CN104203911A - 芳氧基脲化合物和有害生物防除剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供杀螨活性和/或杀虫活性优异、安全性优异且能利于工业合成的芳氧基脲化合物或其盐、以及含有其作为有效成分的有害生物防除剂。本发明的化合物含有下述式等表示的芳氧基脲化合物或其盐。(式中，Cy表示无取代或具有取代基X的苯基等，X表示卤素原子等，R1表示乙基等，R2表示氢原子等，R3和R4表示甲基等，X1表示甲硫基等，m1表示1～4中的任一整数，X2表示甲基等，m2表示0～3中的任一整数。)

Description

芳氧基脲化合物和有害生物防除剂
技术领域
本发明涉及芳氧基脲化合物和有害生物防除剂。更详细而言，本发明涉及具有优异的杀螨活性和/或杀虫活性、安全性优异且能利于工业合成的芳氧基脲化合物，以及含有其作为有效成分的有害生物防除剂。
本申请基于2012年4月10日在日本申请的日本特愿2012-089459号和2012年10月1日在日本申请的日本特愿2012-219095号主张优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
作为与本发明的化合物在结构上关联的化合物，专利文献1～3中公开了式(A)～式(C)表示的化合物。
式(A)中，X2表示氢原子、卤素原子、C1～8烷基等。
Y2表示氢原子、卤素原子、C1～8烷基等。
R6表示苯基、氰基、C1～4烷基等。
R7表示氢原子、C1～4烷基等。
R8和R9独立地表示氢原子、C1～3烷基等。
R10表示卤素原子或C1～4烷基。
式(B)中，X3表示氯原子、溴原子或甲基。
Y3表示氯原子、溴原子或甲基。
R11表示乙基或正丙基。
R12表示乙基。
式(C)中，X4和Y4中的一方表示氮原子或氮氧化物，另一方表示CR(R表示氢原子、卤素原子等)，或者X4和Y4这两方表示氮原子。
Z1表示氢原子、卤素原子等。
R13表示烷基、链烯基等。
R14表示苄基部分的苯环任意地被C1～4烷氧基取代的苄氧基甲基等。
R15和R16在两方都不是氢原子、两方是氢原子以外的基团时，它们的组合的碳原子总计不超过4的条件下，独立地表示氢原子、C1～3烷基等。
R17表示C1～4烷基、C3～6环烷基等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2005-517642号公报(WO2003/048128)
专利文献2：日本特开2006-507338号公报(WO2004/047537)
专利文献3：日本特开2006-507339号公报(WO2004/047538)
发明内容
本发明的课题是提供有害生物防除活性其中特别是杀螨活性和/或杀虫活性优异、安全性优异且能利于工业合成的芳氧基脲化合物或其盐，以及提供含有其作为有效成分的有害生物防除剂。
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现具有特定的结构的芳氧基脲化合物或其盐作为有害生物防除剂的有效成分，具有优异的杀螨活性和/或杀虫活性，且显示良好的特性和高安全性。
本发明是基于这些见解完成的。
即，本发明包括以下内容。
〔1〕式(I)表示的芳氧基脲化合物或其盐。
[式(I)中，
Cy表示无取代或具有取代基X的C6～10芳基、或者无取代或具有取代基X的杂芳基。取代基X为无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基磺酰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、无取代或具有取代基的羟基亚氨基C1～6烷基、硝基、氰基、或者卤素原子。取代基X可以为2个以上，当具有2个以上取代基X时，X彼此可以相同也可以不同。
R1表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基。
Z表示氧原子或硫原子。
Q表示式(II)或式(III)表示的基团。
(式(II)中，*表示键合位置。
R2表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基。
R3和R4各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、或者氰基。这里，R3与R4可以相互连接并同R3及R4键合的碳原子一起形成环。
R5表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、羧基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基氧基羰基、无取代或具有取代基的C2～6炔基氧基羰基、无取代或具有取代基的氨基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、无取代或具有取代基的羟基亚氨基C1～6烷基、或者氰基。)
(式(III)中，*表示键合位置。
R6和R7各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、或者无取代或具有取代基的杂芳基。这里，R6与R7可以相互连接并同R6及R7键合的硫原子一起形成环。)]
〔2〕根据〔1〕所述的芳氧基脲化合物或其盐，上述式(I)中的Cy为式(IV)表示的基团。
(式(IV)中，+表示键合位置。
X表示与上述相同的含义。n1表示X的个数且为0～4中的任一整数。
Z1表示氧原子或硫原子。
Z2和Z3各自独立地表示碳原子或氮原子。)
〔3〕根据〔1〕或〔2〕所述的芳氧基脲化合物或其盐，上述式(I)中的Q为式(V)表示的基团。
(式(V)中，*表示键合位置。
R2、R3和R4表示与上述相同的含义。
X1表示无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基磺酰基。
m1表示X1的个数且为1～4中的任一整数。m1为2以上时，X1彼此可以相同也可以不同。
X2表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、氧代基、硝基、氰基、或者卤素原子。
m2表示X2的个数且为0～3中的任一整数。m2为2以上时，X2彼此可以相同也可以不同。m1与m2的和为4以下。)
〔4〕根据〔1〕或〔2〕所述的芳氧基脲化合物或其盐，上述式(I)中的Q为式(VI)表示的基团。
(式(VI)中，*表示键合位置。
R2、R3和R4表示与上述相同的含义。
X1表示无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基磺酰基。
m3表示X1的个数且为1～3中的任一整数。m3为2以上时，X1彼此可以相同也可以不同。
X2表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、氧代基、硝基、氰基、或者卤素原子。
m4表示X2的个数且为0～2中的任一整数。m4为2以上时，X2彼此可以相同也可以不同。m3与m4的和为3以下。)
〔5〕根据〔1〕或〔2〕所述的芳氧基脲化合物或其盐，上述式(I)中的Q为式(VII)表示的基团。
式(VII)中，*表示键合位置。
R2、R3和R4表示与上述相同的含义。
X1表示无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基磺酰基。
m5表示X1的个数且为1～5中的任一整数。m5为2以上时，X1彼此可以相同也可以不同。
X2表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、氧代基、硝基、氰基、或者卤素原子。
m6表示X2的个数且为0～4中的任一整数。m6为2以上时，X2彼此可以相同也可以不同。m5与m6的和为5以下。
〔6〕一种有害生物防除剂，含有选自上述〔1〕～〔5〕中任一项所述的芳氧基脲化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。
〔7〕一种杀螨剂或者杀虫剂，含有选自上述〔1〕～〔5〕中任一项所述的芳氧基脲化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。
〔8〕一种外部寄生虫防除剂，含有选自上述〔1〕～〔5〕中任一项所述的芳氧基脲化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。
〔9〕式(VIII)表示的苄氧基脲化合物。
式(VIII)中，
R1表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基。
R2表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基。
R3和R4各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、或者氰基。这里，R3与R4可以相互连接并同R3及R4键合的碳原子一起形成环。
Z表示氧原子或硫原子。
X1表示无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基磺酰基。
m1表示X1的个数且为1～4中的任一整数。m1为2以上时，X1彼此可以相同也可以不同。
X2表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、氧代基、硝基、氰基、或者卤素原子。
m2表示X2的个数且为0～3中的任一整数。m2为2以上时，X2彼此可以相同也可以不同。m1与m2的和为4以下。
本发明的芳氧基脲化合物或其盐能够防除在农作物、卫生方面成为问题的有害生物。特别能够有效地防除螨类和害虫。
具体实施方式
〔芳氧基脲化合物〕
本发明的芳氧基脲化合物是式(I)表示的化合物(以下，有时记为化合物(I))。
首先，本发明中，“无取代的”的术语意味着仅是成为母核的基团。没有“具有取代基的”的记载而仅用成为母核的基团的名称进行记载时，只要没有特别说明，就是“无取代的”的含义。
另一方面，“具有取代基的”的术语意味着成为母核的基团中的任一氢原子被结构与母核相同或不同的基团取代。因此，“取代基”是与成为母核的基团键合的其它基团。取代基可以是1个，也可以是2个以上。2个以上的取代基可以相同，也可以不同。
“C1～6”等术语表示作为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数不包括取代基中存在的碳原子的个数。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基分类为C2烷氧基C4烷基。
“取代基”只要是化学上允许、具有本发明的效果，就没有特别限制。
作为可成为“取代基”的基团，具体而言可以举出以下基团。
氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等C3～8环烷基；
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2～6链烯基；
2-环丙烯基、2-环戊烯基、3-环己烯基、4-环辛烯基等C3～8环烯基；
乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2～6炔基；
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；
乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6烯氧基；
乙炔氧基、炔丙基氧基等C2～6炔氧基；
苯基、萘基等C6～10芳基；
苯氧基、1-萘氧基等C6～10芳氧基；
苄基、苯乙基等C7～11芳烷基；
苄氧基、苯乙基氧基等C7～11芳烷氧基；
甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、环己基羰基等C1～7酰基；
甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基、环己基羰基氧基等C1～7酰氧基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；
羧基；
羟基；氧代基；
环氧乙烷基、四氢呋喃基、二氧戊环基、二氧六环基(ジオキラニル基)等环状醚基；
氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1～6卤代烷基；
2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6卤代链烯基；
4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6卤代炔基；
2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1～6卤代烷氧基；
2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2～6卤代烯氧基；
4-氯苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基等C6～10卤代芳基；
4-氟苯氧基、4-氯-1-萘氧基等C6～10卤代芳氧基；
氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、4-氯苯甲酰基等C1～7卤代酰基；
氰基；硝基；氨基；
甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基氨基；
苯胺基、萘基氨基等C6～10芳基氨基；
苄基氨基、苯基乙基氨基等C7～11芳烷基氨基；
甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基、丁酰氨基、异丙基羰基氨基、苯甲酰氨基等C1～7酰基氨基；
甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等C1～6烷氧基羰基氨基；
吖丙啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基等环状氨基；
氨基羰基、二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N-苯基-N-甲基氨基羰基等无取代或具有取代基的氨基羰基；
亚氨基甲基、(1-亚氨基)乙基、(1-亚氨基)-正丙基等亚氨基C1～6烷基；
羟基亚氨基甲基、(1-羟基亚氨基)乙基、(1-羟基亚氨基)丙基等羟基亚氨基C1～6烷基；甲氧基亚氨基甲基、(1-甲氧基亚氨基)乙基；
巯基；
甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1～6烷硫基；
乙烯基硫基、烯丙基硫基等C2～6链烯基硫基；
乙炔基硫基、炔丙基硫基等C2～6炔基硫基；
苯基硫基、萘基硫基等C6～10芳基硫基；
噻唑基硫基、吡啶基硫基等杂芳基硫基；
苄基硫基、苯乙基硫基等C7～11芳烷硫基；
(甲硫基)羰基、(乙硫基)羰基、(正丙硫基)羰基、(异丙硫基)羰基、(正丁硫基)羰基、(异丁硫基)羰基、(仲丁硫基)羰基、(叔丁硫基)羰基等(C1～6烷硫基)羰基；
甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；
烯丙基亚磺酰基等C2～6链烯基亚磺酰基；
炔丙基亚磺酰基等C2～6炔基亚磺酰基；
苯基亚磺酰基等C6～10芳基亚磺酰基；
噻唑基亚磺酰基、吡啶基亚磺酰基等杂芳基亚磺酰基；
苄基亚磺酰基、苯乙基亚磺酰基等C7～11芳烷基亚磺酰基；
甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；
烯丙基磺酰基等C2～6链烯基磺酰基；
炔丙基磺酰基等C2～6炔基磺酰基；
苯基磺酰基等C6～10芳基磺酰基；
噻唑基磺酰基、吡啶基磺酰基等杂芳基磺酰基；
苄基磺酰基、苯乙基磺酰基等C7～11芳烷基磺酰基；
吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基等5元环杂芳基；
吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元环杂芳基；
吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基等稠环杂芳基；
三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等三C1～6烷基取代甲硅烷基；
三苯基甲硅烷基；
另外，这些“取代基”可以是上述取代基中的任一氢原子被不同结构的基团取代。
〔Cy〕
式(I)中，Cy表示无取代或具有取代基X的C6～10芳基、或者无取代或具有取代基X的杂芳基。
“C6～10芳基”为单环和多环均可。对于多环芳基，只要至少一个环是芳香环，则其余的环可以是饱和脂环、不饱和脂环或者芳香环中的任一个。
作为C6～10芳基，可以举出苯基、萘基、薁基、茚基、茚满基、四氢化萘基等。
“杂芳基”优选是除了碳原子以外还含有选自氮原子、氧原子以及硫原子中的1～4个杂原子作为构成环的原子的5～10元的芳基。杂芳基为单环和多环均可。多环杂芳基，只要至少一个环为杂芳基，则其余的环可以为饱和脂环、不饱和脂环或者芳香环中的任一个。
作为杂芳基，可以举出上述的“取代基”中例示的5元环杂芳基、6元环杂芳基、稠环的杂芳基等。其中，优选为苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基，更优选为苯基。
上述的“C6～10芳基”或者“杂芳基”上的取代基X的取代数(n)为1～4中的任一整数。应予说明，为无取代时，n为0。
〔取代基X〕
取代基X为无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基磺酰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、无取代或具有取代基的羟基亚氨基C1～6烷基、硝基、氰基、或者卤素原子。取代基X可以为2个以上。取代基X的个数的上限可以是化学上允许的个数，但优选为4个。具有2个以上取代基X时，X彼此可以相同也可以不同。
X中的“C1～6烷基”可以是直链，也可以是支链。作为“C1～6烷基”，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、异己基等。
作为“具有取代基的C1～6烷基”，可以举出：
环丙基甲基、2-环丙基乙基、环戊基甲基、2-环己基乙基、2-环辛基乙基等C3～8环烷基C1～6烷基；
氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、全氟己基、全氯己基、2,4,6-三氯己基等C1～6卤代烷基；
羟基甲基、2-羟基乙基等羟基C1～6烷基；
甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基-正丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、异丙氧基乙基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基乙基等C1～6烷氧基C1～6烷基；
