WO2019198592A1 - フェノキシウレア化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

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WO2019198592A1
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spp
compound
family
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PCT/JP2019/014798
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裕紀 古川
岩佐　孝男
睦大 天野
康介 椎木
寛子 諸江
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日本曹達株式会社
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/111—Aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

Definitions

  • the present invention relates to a phenoxyurea compound and a pest control agent. More specifically, the present invention relates to a phenoxyurea compound that has excellent insecticidal activity and / or acaricidal activity and nematicidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized advantageously industrially, and uses this as an active ingredient.
  • the present invention relates to a pest control agent to be contained. This application claims priority on April 9, 2018 based on Japanese Patent Application No. 2018-074961 for which it applied to Japan, and uses the content here.
  • Patent Document 1 discloses compounds represented by the formulas (A), (B), and (C).
  • Patent Documents 2 and 3 disclose compounds represented by formula (D) and formula (E).
  • Patent Document 4 discloses a compound represented by the formula (F).
  • Patent Document 5 discloses compounds represented by formula (G) and formula (H).
  • An object of the present invention is to contain a phenoxyurea compound that is excellent in pest control activity such as insecticidal / miticidal activity, nematicidal activity, etc., is excellent in safety, and can be synthesized industrially advantageously, and contains this as an active ingredient. It is to provide a pest control agent.
  • R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl A group, or a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group
  • R 2 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group
  • R 1 and R 2 together may form a C2-6 alkylene group
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group
  • R 5 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group
  • Y is a C1-6 haloalkyl group
  • X represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted
  • a pest control agent comprising as an active ingredient at least one selected from the group consisting of the compound according to [1] or [2] and a salt thereof.
  • An endoparasite control or control agent comprising, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compound according to [1] or [2] and a salt thereof.
  • An ectoparasite control agent comprising, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compound according to [1] or [2] and a salt thereof.
  • the phenoxyurea compound of the present invention can control pests that are problematic in crops and hygiene.
  • agricultural pests, mites and nematodes can be effectively controlled at lower concentrations, and mite-resistant mites can be effectively controlled at low concentrations.
  • mite-resistant mites can be effectively controlled at low concentrations.
  • the phenoxyurea compound of the present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)) or a salt of compound (I).
  • the term “unsubstituted” means only the group serving as a mother nucleus. When there is no description of “substituted” and only the name of the group serving as a mother nucleus is described, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “substituted” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group (substituent) having the same or different structure from the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • C1-6 indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention. Examples of groups that can be “substituents” are shown below. C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • An alkyl group Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, etc.
  • a C2-6 alkenyl group of C2-6 alkynyl groups such as ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group;
  • a C3-8 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cubanyl group;
  • a C6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group;
  • a C6-10 aryl C1-6 alkyl group such as a benzyl group or a phenethyl group; 3-6 membered heterocyclyl group; A 3-6 membered heterocyclyl C1-6 alkyl group;
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group; A C6-10 aryl C1-6 alkoxy group such as a benzyloxy group or a phenethyloxy group; 5- to 6-membered heteroaryloxy group such as thiazolyloxy group and pyridyloxy group; 5- to 6-membered heteroaryl C1-6 alkyloxy group such as thiazolylmethyloxy group, pyridylmethyloxy group;
  • a C1-6 alkylcarbonyl group such as an acetyl group or a propionyl group; Formyloxy group; A C1-6 alkylcarbonyloxy group such as an acetyloxy group or a propionyloxy group; A C6-10 arylcarbonyl group such as a benzoyl group; A C1-6 alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group; A C1-6 alkoxycarbonyloxy group such as a methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, n-propoxycarbonyloxy group, i-propoxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy group, t-butoxycarbonyloxy group; Carboxyl group;
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; A C2-6 haloalkenyl group such as a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group; A C2-6 haloalkynyl group such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group; A C1-6 haloalkoxy group such as a trifluoromethoxy group, 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group; A C2-6 haloalkenyloxy group such as
  • a C1-6 alkyl-substituted amino group such as a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group; C6-10 arylamino groups such as anilino group and naphthylamino group; A C6-10 aryl C1-6 alkylamino group such as a benzylamino group or a phenethylamino group; Formylamino group; A C1-6 alkylcarbonylamino group such as an acetylamino group, a propanoylamino group, a butyrylamino group, an i-propylcarbonylamino group; A C1-6 alkoxycarbonylamino group such as a methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group; An aminocarbonyl group having an unsubstituted or
  • a mercapto group such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group;
  • a C1-6 haloalkylthio group such as a trifluoromethylthio group or a 2,2,2-trifluoroethylthio group;
  • a C6-10 arylthio group such as a phenylthio group or a naphthylthio group; 5- to 6-membered heteroarylthio group such as thiazolylthio group and pyridylthio group;
  • a C1-6 alkylsulfinyl group such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group;
  • a C1-6 haloalkylsulfinyl group such as a trifluoromethylsulfinyl group, a 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group;
  • a C6-10 arylsulfinyl group such as a phenylsulfinyl group; 5- to 6-membered heteroarylsulfinyl groups such as thiazolylsulfinyl group and pyridylsulfinyl group;
  • a C1-6 alkylsulfonyl group such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group;
  • a C1-6 haloalkylsulfonyl group such as a trifluoromethylsulfonyl group or a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group;
  • a C6-10 arylsulfonyl group such as a phenylsulfonyl group; 5- to 6-membered heteroarylsulfonyl group such as thiazolylsulfonyl group and pyridylsulfonyl group;
  • a C1-6 alkylsulfonyloxy group such as a methylsulfonyloxy group, an ethylsulfonyloxy group, a t-butylsulfonyloxy group;
  • a tri-C1-6 alkyl-substituted silyl group such as a trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group;
  • a tri-C6-10 aryl-substituted silyl group such as a triphenylsilyl group; Cyano group; nitro group;
  • any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • examples of the “substituent” include C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, halogeno group, cyano group, nitro group and the like.
  • the “3- to 6-membered heterocyclyl group” includes 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring constituent atoms.
  • the heterocyclyl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heterocyclyl group, if at least one ring is a hetero ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the “3- to 6-membered heterocyclyl group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group include aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, thiazolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, dioxolanyl group, and dioxanyl group.
  • Examples of 5-membered heteroaryl groups include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl, etc. Can do.
  • Examples of the 6-membered heteroaryl group include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and a triazinyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, substituted or unsubstituted A C3-8 cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group.
  • the “C1-6 alkyl group” for R 1 may be linear or branched.
  • Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • C1-6 alkyl group having a substituent include Fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 1-chloroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2 , 2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 2,2,2- Trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, 1,1,1,3,3,3-hexa
  • C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl groups such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-cyclooctylethyl group;
  • a cyano C1-6 alkyl group such as a cyanomethyl group
  • a C1-6 alkoxycarbonyl C1-6 alkyl group such as an ethoxycarbonylmethyl group
  • a substituted or unsubstituted aminocarbonyl C1-6 alkyl group such as a 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonylmethyl group (preferably a C1-6 haloalkylaminocarbonyl C1-6 alkyl group);
  • C1-6 alkylthio C1-6 alkyl groups such as 2- (methylthio) ethyl group;
  • the substituent on the “C1-6 alkyl group” in R 1 is preferably a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group; a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, i- C1-6 alkoxycarbonyl groups such as propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group; substituted or unsubstituted aminocarbonyl groups such as 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl group (preferably C1-6 haloalkylaminocarbonyl group); C1-6 alkylthio such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t
  • Examples of the “C2-6 alkenyl group” for R 1 include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl Group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • Examples of the “C2-6 alkynyl group” in R 1 include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 1-butynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl And a 1,1-dimethyl-2-butynyl group.
  • Preferred examples of the substituent on the “C2-6 alkenyl group” and “C2-6 alkynyl group” in R 1 include halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group; a cyano group; .
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” in R 1 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like.
  • the “C6-10 aryl group” in R 1 is a group formed by removing one hydrogen on a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group; a trifluoromethyl group, 2,
  • a C1-6 haloalkyl group such as a 2,2-trifluoroethyl group or a perfluoroethyl group; a cyano group;
  • R 2 is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkyl group” for R 2 include the same as those specifically exemplified for R 1 .
  • R 1 and R 2 together may form a C2-6 alkylene group.
  • the “C2-6 alkylene group” formed by R 1 and R 2 together includes an ethylene group, a propane-1,3-diyl group (also known as trimethylene group), and a propane-1,2-diyl group (also known as an alias group). : Propylene group), butane-1,4-diyl group, butane-1,3-diyl group, butane-1,2-diyl group, pentane-1,5-diyl group and the like.
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkyl group” for R 3 and R 4 are the same as those specifically exemplified for R 1 .
  • R 5 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group.
  • substituted or unsubstituted C1 ⁇ 6 alkyl group in R 5
  • substituted C2 ⁇ 6 alkynyl group may include the same as those as specifically illustrated in R 1.
  • Y is a C1-6 haloalkyl group.
  • X represents a halogeno group, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 haloalkyl group.
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • Examples of the “C1-6 alkyl group” and the “C1-6 haloalkyl group” for X include the same as those specifically exemplified for R 1 .
  • n represents a chemically acceptable number of X and is an integer of 0 to 4.
  • Xs may be the same or different.
  • Preferred examples of the phenoxyurea compound of the present invention include a compound represented by formula (II) (hereinafter sometimes referred to as compound (II)) and a compound represented by formula (III) (hereinafter referred to as compound (III). ))).
  • Compound (II) can take two types of crystal forms within the normal conditions such as temperature and pressure. That is, the compound (II) includes a high melting point crystal having a melting point of 121 to 122 ° C. and a low melting point crystal having a melting point of 113 to 114 ° C.
  • the phenoxyurea compound of the present invention is particularly preferably a compound represented by the formula (II).
  • Compound (III) may form a 0.5 hydrate.
  • the melting point of 0.5 hydrate of compound (III) is 91-95 ° C.
  • the salt of compound (I), (II) or (III) is not particularly limited as long as it is an agriculturally and horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium; iron and copper
  • salts of organic metals such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, hydrazine, and the like.
  • Compound (I), (II) or (III) or a salt thereof is not particularly limited by the production method.
  • a salt of compound (I), (II) or (III) can be obtained from compound (I) IV, (II) or (III) by a known method.
  • the compound (I), (II) or (III) or a salt thereof of the present invention can be obtained by a known production method described in Examples and the like.
  • the phenoxyurea compound of the present invention can be produced, for example, by the following method.
  • the phenoxyurea compound of the present invention is excellent in controlling pests such as various agricultural pests, mites and nematodes that affect plant growth.
  • the phenoxyurea compound of the present invention is a highly safe compound because it has no phytotoxicity to crops and has low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an insecticide, acaricide or nematicide.
  • the phenoxyurea compound of the present invention exhibits an excellent control effect not only on susceptible strains but also on pests of various resistant strains and further on mite-resistant strains of mites.
  • the phenoxyurea compound of the present invention is excellent in the control effect of endoparasites that are harmful to humans and animals. In addition, it is a highly safe compound because of its low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an endoparasite control agent.
