WO2016013633A1 - アリールオキシ化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

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裕紀 古川
睦大 天野
康介 椎木
寛子 諸江
徹生 玉伊
尊子 深川
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日本曹達株式会社
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    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
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    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms

Definitions

  • the present invention relates to aryloxy compounds and pest control agents. More specifically, the present invention relates to an aryloxy compound having excellent acaricidal activity and / or insecticidal activity, excellent safety, and can be synthesized advantageously industrially, and pest control containing the same as an active ingredient It relates to the agent.
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2014-151262 for which it applied to Japan on July 24, 2014, and uses the content here.
  • Patent Literature 1 discloses aryloxyureas and aryloxyacetamides as compounds structurally related to the aryloxy compound of the present invention.
  • An object of the present invention is to contain an aryloxy compound which is excellent in pest control activity, in particular, acaricidal activity and / or insecticidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized industrially advantageously, and contains this as an active ingredient. It is to provide a pest control agent.
  • Q is a C6-10 aryl group or heteroaryl group.
  • Z is an oxygen atom or a sulfur atom
  • X 1 is a substituent on Q, a halogeno group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 Alkenyl group, unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, hydroxyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, amino group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylamino group Carboxyl group, formyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylamino A carbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted
  • a C6-10 aryloxy group having an unsubstituted, unsubstituted or substituted heteroaryloxy group, a nitro group, or a cyano group m represents the number of substitutions of X 1 and is an integer of 1 to 5. When m is 2 or more, X 1 may be the same or different.
  • A is CH or a nitrogen atom.
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently a C1-6 alkyl group.
  • R 4 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or It is an unsubstituted or substituted heteroaryl group.
  • Q is a C6-10 aryl group or heteroaryl group.
  • X 1 is a substituent on Q, and is a halogeno group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted group.
  • C2-6 alkynyl group hydroxyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, amino group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylamino group, carboxyl group, formyl group, unsubstituted Or a substituted C1-6 alkylcarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted group.
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently a C1-6 alkyl group.
  • A is CH or a nitrogen atom.
  • R 4 is a C1-6 haloalkoxy group or a heteroaryl group substituted with a C1-6 alkyl-substituted sulfoximino group, and when A is a nitrogen atom, R 4 is a C1-6 haloalkoxy group.
  • R 4 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group.
  • a pest control agent comprising at least one selected from the compound or salt thereof according to [1] or [2] as an active ingredient.
  • An acaricide or insecticide containing as an active ingredient at least one selected from the compound or salt thereof according to [1] or [2].
  • the aryloxy compound of the present invention can control pests that are problematic in crops and hygiene. In particular, mites and pests can be effectively controlled.
  • the aryloxy compound of the present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)) or a salt of compound (I).
  • the term “unsubstituted” means only a group serving as a mother nucleus. When there is no description of “having a substituent” and only the name of the group serving as a mother nucleus is used, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure from the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • C1-6 indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • Specific examples of the group that can be a “substituent” include the following groups. Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • An alkyl group Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4 A C2-6 alkenyl group such as a hexenyl group, a 5-hexenyl group;
  • Ethynyl 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-pentynyl 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group, 1,1-dimethyl-2-butynyl group, etc.
  • a C2-6 alkynyl group of A C3-8 cycloalkyl group such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cubane;
  • a C3-8 cycloalkenyl group such as a 2-cyclopropenyl group, a 2-cyclopentenyl group, a 3-cyclohexenyl group, a 4-cyclooctenyl group;
  • a C6-10 aryl group such as a phenyl group or a naphthyl group; 5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl;
  • Hydroxyl group oxo group; C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group; 5- to 6-membered heteroaryloxy group such as thiazolyloxy group and pyridyloxy group;
  • Carboxyl group A formyl group; a C1-6 alkylcarbonyl group such as an acetyl group or a propionyl group; Formyloxy group; C1-6 alkylcarbonyloxy groups such as acetyloxy group and propionyloxy group; A C1-6 alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group;
  • C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group;
  • a C2-6 haloalkenyl group such as a 2-chloro-1-propenyl group and a 2-fluoro-1-butenyl group;
  • a C2-6 haloalkynyl group such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group;
  • C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group;
  • a C2-6 haloalkenyloxy group such as a 2-chloroprop
  • a C1-6 alkylaminocarbonyl group such as a methylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, an i-propylaminocarbonyl group
  • Imino C1-6 alkyl groups such as iminomethyl, (1-imino) ethyl, (1-imino) -n-propyl
  • Hydroxyimino C1-6 alkyl groups such as hydroxyiminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group
  • a C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl group such as a methoxyiminomethyl group and a (1-methoxyimino) ethyl group
  • a mercapto group such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group;
  • a C1-6 haloalkylthio group such as a trifluoromethylthio group or a 2,2,2-trifluoroethylthio group;
  • C2-6 alkenylthio groups such as vinylthio group and allylthio group;
  • a C2-6 alkynylthio group such as an ethynylthio group or a propargylthio group;
  • a C1-6 alkylsulfinyl group such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group;
  • a tri-C1-6 alkylsilyl group such as a trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group;
  • a tri-C6-10 arylsilyl group such as a triphenylsilyl group; In these “substituents”, any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • [Q] Q is a C6-10 aryl group or heteroaryl group.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” in Q include phenyl group, naphthyl group, azulenyl group, indenyl group, indanyl group, tetralinyl group and the like.
  • Heteroaryl group is a 5- to 10-membered aryl group containing 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms in addition to carbon atoms as atoms constituting the ring Is preferred.
  • the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heteroaryl group, if at least one ring is heteroaryl, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the “heteroaryl group” in Q include the 5-membered heteroaryl group, the 6-membered heteroaryl group, and the condensed heteroaryl group exemplified in the “substituent”.
  • Q is preferably a heteroaryl group, more preferably a pyridyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, indolyl group, benzofuryl group, benzothienyl group, benzoimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinolyl group.
  • [Z] Z is an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom.
  • X 1 is a substituent on Q (sometimes referred to as substituent X 1 ).
  • X 1 is a halogeno group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, a hydroxyl group
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • the “C1-6 alkyl group” for X 1 may be linear or branched.
  • Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • C2-6 alkenyl group for X 1 , a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl Group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • Examples of the “C2-6 alkynyl group” in X 1 include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl And a 1,1-dimethyl-2-butynyl group.
  • the “C1-6 alkoxy group” in X 1 is a methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, i-propoxy group, i-butoxy group S-butoxy group, t-butoxy group, i-hexyloxy group and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkylamino group” for X 1 include a methylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group.
  • Examples of the “C1-6 alkylcarbonyl group” for X 1 include an acetyl group and a propionyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” for X 1 include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, and an i-propoxycarbonyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkylaminocarbonyl group” for X 1 include a methylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, and an i-propylaminocarbonyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl group” in X 1 include a methoxyiminomethyl group and a (1-methoxyimino) ethyl group.
  • C1-6 alkyl group C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkoxy group”, “C1-6 alkylamino group”, “C1-6 alkylcarbonyl” for X 1
  • substituent on the “group”, “C1-6 alkoxycarbonyl group”, “C1-6 alkylaminocarbonyl group”, and “C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl group” preferably a fluoro group, a chloro group, Halogeno groups such as bromo group and iodo group; C1-6 such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group and t-butoxy group Alkoxy group; C1-6 haloalkoxy group such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group; phenyl , C6
  • Examples of the “C1-6 alkylthio group” in X 1 include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an n-butylthio group, an n-pentylthio group, an n-hexylthio group, and an i-propylthio group.
  • Examples of the “C1-6 alkylsulfinyl group” for X 1 include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a t-butylsulfinyl group, and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkylsulfonyl group” for X 1 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group, and the like.
  • Examples of the “C1-6 alkoxysulfonyl group” for X 1 include a methoxysulfonyl group, an ethoxysulfonyl group, a t-butoxysulfonyl group, and the like.
  • C1-6 alkylthio group As a substituent on the “C1-6 alkylthio group”, “C1-6 alkylsulfinyl group”, “C1-6 alkylsulfonyl group”, and “C1-6 alkoxysulfonyl group” in X 1 , a fluoro group, chloro Halogeno groups such as bromo, iodo, and the like; C1 such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy, and t-butoxy A 6-6 alkoxy group; a C1-6 haloalkoxy group such as a 2-chloro-n-propoxy group, a 2,3-dichlorobutoxy group, a trifluoromethoxy group; a cyano group;
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” in X 1 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” and the “heteroaryl group” for X 1 include the same groups as those exemplified for Q above.
  • Examples of the “C6-10 aryloxy group” for X 1 include a phenoxy group and a naphthoxy group.
  • heteroaryloxy group examples include 5- to 6-membered heteroaryloxy groups such as thiazolyloxy group and pyridyloxy group.
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, i-butyl and t-butyl Groups, C1-6 alkyl groups such as n-pentyl group, n-hexyl group; chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group C1-6 haloalkyl groups such as perfluoro-n-pentyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-
  • preferred substituents X 1 are halogeno group, C1-6 alkyl group, C1-6 haloalkyl group, C2-6 alkynyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 haloalkoxy group, C1-6 alkyl.
  • Amino group carboxyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group, C1-6 alkylaminocarbonyl group, C1-6 haloalkylaminocarbonyl group, C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl group, C6-10 aryl C1-6 alkoxyimino C1 -6 alkyl group, C1-6 alkylthio group, C1-6 alkylsulfonyl group, C6-10 aryl group, heteroaryl group, nitro group, and cyano group, more preferably halogeno group, C1-6 Haloalkyl group, C1-6 haloalkoxy group, C1-6 alkylamino group Cyano group, and a nitro group.
  • [A] A is CH, that is, a methine group, or a nitrogen atom.
  • R 1 , R 2 , R 3 are each independently a C1-6 alkyl group.
  • R 1 is preferably an ethyl group, and R 2 and R 3 are preferably a methyl group.
  • R 4 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or It is an unsubstituted or substituted heteroaryl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” for R 4 include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group and the like. it can.
  • Examples of the “C1-6 alkylaminocarbonyl group” for R 4 include a methylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group, and an i-propylaminocarbonyl group.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” for R 4 include a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indenyl group, an indanyl group, and a tetralinyl group.
  • Examples of the “heteroaryl group” in R 4 include pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, tetrazolyl group, etc.
  • aryl group and the heteroaryl group preferably have 1 to 4 substituents, and more preferably have 1 or 2 substituents. When having two or more substituents, the substituents may be the same or different.
  • R 4 is preferably an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, or an unsubstituted or substituted heteroaryl group; an unsubstituted or substituted heteroaryl group is more preferred.
