH,		— O-/iC₃H₇	Physikalische Daten
1	-CH,	-CH₂-O-CH,	- O— isoC,H₇	Smp. 42 45 C
t	-CH₂	-CH,	— O—CH₂-CH	iV 1.5287
3	-CH,	-CH,	--O— CH- CH-	;i; 1.5219
4	-CH₂	-Ci₂	CH₃	Kp. 116 1 19 IO 'Torr
5	-CH,	-CH,	-O-CH₃	CH₂ tv 1.5353
6		CH,		=--CH₂ /r 1.5368
	-CH- I		O CH₃
7	CH₃	-CH,-		Smp. 44 46 C
	-CH,		O — C₂H₅
8		-CH- I		/ι- 1.5325
	-CH,	CH₃	-O -CH.
9		-CH	/1; 1.5126
	-CH-	CH₃
0	-CH-,-	/1 1.5234

CH₃

Einige Ausgangsstoffe öcr allgemeinen Formel Il sind nachstehend aufgeführt:

N-(2'-Methoxyäthyl)-

2,b-xylidin

N-(2'-Äthoxyäthvl)-

2.6-xylidin

N-(2'-n-l^>ropoxyäthyl)-

2.6-xylidin

N-(2'-iso-Propoxy;ithvl)-

2,6-xylidin

N-(2^;-Aliyloxy;ithyl)-

2.(>xylidin

N-(2'-Methoxypropyl)-

2.6-xylidin

N-(2'-Hydroxypropyl)-

2.6-xyliciin

N-(2^r-Hydroxy propy I)-

N-chloraectyl-2.b-xylidin

N-(r-Äthoxyprop-2'-yl)-

2.h-xvlidin

Kp. 64-b5 /0,2 Torr Kp. 74-79 /0.2 Torr Kp. 83-89'-/0.5 Torr Kp. 84-92 /0.3 Torr Kp. 83-87 /0,2 Torr Kp. 54-57 /0.04 Torr Kp. 81- 83' /0,1 Torr Smp.83-85'-'C Kp. 1-4:- 145 /17 Torr

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sinil stabik· Vei bindiingen und besii/cn sehi j.'iitL¹ herbizide (-ligeiischalten gegen (iraminecn wie Hirse und hirseartige l'flan/en der Gattungen Setaria. Ditii.wia ι π ti Rottboellia. gegen Graser wie l-oliumarteii uiul liegen viele dikoiyle I Inkrautaricn nie Am;ir,inihii\ Sesbania, ( hissanilieniiim. Inoiiiea. Sinapis. Galiiim.

Pastinaca, ohne daß die für den F.insatz vorgesehene Kulturpflanze geschädigt wird. Als Kulturpflanzen seien Soja, Luzerne, Erbsen. Baumwolle, Mais, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Brassica-Artcn wie Raps und Kohl, aber auch Getreidearten wie Gerste und Weizen oder Trocken- und Wasser-Reis genannt.

Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt entweder vor oder nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen und der Unkräuter und Ungräser, vorzugsweise vor dem Auflaufen. Die Aufwandmengen liegen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei aber im Vorauflaufverfahren schon mil einer Aufwandmenge von 0,25 kg AS/ha eine weitgehende Vernichtung der Unkräuter erzielt wird. Um eine Verunkrautung von Eisenbahndämmen, Fabrikanlagen oder Straßen zu verhindern, setzt man gewöhnlich bis zu 10 kg Wirkstoff pro Hektar ein.

Außerdem zeigen einige der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I auch wachstumsregulierende Eigenschaften, indem sie z. B. in besiehenden Rasenkulturen das Längenwachstum des Rasens verzögern und die Bestockung erhöhen. Dadurch bleibt eine etablierte Rasendecke, wie sie /. B. als Grunstreifenbefestigung für Böschungen und Autobahn Randstreifen wichtig ist, während einer Sommersaison aul mittlerer Wuchshöhe und bedarf keiner aulwendigen periodischen .Schnittarbeilen.

