JPH11199410A - 農園芸用殺虫剤 - Google Patents
農園芸用殺虫剤Info
- Publication number
- JPH11199410A JPH11199410A JP10018184A JP1818498A JPH11199410A JP H11199410 A JPH11199410 A JP H11199410A JP 10018184 A JP10018184 A JP 10018184A JP 1818498 A JP1818498 A JP 1818498A JP H11199410 A JPH11199410 A JP H11199410A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- insecticide
- alkyl
- phenyl
- agricultural
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式(I) ；
【化１】
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 はＨ、C1-C10アルキル、 C1-C3アル
コキシ、 C1-C3アルキルカルボニルオキシ、（置換）フ
ェニル、フェニルカルボニルオキシ、（置換）フェニル
スルホニル、ピリジル、Ｒ1 ＋Ｒ2 はC4アルキレン、Ｒ
3 はＨ、又はＲ3 ＋Ｒ4 はC4アルキレン、Ｒ4 、Ｒ5 は
Ｈ、C1-C13アルキル、C10 アルケニル、C9アルキニル
基、（置換）フェニル、ナフチル、Ｒ4 ＋Ｒ5 はＳで中
断されても良いC4-C5 アルキレン等、Ｘは−Ｏ−、−Ｎ
（Ｒ）−（式中、ＲはＨ、 C1-C3アルキル、フェニル、
フェニルアルキル）を示す。〕で表されるγーブチロラ
クトン誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺虫剤。 【効果】 水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等
を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは
線虫等の害虫防除に有用である。
コキシ、 C1-C3アルキルカルボニルオキシ、（置換）フ
ェニル、フェニルカルボニルオキシ、（置換）フェニル
スルホニル、ピリジル、Ｒ1 ＋Ｒ2 はC4アルキレン、Ｒ
3 はＨ、又はＲ3 ＋Ｒ4 はC4アルキレン、Ｒ4 、Ｒ5 は
Ｈ、C1-C13アルキル、C10 アルケニル、C9アルキニル
基、（置換）フェニル、ナフチル、Ｒ4 ＋Ｒ5 はＳで中
断されても良いC4-C5 アルキレン等、Ｘは−Ｏ−、−Ｎ
（Ｒ）−（式中、ＲはＨ、 C1-C3アルキル、フェニル、
フェニルアルキル）を示す。〕で表されるγーブチロラ
クトン誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺虫剤。 【効果】 水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等
を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは
線虫等の害虫防除に有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は農園芸用殺虫剤とし
て一般式(I) で表されるγーブチロラクトン誘導体を有
効成分とする農園芸用殺虫剤に関するものである。
て一般式(I) で表されるγーブチロラクトン誘導体を有
効成分とする農園芸用殺虫剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】γーブチロラクトン類は特公昭５３−４
５３６８号公報に昆虫誘因組成物として、特開昭５４−
８４５６４号公報には除草剤として、特開昭５０−１１
１０６１号公報、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ，Ｖｏｌ．２１，ｐｐ４４６７−４４６８、Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８６，２９，８６８−８７１等
にその製造方法が開示されている。
５３６８号公報に昆虫誘因組成物として、特開昭５４−
８４５６４号公報には除草剤として、特開昭５０−１１
１０６１号公報、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ，Ｖｏｌ．２１，ｐｐ４４６７−４４６８、Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１９８６，２９，８６８−８７１等
にその製造方法が開示されている。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明者等は新規な農園芸用
殺虫剤を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、先行技術
に記載の方法により製造されるγーブチロラクトン誘導
体が農園芸用殺虫剤、特にリン翅目害虫に対して殺虫活
性を有することを見出し、本発明を完成させたものであ
る。
殺虫剤を開発すべく、鋭意研究を重ねた結果、先行技術
に記載の方法により製造されるγーブチロラクトン誘導
体が農園芸用殺虫剤、特にリン翅目害虫に対して殺虫活
性を有することを見出し、本発明を完成させたものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I) ；
【化２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、水素
原子、C1-C10アルキル基、 C1-C3アルコキシ基、 C1-C3
アルキルカルボニルオキシ基、フェニル基、同一又は異
なっても良いハロゲン原子又は C1-C3アルキル基から選
択される１以上の置換基を有するフェニル基、フェニル
カルボニルオキシ基、フェニルスルホニル基、同一又は
異なっても良いC1-C3 アルキル基から選択される１以上
の置換基を有するフェニルスルホニル基、ピリジル基を
示し、Ｒ1 及びＲ2 は一緒になってC4アルキレン基を示
すこともできる。Ｒ3 は水素原子又はＲ4 と一緒になっ
てC4アルキレン基を示す。
原子、C1-C10アルキル基、 C1-C3アルコキシ基、 C1-C3
アルキルカルボニルオキシ基、フェニル基、同一又は異
なっても良いハロゲン原子又は C1-C3アルキル基から選
択される１以上の置換基を有するフェニル基、フェニル
カルボニルオキシ基、フェニルスルホニル基、同一又は
異なっても良いC1-C3 アルキル基から選択される１以上
の置換基を有するフェニルスルホニル基、ピリジル基を
示し、Ｒ1 及びＲ2 は一緒になってC4アルキレン基を示
すこともできる。Ｒ3 は水素原子又はＲ4 と一緒になっ
てC4アルキレン基を示す。
【０００５】Ｒ4 及びＲ5 は同一又は異なっても良く、
水素原子、C1-C13アルキル基、C10アルケニル基、C9ア
ルキニル基、フェニル基、C1-C4 アルキル基又はメチレ
ンジオキシ基により置換されたフェニル基、又はナフチ
ル基を示し、Ｒ4 及びＲ5 は一緒になって硫黄原子で中
断されても良いC4-C5 アルキレン基を示すこともでき、
該アルキレン基は１〜２個の芳香族環と縮合することも
でき、該アルキレン基の炭素原子はγーブチロラクトン
環を形成することもできる。又、Ｒ4 及びＲ5は一緒に
なって、同一又は異なっても良い１以上の C1-C3アルキ
ル基により置換されても良いC7ビシクロアルカン基を形
成することもできる。Ｘは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ）−（式
中、Ｒは水素原子、 C1-C3アルキル基、フェニル基、又
はフェニルアルキル基を示す。）を示す。〕で表される
γーブチロラクトン誘導体を有効成分として含有する農
園芸用殺虫剤に関するものである。
水素原子、C1-C13アルキル基、C10アルケニル基、C9ア
ルキニル基、フェニル基、C1-C4 アルキル基又はメチレ
ンジオキシ基により置換されたフェニル基、又はナフチ
ル基を示し、Ｒ4 及びＲ5 は一緒になって硫黄原子で中
断されても良いC4-C5 アルキレン基を示すこともでき、
該アルキレン基は１〜２個の芳香族環と縮合することも
でき、該アルキレン基の炭素原子はγーブチロラクトン
環を形成することもできる。又、Ｒ4 及びＲ5は一緒に
なって、同一又は異なっても良い１以上の C1-C3アルキ
ル基により置換されても良いC7ビシクロアルカン基を形
