CN104761533A - 1-杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂 - Google Patents

1-杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂 Download PDF

Info

Publication number
CN104761533A
CN104761533A CN201510084581.6A CN201510084581A CN104761533A CN 104761533 A CN104761533 A CN 104761533A CN 201510084581 A CN201510084581 A CN 201510084581A CN 104761533 A CN104761533 A CN 104761533A
Authority
CN
China
Prior art keywords
type
substituent
replace
base
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510084581.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104761533B (zh
Inventor
久户濑耕一
高桥淳
浜本伊佐美
矢野真树郎
诸星纯子
金泽润
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Publication of CN104761533A publication Critical patent/CN104761533A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104761533B publication Critical patent/CN104761533B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/86—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/66—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/32—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D337/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D337/02—Seven-membered rings
    • C07D337/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供由式(2)表示的1-杂原子二烯衍生物或其盐，式(2)中，W表示氢原子等，A表示氧原子等，R1表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基等，m表示0～10中的任意整数，n表示1～4中的任意整数，X1表示氧原子等，R2表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基等，p表示0～5中的任意整数，R3表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基等，r表示0～5中的任意整数，由式(2)中的碳·碳立体双键来表示E型或Z型或它们的混合物。

Description

1-杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂
本发明专利申请是针对申请日为2009年12月17日、申请号为200980150501.5称为“1-杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂”的申请提出的分案申请。
技术领域
本发明涉及新型1-杂原子二烯衍生物或其盐、以及含有该1-杂原子二烯衍生物或其盐作为有效成分的有害生物防除剂。
本申请基于2008年12月19日在日本申请的特愿2008-324515号主张优先权，将其内容援引于此。
背景技术
一直以来就已知很多具有杀虫·杀螨活性的化合物。然而，这些化合物的效力并不充分，或由于耐药性问题而使其使用受到限制，另外，存在对植物体产生药害、污染，或者对人畜鱼类等的毒性强等问题。
作为具有与本发明化合物类似的骨架的化合物，式(3)表示的化合物在非专利文献1中有记载，另外，式(4)表示的化合物在非专利文献2中有记载。但是，这些非专利文献中记载的化合物的生理活性尚未明确。
进而，式(5)所示的化合物在专利文献1中有记载。但是，仅显示了该化合物在药品中的应用可能性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:美国专利4476307号公报
非专利文献
非专利文献1:J.Chem.Soc.，Perkin Trans 1，1995，373-378
非专利文献2:J.Org.Chem.，72，8005-8009(2007)
发明内容
本发明的课题在于，提供能够在工业上有利地合成、具有优异的生物活性和残效性的新型骨架的有害生物防除剂。
本发明人等为了解决上述课题，经深入研究结果发现具有特定结构的1-杂原子二烯衍生物具有优异的杀虫·杀螨活性，从而完成了本发明。
即，本发明为以下内容。
<1>由式(1)表示的1-杂原子二烯衍生物或其盐。
式(1)中，Q1表示无取代的或具有取代基的C2～6链烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～6环烷基、无取代的或具有取代基的C4～8环烯基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的苄基或者无取代的或具有取代基的杂环基。
W表示氢原子、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基。
X表示氧原子、硫原子或N-Q2(Q2表示无取代的或具有取代基的C2～6链烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～6环烷基、无取代的或具有取代基的C4～8环烯基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的苄基、无取代的或具有取代基的C6～10芳氧基、无取代的或具有取代基的C6～10芳氨基、或者无取代的或具有取代基的杂环基。)
Y表示氧原子、硫原子或N-Q3(Q3表示无取代的或具有取代基的C2～6链烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～6环烷基、无取代的或具有取代基的C4～8环烯基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的苄基、无取代的或具有取代基的C6～10芳氧基、无取代的或具有取代基的C6～10芳氨基、或无取代的或具有取代基的杂环基。)
(其中，当X为氧原子或硫原子中的任一个时，Y是N-Q3；当X是N-Q2时，Y是氧原子或硫原子中的任一个。)
A表示氧原子、硫原子、磺酰基或亚硫酰基。
n表示1～4中的任意整数。
R1表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6链烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～6环烷基、无取代的或具有取代基的C4～8环烯基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的杂环基、无取代的或具有取代基的C1～11酰基、无取代的或具有取代基的(1-亚氨基)C1～6烷基、无取代的或具有取代基的羟基、无取代的或具有取代基的氨基、无取代的或具有取代基的巯基、具有取代基的磺酰基、具有取代基的亚硫酰基、甲硅烷基、卤素基团、氰基、或硝基。
m表示0～10中的任意整数，当m为2以上时，R1相同或不同，任意多个R1可以在一起形成无取代的或具有取代基的3～8元环。
由式(1)中的碳·碳立体双键(Undefined Double Stereo Bonds)来表示E型或Z型或它们的混合物。
<2>由式(2)表示的1-杂原子二烯衍生物或其盐。
式(2)中，W、A、R1、m和n与上述意思相同。
X1表示氧原子或硫原子。
R2表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6链烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～6环烷基、无取代的或具有取代基的C4～8环烯基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的杂环基、无取代的或具有取代基的C1～11酰基、无取代的或具有取代基的(1-亚氨基)C1～6烷基、无取代的或具有取代基的羟基、无取代的或具有取代基的氨基、无取代的或具有取代基的巯基、具有取代基的磺酰基、具有取代基的亚硫酰基、三取代甲硅烷基、卤素基团、氰基或硝基。
p表示0～5中的任意整数，当p为2以上时，R2相同或不同，任意多个R2可以在一起形成无取代的或具有取代基的3～8元环。
R3表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6链烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～6环烷基、无取代的或具有取代基的C4～8环烯基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的杂环基、无取代的或具有取代基的C1～11酰基、无取代的或具有取代基的(1-亚氨基)C1～6烷基、无取代的或具有取代基的羟基、无取代的或具有取代基的氨基、无取代的或具有取代基的巯基、具有取代基的磺酰基、具有取代基的亚硫酰基、三取代甲硅烷基、卤素基团、氰基或硝基。
r表示0～5中的任意整数，当r为2以上时，R3相同或不同，任意多个R3可以在一起形成无取代的或具有取代基的3～8元环。
由式(2)中的碳·碳立体双键(Undefined Double Stereo Bonds)来表示E型或Z型或它们的混合物。
<3>一种有害生物防除剂，含有上述<1>或<2>所述的1-杂原子二烯衍生物或其盐作为有效成分。
根据本发明可以提供具有新型结构的1-杂原子二烯衍生物及其盐。而且，可以提供以该1-杂原子二烯衍生物或其盐为有效成分的、具有优异的生物活性尤其是对虫·螨具有优异的生物活性且安全性高的有害生物防除剂。
具体实施方式
接下来，对表示本发明的1-杂原子二烯衍生物的式(1)和式(2)中的各基团进行详细说明。应予说明的是，在本说明书中“Ca～b○○○基”和“Cc○○○基”表示构成该基团的碳原子数为a个～b个及c个。
“无取代的C2～6链烯基”为在烷基的任一个以上的位置具有碳·碳双键的碳原子数2～6的直链或支链的链烯基。例如可以列举乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基等。其中，优选C2～4链烯基。
“无取代的C2～6炔基”为在烷基的任一个以上的位置具有碳·碳三键的碳原子数2～6的直链或支链的炔基。例如可以列举乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基等。其中优选C2～4炔基。
“无取代的C3～6环烷基”是具有环状部分的碳原子数3～6的烷基。例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
“无取代的C4～8环烯基”是具有环状部分的碳原子数4～8的烯基。例如可以举出1-环丁烯基、1-环戊烯基、3-环戊烯基、1-环己烯基、3-环己烯基、3-环庚烯基、4-环辛烯基等。
“无取代的C6～10芳基”是单环或多环的碳原子数6～10的芳基。多环芳基只要至少一个环为芳香环即可，其余的环可以是饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。例如可以举出苯基、萘基、基、茚基、茚满基、1,2,3,4-四氢化萘基等。其中优选苯基。
“无取代的杂环基”是作为构成环的原子除了含有碳原子以外还含有选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子的3元～7元的芳香族杂环、饱和杂环、不饱和杂环或这些杂环与苯环缩合而得到的缩合杂环。例如可以举出氮丙啶-1-基、氮丙啶-2-基；
四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基；
吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，3-三唑-5-基、1，2，4-三唑-1-基、1，2，4-三唑-3-基、1，2，4-三唑-5-基、1，3，4-二唑-2-基、1，2，4-二唑-3-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，4-噻二唑-3-基、四唑-1-基、四唑-2-基；
吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、三嗪基；
吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并呋喃-7-基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基、苯并噻吩-7-基、异吲哚-1-基、异吲哚-2-基、异吲哚-4-基、异吲哚-5-基、异吲哚-6-基、异吲哚-7-基、异苯并呋喃-1-基、异苯并呋喃-4-基、异苯并呋喃-5-基、异苯并呋喃-6-基、异苯并呋喃-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、苯并唑-2-基、苯并唑-4-基、苯并唑-5-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-4-基、苯并噻唑-5-基；
色烯-2-基、色烯-3-基、色烯-4-基、色烯-5-基、色烯-6-基、色烯-7-基、色烯-8-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基；
哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基；
1，3-苯并二氧杂环戊烯-4-基、1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-基、1，4-苯并二氧杂环己烷-5-基、1，4-苯并二氧杂环己烷-6-基、3，4-二氢-2H-1，5-苯并二氧杂环庚烷-6-基、3，4-二氢-2H-1，5-苯并二氧杂环庚烷-7-基、2，3-二氢苯并呋喃-4-基、2，3-二氢苯并呋喃-5-基、2，3-二氢苯并呋喃-6-基、2，3-二氢苯并呋喃-7-基等；。
其中，优选5～10元的杂环基，特别优选吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基。
“无取代的C1～6烷基”是直链或支链的碳原子数1～6的烷基。例如，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、异己基等。
“无取代的C6～10芳氧基”是单环或多环的碳原子数6～10的芳氧基。例如，可以举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。其中，优选苯氧基。
“无取代的C6～10芳氨基”是具有一个或两个、单环或多环的碳原子数6～10的芳基作为取代基的氨基。例如可以列举苯基氨基、4-甲基苯基氨基等单C6～10芳氨基；二苯基氨基、二-1-萘基氨基等二C6～10芳氨基等。
“无取代的C1～11酰基”是由RCO-表示的基团。作为R，可以举出氢原子、直链或支链的C1～6烷基、直链或支链的C2～6链烯基、直链或支链的C2～6炔基、单环或多环的C6～10芳基、或者作为构成环的原子除了碳原子以外还含有选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子的5元～7元的杂环基。例如可以举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、正丙基羰基、正丁基羰基、戊酰基、戊酰基、异丙基羰基、异丁基羰基、新戊酰基、异戊酰基等烷基羰基；丙烯酰基、甲基丙烯酰基等链烯基羰基；丙炔酰基等炔基羰基；苯甲酰基、萘基羰基等芳基羰基；2-吡啶基羰基、噻吩基羰基等杂环羰基；苄基羰基、苯乙基羰基、2-吡啶基甲基羰基等。其中优选C1～7酰基。
“无取代的(1-亚氨基)C1～6烷基”是亚氨基甲基、或者直链或支链的碳原子数1～5的烷基与亚氨基甲基键合而得到的基团。例如可以举出亚氨基甲基、(1-亚氨基)乙基、(1-亚氨基)丙基、(1-亚氨基)丁基、(1-亚氨基)戊基、(1-亚氨基)己基、(1-亚氨基)异丁基、(1-亚氨基)异戊基、(1-亚氨基)新戊基等。其中，优选(1-亚氨基)C1～4烷基。
“无取代的氨基”是NH2基，“无取代的巯基”是SH基(thiol group)，“磺酰基”是SO2基(sulfo group)，“亚硫酰基”是SO基(thionyl)，“氰基”是CN基，“硝基”是NO2基，“无取代的羟基”是OH基，“无取代的苄基”是苄基。
“卤素基团”是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“三取代甲硅烷基”可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三环丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等。
“具有取代基”意味着上述各“基”中的任意氢原子被“取代基”取代。“取代基”的数量没有特别限定。
作为“取代基”，可以列举上述定义的“无取代的C1～6烷基”、“无取代的C2～6链烯基”、“无取代的C2～6炔基”、“无取代的C3～6环烷基”、“无取代的C4～8环烯基”、“无取代的C6～10芳基”、“无取代的杂环基”、“无取代的C1～11酰基”、“无取代的(1-亚氨基)C1～6烷基”、“卤素基团”、和“甲硅烷基”，除此之外，还可以列举“羟基”、“氨基”、“巯基”、“磺酰基”、“亚硫酰基”、“氰基”、或“硝基”。对于这些“取代基”，该“取代基”中的任意氢原子也可以被其他“取代基”取代。
“具有取代基”的基团的例子如下所示。
作为“具有取代基的烷基”，可以列举环丙基甲基、2-环丙基乙基、环戊基甲基、2-环己基乙基等具有“C3～6环烷基”作为取代基的“C1～6烷基”(即，“C3～6环烷基C1～6烷基”，优选“C3～6环烷基C1～2烷基”)；
环戊烯甲基、3-环戊烯甲基、3-环己烯甲基、2-(3-环己烯)乙基等具有“C4～6环烯基”作为取代基的“C1～6烷基”(即，“C4～6环烯基C1～6烷基”，优选“C4～6环烯基C1～2烷基”)；
氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3，3，3-三氟丙基、2，2，2-三氟-1-三氟甲基乙基、全氟己基、全氯己基、2，4，6-三氯己基等具有“卤素基团”作为取代基的“C1～6烷基”(即，“C1～6卤代烷基”，优选“1～3个卤原子取代的C1～6卤代烷基”，特别优选三氟甲基)；
苄基、苯乙基、3-苯基丙基、1-萘基甲基、2-萘基甲基等具有“C6～10芳基”作为取代基的“C1～6烷基”(即，“C6～10芳基C1～6烷基”，优选“苯基C1～2烷基”)；
2-吡啶基甲基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-(2-吡啶基)乙基、2-(3-吡啶基)乙基、2-(4-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、3-(3-吡啶基)丙基、3-(4-吡啶基)丙基、2-吡嗪基(ピラジル)甲基、3-吡嗪基甲基、2-(2-吡嗪基)乙基、2-(3-吡嗪基)乙基、3-(2-吡嗪基)丙基、3-(3-吡嗪基)丙基、2-嘧啶基甲基、4-嘧啶基甲基、2-(2-嘧啶基)乙基、2-(4-嘧啶基)乙基、3-(2-嘧啶基)丙基、3-(4-嘧啶基)丙基、2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、2-(2-呋喃基)乙基、2-(3-呋喃基)乙基、3-(2-呋喃基)丙基、3-(3-呋喃基)丙基等具有“杂环基”作为取代基的“C1～6烷基”(即，“杂环C1～6烷基”，优选“5～6元杂环C1～2烷基”)；
羟基甲基、羟基乙基、羟基丙基等具有“羟基”作为取代基的“C1～6烷基”(即，“羟基C1～6烷基”，优选“羟基C1～2烷基”)；等。
“具有取代基的烷基”中，作为该取代基中的任意氢原子被其他“取代基”取代的基团，可以举出甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基正丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、异丙氧基乙基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基乙基、1，2-二甲氧基乙基、2，2-二甲氧基乙基等具有“C1～6烷基”作为取代基的“羟基C1～6烷基”(即，“C1～6烷氧基C1～6烷基”，优选“C1～6烷氧基C1～2烷基”)；