  • the heteroaryl group is preferably a 6-membered heteroaryl group such as a pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group; more preferably a pyridyl group or a pyrimidyl group, and a pyridin-2-yl group Or a pyrimidin-2-yl group is more preferable.
  • R 4 when Z represents an oxygen atom and A represents CH, R 4 is a heteroaryl group substituted with a C1-6 haloalkoxy group, or a C1-6 alkyl-substituted sulfoximino It preferably represents a heteroaryl group substituted with a group. Also, when Z represents an oxygen atom and A represents a nitrogen atom, R 4 preferably represents a heteroaryl group substituted with a C1-6 haloalkoxy group. Further, when Z represents an oxygen atom and Q represents pyridin-2-yl, R 4 preferably represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group.
  • preferred examples of the substituent on the C1-6 alkylaminocarbonyl group include a halogeno group and a cyano group.
  • the compound when R 4 is a pyridin-2-yl group is represented by the formula (IIa), and the compound when R 4 is a pyrimidin-2-yl group is represented by the formula (IIb) ).
  • n1 represents the number of X 2 and is an integer of 0 to 4, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • X 2 may be the same as or different from each other.
  • n2 represents the number of X 2 and is an integer of 0 to 3, preferably 1 to 2, and more preferably 1.
  • X 2 may be the same as or different from each other.
  • X 2 is a substituent on the “aryl group” and “heteroaryl group” in R 4 (hereinafter sometimes referred to as “substituent X 2 ”).
  • substituent X 2 include a halogeno group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl Group, hydroxyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, amino group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylamino group, carboxyl group, formyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy An imino C1-6 alkyl group
  • examples of the substituent X 2 include cyclic amino groups such as aziridinyl group, pyrrolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group and morpholinyl group; C1-6 alkylsulfoxyimino groups such as S, S-dimethylsulfoxyimino group And so on.
  • substituent X 2 include a C1-6 haloalkoxy group or a C1-6 alkylsulfoxyimino group.
  • the position of the substituent X 2 is preferably the 4-position.
  • the compound of the present invention in which X 2 is a C1-6 haloalkoxy group or a C1-6 alkylsulfoxyimino group is effective at a low concentration against spider mites resistant to a commercial acaricide, It is excellent in that it is also effective against insects such as nematodes and filaria.
  • a compound in which R 4 is a pyrimidin-2-yl group and the substituent X 2 is substituted at the 4-position is represented by the formula (IIIb).
  • Q, X 1 , m, A, Z, R 1 , R 2 , R 3 and X 2 are as described above, and when A is CH, X 2 is preferably a C 1-6 haloalkoxy group or a C 1-6 alkyl-substituted sulfoximino group, and when A is a nitrogen atom, X 2 is preferably a C 1-6 haloalkoxy group.
  • X 1 , m, A, Z, R 1 , R 2 and R 3 are as described above, and R 4 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl.
  • R 4 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkylaminocarbonyl.
  • the substituent of the C1-6 alkylaminocarbonyl group having a substituent is as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (IV) is excellent in that it has no phytotoxicity to plants and is effective against endoparasites such as nematodes and filariae.
  • the salt of the compound (I) of the present invention is not particularly limited as long as it is an agro-horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid
  • salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • iron and copper and salts of organic metals such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, hydrazine, and the like.
  • the aryloxy compound of the present invention can be obtained by a known method. For example, they can be synthesized according to the schemes described in Patent Documents 1 to 3.
  • the salt of compound (I) can be produced from compound (I) by a known method. An example is shown below.
  • the haloaryl compound represented by the formula (1) is reacted with the ester compound represented by the formula (2) in the presence of a base to obtain an aryloxyacetate compound represented by the formula (3). This is then hydrolyzed to produce the compound represented by formula (4).
  • the compound represented by the formula (5) is reacted with the compound (4) to produce the compound represented by the formula (6).
  • R 1 to R 4 have the same meaning as described above, and (X) n represents the formula (I ) Has the same meaning as (X 1 ) m, and Cy has the same meaning as Q in formula (I).
  • Hal represents a halogen atom.
  • R 1a represents a C1-6 alkyl group.
  • the aryloxy compound of the present invention has an excellent pest control effect such as various mites that affect plant growth.
  • the aryloxy compound of the present invention is a highly safe compound because it has little phytotoxicity and low toxicity to fish and warm-blooded animals.
  • the aryloxy compound of the present invention is useful as an active ingredient of an acaricide.
  • the aryloxy compound of the present invention exhibits an excellent control effect not only on sensitive mites, but also on mite-resistant mites that have recently become problematic.
  • the aryloxy compound of the present invention is excellent in the effect of controlling ectoparasites and endoparasites that are harmful to humans and animals. In addition, it is a highly safe compound due to its low phytotoxicity and low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an ectoparasite and endoparasite control agent.
  • the aryloxy compound of the present invention exhibits efficacy at all stages of development of organisms to be controlled, and exhibits excellent control effects on, for example, eggs, nymphs, larvae and adults such as mites and insects.
  • the pest control agent or acaricide or insecticide of the present invention contains, as an active ingredient, at least one selected from the aryloxy compounds of the present invention, that is, the compound (I) and the salt of the compound (I).
  • the amount of the aryloxy compound contained in the pest control agent or acaricide or insecticide of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits a pest control effect.
  • the pest control agent or acaricide or insecticide of the present invention includes grains, vegetables, root vegetables, potatoes, trees such as fruit trees, tea, coffee, cacao, grasses, turf, and plants such as cotton. Is preferably used.
  • the pest control agent or acaricide or insecticide of the present invention may be any of leaves, stems, stalks, flowers, buds, fruits, seeds, sprout, roots, tubers, tuberous roots, shoots, cuttings, etc. It may be used for the part.
  • the pest control agent or acaricide or insecticide of the present invention is not particularly limited by the plant species to be applied. Examples of plant species include, for example, original species, varieties, improved varieties, cultivars, mutants, A hybrid body, a gene recombinant body (GMO), etc. are mentioned.
  • the pest control agent or acaricide or insecticide of the present invention can be used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application, etc. to control various mites.
  • Lepidoptera butterflies or moths (a) Arctiidae moths, such as Hyphantria cunea, Lemyra imparilis; (B) moths of the family Bucculatricidae, for example, Bucculatrix pyrivorella; (C) Carposinidae, for example, Carposina sasakii; (D) Craambidae moths, for example, Diaphania spp., Diaphania indica, Diaphania nitidalis; for example, Ostrinia spp.
  • Astragalus Ostrinia furnacalis
  • European corn borer Ostrinia nubilalis
  • Azuki bean Ostrinia scapulalis
  • Others Diatraea grandiosella
  • Glyphodes pyloalis, Hellula undalis, Parapediasia teterrella
  • E Gelechiidae moths, for example, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthhorimaea operculella, Sitotroga cerealella
  • G) moths of the family Gracillariidae for example, Caloptilia theivora, citrus moth (Phyllocnistis citrella), king moth (Phyllonorycter ringoniella);
  • H Hesperiidae butterflies, such as Par
  • Agrotis ipsilon, Agrotis segetum for example, Helicoverpa spp., Helicoverpa armigera, Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Cotton ball worm (Helicoverpa zea); Seeds (Heliothis spp.), Cottontail (Heliothis armigera), false American tobacco (Heliothis vir escens); Others: Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, cen ais, jane , Peridroma saucia, Soybean looper (Pseudoplusia includens), Trichoplusia ni; (M) Nolidae moths, eg, Misaria olinga (Earias insulana); (N) Pieridae butterflies, for example, Pieris spica,
  • (R) moths of the family Stahmopodidae for example, Stahmopoda needsssa
  • (T) Tortricidae moths for example, Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana of Adoxophyes spp .; for example, Archips spp.
  • Thysanoptera pests (a) from the Phlaeothripidae, for example, Ponticulothrips diospyrosi; (B) From the Thripidae family, for example, from Frankliniella spp., Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis; Thrips palmi, Thrips tabaci; other, Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Scirtothrips dorsalis.
  • Hemiptera pests Ceratomas (Archaeorrhyncha) (A) From the plant of the Delphacidae, for example, Laodelphax striatella, Green planthopper (Nilaparvata lugens), Black planthopper (Perkinsiella saccharicida), White planthopper (Sogatella furcifera).
  • C Stink bug (Heteroptera)
  • A from the family Alydidae, for example, Riptortus clavatus
  • B From the family Coridae, for example, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis
  • C from the family Lygaeidae, for example, the American leaf beetle (Blissus leucopterus), the giant leaf beetle (Cavelerius saccharivorus), the leaf beetle (Togo hemipterus);
  • D From the family Riridae (Miridae), for example, the black-headed turtle (Halticus insularis), the white-faced turtle (Lygus lineolaris), the cotton-free hopper (Psuedatomoscelis seriatus), the red-faced turtle (Stenodema sibiricum), the tussidous moth ), Trigonotylus caelestialium;
  • Amycorus aphid (Myzus cerasi), Myrtle aphid (Myzus persicae), Myrius aphid (Myzus varians); Others helichrysi), radish aphids (Brevicoryne brassicae), strawberry aphids (Chaetosiphon fragaefolii), peach beetles (Hyalopterus pruni), slycaid aphids (Hyperomyzus lactucae), black-headed aphids (Lipaphis erysimirami) , Wheat aphid (Metopolophium dirhodum), lettuce aphid (Nasonovia ribis-nigri), hops aphid (Phorodon humuli), barley aphid (Schizaphis graminum), wheat aphid (Sitobion avenae) Toxoptera aurantii);
  • Polyphaga pests (a) from the family Anobiidae, for example, tobacco beetle (Lasioderma serricorne); (B) from the Attelabidae family, for example, Byctiscus betulae, Rhynchites heros; (C) from the family Bostrichidae, for example, Lyctus brunneus; (D) from the Brentidae family, for example, Cylas formicarius; (E) from the family Buprestidae, for example, Agrilus sinuatus; (F) From the Cerambycidae family, for example, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoder; (G) from the Chrysomelidae family, for example, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, eg, Bruchus spp .; eg, Northern corn
  • Root worm (Diabrotica barberi), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata), Western corn root worm (Diabrotica virgifera); for example, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta nemorum, ); Others, Aulicophora femoralis, Adzuki beetle (Callosobruchus chinensis), Tortoise beetle (Cassida nebulosa), Tentobi beetle (Chaetocnema concinna), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Inkubihoso yzae (Oule) Psylliodes angusticollis;
  • Pests Brachycera
  • A From the family Agromyzidae, for example, of the genus Liriomyza spp., Liriomyza bryoniae, Lariomyza chinensis, Liriomyza sativae, Liriomyza sativae, Liriomyza sativae, Liriomyza Others, Chromatomyia horticola, Agromyza oryzae;
  • B From the family Anthomyiidae, for example, Delia spp., Delia platura, Cabbage (Delia radicum); Other, Pegomya cunicularia;
  • C from the Drosophilidae family, for example, from Drosophila spp., Drosophila melanogaster, Drosophila suzukii;
  • D From the Ephydridae family, for example, Hydrellia griseo
  • Nematocera From the family Cecidomyiidae, for example, the soybean fly (Asphondylia yushimai), the sorghum fly (Contarinia sorghicola), the fly fly (Mayetiola destructor), the mud fly (Sitodiplosis mosellana).