成することもできる。Ｘは−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ）−（式
中、Ｒは水素原子、 C1-C3アルキル基、フェニル基、又
はフェニルアルキル基を示す。）を示す。〕で表される
γーブチロラクトン誘導体を有効成分として含有する農
園芸用殺虫剤に関するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(I) で表されるγ
ーブチロラクトン誘導体の代表的な化合物を第１表に例
示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 一般式(I) ；
ーブチロラクトン誘導体の代表的な化合物を第１表に例
示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 一般式(I) ；
【化３】
【０００７】
【表１】
【０００８】
【表２】
【０００９】
【表３】
【００１０】
【表４】
【００１１】
【表５】
【００１２】
【表６】 注：第１表中、『Ｐｈ』はフェニル基を示し、＊はR4及びR5の置換位置を示す 。
【００１３】第２表に示される化合物の物性を示す。
【表７】
【００１４】
【表８】
【００１５】
【表９】
【００１６】
【表１０】
【００１７】
【表１１】
【００１８】
【表１２】
【００１９】
【表１３】
【００２０】
【表１４】
【００２１】
【表１５】
【００２２】
【表１６】
【００２３】
【表１７】
【００２４】
【表１８】
【００２５】
【表１９】
【００２６】
【表２０】
【００２７】
【表２１】
【００２８】
【表２２】
【００２９】
【表２３】
【００３０】
【表２４】
【００３１】本発明の一般式(I) で表されるγーブチロ
ラクトン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫
剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害
する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等
の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマ
キ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモン
ハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapho
lita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita mol
esta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorell
a ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ
（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia
zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringo
niella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モン
シロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ
類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pom
onella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒ
メシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイ
ガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo supp
ressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinali
s）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワ
ノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scir
pophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara gu
ttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネ
ヨトウ（Sesamiainferens）、ハスモンヨトウ（Spodopt
era litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera ex
igua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrost
eles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix c
incticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugen
s）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカン
キジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Al
eurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia ta
baci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporario
rum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysim
i）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロ
ウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガ
ラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラ
ムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ
（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセン
チュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala ru
focuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバ
コシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキク
イムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ
（Epilachna vigintiotopunctata）、
ラクトン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫
剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害
する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等
の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマ
キ（Adoxophyes orana fasciata ）、チャノコカクモン
ハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapho
lita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita mol
esta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorell
a ）、クワハマキ（Olethreutes mori）チャノホソガ
（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia
zachrysa ）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringo
niella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モン
シロチョウ（Piers rapae crucivora ）、オオタバコガ
類（Heliothis sp. ）、コドリンガ（Laspey resia pom
onella）、コナガ（Plutella xylostella ）、リンゴヒ
メシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイ
ガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo supp
ressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinali
s）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella ）、クワ
ノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scir
pophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara gu
ttata ）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネ
ヨトウ（Sesamiainferens）、ハスモンヨトウ（Spodopt
era litura ）、シロイチモンジヨトウ（Spodoptera ex
igua ）、等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ（Macrost
eles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix c
incticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugen
s）、セジロウンカ（Sogatella furcifera ）、ミカン
キジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Al
eurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia ta
baci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporario
rum ）、ニセダイコンナブラムシ（Lipaphis erysim
i）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロ
ウムシ（Ceroplastes ceriferus ）、ミカンワタカイガ
ラムシ（Pulvinaria aurantii ）、ミカンマルカイガラ
ムシ（Pseudaonidia duplex ）、ナシマルカイガラムシ
（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ
（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ネグサレセン
チュウ（Pratylenchus sp.）、ヒメコガネ（Anomala ru
focuprea）、マメコガネ（Popillia japonica ）、タバ
コシバンムシ（Lasioderma serricorne ）、ヒラタキク
イムシ（Lyctus brunneus ）、ニジュウヤホシテントウ
（Epilachna vigintiotopunctata）、
【００３２】アズキゾウムシ（Callosobruchus chinens
is）、ヤサイゾウムシ（Listroderescostirostris）、
コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ
（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Li
ssorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophor
a femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae
）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、
マツノキクイムシ（Tomicuspiniperda ）、コロラドポ
テトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシ
カンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーン
ルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウ
リミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミカンコ
ミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリ
バエ（Agromyzaoryzae ）、タマネギバエ（Delia antiq
ua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマ
バエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestic
a ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅
目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus cof
feae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rost
ochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.
）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans
）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avena
e）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabos
i）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果
を有するものである。
is）、ヤサイゾウムシ（Listroderescostirostris）、
コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ
（Anthonomus gradis gradis）、イネミズゾウムシ（Li
ssorhoptrus oryzophilus ）、ウリハムシ（Aulacophor
a femoralis ）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae
）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata ）、
マツノキクイムシ（Tomicuspiniperda ）、コロラドポ
テトビートル（Leptinotarsa decemlineata ）、メキシ
カンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーン
ルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、ウ
リミバエ（Dacus(Zeugodacus) cucurbitae）、ミカンコ
ミバエ（Dacus(Bactrocera) dorsalis）、イネハモグリ
バエ（Agromyzaoryzae ）、タマネギバエ（Delia antiq
ua ）、タネバエ（Delia platura ）、ダイズサヤタマ
バエ（Asphondylia sp. ）、イエバエ（Musca domestic
a ）、アカイエカ（Culex pipiens pipiens ）等の双翅
目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus cof
feae）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rost
ochiensis ）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.
