DE69835653T2 - Phthalsaeurediamidderivate, insektizide für landbau und gartenbau, und deren verwendung - Google Patents

Phthalsaeurediamidderivate, insektizide für landbau und gartenbau, und deren verwendung Download PDF

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Eiji Kohno
Tateki Nishida
Takashi Furuya
Toshiaki Shimizu
Akira Seo
Kazuyuki Sakata
Shinsuke Fujioka
Hideo Kanno
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4021—Esters of aromatic acids (P-C aromatic linkage)

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Phthalsäurediamidderivate, landwirtschaftliche und gartenbautechnische Insektizide, enthaltend diese Derivate als einen wirksamen Bestandteil, und ein Verfahren zur Anwendung der Insektizide.
  • Die japanischen Patentanmeldungen Nr. 59-163353 und 61-180753 und J.C.S. Perkin I, 1338-1350, (1978), usw. offenbaren ähnliche Phthalsäurediamidderivate, aber beschreiben weder ihre Nützlichkeit als landwirtschaftliche und gartenbautechnische Insektizide noch weisen sie darauf hin.
  • Die gegenwärtigen Erfinder haben ernsthafte Studien durchgeführt, um ein neues landwirtschaftliches und gartenbautechnisches Insektizid zu entwickeln und haben folglich gefunden, dass die erfindungsgemäßen Phthalsäurediamidderivate, dargestellt durch die allgemeine Formel (I-2) und durch die allgemeine Formel (I-3), neue Verbindungen sind, die nicht als landwirtschaftliche und gartenbautechnische Insektizid in der Literatur bekannt sind, und dass diese Derivate, beinhaltend die Verbindungen in den oben genannten Referenzen, für einen neuen Zweck als landwirtschaftliche und gartenbautechnische Insektizide verwendet werden können.
  • So wurde die vorliegende Erfindung vollendet.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Phthalsäurediamidderivate der allgemeinen Formel (I-2)
    Figure 00020001
    worin
    R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und jedes ein Wasserstoffatom; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe oder eine Gruppe der Formel -A1-QI ist (worin A1 eine C1-C8 Alkylengruppe; eine C3-C6 Alkenylengruppe oder C3-C6 Alkinylengruppe ist;
    Q ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyanogruppe; eine Nitrogruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine C1-C6 Alkoxycarbonylgruppe; eine Di-C1-C6 Alkoxyphosphorylgruppe, welche gleich oder verschieden sein kann; eine Di-C1-C6 Alkoxythiophosphorylgruppe, welche gleich oder verschieden sein kann; eine Diphenylphosphinogruppe; eine Diphenylphosphonogruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist); eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe;
    oder einer Gruppe der Formel -Z3-R5 ist
    (worin Z3 -O-, -S-, -SO-, -SO2- oder eine Gruppe der Formel -N(R6)- ist (worin R6 ein Wasserstoffatom ist; eine C1-C6 Alkylcarbonylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylcarbonylgruppe; eine C1-C6 Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenyl-C1-C4 Alkoxycarbonylgruppe oder eine substituierte Phenyl-C1-C4 Alkoxycarbonylgruppe mit mindestens einem Substituenten im Phenylring, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom; einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe); und
    R5 ist ein Wasserstoffatom; eine C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; eine C3-C6 Alkenylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Alkenylgruppe; eine C3-C6 Alkinylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Alkinylgruppe; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine C1-C6 Alkylcarbonylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylcarbonylgruppe; eine C1-C6 Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer Phenyl-C1-C4 Alkylgruppe; einer substituierten Phenyl-C1-C4 Alkylgruppe mit mindestens einem Substituenten im Phenylring, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist); oder eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe), und
    I ist eine ganze Zahl von 1 bis 4);
    weiterhin können R1 und R2 einen 4-7-gliedrigen Ring bilden, indem sie miteinander kombiniert werden, und der Ring kann die gleichen oder verschiedene 1 bis 3 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom enthalten;
    X1 und X2 können gleich oder verschieden sein und jedes ist ein Halogenatom; eine Cyanogruppe; eine C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; eine C1-C6 Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe; eine C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylsunlfinylgruppe; eine C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und eine Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe ist; weiterhin,
    X1 und X2 können einen anellierten Ring mit dem Phenylring des Phthalsäurediamidderivats bilden (dies bedeutet Naphthalin, Tetrahydronaphthalin, Inden, Indan, Chinolin, Chinazolin, Chroman, Isochroman, Indol, Indolin, Benzodioxan, Benzodioxol, Benzofuran, Dihydrobenzofuran, Benzothiophen, Dihydrobenzothiophen, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol oder Indazol), indem sie miteinander kombiniert werden, und dieser anellierte Ring kann mindestens einen Substituenten tragen, der gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom; einer C1-C6 Alkylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; einer C1-C6 Alkoxygruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; einer C1-C6 Alkylthiogruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe; einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer Phenylgruppe; einer substituierten Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer heterocyclischen Gruppe (die wie oben definiert ist) und einer substituierten heterocyclischen Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie oben definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe;
    Y ist gleich oder verschieden und jedes ist ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyanogruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (die wie oben definiert ist); eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie oben definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe -A2-R7 (worin A2 -O-; -S-; -SO-; SO2; -C(=O)-; -C(=NOR8)- ist (worin R8 ein Wasserstoffatom ist; eine C1-C6 Alkylgruppe; ein Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; eine C3-C6 Alkenylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Alkenylgruppe; eine C3-C6 Alkinylgruppe; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenyl-C1-C4 Alkylgruppe; oder eine substituierte Phenyl-C1-C4 Alkylgruppe mit mindestens einem Substituenten im Phenylring, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe beste hend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe); eine C1-C6 Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe; eine C2-C6 Alkenylengruppe; eine Halogen-C2-C6 Alkenylengruppe; eine C2-C6 Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6 Alkinylengruppe;
    • (1) wenn A2 -O-; -S-; -SO- oder -SO2- ist, dann ist R7 eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkenylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclischen Gruppe (die wie unten definiert ist), eine substituierten heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A3-R9
    (worin A3 eine C1-C6 Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe, eine C3-C6 Alkenylengruppe, eine Halogen-C3-C6 Alkenylengruppe, eine C3-C9 Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6 Alkinylengruppe ist;
    R9 ist ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine C1-C6 Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; einer C1-C6 Alkoxygruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; einer C1-C6 Alkylthiogruppe; einer Halo gen-C1-C6 Alkylthiogruppe; einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe oder einer Gruppe der Formel -A4-R10
    (worin A4 -O-; -S-; -SO-; -SO2- oder -C(=O)- ist, und
    R10 eine C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; eine C3-C6 Alkenylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Alkenylgruppe; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist); oder eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe ist));
    • (2) wenn A2 -C(=O)- oder eine Gruppe der Formel -C(=NOR8)- ist (worin R8 wie oben definiert ist), dann ist Reine C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen C1-C6 Alkylgruppe; eine C2-C6 Alkenylgruppe; eine Halogen-C2-C6 Alkenylgruppe; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C8 Cycloalkylgruppe; eine C1-C6 Alkoxygruppe; eine C1-C6 Alkylthiogruppe; eine Mono-C1-C6 Alkylaminogruppe; eine Di-C1-C6 Alkylaminogruppe, welche gleich oder verschieden sein kann; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylaminogruppe; eine substituierte Phenylaminogruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist), oder eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe;
    • (3) wenn A2 eine C1-C6 Alkylengruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe; C2-C6 Alkenylengruppe; eine Halogen-C2-C6 Alkenylengruppe; eine C2-C6 Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6 Alkinylengruppe ist; dann ist R7 ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine C1-C6 Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist); eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, eine C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A5-R12
    (worin A5 -O-; -S-; -SO- oder -SO2- ist, und
    R12 ist eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe, eine heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist); eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A6-R14
    (worin A6 eine C1-C6 Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe, eine C2-C6 Alkenylengruppe, eine Halogen-C2-C6 Alkenylengruppe, eine C2-C6 Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6 Alkinylengruppe ist; und
    R14 ein Wasserstoffatom ist; ein Halogenatom; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine C1-C6 Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; eine C1-C6 Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe; eine C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; eine C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenoxygruppe, eine substituierte Phenoxygruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylthiogruppe, eine substituierte Phenylthiogruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist); oder eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin der heterocyclische Ring wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe))); und
    m ist eine ganze Zahl von 1 bis 5;
    weiterhin kann Y einen anellierten Ring bilden (der wie oben definiert ist), indem es mit den benachbarten Kohlenstoffatomen im Phenylring kombiniert wird, wobei der anellierte Ring mindestens einen Substituenten haben kann, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom; einer C1-C6 Alkylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; einer C1-C6 Alkoxygruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; einer C1-C6 Alkylthiogruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe; einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer Phenylgruppe; einer substituierten Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist); und einer substituierten heterocyclischen Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe;
    Z1 und Z2 jeweils ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom sind; und
    die heterocyclische Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Pyridylgruppe, Pyridin-N-Oxidgruppe, Pyrimidinylgruppe, Furylgruppe, Tetrahydrofurylgruppe, Thienylgruppe, Tetrahydrothienylgruppe, Tetrahydropyranylgruppe, Tetrahydrothiopyranylgruppe, Oxazolylgruppe, Isoxazolylgruppe, Oxadiazolylgruppe, Thiazolylgruppe, Isothiazolylgruppe, Thiadiazolylgruppe, Imidazolylgruppe, Triazolylgruppe und Pyrazolylgruppe}.