Wie schon erwähnt, sind aus der Literatur herbizide Halone-nacelaiiilide bekannt m'»iirdpn ni.^<» ,.-.-.;....■.

aber entweder im Phcnylkcm, vorzugsweise in ortho-Stellung, immer einen höhermolekularen Alkylresi (mindestens 2 C-Atome, vorzugsweise tertiäres Alkyl wie in der 1'-"R-PS 13 37 529) und/oder nur Alkoxymeihylgruppcn am Stickstoffatom auf (US-PS 35 47 620). s Nach Meinung dieser Literatur hat sich gezcigt.daß Halogenacetanilide instabil sind, wenn im I'henylkern kein Subsiiuieni mit mindestens 2 C-Atomen in ortho Stellung steht. Weiterhin ist in dieser Literaturstelle dargelegt, daß N-Alkoxymcthyl-Derivatc auf jeden Fall den entsprechenden N-Alkoxyüthyl- und N-AIkoxypropyl-Derivalen wirkungsmäßig überlegen sind (US-PS 35 47 620, Beispiel 85). Aufgrund dieser und ähnlicher Publikationen mußte es der Fachmann als feststehend ansehen, daß N-substituierte Halogenaceianilide, welehe Alkoxy- oder Alkcnyloxygruppcn aufweisen, die über Alkylenrcste mit 2 Kettengliedern anstatt einem an das Stickstoffatom des Anilids gebunden sind, als Herbizide für praktische Zwecke nicht in Frage kommen, und /war unabhängig davon, ob sie im Phenylkern unsubstituiert oder durch Alkylgruppcn in ortho-Stellung zur Aminogruppe substituiert sind.

Dieses Vorurteil wird noch durch die Lehre der BE-PS 7 44 891 (dem die DT-OS 19 03 198 entspricht) bestärkt, wonach N-Alkoxyäthylderivate des Chloracelanilids oder des in ortho-Stellung durch Niederalkyl oder Niederalkoxy substituierten Chloracetanilids in der Tat keine entscheidende Wirkungsverbesserung gegenüber dem unzureichend wirksamen Herbizid N-lsopropyl-flL-chloracctanilid erzielen.

Ks ist daher überraschend, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I, welche gemäß der US-PS 35 47 620 eine für die Pflanzenwirkung angeblich unterlegene Struktur von N-Alkoxyäthylehloracetanilidcn aufweisen, erstens den Produkten jener Erfindung in der Unkrautbekämpfung deutlich überlegen und zweitens chemisch stabil sind, obwohl sie in den beiden ortho-Positionen des Phcnylkerns nur Methylgruppen tragen.

Beispiel 3

Bekämpfung von Hirse-Arten und

anderen unerwünschten Gramineen in verschiedenen

Nutzpflanzenkulturen (Vorauflauf-Verfahren).

Einen Tag nach Einsaat der Versuchspflanzen in Saatschalen werden verdünnte wäßrige Suspensionen der Wirkstoffe in derartigen Konzentrationen auf die Erdoberfläche gesprüht, daß Aufwandmengen von umgerechnet 2 kg, 1 kg und 0,5 kg pro Hektar gewährleistet sind. Die Saatschalen werden bei 22 bis 25°C und ca. 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Der Versuch wird nach 28 Tagen nach folgendem Index ausgewertet:

9 = Pflanzen ungeschädigt (wie Komrollversuch),
1 = Pflanzen abgestorben,
8 —2 = lineare Zwischenstufen der Schädigung,
— = nicht geprüft.

Tabelle

Verb.	Aur	[ichi- Seta-	Digi-	Roll- Cypc-	US	AIo-	Lo-	Avena	Lu	Zucker	Baum	Soja	Gerste
Nr.	wand	110-	ia taria	bocl-		pccu-	lium	fatua	zerne	rübe	wolle
	menge	chloa		lia		rus
	in kg
	AS/ha
4	2	1		2		1	1	3	7		9	7
	1	1				2	2	3	8	8	9	8	—
	0.5	1	:	4		2	3	4	9	8	9	9	-
5	2	1		I		1	1	2	7	7	8	9	6
	1	1		1		3	1	4	8	8	9	9	8
	0.5	1		2		3	2	4	9	9	9	9	9
8	2	1		2		1	1	2	7	8	9	9	6
	1	1		5		t	1	5	7	q	9	9	9
	0,5	1		6		5	1	6	8	9	9	9	9
9	2	1		1		1	1	2	6	7	8	8	6
	1	1		3		2	2	4	6	8	9	8	6
	0,5	1		5		3	3	5	8	9	9	9	9
10	2	,		3		2	1	3	—	7	8	9	—
	1	1		5		3	1	5	—	9	9	9	—
	0.5	1		8	3	3	4	—	9	9	9	—