）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans
）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avena
e）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabos
i）等のハリセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果
を有するものである。
【００３３】本発明の一般式(I) で表されるγーブチロ
ラクトン誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水
田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等
に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有す
るものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わ
せて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤
の所期の効果が奏せられるものである。本発明の農園芸
用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良
い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、一
般式(I) で表されるγーブチロラクトン誘導体はこれら
を適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒
に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含
浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁
剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤し
て使用すれば良い。有効成分化合物の配合割合は必要に
応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とす
る場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤と
する場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
ラクトン誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水
田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等
に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有す
るものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わ
せて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤
の所期の効果が奏せられるものである。本発明の農園芸
用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良
い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、一
般式(I) で表されるγーブチロラクトン誘導体はこれら
を適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒
に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含
浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁
剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤し
て使用すれば良い。有効成分化合物の配合割合は必要に
応じて加減することができ、例えば粉剤或いは粒剤とす
る場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤と
する場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００３４】本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生
が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適
用して使用すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤の使用
量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状
況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範
囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の農園
芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病
虫害防除剤と混合して使用することも可能である。
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害虫の発生
が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適
用して使用すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤の使用
量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状
況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇの範
囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の農園
芸用殺虫剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大の
ため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病
虫害防除剤と混合して使用することも可能である。
【００３５】以下に本発明の代表的な実施例、試験例及
び製造参考例を示すが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。尚、処方例中、部とあるのは重量部を示
す。 処方例１． 第１表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第１表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
び製造参考例を示すが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。尚、処方例中、部とあるのは重量部を示
す。 処方例１． 第１表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第１表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００３６】 処方例３． 第１表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする 。 処方例４． 第１表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００３７】試験例１．コブノメイガ（Cnaphalocrocis
medinalis）に対する殺虫試験 第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐ
ｍに希釈した薬液に稲葉身部（６〜８葉期）を約３０秒
間浸漬し、風乾後に湿潤濾紙を敷いた直径９ｃｍのプラ
スチックシャーレに入れ、コブノメイガ３令幼虫を接種
した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種
４日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従っ
て判定を行った。１区１０頭３連制 結果は、第１表記載の化合物は５００ｐｐｍの薬量でコ
ブノメイガに対して優れた殺虫活性を示し、特に化合物
No８、４８及び５９は顕著な効果を示した。又、化合物
No８、４８及び５９は５００ｐｐｍでハマキ類に対して
も顕著な殺虫効果を示した。
medinalis）に対する殺虫試験 第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐ
ｍに希釈した薬液に稲葉身部（６〜８葉期）を約３０秒
間浸漬し、風乾後に湿潤濾紙を敷いた直径９ｃｍのプラ
スチックシャーレに入れ、コブノメイガ３令幼虫を接種
した後、２５℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種
４日後に生死虫数を調査し、試験例１の判定基準に従っ
て判定を行った。１区１０頭３連制 結果は、第１表記載の化合物は５００ｐｐｍの薬量でコ
ブノメイガに対して優れた殺虫活性を示し、特に化合物
No８、４８及び５９は顕著な効果を示した。又、化合物
No８、４８及び５９は５００ｐｐｍでハマキ類に対して
も顕著な殺虫効果を示した。
【００３８】製造参考例１ 化合物No４７及び化合物No
３８の製造
３８の製造
【化４】 構造式Ａで表される化合物５００ｍｇ（３．６ミリモ
ル）をアセトニトリル３．６ｍｌ中に懸濁させ、該懸濁
液にアセトニトリルに溶解させたトシルクロリド（Ｔｓ
Ｃｌ）７００ｍｇ（３．６ミリモル）の等モル溶液を徐
々に添加した。添加終了後、反応液を１日攪拌下に反応
を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を濾過し、
濃縮することにより１．１７９ｇの化合物No 47 と化合
物No 38 の混合物を得た。得られた混合物をシリカゲル
（７５ｇ）カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキ
サン：酢酸エチル＝１〜２：１）によりＥ−アイソマー
である化合物No４７とＺ−アイソマーである化合物No３
８とを６０：４０の割合で得た。トータル収率：８０％
ル）をアセトニトリル３．６ｍｌ中に懸濁させ、該懸濁
液にアセトニトリルに溶解させたトシルクロリド（Ｔｓ
Ｃｌ）７００ｍｇ（３．６ミリモル）の等モル溶液を徐
々に添加した。添加終了後、反応液を１日攪拌下に反応
を行った。反応終了後、目的物を含む反応液を濾過し、
濃縮することにより１．１７９ｇの化合物No 47 と化合
物No 38 の混合物を得た。得られた混合物をシリカゲル
（７５ｇ）カラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキ
サン：酢酸エチル＝１〜２：１）によりＥ−アイソマー
である化合物No４７とＺ−アイソマーである化合物No３
８とを６０：４０の割合で得た。トータル収率：８０％
【００３９】製造参考例２ 化合物No３６の製造
【化５】 リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）をテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた溶液にγーブチロラク
トン４３０ｍｇ（５ミリモル）を−７８℃で１０分間か
けて添加し、添加後、同温度を１時間攪拌下に反応を行
った。次いで該溶液にベンズアルデハイド０．５０８ｍ
ｇ（５ミリモル）を−４０℃で添加し、添加後、室温ま
で攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウ
ム水溶液及び酢酸エチルを加え、目的物を酢酸エチル
（２０ｍｌ×３）で抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで
乾燥させ、濃縮することにより９３６ｍｇの淡黄色の油
状物を得た。得られた油状物をシリカゲル（７０ｇ）カ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン：酢酸エ
チル＝２：１〜１：１）で精製することによりヒドロキ
シラクトン７６５ｍｇを油状物として得た。（収率：８
０％）
ロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた溶液にγーブチロラク
トン４３０ｍｇ（５ミリモル）を−７８℃で１０分間か
けて添加し、添加後、同温度を１時間攪拌下に反応を行
った。次いで該溶液にベンズアルデハイド０．５０８ｍ
ｇ（５ミリモル）を−４０℃で添加し、添加後、室温ま
で攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウ
ム水溶液及び酢酸エチルを加え、目的物を酢酸エチル
（２０ｍｌ×３）で抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで
乾燥させ、濃縮することにより９３６ｍｇの淡黄色の油
状物を得た。得られた油状物をシリカゲル（７０ｇ）カ
ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン：酢酸エ
チル＝２：１〜１：１）で精製することによりヒドロキ
シラクトン７６５ｍｇを油状物として得た。（収率：８
０％）
【００４０】得られたヒドロキシラクトン６５４ｍｇ
（３．４ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（CH2Cl2）に
溶解させ、０℃まで冷却し、トリエチルアミン（Et3N）
１．１７８ｍｌ（８．５ミリモル）を加えて１０分間攪
拌下に反応を行った。次いで該反応液にメタンスルホニ
ルクロリド７７９ｍｇ（６．８ミリモル）を加え２時間
攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液に水を加え
て目的物をジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン
層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣にベ
ンゼン１０ｍｌ及びＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ−
〔５．４．０〕−７−ウンデセン）５１８ｍｇを室温下
に加え、攪拌下２時間反応を行った後、溶媒を留去し、
シリカゲル（６０ｇ）カラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製すること
により化合物No３６を無色固体物として４７４ｍｇ得
た。 収率：８０％
（３．４ミリモル）を乾燥ジクロロメタン（CH2Cl2）に
溶解させ、０℃まで冷却し、トリエチルアミン（Et3N）
１．１７８ｍｌ（８．５ミリモル）を加えて１０分間攪
拌下に反応を行った。次いで該反応液にメタンスルホニ
ルクロリド７７９ｍｇ（６．８ミリモル）を加え２時間
攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液に水を加え
て目的物をジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン
層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、残渣にベ
ンゼン１０ｍｌ及びＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ−
〔５．４．０〕−７−ウンデセン）５１８ｍｇを室温下
に加え、攪拌下２時間反応を行った後、溶媒を留去し、
シリカゲル（６０ｇ）カラムクロマトグラフィー（溶出
溶媒：ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製すること
により化合物No３６を無色固体物として４７４ｍｇ得
た。 収率：８０％
【００４１】製造参考例３ 化合物No１７の製造
【化６】 冷却器をつけた５０ｍｌの三つ口フラスコをアルゴンガ
スで３回空気を置換し、亜鉛粉末１７５ｍｌ（２．６７
ミリモル）と乾燥ＴＨＦ８ｍｌを入れた。次いでベンゾ
フエノン４１０ｍｌ（２．２５ミリモル）を加えて反応
液を７０℃に加温し、乾燥ＴＨＦに溶解させたエチル
ブロモメタアクリレート４８２ｍｇ（２．５ミリモル）
を添加し、３０分〜２．５時間反応を行った。反応終了
後、反応液を室温まで冷却し、不溶物を濾過し、濾液に
１Ｎ塩酸８ｍｌを加えて数分攪拌した。次いで目的物を
ジクロロメタン（２５ｍｌ×３）で抽出し、溶媒を留去
し、得られた粗生成物をシリカゲル（８０ｇ）カラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン：エーテル＝
４：１）で精製することにより化合物No１７を白色固体
物として４８１ｍｇ得た。 収率：８２％
スで３回空気を置換し、亜鉛粉末１７５ｍｌ（２．６７
ミリモル）と乾燥ＴＨＦ８ｍｌを入れた。次いでベンゾ
フエノン４１０ｍｌ（２．２５ミリモル）を加えて反応
液を７０℃に加温し、乾燥ＴＨＦに溶解させたエチル
ブロモメタアクリレート４８２ｍｇ（２．５ミリモル）
を添加し、３０分〜２．５時間反応を行った。反応終了
後、反応液を室温まで冷却し、不溶物を濾過し、濾液に
１Ｎ塩酸８ｍｌを加えて数分攪拌した。次いで目的物を
ジクロロメタン（２５ｍｌ×３）で抽出し、溶媒を留去
し、得られた粗生成物をシリカゲル（８０ｇ）カラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン：エーテル＝
４：１）で精製することにより化合物No１７を白色固体
物として４８１ｍｇ得た。 収率：８２％
【００４２】
【発明の効果】本発明の一般式(I) で表されるγーブチ
ロラクトン誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は水
稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各
種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫
防除に有用である。
ロラクトン誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は水
稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害する各
種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫
防除に有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式(I) ； 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっても良く、水素
原子、C1-C10アルキル基、 C1-C3アルコキシ基、 C1-C3
アルキルカルボニルオキシ基、フェニル基、同一又は異
なっても良いハロゲン原子又は C1-C3アルキル基から選
択される１以上の置換基を有するフェニル基、フェニル
カルボニルオキシ基、フェニルスルホニル基、同一又は
異なっても良いC1-C3 アルキル基から選択される１以上
の置換基を有するフェニルスルホニル基、ピリジル基を
示し、Ｒ1 及びＲ2 は一緒になってC4アルキレン基を示
すこともできる。Ｒ3 は水素原子又はＲ4 と一緒になっ
てC4アルキレン基を示す。Ｒ4 及びＲ5 は同一又は異な
っても良く、水素原子、C1-C13アルキル基、C10アルケ
ニル基、C9アルキニル基、フェニル基、C1-C4 アルキル
基又はメチレンジオキシ基により置換されたフェニル
基、又はナフチル基を示し、Ｒ4 及びＲ5 は一緒になっ
て硫黄原子で中断されても良いC4-C5 アルキレン基を示
すこともでき、該アルキレン基は１〜２個の芳香族環と
縮合することもでき、該アルキレン基の炭素原子はγー
ブチロラクトン環を形成することもできる。又、Ｒ4 及
びＲ5は一緒になって、同一又は異なっても良い１以上
の C1-C3アルキル基により置換されても良いC7ビシクロ
アルカン基を形成することもできる。Ｘは−Ｏ−又は−
Ｎ（Ｒ）−（式中、Ｒは水素原子、 C1-C3アルキル基、
フェニル基、又はフェニルアルキル基を示す。）を示
す。〕で表されるγーブチロラクトン誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。 - 【請求項２】 殺虫剤がリン翅目害虫用である請求項１
記載の農園芸用殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10018184A JPH11199410A (ja) | 1998-01-13 | 1998-01-13 | 農園芸用殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10018184A JPH11199410A (ja) | 1998-01-13 | 1998-01-13 | 農園芸用殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199410A true JPH11199410A (ja) | 1999-07-27 |
Family
ID=11964534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10018184A Pending JPH11199410A (ja) | 1998-01-13 | 1998-01-13 | 農園芸用殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11199410A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2380876A1 (en) * | 2008-12-19 | 2011-10-26 | Nippon Soda Co., Ltd. | 1-heterodiene derivative and harmful organism control agent |
| JP5678963B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2015-03-04 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 |
| US9012493B2 (en) | 2009-11-12 | 2015-04-21 | Nippon Soda Co., Ltd. | 1-heterodiene derivative and pest control agent |
| CN105519550A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-04-27 | 烟台顺隆化工科技有限公司 | 一种针叶苗圃用除草剂 |
| CN105580804A (zh) * | 2016-02-16 | 2016-05-18 | 烟台米罗卡化工科技有限公司 | 一种中华按蚊用杀虫剂 |
-
1998
- 1998-01-13 JP JP10018184A patent/JPH11199410A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2380876A1 (en) * | 2008-12-19 | 2011-10-26 | Nippon Soda Co., Ltd. | 1-heterodiene derivative and harmful organism control agent |
| EP2380876A4 (en) * | 2008-12-19 | 2012-06-13 | Nippon Soda Co | HETEROGENEOUS DERIVATIVE AND AGENT TO FIGHT HARMFUL ORGANISMS |
| US8222430B2 (en) | 2008-12-19 | 2012-07-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | 1-heterodiene derivative and harmful organism control agent |
| KR101431315B1 (ko) * | 2008-12-19 | 2014-08-20 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | １-헤테로디엔 유도체 및 유해 생물 방제제 |
| CN104761533A (zh) * | 2008-12-19 | 2015-07-08 | 日本曹达株式会社 | 1-杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂 |
| US9012493B2 (en) | 2009-11-12 | 2015-04-21 | Nippon Soda Co., Ltd. | 1-heterodiene derivative and pest control agent |
| JP5678963B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2015-03-04 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、重合体及び化合物 |
| US9459532B2 (en) | 2010-09-30 | 2016-10-04 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition, polymer and compound |
| CN105519550A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-04-27 | 烟台顺隆化工科技有限公司 | 一种针叶苗圃用除草剂 |
| CN105580804A (zh) * | 2016-02-16 | 2016-05-18 | 烟台米罗卡化工科技有限公司 | 一种中华按蚊用杀虫剂 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4310717B2 (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| KR100582492B1 (ko) | 프탈산디아미드유도체,농원예용살충제및살충제의사용방법 | |
| KR950002840B1 (ko) | 히드라진카복스아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| KR100531990B1 (ko) | 방향족 디아미드 유도체 또는 그의 염, 농/원예용 약제 및그의 사용 방법 | |
| KR100429276B1 (ko) | 프탈아미드 유도체, 그의 제조 중간체, 및 농업/원예용살충제 및 이의 사용 방법 | |
| KR100404009B1 (ko) | 프탈아미드 유도체 또는 그것의 염, 농원예용 살충제 및그 사용방법 | |
| DE60032483T2 (de) | Diamid-derivate von heterocyclischen dicarbonsäuren, insektizide für acker- und gartenbau und ein verfahren zu ihrer verwendung | |
| DE60223242T2 (de) | Substituierte aromatische Amidderivate, deren Zwischenprodukte, diese Derivate enthaltenden Insektizide für die Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau und ein Verfahren für deren Verwendung | |
| WO2002096882A1 (en) | Substituted anilide derivatives, intermediates thereof, agricultural and horticultural chemicals, and their usage | |
| KR100429442B1 (ko) | 벤즈아미드 유도체, 농원예용 살충제 및 그의 사용 방법 | |
| JP2805255B2 (ja) | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 | |
| KR100276031B1 (ko) | 하이드라진 유도체 및 이의 용도 | |
| JPH11199410A (ja) | 農園芸用殺虫剤 | |
| JP4411582B2 (ja) | スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| JP4573075B2 (ja) | フタル酸ジアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
| JP2879175B2 (ja) | ヒドラジン誘導体並びにその製造方法、用途及び使用方法 | |
| JP2805256B2 (ja) | ヒドラジンカルボキサミド誘導体及びその製造方法、その用途ならびにその使用方法 | |
| JP2879174B2 (ja) | ヒドラゾン誘導体及びその製造方法、その用途並びにその使用方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |