JP2018199622A - アミド化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】殺ダニ活性、殺虫活性等の有害生物防除活性及び安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアミド化合物、並びに前記化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤の提供。
【解決手段】式(1)で表される化合物又はその塩。

（ＺはＯ又はＳ；Ａは置換若しくは無置換のＮ−［（ピリジン−４−イル）オキシ]アミノ等；Ｂは−ＣＲ⁴Ｒ⁵Ｒ⁶又は−ＣＲ⁴Ｒ⁵Ｒ⁷；Ｒ⁴及びＲ⁵は各々独立に、Ｃ１〜６のアルキル、或いはＲ⁴及びＲ⁵は一緒になって、それらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよく；Ｒ⁶は置換若しくは無置換のＣ１〜６アミノカルボニル；Ｒ⁷は置換若しくは無置換のアミノカルボニル又は置換若しくは無置換のヘテロアリール。）
【選択図】なし

Description

本発明はアミド化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアミド化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。

本発明のアミド化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１、特許文献２、および特許文献３にアリールオキシウレア類およびアリールオキシ酢酸アミド類が開示されている。

ＷＯ２０１２／０５００４１Ａ ＷＯ２０１３／１２２０４１Ａ ＷＯ２０１３／１５４０８０Ａ

本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアミド化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。

上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。

〔１〕 式（1)で表される化合物またはその塩。

式(1)中、
Ｚは、酸素原子または硫黄原子である。
Ａは、式(A-1)で表される基、式(A-2)で表される基、または式(A-3)で表される基である。
Ｂは、Ａが式(A-1)で表される基または式(A-2)で表される基であるとき式(B-1)で表される基であり、Ａが式(A-3)で表される基であるとき式(B-2)で表される基である。

式(A-1)、(A-2)または(A-3)中、
＊は結合位置を表す。
Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
ｎは、Ｘの置換数を示し且つ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２または３のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
Ｒ¹は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、またはフェニル基である。
Ｒ²およびＲ³は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。

式(B-1)または(B-2)中、
＊は結合位置を示す。
Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、Ｃ１〜６のアルキル基である。
Ｒ⁴およびＲ⁵は繋がって、それらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁶は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アミノカルボニル基である。
Ｒ⁷は、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。

〔２〕 前記〔１〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。

〔３〕 前記〔１〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ若しくは殺虫剤。

〔４〕 前記〔１〕に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除または駆除剤。

本発明のアミド化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。

本発明のアミド化合物は、式(1)で表される化合物（以下、化合物(1)と表記することがある。）または化合物(1)の塩である。

本発明において、用語「無置換（unsubstituted）」は、母核となる基のみであることを意味する。母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；

エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのＣ３〜８シクロアルキル基；
２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基、４−シクロオクテニル基などのＣ３〜８シクロアルケニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；

水酸基； オキソ基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基；

カルボキシル基；
ホルミル基； アセチル基、プロピオニル基などのＣ１〜６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基； アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；

クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；
２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；
４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；
３，３−ジフルオロシクロブチル基などのＣ３〜６ハロシクロアルキル基；
２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；
２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１〜６ハロアルキルカルボニル基；

シアノ基； ニトロ基； アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；
ホルミルアミノ基； アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；
Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホキシイミノ基；

アミノカルボニル基；
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などのＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基；
イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；
ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；
メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；

メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基などのＣ１〜６ハロアルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；

トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６〜１０アリールシリル基；
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。

「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。

式(1)において、Ｚは酸素原子または硫黄原子である。Ｚが酸素原子であるとき酸アミド類と呼ばれることがあり、Ｚが硫黄原子であるときチオアミド類と呼ばれることがある。本発明のアミド化合物は、Ｚが酸素原子であることが好ましい。

式(1)において、Ａは、置換若しくは無置換のＮ−［（ピリジン−４−イル）オキシ]アミノ基、置換若しくは無置換の［（ピリジン−４−イル）オキシ］メチル基、または置換若しくは無置換の２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル基である。

Ａにおける、置換若しくは無置換のＮ−［（ピリジン−４−イル）オキシ]アミノ基は、好ましくは式(A-1)で表される基である。
Ａにおける、置換若しくは無置換の［（ピリジン−４−イル）オキシ］メチル基は、好ましくは式(A-2)で表される基である。
Ａにおける、置換若しくは無置換の２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イル基は、好ましくは式(A-3)で表される基である。

式(A-1)、(A-2)または(A-3)中、＊は結合位置を示す。
式(A-1)、(A-2)または(A-3)中、Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
ｎは、Ｘの置換数を示し且つ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２または３のときＸは互いに同じでも異なってもよい。

Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ２〜６アルケニル基」としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ２〜６アルキニル基」としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシ基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノ基」、「Ｃ１〜６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基」上の置換基として、好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基； シアノ基； を挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、ｉ−プロピルチオ基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基」としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｔ−ブトキシスルホニル基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ１〜６アルキルチオ基」、「Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１〜６アルキルスルホニル基」、および「Ｃ１〜６アルコキシスルホニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ３〜８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基などを挙げることができ、「ヘテロアリール基」としては、前記の「置換基」で例示した５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。

