CN102093252A - 2、4-二氯苯氧二酰胺衍生物的制备与抗稻瘟菌活性 - Google Patents
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Abstract
一类具有抗稻瘟菌活性的2、4-二氯苯氧二酰胺衍生物。具有下述通式(I)的结构，式中Ar为苯基或取代苯基，取代基为4-氯、4-氟、4-三氟甲基、4-甲氧基、4-硝基或者2，4-二氯；R为叔丁基、正丁基或环己基。上述化合物可抑制稻瘟菌黑色素的合成，可用作保护性杀菌剂，防治水稻稻瘟病。
Description
技术领域
本发明涉及2、4-二氯苯氧二酰胺衍生物，以及它作为保护性杀菌剂的有效成份的应用。
背景技术
稻瘟病是世界性的水稻主要病害，该水稻病害分布广、流行快、危害大、防治难度高，条件适宜可能迅速蔓延流行。其为害程度因品种、栽培技术以及气候条件不同而有差别，水稻生长期中叶片受害严重时，成片枯死，造成不能抽穗或出穗短小、大量白穗或瘪粒。对稻瘟病目前主要采取化学方法进行防治，但我国由于长期使用传统的三环唑、富士一号、克瘟散、(异)稻瘟净等进行防治，稻瘟病菌抗药性日趋严重，成为当前水稻生产中所面临的突出问题。我国在稻瘟病的防治中，三环唑作为保护性杀菌剂使用广泛，并常与其它杀菌剂混配使用。研究表明，三环唑是通过抑制稻瘟病中的黑色素生物合成而显示出防治稻瘟病的作用的，它是以黑色素的生物合成过程中的萘酚还原酶为作用靶标的抑制剂。
最近，日本农药公司与巴斯夫公司共同成功的开发出了稻瘟病防治新药剂-氰菌胺(A，通用名：fenoxanil)。该产品具有良好的内吸和残留活性，能有力地抑制稻瘟病菌的附着胞渗透进入水稻植株，同时还能抑制病灶部位致病菌孢子的释放，由此抑制了二次浸染。在田间防治稻瘟病时，具有效果优异、持效期长、耐雨水冲刷，不受环境和土壤如渗水田的影响等优点。对氰菌胺作用机理的研究显示，它同样是通过抑制稻瘟病中的黑色素生物合成而显示出防治稻瘟病的作用的，但氰菌胺是以黑色素的生物合成过程中的小柱孢酮脱水酶(SD)为作用靶标的抑制剂，是国际上最近才发展起来的新颖杀菌剂，只抑制病原菌的侵染过程而不影响病原菌及其它非靶向生物的生长，属于非灭杀型杀菌剂。鉴于氰菌胺是2、4-二氯苯氧丙酰胺衍生物，研究另一类2、4-二氯苯氧二酰胺衍生物，有可能得到具有抗稻瘟菌活性的化合物。由于许多二酰胺衍生物具有良好的生物活性，研究这类2、4-二氯苯氧二酰胺衍生物的制备及抗稻瘟菌活性有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于探索抗稻瘟菌活性良好的化合物，提供具有抑制稻瘟菌中的黑色素生物合成的2、4-二氯苯氧二酰胺衍生物。
本发明提出了2、4-二氯苯氧二酰胺衍生物(I)：
式(I)中Ar为苯基或取代苯基，取代基为4-氯、4-氟、4-三氟甲基、4-甲氧基、4-硝基或者2，4-二氯；R为叔丁基、正丁基或环己基。
本发明提供的上述式(I)的化合物对稻瘟菌中的黑色素生物合成具有良好的抑制活性，因而可作为防治水稻稻瘟病的保护性杀菌剂的有效成分。
以通式(I)所表示的2、4-二氯苯氧二酰胺衍生物的制备，是使2，4-二氯苯氧丙酸(II)与芳香醛ArCHO(III)、异氰RNC(IV)、氨水通过Ugi反应得到，
上述式(III)、(IV)中Ar和R的定义与通式I中的定义相同。
上述反应中，芳香醛ArCHO与氨水、2，4-二氯苯氧丙酸在室温下依次混合，反应以无水甲醇为溶剂，反应物的摩尔配比为1∶1∶1，反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，再加入等摩尔的异氰RNC，反应完成后，滤出固体，固体以乙醚与石油醚混合溶剂洗涤，干燥得产物(I)，所述的混合溶剂中乙醚与石油醚的体积比为1∶1。
具体实施方式
下面通过实例来更具体地说明本发明的(I)式中化合物的制备和应用效果。
实施例1
化合物I-1