环氧基、2，3-环氧丙基等具有“氧基”作为取代基的“C1～6烷基”；甲酰氧基甲基、乙酰氧基甲基、2-乙酰氧基乙基、丙酰氧基甲基、丙酰氧基乙基等具有“C1～11酰基”作为取代基的“羟基C1～6烷基”(即，“C1～11酰基氧基C1～6烷基”，优选“C2～7酰基氧基C1～2烷基”)；等。
作为“具有取代基的C3～6环烷基”，可以举出2，3，3-三甲基环丁基、4，4，6，6-四甲基环己基、1，3-二丁基环己基等具有“C1～6烷基”作为取代基的“C3～6环烷基”(即，“C1～6烷基C3～6环烷基”，优选“1～3个C1～2烷基取代的C4～6环烷基”)等。
作为“具有取代基的C4～8环烯基”，可以举出2-甲基-3-环己烯基、3，4-二甲基-3-环己烯基等具有“C1～6烷基”作为取代基的“C4～8环烯基”(即，“C1～6烷基C4～8环烯基”，优选“1～3个C1～2烷基取代的C4～6环烯基”)等。
作为“具有取代基的C2～6链烯基”，可以列举3-氯-2-丙烯基、4-氯-2-丁烯基、4，4-二氯-3-丁烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、2，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、2，4，6-三氯-2-己烯基等具有“卤素基团”作为取代基的“C2～6链烯基”(即，“C2～6卤代链烯基”，优选“1～3个卤原子取代的C2～6卤代链烯基”)等。
作为“具有取代基的C2～6炔基”，可以列举3-氯-1-丙炔基、3-氯-1-丁炔基、3-溴-1-丁炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、3-溴-1-己炔基、5，5-二氯-2-甲基-3-戊炔基、4-氯-1，1-二甲基-2-丁炔基等具有“卤素基团”作为取代基的“C2～6炔基”(即，“C2～6卤代炔基”，优选“1～3个卤原子取代的C2～6卤代炔基”)等。
作为“具有取代基的羟基”，可以列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、1-乙基丙氧基、异己氧基、4-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、1-甲基戊氧基、3，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基等具有“C1～6烷基”作为取代基的“羟基”(即，“C1～6烷氧基”)；
乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、2-丙烯基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、3-丁烯基氧基、1-戊烯基氧基、2-戊烯基氧基、3-戊烯基氧基、4-戊烯基氧基、1-己烯基氧基、2-己烯基氧基、3-己烯基氧基、4-己烯基氧基、5-己烯基氧基、1-甲基-2-丙烯基氧基、2-甲基-2-丙烯基氧基、1-甲基-2-丁烯基氧基、2-甲基-2-丁烯基氧基等具有“C2～6链烯基”作为取代基的“羟基”(即，“C2～6链烯基氧基”，优选“C2～4链烯基氧基”)；
乙炔基氧基、丙炔基氧基、炔丙基氧基、1-丁炔基氧基、2-丁炔基氧基、3-丁炔基氧基、1-戊炔基氧基、2-戊炔基氧基、3-戊炔基氧基、4-戊炔基氧基、1-己炔基氧基、1-甲基-2-丙炔基氧基、2-甲基-3-丁炔基氧基、1-甲基-2-丁炔基氧基、2-甲基-3-戊炔基氧基、1，1-二甲基-2-丁炔基氧基等具有“C2～6炔基”作为取代基的“羟基”(即，“C2～6炔基氧基”，优选“C2～4炔基氧基”)；
环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基等具有“C3～6环烷基”作为取代基的“羟基”(即，“C3～6环烷氧基”)；
乙酰氧基、丙酰氧基、正丙基羰基氧基、异丙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、异丁基羰基氧基、戊酰氧基、新戊酰基氧基等具有“C1～11酰基”作为取代基的“羟基”(即，“C1～11酰基氧基”，优选“C1～7酰基氧基”)；
三甲基甲硅烷基氧基、三乙基甲硅烷基氧基、叔丁基二甲基甲硅烷基氧基等具有“甲硅烷基”作为取代基的“羟基”(即，“甲硅烷基氧基”)；等。
“具有取代基的羟基”中，作为该取代基中的任意氢原子被其他“取代基”取代的基团，可以举出环丙基甲基氧基、2-环戊基乙基氧基、苄氧基等具有“无取代的或具有取代基的C3～6环烷基”或“无取代的或具有取代基的C6～10芳基”作为其他取代基的“C1～6烷氧基”；
氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1，1-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基等具有“卤素基团”作为其他取代基的“C1～6烷氧基”(即，“C1～6卤代烷氧基”，优选“1～3个卤原子取代的C1～6卤代烷氧基”)；
2-甲基环丙基氧基、2-乙基环丙基氧基、2，3，3-三甲基环丁基氧基、2-甲基环戊基氧基、2-乙基环己基氧基等具有“无取代的或具有取代基的C1～6烷基”作为其他取代基的“C3～6环烷氧基”(优选“C3～6环烷氧基”)；等。
作为“具有取代基的酰基”，可以举出单氟乙酰基、单氯乙酰基、单溴乙酰基、二氟乙酰基、二氯乙酰基、二溴乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、三溴乙酰基、3，3，3-三氟丙酰基、3，3，3-三氯丙酰基、2，2，3，3，3-五氟丙酰基等具有“卤素基团”作为取代基的“C1～11酰基”(即，“C1～11卤代酰基”，优选1～3个卤原子取代的C2～7卤代酰基)；
乙酰氧基、丙酰氧基等具有“羟基”作为取代基的“C1酰基”(即，“羧基”)；
具有“氨基”作为取代基的“C1酰基”(即，“氨基甲酰基”)；等。
“具有取代基的酰基”中，作为该取代基中的任意氢原子被其他“取代基”取代的基团，可以列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊氧基羰基、正己氧基羰基、癸氧基羰基等具有“C1～6烷基”作为取代基的“羧基”(即，“C1～6烷氧基羰基”)；
环丙基甲氧基羰基、2-环戊基乙氧基羰基、苄氧基羰基等具有“C3～6环烷基”或“C6～10芳基”作为其他取代基的“C1～6烷氧基羰基”；
甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基等具有“烷基”作为取代基的“氨基甲酰基”(优选“单C1～6烷基氨基甲酰基”或“二C1～6烷基氨基甲酰基”)；
苯基氨基甲酰基、4-甲基苯基氨基甲酰基等“单C6～10芳基氨基甲酰基”；
乙酰基氨基甲酰基、苯甲酰基氨基甲酰基等“C1～7酰基氨基甲酰基”等。
作为“具有取代基的(1-亚氨基)C1～6烷基”，可以列举羟基亚氨基甲基、(1-羟基亚氨基)乙基、(1-羟基亚氨基)丙基、(1-羟基亚氨基)丁基等具有“羟基”作为取代基的“(1-亚氨基)C1～6烷基”(即，“(1-羟基亚氨基)C1～6烷基”，优选“(1-羟基亚氨基)C1～4烷基”)；
甲氧基亚氨基甲基、(1-乙氧基亚氨基)甲基、(1-乙氧基亚氨基)乙基等具有“C1～6烷基”作为其他取代基的“(1-羟基亚氨基)C1～6烷基”(即，“(1-(C1～6烷氧基)亚氨基)C1～6烷基”，优选“(1-(C1～6烷氧基)亚氨基)C1～4烷基”)等。
作为“具有取代基的氨基”，可以列举甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等具有“C1～6烷基”作为取代基的“氨基(NH2基)”(优选“单C1～6烷基氨基”或“二C1～6烷基氨基”)；
甲叉基氨基、乙叉基氨基等具有“烷叉基”作为取代基的“氨基(NH2基)”(优选“单C1～6烷叉基氨基”)；
甲酰基氨基、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基等“C1～7酰基氨基”等。
作为“具有取代基的巯基”，可以列举甲硫基、乙硫基等具有“烷基”作为取代基的“巯基”(优选C1～6烷硫基)；
苯硫基、4-甲基苯硫基等C6～10芳基硫基；
乙酰硫基、苯甲酰硫基等C1～7酰基硫基等。
作为“具有取代基的磺酰基”，可以列举甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、正己基磺酰基、异己基磺酰基等具有“烷基”作为取代基的“磺酰基”(优选“C1～6烷基磺酰基”)；
三氟甲基磺酰基等C1～6卤代烷基磺酰基；
苯基磺酰基、4-甲基苯基磺酰基等C6～10芳基磺酰基；
磺酸基(SO3H基)；
甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基等C1～6烷氧基磺酰基；
氨磺酰基；
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N，N-二甲基氨磺酰基、N，N-二乙基氨磺酰基等氨磺酰基(优选单C1～6烷基氨磺酰基或二C1～6烷基氨磺酰基)；
苯基氨磺酰基、4-甲基苯基氨磺酰基等单C6～10芳基氨磺酰基等。
作为“具有取代基的亚硫酰基”，可以举出甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正丙基亚硫酰基、异丙基亚硫酰基、正丁基亚硫酰基、异丁基亚硫酰基、仲丁基亚硫酰基、叔丁基亚硫酰基、正戊基亚硫酰基、异戊基亚硫酰基、新戊基亚硫酰基、1-乙基丙基亚硫酰基、正己基亚硫酰基、异己基亚硫酰基等具有“C1～6烷基”作为取代基的“亚硫酰基”(优选“C1～6烷基亚硫酰基”)；
三氟甲基亚硫酰基等C1～6卤代烷基亚硫酰基；
苯基亚硫酰基、4-甲基苯基亚硫酰基等C6～10芳基亚硫酰基等。
作为“具有取代基的C6-10芳基”，可以列举2-氯苯基、3，5-二氟苯基等被卤原子取代的C6-10芳基、3-甲基苯基、4-异丙基-1-萘基等被C1-6烷基取代的C6-10芳基等。
作为“具有取代基的苄基”，可以列举4-氯苄基、4-三氟甲基苄基等。
作为“具有取代基的杂环基”，可以列举3-氯-1-吡啶基、3-甲基-2-噻吩基等。
作为“具有取代基的C6-10芳基氧基”，可以列举2-氯苯氧基、3，5-二氟苯氧基等被卤原子取代的C6-10芳基氧基、3-甲基苯氧基、4-异丙基-1-萘氧基等被C1-6烷基取代的C6-10芳氧基等。
作为“具有取代基的C6-10芳氨基”，可以列举2-氯苯基氨基、3，5-二氟苯基氨基等被卤原子取代的C6-10芳基氨基、3-甲基苯基氨基、4-异丙基-1-萘基氨基等被C1-6烷基取代的C6-10芳氨基等。
式(1)中，n表示1～4中的任意整数。与n值对应的化学式如下。
m表示0～10中的任意整数，当m为2以上时，R1相同或不同，任意多个R1可以在一起形成无取代的或具有取代基的3～8元环。
作为R1在一起形成环时的例子，可以列举上述化学式(a)～(i)等。
本发明优选方式的1-杂原子二烯衍生物是由式(2)表示的化合物。
式(2)的化合物是式(1)中的Y为N-Q3(Q3为无取代的或具有取代基的苯基)、Q1为无取代的或具有取代基的苯基、X为X1的化合物。
本发明的1-杂原子二烯衍生物的盐是式(1)或式(2)所示的化合物在农园艺学上容许的盐。例如，可以举出盐酸、硫酸等无机酸的盐；乙酸、乳酸等有机酸的盐；锂、钠、钾等碱金属的盐；钙、镁等碱土类金属的盐；铁、铜等过渡金属的盐；氨、三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有机碱的盐等。
接下来，示出式(1)所示的1-杂原子二烯衍生物的制造例，从而更具体地说明本发明的1-杂原子二烯衍生物及其盐。应予说明的是，以下所示的制造例仅用于说明本发明，而不是限制本发明的范围。
[式(1)中的Y为N-Q3的化合物(“亚氨酸酯(イミデート)型的化合物(E)”)的制造例]
参照下述化学反应式对用于制造作为本发明之一的亚氨酸酯型的化合物(E)的方法进行说明。
将作为起始原料的化合物(A)用所希望的酯类导入氧基甲叉基链，通过磺化得到化合物(B)。接着，通过添加Q1-A-H所示的化合物而得到化合物(C)。接着，通过添加Q3-NH2所示的化合物、根据需要添加的路易斯酸而进行加成反应，由此可得到化合物(D)。
在碱存在下，使化合物(D)与甲磺酰氯(MsCl)等脱水缩合剂反应，由此可得到本发明的亚氨酸酯型的化合物(E)。
另外，X为硫原子的化合物(E)可以通过在中途使用适当的硫化源而得到。作为这种硫化源，可以列举五硫化二磷、Lawesson试剂等。
应予说明的是，下述化学反应式中，Q1、Q3、W、A、m、n和X表示与式(1)相同的意思。R’表示C1～6烷基。R11表示与式(1)中的R1相同的取代基，或者表示可通过普通的合成方法转化为R1的取代基。R”表示C1～6烷基、或者可以被C1～6烷基或卤原子取代的苯基。
[式(1)中的X是N-Q2的化合物(“内酰胺型的化合物(H)和(J)”)的制造例]
参照下述化学反应式对用于制造作为本发明之一的内酰胺型的化合物(H)和(J)的方法进行说明。
将可通过现有方法合成的化合物(F)用所希望的酯类导入氧基甲叉基链，通过磺化可以得到化合物(G)。接着，通过添加Q1-A-H所示的化合物，可以得到作为本发明化合物中的一个的内酰胺型化合物(H)。
进而，通过使用适当的硫化源可以得到作为本发明的化合物之一的内酰胺型化合物(J)。作为这种硫化源，可以列举五硫化二磷、Lawesson试剂等。
应予说明的是，上述化学反应式中，Q1、Q2、W、A、m、和n表示与式(1)相同的意思。R’、R11和R”表示与上述相同的意思。
[式(1)中的X为N-Q2的化合物(“内酰胺型化合物(K)”)制造例]
参照下述化学反应式对用于制造作为本发明之一的内酰胺型的化合物(K)的方法进行说明。
应予说明的是，上述化学反应式中，Q1、Q2、W、A、m、和n表示与式(1)相同的意思。R11和R”表示与上述相同的意思。
按照亚氨酸酯型化合物(E)的制造方法，合成化合物(D’)。在碱存在下使MsCl等脱水缩合剂反应，由此可以得到作为本发明化合物之一的内酰胺型化合物(K)。
根据情况不同，也可以同时得到作为本发明化合物之一的亚氨酸酯型的化合物(E’)。另外，X是硫原子的化合物(K)可以通过在中途使用适当的硫化源而得到。作为这种硫化源，可以列举五硫化二磷、Lawesson试剂等。
在任意反应中，均可在反应结束后，在通常的后处理操作后，若有必要进行产物的提纯，则通过蒸馏、重结晶或柱色谱法等公知惯用的提纯手段进行提纯，由此分离出目的物。
目标物的结构可以通过元素分析、NMR谱、IR谱、质谱等公知的分析手段进行鉴定、确认。
本发明的化合物，由于具有杀成虫、杀若虫、杀幼虫、以及杀卵作用，可以用于防除农作物的害虫、螨、卫生害虫、贮粮害虫、衣物害虫、房屋害虫等。作为成为防除对象的生物，可以具体地例示下述的生物。
鳞翅目害虫，例如斜纹夜蛾(Spodopteralitura)、甘蓝灯蛾(Mamestrabrassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、绿毛虫(green caterpillars)、豆银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、小菜蛾(Plutella xylostella)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、后黄卷叶蛾(Homona magnanima)、桃蛀果蛾(Carposina sasakii)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、茶毛虫(Euproctis pseudoconspersa)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、欧洲玉米螟(European corn borer)、美国白蛾(Hyphantria cunea)、干果斑螟(Cadra cautella)、实夜蛾属(Heliothis)、铃夜蛾属(Helicoverpa)、地夜蛾属(Agrotis)、衣蛾(Tinea translucens)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)等；
半翅目害虫，例如桃蚜(Myzus persicae)、棉蚜(Aphis gossypii)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、点蜂缘椿象(Riptortus clavatus)、稻绿椿象(Nezara antennata)、矢尖蚧(Unaspisyanonensis)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)、梨木虱(Psylla pyrisuga)、梨网蝽(Stephanitis nashi)、褐飞虱(Nilaparuata lugens)、灰飞虱(Laodelphax stratella)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)等；
甲虫目害虫，例如黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、玉米象(sitophilus zeamais)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、日本金龟子(Popillia japonica)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、叶甲属(Diabrotica)、烟草甲(Lasiodermaserricorne)、褐粉蠹(lyctus brunneus)、松墨天牛(Monochamusalternatus)、白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)、叩甲属(Agriotes)、二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、大谷盗(Tenebroidesmauritanicus)、棉铃象甲虫(Anthonomus grandis)等；
双翅目害虫，例如家蝇(Musca domestica)、丽蝇(Calliphora lata)、棕尾别麻蝇(Boettcherisca peregrina)、瓜实蝇(Zeugodacus cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、种蝇(Delia platura)、稻潜蝇(Agromyzaoryzae)、黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、埃及斑蚊(Aedesaegypti)、中华按蚊(Anopheles sinensis)等；
缨翅目害虫，例如棕榈蓟马(Thrips palmi Karny)、茶黄蓟马(Yellowtea thrips)等；
膜翅目害虫，例如小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、黄色雀蜂(Vespa simillima xanthoptera)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae ruficornis)等；
直翅目害虫，例如东亚飞蝗(Locusta migratoria)、德国小蠊(Blattellagermanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)等；
等翅目害虫，例如家白蚁(Coptotermes formosanus)、黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)等；
隐翅目害虫，例如人蚤(Pulex irritans)、猫蚤(Ctenocephalides felisfelis)等；虱目害虫，例如人虱(Pediculus humanus)等；
螨类，例如二斑叶螨(Tetranychus urticae)、朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、桔全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、柑橘锈螨(Aculopspelekassi)、苹果锈螨(Aculus schlechtendali)、茶黄螨(Polyphagotarsonemus latus)、短须螨属(Brevipalpus)、始叶螨属(Eotetranychus)、罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)、腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)、粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)等；