  • the phenoxyurea compound of the present invention is effective at all stages of development of organisms to be controlled, and has an excellent control effect on, for example, eggs, nymphs, larvae, pupae and adults such as mites and insects. Show.
  • the pest control agent of the present invention contains at least one selected from the phenoxyurea compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the amount of the phenoxyurea compound contained in the pest control agent of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits a pest control effect.
  • Pest control agents are agents that control pests and include insecticides or acaricides, nematicides, endoparasite control or control agents, ectoparasite control agents, and the like.
  • the insecticide, acaricide or nematicide of the present invention contains at least one selected from the phenoxyurea compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the amount of the phenoxyurea compound of the present invention contained in the insecticidal, acaricidal or nematicidal agent of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits a pest control effect.
  • Plants that can be targeted by the insecticidal, acaricidal or nematicidal agents of the present invention include cereals, vegetables, root vegetables, potatoes, trees, grasses, grasses and the like. Further, the insecticidal, acaricidal or nematicidal agent of the present invention is not particularly limited depending on the kind of plant to be applied. Examples of plant seeds include original species, varieties, improved varieties, cultivars, mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMO).
  • GMO genetically modified organisms
  • the insecticidal, acaricidal or nematicidal agent of the present invention is applied to each part of these plants, for example, leaves, stems, stalks, flowers, persimmons, fruits, seeds, sprout, roots, tubers, tuberous roots, shoots, cuttings, etc. can do. Further, improved varieties and varieties of these plants, cultivated varieties, and mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMO) can also be treated. An example of the following useful plant is given.
  • Plants of the family Mallowaceae such as okra (Abelmoschus esculentus), cotton (Gossypium hirsutum); (2) Plants of the Sterculiaceae family, such as cacao (Theobroma cacao); (3) Plants of the Chenopodiaceae, for example, sugar beet (Beta vulgaris), chard (Swiss chard) (Beta vulgaris var.
  • Cicla L. Cicla L.
  • spinach Spinacia oleracea
  • Rubiaceae plants such as coffee (Coffea spp)
  • Cannabaceae plants such as hops (Humulus lupulus)
  • Plants of the Brassicaceae (Cruciferae) for example, Komatsuna (Brassica cempestris), Brassica juncea, Takana (Brassica juncea var. Integrifolia), Brassica napus, Cauliflower (Brassica oleracea var. Botrytis) , Cabbage (Brassica oleracea var. Capitata), broccoli (Brassica oleracea var.
  • Ma-yuen orchard grass (Dactylis glomerata), barley (Hordeum vulgare), rice (Oryza sativa) , Timothy (TPhleum pratense), sugar cane (Saccharum officinarum), rye (Secale cereale), millet (Setaria italica), bread wheat (Triticum aestivum), maize (Zea meys), and shiba (Zoysia spp.); (9) Cucurbitaceae plants, such as Benincasa hispida, watermelon (Citrulus lanatus), western pumpkin (Cucurbita maxima), oriental pumpkin (Cucurbita moschata), pepo pumpkin (Zucchini) (Cucurbita pepo), gourd Lagenaria siceraria), Luffa cylindrica; (10) Plants of the family Anacardiaceae, such as cashew nut (Anacardium), mango (Mangifera);
  • Plants of the family Lamiaceae such as mint (Mentha spp.), Basil (Ocimum basilicum), perilla (Perilla frutescens var. Crispa), sage (Salvia officinalis); (21) Zingiberaceae plants such as turmeric (Curcuma longa), ginger (Hedychium spp.), Ginger (Zingiber mioga); (22) Umbelliferae plants, such as celery (Apium graveolens L.), carrot (Daucus carota var.
  • Plants of the Bromeliaceae family for example, pineapple (Ananas comosus); (29) Musaceae plants, such as banana (Musa spp.); (30) Plants of the family Nelumbonaceae, such as the lotus (Nelumbo nucifera) (31) Plants of the family Papaya (Caricaceae), for example, papaya (Carica papaya) (32) Rosaceae plants, for example, Karin (Chaenomeles sinensis), loquat (Eriobotrya japonica Lindl.), Strawberry (Fragaria spp.), Apple (Malus pumila), apricot (Prunus armeniaca), Atlantic cherry ( Prunus avium), Prunus cerasus, almond (Prunus dulcis), plum
  • the insecticide, acaricide or nematicide of the present invention does not cause phytotoxicity on the above plants.
  • the insecticidal, acaricidal or nematicidal agent of the present invention includes cereals, vegetables, root vegetables, potatoes, flowering plants, fruit trees, foliage plants, trees such as tea, coffee, cacao, grasses, turf It is preferably used for plants such as cotton.
  • the insecticidal, acaricidal or nematicidal agent of the present invention can be used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application, etc. to control various agricultural pests, mites and nematodes.
  • (1) Lepidoptera butterfly or moth (a) Arctiidae moth, such as Hyphantria cunea, Lemyra imparilis; (B) moths of the family Bucculatricidae, for example, Bucculatrix pyrivorella; (C) Carposinidae, for example, Carposina sasakii; (D) Craambidae moths, for example Diaphania spp., Diaphania indica, Diaphania nitidalis; for example, Ostrinia spp.
  • Agrotis ipsilon, Agrotis segetum for example, Helicoverpa spp., Helicoverpa armigera, Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Cotton ball worm (Helicoverpa zea); Of the seed (Heliothis spp.) Heliothis armigera, Heliothis virescens; other, Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Akebiko no Ha (Eudocima tyrannus), Mamestra brassicae, Mythima na para Naranga aenescens), Panolis japonica, Peridroma saucia, Soybean looper (Pseudoplusia includens), Nettle horsetail (Trichoplusia ni); (M) Nolidae moths, for example, Earias insulana; (N) Pieridae butterflies, for example, Pieris sp.,
  • (R) moths of the family Stahmopodidae for example, Stahmopoda wishesssa
  • (T) Tortricidae moths for example, Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana of Adoxophyes spp .; for example, Archips spp.
  • Thysanoptera pests (a) from the Phlaeothripidae, for example, Ponticulothrips diospyrosi; (B) From the Thripidae family, for example, from Frankliniella spp., Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis; Thrips palmi, Thrips tabaci; Other, Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Scirtothrips dorsalis.
  • Hemiptera pests Ceratomas (Archaeorrhyncha) (A) From the plant of the Delphacidae, for example, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Black-headed planthopper (Perkinsiella saccharicida), Sogatella furcifera.
  • (B) Clypeorrhyncha (A) From the family of Cicadellidae, for example, from Empoasca spp., From Empoasca fabae, from Empoasca nipponica, from Empoasca onukii, from Emporasca sakaii, other, butterfly (Arboridia apicalis), green leafhopper (Balclutha saltuella), leafhopper leafhopper (Epiacanthus stramineus), leafhopper leafhopper (Macrosteles striifrons), nectar hot eps ).
  • A From the family of Cicadellidae, for example, from Empoasca spp., From Empoasca fabae, from Empoasca nipponica, from Empoasca onukii, from Emporasca sakaii, other, butterfly (Arboridia apicalis), green leafhopper (Balclutha saltuella), leafhopper leafhopper (Epiacanthus stramineus), leafhopper leafhopper (Macrostele
  • C Stink bug (Heteroptera)
  • A from the family Alydidae, for example, Riptortus clavatus
  • B from the family Coridae (Coreidae), for example, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis
  • C From the family of the family Lygaeidae, for example, the American leaf beetle (Blissus leucopterus), the leaf beetle (Cavelerius saccharivorus), the leaf beetle (Togo hemipterus);
  • D From the Miridae family, for example, the black-headed turtle (Halticus insularis), the white-headed turtle (Lygus lineolaris), the cotton-free hopper (Psuedatomoscelis seriatus), the long-horned turtle (Stenodema sibiricum), the tusta-tus tus ), Trigonotylus caelestial
  • E from the family Pentatomidae, for example, from the Nezara spp., Nezara antennata, Nezara viridula; , Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Others, Dolycoris baccarum, Eurydema rugous sword Halyomorpha halys), Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida; (F) from the family Pyrrhocoridae, for example, Dysdercus cingulatus; (G) from the family Rhopalidae, for example, Rhopalus msculatus; (H) from the family Scutelleridae, for example, Eurygaster integriceps; (I) From the Tingidae family, for example, Stephanitis nashi.
  • Polyphaga pests (a) from the family Anobiidae, for example, the tobacco beetle (Lasioderma serricorne); (B) from the Attelabidae family, for example, Byctiscus betulae, Rhynchites heros; (C) from the family Bostrichidae, for example, Lyctus brunneus; (D) from the family Brentidae, for example, Cylas formicarius; (E) from the Buprestidae family, for example, Agrilus sinuatus; (F) From the Cerambycidae family, for example, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoder; (G) Northern corn of the Chrysomelidae, for example, Bruchus spp., Bruchs pisorum, Bruchus rufimanus; for example, Diabrotica spp.
  • Rootworm (Diabrotica barberi), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata), Western corn rootworm (Diabrotica virgifera); for example, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta nemorum ); Others, Aulicophora femoralis, Adzuki beetle (Callosobruchus chinensis), Tortoise beetle (Cassida nebulosa), Tentobi beetle (Chaetocnema concinna), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Nekubihoso yzae (Oule) Nagasnetobiham (Psylliodes angusticollis);
  • (H) from the Coccinellidae family for example, Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctopunctata, from the genus Epilachna spp .
  • (I) from the Curculionidae family for example, Anthonomus spp., Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum; eg, Sitophilus spp.
  • Nematocera From the family of the family Cecidomyiidae, for example, the soybean fly (Asphondylia yushimai), the sorghum fly (Contarinia sorghicola), the fly fly (Mayetiola destructor), the squirrel fly fly (Sitodiplosis mosellana).
  • Orthoptera pests for example, Schistocerca spp., Schistocerca americana, Schistocerca gregaria; Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera),ixie locust (Dociostaurus maroccanus), Tosama locust (Locusta migratoria), Brown locust (Locustana pardalina), Red locust (Nomadacris septemfasciata), Cobaneago (Oxya yezoensis) (B) from the family Gryllidae, for example, European cricket (Acheta domestica), Teleogryllus emma; (C) from the family Gryllotalpidae, for example, Gryllotalpa orientalis; (D) From the Tettigoniidae family, for example, Tachycines asynamorus.
  • Acrididae for example, Schistocerca spp., Schistocerca americana, Schistocerca
  • Tick (Acari) (A) Astigmata (Acaridida) (A) Acaridae mites, for example, Rhizoglyphus echinopus, Rhizoglyphus echinipus, Rhizoglyphus robini; for example, Tyrophagus spp. (Tyrophagus neiswanderi), Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis; Other, Acetus tuna (Acarusus phlegm), Acet
  • spider mite Esotetranychus kankitus
  • tick Eotetranychus asiaticus
  • tick Eotetranychus kantis
  • Sugimen spider mite Eotetranychus suginamensis
  • Walnut spider mite Eotetranychus uncatus
  • Oligonis spp. Ma Scarlet mite (Oligonychus mangiferus), sugarcane spider mite (Oligonychus orthius), avocado spider mite (Oligonychus pustulosus), rice spider mite (Oligonychus shinkajii), spider mite (Oligonychus spp.
  • Citrus spider mite Panonychus citri
  • swan spider mite Panonychus mori
  • apple spider mite Panonychus ulmi
  • Tetranychus quercivorus Tetranychus phaselus
  • Tetranychus urticae Tetranychus viennensis
  • Tetranychus evansi Tetranychus evansi
  • Aponychus corpuzae Aponychus firmianae
  • Sasanychus akitanus Sasanychus pusillus
  • Sasanychus pusillus Sasanychus pusillus
  • S S.
  • Tenuipalpidae mites for example, Brevipalpus spp., Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Cactus russulus), brevipalpus californicus; for example, Tenuipalpus pacificus, Tenuipalpus zhizhilashviliae; other, pineapple chony tick (Doli)
  • C) Eriophyidae mites such as Aceria spp., Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, carnation Rust mites (Aceria paradianthi), Black mite mites (Aceria tiyingi), Tulip mite (Aceria tulipae), Shibahamakifushi mite (Aceria zoysiea); for example, Eriophyes spp.
  • Plant parasitic nematodes (A) Tylenchida (A) From the Anguinidae family, for example, Anguina funesta, Anguina tritici, Anguina tritici; Imogusarescentu (Ditylenchus spp.), Anguina spp.
  • Ditylenchus destructor Ditylenchus dipsaci, mushroom nematode (Ditylenchus myceliophagus);
  • B From the family of Aphelenchoididae, for example, of the genus Aphelenchoides spp., Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides fragariae, Aphelenchoides ritzemabosi Aphelenchoides besseyi; Bursaphelenchus xylophilus from Bursaphelenchus spp .; (C) Tylenchorichu, from the Belonolimidae family, for example, from the Belonolimes spp., Belonolaimus longicaudatus; Tylenchorhynchus spp.
  • Heterodera spp. Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, soybean cyst nematode (Heterodera glycines), sugar beet nematode (Heterodera schachtii), clover cyst nematode (Heterodera trifolii)
  • Hterodera spp. From the family Hoplolaimidae, for example, from Helicocotylenchus spp., Helicotylenchus dihystera, Helicotylenxus multicinctus; Hoplolaimus sp.
  • Pratylenchus brachyurus Species, Platylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus curvitatus ), Pratylenchus fallax, Pratylenchus goodeyi, Pratylencus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylencus scribnerib, Pratylenchus sc Luminegus nematode (Pratylenchus vulnus), sorghum nematode (Pratylenchus zeae); Other, Nachobbus aberrans, Banana beetle nematode (Radopholus similis), Tylenchulus semipenetra ns), Radophorus citrophilus.
  • Dorylaimida From the Longidoridae family, for example, Longidorus elongates of Longidorus spp .; Xiphinema americanum, Xiphinema americanum, Xiphinema americanum, Xiphinema americanum (Xiphinema brevicolle), Xiphinema index, Xiphinema diversicaudatum.
  • C Triplonchida
  • Trichodoridae From the family Trichodolidae (Trichodoridae), for example, Trichodorus primitivus, Paramitrichodorus minor.
  • Insecticides, acaricides or nematicides of the present invention are fungicides, other insecticides / acaricides, nematicides, soil insecticides, etc .; plant regulators, synergists, fertilizers, soils You may mix or use together with an improving agent, animal feed, etc.
  • the combination of the compound of the present invention and other active ingredients can be expected to have a synergistic effect on insecticidal / miticidal activity and nematicidal activity.
  • the synergistic effect can be confirmed by Colby's formula (Colby. SR; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, pp. 20-22, 1967) according to a standard method.
  • insecticide acaricide, nematicide, soil insecticide, anthelmintic and the like that can be used in combination with or in combination with the insecticide, acaricide or nematicide of the present invention are shown below.
  • Acetylcholinesterase inhibitor (A) Carbamate series: Alanicarb, Aldicarb, Bengiocarb, Benfuracarb, Butcarboxyme, Butoxycarboxyme, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiophenecarb, Fenobucarb, Formethanate, Furatiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Mesomil, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxycarb Thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb; phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxycarb, alixicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sodium, promecarb;
  • GABA-agonist chloride channel antagonists acetoprole, chlordane, endosulfan, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole; camfechlor, heptachlor, dienochlor.
  • Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxafurol, nicotine, flupiradiflon.
  • Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulator spinetoram, spinosad.
  • Chloride channel activator abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, milbemectin; ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime, nemadectin.
  • Juvenile hormone-like substance hydroprene, quinoprene, mesoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen;
  • Other non-specific inhibitors methyl bromide, chloropicrin, sulfuryl fluoride, borax, and tartar.
  • Homoptera selective feeding inhibitor flonicamid, pymetrozine, pyrifluquinazone.
  • Tick growth inhibitor clofentezin, diflovidazine, hexythiazox, etoxazole.
  • Microbial-derived insect midgut mesentery Bacillus thuringiensis subsp. Isla elensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aisawai, Bacillus thuringiensis subsp. Crop proteins: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A. 105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1 / Cry35Ab1.
  • Mitochondrial ATP biosynthetic enzyme inhibitors diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutasine oxide, propargite, tetradiphone.
  • Oxidative phosphorylation uncoupler chlorfenapyr, sulframide, DNOC; binapacryl, dinobutone, dinocup.
  • Nicotinic acetylcholine receptor channel blocker bensultap, cartap hydrochloride; nereistoxin; thiosultap monosodium salt, thiocyclam.
  • Chitin synthesis inhibitors bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novallon, nobiflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, fluazuron.
  • Diptera molting agent cyromazine.
  • Molting hormone receptor agonists Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide.
  • Octopamine receptor agonist amitraz, demiditraz, chlordimeform.
  • Mitochondrial electron transport system complex III inhibitor acequinosyl, fluacrylpyrim, hydramethylnon.
  • Mitochondrial electron transport complex I inhibitor phenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone.
  • Anthelmintic (A) benzimidazole series: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, fulbendazole; fevantel, netobimine, thiophanate; thiabendazole, canbendazole; (B) Salicylanilide series: closantel, oxyclozanide, rafoxanide, niclosamide; (C) substituted phenols: nitroxinyl, nitroskanate; (D) Pyrimidine series: Pirantel, Morantel; (E) imidazothiazole series: levamisole, tetramisol; (F) Tetrahydropyrimidine series: praziquantel, epsiprantel; (G) Other anthelmintic drugs: cyclodiene, riania, chlorthrone, metronidazo
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitors (A) RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixil; cloziracone, off-race; (B) Adenosine deaminase inhibitor: bupilimate, dimethylylmol, ethylimol; (C) DNA / RNA synthesis inhibitors: Himexazole, octirinone; (D) DNA topoisomerase II inhibitor: Oxophosphate.
  • A RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixil; cloziracone, off-race;
  • B Adenosine deaminase inhibitor: bupilimate, dimethylylmol, ethy
  • Mitotic fission inhibitor and cell division inhibitor (A) ⁇ -tubulin polymerization inhibitors: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole; thiophanate, thiophanate methyl; dietofencarb; zoxamide; ethaboxam; (B) Cell division inhibitor: Pencyclon; (C) Delocalization inhibitor of spectrin-like protein: fluopicolide.
  • Respiratory inhibitor (A) Complex I NADH oxidoreductase inhibitor: diflumetrim; tolfenpyrad; (B) Complex II succinate dehydrogenase inhibitors: benodanyl, flutolanil, mepronil; isofetamide; fluopyram; fenfram, flumeciclos; carboxin, oxycarboxin; tifluzamide; , Furametopyr, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane; boscalid; (C) Complex III ubiquinol oxidase Qo inhibitor: azoxystrobin, cumoxystrobin, cumethoxystrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin, pyroxystrobin; pyraclostrobin, Piramethostrobin, Triclopyricarb; Cresoxime-methyl, Trifloxystrobin; Dimoxystrobin, Phenaminestrobin, Meto
  • Signaling inhibitor (A) Signaling inhibitor: quinoxyphene, proquinazide; (B) MAP / histidine kinase inhibitor in osmotic signal transmission: fenpicuronyl, fludioxonil; clozolimate, iprodione, procymidone, vinclozolin.
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (A) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase inhibitors: Edifenphos, iprobenphos, pyrazophos; isoprothiolane; (B) lipid peroxidants: biphenyl, chloroneb, dichlorane, kinden, technazene, tolcrofosmethyl; etridiazole; (C) Agents that act on the cell membrane: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarbfocetylate, prothiocarb; (D) Microorganisms that disturb the cell membrane of pathogenic bacteria: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis QST713 strain, Bacillus subtilis FZB24 strain, Bacillus subtilis MBI600 strain, Bacillus subtilis D747 strain; (E) Agent that disturbs the cell membrane: An extract of Goseika Yupte (Tea Tree).
  • Cell membrane sterol biosynthesis inhibitors (A) Demethylation inhibitor at C14 position in sterol biosynthesis: Trifolin; Pyrifenox, Pyriisoxazole; Phenarimol, Flurprimidol, Nuarimol; Imazalyl, Imazaryl Sulfate, Oxpoconazole, Pefrazoate, Prochloraz, Triflumizole, biniconazole; Azaconazole, viteltanol, bromconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriazole), fluconazole, fluconazole- Cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazole, flu
  • Trehalase inhibitor Validamycin
  • B chitin synthase inhibitor: polyoxin, polyoxorim
  • C Cellulose synthase inhibitor: dimethomorph, fulmorph, pyrimorph; benavalicarb, iprovaricarb, toluprocarb, variphenate; mandipropamide.
  • Melanin biosynthesis inhibitor (a) Reductase inhibitor of melanin biosynthesis: Fusaride; Pyroxylone; Tricyclazole; (B) Dehydrase inhibitor of melanin biosynthesis: carpropamide; diclocimet; phenoxanyl.
  • Agents whose activity is unknown Simoxanyl, fosetyl aluminum, phosphoric acid (phosphate), teclophthalam, triazoxide, fursulfamide, dichromedin, metasulfocarb, cyflufenamide, metolaphenone, pyriophenone, dodin, dodin free base, fluthianyl.
  • Agents with multiple action points copper (copper salt), Bordeaux liquid, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide; farbum, mancozeb, maneb) , Mankappa, methylam, polycarbamate, propineb, thiram, dineb, ziram; captan, captahol, phorpet; chlorothalonil; dichlorfluanide, tolylfluanid; guazatine, iminoctadine acetate iminoctadine trialbesilate); anilazine; dithianon; quinomethionate;
  • the plant regulator that can be used in combination or in combination with the insecticidal, acaricidal or nematicidal agent of the present invention are shown below. Abscisic acid, kinetin, benzylaminopurine, 1,3-diphenylurea, forchlorfenuron, thidiazuron, chlorfenuron, dihydrozeatin, gibberellin A, gibberellin A4, gibberellin A7, gibberellin A3, 1-methylcyclopropane, N-acetyl Aminoethoxyvinylglycine (also known as abiglycine), aminooxyacetic acid, silver nitrate, cobalt chloride, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, indole-3-butyric acid, dichloroprop, phenothiol, 1 -Naphtylacetamide, Ethiclozate, Cloxiphonac, Maleic acid hydr
  • the present insecticide or acaricide can effectively control drug-resistant strains of mites.
  • mites having resistance to the insecticide or acaricide as described above can be effectively controlled.
  • ticks that are resistant to mitochondrial electron transport complex II inhibitors such as sienopyrapene and piflummid
  • acetyl CoA carboxylase inhibitors such as spiromesifen
  • chloride channel activators such as milbemectin
  • the endoparasite control or control agent of the present invention contains at least one selected from the phenoxyurea compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the parasite that is the target of the endoparasite control or control agent of the present invention parasitizes the body of a host animal, particularly a warm-blooded animal or fish (endoparasite).
  • host animals in which the endoparasite control or control agent of the present invention is effective include humans, livestock mammals (eg, cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.), laboratory animals (eg, mice, rats, gerbils, etc.).
  • Pets eg, hamsters, guinea pigs, dogs, cats, horses, squirrels, rabbits, ferrets, etc.
  • wild and zoo mammals monkeys, foxes, deer, buffalos, etc.
  • poultry turkeys, ducks, chickens, quails
  • Geese, etc. warm-blooded animals
  • warm-blooded animals such as pets (parves, parrots, sovereign birds, wild birds, parakeets, juvenile pine, canaries, etc.); or fishes such as salmon, trout, swordfish.
  • Parasites to be controlled or controlled include the following: (1) nematodes of the order of Dioctophymatida (a) nematodes of the family Dioctophymatidae, for example, Dioctophyma renale of the genus Dioctophyma spp .; (B) Nematodes of the family Soboliphymatidae, for example, Soboliphyme abei, Soboliphyme baturini, of the genus Soboliphyme spp.
  • Trichocephalida nematodes (a) Trichinellidae trichinella, for example, Trichinella spp. Trichinella spiralis; (B) Trichuridae trichinella, for example, Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria contorta, Hepatic nematode (Capillaria spp.) Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica, Capillaria suis; Trichuris vulpis, Trichuris vulpis, cattle Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini, Trichuris suis.
  • Trichinellidae trichinella for example, Trichinella spp. Trichinella spiralis
  • B Trichuridae trichinella, for example, Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria contorta, Hepatic nema
  • Rhabditida nematodes Strongyloides spp., For example, Strongyloides papillosus, cat feces from Strongyloides spp. Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens, Strongyloides ratti .
  • Ancylostomatidae worms for example, Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Zubini worms of the genus Ancylostoma spp. (Ancylostoma duodenale), cat helminth (Ancylostoma tubaeforme); Uncinaria stenocephala; Uncinaria stenocephala; Bunostomum spp. Bunostomum trigonocephalum).
  • Strongylida nematodes (a) Nematodes of the Angiostrongylidae family, for example, Aelurostrongylus abstrusus, of the genus Aelurostrongylus spp. From the genus Angiostrongylus spp., Angiostrongylus vasorum, Angiostrongylus cantonesis; (B) Crenosomatidae nematodes, for example, Crenosoma aerophila, Crenosoma vulpis of the genus Crenosoma spp .; (C) Nematodes of the family Filaroididae (Filaroididae), for example, Filaroides hirthi, Filaroides osthori (Filaroides spp.) osleri); (D) Pneumoniae from the family Metastrongylidae, for example, Metastrongylus aprius, Metastrongylus asymmetricus, Meta
  • Nematodes of Strongylida (a) Nematodes of the family Molineidae, eg Nematodirus spp., Nematodirus filicollis, Nematodirus spa Tigger (Nematodirus spathiger); (B) Nematodes of the Dictyocaulidae family, for example, Dictyocaulus spp., Dictyocaulus filaria, Dictyocaulus viviparus; (C) Nematodes of the Haemonchidae family, for example, Haemonchus contortus of Haemonchus spp .; Bovine tortoises of Mexistocirrus spp.
  • Strongylida nematodes (a) Nematodes of the Chabertiidae family, for example, Chabertia spp., Chabertia ovina; Intestinal nodules From the genus Oesophagostomum spp., Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum spp.
  • Oesophagostomum maplestonei Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum, Oesophanastomum (Oeswat)
  • B Nematodes of Stephanuridae, for example, Stephanurus dentatus, of Stephanurus spp .
  • C C. elegans (Strongylidae), for example, C. elegans (Strongylus spp.), C. elegans (Strongylus asini), edentulous (Strongylus edentatus), C. elegans (Strongylus equinus) , Common roundworm (Strongylus vulgaris).
  • Oxyurida nematodes Oxyuridae nematodes, for example, Enterobius anthropopitheci, Enterobius vermicularis; Oxyuris of Enterobius spp. spp.), Oxyuris equi; Passalurus spp., Passalurus ambiguus.
  • Ascaridida nematodes (a) Nematodes of Ascaridiidae, for example, Ascaridia spp., Ascaridia galli; (B) Heterakidae nematodes, such as Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum of the genus Heterakis spp.
  • Nematodes of Spirurida Nematodes of Onchocercidae, for example, Brugia malayi, Brugia pahangi of Brugia spp. (Brugia pahangi), Brugia patei; Dipetalonema reconditum of Dipetalonema spp .; Dirofilaria spp., Dirofilaria spp.
  • Nematodes of Spirurida (a) Nematodes of Gnathostomatidae, for example, Gnathostoma doloresi of Gnathostoma spp. , Gnathostoma spinigerum; (B) Nematodes of the family Habronematidae, for example, Habronema majus, Habronema microstoma, Habronema muscae of Habronema spp .; Draschia megastoma of the genus species (Draschia spp.); (C) Nematodes of the family Physalopteridae, for example, Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera
  • the ectoparasite control agent of the present invention contains at least one selected from the phenoxyurea compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the phenoxyurea compound of this invention is excellent in the control effect of the ectoparasite which harms a human beast.
  • Examples of ectoparasites include ticks, lice, fleas, mosquitoes, flies, and fly flies.
  • Examples of host animals to be treated with the ectoparasite control agent of the present invention include pets such as dogs and cats; pets; domestic animals such as cattle, horses, pigs, and sheep; It is done. Other examples include bees, stag beetles, and beetles.
  • Ectoparasites parasitize in and on host animals, particularly warm-blooded animals. Specifically, it infests the back, underarms, lower abdomen, and inner thighs of the host animal and obtains nutrients such as blood and dandruff from the animal.
  • the ectoparasite control agent of the present invention can be applied by a known veterinary technique (local, oral, parenteral or subcutaneous administration).
  • a known veterinary technique local, oral, parenteral or subcutaneous administration.
