CN113979880A - 一种制备二甲草胺的新方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备二甲草胺的新方法。本发明的制备方法包括：首先将2,6‑二甲基苯胺与甲氧基乙酸或甲氧基乙酰氯、酰化试剂反应得到N‑(2‑甲氧基乙酰基)‑2,6‑二甲基苯胺产物，然后将其中的酰胺键还原得到N‑(2‑甲氧基乙基)‑2,6‑二甲基苯胺；最后再将N‑(2‑甲氧基乙基)‑2,6‑二甲基苯胺与氯乙酰氯进行缩合反应得到二甲草胺；本发明的制备方法总收率在85～95％，本发明的制备方法反应条件温和，后处理简单易纯化，制得的二甲草胺纯度高，经济性好，稳定性重复性好，可放大，具有很好的应用前景。

Description

一种制备二甲草胺的新方法
技术领域
本发明涉及一种制备二甲草胺的新方法，属于化学化工技术领域。
背景技术
二甲草胺为乙酰胺类除草剂，具有氯乙酰胺结构，为细胞分裂抑制剂，通过抑制长链脂肪酸的合成从而影响细胞生长，其具有选择性，主要通过胚轴和芽吸收。在乙酰胺类除草剂中，氯乙酰氨类占据主导位置，且因其相对高效、低毒、低残留的优点在农药行业中占有重要位置，应用越来越广泛。但是，现有技术在制备二甲草胺的过程中反应步骤多，反应和后处理繁琐不易控制，工艺稳定性较差，杂质不易分离，成品收率较低，生产效率较为低下，生产成本普遍比较高，而且环境污染比较严重。目前文献中报道的制备方法主要有两种：
路线1：参考文献Tetrahedron Letters,Vol.29,No.40,pp 5095-5098,1988。
Figure BDA0003354527070000011
如上述路线1，以2,6-二甲基苯胺为原料，通过酰化反应得到化合物1B，关环反应得到化合物1C，通过甲醇钠开环和盐酸醚化脱羧反应得到化合物1D，最后通过酰化反应得到二甲草胺。该路线在制备二甲草胺的过程中反应步骤多达四步，反应和后处理繁琐不易控制，未醚化的副产物不易分离，生产效率较为低下，同时需要使用大量的甲醇钠，导致生产成本普遍比较高，而且三废比较严重。
路线2：参考文献中国发明专利专利号：CN 111807984。
Figure BDA0003354527070000012
如上述路线2，以2,6-二甲基苯胺为原料，通过和氯乙基甲基醚发生取代反应得到化合物1D，再通过酰化反应得到二甲草胺。该路线反应步骤虽然只有两步，但实际放大生产过程中在第一步取代反应发生时，存在反应温度高达170度，同时存在二取代副产物不易控制，工艺稳定性和重复性不太好，同时2,6-二甲基苯胺原料较难转化完全，且和化合物1D不易分离等难点。
发明内容
本发明解决的技术问题是：现有技术在制备二甲草胺的过程中反应步骤多，反应和后处理繁琐不易控制，工艺稳定性较差，杂质不易分离，成品收率较低，生产效率较为低下，生产成本普遍比较高，而且环境污染比较严重等问题。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种制备二甲草胺的新方法，包括如下步骤：
步骤S1:制备N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺:将2,6-二甲基苯胺与原料A、溶剂和酰化试剂投入反应器中进行缩合反应，得到N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺产物，所述的原料A为甲氧基乙酸或甲氧基乙酰氯；
步骤S2:制备N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺:将N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺、还原剂和溶剂加入还原反应釜中进行还原反应，得到N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺产物。
步骤S3:制备二甲草胺:将N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺和、碱和溶剂加入反应釜，然后滴加氯乙酰氯进行缩合反应，得到二甲草胺产物。
优选地，所述步骤S1中的2,6-二甲基苯胺与原料A和酰化试剂的用量摩尔比为1：1～2：0.2～2；所述的酰化试剂为氯化亚砜、硫酸、三氯化磷和五氯化磷中的至少一种；所述的溶剂为氯苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、1,4-二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的至少一种；所述缩合反应的温度为0-140℃，时间为0.5-12h。
更优选地，所述步骤S1中的2,6-二甲基苯胺与原料A和酰化试剂的用量摩尔比为1：1.1～1.3：0.5～1.0；所述的酰化试剂为氯化亚砜；所述的溶剂为氯苯和/或甲苯；所述缩合反应的温度为110-140℃，时间为1-4h；所述的原料A为甲氧基乙酸。反应收率能达到90-98％。
优选地，所述步骤S2中N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺和还原剂的用量摩尔比为1：0.1～10；所述的还原剂为四氢铝锂、硼烷二甲硫醚、硼氢化钠、硼烷、硼氢化钠、三氯化铝以及硼烷的四氢呋喃溶液中的至少一种；所述的溶剂为甲苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环和乙醇等中的至少一种；所述还原反应的温度为-5-80℃，时间为0.5-24h。
更优选地，所述步骤S2中N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺和还原剂的用量摩尔比为1：1.1～3；所述的还原剂为四氢铝锂和/或硼烷的四氢呋喃溶液；所述的溶剂为四氢呋喃；优选还原反应的温度为0-25℃，时间为5-12h。反应收率能达到87-97％。
优选地，所述步骤S3中N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺(1.0eq)、碱和氯乙酰氯的用量摩尔比为1：1.1～10.0：1.1～2.0；所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的至少一种；所述的溶剂为甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷和二甲基亚砜中的至少一种；所述缩合反应的温度为-5-80℃，时间为0.5-24h。
更优选地，所述步骤S3中N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺(1.0eq)、碱和氯乙酰氯的用量摩尔比为1：1.1～1.3：1.1～1.3；所述的碱为氢氧化钠和/或碳酸钾；所述的溶剂为甲苯和/或二氯甲烷；所述缩合反应的温度为0-25℃，时间为1-5h。反应收率能达到89-99％。
本发明与现有技术相比，具有如下有益效果：
1.本发明的制备二甲草胺的方法中，先将2,6-二甲基苯胺制备成N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺，其中，酰胺键中的氢不易于进一步被取代，因此可避免二取代物的生成，同时该产物易于与原料2,6-二甲基苯胺进行分离，易于纯化；
2.本发明的制备方法中，在制备N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺步骤中，优选采用还原剂硼烷四氢呋喃溶液或四氢铝锂，可使反应底物完全转化，且副反应少，产物易于分离纯化，收率高；
3.本发明的制备方法总收率在85～95％，且产品纯度高，与传统的制备工艺比较而言，大幅提高了生产效率；且本发明的制备方法反应条件温和，后处理简单易纯化，可较大幅度降低生产成本，同时还可改善生产环境，因此本发明的制备方法经济性好，稳定性重复性好，可放大，具有很好的应用前景。
具体实施方式
为使本发明更明显易懂，兹以优选实施例，作详细说明如下。
实施例1
本实施例提供了一种制备二甲草胺的新方法，制备路线及步骤如下：
Figure BDA0003354527070000041
步骤S1：N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺的制备
向带有温度计、恒压滴液漏斗、回流冷凝管、机械搅拌的500毫升四口反应瓶中依次加入36.35克(0.3摩尔)2,6-二甲基苯胺，218.10克甲苯，29.73克(0.33摩尔)甲氧基乙酸。开启搅拌，25℃，开始滴加35.69克(0.3摩尔)二氯亚砜，控制反应温度为25-35℃，0.2小时后滴加完毕。然后升温至110℃下，继续保温反应4小时。当原料2,6-二甲基苯胺转化完全后，表明反应已经结束，降温至5℃，用1％氢氧化钠水溶液洗涤，静置，等两相分界面清晰后，分去下层水相。再用水洗涤有机相，静置，分去下层水相，反复共计2次。得到甲苯有机层，浓缩溶剂，回收甲苯，得到产物N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺55.66克，收率96％。核磁氢谱(CDCl3，300MHz)，7.81(brs，1H)，7.05-7.11(m，3H)，4.07(s，2H)，3.52(s，3H)，2.23(s，6H)。
步骤S2:N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺的制备