在室温和搅拌下，往15mL甲醇中依次加入0.22g(2mmol)芳香醛ArCHO(Ar为苯基)、0.25g(2mmol)浓度28wt％氨水和0.47g(2mmol)2，4-二氯苯氧丙酸，反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，再加入0.17g(2mmol)异氰RNC(R为叔丁基)，反应完成后，滤出固体，所得的固体再以乙醚与石油醚混合溶剂洗涤，干燥得0.42g白色固体产物，产率50％，m.p.176～179℃，所述的混合溶剂中乙醚与石油醚的体积比为1∶1。
元素分析：实测值 C％ 59.70 H％ 5.52 N％ 6.80；
计算值 C％ 59.58 H％ 5.71 N％ 6.62；
1H NMR(δ，ppm)7.96，7.92(dd，J＝6.6Hz，1H，NH)，7.41-6.67(m，8H，Ar-H)，5.61，5.55(s，1H，NH)，5.38-5.34(dd，J＝7.2Hz，1H，CH)，4.69-4.61(m，1H，CH)，1.64，1.53(dd，J＝6.6Hz，3H，CH3)，1.28，1.26(s，9H，3CH3)；MS(m/z，％)323(11，M+-CONHBu-t)，189(8)，162(100)，106(65)。
实施例2
化合物I-2
在室温和搅拌下，往15mL甲醇中依次加入0.28g(2mmol)芳香醛ArCHO(Ar为4-氯苯基)、0.25g(2mmol)浓度为28wt％氨水和0.47g(2mmol)2，4-二氯苯氧丙酸，反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，再加入0.17g(2mmol)异氰RNC(R为叔丁基)，反应完成后，滤出固体，所得的固体再以乙醚与石油醚混合溶剂洗涤，所述的混合溶剂中乙醚与石油醚的体积比为1∶1，干燥得0.48g白色固体，产率52％，m.p.175～177℃。
元素分析：实测值 C％ 55.11 H％ 5.15 N％ 6.33；
计算值 C％ 55.10 H％ 5.06 N％ 6.12；
1H NMR(δ，ppm)8.15，8.06(dd，J＝6.6Hz，1H，NH)，7.41-6.70(m，7H，Ar-H)，6.26，6.18(s，1H，NH)，5.54-5.50(dd，J＝7.2Hz，1H，CH)，4.69-4.63(m，1H，CH)，1.63，1.53(dd，J＝6.6Hz，3H，CH3)，1.26，1.25(s，9H，3CH3)；
13C NMR(δ，ppm)171.1，169.2，151.3，130.4，127.8，127.7，127.5，127.4，124.9，124.6，116.2，115.8，58.2，48.3，33.0，30.9，25.0，19.1，18.5，18.0；MS(m/z，％)458(4，M+)，358(7)，196(100)，140(66)，125(24)。
实施例3
化合物I-3
在室温和搅拌下，往15mL甲醇中依次加入0.22g(2mmol)芳香醛ArCHO(Ar为苯基)、0.25g(2mmol)浓度为28wt％氨水和0.47g(2mmol)2，4-二氯苯氧丙酸，反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，再加入0.17g(2mmol)异氰RNC(R为正丁基)，反应完成后，滤出固体，所得的固体再以乙醚与石油醚混合溶剂洗涤，所述的混合溶剂中乙醚与石油醚的体积比为1∶1，干燥得0.36g白色固体，产率43％，m.p.180～183℃。
元素分析：实测值 C％ 59.82 H％ 5.90 N％ 6.63；
计算值 C％ 59.58 H％ 5.71 N％ 6.62；
1H NMR(δ，ppm)8.03(d，J＝6.0Hz，1H，NH)，7.42-6.88(m，8H，Ar-H)，5.85(s，1H，NH)，5.44(d，J＝6.6Hz，1H，CH)，4.69(q，J＝6.6Hz，1H，CH)，3.20-3.18(m，2H，NCH2)，1.54(d，J＝6.6Hz，3H，CH3)，1.38-0.82(m，7H，CH2CH2CH3)；MS(m/z，％)324(20，M+-CONHBu-t)，189(17)，162(83)，106(100)。
实施例4
化合物I-4
在室温和搅拌下，往15mL甲醇中依次加入0.28g(2mmol)芳香醛ArCHO(Ar为4-氯苯基)、0.25g(2mmol)浓度为28wt％氨水和0.47g(2mmol)2，4-二氯苯氧丙酸，反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，再加入0.22g(2mmol)异氰RNC(R为环己基)，反应完成后，滤出固体，所得的固体再以乙醚与石油醚混合溶剂洗涤，所述的混合溶剂中乙醚与石油醚的体积比为1∶1，干燥得0.44g白色固体，产率46％，m.p.214～216℃。
元素分析：实测值 C％ 57.36 H％ 5.04 N％ 5.62；
计算值 C％ 57.10 H％ 5.21 N％ 5.79；
1H NMR(δ，ppm)8.06(d，J＝7.2Hz，1H，NH)，7.41-6.72(m，7H，Ar-H)，5.92(s，1H，NH)，5.46-5.42(m，1H，CH)，4.65(q，J＝6.6Hz，1H，CH)，3.80-3.70(m，1H，NCH)，1.87-0.96(m，13H，(CH2)5and CH3)；MS(m/z，％)359(7，M+-CONHHex-c)，196(100)，140(43)，125(14)。
实施例5
化合物I-5
在室温和搅拌下，往15mL甲醇中依次加入0.28g(2mmol)芳香醛ArCHO(Ar为4-氯苯基)、0.25g(2mmol)浓度为28wt％氨水和0.47g(2mmol)2，4-二氯苯氧丙酸，反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，再加入0.17g(2mmol)异氰RNC(R为正丁基)，反应完成后，滤出固体，所得的固体再以乙醚与石油醚混合溶剂洗涤，所述的混合溶剂中乙醚与石油醚的体积比为1∶1，干燥得0.35g白色固体，产率38％，m.p.162～164℃。
元素分析：实测值 C％ 55.35 H％ 5.21 N％ 6.05；
计算值 C％ 55.10 H％ 5.06 N％ 6.12；
1H NMR(δ，ppm)8.14-8.11(m，1H，NH)，7.42-6.73(m，7H，Ar-H)，6.28(s，1H，NH)，5.52-5.49(m，1H，CH)，4.69，4.65(dd，J＝6.6Hz，1H，CH)，3.21-3.16(m，2H，NCH2)，1.62，1.53(dd，J＝6.6Hz，3H，CH3)，1.40-0.83(m，7H，CH2CH2CH3)；MS(m/z，％)458(18，M+)，358(16)，196(100)，140(91)，125(26)。
实施例6
化合物I-6
在室温和搅拌下，往15mL甲醇中依次加入0.25g(2mmol)芳香醛ArCHO(Ar为4-氟苯基)、0.25g(2mmol)浓度为28wt％氨水和0.47g(2mmol)2，4-二氯苯氧丙酸，反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，再加入0.17g(2mmol)异氰RNC(R为叔丁基)，反应完成后，滤出固体，所得的固体再以乙醚与石油醚混合溶剂洗涤，所述的混合溶剂中乙醚与石油醚的体积比为1∶1，干燥得0.36g白色固体，产率41％，m.p.183～185℃。
元素分析：实测值 C％ 55.30 H％ 5.14 N％ 6.58；
计算值 C％ 57.15 H％ 5.25 N％ 6.35；
1H NMR(δ，ppm)7.99，7.95(s，1H，NH)，7.41-6.68(m，7H，Ar-H)，5.74，5.68(s，1H，NH)，5.38-5.34(m，1H，CH)，4.70-4.60(m，1H，CH)，1.63，1.52(dd，J＝6.6Hz，3H，CH3)，1.28，1.27(s，9H，3CH3)；
MS(m/z，％)341(13，M+-CONHBu-t)，189(17)，180(100)，124(57)。
实施例7
化合物I-7
的制备
在室温和搅拌下，往15mL甲醇中依次加入0.35g(2mmol)芳香醛ArCHO(Ar为4-三氟甲基苯基)、0.25g(2mmol)浓度为28wt％氨水和0.47g(2mmol)2，4-二氯苯氧丙酸，反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，再加入0.17g(2mmol)异氰RNC(R为叔丁基)，反应完成后，滤出固体，所得的固体再以乙醚与石油醚混合溶剂洗涤，所述的混合溶剂中乙醚与石油醚的体积比为1∶1，干燥得0.47g白色固体，产率48％，m.p.201～202℃。
元素分析：实测值 C％ 53.71 H％ 4.52 N％ 5.94；
计算值 C％ 53.78 H％ 4.72 N％ 5.70；
1H NMR(δ，ppm)8.15，8.06(dd，J＝7.2Hz，1H，NH)，7.61-6.70(m，7H，Ar-H)，6.08，5.99(s，1H，NH)，5.56，5.51(dd，J＝7.2Hz，1H，CH)，4.71-4.63(m，1H，CH)，1.64，1.54(dd，J＝6.6Hz，3H，CH3)，1.28，1.26(s，9H，3CH3)；
MS(m/z，％)391(15，M+-CONHBu-t)，230(100)，174(62)，145(16)。
实施例8
化合物I-8
在室温和搅拌下，往15mL甲醇中依次加入0.27g(2mmol)芳香醛ArCHO(Ar为4-甲氧基苯基)、0.25g(2mmol)浓度为28wt％氨水和0.47g(2mmol)2，4-二氯苯氧丙酸，反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，再加入0.17g(2mmol)异氰RNC(R为叔丁基)，反应完成后，滤出固体，所得的固体再以乙醚与石油醚混合溶剂洗涤，所述的混合溶剂中乙醚与石油醚的体积比为1∶1，干燥得0.46g白色固体，产率51％，m.p.169～171℃。
元素分析：实测值 C％ 58.12 H％ 5.51 N％ 6.36；
计算值 C％ 58.28 H％ 5.78 N％ 6.18；
1H NMR(δ，ppm)7.91-7.88(m，1H，NH)，7.40-6.66(m，7H，Ar-H)，5.58，5.52(s，1H，NH)，5.31，5.28(dd，J＝7.2Hz，1H，CH)，4.68-4.60(m，1H，CH)，3.81，3.79(s，3H，OCH3)，1.63，1.52(dd，J＝6.6Hz，3H，CH3)，1.28，1.27(s，9H，3CH3)；MS(m/z，％)352(36，M+-CONHBu-t)，192(100)，136(41)。
实施例9
化合物I-9
在室温和搅拌下，往15mL甲醇中依次加入0.30g(2mmol)芳香醛ArCHO(Ar为4-硝基苯基)、0.25g(2mmol)浓度为28wt％氨水和0.47g(2mmol)2，4-二氯苯氧丙酸)，反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，再加入0.17g(2mmol)异氰RNC(R为叔丁基)，反应完成后，滤出固体，所得的固体再以乙醚与石油醚混合溶剂洗涤，所述的混合溶剂中乙醚与石油醚的体积比为1∶1，干燥得0.37g白色固体，产率40％，m.p.178～180℃。
元素分析：实测值 C％ 53.61 H％ 4.80 N％ 9.14；
计算值 C％ 53.86 H％ 4.95 N％ 8.97；
1H NMR(δ，ppm)8.23-8.08(m，3H，NH and Ar-H)，7.61-6.72(m，5H，Ar-H)，5.79，5.71(s，1H，NH)，5.48，5.44(dd，J＝7.2Hz，1H，CH)，4.71-4.64(m，1H，CH)，1.64，1.53(dd，J＝6.6Hz，3H，CH3)，1.29，1.28(s，9H，3CH3)；
MS(m/z，％)469(12，M+)，370(14)，339(30)，207(73)，177(70)，91(90)，55(100)。
实施例10
化合物I-10
的制备
在室温和搅拌下，往15mL甲醇中依次加入0.35g(2mmol)芳香醛ArCHO(Ar为2，4-二氯苯基)、0.25g(2mmol)浓度为28wt％氨水和0.47g(2mmol)2，4-二氯苯氧丙酸，反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，再加入0.17g(2mmol)异氰RNC(R为叔丁基)，反应完成后，滤出固体，所得的固体再以乙醚与石油醚混合溶剂洗涤，所述的混合溶剂中乙醚与石油醚的体积比为1∶1，干燥得0.45g白色固体，产率47％，m.p.174～176℃。
元素分析：实测值 C％ 51.39 H％ 4.35 N％ 5.74；
计算值 C％ 51.24 H％ 4.51 N％ 5.69；
1H NMR(δ，ppm)8.08(d，J＝6.6Hz，1H，NH)，7.44-6.88(m，6H，Ar-H)，5.67-5.65(m，2H，NH and CH)，4.70(q，J＝6.6Hz，1H，CH)，1.52(d，J＝6.6Hz，3H，CH3)，1.26(s，9H，3CH3)；
MS(m/z，％)492(10，M+)，393(8)，230(100)，189(45)，174(64)，57(98)。
从下面的实验可以看出，以杀菌剂三环唑为对照，本发明的式(I)所表示的化合物对稻瘟菌中的黑色素生物合成具有良好的抑制活性。其中以化合物I-2抑制效果最好，I-2在50ppm浓度时，可完全抑制稻瘟菌中的黑色素生物合成。
实施例9
稻瘟菌黑色素生物合成抑制活性实验(含毒介质法)
采用含毒介质法，对化合物(I)进行了稻瘟菌黑色素生物合成抑制活性的测试，样品浓度为50ppm。用感量万分之一的电子天平称量2mg待测试样，加入0.2mL二甲亚砜溶解，加蒸馏水配制成500ppm溶液，取此溶液1.5mL，在45℃时加入马铃薯培养基(PDA)13.5mL，趁热混合均匀，倒入培养皿，摇匀，即配成浓度为50ppm试样。用5mm打孔器取所制的稻瘟菌琼脂片，分挑入各培养皿，设空白对照，将其在恒温培养箱25℃培养7天，调查稻瘟菌生长情况和颜色。同时做一重复。表1为化合物(I)的测定结果。
表1
本发明的化合物作为防治稻瘟病的杀菌剂使用时，可将本发明的化合物与其它植保上允许的载体或稀释剂混合，借此将其调制成通常使用的混剂、颗粒剂、水乳剂等各种剂型，来使用，也可以与其它农药如杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂等混合使用或同时并用。
Claims (4)
1.一类2、4-二氯苯氧二酰胺衍生物，其特征在于具有通式(I)表达的结构：
式中：Ar为苯基或取代苯基，取代基为4-氯、4-氟、4-三氟甲基、4-甲氧基、4-硝基或者2，4-二氯；R为叔丁基、正丁基或环己基。
2.权利要求1所述的具有通式(I)所表示的衍生物的制备方法，其特征是使2，4-二氯苯氧丙酸与芳香醛ArCHO、异氰RNC、氨水通过Ugi反应得到，所述的ArCHO、异氰RNC中Ar和R与通式I中的定义相同。
3.如权利要求2所述的具有通式(I)所表示的衍生物的制备方法，其特征是芳香醛ArCHO与氨水、2，4-二氯苯氧丙酸在室温下依次混合，反应以无水甲醇为溶剂，反应物的摩尔配比为1∶1∶1，反应混合物在室温下搅拌0.5小时后，再加入异氰RNC，反应完成后，滤出固体，固体以乙醚与石油醚混合溶剂洗涤，干燥得产物(I)，所述的混合溶剂中乙醚与石油醚的体积比为1∶1。
4.权利要求1所述的通式(I)所表示的衍生物的应用，其特征是应用在制备防治水稻稻瘟病的保护性杀菌剂中。
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