  • it is orally administered to animals by mixing tablets, capsules, feed, etc .; it is administered to animals by immersion liquid, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.); A method of locally administering an aqueous solution by spraying, pour-on, spot-on, etc .; kneading an ectoparasite control agent into a resin, shaping the kneaded product into an appropriate shape such as a collar or ear tag, and applying it to an animal A method of wearing and administering locally;
  • Pulicidae fleas for example, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis of Ctenocephalides spp .; Fleas from Tungidae, fleas from Ceratophyllidae, fleas from Leptopsyllidae. (4) Hemiptera.
  • Formulation 1 wettable powder
  • 40 parts of the phenoxyurea compound of the present invention, 53 parts of diatomaceous earth, 4 parts of higher alcohol sulfate and 3 parts of alkyl naphthalene sulfonate are uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder of 40% active ingredient. .
  • Formulation 3 Granules
  • 5 parts of the phenoxyurea compound of the present invention, 40 parts of talc, 38 parts of clay, 10 parts of bentonite, and 7 parts of sodium alkylsulfate are uniformly mixed and finely pulverized to form granules having a diameter of 0.5 to 1.0 mm.
  • Formulation 4 Granules
  • 73 parts of clay, 20 parts of bentonite, 1 part of dioctylsulfosuccinate sodium salt and 1 part of potassium phosphate are thoroughly pulverized and mixed, water is added and kneaded well, and then granulated. Dry to obtain granules with 5% active ingredient.
  • the following shows the formulation of an endoparasite control or control agent or ectoparasite control agent.
  • Formulation 6 Granule 5 parts of the phenoxyurea compound of the present invention are dissolved in an organic solvent to obtain a solution, the solution is sprayed onto 94 parts of kaolin and 1 part of white carbon, and then the solvent is evaporated under reduced pressure. This type of granule can be mixed with animal food.
  • Formulation 8 pour-on agent
  • a pour-on agent is obtained by uniformly mixing 5 parts of the phenoxyurea compound of the present invention, 10 parts of myristic acid ester, and 85 parts of isopropanol.
  • the spot-on agent is obtained by uniformly mixing 10 to 15 parts of the phenoxyurea compound of the present invention, 10 parts of palmitate ester and 75 to 80 parts of isopropanol.
  • a spray agent is obtained by uniformly mixing 1 part of the phenoxyurea compound of the present invention, 10 parts of propylene glycol and 89 parts of isopropanol.
  • Step 1 Synthesis of tert-Butyl N- [3-bromo-5- (trifluoromethyl) phenoxy] carbamate (Compound 2) 1-Bromo-3-fluoro-5- (trifluoromethyl) benzene (50.0 g) and Boc-hydroxyl Amine (32.9 g) was dissolved in DMSO (40 ml), potassium hydroxide (32.6 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, aqueous ammonium chloride was added and extracted with diethyl ether. Magnesium sulfate was added to the obtained organic layer for drying and filtration, and then the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain Compound 2 (75.6 g).
  • Step 2 Synthesis of Phenyl N- ⁇ [3-bromo-5- (trifluoromethyl) phenoxy] carbamate (Compound 3)
  • Compound 2 (75.6 g) was dissolved in 824 ml of dichloromethane, and triethylamine (31.3 g) was added under ice cooling. Then, phenyl chloroformate (36.3 g) was added dropwise, and the mixture was stirred for 2 hours under ice cooling. After completion of the reaction, aqueous ammonium chloride was added to separate the dichloromethane layer. Magnesium sulfate was added thereto for drying and filtration, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 3 Synthesis of Ethyl 2- ⁇ 3- [3-bromo-5- (trifluoromethyl) phenoxy] ureido ⁇ -2-methylpropanoate (Compound 4) 2-amino in compound (16.9 g) in THF (100 ml) Ethyl-2-methylpropionate (6.10 g) was added and stirred at 60 ° C. for 7 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain compound 4 (11.9 g, yield 64%).
  • Step 4 Synthesis of Ethyl 2- ⁇ 3- [3-bromo-5- (trifluoromethyl) phenoxy] -3-ethylureido ⁇ -2-methylpropanoate (Compound 5)
  • Compound 4 (11.9 g) was dissolved in DMF (92 ml).
  • Potassium carbonate (9.56 g) and iodoethane (4.49 g) were added, and the mixture was stirred for 5 hours under ice cooling.
  • aqueous ammonium chloride was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 5 Synthesis of 2- ⁇ 3- [3-Bromo-5- (trifluoromethyl) phenoxy] -3-ethylureido ⁇ -2-methylpropanoic acid (Compound 6)
  • Compound 5 (15.6 g) in THF / methanol / water ( To the solution (85 ml / 21 ml / 21 ml), lithium hydroxide monohydrate (1.93 g) was added and stirred for 10 hours. After completion of the reaction, 7% HCl (24.0 g) was added and extracted with ethyl acetate. Magnesium sulfate was added to the obtained organic layer, dried and filtered, and then the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 6 2- ⁇ 3- [3-Bromo-5- (trifluoromethyl) phenoxy] -3-ethylureido ⁇ -2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) propanamide
  • Compound 1-1 Synthesis To a solution of compound 6 (0.70 g) in DMSO (8 ml) was added diisopropylethylamine (0.88 g), trifluoroethylamine (0.26 g) and TBTU (0.87 g), and the mixture was stirred overnight at room temperature. After completion of the reaction, aqueous ammonium chloride was added and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Step 1 Synthesis of tert-Butyl N- [2-methyl-1-oxo-1- (2,2,2-trifluoroethylamino) propan-2-yl] carbamate
  • Compound 17 2- (tert-Butoxycarbonylamino)- 2-methylpropanoic acid (81.3 g) was dissolved in 1000 ml of THF, triethylamine (40.5 g) was added, ethyl chloroformate (40.4 g) was added dropwise at ⁇ 5 ° C., and the mixture was stirred for 20 minutes. Thereafter, trifluoroethylamine (59.4 g) was added at ⁇ 5 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours.
  • Step 2 Synthesis of 2-Amino-2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) propanamide (Compound 18)
  • Compound 17 (94.6 g) was dissolved in 1000 ml of dichloromethane, and 4M hydrogen chloride at 10 ° C. Dioxane solution (480 ml) was added and stirred overnight at room temperature. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain Compound 18 (70.4 g, yield 96%).
  • Step 3 Synthesis of 2- ⁇ 3- [3-Bromo-5- (trifluoromethyl) phenoxy] ureido ⁇ -2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) propanamide
  • Compound 3 (30.0 g) was dissolved in THF (264 ml), Compound 18 (22.9 g) and triethylamine (18.8 g) were added, and the mixture was stirred with heating under reflux for 4 hours.
  • reaction solution is diluted with ethyl acetate, washed with 3N sodium hydroxide aqueous solution, ammonium chloride aqueous solution and saturated brine in that order, then magnesium sulfate is added to the organic layer, dried and filtered. Distilled under reduced pressure. The precipitated crystals were washed with diisopropyl ether to obtain Compound 19 (29.9 g, yield 80%).
  • Step 4 2- ⁇ 3- [3-Bromo-5- (trifluoromethyl) phenoxy] -3-ethylureido ⁇ -2-methyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) propanamide (Compound 1-1)
  • Synthesis Compound 19 (29.8 g) was dissolved in DMF (214 ml), potassium carbonate (10.6 g) and iodoethane (10.1 g) were added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, aqueous ammonium chloride was added and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Tables 1 to 4 show some of the compounds of the present invention produced by the same method as in the above Examples.
  • Table 2 shows substituents of the compound represented by the formula (I-1).
  • Table 3 shows substituents of the compound represented by the formula (I-2).
  • Table 4 shows substituents of the compound represented by the formula (I-3).
  • properties, melting point (mp) or refractive index (n D ) are also shown as physical properties of each compound.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n Pr represents a normal propyl group
  • i Pr represents an isopropyl group
  • c Pr represents a cyclopropyl group
  • i Bu represents an isobutyl group
  • t Bu represents a tertiary group.
  • a butyl group and c Bu each represent a cyclobutyl group.
  • Emulsion (I) containing 5% active ingredient was prepared by mixing and dissolving 5 parts by weight of the compound of the present invention, 93.6 parts by weight of dimethylformamide, and 1.4 parts by weight of polyoxyethylene alkylaryl ether.
  • Insecticide rate (%) (Number of dead insects / number of test insects) ⁇ 100
  • the compounds No. 1-1, 1-2, 2-1, and 2-2 were tested for potency against citrus red mite. All the compounds showed an insecticidal rate of 90% or more against citrus red mite.
  • the compounds No. 1-1 and 1-2 were tested for potency against citrus mite. All the compounds showed an insecticidal rate of 90% or more against citrus mite.
  • Emulsion (I) was diluted with tap water to prepare a chemical solution having a concentration of 9.4 ppm.
  • the root part of the kidney seedling (primary leaf stage) was washed, the root was exposed, and immersed in a chemical solution. Then, it was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60%.
  • Three days after the immersion treatment adult females of Tetranychus urticae were inoculated at 10 heads / strain. The number of surviving female adults after 14 days from the inoculation was examined, and the control value was determined by the following formula. The test was performed in duplicate.
  • Control value (%) 100- ⁇ (Nt) / (Nc) ⁇ 100 ⁇
  • the characters in the formula represent the following: Nc: Number of surviving insects in the untreated group Nt: Number of surviving insects in the treated group
  • the compounds No. 1-1, 1-2, 2-1, and 2-2 were tested for potency against the spider mite. All the compounds showed a control value of 90% or more against the spider mite.
  • Emulsion (I) was diluted with tap water to prepare a chemical solution having a concentration of 400 ppm.
  • the plastic potted strawberry seedling was irrigated with 25 ml of chemical solution and placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60%.
  • Three days after the irrigation treatment adult female worms (Tetranychus urticae) were inoculated at 15 heads / strain.
  • the number of surviving insects after 19 days from the inoculation was examined, and the control value was determined by the following formula. The test was performed in duplicate.
  • Control value (%) 100- ⁇ (Nt) / (Nc) ⁇ 100 ⁇
  • the characters in the formula represent the following: Nc: Number of surviving insects in the untreated group Nt: Number of surviving insects in the treated group
  • the compound No. 1-1 was tested for efficacy against the spider mite. As a result, the control value of 90% or more was shown for the spider mite.
  • Microscopic examination includes assessment of mortality, injury, motility, progression of development and neutral red uptake by larvae compared to DMSO controls.
  • Biological activity was defined by the minimum effective concentration (“MEC”), the concentration at which at least one of the larvae exhibited mortality, injury, changes in motility, changes in developmental progression or no neutral red uptake.
  • MEC minimum effective concentration
  • Haemonchus contortus larvae 3rd stage (“L3") was prepared from the stool of infected sheep and the biological activity of the compound of the present invention was examined in vitro. It was. When performing these tests, DMSO solutions of various concentrations of the compounds of the present invention were prepared and incubated in 96-well microtiter plates. Next, parasites were inoculated with 100 larvae per well. Biological activity was investigated by microscopy. Microscopic examination includes assessment of mortality, injury, motility, progression of development and neutral red uptake by larvae compared to DMSO controls. Biological activity was defined by the minimum effective concentration (“MEC”), the concentration at which at least one of the larvae exhibited mortality, injury, changes in motility, changes in developmental progression or no neutral red uptake.
  • MEC minimum effective concentration
  • collected in Wakayama Prefecture was conducted as follows. On the mandarin leaves placed in the petri dish, 8 adult female citrus spider mites of the drug resistant strain were inoculated. The emulsion (I) was then diluted with water to a compound concentration of 37.5 ppm or 9.4 ppm to obtain a drug. This drug was sprayed on the tangerine leaves in a rotary spray tower. The tangerine leaf was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. When 10 days had passed since spraying, the life and death of ticks were investigated, and the corrected insecticidal rate was calculated.
  • Table 11 shows the test results of spider mites in drug resistant strains.
  • the compound of the present invention (II) (Compound No. 1-1) showed an efficacy of 90 or more against all drug-resistant spider mites at a compound concentration of 9.4 ppm. .
  • compounds (D), (G) and (H) were less than 90 effective against some resistant strains of ticks at a concentration of 9.4 ppm. This shows that the compound (II) of the present invention (Compound No. 1-1) is superior to the compounds (D), (G) and (H).
  • Pesticide efficacy test A phytotoxicity test for cucumber was performed as follows. A 1.5-leaf stage cucumber seedling was sprayed with a sufficient amount of a chemical having a compound concentration of 300 ppm using a glass nozzle and left in a greenhouse. The presence or absence of phytotoxicity was investigated 14 days after being left. The phytotoxicity was indexed in 11 steps from 0 (no phytotoxicity) to 10 (dead).
  • the phytotoxicity test with respect to an eggplant was conducted as follows. A sufficient amount of a chemical having a compound concentration of 300 ppm was sprayed on seedlings formed at the 6th to 7th leaf stage using a glass nozzle and left in a greenhouse. The presence or absence of phytotoxicity was investigated 14 days after being left. The phytotoxicity was indexed in 11 steps from 0 (no phytotoxicity) to 10 (dead).
  • Table 12 shows the results of the phytotoxicity test. Symptoms of phytotoxicity were leaf malformation and fading.
  • the compound of the present invention compound (II) (Compound No. 1-1) does not cause phytotoxicity against cucumber and eggplant. This shows that the compound (II) of the present invention (Compound No. 1-1) is superior to the compounds (D), (G) and (H).
  • the compounds of the present invention include pest control, particularly insecticides, acaricides, and ectoparasites. It can be understood that it is a compound that has effects such as insect control, does not cause phytotoxicity to plants, and has little toxicity to human fish and environmental impact.
  • phenoxyurea compounds that have excellent pest control activities such as insecticidal, acaricidal, and nematicidal activities, excellent safety, and can be synthesized industrially advantageously, and pest control agents containing these as active ingredients can do.

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Abstract

式(I)で表される化合物またはその塩。 式(I)中、Ｒ1は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基などであり、Ｒ2は、水素原子、またはＣ１～６アルキル基であり、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基であり、Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基などであり、Ｙは、Ｃ１～６ハロアルキル基であり、Ｘは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基などであり、ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、０～４のいずれかの整数であり、且つｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。

Description

フェノキシウレア化合物および有害生物防除剤
　本発明は、フェノキシウレア化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性、殺線虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるフェノキシウレア化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　本願は、２０１８年４月９日に、日本に出願された特願２０１８－０７４９６１号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　殺虫・殺ダニ活性、殺線虫活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
　ところで、特許文献１には、式（A）、（B）、および（C）で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　特許文献２および３には、式（D）および式（E）で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　特許文献４には、式（F）で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　また、特許文献５には、式（G）および式（H）で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
特開２００９－１１４１２８号公報 ＷＯ２０１２／０５００４１Ａ ＷＯ２０１５／１６３２８０Ａ ＷＯ２０１６／０１３６３３Ａ ＷＯ２０１７／０６９１５４Ａ
　本発明の課題は、殺虫・殺ダニ活性、殺線虫活性などの有害生物防除活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるフェノキシウレア化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。
　上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕　式（I）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式(I)中、
　Ｒ1は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基であり、
　Ｒ2は、水素原子、またはＣ１～６アルキル基であり、
　Ｒ1とＲ2は一緒になって、Ｃ２～６アルキレン基を形成してもよく、
　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基であり、
　Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基であり、
　Ｙは、Ｃ１～６ハロアルキル基であり、
　Ｘは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、またはＣ１～６ハロアルキル基であり、
　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、かつ０～４のいずれかの整数であり、且つｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）
〔２〕式(II)若しくは式(III)で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
〔３〕　前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔４〕　前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
〔５〕　前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺線虫剤。
〔６〕　前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除または駆除剤。
〔７〕　前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
　本発明のフェノキシウレア化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫、ダニ類、および線虫類をより低濃度で効果的に防除することができ、殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類を低濃度で効果的に防除することができる。さらに、作物に薬害が生じない。
　本発明のフェノキシウレア化合物は、式(I)で表される化合物（以下、化合物(I)と表記することがある。）または化合物(I)の塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　本発明において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基などのＣ６～１０アリールカルボニル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの置換もしくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリール置換シリル基；
　シアノ基；ニトロ基；
　また、これらの「置換基」は、前記置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む。ヘテロシクリル基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロシクリル基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基などを挙げることができる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　式(I)中、Ｒ1は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基である。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキル基」の具体例としては、
　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、４－クロロブチル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル基、パーフルオロプロパン－２－イル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロオクチルエチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；
　シアノメチル基などのシアノＣ１～６アルキル基；
　エトキシカルボニルメチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルＣ１～６アルキル基；
　２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルメチル基などの置換若しくは無置換のアミノカルボニルＣ１～６アルキル基（好ましくは、Ｃ１～６ハロアルキルアミノカルボニルＣ１～６アルキル基）；
　２－（メチルチオ）エチル基などのＣ１～６アルキルチオＣ１～６アルキル基；　などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；　２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル基などの置換若しくは無置換のアミノカルボニル基（好ましくは、Ｃ１～６ハロアルキルアミノカルボニル基）；　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；　シアノ基；を挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　シアノ基；　を挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ６～１０アリール基」は、単環若しくは多環の芳香族炭化水素の環上の水素が一つ抜けて形成される基である。「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　シアノ基；　を挙げることができる。
　式(I)中、Ｒ2は、水素原子、またはＣ１～６アルキル基である。
　Ｒ2における「Ｃ１～６アルキル基」は、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ1とＲ2は一緒になって、Ｃ２～６アルキレン基を形成してもよい。
　Ｒ1とＲ2が一緒になって形成する「Ｃ２～６アルキレン基」としては、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基（別名：トリメチレン基）、プロパン－１，２－ジイル基（別名：プロピレン基）、ブタン－１，４－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基、ブタン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基などを挙げることができる。
　式(I)中、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基である。
　Ｒ3およびＲ4における「Ｃ１～６アルキル基」は、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　式(I)中、Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基である。
　Ｒ5における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」および「置換のＣ２～６アルキニル基」は、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　式(I)中、Ｙは、Ｃ１～６ハロアルキル基である。
　Ｙにおける「Ｃ１～６ハロアルキル基」は、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　式(I)中、Ｘは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、またはＣ１～６ハロアルキル基である。
　Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
　Ｘにおける「Ｃ１～６アルキル基」および「Ｃ１～６ハロアルキル基」は、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　式(I)中、ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、かつ０～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
　本発明のフェノキシウレア化合物の好ましい例として、式（II）で表される化合物（以下、化合物(II)ということがある。）、および式(III)で表される化合物（以下、化合物(III)ということがある。）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　化合物(II)は、温度、圧力などが通常の条件範囲内において、２種類の結晶形をとり得る。すなわち、化合物(II)には、融点が１２１～１２２℃である高融点結晶と、融点が１１３～１１４℃である低融点結晶とがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　本発明のフェノキシウレア化合物は、式（II）で表される化合物であることが特に好ましい。
　化合物(III)は、０．５水和物を形成することがある。化合物(III)の０．５水和物の融点は、９１～９５℃である。
　化合物(I)、(II)または(III)の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
　化合物(I)、(II)若しくは(III)またはそれらの塩は、その製造方法によって特に限定されない。また、化合物(I)、(II)若しくは(III)の塩は、化合物(I) 、(II)若しくは(III)から公知の手法によって得ることができる。例えば、本発明の化合物(I) 、(II)若しくは(III)またはそれらの塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。
　本発明のフェノキシウレア化合物は、例えば、以下に示す方法によって製造することができる。
（合成方法１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式中、Ｒ1とＲ2は、前記と同じ意味である。）
（合成方法２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式中、Ｒ1とＲ2は、前記と同じ意味である。）
（合成方法３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、Ｒ1とＲ2は、前記と同じ意味である。）
　本発明のフェノキシウレア化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫、ダニ類および線虫類などの有害生物の防除効果に優れている。
　また、本発明のフェノキシウレア化合物は、作物に対する薬害がなく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤の有効成分として有用である。
　さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明のフェノキシウレア化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
　本発明のフェノキシウレア化合物は、人獣に害を及ぼす内部寄生虫の防除効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。
　また、本発明のフェノキシウレア化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。
〔有害生物防除剤〕
　本発明の有害生物防除剤は、本発明のフェノキシウレア化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤に含まれるフェノキシウレア化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。有害生物防除剤は、有害生物を防除する剤であり、殺虫もしくは殺ダニ剤、殺線虫剤、内部寄生虫防除もしくは駆除剤、または外部寄生虫防除剤などを包含する。
〔殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤〕
　本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、本発明のフェノキシウレア化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤に含まれる本発明のフェノキシウレア化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤が対象としうる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。
　また、本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などを挙げることができる。
本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤はこれら植物類の各部位、例えば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。
以下の有用な植物類の一例を挙げる。
(1)アオイ科（Malvaceae）の植物、例えば、オクラ（Abelmoschus esculentus）、ワタ（Gossypium hirsutum）；
(2)アオギリ科（Sterculiaceae）の植物、例えば、カカオ（Theobroma cacao）；
(3)アカザ科（Chenopodiaceae）の植物、例えば、テンサイ（Beta vulgaris）、フダンソウ（スイスチャード）（Beta vulgaris var. cicla L.）、ホウレンソウ（Spinacia oleracea）；
(4)アカネ科（Rubiaceae）の植物、例えば、コーヒー（Coffea spp）；
(5)アサ科（Cannabaceae）の植物、例えば、ホップ（Humulus lupulus）
(6)アブラナ科（Cruciferae）の植物、例えば、コマツナ（Brassica cempestris）、セイヨウカラシナ（Brassica juncea）、タカナ（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナ（Brassica napus）、カリフラワー（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツ（Brassica oleracea var. capitata）、ブロッコリー（Brassica oleracea var. italica）、ハクサイ（Brassica rapa）、チンゲンサイ（Brassica rapa var. chinensis）、カブ（Brassica rapa var. glabra）、ノザワナ（Brassica rapa var. hakabura）、ミズナ（Brassica rapa var. lancinifolia）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、クレソン（Nasturtium spp.）、ダイコン（Raphanus sativus ）、ワサビ（Wasabia japonica）；
(7)アマ科（Linaceae）の植物、例えば、アマ（Linaceae usitatissimum）；
(8)イネ科（Gramineae）の植物、例えば、エンバク（Avena sativa）、ハトムギ（Coix lacryma-jobi var. ma-yuen）、オーチャードグラス（Dactylis glomerata）、オオムギ（Hordeum vulgare）、イネ（Oryza sativa）、チモシー（TPhleum pratense）、サトウキビ（Saccharum officinarum）、ライムギ（Secale cereale）、アワ（Setaria italica）、パンコムギ（Triticum aestivum）、トウモロコシ（Zea meys）、シバ（Zoysia spp.）；
(9)ウリ科（Cucurbitaceae）の植物、例えば、トウガン（Benincasa hispida）、スイカ（Citrulus lanatus）、西洋カボチャ（Cucurbita maxima）、東洋カボチャ（Cucurbita moschata）、ペポカボチャ（ズッキーニ）（Cucurbita pepo）、ヒョウタン（Lagenaria siceraria）、ヘチマ（Luffa cylindrica）；
(10)ウルシ科（Anacardiaceae）の植物、例えば、カシューナットノキ（Anacardium）、マンゴー（Mangifera）；
(11)カキノキ科（Ebenaceae）の植物、例えば、カキノキ（Diospyros kaki）；
(12)カバノキ科（Betulaceae）の植物、例えば、セイヨウハシバミ（Corylus avellana）；
(13)キク科（Compositae）の植物、例えば、ヨモギ（Artemisia indica var. maximowiczii）、ゴボウ（Arctium lappa L.）、チコリー（Cichorium intybus）、アーティチョーク（Cynara scolymus）、シュンギク（Glebionis coronaria）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、レタス（Lactuca sativa）；
(14)クサスギカズラ科（Asparagaceae）の植物、例えば、アスパラガス（Asparagus officinalis L.）；
(15)クワ科（Moraceae）の植物、例えば、イチジク（Ficus carica L.）；
(16)クルミ科（Juglandaceae）の植物、例えば、クルミ（Juglans spp.）；
(17)ゴマ科（Pedaliaceae）の植物、例えば、ゴマ（Sesamum indicum）；
(18)コショウ科（Piperaceae）の植物、例えば、コショウ（Piper nigrum）；
(19)サトイモ科（Araceae）の植物、例えば、コンニャク（Amorphophallus rivieri var. konjac）、サトイモ（Colocasia esculenta）；
(20)シソ科（Lamiaceae）の植物、例えば、ハッカ（ミント）（Mentha spp.）、バジリコ（Ocimum basilicum）、シソ（Perilla frutescens var. crispa）、セージ（Salvia officinalis）；
(21)ショウガ科（Zingiberaceae）の植物、例えば、ウコン（Curcuma longa）、ジンジャー（Hedychium spp.）、ミョウガ（Zingiber mioga）；
(22)セリ科（Umbelliferae）の植物、例えば、セロリ（Apium graveolens L.）、ニンジン（Daucus carota var. sativa）、セリ（Oenanthe javanica）、ゼンマイ（Osmunda japonica Thunb）、パセリ（Petroselium crispum）；
(23)スグリ科（Grossulariaceae）の植物、例えば、セイヨウスグリ（グーズベリー）（Ribes uva-crispa）；
(24)タデ科（Polygonaceae）の植物、例えば、ソバ（Fagopyrum esculentum）；
(25)ツツジ科（Ericaceae）の植物、例えば、ブルーベリー（Vaccinium spp）；
(26)ツバキ科（Theaceae）の植物、例えば、チャノキ（Camellia sinensis）；
(27)ナス科（Solanaceae）の植物、例えば、トウガラシ（Capsicum annuum）、ピーマン（Capsicum annuum var. 'grossum'）、トマト（Lycopersicon esculentum）、タバコ（Nicotiana tabacum）、ナス（Solanum melongena）、ジャガイモ（Solanum tuberosum）；
(28)パイナップル科（Bromeliaceae）の植物、例えば、パイナップル（Ananas comosus）；
(29)バショウ科（Musaceae）の植物、例えば、バナナ（Musa spp.）；
(30)ハス科（Nelumbonaceae）の植物、例えば、ハス（Nelumbo nucifera）
(31)パパイア科（Caricaceae）の植物、例えば、パパイア（Carica papaya）
(32)バラ科（Rosaceae）の植物、例えば、カリン（Chaenomeles sinensis）、ビワ（Eriobotrya japonica Lindl.）、イチゴ（Fragaria spp.）、リンゴ（Malus pumila）、アンズ（Prunus armeniaca）、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、スミミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド（Prunus dulcis）、ウメ（Prunus mume）、モモ（Prunus persica）、スモモ（Prunus salicina）、ナシ（Pyrus pyrifolia var. culta）、セイヨウナシ（Pyrus communis）、ブラックベリー（Rubus spp.）；
(33)ヒルガオ科（Convolvulaceae）の植物、例えば、サツマイモ（Ipomoea batatas Lam. var. edulis Makino）；
(34)ブドウ科（Vitaceae）の植物、例えば、ブドウ（Vitis spp.）；
(35)ブナ科（Fagaceae）の植物、例えば、クリ（Castanea crenata Sieb. Et Zucc.）；
(36)マタタビ科（Actinidiaceae）の植物、例えば、キウイ（Actinidia deliciosa）；
(37)マメ科（Leguminosae）の植物、例えば、ラッカセイ（Arachis hypogaea）、ダイズ（Glycine max subsp. max）、ツルマメ（Glycine max subsp. soja）、ヒラマメ（Lens culinaris）、アルファルファ（Medicago sativa）、エンドウマメ（Pisum sativum L.）、インゲンマメ（Phaseolus vulgaris）、ヤハズエンドウ（Vicia angustifolia）、ソラマメ（Vicia faba）、アズキ（Vigna angularis）；
(38)ミカン科（Rutaceae）の植物、例えば、ユズ（Citrus junos）、コミカン（紀州ミカン）（Citrus kinokuni）、レモン（Citrus limon）、オレンジ（Citrus sinensis）、ウンシュウミカン（Citrus unshiu）、グレープフルーツ（Citrus X paradisi）、キンカン（Fortunella japonica）、サンショウ（Zanthoxylum piperitum）；
(39)モクセイ科（Oleaceae）の植物、例えば、ジャスミン（Jasminum spp.）、オリーブ（Olea europaea）；
(40)ヤマノイモ科（Dioscoreaceae）の植物、例えば、ヤマノイモ（Dioscorea japonica Thunb.）、ナガイモ（Dioscorea batatas）；
(41)ユリ科（Liliaceae）の植物、例えば、タマネギ（Allium cepa）、ネギ（Allium fistulosum）、ニンニク（Allium sativum）、チャイブ（Allium schoenoprasum）、ニラ（Allium tuberosum）、チューリップ（Tulipa gesneriana）；
　本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、上記の植物に対して薬害が生じない。
　本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類；観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
　本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、各種の農業害虫、ダニ類および線虫類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤によって防除可能な各種の農業害虫、ダニ類および線虫類の具体例を以下に示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（a）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（b）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（c）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（d）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ　（Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（e）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（f）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（g）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（h）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（i）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；
（j）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；
（k）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.）の、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）；
（l）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ　（Autographa gamma）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ　（Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）；
（m）コブガ科（Nolidae）　のガ、例えば、ミスジアオリンガ　（Earias insulana）；
（n）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）；
（o）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）；その他、コナガ（Plutella xylostella）；
（p）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ　（Galleria mellonella）；
（q）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）；
（r）ニセマイコガ科（Stathmopodidae）のガ、例えば、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）；
（s）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（t）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ　（Choristoneura fumiferana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ブドウホソハマキ　（Eupoecilia ambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）；
（u）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（a）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（b）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）。
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（A）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（a）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）。
（B）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（a）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）。
（C）カメムシ亜目（Heteroptera）
（a）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（b）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）；
（c）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ　（Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（d）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ　（Lygus lineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；
（e）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、その他の、ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、サギカメムシ（Halyomorpha halys）、クイチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）；
（f）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（g）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）；
（h）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster integriceps）；
（i）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
（D）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（a）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（b）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）；
（c）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ　（Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）；
（d）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）；
（e）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）；
（f）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）；
（g）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（h）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）；
（i）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（a）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）；　
（b）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）；
（c）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（d）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（e）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ　（Agrilus sinuatus）；
（f）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（g）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ　（Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ　（Bruchus rufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）；
（h）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）；
（i）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ　（Anthonomus pomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ　（Sitona lineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）；
（j）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）；
（k）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（l）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヨーロッパコフキコガネ　（Melolontha melolontha）、マメコガネ（Popillia japonica）；
（m）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ　（Ips typographus）；
（n）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（o）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）；
（p）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（A）ハエ亜目（Brachycera）
（a）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）；
（b）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ　（Delia radicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（c）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（d）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（e）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ　（Psila rosae）；　
（f）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ　（Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ　（Rhagoletis pomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacus oleae）。
（B）カ亜目（Nematocera）
（a）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）。
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（a）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ　（Schistocerca americana）、サバクトビバッタ　（Schistocerca gregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ　（Dociostaurus maroccanus）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ブラウンイナゴ（Locustana pardalina）、アカトビバッタ　（Nomadacris septemfasciata）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）；
（b）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ　（Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）；
（c）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（d）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ　（Tachycines asynamorus）。
（７）ダニ類（Acari）
（A）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（a）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagus perniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus）；
（B）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（a）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychus orthius）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（b）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（c）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ（Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyes emarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi)、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）;
（d）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；
（e）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）。
（８）植物寄生性線虫類
（A）クキセンチュウ目（Tylenchida）
（a）アングイナ科（Anguinidae）の、例えば、アングイナ属種（Anguina spp.）の、アングイナ・フネスタ（Anguina funesta）、コムギツブセンチュウ　（Anguina tritici）；ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）の、イモグサレセンチュウ　（Ditylenchus destructor）、ナミクキセンチュウ（Ditylenchus dipsaci）、キノコセンチュウ　（Ditylenchus myceliophagus）；
（b）アフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）の、例えば、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）の、イネシンガレセンチュウ　（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウ　（Aphelenchoides fragariae）、ハガレセンチュウ　（Aphelenchoides ritzemabosi）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）；ブルサフェレンクス属種（Bursaphelenchus spp.）の、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus xylophilus）；
（c）ベロノライムス科（Belonolaimidae）の、例えば、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）の、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Belonolaimus longicaudatus）；チレンコリンクス属種（Tylenchorhynchus spp.）の、ナミイシュクセンチュウ　（Tylenchorhynchus claytoni）、チレンコリンクス・ズビウス（Tylenchorhynchus dubius）；
（d）クリコネマ科（Criconematidae）の、例えば、クリコネマ・ムタビル（Criconema mutabile);
（e）ドリコドルス科（Dolichodoridae）の、例えば、ドリコドルス・メディテラネウス（Dolichodorus mediterraneus）；
（f）エクフャドフォラ科（Ecphyadophoridae）の、例えば、エクフャドフォラ・テヌイシマ（Ecphyadophora tenuissima）
（g）ヘミシクリオフォラ科（Hemicycliophoridae）の、例えば、ローフィア・チエネマニ（Loofia thienemanni）；
（h）ヘテロデラ科（Heteroderidae）の、例えば、グロボデラ属種（Globodera spp.）の、ジャガイモシストセンチュウ　（Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウ　（Globodera pallida）、タバコシストセンチュウ　（Globodera tabacum）；ヘテロデア属種（Heterodera spp.）の、ムギシストセンチュウ　（Heterodera avenae）、ヘテロデア・フルシフェラ（Heterodera cruciferae）、ダイズシストセンチュウ　（Heterodera glycines）、テンサイシストセンチュウ　（Heterodera schachtii）、クローバシストセンチュウ　（Heterodera trifolii）；
（i）ホプロライムス科（Hoplolaimidae）の、例えば、ヘリコチレンクス属種（Helicotylenchus spp.）の、ナミラセンセンチュウ　（Helicotylenchus dihystera）、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス（Helicotylenchus multicinctus）；ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）の、ホプロライムス・コロンブス（Hoplolaimus columbus）、ホプロライムス・ガレアツス（Hoplolaimus galeatus）；その他の、ロチレンカス・ロブスタス（Rotylenchus robustus）、ロチレンクルス・レニホルミス（Rotylenchulus reniformis）；
（j）メロイドギネ科（Meloidogynidae）の、例えば、メロイドギネ属種の（Meloidogyne spp.）、アレナリアネコブセンチュウ　（Meloidogyne arenaria）、コロンビアネコブセンチュウ　（Meloidogyne chitwoodi）、キタネコブセンチュウ　（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ　（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウ　（Meloidogyne javanica）、テムズネコブセンチュウ（Meloidogyne thamesi）；
（k）ノスティレンクス科（Nothotylenchidae）の、例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）；
（l）パラティレンクス科（Paratylenchidae）の、例えば、パラティレンクス属種（Paratylenchus spp.）の、チャピンセンチュウ（Paratylenchus curvitatus）、ヒメピンセンチュウ（Paratylenchus elachistus）；
（m）プラティレンクス科（Pratylenchidae）の、例えば、プラティレンクス属（Pratylenchus spp.）種の、プラティレンクスネグサレセンチュウ　（Pratylenchus brachyurus）、ミナミネグサレセンチュウ　（Pratylenchus coffeae）、ピンセンチュウ　（Pratylenchus curvitatus）、キクネグサレセンチュウ（Pratylenchus fallax）、プラティレンクス・ゴーデイ（Pratylenchus goodeyi）、プラティレンクス・ネグレクツス（Pratylencus neglectus）、キタネグサレセンチュウ　（Pratylenchus penetrans）、プラティレンクス・スクリブネリ（Pratylenchus scribneri）、クルミネグサレセンチュウ　（Pratylenchus vulnus）、モロコシネグサレセンチュウ　（Pratylenchus zeae）；その他の、ニセネコブセンチュウ（Nacobbus aberrans）、バナナネモグリセンチュウ　（Radopholus similis）、ミカンネセンチュウ　（Tylenchulus semipenetrans）、カンキツネモグリセンチュウ（Radopholus citrophilus）。
（B）ドリライムス目（Dorylaimida）
（a）ロンギドルス科（Longidoridae）の、例えば、ロンギドルス属種（Longidorus spp.）の、ロンギドルス・エロンガテス（Longidorus elongates）；キシフィネマ属種（Xiphinema）の、アメリカオオハリセンチュウ　（Xiphinema americanum）、キシフィネマ・ブレビコーレ（Xiphinema brevicolle）、ブドウオオハリセンチュウ　（Xiphinema index）、キシフィネマ・ディバーシカウダツム（Xiphinema diversicaudatum）。
（C）トリプロンキダ目（Triplonchida）
（a）トリコドルス科（Trichodoridae）の、例えば、トリコドルス・プリミチブス（Trichodorus primitivus）、ヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorus minor）。
　本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；　植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　本発明化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ活性、殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
　本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（a）カーバメート系：　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
（b）有機リン系：　アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス－メチル、クマホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン－メチル、パラチオン、パラチオン－メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、ＢＲＰ、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、ＣＹＡＰ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
（２）ＧＡＢＡ－作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン、ｄ－シス－トランス　アレスリン、ｄ－トランス　アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳ－シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメトリン［（１Ｒ）－異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム、スピノサド。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
（10）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（11）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１。
（12）ミトコンドリアＡＴＰ生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（13）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル、スルフラミド、ＤＮＯＣ；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（14）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
（15）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（16）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン。
（17）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（18）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（19）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
（20）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
（21）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（22）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
（23）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（24）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（25）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（26）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド。
（27）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド、環状デプシペプチド、２４員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（28）その他の剤（作用機構が未知）：　アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、１，３－ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル］－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ベンゾニトリル（ＣＡＳ：９４３１３７－４９－３）、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。
（29）駆虫剤：
（a）ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（b）サリチルアニリド系：　クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（c）置換フェノール系：　ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（d）ピリミジン系：　ピランテル、モランテル；
（e）イミダゾチアゾール系：　レバミソール、テトラミソール；
（f）テトラヒドロピリミジン系：　プラジカンテル、エプシプランテル；
（g）その他の駆虫薬：　シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。
　本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（a）ＲＮＡポリメラーゼI阻害剤：　ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（b）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（c）ＤＮＡ／ＲＮＡ合成阻害剤：　ハイメキサゾール、オクチリノン；
（d）ＤＮＡトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸。
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（a）β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（b）細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン；
（c）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド。
（３）呼吸阻害剤：
（a）複合体I　ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（b）複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（c）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム－メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（d）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド；アミスルブロム；
（e）酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（f）酸化的リン酸化阻害剤（ＡＴＰ　合成酵素の阻害剤）：　フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（g）ＡＴＰ生産阻害剤：　シルチオファム；
（h）複合体III：チロクローム　ｂｃ１（ユビキノン還元酵素）のＱｘ（未知）阻害剤：　アメトクトラジン。
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（a）メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（b）タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン－Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン。
（５）シグナル伝達阻害剤：
（a）シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン、プロキナジド；
（b）浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（a）りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（b）脂質の過酸化剤：　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（c）細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（d）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：　バチルスズブチリス菌、バチルス　ズブチリスＱＳＴ７１３　株、バチルス　ズブチリスＦＺＢ２４　株、バチルス　ズブチリスＭＢＩ６００　株、バチルス　ズブチリスＤ７４７株；
（e）細胞膜を撹乱する剤：　ゴセイカユプテ（ティーツリー）の抽出物。
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（a）ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
　アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（b）ステロール生合成におけるΔ１４還元酵素およびΔ８→Δ７－イソメラーゼの阻害剤：　アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（c）ステロール生合成系のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤：　フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（d）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン。
（８）細胞壁合成阻害
（a）トレハラーゼ阻害剤：　バリダマイシン；
（b）キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン、ポリオクソリム；
（c）セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。
（９）メラニン生合成阻害剤
（a）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（b）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル。
（10）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（a）サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル－Ｓ－メチル；
（b）その他：　プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液。
（11）作用性が不明な剤：　シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
（12）多作用点を有する剤：　銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine triacetate）、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadine trialbesilate）；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド。
（13）その他の剤：　ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（８－キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（ＭＩＴＣ）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）。
　本発明の殺虫、殺ダニもしくは殺線虫剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
　アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３－ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１－メチルシクロプロパン、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１－ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５－トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、（－）－ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、（＋）－ストリゴール、（＋）－デオキシストリゴール、（＋）－オロバンコール、（＋）－ソルゴラクトン、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５－アミノレブリン酸。
　本発明殺虫若しくは殺ダニ剤は、薬剤抵抗性系統のダニ類を効果的に防除できる。例えば、前記した殺虫若しくは殺ダニ剤に対し、抵抗性を有するダニ類を効果的に防除できる。特に、ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤（シエノピラフェン、ピフルブミド等）、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤（スピロメシフェン等）、クロライドチャンネル活性化剤（ミルベメクチン等）に対し、抵抗性を有するダニ類を効果的に防除できる。
〔内部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
　本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明のフェノキシウレア化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。
　本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の体内に寄生する（内部寄生虫）。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類が挙げられる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。
　防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものが挙げられる。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（ａ）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（ｂ）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。
（２）毛頭虫目（Trichocephalida）の線虫類
（ａ）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（ｂ）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。
（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
　糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis）、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）。
（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
　鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。
（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（ｂ）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（ｃ）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides
osleri）；
（ｄ）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（ｅ）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。
（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（ｂ）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（ｃ）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（ｄ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（ｅ）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（ｆ）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。
（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（ｂ）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus）；
（ｃ）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。
（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
　蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。
（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（ａ）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（ｂ）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（ｃ）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（ｄ）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（ｅ）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocarasuum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。
（１０）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（ｂ）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（ｃ）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。
（１１）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（ｂ）ハブロネマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫（Habronema microstoma）、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（ｃ）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（ｄ）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（ｅ）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（ｆ）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫（Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。
〔外部寄生虫防除剤〕
　本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明のフェノキシウレア化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明のフェノキシウレア化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。
　外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどが挙げられる。
　本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽；　などの温血動物が挙げられる。その他にも、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシが挙げられる。
　外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
　本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；　浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；　油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；　樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；　などが挙げられる。
　本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科（Knemidokoptidae）のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
〔その他の有害生物についての防除剤〕
　その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
　以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
〔製剤処方〕
　本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、内部寄生虫防除もしくは駆除剤、または外部寄生虫防除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
　以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
　本発明のフェノキシウレア化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤２：乳剤）
　本発明のフェノキシウレア化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤３：粒剤）
　本発明のフェノキシウレア化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
　本発明のフェノキシウレア化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
　本発明のフェノキシウレア化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
　以下に内部寄生虫防除もしくは駆除剤、または外部寄生虫防除剤の製剤処方を示す。
（製剤６：顆粒剤）
　本発明のフェノキシウレア化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、前記溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
（製剤７：注入剤）
　本発明のフェノキシウレア化合物０．１～１部とラッカセイ油９９～９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
（製剤８：ポアオン剤）
　本発明のフェノキシウレア化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。
（製剤９：スポットオン剤）
　本発明のフェノキシウレア化合物１０～１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５～８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
（製剤１０：スプレー剤）
　本発明のフェノキシウレア化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。
　次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
実施例１
2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamideの製造（化合物番号１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（工程１）tert-Butyl N-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]carbamate（化合物２）の合成
　1-Bromo-3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzene（50.0ｇ）とBoc-ヒドロキシルアミン（32.9ｇ）をDMSO（40ml）に溶解し、水酸化カリウム（32.6ｇ）を加え、室温で5時間攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えてジエチルエーテルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去し、化合物２（75.6ｇ）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.58( s , 1H ) , 7.47～7.46( m , 1H ) , 7.43( s , 1H ) , 7.30( s , 1H ) , 1.51( s , 9H )．
（工程２）Phenyl N-{[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]carbamate（化合物３）の合成
　化合物２（75.6ｇ）をジクロロメタン824mlに溶解し、氷冷下トリエチルアミン（31.3ｇ）を加え、クロロギ酸フェニル（36.3ｇ）を滴下し、氷冷下2時間攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えジクロロメタン層を分離し、これに硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。
　得られた残渣にジクロロメタン160mlを加え、氷冷下トリフルオロ酢酸79mlを滴下し、室温にて4時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和後、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し化合物３（73.0ｇ、3工程収率94％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）8.08( s , 1H ) , 7.55～7.54( m , 1H ) , 7.48( s , 1H ) , 7.42～7.38( m , 3H ) , 7.29～7.25( m , 1H ) , 7.20～7.18( m , 2H )．
（工程３）Ethyl 2-{3-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]ureido}-2-methylpropanoate（化合物４）の合成
　化合物３（16.9ｇ）のTHF（100ml）溶液に2-アミノ-2-メチルプロピオン酸エチル（6.10ｇ）を加え、60℃にて7時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４（11.9ｇ、収率64％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.95( s , 1H ) , 7.58( s , 1H ) , 7.48( s , 1H ) , 7.40( s , 1H ) , 6.33( s , 1H ) , 4.21( q , 2H ) , 1.61( s , 6H ) , 1.27( t , 3H )．
（工程４）Ethyl 2-{3-[3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methylpropanoate（化合物５）の合成
　化合物４（11.9ｇ）をDMF（92ml）に溶解し、炭酸カリウム（9.56ｇ）、ヨードエタン（4.49ｇ）を加え、氷冷下5時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物５（10.8ｇ、収率85％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.54( s , 1H ) , 7.48( s , 1H ) , 7.36( s , 1H ) , 6.24( s , 1H ) , 4.20( q , 2H ) , 3.66( d , 2H ) , 1.57( s , 6H ) , 1.28( t , 3H ) , 1.17( t , 3H )．
（工程５）2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methylpropanoic acid（化合物６）の合成
　化合物５（15.6ｇ）のTHF/メタノール/水（85ml/21ml/21ml）溶液に水酸化リチウム一水和物（1.93ｇ）を加え、10時間撹拌した。反応終了後、7%HCl（24.0ｇ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し化合物６（13.6ｇ、収率93％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.54～7.53( m , 1H ) , 7.50( s , 1H ) , 7.36( dd , 1H ) , 6.05( s , 1H ) , 3.67( q , 2H ) , 1.60( s , 6H ) , 1.17( t , 3H  )．
（工程６）2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide（化合物１－１）の合成
　化合物６（0.70ｇ）のDMSO（8ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（0.88ｇ）、トリフルオロエチルアミン（0.26ｇ）、TBTU（0.87ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物１－１（0.83ｇ、収率99％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.51( s , 2H ) , 7.33( s , 1H ) , 7.12( t , 1H ) , 5.99( s , 1H ) , 3.94( dq , 2H ) , 3.67( q , 2H ) , 1.57( s , 6H ) , 1.17( t , 3H  )．
実施例２
2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamideの製造（化合物番号１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（工程１）tert-Butyl N-[2-methyl-1-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethylamino)propan-2-yl]carbamate（化合物１７）の合成
　2-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-methylpropanoic acid （81.3ｇ）をTHF1000mlに溶解し、トリエチルアミン（40.5ｇ）を加え、－5℃にてクロロギ酸エチル（40.4ｇ）を滴下した後、20分攪拌した。その後、－5℃にてトリフルオロエチルアミン（59.4ｇ）を加え、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加え乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し化合物１７（94.7ｇ、収率83％）を得た。
（工程２）2-Amino-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide（化合物１８）の合成
　化合物１７（94.6ｇ）をジクロロメタン1000mlに溶解し、10℃にて4M塩化水素ジオキサン溶液（480ml）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し化合物１８（70.4ｇ、収率96％）を得た。
（工程３）2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]ureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide（化合物１９）の合成
　化合物３（30.0ｇ）をTHF（264ml）に溶解し、化合物１８（22.9ｇ）とトリエチルアミン（18.8ｇ）を加え、加熱還流下4時間撹拌した。反応終了後、反応液に酢酸エチルを加えて希釈し、3N水酸化ナトリウム水溶液、塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し化合物１９（29.9ｇ、収率80％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.77( s , 1H ) , 7.56～7.55( m , 1H ) , 7.50( s , 1H ) , 7.39( s , 1H ) , 6.82( t , 1H ) , 6.11( s , 1H ) , 3.94( dq , 2H ) , 1.62( s , 6H  )．
（工程４）2-{3-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-ethylureido}-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide（化合物１－１）の合成
　化合物１９（29.8ｇ）をDMF（214ml）に溶解し、氷冷下、炭酸カリウム（10.6ｇ）、ヨードエタン（10.1ｇ）を加え、室温にて5時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水で3回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物１－１（29.5ｇ、収率93％）を得た。
1H-NMR（CDCl3 / TMS , δ(ppm)）7.51( s , 2H ) , 7.33( s , 1H ) , 7.12( t , 1H ) , 5.99( s , 1H ) , 3.94( dq , 2H ) , 3.67( q , 2H ) , 1.57( s , 6H ) , 1.17( t , 3H )．
　前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を第１表～第４表に示す。第２表は式(I-1)で表される化合物の置換基を示す。第３表は式(I-2)で表される化合物の置換基を示す。第４表は式(I-3)で表される化合物の置換基を示す。表中には、各化合物の物性として、性状、融点（m.p.）または屈折率（ｎD）を併せて示す。
　尚、表中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、nPrはノルマルプロピル基を、iＰｒはイソプロピル基を、cＰｒはシクロプロピル基を、iBuはイソブチル基、tBuはターシャリーブチル基、cBuはシクロブチル基を、それぞれ示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　第１表～第４表に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性の化合物については1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）を測定した。第５表にその測定値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
〔生物試験〕
　本発明化合物が、殺虫剤、殺ダニ剤または外部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
（試験用乳剤の調製）
　本発明化合物５重量部、ジメチルホルムアミド９３．６重量部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４重量部を混合し溶解させて、有効成分５％の乳剤(I)を調製した。
　殺虫率は以下の式で算出した。
　　殺虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
（試験例１）　カンザワハダニに対する効力試験
　３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。前記インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。薬剤散布から１０日間経過したときにカンザワハダニの生死を調査した。
　第６表に示す番号の化合物について、カンザワハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もカンザワハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
（試験例２）　ナミハダニに対する効力試験１
　３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度１２５ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。前記インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。薬剤散布から１０日間経過したときにナミハダニの生死を調査した。
　化合物番号１－１、１－２、２－１、および２－２の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。
（試験例３）　ミカンハダニに対する効力試験１
　シャーレに入れたミカン葉上に、神奈川県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。前記ミカン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。薬剤散布から１０日間経過したときにミカンハダニの生死を調査した。
　化合物番号１－１、１－２、２－１、および２－２の化合物について、ミカンハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もミカンハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。
（試験例４）　ミカンサビダニに対する効力試験
　シャーレに入れたミカン葉上に、愛媛県産のミカンサビダニ雌成虫を２０頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。前記ミカン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。薬剤散布から１０日間経過したときにミカンサビダニの生死を調査した。
　化合物番号１－１、および１－２の化合物について、ミカンサビダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もミカンサビダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。
（試験例５）　ナミハダニに対する効力試験２
　シャーレに入れたインゲン葉上に、静岡県産のナミハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記インゲン葉に散布した。前記インゲン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。薬剤散布から１０日間経過したときにナミハダニの生死を調査した。
　第７表に示す番号の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
（試験例６）　ナミハダニに対する効力試験３
　シャーレに入れたインゲン葉上に、青森県産のナミハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記インゲン葉に散布した。前記インゲン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。薬剤散布から１０日間経過したときにナミハダニの生死を調査した。
　第８表に示す番号の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
（試験例７）　ミカンハダニに対する効力試験２
　シャーレに入れたミカン葉上に、愛知県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。前記ミカン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。薬剤散布から１０日間経過したときにミカンハダニの生死を調査した。
　第９表に示す番号の化合物について、ミカンハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
（試験例８）　ミカンハダニに対する効力試験３
　シャーレに入れたミカン葉上に、和歌山県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。前記ミカン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。薬剤散布から１０日間経過したときにミカンハダニの生死を調査した。
　第１０表に示す番号の化合物について、ミカンハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
(試験例９)ナミハダニに対する効力試験（浸根試験）
　乳剤(I)を水道水で希釈して濃度が９．４ｐｐｍの薬液を調整した。インゲン苗（初生葉期）の根部を洗い、根を露出させ、薬液に浸漬処理した。その後温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。浸漬処理３日後にナミハダニ（Tetranychus urticae）雌成虫を１０頭／株で接種した。接種から１４日間経過後の生存雌成虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。試験は２反復で行った。
防除価（％）＝100-{(Nt)／(Nc)×100}
　式中の文字は下記を表している。
　Nc：無処理区における生存虫数
　Nt：処理区における生存虫数
　化合物番号１－１、１－２、２－１、および２－２の化合物についてナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対して９０％以上の防除価を示した。
(試験例１０)ナミハダニに対する効力試験（土壌灌注試験）
　乳剤(I)を水道水で希釈して濃度が４００ｐｐｍの薬液を調整した。プラスチック鉢植えイチゴ苗に薬液２５ｍｌを株元潅注し、温度２５℃、湿度６０%の恒温室内に置いた。潅注処理３日後にナミハダニ（Tetranychus urticae）雌成虫を１５頭／株で接種した。接種から１９日間経過後の生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。試験は２反復で行った。
防除価（％）＝100-{(Nt)／(Nc)×100}
　式中の文字は下記を表している。
　Nc：無処理区における生存虫数
　Nt：処理区における生存虫数
　化合物番号１－１の化合物についてナミハダニに対する効力試験を行った。結果、ナミハダニに対して９０％以上の防除価を示した。
（試験例１１）ニワトリ回虫（Ascaridia galli）および豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）に対する効力試験
　腸在（gut-welling）の幼虫期の二つの寄生虫：ニワトリ回虫（Ascaridia galli）、幼虫３期（「Ｌ３」）；および豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、幼虫３期および４期（それぞれ「Ｌ３」および「Ｌ４」）を用いてin vitroで、本発明化合物の生物活性を調べた。これらの試験を行う場合、各種濃度の本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を調製し、９６ウェルマイクロタイタープレートでインキュベートした。次に、ウェル当たり幼虫２０匹で寄生虫を接種した。生物活性は、顕微鏡検査によって調査した。顕微鏡検査には、ＤＭＳＯ対照と比較した死亡率、傷害、運動性、発達の進行および幼虫によるニュートラルレッド取り込みの評価などがある。生物活性は、幼虫のうちの少なくとも１匹が死亡率、傷害、運動性の変化、発達進行における変化またはニュートラルレッド取り込み無しを示す濃度である最小有効濃度（「ＭＥＣ」）によって定義した。
　化合物番号１－１、１－２、２－１、２－２、２－３、２－４、２－５、２－６、２－７、２－８、２－９および２－１０の化合物について、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）および豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）に対する効力試験を行った。いずれの化合物も２５μＭ以下のＭＥＣで１種以上の対象の寄生虫に対して活性を示した。
（試験例１２）捻転胃虫（Haemonchus contortus）に対する効力試験
　捻転胃虫（Haemonchus contortus）幼虫３期（「Ｌ３」）を感染ヒツジの糞便から調整し、in vitroで本発明化合物の生物活性を調べた。これらの試験を行う場合、各種濃度の本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を調製し、９６ウェルマイクロタイタープレートでインキュベートした。次に、ウェル当たり幼虫１００匹で寄生虫を接種した。生物活性は、顕微鏡検査によって調査した。顕微鏡検査には、ＤＭＳＯ対照と比較した死亡率、傷害、運動性、発達の進行および幼虫によるニュートラルレッド取り込みの評価などがある。生物活性は、幼虫のうちの少なくとも１匹が死亡率、傷害、運動性の変化、発達進行における変化またはニュートラルレッド取り込み無しを示す濃度である最小有効濃度（「ＭＥＣ」）によって定義した。
　化合物番号１－１および２－３の化合物について、捻転胃虫（Haemonchus contortus）に対する効力試験を行った。いずれの化合物も２５μＭ以下のＭＥＣでL3の捻転胃虫に対して活性を示した。
　次に、本発明化合物(II)（化合物番号１－１）が殺ダニ剤の有効成分として特に有用であることを、殺ダニ剤抵抗性系統のハダニの試験、および薬害試験によって示す。比較対照に用いた化合物は、下記の示す化合物（D）、（G）および（H）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（試験例１３）薬剤抵抗性系統のハダニに対する効力試験
　日本各地で採取した薬剤抵抗性系統のナミハダニ７系統（静岡県産、青森県産、福岡県産、千葉県産２系統、長野県産２系統）に対する効力試験を以下の様に行った。
　シャーレに入れたインゲン葉上に、薬剤抵抗性系統のハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度３７．５ｐｐｍ、または９．４ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記インゲン葉に散布した。前記インゲン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日間経過した時にハダニの生死を調査し、殺虫率を算出した。
　また、和歌山県で採取した薬剤抵抗性系統のミカンハダニに対する効力試験を以下の様に行った。
　シャーレに入れたミカン葉上に、薬剤抵抗性系統のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで乳剤(I)を化合物濃度３７．５ｐｐｍ、または９．４ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。前記ミカン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日間経過した時にハダニの生死をを調査し、補正殺虫率を算出した。
　薬剤抵抗性系統のハダニの試験結果を第１１表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　試験例に示すように、本発明化合物本発明化合物(II)（化合物番号１－１）は、化合物濃度９．４ｐｐｍで全ての薬剤抵抗性系統のハダニに対して、有効度９０以上を示した。一方、化合物（D）、（G）および（H）は、濃度９．４ｐｐｍでいくつかの抵抗性系統のハダニに対して、有効度９０を下回った。このことから、本発明化合物本発明化合物(II)（化合物番号１－１）は、化合物（D）、（G）および（H）と比較して優れていることがわかる。
（試験例１４）薬害効力試験
　きゅうりに対する薬害試験を以下のように行った。
　１．５葉期のきゅうり苗に、化合物濃度が３００ｐｐｍの薬剤をガラスノズルを使用して十分量散布し、温室内で放置した。放置してから１４日後に薬害の有無を調査した。薬害は０（薬害なし）～１０（枯死）の１１段階で指数化した。
　また、なすに対する薬害試験を以下のように行った。
　６～７葉期のなす苗に、化合物濃度が３００ｐｐｍの薬剤をガラスノズルを使用して十分量散布し、温室内で放置した。放置してから１４日後に薬害の有無を調査した。薬害は０（薬害なし）～１０（枯死）の１１段階で指数化した。
　薬害試験の結果を、第１２表に示す。薬害の症状は葉の奇形や退色であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
　試験例に示すように、本発明化合物本発明化合物(II)（化合物番号１－１）は、きゅうりおよびなすに対して薬害を生じさせない。このことから、本発明化合物本発明化合物(II)（化合物番号１－１）は、化合物（D）、（G）および（H）と比較して優れていることがわかる。
　本発明化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺虫、殺ダニ、外部寄生虫防除などの効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であることが理解できる。
　殺虫・殺ダニ活性、殺線虫活性などの有害生物防除活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるフェノキシウレア化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することができる。

Claims (7)

  1. 　式(I)で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式(I)中、
    　Ｒ1は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、または置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基であり、
    　Ｒ2は、水素原子、またはＣ１～６アルキル基であり、
    　Ｒ1とＲ2は一緒になって、Ｃ２～６アルキレン基を形成してもよく、
    　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子、またはＣ１～６アルキル基であり、
    　Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基であり、
    　Ｙは、Ｃ１～６ハロアルキル基であり、
    　Ｘは、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、またはＣ１～６ハロアルキル基であり、
    　ｎは、化学的に許容されるＸの個数を示し、０～４のいずれかの整数であり、且つｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。）
  2. 　式(II)若しくは式(III)で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  3. 　請求項１または２に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  4. 　請求項１または２に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
  5. 　請求項１または２に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺線虫剤。
  6. 　請求項１または２に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除または駆除剤。
  7. 　請求項１または２に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
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PL19785992.9T PL3778563T3 (pl) 2018-04-09 2019-04-03 Związek fenoksymocznikowy i środek do zwalczania szkodników
CA3096989A CA3096989C (en) 2018-04-09 2019-04-03 Phenoxyurea compound and pest control agent
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021054315A1 (ja) * 2019-09-20 2021-03-25 日本曹達株式会社 有害生物防除方法、ならびに有害生物防除剤組成物および有害生物防除剤セット
WO2023145372A1 (ja) 2022-01-28 2023-08-03 日本曹達株式会社 アミド化合物の製造方法
TWI860406B (zh) 2019-09-20 2024-11-01 日商日本曹達股份有限公司 有害生物防除方法、以及有害生物防除劑組合物及有害生物防除劑組

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117800929A (zh) * 2022-10-01 2024-04-02 青岛清原化合物有限公司 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物及其应用

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61126065A (ja) * 1984-11-26 1986-06-13 Mitsui Petrochem Ind Ltd 置換フエノキシ尿素、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
JPS62120353A (ja) * 1985-11-19 1987-06-01 Mitsui Petrochem Ind Ltd 置換フエノキシ尿素、製造法および除草剤
JP2009114128A (ja) 2007-11-07 2009-05-28 Hokko Chem Ind Co Ltd アミノ酸アミド誘導体および除草剤
WO2010137302A1 (ja) * 2009-05-27 2010-12-02 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロアリール誘導体および農園芸用殺菌剤
WO2012050041A1 (ja) 2010-10-12 2012-04-19 日本曹達株式会社 アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤
WO2013154080A1 (ja) * 2012-04-10 2013-10-17 日本曹達株式会社 アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤
WO2015163280A1 (ja) 2014-04-22 2015-10-29 日本曹達株式会社 寄生虫防除または駆除剤
WO2016013633A1 (ja) 2014-07-24 2016-01-28 日本曹達株式会社 アリールオキシ化合物および有害生物防除剤
WO2017069154A1 (ja) 2015-10-21 2017-04-27 日本曹達株式会社 アミド化合物および有害生物防除剤
JP2018074961A (ja) 2016-11-10 2018-05-17 株式会社クボタ 収穫機

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6176452A (ja) * 1984-09-20 1986-04-18 Nippon Soda Co Ltd ベンゾイルウレア誘導体、製造方法及び殺虫剤
AU2013219467B2 (en) * 2012-02-14 2016-07-07 Nippon Soda Co., Ltd. Aryloxyacetamide compound and pesticide

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61126065A (ja) * 1984-11-26 1986-06-13 Mitsui Petrochem Ind Ltd 置換フエノキシ尿素、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
JPS62120353A (ja) * 1985-11-19 1987-06-01 Mitsui Petrochem Ind Ltd 置換フエノキシ尿素、製造法および除草剤
JP2009114128A (ja) 2007-11-07 2009-05-28 Hokko Chem Ind Co Ltd アミノ酸アミド誘導体および除草剤
WO2010137302A1 (ja) * 2009-05-27 2010-12-02 日本曹達株式会社 含窒素ヘテロアリール誘導体および農園芸用殺菌剤
WO2012050041A1 (ja) 2010-10-12 2012-04-19 日本曹達株式会社 アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤
WO2013154080A1 (ja) * 2012-04-10 2013-10-17 日本曹達株式会社 アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤
WO2015163280A1 (ja) 2014-04-22 2015-10-29 日本曹達株式会社 寄生虫防除または駆除剤
WO2016013633A1 (ja) 2014-07-24 2016-01-28 日本曹達株式会社 アリールオキシ化合物および有害生物防除剤
WO2017069154A1 (ja) 2015-10-21 2017-04-27 日本曹達株式会社 アミド化合物および有害生物防除剤
JP2018074961A (ja) 2016-11-10 2018-05-17 株式会社クボタ 収穫機

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
COLBY, S. R.: "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", WEEDS, vol. 15, 1967, pages 20 - 22, XP001112961
See also references of EP3778563A4

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021054315A1 (ja) * 2019-09-20 2021-03-25 日本曹達株式会社 有害生物防除方法、ならびに有害生物防除剤組成物および有害生物防除剤セット
EP4032406A4 (en) * 2019-09-20 2023-09-20 Nippon Soda Co., Ltd. PEST CONTROL METHOD, PEST CONTROL AGENT COMPOSITION AND PEST CONTROL AGENT SET
TWI860406B (zh) 2019-09-20 2024-11-01 日商日本曹達股份有限公司 有害生物防除方法、以及有害生物防除劑組合物及有害生物防除劑組
WO2023145372A1 (ja) 2022-01-28 2023-08-03 日本曹達株式会社 アミド化合物の製造方法
KR20240142423A (ko) 2022-01-28 2024-09-30 닛뽕소다 가부시키가이샤 아미드 화합물의 제조 방법

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