Uprawniony z patentu: Badische Anilin und Soda-FabrikAG, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy nowe cenne podstawione anilidy kwasu 0-[aminosulfonylo]-glikolowego.Znane jest stosowanie jako herbicydu N-i-propyloanilidu kwasu chlorooctowego. Jego skutecznosc biolo¬ giczna jest jednak nieznaczna.Stwierdzono, ze podstawione anilidy kwasu 0-[aminosulfonylo]-glikolowego o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, ehlorowcoalkilowy lub cykloalkilowy, R2 oznacza rodnik fenylowy a R3 oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy lub alkinylowy, cykloalkilowy lub benzylowy, maja dzialanie chwasto¬ bójcze.R1 moze oznaczac rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izo-propylowy, butylowy, izo-butylowy, ll-rzed.-butylowy, lll-rzed.-butylowy, pentylowy, cyklopentyIowy, heksylowy, cykloheksylowy, 2-chloro- etylowy.R3 moze oznaczac rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, n-butylowy, izo-butylowy, ll-rzed.-butylowy, lll-rzed.-butylowy, pentylowy, cyklopentyIowy, heksylowy, cykloheksylowy, allilowy, bute- nylowy, pentenylowy, heksenylowy, propargilowy, butinylowy, pentinylowy, heksinylowy, benzylowy.Srodek wedlug wynalazku dziala zwlaszcza na nizej podane chwasty: wyczynca polnego (Alopecurus myosuroides), gatunki szkarlatowatych (Amaranthus spp.), gluchy owies (Avena fatua), stoklosowate (Bromus spp.), komosowate (Chenopodium spp.), kupkówke (Dactylic glomerata), palusznika krwawego (Digitaria sangni- nalis), chwastnice jednostronna (Echinochola crus-galli), Eleusine indica, przytulice czepna (Galium aparine), gatunki pokrzywy gluchej (Lamium spp.), gatunki zycicy (Lolium spp.), rumianek pospolity (Matricaria chamo- milla), prosowate (Panicum spp.), wiechline (Poa spp.), wlosnice (Setaria spp.), gorczyce polna (Sinapis arvensis).Natomiast nie ulegaja uszkodzeniu rosliny uprawne takie jak: cebula (Allium cepa), buraki (Beta vulgaris), gatunki kapusty (Brassica spp.), ogórki (Cucumis sativus), marchew (Daucus carota), bawelna (Gossypium hirsutum), slonecznik (Helianthus annuus), jeczmien (Hordeum vulgare), gatunki salaty glowiastej (Lactuca spp.), len (Linum usitatissimum), lucerna (Medicago sativa), ryz (Oryza sativa), pietruszka (Petroselinum sativum), groch (Pisum sativum), fasola (Phasseolus spp), jeczmien (Secale cereale), soja [Soja hispida (Glicine78 984 n C4H9 ll-rzed.-C4H9 CH2 C1CH2 C6Hn H CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 1-C4 H9 ll-rzed.-C4H9 CH2 CICH2 CeHj 1 H CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4 H 9 \-Ca H9 ll-rzed.-C4H9 CH2 CI-GH2 CóHi 1 H CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 1-C4 H9 ll-rzed.-C4H9 UrH L»lL»ri2 C6Hj 1 H CH3 C2HS n-C3H7 i-C3H7 n-C4 H9 i-C4 H9 ll-rzed.-C4H9 UH2 C/|-L»ri2 C6H, 1 H CH3 C2H5 n-C3 H 7 i-C3H7 n-C4H 9 ll-rzed.-C4H9 CH2 CI-CH2 CóHn H C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 n-C3 H 7 n-C3 H 7 n-C3H7 n-C3H7 n-C3 H 7 n-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3H7 i-C3 H 7 n-C4H9 n-C4Hi9 n-C4 H9 n-C4H9 n-C4H9 n-C4 H9 n-C4 H9 n-C4 H9 n-C4 H9 n-C4 H9 i-C4 H9 1-C4 H9 i-C4 H 9 i-tfH* i*C4 H 9 I-C4 H 9 1-C4 H 9 i-C4 H 9 1-C4 H9 1-C4 H9 ll-rzed.-C4H9 ll-rzed.-C4H9 ll-rzed.-C4H9 ll-rzed.-C4IH9 ll-rzed.-C4H9 ll-rzed.-C4H9 ll-rzed.-C4H9 ll-rzed.-C4H9 ll-rzed.-C4H9 lll-rzed.-C4H9 61-63 78-79 94-96 79-81 60-612 78 984 max)], ziemniaki (Solanum Tuberosum), szpinak (Spinacia oleracea), sorgo (Sorghum bicolor), pszenica (Triticum aestivum)r koniczyna (Trifolium spp), kukurydza (Zea mays). Dawka wynosi 0,2-5 kg substancji czynnej na hektar. Stosuje sie przed siewem, przed wzejsciem lub po wzejsciu roslin.Zwiazki czynne srodka mozna wytworzyc przez reakcje podstawionego anilidu kwasu glikolowego z pod¬ stawionym chlorkiem aminosulfonylu wobec akceptora kwasu, np. trójetyloaminy lub pirydyny.Substancje czynne mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin lub proszków do opylania lub granulatów. Postacie robocze uzaleznione sa od celów stosowania i w kazdym przypadku winny zawierac substancje czynna w postaci drobnozdyspergowanej.Przy otrzymywaniu roztworów do bezposredniego opryskiwania mozna stosowac jako ciecze nosnikowe weglowodory o temperaturze wrzenia powyzej 150°C np. czterowodoro naftalen lub a I kiIowane naftaleny lub ciecze organiczne o temoeraturze wrzenia powyzej 150°C, zawierajace jedna lub kilka grup funkcyjnych, np. grupe ketonowa, eterowa, estrowa lub amidowa, przy czym grupa ta moze byc podstawnikiem przy lancuchu weglowodorowym lub skladnikiem pierscienia heterocyklicznego.Wodne preparaty robocze mozna równiez przygotowac z koncentratów emulsji past lub proszków zwilzal- nych przez dodanie wody. Do wytwarzania emulsji mozna stosowac substancje same lub rozpuszczone w rozpusz¬ czalniku iub shomogenizowane za pomoca substancji zwilzajacych lub dyspergujacych, np. produktów poliad- dycji tlenku etylenu, w wodzie lub w rozpuszczalnikach organicznych.Mozna równiez otrzymywac koncentraty z substancji czynnej, emulgatora lub dyspergatora i ewentualnie rozpuszczalnika, które mozna rozcienczac woda.Srodki do opylania mozna otrzymac przez zmieszanie lub zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem, np. ziemie okrzemkowa, talkiem, glina lub nawozem sztucznym. Granulaty mozna otrzymac przez absorpcje substancji czynnych na stalych nosnikach o róznej wielkosci ziarna. Ponadto mozna dodawac srodki przyczepne oleje lub inne substancje chwastobójcze.Przyklad I. N-Butin-1-ylo-3-anilid kwasu 0-(i-propyloaminosulfony1o)-glikolowego.Do roztworu 35,5 czesci wagowych N*butin-1-ylo-3-anilidu kwasu glikolowego i 21,4 czesci wagowych trójetyloaminy w 600 czesciach wagowych dwuchlorometanu dodaje sie, mieszajac, w temperaturze 0—5°C roztwór 333 czesci wagowych chlorku izopropyloaminosulfonylu w 80 czesciach wagowych dwuchlorometanu.Po 2 godzinach mieszanine reakcyjna przenywa sie rozcienczonym kwasem solnym, woda, roztworem dwuweg¬ lanu sodu i ponownie woda. Po osuszeniu siarczanem magnezu straca sie przy zatezaniu fazy organicznej surowy produkt o temperaturze topnienia 99- 105°C, po przekrystalizowaniu z benzenu czysty produkt topi sie w tem¬ peraturze 108—110°C. Otrzymany zwiazek przedstawia wzór 2.W podobny sposób mozna otrzymyc zwiazki o wzorze 3 zestawione w tablicy 1.Tablica 1 Ri R3 Temperatura topnienia (°C) H CH3 C2HS n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 i-C4H9 ll-rzed.-C4H9 CH2 CICH2 CóHi 1 H CH3 C2H5 n-C3 H 7 i-C3H7 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 119-121 87-88 84-86 134-135 60-62 76-7778 984 5 1 2 3 H CH3 C2H5 n-C3H7 n-C3H7 n-C4H7 ll-rzed.-C4H9 CH2 -CI-CH2 Có^i 1 cyklopentyl cyklopentyl cyklopentyl cyklopentyl cyklopentyl cyklopentyl cyklopentyl cyklopentyl cyklopentyl Stosowane jako zwiazki wyjsciowe podstawione anilidy kwasu glikolowego mozna wytworzyc w znany sposób.Na przyklad zadane zwiazki mozna wytworzyc wedlug schematów 1 i 2, w których we wzorach wystepu¬ jace symbole R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie.N-butin-1-y!o-3-anilid kwasu glikolowego. Utrzymuje sie przy wrzeniu pod chlodnica zwrotna przez 20 godzin 264 czesci wagowych N-butin-1-ylo-3-anilidu kwasu chlorooctowego (otrzymanego z N-butin-1-ylo-3-a- niliny i chlorku chloroacetylu i 660 czesci wagowych octanu potasu w 2400 czesciach wagowych 1,5 molowego kwasu octowego.Po ochlodzeniu odsacza sie N-butin-1-ylo-anilid kwasu O-acetyl o-g I i kolowego jako surowy produkt (tempe- ratora topnienia 83—87°C) i poddaje sie dalszej reakcji. Przekrystalizowany z cykloheskanu czysty zwiazek ma temperature topnienia 95—96°C. 77 czesci wagowych N-butin-1-ylo-3-iinilidu kwasu Oacetylo-glikolowego w roztworze 31 czesci wagowych wodorotlenku potasu rozpuszcza sie w 890 czesciach wagowych metanolu i pozostawia w temperaturze pokojo¬ wej przez 16 godzin. W operacji koncowej roztwór reakcyjny zateza sie silnie pod zmniejszonym cisnieniem (do okolo 150 cm3). Przy zobojetnianiu pozostalosci rozcienczonym kwasem solnym wytraca sie surowy N-butin-1- -ylo-3-anilid kwasu glikolowego w postaci krysztalów o temperaturze topnienia 65—67°C W celu dalszego oczyszczania przekrystalizowuje sie z mieszaniny benzen/eter naftowy. Temperatura top¬ nienia 74-76°C.W sposób analogiczny otrzymuje sie: N-i-propyloanilid kwasu glikolowego o temperaturze topnienia 59-60°C, N-i-butyloanilid kwasu glikolowego o temperaturze topnienia 53—54°C, N-lll-rzed.-butyloanilid kwasu glikolowego o temperaturze topnienia 55—56°C.Otrzymuje sie równiez anilidy kwasu glikolowego przez reakcje wedlug schematu 3, w którym wystepujace we wzorach symbole R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, N-alkiloanilin z 1,2-dioksolano-2,4-dionem (I.Chem.Soc. 1951; 1357).N-metyloanilid kwasu glikolowego. Roztwór 10,7 czesci wagowych N-metyloaniliny w 20 czesciach wago¬ wych czterowodorofuranu traktuje sie w temperaturze 10—15°C, mieszajac, roztworem 10,2 czesci wagowych 1,3-dioksolano-2,4-dionu w 20 czesciach wagowych czterowodorofuranu. Nastepnie roztwór reakcyjny miesza sie w temperaturze pokojowej do zakonczenia wydzielania dwutlenku wegla, po czym zateza sie do sucha, pod zmniejszonym cisnieniem.W ten sposób otrzymuje sie surowy produkt w temperaturze topnienia 48—50 C.Po przekrystalizowaniu z eteru otrzymuje sie czysty analitycznie zwiazek o temperaturze topnienia 50-52°C.W sposób analogiczny otrzymuje sie: N-etyloanilid kwasu glikol ego o temperaturze topnienia 39—41 °C, N-n-propyloanilid kwasu glikolowego o temperaturze topnienia 68—69°C, N-propargiloanilid kwasu glikolowego o temperaturze topnienia 69—71°C, N-3*metylo-butin-1-ylo-3-anilid kwasu glikolowego, N-alliloanilid kwasu glikolowego, N-buten-1-ylo-3-anilid kwasu glikolowego, N-3-metylo-buten-1 -ylo-3-anilid-kwasu glikolowego, N-cykloheksylo-anilid kwasu glikolowego, N-cyklopentyloanilid kwasu glikolowego, N-benzyloanilid kwasu glikolowego.Przyklad II. W szklarni wypelnia sie naczynia doswiadczalne gliniasta piaszczysta gleba i wysiewa sie4 78 984 m ¦ 1 CH3 XC2H5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4H7 ll-rzed.-C4H9 CH2CI-CH2 ^6^11 H CH3 C2HS n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 ll-rzed.-C4H9 L»H2 V_#|-L»r"l2 ^6 H 1 1 H CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4H9 ll-rzed.-C4H9 CH2 CI-CH2 ^6^11 H CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 n"C4 H 9 ll-rzed.-C4H9 CH2 CI-CH2 ^6 H 1 1 H CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4 H 9 ll-rzed.-C4H9 CH2 CI-CH2 CfiH! 1 H CH3 C2H5 n-C3H7 i-C3H7 n-C4 H 9 ll-rzed.-C4H9 UH2 L»l-L»rl2 C6HU 2 lll-rzed.-C4H9 lll-rzed.-C4H9 lll-rzed.-C4H9 lll-rzed.-C4H9 lll-rzed.-C4H9 lll-rzed.-C4H9 lll-rzed.-C4H9 lll-rzed.-C4H9 ailil allil allil allil allil allil allil allil allil propargil propargil propargil propargil propargil propargil propargil propargil propargil butin-1-yl-3 butin-1-yl-3 butin-1-yl-3 butin-1-yl-3 butin-1-yl-3 butin-1-yl-3 butin-1-yl-3. butin-1-yl-3 butin-1-yl-3 3-metylo-butin-1 -yl-3 3-metylo-butin-1 -yl-3 3-metylo-butln-1-yl-3 3-metylo-butin-1 3-metylo-butin-1 3-metyIo-butin-1 3-mety lo-butin-1 -yl-3 -yl-3 -yl-3 -yl-3 3-metylo-butin-1 -yl-3 3-metylo-butin-1 buten-1-yl-3 buten-1-yl-3 buten-1-yl-3 buten-1-yl-3 buten-1-yl-3 buten-1-yl-3 buten-1-yl-3 buten-1-yl-3 buten-1-yl-3 -yl-3 3 116-118 99-101 145-147 118-120 134-136 74-77 108-110 66-6778 984 7 N-izobutyloanilid kwasu 0-(i-propyloaminosulfonylo)-glikolowego, N-ll-rzed-butyloanilid kwasu 0-(i-propyloaminosulfonylo)-glikolowego, P r z y k l a d IV. Miesza sie 90 czesci wagowych zwiazku I z 10 czesciami wagowymi N-metylo-a-piroli- donu i otrzymuje sie roztwór, który nadaje sie do stosowania w postaci bardzo malych kropel.Przyklad V. Rozpuszcza sie w 20 czesci wagowych zwiazku I w mieszaninie skladajacej sie z 80 czesci wagowych ksylenu, 10 czesci wagowych produktu addycji 8—10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-jedno- etanoloamidu kwasu olejowego, 5 czesci wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia i 5 czesci wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Otrzymany roztwór wlewa sie i drobno dysperguje w 100000 czesciach wagowych wody otrzymujac zawiesine wodna, zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VI. Rozpuszcza sie 20 czesci wagowych zwiazku I w mieszaninie skladajacej sie z 40 czesci wagowych cykloheksanonu, 30 czesciach wagowych izobutanolu, 20 czesciach wagowych produktu addycji 7 moli tlenku etylenu do 1 mola izooktylofenolu i 10 czesci wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Otrzymany roztwór wlewa sie i drobno dysperguje w 100000 czesciach wagowych wody otrzymujac zawiesine wodna zawierajaca 0,02% wagowej substancji czynnej.Przyklad VII. Rozpuszcza sie 20 czesci wagowych zwiazku I w mieszaninie skladajacej sie z 25 czesci wagowych cyklóheksanolu, 65 czesciach wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210—280°C i 10 czesciach wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego.Otrzymany roztwór wlewa sie, drobno dysperguje w 100000 czesciach wagowych wody otrzymujac zawiesine wodna, zawierajaca 0,02% wagowych substancji czynnej.Przyklad VIII. Miesza sie dobrze 20 czesci wagowych substancji czynnej I z 3 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu dwuizobutylonaftaleno-a-sulfonowego, 17 czesciami wagowymi soli sodowej kwasu lignino- sulfonowego z lugu posiarczynowego i 60 czesciami wagowymi sproszkowanego zelu kwasu krzemowego. Calosc miele sie w mlynie mlotkowym. Mieszanine dysperguje sie dobrze w 20000 czesciach wagowych wody i otrzy¬ muje ciecz do opryskiwania, zawierajaca 0,1% wagowych substancji czynnej.Przyklad IX. Miesza sie dokladnie 3 czesci wagowe zwiazku I z 97 czesciami wagowymi drobnoziar¬ nistego kaolinu. W ten sposób otrzymuje sie srodek do opylania zawierajacy 3% wagowych substancji czynnej.Przyklad X. Miesza sie dokladnie 30 czesci wagowych zwiazku i z mieszanina 92 czesci wagowych sproszkowanego zelu krzemionkowego i 8 czesci wagowych oleju parafinowego naniesionego na powierzchnie zelu przez opryskiwanie. W ten sposób otrzymuje sie preparat substancji czynnej o dobrej przyczepnosci.Przyklad XI. W naczyniach doswiadczalnych, wypelnionych gliniastym piaskiem wysiewa sie nasiona soji (Soja hispida), bawelny (Gossypium hirsutum), buraków (Beta vulgaris), rzepaku (Brassica napus), sloneczni¬ ka (Helianthus annus), grochu (Pisum sativum), cebuli (Allium cepa), szpinaku (Spinacia oleracea), chwastnicy (Echinochloa crus galli), palusznika krwawego (Digitaria sanguinalis), Setaria faberii, wiechliny jednorocznej (Poa annua), wloskiego rajgrasu (Lolium multiflorum), Eleusine indica i rumianku pospolitego (Matricaria chama- milla). Bezposrednio po wysianiu glebe traktuje sie nizej podanymi substancjami czynnymi w ilosci 2 kg w przeliczeniu na hektar: I N-butin-1-ylo-3-anilidem kwasu 0-(i-propyloaminosulfonylo)-glikolowego, III N-butin-1-ylo-3-anilidem kwasu 0-(i-propyloaminosulfonylo)-glikolowego, IV N-buten-1-ylo-3-anilidem kwasu 0-(i-propyloaminosulfonylo)-glikolowego, V N-metylo-anilidem kwasu 0-(i-propyloaminosulfonylo)-glikolowego, VI N-butin-1-ylo-3-anilidem kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego, VII N-etylo -aniIidem kwasu 0-(i-propyloaminosulfonylo)-glikolowego, VIII N-etyloanilidem kwasu O-(etyloaminosulfonylo)-glikolowego.Po 3 tygodniach ustalono, ze substancje czynne sa dobrze tolerowane przez rosliny uprawne i jednoczesnie maja dobre dzialanie chwastobójcze.Wyniki prób zestawiono w tablicy 4.6 78 984 do nich nasiona kukurydzy (Zea mays), soi (Soja hispida), bawelny (Gossypium hirsatum), buraków (Beta vulgaris), chwastnicy (Echinochloa crus gali), (Setaria spp.), wiechliny zwyczajnej (Poa trivialis), stoklosy (Bromus tectorum) i wyczynca polnego (Alopecurus myosuroides).Nastepnie glebe traktuje sie N-butin-1-ylo-3-anilidem kwasu 0-(i-propyloaminosulfonylo)-glikolowego (l) i porównawczo N-i-propylo-anilidem kwasu chlorooctowego (II), przy czym stosuje sie w przeliczeniu na hektar po 2 kg substancji czynnej zdyspergowanej w 500 litrach wody.Po 4-5 tygodniach substancja czynna I przy takiej samej toleranqi przez rosliny uprawne wykazuje znacznie lepsze dzialanie chwastobójcze niz substancja czynnaII. .Wyniki podaje sie w tablicy2. i T a b I i c a2 | Roslina Substancja czynna "S I II Zea mays Soja hispida Gossypium hirsutum Beta vulgaris Echinochloa crus gali i Setaria spp Poa trivialis Bromus tectorum Azopecums myosureoides 0 = bez uszkodzen 100 = calkowite zniszczenie 0 ;" 0 0 0 95 95 95 95 90 roslin 0 0 0 0 70 70 40 40 50 Przyklad III. Rosliny takie jak kukurydza (Zea mays), bawelna (Gossypium hirsutum), soja (Soja hispida), buraki (Beta vulgaris), chwastnica (Echinochloa crus galli), palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis), Panicum Yirgatum, Eleusina indica i wiechlina jednoroczna (Poa annua) o wysokosci 2—14 cm rosnace na poletkach uprawnych traktuje sie N-butin-1-ylo-3-anilidem kwasu 0-/i-propyloaminosulfonylo)-glikolowego (l) i porównawczo N-i-propylo-anilidem kwasu chlorooctowego (II) w dawkach 2 kg, emulgowanych w 500 litrach wody w przeliczeniu na hektar.Po 3—4 tygodniach stwierdza sie, ze substancja czynna I, w porównaniu z substancja II, jest lepiej tolerowa¬ na przez rosliny uprawne i ma silniejsze dzialanie chwastobójcze.Wyniki podaje sie w tablicy 3.Tablica 3 Roslina Substancja czynna I II Zea mays Gossypium hirsutum Soja hispida Beta vulgaris Echinochloa crus galli Digitaria sanguinalis Panicum virgatum Eleusine indica Poa annua 0 = bez uszkodzen 100 = calkowite zniszczenie 0 0 5 0 80 90 90 90 80 roslin 0 15 15 10 60 40 40 30 15 Podobna skutecznosc biologiczna jak zwiazek I wykazuja nastepujace zwiazki.N-metyloanilid kwasu 0-(1-propyloaminosulfonylo)-glikolowego,78 984 9 Setaria faberii Eleusine indica Echinochloa crus grilli Chenopodium album Matricaria chammilla 0 = bez uszkodzen 100 = calkowite zniszczenie 95 85 75 80 80 roslin 100 95 95 90 90 90 90 90 70 75 90 80 90 70 75 90 85 80 70 70 95 90 80 80 80 95 90 95 75 80 Podobna aktywnosc biologiczna jak zwiazki w przykladzie XI i XII wykazuja wyzej podane zwiazki.N-butin-1-ylo-3-anilid kwasu 0-(aminosulfonylo)-glikolowegof N-lll-rzed-butylo-anilid kwasu 0-(i-propyloaminosulfonylo)-glikolowego, N-metyloanilid kwasu O-(metyloaminosulfonylo)-gli kolowego, N-metyloanilid kwasu 0-(etyloaminosulfonylo)-glikolowego, N-n-propylo-anilid kwasu 0-(metyloaminosulfonylo)-glikolowego, N-n-propylo-anilid kwasu 0-(i-propyloaminosulfonylo)-glikolowego, N-ll-rzed-butylo-anilid kwasu 0-(etyloaminosulfonylo)-glikolowego, N-etylo-anilid kwasu 0-(i-propyloaminosulfonylo)-glikolowego, N-propargilo-anilid kwasu 0-(i-propytoaminosulfonylo)-glikolowego, N-butin-1-ylo-3-anilid kwasu 0-(pentyloarninosulfonylo)-glikolowego, N-metylo-anilid kwasu 0-(aminosulfonylo)-glikolowego. PL PL PL PL