  • Grasshopper (Orthoptera) pests (a) Acrididae, for example, Schistocerca spp., Schistocerca americana, Schistocerca gregaria; Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera),ixie locust (Dociostaurus maroccanus), Tosama locust (Locusta migratoria), Brown locust (Locustana pardalina), Red-winged grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Cobaneago (Oxya yezoensis) (B) from the family Gryllidae, for example, European crickets (Acheta domestica), Teleogryllus emma; (C) from the family Gryllotalpidae, for example, Gryllotalpa orientalis; (D) From the family Tettigoniidae, for example, Tachycines asynamorus.
  • Acrididae for example, Schisto
  • Tick (Acari) (A) Astigmata (Acaridida) (A) Acaridae ticks, for example, Rhizoglyphus echinopus, Rhizoglyphus echinipus; Rhizoglyphus robini; for example, Tyrophagus spp. Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis; Other, Acetus, Acetus
  • A Mites of Tetranychidae, for example, Bryobia spp., Clover spider mite (Bryobia praetiosa), Fowl spider mite (Bryobia rubrioculus); Of the spider mite (Eotetranychus kankitus), tick (Eotetranychus asiaticus), tick (Eotetranychus kantis) (Eotetranychus smithi), Sugimen spider mite (Eotetranychus suginamensis), Walnut spider mite (Eotetranychus uncatus); for example, Oligonis spp.
  • Spider mite (Oligonychus mangiferus), sugar cane spider mite (Oligonychus orthius), avocado spider mite (Oligonychus pustulosus), rice spider mite (Oligonychus shinkajii), spider mite (Oligonychus spp. , Citrus spider mites (Panonychus citri), swan spider mites (Panonychus mori), apple spider mites (Panonychus ulmi); , Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis; For example, Aponychus spp.
  • hus firmianae eg, Sasanychus spp., Sasanychus akitanus, Sasanychus pusillus; eg, Shizotetranychus spp., Shizotetranychus spel. Gastroid spider mites (Shizotetranychus longus), Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus schizopus, tick (Tetranychina harti), Mite, Tetranychina harti
  • (B) Tenuipalpidae ticks for example, Brevipalpus spp. From Brevipalpus spi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Cactus russulus); for example, Tenuipalpus pacificus, Tenuipalpus zhizhilashviliae; other species, Tenuipalpus spp .; Other, Dolichotetranychus floridanus; (C) Tick of the family Eriophyidae, for example, Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Carnation of Aceria spp.
  • Rust mites (Aceria paradianthi), Black spider mites (Aceria tiyingi), Tulip spider mites (Aceria tulipae), Shibahamakifushi mite (Aceria zoysiea); for example, Eriophyes spp.
  • emarginatae emarginatae
  • Aculops spp. Aculops lycopersici, Aculops pelekassi
  • Aculus spp. Aculus fockeui, Aculus fockeui
  • Others Acaphylla theavagrans, Chano Bidani (Calacarus carinatus), grape leaf burrowing mite (Colomerus vitis), grape rust mite (Calepitrimerus vitis), Nashisabidani (Epitrimerus pyri), Kinmoku rust mite (Paraphytoptus kikus), Makisabidani (Paracalacarus podocarpi), luchuensis tangerine rust mite (Phyllocotruta citri); (D) Mites of the family Transonemidae (eg, Tarsonemus spp.), Tarsonemus bilobatus, Tarsonemus waitei; Others, Phytonemus
  • the pest control agent or acaricide or insecticide of the present invention may contain components other than the aryloxy compound of the present invention.
  • examples of other components include known carriers used for formulation.
  • conventionally known fungicides, insecticides / acaricides, nematicides, soil insecticides, plant regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal feeds, etc. be able to. By containing such other components, there may be a synergistic effect.
  • insecticide / acaricide, nematicide, soil insecticide, anthelmintic and the like that can be mixed or used in combination with the pest control agent of the present invention are shown below.
  • Acetylcholinesterase inhibitor (A) Carbamate series: Alanicarb, Aldicarb, Bengiocarb, Benfuracarb, Butcarboxyme, Butoxycarboxyme, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiophenecarb, Fenobucarb, Formethanate, Furatiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Mesomil, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxycarb Thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb; phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sodium, promecarb;
  • GABA-agonist chloride channel antagonists chlordane, endosulfan, ethiprole, fipronil, pyrafluprole, pyriprole; camfechlor, heptachlor, dienochlor.
  • Sodium channel modulators Acrinatrin, d-cis-trans allethrin, d-transarethrin, bifenthrin, bioareslin, bioareslin isomers, violesmethrin, cycloprotorin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda- Cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, ciphenothrin [(1R) -trans is
  • Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxafurol, nicotine; flupiradiflon.
  • Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulator spinetoram, spinosad.
  • Chloride channel activator Abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, milbemectin; ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime.
  • Juvenile hormone-like substance hydroprene, quinoprene, mesoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen;
  • Other non-specific inhibitors methyl bromide, chloropicrin, sulfuryl fluoride, borax, and tartar.
  • Homoptera selective feeding inhibitor flonicamid, pymetrozine, pyrifluquinazone.
  • Tick growth inhibitor clofentezin, diflovidazine, hexythiazox, etoxazole.
  • Microbial-derived insect midgut mesentery Bacillus thuringiensis subsp. Isla elensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aisawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp.
  • Crop proteins Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1 / Cry35Ab1.
  • Mitochondrial ATP biosynthetic enzyme inhibitors diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutasine oxide, propargite, tetradiphone.
  • Oxidative phosphorylation uncouplers chlorfenapyr, sulframide, DNOC; binapacryl, dinobutone, dinocup.
  • Nicotinic acetylcholine receptor channel blocker bensultap, cartap hydrochloride; nereistoxin; thiosultap monosodium salt, thiocyclam.
  • Chitin synthesis inhibitor bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novallon, nobiflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, fluazuron.
  • Diptera molting agent cyromazine.
  • Molting hormone receptor agonists Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide, tebufenozide.
  • Octopamine receptor agonist amitraz, demiditraz, chlordimeform.
  • Mitochondrial electron transport system complex III inhibitor acequinosyl, fluacrylpyrim, hydramethylnon.
  • Mitochondrial electron transport complex I inhibitor phenazaquin, fenproxymate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone.
  • Anthelmintic (A) benzimidazole series: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, fulbendazole; fevantel, netobimine, thiophanate; thiabendazole, canbendazole; (B) Salicylanilide series: closantel, oxyclozanide, rafoxanide, niclosamide; (C) substituted phenols: nitroxinyl, nitroskanate; (D) Pyrimidine series: Pirantel, Morantel; (E) imidazothiazole series: levamisole, tetramisol; (F) Tetrahydropyrimidine series: praziquantel, epsiprantel; (G) Other anthelmintic drugs: cyclodiene, riania, chlorthrone, metronidazo
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitors (A) RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixil; cloziracone, off-race; (B) adenosine deaminase inhibitor: bupilimate, dimethylylmol, ethylimol; (C) DNA / RNA synthesis inhibitors: Himexazole, octirinone; (D) DNA topoisomerase II inhibitor: Oxophosphate.
  • A RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixil; cloziracone, off-race;
  • B adenosine deaminase inhibitor: bupilimate, dimethylylmol,
  • Mitotic fission inhibitor and cell division inhibitor (A) ⁇ -tubulin polymerization inhibitor: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole; thiophanate, thiophanate-methyl; dietofencarb; zoxamide; ethaboxam; (B) Cell division inhibitor: Penciclone; (C) Delocalization inhibitor of spectrin-like protein: fluopicolide.
  • Respiratory inhibitor (A) Complex I NADH oxidoreductase inhibitor: diflumetrim; tolfenpyrad; (B) Complex II succinate dehydrogenase inhibitors: benodanyl, flutolanil, mepronil; isofetamide; fluopyram; fenfram, flumecyclox; carboxin, oxycarboxyl; tifluzamide; , Furametopyr, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane; boscalid; (C) Complex III ubiquinol oxidase Qo inhibitor: azoxystrobin, cumoxystrobin, cumethoxystrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin, pyroxystrobin; Piramethostrobin, triclopyricarb; Cresoxime-methyl, trifloxystrobin; Dimoxystrobin, Phenaminestrobin, Metominostrobin
  • Signaling inhibitor (A) Signaling inhibitor: quinoxyphene, proquinazide; (B) MAP / histidine kinase inhibitor in osmotic signal transduction: fenpiclonil, fludioxonil; clozolimate, iprodione, procymidone, vinclozolin.
  • Lipid and cell membrane synthesis inhibitors (A) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase-inhibitors: edifenphos, iprobenphos, pyrazophos; isoprothiolane; (B) lipid peroxidants: biphenyl, chloroneb, dichlorane, kinden, technazene, tolcrofosmethyl; etridiazole; (C) Agents that act on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarbfocetylate, prothiocarb; (D) Microorganisms that disturb the cell membrane of pathogenic bacteria: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis QST713 strain, Bacillus subtilis FZB24 strain, Bacillus subtilis MBI600 strain, Bacillus subtilis D747 strain; (E) Agent that disturbs the cell membrane: An extract of Goseika Yupte (Tea) P
  • Cell membrane sterol biosynthesis inhibitors (A) Demethylation inhibitor at the C14 position in sterol biosynthesis: Trifolin; Triflumizole, biniconazole; Azaconazole, viteltanol, bromconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriazole), fluconazole, fluconazole- Cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanyl, penconazole, propiconazole, quinconazole, cimeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimethone, triadimenol, triticonazole; prothio
  • Trehalase inhibitor Validamycin
  • B chitin synthase inhibitor: polyoxin, polyoxolim
  • C Cellulose synthase inhibitor: dimethomorph, furmorph, pyrimorph; benavalicarb, iprovaricarb, toluprocarb, varifenalate; mandipropamide.
  • Melanin biosynthesis inhibitor (a) Reductase inhibitor of melanin biosynthesis: Fusaride; Pyroxylone; Tricyclazole; (B) Dehydrase inhibitor of melanin biosynthesis: carpropamide; diclocimet; phenoxanyl.
  • Agents whose activity is unknown Simoxanyl, fosetyl aluminum, phosphoric acid (phosphate), teclophthalam, triazoxide, fursulfamide, dichromedin, metasulfocarb, cyflufenamide, metolaphenone, pyriophenone, dodin, dodin free base, fluthianyl.
  • Agents with multiple action points copper (copper salt), Bordeaux liquid, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide; farbum, mancozeb, maneb) , Mankappa, methylam, polycarbamate, propineb, thiram, dineb, ziram; captan, captahol, phorpet; chlorothalonil; diclofluuride, tolylfluanid; guazatine, iminotadine acetate, iminoctadine albecylate; anilazine; dithianone; Quinomethionate; Fluorimide.
  • the ectoparasite control agent of the present invention contains at least one selected from the aryloxy compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the aryloxy compound of the present invention is excellent in the effect of controlling ectoparasites that are harmful to humans and animals.
  • Examples of ectoparasites include ticks, lice, fleas, mosquitoes, flies, and flyflies.
  • Examples of host animals to be treated with the ectoparasite control agent of the present invention include pets such as dogs and cats; pets; domestic animals such as cattle, horses, pigs, and sheep; It is done. Other examples include bees, stag beetles, and beetles.
  • Ectoparasites parasitize in and on host animals, particularly warm-blooded animals. Specifically, it infests the back, underarms, lower abdomen, and inner crotch of the host animal and obtains nutrients such as blood and dandruff from the animal.
  • the ectoparasite control agent of the present invention can be applied by a known veterinary technique (local, oral, parenteral or subcutaneous administration).
  • a known veterinary technique local, oral, parenteral or subcutaneous administration.
  • it is orally administered to animals by mixing tablets, capsules, feed, etc .; it is administered to animals by immersion liquid, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.); A method of locally administering an aqueous solution by spraying, pour-on, spot-on, etc .; kneading an ectoparasite control agent into a resin, shaping the kneaded product into an appropriate shape such as a collar or ear tag, and applying it to an animal A method of wearing and administering locally;
  • Pulicidae fleas for example, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis of Ctenocephalides spp .; Fleas from the family Tungidae, fleas from the Ceratophyllidae family, and fleas from the Leptopsyllidae family. (4) Hemiptera.
  • the endoparasite control agent or pesticide of the present invention contains at least one selected from the aryloxy compounds of the present invention as an active ingredient.
  • Parasites that are targets of the endoparasite control or pesticide of the present invention parasitize in host animals, particularly warm-blooded animals and fish (endoparasites).
  • host animals in which the parasite control or control agent of the present invention is effective include humans, livestock mammals (eg, cows, horses, pigs, sheep, goats), laboratory animals (eg, mice, rats, gerbils, etc.), Pets (eg, hamsters, guinea pigs, dogs, cats, horses, squirrels, rabbits, ferrets, etc.), wild and zoo mammals (monkeys, foxes, deer, buffalos, etc.), poultry (turkeys, ducks, chickens, quails, Geese), warm-blooded animals such as pet birds (pigs, parrots, nine-birds, wild birds, parakeets, juvenile pine, canaries, etc.); or fishes such as salmon, trout, and swordfish.
  • livestock mammals eg, cows
  • Parasites to be controlled or controlled include the following: (1) Enoplida nematodes (a) nematodes of the Dioctophymatidae family, for example, Dioctophyma spp. Nematodes (Dioctophyma spp.); (B) Nematodes of the Soboliphymatidae family, for example, Soboliphyme abei, Soboliphyme baturini from the species of the genus Soboliphyme spp.
  • Trichinellidae Trichinella for example, Trichinella spp. Trichinella spiralis
  • Trichuridae trichinella for example Capillaria spp., Capillaria annulata, Capillaria contorta, hepatic trichomes (Capillaria spp.) Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica, Capillaria suis; Trichuris vulpis, Trichuris vulpis, cattle Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini, Trichuris suis.
  • Rhabditida nematodes Strongyloides spp., For example, Strongyloides papillosus, cat feces from Strongyloides spp. Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens, Strongyloides ratti .
  • Ancylostomatidae worms for example, Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Zubini worms of the genus Ancylostoma spp. (Ancylostoma duodenale), cat helminth (Ancylostoma tubaeforme); Uncinaria stenocephala; Uncinaria stenocephala; Bunostomum spp. Bunostomum trigonocephalum).
  • Strongylida nematodes (a) Nematodes of the Angiostrongylidae family, for example, Aelurostrongylus abstrusus, of the genus Aelurostrongylus spp. From the genus Angiostrongylus spp., Angiostrongylus vasorum, Angiostrongylus cantonesis; (B) Crenosomatidae nematodes, for example, Crenosoma aerophila, Crenosoma vulpis of Crenosoma spp .; (C) Filaroididae nematodes, for example, Filaroides hirthi, Filaroides osleri of Filaroides spp .; (D) Pneumoniae from the family Metastrongylidae, for example, Metastrongylus aprius, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus spendectus (Met
  • Nematodes of Strongylida (a) Nematodes of the family Molineidae, for example, Nematodirus filicollis, Nematodirus filicollis of Nematodirus spp. Tigger (Nematodirus spathiger); (B) Nematodes of the Dictyocaulidae family, for example, Dictyocaulus spp., Dictyocaulus filaria, Bovine pneumoniae (Dictyocaulus viviparus); (C) Haemonchidae nematodes, for example, Haemonchus contortus from Haemonchus spp .; Cattle tortoises from Mecistocirrus spp.
  • Strongylida nematodes (a) Nematodes of the Chabertiidae family, for example, Shabertia spp., Chabertia ovina; Intestinal nodules From the genus Oesophagostomum spp., Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum spp.
  • Oesophagostomum maplestonei Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum, Oesophanastomum (Oeswat)
  • B Nematodes of Stephanuridae, for example, Stephanurus dentatus of Stephanurus spp .
  • C C. elegans (Strongylidae), for example, the species of the genus C. elegans (Strongylus spp.), C. elegans (Strongylus asini), C. elegans (Strongylus edentatus), C. elegans (Strongylus equinus) , Common roundworm (Strongylus vulgaris).
  • Oxyurida nematodes Oxyuridae nematodes, for example, Enterobius anthropopitheci, Enterobius vermicularis; Oxyuris of Enterobius spp. spp.), Oxyuris equi; Passalurus spp., Rabbit worm (Passalurus ambiguus).
  • Ascaridida nematodes (a) Nematodes of Ascaridiidae, for example, Ascaridia galli from Ascaridia spp .; (B) Heterakidae nematodes, such as Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum of the genus Heterakis spp.
  • Anisakidae nematodes for example, Anisakis simplex from the genus Anisakis spp .
  • D Ascarididae nematodes, eg, Ascaris spp., Ascaris lumbricoides, Ascaris suum; Parascaris spp., Ascaris (Parascaris equorum);
  • E Toxocaridae nematodes, for example, Toxocara spp., Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocara leumina, Toxocara suum, Toxocara vitulorum), Toxocara cati.
  • Spirurida nematodes (a) Nematodes of Onchocercidae, for example, Brugia spp., Brugia malayi, Brugia pahangi (Brugia pahangi), Brugia patei; Dipetalonema reconditum of Dipetalonema spp .; Dirofilaria spp., Dirofilaria spp.
  • Spirurida nematodes (a) Nematodes of the Gnathostomatidae family, for example, Gnathostoma doloresi, Gnathostoma spp. , Gnathostoma spinigerum; (B) Nematodes of the family Habronematidae (Habronema spp.), Habronema majus, Habronema microstoma, Habronema muscae; Draschia megastoma of the genus species (Draschia spp.); (C) Nematodes of the family Physalopteridae, for example, Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera erdocyona, Physaloptera fel
  • Formulation 1 wettable powder
  • 40 parts of the aryloxy compound of the present invention, 53 parts of diatomaceous earth, 4 parts of higher alcohol sulfate and 3 parts of alkylnaphthalene sulfonate are mixed uniformly and finely pulverized to obtain a wettable powder of 40% active ingredient. .
  • Formulation 3 Granules
  • 5 parts of the aryloxy compound of the present invention, 40 parts of talc, 38 parts of clay, 10 parts of bentonite, and 7 parts of sodium alkylsulfate are uniformly mixed and finely pulverized to form granules having a diameter of 0.5 to 1.0 mm.
  • Formulation 4 Granules
  • 73 parts of clay 20 parts of bentonite, 1 part of dioctylsulfosuccinate sodium salt and 1 part of potassium phosphate, adding water and kneading well, granulation Dry to obtain granules with 5% active ingredient.
  • Formulation 5 Suspension
  • 10 parts of an aryloxy compound of the present invention, 4 parts of polyoxyethylene alkyl allyl ether, 2 parts of polycarboxylic acid sodium salt, 10 parts of glycerin, 0.2 part of xanthan gum, and 73.8 parts of water are mixed, and the particle size is 3 microns.
  • Formulation 6 Granules 5 parts of the aryloxy compound of the present invention are dissolved in an organic solvent to obtain a solution, which is sprayed onto 94 parts of kaolin and 1 part of white carbon, and then the solvent is evaporated under reduced pressure. This type of granule can also be used in admixture with animal food.
  • Formulation 8 pour-on agent
  • a pour-on agent is obtained by uniformly mixing 5 parts of the aryloxy compound of the present invention, 10 parts of myristic acid ester, and 85 parts of isopropanol.
  • the spot-on agent is obtained by uniformly mixing 10 to 15 parts of the aryloxy compound of the present invention, 10 parts of palmitate ester and 75 to 80 parts of isopropanol.
  • a spray agent is obtained by uniformly mixing 1 part of the aryloxy compound of the present invention, 10 parts of propylene glycol and 89 parts of isopropanol.
  • tert-Butyl (1-amino-1-imino-2-methylpropan-2-yl) carbamate hydrochloride (16.9 g) is dissolved in ethanol (136 ml) and water (36 ml), and ethyl 3-oxopropanoate (29.7 g) is ice-cooled. ), Sodium hydroxide (7.10 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, and then stirred at 80 ° C. for 14 hours. After completion of the reaction, 7% hydrochloric acid was added to adjust to pH 4, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Lithium hydroxide monohydrate (1.13 g) was added to a THF / methanol / water (32 ml / 8 ml / 8 ml) solution of compound 7 (6.95 g), and the mixture was stirred overnight. After completion of the reaction, 7% HCl (14.1 g) was added and extracted with ethyl acetate. Magnesium sulfate was added to the obtained organic layer, dried and filtered, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The precipitated crystals were washed with hexane to obtain Compound 8 (4.80 g, 2-step yield 79%).
  • Table 1 shows substituents in compounds represented by formula (IIb) wherein Z is an oxygen atom, R 1 is an ethyl group, and R 2 and R 3 are methyl groups.
  • Table 2 shows the substituents in the compounds represented by formula (IIIa) wherein Z is an oxygen atom, R 1 is an ethyl group, and R 2 and R 3 are methyl.
  • Table 3 shows substituents in the compounds represented by formula (IIa) wherein Z is an oxygen atom, R 1 is an ethyl group, and R 2 and R 3 are methyl.
  • Table 4 shows the substituents of the compounds represented by the formula (I) in which Z is an oxygen atom, R 1 is an ethyl group, R 2 and R 3 are methyl groups.
  • Table 5 shows the substituents in the compounds where Z is a sulfur atom.
  • properties, melting point (mp), or refractive index (nD) are also shown as physical properties of each compound.
  • Ph is a phenyl group
  • Py is a pyridyl group
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • n Pr is a normal propyl group
  • i Pr is an isopropyl group
  • n Bu is a normal butyl group
  • s Bu is a secondary butyl.
  • Group t Bu represents a tertiary butyl group.
  • b-236 represents N-oxide as the pyridyl group of formula (IIIa-1).
  • Examples of preparations of the pesticidal composition of the present invention are shown in a few, but the additives and addition ratios are not limited to these examples, and can be varied in a wide range.
  • the part in a formulation example shows a weight part. Examples of formulations for agricultural and horticultural use are shown below.
  • Formulation Example 1 (wettable powder) Compound of the present invention 40 parts Diatomaceous earth 53 parts Higher alcohol sulfate 4 parts Alkyl naphthalene sulfonate 3 parts The above components were mixed uniformly and finely pulverized to obtain a wettable powder of 40% active ingredient.
  • Formulation Example 2 (Emulsion) Compound of the present invention 30 parts Xylene 33 parts Dimethylformamide 30 parts Polyoxyethylene alkylallyl ether 7 parts The above components were mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 30% active ingredient.
  • Formulation Example 3 (Emulsion) Compound of the present invention 5 parts Dimethylformamide 93.6 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether 1.4 parts The above components were mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 5% active ingredient.
  • Test Example 1 Efficacy test against citrus spider mite (Panonychus citri) Eight female citrus spider mites from Kanagawa Prefecture were inoculated on mandarin orange leaves placed in a petri dish. The emulsion of Formulation Example 3 was then diluted with water to a compound concentration of 125 ppm to obtain a drug. This drug was sprayed on the tangerine leaves in a rotary spray tower. The tangerine leaf was placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. Adults were examined for viability when 10 days had passed since spraying. The test was performed in duplicate.
  • the compounds shown in Table 7 were tested for efficacy against citrus red mite. All the compounds showed an insecticidal rate of 90% or more against citrus red mite. Further, the compounds Nos. A-52 and b-263 were further diluted with water and subjected to the same test. As a result, the insecticidal rate was 100% at 1.95 ppm.
  • Test Example 2 Efficacy test against Tetranychus kanzawai A green bean was bred in a 3-inch pot, and 10 adult female Kanzawa spider mites from Okayama Prefecture were inoculated on the primary leaves. The emulsion of Formulation Example 3 was then diluted with water to a compound concentration of 125 ppm to obtain a drug. This drug was sprayed on the kidney beans. The green beans were placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. Adults were examined for viability when 10 days had passed since spraying. The test was performed in duplicate.
  • Test Example 4 Chemical damage test on cucumber The emulsion of Formulation Example 3 was diluted with water to a compound concentration of 150 ppm to obtain a drug. The cucumber seedlings planted in 3 inch pots (second true leaf development stage) were sprayed with the drug and placed in a greenhouse. The presence or absence of chemical damage was investigated 7 days after spraying. The phytotoxicity was evaluated in 11 grades, index 0 (no phytotoxicity) to 10 (dead). When the above phytotoxicity test was conducted on the compound of Compound No. d-10, no phytotoxicity was found.
  • Test Example 5 Efficacy test against Ascaridia galli and Oesophagostomum dentatum Two parasites in the intestinal (gut-welling) larva stage: Ascaridia galli, 3rd stage of larva ("L3 )); And Oesophagostomum dentatum, larvae 3rd and 4th stages ("L3" and "L4", respectively), and the biological activity of the compounds of the present invention was examined in vitro. When performing these tests, DMSO solutions of various concentrations of the compounds of the present invention were prepared and incubated in 96-well microtiter plates. Next, parasites were inoculated with 20 larvae per well. Biological activity was investigated by microscopy.
  • Microscopic examination includes assessment of mortality, injury, motility, progression of development and neutral red uptake by larvae compared to DMSO controls.
  • Biological activity was defined by the minimum effective concentration (“MEC”), the concentration at which at least one of the larvae exhibited mortality, injury, changes in motility, changes in developmental progression or no neutral red uptake.
  • MEC minimum effective concentration
  • Compound Nos. A-34, b-86, b-88, b-90, b-148, b-159, b-179, b-190, b-192, b-193, b-215 and d-11 The compounds showed activity against all subject parasites with MECs of 25 ⁇ M or less.
  • the aryloxy compound of the present invention can control pests that are problematic in crops and hygiene. In particular, mites and pests can be effectively controlled.

Abstract

　式（I）で表される化合物またはその塩は、有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。式中、Ｑは、ヘテロアリール基等を示し、Ｘ1は、ハロゲノ基等を示し、ｍは１～５のいずれかの整数であり、ＡはＣＨまたは窒素原子であり、Ｚは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はＣ１～６アルキル基であり、Ｒ４は、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基等である。

Description

アリールオキシ化合物および有害生物防除剤
　本発明はアリールオキシ化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺ダニ活性および／または殺虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシ化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　本願は、２０１４年７月２４日に日本に出願された特願２０１４－１５１２６２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　本発明のアリールオキシ化合物に構造上関連する化合物として、特許文献１、特許文献２、および特許文献３にアリールオキシウレア類およびアリールオキシ酢酸アミド類が開示されている。
ＷＯ２０１２／０５００４１Ａ ＷＯ２０１３／１２２０４１Ａ ＷＯ２０１３／１５４０８０Ａ
　本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活性および／または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアリールオキシ化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。
　上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を見出した。
〔１〕　式（I）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　式（I）中、
　Ｑは、Ｃ６～１０アリール基またはヘテロアリール基である。
　Ｚは、酸素原子または硫黄原子である
　Ｘ1は、Ｑ上の置換基であり、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
　ｍは、Ｘ1の置換数を示し、１～５のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。
　Ａは、ＣＨまたは窒素原子である。
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＣ１～６のアルキル基である。
　Ｒ４は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基である。
〔２〕　式（Iａ）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式（Iａ）中、
　Ｑは、Ｃ６～１０アリール基またはヘテロアリール基である。
　Ｘ1は、Ｑ上の置換基であり、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
　ｍは、Ｘ1の置換数を示し、１～５のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＣ１～６のアルキル基である。
　Ａは、ＣＨまたは窒素原子である。
　ただし、ＡがＣＨのとき、Ｒ４はＣ１～６ハロアルコキシ基またはＣ１～６アルキル置換スルホキシイミノ基で置換されたヘテロアリール基であり、Ａが窒素原子のとき、Ｒ４はＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたヘテロアリール基である。また、Ｑがピリジン－２－イルのとき、Ｒ４は無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基である。
〔３〕　前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔４〕　前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ若しくは殺虫剤。
　本発明のアリールオキシ化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。
〔アリールオキシ化合物〕
　本発明のアリールオキシ化合物は、式（I）で表される化合物（以下、化合物（I）と表記することがある。）または化合物（I）の塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
　一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバンなどのＣ３～８シクロアルキル基；
　２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ３～８シクロアルケニル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
　オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基；
　アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
　水酸基；　オキソ基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員環のヘテロアリールオキシ基；
　カルボキシル基；
　ホルミル基；　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　シアノ基；　ニトロ基；　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ホルミルアミノ基；　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　Ｓ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１～６アルキルスルホキシイミノ基；
　アミノカルボニル基；
　メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルアミノカルボニル基などのＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２～６アルケニルチオ基；
　エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２～６アルキニルチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　アリルスルフィニル基などのＣ２～６アルケニルスルフィニル基；
　プロパルギルスルフィニル基などのＣ２～６アルキニルスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　アリルスルホニル基などのＣ２～６アルケニルスルホニル基；
　プロパルギルスルホニル基などのＣ２～６アルキニルスルホニル基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキルシリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリールシリル基；
　また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
〔Ｑ〕
　Ｑは、Ｃ６～１０アリール基またはヘテロアリール基である。
　Ｑにおける「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
　「ヘテロアリール基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個の複素原子を含む５～１０員のアリール基であることが好ましい。ヘテロアリール基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロアリール基は、少なくとも一個の環がヘテロアリールであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
　Ｑにおける「ヘテロアリール基」としては、前記の「置換基」で例示した５員環のヘテロアリール基、６員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。
　これらのうち、Ｑにおいては、ヘテロアリール基が好ましく、より好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基またはキノキサリニル基であり、更に好ましくはピリジル基である。
〔Ｚ〕
　Ｚは酸素原子または硫黄原子であり、酸素原子が好ましい。
〔Ｘ1、ｍ〕
　Ｘ1は、Ｑ上の置換基（置換基Ｘ1ということがある。）である。
　Ｘ1は、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
　ｍは、Ｘ1の数を示し、１～５のいずれかの整数、好ましくは１または２のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。
　Ｘ1における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルアミノ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」、「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基」、および「Ｃ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基」上の置換基として、好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；　シアノ基；　を挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルコキシスルホニル基」としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｔ－ブトキシスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」、「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」、および「Ｃ１～６アルコキシスルホニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　シアノ基；　を挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ６～１０アリール基」および「ヘテロアリール基」としては、前記Ｑにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ６～１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などを挙げることができる。
　Ｘ1における「ヘテロアリールオキシ基」としては、チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員環のヘテロアリールオキシ基を挙げることができる。
　Ｘ1における「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、「ヘテロアリール基」、「Ｃ６～１０アリールオキシ基」、および「ヘテロアリールオキシ基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　シアノ基；　を挙げることができる。
　本発明において、好ましい置換基Ｘ1としては、ハロゲノ基、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルアミノ基、カルボキシル基、Ｃ１～６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～６ハロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基、Ｃ６～１０アリールＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６アルキルスルホニル基、Ｃ６～１０アリール基、ヘテロアリール基、ニトロ基、およびシアノ基を挙げることができ、より好ましくは、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルアミノ基、シアノ基、およびニトロ基である。
〔Ａ〕
　Ａは、ＣＨ、すなわちメチン基、または窒素原子である。
〔Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３〕
　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立してＣ１～６のアルキル基である。
　Ｒ１としては、エチル基が好ましく、Ｒ２、Ｒ３としてはメチル基が好ましい。
〔Ｒ４〕
　Ｒ４は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基である。
　Ｒ４における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ４における「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基」としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ４における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」および「Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基」上の置換基として、好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；　シアノ基；　を挙げることができる。
　本発明における置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基の置換基としては、ハロゲノ基、シアノ基が好ましい。
　Ｒ４における「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
　Ｒ４における「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；などを挙げることができる。
　該アリール基および該ヘテロアリール基は、置換基を１～４個有することが好ましく、１または２個有することがより好ましい。置換基を２個以上有するとき置換基は互いに同じでも異なってもよい。
　Ｒ４としては、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基が好ましく；　無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基がより好ましい。また、該ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基が好ましく；ピリジル基またはピリミジル基がより好ましく、ピリジン－２－イル基またはピリミジン－２－イル基が更に好ましい。
　本発明の化合物（Ｉ）において、Ｚが酸素原子を表し、かつ、ＡがＣＨを表す時、Ｒ４がＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたヘテロアリール基、または、Ｃ１～６アルキル置換スルホキシイミノ基で置換されたヘテロアリール基を表すことが好ましい。また、Ｚが酸素原子を表し、かつ、Ａが窒素原子を表す時、Ｒ４がＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたヘテロアリール基を表すことが好ましい。また、Ｚが酸素原子を表し、Ｑがピリジン－２－イルを表す時、Ｒ４が無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基を表すことが好ましい。ここで、Ｃ１～６アルキルアミノカルボニル基上の置換基として、好ましくは、ハロゲノ基、シアノ基を挙げることができる。
　本発明の化合物（I）において、Ｒ４がピリジン－２－イル基である場合の化合物は式（IIa）で表され、Ｒ４がピリミジン－２－イル基である場合の化合物は式（IIb）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（IIa）または（IIb）中、Ｑ、Ｘ1、ｍ、Ａ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、既に説明したとおりのものである。ｎ１は、Ｘ2の数を示し、０～４のいずれかの整数であり、１または２が好ましく、１がより好ましい。ｎ１が２以上のときＸ2は互いに同じでも異なってもよい。ｎ２は、Ｘ2の数を示し、０～３のいずれかの整数であり、１～２が好ましく、１がより好ましい。ｎ２が２以上のときＸ2は互いに同じでも異なってもよい。
　Ｘ2はＲ４における「アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基（以下「置換基Ｘ2」ということがある。）である。置換基Ｘ2としては、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、およびシアノ基を挙げることができる。それぞれの基の具体例としては、前記置換基Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　その他にも、置換基Ｘ2としては、アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；　Ｓ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１～６アルキルスルホキシイミノ基；　などを挙げることができる。
　本発明において、好ましい置換基Ｘ2としては、Ｃ１～６ハロアルコキシ基またはＣ１～６アルキルスルホキシイミノ基を挙げることができる。置換基Ｘ2の位置は、４位であることが好ましい。
　Ｘ2がＣ１～６ハロアルコキシ基またはＣ１～６アルキルスルホキシイミノ基である本発明化合物は、市販殺ダニ剤に抵抗性のハダニ類に対しても低濃度で効力を示し、また、内部寄生虫である線虫やフィラリアなどにも効力を示す点で優れている。
　本発明の化合物（I）において、Ｒ４がピリジン－２－イル基で、置換基Ｘ2が４位に置換されている場合の化合物は式（IIIa）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　また、Ｒ４がピリミジン－２－イル基で、置換基Ｘ2が４位に置換されている場合の化合物は式（IIIb）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（IIIa）、（IIIb）中、Ｑ、Ｘ1、ｍ、Ａ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＸ2は、既に説明したとおりのものであり、ＡがＣＨのときは、Ｘ２としてはＣ１～６ハロアルコキシ基またはＣ１～６アルキル置換スルホキシイミノ基が好ましく、Ａが窒素原子のときは、Ｘ２としてはＣ１～６ハロアルコキシ基が好ましい。
更に、本発明の化合物（I）において、Ｑがピリジン－２－イルの化合物は式（IV）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
式（IV）中、Ｘ1、ｍ、Ａ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は既に説明した通りのものであり、Ｒ４は無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基であり、置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基の置換基は前述のとおりである。
式(IV)で表される本発明化合物は、植物への薬害がなく、内部寄生虫である線虫やフィラリアなどにも効力を示す点で優れている。
　本発明の化合物（I）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
　本発明のアリールオキシ化合物は、公知の手法によって得ることができる。たとえば、特許文献１～特許文献３に記載のようなスキームに従って合成することができる。また、化合物（I）の塩は、化合物（I）から公知の方法によって製造することができる。その一例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式（１）で表されるハロアリール化合物に、塩基存在下、式（２）で表されるエステル化合物を反応させ、式（３）で表されるアリールオキシ酢酸エステル化合物を得る。次いで、これを加水分解させて、式（４）で表される化合物を製造する。
　化合物（４）に、式（５）で表される化合物を反応させ、式（６）で表される化合物を製造する。
　なお、式（１）、式（２）、式（３）、式（４）および、式（５）中、Ｒ1～Ｒ４は前記と同じ意味であり、（Ｘ）ｎは式（Ｉ）における（Ｘ1）ｍと同じ意味であり、Ｃｙは式（Ｉ）におけるＱと同じ意味である。式（１）中、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。式（２）中、Ｒ1aはＣ１～６アルキル基を表す。
　本発明のアリールオキシ化合物は、植物の生育に影響する各種のダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。本発明のアリールオキシ化合物は、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。本発明のアリールオキシ化合物は、殺ダニ剤の有効成分として有用である。本発明のアリールオキシ化合物は、感受性系統のダニ類だけでなく、近年問題となっている殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類に対しても優れた防除効果を示す。
　本発明のアリールオキシ化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫および内部寄生虫の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、外部寄生虫および内部寄生虫の防除剤の有効成分として有用である。
また、本発明のアリールオキシ化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、成虫に対して優れた防除効果を示す。
〔有害生物防除剤、殺ダニ若しくは殺虫剤〕
　本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、本発明のアリールオキシ化合物、すなわち化合物（I）および化合物（I）の塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤に含まれるアリールオキシ化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
植物への施用において、本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。また、本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、施用される植物の種によって特に制限されない、植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などが挙げられる。
　本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、各種のダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）、例えば、モモシンクイガ(Carposina sasakii)；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種(Diaphania spp.)の、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、アメリカウリノメイガ(Diaphania nitidalis)；例えば、オストリニア属種(Ostrinia spp.)の、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)；その他、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、サウスウエスタンコンボーラー(Diatraea grandiosella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、バクガ(Sitotroga cerealella)；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ(Parnara guttata)；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ(Malacosoma neustria)；
（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種(Lymantria spp.)の、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)；その他の、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)；
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種(Lyonetia spp.)の、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)；例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)；例えば、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ(Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)；その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)；
（ｍ）コブガ科(Nolidae) のガ、例えば、ミスジアオリンガ(Earias insulana)；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種(Acrolepiopsis spp.)の、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)；その他、コナガ(Plutella xylostella)；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種(Manduca spp.)の、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)；
（ｒ）ニセマイコガ科(Stathmopodidae)のガ、例えば、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)；例えば、アルチプス属種(Archips spp.)の、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)；その他の、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コドリンガ(Cydia pomonella)、ブドウホソハマキ (Eupoecilia ambiguella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)；
（ｕ）スガ科(Yponomeutidae)のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)。
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種(Frankliniella spp.)の、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)；その他の、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)。
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)。
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、；その他の、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)。
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)；
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、その他の、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、サギカメムシ(Halyomorpha halys)、クイチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)；その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、レタスアブラムシ(Nasonovia ribis-nigri)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)；
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)；その他の、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、チャコノハカイガラムシ(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)；その他の、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ(Psylla mali)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)；その他の、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)。
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)； 
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ (Bruchus pisorum)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)；その他の、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)；
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)；その他の、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)；その他の、キンイロハナムグリ(Cetonia aurata)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、マメコガネ(Popillia japonica)；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ (Ips typographus)；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)；その他の、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ(Delia platura)、キャベツハナバエ (Delia radicum)；その他の、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ(Psila rosae)； 
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)；その他の、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)。
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)。
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)；その他の、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、モロッコイナゴ(Dociostaurus maroccanus)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ブラウンイナゴ(Locustana pardalina)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ(Gryllotalpa orientalis)；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ (Tachycines asynamorus)。
（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)；例えば、ケナガコナダニ属種(Tyrophagus spp.)の、オンシツケナガコナダニ(Tyrophagus neiswanderi)、オオケナガコナダニ(Tyrophagus perniciosus)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus)；
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ(Oligonychus orthius)、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種(Panonychus spp.)の、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ(Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ウメフシダニ(Eriophyes emarginatae)；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)；その他、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種(Penthaleus spp.)の、ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)。
　本発明の有害生物防除剤または殺ダニ若しくは殺虫剤は、本発明のアリールオキシ化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分としては、製剤化のために使用する公知の担体などが挙げられる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
（ｂ）有機リン系：　アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［(1R)-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-(1R)-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（1R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン；フルピラジフロン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム、スピノサド。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム。
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：　アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3－ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル］－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、ブロフラニリド、その他のメタジアミド類、。
（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：　クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：　ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（ｄ）ピリミジン系：　ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：　レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン系：　プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：　シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メロルサミン、アルセナマイド。
　以下に、殺菌剤の具体例を示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：　ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸。
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド。
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：　フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤：　シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：　アメトクトラジン。
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン。
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：　バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤：　ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物。
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；
　アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：　アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：　フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン。
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハラーゼ阻害剤：　バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル。
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他：　プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液。
（１１）作用性が不明な剤：　シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
（１２）多作用点を有する剤：　銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド。
（１３）その他の剤：　DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）。
　さらに、植物調節剤の具体例を示す。
　アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３－ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１－メチルシクロプロパン、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１－ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５－トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、(-)－ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)－ストリゴール、(+)－デオキシストリゴール、(+)－オロバンコール、(+)－ソルゴラクトン、４－オキソ－４－(２－フェニルエチル)アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５－アミノレブリン酸。
〔外部寄生虫防除剤〕
　本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明のアリールオキシ化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明のアリールオキシ化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫の防除効果に優れている。
　外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどが挙げられる。
　本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、イヌ、ネコなどの愛玩動物；愛玩鳥；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；家禽；　などの温血動物が挙げられる。その他に、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシが挙げられる。
　外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。
　本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；　浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；　油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；　樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；　などが挙げられる。
　本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
（１）ダニ類（Acari）
ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科(Knemidokoptidae)のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
〔内部寄生虫防除または駆除剤〕
　本発明の内部寄生虫防除剤または駆除剤は、本発明のアリールオキシ化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。
本発明の内部寄生虫防除または駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する（内部寄生虫）。本発明の寄生虫防除または駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類が挙げられる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。
　防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものが挙げられる。
（１）エノプルス目（Enoplida）の線虫類
（ａ）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（ｂ）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。
（２）エノプルス目（Enoplida）の線虫類
（ａ）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（ｂ）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。
（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
　糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis)、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）。
（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
　鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。
（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（ｂ）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（ｃ）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroides osleri）；
（ｄ）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（ｅ）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。
（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（ｂ）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（ｃ）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（ｄ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（ｅ）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（ｆ）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。
（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（ｂ）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus ）；
（ｃ）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini ）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。
（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
　蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。
（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（ａ）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（ｂ）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（ｃ）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（ｄ）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（ｅ）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocara suum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。
（１０）旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
（ａ）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（ｂ）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（ｃ）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。
（１１）旋尾線虫目(Spirurida)の線虫類
（ａ）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（ｂ）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫(Habronema microstoma)、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（ｃ）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（ｄ）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネーマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（ｅ）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（ｆ）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫（Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。
〔その他の有害生物についての防除剤〕
　その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
　以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
〔製剤処方〕
　本発明の有害生物防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除剤もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
　以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
　本発明のアリールオキシ化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤２：乳剤）
　本発明のアリールオキシ化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤３：粒剤）
　本発明のアリールオキシ化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
　本発明のアリールオキシ化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
　本発明のアリールオキシ化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
　以下に外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除剤もしくは駆除剤の製剤処方を示す。
（製剤６：顆粒）
　本発明のアリールオキシ化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、該溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合して使用することもできる。
（製剤７：注入剤）
　本発明のアリールオキシ化合物０．１～１部とラッカセイ油９９～９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
（製剤８：ポアオン剤）
　本発明のアリールオキシ化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。
（製剤９：スポットオン剤）
　本発明のアリールオキシ化合物１０～１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５～８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
（製剤１０：スプレー剤）
　本発明のアリールオキシ化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。
　次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
〔実施例１〕
N-{2-[4-(S,S-dimethylsulfoximinoyl)pyrimidin-2-yl]propan-2-yl}-2-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}butanamide（化合物番号a-55）の合成
（工程１）
tert-Butyl [2-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)propan-2-yl]carbamate：化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　tert-Butyl (1-amino-1-imino-2-methylpropan-2-yl)carbamate hydrochloride（16.9ｇ）をエタノール（136ml）、水（36ml）に溶解し、氷冷下ethyl 3-oxopropanoate（29.7ｇ）、水酸化ナトリウム（7.10ｇ）を加えて室温にて1時間攪拌し、その後80℃にて14時間撹拌した。反応終了後、7％塩酸を加えてpH4に調整し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２（12.5ｇ、収率70％）を得た。
1H-NMR（CDCl3/ TMS , δ(ppm)）7.95( d , 1H ) , 6.33 ( d , 1H ) , 5.42( s , 1H ) , 1.64( s , 6H ) , 1.36( s , 9H )
（工程２）
tert-Butyl [2-(4-chloropyrimidin-2-yl)propan-2-yl]carbamate：化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　化合物２（17.0ｇ）をベンゼン（275ml）に溶解し、N,N-ジエチルアニリン（30.3ｇ）、オキシ塩化リン（11.4ｇ）を加え、加熱還流下にて30分間撹拌した。反応終了後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物３（13.8ｇ、収率76％）を得た。
1H-NMR（CDCl3/ TMS , δ(ppm)）8.58( d , 1H ) , 7.20( d , 1H ) , 5.75( s , 1H ) , 1.71( s , 6H ) , 1.41( s , 9H )
（工程３）
tert-Butyl {2-[4-(S,S-dimethylsulfoximinoyl)pyrimidin-2-yl]propan-2-yl}carbamate：化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　窒素雰囲気下、化合物３（3.53ｇ）のトルエン（52ml）溶液にS,S-dimethylsulfoximine（2.54ｇ）、炭酸セシウム（5.93ｇ）、酢酸パラジウム（0.15ｇ）、BINAP（0.61ｇ）を加え、加熱還流下にて3時間撹拌した。反応終了後、反応液を塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４（3.06ｇ、収率72％）を得た。
1H-NMR（CDCl3/ TMS , δ(ppm)）8.31( d , 1H ) , 6.56( d , 1H ) , 6.32( s , 1H ) , 3.41( s , 6H ) , 1.70( s , 6H ) , 1.42( s , 9H )
（工程４）
2-[4-(S,S-dimethylsulfoximinoyl)pyrimidin-2-yl]propan-2-amine dihydrochloride：化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　化合物４（3.06ｇ）のジクロロメタン（38ml）溶液に4M塩化水素ジオキサン溶液（23ml）を加え、室温にて2日間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧留去し、化合物５（2.75ｇ、収率98％）を得た。
1H-NMR（DMSO-d6 , δ(ppm)） 8.55( s , 3H ) , 8.35( d , 1H ) , 7.75( br , 1H ) , 6.64( d , 1H ) , 3.49 ( s , 6H ) , 1.60( s , 6H )
（工程５）
Ethyl 2-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}butanoate：化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　2-(trifluoromethyl)pyridin-4-ol（4.00ｇ）をDMF（40ml）に溶解し、Ethyl 2-bromobutanoate（7.18ｇ）、炭酸セシウム（16.0ｇ）を加え、80℃で6時間攪拌した。反応終了後、飽和食塩水を加えて酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて粗精製し、化合物７（6.95ｇ）を得た。化合物７はそのまま次の反応に使用した。
（工程６）
2-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}butanoic acid：化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　化合物７（6.95ｇ）のTHF/メタノール/水（32ml/8ml/8ml）溶液に水酸化リチウム一水和物（1.13ｇ）を加え、一晩撹拌した。反応終了後、7%HCl（14.1ｇ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をヘキサンで洗浄し化合物８（4.80ｇ、2工程収率79％）を得た。
1H-NMR（DMSO-d6 , δ(ppm)） 8.55( d , 1H ) , 7.39( d , 1H ) , 7.20( dd , 1H ) , 5.09( dd , 1H ) , 2.01～1.87 ( m , 2H ) , 0.99( t , 3H )
（工程７）
N-{2-[4-(S,S-dimethylsulfoximinoyl)pyrimidin-2-yl]propan-2-yl}-2-{[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]oxy}butanamide：化合物９（化合物番号a-55）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　化合物８（0.30ｇ）のDMSO（10ml）溶液にジイソプロピルエチルアミン（0.93ｇ）、化合物５（0.39ｇ）、TBTU（0.61ｇ）を加え、室温にて3時間撹拌した。反応終了後、反応液を塩化アンモニウム水に注加し、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物９（0.52ｇ、収率95％）を得た。
1H-NMR（CDCl3/ TMS , δ(ppm)）8.54( d , 1H ) , 8.52( s , 1H ) , 8.23( d , 1H ) , 7.35( d , 1H ) , 7.05( dd , 1H ) , 6.55( d , 1H ) , 4.61( t , 1H ) , 3.39( s , 3H ) , 3.32( s , 3H ) , 2.11～2.04( m , 2H ) , 1.77( s , 3H ) , 1.69( s , 3H ) , 1.09( t , 3H )
　前述の方法、または特許文献１～特許文献３に記載のようなスキームに従って本発明化合物を製造した。第１表は式（IIb）中、Ｚが酸素原子、Ｒ１がエチル基、Ｒ２、Ｒ３がメチル基で表される化合物中の置換基を示す。第２表は式（IIIa）中、Ｚが酸素原子、Ｒ１がエチル基、Ｒ２、Ｒ３がメチルで表される化合物中の置換基を示す。第３表は式（IIa）中、Ｚが酸素原子、Ｒ１がエチル基、Ｒ２、Ｒ３がメチルで表される化合物中の置換基を示す。第４表は式（I）中、Ｚが酸素原子、Ｒ１がエチル基、Ｒ２、Ｒ３がメチル基で表される化合物の置換基を示す。第５表はＺが硫黄原子である化合物中の置換基を示す。
　表中には、各化合物の物性として、性状、融点（m.p.）、または屈折率（nD）を併せて示す。
　尚、表中、Ｐｈはフェニル基、Ｐｙはピリジル基、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎＰｒはノルマルプロピル基、ｉＰｒはイソプロピル基、ｎＢｕはノルマルブチル基、ｓＢｕはセカンダリーブチル基、ｔＢｕはターシャリーブチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　表中、b-236は式（IIIa-1）のピリジル基がＮ－オキサイドである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　第１表～第５表に示した化合物のうち、粘性オイルまたはアモルファスの物性の化合物については1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）を測定した。第６表にその測定値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　本発明の有害生物防除剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。以下に農園芸用の製剤実施例を示す。
製剤実施例１　（水和剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部
　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　高級アルコール硫酸エステル　　　　　　　　　　　　　４部
　アルキルナフタレンスルホン酸塩　　　　　　　　　　　３部
　以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得た。
製剤実施例２　（乳剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３部
　ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　　　７部
　以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得た。
製剤実施例３　（乳剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　９３．６部
　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　　１．４部
　以上を混合溶解して、有効成分５％の乳剤を得た。
〔生物試験〕
　本発明化合物が、殺ダニ剤または内部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
（試験例１）　ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
　シャーレに入れたミカン葉上に、神奈川県産のミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。次いで前記製剤実施例３の乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカン葉に散布した。該ミカン葉を、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときに成虫の生死を調査した。試験は２反復で行った。
　第７表に示す化合物について、ミカンハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物もミカンハダニに対して９０％以上の殺虫率を示した。
　また、化合物番号a-52とb-263の化合物について、前記薬剤を更に水で希釈して同様の試験を行ったところ、１．９５ｐｐｍで１００％の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
（試験例２）　カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)に対する効力試験
　３寸鉢でインゲンを育苗し、初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を１０頭接種した。次いで前記製剤実施例３の乳剤を化合物濃度１２５ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。散布から１０日経過したときに成虫の生死を調査した。試験は２反復で行った。
　第８表に示す番号の化合物について、カンザワハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も９０％以上の殺虫率を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
（試験例３）　ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する効力試験（土壌灌注試験）
　前記製剤実施例３の乳剤を化合物濃度２００ｐｐｍになるように水で希釈して薬剤を得た。プラスチック鉢に植えたインゲン苗（初生葉期）に、薬剤２５ｍｌを株元潅注し、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置いた。薬剤を潅注してから３日経過したときにナミハダニ雌成虫を１０頭接種した。ナミハダニ接種から１４日経過したときに生存雌成虫数を調査した。化合物の効力は、下記に示す防除率により評価した。試験は２反復で行った。
防除率（％）＝100×{１－(Nt)／(Nc)}
式中の文字は下記を表している。
Nt：散布処理区における生存虫数
Nc：無処理区における生存虫数
　化合物番号a-38、a-40、a-48、およびa-50の化合物についてナミハダニに対する上記試験を行った。いずれの化合物もナミハダニに対し９０％以上の防除率を示した。
試験例４　キュウリに対する薬害試験
　前記製剤実施例３の乳剤を化合物濃度１５０ｐｐｍとなるように水で希釈して薬剤を得た。３寸鉢に植えたキュウリ苗（第二本葉展開期）に薬剤を散布し温室内に置いた。散布７日後に薬害の有無を調査した。薬害は指数０（薬害なし）～１０（枯死）の１１段階で評価した。
　化合物番号d-10の化合物について上記薬害試験を行ったところ、薬害は全く見られなかった。
試験例５　ニワトリ回虫（Ascaridia galli）および豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）に対する効力試験
　腸在（gut-welling）の幼虫期の二つの寄生虫：ニワトリ回虫（Ascaridia galli）、幼虫３期（「Ｌ３」）；および豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、幼虫３期および４期（それぞれ「Ｌ３」および「Ｌ４」）を用いてin vitroで、本発明化合物の生物活性を調べた。これらの試験を行う場合、各種濃度の本発明化合物のＤＭＳＯ溶液を調製し、９６ウェルマイクロタイタープレートでインキュベートした。次に、ウェル当たり幼虫２０匹で寄生虫を接種した。生物活性は、顕微鏡検査によって調査した。顕微鏡検査には、ＤＭＳＯ対照と比較した死亡率、傷害、運動性、発達の進行および幼虫によるニュートラルレッド取り込みの評価などがある。生物活性は、幼虫のうちの少なくとも１匹が死亡率、傷害、運動性の変化、発達進行における変化またはニュートラルレッド取り込み無しを示す濃度である最小有効濃度（「ＭＥＣ」）によって定義した。
化合物番号a-34、b-86、b-88、b-90、b-148、b-159、b-179、b-190、b-192、b-193、b-215およびd-11の化合物は、２５μＭ以下のＭＥＣで対象の寄生虫全てに対して活性を示した。
　本発明のアリールオキシ化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。

Claims (4)

  1. 　式（I）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（I）中、
    　Ｑは、Ｃ６～１０アリール基またはヘテロアリール基である。
    　Ｚは、酸素原子または硫黄原子である
    　Ｘ1は、Ｑ上の置換基であり、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、アミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノ基、カルボキシル基、ホルミル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルフィニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリールオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ニトロ基、またはシアノ基である。
    　ｍは、Ｘ1の置換数を示し、１～５のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ1は互いに同じでも異なってもよい。
    　Ａは、ＣＨまたは窒素原子である。
    　Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＣ１～６のアルキル基である。
    　Ｒ４は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基である。
  2. 　式（I）中、
    　Ｚは、酸素原子を表すが、
    　ＡがＣＨのときは、Ｒ４はＣ１～６ハロアルコキシ基またはＣ１～６アルキル置換スルホキシイミノ基で置換されたヘテロアリール基を表し、Ａが窒素原子のときは、Ｒ４はＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたヘテロアリール基を表し、Ｑがピリジン－２－イルのときは、Ｒ４は無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルアミノカルボニル基である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
  3. 　請求項１または２に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  4. 　請求項１または２に記載の化合物またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺ダニ若しくは殺虫剤。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017069154A1 (ja) * 2015-10-21 2017-04-27 日本曹達株式会社 アミド化合物および有害生物防除剤
CN107663202A (zh) * 2016-07-29 2018-02-06 西华大学 3-(脲基-甲基) -4-芳基-吡啶衍生物及其制备方法和作为抗肝癌药物的应用
JP6585328B1 (ja) * 2018-04-09 2019-10-02 日本曹達株式会社 フェノキシウレア化合物および有害生物防除剤
WO2019198592A1 (ja) 2018-04-09 2019-10-17 日本曹達株式会社 フェノキシウレア化合物および有害生物防除剤
WO2021054315A1 (ja) 2019-09-20 2021-03-25 日本曹達株式会社 有害生物防除方法、ならびに有害生物防除剤組成物および有害生物防除剤セット
CN114133367A (zh) * 2021-10-18 2022-03-04 大连理工常熟研究院有限公司 一种亚砜亚胺基二氢吡喃酮类衍生物的制备方法

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05194344A (ja) * 1991-05-29 1993-08-03 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 置換フェノキシカルボン酸アミド誘導体およびそれを含有する農業用殺菌剤
JPH06306050A (ja) * 1993-04-22 1994-11-01 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 置換ピリジルオキシカルボン酸アミド誘導体およびそれを含有する農業用殺菌剤
WO1998018766A1 (fr) * 1996-10-31 1998-05-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives d'amine pyrimidinyloxyalcanoique et fongicides pour usage agricole et horticole
JP2009114128A (ja) * 2007-11-07 2009-05-28 Hokko Chem Ind Co Ltd アミノ酸アミド誘導体および除草剤
JP2010520908A (ja) * 2007-03-14 2010-06-17 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺真菌剤としてのキノリン誘導体
WO2012050041A1 (ja) * 2010-10-12 2012-04-19 日本曹達株式会社 アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤
WO2012130917A1 (en) * 2011-03-31 2012-10-04 Syngenta Participations Ag Quinoline derivatives as fungicides
WO2013010089A2 (en) * 2011-07-13 2013-01-17 Microbiotix, Inc. Inhibitors of bacterial type iii secretion system
JP2013515084A (ja) * 2009-12-22 2013-05-02 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性２−（二環式アリールオキシ）カルボキサミド
WO2013122041A1 (ja) * 2012-02-14 2013-08-22 日本曹達株式会社 アリールオキシ酢酸アミド化合物および有害生物防除剤
WO2013154080A1 (ja) * 2012-04-10 2013-10-17 日本曹達株式会社 アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05194344A (ja) * 1991-05-29 1993-08-03 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 置換フェノキシカルボン酸アミド誘導体およびそれを含有する農業用殺菌剤
JPH06306050A (ja) * 1993-04-22 1994-11-01 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 置換ピリジルオキシカルボン酸アミド誘導体およびそれを含有する農業用殺菌剤
WO1998018766A1 (fr) * 1996-10-31 1998-05-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Derives d'amine pyrimidinyloxyalcanoique et fongicides pour usage agricole et horticole
JP2010520908A (ja) * 2007-03-14 2010-06-17 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺真菌剤としてのキノリン誘導体
JP2009114128A (ja) * 2007-11-07 2009-05-28 Hokko Chem Ind Co Ltd アミノ酸アミド誘導体および除草剤
JP2013515084A (ja) * 2009-12-22 2013-05-02 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性２−（二環式アリールオキシ）カルボキサミド
WO2012050041A1 (ja) * 2010-10-12 2012-04-19 日本曹達株式会社 アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤
WO2012130917A1 (en) * 2011-03-31 2012-10-04 Syngenta Participations Ag Quinoline derivatives as fungicides
WO2013010089A2 (en) * 2011-07-13 2013-01-17 Microbiotix, Inc. Inhibitors of bacterial type iii secretion system
WO2013122041A1 (ja) * 2012-02-14 2013-08-22 日本曹達株式会社 アリールオキシ酢酸アミド化合物および有害生物防除剤
WO2013154080A1 (ja) * 2012-04-10 2013-10-17 日本曹達株式会社 アリールオキシウレア化合物および有害生物防除剤

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017069154A1 (ja) * 2015-10-21 2017-04-27 日本曹達株式会社 アミド化合物および有害生物防除剤
CN107663202B (zh) * 2016-07-29 2020-09-04 西华大学 3-(脲基-甲基)-4-芳基-吡啶衍生物及其制备方法和作为抗肝癌药物的应用
CN107663202A (zh) * 2016-07-29 2018-02-06 西华大学 3-(脲基-甲基) -4-芳基-吡啶衍生物及其制备方法和作为抗肝癌药物的应用
KR20200106212A (ko) 2018-04-09 2020-09-11 닛뽕소다 가부시키가이샤 페녹시우레아 화합물 및 유해 생물 방제제
JP2019203023A (ja) * 2018-04-09 2019-11-28 日本曹達株式会社 フェノキシウレア化合物および有害生物防除剤
WO2019198592A1 (ja) 2018-04-09 2019-10-17 日本曹達株式会社 フェノキシウレア化合物および有害生物防除剤
CN111868024B (zh) * 2018-04-09 2021-08-20 日本曹达株式会社 苯氧基脲化合物和有害生物防除剂
AU2019253650B2 (en) * 2018-04-09 2020-10-22 Nippon Soda Co., Ltd. Phenoxyurea compound and pest control agent
CN111868024A (zh) * 2018-04-09 2020-10-30 日本曹达株式会社 苯氧基脲化合物和有害生物防除剂
KR102211293B1 (ko) 2018-04-09 2021-02-02 닛뽕소다 가부시키가이샤 페녹시우레아 화합물 및 유해 생물 방제제
JP6585328B1 (ja) * 2018-04-09 2019-10-02 日本曹達株式会社 フェノキシウレア化合物および有害生物防除剤
US11044911B2 (en) 2018-04-09 2021-06-29 Nippon Soda Co., Ltd. Phenoxyurea compound and pest control agent
RU2753005C1 (ru) * 2018-04-09 2021-08-11 Ниппон Сода Ко., Лтд. Соединение феноксимочевины и средство для борьбы с вредителями
WO2021054315A1 (ja) 2019-09-20 2021-03-25 日本曹達株式会社 有害生物防除方法、ならびに有害生物防除剤組成物および有害生物防除剤セット
CN114401633A (zh) * 2019-09-20 2022-04-26 日本曹达株式会社 有害生物防除方法、以及有害生物防除剂组合物和有害生物防除剂套装
KR20220062282A (ko) 2019-09-20 2022-05-16 닛뽕소다 가부시키가이샤 유해 생물 방제 방법, 그리고 유해 생물 방제제 조성물 및 유해 생물 방제제 세트
EP4032406A4 (en) * 2019-09-20 2023-09-20 Nippon Soda Co., Ltd. PEST CONTROL METHOD, PEST CONTROL AGENT COMPOSITION AND PEST CONTROL AGENT SET
CN114401633B (zh) * 2019-09-20 2023-12-12 日本曹达株式会社 有害生物防除方法、以及有害生物防除剂组合物和有害生物防除剂套装
CN114133367A (zh) * 2021-10-18 2022-03-04 大连理工常熟研究院有限公司 一种亚砜亚胺基二氢吡喃酮类衍生物的制备方法
CN114133367B (zh) * 2021-10-18 2023-03-21 大连理工常熟研究院有限公司 一种亚砜亚胺基二氢吡喃酮类衍生物的制备方法

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Publication number Publication date
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