DE2305495B2

DE2305495B2 - N-substituierte chloracetanilide, verfahren zu ihrer herstellung und mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE2305495B2
Application number: DE19732305495
Authority: DE
Inventors: Christian Dr. Binningen Vogel (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1972-02-07
Filing date: 1973-02-05
Publication date: 1976-10-07
Also published as: IL41414A0; US4412855A; NL7301481A; CS168627B2; EG10663A; DK140531B; GB1422473A; AU5167573A; JPS5337625A; JPS5835502B2; FR2171171A1; SE400775B; BE795021A; DK140531C; IN138952B; ES411328A1; AU470433B2; IT983445B; PL93822B1; AT321639B

Description

(D

CO-CH₂Cl

V-NH-A-OR

(11)

worin A eine unsubstituierte Äthylenkette oder eine durch Methyl einfach substituierte Äthylenkette und R Methyl, Äthyl, n-Propyl oder Isopropyl, AiIyI oder Methylallyl mit Einschluß der Crotylgruppo bedeuten, mit einem Chloracctylierungsmittel umsetzt.

5. Mittel zur Beeinflussung der Pflanzenwachstums enthaltend mindestens ein N-substituiertes Chloracetanilid gemäß Anspruchs 1 als Wirkstoff zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitleln.

Die vorliegende F.rCindung betrifft N-substiluicrle Chloracetanilide, Verfahren zur ihrer Herstellung und pflanzenbccinikissendc Mittel, die diese neuen Verbindungen üls Wirkstoffe enthalten.

Als Stand der Technik über bis heule bekanntgewordene pflanzenbeeinflussende Halogcnacetanilidc sei auf folgende Patentschriften verwiesen: FR-PS 13 37 529 und 14 19 116, BE-PS 7 46 288 und 7 44 891 sowie die US-PS 28 63 752, 34 42 945 und 35 47 620.

Aufgabe dieser Erfindung ist es, Halogcnacetanilidc mit besseren pflun/cnbccinflusscndcn Eigenschaften /iir Verfügung /u stellen, die bei kleinen Aufwandmengen eine größere Zahl von Unkrautarien und vor allem sehr widerstandsfähige Unkräuter deutlich besser bekämpfen als die bekannten I lalogenacetanilide, ohne aber die für dun Einsät/ vorgesehenen Nut/pflan/enkiiltüren nachteilig zu beeinflussen.

Die erfindiingsgemäßcn N-substituierten Chloracetanilide besitzen chemische Slrukturabweichungen grundsätzlicher Natur und /eigen Wirkungsverbesse

worin A eine unsubstituierte Äthylenkette oder eine durch Methyl einfach substituierte Äthylenkette und R Methyl, Äthyl, n-Propyl oder Isopropyl, Allyl oder Methylallyl mit Einschluß der Crotylgruppe bedeuten.

2. N-(2'-Metboxyäthyl)-2,6-dimethyl-chloracetanilid.

3. N-(l'-Methoxyprop-2'-yl)-2,6-dimethyl-chloracetanilid.

4. Verfahren zur Herstellung N-substituierter Chloracetanilide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel

,o worin A eine unsubstituierte Äthylenkette
(-CH₂-CH₂-)

oder eine durch Methyl einfach substituierte Äthylenkette und R Methyl, Äthyl, n-Propyl oder Isopropyl,

Allyl oder Methylallyl mit Einschluß der Crotylgruppe bedeuten. .

Die neuen Chloracetanilide der allgemeinen Formel I werden in an sich bekannter Weise hergestellt, indem man ein N-substituiertes Anilin der allgemeinen Formelll

V-NH-A-OR

(H)

mit einem Chloracetylierungsmiüel, vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure umsetzt. In der allgemeinen Formel Il haben R und A die unter der allgemeinen Formel 1 angegebenen Bedeutungen.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich auch so herstellen, daß man 2,6-Xylidin mit wahlweise 2-Halogenäthanol, 2-Halogenpropanol oder mit 1-Halogenpropan-2-ol umsetzt, wobei »Halogen« Chlor oder Brom bedeutet, dann die entstandene Verbindung der allgemeinen Formel Ua

-NH-A —OH

(Ha)

mit einem Chloracetylierungsmittel, vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure umsetzt und zuletzt die noch freie OH-Gruppe in saurem Medium (z. B. H2SO4) unter milden Bedingungen in übliche» Weise mit einem Alkohol R-OH verethert. In der allgemeinen Formel IIa hat A die unter der allgemeinen l'ormcl I angegebenen Bedeutungen.

Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Rcaktionsteilnehmern inerten l.ösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische, aromalische oder halogenierte Kohlen-

to Wasserstoffe wie Benzol. Toluol, Xylole, Petroläther, Chlorbenzol, Methylcnchloricl, Äihyleneh'orid, Chloroform; Äther und ätherariige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran: Nitrile wie Acetonitril; Ν,Ν-dialkylierle Amide wie Dimethylformamid; ferner

⁶S Dimeiliylsulfoxid sowie (iemische dieser Lösungsmittel untereinander.