向带有温度计、恒压滴液漏斗、回流冷凝管、机械搅拌的1000毫升四口反应瓶中加入500毫升(0.50摩尔)硼烷四氢呋喃溶液(浓度1.0摩尔每升)。开启搅拌，5℃下，氮气氛围下，开始滴加48.31克(0.25摩尔)N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺和96.63克四氢呋喃的混合溶液，控制反应温度为5℃，1小时后滴加完毕。然后升温至25℃下，继续保温反应7小时。当原料N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺转化完全后，表明反应已经结束，降温至5℃，加入二氯甲烷萃取，缓慢滴加1％氢氧化钠水溶液，洗涤，静置，收集有机层。再用水洗涤有机相，静置，分去水相，反复共计3次。得到有机层，浓缩回收溶剂，得到产物N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺42.13克，收率94％。核磁氢谱(CDCl3，300MHz)，7.07-7.09(d，2H)，6.89-6.93(t，1H)，3.54-3.57(t，2H)，3.47(s，3H)，3.23-3.26(t，2H)，2.39(s，6H)。
步骤S3:二甲草胺的制备
向一个带温度计、恒压滴液漏斗、回流冷凝管、机械搅拌的3L反应釜中依次加入107.56克(0.60摩尔)N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺,752.89克甲苯，288克(0.72摩尔)10％氢氧化钠水溶液，降温至0℃，然后在该温度下开始滴加74.54克(0.66摩尔)氯乙酰氯，滴加控制内温0℃，约1h全部滴加结束。滴加结束后，0℃条件下，继续搅拌2h后，至原料反应完全。向反应液中加入适量10％氢氧化钠溶液，调节pH＝12-13，升温至25℃条件下，搅拌,30分钟。静置分层，除去水层。再用水洗2次，所得的有机层，蒸馏，回收甲苯，得到二甲草胺148.84克，收率97％。
实施例2
本实施例提供了一种制备二甲草胺的新方法，制备路线及步骤如下：
Figure BDA0003354527070000051
步骤S1：N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺的制备
向带有温度计、恒压滴液漏斗、回流冷凝管、机械搅拌的500毫升四口反应瓶中依次加入36.35克(0.3摩尔)2,6-二甲基苯胺，218.10克甲苯，144克(0.36摩尔)10％氢氧化钠水溶液。开启搅拌，0℃，开始滴加，35.81克(0.33摩尔)甲氧基乙酰氯，控制反应温度为0℃，0.2小时后滴加完毕。滴加控制内温0℃，约1h全部滴加结束。滴加结束后，0℃条件下，继续搅拌2h后，至原料反应完全。向反应液中加入适量10％氢氧化钠溶液，调节pH＝12-13，升温至25℃条件下，搅拌,30分钟。静置分层，除去水层。再用水洗2次，所得的有机层，蒸馏，回收甲苯，得到产物N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺52.18克，收率90％。核磁氢谱(CDCl3，300MHz)，7.81(brs，1H)，7.05-7.11(m，3H)，4.07(s，2H)，3.52(s，3H)，2.23(s，6H)。
步骤S2:N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺的制备
向带有温度计、恒压滴液漏斗、回流冷凝管、机械搅拌的500毫升四口反应瓶中加入18.98克(0.50摩尔)四氢铝锂和113.85克四氢呋喃。开启搅拌，5℃下，氮气氛围下，开始滴加48.31克(0.25摩尔)N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺和96.63克四氢呋喃的混合溶液，控制反应温度为5℃，1小时后滴加完毕。然后升温至25℃下，继续保温反应12小时。当原料N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺转化完全后，降温至0℃，缓慢滴加氢氧化钠水溶液，过滤，收集有机层。有机层干燥后，浓缩回收溶剂，得到产物N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺39.44克，收率88％。核磁氢谱(CDCl3，300MHz)，7.07-7.09(d，2H)，6.89-6.93(t，1H)，3.54-3.57(t，2H)，3.47(s，3H)，3.23-3.26(t，2H)，2.39(s，6H)。
步骤S3:二甲草胺的制备
向带有温度计、恒压滴液漏斗、回流冷凝管、机械搅拌的3L反应釜中依次加入107.56克(0.60摩尔)N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺，752.89克二氯甲烷，99.50克(0.72摩尔)碳酸钾，降温至0℃，然后在该温度下开始滴加74.54克(0.66摩尔)氯乙酰氯，滴加控制内温0℃，约1h全部滴加结束。滴加结束后，0℃条件下，继续搅拌5h后，至原料反应完全。过滤，有机相，升温至25℃条件下，搅拌水洗30分钟。静置分层，除去水层。再用水洗2次，所得的有机层，蒸馏，回收溶剂，得到二甲草胺139.63克，收率91％。
以上所述，仅为本发明的较佳实施例，并非对本发明任何形式上和实质上的限制，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员，在不脱离本发明的前提下，还将可以做出若干改进和补充，这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种制备二甲草胺的新方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S1:制备N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺:将2,6-二甲基苯胺与原料A、溶剂和酰化试剂投入反应器中进行缩合反应，得到N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺产物，所述的原料A为甲氧基乙酸或甲氧基乙酰氯；
步骤S2:制备N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺:将N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺、还原剂和溶剂加入还原反应釜中进行还原反应，得到N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺产物。
步骤S3:制备二甲草胺:将N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺和、碱和溶剂加入反应釜，然后滴加氯乙酰氯进行缩合反应，得到二甲草胺产物。
2.根据权利要求1所述的制备二甲草胺的新方法，其特征在于，所述步骤S1中的2,6-二甲基苯胺与原料A和酰化试剂的用量摩尔比为1：1～2：0.2～2；所述的酰化试剂为氯化亚砜、硫酸、三氯化磷和五氯化磷中的至少一种；所述的溶剂为氯苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、1,4-二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的至少一种；所述缩合反应的温度为0-140℃，时间为0.5-12h。
3.根据权利要求2所述的制备二甲草胺的新方法，其特征在于，所述步骤S1中的2,6-二甲基苯胺与原料A和酰化试剂的用量摩尔比为1：1.1～1.3：0.5～1.0；所述的酰化试剂为氯化亚砜；所述的溶剂为氯苯和/或甲苯；所述缩合反应的温度为110-140℃，时间为1-4h；所述的原料A为甲氧基乙酸。
4.根据权利要求1所述的制备二甲草胺的新方法，其特征在于，所述步骤S2中N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺和还原剂的用量摩尔比为1：0.1～10；所述的还原剂为四氢铝锂、硼烷二甲硫醚、硼氢化钠、硼烷、硼氢化钠、三氯化铝以及硼烷的四氢呋喃溶液中的至少一种；所述的溶剂为甲苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环和乙醇等中的至少一种；所述还原反应的温度为-5-80℃，时间为0.5-24h。
5.根据权利要求4所述的制备二甲草胺的新方法，其特征在于，所述步骤S2中N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺和还原剂的用量摩尔比为1：1.1～3；所述的还原剂为四氢铝锂和/或硼烷的四氢呋喃溶液；所述的溶剂为四氢呋喃；优选还原反应的温度为0-25℃，时间为5-12h。
6.根据权利要求1所述的制备二甲草胺的新方法，其特征在于，所述步骤S3中N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺(1.0eq)、碱和氯乙酰氯的用量摩尔比为1：1.1～10.0：1.1～2.0；所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯中的至少一种；所述的溶剂为甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷和二甲基亚砜中的至少一种；所述缩合反应的温度为-5-80℃，时间为0.5-24h。
7.根据权利要求6所述的制备二甲草胺的新方法，其特征在于，所述步骤S3中N-(2-甲氧基乙基)-2,6-二甲基苯胺(1.0eq)、碱和氯乙酰氯的用量摩尔比为1：1.1～1.3：1.1～1.3；所述的碱为氢氧化钠和/或碳酸钾；所述的溶剂为甲苯和/或二氯甲烷；所述缩合反应的温度为0-25℃，时间为1-5h。
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