植物寄生性线虫类，例如根结线虫(Meloidogyne incognita)、短体线虫(Pratylenchus)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、叶芽线虫(Aphelenchoides besseyi)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等。
作为适用的优选有害生物，为鳞翅目害虫、半翅目害虫、螨类、缨翅目害虫、甲虫目害虫。
另外，近年来，小菜蛾、飞虱、角顶叶蝉、蚜虫等多种害虫对有机磷剂、氨基甲酸酯剂、杀螨剂的抗药性在发展，产生这些药剂的效力不足的问题，期待对抗药性系统的害虫、螨也有效的药剂。本发明化合物是不仅对敏感性系统，而且对有机磷剂、氨基甲酸酯剂、拟除虫菊酯剂抗药性系统的害虫、杀螨剂抗药性系统的螨也具有优良的杀虫杀螨效果的药剂。
此外，本发明化合物是药害少、对鱼类、温血动物的毒性低、安全性高的药剂。
本发明的有害生物防除剂以式(1)或式(2)所示的本发明化合物为有效成分。式(1)或式(2)所示的本发明化合物可以单独使用一种，还可以组合使用两种以上。在实际施用本发明化合物时，可以不添加其他成分地直接使用，但通常采用进一步与固体载体、液体载体、气体状载体混合，或者含浸于多孔陶瓷板或无纺布等基材中，根据需要添加表面活性剂、其他辅助剂等手法，为了作为农药使用的目的，制剂化成为一般农药可采取的形式进行使用，例如可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂、乳剂、水溶剂、悬浮剂、水分散粒剂、胶悬(flowable)剂、气雾剂、烟雾剂、加热蒸散剂、熏烟剂、毒饵、微囊等形式。
作为添加剂和载体，以固体剂型为目的时，可使用大豆粒、小麦粉等植物性粉末，硅藻土、磷灰石、石膏、滑石粉、膨润土、叶腊石、粘土等矿物性微粉，苯甲酸钠、尿素、硫酸钠等有机及无机化合物；以液体剂型为目的时，可以将煤油、二甲苯和溶剂石脑油等石油馏分、环己烷、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、醇、丙酮、甲基异丁基酮、矿物油、植物油、水等作为溶剂使用，作为喷射剂中使用的气体状载体，可使用丁烷气体、LPG、甲醚以及二氧化碳。
作为毒饵的基材，可使用例如谷物粉、植物油、糖、晶态纤维素等饵成分；二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂；脱氢乙酸等防腐剂；辣椒粉末等防止儿童或宠物误食的误食防止剂；奶酪香料、洋葱香料等害虫引诱性香料。
在这些制剂中，为了得到均匀且稳定的形态，可以根据需要添加表面活性剂。作为表面活性剂，没有特别限定，可列举出例如：加成了聚氧乙烯的烷基醚、加成了聚氧乙烯的高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的脱水山梨糖醇高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非离子型表面活性剂、加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯盐、烷基萘磺酸盐、多聚羧酸盐、木质磺酸盐、烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物、异丁烯-马来酸酐的共聚物等。
将本发明化合物作为农业用有害生物防除剂使用时，该制剂中的有效成分量为0.01～90重量％，特别优选为0.05～85重量％。可湿性粉剂、乳剂、胶悬剂、水溶剂和水分散粒剂可以用水稀释至规定浓度，以溶液、悬浮液或乳浊液的状态施用，粉剂、颗粒剂可以直接散布于植物或土壤中。
将本发明化合物用作防疫用的有害生物防除剂时，乳剂、可湿性粉剂、胶悬剂等可以用水稀释至规定浓度而施用；油剂、气雾剂、烟雾剂、毒饵、防螨片等可以直接使用。
当本发明化合物用作牛、猪等家畜类；狗、猫等宠物类的动物外部寄生虫防除用的有害生物防除剂时，通常采用兽医学上公知的方法将本发明化合物制成制剂进行使用。作为其使用方法，例如当以全身性抑制(systemic control)为目的时，可以举出通过片剂、胶囊、浸渍液、混入饲料、栓剂、注射(肌内、皮下、静脉内、腹腔内等)等来给药的方法，以非全身性(non-systemic control)为目的时，可以举出将油性或水性液体制剂经喷雾、灌注(pour-on)、滴注(spot on)等而给药的方法以及佩戴将树脂制剂成型为项圈、耳标等适当形状的成型物的方法。此时，通常相对于宿主动物1kg，可以以0.01-1000mg的比例使用本发明化合物。
应予说明的是，虽然很明显本发明化合物即使单独使用也足够有效，但也可以与其他有害生物防除剂、杀菌剂、杀虫/杀螨剂、除草剂、植物调节剂、增效剂、肥料、土壤改良剂、动物用饲料等中的一种或将两种以上混用或并用。
可以与本发明化合物混用或并用的杀菌剂、杀虫/杀螨剂、植物生长调节剂等有效成分的代表例如下所示。
<杀菌剂>
克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)、代森锌(zineb)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、丙森锌(propineb)、代森福美锌(polycarbamate)、百菌清(Chlorothalonine)、五氯硝基苯(quintozene)、敌菌丹(captafol)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、氟氯菌核利(fluoroimide)、灭锈胺(mepronil)、氟酰胺(flutolanil)、戊菌隆(pencycuron)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、乙磷铝(fosetyl‐Al)、霜霉威(propamocarb)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、丙环唑(propiconazole)、苄氯三唑醇(Diclobutrazol)、双苯三唑醇(bitertanol)、己唑醇(hexaconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、氟硅唑(flusilazole)、乙环唑(etaconazole)、三氟苯唑(Fluotrimazol)、粉唑醇(Flutriafen)、戊菌唑(penconazole)、烯唑醇(diniconazole)、环唑醇(cyproconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、氟菌唑(triflumizole)、咪鲜胺(prochloraz)、抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、十三吗啉(tridemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、嗪氨灵(triforine)、丁硫啶(Buthiobate)、啶斑肟(pyrifenox)、敌菌灵(anilazine)、抗霉素(polyoxin)、甲霜灵(metalaxyl)、霜灵(oxadixyl)、呋霉灵(furalaxyl)、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、吡咯尼群(pyrrolnitrin)、灭瘟素(blasticidin)S、春雷霉素(kasugamycin)、井冈霉素(Validamycin)、硫酸双氢链霉素、苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、甲基硫菌灵(thiophanate‐methyl)、霉灵(hymexazol)、碱性氯化铜、碱性硫酸铜、薯瘟锡、氢氧化三苯锡、乙霉威(diethofencarb)、灭螨猛(quinomethionate)、乐杀螨(binapacryl)、卵磷脂(lecithin)、碳酸氢钠、二噻农(Dithianon)、敌螨普(dinocap)、敌磺钠(fenaminosulf)、哒菌清(diclomezine)、双胍盐(guazatine)、多果定(dodine)、IBP、敌瘟磷(edifenphos)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧菌腙(Ferimzone)、水杨菌胺(Trichlamide)、磺菌威(methasulfocarb)、氟啶胺(fluazinam)、艾拓喹(ethoquinolac)、烯酰吗啉(dimethomorph)、咯喹酮(pyroquilon)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯苯酞(fthalide)、叶枯净(phenazine oxide)、噻菌灵(thiabendazole)、三环唑(tricyclazole)、乙烯菌核利(vinclozolin)、霜脲氰(cymoxanil)、库布坦(cyclobutanil)、双胍盐(guazatine)、盐酸霜霉威(propamocarb hydrochloride)、喹酸(oxolinic acid)、环氟菌胺(cyflufenamid)、双胍辛胺(iminoctadine)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、三嗪、环酰菌胺(fenhexamid)、氰霜唑(Cyazofamid)、嘧菌环胺(Cyprodinil)、丙硫菌唑(prothioconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、肟菌酯(trifloxystrobin)、嘧菌酯(azoxystrobin)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、戊唑醇(Tebuconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环丙酰菌胺(Carpropamid)。
<杀虫剂、杀螨剂>
丙溴磷(profenofos)、敌敌畏(dichlorvos)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、EPN、二嗪磷(diazinon)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos－methyl)、乙酰甲胺磷(acephate)、丙硫磷(prothiofos)、噻唑硫磷(fosthiazate)、乙丙磷威(phosphocarb)、硫线磷(cadusafos)、乙拌磷(dislufoton)、氯蜱硫磷(chlorpyrifos)、甲基内吸磷(demeton－S－methyl)、乐果(dimethoate)、对硫磷(paration)、BRP、CVMP、CVP、CYAP、DEP、MPP、PAP、唑磷(isoxathion)、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、喹硫磷(quinalphos)、氯蜱硫磷(CHLORPYRIFOS)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蚜灭多(vamidothion)、吡唑硫磷(pyraclofos)、伏杀硫磷(phosalone)、马拉硫磷(malathion)、久效磷(monocrotophos)、AKD-3088之类有机磷酸酯系化合物；
甲萘威(carbaryl)、残杀威(propoxur)、涕灭威(aldicarb)、克百威(carbofuran)、硫双威(thiodicarb)、灭多威(methomyl)、杀线威(oxamyl)、乙硫苯威(ethiofencarb)、抗蚜威(pirimicarb)、仲丁威(fenobucarb)、丁硫克百威(carbosulfan)、丙硫克百威(benfuracarb)、MIPC、MPMC、MTMC、棉铃威(Alanycarb)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、甲基嘧啶磷(pirimiphos methyl)、苯硫威(fenothiocarb)、呋线威(furathiocab)、恶虫威(bendiocarb)、XMC之类氨基甲酸酯系化合物；
杀螟丹(cartap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫磺(bensultap)之类的沙蚕毒素衍生物；
三氯杀螨醇(dicofol)、三氯杀螨砜(tetradifon)、硫丹(endosulufan)之类的有机氯系化合物；
苯丁锡(fenbutatin oxide)之类的有机金属系化合物；
氰戊菊酯(fenvalerate)、氯菊酯(permethrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、苄螨醚(halfenprox)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、苄呋菊酯(resmethrin)之类的拟除虫菊酯系化合物；除虫脲(diflubenzuron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、多氟脲(noviflumuron)、杀铃脲(Triflumuron)之类的苯甲酰脲系化合物；
烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxyfen)、苯氧威(fenoxycarb)等保幼激素样化合物；
达螨灵(pyridaben)等哒嗪酮系化合物；
唑螨酯(fenpyroximate)、氟虫腈(fipronil)、吡螨胺(tebufenpyrad)、乙虫腈(ethiprole)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、乙酰虫腈(acetoprole)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)之类的吡唑系化合物；吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)等新烟碱类化合物；
虫酰肼(tebufenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)等肼系化合物；二硝基系化合物、有机硫化合物、尿素系化合物、三嗪系化合物、腙(hydrazone)系化合物；
另外，作为其他化合物，有氟啶虫酰胺(flonicamid)、噻嗪酮(buprofezin)、噻螨酮(hexythiazox)、双甲脒(amitraz)、杀虫眯(chlordimeform)、氟硅菊酯(silafluofen)、唑蚜威(triazamate)、吡蚜酮(pymetrozine)、嘧螨醚(pyrimidifen)、溴虫腈(chlorfenapyr)、茚虫威(indoxacarb)、灭螨醌(acequinocyl)、乙螨唑(etoxazole)、灭蝇胺(cyromazine)、1，3－二氯丙烯(1，3－dichloropropene)、丁醚脲(diafenthiuron)、氯苯并噻唑(benclothiaz)、嘧虫胺(flufenerim)、啶虫丙醚(pyridalyl)、季酮螨酯(spirodiclofen)、联苯肼酯(bifenazate)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、炔螨特(propargite)、四螨嗪(clofentezine)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟虫酰胺(flubendiamide)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、唑螨氰(cyenopyrafen)、NNI-0101、喹螨醚(fenazaquin)、氰氟虫腙(metaflumizone)、磺胺螨酯(amidoflumet)、CL900167、DCIP、溴螨酯(Phenisobromolate)、苯螨特(Benzomate)、四聚乙醛(metaldehyde)、氯虫酰胺(Chlorantraniliprole)、乙基多杀菌素(spinetoram)、霹雳福禄开那造(pyrifluquinazon)之类的化合物；
阿维菌素(Abamectin)、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin－benzoate)、嘧灭汀(milbemectin)、多杀菌素(spinosad)、伊维菌素(ivermectin)、莱皮迈枯秦(lepimectin)之类的抗生素或其半合成物质；
印楝素(azadirachtin)、鱼藤酮(rotenone)之类的天然物；
还有，BT剂、昆虫病原病毒剂、昆虫病原丝状菌剂、线虫病原丝状菌剂等微生物农药。
<植物生长调节剂>
脱落酸(abscisic acid)、吲哚丁酸、烯效唑(Uniconazole)、吲唑酯(Ethychlozate)、乙烯利(ethephon)、座果酸(cloxyfonac)、矮壮素(chlormequat)、小球藻萃取液、过氧化钙、氰胺(Cyanamide)、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、赤霉素(gibberellin)、丁酰肼(daminozide)、癸醇(decyl alcohol)、抗倒酯(Trinexapac-ethyl)、甲哌啶(mepiquatchloride)、多效唑(Paclobutrazol)、石蜡、蜡、增效醚(piperonyl butoxide)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、呋嘧醇(Flurprimidol)、茉莉酸丙酯(Prohydrojasmon)、调环酸钙盐(prohexadione-calcium)、苄基氨基嘌呤(Benzylaminopurine)、二甲戊乐灵(pendimethalin)、氯吡苯脲(forchlorfenuron)、抑芽丹(maleic hydrazide potassium)、萘乙酰胺(1-Naphthylacetamide)、4-CPA、MCPB、胆碱、硫酸羟喹啉(Hydroxyquinoline sulfate)、吲唑酯(Ethychlozate)、丁乐灵(butralin)、1-甲基环丙烯、四烯雌酮盐酸盐(Aviglycine hydrochloride)。
实施例
下面，列举实施例进一步详细地说明本发明，但本发明不解释为仅限于这些实施例。
实施例1(Z)-N-((E)-3-(苯硫甲叉基)二氢噻吩-2(3H)-甲叉基)苯胺和1-苯基-3-(1-(苯硫)乙叉基)吡咯烷-2-硫酮的制造
<工序1>
(E)-4-羟基-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)丁酰胺的合成
在苯胺(0.49g)的二氯甲烷(10ml)溶液中，在室温下加入二乙基氯化铝(1mol/l己烷溶液)5.2ml。
搅拌15分钟后，滴加按照非专利文献J.Med.Chem.1981，24，pp468.中记载的方法合成的(E)-3-(苯硫甲叉基)二氢呋喃-2(3H)-酮(0.9g)的二氯甲烷(5ml)溶液。在室温下搅拌2小时，然后加入10％盐酸。用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤有机层，以无水硫酸镁干燥，过滤，然后进行减压浓缩。用硅胶柱色谱法进行提纯得到目标化合物1.27g。
得到的化合物的1H-NMR如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.76(t，2H)，3.96(t，2H)，7.07(t，1H)，7.25-7.55(m，10H)，9.00(brs，1H)
<工程2>
(E)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)丁酰胺的合成
室温下在(E)-4-羟基-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)丁酰胺(1.20g)、咪唑(0.63g)的二氯甲烷(6ml)溶液中，滴加叔丁基二甲基氯硅烷(0.79g)的二氯甲烷(2ml)溶液。在室温下搅拌2小时后，加入水用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机层3次，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁使其干燥，过滤，接着进行减压浓缩。用硅胶柱色谱法进行提纯，得到目标化合物1.63g。
得到的化合物的1H-NMR如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：0.10(s，6H)，0.91(s，9H)，2.79(t，5.4Hz，2H)，4.99(t，5.4Hz，2H)，7.08(t，7.4Hz，1H)，7.26-7.39(m，5H)，7.46(d，7.4Hz，2H)，7.56(d，8.3Hz，2H)，7.68(s，1H)，8.89(brs，1H)