Als geeignete Chloracetylierungsmittcl werden vorzugsweise Chlorcssigsäiireanhydrid und Chlorcssigsäu-

rehalogenide, wie Chloracety'chlorid. verwendet. Die Reaktion kann jedoch auch mit Chloressigsäure selbst, ihren Estern oder Amiden durchgeführt werden. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0° und 200°, vorzugsweise zwischen 20" und 100''. In manchen Fällen, insbesondere bei der Verwendung von Chloracetylhaiogeniden, wird die Chloracetylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt. Als solche kommen tertiäre Amine, wie Trialkylamine, z. ß. Triethylamin, Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganisehe Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht. Als säurebindendes Mitte! kann außerdem das jeweilige Anilin der allgemeinen Formel Il dienen, welches in diesem Fall im Überschuß angewendet werden muß.

Einige Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II sowie die entsprechenden Hydroxyalkylderivate (R = H) sind bekannt, z.B. aus US-PS 23 81071 und 27 59 943. sowie J. Am. Soc. Bd. 84, S. 734 und Bull. Soc. Chim. France 1962, S. 303 und 1965, S. 2037. Diese sowie in der Literatur noch nicht beschriebene Ausgangsstoffe, welche unter die allgemeine Formel II fallen, können nach an sich bekannten Methoden leicht hergestellt werden, wie zum Beispiel:

a) durch Kondensation von 2,6-Xylidin mit einem Alkoxyalkanal OHC-A'—OR zum entsprechenden Azomethin der allgemeinen Formel III

<f V-N = CH-A' —OR

CH₃

(III)

und anschließende katalytische Hydrierung zum N-Alkoxyalkylanilin. wobei R die unveränderte, für die allgemeine Formel I gegebene Bedeutung hat und A die gegebenenfalls methylsubstituierte Methylengruppe darstellt;

b) durch Umsetzung des 2,6-Xylidins mit einer Verbindung der Formel IV

Y-A-OR

(IV)

worin A und R wie unter der allgemeinen Formel 1 definiert sind und Y ein Halogenatom oder einen anderen Säurerest, insbesondere einen Alkylsulfonsäurerest oder einen Arylsulfonsäurerest darstellt. Verbindungen der Formel IV mit Benzolsulfonsäureresten Y sind beispielsweise in Can. J. Chem., ss Bd. 33, S. 1207, solche mit Tosyloxyrestcn in der GB-PS 8 69 083 beschrieben.

Selbstverständlich gibt es noch eine Reihe anderer Verfahren zur Herstellung der Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel Il ;uis ortho-methylierlen Anilinen.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen das Herstellungsverfahren mit Einschluß der Herstellung eines Ausgangsstoffen Weitere Chloracetanilide der allgemeinen Formel I, die nach dem bcschi .ebenen Verfahren hergestellt wurden, sind in der anschließenden Tabelle aufgeführt. Temperaturenangaben beziehen ».ii'h :iuf C

Beispiel 1

a) Herstellung des Ausgangsstoffes:

Eine Lösung von 24,2 g (0.2 Mol) 2,6-Dimethylanilin und 17,8 g (0,24 Mol) Methoxy-acetaldehyd in 150 ml Benzol wird mit 1 ml 25%-iger methanoU-scher Trimethylaminlösung versetzt und 5 Stunden unter einem Wasserabscheider rückfließend gesiedet. Nach Eindampfen des Rtaktionsgemisches im Vakuum erhält man durch Vakuumdestillation des Rückstandes das l-(2'-Methoxy-äthylidenamino)-2,6-dimethylbenzol mit einem Siedepunkt von 58-6Γ bei 0,1 Torr.

Eine Lösung von 16,3 g (0,092 Mol) dieses Zwischenprodukts in 200 ml absolutem Äthanol wird unter Zugabe von 2 g 5%-iger Palladiumkohle bei 25° unter Normaldruck hydriert. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators und Eindampfen des Filtrats im Vakuum erhält man durch Vakuumdestillation das N-(2'-Methoxyäthyl)-2,6-xylidin mit einem Siedepunkt von 64 — 65° /0,2 Torr.

b) Eine Suspension von 4,4 g N-(2'-Methoxyäthyl)-2,6-xylidin und 2,6 g Kaliumhydrogencarbonat in 30 ml absolutem Benzol wird tropfenweise mit einer Lösung von 2,94 g Chloracetylchlorid in 10 ml Benzol versetzt, worauf das Gemisch anschließend noch 2 Stunden bei 25^C weitergerührt wird. Zur Aufarbeitung wird es mit 100 ml Äther verdünnt. Nachdem die organische Schicht mehrmals mit Wasser gewaschen und getrocknet worden ist. erhält man das gewünschte N-(2'-Methoxyäthyl)-2,6-dimethyl-chloracetanilid (Verbindung Nr. 1) rein und quantativ durch Abdampfen der Lösungsmittel im Vakuum als Öl. Bei Stehenlassen in der Kälte kristalliert die Verbindung; Schmelzpunkt

42-45°. , „

Beispiel 2

a) Herstellung des Ausgangsstoffes:

Die Lösung von 484 g (4,0 Mole) 2.6-Xylidin und 490 g (2,0 Mole) p-Toluolsulfonsäure-(1-methoxy-2-propyl)-ester in 1 Liter Toluol wird 21 Stunden am Rückfluß gesiedet. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur und Zugabe von I Liter Wasser wird das Reaktionsgemisch mit 200 ml konz. Natronlauge alkalisch gestellt. Die organische Schicht wird mit Wasser neutral gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Durch Destillation des Rückstandes erhält man das gewünschte N-(l'-Methoxy-2'-propyl)-2,6-xylidin bei 70-72°/0,4 Torr.

b) Die Suspension von 23,3 g (0,22 Mole) Soda in der Lösung von 42,5 g (0,22 Mole) des unter a) gewonnenen Zwischenproduktes in 100 ml Benzol wird unter Rühren tropfenweise innerhalb 20 Minuten mit einer Lösung von 26 g (0,23 Mole) Chloracetylchlorid in 20 ml Benzol versetzt und anschließend das Gemisch noch 2 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch mit 150 ml Wasser und 500 ml Äther verdünnt, die organische Schicht mit 100 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der kristalline Rückstand läßt sich durch Umkristallisation aus Isopropyla'ther reinigen. Man erhält so das N-(!'-MethoxypiOp-2'-yl)-2,bdimetliyl-chloracetanilid vom Snip. 44 —46°.