Beispiel 4

Breitenwirkung gegen dicotylc Unkräuter

und unerwünschte Gräser in ausgewählten

Nutzpflanzenkulturen (Vorauflauf-Verfahren).

Unmittelbar nach der Einsaat der Tcstpflanzen in Saatschalcn werden die Wirkstoffe als wässerige Suspension, erhalten aus einem 25%igcn Spritzpulver, :inf Hin Erdoberfläche der Schalen appliziert. so daß Aufwandmengen von umgerechnet 4 kg, 2 kg, 1 kg und 0,5 kg pro Hektar gewährleistet sind. Dann werden die Saatschalcn bei 22 bis 23'C und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten Nach 28 bzw, 30 (*) Tagen wird der Versuch nach dem im Beispiel 3 gegebenen Index ausgewcriet.

Als Vcrgleiehsvcrbindungen dienten aus der US-Patentschrift 35 47 620 bekanntgewordene Chloracctanilide:

Verb. A = 2-Mcthyl-b-athyl-N-(nthoxyniethyl-

chloracetanilid
Verb. B = 2,6-Di;uliyl-N-(meihoxymethyl)-elilor-

acctanilid (Handelsprodukt Alachlor) Verb: C = 2,6-Diäthyl-N-(n-binoxymethyl)-chloracetnnilid(Handelsprodukt Buiachlor)

10

und aus der IiE-Palentschrift 7 44 891 bekanmgewordf neChloracctanilide:

Verb. E* = N-(I Methoxyp,Op-2-yl)-ehloraeetanilid Verb. F* = 2-Methyl-N-(r-mcthoxyprop-2'-yl)-chloracctanilid.

Tabelle 2

(Wirkstoffe gemäß Erfindung)

Verb. Nr.	Aufwand menge in kg/ha	Pasti- naca	Galium	lpo- moea	Sinapis	Chry santhe mum	Ama- ranthus	Sts- Echino- bania chloa	Setaria I	3igi- aria
1	4	1	2	3	2	1	]	ι	1
	2	I	2	3	3	1	1	I 1	! 1
	i	3	4	5	3	2	1	O	1 1
	0,5	3	4	7	6	2	1	3	1 1
2	4	1	I	3	2	I	1	t	1
	2	1	2	4	3	2	1	I 2	I 1
	1	1	3	6	3	2	1	2	I 1
	0,5	3	5	7	4	3	1	3	I 1
3	4 2 1 0,5	1 2 5 5	3 4 5 5	I I I I	3 3 4 5	1 2 4 6	1 1 1 1	2 3 6 6	1 1 1 1 1 1 1 2

Dicotyle Unkräuter Unerwünschte Gräser

Fortsetzung

Aufwandmenge
in kg/ha

Rottboellia

Cyperus AIo- Lolium

pecurus

Unerwünschte Gräser Avena Luzerne Zucker- Baumrübe wolle

1	4	ι	1 1	I 1
	2 1		1 1	2 4
	I 0,5		1 1 1 2
2	4		ι	1 2
	2 1		1 1	2 4
	I 0,5		1 2	ι
3	4		1 1	I 2
			1 1	Ui Uj
	1 0,5 :	1 I 1	2 2 6 2

7
8

7
7
7
8

7
9
9

7 7 8

8 9 9 9

Nutzpflanzen

Tabelle 2

(Vergleichsubstanzen gemäß US-PS 35 47 620)

Verbindung

Aufwandnienge
in kg/ha

Pastinaca

Galium

4
2
1
0,5

2 5 5 6

Chrysanthe mum

2 2 2 2 Amaranthus

Sesbania

Echino-	Setaria	Digi-
chloa		tana
1	1	1
1	1	I
1	1	1
1	1	1

t-nrtsetzung	AuIw .mtl in KL'/h.i
Ver bindung	4 2
B	1 0,5
	4 2 1 0,5
C
Fortsetzung

