JPS5835502B2 - 置換クロロアセトアニリド誘導体の製造方法 - Google Patents
置換クロロアセトアニリド誘導体の製造方法Info
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- JPS5835502B2 JPS5835502B2 JP52114515A JP11451577A JPS5835502B2 JP S5835502 B2 JPS5835502 B2 JP S5835502B2 JP 52114515 A JP52114515 A JP 52114515A JP 11451577 A JP11451577 A JP 11451577A JP S5835502 B2 JPS5835502 B2 JP S5835502B2
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は植物成長調節作用を有する置換クロロアセトア
ニリド誘導体の製造方法に関する。
ニリド誘導体の製造方法に関する。
該誘導体は栽培植物中の雑草を選択的に防除する目的に
使用することができる。
使用することができる。
従来公知になっている植物成長調節作用を有するハロゲ
ンアセトアニリドに関する技術水準としては下記の特許
明細書が挙げられる：フランス特許第１３３７５２９号
及び同第１４１９１１６号明細書、ベルギー特許第７４
６２８８号明細書並びに米国特許明細書第２８６３７５
２号、同第３４４２９４５号及び同第３５４７６２０号
明細書。
ンアセトアニリドに関する技術水準としては下記の特許
明細書が挙げられる：フランス特許第１３３７５２９号
及び同第１４１９１１６号明細書、ベルギー特許第７４
６２８８号明細書並びに米国特許明細書第２８６３７５
２号、同第３４４２９４５号及び同第３５４７６２０号
明細書。
本発明は低施用量で、公知ノ・ロゲンアセトアニリドよ
り極めて良好に、多種の雑草、殊に抵抗性の高い雑草を
防除でき、しかも使用した場所の栽培植物群に害を及ぼ
さない、良好な植物調節作用を有するクロロアセトアニ
リドを得ることを目的とする。
り極めて良好に、多種の雑草、殊に抵抗性の高い雑草を
防除でき、しかも使用した場所の栽培植物群に害を及ぼ
さない、良好な植物調節作用を有するクロロアセトアニ
リドを得ることを目的とする。
従来公知の化合物に比べて、本発明による新規置換クロ
ロアセトアニリド誘導体は、作用を改良するため化学構
造に根本的差異を有する。
ロアセトアニリド誘導体は、作用を改良するため化学構
造に根本的差異を有する。
本発明によるクロロアセトアニリドは下記の一般式Ｉに
相当する： 〔式中Ａは非置換エチレン鎖（ＣＨ２ＣＨ２）又はメチ
ル基で１個置換されたエチレン鎖を表わし、Ｒはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基又はア
リル基を表わす〕。
相当する： 〔式中Ａは非置換エチレン鎖（ＣＨ２ＣＨ２）又はメチ
ル基で１個置換されたエチレン鎖を表わし、Ｒはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基又はア
リル基を表わす〕。
一般式ＩにおいてＡがエチレン鎖を表わす化合物は特に
有用である。
有用である。
また、一般式■においてＡがメチル基で１個置換された
エチレン鎖を表わし、Ｒがメチル基、エチ）１４、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、アリル基を表わす化合物
群も有用である。
エチレン鎖を表わし、Ｒがメチル基、エチ）１４、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、アリル基を表わす化合物
群も有用である。
一般式Ｉの新規クロロアセトアニリドは、本発明によれ
ば一般式■： （式中Ｒ及びＡは前記の意味を表わす）で表わされる置
換アニリンをクロロアセチル化剤、特にクロル酢酸の無
水物又はハライドと反応させることによって製造される
。
ば一般式■： （式中Ｒ及びＡは前記の意味を表わす）で表わされる置
換アニリンをクロロアセチル化剤、特にクロル酢酸の無
水物又はハライドと反応させることによって製造される
。
反応体に対して不活性な溶剤又は希釈剤の存在又は不存
在で反応を実施することができる。
在で反応を実施することができる。
適当な溶剤又は希釈剤の例は脂肪族、芳香族又はハロゲ
ン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
石油エーテル、クロルベンゼン、塩化メチレン、塩化エ
チレン、クロロホルム：エーテル及びエーテル性化合物
、例えばジアルキルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロンラン：ニトリル、例えばアセトニトリル：Ｎ−Ｎ−
ジアルキル化アミド、例えばジメチルホルムアミド：ジ
メチルスルホキシド及びこれらの溶剤混合物である。
ン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
石油エーテル、クロルベンゼン、塩化メチレン、塩化エ
チレン、クロロホルム：エーテル及びエーテル性化合物
、例えばジアルキルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロンラン：ニトリル、例えばアセトニトリル：Ｎ−Ｎ−
ジアルキル化アミド、例えばジメチルホルムアミド：ジ
メチルスルホキシド及びこれらの溶剤混合物である。
適当なりロロアセチル化剤としては、無水クロル酢酸及
びクロルアセチルクロリドを使用するのが有利である。
びクロルアセチルクロリドを使用するのが有利である。
しかしクロロ酢酸、そのエステル又はアミドを用いて反
応を実施することもできる。
応を実施することもできる。
反応温度は０〜２００℃、特に２０−１００℃である。
屡々、特にクロロアセチルハライドを使用する場合には
、クロロアセチル化は酸結合剤の存在で実施する。
、クロロアセチル化は酸結合剤の存在で実施する。
適当な酸結合剤は、第三級アミン、例えばトリアルキル
アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン及びピリジ
ン塩基又は無機塩基、例えばアルカリ金属及びアルカリ
土類金属の酸化物及び水酸化物、重炭酸塩及び炭酸塩で
ある。
アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン及びピリジ
ン塩基又は無機塩基、例えばアルカリ金属及びアルカリ
土類金属の酸化物及び水酸化物、重炭酸塩及び炭酸塩で
ある。
更に、一般式■の相当するアニリンを酸結合剤として使
用することもでき、この場合には該アニリンを過剰に使
用しなげればならない。
用することもでき、この場合には該アニリンを過剰に使
用しなげればならない。
一般式■の出発物質並びに相当するヒドロキシアルキル
誘導体（Ｒ＝Ｈ）は、米国特許第２３８１０７１号及び
同第２７５９９４３号明細書、Ａｍ、Ｓｏｃ 、 ８４
巻７３４頁及びＢｕｌｌ 、 Ｓｏｃ 。
誘導体（Ｒ＝Ｈ）は、米国特許第２３８１０７１号及び
同第２７５９９４３号明細書、Ａｍ、Ｓｏｃ 、 ８４
巻７３４頁及びＢｕｌｌ 、 Ｓｏｃ 。
Ｃｈｉｍ、フランス１９６２．３０３頁及び１９６５．
２０３７頁から公知である。
２０３７頁から公知である。
これらの出発物質及び一般式■に包含され、文献にまだ
報告されていない物質は、自体公知の方法、例えば下記
の方法によって容易に製造することができる： （ａ）２・６−キシリジンをアルコキシアルカナール０
ＨＣ−ｘ−ｏＲと縮合させて相当する一般式： 〔式中Ｒは前記の意味を表わし、ＡＩはメチル基で１個
置換されてもよいメチレン基（−ＣＨ２を表わす〕のア
ゾメチンを作り、次（・で接触的水素添加を行ってＮ−
アルコキシアルキルアニリンとする。
報告されていない物質は、自体公知の方法、例えば下記
の方法によって容易に製造することができる： （ａ）２・６−キシリジンをアルコキシアルカナール０
ＨＣ−ｘ−ｏＲと縮合させて相当する一般式： 〔式中Ｒは前記の意味を表わし、ＡＩはメチル基で１個
置換されてもよいメチレン基（−ＣＨ２を表わす〕のア
ゾメチンを作り、次（・で接触的水素添加を行ってＮ−
アルコキシアルキルアニリンとする。
（ｂ）２・６−キシリジンを一般式■：
）
−Ａ−ＯＲ
□□□
〔式中Ａ及びＲは一般式■に記載した意味を表わし、Ｙ
はハロゲン原子又は他の酸残基、特にアルキルスルホン
酸残基又はアリールスルホン酸残基を表わす〕の化合物
と反応させる。
はハロゲン原子又は他の酸残基、特にアルキルスルホン
酸残基又はアリールスルホン酸残基を表わす〕の化合物
と反応させる。
ベンゼンスルホン酸残基Ｙを有する一般式■の化合物は
、例えばＣａｎ、Ｊ 、Ｃｈｅｍ、３３．１２０７頁に
記載され、トシルオキシ基（ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−ＳＯ３
−）を有する化合物は英国特許第 ８６９０８３号明細書に記載されている。
、例えばＣａｎ、Ｊ 、Ｃｈｅｍ、３３．１２０７頁に
記載され、トシルオキシ基（ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４−ＳＯ３
−）を有する化合物は英国特許第 ８６９０８３号明細書に記載されている。
勿論、オルト−メチル化アニリンから一般式■の出発物
質を製造する方法は他に多数ある。
質を製造する方法は他に多数ある。
次に実施例に基づいて本発明を詳述する。
実施例
（ａ） 出発物質の製造
ベンゼン１５０ｒｒＬｌ中の２・６−シメチルアニリン
２４．２ ？ （０，２モル）及びメトキシ−アセトア
ルデヒド１７．８？（０，２４モル）の溶液をメタノー
ル中の２５％トリメチルアミン溶液ｌＴｌ１で処理し、
混合物を蒸気トラップを用いて５時間還流した。
２４．２ ？ （０，２モル）及びメトキシ−アセトア
ルデヒド１７．８？（０，２４モル）の溶液をメタノー
ル中の２５％トリメチルアミン溶液ｌＴｌ１で処理し、
混合物を蒸気トラップを用いて５時間還流した。
反応混合物を真空中で蒸発させ、残分を真空蒸留すると
、沸点５８〜６ＦＣ１０、ＩｉｏｉＨｇを有する１−（
２’−メトキシ−エチリデン−アミノ）−２・６−シメ
チルベンゼンが生じた。
、沸点５８〜６ＦＣ１０、ＩｉｏｉＨｇを有する１−（
２’−メトキシ−エチリデン−アミノ）−２・６−シメ
チルベンゼンが生じた。
無水エタノール２００ｒｆＬｌ中の中間生成物 ＊＊
１６．３ｆ（０，０９２モル）の溶液を５％パラジ
ウム黒２ｉを添加して２５℃で常圧で水素添加した。
１６．３ｆ（０，０９２モル）の溶液を５％パラジ
ウム黒２ｉを添加して２５℃で常圧で水素添加した。
触媒をＦ去し、Ｆ液を真空中で蒸発した後、残分を真空
蒸留すると、沸点６４〜６５℃１０．２ｍｍＨｇのＮ−
（２’−メトキシエチル）−２・６−キシリジンが生じ
た。
蒸留すると、沸点６４〜６５℃１０．２ｍｍＨｇのＮ−
（２’−メトキシエチル）−２・６−キシリジンが生じ
た。
（ｂ） 無水ベンゼン３０ｍ１中のＮ−（２’−メト
キシエチル）−２・６−キシリジン４．４１及び炭酸水
素カリウム２．６１の懸濁液をベンゼン１ＯｒＩＬｌ中
のクロルアセチルクロリド２．９１’の溶液に添加し、
混合物を次に２５℃で２時間更に攪拌した。
キシエチル）−２・６−キシリジン４．４１及び炭酸水
素カリウム２．６１の懸濁液をベンゼン１ＯｒＩＬｌ中
のクロルアセチルクロリド２．９１’の溶液に添加し、
混合物を次に２５℃で２時間更に攪拌した。
後処理のため、エーテル１ＯｏｒｒＬｌで希釈した。
有機層を水で繰り返し洗浄し、乾燥した。溶剤を蒸発す
ると、所望のＮ−（２’−メトキシ−エチル）−２・６
−シメチルークロルアセトアニリド（化合物Ｉ）が油状
で、純粋かつ定量的収率で得られた。
ると、所望のＮ−（２’−メトキシ−エチル）−２・６
−シメチルークロルアセトアニリド（化合物Ｉ）が油状
で、純粋かつ定量的収率で得られた。
該化合物は放置すると、低温で結晶する。
融点４２〜４５℃。次表には、この化合物並びに上記の
方法により製造した一般式Ｉの化合物を更に挙げる。
方法により製造した一般式Ｉの化合物を更に挙げる。
本発明による一般式■の化合物は安定な化合物であり、
エヒノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ）、セタリ
ア属（５ｅｔａｒｉａ ）、ジギタリア属（Ｄｉｇｉｔ
ａｒｉａ）、ロットベリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ
）等の多年生雑草、ロリウム属のような雑草、及びア
マランラス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ）、セスバニア
属（５ｅｓｂａｎｉａ ）、クリザンテマム属（Ｃｈｒ
ｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ）、イボモニア属（Ｉｐｏｍｏ
ｅａ ） 、シナビス属（Ｓ １ｎａｐｉｓ ）、ガリ
ウム属（Ｇａｌｉｕｍ ） 、パステイナーカ属（Ｐａ
５ｔｉｎａｃａ ）のような双子葉雑草に対して極めて
良好な除草作用を有し、該物質を使用するに当って栽培
植物、例えば大豆、ムラサキウマゴヤシ、ナシ、ワタ、
トウモロコシ、テンサイ、カンジョブドウ及びキャベツ
のようなアブラナ属植物、穀物、例えば大麦及び小麦、
又は陸稲及び水稲に損害を及ぼすことはない。
エヒノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ）、セタリ
ア属（５ｅｔａｒｉａ ）、ジギタリア属（Ｄｉｇｉｔ
ａｒｉａ）、ロットベリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ
）等の多年生雑草、ロリウム属のような雑草、及びア
マランラス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ）、セスバニア
属（５ｅｓｂａｎｉａ ）、クリザンテマム属（Ｃｈｒ
ｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ）、イボモニア属（Ｉｐｏｍｏ
ｅａ ） 、シナビス属（Ｓ １ｎａｐｉｓ ）、ガリ
ウム属（Ｇａｌｉｕｍ ） 、パステイナーカ属（Ｐａ
５ｔｉｎａｃａ ）のような双子葉雑草に対して極めて
良好な除草作用を有し、該物質を使用するに当って栽培
植物、例えば大豆、ムラサキウマゴヤシ、ナシ、ワタ、
トウモロコシ、テンサイ、カンジョブドウ及びキャベツ
のようなアブラナ属植物、穀物、例えば大麦及び小麦、
又は陸稲及び水稲に損害を及ぼすことはない。
更に、一般式Ｉの新規有効成分は、例えば草地における
草の高さの成長を遅らせ、分げつを増加する点で成長調
節作用を示す。
草の高さの成長を遅らせ、分げつを増加する点で成長調
節作用を示す。
強力かつ迅速に種を生じる雑草はそわ発生、発芽を抑？
ｌ１ｌＪ８れ、存在する草地から除去される。
ｌ１ｌＪ８れ、存在する草地から除去される。
前記のように、ある種の除草性ノ・ロゲンアセトアニリ
ドは文献から公知である。
ドは文献から公知である。
しかしながら該化合物はフェニル核に、特にオルト位に
高分子アルキル基（少な（とも２個の炭素原子を有する
、特に第三級アルキル、例えばフランス特許第１３３７
５２９号参照）を有し、及び（又は）窒素原子にアルコ
キシメチル基のみを有する（米国特許第３５４７６２０
号明細書参照）。
高分子アルキル基（少な（とも２個の炭素原子を有する
、特に第三級アルキル、例えばフランス特許第１３３７
５２９号参照）を有し、及び（又は）窒素原子にアルコ
キシメチル基のみを有する（米国特許第３５４７６２０
号明細書参照）。
該文献によればフェニル該のオルト位に少なくとも２個
の炭素原子を有する置換分が存在しない場合には、ハロ
ゲンアセトアニリドは不安定であるといわれる。
の炭素原子を有する置換分が存在しない場合には、ハロ
ゲンアセトアニリドは不安定であるといわれる。
他方、Ｎ−アルコキシメチル誘導体は相応するＮ−アル
コキシエチル誘導体及びＮ−アルコキシプロピル誘導体
（米国特許第３５４７６２０号、例８５）より確かに作
用が優れていることが文献に記載されている。
コキシエチル誘導体及びＮ−アルコキシプロピル誘導体
（米国特許第３５４７６２０号、例８５）より確かに作
用が優れていることが文献に記載されている。
これらの刊行物に基づいて、当業者は連鎖具２個のアル
キレン基を介してアニリドの窒素原子に結合しているア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基及びシクロアルキルオ
キシ基を有するＮ−置換ハロゲンアセトアニリドが、フ
ェニル核が未置換であろうと、アミン基に対してオルト
位がアルキル基で置換されていようと、除草剤として実
用するのには適当でないことが確立された事実であると
考えるはずである。
キレン基を介してアニリドの窒素原子に結合しているア
ルコキシ基、アルケニルオキシ基及びシクロアルキルオ
キシ基を有するＮ−置換ハロゲンアセトアニリドが、フ
ェニル核が未置換であろうと、アミン基に対してオルト
位がアルキル基で置換されていようと、除草剤として実
用するのには適当でないことが確立された事実であると
考えるはずである。
従って、本発明による一般式Ｉの、米国特許第３５４７
６２０号によればおそらく好適な作用に必須のＮ−アル
コキシメチル−クロルアセトアニリドの構成を有しない
化合物が、まず前記米国特許による化合物より除草作用
に優れ、第二にフェニル核のオルト位に２個のメチル基
を有するが、化学的に安定であることは意外である。
６２０号によればおそらく好適な作用に必須のＮ−アル
コキシメチル−クロルアセトアニリドの構成を有しない
化合物が、まず前記米国特許による化合物より除草作用
に優れ、第二にフェニル核のオルト位に２個のメチル基
を有するが、化学的に安定であることは意外である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式■： （式中、Ａは非置換エチレン鎖又はメチル基で１個置換
されたエチレン鎖を表わし、Ｒはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、インプロピル基又はアリル基を表わす
）で表わされる置換アニリンをクロロアセチル化剤と反
応させることを特徴とする一般式Ｉ： （式中Ｒ及びＡは前記の意味を表わす）で表わされる置
換クロロアセトアニリド誘導体の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH173972A CH563963A5 (en) | 1972-02-07 | 1972-02-07 | Haloacetanilides - selective herbicides |
| CH728372A CH576945A5 (en) | 1972-05-16 | 1972-05-16 | Haloacetanilides - selective herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5337625A JPS5337625A (en) | 1978-04-06 |
| JPS5835502B2 true JPS5835502B2 (ja) | 1983-08-03 |
Family
ID=25688526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52114515A Expired JPS5835502B2 (ja) | 1972-02-07 | 1977-09-22 | 置換クロロアセトアニリド誘導体の製造方法 |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4412855A (ja) |
| JP (1) | JPS5835502B2 (ja) |
| AT (1) | AT321639B (ja) |
| AU (1) | AU470433B2 (ja) |
| BE (1) | BE795021A (ja) |
| BG (1) | BG20534A3 (ja) |
| CA (1) | CA1047532A (ja) |
| CS (1) | CS168627B2 (ja) |
| DD (1) | DD103122A5 (ja) |
| DK (1) | DK140531B (ja) |
| EG (1) | EG10663A (ja) |
| ES (1) | ES411328A1 (ja) |
| FR (1) | FR2171171B1 (ja) |
| GB (1) | GB1422473A (ja) |
| HU (1) | HU165898B (ja) |
| IL (1) | IL41414A (ja) |
| IN (1) | IN138952B (ja) |
| IT (1) | IT983445B (ja) |
| NL (1) | NL161133B (ja) |
| OA (1) | OA04526A (ja) |
| PH (1) | PH10362A (ja) |
| PL (2) | PL93822B1 (ja) |
| RO (1) | RO80063A (ja) |
| SE (1) | SE400775B (ja) |
| SU (1) | SU581836A3 (ja) |
| TR (1) | TR17988A (ja) |
| YU (1) | YU39295B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR221215A1 (es) * | 1977-02-10 | 1981-01-15 | Montedison Spa | Procedimiento para la preparacion de cloroacetanilidas substituidas |
| DE102008037620A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| CN102442922A (zh) * | 2011-08-26 | 2012-05-09 | 吉林大学 | 在氯甲基烷基醚氮烷基化反应中应用粉末碱作为缚酸剂的方法 |
| RU2726431C1 (ru) * | 2019-06-06 | 2020-07-14 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина" | (4,6-Диметилтриазоло-[1,5-a]пиримидил-2-сульфанил)-2-трифторацетанилид в качестве регулятора роста кукурузы |
| CN111807984A (zh) * | 2020-07-19 | 2020-10-23 | 江苏云帆化工有限公司 | 二甲草胺合成新工艺 |
Citations (1)
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