<工程3>
(E)-4-(叔丁基二苯基甲硅烷基氧基)-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)丁硫酰胺的合成
在(E)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)丁酰胺(1.63g)的四氢呋喃(20ml)溶液中，加入Lawesson试剂(1.11g)，整晚加热回流。空冷至室温，加入饱和碳酸氢钠水溶液进行分液。水层用乙酸乙酯萃取，混合有机层，用无水硫酸镁使其干燥，过滤，接着进行减压浓缩。用硅胶柱色谱法提纯残渣，得到目标物0.91g。
得到的化合物的1H-NMR如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：0.11(s，3H)，0.29(s，3H)，0.88(s，9H)，2.88(t，5.4Hz，2H)，4.04(t，5.4Hz，2H)，7.25-7.50(m，8H)，7.65(d，7.7Hz，2H)，8.00(s，1H)，10.63(brs，1H)
<工程4>
(E)-4-羟基-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)丁硫酰胺的合成
在(E)-4-(叔丁基二苯基甲硅烷基氧基)-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)丁硫酰胺(0.4g)的四氢呋喃(5m1)溶液中，加入四正丁基氟化铵(1mol/l四氢呋喃溶液)1ml。在室温下搅拌30分钟后，加入饱和氯化铵。用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁使其干燥，过滤，接着进行减压浓缩。得到(E)-4-羟基-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)丁硫酰胺的粗制物。该粗制物不用特别地提纯而供给下面的反应。
<工程5>
(Z)-N-((E)-3-(苯硫甲叉基)二氢噻吩-2(3H)-甲叉基)苯胺的合成
在(E)-4-羟基-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)丁硫酰胺(0.4g)和三乙胺(0.11g)的二氯甲烷(10ml)悬浮液中，加入甲基磺酰氯(0.13g)。在室温下搅拌2小时后，加入水，用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁使其干燥，过滤，接着进行减压浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法提纯，得到0.05g的(Z)-N-((E)-3-(苯硫甲叉基)二氢噻吩-2(3H)-甲叉基)苯胺、0.05g的1-苯基-3-(1-(苯硫基)乙叉基)吡咯烷-2-硫酮。
得到的化合物的1H-NMR或物性值如下所示。
(Z)-N-((E)-3-(苯硫甲叉基)二氢噻吩-2(3H)-甲叉基)苯胺：
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.99(dt，2.0Hz，6.8Hz，2H)，3.21(t，6.8Hz，2H)，7.0(d，2H)，7.1(t，1H)，7.25-7.4(m，5H)，7.48-7.55(m，3H)
1-苯基-3-(1-(苯硫基)乙叉基)吡咯烷-2-硫酮：
m.p.(熔点)110-112℃
实施例2
(Z)-N-((E)-3-(苯硫甲叉基)四氢-2H-噻喃-2-甲叉基)苯胺的制造
<工程1>
(E)-(2-氧代-2H-吡喃-3(4H，5H，6H)-甲叉基)甲磺酸甲酯的合成
将戊内酯(2g)的四氢呋喃(20ml)溶液冷却到0℃，加入NaH(60％)0.96g。搅拌5分钟后，加入甲酸乙酯(1.63g)、乙醇(0.2ml)，在0℃搅拌1小时，接着升温到室温。搅拌一晚后，进行减压浓缩。向残渣中加入四氢呋喃使其悬浮，冷却到0℃。加入甲基磺酰氯2.52g，在0℃搅拌30分钟，然后升温到室温，进一步搅拌4小时。加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁使其干燥，过滤，接着进行减压浓缩。
得到(E)-(2-氧代-2H-吡喃-3(4H，5H，6H)-甲叉基)甲磺酸甲酯的粗制物。该粗制物不用特别地提纯而供给下面的反应。
<工程2>
(E)-3-(苯硫甲叉基)四氢-2H-吡喃-2-酮的合成
将苯硫酚(2.31g)的N，N-二甲基甲酰胺(20ml)溶液冷却到0℃，加入NaH(60％)0.96g。搅拌20分钟后，加入上述的粗制物N，N-二甲基甲酰胺(10ml)溶液。搅拌30分钟后，升温到室温，搅拌一晚。加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机层3次，接着用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁使其干燥，过滤，接着进行减压浓缩。将残渣用硅胶柱色谱法提纯，得到E型2.87g，Z型0.33g。
得到的化合物的物性值和1H-NMR如下所示。
E型：nD 22.91.5864；
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.02(m，2H)，2.55(dt，2H)，4.36(t，2H)，7.35-7.49(m，5H)，7.99(t，1H)Z型：m.p.(熔点)141-142℃；1H-NMR(CDCl3)δppm：1.95(m，2H)，2.65(dt，2H)，4.37(t，2H)，7.12(t，1H)，7.35-7.52(m，5H)
<工程3>
(E)-5-羟基-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)戊酰胺的合成
在苯胺(0.6g)的二氯甲烷(10ml)溶液中，在室温下加入二乙基氯化铝(6.4ml∶1mol/l己烷溶液)。搅拌15分钟后，滴加(E)-3-(苯硫甲叉基)四氢-2H-吡喃-2-酮(1.28g)的二氯甲烷溶液。在室温下搅拌2小时后，加入10％盐酸，在室温下搅拌30分钟。用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁使其干燥，过滤，接着进行减压浓缩。用硅胶柱色谱法进行提纯得到目标化合物1.64g。
得到的化合物的1H-NMR如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.93(m，2H)，2.70(t，2H)，3.76(t，2H)，6.97-7.60(m，11H)，8.40(brs，1H)
<工程4>
(E)-5-(叔丁基二苯基甲硅烷基氧基)-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)戊酰胺的合成
在(E)-5-羟基-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)戊酰胺(1.64g)、咪唑(0.82g)的二氯甲烷(10ml)溶液中，在室温下滴加叔丁基二苯基氯硅烷(1.87g)。在室温下搅拌2小时后，加入水，用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤3次，用饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁使其干燥，过滤，接着进行减压浓缩。用硅胶柱色谱法进行提纯得到目标化合物2.81g。
得到的化合物的1H-NMR如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.09(s，9H)，1.84(m，2H)，2.70(t，2H)，3.81(t，2H)，7.10-7.73(m，21H)
<工程5>
(E)-5-(叔丁基二苯基甲硅烷基氧基)-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)戊硫酰胺的合成
在(E)-5-(叔丁基二苯基甲硅烷基氧基)-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)戊酰胺(2.81g)的四氢呋喃溶液中，加入Lawesson试剂，加热回流一夜。空冷至室温，加入饱和碳酸氢钠水溶液进行分液。水层用乙酸乙酯萃取，混合有机层，用无水硫酸镁使其干燥，过滤，接着进行减压浓缩。用硅胶柱色谱法提纯残渣，得到目标物(2.17g)。
得到的化合物的1H-NMR如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.02(s，9H)，1.86(m，2H)，2.89(t，2H)，3.82(t，2H)，7.20-7.74(m，21H)，9.05(brs，1H)
<工程6>
(E)-5-羟基-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)戊硫酰胺的合成
在(E)-5-(叔丁基二苯基甲硅烷基氧基)-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)戊硫酰胺(2.17g)的四氢呋喃(20ml)溶液中，加入四正丁基氟化铵(4ml∶1mol/l四氢呋喃溶液)。在室温下搅拌30分钟后，加入饱和氯化铵。用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁使其干燥，过滤，接着进行减压浓缩。得到(E)-5-羟基-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)戊硫酰胺的粗制物。该粗制物不用特别地提纯而供给下面的反应。
<工程7>
(Z)-N-((E)-3-(苯硫甲叉基)四氢-2H-噻喃-2-甲叉基)苯胺的合成
在(E)-5-羟基-N-苯基-2-(苯硫甲叉基)戊硫酰胺(0.4g)、三乙胺(0.46g)、碘化钠(0.69g)的二氯甲烷(20ml)中，加入甲基磺酰氯(0.48g)。在室温下搅拌3小时后，加入水，用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和食盐水洗涤。用无水硫酸镁使其干燥，过滤，接着进行减压浓缩。用硅胶柱色谱法提纯残渣，得到目标物0.23g。
得到的化合物的物性值和1H-NMR如下所示。
m.p.(熔点)79-81℃；
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.15(m，2H)，2.68(dt，2.0Hz，6.8Hz，2H)，2.92(t，6.8Hz，2H)，6.8-7.6(m，11H)
实施例3(4-氯-苯基)-{3-[1-苯硫基-(E)-甲叉基]-3，4，4a，5，6，8a-六氢-苯并噻喃-(2Z)-甲叉基}-胺的制造
<工程1>N-(4-氯苯基)-3-(2-环己烯-1-基)丙硫羧酰胺的合成
在脱水四氢呋喃(脱水THF)溶液(25ml)中加入镁(0.39g)和催化剂量的碘，在回流下滴加3-(2-溴乙基)环己烯(3.0g)的四氢呋喃(THF)溶液(25ml)。然后在回流下搅拌1小时，然后冷却至室温，由此得到2-(2-环己烯-1-基)乙基溴化镁的THF溶液。
在对氯苯基异硫氰酸酯(1.8g)的脱水THF(25ml)溶液中，在0℃滴加上述的2-(2-环己烯-1-基)乙基溴化镁的THF溶液。在0℃搅拌30分钟后，升温至室温，再搅拌30分钟，然后加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。用硅胶柱色谱法提纯残渣，得到目标物2.2g。
得到的化合物的1H-NMR如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.29(m，1H)，1.51-2.05(m，7H)，2.21(m，1H)，2.85(t，2H)，5.59(d，1H)，5.73(m，1H)，7.37(d，2H)，7.62(d，2H)，8.59(brs，1H)
<工程2>(4-氯苯基)-(3，4，4a，5，6，8a-六氢-苯并噻喃-2-甲叉基)-胺的合成
在N-(4-氯苯基)-3-(2-环己烯-1-基)丙硫羧酰胺(2.2g)的THF(40ml)溶液中，在0℃滴加碘(2.4g)的THF(10ml)溶液。升温至室温，搅拌一夜。冷却至0℃，滴加1，4二偶氮二环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)(4.1g)的THF(5ml)溶液。升温至室温，搅拌一夜后加入水，用乙酸乙酯萃取。用饱和食盐水洗涤有机层，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。用硅胶柱色谱法提纯残渣，得到目标物0.84g。
得到的化合物的1H-NMR如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.48(m，1H)，1.65(m，2H)，2.10(m，2H)，2.25(m，2H)，2.74(m，2H)，3.99(brs，1H)，5.57(m，1H)，5.90(m，1H)，6.81(d，2H)，7.28(d，2H)
<工程3>{3-[1-氯-(E)-甲叉基]-3，4，4a，5，6，8a-六氢-苯并噻喃-(2Z)-甲叉基}-(4-氯-苯基)-胺的合成
在(4-氯苯基)-(3，4，4a，5，6，8a-六氢-苯并噻喃-2-甲叉基)-胺(0.84g)的脱水THF(20ml)溶液中，在氮气氛下，在-78℃滴加二异丙基氨基锂(1.5mol/L，THF/环己烷溶液)3.0ml。在-78℃搅拌30分钟后，滴加甲酸乙酯(0.34g)的THF(2ml)溶液。升温至室温，再搅拌1小时后，加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取。用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后进行减压浓缩，得到2-(4-氯-苯基氨基)-4a，5，6，8a-四氢-4H-苯并噻喃-3-甲醛的粗制物。
在该粗制物的二甲基甲酰胺(DMF)溶液(10ml)中，在0℃加入三乙胺(0.46g)、甲基磺酰氯(0.52g)。升温至室温，接着搅拌1小时，然后加入水，用乙酸乙酯萃取。用水、饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。用硅胶柱色谱法提纯残渣，得到目标物0.14g。
<工程4>(4-氯-苯基)-{3-[1-苯硫基-(E)-甲叉基]-3，4，4a，5，6，8a-六氢-苯并噻喃-(2Z)-甲叉基}-胺的合成
在苯硫酚(47mg)的DMF(2ml)溶液中，在0℃加入三乙胺(65mg)和{3-[1-氯-(E)-甲叉基]-3，4，4a，5，6，8a-六氢-苯并噻喃-(2Z)-甲叉基}-(4-氯-苯基)-胺的DMF(1ml)溶液。升温至室温，进而搅拌30分钟，然后加入水，用乙酸乙酯萃取。用水、饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。用硅胶柱色谱法提纯残渣，得到目标物0.17g。
得到的化合物的1H-NMR如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δppm：1.75-1.80(m，2H)，2.14-2.17(m，2H)，2.29(q，1H)，2.26-2.33(m，1H)，3.25(q，1H)，3.87(brs，1H)，5.56-5.61(m，1H)，5.89-5.92(m，1H)，6.84(d，2H)，7.25-7.39(m，6H)，7.49(d，2H)
下面的表中示出上述实施例以及与上述实施例同样地制造的本发明化合物。在物性中，vis表示粘稠的油，amor表示非晶体。另外，nD22.9-1.6037表示22.9℃下的折射率为1.6037。m.p.表示熔点。式(I)所示的化合物示于表1-1～表1-3，式(II)所示的化合物示于表2-1～表2-3，式(III)所示的化合物示于表3-1～3-4，式(IV)所示的化合物示于表4-1～4-4。
另外，表中的省略符号意思如下。
Me：甲基、iPr：异丙基、Ph：苯基、Py-2-yl：吡啶-2-基、chex：环己基、Bn：苄基。
表中，(R1)m、(R2)p、(R3)r分别以“-”表示时，表示R1～R3没有取代，即，m、p和r为0。
应予说明的是，表1-1～表4-4不过是表示制造的本发明化合物的一部分。通过本说明书中的记载，本领域技术人员可以容易地理解本说明书中未具体示出的其他化合物，即，不脱离本发明主旨和范围的被各种基团取代的化合物可通过上述方法等制造且可以使用。
表1
表1-1
化合物 (R1)m (R2)p (R3)r X1 W A E/Z 物性
1a-1 - - - S H S Viscous oil
1a-2 - 2-Me - S H S E型 Visccus oil
1a-3 - 3-Me - S H S E型 Viscous oil
1a-4 - 4-Me - S H S E型 Viscous oil
1a-5 - 4-iPr - S H S E型 Viscous oil
1a-6 - 4-OH - S H S E型
1a-7 - 4-OMe - S H S E型
1a-8 - 4-NH2 - S H S E型
1a-9 - 4-NMe2 - S H S E型
1a-10 - 4-F - S H S E型
1a-11 - 4-Cl - S H S E型
1a-12 - 2，6-Cl2 - S H S E型
1a-13 - 4-CF3 - S H S E型
1a-14 - 4-CN - S H S E型
1a-15 - 4-NO2 - S H S E型
1a-16 - 4-Ph - S H S E型
1a-17 - 4-(Py-2-yl) - S H S E型
1a-18 - 4-CO2Me - S H S E型
1a-19 - 4-SO2Me - S H S E型
1a-20 - - 4-Me S H S E型
1a-21 - - 4-OMe S H S E型
1a-22 - - 4-F S H S E型
1a-23 - - 4-Cl S H S E型
1a-24 - - 2，6-Cl2 S H S E型
1a-25 1-Me - - S H S E型
1a-26 2-Me - - S H S E型
1a-27 2-Me2 - - S H S E型
1a-28 1-F - - S H S E型
1a-29 2-F - - S H S E型
1a-30 1.1.2.2-F4 - - S H S E型
1a-31 - 4-Me 4-Me S H S E型 Viscous cil
1a-32 - 4-Me 4-F S H S E型 Viscous oil
1a-33 2-Me 4-Me - S H S E型 Viscous oil
1a-34 - - - O H S E型 Viscous oil
1a-35 - 4-Me - O H S E型 n022.8-1.6532
1a-36 - 4-OMe - O H S E型
1a-37 - 4-Cl - O H S E型
1a-38 - 2，6-Cl2 - O H S E型
1a-39 - - 4-Me O H S E型
1a-40 - - 4-OMe O H S E型
表2
表1-2
化合物 (R1)m (R2)z (R3)r X1 W A E/Z 物性
1a-41 - - 4-Cl O H S E型
1a-42 - - 2，6-Cl2 O H S E型
1a-43 - - - S H O E型
1a-44 - 4-Me - S H O E型
1a-45 - 4-OMe - S H O E型
1a-46 - 4-Cl - S H O E型
1a-47 - 2，6-Cl2 - S H O E型
1a-48 - - 4-Me S H O E型
1a-49 - - 4-OMe S H O E型
1a-50 - - 4-Cl S H O E型
1a-51 - - 2，6-Cl2 S H O E型
1a-52 - - - O H O E型
1a-53 - 4-Me - O H O E型
1a-54 - 4-OMe - O H O E型
1a-55 - 4-Cl - O H O E型
1a-56 - 2，6-Cl2 - O H O E型
1a-57 - - 4-Me O H O E型
1a-58 - - 4-OMe O H O E型
1a-59 - - 4-Cl O H O E型
1a-60 - - 2，6-Cl2 O H O E型
1a-61 - - - O H SO2 E型
1a-62 - 4-Me - O H SO2 E型
1a-63 - 4-OMe - O H SO2 E型
1a-64 - 4-Cl - O H SO2 E型
1a-65 - 2，6-Cl2 - O H SO2 E型
1a-66 - - 4-Me O H SO2 E型
1a-67 - - 4-OMe O H SO2 E型
1a-68 - - 4-Cl O H SO2 E型
1a-69 - - 2，6-Cl2 O H SH2 E型
1a-70 - - - S Me S E型
1a-71 - 4-Me - S Me S E型 m.p.77-79
1a-72 - 4-OMe - S Me S E型
1a-73 - 4-Cl - S Me S E型
1a-74 - 2，6-Cl2 - S Me S E型
1a-75 - - - S CF3 S E型
1a-76 - 4-Me - S CF3 S E型
1a-77 - 4-OMe - S CF3 S E型
1a-78 - 4-Cl - S CF3 S E型
1a-79 - 2，6-Cl2 - S CF3 S E型
表3
表4
表1-3
化合物 (R1)m (R2)p (R3)r X1 W A E/Z 物性
1b-1 - - - S H S Z型
1b-2 - 4-Me - S H S Z型
1b-3 - 4-OMe - S H S Z型
1b-4 - 4-F - S H S Z型
1b-5 - 4-Cl - S H S Z型
1b-6 - 2，6-Cl2 - S H S Z型
1b-7 - - 4-Me S H S Z型
1b-8 - - 4-OMe S H S Z型
1b-9 - - 4-F S H S Z型
1b-10 - - 4-Cl S H S Z型
1b-11 - - 2，6-Cl2 S H S Z型
1b-12 1-Me - - S H S Z型
1b-13 2-Me - - S H S Z型
1b-14 1-F - - S H S Z型
1b-15 2-F - - S H S Z型
1b-16 - - - O H S Z型
1b-17 - 4-Me - O H S Z型
1b-18 - 4-OMe - O H S Z型
1b-19 - 4-Cl - O H S Z型
1b-20 - 2，6-Cl2 - O H S Z型
1b-21 - - - S H O Z型
1b-22 - 4-Me - S H O Z型
1b-23 - 4-OMe - S H O Z型
1b-24 - 4-Cl - S H O Z型
1b-25 - 2，6-Cl2 - S H O Z型
1b-26 - - - O H S Z型
1b-27 - 4-Me - O H S Z型
1b-28 - 4-OMe - O H S Z型
1b-29 - 4-Cl - O H S Z型
1b-30 - 2，6-Cl2 - O H S Z型
1b-31 - - - O H O Z型
1b-32 - 4-Me - O H O Z型
1b-33 - 4-OMe - O H O Z型
1b-34 - 4-Cl - O H O Z型
1b-35 - 2，6-Cl2 - O H O Z型
表5
表6
表2-1
化合物 (R1)m (R2)o (R3)r X1 W A E/Z 物性
2a-1 - - - S H S E型 m.p.79-81℃
2a-2 - 2-Me - S H S E型
2a-3 - 3-Me - S H S E型
2a-4 - 4-Me - S H S E型 m.p.80-82℃
2a-5 - 4-iPr - S H S E型
2a-6 - 4-OH - S H S E型
2a-7 - 4-OMe - S H S E型 m.p.95-97℃
2a-8 - 4-NH2 - S H S E型
2a-9 - 4-NMe2 - S H S E型
2a-10 - 4-F - S H S E型
2a-11 - 4-Cl - S H S E型
2a-12 - 2，6-Cl2 - S H S E型
2a-13 - 4-CF3 - S H S E型
2a-14 - 4-CN - S H S E型
2a-15 - 4-NO2 - S H S E型
2a-16 - 4-Ph - S H S E型
2a-17 - 4-(Py-2-yl) - S H S E型
2a-18 - 4-CO2Me - S H S E型
2a-19 - 4-SO2Me - S H S E型
2a-20 - - 4-Me S H S E型
2a-21 - - 4-OMe S H S E型
2a-22 - - 4-F S H S E型
2a-23 - - 4-Cl S H S E型
2a-24 - - 2，6-Cl2 S H S E型
2a-25 1-Me - - S H S E型
2a-26 2-Me - - S H S E型
2a-27 3-Me - - S H S E型
2a-28 1-F - - S H S E型
2a-29 2-F - - S H S E型
2a-30 3-F - - S H S E型
2a-31 1.1.2.2.3.3-F6 - - S H S E型
2a-32 - - - O H S E型 Viscous oil
2a-33 - 4-Me - O H S E型
2a-34 - 4-OMe - O H S E型 Viscous oil
2a-35 - 4-Cl - O H S E型
2a-36 - 2，6-Cl2 - O H S E型
2a-37 - - 4-Me O H S E型
2a-38 - - 4-OMe O H S E型
2a-39 - - 4-Cl O H S E型
2a-40 - - 2，6-Cl2 O H S E型
表7
表2-2
化合物 (R1)m (R2)p (R3)r X1 W A E/Z 物性
2a-41 - - - S H O E型
2a-42 - 4-Me - S H O E型
2a-43 - 4-OMe - S H O E型
2a-44 - 4-Cl - S H O E型
2a-45 - 2，6-Cl2 - S H O E型
2a-46 - - 4-Me S H O E型
2a-47 - - 4-OMe S H O E型
2a-48 - - 4-Cl S H O E型
2a-49 - - 2，6-Cl2 S H O E型
2a-50 - - - O H O E型
2a-51 - 4-Me - O H O E型
2a-52 - 4-OMe - O H O E型
2a-53 - 4-Cl - O H O E型
2a-54 - 2，6-Cl2 - O H O E型
2a-55 - - 4-Me O H O E型
2a-56 - - 4-OMe O H O E型
2a-57 - - 4-Cl O H O E型
2a-58 - - 2，6-Cl2 O H O E型
2a-59 - - - O H SO2 E型
2a-60 - 4-Me - O H SO2 E型
2a-61 - 4-OMe - O H SO2 E型
2a-62 - 4-Cl - O H SO2 E型
2a-63 - 2，6-Cl2 - O H SO2 E型
2a-64 - - 4-Me O H SO2 E型
2a-65 - - 4-OMe O H SO2 E型
2a-66 - - 4-Cl O H SO2 E型
2a-67 - - 2，6-Cl2 O H SO2 E型
2a-68 - - - S Me S E型
2a-69 - 4-Me - S Me S E型
2a-70 - 4-OMe - S Me S E型
2a-71 - 4-Cl - S Me S E型
2a-72 - 2，6-Cl2 - S Me S E型
2a-73 - - - S CF3 S E型
2a-74 - 4-Me - S CF3 S E型
2a-75 - 4-OMe - S CF3 S E型
2a-76 - 4-Cl - S CF3 S E型
2a-77 - 2，6-Cl2 - S CF3 S E型
表8
表9
表2-3
化合物 (R1)m (R2)o (R3)r X1 W A E/Z 物性
2b-1 - - - S H S Z型
2b-2 - 4-Me - S H S Z型
2b-3 - 4-OMe - S H S Z型
2b-4 - 4-Cl - S H S Z型
2b-5 - 2，6-Cl2 - S H S Z型
2b-6 - - 4-Me S H S Z型
2b-7 - - 4-OMe S H S Z型
2b-8 - - 4-Cl S H S Z型
2b-9 - - 2，6-Cl2 S H S Z型
2b-10 1-Me - - S H S Z型
2b-11 2-Me - - S H S Z型
2b-12 3-Me - - S H S Z型
2b-13 1-F - - S H S Z型
2b-14 2-F - - S H S Z型
2b-15 3-F - - S H S Z型
2b-16 - - - O H S Z型
2b-17 - 4-Me - O H S Z型
2b-18 - 4-OMe - O H S Z型
2b-19 - 4-Cl - O H S Z型
2b-20 - 2，6-Cl2 - O H S Z型
2b-21 - - - S H O Z型
2b-22 - 4-Me - S H O Z型
2b-23 - 4-OMe - S H O Z型
2b-24 - 4-Cl - S H O Z型
2b-25 - 2，6-Cl2 - S H O Z型
2b-26 - - - O H S Z型
2b-27 - 4-Me - O H S Z型
2b-28 - 4-OMe - O H S Z型
2b-29 - 4-Cl - O H S Z型
2b-30 - 2，6-Cl2 - O H S Z型
2b-31 - - - O H O Z型
2b-32 - 4-Me - O H O Z型
2b-33 - 4-OMe - O H O Z型
2b-34 - 4-Cl - O H O Z型
2b-35 - 2，6-Cl2 - O H O Z型
表10
表11
表3-1
化合物 (R1)m (R2)p (R3)r Y1 W A n E/Z 物性
3a-1 - - - S H S 1 E型 m.p.110-112℃
3a-2 - 2-Me - S H S 1 E型 Viscous oil
3a-3 - 3-Me - S H S 1 E型
3a-4 - 4-Me - S H S 1 E型
3a-5 - 4-iPr - S H S 1 E型 m.p.98-100℃
3a-6 - 4-OH - S H S 1 E型
3a-7 - 4-OMe - S H S 1 E型
3a-8 - 4-NH2 - S H S 1 E型
3a-9 - 4-NMe2 - S H S 1 E型
3a-10 - 4-F - S H S 2 E型
3a-11 - 4-Cl - S H S 1 E型
3a-12 - 2，6-Cl2 - S H S 1 E型
3a-13 - 4-CF3 - S H S 1 E型
3a-14 - 4-CN - S H S 1 E型
3a-15 - 4-NO2 - S H S 1 E型
3a-16 - 4-Ph - S H S 1 E型
3a-17 - 4-(Py-2-yl) - S H S 1 E型
3a-18 - 4-CO2Me - S H S 1 E型
3a-19 - 4-SO2Me - S H S 1 E型
3a-20 - - 4-Me S H S 1 E型
3a-21 - - 4-OMe S H S 1 E型
3a-22 - - 4-F S H S 2 E型
3a-23 - - 4-Cl S H S 1 E型
3a-24 - - 2，6-Cl2 S H S 1 E型
3a-25 - 4-Me 4-Me S H S 1 E型 m.p.117-118℃
3a-26 - 4-Me 4-F S H S 1 E型 m.p.124-125℃
3a-27 2-Me 4-Me - S H S 1 E型
3a-28 2-Me2 4-Me - S H S 1 E型
3a-29 1.1.2.2-F2 4-Me - S H S 1 E型
3a-30 - - - O H S 1 E型 m.p.115-116℃
3a-31 - 4-Me - O H S 1 E型 m.p.118-119℃
3a-32 - 4-OMe - O H S 1 E型
3a-33 - 4-Cl - O H S 1 E型
3a-34 - 2，6-Cl2 - O H S 1 E型
3a-35 - - 4-Me O H S 1 E型
3a-36 - - 4-OMe O H S 1 E型
3a-37 - - 4-Cl O H S 1 E型
3a-38 - - 2，6-Cl2 O H S 1 E型
3a-39 - - - O H S 1 E型
3a-40 - 4-Me - O H S 1 E型
表12
表3-2
化合物 (R1)m (R2)p (R3)r Y1 W A n E/Z 物性
3a-41 - 4-OMe - O H S 1 E型
3a-42 - 4-Cl - O H S 1 E型
3a-43 - 2，6-Cl2 - O H S 1 E型
3a-44 - - 4-Me O H S 1 E型
3a-45 - - 4-OMe O H S 1 E型
3a-46 - - 4-Cl O H S 1 E型
3a-47 - - 2，6-Cl2 O H S 1 E型
3a-48 - - - S Me S 1 E型
3a-49 - 4-Me - S Me S 1 E型
3a-50 - 4-OMe - S Me S 1 E型
3a-51 - 4-Cl - S Me S 1 E型
3a-52 - 2，6-Cl2 - S Me S 1 E型
3a-53 - - - S CF3 S 1 E型
3a-54 - 4-Me - S CF3 S 1 E型
3a-55 - 4-OMe - S CF3 S 1 E型
3a-56 - 4-Cl - S CF3 S 1 E型
3a-57 - 2，6-Cl2 - S CF3 S 1 E型
表13
表14
表3-2
化合物 (R1)m (R2)p (R3)r Y1 W A n E/Z 物性
3b-1 - - - S H S 1 Z型
3b-2 - 4-Me - S H S 1 Z型
3b-3 - 4-OMe - S H S 1 Z型
3b-4 - 4-Cl - S H S 1 Z型
3b-5 - 2，6-Cl2 - S H S 1 Z型
3b-6 - - 4-Me S H S 1 Z型
3b-7 - - 4-OMe S H S 1 Z型
3b-8 - - 4-Cl S H S 1 Z型
3b-9 - - 2，6-Cl2 S H S 1 Z型
3b-10 - - - O H S 1 Z型
3b-11 - 4-Me - O H S 1 Z型
3b-12 - 4-OMe - O H S 1 Z型
3b-13 - 4-Cl - O H S 1 Z型
3b-14 - 2，6-Cl2 - O H S 1 Z型
表15
表3-2
化合物 (R1)m (R2)p (R3)r Y1 W A n E/Z 物性
3c-1 - - - S H S 2 E型 m.p.106-107℃
3c-2 - 2-Me - S H S 2 E型
3c-3 - 3-Me - S H S 2 E型
3c-4 - 4-Me - S H S 2 E型
3c-5 - 4-iPr - S H S 2 E型
3c-6 - 4-OH - S H S 2 E型
3c-7 - 4-OMe - S H S 2 E型
3c-8 - 4-NH2 - S H S 2 E型
3c-9 - 4-NMe2 - S H S 2 E型
3c-10 - 4-F - S H S 3 E型
表16
表3-3
化合物 (R1)m (R2)p (R3)r Y1 W A n E/Z 物性
3c-11 - 4-Cl - S H S 2 E型 m.p.144-145
3c-12 - 2，6-Cl2 - S H S 2 E型
3c-13 - 4-CF3 - S H S 2 E型
3c-14 - 4-CN - S H S 2 E型
3c-15 - 4-NO2 - S H S 2 E型
3c-16 - 4-Ph - S H S 2 E型
3c-17 - 4-(Py-2-ly) - S H S 2 E型
3c-18 - 4-CO2Me - S H S 2 E型
3c-19 - 4-SO2Me - S H S 2 E型
3c-20 - - 4-Me S H S 2 E型
3c-21 - - 4-OMe S H S 2 E型
3c-22 - - 4-F S H S 3 E型
3c-23 - - 4-Cl S H S 2 E型
3c-24 - - 2，6-Cl2 S H S 2 E型
3c-25 3-Me 4-Me - S H S 2 E型
3c-26 3-Me2 4-Me - S H S 2 E型
3c-27 11.2.2.3.3-F6 4-Me - S H S 2 E型
3c-28 - - - O H S 2 E型 m.p.95-96℃
3c-29 - 4-Me - O H S 2 E型
3c-30 - 4-OMe - O H S 2 E型
3c-31 - 4-Cl - O H S 2 E型
3c-32 - 2，6-Cl2 - O H S 2 E型
3c-33 - - 4-Me O H S 2 E型
3c-34 - - 4-OMe O H S 2 E型
3c-35 - - 4-Cl O H S 2 E型
3c-36 - - 2，6-Cl2 O H S 2 E型
3c-37 - - - O H S 2 E型
3c-38 - 4-Me - O H S 2 E型 m.p.101-102℃
3c-39 - 4-OMe - O H S 2 E型 m.p.111-112℃
3c-40 - 4-Cl - O H S 2 E型
3c-41 - 2，6-Cl2 - O H S 2 E型
3c-42 - - 4-Me O H S 2 E型
3c-43 - - 4-OMe O H S 2 E型
3c-44 - - 4-Cl O H S 2 E型
3c-45 - - 2，6-Cl2 O H S 2 E型
3c-46 - - - S Me S 2 E型
3c-47 - 4-Me - S Me S 2 E型
3c-48 - 4-OMe - S Me S 2 E型
3c-49 - 4-Cl - S Me S 2 E型
3c-50 - 2，6-Cl2 - S Me S 2 E型
表17
表3-4
化合物 (R1)m (R2)p (R3)r Y1 W A n E/Z 物性
3c-51 - - - S CF3 S 2 E型
3c-52 - 4-Me - S CF3 S 2 E型
3c-53 - 4-OMe - S CF3 S 2 E型
3c-54 - 4-Cl - S CF3 S 2 E型
3c-55 - 2，6-Cl2 - S CF3 S 2 E型
表18
表19
表3-4
化合物 (R1)m (R2)p (R3)r Y1 W A n E/Z 物性
3d-1 - - - S H S 2 Z型
3d-2 - 4-Me - S H S 2 Z型
3d-3 - 4-OMe - S H S 2 Z型
3d-4 - 4-Cl - S H S 2 Z型
3d-5 - 2，6-Cl2 - S H S 2 Z型
3d-6 - - 4-Me S H S 2 Z型
3d-7 - - 4-OMe S H S 2 Z型
3d-8 - - 4-Cl S H S 2 Z型
3d-9 - - 2，6-Cl2 S H S 2 Z型
3d-10 - - - O H S 2 Z型
3d-11 - 4-Me - O H S 2 Z型
3d-12 - 4-OMe - O H S 2 Z型
3d-13 - 4-Cl - O H S 2 Z型
3d-14 - 2，6-Cl2 - O H S 2 Z型
表20
表4-1
化合物 (R1)m Q1 X Y W A n E/Z 物性
4a-1 - Ph S N-CH＝CH2 H S 1 E型
4a-2 - Ph S N-CH＝CHPh H S 1 E型
4a-3 - Ph S N-C≡CMe H S 1 E型
4a-4 - Ph S N-cHex H S 1 E型
4a-5 - Ph S N-Bn H S 1 E型
4a-6 - Ph S N-NHPh H S 1 E型
4a-7 - Ph S N-OPh H S 1 E型
4a-8 - Ph S N-(Py-2-yl) H S 1 E型
4a-9 - Ph 0 N-CH＝CH2 H S 1 E型
4a-10 - Ph O N-CH＝CHPh H S 1 E型
4a-11 - Ph O N-C≡CMe H S 1 E型
4a-12 - Ph O N-cHex H S 1 E型
4a-13 - Ph O N-Bn H S 1 E型
4a-14 - Ph O N-NHPh H S 1 E型
4a-15 - Ph O N-OPh H S 1 E型
4a-16 - Ph O N-(Py-2-yl) H S 1 E型
4a-20 - Ph N-cHex S H S 1 E型
4a-21 - Ph N-Bn S H S 1 E型
4a-24 - Ph N-(Py-2-yl) S H S 1 E型
4a-28 - Ph N-cHex O H S 1 E型
4a-29 - Ph N-Bn O H S 1 E型
4a-32 - Ph N-(Py-2-yl) O H S 1 E型 m.p.98-100
4a-33 - CH＝CH2 S N-Ph H S 1 E型
4a-34 - CH＝CHPh S N-Ph H S 1 E型
4a-35 - C≡CMe S N-Ph H S 1 E型
4a-36 - cHex S N-Ph H S 1 E型
4a-37 - Bn S N-Ph H S 1 E型
4a-38 - Py-2-yl S N-Ph H S 1 E型
4a-39 - CH＝CH2 O N-Ph H S 1 E型
4a-40 - CH＝CHPh O N-Ph H S 1 E型
4a-41 - C≡CMe O N-Ph H S 1 E型
4a-42 - cHex O N-Ph H S 1 E型
4a-43 - Bn O N-Ph H S 1 E型
4a-44 - Py-2-yl O N-Ph H S 1 E型
表21
表22
表4-1