乙烯基氧基甲基、烯丙基氧基甲基、丙烯基氧基甲基、丁烯基氧基甲基等C2～6链烯基氧基C1～6烷基；
吡啶-2-基氧基甲基等杂芳氧基C1～6烷基；
甲酰基甲基、乙酰基甲基、丙酰基甲基等C1～7酰基C1～6烷基；
甲酰基氧基甲基、乙酰氧基甲基、2-乙酰氧基乙基、丙酰基氧基甲基、丙酰基氧基乙基等C1～7酰基氧基C1～6烷基；
羧基甲基、羧基乙基等羧基C1～6烷基；
甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基等C1～6烷氧基羰基C1～6烷基；
甲酰胺基甲基、乙酰胺基甲基、2-乙酰胺基乙基、丙酰基氨基甲基、丙酰基氨基乙基等C1～7酰基氨基C1～6烷基；
甲基氨基羰基甲基、乙基氨基羰基甲基、异丙基氨基羰基甲基、叔丁基氨基羰基甲基、仲丁基氨基羰基甲基、正戊基氨基羰基甲基等C1～6烷基氨基羰基C1～6烷基；
甲氧基羰基氨基甲基、乙氧基羰基氨基甲基、异丙氧基羰基氨基甲基、叔丁氧基羰基氨基甲基、仲丁基氧基羰基氨基甲基、正戊基氧基羰基氨基甲基等C1～6烷氧基羰基氨基C1～6烷基；
苄基、苯乙基等C7～11芳烷基；
苯甲酰氨基甲基等C6～10芳基羰基氨基C1～6烷基；等。
作为X中的“C3～8环烷基”，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。
作为X中的“C2～6链烯基”，可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。
作为“具有取代基的C2～6链烯基”，可以举出2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6卤代链烯基等。
作为X中的“C2～6炔基”，可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。
作为“具有取代基的C2～6炔基”，可以举出4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6卤代炔基等。
作为X中的“C1～6烷氧基”，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊基氧基、正己基氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异己基氧基等。
作为“具有取代基的C1～6烷氧基”，可以举出氯甲氧基、二氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基等C1～6卤代烷氧基等。
作为X中的“具有取代基的氨基”，可以举出甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基取代氨基。
作为X中的“C1～7酰基”，可以举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基等。
作为“具有取代基的C1～7酰基”，可以举出氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、4-氯苯甲酰基等C1～7卤代酰基等。
作为X中的“C1～6烷氧基羰基”，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。
作为“具有取代基的C1～6烷氧基羰基”，可以举出：
环丙基甲氧基羰基、环丁基甲氧基羰基、环戊基甲氧基羰基、环己基甲氧基羰基、2-甲基环丙基甲氧基羰基、2,3-二甲基环丙基甲氧基羰基、2-氯环丙基甲氧基羰基、2-环丙基乙氧基羰基等C3～8环烷基C1～6烷氧基羰基；
氟甲氧基羰基、氯甲氧基羰基、溴甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、二氯甲氧基羰基、二溴甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、三溴甲氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、4-氟丁氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基羰基、全氟己基氧基羰基等C1～6卤代烷氧基羰基；等。
X中的“C1～6烷硫基”，可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正己硫基、异丙硫基等。
作为X中的“C1～6烷基磺酰基”，可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等。
作为X中的“C1～6烷氧基磺酰基”，可以举出甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基等。
作为X中的“C6～10芳基”和“杂芳基”，可以举出与上述Cy中例示的“C6～10芳基”和“杂芳基”相同的基团。
作为X中的“C6～10芳基”和“杂芳基”上的取代基，可以举出：
氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；
氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1～6卤代烷基；
氰基；等。
作为X中的“具有取代基的杂芳基”，可以举出2,5-二甲基-吡咯-1-基等。
作为X中的“羟基亚氨基C1～6烷基”，可以举出羟基亚氨基甲基、(1-羟基亚氨基)乙基、(1-羟基亚氨基)丙基等。
作为“具有取代基的羟基亚氨基C1～6烷基”，可以举出甲氧基亚氨基甲基、(1-甲氧基亚氨基)乙基、(1-甲氧基亚氨基)丙基、乙氧基亚氨基甲基、(1-乙氧基亚氨基)乙基、(1-乙氧基亚氨基)丙基等C1～6烷氧基亚氨基C1～6烷基；(1-环丙基甲氧基亚氨基)乙基等C3～8环烷基C1～6烷氧基亚氨基C1～6烷基；苄氧基亚氨基甲基、(1-苄氧基亚氨基)乙基等C7～11芳烷基氧基亚氨基C1～6烷基；等。
作为X中的“卤素原子”，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
〔式(IV)〕
其中，Cy优选为式(IV)表示的基团。
式(IV)中，+表示键合位置。
X表示与上述相同的含义。n1表示X的个数且为0～4中的任一整数。
Z1表示氧原子或硫原子。
Z2和Z3各自独立地表示碳原子或氮原子。
〔R1〕
式(I)中，R1表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基。
作为R1中的“C1～6烷基”、“C2～6链烯基”、“C2～6炔基”、“C1～7酰基”以及“C1～6烷氧基羰基”，可以举出与上述X中例示的这些基团相同的基团。
作为R1，优选C1～6烷基、C1～6卤代烷基以及C2～6炔基。
〔Z〕
式(I)中，Z表示氧原子或硫原子。优选为氧原子。
〔Q〕
式(I)中，Q表示式(II)或式(III)表示的基团。
〔式(II)〕
式(II)中，*表示键合位置。
〔R2〕
式(II)中，R2表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基。
作为R2中的“C1～6烷基”、“C2～6链烯基”、“C2～6炔基”、“C1～7酰基”以及“C1～6烷氧基羰基”，可以举出与上述X中例示的这些基团相同的基团。
〔R3，R4〕
式(II)中，R3和R4各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、或者氰基。这里，R3与R4可以相互连接并同它们键合的碳原子一起形成环。
作为R3和R4中的“C1～6烷基”、“C2～6链烯基”以及“C2～6炔基”，可以举出与上述X中例示的这些基团相同的基团。
作为R3和R4中的“C6～10芳基”以及“杂芳基”，可以举出与上述Cy中例示的这些基团相同的基团。
作为R3和R4，优选C1～6烷基。
作为R3与R4相互连接并同它们键合的碳原子一起形成的“环”，可以举出环丙烷环、环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环氧乙烷环等。
〔R5〕
式(II)中，R5表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、羧基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基氧基羰基、无取代或具有取代基的C2～6炔基氧基羰基、无取代或具有取代基的氨基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、无取代或具有取代基的羟基亚氨基C1～6烷基、或者氰基。
作为R5中的“C1～6烷基”、“C3～8环烷基”、“C2～6链烯基”、“C2～6炔基”、“C1～7酰基”以及“C1～6烷氧基羰基”，可以举出与上述X中例示的这些基团相同的基团。
R5中的“C6～10芳基”是单环和多环均可。对于多环芳基，只要至少一个环是芳香环，则其余的环可以是饱和脂环、不饱和脂环或者芳香环中的任一个。
作为R5中的“C6～10芳基”，可以举出苯基、萘基、基、茚基、茚满基、四氢化萘基等。
R5中的“杂芳基”，优选是除了碳原子以外还含有选自氮原子、氧原子以及硫原子中的1～4个的杂原子作为构成环的原子的5～10元的芳基。杂芳基是单环和多环均可。对于多环杂芳基，只要至少一个环为杂芳基，则其余的环可以为饱和脂环、不饱和脂环或者芳香环中的任一个。
作为R5中的“杂芳基”，可以举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基等5元环杂芳基；
吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元环杂芳基；
吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基等稠环杂芳基；等。
作为R5中的“芳基”和“杂芳基”上的取代基，可以举出以下的取代基。
氨基；甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基取代氨基；
吖丙啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基等环状氨基；
肼基；N-甲基肼基、N,N’-二甲基肼基等C1～6烷基取代肼基；
S,S-二甲基亚砜基亚氨基等C1～6烷基取代亚砜亚氨基；
甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1～6烷硫基；
三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1～6卤代烷硫基；
甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；
甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；
氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1～6卤代烷基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等C3～8环烷基；
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等C2～6链烯基；
乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等C2～6炔基；
羟基；
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；
甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基等C1～7酰基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；
苯基、萘基等C6～10芳基；
吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、四唑基等5元环杂芳基；
吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元环杂芳基；
氧代基、硝基；氰基；
氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；
作为R5中的“C2～6链烯基氧基羰基”，可以举出乙烯基氧基羰基、1-甲基-2-丙烯基氧基羰基、2-甲基-1-丙烯基氧基羰基等。
作为R5中的“C2～6炔基氧基羰基”，可以举出乙炔基氧基羰基、炔丙基氧基羰基、1-甲基炔丙基氧基羰基、2-丁炔基氧基羰基等。
作为R5中的“具有取代基的氨基羰基”，可以举出甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、叔丁基氨基羰基、仲丁基氨基羰基、正戊基氨基羰基等C1～6烷基氨基羰基；二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基等二C1～6烷基氨基羰基；环丙基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基等C3～8环烷基氨基羰基；2-丙炔基氨基羰基等C2～6炔基氨基羰基；苯基氨基羰基、N-苯基-N-甲基氨基羰基；甲氧基乙基氨基羰基等C1～6烷氧基C1～6烷基氨基羰基；2,2,2-三氟乙基氨基羰基等C1～6卤代烷基氨基羰基；环丙基甲基氨基羰基等C3～8环烷基C1～6烷基氨基羰基；苄基氨基羰基等C7～11芳烷基氨基羰基；哌啶-1-基羰基等1位取代-环状胺羰基；等。
作为R5中的“羟基亚氨基C1～6烷基”，可以举出羟基亚氨基甲基、(1-羟基亚氨基)乙基、(1-羟基亚氨基)丙基等。
作为“具有取代基的羟基亚氨基C1～6烷基”，可以举出甲氧基亚氨基甲基、(1-甲氧基亚氨基)乙基、(1-甲氧基亚氨基)丙基、乙氧基亚氨基甲基、(1-乙氧基亚氨基)乙基、(1-乙氧基亚氨基)丙基等C1～6烷氧基亚氨基C1～6烷基；(1-环丙基甲氧基亚氨基)乙基等C3～8环烷基C1～6烷氧基亚氨基C1～6烷基；苄氧基亚氨基甲基、(1-苄氧基亚氨基)乙基等C7～11芳烷基氧基亚氨基C1～6烷基；等。
〔式(V)〕
式(II)中的R5优选为具有取代基X1和X2的吡啶基。即，Q优选为式(V)表示的基团。
式(V)中，*表示键合位置。
R2、R3和R4表示与上述相同的含义。
〔X1〕
式(V)中，X1表示无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基磺酰基。m1表示X1的个数且为1～4中的任一整数。m1为2以上时，X1彼此可以相同也可以不同。
作为X1中的“具有取代基的氨基”，可以举出甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基取代氨基；吖丙啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基等环状氨基；肼基；N-甲基肼基、N,N’-二甲基肼基等C1～6烷基取代肼基；S,S-二甲基亚砜基亚氨基等C1～6烷基取代亚砜亚氨基；等。
作为X1中的“C1～6烷硫基”，可以举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等。
作为“具有取代基的C1～6烷硫基”，可以举出三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1～6卤代烷硫基。
作为X1中的“C1～6烷基亚磺酰基”，可以举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等。
作为X1中的“C1～6烷基磺酰基”，可以举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、叔丁基磺酰基等。
〔X2〕
式(V)中，X2表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、氧代基、硝基、氰基、或者卤素原子。m2表示X2的个数且为0～3中的任一整数。m2为2以上时，X2彼此可以相同也可以不同。m1与m2的和为4以下。
作为X2中的“C1～6烷基”、“C3～8环烷基”、“C2～6链烯基”、“C2～6炔基”、“C1～6烷氧基”、“C1～7酰基”、“C1～6烷氧基羰基”、“C6～10芳基”、“杂芳基”、以及“卤素原子”，可以举出与上述X中例示的这些基团相同的基团。
〔式(VI)〕
式(II)中的R5优选为具有取代基X1和X2的嘧啶基。即，Q优选为式(VI)表示的基团。
式(VI)中，*表示键合位置。
R2、R3、R4、X1以及X2表示与上述相同的含义。
m3表示X1的个数且为1～3中的任一整数。m3为2以上时，X1彼此可以相同也可以不同。
m4表示X2的个数且为0～2中的任一整数。m4为2以上时，X2彼此可以相同也可以不同。m3与m4的和为3以下。
〔式(VII)〕
式(II)中的R5优选为具有取代基X1和X2的苯基。即，Q优选为式(VII)表示的基团。
式(VII)中，*表示键合位置。
R2、R3、R4、X1以及X2表示与上述相同的含义。
m5表示X1的个数且为1～5中的任一整数。m5为2以上时，X1彼此可以相同也可以不同。
m6表示X2的个数且为0～4中的任一整数。m6为2以上时，X2彼此可以相同也可以不同。m5与m6的和为5以下。
〔式(III)〕
Q除了上述的式(V)、式(VI)、式(VII)以外，还可以用式(III)表示的基团表示。
式(III)中，*表示键合位置。
〔R6，R7〕
式(III)中，R6和R7各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、或者无取代或具有取代基的杂芳基。这里，R6与R7可以相互连接并同它们键合的硫原子一起形成环。
作为R6和R7中的“C1～6烷基”、“C3～8环烷基”、“C2～6链烯基”以及“C2～6炔基”，可以举出与上述X中例示的这些基团相同的基团。
作为R6和R7中的“C6～10芳基”以及“杂芳基”，可以举出与上述Cy中例示的这些基团相同的基团。
作为R6和R7中的“C6～10芳基”和“杂芳基”上的取代基，可以举出：
氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；
氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等C1～6卤代烷基；
氰基；等。
作为R6与R7相互连接并同它们键合的硫原子一起形成的“环”，可以举出四氢噻吩环、四氢噻喃环、氧硫杂环己烷环等。
〔芳氧基脲化合物的盐〕
本发明的芳氧基脲化合物的盐是化合物(I)的盐。作为盐，只要是农园艺学上允许的盐，就没有特别限制。例如，可以举出盐酸、硫酸等无机酸的盐；乙酸、乳酸等有机酸的盐；锂、钠、钾等碱金属的盐；钙、镁等碱土金属的盐；铁、铜等过渡金属的盐；氨、三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有机碱的盐等。芳氧基脲化合物的盐可以由化合物(I)通过公知的方法得到。
〔制造方法〕
接下来，对本发明的芳氧基脲化合物的制造方法进行说明。
1)作为第一制造方法，可以举出以下的方案所示的制造方法。
a)在碱的存在下使氯甲酸苯酯与式(1)表示的芳氧基胺化合物(以下，有时称为“化合物(1)”)反应，得到式(2)表示的二酯化合物(以下，有时称为“化合物(2)”)。接着将其在酸的存在下脱Boc化，制造式(3)表示的N-芳氧基氨基甲酸苯基酯化合物(以下，有时称为“化合物(3)”)。应予说明，式(1)～式(3)中，Cy是与上述相同的含义。
氯甲酸苯酯的使用量，相对于化合物(1)1摩尔，通常为1～2摩尔，优选为1.0～1.2摩尔。化合物(1)与氯甲酸苯酯的反应可以在不存在碱的条件下进行，但优选在碱的存在下进行。作为碱，可以举出吡啶、三乙胺、氢氧化钾等。碱的使用量，相对于化合物(1)1摩尔，通常为1～2摩尔。该反应可以在溶剂中进行。溶剂只要对反应是非活性的，就没有特别限制。例如，可以举出二烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃等醚类溶剂；甲苯、苯、二甲苯等芳香族烃类溶剂；正戊烷、正己烷、正庚烷等脂肪族烃类溶剂；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等卤代烃类溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类溶剂；乙腈、苯甲腈等腈类溶剂；以及由它们二种以上构成的混合溶剂；等。溶剂的使用量，没有特别限定，相对于化合物(1)1g，通常为1～100ml。反应温度为从-20℃到使用的溶剂的沸点的温度范围。反应时间取决于反应规模，但通常为数分钟～数十小时。
接着，脱Boc化反应在酸的存在下进行。作为使用的酸，可以举出盐酸、硫酸、硝酸等无机酸；乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸等。其中优选三氟乙酸。酸的使用量，相对于化合物(2)1摩尔，通常为1～20摩尔。脱Boc化反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要对反应是非活性的，就没有特别限制。可以举出与作为化合物(2)的制造中使用的溶剂所例示的溶剂相同的溶剂。溶剂的使用量，没有特别限定，相对于化合物(2)1g，通常为1～100ml。反应温度为从室温到使用的溶剂的沸点的温度范围。反应时间取决于反应规模，但通常为数分钟～数十小时。
b)使式(4)表示的化合物(以下，有时称为“化合物(4)”)与化合物(3)反应，制造式(5)表示的芳氧基脲化合物(以下，有时称为“化合物(5)”)。这里，化合物(4)是式(4-1)表示的胺化合物(以下，有时称为“化合物(4-1)”)、或者式(4-2)表示的亚砜亚胺化合物(以下，有时称为“化合物(4-2)”)。式(4)和式(5)中，Q和Cy是与上述相同的含义。式(4-1)和式(4-2)中，R2、R3、R4、R5、R6以及R7是与上述相同的含义。化合物(4)的使用量，相对于化合物(3)1摩尔通常为1～2摩尔，优选为1.0～1.2摩尔。该反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要对反应是非活性的，就没有特别限制。可以举出与作为化合物(2)的制造中使用的溶剂所例示的溶剂相同的溶剂。溶剂的使用量，没有特别限定，相对于化合物(3)1g，通常为1～100ml。应予说明，使化合物(4-2)反应时，优选在碱的存在下进行。作为碱，可以举出吡啶、三乙胺、氢氧化钾等。碱的使用量，相对于化合物(3)1摩尔，通常为1～2摩尔。反应温度为从室温到使用的溶剂的沸点的温度范围。反应时间取决于反应规模，但通常为数分钟～数十小时。
c)在碱的存在下使式(6)表示的碘化物(以下，有时称为“化合物(6)”)与化合物(5)反应，制造作为目标产物的式(7)表示的芳氧基脲化合物(以下，有时称为“化合物(7)”)。式(6)和式(7)中，Q、R1以及Cy是与上述相同的含义。化合物(6)的使用量，相对于化合物(5)1摩尔，通常为1～2摩尔，优选为1.0～1.2摩尔。作为碱，可以举出吡啶、三乙胺、氢氧化钾、碳酸钙等。碱的使用量，相对于化合物(5)1摩尔，通常为1～2摩尔。该反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要对反应是非活性的，就没有特别限制。可以举出与作为化合物(2)的制造中使用的溶剂所例示的溶剂相同的溶剂。溶剂的使用量，没有特别限定，相对于化合物(5)1g，通常为1～100ml。反应温度为从-20℃到使用的溶剂的沸点的温度范围。反应时间取决于反应规模，但通常为数分钟～数十小时。
2)作为第二制造方法，可以举出以下的方案所示的制造方法。
a)使化合物(4)与可用已知的方法制备的N-苄氧基氨基甲酸苯基酯(以下，有时称为“化合物(8)”)反应，制造式(9)表示的苄氧基脲化合物(以下，有时称为“化合物(9)”)。(式(9)中，Q为与上述相同的含义。)化合物(4)的使用量，相对于化合物(8)1摩尔，通常为1～2摩尔，优选为1.0～1.2摩尔。该反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要对反应是非活性的，就没有特别限制。可以举出与作为化合物(2)的制造中使用的溶剂所例示的溶剂相同的溶剂。溶剂的使用量，没有特别限定，相对于化合物(8)1g，通常为1～100ml。应予说明，使化合物(4-2)反应时，优选在碱的存在下进行。作为碱，可以举出吡啶、三乙胺、氢氧化钾等。碱的使用量，相对于化合物(8)1摩尔，通常为1～2摩尔。反应温度为从室温到使用的溶剂的沸点的温度范围。反应时间取决于反应规模，通常为数分钟～数十小时。
b)使化合物(6)与化合物(9)反应，制成式(10)表示的苄氧基脲化合物(以下，有时称为“化合物(10)”)后，通过催化还原进行脱苄基化，制造式(11)表示的羟基脲化合物(以下，有时称为“化合物(11)”)。式(10)和式(11)中，Q和R1是与上述相同的含义。化合物(6)的使用量，相对于化合物(9)1摩尔，通常为1～2摩尔，优选为1.0～1.2摩尔。该反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要对反应是非活性的，就没有特别限制。可以举出与作为化合物(2)的制造中使用的溶剂所例示的溶剂相同的溶剂。溶剂的使用量，没有特别限定，相对于化合物(9)1g，通常为1～100ml。反应温度为从-20℃到使用的溶剂的沸点的温度范围。反应时间取决于反应规模，通常为数分钟～数十小时。
接着，脱苄基化反应利用钯催化剂等通过催化氢化还原进行。作为使用的钯催化剂，可以举出钯黑、钯碳等。钯催化剂的使用量，相对于化合物(10)1摩尔，通常为0.01～0.1摩尔。该脱苄基化反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要对反应是非活性的，就没有特别限制。可以举出与作为化合物(2)的制造中使用的溶剂所例示的溶剂相同的溶剂。另外，可以举出甲醇、乙醇、正丙醇等醇系溶剂等。溶剂的使用量，没有特别限定，相对于化合物(10)1g，通常为1～100ml。反应温度为从室温到使用的溶剂的沸点的温度范围。反应时间取决于反应规模，通常为数分钟～数十小时。
c)在碱的存在下，使式(12)表示的芳基化合物(以下，有时称为“化合物(12)”)与化合物(11)反应，制造作为目标产物的化合物(7)。式(12)中，Cy是与上述相同的含义，X’表示氟原子等。化合物(12)的使用量，相对于化合物(11)1摩尔，通常为1～2摩尔，优选为1.0～1.2摩尔。作为碱，可以举出氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化镁、氢氧化钙等金属氢氧化物；甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、叔丁醇钾等金属醇盐；氢化钠、氢化钾、氢化钙等金属氢化物；三乙胺、三异丙基乙基胺、吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷等有机碱。碱的使用量，相对于化合物(11)1摩尔，通常为1～2摩尔。该反应在溶剂中进行。使用的溶剂只要对反应是非活性的，就没有特别限制。可以举出与作为化合物(2)的制造中使用的溶剂所例示的溶剂相同的溶剂。溶剂的使用量，没有特别限定，相对于化合物(11)1g，通常为1～100ml。反应温度为从-20℃到使用的溶剂的沸点的温度范围。反应时间取决于反应规模，通常为数分钟～数十小时。
上述任一反应中，反应结束后，可以进行通常的后处理操作并根据需要利用蒸馏、重结晶、柱色谱等公知惯用的精制方法进行精制，分离目标产物。
目标产物的结构可以通过IR光谱、NMR谱、质谱、元素分析等公知的分析方法进行鉴定、确认。
〔式(VIII)〕
上述第二制造方法中的化合物(10)，可以优选地举出下述式(VIII)表示的苄氧基脲化合物。
式(VIII)中，R1、R2、R3、R4、Z、X1、m1、X2、m2表示与上述相同的含义。
本发明的芳氧基脲化合物或其盐(以下有时称为“本发明化合物”)，药害少、对鱼类、温血动物的毒性低，特别是安全性高的化合物。本发明化合物对各种害虫或者螨类的防除有效，因此作为杀螨剂或者杀虫剂的有效成分是有用的。
〔有害生物防除剂〕
本发明的有害生物防除剂含有选自本发明化合物中的至少1种作为有效成分。
本发明的有害生物防除剂可以仅含有本发明化合物，也可以含有固体载体、液体载体、气态载体等载体。另外，本发明的有害生物防除剂可以是使本发明化合物含浸于多孔陶瓷板、无纺布等基材的形式。并且，根据需要还可以添加表面活性剂、其它辅助剂。
本发明的有害生物防除剂，可制成一般农药的形态，即、可湿性粉剂、粒剂、粉剂、乳剂、水溶性粉剂、悬浮剂、水分散粒剂、流动剂(flowable)、微胶囊剂、气雾剂、烟雾剂、加热蒸腾剂、熏烟剂、杀螨剂情况下可以制成饵剂等形态而制剂化。
作为制剂化成固体剂型中使用的添加剂和载体，可以举出大豆粉、小麦粉等植物性粉末、硅藻土、磷灰石、石膏、滑石、膨润土、叶腊石、粘土等矿物性微粉末、苯甲酸钠、尿素、芒硝等有机和无机化合物等。
作为制剂化成液体剂型中使用的液状载体，可以举出煤油、二甲苯以及石油系的芳香族烃、环己烷、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、醇、丙酮、三氯乙烯、甲基异丁基酮、矿物油、植物油、水等。
作为制剂化为喷射剂时使用的气态载体，可以举出丁烷气体、LPG、二甲醚、二氧化碳等。
作为毒饵的基材，可以举出谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等饵成分，二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂，脱氢乙酸等保存料，辣椒粉等防止儿童或宠物误食的防误食剂，芝士香料、洋葱香料等害虫引诱性香料等。
为了在制剂中成为均匀且稳定的形态，可以根据需要添加表面活性剂。可添加的表面活性剂没有特别限制。例如，可以举出加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚、加成了聚氧乙烯的烷基醚、加成了聚氧乙烯的高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的山梨糖醇酐高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非离子性表面活性剂、加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚的硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、高级醇的硫酸酯盐、烷基萘磺酸盐、聚羧酸盐、木质磺酸盐、烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物、异丁烯-马来酸酐共聚物等。
制剂中的本发明化合物的含量，通常相对于制剂整体，优选为0.01～90重量％，更优选为0.05～85重量％。
这样得到的可湿性粉剂、乳剂、流动剂(flowable)、水溶性粉剂、水分散粒剂用水稀释到规定的浓度，制成溶解液、悬浮液或者乳浊液，向植物或者土壤散布，另外，粉剂·粒剂可以直接向植物或者土壤散布。
另外，本发明的有害生物防除剂用作防疫用杀螨剂时，可以直接使用以油剂、气雾剂、烟雾剂、毒饵、防螨片等形态供给的制剂。
另外，将本发明的有害生物防除剂用于在牛、猪等家畜类；狗、猫等宠物类的动物上寄生的螨类的防除时，可以按相对于宿主动物1kg，本发明化合物为0.01～1000mg的比例的量使用。本发明的有害生物防除剂对动物施用可以按公知的兽医学方法进行。作为其方法，例如，以全身性抑制(systemic control)为目的时，可以举出通过片剂、胶囊、浸渍液、混入饲料、栓剂、注射(肌内、皮下、静脉内、腹腔内等)等向动物给药的方法等，以非全身性抑制(non-systemic control)为目的时，可以举出将油性或水性液剂通过喷雾、灌注(pour-on)、滴注(spoton)等来给药的方法，在树脂中混入杀螨剂，将该混炼物成型为项圈、耳标等适当形状，将其给动物佩戴的方法等。
本发明的有害生物防除剂可以与杀菌剂、其它杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、植物调节剂、增效剂、肥料、土壤改良剂、动物用饲料等混用或者并用。
以下示出可与本发明的有害生物防除剂混合或者一起使用的杀菌剂、其它杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、驱虫剂、植物生长调节剂的代表例。
杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、驱虫剂：
(1)有机(硫代)磷酸酯类：乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(buromohosu-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、BRP、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、乙基毒死蜱(chlorpyrifos-ethyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯甲磷(chlormephos)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、CYAP、二嗪磷(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(dislufoton)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、茅草枯(demeton-s-methylsulfone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(dislufoton)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、EPN、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、丰索磷(fensulfothion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、甲基异柳磷(Phosmethylan)、庚烯磷(heptenophos)、氯唑磷(isazofos)、碘硫磷(iodofenphos)、异柳磷(isofenphos)、异唑林(isoxathion)、异稻瘟净(iprobenfos)、马拉硫磷(malathion)、速灭磷(mevinphos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、久效磷(monocrotophos)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、乃力松(naled)、氧乐果(omethoate)、甲基亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对氧磷(paraoxon)、对硫磷(paration)、甲基对硫磷(methyl parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、福赐米松(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、乙基嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、噻唑磷(fosthiazate)、磷虫威(phosphocarb)、丙虫磷(propaphos)、烯虫磷(propetamphos)、发果(prothoate)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、吡唑硫磷(pyraclofos)、喹硫磷(quinalphos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprophos)、硫特普(sulfotepp)、杀虫畏(tetrachlorovinphos)、特丁硫磷(terbufos)、三唑磷(Triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、甲基乙拌磷(thiometon)、蚜灭磷(vamidothion)；
(2)氨基甲酸酯类：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、西维因(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯氧威(fenoxycarb)、苯硫威(fenothiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、唑蚜威(Triazamate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、MIPC、MPMC、MTMC、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、呋线威(furathiocab)、XMC、涕灭砜威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、虫威(bendiocarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、地虫威(cloethocarb)、敌蝇威(Dimetilan)、伐虫脒(formetanate)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、速灭威(metolcarb)、猛杀威promecarb、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、灭杀威(xylylcarb)；
(3)拟除虫菊酯类：烯丙菊酯(allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、顺式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、Z-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高效氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)、除虫菊酯I、除虫菊酯II、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、氟酯菊酯(acrinathrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、苄螨醚(halfenprox)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、烯丙菊酯(bioallethrin)、苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、反式苄氯菊酯(trans-permethrin)、右旋反式炔戊菊酯(empenthrin)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、fenprithrin、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、反灭虫菊(pyresmethrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)；
(4)生长调节物质：
(a)壳多糖合成抑制剂：氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、多氟脲(noviflumuron)、噻嗪酮(buprofezin)、噻螨酮(hexythiazox)、乙螨唑(etoxazole)、四螨嗪(clofentazine)、吡虫隆(fluazuron)、氟幼脲(penfururon)；
(b)蜕皮激素拮抗剂：氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)、环虫酰肼(chromafenozide)、印楝素(azadirachtin)；
(c)保幼激素类似物：吡丙醚(pyriproxyfen)、烯虫酯(methoprene)、苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonan)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫硫酯(triprene)；
(d)脂质生物合成抑制剂：螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、氟啶虫酰胺(flonicamid)；
(5)烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物：啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝虫噻嗪(Nithiazine)、烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)；4-[(6-氯-3-吡啶基甲基)(2,2-二氟乙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮(flupyradifurone)；
(6)GABA拮抗剂化合物：
(a)乙酰虫腈、乙虫腈(Ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)；
(b)有机氯类：毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、HCH、γ-HCH、七氯(heptachlor)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)；
(7)大环内酯杀虫剂：阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、密灭汀(milbemectin)、雷皮菌素(lepimectin)、多杀菌素(spinosad)、伊维菌素(ivermectin)、塞拉菌素(selamectin)、多拉菌素(doramectin)、乙酰氨基阿维菌素(eprinomectin)、莫西菌素(moxidectin)；米尔贝霉素(milbemycin)、米尔贝肟(milbemycinoxime)；
(8)METI I化合物：喹螨醚(fenazaquin)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、嘧虫胺(flufenerim)、氟蚁腙(hydramethylnon)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、三氯杀螨醇(dicofol)；
(9)METI II和III化合物：灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(Fluacrypyrim)、鱼藤酮(rotenone)；
(10)解偶联剂化合物：溴虫腈(chlorfenapyr)、乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、DNOC；
(11)氧化磷酸化抑制剂化合物：三环锡(cyhexatin)、丁醚脲(diafenthiuron)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、炔螨特(propargite)、三唑锡(azocyclotin)；
(12)蜕皮干扰化合物：灭蝇胺(cyromazine)；
(13)混合功能氧化酶抑制剂化合物：增效醚(piperonyl butoxide)；
(14)钠通道阻滞剂化合物：茚虫威(indoxacarb)、氰氟虫腙(metaflumizone)；
(15)微生物农药：BT剂、昆虫病原病毒剂、昆虫病原丝状菌剂、线虫病原丝状菌剂；芽孢杆菌属、球孢白僵菌、黑僵病菌、拟青霉属、苏云金素、黄萎病属；
(16)蜘蛛毒素亲和蛋白受体激动剂：缩酚酸肽(depsipeptide)、环状缩酚酸肽、24元环状缩酚酸肽、艾莫德赛(emodepside)；
(17)章鱼胺能激动剂：双甲脒(amitraz)；
(18)兰尼碱衍生物激动剂：氟虫酰胺(flubendiamide)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)；
(19)镁刺激性ATP酶的抑制剂：杀虫环(thiocyclam)、杀虫单、沙蚕毒素；
(20)摄食抑制剂：吡蚜酮(pymetrozine)；
(21)螨生长抑制剂：四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)；
(22)其它化合物：异噻虫唑(benclothiaz)、联苯肼酯(bifenazate)、啶虫丙醚(pyridalyl)、硫、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、磺胺螨酯(amidoflumet)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀虫脒(chlordimeform)、1,3-二氯丙烯、DCIP、溴螨酯(phenisobromolate)、苯螨特(benzomate)、四聚乙醛(metaldehyde)、乙基多杀菌素(spinetoram)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、苯螨特(benzoximate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionate)、克氯苯(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、氯噻苯(clothiazoben)、环虫腈(dicyclanil)、分萨克林(fenoxacrim)、氟硝二苯胺(fentrifanil)、勿路菌嗪(flubenzimin)、氟奋乃静(fluphenazine)、红铃虫性诱剂(gossyplure)、(R,Z)-5-(1-癸烯)二氢呋喃-2(3H)-酮(Japonilure)、虫酮(metoxadiazone)、石油、油酸钾、氟虫胺(sulfluramid)、杀螨好(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)；阿非多皮罗奋(afidopyropen)、皮福鲁不米多(pyflubumide)、flometoquin、丁烯氟虫腈(flufiprole)、氟噻虫砜(fluensulfone)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、imicyafos、溴代吡咯腈(tralopyril)、氟螨嗪(diflovidazin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、methylneodecanamide；
(23)驱虫剂
(a)苯并咪唑类：芬苯哒唑(fenbendazole)、阿苯哒唑(albendazole)、三氯苯哒唑(triclabendazole)、奥苯哒唑(oxibendazole)；
(b)水杨酰苯胺类：氯氰碘柳胺(closantel)、五氯柳胺(oxyclozanide)；
(c)取代酚类：硝碘酚腈(nitroxinil)；
(d)嘧啶类：噻嘧啶(pyrantel)；
(e)咪唑并噻唑类：左旋咪唑；
(f)四氢嘧啶：吡喹酮(praziquantel)；
(g)其它驱虫药：环二烯、鱼尼丁、氯舒隆(clorsulon)、甲硝唑(metronidazole)、得米地曲(demiditraz)；
杀菌剂：
(1)苯并咪唑类：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanatemethyl)、氯芬唑(chlorfenazole)；
(2)二羧基酰亚胺类：乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)；
(3)DMI-杀菌剂类：抑霉唑(imazalil)、咪唑(oxpoconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、啶斑肟(pyrifenox)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑(Triticonazole)、乙环唑(etaconazole)、呋醚唑-顺式(furconazole-cis)；苄氯三唑醇(diclobutrazol)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、吗菌灵乙酸盐(dodemorph acetate)、氟康唑(fluconazole)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、萘替芬(naftifine)、烯效唑P(uniconazole P)、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)；
(4)苯酰胺类：苯霜灵(benalaxyl)、呋霜灵(furalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl－M)、霜灵(oxadixyl)、呋酰胺(ofurace)；精苯霜灵(Benalaxyl-M)、柯罗泽尔昆(clozylacon)；
(5)胺类：杀螟丹、十二环吗啉(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidine)、粉病灵(piperalin)、螺环菌胺(spiroxamine)；
(6)硫代磷酸酯类：EDDP、异稻瘟净(iprobenfos)、吡菌磷(pyrazophos)；
(7)二噻茂烷类：稻瘟灵(isoprothiolane)；
(8)羧酰胺：麦锈灵(benodanil)、啶酰菌胺(boscalid)、莠锈灵(carboxine)、奋弗兰(フェンフラン)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻氟菌胺(thifluzamide)；联苯吡菌胺(bixafen)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、氟唑菌苯胺(penflufen)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、氟唑环菌胺(sedaxane)；
(9)羟基-(2-氨基)嘧啶类：乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、甲菌定(dimethirimol)、乙菌定(ethirimol)；
(10)AP杀菌剂(苯胺并嘧啶)类：嘧菌环胺(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)；
(11)N-苯基氨基甲酸酯类：乙霉威(diethofencarb)；
(12)QoI-杀菌剂(Qo抑制剂)类：嘧菌酯(azoxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、苯氧菌酯(kresoxim-methyl)、肟菌酯(trifloxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(oryzastrobin)、唑菌酮(famoxadone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、咪唑菌酮(fenamidone)、叉氨苯酰胺(metominofen)；辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)；甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb)；
(13)PP杀菌剂(苯基吡咯)类：拌种咯(fenpiconyl)、咯菌腈(fludioxonil)；
(14)喹啉类：喹氧灵(quinoxyfen)；
(15)AH杀菌剂(芳香族烃)类：联苯(diphenyl)、氯苯甲醚(chloroneb)、氯硝胺(Dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(Tecnazene)；
(16)MBI-R类：四氯苯酞(fthalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)；
(17)MBI-D类：环丙酰菌胺(carpropamide)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)；
(18)SBI剂：环酰菌胺(fenhexamid)、稗草畏(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)；
(19)苯基脲：戊菌隆(pencycuron)；
(20)QiI-杀菌剂(Qi抑制剂)：氰霜唑(cyazofamid)；安美速(amisulbrom)、拌种胺(furmecyclox)；
(21)苯甲酰胺类：苯酰菌胺(zoxamide)；
(22)烯醇吡喃糖醛酸类：杀稻瘟菌素(blasticidin)；
(23)己吡喃糖基类：春雷霉素(kasugamycin)；春雷霉素盐酸盐(kasugamycin hydrochloride)；
(24)吡喃葡萄糖基类：链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycin)；井冈霉素A；
(25)氰基乙酰胺类：霜脲氰(cymoxanil)；
(26)氨基甲酸酯类：碘代丙炔基正丁氨基甲酸酯(iodocarb)、霜霉威(propamocarb)、硫菌威(prothiocarb)、代森福美锌(polycarbamate)；
(27)解偶联剂：乐杀螨(Binapacryl)、消螨普(Dinocap)、嘧菌腙(Ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)；敌螨普(meptyldinocap)；
(28)有机锡化合物：三苯基乙酸锡、三苯基氯化锡、三苯基氢氧化锡；
(29)磷酸酯：亚磷酸、甲基立枯磷(Tolclophos-methyl)、三乙膦酸(Fosetyl)；甲基立枯磷(トルクトフォスメチル，Tolclophos-methyl)；
(30)酞氨酸类：叶枯酞(tecloftalam)；
(31)苯并三嗪类：咪唑嗪(Triazoxide)；
(32)苯磺酰胺类：磺菌胺(flusulfamide)；
(33)哒嗪酮：哒菌清(diclomezine)；
(34)CAA杀菌剂(羧酸酰胺)类：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、丙森锌(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)；valifenalate；
(35)四环素：土霉素(oxytetracycline)；
(36)硫代氨基甲酸酯类：磺菌威(methasulfocarb)；
(37)其它化合物：土菌灵(etridiazol)、多抗霉素(polyoxin)、喹酸(oxolinic acid)、羟基异唑、辛噻酮(octhilinone)、硅噻菌胺(silthiopham)、二氟林(diflumetorim)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环氟菌胺(cyflufenamid)、丙氧喹啉(proquinazid)、苯菌酮(metrafenone)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氢氧化铜、有机铜、硫、福美铁(ferbam)、代森锰锌(manzeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、丙森锌(propineb)、秋兰姆(thiuram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、灭菌丹(folpet)、百菌清(chlorothalonil)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、多果定(dodine)、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺乙酸盐、双胍辛胺十二烷基苯磺酸盐、敌菌灵(anilazine)、二噻农(dithianon)、氯化苦(chloropicrin)、棉隆(dazomet)、灭螨猛(quinomethionate)、酯菌胺(cyprofuram)、硅噻菌胺(silthiopham)、农杆菌(agrobacterium)、唑呋草(fluoroimide))；异噻菌胺(isotianil)、保粒霉素(丁)(polyoxorim)、波尔多液(bouillie bordelaise)、萘二甲酸铜、氧化铜、氧氯化铜、硫酸铜、マンコッパー、双(8-羟基喹啉)铜(II)、多硫化钙、双胍辛胺(iminoctadine)、异非他米多(isofetamid)、托普罗卡布(tolprocarb)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、甲氧苯唳菌(pyriofenone)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氰菌胺(zarilamide)；氟灭菌丹(fluorfolpet)、丙烷脒(片、ropamidine)、克瘟散(edifenphos)；苯噻硫氰(benthiazole)、贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、辣椒素(capsaicin)、香芹酮(carvone)、硫杂灵(cufraneb)、代森锰锌(mancozeb)、对异丙基甲苯磺酰胺(cyprosulfamide)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸盐(difenzoquatmethyl sulfate)、二苯胺、氟联苯菌(flumetover)、氟酰亚胺(fluoroimide)、氟噻菌净(flutianil)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminum)、三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、人间霉素(irumamycin)、异硫氰酸甲酯(MITC)、灭粉霉素(mildiomycin)、纳他霉素(natamycin)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、oxyfenthiin、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、普罗帕诺欣钠(プロパモシン·ナトリウム)、丁吡吗啉(pyrimorph)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、甲磺菌胺(tolnifanide)、水杨菌胺(trichlamide)；
植物生长调节剂：
脱落酸(abscisic acid)、吲哚丁酸、烯效唑(uniconazole)、吲唑酯(ethychlozate)、乙烯利(ethephon)、座果酸(cloxyfonac)、矮壮素(chlormequat)、小球藻萃取液、过氧化钙、氰胺(cyanamide)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、赤霉素(gibberellin)、丁酰肼(daminozide)、癸醇(decyl alcohol)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、甲哌啶(mepiquat chloride)、多效唑(Paclobutrazol)、石蜡、增效醚(piperonyl butoxide)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、调环酸钙盐(prohexadione-calcium)、苄基氨基嘌呤(benzylaminopurine)、二甲戊乐灵(pendimethalin)、氯吡苯脲(forchlorfenuron)、马来酰肼钾、1-萘乙酰胺、4-CPA、MCPB、胆碱、硫酸羟喹啉(hydroxyquinoline sulfate)、吲唑酯(ethychlozate)、丁乐灵(butralin)、1-甲基环丙烯、四烯雌酮盐酸盐(aviglycine hydrochloride)；
〔杀螨剂〕
本发明的有害生物防除剂优选用作杀螨剂。本发明的杀螨剂具有杀成虫、杀若虫、杀幼虫以及杀卵等作用，因此可以用于附着于植物的螨类的防除。作为成为处理的对象的植物，可举出谷物类、蔬菜类、根菜类、薯类、树木类、牧草类、草坪类等。这时，也可以以这些植物类的各部位作为对象进行处理。作为植物类的各部位，可举出叶、茎、柄、花、蕾、果实、种子、芽、根、块茎、块根、苗、插枝等。另外，还可以将这些植物类的改良品种·变种、栽培品种以及突变体、杂交体、转基因体(GMO)作为对象进行处理。
以下示出成为防除对象的螨类(Acari)的例子。
(1)无气门亚目(Astigmata)的粉螨类(Acaridida)：
(a)粉螨科(Acaridae)的螨，例如根螨属(Rhizoglyphus spp.)的，长毛根螨(Rhizoglyphus echinopus)、刺足根螨(Rhizoglyphusrobini)；食酪螨属(Tyrophagus spp.)的腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)、爪食酪螨(Tyrophagus neiswanderi)、爪食酪螨(Tyrophagus perniciosus)、似食酪螨(Tyrophagus similis)；以及粗脚粉螨(Acarus siro)、椭圆食粉螨(Aleuroglyphus ovatus)、菌食嗜菌螨(Mycetoglyphus fungivorus)；
(2)前气门目(Prostigmata)的辐螨类(Actinedida)
(a)叶螨科(Tetranychidae)的螨，例如苔螨属(Bryobia spp.)的苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、果苔螨(Bryobia rubrioculus)；例如始叶螨属(Eotetranychus spp.)的北始叶螨(Eotetranychus boreus)、膝状始叶螨(Eotetranychus geniculatus)、李始叶螨(Eotetranychuspruni)、弯钩始叶螨(Eotetranychus uncatus)、米槠叶螨(Eotetranychusshii)、桑始叶螨(Eotetranychus suginamensis)、朴树叶螨(Eotetranychus celtis)、史氏始叶螨(Eotetranychus smithi)、斑鰶叶螨(Eotetranychus asiaticus)、桔始叶螨(Eotetranychus kankitus)；例如小爪螨属(Oligonychus spp.)的檬果叶螨(Oligonychusmangiferus)、鳄梨小爪螨(Oligonychus perseae)、椙叶小爪螨(Oligonychus pustulosus)、落叶松小爪螨(Oligonychus karamatus)、柳杉小爪螨(Oligonychus hondoensis)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、针叶小爪螨(Oligonychus ununguis)、稻叶螨(Oligonychus shinkajii)、甘蔗叶螨(Oligonychus orthius)；例如全爪螨属(Panonychus spp.)的柑橘全爪螨(Panonychus citri)、桑全爪螨(Panonychus mori)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)；例如棉叶螨属(Tetranychus spp.)的山楂叶螨(Tetranychus viennensis)、栎叶螨(Tetranychus quercivorus)、卢氏叶螨(Tetranychus ludeni)、豆叶螨(Tetranychus phaselus)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽氏叶螨(Tetranychuskanzawai)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)；例如竹缺爪螨属(Aponychus spp.)的竹缺爪螨(Aponychus corpuzae)、梧桐叶螨(Aponychus firmianae)；例如全爪螨属(Sasanychus spp.)的大赤翅蝗叶螨(Sasanychus akitanus)、金额丝雀叶螨(Sasanychus pusillus)；例如裂爪螨属(Shizotetranychus spp.)的食竹裂爪螨(Shizotetranychuscelarius)、芒草裂爪螨(Shizotetranychus miscanthi)、长肌裂爪螨(Shizotetranychus longus)、柳树裂爪螨(Shizotetranychus schizopus)、竹裂爪螨(Shizotetranychus recki)；以及孔雀杜克叶螨(Tuckerellapavoniformis)、酢浆草如叶螨(Tetranychina harti)、褐伊缘蝽(Yezonychus sapporensis)；
(b)细须螨科(Tenuipalpidae)的螨，例如短须螨属(Brevipalpusspp.)的短须螨(Brevipalpus lewisi)、仙人掌短须螨(Brevipalpusrussulus)、卵形短须螨(Brevipalpus obovatus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；例如细须螨属(Tenuipalpus spp.)的太平洋细须螨(Tenuipalpus pacificus)、柿细须螨(Tenuipalpuszhizhilashviliae)；以及菠萝长叶螨(Dolichotetranychus floridanus)；
(c)瘿螨科(Eriophyidae)的螨、例如瘤瘿螨属(Aceria spp.)的柿树锈螨(Aceria diospyri)、榕树锈螨(Aceria ficus)、日本山茶瘤瘿螨(Aceria japonica)、枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko)、石竹瘤瘿螨(Aceriaparadianthi)、クコハモグリ螨(Aceria tiyingi)、郁金香瘤螨(Aceriatulipae)、シバハマキフシ螨(Aceria zoysiea)；例如瘿螨属(Eriophyesspp.)的伪梨锈蜱(Eriophyes chibaensis)、梅瘿螨(Eriophyesemarginatae)；例如刺皮瘿螨属(Aculops spp.)的番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、桔刺皮节蜱(Aculops pelekassi)；例如针剌瘿螨属(Aculusspp.)的福氏刺皮瘿螨(Aculus fockeui)、苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali)；以及葡萄瘿螨(Colomerus vitis)、葡萄叶锈螨(Calepitrimerus vitis)、琉球柑桔锈螨(Phyllocotruta citri)、波氏副丽瘿螨(Paracalacarus podocarpi)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶节蜱(Acaphylla theavagrans)、桂叶瘿螨(Paraphytoptus kikus)、枣叶锈螨(Epitrimerus pyri)；
(d)跑线螨科(Transonemidae)的螨、例如跑线螨属(Tarsonemusspp.)的双叶附线螨(Tarsonemus bilobatus)、韦氏跗线螨(Tarsonemuswaitei)；以及樱草植食螨(Phytonemus pallidus)、茶黄螨(Polyphagotarsonemus latus)；
(e)叶爪螨科(Penthaleidae)的螨、例如叶爪螨属(Penthaleus spp.)的白菜叶爪螨(Penthaleus erythrocephalus)、麦圆蜘蛛(Penthaleusmajor)；
本发明的杀螨剂对寄生于动物的螨类的防除效果也优异(外部寄生虫防除)。寄生于动物的螨类包括寄生在成为宿主的动物(宿主动物)的背、腋下、下腹部、大腿内侧等并从动物得到血液、头皮等营养源而生存的螨类以及向宿主动物的背、臀部等飞来从动物血液、头皮等得到营养源而生存的螨类。作为成为对象的宿主动物，可以举出狗、猫、小鼠、大鼠、仓鼠、豚鼠、松鼠、兔、雪貂；宠物鸟(例如、鸽子、鹦鹉、八哥、文鸟、长尾小鹦鹉、孟加拉雀、金丝雀)；牛、马、猪、绵羊、山羊；家禽(例如、鸭、鸡、鹌鹑、鹅)；蜜蜂(例如、意大利蜜蜂、日本蜜蜂)；等。
以下示出成为防除对象的螨类(Acari)的例子。
(1)中气门目(Mesostigmata)的螨类(mite)
(a)鸡皮刺螨科(Dermanyssidae)的螨，例如鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)；
(b)巨刺螨科(Macronyssidae)的螨，例如禽刺螨属(Ornithonyssusspp.)的林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、囊禽刺螨(Ornithonyssusbursa)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)；
(c)厉螨科(Laelapidae)的螨，例如厉螨属(Laelaps spp.)的毒厉螨(Laelaps echidninus)、耶氏厉螨(Laelaps jettmari)；亮热厉螨(Tropilaelaps clarae)
(d)瓦螨科(Varroidae)的螨，例如瓦螨属(Varroa spp.)的狄氏瓦螨(Varroa destructor)、雅氏大蜂螨(Varroa jacobsoni)、恩氏瓦螨(Varroa underwoodi)；
(2)后气门目(Metastigmata)的蜱螨类(tick)
(a)软蜱科(Argasidae)的螨，例如锐缘蜱属(Argas spp.)的波斯隐喙蜱(Argas persicus)、翘缘锐缘蜱(Argas reflexus)；例如纯缘蜱属(Ornithodoros spp.)的非洲钝缘蜱(Ornithodoros moubata)；
(b)硬蜱科(Ixodidae)的螨，例如血蜱属(Haemaphysalis spp.)的嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalispunctata)、朱砂血蜱(Haemaphysalis cinnabarina)、嗜耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、日岛血蜱(Haemaphysalismageshimaensis)、越原血蜱(Haemaphysalis yeni)、铃头血蜱(Haemaphysalis campanulata)、Haemaphysalis pentalagi、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、大棘血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、日本血蜱(Haemaphysalis japonica)，岛氏日本血蜱(Haemaphysalisdouglasi)；例如花蜱属(Amblyomma spp.)的美洲钝眼蜱(Amblyommaamericanum)、彩饰花蜱(Amblyomma variegatum)、海湾花蜱(Amblyomma maculatum)、希伯来花蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延钝眼蜱(Amblyomma cajennense)、龟形花蜱(Amblyommatestudinarium)；例如硬蝶属(Ixodes spp.)的篦子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、犬硬蜱(Ixodes canisuga)、前沟型硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩板硬蜱(Ixodesscapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蝉(Ixodes persulcatus)、更蜱(Ixodes nipponensis)；例如牛蜱属(Boophilus spp.)的微小牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、具环牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)，北非扇头蜱(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)；例如扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)的埃氏扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、外翻扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、具尾扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephaluscapensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、Rhipicephaluszambeziensis；例如革蜱属(Dermacentor spp.)的边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、花纹革蜱(Dermacentor pictus)、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentorvariabilis)；
(3)无气门目(Astigmata)的粉螨类(Acaridida)
(a)痒螨科(Psoroptidae)的螨，例如痒螨属(Psoroptes spp.)的绵羊痒螨(Psoroptes ovis)、兔痒螨(Psoroptes cuniculi)、马痒螨(Psoroptes equi)；例如皮螨属(Chorioptes spp.)的牛足螨(Chorioptesbovis)；耳螨属(Otodectes spp.)的犬猫耳痒螨(Otodectes cynotis)；
(b)疥螨科(Sarcoptidae)的螨，例如疥螨属(Sarcoptes spp.)的疥癣螨(Sarcoptes scabiei)、犬疥螨(Sarcoptes canis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、绵羊济螨(Sarcoptes ovis)、山羊济螨(Sarcoptesrupicaprae)、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)；例如，背肛螨属(Notoedres spp.)的猫背肛螨(Notoedres cati)；
(c)膝螨科(Knemidokoptidae)的螨，例如鸟疥螨属(Knemidokoptes spp.)的禽疙螨(Knemidokoptes mutans)；
(4)前气门目(Prostigmata)的辐螨类(Actinedida)
(a)蠕形螨科(Demodixidae)的螨，例如蠕形螨属(Demodex spp.)的犬蠕形螨(Demodex canis)、牛脂螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodexequi)、鱼蠕形螨(Demodex caballi)、猪蠕形螨(Demodex suis)、猫蠕形螨(Demodex cati)；
(b)恙螨科(Trombiculidae)的螨，例如恙螨属(Trombicula spp.)的阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、红恙螨(Trombiculaakamushi)；
(c)跗线螨科(Tarsonemidae)的螨，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)的蜜蜂气管螨(Acarapis woodi)；
〔杀虫剂〕
本发明的有害生物防除剂优选用作杀虫剂。本发明的杀虫剂可以用于附着于农作物的螨类以外的害虫、卫生害虫、贮粮害虫、衣类害虫、房屋害虫等有害生物的防除。
以下示出成为防除的对象的害虫的例子。
(1)鳞翅目害虫，例如，斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ypsilon)、黑点丫纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、小菜蛾(Plutella xylostella)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、卷叶蛾(Homona magnanima)、桃蛀果蛾(Carposina sasakii)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、金纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、美国白灯蛾(Hyphantria cunea)、粉斑螟蛾(Cadra cautella)、棉花实夜蛾属(Heliothis spp.)、美洲棉铃虫属(Helioverpa)、地夜蛾属(Agrotisspp.)、衣蛾(Tinea translucens)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)等；
(2)半翅目害虫，例如，桃蚜(Myzus persicae)、棉蚜(Aphisgossypii)、菜蚜(Lipaphis erysimi)、稻麦蚜(Rhopalosiphum padi)、点蜂缘椿象(Riptortus clavatus)、拟绿蝽(Acrosternum hilare)、柑橘矢尖蚧(Unaspis yanonensis)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、梨木虱(Psylla pyricola)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、灰飞虱(Laodelphaxstratella)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)等；
(3)甲虫目害虫，例如，黄条叶蚤(Phyllotreta striolata)、黄足黄守瓜(Aulacophora indica)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、米象(Sitophilus oryzae)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、日本丽金龟(Popillia japonica)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、根萤叶甲属(Diabrotica spp.)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctomaculata)、大谷盗(Tenebroides mauritanicus)、棉铃象甲(Anthonomus grandis)等；
(4)双翅目害虫，例如，瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)，柑橘小实蝇(Bactrocera dorsalis)、灰地种蝇(Delia platura)、稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)等；
(5)缨翅目害虫，例如，南黄蓟马(Thrips palmi)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)等；
(6)膜翅目害虫，例如，法老蚁(Monomorium pharaonis)、黑尾虎头蜂(Vespa simillima)、黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)等；
(7)直翅目害虫，例如，东亚飞蝗(Locusta migratoria)等；
(8)蜚蠊目(Blattodea)害虫，例如，德国小蠊(Blattellagermanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuligginosa)、日本大蠊(Periplanetajaponica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)等；
(9)等翅目害虫，例如，家白蚁(Coptotermes formosanus)、黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)等，
(10)植物寄生性线虫类，例如，根节线虫(Meloidogyne incognita)、短体线虫(Pratylenchus)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、叶芽线虫(Aphelenchoides besseyi)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等；
本发明的杀虫剂对寄生于动物的害虫类的防除效果也优异(外部寄生虫防除)。
以下示出成为防除的对象的害虫的例子。
(1)虱毛目(Phthiraptera)
血虱科(Haematopinidae)的虱、毛虱科(Linognathidae)的虱、短角鸟虱科(Menoponidae)的羽虱、长角鸟虱科(Philopteridae)的羽虱、兽羽虱科(Trichodectidae)的羽虱；
(2)蚤目(Siphonaptera)
蚤科(Pulicidae)的跳蚤，例如，栉头蚤属(Ctenocephalides spp.)的犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫蚤(Ctenocephalides felis)；
球蚤科(Tungidae)的跳蚤，角叶蚤科(Ceratophyllidae)的跳蚤，细蚤科(Leptopsyllidae)的跳蚤；
(3)半翅目(Hemiptera)的害虫
(4)双翅目(Diptera)的害虫
蚊科(Culicidae)的蚊子、蚋科(Simuliidae)的蚋、蠓科(Ceratopogonidae)的糠蚊、虻科(Tabanidae)的虻、蝇科(Muscidae)的蝇、舌蝇科(Glossinidae)的舌蝇、虱蝇科(Hippoboscidae)的蝇、丽蝇科(Calliphoridae)的蝇、狂蝇科(Oestridae)的蝇；
实施例
接下来，示出实施例，更具体地说明本发明。但是，本发明不受以下的实施例任何限制。
实施例1
1-乙基-3-[2-(吡啶-2-基)丙烷-2-基]-1-(噻唑并[5,4-b]吡啶-5-基氧基)脲(化合物7)(下述化合物编号1-2)的制造
苄氧基氨基甲酸苯基酯(化合物2)的制造
将O-苄基羟胺盐酸盐(化合物1)25.0g溶解在250ml乙腈中，冰冷下，加入24.8g吡啶和24.5g氯甲酸苯酯，室温下搅拌3小时。其后，向其中加入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取。在得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，过滤，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到38.0g(收率99％)的化合物2。化合物2的1H-NMR的测定结果如下。
1H-NMR(CDCL3/TMS，δ(ppm))7.54(br，1H)，7.45～7.34(m，7H)，7.22(t，1H)，7.13(d，2H)，4.97(s，2H)
1-苄氧基-3-[2-(吡啶-2-基)丙烷-2-基]脲(化合物3)的制造
将10.7g化合物2溶解在200ml四氢呋喃中，向其中加入6.0g的2-(吡啶-2-基)丙烷-2-胺和4.90g三乙胺，加热回流下，搅拌6小时。其后，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到7.93g化合物3(收率63％，熔点104-106℃)。
1-(苄氧基)-1-乙基-3-[2-(吡啶-2-基)丙烷-2-基]脲(化合物4)的制造
将15.79g化合物3溶解在300ml N,N-二甲基甲酰胺中。冰冷下向其中加入2.43g氢化钠，室温下搅拌1小时。其后，向其中加入碘乙烷(9.06g)，室温下搅拌3小时。接着向其中加入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取。在得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，过滤，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到17.12g(收率99％)化合物4。化合物4的1H-NMR的测定结果如下。
1H-NMR(CDCL3/TMS，δ(ppm))8.48(dd，1H)，7.88(br，1H)，7.66(dt，1H)，7.28～7.53(m，5H)，7.16(dd，1H)，6.94(br，1H)，4.86(s，2H)，3.58(q，2H)，1.67(s，6H)，1.19(t，3H)
1-乙基-1-羟基-3-[2-(吡啶-2-基)丙烷-2-基]脲(化合物5)的制造
将4.71g化合物4溶解在40ml甲醇中，向其中加入1g的5％钯碳，用氢置换，室温下搅拌24小时。其后，用硅藻土过滤。接着，将溶剂减压馏去。得到3.25g(收率97％，熔点73-75℃)的化合物5。
1-乙基-3-[2-(吡啶-2-基)丙烷-2-基]-1-(噻唑并[5,4-b]吡啶-5-基氧基)脲(化合物7)的制造
将0.22g化合物5和0.22g化合物6溶解在5ml二甲基亚砜中，加入0.12g叔丁醇钾，室温下搅拌1小时。其后，向其中加入氯化铵水，用乙酸乙酯萃取。在得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，过滤，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到0.080g(收率23％，熔点116-118℃)的目标化合物7。
实施例2
1-[苯并(d)噻唑-6-基氧基]-1-乙基-3-[2-(吡啶-2-基)丙烷-2-基]脲(化合物11)(下述化合物编号1-1)的制造
苯并(d)噻唑-6-基氧基氨基甲酸苯基酯(化合物9)的制造
将0.30g苯并(d)噻唑-6-羟基溶解在10ml四氢呋喃中，加入0.25g叔丁醇钾，加热回流下，搅拌2小时。接着将溶剂减压馏去。将其溶解在N,N-二甲基甲酰胺10ml中，冰冷下，加入O-均三甲苯基磺酰基羟胺1.06g的二氯甲烷溶液5ml，搅拌30分钟。冰冷下向其中加入0.22g吡啶和0.31g氯甲酸苯酯，室温下搅拌2小时。其后，向其中加入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取。在得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，过滤，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到0.20g(收率35％，熔点152-154℃)的化合物9。
1-[苯并(d)噻唑-6-基氧基]-3-[2-(吡啶-2-基)丙烷-2-基]脲(化合物10)的制造
将0.20g化合物9溶解在10ml四氢呋喃中，加入0.10g 2-(吡啶-2-基)丙烷-2-胺和0.08g三乙胺，加热回流下，搅拌一晚。其后，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到0.20g(收率87％，熔点164-166℃)化合物10。
1-[苯并(d)噻唑-6-基氧基]-1-乙基-3-[2-(吡啶-2-基)丙烷-2-基]脲(化合物11)的制造
将0.20g化合物10溶解在4ml N,N-二甲基甲酰胺中，加入0.09g碳酸钾和0.10g碘乙烷，室温下搅拌3小时。接着，向其中加入饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取。在得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，过滤，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到0.16g(收率74％，熔点76-77℃)目标化合物11。
实施例3
1-乙基-3-[2-(吡啶-2-基)丙烷-2-基]-1-[2-(三氟甲基)噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基氧基]脲(化合物18)(化合物编号1-11)的制造
N-(4,6-二氯吡啶-3-基)-2,2,2-三氟乙酰胺(化合物13)的制造
将2.00g化合物12溶解在20ml二氯甲烷中，加入三氟乙酸酐2.71，室温下搅拌3小时。其后，向其中加入碳酸钠水溶液进行中和，用乙酸乙酯萃取。在得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，过滤，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到3.00g(收率94％)化合物13。化合物13的1H-NMR的测定结果如下。
1H-NMR(CDCL3/TMS，δ(ppm))9.28(s，1H)，8.27(s，1H)，7.50(s，1H)
6-氯-2-(三氟甲基)噻唑并[4,5-c]吡啶(化合物14)的制造
将0.40g化合物13溶解在30ml甲苯中，加入Davy-reagent p-tolyl2.79g，加热回流下搅拌7小时，接着室温下搅拌一晚。其后，加入碳酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。在得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，过滤，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到1.92g(收率70％)化合物14。化合物14的1H-NMR的测定结果如下。
1H-NMR(CDCL3/TMS，δ(ppm))9.29(s，1H)，8.00(s，1H)
2-(三氟甲基)噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基氧基氨基甲酸叔丁基酯(化合物15)的制造
将1.05g化合物14和0.71g Boc-羟胺溶解在20ml二甲基亚砜中，加入0.75g氢氧化钾，室温下搅拌5小时。其后，加入氯化铵水，用乙酸乙酯萃取。在得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，过滤，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到0.96g(收率65％，熔点149-150℃)化合物15。
2-(三氟甲基)噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基氧基氨基甲酸苯基酯(化合物16)的制造
将1.19g化合物15溶解在30ml二氯甲烷中，冰冷下向其中加入0.54g三乙胺，滴加0.61g氯甲酸苯酯，冰冷下搅拌1小时。其后，加入氯化铵水，分离二氯甲烷层，向其中加入硫酸镁使其干燥，过滤，将溶剂减压馏去。在得到的残渣中加入24ml二氯甲烷，滴加8ml三氟乙酸，室温下搅拌5小时。用乙酸乙酯稀释反应液，用饱和碳酸氢钠水溶液进行中和，接着分离有机层。在得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，过滤，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到1.14g(收率90％)化合物16。化合物16的1H-NMR的测定结果如下。
1H-NMR(CDCL3/TMS，δ(ppm))9.16(s，1H)，8.71(s，1H)，7.65(s，1H)，7.40～7.36(m，2H)，7.25～7.23(m，1H)，7.19～7.17(m，2H)
1-[2-(吡啶-2-基)丙烷-2-基]-3-[2-(三氟甲基)噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基氧基]脲(化合物17)的制造
将0.30g化合物16溶解在20ml四氢呋喃中，加入2-(吡啶-2-基)丙烷-2-胺0.15g和三乙胺0.5ml，加热回流下搅拌5小时。其后，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到0.23g(收率68％)化合物17。化合物17的1H-NMR的测定结果如下。
1H-NMR(CDCL3/TMS，δ(ppm))9.17(s，1H)，8.43～8.41(m，1H)，8.22(s，1H)，7.98(s，1H)，7.84(d，1H)，7.69(ddd，1H)，7.39～7.37(m，1H)，7.16(ddd，1H)，1.76(s，6H)
1-乙基-3-[2-(吡啶-2-基)丙烷-2-基]-1-[2-(三氟甲基)噻唑并[4,5-c]吡啶-6-基氧基]脲(化合物18)的制造
将0.23g化合物17溶解在7ml N,N-二甲基甲酰胺中，加入0.23g碳酸钾和0.090g碘乙烷，室温下搅拌5小时。其后，加入乙酸乙酯，用氯化铵水溶液清洗，用硫酸镁干燥有机层，过滤，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到0.21g(收率84％，熔点120～122℃)目标化合物18。
实施例4
1-[6-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基氧基]-1-乙基-3-{2-[4-(甲硫基)吡啶-2-基]丙烷-2-基}脲(化合物编号3-9)的制造
1-苄氧基-3-{2-[4-(甲硫基)吡啶-2-基]丙烷-2-基}脲(化合物19)的制造
将2.57g化合物2溶解在32ml乙腈中，加入6.0g 2-[4-(甲硫基)吡啶-2-基]丙烷-2-胺，加热回流下，搅拌24小时。反应结束后，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到3.29g(收率94％)化合物19。化合物19的1H-NMR的测定结果如下。
1H-NMR(CDCL3/TMS，δ(ppm))8.32(d，1H)，7.81(s，1H)，7.50～7.47(m，2H)，7.40～7.35(m，3H)，7.13(d，1H)，6.99(dd，1H)，6.88(s，1H)，4.87(s，2H)，2.50(s，3H)，1.69(s，6H)
1-苄氧基-1-乙基-3-{2-[4-(甲硫基)吡啶-2-基]丙烷-2-基}脲(化合物20)的制造
将3.28g化合物19溶解在40ml N,N-二甲基甲酰胺中，冰冷下，加入0.45g的55％氢化钠，室温下搅拌15分钟后，加入1.59g碘乙烷，室温下搅拌3小时。反应结束后，加入饱和氯化铵水并用乙酸乙酯萃取。在得到的有机层中加入硫酸镁进行干燥，过滤后，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到3.41g(收率96％)化合物20。化合物20的1H-NMR的测定结果如下。
1H-NMR(CDCL3/TMS，δ(ppm))8.28(d，1H)，7.77(s，1H)，7.52～7.49(m，2H)，7.40～7.35(m，3H)，7.12(d，1H)，6.97(dd，1H)，4.84(s，2H)，3.57(q，2H)，2.49(s，3H)，1.65(s，6H)，1.18(t，3H)
1-乙基-1-羟基-3-{2-[4-(甲硫基)吡啶-2-基]丙烷-2-基}脲(化合物21)的制造
将3.41g化合物20溶解在27ml二氯甲烷中，冰冷下滴加8ml三氟甲烷磺酸，室温下搅拌2小时。反应结束后，用饱和碳酸氢钠水溶液中和后，分离有机层。在得到的有机层中加入硫酸镁进行干燥，过滤后，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到2.70g(quant.)化合物21。化合物21的1H-NMR的测定结果如下。
1H-NMR(CDCL3/TMS，δ(ppm))8.61(s，1H)，8.31(d，1H)，7.40(s，1H)，7.23(d，1H)，6.97(dd，1H)，3.49(q，2H)，2.49(s，3H)，1.72(s，6H)，1.13(t，3H)
1-[6-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基氧基]-1-乙基-3-{2-[4-(甲硫基)吡啶-2-基]丙烷-2-基}脲(化合物22)的制造
将0.27g化合物21和0.23g的2,6-二氯-4-(三氟甲基)吡啶溶解在四氢呋喃8ml中，在5℃加入0.12g叔丁醇钾，在5～10℃搅拌1小时。反应结束后，将反应液注入饱和氯化铵水中，用乙酸乙酯萃取。在得到的有机层中加入硫酸镁进行干燥，过滤后，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱精制。得到0.29g(收率64％，熔点64-67℃)目标化合物22。
根据上述方法等制造表1～9所示的芳氧基脲化合物。表1示出式(1)表示的化合物中的取代基。表2示出式(2)表示的化合物中的取代基。表3-1、3-2以及3-3示出式(3)表示的化合物中的取代基。表4示出式(4)表示的化合物中的取代基。表5示出式(5)表示的化合物中的取代基。表6示出式(6)表示的化合物中的取代基。表7示出式(7)表示的化合物中的取代基。表8示出式(8)表示的化合物中的取代基。表9示出式(9)表示的化合物中的取代基。应予说明，表1～9只不过示出了可用上述的方法等制造的本发明的芳氧基脲化合物的一部分。根据本说明书的记载，本领域技术人员能够容易理解本说明书中未具体示出的其它化合物、即不脱离本发明的主旨和范围的被取代为各种基团的化合物可以通过上述方法等制造并使用。
[表1]
[表2]
[表3-1]
[表3-2]
[表3-3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
No. R1 R2 R3 R4 (X1)m3 (X2)m4 Cy
4-1 Et H Me Me 4-SMe - 3-Br-5-Cl-Ph
4-2 Et H Me Me 4-SO2Me - 3-Br-5-Cl-Ph
4-3 Et H Me Me 4-SMe - 4-CF3-6-Cl-Py-2-基
4-4 Et H Me Me 4-NMe2 - 3-Br-5-Cl-Ph
4-5 Et H Me Me 4-NMe2 - 3-Cl-4，5-Br2-Ph
4-6 Et H Me Me 4-NMe2 - 4-CF3-6-Cl-Py-2-基
4-7 Et H Me Me 4-N＝S(＝O)Me2 - 3-Br-5-Cl-Ph
4-8 Et H Me Me 4-NMe-NHMe - 4-CF3-6-Cl-Py-2-基
[表8]
[表9]
表1～9所示的化合物中，测定几个化合物的物性。下述示出测定结果。应予说明，对于粘性油或者非晶体的化合物测定1H-NMR(CDCl3)或者折射率。左端的编号与表中的化合物编号对应。
1-1：熔点 76-77℃
1-2：熔点 116-118℃
1-3：粘性油
1-4：熔点 106-108℃
1-5：粘性油；1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.93(s,1H),8.09(d,1H),7.73(d,1H),7.35(br,1H),7.29(dd,1H),6.01(s,1H),3.98～3.89(m,2H),3.71(q,2H),1.55(s,6H),1.20(t,3H)
1-6：粘性油；1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.42(d,1H),8.27(d,1H),8.00(s,1H),7.67(ddd,1H),7.42(d,1H),7.39(d,1H),7.13(ddd,2H),5.94(s,2H),3.81(q,2H),2.32(s,6H),1.75(s,6H),1.26(t,3H)
1-7：非晶；1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.34～8.32(m,1H),8.21(br,1H),8.15(d,1H),7.85(d,1H),7.66(dt,1H),7.50(dd,1H),7.35(d,1H),7.13～7.10(m,1H),3.74(t,2H),1.73(s,6H),1.22(t,3H)
1-8：折射率(23.8℃) 1.5341
1-9：熔点  140～142℃
1-10：熔点 146-147℃
1-11：熔点 120-122℃
1-12：熔点 127-128℃
1-13：非晶；1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.89(s,1H),8.44(d,1H),8.09(d,1H),8.03(s,1H),7.86(d,1H),7.60～7.55(m,3H),7.50～7.40(m,4H),7.34(dd,1H),3.75(q,2H),1.81(s,6H),1.24(t,3H)
1-14：熔点 133-135℃
1-15：熔点 139-141℃
1-17：折射率(20.3℃) 1.5967
1-18：折射率(20.4℃) 1.5621
2-1：非晶；1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.85(s,1H),8.03(d,1H),7.85～7.83(m,2H),7.66(d,1H),7.64～7.60(m,1H),7.53～7.49(m,2H),7.28(dd,1H),3.82(t,2H),3.33(s,3H),1.24(t,3H)
3-1：非晶；1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.23(d,1H),7.92(br,1H),7.31(d,1H),7.20～7.18(m,2H),7.13(d,1H),6.95(dd,1H),3.65(t,2H),2.47(s,3H),1.71(s,6H),1.17(t,3H)
3-2：熔点 93-95℃
3-3：熔点 120-121℃
3-4：熔点 161-162℃
3-5：熔点 135-136℃
3-6：折射率(22.1℃) 1.5338
3-7：熔点 149-150℃
3-8：熔点 148-149℃
3-9：熔点 64-67℃
3-10：折射率(22.5℃) 1.5350
3-11：熔点 110-112℃
3-12：熔点 133-134℃
3-13：折射率(24.8℃) 1.5779
3-14：熔点 160-161℃
3-15：熔点 107-108℃
3-16：熔点 156-157℃
3-17：熔点 129-130℃
3-18：熔点 59-61℃
3-19：折射率(20.4℃) 1.5806
3-20：折射率(20.7℃) 1.5858
3-21：折射率(20.8℃) 1.5932
3-22：折射率(20.9℃) 1.5247
3-23：折射率(21.5℃) 1.5698
3-29：折射率(20.4℃) 1.5526
3-33：熔点98-100℃；1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.76(d,1H),7.84(d,1H),7.64(dd,1H),7.41(s,1H),7.36(s,1H),7.22(s,1H),3.71(br,2H),3.15(q,2H),1.76(s,6H),1.32(t,3H),1.22(t,3H)
3-34：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.75(d,1H),7.84(d,1H),7.66(dd,1H),7.36(s,2H),7.33(s,1H),3.67(br,2H),3.15(q,2H),1.77(s,6H),1.32(t,3H),1.18(t,3H)
3-39：折射率(20.6℃) 1.5642
3-42：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.21(d,1H),7.79(s,1H),7.14(d,1H),6.95(dd,1H),6.69(s,1H),3.74(br,2H),3.21(s,6H),2.48(s,3H),1.71(s,6H),1.21(t,3H)
3-43：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.20(d,1H),8.14(s,1H),7.17(s,2H),7.15(d,1H),6.99(dd,1H),3.70(br,2H),2.50(s,3H),1.72(s,6H),1.19(t,3H)
3-44：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.76(d,1H),7.89(s,1H),7.70(dd,1H),7.30(s,1H),7.17(s,2H),3.66(br,2H),3.11(s,3H),1.77(s,6H),1.18(t,3H)
3-45：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.23(d,1H),7.81(s,1H),7.14(d,1H),6.96(dd,1H),6.46(d,1H),6.21(d,1H),3.67(br,2H),3.06(s,6H),2.48(s,3H),1.71(s,6H),1.18(t,3H)
3-46：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.76(d,1H),7.87(s,1H),7.65(dd,1H),6.94(s,1H),6.44(d,1H),6.19(d,1H),3.63(br,2H),3.08(s,9H),1.75(s,6H),1.17(t,3H)
3-48：折射率(21.4℃) 1.5888
3-49：非晶
3-50：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.20(d,1H),7.87(s,1H),7.14～7.13(m,2H),7.08(s,1H),6.95(dd,1H),3.76(br,2H),2.62(s,3H),2.47(s,3H),1.72(s,6H),1.23(t,3H)
3-51：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.23(d,1H),7.55(s,1H),7.14(d,1H),6.93(dd,1H),6.61(s,1H),6.39(s,1H),3.73(br,2H),3.14(s,6H),2.46(s,3H),1.70(s,6H),1.21(t,3H)
3-52：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.26(d,1H),7.69(s,1H),7.15(d,1H),6.97～6.95(m,2H),6.87(d,1H),3.71(br,2H),2.49(s,3H),2.47(s,3H),1.71(s,6H),1.21(t,3H)
3-53：熔点 145-146℃
3-54：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.79(d,1H),7.84(d,1H),7.68(d,1H),7.66(dd,1H),7.62(d,1H),7.15(s,1H),3.73(br,2H),3.16(s,3H),3.10(s,3H),1.76(s,6H),1.22(t,3H)
3-55：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.75(d,1H),7.87(s,1H),7.64～7.62(m,1H),6.85(s,1H),6.58(s,1H),6.43(s,1H),3.69(q,2H),3.15(s,6H),3.07(s,3H),1.73(s,6H),1.21(t,3H)
3-56：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.26(d,1H),7.86(s,1H),7.23(d,1H),7.14(s,1H),7.11(d,1H),6.96(dd,1H),3.71(br,2H),2.48(s,3H),1.72(s,6H),1.21(t,3H)
3-57：熔点 140-141℃
3-58：熔点 132-133℃
3-59：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.26(d,1H),7.87(s,1H),7.40(s,1H),7.27(s,1H),7.14(d,1H),6.96(dd,1H),3.72(br,2H),2.48(s,3H),1.72(s,6H),1.21(t,3H)
3-60：熔点 151-152℃
3-61：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.74(d,1H),7.82(s,1H),7.62(dd,1H),7.41(s,1H),7.35(s,1H),7.23(s,1H),3.71(br,2H),3.10～3.06(m,2H),1.75(s,6H),1.83～1.73(m,2H),1.22(t,3H),1.03(t,3H)
3-62：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.21(d,1H),7.73(s,1H),7.30(s,1H),7.14(s,1H),7.13(s,1H),6.94(dd,1H),3.74(br,2H),2.61(s,3H),2.46(s,3H),1.71(s,6H),1.22(t,3H)
3-63：熔点 122-123℃
3-64：熔点 179-180℃
3-65：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.21(s,1H),8.19(d,1H),7.34(d,1H),7.20(d,1H),7.14(d,1H),6.99(dd,1H),3.70(br,2H),3.01(q,2H),1.72(s,6H),1.39(t,3H),1.19(t,3H)
3-66：熔点 121-123℃
3-67：熔点 158-159℃
3-68：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.22(s,1H),8.18(d,1H),7.18(s,2H),7.14(d,1H),6.99(dd,1H),3.72(br,2H),3.01(q,2H),1.72(s,6H),1.39(t,3H),1.20(t,3H)
3-69：熔点 102-103℃
3-70：熔点 98-99℃
3-71：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.20(d,1H),8.05(s,1H),7.42(s,1H),7.31(s,1H),7.14(d,1H),6.96(dd,1H),3.75(br,2H),2.94(t,2H),1.71(s,6H),1.78～1.69(m,2H),1.23(t,3H),1.06(t,3H)
3-72：熔点 148-150℃
3-73：熔点 115-117℃
3-74：熔点 125-126℃
3-75：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.21(d,1H),8.06(s,1H),7.42(s,1H),7.31(s,1H),7.14(d,1H),6.96(dd,1H),3.75(br,2H),2.96(t,2H),1.71(s,6H),1.73～1.65(m,2H),1.55～1.42(m,2H),1.23(t,3H),0.96(t,3H)
3-76：熔点 88-90℃
3-77：熔点 74-76℃
3-78：熔点 134-136℃
3-79：折射率(22.2℃) 1.5263
3-80：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.27(s,1H),8.24(d,1H),7.46(s,1H),7.33(s,1H),7.17(d,1H),6.98(dd,1H),4.48(d,2H),2.49(s,3H),2.24(t,1H),1.74(s,6H)
3-81：熔点 70-72℃
3-82：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.58(d,1H),7.66(s,1H),7.54(d,1H),7.41(s,1H),7.33～7.31(m,2H),3.72(br,2H),2.76(s,3H),1.75(s,3H),1.73(s,3H),1.21(t,3H)
3-83：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.23(s,1H),8.21(d,1H),7.75(s,1H),7.66(s,1H),7.13(d,1H),6.97(dd,1H),3.78(br,2H),2.49(s,3H),1.72(s,6H),1.24(t,3H)
3-84：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.23(d,1H),7.91(s,1H),7.30(s,1H),7.20(s,1H),7.11(d,1H),6.93(dd,1H),6.57(t,1H),3.72(br,2H),2.46(s,3H),1.69(s,6H),1.20(t,3H)
3-85：熔点 128-130℃
3-86：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.59(d,1H),7.65(s,1H),7.36(s,1H),7.32～7.24(m,3H),6.65(t,1H),3.70(br,2H),2.75(s,3H),1.74(s,3H),1.72(s,3H),1.20(t,3H)
3-87：8.31(s,1H),8.17(d,1H),7.52(d,1H),7.46(d,1H),7.14(d,1H),6.99(dd,1H),3.79(br,2H),2.50(s,3H),1.72(s,6H),1.21(t,3H)
3-88：熔点 127-129℃
3-89：熔点 139-141℃
3-90：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.56(d,1H),7.62(s,1H),7.59(s,1H),7.40(s,1H),7.32～7.28(m,2H),3.71(br,2H),2.99～2.92(m,1H),2.77～2.70(m,1H),1.74(s,3H),1.72(s,3H),1.24(t,3H),1.20(t,3H)
3-91：熔点 70-72℃
3-92：熔点 88-90℃
4-1：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.28(d,1H),7.80(s,1H),7.32-7.31(m,1H),7.21～7.19(m,2H),7.01(d,1H),3.67(q,2H),2.42(s,3H),1.80(s,6H),1.18(t,3H)
4-3：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.27(d,1H),7.96(s,1H),7.45(s,1H),7.31(s,1H),7.02(d,1H),3.75(br,2H),2.53(s,3H),1.79(s,6H),1.23(t,3H)
4-8：1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.34(s,1H),8.14(d,1H),7.46(s,1H),7.29(s,1H),6.75(br,1H),3.77(br,2H),3.23(s,3H),2.64(s,3H),1.76(s,6H),1.23(t,3H)
5-1：熔点 88-90℃
5-2：熔点 135-137℃
5-3：熔点 116-118℃
a-1：熔点 164-166℃
a-4：熔点 152-154℃
a-7：熔点 100-102℃
a-8：熔点 149-151℃
b-1：熔点 165-168℃
c-1：熔点 139-141℃
c-20：熔点 95-97℃
c-21：熔点 116-118℃
d-1：熔点 125-127℃
示出若干本发明的有害生物防除剂的制剂实施例，添加物和添加比例不限定于这些实施例，可以在宽范围内变化。制剂实施例中的份表示重量份。以下示出农园艺用的制剂实施例。
制剂实施例1(可湿性粉剂)
将以上物质混合均匀并微细粉碎，得到有效成分为40％的可湿性粉剂。
制剂实施例2(乳剂)
将以上物质混合溶解，得到有效成分为30％的乳剂。
以下示出防疫用·动物用的制剂实施例。
制剂实施例3(颗粒)
本发明化合物  5份
高岭土        94份
白炭黑        1份
使本发明化合物溶解在有机溶剂中，向载体上喷雾后，减压下蒸发溶剂。这种颗粒可以与动物的饲料混合。
制剂实施例4(注入剂)
本发明化合物  0.1～1份
花生油        平衡
制备后，用灭菌过滤器过滤灭菌。
制剂实施例5(浇泼剂)
本发明化合物  5份
肉豆蔻酸酯    10份
异丙醇        平衡
制剂实施例6(滴注(spot on)剂)
本发明化合物  10～15份
棕榈酸酯      10份
异丙醇        平衡
制剂实施例7(喷洒(Spray-on)剂)
本发明化合物  1份
丙二醇        10份
异丙醇        平衡
〔生物试验〕
通过以下试验例示出本发明化合物作为杀螨剂的有效成分是有用的。
试验例1 对二斑叶螨(Tetranychus urticae)的效力试验
在3寸盆中播种的菜豆发芽后经过7～10天的初生叶上接种10只有机磷耐药性的二斑叶螨雌成虫。接着，制备上述制剂实施例2所示的处方的乳剂。将该乳剂用水稀释至化合物浓度达到125ppm，将该稀释液散布于上述菜豆。将该菜豆放置在温度25℃、湿度65％的恒温室内。从散布开始经过3天时调查成虫的生死。再从散布开始经过14天时调查产下的卵能否发育为成虫。
对分别含有化合物编号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-7、1-8、1-11、1-12、1-13、2-1、3-1、3-2、3-3、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-49、3-50、3-51、3-52、3-54、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-61、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-67、3-68、3-69、3-70、3-71、3-72、3-73、3-74、3-75、3-76、3-77、3-78、3-79、3-80、3-81、3-82、3-83、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、5-1和5-3的化合物的乳剂进行上述试验。任意化合物经过3天时的杀虫率或者经过10天时的杀虫率均为90％以上。
试验例2 对柑橘全爪螨(Panonychus citri)的效力试验
在放入培养皿中的桔子叶上接种8只神奈川县产的柑橘全爪螨雌成虫。接着制备上述制剂实施例2所示的处方的乳剂。将该乳剂用水稀释至化合物浓度达到125ppm，将该稀释液用旋转散布塔散布于上述桔子。将该桔子放置于温度25℃、湿度65％的恒温室内。从散布开始经过3天时调查成虫的生死。再从散布开始经过10天时调查产下的卵能否发育为成虫。
对分别含有化合物编号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-13、2-1、3-1、3-2、3-3、3-5、3-6、3-7、3-9、3-11、3-12、3-14、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-26、3-27、3-28、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-52、3-53、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-61、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-68、3-69、3-70、3-71、3-72、3-73、3-74、3-75、3-79、3-80、3-81、3-82、3-83、4-4、4-6、4-7和5-1的化合物的乳剂进行上述试验。任意化合物经过3天时的杀虫率或者经过10天时的杀虫率均为90％以上。
试验例3 对柑橘全爪螨(Panonychus citri)的效力试验
在放入培养皿中的桔子叶上接种8只和歌山县产的杀螨剂耐药性的柑橘全爪螨雌成虫。接着制备上述制剂实施例2所示的处方的乳剂。将该乳剂用水稀释至化合物浓度达到125ppm，将该稀释液用旋转散布塔散布于上述桔子。将该桔子放置于温度25℃、湿度65％的恒温室内。从散布开始经过3天时调查成虫的生死。再从散布开始经过10天时调查产下的卵能否发育为成虫。
对分别含有化合物编号1-1、1-3、1-8、1-13、3-1、3-2、3-3、3-9、3-11、3-18、3-22、3-23、3-28、3-33、3-46、3-47、3-56、3-58、3-82和4-7的化合物的乳剂进行上述试验。任意化合物经过3天时的杀虫率或者经过10天时的杀虫率均为90％以上。
试验例4 对神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)的效力试验
在3寸盆中播种的菜豆的发芽后经过7～10天的初生叶上接种10只冈山县产的神泽氏叶螨雌成虫。接着，制备上述制剂实施例2所示的处方的乳剂。将该乳剂用水稀释至化合物浓度达到500ppm或者125ppm，将该稀释液散布于上述菜豆。将该菜豆放置于温度25℃、湿度65％的恒温室内。从散布开始经过3天时调查成虫的生死。再从散布开始经过14天时调查产下的卵能否发育为成虫。
对含有500ppm化合物编号2-1的化合物的乳剂进行上述试验。经过3天时的杀虫率和经过14天时的杀虫率为90％以上。另外，对分别含有125ppm化合物编号1-1、1-3、1-4、1-7、1-8、1-11、1-13、1-14、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-14、3-15、3-16、3-17、3-18、3-19、3-20、3-21、3-22、3-23、3-24、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-34、3-35、3-36、3-37、3-38、3-39、3-40、3-41、3-42、3-43、3-44、3-45、3-46、3-47、3-48、3-50、3-51、3-52、3-53、3-55、3-56、3-57、3-58、3-59、3-60、3-61、3-62、3-63、3-64、3-65、3-66、3-67、3-68、3-69、3-70、3-71、3-72、3-73、3-74、3-75、3-76、3-77、3-79、3-80、3-81、3-82、3-83、3-84、3-85、3-86、4-1、4-2、4-3、4-4、4-5、4-6、4-7、4-8、5-1、5-3和实施例4中的化合物20的化合物的乳剂进行上述试验。任意化合物经过3天时的杀虫率或者经过14天时的杀虫率均为90％以上。
试验例5 对桔刺皮节蜱(Aculops pelekassi)的效力试验
在放入培养皿中的桔子叶上接种20只杀螨剂耐药性桔刺皮节蜱成虫。接着制备上述制剂实施例2所示的处方的乳剂。将该乳剂用水稀释至化合物浓度达到125ppm，将该稀释液用旋转散布塔散布于上述桔子。将该桔子放置于温度25℃、湿度65％的恒温室内。从散布开始经过3天时调查成虫的生死。再从散布开始经过10天时调查产下的卵能否发育为成虫。
对分别含有化合物编号1-1、3-18和4-7的化合物的乳剂进行上述试验。任意化合物经过3天时的杀虫率和经过10天时的杀虫率均为90％以上。
产业上的可利用性
本发明的芳氧基脲化合物或其盐能够防除农作物、卫生方面成为问题的有害生物。特别是能够有效地防除螨类和害虫。因此，本发明能够适用于有害生物的防除，产业上极其有用。

Claims (9)

1.式(I)表示的芳氧基脲化合物或其盐，
式(I)中，
Cy表示无取代或具有取代基X的C6～10芳基、或者无取代或具有取代基X的杂芳基，取代基X为无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基磺酰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、无取代或具有取代基的羟基亚氨基C1～6烷基、硝基、氰基、或者卤素原子，取代基X可以为2个以上，当具有2个以上取代基X时，X彼此相同或不同，
R1表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基，
Z表示氧原子或硫原子，
Q表示式(II)或式(III)表示的基团，
式(II)中，*表示键合位置，
R2表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基，
R3和R4各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、或者氰基，这里，R3和R4可以相互连接并同R3及R4键合的碳原子一起形成环，
R5表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、羧基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基氧基羰基、无取代或具有取代基的C2～6炔基氧基羰基、无取代或具有取代基的氨基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、无取代或具有取代基的羟基亚氨基C1～6烷基、或者氰基，
式(III)中，*表示键合位置，
R6和R7各自独立地表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、或者无取代或具有取代基的杂芳基，这里，R6与R7可以相互连接并同R6及R7键合的硫原子一起形成环。
2.根据权利要求1所述的芳氧基脲化合物或其盐，其中，所述式(I)中的Cy为式(IV)表示的基团，
式(IV)中，+表示键合位置，
X表示与上述相同的含义，n1表示X的个数且为0～4中的任一整数，
Z1表示氧原子或硫原子，
Z2和Z3各自独立地表示碳原子或氮原子。
3.根据权利要求1或2所述的芳氧基脲化合物或其盐，其中，所述式(I)中的Q为式(V)表示的基团，
式(V)中，*表示键合位置，
R2、R3和R4表示与上述相同的含义，
X1表示无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基磺酰基，
m1表示X1的个数且为1～4中的任一整数，m1为2以上时，X1彼此相同或不同，
X2表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、氧代基、硝基、氰基、或者卤素原子，
m2表示X2的个数且为0～3中的任一整数，m2为2以上时，X2彼此相同或不同，m1与m2的和为4以下。
4.根据权利要求1或2所述的芳氧基脲化合物或其盐，其中，所述式(I)中的Q为式(VI)表示的基团，
式(VI)中，*表示键合位置，
R2、R3和R4表示与上述相同的含义，
X1表示无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基磺酰基，
m3表示X1的个数且为1～3中的任一整数，m3为2以上时，X1彼此相同或不同，
X2表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、氧代基、硝基、氰基、或者卤素原子，
m4表示X2的个数且为0～2中的任一整数，m4为2以上时，X2彼此相同或不同，m3与m4的和为3以下。
5.根据权利要求1或2所述的芳氧基脲化合物或其盐，其中，所述式(I)中的Q为式(VII)表示的基团，
式(VII)中，*表示键合位置，
R2、R3和R4表示与上述相同的含义，
X1表示无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基磺酰基，
m5表示X1的个数且为1～5中的任一整数，m5为2以上时，X1彼此相同或不同，
X2表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、氧代基、硝基、氰基、或者卤素原子，
m6表示X2的个数且为0～4中的任一整数，m6为2以上时，X2彼此相同或不同，m5与m6的和为5以下。
6.一种有害生物防除剂，含有选自权利要求1～5中任一项所述的芳氧基脲化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。
7.一种杀螨剂或者杀虫剂，含有选自权利要求1～5中任一项所述的芳氧基脲化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。
8.一种外部寄生虫防除剂，含有选自权利要求1～5中任一项所述的芳氧基脲化合物或其盐中的至少1种作为有效成分。
9.式(VIII)表示的苄氧基脲化合物，
式(VIII)中，
R1表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基，
R2表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基，
R3和R4各自独立地表示氢原子、无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、或者氰基，这里，R3与R4可以相互连接并同R3及R4键合的碳原子一起形成环，
Z表示氧原子或硫原子，
X1表示无取代或具有取代基的氨基、无取代或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、或者无取代或具有取代基的C1～6烷基磺酰基，
m1表示X1的个数且为1～4中的任一整数，m1为2以上时，X1彼此相同或不同，
X2表示无取代或具有取代基的C1～6烷基、无取代或具有取代基的C3～8环烷基、无取代或具有取代基的C2～6链烯基、无取代或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代或具有取代基的C1～7酰基、无取代或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代或具有取代基的C6～10芳基、无取代或具有取代基的杂芳基、氧代基、硝基、氰基、或者卤素原子，
m2表示X2的个数且为0～3中的任一整数，m2为2以上时，X2彼此相同或不同，m1与m2的和为4以下。
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