11

b
9

8
8
9
9

Dicotyle Unkräuter

b b 6

b 7 9 9

C ΙΐΙΛ-

santhc mum

■\m.ii'iinllii

12

l.i'liiin)-chloa

Scliiria

1 1

2 1

1 1

1 1 Unerwünschte Gräser

Verbindung

Aufwandmenge
in kg/ha

Ron- Cyperus AIo- Loliuni Avena

bocllia pecurus fatua

Luzerne

Zuckerrübe

Baumwolle

4	—	- 1	1	2	—	1	4	9
2	—	J	1	3	—	4	6	9
1	—	4	1	7	_	4	8	9
0.5	-	- 5	1	9	-	4	9	9
4	4	1 1	1	2	7	3	7	8
2	4	1 2	2	2	9	4	9	8
1	5	1 2	9	2	9	6	9	9
0,5	6	3	3	3	9	b	9	9
4	1	1 2	1	2		8	8	b
2	2	1 4	2	4	—	8	8	6
1	2	1 4	2	4	—	9	9	b
0,5	3	5	3	5		9	9	b
	Unerwünschte Gräser			Nutzpflanzen

Tabelle 2

(Vergleichssubstanzen gemäß BE-PS 7 44 891)

Ver	Aufwand	Aufwand	Pasti-	Galium	Ipomoea	AIo-	Sinapis	Chry	Ama-	Ses-	Echino-	Setaria	Dig	Baum
bindung	menge	menge	naca					ranthus	bania	chloa		lan;	wolle
	in kg/ha	in kg/ha					santhe
E	4	4	9	9	9	9	mum	1	9	1	2	2	9
	2	2	9	9	9	9		1	9	2	2	2	9
	1	1	9	9	9	9	—	3	9	4	4	3	9
	0,5	0,5	9	9	9	9	—	6	9	7	5	4	9
F	4	4	5	3	b	7	—	1	6	1	1	1	9
	2	2	7	7	7	8	3	1	7	1	1	2	9
	1	1	9	7	9	9	5	1	8	1	2	2	9
	0,5	0,5	9	9	9	9	5	1	8	1	2	4	9
			Dicotyle	Unkräuter		6			Unerwünschte Grase
Fortsetzung
Ver	Rott-				Avena	Luzerne	Zucker
bindung	boellia	Cyperus	pecurus	Lolium			rübe

E	9		9		9	9	9
	9	3	9	8	9	9	9
	9	_	9	9	9	9	9
	9	—	9	9	9	9	9
F	7	—	2	9	4	6	5
	8	1	3	1	4	7	7
	9	—	4	2	6	8	8
	9	1	6	4	8	9	9
	—	Unerwünschte Gräser	5		Nutzpflanzen

Im Vergleich zu vorbekannten Substanzen wirken die erfindungsgemäßen Verbindungen gleichmäßig gut mit besten Wirkungsnolcn gegen alle Arten \>m tmei wünschten Gräsern. Sie bekämpfen darüber hin.iiis auch breitblättrige Unkräuter und erfüllen damit die an selektive Herbizide zum Sehnt/ von Niit/pflan/.enkiilturen gestellte Forderung nach miigln.iist hreücm I hikrautspektrum.

Beispiels ι ο

Wirkung gegen unerwünschte Gräser im Bereich geringer Aufwandmengen (Vorauflaufverfahren).

30cm tiefe Plastikwannen nut 30cm χ 50cm Kantenlänge werden mit niittclschwcrer Ackererde gefüllt. Der jeweilige Samen wird auf die Oberflache der Erde gesät und dann mit ca. 2 cm Erde bedeckt und befeuchtet. Innerhalb 24 Stunden wird die verdünnte Wirkstoifsuspcnsion appliziert. Iis werden Konzentrationen verwendet, die einer Aufwandmenge von 1 kg, 0.5 kg. 0.25 kg und 0.125 kg Wirkstoff pro Hektar entsprechen Die Schalen werden bei 22 — 25 C und ca. 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.