  • Bevorzugte Verbindungen sind die durch die allgemeine Formel (I-3) dargestellten Verbindungen
    Figure 00110001
    worin R1, R2 und R3, I, X1 und X2 wie in Anspruch 1 für die Formel (I-2) definiert sind;
    Y1 und Y3 können gleich oder verschieden sein und jedes ein Wasserstoffatom sein; ein Halogenatom; eine C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; eine C1-C6 Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; eine C1-C6 Akylthiogruppe; eine Halogen- C1-C6 Alkylthiogruppe; eine Phenoxygruppe; eine substituierte Phenoxygruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Pyridyloxygruppe; oder eine substituierte Pyridyloxygruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe,
    Y2 ist ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom oder eine Gruppe der Formel -A2-R7
    (worin A2 -O-; -S-; -SO-; -SO2-; eine C1-C6 Alkylengruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe; eine C2-C6 Alkenylengruppe; eine Halogen-C2-C6 Alkenylengruppe; eine C2-C6 Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6 Alkinylengruppe ist; und
    • (1) wenn A2 -O-; -S-; -SO- oder -SO2- ist, dann ist R7 eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine substituierte Pyridyloxygruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A3-R9
    (worin A3 eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe oder eine Halogen-C3-C6 Alkenylengruppe ist und;
    R9 ist ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A4-R10
    (worin A4 -O-; -S-; -SO- oder -SO2- ist;
    R10 ist eine C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen C1-C6 Alkylgruppe; eine C3-C6 Alkenylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Alkenylgruppe; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; oder eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe));
    • (2) wenn A2 eine C1-C6 Alkylengruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe; eine C2-C6 Alkenylengruppe; eine Halogen-C2-C6 Alkenylengruppe; eine C2-C6 Alkinylengruppe; eine Halogen-C3-C6 Alkinylengruppe ist; dann ist R7 ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A5-R12
    (worin A5 -O-; -S-; -SO- oder -SO2- ist und
    R12 ist eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A6-R14
    (worin A6 eine C1-C6 Alkylengruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe; eine C2-C6 Alkenylengruppe; eine Halogen-C2-C6 Alkenylengruppe ist; und
    R14 ist ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenoxygruppe; eine substituierte Phenoxygruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylthiogruppe; oder eine substituierte Phenylthiogruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe)); und weiterhin,
    Z1 und Z2 wie in Anspruch 1 beschrieben sind mit Hinblick auf Formel (I-2);
    landwirtschaftliche und gartenbautechnische Insektizide, enthaltend jedes der Phthalsäurediamidderivate gemäß der allgemeinen Formel (I-2) oder der allgemeinen Formel (I-3), beinhaltend bekannte Verbindungen, als einen wirksamen Bestandteil; und ein Verfahren zur Anwendung der Insektizide.
  • In der Definition der allgemeinen Formel (I-2) und der allgemeinen Formel (I-3), die die Phthalsäurediamidderivate der vorliegenden Erfindung darstellen, beinhaltet ein Halogenatom das Chloratom, Bromatom, Iodatom und Fluoratom. Der Begriff "C1-C6 Alkyl" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl oder n-Hexyl. Der Begriff "C1-C6 Alkylen" bedeutet eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Methylen, Ethylen, Propylen, Trimethylen, Dimethylmethylen, Tetramethylen, i-Butylen, Dimethylethylen, Pentamethylen, Hexamethylen, Heptamethylen oder Oktamethylen. Der Begriff "Halo-C1-C6 Alkyl" bedeutet eine substituierte und lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die als Substituent(en) ein oder mehrere Halogenatome haben, die gleich oder verschieden sein können.
  • Als den Ring, welchen R1 und R2 durch gegenseitiges Kombinieren bilden, d.h. den 4- bis 7-gliedrigen Ring durch gegenseitiges Kombinieren, in welchem der Ring die gleichen oder verschiedenen 1 bis 3 Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom, enthalten kann, können die folgenden beispielhaft genannt werden, Azetidinring, Pyrrolidinring, Pyrrolinring, Piperidinring, Imidazolidinring, Imidazolinring, Oxazolidinring, Thiazolidinring, Isoxazolidinring, Isothiazolidinring, Tetrahydropyridinring, Piperazinring, Morpholinring, Thiomorpholinring, Dioxazinring, Dithiazinring usw..
  • Das Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I-2) oder der allgemeinen Formel (I-3) der vorliegenden Erfindung enthält ein asymmetrisches Kohlenstoffatom oder in manchen Fällen einige asymmetrische Zentren in der Strukturformel oder weist in manchen Fällen zwei optische Isomere auf. Die vorliegende Erfindung beinhaltet diese optischen Isomere und alle Mischungen enthaltend die optischen Isomeren in zufälligen Anteilen.
  • Bevorzugte Beispiele jedes Substituenten der erfindungsgemäßen Phthalsäurediamidderivate der allgemeinen Formel (I-2) oder der allgemeinen Formel (I-3) sind wie folgt. Bevorzugte Beispiele von jedem von R1 und R2, welche gleich oder verschieden sein können, sind Wasserstoffatom, C1-C6 Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, i-Propyl usw. Bevorzugte Beispiele von R3 sind ein Wasserstoffatom und C1-C6 Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, usw. Bevorzugte Beispiele von X sind Halogenatome, Nitrogruppe, Halogen-C1-C6 Alkylgruppen, Halogen-C1-C6 Alkoxygruppen, Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppen, usw. Bevorzugte Beispiele von Y sind Halogen-C1-C6 Alkylgruppen, Halogen-C1-C6 Alkoxygruppen, Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppen, usw.
  • Die Phthalsäurediamidderivate der allgemeinen Formel (I-2) oder der allgemeinen Formel (I-3) der vorliegenden Erfindung können beispielsweise mittels jedem der unten dar gestellten Verfahren im Hinblick auf die allgemeine Formel (I) und den Variationen daraus, d.h. der Formel (I-1'), der Formel (I-2') und der Formel (I-3') dargestellt werden. Herstellungsverfahren 1.
    Figure 00160001
    • worin R1, R2, X, Y und m wie oben definiert sind und n 2 ist, wobei X an der 3- und 4-Position befestigt ist.
  • Ein Phthalsäureanhydridderivat der allgemeinen Formel (V) wird mit einem Anilin der allgemeinen Formel (IV) in der Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umgesetzt, um ein Phthalimidderivat der allgemeinen Formel (III) zu erhalten. Das Phthalimidderivat (III) wird mit einem Amin der allgemeinen Formel (II) umgesetzt, nach oder ohne Isolierung, wodurch ein Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I-1') hergestellt werden kann.
  • (1) Allgemeine Formel (V) → allgemeine Formel (III)
  • Als das inerte Lösungsmittel, welches in dieser Reaktion verwendet wird, kann jedes Lösungsmittel verwendet werden, solange es nicht merklich den Fortschritt der Reaktion behindert. Beispielhaft können aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol usw. genannt werden; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff usw., chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol usw.; azyklische oder zyklische Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofura, usw., Ester, wie Ethylacetat usw.; Amide, wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid usw.; Säuren, wie Essigsäure usw.; Dimethylsulfoxid; und 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon. Diese inerten Lösungsmittel können alleine oder als eine Mischung daraus verwendet werden.
  • Da die Reaktion eine äquimolare Reaktion ist, ist es ausreichend, dass die Reaktanten in äquimolaren Mengen verwendet werden, obwohl jeder von ihnen im Überschuss verwendet werden kann. Falls nötig, kann die Reaktion unter wasserentziehenden Bedingungen ausgeführt werden.
  • Die Reaktionstemperatur betreffend, kann die Reaktion in einem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zur Rückflusstemperatur (Reflux-Temperatur) des verwendeten inerten Lösungsmittels ausgeführt werden. Obwohl die Reaktionszeit abhängig vom Reaktionsansatz, der Reaktionstemperatur, usw. variiert wird, kann sie in einem Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden geeignet gewählt werden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionslösung, enthaltend die gewünschte Verbindung, mittels einer konventionellen Methode isoliert, und, falls nötig, mittels Umkristallisation, Säulenchromatographie usw. aufgereinigt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann. Die gewünschte Verbindung kann einer nachfolgenden Reaktion ohne Isolierung aus der Reaktionslösung unterworfen werden.
  • Das Phthalsäureanhydridderivat der allgemeinen Formel (V) kann durch ein Verfahren, beschrieben in J. Org. Chem., 52, 129 (1987), J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1929), J. Am. Chem. Soc., 63, 1542 (1941) usw., hergestellt werden. Das Anilin der allgemeinen Formel (IV) kann durch ein Verfahren, beschrieben in J. Org. Chem., 29, 1 (1964), Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 24, 871 (1985), Synthesis, 1984, 667, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1973, 2351, DE-2606982, JP-A-1-90163 usw., hergestellt werden.
  • (2) Allgemeine Formel (III) → allgemeine Formel (I-1')
  • In dieser Reaktion können die oben beispielhaft genannten inerten Lösungsmittel als das inerte Lösungsmittel, das in der Reaktion (1) verwendet wird, eingesetzt werden.
  • Da die Reaktion eine äquimolare Reaktion ist, ist es ausreichend, dass die Reaktanten in äquimolaren Mengen verwendet werden, obwohl das Amin der allgemeinen Formel (II) im Überschuss eingesetzt werden kann.
  • Die Reaktionstemperatur betreffend, kann die Reaktion in einem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zur Rückflusstemperatur des verwendeten inerten Lösungsmittels ausgeführt werden. Obwohl die Reaktionszeit abhängig vom Reaktionsansatz, der Reaktionstemperatur usw. variiert wird, kann sie in einem Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden geeignet gewählt werden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionslösung, enthaltend die gewünschte Verbindung, mittels einer konventionellen Methode isoliert und, falls nötig, mittels Umkristallisation, Säulenchromatographie usw. aufgereinigt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann. Herstellungsverfahren 2.
    Figure 00190001
    worin R1, R2, X, Y und m wie oben definiert sind und n 2 ist, wobei X an der 3- und 4-Position befestigt ist, und X' ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe ist, vorausgesetzt, dass X eine andere Gruppe als Wasserstoff oder eine Nitrogruppe ist.
  • Ein Phthalimidderivat der allgemeinen Formel (III-1) wird mit einem Reaktanten korrespondierend zu X in der Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umgesetzt, um ein Phthalimidderivat der allgemeinen Formel (III) zu erhalten. Das Phthalimidderivat (III) wird mit einem Amin der allgemeinen Formel (II) nach oder ohne Isolierung reagiert, wobei ein Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I-1') hergestellt werden kann.
  • (1) Allgemeine Formel (III-1) → allgemeine Formel (III)
  • Diese Reaktion kann gemäß dem Verfahren, beschrieben in J. Org. Chem., 42, 3415 (1977), Tetrahedron, 25, 5921 (1969), Synthesis, 1984, 667, Chem. Lett., 1973, 471, J. Org. Chem, 39, 3318 (1974), J. Org. Chem., 39, 3327 (1974) usw., durchgeführt werden.