化合物 (R1)m Q1 X Y W A n E/Z 物性
4a-49 - cHe x N-Ph S H S 1 E型
4a-50 - Bn N-Ph S H S 1 E型
4a-51 - Py-2-yl N-Ph S H S 1 E型
4a-52 - cHex N-Ph O H S 1 E型
4a-53 - Bn N-Ph O H S 1 E型
4a-54 - Py-2-yl N-Ph O H S 1 E型
表23
表24
表4-2
化合物 (R1)m Q1 X Y W A n E/Z 物性
4b-1 - Ph S N-CH＝CH2 H S 2 E型
4b-2 - Ph S N-CH＝CHPh H S 2 E型
4b-3 - Ph S N-C≡CMe H S 2 E型
4b-4 - Ph S N-cHex H S 2 E型
4b-5 - Ph S N-Bn H S 2 E型
4b-6 - Ph S N-NHPh H S 2 E型
4b-7 - Ph S N-OPh H S 2 E型
4b-8 - Ph S N-(Py-2-yl) H S 2 E型
4b-9 - Ph O N-CH＝CH2 H S 2 E型
4b-10 - Ph O N-CH＝CHPh H S 2 E型
4b-11 - Ph O N-C≡CMe H S 2 E型
4b-12 - Ph O N-cHex H S 2 E型
4b-13 - Ph O N-Bn H S 2 E型
4b-14 - Ph O N-NHPh H S 2 E型
4b-15 - Ph O N-OPh H S 2 E型
4b-16 - Ph O N-(Py-2-yl) H S 2 E型
4b-17 - Ph N-cHex S H S 2 E型
4b-18 - Ph N-Bn S H S 2 E型
4b-19 - Ph N-(Py-2-yl) S H S 2 E型
4b-20 - Ph N-cHex O H S 2 E型
4b-21 - Ph N-Bn O H S 2 E型
4b-22 - Ph N-(Py-2-yl) O H S 2 E型
4b-23 - CH＝CH2 S N-Ph H S 2 E型
4b-24 - CH＝CHPh S N-Ph H S 2 E型
4b-25 - C≡CMe S N-Ph H S 2 E型
4b-26 - cHex S N-Ph H S 2 E型
4b-27 - Bn S N-Ph H S 2 E型
4b-28 - Py-2-yl S N-Ph H S 2 E型
4b-29 - CH＝CH2 O N-Ph H S 2 E型
4b-30 - CH＝CHPh O N-Ph H S 2 E型
4b-31 - C≡CMe O N-Ph H S 2 E型
4b-32 - cHex O N-Ph H S 2 E型
4b-33 - Bn O N-Ph H S 2 E型
4b-34 - Py-2-yl O N-Ph H S 2 E型
4b-35 - cHex N-Ph S H S 2 E型
4b-36 - Bn N-Ph S H S 2 E型
4b-37 - Py-2-yl N-Ph S H S 2 E型
4b-38 - cHex N-Ph O H S 2 E型
4b-39 - Bn N-Ph O H S 2 E型
4b-40 - Py-2-yl N-Ph O H S 2 E型
表25
表26
表4-3
化合物 (R1)m Q1 X Y W A n E/Z 物性
4c-1 - Ph S N-CH-CH2 H S 1 Z型
4c-2 - Ph S N-CH＝CHPh H S 1 Z型
4c-3 - Ph S N-C≡CMe H S 1 Z型
4c-4 - Ph S N-cHex H S 1 Z型
4c-5 - Ph S N-Bn H S 1 Z型
4c-6 - Ph S N-NHPh H S 1 Z型
4c-7 - Ph S N-OPh H S 1 Z型
4c-8 - Ph S N-(Py-2-yl) H S 1 Z型
4c-9 - Ph O N-CH＝CH2 H S 1 Z型
4c-10 - Ph O N-CH＝CHPh H S 1 Z型
4c-11 - Ph O N-C≡CMe H S 1 Z型
4c-12 - Ph O N-cHex H S 1 Z型
4c-13 - Ph O N-Bn H S 1 Z型
4c-14 - Ph O N-NHPh H S 1 Z型
4c-15 - Ph O N-OPh H S 1 Z型
4c-16 - Ph O N-(Py-2-yl) H S 1 Z型
4c-17 - Ph N-cHex S H S 1 Z型
4c-18 - Ph N-Bn S H S 1 Z型
4c-19 - Ph N-(Py-2-yl) S H S 1 Z型
4c-20 - Ph N-cHex O H S 1 Z型
4c-21 - Ph N-Bn O H S 1 Z型
4c-22 - Ph N-(Py-2-yl) O H S 1 Z型
4c-23 - CH＝CH2 S N-Ph H S 1 Z型
4c-24 - CH＝CHPh S N-Ph H S 1 Z型
4c-25 - C≡CMe S N-Ph H S 1 Z型
4c-26 - cHex S N-Ph H S 1 Z型
4c-27 - Bn S N-Ph H S 1 Z型
4c-28 - Py-2-yl S N-Ph H S 1 Z型
4c-29 - CH＝CH2 O N-Ph H S 1 Z型
4c-30 - CH＝CHPh O N-Ph H S 1 Z型
4c-31 - C≡CMe O N-Ph H S 1 Z型
4c-32 - cHex O N-Ph H S 1 Z型
4c-33 - Bn O N-Ph H S 1 Z型
4c-34 - Py-2-yl O N-Ph H S 1 Z型
4c-35 - cHex N-Ph S H S 1 Z型
4c-36 - Bn N-Ph S H S 1 Z型
4c-37 - Py-2-yl N-Ph S H S 1 Z型
4c-38 - cHex N-Ph O H S 1 Z型
4c-39 - Bn N-Ph O H S 1 Z型
4c-40 - Py-2-yl N-Ph O H S 1 Z型
表27
表4-4
化合物 (R1)m Q1 X Y W A n E/Z 物性
4d-1 - Ph S N-CH＝CH2 H S 2 Z型
4d-2 - Ph S N-CH＝CHPh H S 2 Z型
4d-3 - Ph S N-C≡CMe H S 2 Z型
4d-4 - Ph S N-cHex H S 2 Z型
4d-5 - Ph S N-Bn H S 2 Z型
4d-6 - Ph S N-NHPh H S 2 Z型
4d-7 - Ph S N-OPh H S 2 Z型
4d-8 - Ph S N-(Py-2-yl) H S 2 Z型
4d-9 - Ph O N-CH＝CH2 H S 2 Z型
4d-10 - Ph O N-CH＝CHPh H S 2 Z型
4d-11 - Ph O N-C≡CMe H S 2 Z型
4d-12 - Ph O N-cHex H S 2 Z型
4d-13 - Ph O N-Bo H S 2 Z型
4d-14 - Ph O N-NHPh H S 2 Z型
4d-15 - Ph O N-OPh H S 2 Z型
4d-16 - Ph O N-(Py-2-yl) H S 2 Z型
4d-17 - Ph N-cHex S H S 2 Z型
4d-18 - Ph N-Bn S H S 2 Z型
4d-19 - Ph N-(Py-2-yl) S H S 2 Z型
4d-20 - Ph N-cHex O H S 2 Z型
4d-21 - Ph N-Bn O H S 2 Z型
4d-22 - Ph N-(Py-2-yl) O H S 2 Z型
4d-23 - CH＝CH2 S N-Ph H S 2 Z型
4d-24 - CH＝CHPh S N-Ph H S 2 Z型
4d-25 - C≡CMe S N-Ph H S 2 Z型
4d-26 - cHex S N-Ph H S 2 Z型
4d-27 - Bn S N-Ph H S 2 Z型
4d-28 - Py-2-yl S N-Ph H S 2 Z型
4d-29 - CH＝CH2 O N-Ph H S 2 Z型
4d-30 - CH＝CHPh O N-Ph H S 2 Z型
4d-31 - C≡CMe O N-Ph H S 2 Z型
4d-32 - cHex O N-Ph H S 2 Z型
4d-33 - Bn O N-Ph H S 2 Z型
4d-34 - Py-2yl O N-Ph H S 2 Z型
4d-35 - cHex N-Ph S H S 2 Z型
4d-36 - Bn N-Ph S H S 2 Z型
4d-37 - Py-2-yl N-Ph S H S 2 Z型
4d-38 - cHex N-Ph O H S 2 Z型
4d-39 - Bn N-Ph O H S 2 Z型
4d-40 - Py-2-yl N-Ph O H S 2 Z型
4e-1 - Ph S N-(4-MePh) H S 3 E型 nD22.9-1.6037
4e-2 - Ph S N-(4-MePh) H S 3 Z型
4e-3 - Ph N-(4-MePh) S H S 3 E型
4e-4 - Ph N-(4-MePh) S H S 3 Z型
表28
上述表中示出的制造化合物的一部分的1H-NMR如下所示。
化合物(1a-1)：2.99(dt，2.0Hz，6.8Hz，2H)，3.21(t，6.8Hz，2H))，7.0(d，2H)，7.1(t，1H)，7.25-7.4(m，5H)，7.48-7.55(m，3H)
化合物(1a-4)：2.33(s，3H)，2.99(dt，2.0Hz，6.8Hz，2H)，3.22(t，6.8Hz，2H)，6.91(d，8.3Hz，2H)，7.14(d，8.6Hz，2H)，7.29-7.38(m，3H)，7.48-7.54(m，3H)
化合物(1a-3)：2.34(s，3H)，2.99(dt，2.0Hz，6.8Hz，2H)，3.23(t，6.8Hz，2H)，6.79-6.82(m，3H)，6.92(d，1H)，7.20-7.40(m，3H)，7.48-7.51(m，2H)，7.54(t，2.0Hz，1H)
化合物(1a-34)：2.89(dt，2.9Hz，7.4Hz，2H)，4.42(t，7.4Hz，2H)，7.05-7.20(m，3H)，7.25-7.45(m，5H)，7.47-7.60(m，3H)
化合物(2a-1)：2.15(m，2H)，2.68(dt，2.0Hz，6.8Hz，2H)，2.92(t，6.8Hz，2H)，6.8-7.6(m，11H)
化合物(2a-32)：1.99(m，2H)，2.59(dt，2.4Hz，6.8Hz，2H)，4.14(t，5.1Hz，2H)，6.99-7.52(m，10H)，7.79(t，2.4Hz，1H)
化合物(2a-4)：2.14(m，2H)，2.32(s，3H)，2.69(dt，2.0Hz，6.8Hz，2H)，2.90(t，6.8Hz，2H)，6.7-7.6(m，11H)
化合物(1a-5)：1.24(d，6H)，2.89(m，1H)，2.99(dt，2.0Hz，6.8Hz，2H)，3.22(t，6.8Hz，2H)，6.94(d，8.3Hz，2H)，7.1-7.6(m，8H)
化合物(1a-33)：1.44(d，8.0Hz，3H)，2.33(s，3H)，2.57(ddd，2.3Hz，6.8Hz，15.8Hz，1H)，3.14(ddd，2.1Hz，6.8Hz，15.8Hz，1H)，3.76(m，1H)，6.89(d，8.3Hz，2H)，7.14(d，8.9Hz，2H)，7.27-7.55(m，6H)
化合物(1a-2)：2.16(s，3H)，3.02(dt，2.0Hz，6.5Hz，2H)，3.23(t，6.5Hz，2H)，6.83-7.58(m，10H)
化合物(1a-31)：2.33(s，3H)，2.35(s，3H)，2.97(dt，2.0Hz，6.8Hz，2H)，3.21(t，6.8Hz，2H)，6.90(d，8.0Hz，2H)，7.15(m，4H)，7.38(d，8.0Hz，2H)，7.48(t，2.0Hz，1H)
化合物(1a-32)：2.33(s，3H)，2.97(dt，2.0Hz，6.5Hz，2H)，3.22(t，6.5Hz，2H)，6.89(d，6.2Hz，2H)，7.02-7.15(m，4H)，7.41-7.52(m，3H)
化合物(4e-1)：1.96(m，4H)，2.32(s，3H)，2.62(m，2H)，2.85(m，2H)，6.76-7.6(m，10H)
化合物(3a-2)：2.27(s，3H)，3.02(dt，2.7Hz，7.4Hz，2H)，3.99(t，7.4Hz，3H)，7.16-7.53(m，9H)，7.88(t，2.7Hz，1H)
化合物(1a-71)：2.33(s，3H)，2.36(t，3H)，3.06-3.24(m，4H)，6.85(d，2H)，7.15(d，2H)，7.3-7.5(m，5H)
化合物(1a-83)：2.29(s，3H)，2.40(t，3H)，3.00(dt，2H)，4.31(t，2H)，6.99(d，2H)，7.09(d，8.0Hz，2H)，7.3-7.5(m，5H)
化合物(1a-84)：0.8-1.8(m，7H)，2.31(s，3H)，2.6(m，1H)，2.98(m，1H)，4.55(m，1H)，6.7-7.6(m，10H)
化合物(1a-85)：2.29(s，1H)，2.80(ddd，1H)，3.32(ddd，1H)，5.57(t，1H)，7.07(d，2H)，7.17(d，2H)，7.2-7.6(m，11H)
化合物(1a-86)：1.45(s，6H)，2.30(s，3H)，2.66(d，2H)，7.1(m，4H)，7.3-7.4(m，3H)，7.45-7.53(m，3H)
化合物(1b-36)：1.87(s，3H)，2.34(s，3H)，3.01(t，2H)，3.14(t，2H)，6.85(d，2H)，7.00(d，2H)，7.3-7.6(m，5H)
化合物(2a-34)：2.01-2.14(m，2H)，2.64-2.76(m，2H)，3.79(s，3H)，4.37-4.53(m，2H)，6.85(d，2H)，7.31-7.49(m，8H)化合物(2a-78)：2.14(m，2H)，2.32(s，3H)，2.66(dt，2H)，2.89(m，2H)，6.75(d，2H)，7.0-7.15(m，4H)，7.37(t，1H)，7.48(m，2H)
化合物(2a-79)：2.01(m，2H)，2.58(dt，2H)，4.14(m，2H)，6.95(d，2H)，7.2-7.5(m，5H)，7.51(d，2H)，7.78(brs，1H)
化合物(2a-80)：2.16(m，2H)，2.68(dt，2H)，2.92(t，2H)，6.8(d，2H)，7.25-7.51(m，8H)
化合物(2a-82)：1.98(m，2H)，2.20(s，6H)，2.58(dt，2H)，4.14(t，2H)，6.79(m，2H)，7.00(d，2H)，7.3-7.52(m，5H)，7.73(t，1H)
化合物(2a-85)：1.33(s，6H)，1.88(t，2H)，2.29(s，3H)，2.58(dt，2H)，6.9-7.5(m，9H)，7.79(t，1H)
化合物(2a-86)：2.0-2.3(m，2H)，2.27(s，3H)，2.67(m，2H)，5.18(dd，1H)，7.0-7.55(m，14H)，7.81(br，1H)
化合物(2b-36)：2.08(m，2H)，2.34(s，3H)，2.66(dt，2H)，2.94(m，2H).6.53(t，1H)，6.8-7.49(m，8H)
化合物(3a-60)：2.01(s，3H)，2.33(s，3H)，3.20(t，2H)，3.79(t，2H)，7.15(d，2H)，7.3-7.5(m，7H)
化合物(3c-56)：2.14(m，2H)，2.27(s，6H)，2.67(dt，2H)，3.74(t，2H)，6.9-7.0(m，2H)，7.2-7.5(m，6H)，8.53(t，1.8Hz)
化合物(3c-58)：2.28-2.41(m，5H)，2.5-2.9(m，2H)，4.98(t，1H)，7.1-7.7(m，15H)
化合物(5a-1)：1.2-2.1(m，9H)，2.29-2.42(m，1H)，2.66(ddd，3H)，4.30(m，1H)，7.04(m，5H)，7.25-7.4(m，3H)，7.49(dd，2H)，7.76(br，1H)
化合物(5a-4)：1.31-1.40(m，2H)，1.46-1.56(m，2H)，1.71-1.82(m，4H)，2.32(s，3H)，2.98(m，1H)，4.51(m，1H)，6.68(s，1H)，7.09-7.54(m，9H)
化合物(5a-5)：1.75-1.80(m，2H)，2.14-2.17(m，2H)，2.29(q，1H)，2.26-2.33(m，1H)，3.25(q，1H)，3.87(brs，1H)，5.56-5.61(m，1H)，5.89-5.92(m，1H)，6.84(d，2H)，7.25-7.39(m，6H)，7.49(d，2H)
化合物(5a-6)：2.35(s，3H)，7.13-7.36(m，7H)，7.40-7.46(m，4H)，7.62(d，2H)，7.71(s，1H)
<制剂实施例>
接着，示出一些本发明组合物的实施例，但添加物和添加比例不应限定这些实施例，可以在宽范围内变化。制剂实施例中的份表示重量份。
制剂实施例1 可湿性粉剂
将以上物质均匀混合并微细粉碎，得到有效成分40％的可湿性粉剂。
制剂实施例2 乳剂
将以上物质混合溶解，得到有效成分30％的乳剂。
制剂实施例3 粉剂
本发明化合物               10份
滑石                       89份
聚氧乙烯烷基烯丙基醚       1份
将以上物质均匀混合并微细粉碎，得到有效成分10％的粉剂。
制剂实施例4 颗粒剂
将以上物质充分粉碎混合，加入水充分混合，然后造粒干燥，得到有效成分5％的颗粒剂。
制剂实施例5 悬浮剂
将以上物质混合，湿法粉碎直到粒度达到1微米以下，得到有效成分10％的悬浮液。
以上这样得到的本发明的有害生物防除剂的试验例如下所示。
试验例1
对粘虫的效力确认试验
按照上述制剂实施例2中示出的乳剂配方，用水稀释至化合物浓度为125ppm。将玉米叶在该药液中浸渍30秒并风干后，放入铺设了滤纸的培养皿中，接种5只粘虫2龄幼虫。盖上玻璃盖，置于温度25℃、湿度65％的恒温室内，在5天后检查生死，求出杀虫率。试验反复进行2次。
对化合物1a-1、1a-2、1a-3、1a-4、1a-31、1a-32、1a-33、1a-35、1a-80、1a-82、1a-84、1a-85、1a-86、2a-1、2a-4、2a-7、2a-78、2a-79、2a-80、2a-81、2a-83、2a-84、2a-85、2a-86、2a-87、2b-36、3a-27、3c-58、4a-45、4e-1、5a-1、5a-2、5a-3和5a-5，进行对粘虫的效力确认试验，所有的化合物均显示出100％的杀虫率。
试验例2
对棉蚜的效力确认试验
在3寸的盆中播种的、发芽后经过10天的黄瓜上，接种棉蚜成虫。1日后除去成虫，按照上述制剂实施例2中所示的乳剂的配方，对寄生了产下的若虫的黄瓜散布用水稀释至化合物浓度为125ppm的药液。置于温度25℃、湿度65％的恒温室内，在5天后检查生死，求出杀虫率。
试验反复进行2次。
对化合物1a-2、1a-3、1a-4、1a-31、1a-32、1a-33、1a-80、1a-84、1a-85、1a-86、2a-1、2a-4、2a-7、2a-78、2a-79、2a-80、2a-81、2a-82、2a-84、2b-36、3a-27、4e-1、5a-1和5a-5，进行对棉蚜的效力确认试验，所有化合物均显示出100％的杀虫率。
试验例3
对烟粉虱的效力确认试验
按照上述制剂实施例2中所示的乳剂的配方，用水稀释至化合物浓度为125ppm。在西红柿采摘叶上散布该药液，风干后在烧瓶中用脱脂棉以叶表朝上的方式进行固定。在该容器内接种7对烟粉虱B型成虫，置于温度25℃、湿度65％的恒温室内，在2天后检查生死，求出杀虫率。试验反复进行2次。对化合物1a-1、1a-2、1a-3、1a-4、1a-5、1a-31、1a-32、1a-33、1a-35、1a-80、1a-82、1a-84、1a-85、1a-86、2a-1、2a-4、2a-7、2a-78、2a-79、2a-80、2a-81、2a-82、2a-83、2a-84、2a-85、2a-86、2a-87、3a-1、3a-27、4e-1、5a-1、5a-3和5a-5，进行对烟粉虱的效力确认试验，所有的化合物均显示100％的杀虫率。
试验例4
对二斑叶螨的效力确认试验
在3寸的盆中播种的菜豆发芽后经过7～10天的第一棵叶上，接种17只有机磷剂耐药性的二斑叶螨雌成虫，然后散布将按上述制剂实施例2所示的配方得到的乳剂用水稀释至化合物浓度为125ppm的药液。置于温度25℃、湿度65％的恒温室内，在3天后检查杀虫率。试验反复进行两次。
对化合物2a-78、2a-83、2a-84、2a-85、2a-86和5a-5进行对二斑叶螨的效力确认试验，所有的化合物均显示100％的杀虫率。
工业实用性
根据本发明，可以提供具有新型结构的1-杂原子二烯衍生物及其盐。并且可以提供以该1-杂原子二烯衍生物或其盐作为有效成分的、具有优异的生物活性、特别是对虫·螨具有优异的生物活性且安全性高的有害生物防除剂。

Claims (3)

1.一种1-杂原子二烯衍生物或其盐，由式(2)表示，
式(2)中，W表示氢原子、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基，
A表示氧原子、硫原子、磺酰基或亚硫酰基，
R1表示无取代的C1～6烷基、无取代的C2～6链烯基、无取代的C2～6炔基、无取代的C3～6环烷基、无取代的C4～8环烯基或无取代的C6～10芳基，
m表示0～10中的任意整数，当m为2以上时，R1相同或不同，任意多个R1可以在一起形成无取代的或具有取代基的3～8元环，
n表示1～4中的任意整数，
X1表示氧原子或硫原子，
R2表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6链烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～6环烷基、无取代的或具有取代基的C4～8环烯基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的C1～11酰基、无取代的或具有取代基的(1-亚氨基)C1～6烷基、无取代的或具有取代基的羟基、无取代的或具有取代基的氨基、无取代的或具有取代基的巯基、具有取代基的磺酰基、具有取代基的亚硫酰基、甲硅烷基、卤素基团、氰基或硝基，
p表示0～5中的任意整数，当p为2以上时，R2相同或不同，任意多个R2可以在一起形成无取代的或具有取代基的3～8元环，
R3表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6链烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～6环烷基、无取代的或具有取代基的C4～8环烯基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的C1～11酰基、无取代的或具有取代基的(1-亚氨基)C1～6烷基、无取代的或具有取代基的羟基、无取代的或具有取代基的氨基、无取代的或具有取代基的巯基、具有取代基的磺酰基、具有取代基的亚硫酰基、甲硅烷基、卤素基团、氰基或硝基，
r表示0～5中的任意整数，当r为2以上时，R3相同或不同，任意多个R3可以在一起形成无取代的或具有取代基的3～8元环，
由式(2)中的碳·碳立体双键来表示E型或Z型或它们的混合物。
2.一种有害生物防除剂，含有权利要求1所述的1-杂原子二烯衍生物或其盐作为有效成分。
3.根据权利要求2所述的有害生物防除剂，其特征在于，有害生物是虫或螨。
CN201510084581.6A 2008-12-19 2009-12-17 1‑杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂 Expired - Fee Related CN104761533B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008324515 2008-12-19
JP2008-324515 2008-12-19
CN200980150501.5A CN102245571B (zh) 2008-12-19 2009-12-17 1-杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980150501.5A Division CN102245571B (zh) 2008-12-19 2009-12-17 1-杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104761533A true CN104761533A (zh) 2015-07-08
CN104761533B CN104761533B (zh) 2017-12-05