In der folgenden Tabelle siiv.1 diese Verbindungen sowie weitere, nach den in den Beispielen 1 und 2

5 6

beschriebenen Verfahren hergestellte Wirkstoffe der allgemeinen Formel I aufgeführt.

^L"³ A-OR

• ν ,/

CO-CH₂Cl

Verb. Nr.	—A—OR	Physikalische Daten
1	-CH₂-CH₂-O-CH₃	Snip. 42-45 C
2	OHt C Ht O C2 H5	ηί° 1,5287
3	-CH₂-CH₂-O-HC₃H₇	ηί° 1,5219
4	-CH₂ -CH₂ — O—isoCjH₇	Kp. 1)6—1197!(Τ^Λ Torr
5	-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH=CH,	ηϊ> 1,5353
6	-CH₂-CH₂-O-CH-CH=CH,	ηψ 1.5368
	CH₃
7	-CH-CH₂-O-CH₃	Smp.44 46 C
	CHj
8	-CH₂-CH-O-CH₃	/1;' 1,5325
	CH₃
9	-CH₂-CH-O-C₂H₅	η? 1,5126
	CHj
K)	CH CH₂ O C₂H₅	;ι? 1,5234

CHj

Einige Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel Il sind nachstehend aufgeführt:

N-(2'-Methoxyäthyl)-2,6-xylidin N-(2'-Äthoxyälhyl)-2,6-xylidin N-(2'-n-Propoxyäthyl)-2,6-xylidin N-(2'-iso-Propoxyäthyl)-2,6-xylidin N-(2'-Allyloxyäthyl)-2,6-xylidin N-(2'-Methoxypropyl)-2,6-xylidin N-(2'-Hydroxypropyl)-2,6-xylidin N-(2'-Hydroxypropyl)-N-chIoracetyl-2,6-xylidin

N-(1'-Äthoxyprop-2'-yl)-2.6-\ylidin

Kp. 64 -65° /0,2 Torr Kp. 74 ->9° /0,2 Torr Kp. 83-89°/0,3 Torr Kp. 84-92°/0,3 Torr Kp.83-87°/0,2Torr Kp.54-57°/0,04Torr Kp.8i-83°/0,l Torr Snip. 83-85°C Kp. 142-145°/17 Torr

Die crfindungsgemäßen Wirkstoffe sind stabile Verbindungen und besitzen sehr gute herbizide Eigenschaften gegen Gramineen wie Hirse und hirscartige Pflanzen der Gattungen Setaria, Digitaria und Rottboellia, gegen Gräser wie Loliumarten und gegen viele dikotylc Unkrautarten wie Amaranlhus, Sesbania. Chrysanthemum, Ipomea, Sinapis, Galiiim, Pastinaca, ohne daß die für den Einsatz vorgesehene Kulturpflanze geschädigt wird. Als Kulturpflanzen seien Soja, Luzerne, Erbsen. Baumwolle, Mais, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Brassica-Arten wie Raps und Kohl, aber auch Getreidearten wie Gerste und Weizen oder Trocken- unri Wasser-Reis genannt.

Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt entweder vor oder nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen und der Unkräuter und Ungräser, vorzugsweise vor dem Auflaufen. Die Aufwandmengen liegen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei aber im Vorauflaufverfahren schon mit einer Aufwandmenge von 0,25 kg AS/ha eine weitgehende Vernichtung der Unkräuter erzielt wird. Um eine Verunkrautung von Eisenbahndämmen, Fabrikanlagen oder Straßen zu verhindern, setzt man gewöhnlich bis zu 10 kg Wirkstoff pro Hektar ein.

Außerdem zeigen einige der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I auch wachslumsregulierende Eigenschaften, indem sie z. B. in bestehenden Rasenkultüren das Längenwachstum des Rasens verzögern und die Bestockung erhöhen. Dadurch bleibt eine etablierte Rasendecke, wie sie z. B. als Grünstreifenbefestigung für Böschungen und Autobahn-Randstreifen wichtig ist, während einer Sommersaison auf mittlerer Wuchshöhe und bedarf keiner aufwendigen periodischen Schnittarbeiten.

Wie .schon erwähnt, sind aus der Literatur herbizide Halogenacetanilide bekannt geworden. Diese weisen

aber entweder im Phenylkern, vorzugsweise in ortho-Stellung. immer einen höhermolekularen Alkylresi (mindestens 2 C-Atome, vorzugsweise tertiäres Alkyl wie in der FR-PS 13 37 529) und/oder nur Alkoxymeihylgruppen am Stickstoffatom auf (US-PS 35 47 620). Nach Meinung dieser Literatur hat sich gczeigt.daß I lalogenaectanilide instabil sind, wenn im Phenylkern kein Subsiituent mit mindestens 2 C-Atomen in ortho Stellung steht. Weiterhin isi in dieser Literaiurslclle dargelegt, daß N-Alkoxymelhyl-Ücrivate auf jeden Fall den entsprechenden N-Alkoxyälhyl- und N-Alkoxypropyl-Dcrivaten wirkungsmüßig überlegen sind (US-PS 35 47 620, Beispiel 85). Aufgrund dieser und ähnlicher Publikationen mußte es der Fachmann als feststehend ansehen, daß N-subsiituiertc Halogenacctanilide, wclehe Alkoxy- oder Alkciiyloxygruppcn aufweisen, die über Alkylenreste mit 2 Kettengliedern anstatt einem an das Stickstoffatom des Anilids gebunden sind, als Herbizide für praktische Zwecke nicht in Frage kommen, und zwar unabhängig davon, ob sie im Phenylkern unsubsiituier; oder durch Alkylgruppen in ortho-Siellung zur Aminogruppe substituiert sind.

Dieses Vo urteil wird noch durch die Lehre der BH-PS 7 44 891 (dem die DT-OS 19 03 198 entspricht) bestärkt, wonach N-Alkoxyäthylderivate des Chloracetanilids oder des in ortho-Stellung durch Niederalkyl oder Niedcralkoxy substituierten Chloracetanilids in der Tat keine entscheidende Wirkungsverbesserung gegenüber dem unzureichend wirksamen Herbizid N-Isopro-ρνΙ-Λ-chloracetanilid erzielen.

Ks ist daher überraschend, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I, welche gemäß der US-PS 35 47 620 eine für die Pflanzenwirkung angeblich unterlegene Struktur von N-Alkoxyäthylchloracetaniliden aufweisen, erstens den Produkten jener Erfindung in der Unkrautbekämpfung deutlich überlegen und zweitens chemisch stabil sind, obwohl sie in den beiden ortho-Posilionen des Phenylkerns nur Methylgruppen tragen.

Beispiel 3

Bekämpfung von Hirse-Arten und

anderen unerwünschten Gramineen in verschiedenen N utzpflanzenkulturen (Vorauf lauf-Verfahren).

Einen Tag nach Einsaat der Versuchspflanzen in Saatschalen werden verdünnte wäßrige Suspensionen der Wirkstoffe in derartigen Konzentrationen auf die Erdoberfläche gesprüht, daß Aufwandmengen von umgerechnet 2 kg, 1 kg und 0,5 kg pro Hektar gewährleistet sind. Die Saatschalen werden bei 22 bis 25°C und ca. 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Der Versuch wird nach 28 Tagen nach folgendem Index ausgewertet:

9 = Pflanzen ungeschädigt (wie Kontro'lversuch),
1 = Pflanzen abgestorben,
8 —2 = lineare Zwischenstufen der Schädigung,
— = nicht geprüft.

Tabelle

Verb.	Auf-	Echi-	SeIa- Digi-	Rott-	Cype-	AIo-	Lo-	Avena	Lu	Zucker	Baum	Soja	Gerste
Nr.	wand-	no	ria taria	boel-	rus	pecu-	lium	fatua	zerne	rübe	wolle
	inengL-	chloa		lia		rus
	in kg
	AS/ha
4	2	1	1	2	1	i	1	3	7	_	9	7	_
	1	1	1	2	1	2	2	3	8	8	9	8	—
	0.5	1		4	1	2	3	4	9	8	9	9	—
5	2	1		1	1	1	1	2	7	7	8	9	6
	1	1		1	1	3	1	4	8	8	9	9	8
	0.5	1		2	1	3	2	4	9	9	9	9	9
8	2	1		2	1	1	1	2	7	8	9	9	6
	1	1	1 2	5	1	1	1	5	7	9	9	9	9
	0.5	1	1	6	1	5	1	6	8	9	9	9	9
9	2	1	1	1	1	1	1	2	6	7	8	8	6
	1	1	1	3	1	2	2	4	6	8	9	8	6
	0,5	1	1	5	1	3	3	5	8	9	9	9	9
10	2	1	1	3	I	2	1	3	—	7	8	9	—
	1	1	1	5	1	3	1	5	—	9	9	9	—
	0.5	1	1	8	1	3	3	4	—	9	9	9	„—

1
1
1
1

Beispiel 4 Breitenwirkung gegen dicotyle Unkräuter

und unerwünschte Gräser in ausgewählten

Nutzpflanzenkulturen (Vorauflauf-Verfahren).

Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen i% Saatschalen werden die Wirkstoffe als wässerige Suspension, erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver, auf die Erdoberfläche der Schalen appliziert, so daß Aufwandmengen von umgerechnet 4 kg, 2 kg, 1 kg und 0,5 kg pro Hektar gewährleistet sind. Dann werden die Sfsatschalen bei 22 bis 23⁰C und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 28 bzw. 30 (*) Tagen wird der Versuch nach dem im Beispiel 3 gegebenen Index ausgewertet

Als Vergleichsverbindungen dienten aus der US-Patentschrift 35 47 620 bekanntgewordene Chloracetanilide:

609 541/469

Verb. Λ = 2-Methyl-b-iUh>l-N-(üiho\>methyl-

cliloruceiunilid
Verb. 13 = 2,6-Diäthyl-N-(methoxymcthyl)-chlor-

acetanilicl(Iliinciulsptodukl Aluchlor) Verb. C == 2,b-Diäthyl-N-(n-buto\ymetliyl)-chloriice(iinilid(l iundclsprodiikt liuiuchlor)

10

und uns der HIM'ulenlschril'i 7 44 891 bekunntgewordeneC'hlorucetuiiilide:

■ uu. ι. -■ N (]-MeUi()\y|)i()p-2-yl)-chlorucelunilid s Verb. F = 2-Meihyl-N (r-meihoxyprop-2'-yl)-chlorucctiinilid.

Verb. H* = N-(I-MeUu.

Tubelle 2

(Wirkstoffe gciniill Hrl'indiiiig)

Verb.	Aiilwand-	I'asli-	(jalium	lpn-	Sinapis	C hry- AiTia- Ses-	1
Nr.	nienge	naea		nioea		sanlhe- ranlhus biinia	I I
	in kg/ha					mum	I 2
1	4	1	2	3	2	1 1	I 3
	2	1	2	3	3	I I	I 1
	1	3	4	5	3	2 1	I 2
	0,5	3	4	7	b	2 I	I 2
2	4	I	I	3	2	1	I 3
	IvJ	I	2	4	3	2	I 2
	I	I	3	b	3	2	I 3
	0.5	3	5	7	4	3	1 b
3	4	1	j	_	3	1	I b
	2	2	4	_	3	2
	1	5	5	—	4	4
	0.5	5	5	_	5	b

l-xhino- Setaria Digidiloa taria

Dieotylc Unkräuter

Unerwünschte Gräser

Kortset/ung	Aufwand- Ron- Cypcriis AIo-	I	pccunis	l-olium	Avena	Luzerne Zucker-	rübe	Baum	Soja
Verb.	menge \ in kg/ha	joelliu	1					wolle
Nr.	4		i	1	1	_			8
1			1	1	I	b			8
	1		2	1	2	8			9
	0.5		1	1	4	9			9
	4		I	1	1
2	2		1	I	2	—	_	7
	1		2	I	2	7	—	7	7
	0,5		;	1	4	8	b	8	8
	4		I	1	I	7	7	8	8
3	2		2	1	2	7	9	9	9
	I		b	2	~> J	7	9	9	9
	0.5	1	unerwünschte Gräser	2	5	8	Nutzpflanzen	9	9

Tabelle 2

(Vergleichsubstanzen gemäß US-PS 35 47b20)

Ver- Aufwand- Pasti-

bindang menge naca

in kg/ha

Galium Ipomoea Sinapis

Chrysanthe mum

Amaramhus

Sesbania

Echinochloa

Setana

4	1	4	b	2	2	1
2	3	9	7		2	1
1	4	9	7	5	2	1
0,5	9	9	7	6	2	1

Digitaria

1	1	1
1	1	1
1	J	I
1	1	1

1 urtsct/ung	Aiilu iiiul	[■'oitscl/ung	AuIw a ml-	l\isl ι	(ΐιιΐιιιπι	lpomoea	Cypcrus AIo-	Sm	apis	(Ίιι-y-	Ama-	Ses-	Ix'liino- .'	■iciaria	)igi-	Baum	Soja
Ver	UK¹IlLiO	Ver	menge	η.it/.ι						sail ι he	ranlhus	bania	chlfia		aria	wolle
hintliiiiL'	IM kiV'll.l	bindung	in kg/ha							nun»
	4		4	I	3	5	_	6		_	1	9				4	9
η		Λ	2	3	7	8		6		—		9				6	9
	1		1	b	9	9		b		_		9				8	9
	().·)		0,5	9	9	9	—	9		—		9				9	9
	4		4	8	7	b	1	b		1		2				7	8
C	2	B	2	8	7	7	I	7		1		4				9	8
	1		1	9	8	9	1	9		2		5				9	9
	0,5		0,5	9	8	9	—	9		2		8				9	9
			4			Dic'oiyle Unkräuter	1								Unerwünschte Graser	8	6
	C	2		1								8	6
	1	Roii-	1		I.«	i'ium		Luzerne		Zucker	9	6
	0.5	bocllia		pecurus						rübe	9	6

		_	1	1					I
_	1	1			—		4
_	4	1			—		4
-	5	1			-	4
4	1	1		Avena	7	3
4	2	2		fatua	9	4
5	2	2			9	6
b	3	3		2	9	6
I	2	1		3	—	8
2	4	2		7	—	8
2	4	2		9	—	9
3	5	3		2	—	9
	Unerwünschte Gräser			2		Nutzpflanzen
				2
		3
	2
	4
	4
	5

Tabelle 2

(Vergleichssubstanzen gemäß BE-PS 7 44 891)

Ver	Aufwand	Aufwand	Pasli-	Galium	Ipomoea	AIo-	Si	napis	Chry	Ama-	Ses-	Echino-	Setaria	Digi-	Baum	Soja
bindung	menge	menge	naca						ranthus	bania	chloa		taria	wolle
	in kg/ha	in kg/ha						santhe
E	4	4	9	9	9	9		mum	1	9	1	2	2	CT)	9
	2	2	9	9	9	9			1	9	2	2	2	9	9
	1	1	9	9	9	CTl		—	3	CTl	4	4	3	9	9
	0,5	0,5	9	9	CTl	9		_	6	9	7	5	4	CTl	CTl
F	4	4	5	3	6	7		—	1	6	1	1	1	9	7
	2	2	7	7	7	8		3	1	7	1	1	2	9	9
	1 ^.	1	9	7	CTi	9		5	1	8	1	2	2	9	9
	0,5	03	9	9	9	9		5	1	8	1	2	4	9	9
			Dicotyle	Unkräuter			6
Fortsetzung
Ver	Rott-				Avena	Luzerne
bindung	boellia	Cyperiis	pecurus	Lolium