Ｘにおける「ヘテロアリールオキシ基」としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５〜６員環のヘテロアリールオキシ基を挙げることができる。

Ｘにおける「Ｃ３〜８シクロアルキル基」、「Ｃ６〜１０アリール基」、「ヘテロアリール基」、「Ｃ６〜１０アリールオキシ基」、および「ヘテロアリールオキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基； メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基； クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基； メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基； ２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基； シアノ基； を挙げることができる。

式(A-1)、(A-2)または(A-3)中、Ｘは、ハロゲノ基、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ１〜６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ６〜１０アリール基、ヘテロアリール基、ニトロ基、またはシアノ基であることが好ましく、ハロゲノ基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルアミノ基、シアノ基、またはニトロ基であることがより好ましい。

式(A-1)、(A-2)または(A-3)中、Ｒ¹は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、またはフェニル基である。
Ｒ¹における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、「Ｃ２〜６アルキニル基」の具体例としては、Ｘにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ¹における「Ｃ１〜６アルキル基」、「Ｃ２〜６アルケニル基」、または「Ｃ２〜６アルキニル基」上の置換基としては、好ましくはハロゲノ基を挙げることができる。
式(A-1)、(A-2)または(A-3)中、Ｒ¹は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基であることが好ましく、Ｃ１〜６アルキル基であることがより好ましい。

式(A-3)中、Ｒ²およびＲ³は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
Ｒ²およびＲ³における「Ｃ１〜６アルキル基」の具体例としては、Ｘにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ｒ²およびＲ³における「Ｃ１〜６アルキル基」上の置換基としては、好ましくはハロゲノ基を挙げることができる。
式(A-3)中、Ｒ²またはＲ³は、水素原子であることが好ましい。

式(1)において、Ｂは、Ａが式(A-1)で表される基または式(A-2)で表される基であるとき式(B-1)で表される基であり、Ａが式(A-3)で表される基であるとき式(B-2)で表される基である。

すなわち、式(1)における、ＡとＢとの組み合わせで構成されるアミド化合物(1)は、式(1-1)、(1-2)または(1-3)で表される化合物である。

式(B-1)または(B-2)中、＊は結合位置を示す。
式(B-1)または(B-2)中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、Ｃ１〜６アルキル基である。Ｒ⁴およびＲ⁵におけるＣ１〜６アルキル基の例としては、Ｘにおいて例示したものと同じものを挙げることができる。式(B-1)または(B-2)中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、メチル基であることが好ましい。
式(B-1)または(B-2)中、Ｒ⁴およびＲ⁵は繋がって、それらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。Ｒ⁴およびＲ⁵が繋がって形成される環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロヘキサン環などの炭素数３〜６の脂環を挙げることができる。

式(B-1)中、Ｒ⁶は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アミノカルボニル基である。
式(B-2)中、Ｒ⁷は、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。
Ｒ⁶またはＲ⁷における「アミノカルボニル基」上の置換基としては、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３〜６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、置換若しくは無置換のモノＣ１〜６アルキルアミノ基、置換若しくは無置換のジＣ１〜６アルキルアミノ基などを挙げることができる。

Ｒ⁶またはＲ⁷における「置換アミノカルボニル基」としては、置換若しくは無置換のモノＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜６シクロアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換の環状アミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＮ−（Ｃ１〜６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルコキシ）アミノカルボニル基、２−モノＣ１〜６アルキルヒドラジン−１−カルボニル基、２，２−ジＣ１〜６アルキルヒドラジン−１−カルボニル基などを挙げることができる。

「モノＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、ｉ−プロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、ｓ−ブチルアミノカルボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボニル基、ｉ−ブチルアミノカルボニル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、ｉ−ペンチルアミノカルボニル基、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基等を挙げることができる。

「ジＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基」としては、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基等を挙げることができる。

「Ｃ３〜６シクロアルキルアミノカルボニル基」としては、シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロブチルアミノカルボニル基、シクロペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基等を挙げることができる。

「環状アミノカルボニル基」は、アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基がカルボニル基と結合したものであり、具体的にはピペリジン−１−カルボニル基、ピペラジン−１−カルボニル基、ピロリジン−１−カルボニル基を挙げることができる。

「Ｃ１〜６アルコキシアミノカルボニル基」としては、メトキシアミノカルボニル基、エトキシアミノカルボニル基、ｎ−プロポキシアミノカルボニル基等を挙げることができる。

「Ｎ−（Ｃ１〜６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルコキシ）アミノカルボニル基」は、アミノカルボニル基の置換基としてＣ１〜６アルキル基とＣ１〜６アルコキシ基を有するものであり、具体的にはＮ−メチル−Ｎ−メトキシアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシアミノカルボニル基等を挙げることができる。

「２−モノＣ１〜６アルキルヒドラジン−１−カルボニル基」は、アミノカルボニル基の置換基として、モノＣ１〜６アルキルアミノ基を有するものであり、具体的には２−メチルヒドラジン−１−カルボニル基、２−エチルヒドラジン−１−カルボニル基等を挙げることができる。

「２，２−ジＣ１〜６アルキルヒドラジン−１−カルボニル基」は、アミノカルボニル基の置換基として、ジＣ１〜６アルキルアミノ基を有するものであり、具体的には２，２−ジメチルヒドラジン−１−カルボニル基、２，２−ジエチルヒドラジン−１−カルボニル基等を挙げることができる。

Ｒ⁶またはＲ⁷における「モノＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基」、「ジＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基」、「Ｃ３〜６シクロアルキルアミノカルボニル基」、「環状アミノカルボニル基」、「Ｃ１〜６アルコキシアミノカルボニル基」、「Ｎ−（Ｃ１〜６アルキル）−Ｎ−（Ｃ１〜６アルコキシ）アミノカルボニル基」、「２−モノＣ１〜６アルキルヒドラジン−１−カルボニル基、２，２−ジＣ１〜６アルキルヒドラジン−１−カルボニル基」上の置換基としては、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６ハロアルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ２〜６ハロアルキニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ３〜６シクロアルキル基、Ｃ３〜６ハロシクロアルキル基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６ハロアルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ６〜１０アリール基、５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基、ハロゲノ基、シアノ基を挙げることができる。これらの基の具体的な例示は「置換基」において例示したそれらと同じものを挙げることができる。また、Ｃ６〜１０アリール基、５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基は更にハロゲノ基で置換されていてもよい。

Ｒ⁷における「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；などを挙げることができる。
Ｒ⁷における「ヘテロアリール基」は、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基が好ましく、ピリジル基またはピリミジル基がより好ましく、ピリジン−２−イル基またはピリミジン−２−イル基が更に好ましい。
Ｒ⁷における「ヘテロアリール基」は、置換基を１〜４個有することが好ましく、１〜２個有することがより好ましい。置換基を２個以上有するとき置換基は互いに同じでも異なってもよい。

Ｒ⁷における「ヘテロアリール基」上の置換基としては、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基； Ｓ，Ｓ−ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１〜６アルキルスルホキシイミノ基などを挙げることができる。それぞれの基の具体例は、「置換基」または〈Ｘ〉において例示したそれらと同じものを挙げることができる。

Ｒ⁷における「ヘテロアリール基」上の置換基としては、Ｃ１〜６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜６アルキルスルホキシイミノ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基が好ましい。Ｒ⁷における「ヘテロアリール基」上の置換基は４位に在ることが好ましい。

本発明の化合物（1）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。

本発明のアミド化合物は、公知の手法によって得ることができる。例えば、式（1-1）または式（1-2）で表される化合物は特許文献１〜特許文献３に記載のようなスキームに従って合成することができる。また、化合物（1）の塩は、化合物（1）から公知の方法によって製造することができる。

本発明のアミド化合物の製造法の一例として、式(1-2)で表される化合物の製法例を以下に示す。

４−ハロピリジン化合物に、塩基存在下、２−ヒドロキシカルボン酸エステル化合物を反応させ、２−［（ピリジン−４−イル）オキシ］カルボン酸エステル化合物を得、次いで、これを加水分解させて、２−［（ピリジン−４−イル）オキシ］カルボン酸化合物を得、これに、Ｎ−置換アミン化合物を反応させ、式（1-2）で表される化合物を得ることができる。なお、Ｈａｌはハロゲノ基である。Ｒ^1aは特に制限されないが、例えばＣ１〜６アルキル基である。
また、２−ヒドロキシカルボン酸エステル化合物の代わりにＮ−ヒドロキシカルバミン酸エステル化合物を用いることによって、式（1-1）で表される化合物を得ることができる。

本発明のアミド化合物の製造法の別の一例として、式(1-3)で表される化合物の製法例を以下に示す。

３−メチル−４−ニトロピリジン化合物に２−オキソカルボン酸エステル化合物をテトラブチルアンモニウムフルオリド等の塩基または相関移動触媒の存在下で反応させることにより、２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸エステル化合物を得る。次いで、これを加水分解させて、（２，３−ジヒドロフロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−カルボン酸化合物を得る。これに、Ｎ−置換アミン化合物を反応させ、式（1-3）で表される化合物を得る。なお、Ｒ^1aは特に制限されないが、例えばＣ１〜６アルキル基である。

本発明のアミド化合物は、植物の生育に影響する各種のダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。本発明のアミド化合物は、作物に対する薬害がなく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。本発明のアミド化合物は、殺ダニ剤の有効成分として有用である。本発明のアミド化合物は、感受性系統のダニ類だけでなく、近年問題となっている殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類に対しても優れた防除効果を示す。

本発明のアミド化合物は、人獣に害を及ぼす内部寄生虫の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。

また、本発明のアミド化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。

〔有害生物防除剤、殺ダニ若しくは殺虫剤〕
本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、本発明のアミド化合物、すなわち化合物（1）および化合物（1）の塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤に含まれるアミド化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。

本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。また、本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、施用される植物の種によって特に制限されない、植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などが挙げられる。

本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、各種のダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。

本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。

（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii)；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種(Diaphania spp.)の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)；例えば、オストリニア属種(Ostrinia spp.)の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)；その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella)；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata)；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria)；（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種(Lymantria spp.)の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)；その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)；

（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種(Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)；例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa
assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)；例えば、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)；その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)；
（ｍ）コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスジアオリンガ(Earias insulana)；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種(Acrolepiopsis spp.)の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)；その他、コナガ(Plutella xylostella)；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種(Manduca spp.)の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)；

（ｒ）ニセマイコガ科(Stathmopodidae)のガ、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)；例えば、アルチプス属種(Archips spp.)の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)；その他の、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)；
（ｕ）スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)。

（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種(Frankliniella spp.)の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)；その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)。

（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)。

（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、；その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)。

（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)；

（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、その他の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster
integriceps)；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。

（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)；その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodon
humuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)；

（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)；その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)；その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)；その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)。

（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)；
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)；（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ (Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)；その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus
chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)；

（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)；その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)；その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica)；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus)；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus
fuscipes)；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。

（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)；その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum)；その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ(Psila rosae)；
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)；その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)。

（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)。

（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)；その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ(Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ(Locustana pardalina)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis)；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ (Tachycines asynamorus)。

（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；例えば、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus
putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；

（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ(Tetranychusurticae)、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；

（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceria
tulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)。

本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、本発明のアミド化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などが挙げられる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。

本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。

（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系： アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；

（ｂ）有機リン系： アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。

（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト： クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター： アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［(1R)-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-(1R)-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（1R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。

（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト： アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター： スピネトラム、スピノサド。
（６）クロライドチャンネル活性化剤： アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム。
（７）幼若ホルモン様物質： ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤： 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤： フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。

（１０）ダニ類生育阻害剤： クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤： バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤： ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤： クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー： ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）キチン合成阻害剤： ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤： シロマジン。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト： クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト： アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤： アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤： フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。

（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー： インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤： スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤： リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤： シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター： クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物： ピペロニルブトキシド。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬： デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（２８）その他の剤（作用機構が未知）： アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類。

（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系： フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系： クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系： ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（ｄ）ピリミジン系： ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系： レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン系： プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬： シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。

以下に、殺菌剤の具体例を示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤： ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤： ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤： ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤： オキソリン酸。

（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β−チューブリン重合阻害剤： ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤： ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤： フルオピコリド。

（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤： ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤： ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤： アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤： シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤： ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）： フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤： シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤： アメトクトラジン。

（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤： アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤： ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン。

（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤： フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。

（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤： エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤： ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤： ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物： バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤： ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。

（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤： トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤：
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤： フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤： ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン。

（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハラーゼ阻害剤： バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤： ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤： ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。

（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤： フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤： カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル。

（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤： アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他： プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液。

（１１）作用性が不明な剤： シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。

（１２）多作用点を有する剤： 銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド。

（１３）その他の剤： DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）。

さらに、植物調節剤の具体例を示す。アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１−メチルシクロプロパン、Ｎ−アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４−ＣＰＡ、クロプロップ、２，４−Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール−３−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)−ストリゴール、(+)−デオキシストリゴール、(+)−オロバンコール、(+)−ソルゴラクトン、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５−アミノレブリン酸。

〔内部寄生虫防除または駆除剤〕
本発明の内部寄生虫防除剤または駆除剤は、本発明のアミド化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。

本発明の内部寄生虫防除または駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する（内部寄生虫）。本発明の寄生虫防除または駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類が挙げられる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。

防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものが挙げられる。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（ａ）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（ｂ）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。

（２）毛頭虫目（Trichocephalida）の線虫類
（ａ）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（ｂ）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。

（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis)、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）。

（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。

（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（ｂ）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（ｃ）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides
osleri）；
（ｄ）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（ｅ）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。

（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（ｂ）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（ｃ）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（ｄ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（ｅ）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（ｆ）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。

（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（ｂ）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus ）；
（ｃ）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini ）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。

（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。

（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（ａ）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（ｂ）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（ｃ）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（ｄ）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（ｅ）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocara
suum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。

（１０）旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
（ａ）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（ｂ）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（ｃ）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。

（１１）旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
（ａ）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（ｂ）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫(Habronema microstoma)、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（ｃ）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（ｄ）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネーマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（ｅ）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（ｆ）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫（Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。

〔その他の有害生物についての防除剤〕
その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツェツェバエ科（Glossinidae）のツェツェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。

（３）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。

次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。

〔実施例１〕
2-(3-Ethyl-3-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}ureido)-N-isobutyl-2-methylpropanamide（化合物番号1-5）の合成

（工程１−１）
tert-Butyl N-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}carbamate：化合物17
4-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine（4.19ｇ）とBoc-ヒドロキシルアミン（3.24ｇ）をDMSO（40ml）に溶解し、水酸化カリウム（3.20ｇ）を加え、室温で5時間攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物17（ 5.76ｇ、収率90％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)）8.59( d , 1H ) , 7.69( br , 1H ) , 7.43( d , 1H ) , 7.22( dd , 1H ) , 1.52( s , 9H )

（工程１−２）
Phenyl N-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}carbamate：化合物18
化合物17（5.76ｇ）をジクロロメタン70mlに溶解し、氷冷下トリエチルアミン（3.15ｇ）を加え、クロロギ酸フェニル（3.57ｇ）を滴下し、氷冷下1時間攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えジクロロメタン層を分離し、これに硫酸マグネシウムを加え乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。
得られた残渣にジクロロメタン30mlを加え、トリフルオロ酢酸14mlを滴下し、室温にて4時間撹拌した。反応液を酢酸エチルにて希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和後、有機層を分離した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し化合物18（6.04ｇ、2工程収率98％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)）8.64( d , 1H ) , 8.39( s , 1H ) , 7.52( d , 1H ) , 7.43〜7.38( m , 2H ) , 7.32〜7.27( m , 2H ) , 7.20〜7.17( m , 2H )

（工程１−３）
Ethyl 2-methyl-2-(3-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}ureido)propanoate：化合物19
化合物18（6.04ｇ）のTHF（40ml）溶液に2-アミノ-2-メチルプロピオン酸エチル（2.93ｇ）を加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物19（4.21ｇ、収率62％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)）8.64( d , 1H ) , 8.02( br , 1H ) , 7.55( d , 1H ) , 7.33( dd , 1H ) , 6.35( s , 1H ) , 4.21( q , 2H ) , 1.62( s , 6H ) , 1.27( t , 3H )

（工程１−４）
Ethyl 2-(3-ethyl-3-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}ureido)-2-methylpropanoate：化合物20
化合物19（4.21ｇ）をDMF（40ml）に溶解し、炭酸カリウム（4.18ｇ）、ヨードエタン（1.97ｇ）を加え、氷冷下5時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物20（3.51ｇ、収率77％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)）8.64( d , 1H ) , 7.50( d , 1H ) , 7.31( dd , 1H ) , 6.25( s , 1H ) , 4.20( q , 2H ) , 3.69( br , 2H ) , 1.57( s , 6H ) , 1.27( t , 3H ) , 1.18( t , 3H )

（工程１−５）
2-(3-Ethyl-3-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}ureido)-2-methylpropanoic acid：化合物21
化合物20（3.51ｇ）のTHF/メタノール/水（32ml/8ml/8ml）溶液に水酸化リチウム一水和物（0.49ｇ）を加え、一晩撹拌した。反応終了後、7%HCl（6.05ｇ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し化合物21（2.97ｇ、収率92％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)）8.67( d , 1H ) , 7.50( d , 1H ) , 7.32( dd , 1H ) , 6.07( s , 1H ) , 3.73( br , 2H ) , 1.60( s , 6H ) , 1.18( t , 3H )

（工程１−６）
2-(3-Ethyl-3-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}ureido)-N-isobutyl-2-methylpropanamide：化合物22
化合物21（0.20ｇ）のアセトニトリル（10ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（0.31ｇ）、イソブチルアミン（0.048ｇ）、TBTU（0.31ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物22（0.21ｇ、収率91％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)）8.63( d , 1H ) , 7.49( d , 1H ) , 7.28( dd , 1H ) , 6.64( s , 1H ) , 6.10( br , 1H ) , 3.69( br , 2H ) , 3.09( dd , 2H ) , 1.84〜1.74( m , 1H ) , 1.60( s , 6H ) , 1.18( t , 3H ) , 0.908( d , 6H )

〔実施例２〕
N-[1-(Isobutylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-2-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}butanamide（化合物番号2-19）の合成

（工程２−１）
Ethyl 2-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}butanoate：化合物11の合成
2-(trifluoromethyl)pyridin-4-ol（化合物10、4.00ｇ）をDMF（40ml）に溶解し、Ethyl 2-bromobutanoate（7.18ｇ）、炭酸セシウム（16.0ｇ）を加え、80℃で6時間攪拌した。反応終了後、飽和食塩水を加えて酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて粗精製し、化合物11（ 6.95ｇ）を得た。化合物11はそのまま次の反応に使用した。

（工程２−２）
2-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}butanoic acid：化合物12の合成
化合物11（6.95ｇ）のTHF/メタノール/水（32ml/8ml/8ml）溶液に水酸化リチウム一水和物（1.13ｇ）を加え、一晩撹拌した。反応終了後、7%HCl（14.1ｇ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し化合物12（4.80ｇ、2工程収率79％）を得た。
¹H-NMR（DMSO-d6 , δ(ppm)） 8.55( d , 1H ) , 7.39( d , 1H ) , 7.20( dd , 1H ) , 5.09( dd , 1H ) , 2.01〜1.87 ( m , 2H ) , 0.99( t , 3H )

（工程２−３）
Methyl 2-methyl-2-(2-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}butanamido)propanoate：化合物13の合成
化合物12（2.50ｇ）のDMSO（30ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（7.76ｇ）、2-アミノ-2-メチルプロピオン酸メチル塩酸塩（1.69ｇ）、TBTU（5.14ｇ）を加え、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、反応液を塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物13（3.28ｇ、収率94％、融点75-77℃）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)）8.59( d , 1H ) , 7.26( d , 1H ) , 7.01( dd , 1H ) , 6.77( s , 1H ) , 4.59( t , 1H ) , 3.73( s , 3H ) , 2.06〜1.99( m , 2H ) , 1.55( s , 3H ) , 1.54( s , 3H ) , 1.05( t , 3H )

（工程２−４）
Methyl 2-methyl-2-(2-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}butanamido)propanoic acid：化合物14の合成
化合物13（8.44ｇ）のTHF/メタノール/水（60ml/15ml/15ml）溶液に水酸化リチウム一水和物（1.36ｇ）を加え、一晩撹拌した。反応終了後、7%HCl（17.0ｇ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し化合物14（7.28ｇ、収率93％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)）8.56( d , 1H ) , 7.27( d , 1H ) , 7.19( s , 1H ) , 7.02( dd , 1H ) , 4.58( t , 1H ) , 2.06〜1.99( m , 2H ) , 1.59( s , 3H ) , 1.55( s , 3H ) , 1.05( t , 3H )

（工程２−５）
N-[1-(Isobutylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-2-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}butanamide：化合物15の合成
化合物14（0.20ｇ）のアセトニトリル（10ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（0.31ｇ）、イソブチルアミン（0.048ｇ）、TBTU（0.31ｇ）を加え、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物15（0.21ｇ、収率91％、融点112-113℃）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)）8.58( d , 1H ) , 7.25( d , 1H ) , 7.22( s , 1H ) , 7.00( dd , 1H ) , 6.09( br , 1H ) , 4.59( t , 1H ) , 3.14〜3.03( m , 2H ) , 2.06〜1.99( m , 2H ) , 1.82〜1.72( m , 1H ) , 1.61( s , 3H ) , 1.55( s , 3H ) , 1.04( t , 3H ) , 0.902( d , 3H ) , 0.900( d , 3H )

〔実施例３〕
4-Bromo-2-ethyl-N-{2-[4-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]propan-2-yl}-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxamide（化合物番号3-4）の合成

（工程３−１）
Ethyl 4-bromo-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxylate：化合物2の合成
2-Bromo-3-methyl-4-nitropyridine（16.5ｇ）をTHF（70ml）に溶解し、グリオキシ酸エチル（47％トルエン溶液：24.7ｇ）およびTBAF（1M THF溶液：190ml）を加え、室温にて2日間攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物2（ 11.1ｇ、収率54％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)） 8.13( d , 1H ) , 6.83 ( d , 1H ) , 5.30( dd , 1H ) , 4.30( q , 2H ) , 3.57( dd , 1H ) , 3.37( dd , 1H ) , 1.34( t , 3H )

（工程３−２）
Ethyl 4-bromo-2-ethyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxylate：化合物3の合成
化合物2（9.36ｇ）のTHF（241ml）溶液を−78℃に冷却し、HMPA（6.16ｇ）、EtI（6.44ｇ）を加え、NaHMDS（1.9M：21.7ml）を滴下した。−78℃で30分撹拌した後、室温で1時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物3（ 6.14ｇ、収率59％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)） 8.11( d , 1H ) , 6.80 ( d , 1H ) , 4.31〜4.25( m , 2H ) , 3.55( d , 1H ) , 3.18( d , 1H ) , 2.18〜1.97( m , 2H ) , 1.32( t , 3H ) , 1.00( t , 3H )

（工程３−３）
4-Bromo-2-ethyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxylic acid：化合物4の合成
化合物3（2.99ｇ）のTHF/MeOH/H₂O（32ml/8ml/8ml）溶液に水酸化リチウム一水和物（0.46ｇ）を加え、一晩撹拌した。反応終了後、7%HCl（5.74ｇ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去して化合物4（ 2.99ｇ）を得た。化合物4は精製することなく次の反応に使用した。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)） 9.00( br , 1H ) , 8.20( d , 1H ) , 6.84 ( d , 1H ) , 3.62( d , 1H ) , 3.22( d , 1H ) , 2.25〜2.01( m , 2H ) , 1.06( t , 3H )

（工程３−４）
4-Bromo-2-ethyl-N-{2-[4-(ethylthio)pyridin-2-yl]propan-2-yl}-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxamide：化合物5の合成
化合物4をジクロロメタン60mlに溶解し、2-[4-(ethylthio)pyridin-2-yl]propan-2-amine（2.16ｇ）、EDCI塩酸塩（2.68ｇ）、HOBt（1.49ｇ）、トリエチルアミン（2.02ｇ）を加え、室温にて5時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加えてジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物5（ 3.53ｇ、2工程収率78％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)） 8.81( s , 1H ) , 8.29( d , 1H ) , 8.13( d , 1H ) , 7.14( d , 1H ) , 7.01( dd , 1H ) , 6.86( d , 1H ) , 3.58( d , 1H ) , 3.14( d , 1H ) , 3.00( q , 2H ) , 2.24〜2.15( m , 1H ) , 1.99〜1.90( m , 1H ) , 1.74( s , 3H ) , 1.73( s , 3H ) , 1.39( t , 3H ) , 1.00( t , 3H )

（工程３−５）
4-Bromo-2-ethyl-N-{2-[4-(ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]propan-2-yl}-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxamide：化合物6の合成
化合物5をジクロロメタン60mlに溶解し、氷冷下、mCPBA（3.85ｇ）を加え、室温にて5時間撹拌した。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてジクロロメタンにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物6（ 2.77ｇ、収率73％、融点132-134℃）を得た。

¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)） 8.79( dd , 1H ) , 8.16( d , 1H ) , 8.02( s , 1H ) , 7.81( d , 1H ) , 7.65( dd , 1H ) , 6.86( d , 1H ) , 3.52( d , 1H ) , 3.16〜3.11( m , 3H ) , 2.20〜2.11( m , 1H ) , 1.97〜1.88( m , 1H ) , 1.78( s , 6H ) , 1.31( t , 3H ) , 1.00( t , 3H )

〔製造中間体製造例１〕
Ethyl 2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxylate：化合物8の合成

3-メチル-4-ニトロピリジン（2.00ｇ）をアセトニトリル（40ml）に溶解し、トリフルオロピルビン酸エチル（3.71ｇ）および炭酸カリウム（12.0ｇ）を加え、加熱還流下5時間撹拌した。トリフルオロピルビン酸エチル（3.71ｇ）を追加し、更に加熱還流下1時間撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物8（ 1.68ｇ、収率44％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)） 8.42( s , 2H ) , 6.96 ( d , 1H ) , 4.41〜4.33( m , 2H ) , 3.75( d , 1H ) , 3.71( d , 1H ) , 1.35( t , 3H )

〔中間体製造例２〕
Methyl 2-phenyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-2-carboxylate：化合物9の合成

3-メチル-4-ニトロピリジン（0.50ｇ）をアセトニトリル（20ml）に溶解し、ベンゾイルぎ酸メチル（0.89ｇ）、炭酸カリウム（1.49ｇ）およびテトラブチルアンモニウムブロマイド（0.17ｇ）を加え、加熱還流下一晩撹拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物9（ 0.66ｇ、収率72％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃ / TMS , δ(ppm)） 8.39( d , 1H ) , 8.36( s , 1H ) , 7.57〜7.54( m , 2H ) , 7.43〜7.34( m , 3H ) , 6.98( d , 1H ) , 4.23( d , 1H ) , 3.77( s , 3H ) , 3.58( d , 1H )

前述の方法、または特許文献１〜特許文献３に記載のようなスキームに従って本発明化合物を製造した。表１は式（1-1a）中、Ｚが酸素原子、Ｒ⁴、Ｒ⁵がメチル基で表される化合物中の置換基を表す。表２は式（1-2a）中、Ｚが酸素原子、Ｒ¹がエチル基、Ｒ⁴、Ｒ⁵がメチル基で表される化合物中の置換基を表す。表３は式（1-3a）中、Ｚが酸素原子で表される化合物中の置換基を表す。表中には、各化合物の物性として、性状、融点（m.p.）、または屈折率（ｎ_D）を併せて示す。
尚、表中、Ｅｔはエチル基、ⁿＰｒはノルマルプロピル基、ⁱＰｒはイソプロピル基、^cＰｒはシクロプロピル基、ⁿＢｕはノルマルブチル基、^sＢｕはセカンダリーブチル基、^tＢｕはターシャリーブチル基、^cＢｕはシクロブチル基、ⁿＰｅｎはノルマルペンチル基、ⁱＰｅｎはイソペンチル基を表す。

表１〜表３に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性の化合物については¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）を測定した。表４にその測定値を示す。

〔製剤処方〕
本発明の有害生物防除剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。
農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。

製剤実施例１ （水和剤）
本発明のアミド化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。

製剤実施例２ （乳剤）
本発明のアミド化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。

製剤実施例３ （乳剤）
本発明のアミド化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解して、有効成分５％の乳剤を得た。

製剤実施例６ （粒剤）
本発明のアミド化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。

製剤実施例７ （粒剤）
本発明のアミド化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

製剤実施例８ （懸濁剤）
本発明のアミド化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除剤もしくは駆除剤の製剤処方を示す。

製剤実施例９ （顆粒）
本発明のアミド化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、該溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合して使用することもできる。

製剤実施例１０ （注入剤）
本発明のアミド化合物０．１〜１部とラッカセイ油９９〜９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。

製剤実施例１１ （ポアオン剤）
本発明のアミド化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。

製剤実施例１２ （スポットオン剤）
本発明のアミド化合物１０〜１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５〜８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。

製剤実施例１３ （スプレー剤）
本発明のアミド化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。

〔生物試験〕
本発明化合物が、殺ダニ剤または内部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。

（試験例１） カンザワハダニに対する効力試験
３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例３の乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときにダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。

表５に示す番号の化合物について、カンザワハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の殺虫率を示した。

（試験例２） ナミハダニに対する効力試験
３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、青森県産のナミハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例３の乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときにダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。

表６に示す番号の化合物について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の殺虫率を示した。

（試験例３） ミカンハダニに対する効力試験１
シャーレに入れたミカン葉上に、和歌山県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例３の乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。該ミカン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときに、ダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。

表７に示す化合物について、ミカンハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もミカンハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。

（試験例４） ミカンハダニに対する効力試験２
シャーレに入れたミカン葉上に、神奈川県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例３の乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。該ミカン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときに、ダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。

表８に示す化合物について、ミカンハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もミカンハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。

（試験例５） リンゴハダニに対する効力試験
シャーレに入れたリンゴ葉上に、青森県産のリンゴハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例３の乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記リンゴ葉に散布した。該リンゴ葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときに、ダニの生死を調査した。試験は２反復で行った。

表９に示す化合物について、リンゴハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もリンゴハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。

（試験例６）キュウリに対する薬害試験
前記製剤実施例３の乳剤を化合物濃度１５０ｐｐｍとなるように水で希釈して薬剤を得た。３寸鉢に植えたキュウリ苗（第二本葉展開期）に薬剤を散布し温室内に置いた。散布７日後に薬害の有無を調査した。薬害は指数０（薬害なし）〜１０（枯死）の１１段階で評価した。
化合物番号1-6、1-14、1-15、2-11、2-28、2-42の化合物についてキュウリに対する薬害試験を行った。いずれの化合物も指数０（薬害なし）であった。

（試験例７） ニワトリ回虫（Ascaridia galli）および豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）に対するin vitro効力試験
各種濃度の本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を調製し、９６ウェルマイクロタイタープレートでインキュベートした。次に、ウェル当たり２０匹の割合で腸在（gut-welling）の幼虫期の寄生虫を接種した。
寄生虫の状態を顕微鏡で観察した。濃度０％のＤＭＳＯ溶液を用いた場合と比較して、幼虫のうちの少なくとも１匹が、死亡している(mortality)、傷害を生じている、運動性に変化がある、発達進行に変化がある、またはニュートラルレッド取り込みが無いのいずれかの状態を示す最小有効濃度（「ＭＥＣ」）を決定した。
化合物番号2-43、2-44、3-1〜3-10の化合物について、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）、幼虫３期、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）幼虫３期、および豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）幼虫４期のそれぞれに対するin vitro効力試験を行った。いずれの化合物も少なくとも１種の寄生虫に対するＭＥＣが２５μＭ以下であった。

本発明のアミド化合物は、農作物に対する薬害がなく、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。

Claims (4)

1. 式（1)で表される化合物またはその塩。
   
   

   

   
   式(1)中、
   Ｚは、酸素原子または硫黄原子である。
   Ａは、式(A-1)で表される基、式(A-2)で表される基、または式(A-3)で表される基である。
   Ｂは、Ａが式(A-1)で表される基または式(A-2)で表される基であるとき式(B-1)で表される基であり、Ａが式(A-3)で表される基であるとき式(B-2)で表される基である。
   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   式(A-1)、(A-2)または(A-3)中、
   ＊は結合位置を示す。
   Ｘは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシ基、アミノ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノ基、ホルミル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルコキシスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３〜８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６〜１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
   ｎは、Ｘの置換数を示し且つ０〜３のいずれかの整数である。ｎが２または３のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
   Ｒ¹は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２〜６アルキニル基、またはフェニル基である。
   Ｒ²およびＲ³は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１〜６アルキル基である。
   
   

   

   
   

   

   
   式(B-1)または(B-2)中、
   ＊は結合位置を示す。
   Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、Ｃ１〜６のアルキル基である。
   Ｒ⁴およびＲ⁵は繋がって、それらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
   Ｒ⁶は、置換若しくは無置換のＣ１〜６アミノカルボニル基である。
   Ｒ⁷は、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、または置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。
2. 請求項１に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
3. 請求項１に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ若しくは殺虫剤。
4. 請求項１に記載の化合物、およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除または駆除剤。