Family

ID=42268589

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510084581.6A Expired - Fee Related CN104761533B (zh) 2008-12-19 2009-12-17 1‑杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂
CN200980150501.5A Expired - Fee Related CN102245571B (zh) 2008-12-19 2009-12-17 1-杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980150501.5A Expired - Fee Related CN102245571B (zh) 2008-12-19 2009-12-17 1-杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂

Country Status (18)

Country Link
US (1) US8222430B2 (zh)
EP (1) EP2380876B1 (zh)
JP (1) JP5390535B2 (zh)
KR (2) KR101431315B1 (zh)
CN (2) CN104761533B (zh)
AU (1) AU2009328204B2 (zh)
BR (1) BRPI0922661B1 (zh)
CA (1) CA2747424C (zh)
CY (1) CY1115792T1 (zh)
DK (1) DK2380876T3 (zh)
ES (1) ES2523741T3 (zh)
HR (1) HRP20141067T1 (zh)
NZ (1) NZ593456A (zh)
PL (1) PL2380876T3 (zh)
PT (1) PT2380876E (zh)
SI (1) SI2380876T1 (zh)
SM (1) SMT201400172B (zh)
WO (1) WO2010070910A1 (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9012493B2 (en) * 2009-11-12 2015-04-21 Nippon Soda Co., Ltd. 1-heterodiene derivative and pest control agent
BR112013012966A2 (pt) 2010-11-29 2016-08-23 Bayer Ip Gmbh iminas alfa, beta - insaturadas
WO2013139949A1 (en) * 2012-03-23 2013-09-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Compositions comprising a strigolactame compound for enhanced plant growth and yield
JP2016029022A (ja) * 2012-12-21 2016-03-03 日本曹達株式会社 １−アリール−１−ヘテロジエン化合物および有害生物防除剤
EP2965627A4 (en) * 2013-03-08 2016-09-28 Nippon Soda Co EKTOPARASITENBEKÄMPFUNGSMITTEL
JP2020158393A (ja) * 2017-07-26 2020-10-01 日本曹達株式会社 １−ヘテロジエン化合物及び有害生物防除剤
KR102137864B1 (ko) 2018-02-13 2020-07-24 박영준 철도 침목에 삽입하는 물성 및 파단도 탐지 및 자료 송출기

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11199410A (ja) * 1998-01-13 1999-07-27 Nippon Nohyaku Co Ltd 農園芸用殺虫剤
US6548451B1 (en) * 1998-03-30 2003-04-15 Basf Aktiengesellschaft Use of derivatives of 2-oxopyrrole as crop protection agents and novel 2-oxopyrroles
WO2008152091A2 (en) * 2007-06-15 2008-12-18 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4476307A (en) 1982-09-20 1984-10-09 Pfizer Inc. Heteroylidene indolone compounds
US4950666A (en) * 1989-03-30 1990-08-21 Fmc Corporation Difluoroalkane and difluoroalkenylalkane pesticides
ES2224156T3 (es) 1995-02-13 2005-03-01 Bayer Cropscience Ag 1,2-cetoenoles heterociclicos 2-fenil- substituidos como herbicidas y pesticidas.
US6294504B1 (en) * 1996-09-26 2001-09-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
DE19961465A1 (de) * 1998-12-21 2000-07-06 Novartis Ag Herbizides Mittel

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11199410A (ja) * 1998-01-13 1999-07-27 Nippon Nohyaku Co Ltd 農園芸用殺虫剤
US6548451B1 (en) * 1998-03-30 2003-04-15 Basf Aktiengesellschaft Use of derivatives of 2-oxopyrrole as crop protection agents and novel 2-oxopyrroles
WO2008152091A2 (en) * 2007-06-15 2008-12-18 Bayer Cropscience Sa Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound

Also Published As

Publication number Publication date
US8222430B2 (en) 2012-07-17
PT2380876E (pt) 2014-11-20
US20110251388A1 (en) 2011-10-13
DK2380876T3 (da) 2014-11-10
KR101431315B1 (ko) 2014-08-20
AU2009328204B2 (en) 2012-02-23
WO2010070910A1 (ja) 2010-06-24
JP5390535B2 (ja) 2014-01-15
CN102245571A (zh) 2011-11-16
CA2747424A1 (en) 2010-06-24
EP2380876A1 (en) 2011-10-26
JPWO2010070910A1 (ja) 2012-05-24
KR20130136591A (ko) 2013-12-12
EP2380876A4 (en) 2012-06-13
PL2380876T3 (pl) 2015-02-27
AU2009328204A1 (en) 2011-07-07
CA2747424C (en) 2013-06-25
ES2523741T3 (es) 2014-12-01
BRPI0922661A2 (pt) 2016-01-05
EP2380876B1 (en) 2014-10-29
NZ593456A (en) 2013-01-25
SI2380876T1 (sl) 2014-12-31
SMT201400172B (it) 2015-01-15
BRPI0922661B1 (pt) 2018-12-11
CN104761533B (zh) 2017-12-05
CN102245571B (zh) 2015-07-29
HRP20141067T1 (hr) 2015-01-02
KR20110084990A (ko) 2011-07-26
CY1115792T1 (el) 2017-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102936221B (zh) 桥联环状胺化合物以及有害生物防除剂
CN102596931B (zh) 1-杂原子二烯衍生物和有害生物防除剂
CN102245571B (zh) 1-杂原子二烯衍生物及有害生物防除剂
CN102770430A (zh) 环状胺化合物和杀螨剂
CN104105688A (zh) 芳氧基乙酰胺化合物和有害生物防除剂
JP5215321B2 (ja) オキシムエーテル誘導体および農園芸用殺菌剤
CN104203911A (zh) 芳氧基脲化合物和有害生物防除剂
KR100415960B1 (ko) 티아졸릴신나모니트릴 화합물 및 유해 생물 방제제
CN112745312B (zh) 哒嗪酮异恶唑甲醚类化合物及其应用
JP2009062277A (ja) ベンゾイソチアゾリン化合物及び有害生物防除剤
KR20020059648A (ko) 시아노기를 갖는 신규한 화합물 및 살충ㆍ살비제
JP2007161621A (ja) 含窒素複素環化合物及び農園芸用殺菌剤
US6987112B2 (en) Organic compound having cyano group and insecticides/miticides
JP2002241358A (ja) オキシム基を有する化合物及び殺虫・殺ダニ剤
WO2020054531A1 (ja) 植物病害防除剤
JP2009149598A (ja) アジン誘導体および農園芸用殺菌剤
WO2011046082A1 (ja) オキシムエーテル誘導体またはその塩、並びに農園芸用殺菌剤
JPWO2002081429A1 (ja) オキシム基を有する新規な化合物および殺虫・殺ダニ剤
JPH10298179A (ja) ヘテロ環置換ピロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤
JP2004010577A (ja) シアノ基を有する有機化合物および有害生物防除剤
JPH09309885A (ja) ピリジルピロール化合物、その製法および農園芸用殺菌剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20171205

Termination date: 20201217

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee