BR112019010341B1 - Composto, e, formulação para controle de organismos nocivos, formulação inseticida ou formulação acaricida, formulação para controle de ectoparasitas, e, formulação para controle de endoparasitas ou para expulsão de endoparasitas - Google Patents

Composto, e, formulação para controle de organismos nocivos, formulação inseticida ou formulação acaricida, formulação para controle de ectoparasitas, e, formulação para controle de endoparasitas ou para expulsão de endoparasitas Download PDF

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Abstract

Um composto representado pela Fórmula (I) ou um sal do mesmo; e um agente de controle de pragas que contém, como um ingrediente ativo, pelo menos uma substância selecionada a partir do grupo que consiste em compostos representados pela fórmula (I) e sais dos mesmos. Em particular, o agente de controle de pragas é um inseticida ou acaricida, um agente de controle de ectoparasitas ou agente de controle de endoparasitas, ou um pesticida. Na fórmula (I), cada R1 e R2 independentemente representam um átomo de hidrogênio, um grupo alquila-C1-6 substituído ou não substituído, etc., e quando R2 é um átomo de hidrogênio, então R1 é um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído ou um grupo heterociclila de três a seis membros substituído ou não substituído; R3 representa um grupo aquiltio-C1-6, etc.; cada R4 e R5 independentemente representam um átomo de hidrogênio, um radical halogênio, etc.; e Ar representa um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído ou um grupo heteroarila de cinco ou seis membros substituído ou não substituído.

Description

CAMPO TÉCNICO
[001] A presente invenção refere-se a um composto de diarilpirazol e uma formulação para controle de organismos nocivos. Em particular, a presente invenção refere-se a um composto de diarilpirazol que tem atividade inseticida superior e/ou atividade acaricida superior, apresenta segurança superior, e pode ser industrialmente vantajosamente sintetizado, e refere-se também a uma formulação para controle de organismos nocivos contendo o mesmo como um ingrediente ativo.
[002] É reivindicada prioridade sobre o Pedido de Patente Japonês n° 2016-245530, depositado em 19 de Dezembro de 2016 no Japão, cujo conteúdo é aqui incorporado como referência.
FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO
[003] Vários compostos tendo uma atividade inseticida e/ou uma atividade acaricida têm sido propostos. A fim de usar na prática tais compostos como agroquímicos, é exigido que os compostos não apenas tenham uma eficácia suficiente, mas também dificilmente causem resistência química, evitem fitotoxicidade contra plantas ou contaminação do solo, e tenham um nível baixo de toxicidade contra animais de fazenda, peixes ou semelhantes.
[004] O Documento de Patente 1 revela um composto representado pela Fórmula (a). O Documento de Patente 1 descreve que o composto mencionado acima tem uma atividade inseticida e/ou uma atividade acaricida. Fórmula Química 1
Figure img0001
[005] O Documento de Patente 2 revela um composto representado pela Fórmula (b). O Documento de Patente 2 descreve que o composto mencionado acima tem uma atividade inseticida e/ou uma atividade acaricida. Fórmula Química 2
Figure img0002
[006] O Documento de Patente 3 revela um composto representado pela Fórmula (c). O Documento de Patente 3 descreve que o composto mencionado acima tem uma atividade inseticida e/ou uma atividade acaricida. Fórmula Química 3
Figure img0003
LITERATURA DA TÉCNICA ANTERIOR Documentos de Patente
[007] [Documento de Patente 1] Publicação Internacional PCT n°. WO2010/136145 [Documento de Patente 2] Publicação Internacional PCT n°. WO2016/113155 [Documento de Patente 3] Publicação Internacional PCT n°. WO2016/204270.
REVELAÇÃO DA INVENÇÃO Problema técnico
[008] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto de diarilpirazol que tem atividade superior para o controle de organismos nocivos, e em particular, atividade inseticida superior e/ou atividade acaricida superior, apresenta segurança superior, e pode ser industrialmente vantajosamente sintetizado, e, também, fornece uma formulação para controle de organismos nocivos contendo o mesmo como um ingrediente ativo. Além disso, um outro objetivo da invenção é fornecer uma formulação para controle de ectoparasitas ou uma formulação para controle de ou a expulsão de endoparasitas que contém o mesmo como um ingrediente ativo.
Solução do problema
[009] Como resultado de estudos diligentes a fim de alcançar os objetivos mencionados acima, os inventores do presente pedido completaram a presente invenção incluindo as seguintes modalidades.
[0010] [1] Um composto representado pela Fórmula (I) ou um sal do mesmo. Fórmula Química 4
Figure img0004
na qual: cada um de R1 e R2 independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquenila-C2-6 substituído ou não substituído, um grupo alquinila-C2-6 substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcoxila-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo formila, um grupo alquil-C1-6-carbonila substituído ou não substituído, um grupo alcoxi-C1-6-carbonila substituído ou não substituído, um grupo mercapto, um grupo alquiltio-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfinila substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfonila substituído ou não substituído, um grupo aminocarbonila substituído ou não substituído, um grupo cicloalquila-C3-8 substituído ou não substituído, um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído, um grupo ariloxila-C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heterociclila de 3 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo amino substituído ou não substituído, um grupo halogênio, um grupo ciano, ou um grupo nitro, sob a condição de que no caso de R2 ser um átomo de hidrogênio, R1 é um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído, ou um grupo heterociclila de 3 a 6 membros substituído ou não substituído, R3 representa um grupo alquiltio-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfinila substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfonila substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfoniloxila substituído ou não substituído, ou um grupo representado por -S(=O)(=N-Ra)-Rb, no qual cada um de Ra e Rb independentemente representa um grupo alquila-C1-6 substituído ou não substituído, cada um de R4 e R5 independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo halogênio, um grupo ciano, um grupo alquila-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquenila-C2-6 substituído ou não substituído, um grupo alquinila-C2-6 substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcoxila-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo formila, um grupo alquil-C1-6-carbonila substituído ou não substituído, um grupo alcoxi-C1-6-carbonila substituído ou não substituído, um grupo alquiltio-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfinila substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfonila substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfoniloxila substituído ou não substituído, um grupo amino substituído ou não substituído, ou um grupo representado por -S(=O)(=N-Ra)-Rb, no qual cada um de Ra e Rb independentemente representa um grupo alquila-C1-6 substituído ou não substituído, e
[0011] Ar representa um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído, ou um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído.
[0012] [2] O composto de acordo com [1] mencionado acima ou um sal do mesmo, no qual R1 representa um átomo de hidrogênio, R2 representa um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído, ou um grupo heterociclila de 3 a 6 membros substituído ou não substituído, R3 representa um grupo alquil-C1-6-sulfonila, R4 representa um grupo alquila-C1-6, ou um grupo amino substituído ou não substituído, e R5 representa um átomo de hidrogênio.
[0013] [3] O composto de acordo com [1] mencionado acima ou um sal do mesmo, no qual R1 representa um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído, ou um grupo heterociclila de 3 a 6 membros substituído ou não substituído, R2 representa um átomo de hidrogênio, R3 representa um grupo alquil-C1-6-sulfonila, R4 representa um grupo alquila-C1-6, ou um grupo amino substituído ou não substituído, e R5 representa um átomo de hidrogênio.
[0014] [4] Uma formulação para controle de organismos nocivos, contendo pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos como citados em qualquer um de [1] a [3] mencionados acima e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
[0015] [5] Uma formulação inseticida ou formulação acaricida, contendo pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos como citados em qualquer um de [1] a [3] mencionados acima e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
[0016] [6] Uma formulação para controle de ectoparasitas, contendo pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos como citados em qualquer um de [1] a [3] mencionados acima e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
[0017] [7] Uma formulação para controle de endoparasitas ou para expulsão de endoparasitas, contendo pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos como citados em qualquer um de [1] a [3] mencionados acima e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
EFEITOS VANTAJOSOS DA INVENÇÃO
[0018] Os compostos de diarilpirazol da presente invenção podem controlar organismos nocivos que são problemáticos devido aos produtos de fazenda ou por razões higiênicas. Em particular, os compostos podem eficazmente controlar vários tipos de ácaros (Acari) e pragas agrícolas com uma concentração reduzida. Além disso, os compostos de diarilpirazol da presente invenção podem eficazmente controlar ectoparasitas e endoparasitas que são danosos para seres humanos e animais.
MODALIDADES DA INVENÇÃO Compostos de diarilpirazol
[0019] Um composto de diarilpirazol da presente invenção é um composto representado pela Fórmula (I) (doravante, referido como composto (I) em alguns casos) ou um sal de composto (I). Fórmula Química 5
Figure img0005
[0020] Na presente invenção, o termo “não substituído” significa que está presente apenas um grupo que é um núcleo-mãe. Quando apenas o nome de um grupo como um núcleo-mãe é descrito sem o termo “substituído”, ele significa “não substituído” a não ser que seja especificado de outro modo.
[0021] Por outro lado, o termo “substituído (= tendo um substituinte)” significa que pelo menos um átomo de hidrogênio de um grupo como um núcleo-mãe está substituído por um grupo tendo uma estrutura que é igual ao ou diferente do núcleo-mãe. Portanto, um “grupo substituído (substituinte)” é outro grupo que está ligado ao grupo como o núcleo-mãe. O grupo substituído pode ser um, ou pode ser dois ou mais. Dois ou mais grupos substituídos podem ser iguais ou diferentes entre si.
[0022] O termo “C1-6” significa que o número de átomos de carbono de um grupo com o núcleo-mãe é de 1 a 6. O número de átomos de carbono não inclui o número de átomos de carbono presentes em um grupo substituído. Por exemplo, um grupo butila tendo um grupo etoxila como um grupo substituído é classificado como um grupo alcoxi-C2-alquila-C4.
[0023] Um “grupo substituído” não é particularmente limitado contanto que seja quimicamente aceitável e tenha o efeito da presente invenção. Doravante, como exemplos de um grupo que pode ser um “grupo substituído”, menção pode ser feita aos, um grupo alquila-C1-6 como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo s-butila, um grupo i-butila, um grupo t-butila, um grupo n-pentila, ou um grupo n-hexila; um grupo alquenila-C2-6 como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila (um grupo alila), um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, ou um grupo 2-metil-2-propenila; um grupo alquinila-C2-6 como um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, ou um grupo 1-metil-2-propinila; um grupo cicloalquila-C3-8 como um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, ou um grupo cubanila; um grupo arila-C6-10 como um grupo fenila, ou um grupo naftila; um grupo aril-C6-10-alquila-C1-6 como um grupo benzila, ou um grupo fenetila; um grupo heterociclila de 3 a 6 membros; um grupo heterociclila-de-3-a-6-membros-alquila-C1-6; um grupo hidroxila; um grupo alcoxila-C1-6 como um grupo metoxila, um grupo etoxila, um grupo n-propoxila, um grupo i-propoxila, um grupo n-butoxila, um grupo s-butoxila, um grupo i-butoxila, ou um grupo t-butoxila; um grupo alqueniloxila-C2-6 como um grupo viniloxila, um grupo aliloxila, um grupo propeniloxila, ou um grupo buteniloxila; um grupo alquiniloxila-C2-6 como um grupo etiniloxila, ou um grupo propargiloxila; um grupo ariloxila-C6-10 como um grupo fenoxila, ou um grupo naftoxila; um grupo aril-C6-10-alcoxila-C1-6 como um grupo benziloxila, ou um grupo fenetiloxila; um grupo heteroariloxila de 5 a 6 membros como um grupo tiazoliloxila, ou um grupo piridiloxila; um grupo heteroarila-de-5-a-6-membros-alquiloxila-C1-6 como um grupo tiazolilmetoxila, ou um grupo piridilmetiloxila; um grupo formila; um grupo alquil-C1-6-carbonila como um grupo acetila, ou um grupo propionila; um grupo formiloxila; um grupo alquil-C1-6-carboniloxila como um grupo acetiloxila, ou um grupo propioniloxila; um grupo aril-C6-10-carbonila como um grupo benzoíla; um grupo alcoxi-C1-6-carbonila como um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, um grupo n-butoxicarbonila, ou um grupo t-butoxicarbonila; um grupo alcoxi-C1-6-carboniloxila como um grupo metoxicarboniloxila, um grupo etoxicarboniloxila, um grupo n-propoxicarboniloxila, um grupo i-propoxicarboniloxila, um grupo n-butoxicarboniloxila, ou um grupo t-butoxicarboniloxila; um grupo carboxila; um grupo halogênio como um grupo fluoro, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo; um grupo haloalquila-C1-6 como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo difluorometila, um grupo tifluorometila, um grupo 2,2,2-tifluoroetila, um grupo perfluoroetila, um grupo 1,2-dicloro-n-propila, um grupo 1-fluoro-n-butila, ou um grupo perfluoro-n-pentila; um grupo haloalquenila-C2-6 como um grupo 2-cloro-1-propenila, ou um grupo 2-fluoro-1-butenila; um grupo haloalquinila-C2-6 como um grupo 4,4-dicloro-1-butinila, um grupo 4-fluoro-1-pentinila, ou um grupo a 5-bromo-2-pentinila; um grupo haloalcoxila-C1-6 como um grupo trifluorometoxila, um grupo 2-cloro-n-propoxila, ou um grupo 2,3-diclorobutoxila; um grupo haloalqueniloxila-C2-6 como um grupo 2-cloropropeniloxila, ou um grupo 3-bromobuteniloxila; um grupo haloalquil-C1-6-carbonila como um grupo cloroacetila, um grupo trifluoroacetila, ou um grupo tricloroacetila; um grupo amino; um grupo amino substituído com alquila-C1-6 como um grupo metilamino, um grupo dimetilamino, ou um grupo dietilamino; um grupo aril-C6-10-amino como um grupo anilino, ou um grupo naftilamino; um grupo aril-C6-10-alquil-C1-6-amino como um grupo benzilamino, ou um grupo fenetilamino; um grupo formilamino; um grupo alquil-C1-6-carbonilamino como um grupo acetilamino, um grupo propanoilamino, um grupo butirilamino, ou um grupo i-propilcarbonilamino; um grupo mono(alcoxi-C1-6-carbonil)amino como um grupo metoxicarbonilamino, um grupo etoxicarbonilamino, um grupo n-propoxicarbonilamino, um grupo i-propoxicarbonilamino, ou um grupo t-butoxicarbonilamino; um grupo di(alcoxi-C1-6-carbonil)amino como um grupo di(metoxicarbonil)amino, um grupo di(etoxicarbonil)amino, um grupo di(n-propoxicarbonil)amino, um grupo di(i-propoxicarbonil)amino, um grupo di(n-butoxicarbonil)amino, ou um grupo di(t-butoxicarbonil)amino; um grupo aminocarbonila substituído ou não substituído como um grupo aminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, um grupo fenilaminocarbonila, ou um grupo N-fenil-N-metilaminocarbonila; um grupo imino-alquila-C1-6 como um grupo iminometila, um grupo (1-imino)etila, ou um grupo (1-imino)-n-propila; um grupo N-hidroxi-imino-alquila-C1-6 substituído ou não substituído como um grupo N-hidroxi-iminometila, um grupo (1-(N-hidroxi)-imino)etila, um grupo (1-(N-hidroxi)-imino)propila, um grupo N-metoxi-iminometila, ou um grupo (1-(N-metoxi)-imino)etila; um grupo aminocarboniloxila; um grupo alquil-C1-6-aminocarboniloxila como um grupo etilaminocarboniloxila, ou um grupo dimetilaminocarboniloxila; um grupo mercapto; um grupo alquiltio-C1-6 como um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo i-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo i-butiltio, um grupo s-butiltio, ou um grupo t-butiltio; um grupo haloalquiltio-C1-6 como um grupo trifluorometiltio, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio; um grupo ariltio-C6-10 como um grupo feniltio, ou um grupo naftiltio; um grupo heteroariltio de 5 a 6 membros como um grupo tiazoliltio, ou um grupo piridiltio; um grupo alquil-C1-6-sulfinila como um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, ou um grupo t-butilsulfinila; um grupo haloalquil-C1-6-sulfinila como um grupo trifluorometilsulfinila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila; um grupo aril-C6-10-sulfinila como um grupo fenilsulfinila; um grupo heteroarilsulfinila de 5 a 6 membros como um grupo tiazolilsulfinila, ou um grupo piridilsulfinila; um grupo alquil-C1-6-sulfonila como um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, ou um grupo t-butilsulfonila; um grupo haloalquil-C1-6-sulfonila como um grupo trifluorometilsulfonila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila; um grupo aril-C6-10-sulfonila como um grupo fenilsulfonila; um grupo heteroaril-de-5-a-6-membros-sulfonila como um grupo tiazolilsulfonila, ou um grupo piridilsulfonila; um grupo alquil-C1-6-sulfoniloxila como um grupo metilsulfoniloxila, um grupo etilsulfoniloxila, ou um grupo t-butilsulfoniloxila; um grupo haloalquil-C1-6-sulfoniloxila como um grupo trifluorometilsulfoniloxila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfoniloxila; um grupo trialquil-C1-6-silila como um grupo trimetilsilila, um grupo trietilsilila, ou um grupo t-butildimetilsilila; um grupo triaril-C6-10-silila como um grupo trifenilsilila; um grupo ciano; e um grupo nitro.
[0024] Além disso, qualquer um dos átomos de halogênio nestes “grupos substituídos” pode ser substituído por outros grupos substituídos tendo uma estrutura diferente. Neste caso, exemplos dos “grupos substituídos” incluem um grupo alquila-C1-6, um grupo haloalquila-C1-6, um grupo alcoxila-C1-6, um grupo haloalcoxila-C1-6, um grupo halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro e semelhantes.
[0025] Além disso, o “grupo heterociclila de 3 a 6 membros” supracitado é um grupo tendo 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre como um átomo constitucional do anel. O grupo heterociclila pode ser um grupo monociclila ou um grupo policiclila. Contanto que pelo menos um anel seja um heteroanel no grupo poli-heterociclila, o anel restante pode ser um anel alicíclico saturado, um anel alicíclico insaturado ou um anel aromático. Exemplos do “grupo heterociclila de 3 a 6 membros” incluem um grupo heterociclila saturado de 3 a 6 membros, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros, um grupo heterociclila parcialmente insaturado de 5 a 6 membros, e semelhantes.
[0026] Exemplos do “grupo heterociclila saturado de 3 a 6 membros” incluem um grupo aziridinila, um grupo epoxi, um grupo pirrolidinila, um grupo tetra-hidrofuranila, um grupo triazolidinila, um grupo piperidinila, um grupo piperazinila, um grupo morfolinila, um grupo dioxolanila, um grupo dioxanila, e semelhantes.
[0027] Exemplos do “grupo heteroarila de 5 membros” incluem um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo tetrazolila, e semelhantes.
[0028] Exemplos do “grupo heteroarila de 6 membros” incluem um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila, um grupo triazinila e semelhantes. R1, R2
[0029] Na Fórmula (I), cada um de R1 e R2 independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquenila-C2-6 substituído ou não substituído, um grupo alquinila-C2-6 substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcoxila-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo formila, um grupo alquil-C1-6-carbonila substituído ou não substituído, um grupo alcoxi-C1-6-carbonila substituído ou não substituído, um grupo mercapto, um grupo alquiltio-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfinila substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfonila substituído ou não substituído, um grupo aminocarbonila substituído ou não substituído, um grupo cicloalquila-C3-8 substituído ou não substituído, um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído, um grupo ariloxila-C6-10 substituído ou não substituído, um grupo heterociclila de 3 a 6 membros substituído ou não substituído, um grupo amino substituído ou não substituído, um grupo halogênio, um grupo ciano, ou um grupo nitrila, sob a condição de que no caso de R2 ser um átomo de hidrogênio, R1 é um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído, ou um grupo heterociclila de 3 a 6 membros substituído ou não substituído.
[0030] Exemplos do “grupo halogênio” de R1 e R2 incluem um grupo fluoro, um grupo cloro, um grupo bromo, um grupo iodo, e semelhantes.
[0031] O “grupo alquila-C1-6” de R1 e R2 pode ser linear ou ramificado no caso de ter 3 ou mais átomos de carbono. Exemplos do grupo alquila incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo n-butila, um grupo n-pentila, um grupo n-hexila, um grupo i-propila, um grupo i-butila, um grupo s-butila, um grupo t-butila, um grupo i-pentila, um grupo neopentila, um grupo 2-metilbutila, um grupo 2,2-dimetilpropila, um grupo i-hexila, e semelhantes.
[0032] Exemplos específicos do “grupo alquila-C1-6 substituído” incluem um grupo haloalquila-C1-6 como um grupo trifluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo difluorometila, um grupo diclorometila, um grupo dibromometila, um grupo tifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo tribromometila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2,2,2-tifluoroetila, um grupo 2,2,2-tricloroetila, um grupo pentafluoroetila, um grupo 4-fluorobutila, um grupo 4-clorobutila, um grupo 3,3,3-trifluoropropila, um grupo 2,2,2-trifluoro-1-trifluorometiletila, um grupo perfluoro-hexila, um grupo percloro-hexila, ou um grupo 2,4,6-tricloro-hexila; um grupo alcoxi-C1-6-alquila-C1-6 como um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo metoxietila, um grupo etoxietila, um grupo metoxi-n-propila, um grupo n-propoximetila, um grupo i-propoxietila, um grupo s-butoximetila, ou um grupo t-butoxietila; um grupo aril-C6-10-alquila-C1-6 como um grupo benzila, ou um grupo fenetila; um grupo cicloalquil-C3-8-alquila-C1-6 como um grupo ciclopropilmetila, um grupo 2-ciclopropiletila, um grupo ciclopentilmetila, um grupo 2-ciclo-hexiletila, ou um grupo 2-ciclo-octiletila; e semelhantes.
[0033] Exemplos do “grupo alquenila-C2-6” de R1 e R2 incluem um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 2-metil-2-propenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 4-pentenila, um grupo 1-metil-2-butenila, um grupo 2-metil-2-butenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 2-hexenila, um grupo 3-hexenila, um grupo 4-hexenila, um grupo 5-hexenila, e semelhantes.
[0034] Exemplos do “grupo alquenila-C2-6 substituído” incluem um grupo haloalquenila-C2-6 como um grupo 2-cloro-1-propenila, ou um grupo 2-fluoro-1-butenila; um grupo alcoxi-C1-6-alquenila-C2-6 como um grupo 2-n-butoxi-vinila, ou um grupo 1-etoxi-vinila; e semelhantes.
[0035] Exemplos do “grupo alquinila-C2-6” de R1 e R2 incluem um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-metil-2-propinila, um grupo 2-metil-3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 2-pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4-pentinila, um grupo 1-metil-2-butinila, um grupo 2-metil-3-pentinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 1,1-dimetil-2-butinila, e semelhantes.
[0036] Exemplos do “grupo alquinila-C2-6 substituído” incluem um grupo haloalquinila-C2-6 como um grupo 4,4-dicloro-1-butinila, um grupo 4-fluoro-1-pentinila, ou um grupo 5-bromo-2-pentinila.
[0037] Exemplos do “grupo alcoxila-C1-6” de R1 e R2 incluem um grupo metoxila, um grupo etoxila, um grupo n-propoxila, um grupo n-butoxila, um grupo n-pentiloxila, um grupo n-hexiloxila, um grupo i-propoxila, um grupo i-butoxila, um grupo s-butoxila, um grupo t-butoxila, um grupo i-hexiloxila, e semelhantes.
[0038] Exemplos específicos do “grupo alcoxila-C1-6 substituído” incluem um grupo haloalcoxila-C1-6 como um grupo clorometoxila, um grupo diclorometoxila, um grupo difluorometoxila, um grupo triclorometoxila, um grupo trifluorometoxila, um grupo 1-fluroetoxila, um grupo 1,1-difluroetoxila, um grupo 2,2,2-trifluroetoxila, um grupo pentafluroetoxila, ou um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluoro-butoxila; um grupo alcoxi-C1-6-alcoxila-C1-6 como um grupo metoximetoxila, ou um grupo metoxietoxila; um grupo aril-C6-10-alcoxila-C1-6 como um grupo benziloxila ou um grupo fenetiloxila; um grupo cicloalquil-C3-8-alcoxila- C1-6 como um grupo ciclopropilmetiloxila; e semelhantes.
[0039] Exemplos do “grupo alquil-C1-6-carbonila” de R1 e R2 incluem um grupo acetila, um grupo propionila, e semelhantes.
[0040] Exemplos específicos do “grupo alquila-C1-6-carbonila substituído” incluem um grupo haloalquil-C1-6-carbonila como um grupo cloroacetila, um grupo trifluoroacetila, ou um grupo tricloroacetila.
[0041] Exemplos do “grupo alcoxi-C1-6-carbonil” de R1 e R2 incluem um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propoxicarbonila, um grupo i-propoxicarbonila, um grupo t-butoxicarbonila, e semelhantes.
[0042] Exemplos específicos do “grupo alcoxi-C1-6-carbonila substituído” incluem um grupo haloalcoxila-C1-6 como um grupo fluorometoxicarbonila, um grupo clorometoxicarbonila, um grupo bromometoxicarbonila, um grupo difluorometoxicarbonila, um grupo diclorometoxicarbonila, um grupo dibromometoxicarbonila, um grupo trifluorometoxicarbonila, um grupo triclorometoxicarbonila, um grupo tribromometoxicarbonila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonila; um grupo cicloalquil-C3-8-alcoxila-C1-6 como um grupo ciclopropilmetoxicarbonila, um grupo ciclobutilmetoxicarbonila, um grupo ciclopentilmetoxicarbonila, um grupo ciclo-hexilmetoxicarbonila, ou um grupo 2-ciclopropiletoxicarbonila; e semelhantes.
[0043] Exemplos do “grupo alquiltio-C1-6” de R1 e R2 incluem um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo n-pentiltio, um grupo n-hexiltio, um grupo i-propiltio, um grupo i-butiltio, e semelhantes.
[0044] Exemplos específicos do “grupo alquiltio-C1-6 substituído C1-6” incluem um grupo haloalquiltio-C1-6 como um grupo trifluorometiltio, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio.
[0045] Exemplos do “grupo alquil-C1-6-sulfinila” de R1 e R2 incluem um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo t-butilsulfinila, e semelhantes.
[0046] Exemplos específicos do “grupo alquil-C1-6-sulfinila substituído” incluem um grupo haloalquil-C1-6-sulfinila como um grupo trifluorometilsulfinila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila.
[0047] Exemplos do “grupo alquil-C1-6-sulfonila” de R1 e R2 incluem um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo t-butilsulfonila, e semelhantes.
[0048] Exemplos específicos do “grupo alquil-C1-6-sulfonila substituído” incluem um grupo haloalquil-C1-6-sulfonila como um grupo trifluorometilsulfonila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila
[0049] Exemplos dos grupo substituídos preferíveis nos “grupo alquila-C1-6”, “grupo alquenila-C2-6”, “grupo alquinila-C2-6”, “grupo alcoxila-C1-6”, “grupo alquil-C1-6-carbonila”, “grupo alcoxi-C1-6-carbonila”, “grupo aquiltio-C1-6”, “grupo aquil-C1-6-sulfinila”, e “grupo aquil-C1-6-sulfonila” de R1 e R2 preferencialmente incluem um grupo alcoxila-C1-6, um grupo halogênio, um grupo ciano, um grupo cicloalquila-C3-8, um grupo arila-C6-10, um grupo heterociclila de 3 a 6 membros, e semelhantes.
[0050] Exemplos específicos do “grupo aminocarbonila substituído” de R1 e R2 incluem um grupo alquil-C1-6-aminocarbonila como um grupo metilaminocarbonila, um grupo etilaminocarbonila, um grupo dimetilaminocarbonila, ou um grupo dietilaminocarbonila.
[0051] Exemplos do “grupo cicloalquila-C3-8” de R1 e R2 incluem um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclo-heptila, e semelhantes.
[0052] O “grupo arila-C6-10” de R1 e R2 pode ser um anel monocíclico ou um anel policíclico. Contanto que o grupo arila policíclico tenha pelo menos um anel aromático, os anéis restantes podem ser um anel alicíclico saturado, um anel alicíclico insaturado ou um anel aromático.
[0053] Exemplos do “grupo arila-C6-10” incluem um grupo fenila, um grupo naftila, um grupo azulenila, um grupo indenila, um grupo indanila, um grupo tetralinila, e semelhantes.
[0054] Exemplos do “grupo ariloxila-C6-10” de R1 e R2 incluem um grupo fenoxila, um grupo naftoxila, e semelhantes.
[0055] O “grupo heterociclila de 3 a 6 membros” de R1 e R2 é um grupo tendo 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo que consiste em um átomo de nitrogênio, um átomo de oxigênio e um átomo de enxofre como um átomo constitucional do anel. O grupo heterociclila pode ser um anel monocíclico ou um anel policíclico. Contanto que o grupo poli-heterociclila inclua pelo menos um heteroanel, o anel restante pode ser um anel alicíclico saturado, um anel alicíclico insaturado ou um anel aromático. Exemplos do “grupo heterociclila de 3 a 6 membros” incluem um grupo heterociclila saturado de 3 a 6 membros, um grupo heteroarila de 5 a 6 membros, um grupo heterociclila parcialmente insaturado de 5 a 6 membros, e semelhantes.
[0056] Exemplos do “grupo heterociclila saturado de 3 a 6 membros incluem um grupo aziridinila, um grupo epoxi, um grupo pirrolidinila, um grupo tetra-hidrofuranila, um grupo triazolidinila, um grupo piperidila, um grupo piperazinila, um grupo morfolinila, um grupo dioxolanila (especificamente, um grupo [1,3]dioxolanila), um grupo dioxanila (especificamente, um grupo [1,3]dioxanila, ou um grupo [1,4]dioxanila), e semelhantes. Um grupo heterociclila saturado de 5 a 6 membros é preferível.
[0057] Exemplos do grupo heteroarila de 5 membros incluem um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo imidazolila, um grupo pirazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo triazolila (especificamente, um grupo [1,2,3]triazolila ou um grupo [1,2,4]triazolila), um grupo oxadiazolila (especificamente, um grupo [1,2,4]oxadiazolila, ou um grupo [1,3,4]oxadiazolila), um grupo tiadiazolila, um grupo tetrazolila, e semelhantes.
[0058] Exemplos do grupo heteroarila de 6 membros incluem um grupo piridila, um grupo pirazinila, um grupo pirimidinila, um grupo piridazinila, um grupo triazinila, e semelhantes.
[0059] Exemplos do grupo heterociclila parcialmente saturado de 5 membros incluem um grupo pirrolinila, um grupo imidazolinila (um grupo di-hidroimidazolila), um grupo pirazolinila, um grupo oxazolinila, um grupo isoxazolinila, um grupo tiazolinila, e semelhantes, Exemplos do grupo heterociclila parcialmente insaturado de 6 membro incluem um grupo tiopiranila, um grupo 2H-piridin-1-ila, um grupo 4H-piridin-1-ila, e semelhantes.
[0060] Exemplos dos grupos substituídos nos “grupo cicloalquila-C3-8”, “grupo arila-C6-10”, “grupo ariloxila-C6-10”, e “grupo heterociclila de 3 a 6 membros” de R1 e R2 preferencialmente incluem um grupo halogênio como um grupo fluoro, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo; um grupo alquila-C1-6 como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo n-butila, um grupo n-pentila, um grupo n-hexila, um grupo i-propila, um grupo i-butila, um grupo s-butila, um grupo t-butila, um grupo i-pentila, um grupo neopentila, um grupo 2-metilbutila, um grupo 2,2-dimetilpropila, ou um grupo i-hexila; um grupo haloalquila-C1-6 como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo tifluorometila, um grupo difluorometila, um grupo 2,2,2-tifluoroetila, um grupo perfluoroetila, um grupo 1,2-dicloro-n-propila, um grupo 1-fluoro-n-butila, ou um grupo perfluoro-n-pentila; um grupo haloalcoxila-C1-6 como um grupo trifluorometoxila, um grupo 2-cloro-n-propoxila, ou um grupo 2,3-diclorobutoxila; um grupo amino, um grupo monoalcoxi-C1-6-carbonilamino como um grupo t-butoxicarbonilamino; um grupo ciano; e um grupo oxo. Exemplos dos grupos substituídos mais preferencialmente incluem um grupo halogênio como um grupo fluoro, um grupo cloro, um grupo bromo, ou um grupo iodo; um grupo alquila-C1-6 como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo n-butila, um grupo n-pentila, um grupo n-hexila, um grupo i-propila, um grupo i-butila, um grupo s-butila, um grupo t-butila, um grupo i-pentila, um grupo neopentila, um grupo 2-metilbutila, um grupo 2,2-dimetilpropila, ou um grupo i-hexila; um grupo haloalquila-C1-6 como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo tifluorometila, um grupo difluorometila, um grupo 2,2,2-tifluoroetila, um grupo perfluoroetila, um grupo 1,2-dicloro-n-propila, um grupo 1-fluoro-n-butila, ou um grupo perfluoro-n-pentila; um grupo haloalcoxila-C1-6 como um grupo trifluorometoxila, um grupo 2-cloro-n-propoxila, ou um grupo 2,3-diclorobutoxila; e um grupo amino. Exemplos dos grupos substituídos, em particular, preferencialmente incluem um grupo fluoro, um grupo cloro, um grupo metila, e um grupo amino.
[0061] Exemplos do “grupo amino substituído” de R1 e R2 incluem um grupo alquil-C1-6-amino como um grupo metilamino, um grupo n-butilamino, um grupo dimetilamino, ou um grupo dietilamino; um grupo cicloalquil-C3-8-amino como um grupo ciclopropilamino; um grupo alquil-C1-6-carbonilamino como um grupo acetilamino, um grupo propanoilamino, um grupo butirilamino, ou um grupo i-propilcarbonilamino; um grupo mono(alcoxi-C1-6-carbonil)amino como um grupo metoxicarbonilamino, um grupo etoxicarbonilamino, um grupo n-propoxicarbonilamino, um grupo i-propoxicarbonilamino, ou um grupo t-butoxicarbonilamino; um grupo di(alcoxi-C1-6-carbonil)amino como um grupo di(metoxicarbonil)amino, um grupo di(etoxicarbonil)amino, um grupo di(i-propoxicarbonil)amino, um grupo di(n-propoxicarbonil)amino, ou um grupo di(t-butoxicarbonil)amino; e semelhantes. R3
[0062] Na Fórmula (I), R3 representa um grupo alquiltio-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfinila substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfonila substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfoniloxila substituído ou não substituído, ou um grupo representado por -S(=O)(=N-Ra)-Rb, no qual cada um de Ra e Rb independentemente representa um grupo alquila-C1-6 substituído ou não substituído.
[0063] Exemplos dos “grupo alquiltio-C1-6 substituído ou não substituído”, “grupo aquil-C1-6-sulfinila substituído ou não substituído”, e “grupo aquil-C1-6-sulfonila substituído ou não substituído” de R3 incluem os mesmos exemplos como listados nos R1 e R2 supracitados.
[0064] Exemplos do “grupo alquil-C1-6-sulfoniloxila” de R3 incluem um grupo metilsulfoniloxila, um grupo etilsulfoniloxila, um grupo t-butilsulfoniloxila, e semelhantes.
[0065] Exemplos dos grupos substituídos preferíveis no “grupo alquil-C1-6-sulfoniloxila” de R3 incluem um grupo alcoxila-C1-6, um grupo halogênio, um grupo ciano, um grupo cicloalquila-C3-8, um grupo arila-C6-10, um grupo heterociclila de 3 a 6 membros, e semelhantes. Exemplos específicos do “grupo alquil-C1-6-sulfoniloxila substituído” incluem um grupo haloalquil-C1-6-sulfoniloxila como um grupo trifluorometilsulfoniloxila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfoniloxila.
[0066] Como exemplos do “grupo alquila-C1-6 substituído ou não substituído” de Ra e Rb no grupo representado pela fórmula: -S(=O)(=N-Ra)-Rb, podem ser mencionados os mesmos exemplos como aqueles listados nos R1 e R2 supracitados. R4, R5
[0067] Na Fórmula (I), cada um de R4 e R5 independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo halogênio, um grupo ciano, um grupo alquila-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquenila-C2-6 substituído ou não substituído, um grupo alquinila-C2-6 substituído ou não substituído, um grupo hidroxila, um grupo alcoxila-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo formila, um grupo alquil-C1-6-carbonila substituído ou não substituído, um grupo alcoxi-C1-6-carbonila substituído ou não substituído, um grupo alquiltio-C1-6 substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfinila substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfonila substituído ou não substituído, um grupo alquil-C1-6-sulfoniloxila substituído ou não substituído, um grupo amino substituído ou não substituído, ou um grupo representado por -S(=O)(=N-Ra)-Rb, no qual cada um de Ra e Rb independentemente representa um grupo alquila-C1-6 substituído ou não substituído.
[0068] Como exemplos do “grupo halogênio” de R4 e R5, podem ser mencionados os mesmos exemplos como aqueles listados em R1 e R2.
[0069] Como exemplos dos “grupo alquila-C1-6 substituído ou não substituído”, “grupo alquenila-C2-6 substituído ou não substituído”, “grupo alquinila-C2-6 substituído ou não substituído”, “grupo alcoxila-C1-6 substituído ou não substituído”, “grupo alquil-C1-6-carbonila substituído ou não substituído”, “grupo alcoxi-C1-6-carbonila substituído ou não substituído”, “grupo aquiltio-C1-6 substituído ou não substituído”, “grupo aquil-C1-6-sulfinila substituído ou não substituído”, “grupo amino substituído”, e “grupo aquil-C1-6-sulfonila substituído ou não substituído” de R4 e R5, podem ser mencionados os mesmos exemplos como aqueles listados nos R1 e R2 supracitados.
[0070] Como exemplos do “grupo alquil-C1-6-sulfoniloxila substituído ou não substituído” de R4 e R5, podem ser mencionados os mesmos exemplos como aqueles listados no R3 supracitado.
[0071] Como exemplos do “grupo alquila-C1-6 substituído ou não substituído” de Ra e Rb no grupo representado por -S(=O)(=N-Ra)-Rb, podem ser mencionados os mesmos exemplos como aqueles listados nos R1 e R2 supracitados. Ar
[0072] Na Fórmula (I), Ar representa um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído ou um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído.
[0073] Como exemplos do “grupo arila-C6-10” ou “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” de Ar, podem ser mencionados os mesmos exemplos como aqueles listados nos R1 e R2 supracitados.
[0074] Exemplos dos grupos substituídos de “grupo arila-C6-10” e “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” de Ar preferencialmente incluem um grupo haloalquila-C1-6 como um grupo clorometila, um grupo cloroetila, um grupo tifluorometila, um grupo difluorometila, um grupo 2,2,2-tifluoroetila, um grupo perfluoroetila, um grupo 1,2-dicloro-n-propila, um grupo 1-fluoro-n-butila, ou um grupo perfluoro-n-pentila; um grupo haloalcoxila-C1-6 como um grupo trifluorometoxila, um grupo 2-cloro-n-propoxila, ou um grupo 2,3-diclorobutoxila; um grupo haloalquiltio-C1-6 como um grupo trifluorometiltio, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetiltio; e um grupo haloalquil-C1-6-sulfonila como um grupo trifluorometilsulfonila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila. Exemplos dos mesmos mais preferencialmente incluem um grupo tifluorometila, um grupo difluorometila, um grupo perfluoroetila, um grupo trifluorometoxila, um grupo trifluorometiltio, ou um grupo trifluorometilsulfonila, e em particular, preferencialmente incluem um grupo tifluorometila, um grupo perfluoroetila, ou um grupo trifluorometoxila.
[0075] Ar é preferencialmente um grupo fenila substituído ou não substituído, ou um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, é mais preferencialmente um grupo fenila substituído, um grupo porazolila substituído, ou um grupo piridila substituído, e em particular, preferencialmente um grupo fenila substituído.
[0076] Na Fórmula (I), preferencialmente, R1 é um átomo de hidrogênio, R2 é um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído, ou um grupo heterociclila de 3 a 6 membros substituído ou não substituído (preferencialmente um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído), R3 é um grupo alquil-C1-6-sulfonila (preferencialmente um grupo etilsulfonila), R4 é um grupo alquila-C1-6 (preferencialmente um grupo metila), ou um grupo amino substituído ou não substituído (preferencialmente um grupo amino), e R5 é um átomo de hidrogênio.
[0077] Na Fórmula (I), preferencialmente, R1 é um átomo de hidrogênio, R2 é um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, R3 é um grupo alquil-C1-6-sulfonila (preferencialmente um grupo etilsulfonila), R4 é um grupo alquila-C1-6 (preferencialmente um grupo metila), e R5 é um átomo de hidrogênio.
[0078] Na Fórmula (I), preferencialmente, R1 é um átomo de hidrogênio, R2 é um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, R3 é um grupo alquil-C1-6-sulfonila (preferencialmente um grupo etilsulfonila), R4 é um grupo amino substituído ou não substituído (preferencialmente um grupo amino), e R5 é um átomo de hidrogênio.
[0079] Na Fórmula (I), preferencialmente, R1 é um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído (preferencialmente um grupo fenila substituído com halogênio), ou um grupo heterociclila de 3 a 6 membros substituído ou não substituído (preferencialmente um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído), R2 é um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo alquil-C1-6-sulfonila (preferencialmente um grupo etilsulfonila), R4 é um grupo alquila-C1-6 (preferencialmente um grupo metila), ou um grupo amino substituído ou não substituído (preferencialmente um grupo amino), e R5 é um átomo de hidrogênio.
[0080] Na Fórmula (I), preferencialmente, R1 é um grupo fenila substituído (preferencialmente um grupo fenila substituído com halogênio), ou um grupo heteroarila de 6 membros, R2 é um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo alquil-C1-6-sulfonila (preferencialmente um grupo etilsulfonila), R4 é um grupo alquila-C1-6 (preferencialmente um grupo metila), e R5 é um átomo de hidrogênio.
[0081] Na Fórmula (I), preferencialmente, R1 é um grupo fenila substituído (preferencialmente um grupo fenila substituído com halogênio), ou um grupo heteroarila de 5 a 6 membros, R2 é um átomo de hidrogênio, R3 é um grupo alquil-C1-6-sulfonila (preferencialmente um grupo etilsulfonila), R4 é um grupo amino substituído ou não substituído (preferencialmente um grupo amino), e R5 é um átomo de hidrogênio.
[0082] Um sal de composto (I) não é particularmente limitado contanto que o sal seja um sal agrícola e horticulturalmente aceitável. Exemplos do sal do composto (I) incluem um sal de um ácido inorgânico como ácido clorídrico, ou ácido sulfúrico; um sal de um ácido orgânico como ácido acético, ou ácido láctico; um sal de um metal alcalino como lítio, sódio, ou potássio; um sal de metal alcalinoterroso como cálcio, ou magnésio; um sal de um metal de transição como ferro, ou cobre; um sal de uma base orgânica como amônia, trietilamina, tributilamina, piridina, ou hidrazina; e semelhantes.
[0083] O composto (I) ou um sal do mesmo não é particularmente limitado pelo método de preparação do mesmo. Por exemplo, o composto (I) ou o sal do mesmo pode ser obtido por meio do método de preparação bem conhecido descrito nos exemplos de trabalho, e semelhantes. Além disso, o sal do composto de fórmula (I) pode ser produzido a partir do composto de fórmula (I) por meio de um método bem conhecido.
[0084] O composto de diarilpirazol da presente invenção tem um efeito superior para o controle de organismos nocivos como várias pragas agrícolas que afetam o crescimento de planta, e ácaros.
[0085] Além disso, o composto de diarilpirazol da presente invenção tem fitotoxicidade reduzida contra plantas e tem um nível baixo de toxicidade contra peixes ou animais de sangue quente, e por esta razão, o composto de diarilpirazol da presente invenção é um composto com alta segurança. Por esta razão, o composto da presente invenção é útil como um ingrediente ativo de um pesticida ou de um acaricida.
[0086] Além disso, em anos recentes, muitas pragas como mariposas dorso de diamante, insetos saltadores de plantas (planthoppers), cicadelídeos (leafhoppers, cigarrinhas) e afidídeos têm desenvolvido resistência a vários tipos de agroquímicos convencionais, e por esta razão, ocorre um problema no qual a eficácia dos agroquímicos convencionais tem tornado-se insuficiente. Portanto, são desejados agroquímicos que são eficazes mesmo para as cepas de pragas resistentes. Os compostos de diarilpirazol da presente invenção apresentam efeitos superiores para o controle de não apenas cepas de pragas sensíveis, mas também de várias cepas de pragas resistentes e de cepas de ácaros (Acari) resistentes a acaricidas.
[0087] Os compostos de diarilpirazol da presente invenção têm um efeito superior para o controle dos ectoparasitas e endoparasitas danosos para seres humanos e animais. Além disso, os compostos de diarilpirazol da presente invenção têm um nível baixo de toxicidade para peixes ou animais de sangue quente, e por esta razão, os compostos de diarilpirazol são compostos elevadamente seguros. Por esta razão, os compostos de diarilpirazol da presente invenção são úteis como um ingrediente ativo de uma formulação para controle de ectoparasitas e endoparasitas.
[0088] Além disso, os compostos de diarilpirazol da presente invenção são eficazes para o controle dos organismos-alvo em muitos estágios de desenvolvimento, e apresentam efeitos superiores de controle, por exemplo, de ácaros (Acari) e insetos nos estágios de ovos, ninfa, larvas, pupas e adultos.
Formulação inseticida ou acaricida para o controle de organismos nocivos
[0089] A formulação para controle de organismos nocivos, o inseticida, ou o acaricida da presente invenção contém pelo menos um composto selecionado dentre os compostos de diarilpirazol da presente invenção como um ingrediente ativo. A quantidade do composto de diarilpirazol contida na formulação para controle de organismos nocivos, no inseticida, ou no acaricida da presente invenção não é particularmente limitada contanto que seja apresentado um efeito de controle de organismos nocivos.
[0090] A formulação para controle de organismos nocivos, o inseticida, ou o acaricida da presente invenção é preferencialmente usada para culturas agrícolas; verduras; raízes comestíveis; culturas agrícolas de tubérculos; flores; árvores frutíferas; árvores de chá, cafeeiro, cacaueiro ou plantas de folhagem; capins para pastagens; gramas para gramados; plantas como algodoeiro; ou semelhantes.
[0091] Quanto à aplicação nas plantas, a formulação para controle de organismos nocivos, o inseticida ou o acaricida da presente invenção pode ser aplicada sobre qualquer parte da plantas, como folha, tronco, caule, flor, botão de flor, fruta, semente, broto, raiz, tubérculo, raiz tuberosa, rebento, muda e semelhantes.
[0092] Além disso, as variedades de plantas nas quais é aplicável a formulação para controle de organismos nocivos, o inseticida ou o acaricida da presente invenção, não são particularmente limitadas. Exemplos das variedades de plantas incluem as plantas originais, as variedades, as variedades aprimoradas, as variedades cultivadas, as plantas mutantes, as plantas híbridas, os organismos geneticamente modificados (OGM) e semelhantes.
[0093] As formulações para o controle de organismos nocivos da presente invenção podem ser usadas para o controle de várias pragas e ácaros (Acari) agrícolas por tratamento de sementes, aspersão foliar, aplicação no solo ou aplicação na superfície da água e semelhantes.
[0094] Exemplos específicos do várias pragas e ácaros (Acari) agrícolas que podem ser controlados pelas formulações para o controle de organismos nocivos da presente invenção são mostrados abaixo.
(1) Borboletas e Mariposas Lepidoptera
[0095] (a) Mariposas Arctiidae, por exemplo, Hyphantria cunea e Lemyra imparilis; (b) Mariposas Bucculatricidae, por exemplo, Bucculatrix pyrivorella; (c) Carposinidae, por exemplo, Carposina sasakii; (d) Mariposas Crambidae, por exemplo, Diaphania indica e Diaphania nitidalis de Diaphania spp.; Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalis e Ostrinia scapulalis de Ostrinia spp.; e outras como Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalis e Parapediasia teterrella; (e) Mariposas Gelechiidae, por exemplo, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella e Sitotroga cerealella; (f) Mariposas Geometridae, por exemplo, Ascotis selenaria; (g) Mariposas Gracillariidae, por exemplo, Caloptilia theivora, Phyllocnistis citrella e Phyllonorycter ringoniella; (h) Borboletas Hesperiidae, por exemplo, Parnara guttata; (i) Mariposas Lasiocampidae, por exemplo, Malacosoma neustria; (j) Mariposas Lymantriidae, por exemplo, Lymantria dispar e Lymantria monacha de Lymantria spp.; e outras como Euproctis pseudoconspersa e Orgyia thyellina; (k) Mariposas Lyonetiidae, por exemplo, Lyonetia clerkella e Lyonetia prunifoliella malinella de Lyonetia spp.; (l) Mariposas Noctuidae, por exemplo, Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis e Spodoptera litura de Spodoptera spp.; Autographa gamma e Autographa nigrisigna de Autographa spp.; Agrotis ipsilon e Agrotis segetum de Agrotis spp.; Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta e Helicoverpa zea de Helicoverpa spp.; Heliothis armigera e Heliothis virescens de Heliothis spp.; e outras como Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia includens e Trichoplusia ni; (m) Mariposas Nolidae, por exemplo, Earias insulana; (n) Borboletas Pieridae, por exemplo, Pieris brassicae e Pieris rapae crucivora de Pieris spp.; (o) Mariposas Plutellidae, por exemplo, Acrolepiopsis sapporensis e Acrolepiopsis suzukiella de Acrolepiopsis spp.; e outras como Plutella xylostella; (p) Mariposas Pyralidae, por exemplo, Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella e Galleria mellonella; (q) Mariposas Sphingidae, por exemplo, Manduca quinquemaculata e Manduca sexta de Manduca spp.; (r) Mariposas Stathmopodidae, por exemplo, Stathmopoda masinissa; (s) Mariposas Tineidae, por exemplo, Tinea translucens; (t) Mariposas Tortricidae, por exemplo, Adoxophyes honmai e Adoxophyes orana de Adoxophyes spp.; Archips breviplicanus e Archips fuscocupreanus de Archips spp.; e outras como Choristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana e Sparganothis pilleriana; e (u) Mariposas Yponomeutidae, por exemplo, Argyresthia conjugella.
(2) Pragas de Insetos Thysanoptera
[0096] (a) Phlaeothripidae, por exemplo, Ponticulothrips diospyrosi; e (b) Thripidae, por exemplo, Frankliniella intonsa e Frankliniella occidentalis de Frankliniella spp.; Thrips palmi e Thrips tabaci de Thrips spp.; e outras como Heliothrips haemorrhoidalis e Scirtothrips dorsalis.
(3) Pragas de Insetos Hemiptera (A) Archaeorrhyncha
[0097] (a) Delphacidae, por exemplo, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida e Sogatella furcifera.
(B) Clypeorrhyncha
[0098] (a) Cicadellidae, por exemplo, Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii e Empoasca sakaii de Empoasca spp.; e outras como Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Macrosteles striifrons e Nephotettix cinctinceps.
(C) Heteroptera
[0099] (a) Alydidae, por exemplo, Riptortus clavatus; (b) Coreidae, por exemplo, Cletus punctiger e Leptocorisa chinensis; (c) Lygaeidae, por exemplo, Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus e Togo hemipterus; (d) Miridae, por exemplo, Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus e Trigonotylus caelestialium; (e) Pentatomidae, por exemplo, Nezara antennata e Nezara viridula de Nezara spp.; Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi e Eysarcoris ventralis de Eysarcoris spp.; e outras como Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossota e Scotinophora lurida; (f) Pyrrhocoridae, por exemplo, Dysdercus cingulatus; (g) Rhopalidae, por exemplo, Rhopalus msculatus; (h) Scutelleridae, por exemplo, Eurygaster integriceps; e (i) Tingidae, por exemplo, Stephanitis nashi.
(D) Sternorrhyncha
[00100] (a) Adelgidae, por exemplo, Adelges laricis; (b) Aleyrodidae, por exemplo, Bemisia argentifolii e Bemisia tabaci de Bemisia spp.; e outras como Aleurocanthus spiniferus, Dialeurodes citri e Trialeurodes vaporariorum; (c) Aphididae, por exemplo, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuci e Aphis spiraecola de Aphis spp.; Rhopalosiphum maidis e Rhopalosiphum padi de Rhopalosiphum spp.; Dysaphis plantaginea e Dysaphis radicola de Dysaphis spp.; Macrosiphum avenae e Macrosiphum euphorbiae de Macrosiphum spp.; Myzus cerasi, Myzus persicae e Myzus varians de Myzus spp.; e outras como Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribis-nigri, Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae e Toxoptera aurantii; (d) Coccidae, por exemplo, Ceroplastes ceriferus e Ceroplastes rubens de Ceroplastes spp.; (e) Diaspididae, por exemplo, Pseudaulacaspis pentagona e Pseudaulacaspis prunicola de Pseudaulacaspis spp.; Unaspis euonymi e Unaspis yanonensis de Unaspis spp.; e outras como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae e Pseudaonidia paeoniae; (f) Margarodidae, por exemplo, Drosicha corpulenta e Icerya purchasi; (g) Phylloxeridae, por exemplo, Viteus vitifolii; (h) Pseudococcidae, por exemplo, Planococcus citri e Planococcus kuraunhiae de Planococcus spp.; e outras como Phenacoccus solani e Pseudococcus comstocki; e (i) Psyllidae, por exemplo, Psylla mali e Psylla pyrisuga de Psylla spp.; e outras como Diaphorina citri.
(4) Pragas de Insetos Polyphaga
[00101] (a) Anobiidae, por exemplo, Lasioderma serricorne; (b) Attelabidae, por exemplo, Byctiscus betulae e Rhynchites heros; (c) Bostrichidae, por exemplo, Lyctus brunneus; (d) Brentidae, por exemplo, Cylas formicarius; (e) Buprestidae, por exemplo, Agrilus sinuatus; (f) Cerambycidae, por exemplo, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris e Xylotrechus pyrrhoderus; (g) Chrysomelidae, por exemplo, Bruchus pisorum e Bruchus rufimanus de Bruchus spp.; Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata e Diabrotica virgifera de Diabrotica spp.; Phyllotreta nemorum e Phyllotreta striolata de Phyllotreta spp.; e outras como Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae e Psylliodes angusticollis; (h) Coccinellidae, por exemplo, Epilachna varivestis e Epilachna vigintioctopunctata de Epilachna spp.; (i) Curculionidae, por exemplo, Anthonomus grandis e Anthonomus pomorum de Anthonomus spp.; Sitophilus granarius e Sitophilus zeamais de Sitophilus spp.; e outras como Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hylobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitona lineatus e Sphenophorus venatus; (j) Elateridae, por exemplo, Melanotus fortnumi e Melanotus tamsuyensis de Melanotus spp.; (k) Nitidulidae, por exemplo, Epuraea domina; (l) Scarabaeidae, por exemplo, Anomala cuprea e Anomala rufocuprea de Anomala spp.; e outras como Cetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Melolontha e Popillia japonica; (m) Scolytidae, por exemplo, Ips typographus; (h) Staphylinidae, por exemplo, Paederus fuscipes; (o) Tenebrionidae, por exemplo, Tenebrio molitor e Tribolium castaneum; e (p) Trogossitidae, por exemplo, Tenebroides mauritanicus.
(5) Pragas de Insetos Diptera (A) Brachycera
[00102] (a) Agromyzidae, por exemplo, Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae e Liriomyza trifolii de Liriomyza spp.; e outras como Chromatomyia horticola e Agromyza oryzae; (b) Anthomyiidae, por exemplo, Delia platura e Delia radicum de Delia spp.; e outras como Pegomya cunicularia; (c) Drosophilidae, por exemplo, Drosophila melanogaster e Drosophila suzukii de Drosophila spp.; (d) Ephydridae, por exemplo, Hydrellia griseola; (e) Psilidae, por exemplo, Psila rosae; e (f) Tephritidae, por exemplo, Bactrocera cucurbitae e Bactrocera dorsalis de Bactrocera spp.; Rhagoletis cerasi e Rhagoletis pomonella de Rhagoletis spp.; e outras como Ceratitis capitata e Dacus oleae.
(B) Nematocera
[00103] (a) Cecidomyiidae, por exemplo, Asphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor e Sitodiplosis mosellana.
(6) Pragas de Insetos Orthoptera
[00104] (a) Acrididae, por exemplo, Schistocerca americana e Schistocerca gregaria de Schistocerca spp.; e outras como Chortoicetes terminifera, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciata e Oxya yezoensis; (b) Gryllidae, por exemplo, Acheta domestica e Teleogryllus emma; (c) Gryllotalpidae, por exemplo, Gryllotalpa orientalis; e (d) Tettigoniidae, por exemplo, Tachycines asynamorus.
(7) Acari (A) Acaridida de Astigmata
[00105] (a) Ácaros Acaridae, por exemplo, Rhizoglyphus echinopus e Rhizoglyphus robini de Rhizoglyphus spp.; Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis de Tyrophagus spp.; e outros como Acarus siro, Aleuroglyphus ovatus e Mycetoglyphus fungivorus;
(B) Actinedida de Prostigmata
[00106] (a) Ácaros Tetranychidae, por exemplo, Bryobia praetiosa e Bryobia rubrioculus de Bryobia spp.; Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensis e Eotetranychus uncatus de Eotetranychus spp.; Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajii e Oligonychus ununguis de Oligonychus spp.; Panonychus citri, Panonychus mori e Panonychus ulmi de Panonychus spp.; Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae e Tetranychus viennensis de Tetranychus spp.; Aponychus corpuzae e Aponychus firmianae de Aponychus spp.; Sasanychus akitanus e Sasanychus pusillus de Sasanychus spp.; Shizotetranychus celarius, Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus recki e Shizotetranychus schizopus de Shizotetranychus spp.; e outros como Tetranychina harti, Tuckerella pavoniformis e Yezonychus sapporensis; (b) Ácaros Tenuipalpidae, por exemplo, Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus russulus e Brevipalpus californicus de Brevipalpus spp.; Tenuipalpus pacificus e Tenuipalpus zhizhilashviliae de Tenuipalpus spp.; e outros como Dolichotetranychus floridanus; (c) Ácaros Eriophyidae, por exemplo, Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae e Aceria zoysiea de Aceria spp.; Eriophyes chibaensis e Eriophyes emarginatae de Eriophyes spp.; Aculops lycopersici e Aculops pelekassi de Aculops spp.; Aculus fockeui e Aculus sclechtendali de Aculus spp.; e outros como Acaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi e Phyllocotruta citri; (d) Ácaros Tarsonemidae, por exemplo, Tarsonemus bilobatus e Tarsonemus waitei de Tarsonemus spp.; e outros como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; e (e) Ácaros Penthaleidae, por exemplo, Penthaleus erythrocephalus e Penthaleus major de Penthaleus spp.
[00107] A formulação para controle de organismos nocivos da presente invenção pode ser misturada ou usada em combinação com outros constituintes ativos como fungicidas, inseticidas/acaricidas, nematicidas e pesticidas de solos; e/ou reguladores de plantas, herbicidas, sinergistas, fertilizantes, condicionadores de solo e ração animal.
[00108] Pode ser previsto que as combinações do composto da presente invenção com outros constituintes ativos fornece efeitos sinérgicos em termos de atividades inseticida/acaricida/nematicida. O efeito sinérgico pode ser confirmado de acordo com um método convencional por meio de uma equação definida por Colby (Colby. S. R.; “Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations”; Weeds, 15, páginas 20 - 22, 1967).
[00109] Exemplos dos inseticidas/acaricidas, nematicidas, pesticidas de solo, vermicidas e semelhantes que podem ser misturados ou usados juntos com a formulação para controle de organismos nocivos de acordo com a presente invenção são descritos abaixo.
(1) Inibidor de acetilcolina-esterase:
[00110] (a) Agentes à base de carbamato: alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbaril, carbofurano, carbosulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanate, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC, xililcarbe, fenotiocarbe, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarbe, alixicarbe, aminocarbe, bufencarbe, cloetocarbe, metam-sódio, e promecarbe; e (b) Agentes à base de fósforo orgânico: acefato, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metil, coumafos, cianofos, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotona, EPN, etiona, etoprofos, fanfur, fenamifos, fenitrotiona, fentiona, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isocarbofos, isoxationa, malationa, mecarbam, metamidofos, metidationa, mevinfos, monocrotofos, naled, ometoato, oxidemeton-metil, parationa, paration-metil, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifos-metil, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirinfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometon, triazofos, triclorfona, vamidotiona; bromofos-etil, BRP, carbofenotiona, cianofenfos, CIAP, demeton-S-metil-sulfona, dialifos, diclofentiona, dioxabenzofos, etrinfos, fensulfotiona, flupirazofos, fonofos, formotiona, fosmetilan, isazofos, jodfenfos, metacrifos, pirimifos-etil, fosfocarbe, propafos, protoato, e sulprofos.
[00111] (2) Antagonistas de canal de íon cloreto aberto por GABA: acetoprol, clordano, endosulfano, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, canfeclor, heptaclor, e dienoclor.
[00112] (3) Moduladores de canal de sódio: acrinatrina, d-cis-trans-aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isômero-S-ciclopentil de bioaletrina, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, β-ciflutrina, cialotrina, /-cialotrina, Y—cialotrina, cipermetrina, α-cipermetrina, β-cipermetrina, θ-cipermetrina, ^-cipermetrina, cifenotrina [isômero (1R)-trans], δ-metrina, empentrina [isômero (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofemprox, fempropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfemprox, imiprotrina, cadetrina, permetrina, fenotrina [isômero (1R)-trans], praletrina, piretrum, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina [isômero (1R)], tralometrina, transflutrina; aletrina, piretrinas, piretrina I, piretrina II, proflutrina, dimeflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, transpermetrina, fenflutrina, fempiritrina, flubrocitrinato, flufemprox, metoflutrina, protrifembute, piresmetrina, e teraletrina.
[00113] (4) Agonistas de receptor nicotínico de acetilcolina: acetamiprida, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitempiram, nitiazina, tiacloprida, tiametoxam, sulfoxaflor, nicotina, e flupiradifurona.
[00114] (5) Moduladores alostéricos de receptor nicotínico de acetilcolina: espinetoram, e espinosade.
[00115] (6) Ativadores de canal de cloreto: abamectina, benzoato de emamectina, lepimectina, milbemectina, ivermectina, selamectina, doramectina, eprinomectina, moxidectina, milbemicina; milbemicina-oxima, e nemadectina.
[00116] (7) Substâncias semelhantes ao hormônio juvenil: hidropreno, cinopreno, metopreno, fenoxucarbe, piriproxifeno, diofenolano, epofenonano, e tripreno.
[00117] (8) Outros inibidores não específicos: brometo de metila, cloropicrina, fluoreto de sulfurila, bórax, e tártaro emético.
[00118] (9) Compostos antialimentares seletivos para Homoptera: flonicamida, pimetrozina, e pirifluquinazona.
[00119] (10) Inibidores de crescimento de ácaros (Acari): clofentezina, diflovidazina, hexitiazox, e etoxazol.
[00120] (11) Agentes derivados de micro-organismos disruptores da membrana interna de intestino intermediário de insetos: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis, proteínas inseticidas expressadas em cultura de Bt (Bacillus thuringiensis): Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A. 105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, e Cry34Ab1/Cry35Ab1.
[00121] (12) Inibidores de enzima da biossíntese de ATP das mitocôndrias: diafentiurona, azociclotina, ciexatina, óxido de fembutatina, propargita, e tetradifona.
[00122] (13) Agentes desacopladores da fosforilação oxidativa: clorfenapir, sulfluramida, DNOC; binapacril, dinobutona, e dinocape.
[00123] (14) Bloqueadores do canal de receptor nicotínico de acetilcolina: bensultape, cloridrato de cartape; nereistoxina; tiosultape-sódio, e tiociclam.
[00124] (15) Inibidores da síntese de quitina: bistriflurona, clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, noviflumurona, teflubenzurona, triflumurona, buprofezina, e fluazurona.
[00125] (16) Agentes disruptores da ecdise de Diptera: ciromazina.
[00126] (17) Agonistas de receptor de hormônio indutor da ecdise: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, e tebufenozida.
[00127] (18) Agonistas de receptor de octopamina: amitraz, demiditraz, e clordimeform.
[00128] (19) Inibidores do complexo III da cadeia de transferência de elétrons das mitocôndrias: acequinocil, fluacripirim, e hidrametilnona.
[00129] (20) Inibidores do complexo I da cadeia de transferência de elétrons das mitocôndrias: fenazaquina, fempiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufempirade, tolfempirade, e rotenona.
[00130] (21) Bloqueadores do canal de sódio dependente de voltagem: indoxacarbe, e metaflumizona.
[00131] (22) Inibidores de acetil-CoA-carboxilase: espirodiclofeno, espiromesifeno, e espirotetramate.
[00132] (23) Inibidores do complexo IV da cadeia de transferência de elétrons das mitocôndrias: fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina, fosfeto de zinco, cianida.
[00133] (24) Inibidores do complexo II da cadeia de transferência de elétrons das mitocôndrias: cienopirafeno, ciflumetofeno, e piflubumida.
[00134] (25) Moduladores de receptor de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, ciclaniliprol, e tetraniliprol.
[00135] (26) Compostos inibidores de oxidase de função mista: butóxido de piperonila.
[00136] (27) Agonistas de receptor de latrofilina: depsipeptídeo, ciclodepsipeptídeo, ciclodepsipeptídeo de 24 membros, e emodepsida.
[00137] (28) Outros (mecanismo de ação é desconhecido): azadiractina, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, dicofol, piridalil, benclotiaz, enxofre, amidoflumet, 1,3-dicloropropeno, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaldeído, clorobenzilato, clotiazobeno, diciclanil, fenoxacrim, fentrifanil, flubenzimina, fluphenazina, gossiplure, japonilure, metoxadiazona, óleo, oleato de potássio, tetrasul; triarateno, afidopiropeno, flometoquina, flufiprol, fluensulfona, meperflutrina, tetrametilflutrina, tralopiril, dimeflutrina, metilneodecanamida; fluralaner, afoxolaner, e fluxametamida, 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol- 3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)benzonitrila (CAS: 943137-49-3), broflanilida, outras meta-diamidas, Steinernema carpocapsae, Steinernema glaseri, Pasteuria penetrans, Paecilomyces tenuipes, Paecilomyces fumosoroseus, Beauveria bassiana, Beauveria brongniartii, Metarhizium anisopliae, e Verticillium lecanii.
(29) Parasiticida:
[00138] (a) Agentes à base de benzimidazol: fembendazol, albendazol, triclabendazol, oxibendazol, mebendazol, oxfendazol, parbendazol, flubendazol, febantel, netobimina, tiofanato; tiabendazol, e cambendazol; (b) Agentes à base de salicilanilida: closantel, oxiclozanida, rafoxanida, e niclosamida; (c) Agentes à base de fenol substituído: nitroxinil, e nitroscanato; (d) Agentes à base de pirimidina: pirantel, e morantel; (e) Agentes à base de imidazotiazol: levamisol, e tetramisol; (f) Agentes à base de tetra-hidropirimidina: praziquantel, e epsiprantel; e (g) Outros agentes antiparasíticos: ciclodieno, riania, clorsulona, metronidazol, demiditraz, piperazina, dietilcarbamazina, diclorofeno, monepantel, tribendimidina, amidantel, tiacetarsamida, melarsomina, e arsenamida.
[00139] Exemplos específicos de fungicidas que podem ser misturados ou usados juntos com a formulação para controle de organismos nocivos de acordo com a presente invenção são descritos abaixo.
(1) Inibidores da biossíntese de ácidos nucleicos:
[00140] (a) Inibidores de RNA-polimerase I: benalaxil, benalaxil-M, furalaxil, metalaxil, metalaxil-M, oxadixil; clozilacona, e ofurace; (b) Inibidores de adenosina-desaminase: bupirimato, dimetirimol, e etirimol; (c) Inibidores da síntese de DNA/RNA: himexazol, e octilinona; e (d) Inibidores de DNA-topoisomerase II: ácido oxolínico.
(2) Inibidor da cariocinese e inibidores da divisão celular:
[00141] (a) Inibidores da polimerização de β-tubulina: benomil, carbendazim, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metil, dietofencarbe, zoxamida, e etaboxam; (b) Inibidores da divisão celular: pencicurona; e (c) Inibidores da deslocalização de proteína semelhante à espectrina: fluopicolida.
(3) Inibidores da respiração:
[00142] (a) Inibidores de complexo I NADH-oxidorredutase: diflumetorim e tolfempirade; (b) Inibidores de complexo II ácido-succínico-desidrogenase: benodanil, flutolanil, mepronil, isofetamida, fluopiram; fenfuram, furmeciclox carboxina, oxicarboxina, tifluzamida, benzovindiflupir, bixafeno, fluxapiroxade, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirade, sedaxano, boscalida, e piraziflumida; famoxadona; fluoxastrobina, fenamidona, piribencarbe, e mandestrobina; (d) Inibidores do sítio Qi de complexo III uniquinol-redutase: ciazofamida e amisulbrom; (e) Agentes de desacoplamento da fosforilação oxidativa: binapacril, meptildinocape, dinocape, fluazinam, e ferimzona; (f) inibidores da fosforilação oxidativa (inibidores de ATP-sintase): acetato de fentina, cloreto de fentina, e hidróxido de fentina; (g) Inibidores da produção de ATP: siltiofam; e (h) Inibidores do sítio Qx (desconhecido) de complexo III: citocromo bc1 (ubiquinona-redutase): ametoctradina.
(4) Inibidores da síntese de aminoácidos e de proteínas:
[00143] (a) Inibidores da biossíntese de metionina: andoprim, ciprodinil, mepanipirim, e pirimetanil; e (b) Inibidores da síntese de proteína: blasticidina S; casugamicina, cloridrato de casugamicina, estreptomicina, e oxitetraciclina.
(5) Inibidores da transdução de sinal:
[00144] (a) Inibidores da transdução de sinal: quinoxifeno e proquinazida; e (b) Inibidores de MAP/histidina-cinase em transdução de sinal de pressão osmótica: fempiclonil, fludioxonil, clozolinato, iprodiona, procimidona, e vinclozolina. (
6) Inibidores da síntese de lipídios e de membrana celular:
[00145] (a) Inibidores de metiltransferase e da biossíntese de fosfolipídios: edifenfos, iprobenfos, pirazofos, e isoprotiolano; (b) Agentes de peroxidação lipídica: bifenil, cloronebe, dicloran, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metil, e etridiazol; (c) Agentes que atuam sobre as membranas celulares: iodocarbe, propamocarbe, cloridrato de propamocarbe, fosetilato de propamocarbe, e protiocarbe; (d) Micro-organismos que disturbam as membranas celulares de patógenos: Bacillus subtilis, Bacillus subtilis cepa QST713, Bacillus subtilis cepa FZB24, Bacillus subtilis cepa MBI600, Bacillus subtilis cepa D747, e Bacillus amyloliquefaciens; e (e) Agentes que disturbam as membranas celulares: extrato de Melaleuca alternifolia (árvore do chá).
(7) Inibidores da biossíntese de esteróis da membrana celular:
[00146] (a) Inibidores da desmetilação na posição-C14 na biossíntese de esteróis: triforina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, fluquinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triticonazol, protioconazol, voriconazol, e mefentrifluconazol; (b) Inibidores de Δ14-redutase e Δ8^Δ7-isonierase na biossíntese de esteróis: aldimorfe, dodemorfe, acetato de dodemorfe, fenpropinorfe, tridenorfe, fenpropidina, piperalina, e espiroxanina; (c) Inibidores de 3-ceto-redutase na desmetilação na posição-C4 em sistemas da biossíntese de esteróis: fenexamida e fempirazamina; e (d) Inibidores de esqualeno-epoxidase em sistemas da biossíntese de esteróis: piributicarbe, naftifeno, e terbinafina.
(8) Inibidores da síntese de parede celular:
[00147] (a) Inibidores de trealase: validamicina; (b) Inibidores de quitina-sintase: polioxinas e polioxorim; e (c) Inibidores de celulose-sintase: dimetomorfe, flumorfe, pirimorfe; bentiavalicarbe-isopropil, iprovalicarbe, tolprocarbe, valifenalato, e mandipropamida.
(9) Inibidores da biossíntese de melanina:
[00148] (a) Inibidores de redutase na biossíntese de melanina: ftalida, piroquilona, e triciclazol; e (b) Inibidores de anhidrase na biossíntese de melanina: carpropamida, diclocimet, e fenoxanil.
(10) Agentes indutores de resistência da planta hospedeira:
[00149] (a) Agente que atua sobre a via biossintética de ácido salicílico: acibenzolar-S-metil; e (b) Outros: probenazol; tiadinil; isotianil; laminarina; e extrato de Reynoutria sachalinensis.
[00150] (11) Agentes cujo modo de atividade é desconhecido: cimoxanil, fosetil-aluminum, ácido fosfórico (fosfato), tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metasulfocarbe, ciflufenamida, metrafenona, piriofenona, dodina, base livre de dodina, e flutianil.
[00151] (12) Agentes tendo múltiplas atividades: cobre (sais de cobre), mistura Bordeaux, hidróxido de cobre, naftalato de cobre, óxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, enxofre, produtos de enxofre, polissulfeto de cálcio, ferbam, mancozebe, manebe, mancobre, metiram, policarbamato, propinebe, tiram, zinebe, ziram, captan, captafol, folpet, clorotalonil, diclofluanida, tolilfluanida, guazatina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, anilazina, ditianona, quinometionato, e fluoroimida.
[00152] (13) Outros agentes: DBEDC, flúor-folpet, acetato de guazatina, bis(8-quinolinolato) de cobre (II), propamidina, cloropicrina, ciprofuram, Agrobacterium, betoxazina, difenilamina, isotiocianato de metila (MITC), mildiomicina, capsaicina, curfranebe, ciprosulfamida, dazomet, debacarbe, diclorofeno, flumetover, fosetil-cálcio, fosetil-sódio, irumamicina, natamicina, nitrotal-isopropil, oxamocarbe, pirrolnitrina, tebufloquina, tolnifanida, zarilamida, algofase, amicartiazol, oxatiapiprolina, metiram-zinco, bentiazol, triclamida, uniconazol, oxifentiina, picarbutrazox, fempicoxamida, diclobentiazox, quinofumelina, tiuram, ambam, Agrobacterium radiobacter, Coniothyrium minitans, Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas rhodesiae, Talaromyces flavus, Trichoderma atroviride, Erwinia carotovora subsp. carotovora, Bacillus simplex, Variovorax paradoxus, e Lactobacillus plantarum.
[00153] Exemplos específicos de reguladores de crescimento de planta que podem ser misturados ou usados em combinação com a formulação para controle de organismo nocivo da presente invenção são listados abaixo.
[00154] Ácido abscísico, cinetina, benzilaminopurina, 1,3-difenilureia, forclorfenurona, tidiazurona, clorfenurona, di-hidrozeatina, giberelina A, giberelina A4, giberelina A7, giberelina A3, 1-metilciclopropano, N-acetil-aminoetoxivinilglicina (nome alternativo: aviglicina), amino-oxiacetato, nitrato de prata, cloreto de cobalto, IAA, 4-CPA, cloprope, 2,4-D, MCPB, indol-3-butirato, diclorprope, fenotiol, 1-naftilacetamida, eticlozato, cloxifonaco, hidrazida de ácido maleico, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, ácido salicílico, salicilato de metila, ácido (-)-jasmônico, jasmonato de metila, (+)-estrigol, (+)-desoxiestrigol, (+)-orobancol, (+)-sorgolactona, ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico, eteiona, clormequat, cloreto de mepiquat, benziladenina, ácido 5-aminolevulínico, e daminozida.
Formulação para controle de ectoparasitas
[00155] A formulação para controle de ectoparasitas de acordo com a presente invenção contém pelo menos um composto selecionado dentre os compostos de diarilpirazol da presente invenção como um ingrediente ativo. Os compostos de diarilpirazol da presente invenção apresentam efeitos superiores de controle de ectoparasitas que são nocivos com respeito a animais e seres humanos.
[00156] Exemplos de ectoparasitas incluem ácaros, piolhos, pulgas, mosquitos, moscas estáveis, moscas da carne, e semelhantes.
[00157] Exemplos dos animais hospedeiros nos quais pode ser aplicada a formulação para controle de ectoparasitas da presente invenção incluem animais de sangue quente como um animal de estimação como um cão ou um gato; um pássaro de estimação; um animal de fazenda como gado bovino, cavalo, porco, ou ovelha; uma ave doméstica; e semelhantes. Além disso, podem ser mencionados abelhas melíferas, besouros lucanídeos, besouros-unicórnio.
[00158] Os ectoparasitas vivem sobre os animais de sangue quente, especialmente vivem dentro ou sobre os animais de sangue quente. Mais especificamente, os ectoparasitas são parasitas no dorso, na axila, no baixo-ventre, na virilha e semelhantes dos animais hospedeiros e obtêm, para viver, fontes nutricionais como sangue, caspa dos animais.
[00159] A formulação para controle de ectoparasitas da presente invenção pode ser aplicada por um método veterinário conhecido (administração tópica, oral, parenteral ou subcutânea). Exemplos do método incluem um método para administração oral aos animais de comprimidos, cápsulas e bebidas misturadas com a formulação para controle de ectoparasitas; um método de administração aos animais pelo uso de um líquido de imersão, supositório ou injeção (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intra-abdominal ou semelhantes); um método para administração tópica de uma preparação líquida aquosa ou baseada em óleo por aspersão, derramamento, unção pontual ou semelhantes; um método para administração tópica por fixação de um colar nos animais, fixação de um brinco nos animais ou semelhantes feitos por moldagem de uma mistura obtida por amassadura da formulação para controle de ectoparasitas com uma resina; e semelhantes.
[00160] Exemplos específicos do ectoparasitas que podem ser evitados pela formulação para controle de ectoparasitas de acordo com a presente invenção são descritos abaixo.
(1) Ácaros (Acari)
[00161] Ácaros pertencendo à família Dermanyssidae, ácaros pertencendo à família Macronyssidae, ácaros pertencendo à família Laelapidae, ácaros pertencendo à família Varroidae, ácaros pertencendo à família Argasidae, ácaros pertencendo à família Ixodidae, ácaros pertencendo à família Psoroptidae, ácaros pertencendo à família Sarcoptidae, ácaros pertencendo à família Knemidokoptidae, ácaros pertencendo à família Demodixidae, ácaros pertencendo à família Trombiculidae, e ácaros parasitas de insetos como Coleopterophagus berlesei.
(2) Ordem Phthiraptera
[00162] Piolhos pertencendo à família Haematopinidae, piolhos pertencendo à família Linognathidae, piolhos picadores pertencendo à família Menoponidae, piolhos picadores pertencendo à família Philopteridae, e piolhos picadores pertencendo à família Trichodectidae.
(3) Ordem Siphonaptera
[00163] Pulgas pertencendo à família Pulicidae, por exemplo, Ctenocephalides canis e Ctenocephalides felis de Ctenocephalides spp.; Pulgas pertencendo à família Tungidae, pulgas pertencendo à família Ceratophyllidae, e pulgas pertencendo à família Leptopsyllidae.
(4) Ordem Hemiptera (5) Organismos nocivos da ordem Diptera
[00164] Mosquitos pertencendo à família Culicidae, moscas pretas pertencendo à família Simuliidae, mosquito-pólvora picador pertencendo à família Ceratopogonidae, moscas pertencendo à família Tabanidae, moscas pertencendo à família Muscidae, moscas tsé-tsé pertencendo à família Glossinidae, moscas da carne pertencendo à família Sarcophagidae, moscas pertencendo à família Hippoboscidae, moscas pertencendo à família Calliphoridae, e moscas pertencendo à família Oestridae;
Formulação ou parasiticida de controle de endoparasitas
[00165] Uma formulação ou parasiticida de controle de endoparasitas da presente invenção contém pelo menos um composto selecionado dentre os compostos de diarilpirazol da presente invenção como um ingrediente ativo.
[00166] Os parasitas-alvo da formulação ou parasiticida de controle de endoparasitas da presente invenção vivem dentro dos corpos de animais de sangue quente, e particularmente dentro dos corpos de animais de sangue quente e de peixes (a saber, endoparasitas). Exemplos de animais de sangue quente para os quais a formulação ou parasiticida de controle de endoparasitas da presente invenção é eficaz incluem os animais de sangue quente como seres humanos, mamíferos domésticos (por exemplo, vacas, cavalos, porcos, ovelhas, e cabras e semelhantes), animais experimentais (por exemplo, camundongos, ratos, e gerbos e semelhantes), animais de estimação (por exemplo, hamsters, porquinhos-da-índia, cães, gatos, cavalos, esquilos, coelhos, e furões e semelhantes), mamíferos selvagens e mamíferos de zoológico (por exemplo, macacos, raposas, cervídeos, e búfalo e semelhantes), ave doméstica (por exemplo, perus, patos, frangos, codorniz, e ganso, e semelhantes), e pássaros de estimação (por exemplo, pombos, papagaios, estorninhos do sudeste asiático, tentilhões de Java, periquitos, tentilhões bengaleses, e canários); e peixes como salmão, truta, e carpa koi e semelhantes. Pelo controle ou extermínio dos parasitas, as doenças parasíticas causadas pelos parasitas podem ser evitadas ou tratadas.
[00167] Exemplos de parasitas que podem ser controlados ou exterminados incluem aqueles listados abaixo.
(1) Nematódeos Dioctophymatida
[00168] (a) Vermes renais da família Dioctophymatidae, por exemplo, Dioctophyma renale de Dioctophyma spp.; e (b) Vermes renais da família Soboliphymatidae, por exemplo, Soboliphyme abei e Soboliphyme baturini de Soboliphyme spp.
(2) Nematódeos Trichocephalida
[00169] (a) Vermes triquina da família Trichinellidae, por exemplo, Trichinella spiralis de Trichinella spp.; e (b) Vermes nematódeos intestinais da família Trichuridae, por exemplo, Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica e Capillaria suis de Capillaria spp.; e Trichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini e Trichuris suis de Trichuris spp.
(3) Nematódeos Rhabditida
[00170] Vermes nematoides filiformes da família Strongyloididae, por exemplo, Strongyloides papillosus, Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens e Strongyloides ratti de Strongyloides spp.
(4) Nematódeos Strongylida
[00171] Ancilóstomos da família Ancilostomatidae, por exemplo, Ancilostoma braziliense, Ancilostoma caninum, Ancilostoma duodenale e Ancilostoma tubaeforme de Ancilostoma spp.; Uncinaria stenocephala de Uncinaria stenocephala; e Bunostomum phlebotomum e Bunostomum trigonocephalum de Bunostomum spp.
(5) Nematódeos Strongylida
[00172] (a) Nematódeos da família Angiostrongylidae, por exemplo, Aelurostrongylus abstrusus de Aelurostrongylus spp.; e Angiostrongylus vasorum e Angiostrongylus cantonesis de Angiostrongylus spp.; (b) Nematódeos da família Crenosomatidae, por exemplo, Crenosoma aerophila e Crenosoma vulpis de Crenosoma spp.; (c) Nematódeos da família Filaroididae, por exemplo, Filaroides hirthi e Filaroides osleri de Filaroides spp.; (d) Vermes pulmonares da família Metastrongylidae, por exemplo, Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendotectus e Metastrongylus salmi de Metastrongylus spp.; e (e) Vermes da traqueia da família Syngamidae, por exemplo, Ciathostoma bronchialis de Ciathostoma spp.; e Syngamus skrjabinomorpha e Syngamus trachea de Syngamus spp.
(6) Nematódeos Strongylida
[00173] (a) Nematódeos da família Molineidae, por exemplo, Nematodirus filicollis e Nematodirus spathiger de Nematodirus spp.; (b) Nematódeos da família Dictyocaulidae, por exemplo, Dictyocaulus filarial e Dictyocaulus viviparus de Dictyocaulus spp.; (c) Nematódeos da família Haemonchidae, por exemplo, Haemonchus contortus de Haemonchus spp.; e Mecistocirrus digitatus de Mecistocirrus spp.; (d) Nematódeos da família Haemonchidae, por exemplo, Ostertagia ostertagi de Ostertagia spp.; (e) Nematódeos da família Heligmonellidae, por exemplo, Nippostrongylus braziliensis de Nippostrongylus spp.; e (f) Nematódeos da família Trichostrongylidae, por exemplo, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis e Trichostrongylus tenuis de Trichostrongylus spp.; Hyostrongylus rubidus de Hyostrongylus spp.; e Obeliscoides cuniculi de Obeliscoides spp.
(7) Nematódeos Strongylida
[00174] (a) Nematódeos da família Chabertiidae, por exemplo, Chabertia ovina de Chabertia spp.; e Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum e Oesophagostomum watanabei de Oesophagostomum spp.; (b) Nematódeos da família Stephanuridae, por exemplo, Stephanurus dentatus de Stephanurus spp.; e (c) Nematódeos da família Strongylidae, por exemplo, Strongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinus e Strongylus vulgaris de Strongylus spp.
(8) Nematódeos Oxyurida
[00175] Nematódeos da família Oxyuridae, por exemplo, Enterobius anthropopitheci e Enterobius vermicularis de Enterobius spp.; Oxyuris equi de Oxyuris spp.; e Passalurus ambiguus de Passalurus spp.
(9) Nematódeos Ascaridida
[00176] (a) Nematódeos da família Ascaridiidae, por exemplo, Ascaridia galli de Ascaridia spp.; (b) Nematódeos da família Heterakidae, por exemplo, Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusilla e Heterakis putaustralis de Heterakis spp.; (c) Nematódeos da família Anisakidae, por exemplo, Anisakis simplex de Anisakis spp.; (d) Nematódeos da família Ascarididae, por exemplo, Ascaris lumbricoides e Ascaris suum de Ascaris spp.; e Parascaris equorum de Parascaris spp.; e (e) Nematódeos da família Toxocaridae, por exemplo, Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocarasuum, Toxocara vitulorum e Toxocara cati de Toxocara spp. (10) Nematódeos Spirurida
[00177] (a) Nematódeos da família Onchocercidae, por exemplo, Brugia malayi, Brugia pahangi e Brugia patei de Brugia spp.; Dipetalonema reconditum de Dipetalonema spp.; Dirofilaria immitis de Dirofilaria spp.; Filaria oculi de Filaria spp.; e Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni e Onchocerca gutturosa de Onchocerca spp. (b) Nematódeos da família Setariidae, por exemplo, Setaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosa e Setaria marshalli de Setaria spp.; e Wuchereria bancrofti de Wuchereria spp.; e (c) Nematódeos da família Filariidae, por exemplo, Parafilaria multipapillosa de Parafilaria spp.; e Stephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensis e Stephanofilaria stilesi de Stephanofilaria spp.
(11) Nematódeos Spirurida
[00178] (a) Nematódeos da família Gnathostomatidae, por exemplo, Gnathostoma doloresi e Gnathostoma spinigerum de Gnathostoma spp.; (b) Nematódeos da família Habronematidae, por exemplo, Habronema majus, Habronema microstoma e Habronema muscae de Habronema spp.; e Draschia megastoma de Draschia spp.; (c) Nematódeos da família Physalopteridae, por exemplo, Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdociona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibirica e Physaloptera vulpineus de Physaloptera spp.; (d) Nematódeos da família Gongylonematidae, por exemplo, Gongylonema pulchrum de Gongylonema spp.; (e) Nematódeos da família Spirocercidae, por exemplo, Ascarops strongylina de Ascarops spp.; e (f) Nematódeos da família Thelaziidae, por exemplo, Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesi e Thelazia skrjabini de Thelazia spp.
Formulação para controle de outros organismos nocivos
[00179] Além disso, as formulações para o controle de organismos nocivos da presente invenção apresentam um efeito superior para o controle de outras pragas que têm ferrão ou peçonha que podem ser nocivas para seres humanos e animais, pragas que transportam vários patógenos/bactérias patogênicas, pragas que influenciam uma sensação de desconforto a seres humanos (como pragas tóxicas, pragas de insetos sanitários, pragas de insetos desagradáveis).
[00180] Exemplos específicos das mesmas são listados abaixo.
(1) Pragas de insetos Hymenoptera
[00181] Vespões da família Argidae, vespas da família Cinipidae, vespões da família Diprionidae, formigas da família Formicidae, vespas da família Mutilidae, e vespas da família Vespidae.
(2) Outras pragas de insetos
[00182] Blattodea, cupins, Araneae, centipedes, milípedes, crustáceos e Cimex lectularius.
[00183] Os compostos de diarilpirazol da presente invenção possuem efeitos inseticidas superiores com respeito a moscas brancas, tripes, insetos saltadores de plantas (“planthoppers”), Blattodea, Phyllotreta striolata, e semelhantes, dentre os organismos nocivos mencionados acima.
EXEMPLOS Exemplos de formulações
[00184] Alguns exemplos de formulações para o controle de organismos nocivos, inseticidas, acaricidas, formulações para o controle de ectoparasitas, ou formulações para o controle de ou a expulsão de endoparasitas da presente invenção são descritos abaixo. Os aditivos e as razões de adição não se limitam àqueles nos exemplos e podem ser modificados ao longo de uma faixa ampla. O termo “parte” nos exemplos de formulações indica “parte em peso”.
[00185] Os exemplos de formulações para usos agrícola e horticulrural e para arrozais são descritos abaixo.
Formulação 1: Pó umectável
[00186] 40 Partes de um composto de diarilpirazol da presente invenção, 53 partes de terra diatomácea, 4 partes de um éster sulfúrico de álcool superior, e 3 partes de sal de ácido alquilnaftalenossulfônico foram uniformemente misturadas e finamente pulverizadas para obter um pó umectável incluindo 40% de um ingrediente ativo.
Formulação 2: Emulsão
[00187] 30 Partes do composto de diarilpirazol da presente invenção, 33 partes de xileno, 30 partes de dimetilformamida e 7 partes de um éter alquílico e arílico polioxietilenado foram misturadas e dissolvidas para obter uma emulsão incluindo 30% de um ingrediente ativo.
Formulação 3: Grânulos
[00188] 5 Partes do composto de diarilpirazol da presente invenção, 40 partes de talco, 38 partes de argila, 10 partes de bentonita e 7 partes de alquilsulfato de sódio foram uniformemente misturadas e finamente pulverizadas, seguido por granulação em um formato granular tendo um diâmetro de 0,5 a 1,0 mm para obter grânulos contendo 5% de um ingrediente ativo.
Formulação 4: Grânulos
[00189] 5 Partes do composto de diarilpirazol da presente invenção, 73 partes de argila, 20 partes de bentonita, 1 parte de dioctilsulfossuccinato de sódio e 1 parte de fosfato de potássio foram completamente pulverizados e misturados. Água foi adicionada à mistura, e a mistura foi bem amassada, seguido por granulação e secagem para obter grânulos contendo 5% de um ingrediente ativo.
Formulação 5: Suspensão
[00190] 10 Partes do composto de diarilpirazol de acordo com a presente invenção, 4 partes de éter alílico e alquílico polioxietilenado, 2 partes de policarboxilato de sódio, 10 partes de glicerol, 0,2 parte de goma xantana e 73,8 partes de água foram misturadas e pulverizadas a úmido de modo a ter um tamanho de grão de 3 micrometros ou menos. Assim, foi obtida uma suspensão contendo 10% de um ingrediente ativo.
[00191] Os exemplos de formulações da formulação para controle de ectoparasitas, ou da formulação para controle de ou a expulsão de endoparasitas são descritos abaixo.
Formulação 6: Pó granulado
[00192] 5 Partes do composto de diarilpirazol da presente invenção foram dissolvidas em um solvente aromático para obter uma solução. A solução mencionada acima foi aspergida sobre 94 partes de caulim e 1 parte de carbono branco, seguido por evaporação do solvente sob pressão reduzida. Este tipo de pó granulado pode ser misturado com alimento animal.
Formulação 7: Formulação para impregnação
[00193] 0,1 a 1 parte do composto de diarilpirazol da presente invenção e 99 a 99,9 partes de óleo de amendoim foram uniformemente misturadas, e então esterilizadas por filtração por meio de um filtro esterilizador.
Formulação 8: Formulação para derramamento
[00194] 5 Partes do composto de diarilpirazol da presente invenção, 10 partes de um éster mirístico e 85 partes de isopropanol foram uniformemente misturadas para obter uma formulação para derramamento.
Formulação 9: Formulação para unção pontual
[00195] 10 a 15 Partes do composto de diarilpirazol da presente invenção, 10 partes de um éster palmítico e 75 a 80 partes de isopropanol foram uniformemente misturadas para obter uma formulação para unção pontual.
Formulação 10: Formulação para aspersão
[00196] 1 Parte do composto de diarilpirazol da presente invenção, 10 partes de glicol propilênico e 89 partes de isopropanol foram uniformemente misturadas para obter uma formulação para aspersão.
[00197] A seguir, são descritos exemplos de compostos para explicar a presente invenção mais especificamente. Deve ser entendido que a presente invenção não se limita aos seguintes exemplos de compostos. Exemplo 1 Síntese de 3-(etilsulfonil)-2-(5-metil-4-(4-(trifluorometoxi) fenil)-1 H-pirazol-1-il)-6-(1 H -1,2,4-triazol-1-il)piridina (Composto n° 1-1) (Etapa 1) Síntese de 5-amino-1-(3-fluoropiridin-2-il)-1H-pirazol- 4-carboxilato de etila Fórmula Química 6
Figure img0006
[00198] 2,3-Difluoropiridina (2,4 g) foi dissolvida em etanol (42 mL), e hidrazina hidrato (10,5 g) foi adicionada à mistura. A mistura foi agitada durante 3 horas sob aquecimento e refluxo. A solução de reação mencionada acima foi concentrada, e água foi adicionada ao resíduo obtido. A mistura foi submetida à extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi secada com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo obtido (2,3 g) foi dissolvido em etanol (31 mL), e (etoximetileno)cianoacetato de etila (3,1 g) foi adicionado à mistura. A mistura foi agitada de um dia para outro sob aquecimento e refluxo. A solução de reação mencionada acima foi concentrada, e água foi adicionada ao resíduo obtido. A mistura foi submetida à extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi secada com sulfato de magnésio anidro, e filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Assim, o produto desejado foi obtido em uma quantidade de 4,1 g (rendimento de 91%). A RMN-1H do produto desejado obtido é mostrada abaixo.
[00199] RMN-1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,26 (d, 1H), 7,84 (s, 1H), 7,66 (m, 1H), 7,28 (m, 1H), 6,92 (br s, 2H), 4,31 (q, 2H), 1,37 (t, 3H). (Etapa 2) Síntese de 1-(3-fluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-amina Fórmula Química 7
Figure img0007
[00200] 5-Amino-1-(3-fluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-4-carboxilato de etila (2,1 g) foi dissolvido em ácido clorídrico concentrado (10 mL), e a mistura foi agitada durante 4 horas sob aquecimento e refluxo. A solução de reação mencionada acima foi adicionada à água, e neutralizada pela adição de carbonato de potássio. Subsequentemente, a mistura foi submetida à extração com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secada com sulfato de magnésio anidro, e então filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Assim, o produto desejado foi obtido em uma quantidade de 1,2 g (rendimento de 77%). A RMN-1H do produto desejado obtido é mostrada abaixo.
[00201] RMN-1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,24 (d, 1H), 7,64 (m, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,24 (m, 1H), 5,60 (d, 1H), 5,23 (br s, 2H) (Etapa 3) Síntese de 4-bromo-1-(3-fluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-amina Fórmula Química 8
Figure img0008
[00202] 1-(3-Fluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-amina (1,2 g) foi dissolvida em ácido acético (6 mL), bromo (1,0 g) foi adicionado por gotejamento à mistura, e a mistura de reação foi agitada durante uma hora à temperatura ambiente. A solução de reação foi adicionada à agua, e neutralizada pela adição de carbonato de potássio. Subsequentemente, a solução de reação foi submetida à extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secada com sulfato de magnésio anidro, e então filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Assim, o produto desejado foi obtido em uma quantidade de 1,6 g (rendimento de 93%). A RMN-1H do produto desejado obtido é mostrada abaixo.
[00203] RMN-1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,25 (d, 1H), 7,65 (m, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,27 (m, 1H), 5,38 (br s, 2H). (Etapa 4) Síntese de 1-(3-fluoropiridin-2-il)-4-(4-(trifluorometoxi)fenil)- 1H-pirazol-5-amina Fórmula Química 9
Figure img0009
[00204] 4-Bromo-1-(3-fluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-amina (0,51 g) foi dissolvida em tolueno (5 mL), e água (1,7 mL), ácido 4-(trifluorometoxi)fenilborônico (0,61 g), acetato de paládio (II) (0,022 g), X-Phos (0,095 g), e fosfato de potássio (0,84 g) foram adicionados à mistura. A mistura de reação foi agitada durante 3 horas sob uma atmosfera de argônio e sob aquecimento e refluxo. A solução de reação mencionada acima foi adicionada à água, e foi submetida à extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secada com sulfato de magnésio anidro, e então filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Assim, o produto desejado foi obtido em uma quantidade de 0,47 g (rendimento de 70%). A RMN-1H do produto desejado obtido é mostrada abaixo.
[00205] RMN-1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,28 (d, 1H), 7,71 (s, 1H), 7,68 (m, 1H), 7,48 (m, 2H), 7,29 (m, 2H), 5,51 (br s, 2H). (Etapa 5) Síntese de 3-fluoro-2-(5-iodo-4-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H- pirazol-1-il)piridina Fórmula Química 10
Figure img0010
[00206] 1-(3-Fluoropiridin-2-il)-4-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-pirazo l-5-amina (0,47 g) foi dissolvida em clorofórmio (10 mL), e então a solução foi esfriada para 0°C. Iodo (0,68 g) e nitrito de butila terciária (0,30 mL) foram adicionados à mistura, e a mistura foi agitada durante 8 horas à temperatura ambiente. A solução de reação mencionada acima foi adicionada à água, e foi submetida à extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secada com sulfato de magnésio, e então filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Assim, o produto desejado foi obtido em uma quantidade de 0,56 g (rendimento de 89%). A RMN-1H do produto desejado obtido é mostrada abaixo.
[00207] RMN-1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,50 (d, 1H), 7,94 (s, 1H), 7,72 (m, 1H), 7,63 (m, 2H), 7,54 (m, 1H), 7,31 (m, 2H). (Etapa 6) Síntese de 3-fluoro-2-(5-metil-4-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-pirazol-1-il)piridina Fórmula Química 11
Figure img0011
[00208] 3-Fluoro-2-(5-iodo-4-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-pirazol-1-il )piridina (0,56 g) foi dissolvida em uma mistura de solventes de dioxano (13 mL) e água (1,5 mL), e trimetilboroxina (0,47 g), tetraquis(trifenilfosfina)paládio (0) (0,14 g), e carbonato de césio (1,2 g) foram adicionados à mistura. A mistura de reação foi agitada sob uma atmosfera de nitrogênio de um dia para outro a 100°C. A solução de reação mencionada acima foi adicionada à água, e foi submetida à extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secada com sulfato de magnésio, e então filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Assim, o produto desejado foi obtido em uma quantidade de 0,33 g (rendimento de 98%). A RMN-1H do produto desejado obtido é mostrada abaixo.
[00209] RMN-1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,44 (d, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,69 (m, 1H), 7,46 (m, 2H), 7,44 (m, 1H), 7,29 (m, 2H), 2,45 (s, 3H). (Etapa 7) Síntese de 3-(etiltio)-2-(5-metil-4-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H- pirazol-1-il)piridina Fórmula Química 12
Figure img0012
[00210] 3-Fluoro-2-(5-metil-4-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-pirazol-1-i l)piridina (0,33 g) foi dissolvida em uma mistura de solventes de tetra-hidro-furano (6 mL) e N,N-dimetilformamida (3 mL), e então agitada à temperatura ambiente. Etilmercaptanato de sódio (80%, 0,15 g) foi adicionado à mistura, e a mistura foi agitada durante 4 horas a 50°C. Água foi derramada dentro da solução de reação mencionada acima, e subsequentemente, a mistura foi submetida à extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secada com sulfato de magnésio, e então filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Assim, o produto desejado foi obtido em uma quantidade de 0,34 g (rendimento de 91%). A RMN-1H do produto desejado obtido é mostrada abaixo.
[00211] RMN-1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,37 (dd, 1H), 7,83 (s, 1H), 7,78 (dd, 1H), 7,48 (m, 2H), 7,37 (dd, 1H), 7,27 (m, 2H), 2,91 (q, 2H), 2,38 (s, 3H), 1,32 (t, 3H). (Etapa 8) Síntese de 1-óxido de 3-(etilsulfonil)-2-(5-metil-4-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-pirazol-1-il)-piridin a Fórmula Química 13
Figure img0013
[00212] 3-(Etiltio)-2-(5-metil-4-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-pirazol-1 -il)piridina (0,34 g) foi dissolvida em clorofórmio (10 mL), e agitada a 0°C. Ácido metacloroperbenzoico (70%, 0,64 g) foi adicionado à mistura, e a mistura foi agitada de um dia para outro à temperatura ambiente. A solução de reação foi adicionada a uma mistura de solução de uma solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e uma solução aquosa saturada de tiossulfato de sódio, e foi submetida à extração com diclorometano. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secada com sulfato de magnésio, e então filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi dissolvido em uma mistura de solução de água (0,33 mL) e ácido sulfúrico concentrado (1,0 mL). Peróxido de hidrogênio (30%, 0,11 mL) foi adicionado à mistura, e a mistura foi agitada de um dia para outro à temperatura ambiente. A solução de reação foi adicionada à agua, neutralizada pela adição de carbonato de potássio, e subsequentemente submetida à extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secada com sulfato de magnésio anidro, e então filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Assim, o produto desejado foi obtido em uma quantidade de 0,21 g (rendimento de 55%). A RMN-1H do produto desejado obtido é mostrada abaixo.
[00213] RMN-1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,54 (dd, 1H), 7,97 (dd, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,60 (dd, 1H), 7,49 (m, 2H), 7,27 (m, 2H), 3,60 - 3,31 (m, 2H), 2,29 (s, 3H), 1,32 (t, 3H). (Etapa 9) Síntese de 6-cloro-3-(etilsulfonil)-2-(5-metil-4-(4- (trifluorometoxi)fenil)-1H-pirazol-1-il)piridina Fórmula Química 14
Figure img0014
[00214] Óxicloreto de fósforo (1,0 mL) foi adicionado ao 1-óxido de 3-(etilsulfonil)-2-(5-metil-4-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-pirazol-1-il)piridina (0,21 g), e a mistura foi agitada durante 4 horas sob aquecimento e refluxo. A solução de reação mencionada acima foi adicionada à água, e neutralizada pela adição de hidrogenocarbonato de sódio. Subsequentemente, a solução de reação foi submetida à extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secada com sulfato de magnésio anidro, e então filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Assim, o produto desejado foi obtido em uma quantidade de 0,13 g (rendimento de 60%). A RMN-1H do produto desejado obtido é mostrada abaixo.
[00215] RMN-1H (400 MHz, CDCl3): δ 8,48 (d, 1H), 7,78 (s, 1H), 7,62 (d, 1H), 7,46 (m, 2H), 7,28 (m, 2H), 3,76 (q, 2H), 2,45 (s, 3H), 1,36 (t, 3H). (Etapa 10) Síntese de 3-(etilsulfonil)-2-(5-metil-4-(4-(trifluorometoxi)fenil)- 1H-pirazol-1-il)-6-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)piridina (Composto n° 1-1) Fórmula Química 15
Figure img0015
[00216] Hidreto de sódio (cerca de 60%, 0,015 g) foi adicionado à e suspenso em N,N-dimetilformamida (4 mL), e 1,2,4-triazol (0,024 g) foi adicionado à mistura a 0°C. A mistura foi agitada durante 30 minutos. 6-Cloro-3-(etilsulfonil)-2-(5-metil-4-(4-(trifluorometoxi)fenil)-1H-pirazol-1-il )piridina (0,13 g) foi adicionada à mistura, e a mistura foi agitada 2 horas à temperatura ambiente. A solução de reação mencionada acima foi adicionada à água, e foi submetida à extração com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio, secada com sulfato de magnésio anidro, e então filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida, e o resíduo obtido foi purificado por cromatografia em coluna com gel de sílica. Assim, o produto desejado foi obtido em uma quantidade de 0,10 g (rendimento de 72%). A RMN-1H do produto desejado obtido é mostrada abaixo.
[00217] RMN-1H (400 MHz, CDCl3): δ 9,15 (s, 1H), 8,73 (d, 1H), 8,20 (d, 1H), 8,19 (s, 1H), 7,83 (s, 1H), 7,50 (m, 2H), 7,30 (m, 2H), 3,76 (q, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,39 (t, 3H).
[00218] Os compostos de acordo com a presente invenção preparado pelos mesmos métodos como aqueles descritos nos exemplos supracitados são mostrados na Tabela 1. A Tabela 1 mostra os substituintes dos compostos representados pela Fórmula (I-1). Os dados físicos dos compostos são descritos nas colunas de “Propriedade Física”. Do mesmo modo como os dados de propriedades físicas, a propriedade ou o ponto de fusão (p.f.) são descritos. Nas Tabelas, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, e Boc representa um grupo terc-butoxicarbonila. Fórmula Química 16
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[00219] Os dados de RMN-1H (400 MHz, CDCl3) de alguns compostos dentre os compostos descritos na Tabela 1 são mostrados na Tabela 2. Tabela 2
Figure img0019
[00220] Como descrito acima, os compostos de diarilpirazol de acordo com a presente invenção podem ser facilmente produzidos pelo uso de reações químicas conhecidas como descritas nos exemplos mencionados acima. Pode ser facilmente entendido por uma pessoa comumente versada na técnica a partir das descrições do relatório descritivo do presente pedido que outros compostos que não são particularmente mostrados no relatório descritivo do presente pedido, isto é, os compostos tendo vários grupos substituídos contanto que não ultrapassem a significância e o escopo da presente invenção, podem ser produzidos por meio dos métodos mencionados acima e semelhantes e podem ser usados.
TESTES BIOLÓGICOS
[00221] Os seguintes Exemplos de Teste demonstram que os compostos de diarilpirazol da presente invenção (doravante, referidos como “compostos da presente invenção”) são úteis como ingredientes ativos das formulações para o controle de organismos nocivos, e das formulações para o controle de ectoparasitas. O termo “parte” é baseado em peso.
Preparação de emulsão para teste
[00222] 5 Partes do composto da presente invenção, 93,6 partes de dimetilformamida e 1,4 partes de éter alquílico e arílico polioxietilenado foram misturadas e dissolvidas para preparar a Emulsão (I) incluindo 5% de um ingrediente ativo.
[00223] Uma taxa de mortalidade de insetos e uma taxa de controle foram calculadas pelas equações numéricas mostradas abaixo.
[00224] Taxa de mortalidade de insetos (%) = {(Número de insetos mortos) / (Número de insetos na amostra)} x 100 Taxa de controle = {1 - (Nt)/(Nc) } x 100 na qual: Nt: número de parasitas na área tratada por aspersão; e Nc: número de parasitas na área não tradada
(Exemplo de Teste 1) Teste de eficácia contra Mythimna separata
[00225] 0,8 g de uma ração artificial comercialmente disponível (Insecta LFS, fabricada pela Nosan Corporation) e 1 μL de Emulsão (I) foram misturadas completamente, e 0,2 g da mistura resultante foi posicionada em cada uma das áreas de tratamento de um recipiente de teste de plástico (volume: 1,4 mL) para completar a preparação de uma ração de teste.
[00226] Duas larvas no segundo-instar de Mythimna separata foram inoculadas em cada área de tratamento, e o recipiente de teste foi vedado com uma tampa de plástico. O recipiente vedado foi colocado dentro de uma câmara termostática a 25°C, e a taxa de mortalidade de insetos e a quantidade de ração consumida foram determinadas no quinto dia. O teste foi realizado duas vezes. Além disso, foi usado como controle um teste realizado sob as mesmas condições como aquelas descritas acima, mas exceto que foi excluído o composto da presente invenção da Emulsão (I) supracitada.
[00227] Os testes de eficácia contra Mythimna separata foram conduzidos para os compostos mostrados na Tabela 3. Para todos os compostos, a taxa de mortalidade contra Mythimna separata foi de 100%, ou a quantidade de ração consumida foi de 10% ou menor que a quantidade de ração consumida no controle. Tabela 3
Figure img0020
(Exemplo de Teste 2) Teste de eficácia contra Spodoptera litura
[00228] A Emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção fosse de 125 ppm. Folhas de repolho foram embebidas no líquido diluído durante 30 segundos. Subsequentemente, as folhas de repolho foram colocadas em placas de Petri, seguido por inoculação de 5 larvas de segundo-instar de Spodoptera litura. As placas de Petri foram colocadas dentro de uma câmara termostática a uma temperatura de 25°C e umidade de 60%. A mortalidade foi investigada 6 dias após a inoculação, e a taxa de mortalidade de insetos foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00229] O teste de eficácia contra Spodoptera litura foi realizado para os compostos mostrados na Tabela 4. Todos os compostos demonstraram uma taxa de mortalidade de insetos de 80% ou maior contra Spodoptera litura. Tabela 4
Figure img0021
(Exemplo de Teste 3) Teste de eficácia contra Plutella xylostella
[00230] A Emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção fosse de 125 ppm. Folhas de repolho foram embebidas no líquido diluído durante 30 segundos. Subsequentemente, as folhas de repolho foram colocadas em placas de Petri, seguido por inoculação de 5 larvas de segundo-instar de Plutella xylostella. As placas de Petri foram colocadas dentro de uma câmara termostática a uma temperatura de 25°C e umidade de 60%. A mortalidade foi investigada 3 dias após a inoculação, e a taxa de mortalidade de insetos foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00231] O teste de eficácia contra Plutella xylostella foi realizado para os compostos mostrados na Tabela 5. Todos os compostos demonstraram uma taxa de mortalidade de 80% ou maior contra Plutella xylostella. Tabela 5
Figure img0022
(Exemplo de Teste 4) Teste de eficácia contra Aphis gossypii
[00232] A Emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção fosse de 125 ppm. Pepineiros foram crescidos em 3 potes e as primeiras folhas foram inoculadas com ninfas de Aphis gossypii. A emulsão diluída mencionada acima foi aspergida sobre as plântulas de pepineiro. As plântulas de pepineiro mencionadas acima foram então coloca em uma câmara termostática com uma temperatura de 25°C e umidade de 60%. A mortalidade foi investigada 4 dias após a realização da aspersão, e a taxa de mortalidade de insetos de Aphis gossypii foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00233] O teste de eficácia contra Aphis gossypii foi realizado para os compostos de acordo com os compostos de números mostrados na Tabela 6. Todos os compostos demonstraram uma taxa de mortalidade de 80% ou maior contra Aphis gossypii.
Figure img0023
(Exemplo de Teste 5) Teste de eficácia contra Aphis craccivora
[00234] Plantas de feijão fradinho foram crescidas em 3 potes e as folhas primárias foram inoculadas com ninfas de Aphis craccivora. A Emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção fosse de 125 ppm. Subsequentemente, o líquido diluído supracitado foi aspergido sobre as plantas de feijão fradinho sobre as quais as ninfas de Aphis craccivora eram parasitas. As plantas de feijão fradinho acima mencionadas foram então colocadas em uma câmara termostática com uma temperatura de 25°C e umidade de 60%. A mortalidade foi investigada 4 dias após a realização da aspersão, e a taxa de mortalidade de insetos de Aphis craccivora foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00235] O teste de eficácia contra Aphis craccivora foi realizado para os compostos mostrados na Tabela 7. Todos os compostos demonstraram uma taxa de mortalidade de 80% ou maior contra Aphis craccivora. Tabela 7
Figure img0024
(Exemplo de Teste 6) Teste de eficácia contra Bemisia tabaci
[00236] A Emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção fosse de 125 ppm, e subsequentemente, o líquido diluído foi aspergido sobre as plântulas de tomateiro, seguido por secagem com ar. No dia da aspersão, Bemisia tabaci adultos foram liberados para as plântulas de modo a porem ovos. O número de larvas parasíticas foi contado 12 dias após a aspersão. A taxa de controle (prevenção) foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00237] O teste de eficácia contra Bemisia tabaci foi realizado para os compostos mostrados na Tabela 8. Todos os compostos demonstraram uma taxa de controle de nova geração de 80% ou maior. Tabela 8
Figure img0025
(Exemplo de Teste 7) Teste de eficácia contra Phyllotreta striolata
[00238] A Emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção fosse de 125 ppm, para preparar um líquido diluído para teste. O líquido diluído supracitado foi aspergido sobre plântulas de repolho-chinês bok-choi (7° estádio de desenvolvimento com primeira folha verdadeira) plantadas em 3 potes. Após as plântulas de repolho-chinês bok-choi terem sido submetidas à secagem com ar, as plântulas foram colocadas em copos de plástico, seguido pela inoculação com 10 Phyllotreta striolata adultos. Os copos de plástico foram armazenados em uma câmara termostática a uma temperatura 25°C e umidade de 65%. A mortalidade foi investigada 7 dias após a inoculação, e a taxa de mortalidade de insetos foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00239] O teste de eficácia contra Phyllotreta striolata adulto foi realizado para os compostos mostrados na Tabela 9. Todos os compostos demonstraram uma taxa de mortalidade de 80% ou maior contra Phyllotreta striolata adulto. Tabela 9
Figure img0026
(Exemplo de Teste 8) Teste de eficácia contra Phyllotreta striolata
[00240] A Emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção fosse de 8 ppm, para preparar um líquido diluído para teste. O líquido diluído supracitado foi aspergido plântulas de repolho-chinês bok-choi (7° estádio de desenvolvimento com primeira folha verdadeira) plantadas em 3 potes. Após as plântulas de repolho-chinês bok-choi terem sido submetidas à secagem com ar, as plântulas foram colocadas em copos de plástico, seguido por inoculação de 10 Phyllotreta striolata adultos. Os copos de plástico foram armazenados em uma câmara termostática a uma temperatura de 25°C e umidade de 65%. A mortalidade foi investigada 7 dias após a inoculação, e a taxa de mortalidade de insetos foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00241] O teste de eficácia contra Phyllotreta striolata adulto foi realizado para os compostos mostrados na Tabela 10. Todos os compostos demonstraram uma taxa de mortalidade de 80% ou maior contra Phyllotreta striolata adulto. Tabela 10
Figure img0027
(Exemplo de Teste 9) Teste de eficácia contra Thrips palmi
[00242] Foi realizada inoculação de 10 Thrips palmi adultos sobre plântulas de pepineiro. A Emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção fosse de 125 ppm. O líquido diluído supracitado foi aspergido sobre plântulas de pepineiro, seguido por secagem com ar. O número de larvas parasíticas foi calculado 7 dias após a aspersão, e a taxa de controle (prevenção) foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00243] O teste de eficácia contra Thrips palmi foi realizado para os compostos mostrados na Tabela 11. Todos os compostos demonstraram uma taxa de controle de nova geração de 80% ou maior. Tabela 11
Figure img0028
(Exemplo de Teste 10) Teste de eficácia contra Thrips palmi
[00244] Foi realizada inoculação de 10 Thrips palmi adultos sobre plântulas de pepineiro. A Emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção fosse de 31 ppm. O líquido diluído supracitado foi aspergido sobre as plântulas de pepineiro, seguido por secagem com ar. O número de larvas parasíticas foi calculado 7 dias após a aspersão, e a taxa de controle (prevenção) foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00245] O teste de eficácia contra Thrips palmi foi realizado para os compostos mostrados na Tabela 12. Todos os compostos demonstraram uma taxa de controle de nova geração de 80% ou maior. Tabela 12
Figure img0029
(Exemplo de Teste 11) Teste de eficácia contra Culex pipiens molestus
[00246] A Emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção fosse de 10 ppm, para preparar um líquido químico para teste. 20 Larvas de primeiro-instar de Culex pipiens molestus foram liberadas em 100 mL do líquido químico. Após um dia, o número de insetos mortos foi contado, e a taxa de mortalidade de insetos foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00247] O teste de eficácia contra larvas de primeiro-instar de Culex pipiens molestus foi realizado para os compostos mostrados na Tabela 13. Todos os compostos demonstraram uma taxa de mortalidade de 100% contra as larvas de primeiro-instar de Culex pipiens molestus. Tabela 13
Figure img0030
(Exemplo de Teste 12) Teste de eficácia contra Nilaparvata lugens
[00248] A Emulsão (I) foi diluída com água de modo que a concentração do composto da presente invenção fosse de 125 ppm. Plântulas de arroz foram embebidas no líquido diluído durante 30 segundos, e submetidas à secagem de ar. Subsequentemente, as plântulas de arroz foram colocadas em caixas de plástico, seguido por inoculação de 5 larvas de segundo-instar de Nilaparvata lugens. As caixas de plástico foram colocadas em uma câmara termostática a uma temperatura de 25°C e umidade de 65%. A mortalidade foi investigada 7 dias após a inoculação, e a taxa de mortalidade de insetos foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00249] O teste de eficácia contra Nilaparvata lugens foi realizado para os compostos mostrados na Tabela 14. Todos os compostos demonstraram uma taxa de mortalidade de 80% ou maior contra Nilaparvata lugens. Tabela 14
Figure img0031
(Exemplo de Teste 12) Teste de eficácia contra Mythimna separata (teste de tratamento de sementes)
[00250] 0,1 g de cada um dos compostos da presente invenção foi diluído com 2 mL de acetona para preparar um líquido químico para teste. 10 g de sementes de trigo foram adicionados ao líquido químico para teste e secados com ar, seguido pela semeadura de 100 em uma plantadeira (planter). Após manter a plantadeira em uma sala morna a uma temperatura de 25°C durante 7 dias, 100 larvas de primeiro-instar de de Mythimna separata foram liberadas na plantadeira. A plantadeira foi mantida em uma sala morna a uma temperatura de 25°C, o número de Mythimna separata vivas foi investigado após 3 terem decorridos, e a taxa de controle (prevenção) foi calculada. O teste foi realizado duas vezes.
[00251] O teste de eficácia contra as larvas de primeiro-instar de Mythimna separata foi realizado para os compostos mostrados na Tabela 15. Como resultado, todos os compostos demonstraram uma taxa de controle de 80% ou maior contra as larvas de primeiro-instar de Mythimna separata. Tabela 15
Figure img0032
[00252] Os compostos selecionados aleatoriamente dentre os compostos de acordo com a presente invenção apresentam os efeitos descritos acima. Por esta razão, pode ser entendido que os compostos da presente invenção, incluindo aqueles que não podem ser demonstrados acima, têm efeitos de controle de organismos nocivos, e em particular, efeitos acaricidas, efeitos inseticidas e semelhantes. Além disso, pode ser, também, entendido que os compostos da presente invenção têm efeitos sobre ectoparasitas e semelhantes que são nocivos para seres humanos e animais.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
[00253] Pode ser fornecido um composto de diarilpirazol que tem atividade superior para o controle de organismos nocivos, e em particular, atividade inseticida superior e/ou atividade acaricida superior, que apresenta segurança superior, e pode ser industrialmente vantajosamente sintetizado, e também pode ser fornecida uma formulação para controle de organismos nocivos contendo o mesmo como um ingrediente ativo. Além disso, pode ser fornecida uma formulação para controle de ectoparasitas ou uma formulação para controle de ou a expulsão de endoparasitas que contém o mesmo como um ingrediente ativo.

Claims (5)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela Fórmula (I) ou um sal do mesmo. R3
Figure img0033
na qual: cada um de R1 e R2 independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído ou um grupo heterociclila de 3 a 6 membros substituído ou não substituído sob a condição de que no caso de R2 ser um átomo de hidrogênio, R1 é um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído, ou um grupo heterociclila de 3 a 6 membros substituído ou não substituído, e no caso de R1 ser um átomo de hidrogênio, R2 é um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído, ou um grupo heterociclila de 3 a 6 membros substituído ou não substituído, em que o grupo substituído no “grupo arila-C6-10” ou “grupo heterociclila de 3 a 6 membros” de R1 e R2 é um grupo halogênio, um grupo alquila-C1-6, um grupo haloalquila-C1-6, um grupo haloalcoxila-C1-6, um grupo amino, um grupo mono(alcoxi-C1-6-carbonil)amino, um grupo ciano ou um grupo oxo, R3 representa um grupo alquil-C1-6-sulfonila, R4 representa um grupo alquila-C1-6 ou um grupo amino substituído ou não substituído, em que o grupo amino substituído de R4 é um grupo alquil-C1-6-amino, um grupo cicloalquil-C3-8-amino, um grupo alquil-C1-6-carbonilamino, um grupo mono(alcoxi-C1-6-carbonil)amino, ou um grupo di(alcoxi-C1-6-carbonil)amino, R5 representa um átomo de hidrogênio, e Ar representa um grupo arila-C6-10 substituído ou não substituído, ou um grupo heteroarila de 5 a 6 membros substituído ou não substituído, em que o grupo substituído de “grupo arila-C6-10”, e “grupo heteroarila de 5 a 6 membros” de Ar é um grupo haloalquila-C1-6, um grupo haloalcoxila-C1-6, um grupo haloalquiltio-C1-6 ou um grupo haloalquil-C1-6-sulfonila.
2. Formulação para controle de organismos nocivos, caracterizada pelo fato de que contém pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste no composto como definido na reivindicação 1, e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
3. Formulação inseticida ou formulação acaricida, caracterizada pelo fato de que contém pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste no composto como definido na reivindicação 1, e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
4. Formulação para controle de ectoparasitas, caracterizada pelo fato de que contém pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste no composto como definido na reivindicação 1, e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
5. Formulação para controle de endoparasitas ou para expulsão de endoparasitas, caracterizada pelo fato de que contém pelo menos um composto selecionado a partir do grupo que consiste no composto como definido na reivindicação 1, e sais dos mesmos, como um ingrediente ativo.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019013273A1 (ja) * 2017-07-13 2019-01-17 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP2022185597A (ja) * 2019-10-31 2022-12-15 クミアイ化学工業株式会社 アゾール誘導体及びその用途
WO2024121263A1 (en) * 2022-12-09 2024-06-13 Syngenta Crop Protection Ag Insecticidal compound based on pyrazole derivatives
WO2024121261A1 (en) * 2022-12-09 2024-06-13 Syngenta Crop Protection Ag Insecticidal compound based on pyrazole derivatives

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110190365A1 (en) * 2008-08-14 2011-08-04 Bayer Crop Science Ag Insecticidal 4-phenyl-1H-pyrazoles
EP2266973A1 (de) 2009-05-29 2010-12-29 Bayer CropScience AG Pyrazinylpyrazole
WO2012175474A1 (en) * 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
WO2013041602A1 (de) * 2011-09-23 2013-03-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
AU2014345594B2 (en) 2013-11-05 2018-11-08 Elanco Animal Health Gmbh Substituted benzamides for the treatment of arthropods
WO2016113155A1 (en) * 2015-01-13 2016-07-21 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
AR104398A1 (es) * 2015-04-30 2017-07-19 Bayer Animal Health Gmbh Combinaciones antiparasíticas
WO2016204270A1 (ja) 2015-06-18 2016-12-22 日本曹達株式会社 ジアリールアゾール化合物および有害生物防除剤
TWI752421B (zh) * 2015-12-16 2022-01-11 日商日本曹達股份有限公司 芳基唑化合物及有害生物防除劑

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