  • (2) Allgemeine Formel (III) → allgemeine Formel (I-1')
  • Diese Reaktion kann gemäß dem Herstellungsverfahren 1-(2) durchgeführt werden. Herstellungsverfahren 3
    Figure 00200001
    worin R1, R2, X, Y und m wie oben definiert sind, und n 2 ist, wobei X an der 3- und 4-Position befestigt ist.
  • Ein Phthalsäureanhydrid der allgemeinen Formel (V-1) wird mit einem Anilin der allgemeinen Formel (IV) in der Gegenwart eines inerten Lösungsmittels reagiert, um ein Phthalimidderivat der allgemeinen Formel (III-2) zu erhalten. Das Phthalimidderivat (III- 2) wird einer katalytischen Reduktion mit Wasserstoff nach oder ohne Isolierung unterworfen, um ein Phthalimidderivat der allgemeinen Formel (III-3) zu erhalten. Das Phthalimidderivat (III-3) wird in ein Phthalimidderivat der allgemeinen Formel (III) umgewandelt, indem ein diazotierendes Mittel und anschließend ein Metallsalz nach oder ohne Isolierung des Phthalimidderivats (III-3) zugefügt wird. Das Phthalimidderivat (III) wird mit einem Amin der allgemeinen Formel (II) nach oder ohne Isolierung umgesetzt, wodurch ein Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I-1') erhalten werden kann.
  • (1) Allgemeine Formel (V-1) → allgemeine Formel (III-2)
  • Die gewünschte Verbindung kann mittels dieser Reaktion in derselben Weise wie im Herstellungsverfahren 1-(1) hergestellt werden.
  • (2) Allgemeine Formel (III-2) → allgemeine Formel (III-3)
  • Jedes Lösungsmittel kann in dieser Reaktion verwendet werden, solange es nicht merklich den Fortschritt der Reaktion behindert. Beispielhaft können Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanol usw.; azyklische oder zyklische Ether, wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran usw., und Säuren, wie Essigsäure usw. genannt werden. Diese inerte Lösungsmittel können alleine oder als Mischungen daraus verwendet werden.
  • Als den Katalysator für die katalytische Reduktion, der in dieser Reaktion verwendet wird, können beispielhaft Palladiumkohlenstoff, Raney-Nickel, Palladiumschwarz, Platinschwarz usw. genannt werden. Die Menge des verwendeten Katalysators kann geeigneter Weise in einem Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, basierend auf dem Gewicht des Phthalimidderivates der allgemeinen Formel (III-2) gewählt werden. Diese Reaktion wird in einer Wasserstoffatmosphäre ausgeführt und der Wasserstoffdruck kann in geeigneter Weise in einem Bereich von 1 bis 10 Atmosphären gewählt werden.
  • Die Reaktionstemperatur betreffend kann die Reaktion in einem Temperaturbereich von Raumtemperatur bis zur Rückflusstemperatur des verwendeten inerten Lösungsmittels ausgeführt werden. Obwohl die Reaktionstemperatur abhängig vom Reaktionsansatz, der Reaktionstemperatur usw. variiert wird, kann sie in einem Bereich von einigen Minuten bis 48 Stunden geeignet gewählt werden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionsmischung, enthaltend die gewünschte Verbindung, mittels einer konventionellen Methode isoliert und, falls nötig, mittels Umkristallisierung, Säulenchromatographie usw. aufgereinigt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann. Die gewünschte Verbindung kann einer nachfolgenden Reaktion ohne Isolierung aus der Reaktionsmischung unterworfen werden.
  • (3) Allgemeine Formel (III-3) → allgemeine Formel (III)
  • In dieser Reaktion kann ein saures Lösungsmittel als das inerte Lösungsmittel verwendet werden. Das saure Lösungsmittel beinhaltet, beispielsweise, eine wässrige Salzsäurelösung, eine wässrige Bromwasserstofflösung, eine wässrige Iodwasserstofflösung, eine wässrige Schwefelsäurelösung, Essigsäure und Trifluoressigsäure. Diese sauren Lösungsmittel können alleine oder als Mischungen daraus verwendet werden. Zusätzlich können diese saure Lösungsmittel in Mischung mit Ethern, wie Tetrahydrofuran, Dioxan usw., verwendet werden.
  • Das diazotierende Mittel beinhaltet beispielsweise Natriumnitrid, Nitrosylhydrogensulfat und Alkylnitrite. Die Menge des diazotierenden Mittel, das verwendet wird, kann geeigneter Weise in einem Bereich von gleicher Menge bis zum Überschuss relativ zu der Menge des Phthalimidderivates der allgemeinen Formel (III-3) gewählt werden.
  • Die Reaktionstemperatur betreffend kann die Reaktion in einem Temperaturbereich von –50°C bis zur RÜckflusstemperatur des verwendeten inerten Lösungsmittels ausgeführt werden. Obwohl die Reaktionstemperatur abhängig vom Reaktionsansatz, der Reaktionstemperatur usw. variiert wird, kann sie in einem Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden geeignet gewählt werden.
  • Als das Metallsalz, das nach der Herstellung eines Diazoniumsalzes zugefügt wird, kann beispielsweise Kupferchlorid, Kupferbromid, Kaliumiodid, Kupfercyanid, Kaliumxanthat und Natriumthiorat verwendet werden. Die Menge des verwendeten Metallsalzes kann geeigneter Weise in einem Bereich von einem Äquivalent bis zu überschüssigen Äquivalenten pro Äquivalent des Phthalimidderivates der allgemeinen Formel (III-3) gewählt werden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionsmischung, enthaltend die gewünschte Verbindung, mittels eines konventionellen Verfahrens isoliert und, falls nötig, durch Umkristallisation, Säulenchromatographie usw. aufgereinigt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann.
  • Die gewünschte Verbindung kann der nachfolgenden Reaktion ohne Isolierung aus der Reaktionsmischung unterworfen werden.
  • Die Reaktion kann gemäß dem Verfahren beschrieben in Org. Synth., IV, 160 (1963), Org. Synth., III, 809 (1959), J. Am. Chem. Soc., 92, 3520 (1970) usw. durchgeführt werden.
  • (4) Allgemeine Formel (III) → allgemeine Formel (I-1')
  • Die gewünschte Verbindung kann durch diese Reaktion in derselben Weise wie im Herstellungsverfahren 1 – (2) hergestellt werden. Herstellungsverfahren 4
    Figure 00240001
    worin R1, R2, X, Y und m wie oben definiert sind und n 2 ist, wobei X an der 3- und 4-Position befestigt ist.
  • Ein Phthalimidderivat der allgemeinen Formel (III-2) wird mit einem Amin der allgemeinen Formel (Π) in der Gegenwart eines inerten Lösungsmittels reagiert, um ein Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I-3') zu erhalten. Das Phthalsäurediamidderivat (I-3') wird einer katalytischen Reduktion mit Wasserstoff nach oder ohne Isolierung unterworfen, um ein Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I-2') zu erhalten. Ein Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I-1) kann aus dem Phthalsäurediamidderivat (I-2') durch Zufügen eines diazotierenden Mittels und anschließend einem Metallsalz nach oder ohne Isolierung des Phthalsäurediamidderivats (I-2') hergestellt werden.
  • (1) Allgemeine Formel (III-2) → allgemeine Formel (I-3')
  • Die gewünschte Verbindung kann durch diese Reaktion in der gleichen Weise wie im Herstellungsverfahren 1-(2) hergestellt werden.
  • (2) Allgemeine Formel (I-3') → allgemeine Formel (I-2')
  • Die gewünschte Verbindung kann durch diese Reaktion in derselben Weise wie im Herstellungsverfahren 3-(2) hergestellt werden.
  • (3) Allgemeine Formel (I-2') → allgemeine Formel (I-1')
  • Die gewünschte Verbindung kann durch diese Reaktion in derselben Weise wie im Herstellungsverfahren 3-(3) hergestellt werden. Herstellungsverfahren 5
    Figure 00260001
    worin R1, R2, X, Y und m wie oben definiert sind und n 2 ist, wobei X an der 3- und 4-Position befestigt ist.
  • Ein Phthalsäureanhydridderivat der allgemeinen Formel (V) wird mit einem Amin der allgemeinen Formel (II) in der Gegenwart eines inerten Lösungsmittels reagiert, um Phthalamide der allgemeinen Formel (III-4) zu erhalten. Das Phthalamid (III-4) wird wie folgt nach oder ohne Isolierung behandelt. Wenn R2 des Phthalamids (III-4) ein Wasserstoffatom ist, wird das Phthalamid (III-4) in eine Verbindung der allgemeinen Formel (VI) in der Gegenwart eines kondensierenden Mittels kondensiert und die Verbindung (VI) wird mit einem Anilin der allgemeinen Formel (IV) in der Gegenwart eines inerten Lösungsmittels nach oder ohne Isolierung umgesetzt. Wenn R2 des Phthalamids (III-4) etwas anderes als ein Wasserstoffatom ist, wird das Phthalamid (III-4) mit einem Anilin der allgemeinen Formel (VI) in der Gegenwart eines kondensierenden Mittels kondensiert. So kann ein Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
  • Alternativ wird ein Phthalsäureanhydridderivat der allgemeinen Formel (V) mit einem Anilin der allgemeinen Formel (IV) in der Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umgesetzt, um ein Phthalanilid der allgemeinen Formel (III-5) zu erhalten. Das Phthalanilid (III-5) wird wie folgt nach oder ohne Isolierung behandelt. Wenn R3 des Phthalanilids (III-5) ein Wasserstoffatom ist, wird das Phthalanilid (III-5) in eine Verbindung der allgemeinen Formel (VI-1) in der Gegenwart eines kondensierenden Mittels kondensiert und die Verbindung (VI-1) wird mit einem Amin der allgemeinen Formel (II) in der Gegenwart eines inerten Lösungsmittels nach oder ohne Isolierung umgesetzt. Wenn R3 des Phthalalilids (III-5) etwas anderes als ein Wasserstoffatom ist, wird das Phthalanilid (III-5) mit einem Amin der allgemeinen Formel (II) in der Gegenwart eines kondensierenden Mittels kondensiert. So kann ein Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
  • (1) Allgemeine Formel (V) oder allgemeine Formel (VI-1) → allgemeine Formel (III-4) oder allgemeine Formel (I)
  • Die gewünschte Verbindung kann durch diese Reaktion in der gleichen Weise wie im Herstellungsverfahren 1-(2) hergestellt werden.
  • (2) Allgemeine Formel (III-4) oder allgemeine Formel (III-5) → allgemeine Formel (VI) oder allgemeine Formel (VI-1)
  • Die gewünschte Verbindung kann durch diese Reaktion gemäß dem Verfahren, das in J. Med. Chem., 10, 982 (1967) beschrieben ist, dargestellt werden.
  • (3) Allgemeine Formel (VI) oder allgemeine Formel (V) → allgemeine Formel (I) oder allgemeine Formel (III-5)
  • Die gewünschte Verbindung kann durch diese Reaktion in der gleichen Weise wie im Herstellungsverfahren 1-(2) hergestellt werden.
  • (4) Allgemeine Formel (III-4) oder allgemeine Formel (III-5) → allgemeine Formel (I)
  • Die gewünschte Verbindung kann durch Reaktion des Phthalamidderivats der allgemeinen Formel (III-4) oder der allgemeinen Formel (III-5) mit dem Anilin der allgemeinen Formel (IV) oder dem Amin der allgemeinen Formel (II) jeweils in der Gegenwart eines kondensierenden Mittels und eines inerten Lösungsmittels dargestellt werden. Falls nötig, kann die Reaktion in der Gegenwart einer Base ausgeführt werden.
  • Das inerte Lösungsmittel, das in der Reaktion verwendet wird, beinhaltet beispielsweise Tetrahydrofuran, Diethylether, Dioxan, Chloroform und Dichlormethan. Als das kondensierende Mittel, das in der Reaktion verwendet wird, kann jedes kondensierende Mittel verwendet werden, solange es in gewöhnlichen Amidsynthesen verwendet wird. Das kondensierende Mittel beinhaltet beispielsweise das Mukaiyama Reagenz (z.B. 2-Chlor-N-methylpyridiniumiodid), 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC), Carbonyldiimidazol (CDI) und Diethylphosphorcyanidat (DEPC). Die Menge des kondensierenden Mittels kann in geeigneter Weise im Bereich von 1 mol bis überschüssigen Molen pro Mol des Phthalamidderivats der allgemeinen Formel (III-4) oder der allgemeinen Formel (III-5) gewählt werden.
  • Als die in der Reaktion zu verwendende Base können beispielhaft organische Basen, wie Triethylamin, Pyridin usw. und anorganische Basen, wie Kaliumcarbonat usw. genannt werden. Die Menge der verwendeten Base kann in geeigneter Weise in einem Bereich von 1 mol bis zu überschüssigen Molen pro Mol des Phthalamidderivats der allgemeinen Formel (III-4) oder der allgemeinen Formel (III-5) gewählt werden.
  • Bezüglich der Reaktionstemperatur kann die Reaktion in einem Temperaturbereich von 0°C bis zum Siedepunkt des verwendeten inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Obwohl die Reaktionszeit abhängig von dem Reaktionsansatz, der Reaktionstemperatur, usw. variiert wird, bewegt sie sich im Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionslösung, enthaltend die gewünschte Verbindung, mittels einer konventionellen Methode isoliert und, falls nötig, durch Umkristallisation, Säulenchromatographie usw. aufgereinigt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann. Herstellungsverfahren 6
    Figure 00290001
    worin R1, R2, X, Y und m wie oben definiert sind, n 2 ist, wobei X an der 3- und 4-Position befestigt ist, Hal ein Halogenatom ist und R15 eine (C1-C3) Alkylgruppe ist.
  • Ein Phthalsäureesterderivat der allgemeinen Formel (VII) wird zu einem Phthaloylhalogenid der allgemeinen Formel (VII-1) in der Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels halogeniert. Das Phthaloylhalogenid (VII-1) wird mit einem Anilin der allgemeinen Formel (IV) in der Gegenwart eines inerten Lösungsmittels und einer Base nach oder ohne Isolierung umgesetzt, um ein Phthalanilid der allgemeinen Formel (III-6) zu erhalten. Das Phthalanilid (III-6) wird zu einem Phthalanilid der allgemeinen Formel (III-5) in der Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels nach oder ohne Isolierung hydrolisiert. Das Phthalanilid (III-5) wird zu einem Phthalsäureanhydridderivat der allgemeinen Formel (VI-1) nach oder ohne Isolierung kondensiert. Das Phthalsäureanhydridderivat der allgemeinen Formel (VI-1) wird mit einem Amin der allgemeinen Formel (II) umgesetzt, wodurch ein Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I-1) hergestellt werden kann.
  • (1) Allgemeine Formel (VII) → allgemeine Formel (VII-1)
  • Als das in dieser Reaktion zu verwendende inerte Lösungsmittel kann jedes Lösungsmittel verwendet werden, solange es nicht merklich den Fortschritt der Reaktion behindert. Beispielhaft können aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol usw.; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff usw., chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol usw.; azyklische oder zyliksche Ether wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran usw., und Ester wie Ethylacetat usw. genannt werden. Diese inerten Lösungsmittel können alleine oder in Mischung daraus verwendet werden.
  • Als die halogenierenden Mittel können beispielsweise Thionylchlorid, Phosphorylchlorid und Phosphortrichlorid verwendet werden. Die Menge des zu verwendenden halogenierenden Mittels kann geeigneter Weise in einem Bereich von 1 bis 10 Äquivalenten pro Äquivalent des Phthalsäureesters der allgemeinen Formel (VII) gewählt werden.
  • Bezüglich der Reaktionstemperatur kann die Reaktion in einem Temperaturbereich von 0°C bis zur Rückflusstemperatur des zu verwendeten inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Obwohl die Reaktionszeit abhängig vom Reaktionsansatz, der Reaktions temperatur usw. variiert wird, kann sie geeigneter Weise in einem Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden gewählt werden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionslösung, enthaltend die gewünschte Verbindung, mittels einer konventionellen Methode isoliert und, falls nötig, durch Umkristallisation, Säulenchromatographie usw. aufgereinigt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann. Die gewünschte Verbindung kann der nachfolgenden Reaktion ohne Isolierung aus der Reaktionslösung unterworfen werden.
  • Der Phthalsäureester der allgemeinen Formel (VII) kann beispielsweise durch das Verfahren beschrieben in J. Med. Chem., 31, 1466 (1988) hergestellt werden.
  • (2) Allgemeine Formel (VII-1) → allgemeine Formel (III-6)
  • Als das in dieser Reaktion zu verwendende inerte Lösungsmittel können beispielsweise die inerten Lösungsmittel, die im Herstellungsverfahren 1-(1) beispielhaft genannt sind, verwendet werden.
  • Bezüglich der Base kann eine anorganische Base oder eine organische Base verwendet werden. Als die anorganische Base können beispielsweise Hydroxide von Alkalimetallen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid usw. verwendet werden. Als die organische Base können Triethylamin, Pyridin usw. verwendet werden. Die Menge der Base kann geeigneter Weise in einem Bereich von 0,5 bis 3 Äquivalenten pro Äquivalent des Phthaloylhalogenids der allgemeinen Formel (VII-1) gewählt werden.
  • Da die Reaktion eine äquimolare Reaktion ist, ist es ausreichend, dass die Reaktanten in äquimolaren Mengen verwendet werden, obwohl die Menge des Anilins der allgemeinen Formel (IV) geeigneter Weise in einem Bereich von 0,5 bis 2 Äquivalenten pro Äquivalent des Phthaloylhalogenids der allgemeinen Formel (VII-1) verwendet werden kann.
  • Bezüglich der Reaktionstemperatur kann die Reaktion in einem Temperaturbereich von 0°C bis zur Rückflusstemperatur des verwendeten inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Obwohl die Reaktion abhängig vom Reaktionsansatz, der Reaktionstemperatur usw. variiert wird, kann sie geeigneter Weise in einem Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden gewählt werden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionslösung, enthaltend die gewünschte Verbindung, durch eine konventionelle Methode isoliert und, falls nötig, durch Umkristallisation, Säulenchromatographie usw. aufgereinigt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann. Die gewünschte Verbindung kann der nachfolgenden Reaktion ohne Isolierung aus der Reaktionslösung unterworfen werden.
  • (3) Allgemeine Formel (III-6) → allgemeine Formel (III-5)
  • Als das in dieser Reaktion zu verwendende inerte Lösungsmittel können Wasser, Alkohole, (z.B. Methanol, Ethanol und Propanol) als wasserlösliche Lösungsmittel und gemischte Lösungsmittels aus Wasser und einem wasserlöslichen Lösungsmittel verwendet werden.
  • Als die für die Hydrolyse zu verwendende Base können beispielsweise Hydroxide von Alkalimetallen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid usw. verwendet werden. Die Menge der Base kann geeigneter Weise in einem Bereich von 1 bis 10 Äquivalenten pro Äquivalent des Phthalanilids der allgemeinen Formel (III-6) verwendet werden.
  • Bezüglich der Reaktionstemperatur kann die Reaktion in einem Temperaturbereich von 0°C bis zur Rückflusstemperatur des verwendeten inerten Lösungsmittels durchgeführt werden. Obwohl die Reaktionszeit abhängig vom Reaktionsansatz, Reaktionstemperatur usw. variiert wird, kann sie geeigneter Weise in einem Bereich von mehreren Minuten bis 48 Stunden gewählt werden.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionslösung, enthaltend die gewünschte Verbindung, durch eine konventionelle Methode isoliert und, falls nötig, durch Umkristallisation, Säulenchromatographie usw. aufgereinigt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann. Die gewünschte Verbindung kann der nachfolgenden Reaktion ohne Isolierung aus der Reaktionslösung unterworfen werden.
  • (4) Allgemeine Formel (III-5) → allgemeine Formel (VI-1)
  • Die gewünschte Verbindung kann durch diese Reaktion gemäß dem Herstellungsverfahren 5-(2) dargestellt werden.
  • (5) Allgemeine Formel (VI-1) → allgemeine Formel (I-1')
  • Die gewünschte Verbindung kann durch diese Reaktion gemäß dem Herstellungsverfahren 1-(2) dargestellt werden. Herstellungsverfahren 7
    Figure 00340001
    Figure 00350001
    worin R1, R2, R3, X, Y, m, Z1 und Z2 wie oben definiert sind und n 2 ist, wobei X an der 3- und 4-Position befestigt ist.
  • Ein Benzamidderivat der allgemeinen Formel (VIII-1) oder der allgemeinen Formel (VIII-2) oder ein Thiobenzamidderivat der allgemeinen Formel (VIII-3) oder der allgemeinen Formel (VIII-4), das durch Thiocarbonylierung des Benzamidderivats der allgemeinen Formel (VIII-1) oder der allgemeinen Formel (VIII-2) erhalten worden ist, wird einer Ortho-Metallierung unter Verwendung eines Metallreagenz wie Butyllithium unterworfen. Die so erhaltene Verbindung wird direkt mit einem Isocyanat oder Isothiocyanatderivat der allgemeinen Formel (IX-1) oder (IX-2) umgesetzt oder die Verbindung wird mit Kohlenstoffdioxid umgesetzt, um ein Phthalamidderivat der allgemeinen Formel (III-4') oder der allgemeinen Formel (III-5') zu erhalten, welches in derselben Weise wie in den Herstellungsverfahren 5-(1) bis 5-(4) behandelt wird. Auf diese Weise kann ein Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
  • (1) Allgemeine Formel (VIII-1) oder allgemeine Formel (VIII-2) → allgemeine Formel (VIII-3) oder allgemeine Formel (VIII-4)
  • Die gewünschte Verbindung kann durch diese Reaktion gemäß dem Verfahren beschrieben in J. Org. Chem., 46, 3558 (1981) hergestellt werden.
  • (2) Allgemeine Formel (VIII-1), allgemeine Formel (VIII-2), allgemeine Formel (VIII-3) oder allgemeine Formel (VIII-4) → allgemeine Formel (I)
  • In diesem Schritt wird das Benzamidderivat der allgemeinen Formel (VIII-1) oder der allgemeinen Formel (VIII-2) oder das Thiobenzamidderivat der allgemeinen Formel (VIII-3) oder der allgemeinen Formel (VIII-4), erhalten durch Thiocarbonylierung des Benzamidderivats der allgemeinen Formel (VIII-1) oder der allgemeinen Formel (VIII-2), der Ortho-Lithiation gemäß dem Verfahren beschrieben in J. Org. Chem., 29, 853 (1964) unterworfen. Die so erhaltene Verbindung wird mit dem Isocyanat oder Isothiocyanatderivat der allgemeinen Formel (IX-1) oder (IX-2) bei –80°C bis Raumtemperatur umgesetzt, wodurch die gewünschte Verbindung hergestellt werden kann.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionslösung, enthaltend die gewünschte Verbindung, mittels einer konventionellen Methode isoliert und, falls nötig, durch Umkristallisation, Säulenchromatographie etc. aufgereinigt, wodurch die gewünschte Verbindung erhalten werden kann.
  • (3) Allgemeine Formel (VIII-1), allgemeine Formel (VIII-2), allgemeine Formel (VIII-3) oder allgemeine Formel (VIII-4) → allgemeine Formel (III-4') oder die allgemeine Formel (III-5')
  • In diesem Schritt kann die gewünschte Verbindung hergestellt werden, indem die gleiche Ortho-Lithiation als im oberen Schritt (2) durchgeführt wird und ein Kohlenstoffdioxid in das Ortho-Lithiationsprodukt bei –80°C bis Raumtemperatur eingeführt wird.
  • Nach Beendigung der Reaktion wird die gewünschte Verbindung aus der Reaktionslösung enthaltend die gewünschte Verbindung mittels einer konventionellen Methode isoliert und, falls nötig, durch Umkristallisation, Säulenchromatographie etc. aufgereinigt, wodurch die gewünschte Verbindung erhalten werden kann.
  • (4) Allgemeine Formel (III-4') oder allgemeine Formel (III-5') → allgemeine Formel (I)
  • In diesem Schritt kann die gewünschte Verbindung in derselben Weise wie im Herstellungsverfahren 1-(2) oder 5-(4) hergestellt werden.
  • Tabelle 1 zeigt typische Beispiele der Phthalsäurediamidderivate der allgemeinen Formel (I), die als aktive Substanzen in landwirtschaftlichen und gartenbautechnischen Insektiziden gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, aber diese Beispiele sind nicht beabsichtigt in irgendeiner Weise den Umfang der vorliegenden Erfindung zu limitieren. Allgemeine Formel (I):
    Figure 00370001
    Tabelle 1 (Z1, Z2 = O)
    Figure 00380001
    Figure 00390001
    Figure 00400001
    Figure 00410001
    Figure 00420001
    Figure 00430001
    Figure 00440001
    Figure 00450001
    Figure 00460001
    Figure 00470001
    Figure 00480001
    • * Vergleichsverbindung
  • Die Abkürzungen in Tabelle 1 stehen für die folgenden Substituenten:
    • Ph:
    Phenylgruppe,
    c-:
    alizyklische Kohlenwasserstoffgruppe,
    Pyi:
    Pyridylgruppe,
    Pym:
    Pyrimidinylgruppe,
    Fur:
    Furylgruppe,
    TetFur:
    Tetrahydrofurylgruppe,
    Thi:
    Thienylgruppe,
    Thz:
    Thiazolylgruppe,
    Naph:
    Naphthylgruppe,
    Oxa:
    Oxazolylgruppe,
    C*:
    asymmetrisches Kohlenstoffatom
  • Landwirtschaftliche und gartenbautechnische Insektizide enthaltend das Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I-2) und der allgemeinen Formel (I-3) der vorliegenden Erfindung als wirksamen Bestandteil sind für die Kontrolle verschiedener Insektenschädlingen geeignet, wie landwirtschaftliche Insektenschädlinge, Waldinsektenschädlinge, gartenbautechnische Insektenschädlinge, Insektenschädlinge bei der Aufbewahrung von Getreide, sanitäre Insektenschädlinge, Nematoden, usw., welche schädlich für Rohreis, Obstbäume, Gemüse, andere Feldfrüchte, Blumen und Zierpflanzen, usw. sind. Sie haben eine markante insektizide Wirkung, beispielsweise auf LEPIDOP- TERA, beinhaltend Apfelschalenwickler (Adoxophyes orana fasciata), Adoxophyes sp., Grapholita inopinata, Pfirsichtriebbohrer (Grapholita molesta), Leguminivora glycinivorella, Olethreutes mori, Caloptilia thevivora, Calopilia zachrysa, Phyllonorycter ringoniella, Spulerrina astaurota, Piers rapae crucivora, Heliothis sp., Laspey resia pomonella, Kohlschabe (Plutella xylostella), Ebereschenmotte (Argyresthia conjugella), Carposina niponensis, Gestreifter Reisstengelbohrer (Chilo suppressalis), Zünsler (Cnaphalocrocis medinalis), Speichermotte (Ephestia elutella), Glyphodes pyloalis, Gelber Reishalmbohrer (Scirpophaga incertulas), Parnara quttata, Pseudaletia separata, (Sesaminainferens), Asiatische Baumwolleule (Saodoptera litura), Zuckerrübeneule (Spodoptera exigua) usw.; HEMIPTERA, beinhaltend Macrosteles fascifrons, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Diaphorina citri, Aleurolobus taonabae, Bemisia tabaci, Weiße Fliege (Trialeurodes vaporariorum), Senfblattlaus (Lipaphis erysimi), Grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae), Ceroplastes ceriferus, Pulvinaria aurantii, Pseudaonidia duplex, Comstockaspis perniciosa, Unaspis yanonensis usw.; COLEOPTERA, beinhaltend Anomala rufocuprea, Japankäfer (Popillia japonica), Tabakkäfer (Lasioderma serricorne), Lyxtus brunneus, Epilachna vigintiotopunctata, Chinesische Bohnenkäfer (Callosobruchus chinensis), Listroderes costirostris, Maiskäfer (Sitophilus zeamais), Anthonomus gradis gradis, Lissorhoptrus oryzophilus, Aulacophora femoralis, Oulema oryzae, Phyllotreta striolata, Großer Waldgärtner (Tomicus piniperda), Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), Epilachna varivestis, Diabrotica sp. usw.; DIPTERA, beinhaltend Tropische Melonenfliege (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), Orientalische Fruchtfliege (Dacus (Bactrocera) dorsalis), Agnomyza oryzae, Zwiebelfliege (Delia antiqua), Delia platura, Asphondylia sp., Stubenfliege (Musca domestica), Culex pipiens pipiens usw.; and TYLENCHIDA, beinhaltend Pratylenchus sp., Pratylenchus coffeae, Gelber Kartoffelzystennematode (Globodera rostochiensis), Wurzelgallennematode (Meloidogyne sp.), Tylenchulus semipenetrans, Aphelenchus avenae, Aphelenchoides ritzemabosi, usw.
  • Die landwirtschaftlichen und gartenbautechnischen Insektizide, enthaltend das erfindungsgemäße Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I) als einen wirksamen Bestandteil, haben einen deutlichen Insektiziden Effekt auf die oben genannten Insektenschädlinge, sanitären Schädlinge, und/oder Nematoden, welche für Reisfeldgetreide, Hochlandgetreide, Obstbäume, Gemüse, andere Feldfrüchte, Blumen und Zierpflanzen und ähnliches schädlich sind. Daher kann der gewünschte Effekt des erfindungsgemäßen landwirtschaftlichen und gartenbautechnischen Insektizid durch Zugabe des Insektizids in das Reisfeldwasser, auf Stiele und Blätter von Obstbäumen, Gemüse, anderen Feldfrüchten, Blumen und Zierpflanzen, Erde, usw. erhalten werden, zu einer Jahreszeit, in welcher die Insektenschädlinge, sanitären Schädlinge oder Nematoden voraussichtlich erscheinen werden, vor ihrer Erscheinung oder zu einem Zeitpunkt, wenn ihr Erscheinen bestätigt ist.
  • Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße landwirtschaftliche und gartenbautechnische Insektizid verwendet, nachdem es in eine gebräuchliche verwendbare Form gemäß der üblichen Zubereitungsart für landwirtschaftliche Chemikalien gebracht worden ist.
  • Das heißt, das Phthalsäurediamidderivat der allgemeinen Formel (I) und optional ein Hilfsmittel werden mit einem geeigneten inerten Träger in einem geeigneten Verhältnis gemischt und in eine geeignete Darreichungsform, wie eine Suspension, ein emulgierbares Konzentrat, ein lösliches Konzentrat, ein benetzbares Pulver, Granulate, Staub, oder Tabletten, durch Auflösung, Dispergierung, Suspendierung, Mischen, Imprägnierung, Adsorption oder Kleben gebracht.
  • Die in dieser Erfindung verwendeten Träger können entweder fest oder flüssig sein. Als fester Träger kann beispielhaft Sojabohnenmehl, Getreidemehl, Holzmehl, Rindenmehl, Sägestaub, gepulverte Tabakstengel, gepulverte Walnusschalen, Kleie, gepulverte Cellulose, Extraktionsrückstände von Gemüse, gepulverte synthetische Polymere oder Harze, Tone (z.B. Kaolin, Bentonid und saurer Ton), Talke (z.B. Talk und Pyrophyllit) Kieselerdepulver oder -flocken (z.B. Kieselgur, Quarzsand, Mica und weißer Kohlenstoff, d.h. synthetische, hochdispersible Kieselsäure, auch als feinverteilte hydratisierte Kieselerde oder hydratisierte Kieselsäure bekannt, einige von kommerziell erhältlichen Produkten enthaltend Calciumsilikat als die Hauptkomponente), aktivierten Kohlenstoff, gepulverter Schwefel, gepulverter Bimsstein, calciniertes Kieselgur, gemahlene Ziegelsteine, Flugasche, Sand, Calciumcarbonatpulver, Calciumphosphatpulver und weitere anorganische oder mineralische Pulver, chemische Dünger (z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff und Ammoniumchlorid) und Kompost genannt werden. Diese Träger können entweder alleine oder als eine Mischung daraus verwendet werden.
  • Der flüssige Träger ist einer, welcher selbst eine Löslichkeit aufweist oder welcher ohne einer solchen Löslichkeit ist, aber dafür in der Lage ist, einen wirksamen Bestandteil mit der Hilfe von einem Hilfsmittel zu dispergieren. Das folgende sind typische Beispiele des flüssigen Trägers und können alleine oder als Mischung daraus verwendet werden. Wasser; Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglykol; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Diisobutylketon und Cyclohexanon; Ether, wie Ethylether, Dioxan, Cellusolv, Dipropylether und Tetrahydrofuran; aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Kerosin und Mineralöle; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Lösungsmittel Naphta und Alkylnaphthalene; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlorethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol; Ester wie Ethylacetat, Diisopropylphthalat, Dibutylphthalat und Dioctylphthalat; Amide wie Dimethylformamid, Diethylformamid und Dimethylacetamid; Nitrile wie Acetonitril; und Dimethylsulfoxid.
  • Das folgende sind typische Beispiele des Hilfsmittels, welches abhängig vom Zweck verwendet wird und entweder alleine oder in einigen Fällen in Kombination eingesetzt wird oder überhaupt nicht eingesetzt werden muss.
  • Um einen wirksamen Bestandteils zu emulgieren, dispergieren, lösen und/oder anzufeuchten, wird ein oberflächenaktives Mittel verwendet. Als oberflächenaktives Mittel kann beispielhaft Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylenester höherer Fettsäuren, Polyoxyethylenharze, Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, Polyoxyethylensorbitanmonooleat, Alkylarylsulfonate, Naphthalinsulfonsäurekondensationsprodukte, Ligninsulfonate und höhere alkoholische Sulfatester genannt werden.
  • Weiterhin, um die Dispersion eines aktiv wirksamen Bestandteils zu stabilisieren, ihn klebrig zu machen und/oder zu binden, können Hilfsmittel wie Casein, Gelatine, Stärke, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gummi arabicum, Polyvinylalkohole, Turpentin, Kleieöl, Bentonit und Ligninsulfonate verwendet werden.
  • Um die Fließfähigkeit eines festen Produkts zu verbessern, können Hilfsmittel wie Wachse, Stearate und Alkylphosphate verwendet werden.
  • Hilfsmittel wie Naphthalinsulfonsäurekondensationsprodukte und Polykondensate von Phosphaten können als Mastikationsmittel für dispergierbare Produkte verwendet werden.
  • Hilfsmittel wie Silikonöle können auch als Entschäumer verwendet werden.
  • Der Gehalt des wirksamen Bestandteils kann je nach Erfordernis variieren. In Stäuben oder Granulaten ist der geeignete Gehalt davon 0,01 bis 50 Gew.-%. In emulgierbaren Konzentraten oder fließfähigen anfeuchtbaren Pulvern ist er auch von 0,01 bis 50 Gew.-%.
  • Das erfindungsgemäße landwirtschaftliche und gartenbautechnische Insektizid wird zur Kontrolle einer Vielzahl von Insektenschädlingen in der folgenden Weise verwendet. D.h. es wird auf eine Feldfrucht, auf welcher die Insektenschädlinge erwartet werden zu erscheinen, aufgebracht oder auf eine Stelle, wo das Erscheinen der Insektenschädlinge unerwünscht ist, so wie es ist oder nachdem in geeigneter Weise mit Wasser verdünnt oder in Wasser suspendiert wurde, usw. in einer Menge, die zur Kontrolle der Insektenschädlinge wirksam ist.
  • Die Dosis zum Aufbringen des landwirtschaftlichen und gartenbautechnischen Insektizids der vorliegenden Erfindung variiert in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren, wie beispielsweise dem Zweck, den zu kontrollierenden Insektenschädlingen, dem Wachstumsstadium einer Pflanze, der Wahrscheinlichkeit des Erscheinens von Insektenschädlingen, dem Wetter, der Umweltbedingungen, der Verabreichungsform, der Verabreichungsmethode, der Verabreichungsstelle und Verabreichungszeit. Sie kann geeigneter Weise in einem Bereich von 0,1 g bis 10 kg (in Bezug auf den wirksamen Bestandteil) pro 10 Ar abhängig vom Zweck gewählt werden.
  • Das erfindungsgemäße landwirtschaftliche und gartenbautechnische Insektizid kann in Beimischung mit anderen landwirtschaftlichen und gartenbautechnischen Krankheiten- oder Schädlingskontrollern verwendet werden, um so das Spektrum der zu kontrollierenden Krankheiten und Insektenschädlingsarten als auch den Zeitraum, wann mögliche wirksame Aufbringungen möglich sind, zu verlängern oder die Dosierung zu reduzieren.
  • Typische Beispiele der vorliegenden Erfindung sind unten beschrieben, aber sie sollen nicht als eine Einschränkung des Schutzumfangs der Erfindung betrachtet werden.
  • Beispiele
  • Beispiel 1 (Vergleich)
  • (1-1) Herstellung von N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-nitrophthalimid
  • In 50 ml Essigsäure wurden 5,97 g 3-Nitrophthalsäureanhydrid und 5,31 g 4-Trifluormethoxyanilin gelöst und die Reaktion wurde unter Erhitzen bis zum Rückfluss für 3 Stunden durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck abdestilliert und der resultierende Rückstand wurde mit einem gemischten Ether-Hexan Lösungsmittel gewaschen, um 10,2 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
    Physikalische Eigenschaft: Smp. 149-150°C
    Ausbeute: 97%
  • (1-2) Herstellung von 3-Amino-N-(4-trifluormethoxyphenyl)phthalimid
  • In einem Druckkessel wurden 10,0 g N-(4-Trifluormethoxyphenyl)-3-nitrophthalimid, 100 ml Essigsäure und 0,5 g 5%-iges Palladiumkohlenstoff gegeben und eine katalytische Reduktion mit Wasserstoff wurde bei einem Wasserstoffdruck von 5 kg/cm2 durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde der Katalysator abfiltriert und das Filtrat wurde unter reduziertem Druck aufkonzentriert. Der resultierende Rückstand wurde mit einem Ether-Hexan-Lösungsmittelgemisch gewaschen, um 9,0 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
    Physikalische Eigenschaft: Smp. 161-162°C
    Ausbeute: 98%
  • (1-3) Herstellung von 3-Brom-N-(4-trifluormethoxyphenyl)phthalimid
  • In 20 ml Essigsäure wurden 1,6 g 3-Amino-N-(4-trifluormethoxyphenyl)phthalimid gelöst und eine Lösung von 0,35 g Natriumnitrit in 5 ml konzentrierter Schwefelsäure wurde tropfenweise zugegeben, während eine Temperatur von 15°C oder weniger beibehalten wurde. Die resultierende Mischung wurde bei 15°C oder weniger für weitere 20 Minuten gerührt, um ein Diazoniumsalz zu erhalten. Das Diazoniumsalz wurde langsam zu einer Mischung von 0,86 g Kupferbromid in 50 ml Bromwasserstoffsäure und 10 ml Toluol gegeben, welche bei 80°C gehalten wurde. Die resultierende Mischung wurde gerührt, bis das Schäumen nachließ. Nach Beendigung der Reaktion wurde die organische Schicht mit einer wässrigen Thiosulfatlösung und einer wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend unter reduziertem Druck destilliert, um das Lösungsmittel zu entfernen, und der resultierende Rückstand wurde mittels Silicagelchromatographie aufgereinigt, um 1,3 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
    Physikalische Eigenschaft: Smp. 117-118°C
    Ausbeute: 67%
  • (1-4) Herstellung von 3-Brom-N1-(4-trifluormethoxyphenyl)-N2-isopropylphthalsäurediamid (Verbindung Nr. 262) und 6-Brom-N1-(4-trifluormethoxyphenyl)-N2-isopropylphthalsäurediamid (Verbindung Nr. 302)
  • Aus 1,3 g 3-Brom-N-(4-trifluormethoxyphenyl)phthalimid wurden 0,5 g der gewünschten Verbindung (Verbindung Nr. 262) und 0,7 g der anderen gewünschten Verbindung (Verbindung Nr. 302) in derselben Weise wie Beispiel (1-2) erhalten.
    Verbindung Nr. 262:
    Physikalische Eigenschaft: Smp. 208-210°C
    Ausbeute: 33%
    Verbindung Nr. 302:
    Physikalische Eigenschaft: Smp. 210-212°C
    Ausbeute: 47%
  • Beispiel 2
  • (2-1) Herstellung von N-isopropyl-3,4-dichlorphthalsäureamid
  • In 30 ml Tetrahydrofuran wurden 2,32 g N-Isopropyl-3,4-dichlorbenzamid gelöst und 21 ml s-BuLi (0,96 M/L) wurden langsam zugefügt, während die Temperatur bei –70°C gehalten wurde. Die resultierende Mischung wurde bei –70°C für 30 Minuten gerührt, und anschließend wurde das Kältebad entfernt. Ein Überschuss an Kohlendioxid wurde in die Reaktionslösung eingeführt und die so behandelte Lösung wurde bei Raumtemperatur für 30 Minuten gerührt, um die Reaktion auszuführen.
  • Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionslösung in Wasser gegossen und mit verdünnter Salzsäure angesäuert und die gewünschte Verbindung wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck destilliert, um das Lösungsmittel abzuziehen, und die so erhaltenen Kristalle wurden mit einem Ether-Hexan-Lösungsmittelgemisch gewaschen, um 2,4 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
    Physikalische Eigenschaft: Smp. 155-156°C
    Ausbeute: 86,9%
  • (2-2) Herstellung von N-Isopropyl-3,4-dichlorphthalsäureisoimid
  • In 10 ml Toluol wurden 0,41 g N-Isopropyl-3,4-dichlorphthalsäureamid gelöst, gefolgt von einer Zugabe von 0,42 g Trifluoressigsäureanhydrid und die Reaktion wurde unter Rühren bei Raumtemperatur für 30 Minuten ausgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck abdestilliert, um 0,39 g der gewünschten als Rohprodukt zu erhalten. Die gewünschte Verbindung wurde in der nachfolgenden Reaktion ohne Aufreinigung eingesetzt.
  • (2-2) Herstellung von 3,4-Dichlor-N1-(4-pentafluorethyl-2-methylphenyl)-N2-isopropylphthalsäurediamid (Verbindung Nr. 1222)
  • In 10 ml Acetonitril wurden 0,39 g N-Isopropyl-3,4-dichlorphthalsäureisoimid gelöst, gefolgt von einer Zugabe von 0,34 g 4-Pentafluorethyl-2-methylanilin und die Reaktion wurde unter Rühren für 2 Stunden durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktionslösung bei 0°C für 10 Minuten gehalten und die ausgefallenen Kristalle wurden mittels Filtration gesammelt und mit Hexan gewaschen, um 0,61 g der gewünschten Verbindung zu erhalten.
    Physikalische Eigenschaft: Smp. 208-209°C
    Ausbeute: 84,1%
  • Die typischen Herstellungsbeispiele und Testbeispiele der vorliegenden Erfindung werden unten beschrieben, aber sie sollen nicht als den Schutzumfang der vorliegenden Erfindung limitierend betrachtet werden.
  • In den Herstellungsbeispielen sind alle Teile als Gewichtsteile angegeben. Formulierungsbeispiel 1
    Jede Verbindung, die in Tabelle 1 aufgeführt ist 50 Teile
    Xylol 40 Teile
    Mischung aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 10 Teile
  • Ein emulgierbares Konzentrat wurde hergestellt, indem die obigen Zutaten einheitlich gemischt wurden, um deren Lösung zu veranlassen. Formulierungsbeispiel 2
    Jede Verbindung, die in Tabelle 1 aufgeführt ist 3 Teile
    Tonpulver 82 Teile
    Kieselgurpulver 15 Teile
  • Ein Staub wurde durch einheitliches Mischen und Mahlen der obigen Zutaten hergestellt. Formulierungsbeispiel 3
    Jede Verbindung, die in Tabelle 1 aufgeführt ist 5 Teile
    Ein gemischtes Pulver aus Bentonit und Ton 90 Teile
    Calciumligninsulfonat 5 Teile
  • Granulate wurden durch einheitliches Mischen der obigen Zutaten hergestellt, und die resultierende Mischung wurde mit einer geeigneten Menge an Wasser geknetet, gefolgt von Granulierung und Trocknen. Formulierungsbeispiel 4
    Jede Verbindung, die in Tabelle 1 aufgeführt ist 20 Teile
    Mischung aus Kaolin und synthetischer hochdisperser Kieselsäure 75 Teile
    Mischung aus Polyoxyethylennonylphenylether und Calciumalkylbenzolsulfonat 5 Teile
  • Ein benetzungsfähiges Pulver wurde durch einheitliches Mischen und Mahlen der obigen Bestandteile hergestellt.
  • Testbeispiel 1
  • Insektizider Effekt auf die Kohlschabe (Plutella xylostella)
  • Erwachsene Kohlschaben wurden freigelassen und gestattet, auf einem Chinakohlsämling Eier abzulegen. Zwei Tage nach der Freisetzung wurden die Sämlinge, auf welchen Eier abgelegt waren, für ungefähr 30 Minuten in eine flüssige Chemikalie eingetaucht, die durch Verdünnen einer Zusammensetzung enthaltend eine Verbindung aus Tabelle 1 als aktive Zutat, um die Konzentration auf 500 ppm einzustellen, erhalten wurde. Nach dem Lufttrocknen ließ man sie in einem auf 25°C thermostatisierten Raum stehen. Sechs Tage nach dem Eintauchen wurden die geschlüpften Insekten gezählt. Die Sterblichkeit wurde gemäß der folgenden Gleichung berechnet und insektizide Wirkung wurde gemäß den unten gezeigten Kriterien bewertet. Der Test wurde in dreifacher Ausfertigung mit Gruppen von zehn Insekten ausgeführt.
    Figure 00580001
    Kriterium:
    Wirkung Sterblichkeit
    A 100
    B 99-90
    C 89-80
    D 79-50
  • Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Testbeispiel 2
  • Insektiziden Effekt auf die Asiatische Baumwolleule (Spodoptera Litura)
  • Ein Stück eines Kohlblatts (Kultivator; Shikidori) wurde für ungefähr 30 Sekunden in eine flüssige Chemikalie getaucht, die durch Verdünnen einer Zusammensetzung enthaltend eine der Verbindungen aus Tabelle 1 als aktive Zutat, um die Konzentration auf 500 ppm einzustellen, hergestellt wurde. Nach dem Lufttrocknen wurde es in eine Plastikpetrischale mit einem Durchmesser von 9 cm gelegt und mit zweiten Larven der Asiatischen Baumwolleule inokuliert, danach wurde die Schale geschlossen und in einem Raum, der auf 25°C thermostatisiert war, stehen gelassen. Acht Tage nach der Inokulation wurden die toten und lebendigen Insekten gezählt. Die Sterblichkeit wurde gemäß der folgenden Gleichung berechnet und die insektizide Wirkung wurde gemäß dem in Testbeispiel 1 gezeigten Kriterium bewertet. Der Test wurde in dreifacher Ausfertigung mit Gruppen mit jeweils zehn Insekten durchgeführt.
  • Figure 00590001
  • Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Testbeispiel 3
  • Insektizide Wirkung auf den Zünsler (Cnaphalocrocis medinalis)
  • Die Flügelplatte einer Reispflanze im 6 bis 8 Blattstadium wurde 30 Sekunden in eine flüssige Chemikalie getaucht, die durch Verdünnen einer Zusammensetzung enthaltend eine der Verbindungen aus Tabelle 1 als wirksamen Bestandteil, um die Konzentration auf 500 ppm einzustellen, hergestellt wurde. Nach dem Lufttrocknen wurde die Flügelplatte in einer Plastikpetrischale mit einem Durchmesser von 9 cm gelegt, deren Boden mit einem angefeuchteten Filterpapier bedeckt war. Die Flügelplatte wurde mit dritten Larven des Zünslers inokuliert, danach wurde die Schale geschlossen und in einem Raum mit einer Luftfeuchtigkeit von 70%, der auf 25°C thermostatisiert war, stehen gelassen. Vier Tage nach der Inokulation wurden die toten und lebendigen Larven gezählt und der insektizide Effekt wurde mittels dem in Testbeispiel 1 gezeigten Kriterium bewertet. Der Test wurde in dreifacher Ausfertigung mit Gruppen mit jeweils zehn Insekten durchgeführt. Die erhaltenen Resultate sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2
    Figure 00590002
    Figure 00600001
    Figure 00610001
    Figure 00620001
    Figure 00630001
    Figure 00640001
    Figure 00650001
    Figure 00660001
    Figure 00670001
    Figure 00680001
    • * Vergleichsverbindung
  • In Tabelle 2 bedeutet "-", dass der Test nicht durchgeführt wurde.

Claims (5)

  1. Phthalsäurediamidderivat, dargestellt durch die allgemeine Formel (I-2)
    Figure 00690001
    worin R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und jedes ein Wasserstoffatom; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe oder eine Gruppe der Formel -A1-QI (worin A1 eine C1-C8 Alkylengruppe; eine C3-C6 Alkenylengruppe oder C3-C6 Alkinylengruppe ist; Q ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyanogruppe; eine Nitrogruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine C1-C6 Alkoxycarbonylgruppe; eine Di-C1-C6 Alkoxyphosphorylgruppe, welche gleich oder verschieden sein kann; eine Di-C1-C6 Alkoxythiophosphorylgruppe, welche gleich oder verschieden sein kann; eine Diphenylphosphinogruppe; eine Diphenylphosphonogruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfo nylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist); eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder einer Gruppe der Formel -Z3-R5 (worin Z3 -O-, -S-, -SO-, -SO2- oder eine Gruppe der Formel -N(R6)- ist (worin R6 ein Wasserstoffatom ist; eine C1-C6 Alkylcarbonylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylcarbonylgruppe; eine C1-C6 Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylcarbonylgruppe; eine substituierte Phenylcarbonylgruppe mit mindestens einen Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6-Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenyl-C1-C4 Alkoxycarbonylgruppe oder eine substituierte Phenyl-C1-C4 Alkoxycarbonylgruppe mit mindestens einem Substituenten im Phenylring, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom; einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe); und R5 ist ein Wasserstoffatom; eine C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; eine C3-C6 Alkenylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Alkenylgruppe; eine C3-C6 Alkinylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Alkinylgruppe; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine C1-C6 Alkylcarbonylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylcarbonylgruppe; eine C1-C6 Alkoxycarbonylgruppe; eine Phe nylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer Phenyl-C1-C4 Alkylgruppe; einer substituierten Phenyl-C1-C4 Alkylgruppe mit mindestens einem Substituenten im Phenylring, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, eine C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer heterocyclischen Gruppe (die wie unten definiert ist); oder einer substituierten heterocyclischen Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe), und I ist eine ganze Zahl von 1 bis 4); weiterhin können R1 und R2 einen 4-7-gliedrigen Ring bilden, indem sie miteinander kombiniert werden, und der Ring kann die gleichen oder verschiedene 1 bis 3 Heteroatome ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoffatom, Schwefelatom und Stickstoffatom enthalten; X1 und X2 können gleich oder verschieden sein und jedes ist ein Halogenatom; eine Cyanogruppe; eine C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; eine C1-C6 Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe; eine C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylsunlfi nylgruppe; eine C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und eine Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe ist; weiterhin, X1 und X2 können einen anellierten Ring mit dem Phenylring des Phthalsäurediamidderivats bilden (dies bedeutet Naphthalin, Tetrahydronaphthalin, Inden, Indan, Chinolin, Chinazolin, Chroman, Isochroman, Indol, Indolin, Benzodioxan, Benzodioxol, Benzofuran, Dihydrobenzofuran, Benzothiophen, Dihydrobenzothiophen, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol oder Indazol), indem sie miteinander kombiniert werden, und dieser anellierte Ring kann mindestens einen Substituenten tragen, der gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom; einer C1-C6 Alkylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; einer C1-C6 Alkoxygruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; einer C1-C6 Alkylthiogruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe; einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer Phenylgruppe; einer substituierten Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer heterocyclischen Gruppe (die wie oben definiert ist) und einer substituierten heterocyclischen Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie oben definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; Y ist gleich oder verschieden, und jedes ist ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Cyanogruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (die wie oben definiert ist); eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie oben definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe -A2-R7 (worin A2 -O-; -S-; -SO-; SO2; -C(=O)-; -C(=NOR8)- ist (worin R8 ein Wasserstoffatom ist; eine C1-C6 Alkylgruppe; ein Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; eine C3-C6 Alkenylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Alkenylgruppe; eine C3-C6 Alkinylgruppe; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenyl-C1-C4 Alkylgruppe; oder eine substituierte Phenyl-C1-C4 Alkylgruppe mit mindestens einem Substituenten im Phenylring, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe); eine C1-C6 Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe; eine C2-C6 Alkenylengruppe; eine Halogen-C2-C6 Alkenylengruppe; eine C2-C6 Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6 Alkinylengruppe; (1) wenn A2 -O-; -S-; -SO- oder -SO2- ist, dann ist R7 eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkenylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclischen Gruppe (die wie unten definiert ist), eine substituierten heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A3-R9 (worin A3 eine C1-C6 Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe, eine C3-C6 Alkenylengruppe, eine Halogen-C3-C6 Alkenylengruppe, eine C3-C9 Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6 Alkinylengruppe ist; R9 ist ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe, eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine C1-C6 Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; einer C1-C6 Alkoxygruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; einer C1-C6 Alkylthiogruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe; einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe oder einer Gruppe der Formel -A4-R10 (worin A4 -O-; -S-; -SO-; -SO2- oder -C(=O)- ist, und R10 eine C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; eine C3-C6 Alkenylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Alkenylgruppe; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, ei ner Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist); oder eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe ist)); (2) wenn A2 -C(=O)- oder eine Gruppe der Formel -C(=NOR8)- ist (worin R8 wie oben definiert ist), dann ist Reine C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen C1-C6 Alkylgruppe; eine C2-C6 Alkenylgruppe; eine Halogen-C2-C6 Alkenylgruppe; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine C1-C6 Alkoxygruppe; eine C1-C6 Alkylthiogruppe; eine Mono-C1-C6 Alkylaminogruppe; eine Di-C1-C6 Alkylaminogruppe, welche gleich oder verschieden sein kann; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylaminogruppe; eine substituierte Phenylaminogruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist), oder eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; (3) wenn A2 eine C1-C6 Alkylengruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe; C2-C6 Alkenylengruppe; eine Halogen-C2-C6 Alkenylengruppe; eine C2-C6 Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6 Alkinylengruppe ist; dann ist R7 ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine C1-C6 Alkoxycarbonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist); eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, eine C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A5-R12 (worin A5 -O-; -S-; -SO- oder -SO2- ist, und R12 ist eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe, eine heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist); eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, weicher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A6-R14 (worin A6 eine C1-C6 Alkylengruppe, eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe, eine C2-C6 Alkenylengruppe, eine Halogen-C2-C6 Alkenylengruppe, eine C2-C6 Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6 Alkinylengruppe ist; und R14 ein Wasserstoffatom ist; ein Halogenatom; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine C1-C6 Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; eine C1-C6 Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe; eine C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; eine C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenoxygruppe, eine substituierte Phenoxygruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfo nylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylthiogruppe, eine substituierte Phenylthiogruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist); oder eine substituierte heterocyclische Gruppe (worin der heterocyclische Ring wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe))); und m ist eine ganze Zahl von 1 bis 5; weiterhin kann Y einen anellierten Ring bilden (der wie oben definiert ist), indem es mit den benachbarten Kohlenstoffatomen im Phenylring kombiniert wird, wobei der anellierte Ring mindestens einen Substituenten haben kann, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom; einer C1-C6 Alkylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; einer C1-C6 Alkoxygruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; einer C1-C6 Alkylthiogruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe; einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer Phenylgruppe; einer substituierten Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; einer heterocyclische Gruppe (die wie unten definiert ist); und einer substituierten heterocyclischen Gruppe (worin die heterocyclische Gruppe wie unten definiert ist) mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; Z1 und Z2 jeweils ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom sind; und die heterocyclische Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Pyridylgruppe, Pyridin-N-Oxidgruppe, Pyrimidinylgruppe, Furylgruppe, Tetrahydrofurylgruppe, Thienylgruppe, Tetrahydrothienylgruppe, Tetrahydropyranylgruppe, Tetrahydrothiopyranylgruppe, Oxazolylgruppe, Isoxazolylgruppe, Oxadiazolylgruppe, Thiazolylgruppe, Isothiazolylgruppe, Thiadiazolylgruppe, Imidazolylgruppe, Triazolylgruppe und Pyrazolylgruppe}.
  2. Ein Phthalsäurediamidderivat gemäß Anspruch 1, dargestellt durch die allgemeine Formel (I-3),
    Figure 00790001
    worin R1, R2 und R3, I, X1 und X2 wie in Anspruch 1 für die Formel (I-2) definiert sind; Y1 und Y3 können gleich oder verschieden sein und jedes ein Wasserstoffatom sein; ein Halogenatom; eine C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylgruppe; eine C1-C6 Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; eine C1-C6 Akylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe; eine Phenoxygruppe; eine substitu ierte Phenoxygruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe, einer C1-C6 Alkylsulfonylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Pyridyloxygruppe; oder eine substituierte Pyridyloxygruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe, Y2 ist ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom oder eine Gruppe der Formel -A2-R7 (worin A2 -O-; -S-; -SO-; -SO2-; eine C1-C6 Alkylengruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe; eine C2-C6 Alkenylengruppe; eine Halogen-C2-C6 Alkenylengruppe; eine C2-C6 Alkinylengruppe oder eine Halogen-C3-C6 Alkinylengruppe ist; und (1) wenn A2 -O-; -S-; -SO- oder -SO2- ist, dann ist R7 eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine substituierte Pyridyloxygruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A3-R9 (worin A3 eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe oder eine Halogen-C3-C6 Alkenylengruppe ist und; R9 ist ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A4-R10 (worin A4 -O-; -S-; -SO- oder -SO2- ist; R10 ist eine C1-C6 Alkylgruppe; eine Halogen C1-C6 Alkylgruppe; eine C3-C6 Alkenylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Alkenylgruppe; eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; oder eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe)); (2) wenn A2 eine C1-C6 Alkylengruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe; eine C2-C6 Alkenylengruppe; eine Halogen-C2-C6 Alkenylengruppe; eine C2-C6 Alkinylengruppe; eine Halogen-C3-C6 Alkinylengruppe ist; dann ist R7 ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A5-R12 (worin A5 -O-; -S-; -SO- oder -SO2- ist und R12 ist eine C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Phenylgruppe; eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Grup pe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; oder eine Gruppe der Formel -A6-R14 (worin A6 eine C1-C6 Alkylengruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylengruppe; eine C2-C6 Alkenylengruppe; eine Halogen-C2-C6 Alkenylengruppe ist; und R14 ist ein Wasserstoffatom; ein Halogenatom; eine Halogen-C3-C6 Cycloalkylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylsulfinylgruppe; eine Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenoxygruppe; eine substituierte Phenoxygruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe; eine Phenylthiogruppe; oder eine substituierte Phenylthiogruppe mit mindestens einem Substituenten, welcher gleich oder verschieden sein kann und ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Halogenatom, einer Halogen-C1-C6 Alkylgruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkoxygruppe, einer Halogen-C1-C6 Alkylthiogruppe, einer C1-C6 Alkylsulfinylgruppe und einer Halogen-C1-C6 Alkylsulfonylgruppe)); und weiterhin, Z1 und Z2 wie in Anspruch 1 beschrieben sind mit Hinblick auf Formel (I-2).
  3. Verwendung des Phthalsäurediamidderivats gemäß Anspruch 1 oder 2 als landwirtschaftliches und gartenbautechnisches Insektizid.
  4. Verfahren zur Kontrolle von unerwünschten Insektenschädlingen bei Nutzgetreide, dadurch gekennzeichnet, dass das betreffende Getreide mit einer wirksamen Menge des Phthalsäurediamidderivats gemäß Anspruch 1 oder 2 behandelt wird.
  5. Ein landwirtschaftliches und gartenbautechnisches Insektizid, umfassend das Phthalsäurediamidderivat gemäß Anspruch 1 oder 2 als aktive Komponente.
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