Ms Vcrgleichs\ erbindungen dienen die im Beispiel 4 genannte Verbindung B sowie die Verb. D = Zö-Diäihyl-N-fbuunväthyO-chloracciiniilid. die in der US-PS 35 47 b?0 als Vetgleichsverbindung genannt wird.

Nach 20 Tagen wird ausgewertet. Das Ergebnis wird als prozentuale Schädigung der Versuchspflanzen in der folgenden Tabelle 3 angegeben. Dabei wird der Bereich stärkerer Schädigung bei Unkräutern differenzierter ausgewertet als der Bereich mittlerer oder geringer Schädigung. Umgekehrt wird bei den Nutzpflanzen das Ausmaß einer Beeinträchtigung differenziert wiedergegeben.

Tabelle	3	Digitaria	I .olium	Brooms	55	Sorghum	Ixliino-	Set. 11 la	Soia	Baum	Mais
Verb.	Aufwand-	sang.	pei'cnnc	tccl.	35	u Im u 111	eliloa e.g.	ilalica		wolle
Nr.	mengc				55
	in				35
	kg AS/ha	100	100	100	35	KKl	100	100	0	5	5
7	1	100	100	100		100	100	100	0	2
	0.5	95	90	85	90	98	48	0	0	0
	0,25	90	60	60	60	98	48	0	0	0
	0.125	100	100	10(1	100	100	100	0	0
1	1	100	100	100	100	100	100	0	0
	0.5	98	98	85	4K	100	100	0	0
	0.25	95	98	85	90	100	100	0	0	—
	0,125	100	100	100	100	100	100	">	0
2	1	98	98	98	98	100	100		0
	0.5	95	98	85	85	100	100	0	0
	0.25	75	90	W)	75	100	98	0	0	—
	0,125	100	100	98	100	100	100	0	0
4	1	98	100	95	95	100	100	0	0
	0.5	85	95	85	85	100	48	0	0	_
	0,25	35	90	60	75	95	48	0	0	—
	0,125	98	100	95	^O	100	100	0	0	5
B	1	85	98	90	85	45	100	0	0	0
	0.5	W)	HS	60	75	40	48	O	0	0
	0.25	0-35	7 ι	Ο	0-35	85	■-!">	(I	0	0
	0.125	H 5	7 Ί	Π	7 5	48	4,S	0	(I	0
D	1	35	W)	Ο—	60	98	85	0	0	0
	0.5	0-55	0-35	0-	0-35	75	55	0	0	0
	0.25	0-35	0-35	0-	0-35	35	0- 35	0	0	0
	0.125

Die Wirkung der Verbindungen der formel 1 ist gegen Gras-Unkräuter bis hinab zu Aufwandmengen von 0.25 kg A.S/ha und teilweise bis 0.1 25 kg AS/ha voll gewährleistet. Mit diesem Versuch wird gezeigt, daß pflanzcnbccinflusscnclc Mittel vorliegender Erfindung der heutigen Forderung nach mengenmäßiger Reduktion von Pestiziden an Nutzpflanzenkulturcn weitgehendentgegenkommen.

Beispiel 6

I lerbi/ide Wirkung gegen naturlich auftretende Unkräuter

I iir Feldversuche in I rankreich (Versuch II) und der Schweiz (Versuche I und 111) wurde Mais auf gepflügte und geeggte I elder im Rethenabsiand von 60 cm gesät. Daraufhin wurde das leid in Parzellen von je 8m-' aufgeteilt, auf denen je ca. 120-150 Mais-Pflanzen erwartet werden konnten.

Einen Tag nach der Aussaat wurden die Parzellen mit der für sie bestimmten, aus einem Emulsionskonzentrat durch Verdünnen erhaltenen Wirkstoffkonzentration behandelt.

Als Vcrgleichsvcrbindung diente der Wirkstoff B aus Beispiel 4. Die Auswertung nach 42 Tagen bezog sich auf den Zustand der Kulturpflanze und auf den der natürlich aufgelaufenen Gräser. Die prozentualen Schädigungen der Pflanzen werden nach dem differenzierten Auswertungssysteni des Beispiels 5 in der folgenden Tabelle 4 w ledergegeben.

	Aufwand-	Echino-	15	Selan.i	Digitaria	23 05	495	/	Versuch III	Aufwand	16	Echino-	Seiaria	Digitaria	Mais
	nicngc	chioa						f	Verb.	menge		chloa
	in	crus					Nr.	in	crus galli
	kg AS/ha	gulli						kg AS/ha
Tabelle 4
Versuch I	4 2	100 100	100 100	100 100	Mais s		4	100	100	100	5
	1	100	100	95		4	2	98	95	100	2
Verb.	0,5	98	95	95			i	85	85	85	0
Nr.	4	100	100	100			4	100	98	98	2
	2	98	100	98		B	2	85	90	90	0
	1	90	85	85	5 ₂ ίο		1	60	75	60	0
	0.5	75	60	35	0
7	Versuch Il				0				Beispiel 7
				2					Herbizidwirkung gegen Unkräuter in Zuckerrohr
			0 ₁₅
B			0			(Versuchsgebiet Südafrika)
			0

Verb. Aufwand- Echinochioa

Nr. in kg AS/ha crus galli

Digilana Mais

4	100	100
2	iOO	100
1	100	100
0.5	100	100
4	(Unkraut	100
2	flora zu	100
1	gering)	98
0.5		98
4	100	100
2	95	100
1	85	95
0.5	60	>60

Stengel von jungen Zuckerrohrpflanzen werden so in mehrere Abschnitte zerteilt, daß jedes erhaltene Stück zwei Knoten des Stengels trägt. Man hebt auf dem Feld 30 cm breite trichterfurmige Mulden im Abstand von 75—100cm aus, legt in jede Mulde einen dieser Abschnitte hinein und bedeckt ihn gleichmaßig mit Erde. Ein bis zwei Tage später appliziert man die aus einem 40%igen Emulsionskonzentrat erhaltene verdünnte Wirkstofflösung, so daß Konzentrationen von 3 kg. 2 kg und 1 kg AS/ha erzielt werden. Es wird pro Aufwandmenge ein Areal gewählt, auf dem 40—50 Zuckerrohr pflanzen zu erwarten sind. Nach 32 Tagen wird der Zustand aller natürlich aufgelaufenen Pflanzen geprüft. Die Wirkungen der Verbindung Nr. 1 und die der bekannten Verbindung B aus Beispiel 4 sind in Tabelle 5 als prozentuale Schädigung nach dem differenzierten Auswertungssystem des Beispiels 5 wiedergegeben.

Tabelle 5

Verb. Nr.

Aufwandmenge in
kg AS/ha

Commelina bcnghalenr-is

Richard ia brasiliensis Sida cordifolia

Physalis augulata

Eleusine africana

Zuckerrohr

100 98 95

95 95 85

100

98

100 98 90

85	100	100
60	100	100
35-60	98	100
35-60	90	100
0-35	95	100
0-35	0-35	100

0 0 0

Beispiel 8

Wuchshemmung an Nutzgräsern (Nachauflaufverfahren)

Auf einem etablierten Rasen bestehend aus den Grasarten Lolium perenne, Poa pratensis und Festuca rubra wurden Parzellen 2 Tage nach dem ersten Frühjahrschnitt mit wäßrigen Zubereitungen der Verbindung Nr. 1 und der Vergleichsverbindung B (Alachlor) gespritzt. Die eingesetzte Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg bzw. 10 kg, der Wasseraufwand 500 Liter pro Hektar. Unbehandelte Parzellen wurden als Kontrollen belassen.

Nach 1, 4 und 8 Wochen wurde die mittlere Wiirhshöhe der Gräser in behandelten und unbehandelten Parzellen ermittelt Folgende Resultate wurden erhalten.

Tabelle 6

Verb. Nr.	Menge	Wuchshöhe nach der Applikation I Woche 4 Wochen	12 cm 8 cm	8 Wo chen
1	5 kg 10 kg	6 cm 5 cm	15 cm 15 cm	13 cm 12 cm
B (Alachlor)	5 kg 10 kg	8 cm 7 cm	20 cm	47 cm 42 cm
Kontrolle		9 cm	47 cm

Die Rasenflächen hatten in allen Fällen ein gleichmäßig gesundes Aussehen.

Beispiel 9
Abbauverhalten im Erdboden

Gartenerde mit einem Gehalt von ca. 4 (Gew.) % organischem Material. 21% L-hm. 32% ScMuffund 43% Sand uird unsierilisiert in Plast.kbehalter (50 cm χ 32 cm χ 7 cm) gefüllt. Nach dem Glätten der Oberfläche wird die zu prüfende Substanz in Form einer wäßrigen, aus einem Emulsionskonzcnirai erhaltenen Brühe gleichmäßig so versprüht, daß eine Aul wandmen- »e von umgerechnet 2 kg AS/ha gewährleistet ist l parallele Reihen des gegen Chloracetanilide s.-hr empfindlichen Grasunkrauts Setaria italica werden eingesät. Während der folgenden b Wochen werden wöchentlich je weitere 2 Reihen Setaria in die behandelte Erde eingesät. Damit tritt die Unkrautsaat mit einem während der Dauer des Versuchs fortschreitend zerfallenden Wirkstoff in Berührung.

In jeder Doppelreihe wird der Zustand des Unkrauis 3 Wochen nach Einsaat ausgewertet. Prüfbedingungen: Temperaturbereich 19-23^ÜC: Relative Luftfeuchtigkeit 50 - 50%: normale Bewässerung.

Die Auswertung erfolgi nach dem im Beispiel 3 gegebenen Schlüssel.

Tabelle 7

Verb. Nr.

Wochen	1	2	3	4	5	6
0	1	1	1	1	1	2
1	1	1	1	1	1	3
1	1	1	2	3	5	9
1	1	2	3	6	7	9
1	1	1	2	6	9	9
ι	1	1	4	6	9	9
1

35

B (Alachlor)
C
A

Kommentar: Aus den Meßwerten der Beispiele 8 und 9 geht hervor, daß Verbindungen vorliegender Erfindung im Gegensatz zur Lehre der obengenannten Literatur nicht nur stabil sind, sondern sogar eine sprungartig verbesserte Wirkungsdauer im Erdboden besitzen, die während des größten Teils einer Anbausaison vorhalt. Nach spätestens drei Monaten sind sie jedoch, wie Versuche gezeigt haben, bis auf Spuren 4«, abgebaut und stellen demgemäß kein Risiko für den Anbau der nächsten Pflanzenkultur dar.

Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz vcn gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden.

Feste Aufarbeitungsformen:

Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:

Spritzpulver, (wettable powder), Pasten, Emulsionen;
Flüssige Aui'arbeitungsformen:

Lösungen.

Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate; werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löß, Kreide. Kalkstein. Kalkgrits, Ataday Dolonv.,. Diatomeenerde gefällte Kieselsäure. Erda kalisilikate. Natri-' und' Kaliumaluminiumsilikaie (Feldspäte und Glimmer) Calcium- und Magnesiumsulfate. Magnesiumoxid gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat. Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl Baumrindemehl. Holzmehl, Nußschalenmehl Cellulosepulver. Rückstände von Pflanzenextraktionen oder Aktivkohle, je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.

Die Korngröße der Trägerstoffe betragt fur Stüubemittel zweckmäßig bis ca. 0.1 mm. für Streumittel ca. 0 075 bis 0 2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbei· lungsformcn betragen 0.5 bis 80%

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstofl stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionen-,ktive und kationenakiive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pfhnzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeil (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergator) «ewährleisteii. Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung. Cellulosederivate (Methyicellulose. Carboxymethylcellulose) Hvdroxyälhylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15 Äthylenoxidresten pro Molekül um 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. Ligninsulfonsäu ic deren Alkali- und L rdalkalisalze, Polyäthylenglykol äiher (Carbowaxc). Fettalkoholpolyglykoläther mn 5-20 Äthylenoxidresien pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil. Kondensationprodukte von Äthylenoxid. Propylcnoxid. Pol>wnylpyr rolidone Polyvinylalkohole. Kondensationspruduku von Harnstoff-Vormaldehyd sowie Latex-Produkie.

in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, el. h Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsions konzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummittel und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzcntration in diesen Mitteln beträgt 5-80%.

Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mil Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägersioffen in geeigneten Vorrichtungen bis /ur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägersu ffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-. Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.

Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, daß bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine > Korngröße von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden i:i Frage: Alkohole, Benzol. Xylole. Toluol. Dimethylsulfoxid. N.N-dialkylierte Amide, N-Oxide von Aminen, insbesondere Trialkylaminen, und im Bereich von 120 bis 350" siedende Mineralöl-Iraktionen. Die Lösungsmittel müssen p-aktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.

lerner können die eriindungsgemäßen Mittel in i urin von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe dei allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitlein, Lösungsmittelgemischen. Wasser oder Oemischen von organischen Lösungsmitteln mit Was sei" gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphuiischc und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphihaline. Mineralöle .liiein oder als Mischung untereinander verwendet worden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem konzentrationsbereich von 1 bis 20% enthalten.

Diese Lösungen können entweder mn Hilfe eines i reibgascs (als Spray) oder mit speziellen Spritzen (als /Aerosol) aufgebracht werden.

Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben. 1 eile bedeuten Go* ichtsieile.

Granulat

Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:

5 Teile N-(2'-Äthoxyäthyi)-2,b-dimeihyl-

chloracetanilid.
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol.
41 Teile Kaolin (Korngröße 0.3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit l.pichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird aul Kaolin aufgesprüht und anschließend im Vakuum verdampft.

Spritzpulver

Zur Herstellung eines a) 70%igen, b) 25%igcn und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:

a) 70Teile N-(2'-Mcthoxyäthyl)-2.b-dimeihyl-

chloracetanilid.

5 Teile Nairiumdibutylnaphthylsi Ifonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfon-

säuren-Formaldehyd-Kondensat 3 : 2 : 1, 10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide;

b) 25 Teile

Teile
2,5 Teile

0,5 Teile
Teile
Teile

c) 10 Teile

Teile

20

N-(2'-Methoxypropyl)-2,6-dimethylchloracetanilid,
Oleylmethyltaurid-Na-SaliZ, Naphthalinsulfonsüuren-Formaldehyd-Kondensat,

Carboxymethylcellulose,
neutrales Kalium-Aluminium-Silikat, Kaolin;

N-(2'-Methoxyälhyl)-2.b-dimethylchloracetanilid.

Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,
Kaolin.

30

40

Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschließend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit z. B. der zehnfachen Menge Wasser Suspensionen von 7%. 2,5% bzw. 1 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.

Paste

Zur Herstellung einer 45%igcn Paste werden folgende Stoffe verwendet:

Teile N-(2'-Allyloxyäihyl-2.6-dimethyl-

chloracetanilid.

Teile Natriumaluminiumsilikai.
Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mo!

Äthylienoxid,

Teil Oleylpolygi.koläther mit 5 Mol

Äthylenoxid.

Teile Spindelöl.

Teile Polyäthylenglykol.
Teile Wasser.

Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration hcsiellcn lassen.

Emulsionskonzentrat

Zur I lcrstcllung eines 25%igen Emulsionskonzentrales werden

Teile N-(r-Meihoxy-isopropyl)-2.b-dimeih\lchloraceianilid.
Teile einer Mischung von Nonylphenol-

polyoxyäthylen und Calciumdodccyl-

benzolsulfonat.

Teile 3,5,5Trimethyl-2-eyclone\er,-l-on. Teile Dimethylformamid.

miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen 6s verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpfianzungcn.

Claims

Patentansprüche:

1. N-substituierte Chlcracetanilide der allgemeinen Formel

(D

CO—CHXl

worin A eine unsubstituierte Äthylenkette oder eine durch Methyl einfach substituierte Äthylenkette und R Methyl, Äthyl, n-Propyl oder lsopropyl. Allyl oder Methylallyl mit Einschluß der Crotylgruppe bedeuten.

2. N-(2'-Methoxyäthyl)-2,6-dimethyl-chIoracetanilid.

3. N-(r-Methoxyprop-2'-yl)-2,6-dimethyl-chloracetanilid.

4. Verfahren zur Herstellung N-substituierter Chloracetaniüde gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel