WO2022224975A1 - ベンゾイミダゾール化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

ベンゾイミダゾール化合物および有害生物防除剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2022224975A1
WO2022224975A1 PCT/JP2022/018236 JP2022018236W WO2022224975A1 WO 2022224975 A1 WO2022224975 A1 WO 2022224975A1 JP 2022018236 W JP2022018236 W JP 2022018236W WO 2022224975 A1 WO2022224975 A1 WO 2022224975A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
spp
family
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/018236
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
真実 岸本
徹朗 加藤
史也 西尾
訓史 崎山
光 青山
昌宏 川口
将之 小辰
Original Assignee
日本曹達株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日本曹達株式会社 filed Critical 日本曹達株式会社
Publication of WO2022224975A1 publication Critical patent/WO2022224975A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/02—Acaricides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to benzimidazole compounds and pesticides. More specifically, the present invention provides a benzimidazole compound that has excellent insecticidal activity and/or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be industrially synthesized advantageously, and pest control containing the same as an active ingredient. Regarding agents.
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2021-072846 filed in Japan on April 22, 2021, the content of which is incorporated herein.
  • Patent Literature 1 discloses a compound represented by the formula (A) and the like.
  • An object of the present invention is to provide a benzimidazole compound that has excellent pesticidal activity, particularly insecticidal activity and/or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be industrially advantageously synthesized.
  • Another object of the present invention is to provide a pest control agent, insecticide or acaricide, ectoparasite control agent, or endoparasite control or extermination agent containing the benzimidazole compound as an active ingredient.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group
  • R 2 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group
  • R 3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a halogeno group
  • R is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, or a substituted or an unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group
  • R 5 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or un
  • a pest control agent containing, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compounds described in [1] above and salts thereof.
  • An ectoparasite control agent containing, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compounds described in [1] above and salts thereof.
  • An internal parasite control or extermination agent containing at least one selected from the group consisting of the compounds described in [1] above and salts thereof as an active ingredient.
  • the benzimidazole compound of the present invention can control agricultural crops and pests that are problematic in terms of hygiene.
  • agricultural pests and mites can be effectively controlled at lower concentrations.
  • ectoparasites and endoparasites that harm humans and animals can be effectively controlled or exterminated.
  • the benzimidazole compound of the present invention is a compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)) or a salt of compound (I).
  • the term "unsubstituted” means only a base group. When only the name of the base group is used without mentioning “substituted”, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • substituted means that any hydrogen atom in a mother nucleus group is substituted with a group (substituent) having the same or different structure as that of the mother nucleus.
  • a “substituent” is another group attached to a scaffold group.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • a term such as “C1-6” indicates that the number of carbon atoms in the mother nucleus group is 1-6. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms in substituent groups. For example, a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • a “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • groups that can be “substituents” are shown below.
  • C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group alkyl group; vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, etc.
  • C3-8 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group; C6-10 aryl group such as phenyl group and naphthyl group; C6-10 aryl C1-6 alkyl groups such as benzyl group and phenethyl group; 3-6 membered heterocyclyl group; 3-6 membered heterocyclyl C1-6 alkyl group;
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy and t-butoxy
  • C2-6 alkenyloxy groups such as a vinyloxy group, an allyloxy group, a propenyloxy group, and a butenyloxy group
  • C2-6 alkynyloxy groups such as an ethynyloxy group and a propargyloxy group
  • C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group
  • C6-10 aryl C1-6 alkoxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group
  • 5- to 6-membered heteroaryloxy groups such as a thiazolyloxy group and a pyridyloxy group
  • 5- to 6-membered heteroaryl C1-6 alkyloxy groups such as a thiazolylmethyloxy group and a pyrid
  • formyl group C1-6 alkylcarbonyl groups such as acetyl group and propionyl group; formyloxy group; C1-6 alkylcarbonyloxy groups such as an acetyloxy group and a propionyloxy group; a C6-10 arylcarbonyl group such as a benzoyl group; Methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group such as t-butoxycarbonyl group; Methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, n-propoxycarbonyloxy group, i-propoxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy group, C1-6 alkoxycarbonyloxy group such as t-butoxycarbonyloxy group; Carboxyl group;
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3- pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, perfluoroisopropyl group, 4-fluorobutyl group, 2,2,3,3,4,4, 4-heptafluorobutyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 1-chloroethyl group , 2,2,2-trichloroethyl
  • amino group amino group
  • C1-6 alkyl-substituted amino groups such as methylamino group, dimethylamino group and diethylamino group
  • C6-10 arylamino groups such as anilino group and naphthylamino group
  • C6-10 aryl C1-6 alkylamino groups such as benzylamino group and phenethylamino group
  • formylamino group C1-6 alkylcarbonylamino groups such as acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group
  • C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group
  • unsubstituted or substituted aminocarbonyl group such as aminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl
  • C1-6 alkylthio groups such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio and t-butylthio; C1-6 haloalkylthio groups such as a trifluoromethylthio group and a 2,2,2-trifluoroethylthio group; C6-10 arylthio groups such as phenylthio group and naphthylthio group; 5- to 6-membered heteroarylthio groups such as a thiazolylthio group and a pyridylthio group;
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, and a t-butylsulfinyl group; C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as a trifluoromethylsulfinyl group and a 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group; C6-10 arylsulfinyl groups such as phenylsulfinyl groups; 5- to 6-membered heteroarylsulfinyl groups such as a thiazolylsulfinyl group and a pyridylsulfinyl group;
  • C1-6 alkylsulfonyl groups such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and a t-butylsulfonyl group; C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as a trifluoromethylsulfonyl group and a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group; a C6-10 arylsulfonyl group such as a phenylsulfonyl group; 5- to 6-membered heteroarylsulfonyl groups such as a thiazolylsulfonyl group and a pyridylsulfonyl group; C1-6 alkylsulfonyloxy groups such as a methylsulfonyloxy group, an ethylsulfonyloxy group and a t-butylsulfonyloxy group; C1-6 hal
  • tri-C1-6 alkyl-substituted silyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group and t-butyldimethylsilyl group; tri-C6-10 aryl-substituted silyl groups such as triphenylsilyl groups; cyano group; nitro group.
  • any hydrogen atom in these "substituents” may be substituted with a group having a different structure.
  • the "substituent” in that case include a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a halogeno group, a cyano group and a nitro group.
  • the above-mentioned "3- to 6-membered heterocyclyl group” contains 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring-constituting atoms.
  • the "3- to 6-membered heterocyclyl group” includes a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and the like.
  • the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl groups include aziridinyl, epoxy, pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, thiazolidinyl, piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, dioxolanyl, and dioxanyl groups.
  • Five-membered partially unsaturated heterocyclyl groups include pyrrolinyl, dihydrofuranyl, imidazolinyl, pyrazolinyl, oxazolinyl, and isoxazolinyl groups.
  • a dihydropyranyl group etc. can be mentioned as a 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Five-membered heteroaryl groups include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, and tetrazolyl groups. can be done.
  • a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, etc. can be mentioned as a 6-membered heteroaryl group.
  • R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group.
  • C1-6 alkylsulfonyl group examples include methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group and t-butylsulfonyl group.
  • Preferred substituents on the “C1-6 alkylsulfonyl group” for R 1 include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups.
  • R 2 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • R 2 and R 4 are preferably substituted or unsubstituted C1-6 alkyl groups.
  • C1-6 alkyl group for R 2 and R 4 may be linear or branched.
  • C1-6 alkyl group includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group , t-butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, i-hexyl group and the like.
  • Preferred substituents on the “C1-6 alkyl group” for R 2 and R 4 include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups.
  • R 3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a halogeno group.
  • R 3 is preferably a hydrogen atom.
  • Examples of the "substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group” for R 3 include those exemplified above for R 2 and R 4 .
  • Examples of the "halogeno group” for R 3 include a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group.
  • R is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 It is an aryl group or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group.
  • R is preferably a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group.
  • Examples of the "substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group" for R include those exemplified for R 2 and R 4 above.
  • C1-6 haloalkyl group includes a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, perfluoroisopropyl group, 4-fluorobutyl group, 2, 2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trichloromethyl group
  • the "C2-6 alkenyl group" in R includes a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2 -methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group , 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group and the like.
  • C2-6 haloalkenyl group includes 2-fluoro-2-bromovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 2-chloro-2-iodovinyl group, 2-chloro-1-propenyl group, 2,3, 3,3-tetrafluoro-1-propenyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propenyl group, 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl group, 2-bromo-3, 3,3-trifluoro-1-propenyl group, 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-1-propenyl group, 2-fluoro-1-butenyl group, 3,3,4,4,4 -pentafluoro-1-butenyl group, 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butenyl group,
  • the "C2-6 alkynyl group" in R includes ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2 -methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group , 1,1-dimethyl-2-butynyl group, and the like.
  • C2-6 alkynyl group As the "substituted C2-6 alkynyl group” for R, a C2-6 haloalkynyl group is preferred.
  • C2-6 haloalkynyl include fluoroethynyl group, chloroethynyl group, 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group and the like.
  • the "C6-10 aryl group" in R means a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon group, and the polycyclic aryl group, if at least one ring has a benzene ring structure, the remaining The ring may have a benzene ring, saturated hydrocarbon ring or unsaturated hydrocarbon ring structure. Examples include phenyl group, naphthyl group, indenyl group, indanyl group and the like.
  • the "5- to 6-membered heteroaryl group" for R means a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms as heteroatoms.
  • the substituents on the "C6-10 aryl group” or “5- to 6-membered heteroaryl group” for R are preferably halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group; a methyl group, an ethyl group, C1-6 alkyl groups such as n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; fluoromethyl group , difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-triflu
  • R 5 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C6-10 aryl group, substituted or unsubstituted 5-6 membered heteroaryl group, hydroxyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C3-8 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6-10 an aryloxy
  • Examples of the “substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group” and “halogeno group” for R 5 include those exemplified for R 2 and R 3 above.
  • the "C1-6 alkylsulfonyl group" for R 5 includes the same groups as those exemplified for R 1 above.
  • C2-6 alkenyl group "C2-6 alkynyl group”, “substituted or unsubstituted C6-10 aryl group” and “substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group” in R The same as those exemplified in .
  • the "C1-6 alkoxy group" for R 5 includes a methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group and the like. can be mentioned.
  • Examples of the "C1-6 alkoxycarbonyl group" for R 5 include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group and a t-butoxycarbonyl group. can.
  • the "C1-6 alkylthio group" for R 5 includes methylthio, ethylthio, n-propylthio, n-butylthio, n-pentylthio, n-hexylthio, i-propylthio, i-butylthio and the like. be able to.
  • C1-6 alkylsulfinyl group examples include methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group and t-butylsulfinyl group.
  • Substituents on the "C1-6 alkyl group" of R 5 are preferably halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo; methoxy, ethoxy, n-propoxy and i-propoxy. , n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, C1-6 alkoxy groups such as t-butoxy group; methoxyimino group, ethoxyimino group, n-propoxyimino group, i-propoxyimino group, n- C1-6 alkoxyimino groups such as butoxyimino groups;
  • C2-6 alkenyl group "C2-6 alkynyl group”, “C1-6 alkoxy group”, “C1-6 alkylthio group”, “C1-6 alkylsulfinyl group” and “C1-6 alkylsulfonyl group” at R 5 fluoro group, chloro group, bromo group, halogeno group such as iodo group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy C1-6 alkoxy groups such as groups, i-butoxy groups, t-butoxy groups;
  • Examples of the "C3-8 cycloalkyl group" for R 5 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl groups.
  • Examples of the "C6-10 aryloxy group" for R 5 include a phenoxy group and a naphthyloxy group.
  • Examples of the “5- to 6-membered heteroaryloxy group” for R 5 include a pyridyloxy group and a pyrimidyloxy group.
  • Substituents on the "C3-8 cycloalkyl group", "C6-10 aryloxy group” and “5- to 6-membered heteroaryloxy group” for R 5 are preferably fluoro, chloro, bromo and iodo Halogeno groups such as groups; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl C1-6 alkyl groups such as groups; fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2 , 2,3,3,3-pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1
  • R 5 is a group represented by “—NR a R b ”.
  • R a and R b each independently represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a formyl group, a C1-6 alkylcarbonyl group, a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, or the like.
  • Examples of the "C1-6 alkyl group" for R a and R b include those exemplified for R 2 and R 3 above.
  • Examples of the "C1-6 alkylcarbonyl group" for R a and R b include an acetyl group and a propionyl group.
  • Examples of the "substituted or unsubstituted aminocarbonyl group" for R a and R b include an aminocarbonyl group, a methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group and a dimethylaminocarbonyl group.
  • R 5 examples include those exemplified above for R a and R b .
  • the “substituted or unsubstituted hydrazinyl group” for R 5 is a group represented by formula (a).
  • R c , R d and R e are each independently a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted phenylsulfonyl group, or the like.
  • Examples of the "C1-6 alkyl group" for R c , R d and R e include those exemplified above for R 2 and R 4 .
  • Examples of the “substituted phenylsulfonyl group” for R c , R d and R e include a p-toluenesulfonyl group.
  • the salt of compound (I) is not particularly limited as long as it is an agriculturally and horticulturally acceptable salt.
  • Salts of compound (I) include, for example, salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; alkaline earth salts such as calcium and magnesium Salts of metals; salts of transition metals such as iron and copper; salts of ammonia; salts of organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine.
  • the method for producing compound (I) or a salt of compound (I) is not particularly limited.
  • compound (I) or a salt of compound (I) of the present invention can be obtained by a known production method described in Examples and the like.
  • a salt of compound (I) can be obtained from compound (I) by a known method.
  • the benzimidazole compound of the present invention is excellent in controlling harmful organisms such as various agricultural pests and mites that affect plant growth.
  • the benzimidazole compound of the present invention is a highly safe substance because it causes less phytotoxicity to crops and less toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of insecticides or acaricides.
  • insect pests such as diamondback moths, planthoppers, leafhoppers, and aphids, have developed resistance to various existing pesticides, causing the problem of insufficient efficacy of these pesticides. ing.
  • the benzimidazole compound of the present invention exhibits an excellent control effect not only on susceptible strains, but also on various resistant strains of insect pests and miticide-resistant strains of mites.
  • the benzimidazole compound of the present invention is excellent in the effect of controlling or exterminating ectoparasites and endoparasites that harm humans and animals. In addition, it is a highly safe substance due to its low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an agent for controlling or exterminating ectoparasites and endoparasites.
  • the benzimidazole compound of the present invention exhibits efficacy in all developmental stages of organisms to be controlled, and exhibits excellent control effects against, for example, eggs, nymphs, larvae, pupae, and adults of mites, insects, and the like. show.
  • Pest control agent contains as an active ingredient at least one selected from the benzimidazole compounds of the present invention.
  • the amount of the benzimidazole compound of the present invention contained in the pest control agent of the present invention is not particularly limited as long as the pest control effect is exhibited.
  • Pesticides are agents that control pests, and include insecticides or acaricides, ectoparasiticides, or endoparasiticides or agents, and the like.
  • insecticide or acaricide contains as an active ingredient at least one selected from the benzimidazole compounds of the present invention.
  • the amount of the benzimidazole compound of the present invention contained in the insecticidal or acaricidal agent of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits an insecticidal or acaricidal effect.
  • the pest control agent or insecticide or acaricide of the present invention includes: cereals; vegetables; root crops; potatoes; It is preferably used for grasses; plants such as cotton.
  • the pesticides, or insecticides or acaricides of the present invention are applied to leaves, stems, stems, flowers, buds, fruits, seeds, sprouts, roots, tubers, tuberous roots, shoots, cuttings, and the like. You may use it for the part of Also, the pest control agent, insecticide or acaricide of the present invention is not particularly limited by the species of plant to which it is applied. Plant species include, for example, original species, varieties, improved varieties, cultivars, mutants, hybrids, genetically modified organisms (GMO), and the like.
  • the pest control agent of the present invention can be used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application, etc. in order to control various agricultural pests and mites.
  • Lepidoptera butterflies or moths (a) Arctiidae moths, such as Hyphantria cunea, Lemyra imparilis; (b) moths of the family Bucculatricidae, such as Bucculatrix pyrivorella; (c) moths of the family Carposinidae, such as Carposina sasakii; (d) Crambidae moths, such as Diaphania spp., Diaphania indica, Diaphania nitidalis; for example, Ostrinia spp.
  • Thysanoptera (a) Phlaeothripidae, for example, Ponticulothrips diospyrosi; (b) Thripidae, for example, Frankliniella spp., Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis; for example, Thrips spp. Thrips palmi, Thrips tabaci; others, Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Tea thrips (Scirtothrips dorsalis).
  • Phlaeothripidae for example, Ponticulothrips diospyrosi
  • Thripidae for example, Frankliniella spp., Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis
  • Thrips spp. Thrips palmi Thrips tabaci
  • Croton thrips Heliothrips haemorrhoidalis
  • Tea thrips (Scirtothrips dors
  • Hemiptera pests A) Archaeorrhyncha (a) Delphacidae, for example, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Sogatella furcifera.
  • (B) Clypeorrhyncha (a) Cicadellidae, for example, Empoasca spp. Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii, bean green leafhopper Leafhopper (Empoasca sakaii); other Leafhopper (Arboridia apicalis), Leafhopper (Balclutha saltuella), Leafhopper (Epiacanthus stramineus), Leafhopper (Macrosteles striifrons), Leafhopper (Nephotettix cinctinceps) ).
  • C Heteroptera
  • Alydidae for example, Riptortus clavatus
  • B of the family Coreidae, for example, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis
  • Lygaeidae family for example, Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus, Togo hemipterus
  • Miridae for example, Halticus insularis, Lygus lineolaris, Cotton free hopper (Psuedatomoscelis seriatus), Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus ), Trigonotylus caelestialium;
  • Pentatomidae for example, Nezara spp., Nezara antennata, Nezara viridula; for example, Eysarcoris spp. , Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Others, Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Heron stink bug ( Halyomorpha halys), Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida; (f) Pyrrhocoridae, for example, Dysdercus cingulatus; (g) Rhopalidae, for example, Rhopalusmsculatus; (h) Scutelleridae, for example, Eurygaster integriceps; (i) Tingidae, such as Stephanitis nashi;
  • (D) Sternorrhyncha (a) of the Adelgidae family, for example, Adelges laricis; (b) Aleyrodidae, for example, Bemisia spp., Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci; (Dialeurodes citri), whitefly (Trialeurodes vaporariorum); (c) Aphididae, for example, Aphis spp., Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii ), Aphis pomi, Aphis sambuci, Aphis spiraecola; e.g.
  • Rhopalosiphum spp. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi e.g. Dysaphis plantaginea, Dysaphis radicola of Dysaphis spp.; e.g. Macrosiphum avenae of Macrosiphum spp. Aphids (Macrosiphum euphorbiae); e.g.
  • Coccidae for example, Ceroplastes spp., Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rubens;
  • Pseudaulacaspis spp. Pseudaulacaspis pentagona, Pseudaulacaspis prunicola of Pseudaulacaspis spp. of Diaspididae family; for example, Unaspis spp.
  • Rootworm (Diabrotica barberi), Southern Corn Rootworm (Diabrotica undecimpunctata), Western Corn Rootworm (Diabrotica virgifera); ); others, Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, eggplant Psylliodes angusticollis;
  • Coccinellidae for example, Epilachna spp., Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctopunctata
  • Curculionidae for example, Anthonomus spp., Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum; for example, Sitophilus spp.
  • A Brachycera
  • Agromyzidae for example, Liriomyza spp., Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii; other Chromatomyia horticola, Agromyza oryzae
  • Anthomyiidae such as Delia spp., Delia platura, Delia radicum; other Pegomya cunicularia
  • Drosophilidae for example, Drosophila spp., Drosophila melanogaster, Drosophila suzukii
  • Ephydridae for example, Hydrellia griseola
  • E Psilidae, for example, carrot rust fly (Psila rosae);
  • Tephritidae for example, Bactrocera spp
  • Nematocera (a) Cecidomyiidae, such as Asphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor, and Sitodiplosis moselana.
  • Pests of the order Orthoptera (a) Acrididae, for example, Schistocerca spp., Schistocerca americana, Schistocerca gregaria; Australian Flying Locust (Chortoicetes terminifera),ixie Locust (Dociostaurus maroccanus), Migratory Locust (Locusta migratoria), Brown Locust (Locustana pardalina), Red Flying Locust (Nomadacris septemfasciata), Oxya yezoensis; (b) cricket family (Gryllidae), for example, European house cricket (Acheta domestica), Emma cricket (Teleogryllus emma); (c) of the family Gryllotalpidae, such as Gryllotalpa orientalis; (d) Tettigoniidae, such as Tachycines asynamorus.
  • B Actinedida of Prostigmata
  • mites of the family Tetranychidae such as Bryobia spp., Bryobia praetiosa, Bryobia rubrioculus; for example, Eotetranychus spp.
  • Tetranychus citri Panonychus mori, Apple spider mite (Panonychus ulmi); ), Mizunara spider mites (Tet ranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis, Tetranychus evansi; Aponychus firmianae; for example Sasanychus akitanus, Sasanychus pusillus of the genus Sasanychus spp.; for example Shizotetranychus celarius of the genus Shizotetranychus spp.
  • Tenuipalpus spp. Tenuipalpus pacificus, Oyster spider mite (Tenuipalpus zhizhilashviliae);
  • Mites of the family Eriophyidae such as Aceria spp., Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, carnation Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae, Aceria zoysiea; e.g. Eriophyes chibaensis, Eriophyes of Eriophyes spp. emarginatae; e.g.
  • Aculops spp. Aculops lycopersici, Aculops pelekassi; e.g., Aculus spp., Aculus fockeui, Aculus Westendali); others, Acaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi), Phyllocotruta citri; (d) mites of the family Transonemidae, for example, Tarsonemus spp., Tarsonemus bilobatus, Tarsonemus waitei; Others, Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus ); (e) mites of the family Penthaleidae, for example, Penthaleus erythrocephalus, Penthaleus major of Penthaleus spp.
  • the pest control agent of the present invention includes other active ingredients such as fungicides, insecticides/miticides, nematicides, and soil pesticides; plant regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, and animal You may mix or use together with feed etc.
  • the combination of the benzimidazole compound of the present invention and other active ingredients can be expected to have a synergistic effect with respect to insecticidal, acaricidal and nematicidal activities.
  • the synergistic effect can be confirmed by Colby's formula (Colby. SR; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, pp. 20-22, 1967) according to the standard method.
  • insecticides/miticides nematicides
  • soil pesticides nematicides
  • anthelmintics etc.
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitor (carbamate) alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocaboxim, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulphan, ethiophenecarb, phenocarb, formethanate, furatiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, Thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb.
  • AChE Acetylcholinesterase
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitor organophosphorus
  • Acephate azamethyphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, cassafos, chlorethoxyphos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, coumaphos, cyanophos, dimethone-S-methyl, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, disulfotone, EPN, Ethion, Etprophos, Fanfur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Hostthiazate, Heptenophos, Imisiaphos, Isofenphos, Isopropy
  • GABAergic chloride ion (chloride ion) channel blockers chlordane, endosulfan; ethiprole, fipronil. Acetoprol, camphechlor, dienochlor, heptachlor, pyrafluprol, pyriprol; flufiprol.
  • Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Competitive Modulators Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid, Thiamethoxam; Nicotine; Sulfoxaflor; Flupyradifuron; Nthiazine; dichloromesotiaz, flupyrimine.
  • Glutamatergic chloride (chloride) channel (GluCl) allosteric modulators abamectin, emamectin, emamectin benzoate, lepimectin, milbemectin.
  • juvenile hormone-like agents hydroprene, quinoprene, methoprene; fenoxycarb; pyriproxyfen. Diophenolan, Epophenonane, Triprene.
  • Microorganism-derived insect midgut membrane disrupting agents Bt subsp. israelensis, Bt subsp. aizawai, Bt subsp. kurstaki, Bt subsp. , Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1; Bacillus sphaericus.
  • Mitochondrial ATP synthase inhibitor Diafenthiuron; azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide; propargite; tetradifon.
  • Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blockers bensultap, cartap hydrochloride, thiocyclam, thiosultap-sodium salt.
  • chitin biosynthesis inhibitor type 0 bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron.
  • ryanodine receptor modulators chlorantraniliprole, cyantraniliprole, cyclaniliprole, flubendiamide. Cyhalodiamide, tetrachlorane traniliprole, tetraniliprole.
  • Antiparasitic agents (a) Benzimidazoles: Fenbendazole, Albendazole, Triclabendazole, Oxibendazole, Mebendazole, Oxfendazole, Perbendazole, Flubendazole; Febantel, Netobimine, Thiophanate; Thiabendazole, Cambendazole; (b) Salicylanilides: Closantel, Oxyclozanide, Rafoxanide, Niclosamide; (c) substituted phenolic: nitroxynil, nitroskanate; (d) pyrimidine series: pyrantel, morantel; (e) imidazothiazoles: levamisole, tetramisole; (f) tetrahydropyrimidines: praziquantel, epsiprantel; (g) Other anthelmintics: cyclodiene, liania, clorsulon, metronidazole, demiditraz; pipe
  • nucleic acid biosynthesis inhibitors (a) RNA polymerase I inhibitors: benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixyl; (b) adenosine deaminase inhibitors: bupirimate, dimethylmol, ethylimole; (c) DNA/RNA synthesis inhibitors: hymexazole, octilinone; (d) DNA topoisomerase II inhibitors: oxolinic acid.
  • RNA polymerase I inhibitors benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixyl
  • adenosine deaminase inhibitors bupirimate, dimethylmol, ethylimole
  • DNA/RNA synthesis inhibitors hymexazo
  • mitotic inhibitors and cytostatic agents (a) beta-tubulin polymerization inhibitors: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole; thiophanate, thiophanate-methyl; diethofencarb; zoxamide; ethaboxam; (b) a cytostatic agent: pencycuron; (c) Delocalized inhibitors of spectrin-like proteins: Fluopicolide.
  • respiratory inhibitors (a) Complex I NADH oxidoreductase inhibitors: diflumetrim; tolfenpyrad; (b) complex II succinate dehydrogenase inhibitors: benodanil, flutolanil, mepronil; isofetamide; fluopyram; fenfuram, flumeciclox; carboxin, oxycarboxin; , furametpyr, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane; boscalid; (c) complex III ubiquinol oxidase Qo inhibitors: azoxystrobin, commoxystrobin, cumethoxystrobin, enoxastrobin, flufenoxystrobin, picoxystrobin, pyraoxystrobin; pyraclostrobin, pyrametostrobin, triclopiricarb; cresoxime-methyl, trifloxystrobin; dimoxystrobin, phenaminestrobin, metminostrobin
  • amino acid and protein synthesis inhibitors (a) methionine biosynthesis inhibitors: andoprim, cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil; (b) protein synthesis inhibitors: blasticidin-S; kasugamycin, kasugamycin hydrochloride; streptomycin; oxytetracycline.
  • signaling inhibitor (a) signaling inhibitors: quinoxifene, proquinazide; (b) MAP and histidine kinase inhibitors in osmotic signaling: fenpicronil, fludioxonil; clozolimate, iprodione, procymidone, vinclozoline.
  • Lipid and Cell Membrane Synthesis Inhibitors (a) phospholipid biosynthesis, methyltransferase inhibitors: edifenphos, iprobenphos, pyrazophos; isoprothiolane; (b) Lipid Peroxidants: Biphenyl, Chloroneb, Dichlorane, Kindzene, Technazene, Tolclofosmethyl; Etridiazole; (c) agents that act on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarb fosetylate, prothiocarb; (d) Microorganisms that disrupt pathogen cell membranes: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis strain QST713, Bacillus subtilis strain FZB24, Bacillus subtilis strain MBI600, Bacillus subtilis strain D747; (e) Agents that disrupt cell membranes: extracts of Gosseikajeupte (tea tree).
  • cell membrane sterol biosynthesis inhibitors (a) C14 demethylation inhibitors in sterol biosynthesis: Trifolin; Pyrifenox, Pyrisoxazole; Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol; triflumizole, biniconazole; azaconazole, bitertanol, bromconazole, cyproconazole, diclobutrazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol ), fluconazole, fluconazole-cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanil, penconazole, propiconazole, quinconazole, simeconazole, tebuconazole, t
  • cell wall synthesis inhibition (a) trehalase inhibitor: validamycin; (b) chitin synthase inhibitors: polyoxins, polyoxolims; (c) cellulose synthase inhibitors: dimethomorph, flumorph, pirimorph; bentiavaricarb, iprovalicarb, tolprocarb, valifenalate; mandipropamide.
  • melanin biosynthesis inhibitors (a) reductase inhibitors of melanin biosynthesis: Fthalide; Pyroquilone; Tricyclazole; (b) Dehydratase inhibitors of melanin biosynthesis: carpropamide; diclocimet; phenoxanyl.
  • agents with unknown activity Cimoxanil, fosetyl aluminum, phosphate (phosphate), tecloftalam, triazoxide, fursulfamide, diclomedine, metasulfocarb, cyflufenamide, metrafenone, pyriophenone, dodine, dodine free base, flutianil.
  • agents with multiple sites of action Copper (Copper salts), Bordeaux liquid, Copper hydroxide, Copper naphthalate, Copper oxide, Copper oxychloride, Copper sulfate, Sulfur, Sulfur products, Calcium polysulfide; Farbum, Mancozeb, Maneb), Mankappa, Methylam, Polycarbamate, Propineb , thiram, zineb, ziram; captan, captafol, folpet; chlorothalonil; diclofluanid, tolylfluanid; guazatine, iminoctadine triacetate, iminoctadine trialbesilate; Fluorimide.
  • plant regulators that can be mixed or used together with the pest control agent of the present invention are shown below. Abscisic acid, kinetin, benzylaminopurine, 1,3-diphenylurea, horchlorfenurone, thidiazuron, chlorfenurone, dihydrozeatin, gibberellin A, gibberellin A4, gibberellin A7, gibberellin A3, 1-methylcyclopropane, N-acetyl Aminoethoxyvinylglycine (also known as abiglycine), aminooxyacetic acid, silver nitrate, cobalt chloride, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, indole-3-butyric acid, dichlorprop, phenothiol, 1 - naphthylacetamide, ethiclozate, cloxyhonac, maleic hydrazide, 2,3,5-triiodobenzoic acid, sal
  • the ectoparasite control agent of the present invention contains as an active ingredient at least one selected from the benzimidazole compounds of the present invention.
  • the amount of the benzimidazole compound of the present invention contained in the ectoparasite-controlling agent of the present invention is not particularly limited as long as the effect of controlling ectoparasites is exhibited.
  • Host animals to be treated with the ectoparasite control agent of the present invention include humans, livestock mammals (e.g., cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.), experimental animals (e.g., mice, rats, gerbils, etc.).
  • livestock mammals e.g., cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.
  • experimental animals e.g., mice, rats, gerbils, etc.
  • companion animals e.g., hamsters, guinea pigs, dogs, cats, horses, squirrels, rabbits, ferrets, etc.
  • wild and zoo mammals monkeys, foxes, deer, buffalo, etc.
  • poultry turkeys, ducks, chickens, warm-blooded animals such as quails, geese, etc.
  • pet birds pigeons, parrots, myna birds, Java sparrows, parakeets, marigolds, canaries, etc.
  • fish such as salmon, trout, and koi.
  • Others include bees, stag beetles, and beetles.
  • the ectoparasite control agent of the present invention can be applied by known veterinary techniques (topical, oral, parenteral or subcutaneous administration).
  • the methods include oral administration to animals such as tablets, capsules, and mixed feed; A method of locally administering an aqueous liquid agent by spraying, pour-on, spot-on, etc.; methods of wearing and administering locally; etc. can be mentioned.
  • Ectoparasites live in and on host animals, especially warm-blooded animals. Specifically, it lives in the host animal's back, armpit, lower abdomen, inner thigh, etc., and obtains nutrients such as blood and dander from the animal. Ectoparasites include mites, lice, fleas, mosquitoes, stable flies, flesh flies, and the like. Specific examples of ectoparasites that can be controlled by the ectoparasite control agent of the present invention are shown below.
  • Mites Dermanyssidae ticks, Macronyssidae ticks, Laelapidae ticks, Varroidae ticks, Argasidae ticks, Ixodidae ticks, Dirtid mites Insect-parasitic mites such as Psoroptidae mites, Sarcoptidae mites, Knemidokoptidae mites, Demodixidae mites, Trombiculidae mites, and Stag beetles .
  • the internal parasite control or extermination agent of the present invention contains at least one selected from the benzimidazole compounds of the present invention as an active ingredient.
  • the amount of the benzimidazole compound of the present invention contained in the agent for controlling or exterminating internal parasites of the present invention is not particularly limited as long as the effect of controlling internal parasites is exhibited.
  • the parasites targeted by the endoparasite control or extermination agent of the present invention parasitize host animals, particularly warm-blooded animals and fish (endoparasites).
  • Host animals for which the internal parasite control or extermination agent of the present invention is effective include humans, livestock mammals (eg, cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.), experimental animals (eg, mice, rats, gerbils, etc.).
  • companion animals e.g., hamsters, guinea pigs, dogs, cats, horses, squirrels, rabbits, ferrets, etc.
  • wild and zoo mammals monkeys, foxes, deer, buffalo, etc.
  • poultry turkeys, ducks, chickens, quail, etc.
  • geese, etc. pet birds
  • fishes such as salmon, trout and koi.
  • Parasite-borne parasitic diseases can be prevented or treated by controlling and eliminating parasites.
  • Parasites to be controlled or exterminated include the following. (1) nematodes of the order Dioctophymatida (a) kidney worms of the family Dioctophymatidae, such as Dioctophyma renale of the spp. Dioctophyma spp.; (b) kidney worms of the family Soboliphymatidae, for example Soboliphyme abei, Soboliphyme baturini of the spp. Soboliphyme spp.
  • nematodes of the order Trichocephalida (a) trichinella of the family Trichinellidae, such as Trichinella spiralis of the genus Trichinella spp.; (B) whipworms of the Trichuridae family, for example, Capillaria spp., Capillaria annulata, Capillaria contorta, Hepatic Capillaries ( Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica, Capillaria suis; Trichuris spp., Trichuris vulpis, cattle Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini, Trichuris suis.
  • Capillaria spp. Capillaria annulata, Capillaria contorta
  • Hepatic Capillaries Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica, Capillaria suis
  • Nematodes of the order Rhabditida Strongyloidae of the Strongyloididae family for example, Strongyloides papillosus of the genus Strongyloides spp., cat droppings Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens, Strongyloides ratti .
  • Nematodes of the order Strongylida Hookworms of the family Ancylostomatidae for example, Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, and Ancylostoma caninum of the genus Ancylostoma spp.
  • Ancylostoma duodenale Ancylostoma tubaeforme; Uncinaria stenocephala, Uncinaria stenocephala; Bunostomum phlebotomum, Bunostomum spp. Bunostomum trigonocephalum).
  • nematodes of the order Strongylida (a) nematodes of the family Angiostrongylidae, such as Aelurostrongylus abstrusus of the genus Aelurostrongylus spp.; Angiostrongylus vasorum, Angiostrongylus cantonesis of Angiostrongylus spp.; (b) nematodes of the Crenosomatidae family, such as Crenosoma aerophila, Crenosoma vulpis of the genus Crenosoma spp.; (c) nematodes of the Filaroididae family, for example Filaroides spp., Filaroides hirthi, Filaroidesosleri; (d) lungworms of the family Metastrongylidae, such as Metastrongylus spp., Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendoctus ( Metastrongy
  • Nematodes of the order Strongylida (a) Nematodes of the Molineidae family, for example, Nematodirus filicollis of the genus Nematodirus spp., Nematodirus spa Tigger (Nematodirus spathiger); (b) nematodes of the family Dictyocaulidae, for example, Dictyocaulus spp., Dictyocaulus filaria, Dictyocaulus viviparus; (c) nematodes of the family Haemonchidae, for example, Haemonchus contortus of the genus Haemonchus spp.; (Mecistocirrus digitatus); (d) nematodes of the family Haemonchidae, such as Ostertagia ostertagi of the genus Ostertagia spp.; (e) nematodes of the family He
  • Nematodes of the order Strongylida (a) Nematodes of the family Chabertiidae, such as Chabertia ovina of the genus Chabertia spp.; Oesophagostomum spp., Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum, Oesophagostomum watanabei; (b) nematodes of the Stephanuridae family, such as Stephanurus dentatus of the genus Stephanurus spp.; (c) nematodes of the family Strongylidae
  • Nematodes of the order Oxyurida Nematodes of the Oxyuridae family, for example, Enterobius spp., Chimpanzee pinworm (Enterobius anthropopitheci), Pinworm (Enterobius vermicularis); Oxyuris equi of Oxyuris spp.; Passalurus ambiguus of Passalurus spp.
  • nematodes of the order Ascaridida (a) nematodes of the Ascaridiidae family, such as Ascaridia galli of Ascaridia spp.; (b) Nematodes of the family Heterakidae, such as Heterakis spp., Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum , Heterakis pusilla, Heterakis putaustralis; (c) Nematodes of the Anisakidae family, for example, Anisakis spp.
  • Nematodes of the Ascarididae family such as Ascaris lumbricoides, Ascaris suum of Ascaris spp.; Parascaris spp. (Parascaris equorum);
  • Nematodes of the Toxocaridae family for example, Toxocara spp., Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocarasuum, Toxocara vitulorum ), Toxocara cati.
  • nematodes of the order Spirurida (a) nematodes of the family Onchocercidae, for example, Brugia malayi of Brugia spp., Brugia pahangi (Brugia pahangi), Brugia patei; Dipetalonema spp., Dipetalonema reconditum; Dirofilaria spp., Dirofilaria immitis; Filaria spp., Filaria oculi; Onchocerca spp., Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni, Pharyngeal heartworm (Onchocerca gutturosa); (b) Nematodes of the Setariidae family, for example Setaria spp., Setaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosa , Setaria marshalli; Wuchereria spp., Wuchereria bancrofti; (c) nematodes of the family Filariida
  • Parafilaria spp. ; Stephanofilaria assam of the spp. Stephanofilaria spp. Stephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensis, Stephanofilaria stilesi.
  • nematodes of the order Spirurida (a) nematodes of the family Gnathostomatidae, for example, Gnathostoma doloresi of the genus Gnathostoma spp.
  • nematodes of the Habronematidae family for example Habronema majus, Habronema microstoma, Habronema muscae of Habronema spp.; Draschia megastoma, of the genus Draschia spp.;
  • Nematodes of the family Physalopteridae for example, Physaloptera spp., Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera spp.
  • Physaloptera felidis Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara), Physaloptera sibirica, Physaloptera vulpineus;
  • nematodes of the family Gongylonematidae such as Gongylonema pulchrum of the genus Gongylonema spp.
  • nematodes of the family Spirocercidae for example, Ascarops strongylina of Ascarops spp.
  • nematodes of the Thelaziidae family for example, Thelazia spp., Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Rhodesian eye Worm (Thelazia rhodesi)
  • the benzimidazole compound of the present invention also includes pests that have poisonous needles or venom and damage humans and animals, pests that transmit various pathogens and pathogens, pests that cause discomfort to humans (toxic pests, sanitary pests). ⁇ Excellent control effect against unpleasant pests, etc.
  • Hymenoptera pests Argidae bees, Cynipidae bees, Diprionidae Diprionidae bees, Formicidae ants, Mutillidae bees, A bee of the Vespidae family.
  • formulations of the pest control agent, insecticide or acaricide, ectoparasite control agent or internal parasite control or extermination agent of the present invention are shown, but the additives and addition ratios should be limited to these examples. It can be varied in a wide range. Parts in formulations are parts by weight.
  • Formulation 1 wettable powder
  • 40 parts of the benzimidazole compound of the present invention, 53 parts of diatomaceous earth, 4 parts of higher alcohol sulfate and 3 parts of alkylnaphthalene sulfonate are uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder containing 40% of the active ingredient. .
  • Formulation 3 granules
  • 5 parts of the benzimidazole compound of the present invention, 40 parts of talc, 38 parts of clay, 10 parts of bentonite, and 7 parts of sodium alkylsulfate are uniformly mixed and finely pulverized, and then formed into granules having a diameter of 0.5 to 1.0 mm.
  • Formulation 4 granules
  • 5 parts of the benzimidazole compound of the present invention, 73 parts of clay, 20 parts of bentonite, 1 part of dioctylsulfosuccinate sodium salt, and 1 part of potassium phosphate are well pulverized and mixed, water is added and well kneaded, and then granulated. Dry to obtain 5% active ingredient granules.
  • Formulation 5 suspension agent 10 parts of the benzimidazole compound of the present invention, 4 parts of polyoxyethylene alkylallyl ether, 2 parts of polycarboxylic acid sodium salt, 10 parts of glycerin, 0.2 parts of xanthan gum, and 73.8 parts of water are mixed to obtain a particle size of 3 microns. Wet grind to obtain a 10% active ingredient suspension.
  • Formulation 7 injection
  • 0.1 to 1 part of the benzimidazole compound of the present invention and 99 to 99.9 parts of peanut oil are uniformly mixed and then filtered and sterilized with a sterilizing filter.
  • Formulation 8 pour-on agent
  • a pour-on agent is obtained by uniformly mixing 5 parts of the benzimidazole compound of the present invention, 10 parts of myristate ester and 85 parts of isopropanol.
  • a spot-on agent is obtained by uniformly mixing 10 to 15 parts of the benzimidazole compound of the present invention, 10 parts of palmitate and 75 to 80 parts of isopropanol.
  • Step 2 6-(ethylthio)-5-(1H-imidazol-2-yl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole [6-(ethylthio)-5-(1H-imdazol -2-yl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole]
  • 6-(Ethylthio)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbaldehyde (0.71 g) was dissolved in ethanol (7 ml) and cooled to 0°C.
  • a 28% aqueous ammonia solution (3.25 g) and a 40% glyoxal aqueous solution (1.94 g) were added dropwise thereto, and the mixture was stirred at 0°C for 1 hour. After that, the temperature was raised to room temperature and the mixture was stirred overnight.
  • the resulting liquid was poured into water and extracted with chloroform. The resulting organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered.
  • Step 4 6-(ethylsulfonyl)-1-methyl-5-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole [6-(ethylsulfonyl)-1 -methyl-5-(1-methyl-1H-imdazol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole]
  • 6-(ethylsulfonyl)-5-(1H-imidazol-2-yl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole (0.29 g) was treated with N,N-dimethylformamide (4 ml) and cooled to 0°C.
  • Potassium carbonate (0.13 g) and iodomethane (0.11 g) were added thereto, and the mixture was stirred at 0°C for 1 hour. After that, the temperature was raised to room temperature and the mixture was stirred for 2 hours. The resulting liquid was poured into water and extracted with ethyl acetate.
  • Step 6 6-(ethylsulfonyl)-1-methyl-5-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H- Benzo[d]imidazole [6-(ethylsulfonyl)-1-methyl-5-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H -benzo[d]imidazole] (compound number A-1)
  • Table 1 shows compounds that can be similarly synthesized.
  • the melting point (° C.) of the compound is also listed in the column of physical properties in the table.
  • Insecticide rate (%) (number of dead insects/number of test insects) x 100
  • Test Example 1 Efficacy test against Spodoptera litura Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the benzimidazole compound of the present invention was 125 mass ppm. Cabbage leaves were immersed in the diluted solution for 30 seconds. The cabbage leaves were air-dried and placed in a Petri dish. Five 2nd instar larvae of Spodoptera litura were released on this. The petri dish was placed in a constant temperature room with a temperature of 25° C. and a humidity of 60%. After 6 days from the release of insects, life and death judgment was performed, and the kill rate was calculated. The test was done in duplicate. The compounds of compound numbers A-1, A-2, A-6 and A-7 all showed an insecticidal rate of 80% or more.
  • Emulsion (I) was diluted with water to 125 ppm of the benzimidazole compound of the present invention. The diluted solution was sprayed on cowpeas infested with nymphs of the bean aphid. The cowpea was placed in a constant temperature room with a temperature of 25° C. and a humidity of 60%. After 4 days from spraying, the bean aphid was determined for life and death, and the insecticidal rate was calculated. The test was done in duplicate. The compounds of compound numbers A-1 and A-2 both showed an insecticidal rate of 80% or more.
  • Randomly selected benzimidazole compounds of the present invention exhibit the effects described above.
  • it is a compound that has effects such as acaricidal and insecticidal effects, and that it is also a compound that has an effect on parasites that are harmful to humans and animals such as ectoparasites.
  • a benzimidazole compound that is excellent in pesticidal activity, especially insecticidal activity and/or acaricidal activity among them, is excellent in safety, and can be industrially advantageously synthesized.
  • a pest control agent, insecticide or acaricide, ectoparasite control agent, or internal parasite control or extermination agent containing the benzimidazole compound as an active ingredient can be provided.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

式(I)で表される化合物またはその塩。 式(I)中、Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基であり、Ｒ2およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、Ｒ3は、水素原子、ハロゲノ基などであり、Ｒは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基などであり、且つＲ5は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基などである。

Description

ベンゾイミダゾール化合物および有害生物防除剤
　本発明は、ベンゾイミダゾール化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるベンゾイミダゾール化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　本願は、２０２１年４月２２日に、日本に出願された特願２０２１－０７２８４６号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　殺虫活性および／または殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
　ところで、特許文献１には、式(A)で表される化合物などが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
ＷＯ２０１７／１７４４４９Ａ１
　本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるベンゾイミダゾール化合物を提供することである。
　本発明の別の課題は、上記ベンゾイミダゾール化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤を提供することである。
　上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕　式(I)で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 式(I)中、
　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基であり、
　Ｒ2およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
　Ｒ3は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、またはハロゲノ基であり、
　Ｒは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基であり、且つ
　Ｒ5は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のヒドラジニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲノ基である。
〔２〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔３〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫もしくは殺ダニ剤。
〔４〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
〔５〕　前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除若しくは駆除剤。
　本発明のベンゾイミダゾール化合物は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができる。さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除若しくは駆除することができる。
〔ベンゾイミダゾール化合物〕
　本発明のベンゾイミダゾール化合物は、式(I)で表される化合物（以下、化合物(I)と表記することがある。）または化合物(I)の塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　本発明において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基などのＣ６～１０アリールカルボニル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの置換もしくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ－プロポキシイミノ基、ｉ－プロポキシイミノ基、ｎ－ブトキシイミノ基などのＣ１～６アルコキシイミノ基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリール置換シリル基；
　シアノ基；
　ニトロ基。
　また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基などを挙げることができる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
５員部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などを挙げることができる。
　６員部分不飽和ヘテロシクリル基としては、ジヒドロピラニル基などを挙げることができる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
〔Ｒ1〕
　式(I)中、Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基である。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
〔Ｒ2、Ｒ4〕
　式(I)中、Ｒ2およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
　Ｒ2およびＲ4は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であることが好ましい。
　Ｒ2およびＲ4における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ2およびＲ4における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
〔Ｒ3〕
　式(I)中、Ｒ3は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、またはハロゲノ基である。
　Ｒ3は、水素原子であることが好ましい。
　Ｒ3における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」としては、前記Ｒ2およびＲ4において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ3における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
〔Ｒ〕
　式(I)中、Ｒは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基である。
　Ｒは、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基であることが好ましい。
　Ｒにおける「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」としては、前記Ｒ2およびＲ4において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒにおける「置換Ｃ１～６アルキル基」としては、Ｃ１～６ハロアルキル基が好ましい。
　「Ｃ１～６ハロアルキル基」としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒにおける「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　Ｒにおける「置換Ｃ２～６アルケニル基」としては、Ｃ２～６ハロアルケニル基が好ましい。
　「Ｃ２～６ハロアルケニル基」としては、２－フルオロ－２－ブロモビニル基、２，２－ジクロロビニル基、２－クロロ－２－ヨードビニル基、２－クロロ－１－プロペニル基、２，３，３，３－テトラフルオロ－１－プロペニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル基、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル基、２－ブロモ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル基、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチル－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテニル基、２，３，３，４，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブテニル基、２－クロロ－３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－１－ブテニル基、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテニル基、２－クロロ－３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテニル基、２，３，３，４，４，５，５，５－オクタフルオロ－１－ペンテニル基、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキセニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；１，２－ジフルオロ－２－トリフルオロメトキシビニル基、１，２－ジフルオロ－２－パーフルオロプロポキシビニル基などのＣ１～６ハロアルコキシＣ２～６ハロアルケニル基を挙げることができる。
　Ｒにおける「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　Ｒにおける「置換Ｃ２～６アルキニル基」としては、Ｃ２～６ハロアルキニル基が好ましい。
　「Ｃ２～６ハロアルキニル」としては、フルオロエチニル基、クロロエチニル基、３，３－ジフルオロ－１－プロピニル基、３，３，３－トリフルオロ－１－プロピニル基などを挙げることができる。
　Ｒにおける「Ｃ６～１０アリール基」は、単環又は多環の芳香族炭化水素基を意味し、多環のアリール基は、少なくとも一つの環がベンゼン環構造を有するものであれば、残りの環は、ベンゼン環、飽和炭化水素環若しくは不飽和炭化水素環の構造を有するものであってもよい。例えば、フェニル基、ナフチル基、インデニル基、インダニル基などを挙げることができる。
　Ｒにおける「５～６員ヘテロアリール基」は、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を１～４個有する５～６員の芳香族複素環基を意味する。例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基（詳しくは、［１．２．３］トリアゾリル基、または［１．２．４］トリアゾリル基）、オキサジアゾリル基（詳しくは、［１．２．４］オキサジアゾリル基、または［１．３．４］オキサジアゾリル基）、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基などを挙げることができる。
　Ｒにおける「Ｃ６～１０アリール基」若しくは「５～６員ヘテロアリール基」上の置換基として、好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基を挙げることができる。
〔Ｒ5〕
　式(I)中、Ｒ5は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のヒドラジニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲノ基である。
　Ｒ5は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であることが好ましい。
　Ｒ5における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」および「ハロゲノ基」としては、前記Ｒ2およびＲ3において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、前記Ｒ1において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ5における「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基」および「置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基」は、前記Ｒにおいて例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｉ－ブチルチオ基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として、好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ－プロポキシイミノ基、ｉ－プロポキシイミノ基、ｎ－ブトキシイミノ基などのＣ１～６アルコキシイミノ基；を挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」、「Ｃ１～６アルキルスルフィニル基」および「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」上の置換基として好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；を挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ６～１０アリールオキシ基」としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「５～６員ヘテロアリールオキシ基」としては、ピリジルオキシ基、ピリミジルオキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリールオキシ基」、「５～６員ヘテロアリールオキシ基」上の置換基として、好ましくは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基を挙げることができる。
　Ｒ5における「置換若しくは無置換のアミノ基」は、「－ＮＲaＲb」で表される基である。式中、ＲaおよびＲbは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、ホルミル基、Ｃ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基などである。
　ＲaおよびＲbにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、前記Ｒ2およびＲ3において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　ＲaおよびＲbにおける「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
　ＲaおよびＲbにおける「置換若しくは無置換のアミノカルボニル基」としては、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ5における「置換若しくは無置換のアミノカルボニル基」としては、前記ＲaおよびＲbにおいて例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒ5における「置換若しくは無置換のヒドラジニル基」は、式(a)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式(a)中、＊は結合位置であり、Ｒc、ＲdおよびＲeは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基などである。
　Ｒc、ＲdおよびＲeにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、前記Ｒ2およびＲ4において例示したそれらと同じものが挙げられる。
　Ｒc、ＲdおよびＲeにおける「置換フェニルスルホニル基」としては、パラトルエンスルホニル基などを挙げることができる。
　化合物(I)の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物(I)の塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；　酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニアの塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
　化合物(I)または化合物(I)の塩の製造方法は特に限定されない。例えば、本発明の化合物(I)または化合物(I)の塩は、実施例等に記載した公知の製造方法によって得ることができる。また、化合物(I)の塩は、化合物(I)から公知の手法によって得ることができる。
　本発明のベンゾイミダゾール化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
　また、本発明のベンゾイミダゾール化合物は、作物に対する薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い物質である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
　さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本発明のベンゾイミダゾール化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
　本発明のベンゾイミダゾール化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫および内部寄生虫の防除若しくは駆除の効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い物質である。そのため、外部寄生虫および内部寄生虫の防除剤若しくは駆除剤の有効成分として有用である。
　また、本発明のベンゾイミダゾール化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。
〔有害生物防除剤〕
　本発明の有害生物防除剤は、本発明のベンゾイミダゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤に含まれる本発明のベンゾイミダゾール化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。有害生物防除剤は、有害生物を防除する剤であり、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤などを包含するものである。
〔殺虫もしくは殺ダニ剤〕
　本発明の殺虫もしくは殺ダニ剤は、本発明のベンゾイミダゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本発明の殺虫もしくは殺ダニ剤に含まれる本発明のベンゾイミダゾール化合物の量は殺虫もしくは殺ダニ効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類；観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
　植物への施用において、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
　また、本発明の有害生物防除剤、または殺虫もしくは殺ダニ剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などを挙げることができる。
　本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の有害生物防除剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）のガ、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ（Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.）の、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ（Autographa gamma）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ （Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）；
（ｍ）コブガ科（Nolidae） のガ、例えば、ミスジアオリンガ （Earias insulana）；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.
）のオオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsisspp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）；その他、コナガ（Plutella xylostella）；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ （Galleria mellonella）；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）；
（ｒ）ニセマイコガ科（Stathmopodidae）のガ、例えば、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ （Choristoneura fumiferana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）；
（ｕ）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）の害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）。
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）。
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）、；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）。
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ （Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ （Lygus lineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、その他の、ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、サギカメムシ（Halyomorpha halys）、クイチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalusmsculatus）；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster integriceps）；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）の、例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）の、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ （Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）；
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）； 
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ （Agrilus sinuatus）；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ （Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）；
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ（Anthonomus pomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ （Sitona lineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヨーロッパコフキコガネ （Melolontha melolontha）、マメコガネ（Popillia japonica）；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ （Ips typographus）；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ （Delia radicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ （Psila rosae）； 
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ （Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ （Rhagoletis pomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacus oleae）。
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）。
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ （Schistocerca americana）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ （Dociostaurus maroccanus）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ブラウンイナゴ（Locustana pardalina）、アカトビバッタ （Nomadacris septemfasciata）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ （Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ （Tachycines asynamorus）。
（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagus perniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus）；
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychus orthius）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）ミツユビナミハダニ （Tetranychus evansi）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、
カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ（Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyes emarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）。
　本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；　植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　本発明のベンゾイミダゾール化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ・殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１Ａ）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤（カーバメート系）
　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ。
　アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、フェノチオカルブ、プロメカルブ。
（１Ｂ）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤（有機リン系）
　アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル=O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。
　ブロモホス－エチル、シアノフェンホス、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホルモチオン、ヨードフェンホス、イサゾホス、イソカルボホス、メタクリホス、ホスホカルブ、ピリミホス－エチル、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
（２）GABA作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルブロッカー
　クロルデン、エンドスルファン；エチプロール、フィプロニル。
　アセトプロール、カンフェクロル、ジエノクロル、ヘプタクロル、ピラフルプロール、ピリプロール；フルフィプロル。
（３Ａ）ナトリウムチャネルモジュレーター（ピレスロイド系）
　アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランス-アレスリン、d-トランス-アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン-S-シクロペンテニル-異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメスリン、テトラメスリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン。
　κ-ビフェントリン、ビオペルメトリン、クロロプラレスリン、ジメフルトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルフェンプロックス、ヘプタフルスリン、メペルフルスリン、ε-メトフルトリン、モンフルオロトリン、ε-モンフルオロトリン、トランス-ペルメトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、κ-テフルトリン、テラレトリン、テトラメチルフルスリン；ビオエタノメトリン。
（３Ｂ）ナトリウムチャネルモジュレーター（ＤＤＴ類）
　ＤＤＴ、メトキシクロル。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；ニコチン；スルホキサフロル；フルピラジフロン；トリフルメゾピリム。
　ニチアジン；ジクロロメゾチアズ、フルピリミン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター
　スピネトラム、スピノサド。
（６）グルタミン酸作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネル(GluCl) アロステリックモジュレーター
　アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン。
　ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、モキシデクチン、セラメクチン。
（７）幼若ホルモン類似剤
　ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン；フェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
　ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他の非特異的(マルチサイト)阻害剤
　臭化メチル、ハロゲン化アルキル類；クロルピクリン；弗化アルミニウムナトリウム、フッ化スルフリル；ホウ砂、ホウ酸、オクタホウ酸ニナトリウム塩、ホウ酸ナトリウム塩、メタホウ酸ナトリウム塩；吐酒石；ダゾメット、メタム、メタムカリウム塩、メタムナトリウム塩。
（９）弦音器官TRPVチャネルモジュレーター
　ピメトロジン、ピリフルキナゾン；アフィドピロペン。
（１０）ダニ類成長阻害剤
　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス；エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤
　B.t. subsp. israelensis、B.t. subsp. aizawai、B.t. subsp. kurstaki、B.t. subsp. tenebrionis；B.t.作物に含まれるタンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、 Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；Bacillus sphaericus。
（１２）ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤
　ジアフェンチウロン；アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ；プロパルギット；テトラジホン。
（１３）プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
　クロルフェナピル、ＤＮＯＣ、スルフルラミド。
　ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー
　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、チオスルタップ－ナトリウム塩。
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０
　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン。
　フルアズロン。
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１
　ブプロフェジン。
（１７）脱皮阻害剤
　シロマジン。
（１８）脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト
　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト
　アミトラズ。
　クロルジメホルム。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤
　ヒドラメチルノン；アセキノシル；フルアクリピリム；ビフェナゼート。
（２１）ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤(METI)
　フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；ロテノン。
（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
　インドキサカルブ；メタフルミゾン。
（２３）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト。
　スピロピジオン。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤
　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、リン化亜鉛（Zn-phosphide）、ホスフィン；シアン化カルシウム、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム。
（２５）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤
　シエノピラフェン、シフルメトフェン；ピフルブミド。
（２８）リアノジン受容体モジュレーター
　クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミド。
　シハロジアミド、テトラクロラントラニリプロール、テトラニリプロール。
（２９）弦音器官モジュレーター 標的部位未特定
　フロニカミド。
（３０）ＧＡＢＡ作動性塩化物イオン(塩素イオン)チャネルアロステリックモジュレーター
　ブロフラニリド、フルキサメタミド。
　イソシクロセラム；アフォキソラネル、フルララネル、ロチラネル、サロラネル。
（３１）その他の殺虫剤、殺ダニ剤
　アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオナート、ジコホル、石灰硫黄合剤、マンコゼブ、ピリダリル、硫黄。
　アシノナピル、アミドフルメット、ベンゾメート、ベンズピリモキサン、クロルベンジレート、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フロメトキン、フルベンジミン、フルフェンジン、フルヘキサホン、フルオピラム、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、オキサゾスルフィル、テトラスル、トリアラセン、チクロピラゾフロル。
（３２）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：　クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：　ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（ｄ）ピリミジン系：　ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：　レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン系：　プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：　シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：　ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸。
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド。
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤：　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：　フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤：　シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1（ユビキノン還元酵素）のQx（未知）阻害剤：　アメトクトラジン。
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン。
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：　バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤：　ゴセイカユプテ（ティーツリー）の抽出物。
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；　アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：　アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤：　フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン。
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハラーゼ阻害剤：　バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル。
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他：　プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液。
（１１）作用性が不明な剤：
　シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。
（１２）多作用点を有する剤：
　銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine trialbesilate)；アニラジン；ジ
チアノン；キノメチオネート；フルオルイミド。
（１３）その他の剤：
　DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）。
　本発明の有害生物防除剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
　アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３－ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１－メチルシクロプロパン、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン（別名：アビグリシン）、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１－ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５－トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、（-）－ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、（+）－ストリゴール、（+）－デオキシストリゴール、（+）－オロバンコール、（+）－ソルゴラクトン、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５－アミノレブリン酸。
〔外部寄生虫防除剤〕
　本発明の外部寄生虫防除剤は、本発明のベンゾイミダゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の外部寄生虫防除剤に含まれる本発明のベンゾイミダゾール化合物の量は外部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；　または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類を挙げることができる。その他にも、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシを挙げることができる。
　本発明の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；　浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；　油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；　樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；
　などを挙げることができる。
　外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどを挙げることができる。本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
（１）ダニ類（Acari）
　ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科（Knemidokoptidae）のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
　ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
　ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
　カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
〔内部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
　本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明のベンゾイミダゾール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤に含まれる本発明のベンゾイミダゾール化合物の量は内部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する（内部寄生虫）。本発明の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類を挙げることができる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。
　防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（ａ）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（ｂ）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。
（２）毛頭虫目（Trichocephalida）の線虫類
（ａ）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（ｂ）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。
（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
　糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis）、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）。
（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
　鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。
（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（ｂ）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（ｃ）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroidesosleri）；
（ｄ）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（ｅ）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。
（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（ｂ）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（ｃ）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（ｄ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（ｅ）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（ｆ）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。
（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（ｂ）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus ）；
（ｃ）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini ）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。
（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
　蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；
オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。
（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（ａ）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（ｂ）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（ｃ）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）
の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（ｄ）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（ｅ）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocarasuum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。
（１０）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、
咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（ｂ）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（ｃ）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。
（１１）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（ｂ）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫（Habronema microstoma）、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（ｃ）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（ｄ）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（ｅ）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（ｆ）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫（Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。
〔その他の有害生物についての防除剤〕
　本発明のベンゾイミダゾール化合物は、その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。
　以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
〔製剤処方〕
　本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。
　以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
　本発明のベンゾイミダゾール化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤２：乳剤）
　本発明のベンゾイミダゾール化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤３：粒剤）
　本発明のベンゾイミダゾール化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
　本発明のベンゾイミダゾール化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
　本発明のベンゾイミダゾール化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
　以下に外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を示す。
（製剤６：顆粒剤）
　本発明のベンゾイミダゾール化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、該溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
（製剤７：注入剤）
　本発明のベンゾイミダゾール化合物０．１～１部とラッカセイ油９９～９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
（製剤８：ポアオン剤）
　本発明のベンゾイミダゾール化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。
（製剤９：スポットオン剤）
　本発明のベンゾイミダゾール化合物１０～１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５～８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
（製剤１０：スプレー剤）
　本発明のベンゾイミダゾール化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。
　次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
〔実施例１〕
６－（エチルスルホニル）－１－メチル－５－（１－メチル－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール〔6-(ethylsulfonyl)-1-methyl-5-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole〕（化合物番号A-１の化合物）の合成
（工程１）
６－（エチルチオ）－１－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１H－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルバルデヒド〔6-(ethylthio)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carbaldehyde〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　５－ブロモ－６－（エチルチオ）－１－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１H－ベンゾ［ｄ］イミダゾール（１．２６ｇ）をジエチルエーテル（２０ｍｌ）へ溶解させ、反応容器を窒素で置換した。その後、－７８℃に冷却した。これに１．５５Ｍｎ－ブチルリチウムｎ－ヘキサン溶液（２．９ｍｌ）を滴下し、－７８℃で１時間撹拌した。これにＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．６ｍｌ）を加え、－７８℃で３０分撹拌した。その後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。
　得られた液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって、目的物０．４４ｇ（収率４１％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.39 (3H, t), 3.01 (2H, q), 3.97 (3H, d), 7.44 (1H, s), 8.38 (1H, s), 10.50 (1H, s).
（工程２）
６－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－１－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１H－ベンゾ［ｄ］イミダゾール〔6-(ethylthio)-5-(1H-imdazol-2-yl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　６－（エチルチオ）－１－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１H－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルバルデヒド（０．７１ｇ）をエタノール（７ｍｌ）へ溶解させ、０℃に冷却した。これに２８％アンモニア水溶液（３．２５ｇ）、および４０％グリオキサール水溶液（１．９４ｇ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。その後、室温まで昇温し、一晩撹拌した。
　得られた液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって、目的物０．３２ｇ（収率４０％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.20 (3H, t), 2.77 (2H, q), 3.95 (3H, s), 7.20 (2H, s), 7.60 (1H, s), 8.62 (1H, d), 11.04 (1H, s).
（工程３）
６－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－１－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１H－ベンゾ［ｄ］イミダゾール〔6-(ethylsulfonyl)-5-(1H-imdazol-2-yl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　６－（エチルチオ）－５－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－１－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１H－ベンゾ［ｄ］イミダゾール（０．３７ｇ）をジクロロメタン（１１ｍｌ）へ溶解させ、０℃に冷却し撹拌した。これに７０％メタクロロ過安息香酸（０．４３ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した。得られた液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって、目的物０．２９ｇ（収率７１％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.13 (3H, t), 3.00 (2H, q), 4.07 (3H, s), 7.23-7.26 (2H, m), 8.31 (1H, s), 8.38 (1H, s), 10.91 (1H, s).
（工程４）
６－（エチルスルホニル）－１－メチル－５－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１H－ベンゾ［ｄ］イミダゾール〔6-(ethylsulfonyl)-1-methyl-5-(1-methyl-1H-imdazol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　６－（エチルスルホニル）－５－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－１－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１H－ベンゾ［ｄ］イミダゾール（０．２９ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）へ溶解させ、０℃に冷却した。これに炭酸カリウム（０．１３ｇ）、ヨードメタン（０．１１ｇ）を加え、０℃で１時間撹拌した。その後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。
　得られた液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって、目的物０．３０ｇ（収率１００％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.23 (3H, t), 3.44 (3H, s), 3.51 (2H, q), 4.11 (3H, d), 7.06 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.96 (1H, s), 8.38 (1H, s).
（工程５）
５－（５－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－６－（エチルスルホニル）－１－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１H－ベンゾ［ｄ］イミダゾール〔5-(5-bromo-1-methyl-1H-imdazol-2-yl)-6-(ethylsulfonyl)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　６－（エチルスルホニル）－１－メチル－５－（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１H－ベンゾ［ｄ］イミダゾール（０．３０ｇ）をジクロロメタン（４ｍｌ）へ溶解させ、０℃に冷却した。これにN－ブロモスクシンイミド（０．８７ｇ）を加え、０℃で２時間撹拌した。
得られた液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．３１ｇ（収率８５％）を得た。
　得られた目的物の1H-NMRを以下に示す。
　1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.23 (3H, t), 3.37 (3H, s), 3.47 (2H, q), 4.11 (3H, s), 7.14 (1H, s), 7.95 (1H, s), 8.37 (1H, s).
（工程６）
６－（エチルスルホニル）－１－メチル－５－（１－メチル－５－（４－（トリフルオロメトキシ）フェニル）－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール〔6-(ethylsulfonyl)-1-methyl-5-(1-methyl-5-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole〕（化合物番号A-１の化合物）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　５－（５－ブロモ－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－２－イル）－６－（エチルスルホニル）－１－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１H－ベンゾ［ｄ］イミダゾール（０．０９２ｇ）を１，４－ジオキサン（１．８ｍｌ）に溶解させた。これに４－トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（０．０５０ｇ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（０．０１２ｇ）、炭酸セシウム（０．１３ｇ）、および水（０．２ｍｌ）を加え、還流条件下、一晩撹拌した。
　得られた液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによって目的物０．０８０ｇ（収率７４％）を得た。
　得られた目的物の融点は111-113℃であった。1H-NMRデータは以下の通りであった。
　1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.25 (3H, t), 3.37 (3H, s), 3.52 (2H, q), 4.12 (3H, s), 7.20 (1H, s), 7.32 (2H, d), 7.52 (2H, t), 8.04 (1H, s), 8.40 (1H, s).
　同様に合成しうる化合物を表１に示す。表の物性欄には、化合物の融点（℃）を併せて記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
〔生物試験〕
　本発明のベンゾイミダゾール化合物が、有害生物防除剤および外部寄生虫防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。なお「部」は重量基準である。
（試験用乳剤の調製）
　本発明のベンゾイミダゾール化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５％の乳剤(I)を調製した。
　殺虫率は、下記の式により計算した。
　　殺虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
（試験例１）ハスモンヨトウに対する効力試験
　乳剤(I)を、本発明のベンゾイミダゾール化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を風乾してシャーレに入れた。これに、ハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号A-1、A-2、A-6及びA-7の化合物は、いずれも８０％以上の殺虫率を示した。
（試験例２）コナガに対する効力試験
　乳剤(I)を、本発明のベンゾイミダゾール化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈した。キャベツ葉を前記希釈液中に３０秒間浸漬した。このキャベツ葉を風乾してシャーレに入れた。これにコナガ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から３日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号A-1、A-2、A-4、A-5、A-6、A-12及びA-13の化合物は、いずれも８０％以上の殺虫率を示した。
（試験例３）マメアブラムシに対する効力試験
　３寸鉢でササゲを育苗し、初生葉上にマメアブラムシ若虫を接種した。乳剤(I)を本発明のベンゾイミダゾール化合物が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。マメアブラムシ若虫が寄生するササゲに前記希釈液を散布した。該ササゲを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。散布から４日間経過したときにマメアブラムシの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号A-1及びA-2の化合物は、いずれも８０％以上の殺虫率を示した。
（試験例４）キスジノミハムシに対する効力試験
　乳剤(I)を本発明のベンゾイミダゾール化合物が１２５ｐｐｍとなるように水で希釈した。３寸鉢に植えたチンゲンサイ苗（第７本葉展開期）に前記希釈液を散布した。チンゲンサイ苗を風乾させ、次いでプラスチックカップに入れた。これに、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）成虫１０頭を放した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内で保管し、放虫から７日後に生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-11及びA-13の化合物は、いずれも８０％以上の殺虫率を示した。
（試験例５）ネコノミに対する効力試験
　本発明のベンゾイミダゾール化合物をイソプロパノールに溶解し２０ｐｐｍの薬液を調製した。この薬液１００μＬをガラス製バイアル瓶(φ３３０ｍｍ)内の底面に塗布し、風乾にてイソプロパノールを揮発させて、本発明のベンゾイミダゾール化合物の薄膜を底面に形成させた。
　バイアル瓶にネコノミ（Cat flea、Ctenocephalides felis）の成虫（雌雄混合）５頭を放した。蓋をして２５℃の恒温室に置いた。放虫してから４日後にネコノミの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号A-1、A-2、A-6、A-7及びA-11の化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
（試験例６）ワタアブラムシに対する効力試験
　３寸鉢にきゅうりを播種した。発芽から１０日経過したキュウリに、ワタアブラムシ雌成虫を放虫した。翌日に、産下された１齢幼虫は残し、雌成虫は除去した。
　乳剤（I）を本発明のベンゾイミダゾール化合物が１２５ｐｐｍとなるように水で希釈し、この希釈液を前記のキュウリに散布した。
　その後キュウリを、試験期間中、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内で保管し、５日経過後に生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号A-1、A-2、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-11及びA-13の化合物について、ワタアブラムシ成虫に対する効力試験を行った。いずれの化合物もワタアブラムシ成虫に対して８０％以上の殺虫率を示した。
　本発明のベンゾイミダゾール化合物の中から無作為に選択したものが、いずれも上記のような効果を奏することから、本発明のベンゾイミダゾール化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、有害生物防除、特に殺ダニ、殺虫などの効果を有する化合物であること、および外部寄生虫などの人畜に害のある寄生虫にも効果を有する化合物であることが理解できる。
　有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるベンゾイミダゾール化合物を提供することができる。また、上記ベンゾイミダゾール化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤を提供することができる。

Claims (5)

  1. 　式(I)で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式(I)中、
    　Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基であり、
    　Ｒ2およびＲ4は、それぞれ独立して、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
    　Ｒ3は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基またはハロゲノ基であり、
    　Ｒは、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、または置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基であり、且つ
    　Ｒ5は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のＣ３～８シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリール基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のＣ６～１０アリールオキシ基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のヒドラジニル基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲノ基である。
  2. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  3. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
  4. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
  5. 　請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除若しくは駆除剤。
PCT/JP2022/018236 2021-04-22 2022-04-20 ベンゾイミダゾール化合物および有害生物防除剤 WO2022224975A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021072846A JP2024084158A (ja) 2021-04-22 2021-04-22 ベンゾイミダゾール化合物および有害生物防除剤
JP2021-072846 2021-04-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022224975A1 true WO2022224975A1 (ja) 2022-10-27

Family

ID=83722381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2022/018236 WO2022224975A1 (ja) 2021-04-22 2022-04-20 ベンゾイミダゾール化合物および有害生物防除剤

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2024084158A (ja)
WO (1) WO2022224975A1 (ja)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017512835A (ja) * 2014-03-28 2017-05-25 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
WO2018052035A1 (ja) * 2016-09-15 2018-03-22 日本曹達株式会社 ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
JP2019513739A (ja) * 2016-04-07 2019-05-30 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017512835A (ja) * 2014-03-28 2017-05-25 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
JP2019513739A (ja) * 2016-04-07 2019-05-30 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体
WO2018052035A1 (ja) * 2016-09-15 2018-03-22 日本曹達株式会社 ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
JP2024084158A (ja) 2024-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6884251B2 (ja) ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
JP7288100B2 (ja) アリールアゾール化合物および有害生物防除剤
JP7296397B2 (ja) （ヘテロ）アリールイミダゾール化合物および有害生物防除剤
JP6675986B2 (ja) ジアリールイミダゾール化合物および有害生物防除剤
JP6907220B2 (ja) ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
JP2023043197A (ja) アジニルアゾール化合物および有害生物防除剤（２）
JP2017110003A (ja) ジアリールトリアゾール化合物および有害生物防除剤
JP7191852B2 (ja) ピリジニウム塩および有害生物防除剤
BR112019010341B1 (pt) Composto, e, formulação para controle de organismos nocivos, formulação inseticida ou formulação acaricida, formulação para controle de ectoparasitas, e, formulação para controle de endoparasitas ou para expulsão de endoparasitas
WO2016013633A1 (ja) アリールオキシ化合物および有害生物防除剤
JP2019019068A (ja) アリールアゾール化合物および有害生物防除剤
WO2020241614A1 (ja) ピリジニウム塩および有害生物防除剤
JP2019006772A (ja) ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
WO2022244795A1 (ja) ヘテロアリール化合物および有害生物防除剤
WO2022065235A1 (ja) イミダゾ［１，２－ａ］ピリジン化合物および有害生物防除剤
JP7150713B2 (ja) ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
WO2021049522A1 (ja) 含窒素ヘテロアリール化合物のオニウム塩および有害生物防除剤
JP2021024859A (ja) アルコキシピラゾール化合物および有害生物防除剤
JP2019112398A (ja) 縮合複素環化合物および有害生物防除剤
JP7510425B2 (ja) 含窒素ヘテロアリール化合物のオニウム塩および有害生物防除剤
WO2022224975A1 (ja) ベンゾイミダゾール化合物および有害生物防除剤
WO2024038860A1 (ja) 含窒素ヘテロアリール化合物のオニウム塩および有害生物防除剤
WO2023136142A1 (ja) ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
WO2020241626A1 (ja) ピリジニウム塩および有害生物防除剤
JP2021091678A (ja) 含窒素ヘテロアリール化合物のオニウム塩および有害生物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22791746

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 22791746

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1