DE2201432C2 - Substituierte 0-[Aminosulfonyl]-glykolsäureanilide und diese enthaltende Herbizide - Google Patents

Substituierte 0-[Aminosulfonyl]-glykolsäureanilide und diese enthaltende Herbizide

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DE2201432C2
DE2201432C2 DE2201432A DE2201432A DE2201432C2 DE 2201432 C2 DE2201432 C2 DE 2201432C2 DE 2201432 A DE2201432 A DE 2201432A DE 2201432 A DE2201432 A DE 2201432A DE 2201432 C2 DE2201432 C2 DE 2201432C2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof

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Description

In der R1 Wasserstoff, einen C,-C4-AlkyU, 2-Chlorethyl- oder Cyclohexyl-Rest, R2 einen Phenylrest und R3 Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, sec-Butyl, 1-Butyl, terL-Butyl, Allyl, Butenyl, Propargyl, 3-Methyl-butIn-l-y!-3 oder Butlnyl bedeuten.
2. Herbizid, enthaltend ein substituiertes 0-lAminosulfonyl]-glykolsäureanilld, gemäß Anspruch 1.
3. O-(MethyIamlnosulfonyl)-gIykoIsäure-N-i-propylaniiid.
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte O-[Aminosulfonyl]-glykols9ureanllide und diese Verbindungen enthaltenden Herbizide gemäß den vorstehenden Ansprüchen.
Es Ist bekannt, Chloressigsäure-N-l-propylanilld als Herbizid zu verwenden. Es Ist jedoch biologisch nur wenig wirksam.
Es wurde festgestellt, daß substituierte O-iAmlnosulfonyl]-glykolsäureanlllde der Formel
R1NHSO2OCH2CN;
In der R1 Wasserstoff, einen Ci-Q-Alkyl-, 2-Chlorethyl- oder Cyclohexyl-Rest, RJ einen Phenylrest und R' Methyl, Ethyl, n-Propyl, I-Propyl. η-Butyl, sec.-Butyl, I-Butyl. tert.-Butyl, Allyl, Butenyl, Propargyl, 3-Methylbutln-l-yl-3 oder Butlnyl bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben.
R1 kann u. a. bedeuten: Methyl, Ethyl, Propyl, I-Propyl. Butyl, I-Butyl. sec.-Butyl, Cyclohexyl.
R' kann u. a. bedeuten: Methyl, Ethyl, n-Propyl, I-Propyl, η-Butyl. I-Butyl. sec.-Butyl. tcrt.-Bulyl, Allyl, Buf.nyl, Propargyl, Butlnyl.
Entsprechende Verbindungen sind beispielsweise R1 RJ
CH3
CH3
CH3
C2H5
C2H5
C2H5
C2H.
/-C4H,
C6H1,
B-QH,
see.-C4H.i
C6H1,
Fortsetzung
R1
R3
3 H B-C3H7
C2H5 B-C3H7
B-C3H7 B-C3H7
B-C4H9 B-C3H7
IO
/-C4H9 		W-C3H7
SeC-C4H9 B-CjH7
CH2ClCH2 B-C3H7
I5 CiHn B-C3H7
Z-C4H9 /-C3H7
H B-C4H9
C2H5 B-C4H9
20 B-C4H9 B-C4H9
/-C4H9 B-C4H9
SeC-C4H9 B-C4H9
CH2ClCH2 B-C4H9
25 QH1, B-C4H9
H /-C4H9
CH3 /-C4H9
C2H5 /-C4H,
30 B-CjH7 /-C4H,
/-C4H,
/-C4H9 /-C4H,
J5 SeC-C4H9 /-QH9
CH2Cl-CH2 PC4H9
C6H11 /-QH,
B-C4H9 sec.-C4H9
•»o sec.-C4H9 sec-C4H9
C6H11 sec-C4H9
H /-QH,
CHj /-C4H,
45 C2H5 /-QH9
B-CjH7 /-QH9
B-C4H9 /-QH,
5o sec-C4H9 /-C4W,
50 CH2CI-CH2 /-C4H,
C6Hn /-C4H,
H Allyl
55 C2H5 Allyl
B-C3H7 Allyl
/-CH, Allyl
B-C4H9 Allyl
w SeC-C1H9 Allyl
CH2Cl-CH2 Allyl
C6H11 Allyl
H Propargyl ^
" C2H5 Propargyl f
B-CjH7 Propargyl ;|
J/-C4H9 Propargyl "
Fortsetzung 22 K1 -yl-3 Ol Ackerfuchsschwanzgras 40 432 4 wobei die Nutzpflanzen:
3 R1 l-yl-3 Amarant-Arten
Flughafer
Trespe-Arten 		Alllum cepa Zwiebeln
Propargyl l-yl-3 Gänsefuß-Arten Beta vulearls Rüben
sec-CtH» Propargyl -yl-3 Wiesen-Knäuelgras Brasstca spp. Kohl-Arten
Cucumls saiivus Gurken
CH2Cl-CH2 Propargyl Bluthirse Daucus carota Möhren
C6Hu Butin-l-yl-3 l-yl-3 5 Hühnerhirse 45 Gossyplum hirsutum Baumwolle
C6H11 3-Methyl-butin-l-yl-3 -yl-3 indischer Korakan Helianthus annuus Sonnenblume
Hordeum vulgäre Gerste
H 3-Methyl-butin-l-yl-3 -yl-3 Klebkraut Lactuca spp. Lattich-Arten
CH3 3-Methyl-butin-l-yl-3 Taubnessel-Arten Linum usltatissimum Lein
C2H5 3-Methyl-butin-l-yl-3 Buten-1-yi-j 10 Raygras-Arten Medlcago sativa Luzerne
Oryza sativa Reis
/J-C3H7 3-Methyl-butin-l-yI-3 echte Kamille 50 Petrosellnum satlvum Petersilie
/-C3H7 3-Methyl-butin-l-yl-3 Rlspenhlrse-Arten Pisurt: sativum Erbsen
/J-C4H9 3-MethyI-butin-l-yl-3 Rispengras-Arten Phaseolus spp. Bohnen
Seeale cereale Roggen
sec-C4H9 3-Methyl-butin-l-yl-3 15 Borstenhirse-Arten Soja hlsplda (Glycine max.) Soja
CH2Cl-CH2 3-Methyl-butin-l-yl-3 Ackersenf. \ O
CH-
I		 Solanum tuberosum Kartoffeln
CH11 Buten- Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
O 		Hl
CH 		Splnacia oleracea Spinat
Sorghum bicoior Sorghum
H Buten- OTi I 3^CH-NH-SO2OCH2-C —N^
ί\ CH3/ \		 Trltlcum aestivum Weizen
CH3 Buten- zu Trifolium spp. Klee
C2H5 Buten- Zea mays Mais
/J-C3H7 nicht geschädigt werden. Die Aufwandmenge beträgt 0,2
Buten- 25 bis 5 kg Wirkstoff je ha. Oie Anwendung erfolgt vor der
/J-C4H9 Buten- Saat, vor dem Auflaufen oder nach dem Auflaufen der
sec-C4H9 Buten- Pflanzen.
CH2Cl-CH2 Die erfindungsgemäßen Verbindungen können herge
stellt werden durch Umsetzung eines substituierten
C6Hn 30 Glykolsäureanilids mit einem substituierten Aminosul-
fonylchlorid in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B.
Triäthylamin oder Pyridin.
Beispiel 1
Die herbizide Wirkung der neuen Verbindungen zeigt
sich Insbesondere gegenüber den U-.ikräu'^rn: 3J 		0-{l-Propylamlnosulfonyl]-glykolsäure-
N-butln-l-yl-3-anllld
Alopecurus myosuroldes Einer Lösung von 35,5 Gewicntstellen Glykolsäure-
Amaranthus spp.
Avena fatua
B rom us spp. 		N-butin-l-yI-3-aniIld und 21,4 Gewlchtsteilen Triäthyl
Chenopodium spp. amin In 600 Gewichtsteilen Dlchlormethan wurde unter
Dactylls glomerata Rühren und bei 0 bis 5° C eine Lösung von 333
Digltaria sangulnalls Gewichtstellen Isopropylamlnosulfonylchlorld In 80
Echlnochloa crus-galll Gewlchtsteilen Dlchlormethan zugesetzt. Nach 2 Stun
Eleuslne Indica den wurde die Reaktionsmischung mit verdünnter Salz
Gallum aparlne säure, mit Wasser, mit Natrlumblcarbonatlösung und
Lamium spp. wieder mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit
Lolium spp. Magnesiumsulfat hlnterUeß die organische Phase beim
Matrlcaria chamomllla Einengen Im Vakuum das Rohprodukt vom Fp. 99 bis
Panlcum spp. 105° C; aus Benzol umkristallisiert schmilzt die reine
Poa spp. Verbindung bei 108 bis 110° C.
Setaria spp.
Sinapis arvensls >
-CH3
22
• Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen können auf entsprechendem Wege erhalten werden:
R1NHSO2OCH2CN
R3
R'
H CH3
CH3 CH3
C2H5 CH3
/-C3H7 CH3
/1-C4H9 CH3
SeC-C3H9 CH3
CH2CICH2 CH3
CH3 C2H5
C2H5 C2H5
W-C3H7 C2H5
/-C3H7 C2H5
CH2ClCH2 C2H5
CH3 D-C3H7
/-C3H7 ZhC3H7
H /-C3H7
CH3 /-C3H7
C2H5 /-C3H7
n-CjH7 /-C3H7
/-C3H7 /-C3H7
ZhC4H9 /-C3H7
sec.-C4M9 /-C3H7
CH2CICH2 /-C3H7
CsHii /-C3H7
a)
Fp. (0C)
119 bis 121
87 bis 88
84 bis 86
134 bis 135
69 bis 71
108 bis 110
11! bis 112
36 bis 88
60 bis 62
56 bis 57
76 bis 77
73 bis 74
6? bis 63
78 bis 79
147 bis 148
122 bis 124
102 bis 103
108 bis 109
87 bis 88
53 bis 54
82 bis 83
69 bis 71
;34 bis 135
NHh-CI-CH2COCI
-HCl
432 6 R3 Fp. (0C)
ZhC4H9 104 bis 105
Fortsetzung ZhC4H9 57 bis 58
R1 ZhC4H9 74 bis 75
CH3 /-C4H9 94 bis 96
ZhC3H7 sec.-C4H9 124 bis 125
/-C3H7 sec-C4H9 128 bis 130
/-C3H7 sec.-C4H9 79 bis 81
H sec-C4H9 96 bis 97
CH3 sec.-C4H9 60 bis 61
C2H5 sec.-C4H9 52 bis 53
ZhC3H7 /-C4H9 116 bis 118
/-C3H7 Allyl 55 bis 56
CH2ClCH2 Propargyl 93 bis 94
/-C3H7 Propargyl 99 bis iOi
CH3 Butin-l-yl-3 145 bis 147
CH3 Butin-l-yl-3 118 bis 120
/-C3H7 Butin-l-yl-3 134 bis 136
H Butin-l-yl-3 74 bis 77
CH3 Butin-l-yl-3 108 bis 110
OH5 Butin-l-yl-3 z# = 1,5169
ZhC3H7 Butin-l-yl-3 66 bis 67
/-C3H7 Butin-l-yl-3 63 bis 64
ZhC4H9 Butin-l-yl-3 55 bis 56
sec.-C4H9
CH2Cl-CH2
/-C3H7
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten substituierten Glykolsäureanillde lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. So erhält man oeisp-ölswelse die gewünschten Verbindungen auf einem Weg, der durch die folgenden Gleichungen dargestellt werden kann und in denen RJ und R1 die oben definierten Bedeutungen haben:
N-C-CH2CI
O
b)
NH-C-CH2Cl + 0O-C-CHj
Il Il
oo
N-C-CH2-O-C-CH5
Il Il
ο ο
R3
N-C-CH2O-C-CH3 + HO
Il
ο ο
— OC-CH3 R2v
N-C-CH2OH
Il ο
Vorschrift für die Herstellung der Ausgangsprodukte
Vorschrift 1 Glykolsäure-N-butln-l-yl-3-anllkI
264 Gewichtstelle Chloresslgsäure-N-butln-l-yl-J-anllld (erhalten aus Chloracetylchlorld und N-Butln-l-yl-3-anllln) und 660 Gewichtstelle Kailumacetat wurden In 2400 Gewichtstellen l,5molarer Essigsäure 20 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten wurde das erstandene O-Acetyl-glykolsäure-N-butln-l-ylO-anllld abgesaugt und als Rohprodukt (Fp. 83 bis 87° C) welter umgesetzt. Aus Cyclohexan umkristallisiert hat die reine Verbindung den Fp. 95 bis 96' C.
77 Gewichtstelle rohes O-Acetyl-glykolsäure-N-butlnl-yl-3-anllld wurden In einer Lösung von 31 Gewichtstellen Kallumhydroxld In 890 Gewichtstellen Methanol gelöst und 16 Stunden bei Raumtemperatur stehengelas-
R:
CH2-O
NH +
CO-O
co
-CO2
sen. Zur Aufarbeitung wurde die Reaktionslösung Im Vakuum stark eingeengt (auf ca. 150 ecm). Bei der Neutralisation des Rückstandes mit verdünnter Salzsaure schied sich rohes Glykolsäure-N-butln-l-yl-3-anllld In Kristallen ab: Fp. 65 bis 67' C.
Zur weiteren Reinigung wurde aus Benzol/Petroläther umkrlsulllslert. Fp. 74 bis 76' C.
Auf analogem Wege wurden erhalten: Glykolsäure-N-l-propylanllld, Glykolsäure-N-l-butylanllld. Glykolsaure-N-t-butylanllld,
Fp: 59 bis 60° C Fp: 53 bis 54° C Fp: 55 bis 56° C.
Ebenso erhalt man Glykolsaureanlllde, wenn man entsprechend dem folgenden Formelschema N-Alkylanlllne mit l,3-Dloxolan-2,4-dlon (J. Chem. Soc. 1951, 1357) umsetzt. R' und R1 haben die oben genannten Bedeutungen.
N-C-CH2OH
Vorschrift 2 Glykolsäure-N-methyl-anllld
Eine Lösung von 10,7 Gewichtstellen N-Methylanllln In 20 Gewichtstellen Tetrahydrofuran wurde bei 10 bis 15° C unter Rühren mit einer Lösung von 10,2 Gewlchtstelten l,3-Dloxolan-2,4-dlon In 20 Gewichtstellen Tetrahydrofuran versetzt. Danach wurde die Reaktionsmischung bis zum Ende der Kohlendioxid-Entwicklung be! Raumtemperatur gerührt und anschließend Im Vakuum zur Trockene eingeengt. Auf diese Welse wurde ein Rohprodukt vom Fp. 48 bis 50° C erhalten; aus Äther umkristallisiert erhielt man die analysenreine Verbindung: Fp. 50 bis 52° C.
Auf analogem Wege wurden erhalten: Glykolsäure-N-äthyl-anllld, Fp. 39 bis 41° C
Glykolsäure-N-n-propyl-anllld, Fp. 68 bis 69° C Glykolsäure-N-propargyl-anllld, Fp. 69 bis 71° C Glykolsäure-N-3-methyl-butln-l-yl-3-anllld Glykolsäure-N-allyl-anllld Glykolsäure-N-buten-l-yl-3-anIlid Glykolsäure-N-3-methyl-buten-1 -yi-3-anllld
Die erfindungsgei.iäßen Wirkstoffe können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel oder Granulate angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen In jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 150° C, z. B. Tetrahydronaphthalln oder alkyllerte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150° C und einer oder mehreren funktionellen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten. Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpul vern) du'-h Zusatz von Waser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solehe oder In einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxldaddltlonsprodukten In Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgler- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, ι. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Granulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe unterschiedlicher Korngröße hergestellt werden.
Ferner können Haftmittel, Öle oder andere herbizide ■»5 Wirkstoffe zugesetzt werden.
Zum anwendungstechnischen Fortschritt: Beispiel 2
Im Gewächshaus wurde lehmiger Sandboden In Versuchsgefäße gefüllt und mit den Samen von Mais (Zea mays), Soja (Soja hlsplda). Baumwolle (Gossyplum !.irsutum), Rüben (Beta vulgarls), Hühnerhirse (Echlnochloa crus galli), Borstenhirse (Setaria spp.), gemeinem Rispengras (Poa trivialls), Dachtrespe (Bromus tectorum) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroldes) besät. Danach wurde der Boden mit O-O-PropylaminosulfonyD-giykolsäure-N-butln-l-yl-3-anilld (I) und zum Vergleich mit
ChloressIgsäure-N-l-propyl-anllid (II)
- jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je ha, dlsperglert in 500 Liter Wasser je ha - behandelt, ω Nach 4 bis 5 Wochen zeigte der Wirkstoff I bei gleich guter Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen wie II eine stärkere herbizide Wirkung als der Wirkstoff II.-Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
22 Ol 432
Wirkstoff
I 11
Zea mays 0 0
Soja hispida 0 0 Gossypium hirsutum 0 0 Bp',3 vulgaris 0 0 Echinochloa crus galli 95 70 Setaria spp. 95 70 Poa trivialis 95 40 Bromus tecorum 95 40 Alopeourus myosuroides 90 50
0 - ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
Beispiel 3
Auf einer landwirtschaftlichen Nutzfläche wurden die Pflanzen Mals (Zea mays). Baumwolle (Gossypium hirsutum), Sojabohnen (Soja hlsplda), Rüben (Beta vulgaris), Hühnerhirse (Echinochloa crus galll), Bluthirse (Dlgltarla sangulnalls), rutenfcmlge Hirse (Panlcum vlrgatum). Indischer Korakan (Eleuslne Indlca) und einjähriges Rispengras (Poa annua) bei einer Wuchshöhe von bis 14 cm mit
O-0-PropylamlnosulfonyD-glykolsäure-N-butln-l-yl-3-anllid (I)
un ' Im Vergleich dazu mit
Chloresslgsäure-N-l-propyl-anllld (11)
- jeweils In einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je ha, emulgiert In 500 Liter Wasser je ha - behandelt.
Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, dab der Wirkstoff I Im Vergleich zu dem Wirkstoff 11 eine bessere Kuilurpfianzenverträßiichkeii und eine stärkere herbizide Wirkung zeigte.
Das Ergebnis Ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff
I I!
Zea mays
Gossypium hirsutum Soja hispida Beta vulgaris Echinochloa crus galli Digitaria sanguinalis Panicum virgatum Eleusine indica Poa annua
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
0 0
0 15
5 15
0 10
80 60
90 40
90 40
90 30
80 15
Eine entsprechende biologische Wirksamkeit wie I zeigten die Verbindungen:
(Ml-Propylamlnosulfonyl)-glykoIsäure-N-methyl anllld
O-(l-Propylamlnosulfonyl)-glykolsäüre-N-isobutyl-
anllid
O-(Äthylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-
3-aniiid
O-O-PropylaminosulfonyO-glykolsäure-N-sec-butyl-
anilld
Beispiel 4
Man vermischt 90 Gewichtstelle der Verbindung I mit 10 Gewlchtslellen N-Methyl-;t-pyrrolldon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung In Form kleinster Tropfen geeignet Ist.
Beispiel 5
20 Gewichtstelle der Verbindung I werden In einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtstellen Xylol, 10 Gewichtstellen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtstellen Calclumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtstellen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung In 100 000 Gewlchlstellen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0.02 Gew.-% des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 6
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden In einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtstellen Cyclohexanon, 30 Gewichtstellen Isobutanol, 20 Gewichtstellen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtstellen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung In 100 000 Gewlchtslellen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 7
20 Gewichtstelle der Verbindung I werden In einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtstellen Cyclohexanol, 65 Gewichtstellen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280° C und 10 Gewichtsteilen des AnIagerungsproduktes von 40 Mo! Äthylenoxld an ! Mo! Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der LC Ung In 100 000 Gewichtstellen Wasser erhält man eine wäßrige l. . . sion, die 0,02 Gew.-% des WlrkstoTes enthält.
Beispiel 8
20 Gewichtstelle des Wirkstoffs I werden mit 3 Gewichtstellen des Natriumsalzes der Dllsobutylnaphthalln-ar-sulfonsäure, 17 Gewichtstellen des Natriumsalzes einer Llgnlnsulfonsäure aus einer Sulflt-Ablauge und 60 Gewichtstellen pulverförmlgem Kieselsäuregel gut vermischt und In einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung In 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 9
3 Gewichtstelle der Verbindung I werden mit 97 Gewichtstellen felnteiligem Kaolin Innig vermischt. Man erhält auf diese Welse ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffes enthält.
Beispiel 10
30 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtstellen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtstellen ParafTinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieseisäuregeis gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Welse eine Aufbereitung des Wirkstoffes mit guter Haftfähigkeit.
Beispiel 11
22 Ol 432
Mit lehmigem Sandboden gefüllte Versuchsgefäße wurden mit den Samen von Soja (Soja hlsplda), Baumwolle (üossyplum hlrsutum), Rüben (Beta vulgarls), Raps (Brasslca napus), Sonnenblumen (Uellanthus annuus), Erbsen (Plsum satlvum), Zlebeln (Alllum cepa), Spinat (Splnacla oleracea). Hühnerhlräe (Echlnochloa crus galll), Bluthlrce (Dlgltarla sangulnalls), große Borstenhirse (Setarla faberll), einjähriges Rispengras (Poa annua). Italienisches Raygras (LoP.um multlflorum). Indischer Korakan (Eleuslne Indlca) und echter Kamille (Matricarla chamomllla) besät. Unmittelbar danach wurde der so vorbereitete Boden mit je 2 kg/ha aktiver Substanz der Wirkstoffe
I O-(l.-Propylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-butln-lyl-3-anllld
III O-(Propylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-butln-l-yl-
3-an!!!d
IV O-(l.-Propylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-buten-lyl-3-anllld
V O-(l.-Propylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-methylanllld
VI 0-(Methylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-bulln-lyl-3-anllld
VII 0-(l.-Propylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-äthylanllld
VIII O-(Äthylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-anllld
behandelt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe bei günstiger Verträglichkeit an den Nutzpflanzen eine gute herbizide Wirkung zeigten.
Das Versuchsergebnis Ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Wirkstoff
III
IV
VI VII VIII
Nutzpflanzen:
Soja hispida
Gossypium
0 0
hirsutum
Beta vulgaris 0
Brassica napus 0
Helianthus 0
annuus
Allium cepa 0
Spinacia oleracea 0
Pisum sativum 0
unerwünschte Pflanzen:
5
0
υ 0 ο
0 0 0
0 0
0 0 0
0 0 0
0 0
0 0 0
0 0 0
0 0
0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
0 0 0
Echinochloa
crus galli
Digitaria
sanguinalis
Setaria faberii
Poa annua
Lolium
multiflorum
Eleusine indica 100 100 95
Matricaria
chamomilla
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
95 100 95 95 100 100
95 100 95 90 100 95
95 90
95 100 95 90
100 100 100 100
100 100 95 95
100 95 95
100 100 95
100 100 95
80 90 80
90
80
100 95
90 80
90
75
Beispiel 12
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Soja (Soja hlsplda), Rüben (Beta vulgarls). Baumwolle (Gossypium hlrsutum). Reis (Uryza saliva), Weizen (Tritlcum aestlvum), Mais (Zea mays), Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroldes), Italienisches Raygras (Lolium multlflorum), große Borstenhirse (Setarla faberll), indischer Korakan (Eleuslne Indlca), Hühnerhirse (Echlnochloa crus galll), weißer Gänsefuß (Chenopodlum album) und echte Kamlle (Matricarla chamomllla) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 16 cm mit je 1 kg/ha aktiver Substanz der Wirkstoffe
1 0-(l.-Propylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-butln-l-
yl-3-anllid
IH O-(Propylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-butln-l-yl-3-anllld
IV 0-(l.-Propylamlnosu!fonyl)-glykolsäure-N-buien-lyl-3-anllld
V 0-(l.-Propylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-methylanllld
VI CMMethylamlnosulfonyD-glykolsäure-N-butln-lyl-3-anllld
VII O-(i.-Propylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-äthylanllld
VIII O-(Äthylamlnosuironyl)-glykolsäure-N-äthyl-anllld
behandelt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe bei günstiger Verträglichkeit an den Nutzpflanzen eine gute herbizide Wirkung zeigten.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Wirkstoff
I 111 IV V VI VII VlH
Nutznflanzen:
Soja hispida
Beta vulgaris
Gossypium
hirsutum
Oryza satNa
Triticum
aestivum
Zea mays
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
10
10
15
0 0 0 0
unerwünschte Pflanzen:
Alopecurus 90 95 85 80
myosuroides
Lolium
multiflorum
Setaria faberii
Eleusine indica
Echinochloa
crus galli
Chenopodium
album
Matricaria
chamomilla
90 95 80 80
95 100 90 90
85 95 90 80
75 95 90 90
80 90 70 70
80 90 75 75
0 5 0
0 0 0
0 0 0
5 20 5
5 10 5
0 5 0
90 95 90
85 90 90
90 95 95
85 90 90
80 80 85
70 80 75
70 80 80
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
In den Beispielen 11 und 17 sind folgende Verbindungen entsprechend biologisch wirksam:
O-(Amlnosulfonyl)-glykolsüure-N-builn-l-yl-3-
anllld
O-(l.-Propylaminosulfonyl)-glykolsüure-N-t-buiyl-
anllld
O-(Methylamlnosulfonyl)-glykolsaure-N-methyl-
anllld
O-(Äthylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-
anllld
O-(Methylamlnosuironyl)-glykolsäure-N-n-propyl-
anllld
O-(l.-Propylamlnosulfonyl)-glykolsaure-N-n-propyl-
anllid
CMÄthylamlnosulfonyD-glykolsaure-N-sec.-butyl-
anllld
C)-(I.-PropylamlnosulfonyD-glykolsäure-N-äthyl-
anllld
O-(l.-Propylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-propargyl-
anlllc*
CMAmlnosulfonyD-glykolsäure-N-methyl-anllid.
Tabelle 13 I IX X
Wirkstoff 1,5 1,5 1,5
kg/ha a. S.
*
Nutzpflanzen:		 0 0 0
Glycine max. 0 0 0
Gossypium hirsutum 0 0 0
Beta vulgaris
unerwünschte Pflanzen: 90 90 85
Echinochloa crus galli 90 90 75
Setaria faberii
10
Fortsetzung I 1,5 IX X
Wirkstoff" 85 1,5 1,5
kg/ha a. S. 100 80 65
Alopecurus myosuroides 100 90 70
Lolium multiflorum 90 95 80
Poa annua 78 90 75
Digitaria sanguinalis 90 75 50
Matricaria chamomilla 80 60
Amaranthus reiroflexus
20
Beispiel 13
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit verschledenen Samen besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit den Wirkstoffen
O-d-PropylaminosulfonyD-glykolsäure-N-butln-lyl-3-anllld
IX 0-(Methylamlnosulfonyl)-glykolsäure-N-l-propylanllld
Im Vergleich zu dem Wirkstoff
X O-Methylsulfonylglykolsäure-N-methyl-anllld (bekannt aus US-PS 33 99 988)
30
35
jeweils dlsperglert oder emulgiert In 500 I Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1,5 kg/ha a. S.
Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I und IX eine bessere herbizide Wirkung bei gleleher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als der Wirkstoff X.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
45 0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
Beispiel 14
Im Gewächshaus wurden die verschiedenen Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 20 cm mit folgenden Wirkstoffen
I O-(l-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butln-l yl-3-anllld
IX CMMethylaminosulfonyD-giykülsäure-N-i-propylanllld
mit 1,0 kg/ha a. S. Im Vergleich zu dem Wirkstoff
X O-Methylsulfonylglykolsäure-N-methyl-anllld
mit je 1,0 kg/ha a. S. jeweils dlsperglert oder emulgiert In 500 1 Wasser je Hektar, behandelt. Nach 2 bis 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I und IX eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als der Wirkstoff X.
Das Versuchsergebnis Ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Tabelle
55
Wirkstoff I IX X
kg/ha a. S. 1,0 1,0 1,0
Nutzpflanzen:
Glycine max. 0 0 0
Gossypium hirsutum 0 0 0
Beta vulgaris 0 0 0
unerwünschte Pflanzen:
Alopecurus myosuroides 90 90 65
Echinochloa crus galli 75 90 50
Digitaria sanguinalis 80 75 65
Setaria faberii 95 95 60
Poa annua 90 SO 70
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Claims (1)

22 Ol 432 Patentansprache:
1. Substituierte O-[AmInosuIfonyl]-glykoIsäureanilide der Formel
O
R1NHSO2OCH2Ch/
R2
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