CN111807984A - 二甲草胺合成新工艺 - Google Patents

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吴贯中
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Abstract

本发明公开了一种二甲草胺合成新工艺，包括以下步骤：步骤S1：将氯乙基甲基醚与二甲基苯胺投入反应釜进行N‑烷基化反应，用导热油升温反应，反应结束后静置分层，油层进入下步精馏，水层排污，得到N‑烷基化产物；步骤S2：将N‑烷基化产物加入精馏塔釜中进行精馏，将过量二甲基苯胺分离出来去套用，接收合格的胺醚用于下步反应，少量高沸点残渣直接排渣，得到N‑(2‑甲氧基乙基)‑2,6‑二甲基苯胺产物；步骤S3：将N‑(2‑甲氧基乙基)‑2,6‑二甲基苯胺产物计量后投入酰化釜进行酰化反应。本发明设计的二甲草胺合成工艺可提高生产效率，降低生产成本，同时还可改善生产环境，而且还可以明显提高二甲草胺的收率。

Description

二甲草胺合成新工艺
技术领域
本发明涉及化学化工技术领域，尤其涉及一种二甲草胺合成新工艺。
背景技术
二甲草胺为乙酰胺类除草剂，具有氯乙酰胺结构，为细胞分裂抑制剂，通过抑制长链脂肪酸的合成从而影响细胞生长，其具有选择性，主要通过胚轴和芽吸收。在乙酰胺类除草剂中，氯乙酰氨类占据主导位置，且因其相对高效、低毒、低残留的优点在农药行业中占有重要位置，应用越来越广泛。
但是，现有技术在合成二甲草胺的过程中反应步骤繁琐不易控制，生产效率低下，生产成本比较高，而且环境污染比较严重，因此我们提出了二甲草胺合成新工艺用于解决上述问题。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了二甲草胺合成新工艺。
本发明提出的二甲草胺合成新工艺，包括以下步骤：
步骤S1：制备N-烷基化产物：将氯乙基甲基醚与二甲基苯胺投入反应釜进行N-烷基化反应，用导热油升温反应，反应结束后静置分层，油层进入下步精馏，水层排污，得到N-烷基化产物；
步骤S2：制备胺醚：将步骤S1中所述的N-烷基化产物加入精馏塔釜中进行精馏，将过量二甲基苯胺分离出来去套用，接收合格的胺醚用于下步反应，少量高沸点残渣直接排渣，得到N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺产物，N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺，简称胺醚；
步骤S3：酰化反应：将步骤S2中所述的N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺产物计量后投入酰化釜进行酰化反应，再投入溶剂甲苯和液碱，缓慢滴入计量好的氯乙酰氯，滴完后保温反应，放入水洗釜加水水洗，上层油层进入脱溶工序，水层去污水处理，得到二甲草胺甲苯液；
步骤S4：将步骤S3中所述水洗好的二甲草胺甲苯液进入升降膜脱溶，脱出溶剂进入套用，最终得到二甲草胺原油。
优选的，所述的反应釜选用500升的不锈钢高压反应釜，所述的N-烷基化反应过程中原料用量分别为2,6-二甲基苯胺3kmol、氯乙基甲基醚1kmol、40％氢氧化钠水溶液1kmol。
优选的，所述的反应釜氮气置换三次，所述的导热油升温温度为170摄氏度，反应时间为6小时。
优选的，所述的反应釜内在静置分层时，油相用水洗涤后精馏，得到胺醚中间体，含量≥98％，收率86％。
优选的，所述的反应釜内投入溶剂甲苯后，用液碱将体系PH调至6-7后，控温在20-25℃，再缓慢滴入计量好的氯乙酰氯。
优选的，氯乙酰氯滴完后保温反应1小时。
本发明中所述的二甲草胺合成新工艺的有益效果是：
(1)通过向500升不锈钢高压反应釜中，依次加入2,6-二甲基苯胺3kmol，氯乙基甲基醚1kmol，40％氢氧化钠水溶液1kmol，用氮气置换三次，然后升温在170度反应六小时，反应结束后降温出料，静置分层，油相用水洗涤后精馏，得到胺醚中间体；
(2)通过将合格的胺醚计量后投入酰化釜，再投入溶剂甲苯。用液碱将体系PH调至6-7后，控温在20-25℃，缓慢滴入计量好的氯乙酰氯，滴完后保温反应一小时，然后放入水洗釜加水水洗，上层油层进入脱溶工序，水层去污水处理；
(3)通过将水洗好的二甲草胺甲苯液进入升降膜脱溶，脱出溶剂进入套用，最终得到二甲草胺原油；
本发明设计的二甲草胺合成工艺可提高生产效率，降低生产成本，同时还可改善生产环境，而且还可以明显提高二甲草胺的收率。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步解说。
实施例
二甲草胺合成工艺，包括以下步骤：
步骤S1：制备N-烷基化产物：将氯乙基甲基醚与二甲基苯胺投入反应釜进行N-烷基化反应，用导热油升温反应，反应结束后静置分层，油层进入下步精馏，水层排污，得到N-烷基化产物；
步骤S2：制备胺醚：将步骤S1中所述的N-烷基化产物加入精馏塔釜中进行精馏，将过量二甲基苯胺分离出来去套用，接收合格的胺醚用于下步反应，少量高沸点残渣直接排渣，得到N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺产物，N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺，简称胺醚；
步骤S3：酰化反应：将步骤S2中所述的N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺产物计量后投入酰化釜进行酰化反应，再投入溶剂甲苯和液碱，缓慢滴入计量好的氯乙酰氯，滴完后保温反应，放入水洗釜加水水洗，上层油层进入脱溶工序，水层去污水处理，得到二甲草胺甲苯液；
步骤S4：将步骤S3中所述水洗好的二甲草胺甲苯液进入升降膜脱溶，脱出溶剂进入套用，最终得到二甲草胺原油。
本实施例中，反应釜选用500升的不锈钢高压反应釜，N-烷基化反应过程中原料用量分别为2,6-二甲基苯胺3kmol、氯乙基甲基醚1kmol、40％氢氧化钠水溶液1kmol，反应釜氮气置换三次，导热油升温温度为170摄氏度，反应时间为6小时。
本实施例中，反应釜内在静置分层时，油相用水洗涤后精馏，得到胺醚中间体，反应釜内投入溶剂甲苯后，用液碱将体系PH调至6-7后，控温在20-25℃，再缓慢滴入计量好的氯乙酰氯，氯乙酰氯滴完后保温反应1小时。
本实施例中，用二甲苯胺和氯乙基甲基醚做起始原料，在碱性条件下N-烷基化，得N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺，再与氯乙酰氯酰化反应，得产品二甲草胺，含量＞95％。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.二甲草胺合成新工艺，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S1：制备N-烷基化产物：将氯乙基甲基醚与二甲基苯胺投入反应釜进行N-烷基化反应，用导热油升温反应，反应结束后静置分层，油层进入下步精馏，水层排污，得到N-烷基化产物；
步骤S2：制备胺醚：将步骤S1中所述的N-烷基化产物加入精馏塔釜中进行精馏，将过量二甲基苯胺分离出来去套用，接收合格的胺醚用于下步反应，少量高沸点残渣直接排渣，得到N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺产物；
步骤S3：酰化反应：将步骤S2中所述的N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺产物计量后投入酰化釜进行酰化反应，再投入溶剂甲苯和液碱，缓慢滴入计量好的氯乙酰氯，滴完后保温反应，放入水洗釜加水水洗，上层油层进入脱溶工序，水层去污水处理，得到二甲草胺甲苯液；
步骤S4：将步骤S3中所述水洗好的二甲草胺甲苯液进入升降膜脱溶，脱出溶剂进入套用，最终得到二甲草胺原油。
2.根据权利要求1所述的二甲草胺合成新工艺，其特征在于，所述步骤S1中，所述的反应釜选用500升的不锈钢高压反应釜，所述的N-烷基化反应过程中原料用量分别为2,6-二甲基苯胺3kmol、氯乙基甲基醚1kmol、40％氢氧化钠水溶液1kmol。
3.根据权利要求1所述的二甲草胺合成新工艺，其特征在于，所述步骤S1中，所述的反应釜氮气置换三次，所述的导热油升温温度为170摄氏度，反应时间为6小时。
4.根据权利要求1所述的二甲草胺合成新工艺，其特征在于，所述步骤S1中，所述的反应釜内在静置分层时，油相用水洗涤后精馏，得到胺醚中间体。
5.根据权利要求1所述的二甲草胺合成新工艺，其特征在于，所述步骤S3中，所述的反应釜内投入溶剂甲苯后，用液碱将体系PH调至6-7后，控温在20-25℃，再缓慢滴入计量好的氯乙酰氯。
6.根据权利要求5所述的二甲草胺合成新工艺，其特征在于，所述步骤S3中，氯乙酰氯滴完后保温反应1小时。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113979880A (zh) * 2021-11-15 2022-01-28 上海农帆生物科技有限公司 一种制备二甲草胺的新方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH564306A5 (en) * 1972-02-07 1975-07-31 Ciba Geigy Ag Haloacetanilides - selective herbicides
GB1454043A (en) * 1973-01-25 1976-10-27 Ciba Geigy Ag Method and composition for selective control of weeds in maize
US4412855A (en) * 1972-02-07 1983-11-01 Ciba-Geigy Corporation 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2",6"-dimethyl-acetanilide as long term weed killers
CN104478741A (zh) * 2014-11-21 2015-04-01 山东侨昌化学有限公司 一种生产丙草胺中间体2,6-二乙基-n-(2-丙氧基乙基)苯胺的方法
CN105272869A (zh) * 2014-06-20 2016-01-27 江苏汇丰科技有限公司 一种制备丙草胺的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH564306A5 (en) * 1972-02-07 1975-07-31 Ciba Geigy Ag Haloacetanilides - selective herbicides
US4412855A (en) * 1972-02-07 1983-11-01 Ciba-Geigy Corporation 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2",6"-dimethyl-acetanilide as long term weed killers
GB1454043A (en) * 1973-01-25 1976-10-27 Ciba Geigy Ag Method and composition for selective control of weeds in maize
CN105272869A (zh) * 2014-06-20 2016-01-27 江苏汇丰科技有限公司 一种制备丙草胺的方法
CN104478741A (zh) * 2014-11-21 2015-04-01 山东侨昌化学有限公司 一种生产丙草胺中间体2,6-二乙基-n-(2-丙氧基乙基)苯胺的方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113979880A (zh) * 2021-11-15 2022-01-28 上海农帆生物科技有限公司 一种制备二甲草胺的新方法

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