E	9		9		9	9
	9	3	9	8	9	9
	9		9	9	9	CTl
	9		9	9	9	9
F	7	—	2	9	4	cn	Unerwünschte Gräser
	8	1	3	1	4	7
	9		4	2	6	8	Zucker
	9	1	6	4	8	9	rübe
	—	Unerwünschte Gräser	5
				9
				9
				9
				9
				5
				7
				8
				9
				Nutzpflanzen

Im Vergleich zu vorbckannien Substanzen wirken die crfimlung.sgcmäßcn Verbindungen gleichmäßig gut mil besten Wirkungsnoien gegen alle Arten von unerwünschten Gräsern. Sie bekämpfen darüber hinaus auch bieilblättrigc Unkräuter und erfüllen damit die an selektive Herbizide zum Schutz von Nut/pflanzenkulttiren gestellte Forderung nach möglichst breitem I Inkrautspektriim.

Beispiel 5

Wirkung gegen unerwünschte Gräser im Bereich
geringer Aufwandmengen (Vorauf lauf verfahren).

30 cm tiefe Plastikwannen mit 30 cm χ 50 cm Kantenlangc werden mit mittelschwcrer Ackererde gefüllt. Der jeweilige Samen wird auf die Oberfläche der Erde gesät und dann mit ca. 2 cm Erde bedeckt und befeuchtet. Innerhalb 24 Stunden wird die verdünnte Wirkstoffsuspension appliziert. Es werden Konzentrationen verwendet, die einer Aufwandmenge von I kg. 0.5 kg, 0,25 kg und 0.125 kg Wirkstoff pro Hektar entsprechen. Die Schalen werden bei 22 —25°C und ca. 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.

Als Vergleichsverbindungen dienen die im Beispiel 4 genannte Verbindung B sowie die Verb. D = 2,6-Diäthyl-N-(butoxyäthyl)-chlonicetanilid, die in der US-PS 35 47 620 als Verglei^hsverbindung genannt wird.

Nach 20 Tagen wird ausgewertet. Das Ergebnis wird als prozentuale Schädigung der Versuchspflanzen in der folgenden Tabelle 3 angegeben. Dabei wird der Bereich stärkerer Schädigung bei Unkräutern differenzierter ausgewertet als der Bereich mittlerer oder geringer Schädigung. Umgekehrt wird bei den Nutzpflanzen das Ausmaß einer Beeinträchtigung differenziert wiedergegeben.

Tabelle	3	Digitaria	Lo I ium	ßromu.%	Sorghum	Hchmo-	Solaria	Soja	Baum	Mais
Verb.	Aulwand-	sang.	perenne	tccl.	altnum	chloa e.g.	italica		wolle
Nr.	mciige
	in
	kg AS/liii	100	100	100	100	100	100	0	5	5
7	1	100	100	100	100	100	100	0	2	2
	0,5	95	90	85	90	98	98	0	0	0
	0.25	90	60	60	60	98	98	0	0	0
	0.125	100	100	100	100	100	100	0	0	_
I	1	100	100	100	100	100	100	0	0
	U.5	98	98	85	98	100	100	0	0
	0.25	95	98	85	90	100	100	0	0
	0,125	100	100	100	100	100	100	2	0	_
2	I	98	98	98	98	100	100	2	0
	0.5	95	98	85	85	100	100	0	0
	0.25	75	90	60	75	100	98	0	0	—
	0.125	100	100	98	100	100	100	0	0	_
4	1	98	100	95	95	100	100	0	0	_
	0.5	85	95	85	85	100	98	0	0	_
	0,25	35	90	60	75	95	98	0	0
	0.125	98	100	95	90	100	100	0	0	5
B	1	85	98	90	85	95	100	0	0	0
	0,5	60	98	60	75	90	98	0	0	0
	0,25	0-35	75	0-35	0-35	85	95	0	0	0
	0,125	85	75	0-35	75	98	98	0	0	0
D	1	35	60	0-35	60	98	85	0	0	0
	0.5	0-35	0-35	0-35	0-35	75	35	0	0	0
	0.25	0-35	0-35	0-35	0-35	35	0-35	0	0	0
	0,125

Die Wirkung der Verbindungen der Formel I ist gegen Gras-Unkräuter bis hinab zu Aufwandmengen von 0,25 kg AS/ha und teilweise bis 0,125 kg AS/ha voll gewährleistet. Mit diesem Versuch wird gezeigt, daß pflanzenbeeinflussende Mittel vorliegender Erfindung der heutigen Forderung nach mengenmäßiger Reduktion von Pestiziden an Nutzpflanzenkulturen weitgehend entgegenkommen.

Beispiel 6

Herbizide Wirkung
gegen natürlich auftretende Unkräuter

Für Feldversuche in Frankreich (Versuch II) und der Schweiz (Versuche I und III) wurde Mais auf gepflügte und geeggte Felder im Reihenabstand von 60 cm gesät.

Daraufhin wurde das Feld in Parzellen von je 8 m² aufgeteilt auf denen je ca. 120-150 Mais-Pflanzen erwartet werden konnten.

Einen Tag nach der Aussaat wurden die Parzellen mit der für sie bestimmten, aus einem Emulsionskonzentrat durch Verdünnen erhaltenen Wirkstoffkonzentration behandelt

Als Vergleichsverbindung dieme der Wirkstoff B aus Beispiel 4. Die Auswertung nach 42 Tagen bezog sich auf den Zustand der Kulturpflanze und auf den der

natürlich aufgelaufenen Gräser. Die prozentualen Schädigungen der Pflanzen werden nach dem differenzierten Auswertungssystem des Beispiels 5 in der folgenden Tabelle 4 wiedergegeben.

Tabelle 4
Versuch 1

Versuch 111

Verb. Aufwand- Eehinochloa

Nr. in kg AS/ha crus galü

4
2
1
0.5

4
2

1
0,5

4
2
1
0.5

100 100 100 100

(Unkrautflora zu gering)

100 95 85 60

100 100 100 100

100

98

100

95

>60

Verb.	Aufwand-	Eehino	Setaria	Digitaria	Mais
Nr.	inenge	chloa
	in	crus
	kg AS/ha	galü

7 4	100	100	100	5
>	100	100	100	2
1	100	100	95	0
0,5	98	95	95	0
B 4	100	100	100	2
2	98	100	98	0
1	90	85	85	0
0,5	75	60	35	0
Versuch II

Digitaria Mais

0 0 0 0

Verb.	Aufwand	Eehino	Setaria	Digitaria	Mais
Nr.	menge	chloa
	in	crus galü
	kg AS/ha

100	100	100	5
98	95	100	IvI
85	85	85	0
100	98	98	2
85	90	90	0
60	75	60	0

'5

Beispiel 7

Herbizidwirkung gegen Unkräuter in Zuckerrohr (Versuchsgebiet Südafrika)

Stengel von jungen Zuckerrohrpflanzen werden so in mehrere Abschnitte zerteilt, daß jedes erhaltene Stück zwei Knoten des Stengels trägt. Man hebt auf dem Feld 30 cm breite irichterförmige Mulden im Abstand von 75—100 cm aus. legt in jede Mulde einen dieser Abschnitte hinein und bedeckt ihn gleichmäßig mit Erde. Ein bis zwei Tage später appliziert man die aus einem 40%igen Emulsionskonzentrat erhaltene verdünnte Wirkstofflösung, so daß Konzentrationen von 3 kg, 2 kg und 1 kg AS/ha erzielt werden. Es wird pro Aufwandmenge ein Areal gewählt, auf dem 40—50 Zuckerrohrpflanzen zu erwarten sind. Nach 32 Tagen wird der Zustand aller natürlich aufgelaufenen Pflanzen geprüft. Die Wirkungen der Verbindung Nr. 1 und die der bekannten Verbindung B aus Beispiel 4 sind in Tabelle 5 als prozentuale Schädigung nach dem differenzierten Auswertungssystem des Beispiels 5 wiedergegeben.

Tabelle 5

Verb. Nr.

Aufwandmenge in
kg AS/ha

Coinmclina Richardia Sida

bcnghalensis brasiliensis cordifolia

100 98 95

95 95 85

100

98

100 98 90

85 60 35-60

35-60 0-35 0-35 Physalis
augulata

100

98

90
95
0-35

Eleusinc africana

100 100 100

Zuckerrohr

0 0 0

Beispiel 8

Wuchshemmung an Nutzgräsern (Nachauflauf^verfahren)

Auf einem etablierten Rasen bestehend aus den Grasarten Lolium perenne, Poa pratensis und Festuca rubra wurden Parzellen 2 Tage nach dem ersten Frühjahrschnitt mit wäßrigen Zubereitungen der Verbindung Nr. 1 und der Vergleichsverbindung B (Alachlor) gespritzt. Die eingesetzte Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg bzw. 10 kg, der Wasseraufwand 500 Liter pro Hektar. Unbehandelte Parzellen wurden als Kontrollen belassen.

Nach 1, 4 und 8 Wochen wurde die mittlere Wuchshöhe der Gräser in behandelten und unbchandelten Parzellen ermittelt. Folgende Resultate wurden erhalten.

Tabelle 6	Menge	Wuchshöhe nach der Applikation 1 Woche 4 Wochen 8 Wo chen	12 cm 8 cm	13 cm 12 cm
Verb. Nr.	5 kg 10kg	b cm 5 cm	15 cm 15 cm	47 cm 42 cm
1	5 kg 10 kg	8 cm 7 cm	20 cm	47 cm
B (Alachlor)	—	9 cm	-allen ein gleichmä- 609 541/469
Kontrolle	Die Rasenflächen hatten Big gesundes Aussehen.	in allen

Beispiel 9
Abbauverhahen im Erdboden

Gartenerde mit eii.em Gehalt von ca. 4 (Gew.) % organischem Material. 21% Lehm, 32% Schluff und 43% Sand wird unsterilisiert in Plastikbehälter (50 cm χ 32 cm χ 7 cm) gefüllt. Nach dem Glätten der Oberfläche wird die zu prüfende Substanz in Form einer wäßrigen, aus einem Emulsionskonzentrat erhaltenen Brühe gleichmäßig so versprüht, daß eine Aufwandmenge von umgerechnet 2 kg AS/ha gewährleistet ist 2 parallele Reihen des gegen Chloracetanilide sehr empfindlichen Grasunkrauts Setaria italica werden eingesät. Während der folgenden 6 Wochen werden wöchentlich je weitere 2 Reihen Setaria in die behandelte Erde eingesät. Damit tritt die Unkrautsaat mit einem während der Dauer des Versuchs fortschreitend zerfallenden Wirkstoff in Berührung.

In jeder Doppelreihe wird der Zustand des Unkrauts zo 3 Wochen nach Einsaat ausgewertet. Prüfbedingungen: Temperaturbereich 19—23°C; Relative Luftfeuchtigkeit 50 — 50%; normale Bewässerung.

Die Auswertung erfolgt nach dem im Beispiel 3 gegebenen Schlüssel.

Tabelle 7	Wochci	2	3	4	5	6
Verb. Nr.	0	1	1	1	1	2
	1	I	1	1	1	3
7	1	1	2	3	5	9
10	1	2	3	6	7	9
A	1	1	2	b	9	9
B (Alachlor)	1
C

35

Kommentar: Aus den Meßwerten der Beispiele 8 und 9 geht hervor, daß Verbindungen vorliegender Erfindung im Gegensatz zur Lehre der obengenannten Literatur nicht nur stabil sind, sondern sogar eine sprungartig verbesserte Wirkungsdauer im Erdboden besitzen, die während des größten Teils einer Anbausaison vorhält. Nach spätestens drei Monaten sind sie jedoch, wie Versuche gezeigt haben, %is auf Spuren abgebaut und stellen demgemäß kein Risiko für den Anbau der nächsten Pflanzenkultur dar.

Die Herstellung erfindungsgemäßer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden.

Feste Aufarbeitungsformen:

Stäubemittel, Streumittel. Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:

Spritzpulver, (wettable powder). Pasten, Emulsionen;

Flüssige Aufarbeitungsformen:

Lösungen.

Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löß, Kreide Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdaikalisüikaie, Natrium- und' Kaliumaluminiumsilikate (Feldspate und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid,'gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nußschalenmehl Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktione'n oder Aktivkohle, je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.

Die Korngröße der Trägerstoffe betraft für Stäubemittel zweckmäßig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,5 bis 80%.

Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden.die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzcnteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung. Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose). Hydroxyäthylenglykoläthcr von Mono- und Dialkylphe nolen mit 5-15 Äthylenoxidresten pro Molekül unu 8_9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure. deren Alkali- und F.rdalkalisalze. Poiyäihylcnglykoi äiher (Carbowaxc). Fettalkoholpolyglykoläiher mn 5 — 20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fcttalkoholteil. Kondensations produk'.e von Äthylcnoxid. Propylenoxid. Polyvinylpyrrolidone. Polyvinylalkohole. Kondensationsproduktt von Harnstoff! ormaldehyd sowie Latex-Produkte.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpi lver (wettable powder). Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummittel und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80%.

Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägersloffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft. Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ügninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphihalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Olcylmethyltaurid, ditcrtiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

23

495

Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.

Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, daß bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngröße von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol. Dimethylsulfoxid, Ν,Ν-dialkylierte Amide, N-Oxide von Aminen, insbesondere Trialkylaminen, und im Bereich von 120° bis 350° siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.

Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstofl bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen. Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 20% enthalten.

Diese Losungen*können entweder mit Hilfe eines Ireibgases (als Spray) oder mit speziellen Spritzen (als Aerosol) aufgebracht werden.

Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beschrieben. 3s 1 eile bedeuten Gewichtsieile.

Granulat

Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:

5 Teile N-(2'-Äthoxyäthyl)-2,6-dimethyl-

chloracetanilid.
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3.50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschließend im Vakuum verdampft.

Spritzpulver

Zur Herstellung eines a) 70%igen, b) 25%igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:

b) 25 Teile	N-(2'-Methoxypropyl)-2,6-dimethyl-
	chloracetanilid.
5 Teile	Oleylmethyl taurid-N a-Salz,
2,5 Teile	Naphthaünsulfonsäuren-Formaldehyd
	Kondensat,
0,5 Teile	Carboxymethylcellulose,
5 Teile	neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile	Kaolin-,
c) 10 Teile	N-(2'-Methoxyäthyl)-2,6-dimethyl-
	chloracetanilid.
3 Teile	Gemisch der Natriurnsalze von
	gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile	Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd
	Kondensat,
82 Teile	Kaolin.

Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschließend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit z. B. der zehnfachen Menge Wasser Suspensionen von 7%. 2,5% bzw. 1% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.

Paste

Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:

45 Teile N-(2'-Al!yloxyäthyl-2,6-dimethyl-

chloracetanilid,

5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mo!
Äthylenoxid,

1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol

Äthylenoxid,

2 Tfile Spindelöl,

10 Teile Polyäthylenglykol.
23 Teile Wasser.

Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.

a) 70 Teile N-(2'-Methoxyäthyi)-2,6-dimethyl-

chloracetanilid,

5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfon-

säuren-Formaldehyd-Kondensat3 :2 :1, 10 Teile Kaolin, 12 Teile Champagne-Kreide;

Einulsionskonzentrat

Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden

25 Teile N-(r-Methoxy-isopropyl)-2,6-dimethyl-

chloracetanilid,
5 Teile einer Mischung von Nonylphenol-

polyoxyäthylen und Calciumdodecyl-

benzolsulfonat,

35 Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on,
35 Teile Dimethylformamid.

miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen.

Claims

Patentansprüche:

1. N-substituierte Chloracetanilide der allgemeinen Formel

rung gegenüber den bisher bekanntgewordenen Verbindungen. Sie entsprechen der allgemeinen Formel 1

CH₃