WO2022244795A1 - ヘテロアリール化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

ヘテロアリール化合物および有害生物防除剤 Download PDF

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WO2022244795A1
WO2022244795A1 PCT/JP2022/020629 JP2022020629W WO2022244795A1 WO 2022244795 A1 WO2022244795 A1 WO 2022244795A1 JP 2022020629 W JP2022020629 W JP 2022020629W WO 2022244795 A1 WO2022244795 A1 WO 2022244795A1
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unsubstituted
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聖 牧野
史也 西尾
陽平 宗井
理奈 矢田
衆一 伊藤
昌宏 川口
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日本曹達株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/02—Acaricides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
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    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to heteroaryl compounds and pesticides. More specifically, the present invention provides a heteroaryl compound that has excellent insecticidal activity and/or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be industrially advantageously synthesized, and a pest control agent containing the same as an active ingredient. , insecticides or acaricides, ectoparasiticidal agents, or endoparasiticidal agents.
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2021-086385 filed in Japan on May 21, 2021, the contents of which are incorporated herein.
  • Patent Document 1 discloses that the compound represented by the formula (A) has a formyl peptide receptor-like 1 agonistic action and is effective against inflammatory diseases, chronic airway diseases, cancer, sepsis, allergic symptoms, HIV retrovirus infection, , circulatory disorders, neuroinflammation, neuropathy, pain, prion diseases, amyloidosis, immunological disorders.
  • Patent document 2 discloses that the compound represented by formula (B) and the like have antagonistic properties against the cannabinoid CB1 receptor, and are effective for appetite disorders, metabolic disorders, gastrointestinal disorders, inflammatory phenomena, immune system diseases, and psychotic disorders. , teach that it can be used for the manufacture of drugs for the treatment and prevention of alcoholism and nicotine dependence.
  • WO 2005/010202 discloses that compounds represented by formula (C) can be used for the treatment or prevention of neoplastic disorders, cancer or conditions involving dysregulation of immune responses, or disorders associated with aberrant MAP4K1 signaling. is teaching
  • An object of the present invention is to provide a heteroaryl compound that has excellent pesticidal activity, particularly insecticidal activity and/or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be industrially advantageously synthesized, and pests containing this as an active ingredient.
  • a control agent insecticide or acaricide, ectoparasite control agent, or endoparasite control or extermination agent.
  • R 3 , R 4 , R 7 and R 8 each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 each independently represents a nitrogen atom or a group represented by CR a
  • Each R a is independently a hydrogen atom, a halogeno group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or an unsubstituted C1-6 alkylthio group or a group represented by -NR a1 R a2
  • R a1 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q4 are each as described in [1] above.
  • a pest control agent containing, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compounds described in [1] or [2] and salts thereof.
  • An insecticide or acaricide containing, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compounds and salts thereof described in [1] or [2] above.
  • An ectoparasite control agent containing, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compounds and salts thereof according to [1] or [2] above.
  • An internal parasite control or extermination agent containing, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the compounds and salts thereof according to [1] or [2] above.
  • the heteroaryl compound of the present invention has excellent pesticidal activity, particularly insecticidal activity and/or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be industrially advantageously synthesized.
  • the pest control agent, insecticide or acaricide, ectoparasite control agent, or endoparasite control or control agent of the present invention effectively controls pests, especially agricultural pests and mites, at low concentrations. and can effectively control ectoparasites and endoparasites that can harm humans and animals.
  • the compound of the first embodiment of the present invention includes a compound represented by formula (Ia) (hereinafter sometimes referred to as compound (Ia)), a compound represented by formula (IIa) (hereinafter referred to as compound (IIa ), a salt of compound (Ia), or a salt of compound (IIa).
  • the heteroaryl compound of the first embodiment includes a heteroaryl compound represented by formula (I) (hereinafter sometimes referred to as compound (I)), a heteroaryl compound represented by formula (II) (hereinafter , compound (II)), a salt of compound (I), or a salt of compound (II).
  • the term "unsubstituted” means only a base group. When only the name of the mother nucleus group is described without the description of "substituted”, it means “unsubstituted” unless otherwise specified.
  • substituted means that any hydrogen atom in a mother nucleus group is substituted with a group (substituent) having the same or different structure as that of the mother nucleus.
  • a “substituent” is another group attached to a scaffold group.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different.
  • C1-6 indicates that the number of carbon atoms in the mother nucleus group is from 1 to 6, and the like. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms in substituent groups.
  • a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • a “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • groups that can be “substituents” are shown below.
  • C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group alkyl group; vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, etc.
  • C3-8 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group; C6-10 aryl group such as phenyl group and naphthyl group; C6-10 aryl C1-6 alkyl groups such as benzyl group and phenethyl group; 3-6 membered heterocyclyl group; 3-6 membered heterocyclyl C1-6 alkyl group;
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy and t-butoxy
  • C2-6 alkenyloxy groups such as a vinyloxy group, an allyloxy group, a propenyloxy group, and a butenyloxy group
  • C2-6 alkynyloxy groups such as an ethynyloxy group and a propargyloxy group
  • C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group
  • C6-10 aryl C1-6 alkoxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group
  • 5- to 6-membered heteroaryloxy groups such as a thiazolyloxy group and a pyridyloxy group
  • 5- to 6-membered heteroaryl C1-6 alkyloxy groups such as a thiazolylmethyloxy group and a pyrid
  • formyl group C1-6 alkylcarbonyl groups such as acetyl group and propionyl group; formyloxy group; C1-6 alkylcarbonyloxy groups such as an acetyloxy group and a propionyloxy group; a C6-10 arylcarbonyl group such as a benzoyl group; Methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, C1-6 alkoxycarbonyl group such as t-butoxycarbonyl group; Methoxycarbonyloxy group, ethoxycarbonyloxy group, n-propoxycarbonyloxy group, i-propoxycarbonyloxy group, n-butoxycarbonyloxy group, C1-6 alkoxycarbonyloxy group such as t-butoxycarbonyloxy group; Carboxyl group;
  • Halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups; fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3- pentafluoropropyl group, perfluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl group, perfluoroisopropyl group, 4-fluorobutyl group, 2,2,3,3,4,4, 4-heptafluorobutyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 1-chloroethyl group , 2,2,2-trichloroethyl
  • amino group amino group
  • C1-6 alkyl-substituted amino groups such as methylamino group, dimethylamino group and diethylamino group
  • C6-10 arylamino groups such as anilino group and naphthylamino group
  • C6-10 aryl C1-6 alkylamino groups such as benzylamino group and phenethylamino group
  • formylamino group C1-6 alkylcarbonylamino groups such as acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group
  • C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group
  • unsubstituted or substituted aminocarbonyl group such as aminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl
  • C1-6 alkylthio groups such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio and t-butylthio; C1-6 haloalkylthio groups such as a trifluoromethylthio group and a 2,2,2-trifluoroethylthio group; C6-10 arylthio groups such as phenylthio group and naphthylthio group; 5- to 6-membered heteroarylthio groups such as a thiazolylthio group and a pyridylthio group;
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group and a t-butylsulfinyl group; C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as a trifluoromethylsulfinyl group and a 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group; C6-10 arylsulfinyl groups such as phenylsulfinyl groups; 5- to 6-membered heteroarylsulfinyl groups such as a thiazolylsulfinyl group and a pyridylsulfinyl group;
  • C1-6 alkylsulfonyl groups such as a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, and a t-butylsulfonyl group; C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as a trifluoromethylsulfonyl group and a 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group; a C6-10 arylsulfonyl group such as a phenylsulfonyl group; 5- to 6-membered heteroarylsulfonyl groups such as a thiazolylsulfonyl group and a pyridylsulfonyl group; C1-6 alkylsulfonyloxy groups such as a methylsulfonyloxy group, an ethylsulfonyloxy group and a t-butylsulfonyloxy group; C1-6 hal
  • tri-C1-6 alkyl-substituted silyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group and t-butyldimethylsilyl group; tri-C6-10 aryl-substituted silyl groups such as triphenylsilyl groups; cyano group; nitro group.
  • any hydrogen atom in these "substituents” may be substituted with a group having a different structure.
  • the "substituent” in that case include a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 haloalkoxy group, a halogeno group, a cyano group and a nitro group.
  • the above-mentioned "3- to 6-membered heterocyclyl group” contains 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring-constituting atoms.
  • the "3- to 6-membered heterocyclyl group” includes a 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and the like.
  • the 3- to 6-membered saturated heterocyclyl groups include aziridinyl, epoxy, pyrrolidinyl, tetrahydrofuranyl, thiazolidinyl, piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, dioxolanyl and dioxanyl groups.
  • Five-membered partially unsaturated heterocyclyl groups include pyrrolinyl, dihydrofuranyl, imidazolinyl, pyrazolinyl, oxazolinyl, and isoxazolinyl groups.
  • a dihydropyranyl group etc. can be mentioned as a 6-membered partially unsaturated heterocyclyl group.
  • Five-membered heteroaryl groups include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, and tetrazolyl groups. can be done.
  • a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, etc. can be mentioned as a 6-membered heteroaryl group.
  • R 3 , R 4 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • the "C1-6 alkyl group" for R 3 , R 4 , R 7 or R 8 includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i- Butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group and the like can be mentioned.
  • Substituents on the "C1-6 alkyl group" for R 3 , R 4 , R 7 or R 8 include C3-6 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group; vinyl group, etc.
  • phenyl group "phenyl substituted with a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group, or a C1-6 haloalkoxy group, such as a 4-chlorophenyl group, a 4-trifluoromethylphenyl group, a 4-trifluoromethoxyphenyl group group”; or a cyano group; is preferred.
  • R 3 , R 4 , R 7 and R 8 are each independently preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 each independently represent a nitrogen atom or a group represented by CR a .
  • Each R a is independently a hydrogen atom, a halogeno group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or It represents an unsubstituted C1-6 alkylthio group or a group represented by -NR a1 R a2 .
  • R a1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group.
  • R a2 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group.
  • the "C1-6 alkyl group" for R a , R a1 and R a2 includes the same “C1-6 alkyl group” as exemplified for R 3 , R 4 , R 7 or R 8 respectively.
  • Examples of substituents on "C1-6 alkyl group” for R a , R a1 and R a2 and substituents on "C1-6 alkyl group” for R 3 , R 4 , R 7 or R 8 Among these, a halogeno group is preferred.
  • C1-6 alkoxy group and “C3-6 cycloalkyl group” for R a are respectively exemplified as substituents on the "C1-6 alkyl group” for R 3 , R 4 , R 7 or R 8
  • the same as “C1-6 alkoxy group” and “C3-6 cycloalkyl group” can be mentioned.
  • C1-6 alkylthio group for R a includes methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio and the like. can be mentioned.
  • halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo and iodo groups are preferred.
  • Examples of the "C1-6 alkoxycarbonyl group" for R a1 include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, and the like. can.
  • a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodine group is preferred.
  • Y 1 preferably represents a group represented by CR a in the formula (Ia).
  • Y 2 preferably represents a nitrogen atom.
  • Y 3 and Y 4 preferably each independently represent a group represented by CR aa .
  • R aa is preferably a hydrogen atom.
  • Y 5 preferably represents a nitrogen atom.
  • Q 2 and Q 4 each independently represent a substituted or unsubstituted 5-membered heteroaryl group or a substituted or unsubstituted 6-membered heteroaryl group.
  • the “5-membered heteroaryl group” for Q 2 or Q 4 is an aromatic 5-membered group containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring-constituting atoms. It is a monovalent group consisting of a ring. When there are two or more heteroatoms, they may be the same or different.
  • Five-membered heteroaryl groups include, for example, furanyl group (O1), thienyl group (S1), isoxazoyl group (NO1), oxazoyl group (NO2), isothiazolyl group (NS1), thiazolyl group (NS2), pyrazoyl group (NN1 , NN3), imidazoyl group (NN2), triazolyl group (NNN1, NNN2, NNN3, NNN4, NNN5), tetrazoyl group (NNNN1), oxadiazoyl group (NNO1, NNO2, NNO3), thiadiazoyl group (NNS1, NNS2, NNS3), etc. can be mentioned.
  • a Markush bond indicates, for example, a furan-2-yl group or a furan-3-yl group in the case of a furanyl group (O1).
  • the “6-membered heteroaryl group” for Q 2 or Q 4 is an aromatic group containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring-constituting atoms. It is a monovalent group consisting of a 6-membered ring. When there are two or more heteroatoms, they may be the same or different.
  • Examples of the 6-membered heteroaryl group include pyridyl group (N1), pyrazinyl group (NN4), pyrimidinyl group (NN5), pyridazinyl group (NN6), triazinyl group (NNN6) and the like.
  • a Markush bond is, for example, in the case of a pyridyl group (N1), a pyridin-2-yl, pyridin-3-yl or pyridin-4-yl group.
  • Substituents on the “5-membered heteroaryl group” or “6-membered heteroaryl group” for Q 2 or Q 4 include halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group; a methyl group, an ethyl group, C1-6 alkyl groups such as n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; chloromethyl group , chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, C1-6 haloalkyl groups such as 1-fluoro-n-butyl group; hydroxyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i -C1-6 alkoxy groups such as
  • R a3 and R a4 independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, preferably a hydrogen atom.
  • the R a5 and R a6 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, preferably a hydrogen atom; It represents a C1-6 alkyl group optionally substituted with a 6-cycloalkyl group or a cyano group.
  • R a5 and R a6 may together form a dioxothiomorpholinyl group or a morpholinyl group, preferably a morpholinyl group, with —NR a5 R a6 .
  • the R a7 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • Q2 preferably represents a thiazolyl group (NS2), a pyridyl group (N1), a pyrazinyl group ( NN4 ), a pyrimidinyl group (NN5) or a pyridazinyl group (NN6).
  • the substituent on the 6-membered heteroaryl group in Q 2 is a halogeno group, a C1-6 haloalkoxy group, a cyano group, a group represented by -CSNR a3 R a4 or a group represented by -CONR a5 R a6 .
  • the substituent on the 5-membered heteroaryl group in Q 2 is preferably a group represented by —CONR a5 R a6 or a cyano group, more preferably a cyano group.
  • Q 4 preferably represents a pyridyl group (N1).
  • the substituent on the 6-membered heteroaryl group in Q 2 is preferably a cyano group.
  • Q 1 and Q 3 each independently represent a substituted or unsubstituted 5-membered heterocyclyl group, a substituted or unsubstituted 6-membered heterocyclyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group. , a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted condensed bicyclic 9- to 10-membered heterocyclyl group.
  • the “5-membered heterocyclyl group” for Q 1 or Q 3 contains 1, 2 or 3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring-constituting atoms. When there are two or more heteroatoms, they may be the same or different.
  • Examples of the "5-membered heterocyclyl group" for Q 1 or Q 3 include a 5-membered heteroaryl group, a 5-membered saturated heterocyclyl group, a 5-membered partially unsaturated heterocyclic group, and the like.
  • Examples of the “5-membered heteroaryl group” for Q 1 or Q 3 include the same “5-membered heteroaryl group” for Q 2 or Q 4 , but the wavy line in each formula indicates the connection with A 1 indicate position.
  • Examples of the "5-membered saturated heterocyclyl group” for Q 1 or Q 3 include a pyrrolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a thiazolidinyl group, an imidazolidinyl group, a pyrazolidinyl group, and a dioxolanyl group.
  • Examples of the “5-membered partially unsaturated heterocyclic group” for Q 1 or Q 3 include a pyrrolinyl group, a dihydrofuranyl group, an imidazolinyl group, a pyrazolinyl group and an oxazolinyl group.
  • the “6-membered heterocyclyl group” for Q 1 or Q 3 contains 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as ring-constituting atoms. When there are two or more heteroatoms, they may be the same or different.
  • Examples of the "6-membered heterocyclyl group" for Q 1 or Q 3 include a 6-membered heteroaryl group, a 6-membered saturated heterocyclyl group, a 6-membered partially unsaturated heterocyclic group, and the like.
  • Examples of the “6-membered heteroaryl group” for Q 1 or Q 3 include the same “6-membered heteroaryl group” for Q 2 or Q 4 , but the wavy line in each formula indicates the connection with A 1 indicate position.
  • Examples of the "6-membered saturated heterocyclyl group” for Q 1 or Q 3 include piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, tetrahydropyranyl group, dioxanyl group and the like.
  • Examples of the "6-membered partially unsaturated heterocyclic group” for Q 1 or Q 3 include a dihydropyranyl group.
  • the “phenyl group” for Q 1 or Q 3 is a monovalent group consisting of an aromatic 6-membered ring composed of 6 carbon atoms.
  • the “naphthyl group” for Q 1 or Q 3 is a monovalent group consisting of a condensed bicyclic aromatic 10-membered ring.
  • the “fused bicyclic 9- to 10-membered heterocyclyl group” for Q 1 or Q 3 includes at least one heteroatom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as a ring-constituting atom, and two It is a monovalent group consisting of a 9- to 10-membered ring in which rings are condensed. When there are two or more heteroatoms, they may be the same or different.
  • Examples of the condensed bicyclic 9- to 10-membered heterocyclyl group include a benzodioxolyl group.
  • the substituent on the "5-membered heterocyclyl group", “6-membered heterocyclyl group”, “phenyl group”, “naphthyl group” or “condensed bicyclic 9- to 10-membered heterocyclyl group” for Q 1 or Q 3 is fluoro group, chloro group, bromo group, halogeno group such as iodine group; methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group , n-pentyl group, C1-6 alkyl group such as n-hexyl group; C3-6 cycloalkyl group, C1-6 alkyl group substituted with cyano group or C1-6 alkoxycarbonyl group; chloromethyl group, chloroethyl group , C1-6 haloalkyl groups such as trifluoromethyl group, 1,
  • R a8 and R a9 independently represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, or a C1-6 haloalkylsulfonyl group.
  • R a8 preferably represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group
  • R a9 preferably represents a C1-6 haloalkyl group or a C1-6 haloalkylsulfonyl group.
  • Q 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group (N1), a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group (NN5), a substituted or an unsubstituted pyridazinyl group (NN6), a substituted or unsubstituted pyrazolyl group (NN3), a substituted or unsubstituted thienyl group (S1), or a substituted or unsubstituted benzodioxolyl group.
  • it represents an unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group (N1), a substituted or unsubstituted pyrazolyl group (NN3), or a substituted or unsubstituted thienyl group (S1).
  • the substituents on the phenyl group or naphthyl group in Q 1 include a halogeno group; a C3-6 cycloalkyl group, a C1-6 alkyl group optionally substituted with a cyano group or a C1-6 alkoxycarbonyl group; Cycloalkyl group; C1-6 haloalkyl group; C2-6 haloalkenyl group; C1-6 alkoxy group; C1-6 haloalkoxy group; C1-6 alkoxycarbonyl group; a C1-6 alkylsulfonyl group; a C1-6 haloalkylsulfonyl group; a hydroxyl group; a group represented by -CSNR a3 R a4 ; a group represented by -NR a8 R a9 ; C1-6 alkyl group optionally substituted with a cyano group; C1-6 haloalkyl group; C2-6 haloalkenyl group; C1-6 alkoxy group; C1-6
  • the substituent on the pyridyl group (N1) in Q 1 is preferably a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group or a C1-6 haloalkylthio group.
  • the substituent on the pyrimidinyl group (NN5) in Q 1 is preferably a halogeno group or a C1-6 haloalkyl group.
  • the substituent on the pyridazinyl group (NN6) in Q 1 is preferably a halogeno group or a C1-6 haloalkyl group.
  • a halogeno group or a C1-6 haloalkyl group is preferable as the substituent on the pyrazoyl group (NN3) in Q 1 .
  • the substituent on the thienyl group (S1) in Q 1 is preferably a halogeno group or a C1-6 haloalkyl group.
  • a halogeno group is preferred as the substituent on the benzodioxolyl group in Q 1 .
  • Q3 preferably represents a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • a halogeno group or a C1-6 haloalkyl group is preferable as the substituent on the phenyl group in Q 3 .
  • a 1 and A 2 each independently represent a single bond or a substituted or unsubstituted methylene group.
  • Substituents on the “methylene group” for A 1 or A 2 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t- C1-6 alkyl groups such as butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, and the like.
  • a 1 and A 2 preferably represent a single bond.
  • B 1 is a group represented by formula (B1-a), formula (B1-b) or formula (B1-c).
  • R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, substituted or unsubstituted C1 ⁇ 6 alkoxycarbonyl group or hydroxyl group, and R 1 and R 2 may combine to form a divalent organic group.
  • the "C1-6 alkyl group" for R 1 or R 2 includes methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl groups, n-pentyl groups, n-hexyl groups, and the like.
  • the "C2-6 alkenyl group" for R 1 or R 2 includes a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1- A methyl-2-propenyl group, a 2-methyl-2-propenyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of the "C3-6 cycloalkyl group" for R 1 or R 2 include cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
  • the "C1-6 alkoxy group" for R 1 or R 2 includes methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, s-butoxy, i-butoxy and t-butoxy. and the like.
  • Examples of the "C1-6 alkylcarbonyl group" for R 1 or R 2 include an acetyl group and a propionyl group.
  • the "C1-6 alkoxycarbonyl group" for R 1 or R 2 includes a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group and the like. can be mentioned.
  • Substituents on the "C1-6 alkyl group" in R 1 or R 2 include C3-6 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group and cyclohexyl group; C2-6 alkenyl groups such as vinyl group or ethynyl group; fluoro group, chloro group, bromo group, halogeno group such as iodo group; hydroxyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, C1-6 alkoxy group such as t-butoxy group; 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, C1-6 haloalkoxy group such as trifluoromethoxy group; phenyl group; "a phenyl group substituted with a halogeno group, a C1-6 hal
  • C2-6 alkenyl group C3-6 cycloalkyl group
  • C1-6 alkoxy group C1-6 alkylcarbonyl group
  • C1-6 alkoxycarbonyl group for R 1 or R 2
  • substituents include halogeno groups such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodine group; a hydroxyl group; i-butoxy group, C1-6 alkoxy group such as t-butoxy group; 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, C1-6 haloalkoxy group such as trifluoromethoxy group; phenyl group; "a phenyl group substituted with a halogeno group, a C1-6 haloalkyl group, or a C1-6 haloalkoxy group” such as a 4-chlorophenyl group, a 4-trifluoromethylphenyl group, a 4-trifluoromethoxypheny
  • Examples of the "divalent organic group" formed by combining R 1 and R 2 include groups represented by the following formulas (i), (ii), and (iii). In the following formulas ( i ), (ii), or ( iii ), * indicates the bonding position with A1, and ** indicates the bonding position with the carbon atom having R3 and R4 .
  • R 1 and R 2 are each independently substituted with a hydrogen atom or a C3-6 cycloalkyl group. It preferably represents a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, which may be substituted, or R 1 and R 2 combine to form the following formula (iii) It is preferable to form a divalent organic group represented by.
  • R N1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a cyano group; show.
  • the "C1-6 alkyl group”, “C3-6 cycloalkyl group” and “C1-6 alkoxy group” for R N1 include the “C1-6 alkyl group” and " C3-6 The same groups as cycloalkyl group” and “C1-6 alkoxy group” can be mentioned.
  • the substituents on the "C1-6 alkyl group”, “C3-6 cycloalkyl group” and “C1-6 alkoxy group” for R N1 the “C1-6 alkyl group” exemplified for R 1 or R 2 , The same substituents as those on the "C3-6 cycloalkyl group” and “C1-6 alkoxy group” can be mentioned.
  • Examples of the substituent on the "phenyl group” of R N1 include the same substituents on the "phenyl group” of Q 1 or Q 3 .
  • R 1 N1 preferably represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group.
  • each Z 3 independently represents a group represented by —NR N11 R N11 or a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group.
  • Each R N11 independently represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • the "C1-6 alkylthio group" for Z 3 includes a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an i-propylthio group, an n-butylthio group, an i-butylthio group, a s-butylthio group, a t-butylthio group, and the like. can be mentioned.
  • substituents on the "C1-6 alkylthio group" in Z 3 fluoro group, chloro group, bromo group, halogeno group such as iodo group; hydroxyl group; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, C1-6 alkoxy groups such as n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group and t-butoxy group; 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group and trifluoromethoxy group C1-6 haloalkoxy group; is preferred.
  • Examples of the “C1-6 alkyl group” for R 1 N11 include the same “C1-6 alkyl group” for R 1 N1 .
  • Examples of substituents on the “C1-6 alkyl group” for R 1 N11 include the same substituents as those on the “C1-6 alkyl group” for R 1 N1 .
  • B2 is a group represented by formula (B2-a), formula (B2- b ) or formula (B2-c).
  • R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or represents an unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyl group, or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, R 5 and R6 may combine to form a divalent organic group.
  • Examples of the “divalent organic group” formed by combining R 5 and R 6 include the groups exemplified as the “divalent organic group” formed by combining R 1 and R 2 .
  • each of R 5 and R 6 is preferably a hydrogen atom.
  • R N2 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3-6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a cyano group; show.
  • C1-6 alkyl group”, “C3-6 cycloalkyl group”, and “C1-6 alkoxy group” for R N2 are the “C1-6 alkyl group”, “ C3-6 cycloalkyl group”, The same as the “C1-6 alkoxy group” can be mentioned.
  • the same substituents as on the "C3-6 cycloalkyl group", “C1-6 alkoxy group” and “phenyl group” can be mentioned.
  • Z 2 is preferably an oxygen atom.
  • each Z 4 independently represents a group represented by —NR N21 R N21 or a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group.
  • Each R N21 independently represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkylthio group” for Z 4 include the same “C1-6 alkylthio group” for Z 3 .
  • Examples of substituents on the “C1-6 alkylthio group” for Z 4 include the same substituents on the “C1-6 alkylthio group” for Z 3 .
  • Examples of the “C1-6 alkyl group” for R N21 include the same “C1-6 alkyl group” for R N11 .
  • Examples of substituents on the “C1-6 alkyl group” for R 21 N21 include the same substituents on the “C1-6 alkyl group” for R 2 N11 .
  • B 2 is preferably a group represented by the formula (B2-a).
  • R 1 and R 2 each independently represent the same groups as R 1 and R 2 in formula (B1-a) above.
  • R 5 and R 6 each independently represent the same group as R 5 and R 6 in formula (B2-a).
  • R 3 , R 4 , R 7 and R 8 in formula (I) or in formula (II) are each independently R 3 , R 4 , R 7 in formula (Ia) or formula (IIa) and Represents the same group as R 8 .
  • Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 each independently represent Y 1 , Y 2 , Y 2 in formula (Ia) or formula (IIa), It represents the same group as Y 3 , Y 4 and Y 5 .
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 are each independently Q 1 , Q 2 , Q 3 and in formula (Ia) or in formula (IIa) It represents the same group as Q4 .
  • the salt of compound (Ia) or the salt of compound (IIa) of the present embodiment is not particularly limited as long as it is an agriculturally and horticulturally acceptable salt.
  • Salts of compound (Ia) or salts of compound (IIa) include, for example, salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; Salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium; salts of transition metals such as iron and copper; salts of ammonia; salts of organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine and hydrazine.
  • the method for producing compound (Ia), compound (IIa), salt of compound (Ia), or salt of compound (IIa) of the present embodiment is not particularly limited.
  • the compound (Ia), the compound (IIa), the salt of the compound (Ia), or the salt of the compound (IIa) of the present embodiment can be obtained by a production method using known reactions described in Examples and the like.
  • the salt of compound (Ia) or the salt of compound (IIa) can be obtained from compound (Ia) or compound (IIa) by a known method.
  • the heteroaryl compound of this embodiment can be obtained, for example, by utilizing the reaction shown in the reaction scheme shown below.
  • reaction Scheme 1 The reaction of the compound represented by formula (I-1) or formula (II-1) with the compound represented by formula (I-2) or formula (II-2) yields formula (I-3) or formula ( A compound represented by II-3) can be obtained. This reaction can be carried out in the presence of a base or catalyst.
  • Q 1 and Q 2 in formulas (I-4) and (II-4) have the same meanings as those in formulas (Ia) and (IIa), respectively.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 have the same meanings as those in formulas (I) and (II), and R 1a and R 5a each represent a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • reaction Scheme 4 The reaction of the compound represented by formula (I-6) or formula (II-6) with the compound represented by formula (I-2) or formula (II-2) yields formula (I-7) or formula ( A compound represented by II-7) can be obtained. This reaction can be carried out in the presence of a base or catalyst.
  • reaction Scheme 5 By reacting the compound represented by the formula (I-4) or the formula (II-4) with the compound represented by the formula (I-2) or the compound represented by the formula (II-2) with thiophosgene, the compound represented by the formula (I-7) or A compound of formula (II-7) can be obtained.
  • reaction scheme 6 By reacting a compound represented by formula (I-7) or formula (II-7) with an alkyl halide (R 1b X or R 5b X) in the presence of a base, formula (I-8) or formula ( A compound represented by II-8) can be obtained.
  • R 1b and R 5b each represent a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, and X is a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group or an iodo group.
  • Examples of the "C1-6 alkyl group" for R 1b and R 5b are the same as the “C1-6 alkyl group” for R 1 or R 5 in formula (B1-b) or formula (B2-b). be able to.
  • As a substituent on the "C1-6 alkyl group” for R 1b and R 5b on the “C1-6 alkyl group” for R 1 or R 5 in formula (B1-b) or formula (B2-b) The same as the substituent of can be mentioned.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 have the same meanings as those in formulas (Ia) and (IIa), and R 1b and R 5b each represent a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • reaction Scheme 7 By reacting a compound represented by formula (I-8) or formula (II-8) with an alkylamine (R N11a R N11b N or R N21a R N21b N) in the presence of a base, the compound represented by formula (I-9) is obtained. Alternatively, a compound represented by formula (II-9) can be obtained.
  • R N11a , R N11b , R N21a and R N21b each independently represent a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • the "C1-6 alkyl group" in R N11a , R N11b , R N21a and R N21b is represented by -NR N11 R N11 as Z 3 in formula (B1-b) or formula (B2-b) —NR N21 as R N11 or Z 4 in the group represented by R N21 , the same as the “C1-6 alkyl group” as R N21 in the group represented by R N21 .
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , R 3 , R 4 , R 7 , R 8 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 have the same meanings as those in formulas (Ia) and (IIa), and R N11a , R N11b , R N21a and R N21b each represent a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
  • the heteroaryl compound of the present embodiment is excellent in controlling pests such as various agricultural pests and mites that affect plant growth.
  • the heteroaryl compound of the present embodiment is a highly safe substance because it causes less phytotoxicity to crops and less toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of insecticides or acaricides.
  • many insect pests such as diamondback moths, planthoppers, leafhoppers, and aphids, have developed resistance to various existing pesticides, causing the problem of insufficient efficacy of these pesticides. ing.
  • the heteroaryl compound of the present embodiment exhibits an excellent control effect not only on susceptible strains, but also on various resistant strains of insect pests and miticide-resistant strains of mites.
  • the heteroaryl compound of the present embodiment is excellent in the effect of controlling or exterminating ectoparasites and endoparasites that harm humans and animals. In addition, it is a highly safe substance due to its low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an agent for controlling or exterminating ectoparasites and endoparasites.
  • heteroaryl compound of the present embodiment exhibits efficacy in all developmental stages of organisms to be controlled, and has excellent control effects on, for example, eggs, nymphs, larvae, pupae, and adults of mites, insects, etc. indicates
  • the pest control agent of the second embodiment of the present invention contains at least one selected from the heteroaryl compounds of the first embodiment as an active ingredient.
  • the amount of the heteroaryl compound contained in the pest control agent of the present embodiment is not particularly limited as long as the pest control effect is exhibited.
  • the pest control agent of this embodiment is an agent that controls pests, and is an insecticide or acaricide (third embodiment), an ectoparasite control agent (fourth embodiment), or an internal parasite control agent. Alternatively, it includes a pesticide (fifth embodiment).
  • the insecticide or acaricide of the third embodiment of the present invention contains at least one selected from the heteroaryl compounds of the first embodiment as an active ingredient.
  • the amount of the heteroaryl compound contained in the insecticidal or acaricidal agent of the present embodiment is not particularly limited as long as it exhibits an insecticidal or acaricidal effect.
  • the pest control agent of the second embodiment or the insecticide or acaricide of the third embodiment includes grains; vegetables; root crops; tubers; It is preferably used for trees such as coffee and cacao; grasses; grasses; and plants such as cotton.
  • the pesticide of the second embodiment, or the insecticide or acaricide of the third embodiment can be applied to leaves, stems, stems, flowers, buds, fruits, seeds, sprouts, roots. , tubers, tuberous roots, shoots, and cuttings.
  • the pest control agent of the second embodiment or the insecticide or acaricide of the third embodiment is not particularly limited by the plant species to which it is applied. Plant species include, for example, original species, varieties, improved varieties, cultivars, mutants, hybrids, genetically modified organisms (GMO), and the like.
  • the pest control agent of the second embodiment or the insecticide or acaricide of the third embodiment can be used for seed treatment, foliar application, soil application, water surface application to control various agricultural pests and mites. etc. can be used.
  • Lepidoptera butterflies or moths (a) Arctiidae moths, such as Hyphantria cunea, Lemyra imparilis; (b) moths of the family Bucculatricidae, such as Bucculatrix pyrivorella; (c) moths of the family Carposinidae, such as Carposina sasakii; (d) Crambidae moths, for example, Diaphania spp., Diaphania indica, Diaphania nitidalis; for example, Ostrinia spp.
  • Helicoverpa spp. Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta, Helicoverpa
  • Pieris brassicae Pieris rapae crucivora
  • Plutellidae moths for example, Acrolepiopsis spp., Acrolepiopsis sapporensis, Acrolepiopsis suzukiella; other, Plutella xylostella
  • Pyralidae moths for example, Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella, Galleria mellonella
  • moths of the Sphingidae family such as Manduca spp., Manduca quinquemaculata, Manduca sexta;
  • Thysanoptera pest Phlaeothripidae, for example, Ponticulothrips diospyrosi;
  • Thripidae for example, Frankliniella spp., Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis; for example, Thrips spp. Thrips (Thrips palmi), Thrips tabaci; others, Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), Tea thrips (Scirtothrips dorsalis).
  • Hemiptera pests A) Archaeorrhyncha (a) Planthoppers (Delphacidae), such as Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, and Sogatella furcifera.
  • (B) Clypeorrhyncha (a) Cicadellidae, for example, Empoasca spp. Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii, bean green leafhopper Leafhopper (Empoasca sakaii); other Leafhopper (Arboridia apicalis), Leafhopper (Balclutha saltuella), Leafhopper (Epiacanthus stramineus), Leafhopper (Macrosteles striifrons), Leafhopper (Nephotettix cinctinceps) .
  • C Heteroptera
  • Alydidae for example, Riptortus clavatus
  • B of the family Coreidae, for example, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis
  • Lygaeidae family for example, Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus, Togo hemipterus
  • Miridae for example, Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus ), Trigonotylus caelestialium
  • Miridae for example, Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus ), Trigonotylus caelestialium
  • alydidae for example, Riptor
  • Pentatomidae for example, Nezara spp., Nezara antennata, Nezara viridula; for example, Eysarcoris spp. , Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Others, Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Heron stink bug ( Halyomorpha halys), Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida; (f) Pyrrhocoridae, for example, Dysdercus cingulatus; (g) Rhopalidae, for example, Rhopalus msculatus; (h) Scutelleridae, for example, Eurygaster integriceps; (i) Tingidae, such as Stephanitis nashi;
  • Rhopalosiphum spp. Rhopalosiphum madis, Rhopalosiphum padi; Dysaphis plantaginea, Dysaphis radicola of Dysaphis spp.; e.g. Macrosiphum avenae, tulip aphid of Macrosiphum spp. (Macrosiphum euphorbiae); e.g.
  • Myzus spp. Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians; others, Acyrthosiphon pisum), potato aphid (Aulacorthum solani), wheatgrass aphid (Brachycaudus helichrysi), radish aphid (Brevicoryne brassicae), strawberry hairy aphid (Chaetosiphon fragaefolii), peach aphid (Hyalopterus pruni), and aphid aphid (Hyperomyzus lactucae) , Aphis rotundifolia (Lipaphis erysimi), Vicia viciae (Megoura viciae), Metopolophium dirhodum, Lettuce aphid (Nasonovia ribis-nigri), Hot pepper aphid Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae, To
  • Coccidae for example, Ceroplastes spp., Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rubens;
  • Pseudaulacaspis spp. Pseudaulacaspis pentagona, Pseudaulacaspis prunicola of Pseudaulacaspis spp. of Diaspididae family; for example, Unaspis spp.
  • Rootworm (Diabrotica barberi), Southern Corn Rootworm (Diabrotica undecimpunctata), Western Corn Rootworm (Diabrotica virgifera); ); others, Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, eggplant Psylliodes angusticollis;
  • Coccinellidae for example, Epilachna spp., Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctopunctata
  • Curculionidae for example, Anthonomus spp., Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum; for example, Sitophilus spp.
  • A Brachycera
  • Agromyzidae for example, Liriomyza spp., Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii; other Chromatomyia horticola, Agromyza oryzae
  • Anthomyiidae such as Delia spp., Delia platura, Delia radicum; other Pegomya cunicularia
  • Drosophilidae for example, Drosophila spp., Drosophila melanogaster, Drosophila suzukii
  • Ephydridae for example, Hydrellia griseola
  • E Psilidae, for example, carrot rust fly (Psila rosae);
  • Tephritidae for example, Bactrocera spp
  • Nematocera (a) Cecidomyiidae, such as Asphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor, and Sitodiplosis moselana.
  • Pests of the order Orthoptera (a) Acrididae, for example, Schistocerca spp., Schistocerca americana, Schistocerca gregaria; Australian Flying Locust (Chortoicetes terminifera),ixie Locust (Dociostaurus maroccanus), Migratory Locust (Locusta migratoria), Brown Locust (Locustana pardalina), Red Flying Locust (Nomadacris septemfasciata), Oxya yezoensis; (b) cricket family (Gryllidae), for example, European house cricket (Acheta domestica), Emma cricket (Teleogryllus emma); (c) of the family Gryllotalpidae, such as Gryllotalpa orientalis; (d) Tettigoniidae, such as Tachycines asynamorus.
  • B Actinedida of Prostigmata
  • mites of the family Tetranychidae such as Bryobia spp., Bryobia praetiosa, Bryobia rubrioculus; for example, Eotetranychus spp.
  • Tetranychus citri Panonychus mori, Panonychus ulmi; for example, Tetranychus spp. Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus evansi, Tetranychus kanzawai), spider mite (T etranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae, Tetranychus viennensis; e.g., Aponychus spp., Aponychus corpuzae (Aponychus firmianae); for example, Sasanychus spp., Sasanychus akitanus, Sasanychus pusillus; Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus recki, Shizotetranychus schizopus; Tetranychina harti, Tuckerella pavoniformis, Yezoronychus sapporensis
  • Eriophyes chibaensis Eriophyes of Eriophyes spp. emarginatae; e.g. Aculops spp., Aculops lycopersici, Aculops pelekassi; e.g., Aculus spp., Aculus fockeui, Aculus Westendali); others, Acaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi), Phyllocotruta citri; (d) mites of the family Transonemidae, for example, Tarsonemus spp., Tarsonemus bilobatus, Tarsonemus waitei; Others, Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus ); (e) mites of the family Penthaleidae, for example
  • the pest control agent of the second embodiment of the present invention or the insecticide or acaricide of the third embodiment of the present invention may be used with other effective agents such as fungicides, insect-acaricides, nematicides, soil pesticides, and the like.
  • Ingredients; Plant regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, animal feeds and the like may be mixed or used together.
  • the combination of the heteroaryl compound of the present invention and other active ingredients can be expected to have a synergistic effect with respect to insecticidal, acaricidal and nematicidal activities.
  • the synergistic effect can be confirmed by Colby's formula (Colby. SR; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations; Weeds 15, pp. 20-22, 1967) according to the standard method.
  • insecticides/miticides, nematicides, soil pesticides which can be mixed or used in combination with the pest control agent of the second embodiment or the insecticide or acaricide of the third embodiment of the present invention; Specific examples of antiparasitic agents are shown below.
  • Acetylcholinesterase inhibitors (a) carbamates: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocaboxim, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulphane, ethiofencarb, fenocarb, formethanate, furatiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, propoxal, thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb, phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxycarb, arixicarb, aminocarb, bufencarb, chloetocarb, metam sodium, promecarb;
  • GABA-operated chloride ion channel antagonists acetoprol, chlordane, endosulfan, ethiprol, fipronil, pyrafluprol, pyriprol, camphechlor, heptachlor, dienochlor.
  • sodium channel modulators acrynathrin, d-cis-trans allethrin, d-trans allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda- Cyhalothrin, gamma-cypermethrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(1R)-trans isomer], deltamethrin, empentrin [(EZ)-( 1R)-isomer], esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin,
  • Nicotinic acetylcholine receptor agonists acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiazine, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxaflor, nicotine, flupyradifron, flupyrimine.
  • Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators spinetoram, spinosad.
  • Chloride channel activators abamectin, emamectin benzoate, lepimectin, milbemectin, ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime, nemadectin.
  • juvenile hormone-like substances hydroprene, quinoprene, methoprene, fenoxycarb, pyriproxyfen, diophenolan, epofenonane, triprene.
  • Non-specific inhibitors methyl bromide, chloropicrin, sulfuryl fluoride, borax, tartar emetic.
  • Homoptera selective antifeedants flonicamid, pymetrozine, pyrifluquinazone.
  • Mite growth inhibitors Clofentezine, Diflovidazine, Hexythiazox, Etoxazole.
  • Microorganism-derived insect midgut lining agent Bacillus thuringiensis subsp. Crop proteins, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.
  • Mitochondrial ATP biosynthetic enzyme inhibitors diafenthiuron, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, propargite, tetradifone.
  • Oxidative phosphorylation uncouplers Chlorfenapyr, Sulfuramide, DNOC, Binapacryl, Dinobutone, Dinocap.
  • nicotinic acetylcholine receptor channel blockers bensultap, cartap hydrochloride, nereitoxin, thiosultap-sodium salt, thiocyclam.
  • chitin synthesis inhibitors bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, buprofezin, fluazuron.
  • Diptera Molting Disruptor Cyromazine.
  • Moulting hormone receptor agonists Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide.
  • Octopamine receptor agonists amitraz, demiditraz, chlordimeform.
  • mitochondrial electron transport chain complex III inhibitors acequinosyl, fluacrypyrim, hydramethylnon, bifenazate.
  • mitochondrial electron transport chain complex I inhibitors fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifen, pyridaben, tebufenpyrad, tolfenpyrad, rotenone.
  • voltage-gated sodium channel blockers indoxacarb, metaflumizone.
  • Acetyl-CoA carboxylase inhibitors spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, spiropidione.
  • mitochondrial electron transport chain complex IV inhibitors aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine, zinc phosphide, cyanide.
  • mitochondrial electron transport chain complex II inhibitors cyenopyrafen, cyflumetofen, piflubumide.
  • ryanodine receptor modulators chlorantraniliprole, cyantraniliprole, flubendiamide, cyclaniliprole, tetraniliprole.
  • Mixed-function oxidase inhibitor compounds piperonyl butoxide.
  • latrophilin receptor agonists depsipeptide, cyclic depsipeptide, 24-membered cyclic depsipeptide, emodepside.
  • Anthelmintic (a) benzimidazoles: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, flubendazole, febantel, netobimin, thiophanate, thiabendazole, cambendazole; (b) Salicylanilides: Closantel, Oxyclozanide, Rafoxanide, Niclosamide; (c) substituted phenolic: nitroxynil, nitroskanate; (d) pyrimidine series: pyrantel, morantel; (e) imidazothiazoles: levamisole, tetramisole; (f) tetrahydropyrimidines: praziquantel, epsiprantel; (g) Other Anthelmintics: Cyclodiene, Riania, Clorsulon, Metronidazole, Demiditraz,
  • fungicides that can be mixed or used in combination with the pest control agent of the second embodiment or the insecticide or acaricide of the third embodiment of the present invention are shown below.
  • A Nucleic Acid Synthesis Metabolism Inhibitors
  • DNA/RNA biosynthesis inhibitors hymexazole, octilinone (4) DNA topoisomerase type II inhibitor oxolinic acid.
  • cytoskeletal and motor protein inhibitors (1) ⁇ -tubulin polymerization inhibitors benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole, thiophanate, thiophanate-methyl, diethofencarb, zoxamide, ethaboxam. (2) Other Inhibitors Pencicron. Fluopicolide. Fenamacril, Metrafenone, Pyriophenone.
  • (C) Respiratory Inhibitors (1) Complex I: Inhibitors of NADH oxidoreductase diflumetrim, tolfenpyrad, fenazaquin. (2) complex II: inhibitors of succinate dehydrogenase benodanil, flutolanil, mepronil; isofetamide; fluopyram; fenfuram; carboxin, oxycarboxin; Furametpyr, impilfluxam, isopyrazam, penflufen, penthiopyrad, sedaxane; isoflurcipram; pydiflumetofen; boscalid; (3) Complex III: Inhibitor of cytochrome bc1 (ubiquinol oxidase) Qo site (cyt b gene) azoxystrobin, comoxistrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin, pyraoxy strobin; mandestrobin; pyraclostrobin, pyr
  • Inhibitors of (1) Inhibitors of C14 demethylase (erg11/cyp51) of sterol biosynthesis Trifolin; Pyrifenox, Pyrisoxazole; Fenarimol, Nuarimol; Imazalil, Oxpoconazole, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole; bromconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, epoxiconazole, etaconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanil, penconazole, propico toole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticon
  • Inhibitors of Cell Wall Melanin Synthesis Fthalide; Pyroquilone; Tricyclazole. carpropamide, diclocimet, phenoxanyl. toluprocarb.
  • plant regulators that can be mixed or used in combination with the pest control agent of the second embodiment or the insecticide or acaricide of the third embodiment of the invention are given below.
  • the ectoparasite control agent of the fourth embodiment of the present invention contains as an active ingredient at least one selected from the heteroaryl compounds of the first embodiment of the present invention.
  • the amount of the heteroaryl compound of the present invention contained in the ectoparasite control agent of the present embodiment is not particularly limited as long as the effect of controlling ectoparasites is exhibited.
  • Host animals to be treated with the ectoparasite control agent of the present embodiment include humans, livestock mammals (e.g., cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.), experimental animals (e.g., mice, rats, gerbils).
  • livestock mammals e.g., cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.
  • experimental animals e.g., mice, rats, gerbils.
  • companion animals e.g., hamsters, guinea pigs, dogs, cats, horses, squirrels, rabbits, ferrets, etc.
  • wild and zoo mammals monkeys, foxes, deer, buffalo, etc.
  • poultry turkeys, ducks, chickens, etc.
  • quails, geese, etc. warm-blooded animals
  • pet birds pigeons, parrots, myna birds, Java sparrows, parakeets, juveniles, canaries, etc.
  • fish such as salmon, trout, and koi.
  • Others include bees, stag beetles, and beetles.
  • the ectoparasite control agent of this embodiment can be applied by known veterinary techniques (topical, oral, parenteral or subcutaneous administration). Methods include orally administering tablets, capsules, mixed feed, etc. to animals; methods of administering to animals by immersion solutions, suppositories, injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.); A method of locally administering an aqueous solution by spraying, pour-on, spot-on, etc.; kneading an ectoparasite control agent into a resin, molding the kneaded product into an appropriate shape such as a collar or ear tag, and applying it to an animal A method of wearing and administering locally;
  • Ectoparasites live in and on host animals, especially warm-blooded animals. Specifically, it lives in the host animal's back, armpit, lower abdomen, inner thigh, etc., and obtains nutrients such as blood and dander from the animal. Ectoparasites include mites, lice, fleas, mosquitoes, stable flies, flesh flies, and the like. Specific examples of ectoparasites that can be controlled by the ectoparasite control agent of the present invention are shown below.
  • Mites Dermanyssidae ticks, Macronyssidae ticks, Laelapidae ticks, Varroidae ticks, Argasidae ticks, Ixodidae ticks, Dirtid mites Insect-parasitic mites such as Psoroptidae mites, Sarcoptidae mites, Knemidokoptidae mites, Demodixidae mites, Trombiculidae mites, and Stag beetles .
  • the endoparasite control or extermination agent of the fifth embodiment of the present invention contains as an active ingredient at least one selected from the heteroaryl compounds of the first embodiment of the present invention.
  • the amount of the heteroaryl compound of the present invention contained in the endoparasite control or extermination agent of the present embodiment is not particularly limited as long as the effect of controlling endoparasites is exhibited.
  • the parasites targeted by the endoparasite control or extermination agent of the present embodiment parasitize in host animals, particularly warm-blooded animals and fish (endoparasites).
  • Host animals for which the internal parasite control or extermination agent of the present embodiment is effective include humans, livestock mammals (e.g., cows, horses, pigs, sheep, goats, etc.), experimental animals (e.g., mice, rats, gerbils, etc.).
  • companion animals e.g., hamsters, guinea pigs, dogs, cats, horses, squirrels, rabbits, ferrets, etc.
  • wild and zoo mammals monkeys, foxes, deer, buffalo, etc.
  • poultry turkeys, ducks, chickens, warm-blooded animals such as quails, geese, etc.
  • companion birds pigeons, parrots, myna birds, Java sparrows, parakeets, marigolds, canaries, etc.
  • fishes such as salmon, trout and koi.
  • Parasite-borne parasitic diseases can be prevented or treated by controlling and eliminating parasites.
  • Parasites to be controlled or exterminated include the following. (1) nematodes of the order Dioctophymatida (a) kidney worms of the family Dioctophymatidae, such as Dioctophyma renale of the spp. Dioctophyma spp.; (b) kidney worms of the family Soboliphymatidae, for example Soboliphyme abei, Soboliphyme baturini of the spp. Soboliphyme spp.
  • Trichocephalida (a) Trichinella of the family Trichinellidae, such as Trichinella spiralis of the genus Trichinella spp.; (b) whipworms of the Trichuridae family, for example, Capillaria spp., Capillaria annulata, Capillaria contorta, Hepatic Capillaries ( Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica, Capillaria suis; Trichuris spp., Trichuris vulpis, cattle Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini, Trichuris suis.
  • Capillaria spp. Capillaria annulata, Capillaria contorta
  • Hepatic Capillaries Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica, Capillaria suis
  • Trichuris spp. Trichuris
  • Nematodes of the order Rhabditida Strongyloidae of the Strongyloididae family for example, Strongyloides papillosus of the genus Strongyloides spp., cat droppings Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens, Strongyloides ratti .
  • Nematodes of the order Strongylida Hookworms of the family Ancylostomatidae for example, Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, and Ancylostoma caninum of the genus Ancylostoma spp.
  • Ancylostoma duodenale Ancylostoma tubaeforme; Uncinaria stenocephala, Uncinaria stenocephala; Bunostomum phlebotomum, Bunostomum spp. Bunostomum trigonocephalum).
  • nematodes of the order Strongylida (a) nematodes of the family Angiostrongylidae, such as Aelurostrongylus abstrusus of the genus Aelurostrongylus spp.; of Angiostrongylus spp., Angiostrongylus vasorum, Angiostrongylus cantonesis; (b) nematodes of the Crenosomatidae family, such as Crenosoma aerophila, Crenosoma vulpis of the genus Crenosoma spp.; (c) nematodes of the family Filaroididae, for example Filaroides spp., Filaroides hirthi, Filaroidesosleri; (d) lungworms of the family Metastrongylidae, such as Metastrongylus spp., Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendoctus ( Meta
  • Nematodes of the order Strongylida (a) Nematodes of the Molineidae family, for example, Nematodirus filicollis of the genus Nematodirus spp., Nematodirus spa Tigger (Nematodirus spathiger); (b) nematodes of the family Dictyocaulidae, for example, Dictyocaulus spp., Dictyocaulus filaria, Dictyocaulus viviparus; (c) nematodes of the family Haemonchidae, for example, Haemonchus contortus of the genus Haemonchus spp.; (Mecistocirrus digitatus); (d) nematodes of the family Haemonchidae, such as Ostertagia ostertagi of the genus Ostertagia spp.; (e) nematodes of the family He
  • Nematodes of the order Strongylida (a) Nematodes of the family Chabertiidae, such as Chabertia ovina of the genus Chabertia spp.; Oesophagostomum spp., Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum, Oesophagostomum watanabei; (b) nematodes of the Stephanuridae family, such as Stephanurus dentatus of the genus Stephanurus spp.; (c) nematodes of the family Strongylidae
  • Nematodes of the order Oxyurida Nematodes of the Oxyuridae family, for example, Enterobius spp., Chimpanzee pinworm (Enterobius anthropopitheci), Pinworm (Enterobius vermicularis); Oxyuris equi of Oxyuris spp.; Passalurus ambiguus of Passalurus spp.
  • nematodes of the order Ascaridida (a) nematodes of the Ascaridiidae family, such as Ascaridia galli of Ascaridia spp.; (b) Nematodes of the family Heterakidae, such as Heterakis spp., Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum , Heterakis pusilla, Heterakis putaustralis; (c) nematodes of the Anisakidae family, for example, Anisakis spp.
  • Nematodes of the Ascarididae family such as Ascaris lumbricoides, Ascaris suum of Ascaris spp.; Parascaris spp. (Parascaris equorum);
  • Nematodes of the Toxocaridae family for example, Toxocara spp., Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocarasuum, Toxocara vitulorum ), Toxocara cati.
  • nematodes of the order Spirurida (a) nematodes of the family Onchocercidae, for example, Brugia malayi of Brugia spp., Brugia pahangi (Brugia pahangi), Brugia patei; Dipetalonema spp., Dipetalonema reconditum; Dirofilaria spp., Dirofilaria immitis; Filaria spp., Filaria oculi; Onchocerca spp., Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni, Pharyngeal heartworm (Onchocerca gutturosa); (b) Nematodes of the Setariidae family, for example Setaria spp., Setaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosa , Setaria marshalli; Wuchereria spp., Wuchereria bancrofti; (c) nematodes of the family Filariida
  • Parafilaria spp. ; Stephanofilaria assam of the spp. Stephanofilaria spp. Stephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensis, Stephanofilaria stilesi.
  • nematodes of the order Spirurida (a) nematodes of the family Gnathostomatidae, for example, Gnathostoma doloresi of the genus Gnathostoma spp.
  • nematodes of the Habronematidae family for example Habronema majus, Habronema microstoma, Habronema muscae of Habronema spp.; Draschia megastoma, of the genus Draschia spp.;
  • Nematodes of the family Physalopteridae for example, Physaloptera spp., Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera spp.
  • Physaloptera felidis Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara), Physaloptera sibirica, Physaloptera vulpineus;
  • nematodes of the family Gongylonematidae such as Gongylonema pulchrum of the genus Gongylonema spp.
  • nematodes of the family Spirocercidae for example, Ascarops strongylina of Ascarops spp.
  • nematodes of the Thelaziidae family for example, Thelazia spp., Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Rhodesian eye Worm (Thelazia rhodesi)
  • the heteroaryl compound of the present invention also includes pests that have poisonous stings and venom that damage humans and animals, pests that transmit various pathogens and pathogens, and pests that cause discomfort to humans (toxic pests and sanitary pests). ⁇ Excellent control effect against unpleasant pests, etc. Therefore, the pest control agent of the second embodiment of the present invention is effective against pests that have poisonous needles or venom and damage humans and animals, pests that transmit various pathogens and pathogens, and pests that cause discomfort to humans. It can also be used against
  • Hymenoptera pests Argidae bees, Cynipidae bees, Diprionidae Diprionidae bees, Formicidae ants, Mutillidae bees, A bee of the Vespidae family.
  • formulations of the pest control agent, insecticide or acaricide, ectoparasite control agent or internal parasite control or extermination agent of the present invention are shown, but the additives and addition ratios should be limited to these examples. It can be varied in a wide range. Parts in the formulation indicate parts by mass, and % indicates mass %.
  • Formulation 1 wettable powder
  • 40 parts of the heteroaryl compound of the present invention, 53 parts of diatomaceous earth, 4 parts of higher alcohol sulfate, and 3 parts of alkylnaphthalene sulfonate are uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder containing 40% of the active ingredient. .
  • Formulation 3 granules
  • 5 parts of the heteroaryl compound of the present invention, 40 parts of talc, 38 parts of clay, 10 parts of bentonite, and 7 parts of sodium alkylsulfate are uniformly mixed and finely pulverized, and then formed into granules having a diameter of 0.5 to 1.0 mm.
  • Formulation 4 granules
  • 5 parts of the heteroaryl compound of the present invention, 73 parts of clay, 20 parts of bentonite, 1 part of dioctylsulfosuccinate sodium salt, and 1 part of potassium phosphate are well pulverized and mixed, water is added and well kneaded, and then granulated. Dry to obtain 5% active ingredient granules.
  • Formulation 5 suspension agent 10 parts of the heteroaryl compound of the present invention, 4 parts of polyoxyethylene alkylallyl ether, 2 parts of polycarboxylic acid sodium salt, 10 parts of glycerin, 0.2 parts of xanthan gum, and 73.8 parts of water are mixed to obtain a particle size of 3 microns. Wet grind to obtain a 10% active ingredient suspension.
  • Formulation 6 granules
  • Five parts of the heteroaryl compound of the invention are dissolved in an organic solvent to obtain a solution, the solution is sprayed onto 94 parts of kaolin and 1 part of white carbon, and the solvent is then evaporated under reduced pressure.
  • Granules of this kind can be mixed with animal feed.
  • Formulation 7 injection
  • 0.1 to 1 part of the heteroaryl compound of the present invention and 99 to 99.9 parts of peanut oil are uniformly mixed and then filtered and sterilized through a sterilizing filter.
  • composition 8 pour-on agent
  • a pour-on agent is obtained by uniformly mixing 5 parts of the heteroaryl compound of the present invention, 10 parts of myristate ester, and 85 parts of isopropanol.
  • a spot-on agent is obtained by uniformly mixing 10 to 15 parts of the heteroaryl compound of the present invention, 10 parts of palmitate, and 75 to 80 parts of isopropanol.
  • Formulation 10 Spray
  • 1 part of the heteroaryl compound of the present invention 10 parts of propylene glycol and 89 parts of isopropanol are uniformly mixed to obtain a spray.
  • Example 1 1-[1- ⁇ 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl ⁇ ethyl]-3- ⁇ 4-(trifluoromethyl)phenyl ⁇ urea [1-[ Preparation of 1- ⁇ 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl ⁇ ethyl]-3- ⁇ 4-(trifluoromethyl)phenyl ⁇ urea]
  • Step 2 Tertiary butyl [1- ⁇ 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl ⁇ ethyl] carbamate [tert-butyl [1- ⁇ 1-(pyrimidin-2-yl )-1H-1,2,4-triazol-5-yl ⁇ ethyl]carbamate]
  • Step 3 1- ⁇ 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl ⁇ ethane-1-amine dihydrochloride [1- ⁇ 1-(pyrimidin-2-yl)-1H -1,2,4-triazol-5-yl ⁇ ethan-1-amine dihydrochloride]
  • Step 4 1-[1- ⁇ 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl ⁇ ethyl]-3- ⁇ 4-(trifluoromethyl)phenyl ⁇ urea [1-[ Synthesis of 1- ⁇ 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl ⁇ ethyl]-3- ⁇ 4-(trifluoromethyl) phenyl ⁇ urea]
  • Examples of the compounds of the present invention produced in the same manner as in the above examples are shown in the table below.
  • the physical property data of the compound was entered in the "physical property” column. Melting points (m.p.) are given as physical property data.
  • A-28 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 8.76 (s, 2H), 8.33 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 6.24 (q, 1H ), 3.08 (s, 3H), 2.63 (s, 3H), 1.58 (d, 3H)
  • Compound No. A-29 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 8.84 (d, 2H), 8.47 (d, 2H), 8.08 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.76 (d, 1H ), 7.34 (t, 1H), 6.58 (q, 1H), 3.66 (s, 3H), 1.84 (d, 3H)
  • A-46 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 10.2 (d, 1H), 8.93 (d, 2H), 8.06 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.49 (br, 1H ), 7.38 (t, 1H), 6.27 (dq, 1H), 1.74 (d, 3H)
  • Compound No. A-48 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 8.45 (d, 1H), 8.00-7.90 (m, 2H), 7.83 (d, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.18 (d , 1H), 7.13 (d, 1H), 5.81 (q, 1H), 1.50 (d, 3H) Compound No.
  • A-106 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 8.82 (d, 2H), 8.04 (d, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H), 7.46 (d, 1H ), 7.34 (dd, 1H), 6.17 (s, 1H), 5.91 (s, 1H), 5.04-5.38 (m, 3H), 4.75 (dd, 1H), 3.56 (dd, 1H), 1.47 (s, 3H) Compound No.
  • A-156 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 8.90 (d, 2H), 7.99 (s, 1H), 7.38 (dd, 1H), 6.34 (s, 1H), 6.33 (q, 1H ), 3.00 (s, 3H), 2.73 (s, 3H), 1.60 (d, 3H)
  • Compound No. A-157 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 8.85 (d, 2H), 7.98 (s, 1H), 7.36 (dd, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.21-6.11 (m , 1H), 5.64 (d, 1H), 3.13 (s, 3H), 1.54 (d, 3H) Compound No.
  • A-162 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 8.90 (d, 2H), 7.99 (d, 2H), 7.40 (t, 1H), 7.37 (s, 1H), 6.32 (q, 1H ), 3.03 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 1.57 (d , 3H)
  • Compound No. A-163 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 8.83 (d, 2H), 8.38 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.35 (t, 1H ), 6.16 (dq, 1H), 5.45 (d, 1H), 3.20 (s, 3H), 1.51 (d, 3H) Compound No.
  • A-165 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 8.82 (d, 2H), 7.97 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.32 (t, 1H), 7.32 (s, 1H ), 7.00 (d, 1H), 6.50 (br, 1H), 6.21 (dq, 1H), 1.50 (d, 3H), 0.92 (s, 9H), 0.18 (s, 3H), 0.19 (s, 3H) Compound No.
  • A-176 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 8.97 (d, 2H), 8.11 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.61 (dd, 1H ), 7.54 (d, 1H), 6.19 (q, 1H), 3.00 (s, 3H), 2.79 (s, 3H), 1.60 (d, 3H) Compound No.
  • A-206 1 H-NMR (CDCl 3 , ⁇ ppm) 9.01 (dd, 1H), 8.63 (dd, 2H), 8.33 (dd, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.13 (dd, 1H ), 7.56 (d, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.22 (d, 1H), 6.04 (dq, 1H), 1.62 (d, 3H) Compound No.
  • Efficacy test for armyworm (1) 0.8 g of commercially available artificial feed (Insector LFS, manufactured by Nihon Nosan Kogyo Co., Ltd.) and 1 ⁇ l of emulsion (I) are well mixed, and 0.2 g is packed in a plastic test container (1.4 ml volume) for each treatment group and tested. It was used as feed for 0.8 g of a commercially available artificial feed (Insector LFS, manufactured by Nihon Nosan Kogyo Co., Ltd.) and 1 ⁇ l of emulsion (II) were mixed well, and 0.2 g was packed in a plastic test container (1.4 ml volume) for each treatment group for control.
  • Insecticide rate (%) (number of dead insects/number of test insects) x 100
  • Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 mass ppm to obtain diluted solution (I).
  • Emulsion (II) was diluted with an amount of water that gave the same dilution ratio as diluent (I) to obtain diluent (II).
  • Corn leaf pieces were immersed in each of the diluent (I) and the diluent (II) for 30 seconds. The corn leaf pieces after the immersion treatment were placed in a petri dish, and five armyworm second instar larvae were released. The petri dish was left in a constant temperature room with a temperature of 25° C. and a humidity of 60%. After 6 days from the release of insects, life and death judgment was performed, and the kill rate was calculated. The test was done in duplicate.
  • Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 mass ppm to obtain diluted solution (I).
  • Emulsion (II) was diluted with an amount of water that gave the same dilution ratio as diluent (I) to obtain diluent (II).
  • Cabbage leaves were immersed in each of the diluent (I) and the diluent (II) for 30 seconds. After the immersion treatment, the cabbage leaves were air-dried, placed in a petri dish, and five 2nd instar larvae of diamondback moth were released. The petri dish was left in a constant temperature room with a temperature of 25° C. and a humidity of 60%. After 3 days from the release of insects, life and death judgment was performed, and the insecticidal rate was calculated. The test was done in duplicate.
  • Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 mass ppm to obtain diluted solution (I).
  • Emulsion (II) was diluted with an amount of water that gave the same dilution ratio as diluent (I) to obtain diluent (II).
  • Cabbage leaves were immersed in each of the diluent (I) and the diluent (II) for 30 seconds. After the soaking treatment, the cabbage leaves were air-dried and placed in a petri dish, and five 2nd instar larvae of Spodoptera litura were released. The petri dish was left in a constant temperature room with a temperature of 25° C. and a humidity of 60%. After 6 days from the release of insects, life and death judgment was performed, and the kill rate was calculated. The test was done in duplicate.
  • Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 mass ppm to obtain diluted solution (I).
  • Emulsion (II) was diluted with an amount of water that gave the same dilution ratio as diluent (I) to obtain diluent (II).
  • Each of the diluted solution (I) and the diluted solution (II) was sprayed on the cucumbers. The cucumber was left in a constant temperature room at a temperature of 25°C and a humidity of 60%, and after 5 days, the life and death of Aphis gossypii was examined to determine the insecticidal rate.
  • Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 mass ppm to obtain diluted solution (I).
  • Emulsion (II) was diluted with an amount of water that gave the same dilution ratio as diluent (I) to obtain diluent (II).
  • Each of the diluted solution (I) and the diluted solution (II) was sprayed on cucumber seedlings and air-dried. The number of parasitic larvae was counted 7 days after spraying.
  • Control rate (%) ⁇ 1- (Nt)/(Nc) ⁇ x 100
  • Nt Number of parasites in the sprayed area
  • Nc Number of parasites in the untreated area
  • the compounds of the present invention that are randomly selected from among the compounds of the present invention exhibit the above effects, the compounds of the present invention, including the compounds of the present invention that could not be shown in the examples, can be used for pest control, acaricidal, It can be understood that it is a compound having an effect such as an insecticide.
  • the compound of the present invention has excellent pesticidal activity, particularly insecticidal activity and/or acaricidal activity, is excellent in safety, and can be industrially advantageously synthesized.
  • the pest control agent, insecticide or acaricide, ectoparasite control agent, or endoparasite control or control agent of the present invention effectively controls pests, especially agricultural pests and mites, at low concentrations. and can effectively control ectoparasites and endoparasites that can harm humans and animals.

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Abstract

式(Ia)または式(IIa)(式中、R3、R4、R7、R8は水素原子、C1~6アルキル基等を示し、Y1-Y5は窒素原子又はCRaを示し、Raは水素原子等を示し、Q1、Q3はヘテロシクリル基等を示し、Q2、Q4はヘテロアリール基等を示し、A1、A2は単結合又はメチレン基を示し、B1は式(B1-a)等を示し、B2は式(B2-a)等を示し、R1、R2、R5、R6は水素原子等を示し、Z1、Z2は酸素原子等を示す)で表される化合物またはその塩、ならびにそれから選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤等が提供される。

Description

ヘテロアリール化合物および有害生物防除剤
　本発明は、ヘテロアリール化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるヘテロアリール化合物ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤に関する。
　本願は、２０２１年５月２１日に、日本に出願された特願２０２１－０８６３８５号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
　ところで、特許文献１は、式(A)で表される化合物が、ホルミルペプチドレセプター様１アゴニスト作用を有し、炎症性疾患、慢性気道疾患、がん、敗血症、アレルギー性症状、ＨＩＶレトロウイルス感染、循環器障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオン病、アミロイド症、免疫障害の治療、予防または抑制に対して高い有用性を有することを教示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　特許文献２は、式(B)で表わされる化合物などが、カンナビノイドＣＢ１受容体に対して拮抗剤特性を有し、食欲異常、代謝異常、胃腸障害、炎症性現象、免疫系疾患、精神病性障害、アルコール依存症およびニコチン依存症の治療および予防のための薬剤製造のために使用できることを教示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　特許文献３は、式(C)で表される化合物が、腫瘍性障害、癌または免疫応答の調節不全を伴う状態、または異常なMAP4K1シグナル伝達に関連する障害の治療または予防のために使用できることを教示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
特表２０１８－５２１９７２号公報 特表２００９－５１８４５２号公報 ＷＯ　２０１８／２２８９２０　Ａ１
　本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ且つ工業的に有利に合成できるヘテロアリール化合物およびこれを有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤を提供することである。
　上記課題を解決すべく検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
　〔１〕式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）で表される化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　前記式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）中、
　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
　Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4およびＹ5は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲaで表される基を示し、
　Ｒaは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基または－ＮＲａ１Ｒa２で表される基を示し、
　Ｒａ１は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基を示し、
　Ｒａ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
　Ｑ2およびＱ4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の５員ヘテロアリール基、または置換若しくは無置換の６員ヘテロアリール基を示し、
　Ｑ1およびＱ３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の５員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の縮合二環式９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基を示し、
　Ｂ１は、式（Ｂ１－ａ）、式（Ｂ１－ｂ）、また式（Ｂ１－ｃ）で示される基を示し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　前記式（Ｂ１－ａ）、式（Ｂ１－ｂ）、および式（Ｂ１－ｃ）中、
　＊は、Ａ１との結合位置を示し、＊＊は、Ｒ３とＲ４を有する炭素原子との結合位置を示し、
　Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、または水酸基を示し、Ｒ１とＲ２は、結合して２価の有機基を形成してもよく、
　Ｚ１は、＝Ｎ－ＲＮ１で表される基、酸素原子、または硫黄原子を示し、
　ＲＮ１は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、またはシアノ基を示し、
　Ｚ３は、それぞれ独立に、－ＮＲＮ１１ＲＮ１１で表される基、または置換もしくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基を示し、
　ＲＮ１１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｂ２は、式（Ｂ２－ａ）、式（Ｂ２－ｂ）、また式（Ｂ２－ｃ）で示される基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　前記式（Ｂ２－ａ）、式（Ｂ２－ｂ）、および式（Ｂ２－ｃ）中、
　＊は、Ａ２との結合位置を示し、＊＊は、Ｒ７とＲ８を有する炭素原子との結合位置を示し、
　Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ５とＲ６は、結合して２価の有機基を形成してもよく、
　Ｚ２は、＝Ｎ－ＲＮ２で表される基、酸素原子、または硫黄原子を示し、
　ＲＮ２は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、またはシアノ基を示し、
　Ｚ４は、それぞれ独立に、－ＮＲＮ２１ＲＮ２１で表される基、または置換もしくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基を示し、
　ＲＮ２１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　〔２〕前記式（Ｉａ）が式（Ｉ）で表され、前記式（ＩＩａ）が式（ＩＩ）で表される、前記〔１〕に記載の化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、各々、前記〔１〕に記載の通りである。
　〔３〕前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、有害生物防除剤。
　〔４〕前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、殺虫若しくは殺ダニ剤。
　〔５〕前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、外部寄生虫防除剤。
　〔６〕前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、内部寄生虫防除若しくは駆除剤。
　本発明のヘテロアリール化合物は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ且つ工業的に有利に合成できる。
　本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、有害生物、特に農業害虫およびダニ類を、低濃度で効果的に防除することができ、さらに人畜を害することがある外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。
　本発明の第１の実施形態の化合物は、式（Ia）で表される化合物（以下、化合物（Ia）ということがある。）、式（IIa）で表される化合物（以下、化合物（IIa）ということがある。）、化合物（Ia）の塩、または化合物（IIa）の塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　前記第１の実施形態のヘテロアリール化合物は、式（I）で表されるヘテロアリール化合物（以下、化合物(I)ということがある。）、式（II）で表されるヘテロアリール化合物（以下、化合物(II)ということがある。）、化合物(I)の塩、または化合物(II)の塩であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　本発明において、「無置換（unsubstituted）」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
　一方、「置換（substituted）」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基（置換基）で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。以下に「置換基」となり得る基を例示する。
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキル基；
　３～６員ヘテロシクリル基；
　３～６員へテロシクリルＣ１～６アルキル基；
　水酸基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルコキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールオキシ基；
　チアゾリルメチルオキシ基、ピリジルメチルオキシ基などの５～６員ヘテロアリールＣ１～６アルキルオキシ基；
　ホルミル基；
　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；
　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　ベンゾイル基などのＣ６～１０アリールカルボニル基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｎ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｉ－プロポキシカルボニルオキシ基、ｎ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔ－ブトキシカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルオキシ基；
　カルボキシル基；
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロイソプロピル基、４－フルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、１－クロロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、４－クロロブチル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
　トリフルオロメトキシ基、２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基などのＣ６～１０アリールＣ１～６アルキルアミノ基；
　ホルミルアミノ基；
　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルアミノカルボニル基などの無置換もしくは置換基を有するアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　Ｎ－ヒドロキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）エチル基、（１－（Ｎ－ヒドロキシ）－イミノ）プロピル基、Ｎ－メトキシ－イミノメチル基、（１－（Ｎ－メトキシ）－イミノ）エチル基などの置換もしくは無置換のＮ－ヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、ｎ－プロポキシイミノ基、ｉ－プロポキシイミノ基、ｎ－ブトキシイミノ基などのＣ１～６アルコキシイミノ基；
　アミノカルボニルオキシ基；
　エチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基などのＣ１～６アルキル置換アミノカルボニルオキシ基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；
　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などの５～６員ヘテロアリールチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；
　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などの５～６員ヘテロアリールスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；
　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などの５～６員ヘテロアリールスルホニル基；
　メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、ｔ－ブチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６アルキルスルホニルオキシ基；
　トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニルオキシ基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキル置換シリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリール置換シリル基；
　シアノ基；
　ニトロ基。
　また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。その場合の「置換基」としては、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
　また、上記の「３～６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。「３～６員ヘテロシクリル基」としては、３～６員飽和ヘテロシクリル基、５～６員部分不飽和ヘテロシクリル基、５～６員ヘテロアリール基などを挙げることができる。
　３～６員飽和ヘテロシクリル基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　５員部分不飽和へテロシクリル基としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基などを挙げることができる。
　６員部分不飽和ヘテロシクリル基としては、ジヒドロピラニル基などを挙げることができる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などを挙げることができる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などを挙げることができる。
　前記式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7またはＲ8における「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7またはＲ8における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；ビニル基等のＣ２～６アルケニル基；またはエチニル基；フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　フェニル基；　４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、「ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基」；　またはシアノ基；が好ましい。
　これらの中でも、前記式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基であることが好ましい。
　前記式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4およびＹ5は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲaで表される基を示す。
　Ｒaは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基または－ＮＲａ１Ｒa２で表される基を示す。
　前記Ｒａ１は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基を示す。
　前記Ｒａ２は、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｒaにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
　Ｒa、Ｒａ１、Ｒａ２における「Ｃ１～６アルキル基」としては、各々、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7またはＲ8において例示した「Ｃ１～６アルキル基」と同じものを挙げることができる。
　Ｒa、Ｒａ１、Ｒａ２における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基としても、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7またはＲ8において「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として例示したものと同じものを挙げることができ、これらの中でも、ハロゲノ基が好ましい。
　Ｒaにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」および「Ｃ３～６シクロアルキル基」としては、各々、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7またはＲ8における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として例示した「Ｃ１～６アルコキシ基」および「Ｃ３～６シクロアルキル基」と同じものを挙げることができる。
　Ｒaにおける「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などを挙げることができる。
　Ｒaにおける「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルキルチオ基」上の置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基が好ましい。
　Ｒａ１における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒａ１における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」上の置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基が好ましい。
　これらの中でも、前記式（Ｉａ）中、Ｙ1は、ＣＲaで表される基を示すことが好ましい。
　前記式（Ｉａ）中、Ｙ２は、窒素原子を示すことが好ましい。
　前記式（ＩＩａ）中、Ｙ3、Ｙ4は、それぞれ独立に、ＣＲaaで表される基を示すことが好ましい。
　Ｒaaは、水素原子であることが好ましい。
　前記式（ＩＩａ）中、Ｙ5は、窒素原子を示すことが好ましい。
　前記式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）中、Ｑ2およびＱ4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の５員ヘテロアリール基、または置換若しくは無置換の６員ヘテロアリール基を示す。
　Ｑ2またはＱ4における「５員ヘテロアリール基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１、２または３個のヘテロ原子を環の構成原子として含む芳香性５員環からなる１価の基である。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。
　５員ヘテロアリール基としては、例えば、フラニル基(O1)、チエニル基(S1)、イソオキサゾイル基(NO1)、オキサゾイル基(NO2)、イソチアゾイル基(NS1)、チアゾイル基(NS2)、ピラゾイル基(NN1、NN3)、イミダゾイル基(NN2)、トリアゾイル基(NNN1、NNN2、NNN3、NNN4、NNN5)、テトラゾイル基(NNNN1)、オキサジアゾイル基（NNO1、NNO2、NNO3）、チアジアゾイル基(NNS1、NNS2、NNS3)などを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　なお、各式中、下記波線：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
は、接続位置を示すものであり、Ｑ2の場合は窒素原子との接続位置を示し、Ｑ４の場合場合は炭素原子との接続位置を示す。マーカッシュボンドは、例えば、フラニル基(O1)の場合、フラン－２－イル基、またはフラン－３－イル基を示すものである。
　Ｑ2またはＱ4おける「６員ヘテロアリール基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１、２、３または４個のヘテロ原子を環の構成原子として含む芳香性６員環からなる１価の基である。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。
　６員ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基(N1)、ピラジニル基(NN4)、ピリミジニル基(NN5)、ピリダジニル基(NN6)、トリアジニル基(NNN6)などを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　なお、各式中、下記波線：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
は、接続位置を示すものであり、Ｑ2の場合は窒素原子との接続位置を示し、Ｑ４の場合場合は炭素原子との接続位置を示す。マーカッシュボンドは、例えば、ピリジル基(N1)の場合、ピリジン－２－イル基、ピリジン－３－イル基、またはピリジン－４－イル基を示すものである。
　Ｑ2またはＱ4における「５員ヘテロアリール基」または「６員ヘテロアリール基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；フェニル基；４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、「ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基」；シアノ基；－ＣＳＮＲａ3Ｒa4で表される基；－ＣＯＮＲａ5Ｒa6で表される基；または－ＣＯＯＲ7で表される基を示すことが好ましく、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、シアノ基、－ＣＳＮＲａ3Ｒa4で表される基または－ＣＯＮＲａ5Ｒa6で表される基がより好ましい。
　前記Ｒａ3、Ｒa4は、それぞれ独立に、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、好ましくは、水素原子を示す。
　前記Ｒa5、Ｒa6は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基を示し、好ましくは、水素原子；または、Ｃ３～６シクロアルキル基もしくはシアノ基で置換されていてもよいＣ１～６アルキル基を示す。あるいは、Ｒa5、Ｒa6が一緒になって、－ＮＲa5Ｒa6が、ジオキソチオモルホリニル基またはモルホリニル基、好ましくはモルホリニル基を形成してもよい。
　前記Ｒa7は、水素原子または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　これらの中でも、前記式（Ｉａ）中、Ｑ2は、チアゾイル基(NS2)、ピリジル基(N1)、ピラジニル基(NN4)、ピリミジニル基(NN5)またはピリダジニル基(NN6)を示すことが好ましい。
　Ｑ2における６員ヘテロアリール基上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、シアノ基、－ＣＳＮＲａ3Ｒa4で表される基または－ＣＯＮＲa5Ｒa6で表される基であることが好ましい。
　Ｑ2における５員ヘテロアリール基上の置換基としては、－ＣＯＮＲa5Ｒa6で表される基またはシアノ基であることが好ましく、シアノ基であることがより好ましい
　前記式（ＩＩａ）中、Ｑ4は、ピリジル基(N1)を示すことが好ましい。
　Ｑ2における６員ヘテロアリール基上の置換基としては、シアノ基であることが好ましい。
　前記式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）中、Ｑ1およびＱ３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の５員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の縮合二環式９～１０員ヘテロシクリル基を示す。
　Ｑ1またはＱ３における「５員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１、２または３個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。
　Ｑ1またはＱ３における「５員ヘテロシクリル基」としては、例えば、５員ヘテロアリール基、５員飽和へテロシクリル基、５員部分不飽和ヘテロ環基などを挙げることができる。
　Ｑ1またはＱ３における「５員ヘテロアリール基」としては、Ｑ2またはＱ4における「５員ヘテロアリール基」と同じものを挙げることができるが、各式における波線は、Ａ1との接続位置を示す。
　Ｑ1またはＱ３における「５員飽和へテロシクリル基」としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、チアゾリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ジオキソラニル基などを挙げることができる。
　Ｑ1またはＱ３における「５員部分不飽和ヘテロ環基」としては、ピロリニル基、ジヒドロフラニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基などを挙げることができる。
　Ｑ1またはＱ３における「６員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１、２、３または４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。
　Ｑ1またはＱ３における「６員ヘテロシクリル基」としては、例えば、６員ヘテロアリール基、６員飽和ヘテロシクリル基、６員部分不飽和へテロ環基などを挙げることができる。
　Ｑ1またはＱ３における「６員ヘテロアリール基」としては、Ｑ2またはＱ4における「６員ヘテロアリール基」と同じものを挙げることができるが、各式における波線は、Ａ1との接続位置を示す。
　Ｑ1またはＱ３における「６員飽和ヘテロシクリル基」としては、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキサニル基などを挙げることができる。
　Ｑ1またはＱ３における「６員部分不飽和へテロ環基」としては、ジヒドロピラニル基などを挙げることができる。
　Ｑ1またはＱ３における「フェニル基」とは、６つの炭素原子で構成される芳香性６員環からなる１価の基である。
　Ｑ1またはＱ３における「ナフチル基」とは、縮合二環式芳香性１０員環からなる１価の基である。
　Ｑ1またはＱ３における「縮合二環式９～１０員ヘテロシクリル基」とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を環の構成原子として含み、二つの環が縮合して成る、９～１０員環からなる１価の基である。ヘテロ原子が２個以上であるとき、それらは同じでもよいし、異なってもよい。
　縮合二環式９～１０員ヘテロシクリル基としては、例えば、ベンゾジオキソリル基などを挙げることができる。
　Ｑ1またはＱ３における「５員ヘテロシクリル基」、「６員ヘテロシクリル基」、「フェニル基」、「ナフチル基」または「縮合二環式９～１０員ヘテロシクリル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；Ｃ３～６シクロアルキル基、シアノ基若しくはＣ１～６アルコキシカルボニル基で置換されたＣ１～６アルキル基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～８シクロアルキル基；１，１－ジクロロエテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；Ｃ１～６アルキルシロキサニル基；－ＣＳＮＲａ3Ｒa4で表される基（Ｒａ3、Ｒa4は、各々独立して、Ｑ2またはＱ4におけるＲａ3、Ｒa4と同じ基を示す）；－ＮＲa8Ｒa9で表される基；フェニル基；４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、「ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基」；またはシアノ基が好ましく、ハロゲノ基；Ｃ３～６シクロアルキル基、シアノ基若しくはＣ１～６アルコキシカルボニル基で置換されていていもよいＣ１～６アルキル基；Ｃ１～６ハロアルキル基；Ｃ２～６ハロアルケニル基；水酸基；Ｃ１～６アルコキシ基；Ｃ１～６ハロアルコキシ基；Ｃ１～６ハロアルキルチオ基；Ｃ１～６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１～６アルキルスルホニル基；Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基；Ｃ１～６アルコキシカルボニル基；Ｃ１～６アルキルシロキサニル基；－ＣＳＮＲａ3Ｒa4で表される基；－ＮＲa8Ｒa9で表される基；またはシアノ基がより好ましく、ハロゲノ基；シアノ基で置換されていてもよいＣ１～６アルキル基；Ｃ１～６ハロアルキル基；Ｃ２～６ハロアルケニル基；Ｃ１～６アルコキシ基；Ｃ１～６ハロアルコキシ基；Ｃ１～６ハロアルキルチオ基；Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基；－ＮＲa8Ｒa9で表される基；またはシアノ基がより更に好ましい。
　前記Ｒa8、Ｒa9は、各々独立して、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、または、Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基を示す。これらの中でも、Ｒa8は、水素原子またはＣ１～６アルキル基を示し、Ｒa9は、Ｃ１～６ハロアルキル基、または、Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基を示すことが好ましい。
　前記式（Ｉａ）中、Ｑ1は、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のピリジル基(N1)、置換若しくは無置換のピリミジニル基(NN5)、置換若しくは無置換のピリダジニル基(NN6)、置換若しくは無置換のピラゾイル基(NN3)、置換若しくは無置換のチエニル基(S1)、置換若しくは無置換のベンゾジオキソリル基を示すことが好ましく、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のピリジル基(N1)、置換若しくは無置換のピラゾイル基(NN3)、置換若しくは無置換のチエニル基(S1)を示すことがより好ましい。
　Ｑ1におけるフェニル基またはナフチル基上の置換基としては、ハロゲノ基；Ｃ３～６シクロアルキル基、シアノ基若しくはＣ１～６アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいＣ１～６アルキル基；Ｃ３～８シクロアルキル基；Ｃ１～６ハロアルキル基；Ｃ２～６ハロアルケニル基；Ｃ１～６アルコキシ基；Ｃ１～６ハロアルコキシ基；Ｃ１～６アルコキシカルボニル基；Ｃ１～６ハロアルキルチオ基；Ｃ１～６ハロアルキルスルフィニル基；Ｃ１～６アルキルスルホニル基；Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基；水酸基；－ＣＳＮＲａ3Ｒa4で表される基；－ＮＲa8Ｒa9で表される基；Ｃ１～６アルキルシロキサニル基；またはシアノ基が好ましく、ハロゲノ基；シアノ基で置換されていてもよいＣ１～６アルキル基；Ｃ１～６ハロアルキル基；Ｃ２～６ハロアルケニル基；Ｃ１～６アルコキシ基；Ｃ１～６ハロアルコキシ基；Ｃ１～６ハロアルキルチオ基；Ｃ１～６ハロアルキルスルホニル基；－ＮＲa8Ｒa9で表される基；またはシアノ基がより好ましい。
　Ｑ1におけるピリジル基(N1)上の置換基としては、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基またはＣ１～６ハロアルキルチオ基が好ましい。
　Ｑ1におけるピリミジニル基(NN5)上の置換基としては、ハロゲノ基またはＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
　Ｑ1におけるピリダジニル基(NN6)上の置換基としては、ハロゲノ基またはＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
　Ｑ1におけるピラゾイル基(NN3)上の置換基としては、ハロゲノ基またはＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
　Ｑ1におけるチエニル基(S1)上の置換基としては、ハロゲノ基またはＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
　Ｑ1におけるベンゾジオキソリル基上の置換基としては、ハロゲノ基が好ましい。
　前記式式（ＩＩａ）中、Ｑ３は、置換若しくは無置換のフェニル基を示すことが好ましい。
　Ｑ３におけるフェニル基上の置換基としては、ハロゲノ基またはＣ１～６ハロアルキル基が好ましい。
　前記式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）中、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基を示す。
　Ａ１またはＡ２における「メチレン基」上の置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基等が挙げられる。
　これらの中でも、前記式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）中、Ａ１およびＡ２は、単結合を示すことが好ましい。
　前記式（Ｉａ）中、Ｂ１は、式（Ｂ１－ａ）、式（Ｂ１－ｂ）、また式（Ｂ１－ｃ）で示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　前記式（Ｂ１－ａ）、式（Ｂ１－ｂ）および式（Ｂ１－ｃ）中、＊は、Ａ１との結合位置を示し、＊＊は、Ｒ３とＲ４を有する炭素原子との結合位置を示す。
　前記式（Ｂ１－ａ）、式（Ｂ１－ｂ）または式（Ｂ１－ｃ）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、または水酸基を示し、Ｒ１とＲ２は、結合して２価の有機基を形成してもよい。
　Ｒ1またはＲ2における「Ｃ１～６アルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ1またはＲ2における「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基などを挙げることができる。
　Ｒ1またはＲ2における「Ｃ３～６シクロアルキル基」としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。
　Ｒ1またはＲ2における「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などを挙げることができる。
　Ｒ1またはＲ2における「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」としては、アセチル基、プロピオニル基などを挙げることができる。
　Ｒ1またはＲ2における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。
　Ｒ1またはＲ2におけるにおける「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；ビニル基等のＣ２～６アルケニル基；またはエチニル基；フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　フェニル基；　４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、「ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基」；　またはシアノ基；が好ましい。
　Ｒ1またはＲ2における「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」、または「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　フェニル基；　４－クロロフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメトキシフェニル基などの、「ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、若しくはＣ１～６ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基」；　またはシアノ基；　が好ましい。
　Ｒ1とＲ2が結合して形成する「２価の有機基」としては、例えば、下記式(i)、(ii)、または(iii)で示される基を挙げることができる。下記式(i)、(ii)、または(iii)において、＊は、Ａ１との結合位置を示し、＊＊は、Ｒ３とＲ４を有する炭素原子との結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　これらの中でも、前記式（Ｂ１－ａ）、式（Ｂ１－ｂ）または式（Ｂ１－ｃ）中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ３～６シクロアルキル基で置換されていてもよいＣ１～６アルキル基、Ｃ２～６アルケニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基を示すことが好ましく、あるいは、Ｒ１とＲ２が結合して、下記式(iii)で示される２価の有機基を形成することが好ましい。
　前記式（Ｂ１－ａ）中、Ｚ１は、＝Ｎ－ＲＮ１で表される基、酸素原子、または硫黄原子を示す。
　ＲＮ１は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、またはシアノ基を示す。
　ＲＮ１における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、Ｒ1またはＲ2において例示した「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」と同じものを挙げることができる。
　ＲＮ１における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」上の置換基としても、Ｒ1またはＲ2において例示した「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」上の置換基と同じものを挙げることができる。
　ＲＮ１における「フェニル基」上の置換基として、Ｑ1またはＱ３における「フェニル基」上の置換基と同じものを挙げることができる。
　これらの中でも、ＲＮ１は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基を示すことが好ましい。
　前記式（Ｂ１－ｂ）および前記式（Ｂ１－ｃ）中、Ｚ３は、それぞれ独立に、－ＮＲＮ１１ＲＮ１１で表される基、または置換もしくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基を示す。
　ＲＮ１１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｚ３における「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などを挙げることができる。
　Ｚ３における「Ｃ１～６アルキルチオ基」上の置換基として、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；　水酸基；　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；が好ましい。
　ＲＮ１１における「Ｃ１～６アルキル基」としては、ＲＮ１における「Ｃ１～６アルキル基」と同じものを挙げることができる。
　ＲＮ１１における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基としても、ＲＮ１における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基と同じものを挙げることができる。
　前記式（ＩＩａ）中、Ｂ２は、式（Ｂ２－ａ）、式（Ｂ２－ｂ）、また式（Ｂ２－ｃ）で示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　前記式（Ｂ２－ａ）、式（Ｂ２－ｂ）および式（Ｂ２－ｃ）中、＊は、Ａ２との結合位置を示し、＊＊は、Ｒ７とＲ８を有する炭素原子との結合位置を示す。
　前記式（Ｂ２－ａ）、式（Ｂ２－ｂ）または式（Ｂ２－ｃ）中、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ５とＲ６は、結合して２価の有機基を形成してもよい。
　Ｒ５またはＲ６における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」または「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」として、Ｒ1またはＲ2において例示した「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」または「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」と同じものを挙げることができる。
　Ｒ５またはＲ６における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」または「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」上における置換基として、Ｒ1またはＲ2において例示した「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「Ｃ１～６アルキルカルボニル基」または「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」上における置換基と同じものを挙げることができる。
　Ｒ５とＲ６が結合して形成する「２価の有機基」としては、Ｒ1とＲ2が結合して形成する「２価の有機基」として例示した基を挙げることができる。
　これらの中でも、前記式（Ｂ２－ａ）、式（Ｂ２－ｂ）または式（Ｂ２－ｃ）中、Ｒ５およびＲ６は、各々水素原子であることが好ましい。
　前記式（Ｂ２－ａ）中、Ｚ２は、＝Ｎ－ＲＮ２で表される基、酸素原子、または硫黄原子を示す。
　ＲＮ２は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、またはシアノ基を示す。
　ＲＮ２における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、ＲＮ１における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」と同じものを挙げることができる。
　ＲＮ２における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「フェニル基」上の置換基としても、ＲＮ１における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ３～６シクロアルキル基」、「Ｃ１～６アルコキシ基」、「フェニル基」上の置換基と同じものを挙げることができる。
　これらの中でも、前記式（Ｂ２－ａ）中、Ｚ２は酸素原子であることが好ましい。
　前記式（Ｂ２－ｂ）または前記式（Ｂ２－ｃ）中、Ｚ４は、それぞれ独立に、－ＮＲＮ２１ＲＮ２１で表される基、または置換もしくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基を示す。
　ＲＮ２１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｚ４における「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、Ｚ３における「Ｃ１～６アルキルチオ基」と同じものを挙げることができる。
　Ｚ４における「Ｃ１～６アルキルチオ基」上の置換基として、Ｚ３における「Ｃ１～６アルキルチオ基」上の置換基と同じものを挙げることができる。
　ＲＮ２１における「Ｃ１～６アルキル基」としては、ＲＮ１１における「Ｃ１～６アルキル基」と同じものを挙げることができる。
　ＲＮ２１における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基としても、ＲＮ１１における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基と同じものを挙げることができる。
　これらの中でも、前記式（ＩＩａ）中、Ｂ２は、式（Ｂ２－ａ）で示される基であることが好ましい。
　前記式(I)中、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、前記式（Ｂ１－ａ）におけるＲ1およびＲ2と同じ基を表す。
　前記式(II)中、Ｒ5およびＲ6は、それぞれ独立に、前記式（Ｂ２－ａ）におけるＲ5およびＲ6と同じ基を表す。
　式(I)中または式(II)中、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立に、式(Ia)中または式(IIa)中におけるＲ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ8と同じ基を示す。
　式(I)中または式(II)中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4およびＹ5は、それぞれ独立に、式(Ia)中または式(IIa)中におけるＹ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4およびＹ5と同じ基を示す。
　式(I)中または式(II)中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4は、それぞれ独立に、式(Ia)中または式(IIa)中におけるＱ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4と同じ基を示す。
　本実施形態の化合物(Ia)の塩または化合物(IIa)の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。化合物(Ia)の塩または化合物(IIa)の塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；　酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニアの塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。
　本実施形態の化合物(Ia)、化合物(IIa)、化合物(Ia)の塩または化合物(IIa)の塩の製造方法は特に限定されない。例えば、本実施形態の化合物(Ia)、化合物(IIa)、化合物(Ia)の塩または化合物(IIa)の塩は、実施例等に記載した公知の反応を利用した製造方法によって得ることができる。また、化合物(Ia)の塩または化合物(IIa)の塩は、化合物(Ia)または化合物(IIa)から公知の手法によって得ることができる。
　本実施形態のヘテロアリール化合物は、例えば、以下に示す反応スキームに示すような反応を利用することにより得ることができる。
（反応スキーム１）
　式(I-1)若しくは式(II-1)で表わされる化合物と式(I-2)若しくは式(II-2)で表される化合物との反応によって、式(I-3)若しくは式(II-3)で表わされる化合物を得ることができる。この反応は、塩基若しくは触媒の存在下で行うことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式(I-1)、式(II-1)、式(I-2)、式(II-2)、式(I-3)および式(II-3)中の記号は、式(Ia)および式(IIa)中のそれらと同じ意味を示す。
（反応スキーム２）
　式(I-4)若しくは式(II-4)で表わされる化合物と式(I-2)若しくは式(II-2)で表される化合物とトリホスゲンとの反応によって、式(I-3)若しくは式(II-3)で表わされる化合物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式(I-4)および式(II-4)中のＱ１とＱ２は、各々、式(Ia)および式(IIa)中のそれらと同じ意味を示す。
（反応スキーム３）
　式(I-3)若しくは式(II-3)で表わされる化合物にハロゲン化アルキル（Ｒ1aＸ若しくはＲ5aＸ）をＮａＨの存在下に反応させることによって、式(I-5)若しくは式(II-5)で表わされる化合物を得ることができる。なお、Ｒ1aおよびＲ5aは、各々、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、Ｘは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基である。
　前記Ｒ1aおよびＲ5aにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、式(I)若しくは式(II)中のＲ1またはＲ5における「Ｃ１～６アルキル基」と同じものを挙げることができる。
　前記Ｒ1aおよびＲ5aにおける「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基としても、式(I)若しくは式(II)中のＲ1またはＲ5における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基と同じものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式(I-5)および式(II-5)中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は式(I)および式(II)中のそれらと同じ意味を示し、Ｒ1aとＲ5aは各々置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
（反応スキーム４）
　式(I-6)若しくは式(II-6)で表わされる化合物と式(I-2)若しくは式(II-2)で表される化合物との反応によって、式(I-7)若しくは式(II-7)で表わされる化合物を得ることができる。この反応は、塩基若しくは触媒の存在下で行うことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式(I-6)、式(II-6)、式(I-7)および式(II-7)中のＱ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は、式(Ia)および式(IIa)中のそれらと同じ意味を示す。
（反応スキーム５）
　式(I-4)若しくは式(II-4)で表わされる化合物と式(I-2)若しくは式(II-2)で表される化合物とチオホスゲンとの反応によって、式(I-7)若しくは式(II-7)で表わされる化合物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（反応スキーム６）
　式(I-7)若しくは式(II-7)で表わされる化合物にハロゲン化アルキル（Ｒ1bＸ若しくはＲ5bＸ）を塩基の存在下に反応させることによって、式(I-8)若しくは式(II-8)で表わされる化合物を得ることができる。なお、Ｒ1bおよびＲ5bは、各々、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、Ｘは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基である。
　前記Ｒ1bおよびＲ5bにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、式(Ｂ１－ｂ)若しくは式(Ｂ２－ｂ)中のＲ1またはＲ5における「Ｃ１～６アルキル基」と同じものを挙げることができる。
　前記Ｒ1bおよびＲ5bにおける「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基としても、式(Ｂ１－ｂ)若しくは式(Ｂ２－ｂ)中のＲ1またはＲ5における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基と同じものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　前記式(I-8)および式(II-8)中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は式(Ia)および式(IIa)中のそれらと同じ意味を示し、Ｒ1bとＲ5bは各々置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
（反応スキーム７）
　式(I-8)若しくは式(II-8)で表わされる化合物にアルキルアミン（ＲN11aＲN11bＮまたはＲN21aＲN21bＮ）を塩基の存在下に反応させることによって、式(I-9)若しくは式(II-9)で表わされる化合物を得ることができる。なお、ＲN11a、ＲN11b、ＲN21a、ＲN21bは、各々独立して、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　前記ＲN11a、ＲN11b、ＲN21a、ＲN21bにおける「Ｃ１～６アルキル基」としては、式(Ｂ１－ｂ)若しくは式(Ｂ２－ｂ)中のZ3としての-NRN11RN11で表される基におけるＲN11またはZ4としての-NRN21RN21で表される基におけるＲN21としての「Ｃ１～６アルキル基」と同じものを挙げることができる。
　前記ＲN11a、ＲN11b、ＲN21a、ＲN21bにおける「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基としても、式(Ｂ１－ｂ)若しくは式(Ｂ２－ｂ)中のZ3としての-NRN11RN11で表される基におけるＲN11またはZ4としての-NRN21RN21で表される基におけるＲN21としての「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基と同じものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　前記式(I-9)および式(II-9)中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５は式(Ia)および式(IIa)中のそれらと同じ意味を示し、ＲN11a、ＲN11b、ＲN21a、ＲN21bは各々置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
　本実施形態のヘテロアリール化合物は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。
　また、本実施形態のヘテロアリール化合物は、作物に対する薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い物質である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
　さらに、近年、コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブラムシなど多くの害虫において各種既存薬剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が望まれている。本実施形態のヘテロアリール化合物は、感受性系統のみならず、各種抵抗性系統の害虫や、さらに殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す。
　本実施形態のヘテロアリール化合物は、人獣に害を及ぼす外部寄生虫および内部寄生虫の防除若しくは駆除の効果に優れている。また、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い物質である。そのため、外部寄生虫および内部寄生虫の防除剤若しくは駆除剤の有効成分として有用である。
　また、本実施形態のヘテロアリール化合物は、防除の対象となる生物のすべての発育ステージにおいて効力を示し、例えば、ダニ、昆虫などの卵、若虫、幼虫、蛹、成虫に対して優れた防除効果を示す。
　本発明の第２の実施形態の有害生物防除剤は、前記第１の実施形態のヘテロアリール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本実施形態の有害生物防除剤に含まれるヘテロアリール化合物の量は有害生物の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。本実施形態の有害生物防除剤は、有害生物を防除する剤であり、殺虫もしくは殺ダニ剤（第３の実施形態）、外部寄生虫防除剤（第４の実施形態）、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤（第５の実施形態）などを包含するものである。
〔殺虫もしくは殺ダニ剤〕
　本発明の第３の実施形態の殺虫もしくは殺ダニ剤は、前記第１の実施形態のヘテロアリール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有する。本実施形態の殺虫もしくは殺ダニ剤に含まれる前記ヘテロアリール化合物の量は殺虫もしくは殺ダニ効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　前記第２の実施形態の有害生物防除剤、または前記第３の実施形態の殺虫もしくは殺ダニ剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；花卉類；果樹類；観葉植物、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。
　植物への施用において、前記第２の実施形態の有害生物防除剤、または前記第３の実施形態の殺虫もしくは殺ダニ剤は、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などのいずれの部位に用いてもよい。
　また、前記第２の実施形態の有害生物防除剤、または前記第３の実施形態の殺虫もしくは殺ダニ剤は、施用される植物の種によって特に制限されない。植物の種としては、例えば、原種、変種、改良品種、栽培品種、突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）などを挙げることができる。
　前記第２の実施形態の有害生物防除剤または前記第３の実施形態の殺虫もしくは殺ダニ剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　前記第２の実施形態の有害生物防除剤または前記第３の実施形態の殺虫もしくは殺ダニ剤によって防除可能な各種の農業害虫およびダニ類の具体例を以下に示す。
（１）鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾
（ａ）ヒトリガ科（Arctiidae）のガ、例えば、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリ（Lemyra imparilis）；
（ｂ）チビガ科（Bucculatricidae）のガ、例えば、ナシチビガ（Bucculatrix pyrivorella）；
（ｃ）シンクイガ科（Carposinidae）のガ、例えば、モモシンクイガ（Carposina sasakii）；
（ｄ）ツトガ科（Crambidae）のガ、例えば、ジアファニア属種（Diaphania spp.）の、ワタヘリクロノメイガ（Diaphania indica）、アメリカウリノメイガ （Diaphania nitidalis）；例えば、オストリニア属種（Ostrinia spp.）の、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガ（Ostrinia scapulalis）；その他、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガ（Conogethes punctiferalis）、サウスウエスタンコンボーラー（Diatraea grandiosella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrella）；
（ｅ）キバガ科（Gelechiidae）のガ、例えば、イモキバガ（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモキバガ（Phthorimaea operculella）、バクガ（Sitotroga cerealella）；
（ｆ）シャクガ科（Geometridae）のガ、例えば、ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）；
（ｇ）ホソガ科（Gracillariidae）のガ、例えば、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）；
（ｈ）セセリチョウ科（Hesperiidae）のチョウ、例えば、イチモンジセセリ（Parnara guttata）；
（ｉ）カレハガ科（Lasiocampidae）のガ、例えば、オビカレハ（Malacosoma neustria）；（ｊ）ドクガ科（Lymantriidae）のガ、例えば、リマントリア属種（Lymantria spp.）の、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）；その他の、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）；
（ｋ）モグリガ科（Lyonetiidae ）のガ、例えば、リオネチア属種（Lyonetia spp.）の、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）；
（ｌ）ヤガ科（Noctuidae）のガ、例えば、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）の、スジキリヨトウ（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカヨトウ（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガンマキンウワバ （Autographa gamma）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）；例えば、アグロチス属種（Agrotis spp.）の、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）；例えば、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）の、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）；例えば、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）の、ワタキバガ （Heliothis armigera）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）；その他の、ナカジロシタバ（Aedia leucomelas）、ミツモンキンウワバ（Ctenoplusia agnata）、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Mythimna separata）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）；
（ｍ）コブガ科（Nolidae） のガ、例えば、ミスジアオリンガ （Earias insulana）；
（ｎ）シロチョウ科（Pieridae）のチョウ、例えば、モンシロチョウ属種（Pieris spp.）のオオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）；
（ｏ）コナガ科（Plutellidae）のガ、例えば、アクロレピオプシス属種（Acrolepiopsis spp.）の、ネギコガ（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガ（Acrolepiopsis suzukiella）；その他、コナガ（Plutella xylostella）；
（ｐ）メイガ科（Pyralidae）のガ、例えば、スジマダラメイガ（Cadra cautella）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガ（Etiella zinckenella）、ハチノスツヅリガ （Galleria mellonella）；
（ｑ）スズメガ科（Sphingidae）のガ、例えば、マンジュカ属種（Manduca spp.）の、トマトホーンワーム（Manduca quinquemaculata）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）；
（ｒ）ニセマイコガ科（Stathmopodidae）のガ、例えば、カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）；
（ｓ）ヒロズコガ科（Tineidae）のガ、例えば、イガ（Tinea translucens）；
（ｔ）ハマキガ科（Tortricidae）のガ、例えば、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）の、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）；例えば、アルチプス属種（Archips spp.）の、リンゴモンハマキ（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）；その他の、トウヒノシントメハマキ （Choristoneura fumiferana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ブドウホソハマキ （Eupoecilia ambiguella）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、ホソバヒメハマキ（Lobesia botrana）、マメヒメサヤムシガ（Matsumuraeses phaseoli）、トビハマキ（Pandemis heparana）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）；
（ｕ）スガ科（Yponomeutidae）のガ、例えば、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）。
（２）アザミウマ目（Thysanoptera）害虫
（ａ）クダアザミウマ科（Phlaeothripidae）の、例えば、カキクダアザミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）；
（ｂ）アザミウマ科（Thripidae）の、例えば、フランクリニェラ属種（Frankliniella spp.）の、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）；例えば、トリプス属種（Thrips spp.）の、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）；その他の、クロトンアザミウマ（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）。
（３）カメムシ目（Hemiptera）の害虫
（Ａ）頸吻亜目（Archaeorrhyncha）
（ａ）ウンカ科（Delphacidae）の、例えば、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）。
（Ｂ）頸吻亜目（Clypeorrhyncha）
（ａ）ヨコバイ科（Cicadellidae）の、例えば、エンポアスカ属種（Empoasca spp.）の、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイ（Empoasca sakaii）；その他の、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、ミドリナガヨコバイ（Balclutha saltuella）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）。
（Ｃ）カメムシ亜目（Heteroptera）
（ａ）ホソヘリカメムシ科（Alydidae）の、例えば、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）；
（ｂ）ヘリカメムシ科（Coreidae）の、例えば、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）；
（ｃ）ナガカメムシ科（Lygaeidae）の、例えば、アメリカコバネナガカメムシ （Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシ（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）；
（ｄ）カスミカメムシ科（Miridae）の、例えば、クロトビカスミカメ（Halticus insularis）、サビイロカスミカメ （Lygus lineolaris）、コットンフリーホッパー（Psuedatomoscelis seriatus）、ナガムギカスミカメ（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）；
（ｅ）カメムシ科（Pentatomidae）の、例えば、ネザラ属種（Nezara spp.）の、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）；例えば、シラホシカメムシ属種（Eysarcoris spp.）の、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、その他の、ブチヒゲカメムシ（Dolycoris baccarum）、ナガメ（Eurydema rugosum）、ツヤアオカメムシ（Glaucias subpunctatus）、サギカメムシ（Halyomorpha halys）、クイチモンジカメムシ（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシ（Plautia crossota）、イネクロカメムシ（Scotinophora lurida）；
（ｆ）ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）の、例えば、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）；
（ｇ）ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）の、例えば、アカヒメヘリカメムシ（Rhopalus msculatus）；
（ｈ）キンカメムシ科（Scutelleridae）の、例えば、ムギチャイロカメムシ（Eurygaster integriceps）；
（ｉ）グンバイムシ科（Tingidae）の、例えば、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）。
（Ｄ）腹吻亜目（Sternorrhyncha）
（ａ）カサアブラムシ科（Adelgidae）の、例えば、カラマツカサアブラムシ（Adelges laricis）；
（ｂ）コナジラミ科（Aleyrodidae）例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）；その他の、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）；
（ｃ）アブラムシ科（Aphididae）、例えば、アフィス属種（Aphis spp.）の、マメアブラムシ（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、イチゴネアブラムシ（Aphis forbesi）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）；例えば、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）の、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）；例えば、ジサフィス属種（Dysaphis spp.）の、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ギシギシネアブラムシ（Dysaphis radicola）；例えば、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）の、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）；例えば、ミズス属種（Myzus spp.）の、ニワウメクロコブアブラムシ （Myzus cerasi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、カワリコブアブラムシ（Myzus varians）；その他の、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、イチゴケナガアブラムシ（Chaetosiphon fragaefolii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、チシャミドリアブラムシ（Hyperomyzus lactucae）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、レタスアブラムシ（Nasonovia ribis-nigri）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）；
（ｄ）カタカイガラムシ科（Coccidae）の、例えば、セロプラスター属種（Ceroplastes spp.）の、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）；
（ｅ）マルカイガラムシ科（Diaspididae）の、シューダウラカスピス属種（Pseudaulacaspis spp.）の、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）；例えば、ウナスピス属種（Unaspis spp.）の、マサキナガカイガラムシ（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）；その他の、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシ（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）；
（ｆ）ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）の、例えば、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）；
（ｇ）ネアブラムシ科（Phylloxeridae）の、例えば、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）；
（ｈ）コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）の、例えば、プラノコッカス属種（Planococcus spp.）の、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kuraunhiae）；その他の、ナスコナカイガラムシ（Phenacoccus solani）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）；
（ｉ）キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）の、リンゴキジラミ（Psylla mali）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）；その他の、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）。
（４）カブトムシ亜目（Polyphaga）の害虫
（ａ）シバンムシ科（Anobiidae）の、例えば、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）；
（ｂ）オトシブミ科（Attelabidae）の、例えば、ドロハマキチョッキリ（Byctiscus betulae）、モモチョッキリゾウムシ（Rhynchites heros）；
（ｃ）ナガシンクイムシ科（Bostrichidae）の、例えば、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）；
（ｄ）ミツギリゾウムシ科（Brentidae）の、例えば、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）；
（ｅ）タマムシ科（Buprestidae ）の、例えば、アカバナガタマムシ （Agrilus sinuatus）；
（ｆ）カミキリムシ科（Cerambycidae）の、例えば、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、キボシカミキリ（Psacothea hilaris）、ブドウトラカミキリ（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（ｇ）ハムシ科（Chrysomelidae）の、例えば、ブルクス属種（Bruchus spp.）の、エンドウマメゾウムシ （Bruchus pisorum）、ソラマメゾウムシ （Bruchus rufimanus）；例えば、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）の、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）；例えば、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）の、ノミトビヨロイムシ（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）；その他の、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、テンサイトビハムシ（Chaetocnema concinna）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネクビホソハムシ（Oulema oryzae）、ナスナガスネトビハムシ（Psylliodes angusticollis）；
（ｈ）テントウムシ科（Coccinellidae）の、例えば、エピラクナ属種（Epilachna spp.）の、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）；
（ｉ）ゾウムシ科（Curculionidae）の、例えば、アントノムス属種（Anthonomus spp.）の、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ （Anthonomus pomorum）；例えば、シトフィルスコクゾウムシ属種（Sitophilus spp.）の、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）；その他の、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissohoptrus oryzophilus）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、アカアシチビコフキゾウムシ （Sitona lineatus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）；
（ｊ）コメツキムシ科（Elateridae）の、例えば、メラノツス属種（Melanotus spp.）の、マルクビクシコメツキ（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）；
（ｋ）ケシキスイ科（Nitidulidae）の、例えば、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）；
（ｌ）コガネムシ科（Scarabaeidae）の、例えば、アノマラ属種（Anomala spp.）の、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）；その他の、キンイロハナムグリ（Cetonia aurata）、コアオハナムグリ（Gametis jucunda）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ヨーロッパコフキコガネ （Melolontha melolontha）、マメコガネ（Popillia japonica）；
（ｍ）キクイムシ科（Scolytidae）の、例えば、ヤツバキクイ （Ips typographus）；
（ｎ）ハネカクシ科（Staphylinidae）の、例えば、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）；
（ｏ）ゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）の、例えば、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）；
（ｐ）コクヌスト科（Trogossitidae）の、例えば、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
（Ａ）ハエ亜目（Brachycera）
（ａ）ハモグリバエ科（Agromyzidae）の、例えば、リリオマイザ属種（Liriomyza spp.）の、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）；その他の、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）；
（ｂ）ハナバエ科（Anthomyiidae）の、例えば、デリア属種（Delia spp.）の、タネバエ（Delia platura）、キャベツハナバエ （Delia radicum）；その他の、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）；
（ｃ）ショウジョウバエ科（Drosophilidae）の、例えば、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）の、キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）；
（ｄ）ミギワバエ科（Ephydridae）の、例えば、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）；
（ｅ）ハネオレバエ科（Psilidae）の、例えば、ニンジンサビバエ （Psila rosae）；
（ｆ）ミバエ科（Tephritidae）の、例えば、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）の、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）；例えば、ラゴレチス属種（Rhagoletis spp.）の、ヨーロッパオウトウミバエ （Rhagoletis cerasi）、リンゴミバエ （Rhagoletis pomonella）；その他の、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、オリーブミバエ（Dacus oleae）。
（Ｂ）カ亜目（Nematocera）
（ａ）タマバエ科（Cecidomyiidae）の、例えば、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia yushimai）、ソルガムタマバエ（Contarinia sorghicola）、ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエ（Sitodiplosis mosellana）。
（６）バッタ目（Orthoptera）の害虫
（ａ）バッタ科（Acrididae）の、例えば、スキストセルカ属種（Schistocerca spp.）の、アメリカイナゴ （Schistocerca americana）、サバクトビバッタ （Schistocerca gregaria）；その他の、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、モロッコイナゴ （Dociostaurus maroccanus）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ブラウンイナゴ（Locustana pardalina）、アカトビバッタ （Nomadacris septemfasciata）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）；
（ｂ）コオロギ科（Gryllidae）の、例えば、ヨーロッパイエコオロギ （Acheta domestica）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）；
（ｃ）ケラ科（Gryllotalpidae）の、例えば、ケラ（Gryllotalpa orientalis）；
（ｄ）キリギリス科（Tettigoniidae）の、例えば、クラズミウマ （Tachycines asynamorus）。
（７）ダニ類（Acari）
（Ａ）無気門目（Astigmata）のコナダニ類（Acaridida）
（ａ）コナダニ科（Acaridae）のダニ、例えば、リゾギルホス属種（Rhizoglyphus spp.）の、ネダニ（Rhizoglyphus echinopus）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）；例えば、ケナガコナダニ属種（Tyrophagus spp.）の、オンシツケナガコナダニ（Tyrophagus neiswanderi）、オオケナガコナダニ（Tyrophagus perniciosus）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）；その他、アシブトコナダニ（Acarus siro）、ムギコナダニ（Aleuroglyphus ovatus）、ニセケナガコナダニ（Mycetoglyphus fungivorus）；
（Ｂ）前気門目（Prostigmata）のケダニ類（Actinedida）
（ａ）ハダニ科（Tetranychidae）のダニ、例えば、ブリオビア属種（Bryobia spp.）の、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバーハダニ（Bryobia rubrioculus）；例えば、エオテトラニクス属種（Eotetranychus spp.）の、コウノシロハダニ（Eotetranychus asiaticus）、アンズハダニ（Eotetranychus boreus）、エノキハダニ（Eotetranychus celtis）、ミチノクハダニ（Eotetranychus geniculatus）、ミヤケハダニ（Eotetranychus kankitus）、クリハダニ（Eotetranychus pruni）、シイノキハダニ（Eotetranychus shii）、スミスハダニ（Eotetranychus smithi）、スギナミハダニ（Eotetranychus suginamensis）、クルミハダニ（Eotetranychus uncatus）；例えば、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）の、スギノハダニ（Oligonychus hondoensis）、チビコブハダニ（Oligonychus ilicis）、カラマツハダニ（Oligonychus karamatus）、マンゴーハダニ（Oligonychus mangiferus）、サトウキビハダニ（Oligonychus orthius）、アボガドハダニ（Oligonychus perseae）、エゾスギハダニ（Oligonychus pustulosus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、トドマツハダニ（Oligonychus ununguis）；例えば、パノニクス属種（Panonychus spp.）の、ミカンハダニ（Panonychus citri）、クワオオハダニ（Panonychus mori）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）；例えば、テトラニクス属種（Tetranychus spp.）の、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、アシノワハダニ（Tetranychus ludeni）、ミズナラハダニ（Tetranychus quercivorus）、サガミハダニ（Tetranychus phaselus）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、オウトウハダニ（Tetranychus viennensis）；例えば、アポニクス属（Aponychus spp.）の、イトマキハダニ（Aponychus corpuzae）、タイリクハダニ（Aponychus firmianae）；例えば、ミドリハダニ属（Sasanychus spp.）の、ミドリハダニ（Sasanychus akitanus）、ヒメミドリハダニ（Sasanychus pusillus）；例えば、シゾテトラニクス属（Shizotetranychus spp.）の、タケスゴモリハダニ（Shizotetranychus celarius）、ケナガスゴモリハダニ（Shizotetranychus longus）、ススキスゴモリハダニ（Shizotetranychus miscanthi）、ヒメササハダニ（Shizotetranychus recki）、ヤナギハダニ（Shizotetranychus schizopus）；その他、カタバミハダニ（Tetranychina harti）、ナミケナガハダニ（Tuckerella pavoniformis）、ケウスハダニ（Yezonychus sapporensis）；
（ｂ）ヒメハダニ科（Tenuipalpidae）のダニ、例えば、ブレビパルプス属種（Brevipalpus spp.）の、ブドウヒメハダニ（Brevipalpus lewisi）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、サボテンヒメハダニ（Brevipalpus russulus）、オンシツヒメハダニ（brevipalpus californicus）；例えば、テニパルプス属種（Tenuipalpus spp.）の、ランヒメハダニ（Tenuipalpus pacificus）、カキヒメハダニ（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；その他、パイナップルヒメハダニ（Dolichotetranychus floridanus）；
（ｃ）フシダニ科（Eriophyidae）のダニ、例えば、アセリア属種（Aceria spp.）の、カキサビダニ（Aceria diospyri）、イチジクモンサビダニ（Aceria ficus）、クリフシダニ（Aceria japonica）、クコフシダニ（Aceria kuko）、カーネーションサビダニ（Aceria paradianthi）、クコハモグリダニ（Aceria tiyingi）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）、シバハマキフシダニ（Aceria zoysiea）；例えば、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）の、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、ウメフシダニ（Eriophyes emarginatae）；例えばアクロプス属種（Aculops spp.）の、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）；例えば、アクルス属種（Aculus spp.）の、モモサビダニ（Aculus fockeui）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）；その他、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ブドウハモグリダニ（Colomerus vitis）、ブドウサビダニ（Calepitrimerus vitis）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）、キンモクサビダニ（Paraphytoptus kikus）、マキサビダニ（Paracalacarus podocarpi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocotruta citri）；
（ｄ）ホコリダニ科（Transonemidae）のダニ、例えば、タルソネムス属種（Tarsonemus spp.）の、スジブトホコリダニ（Tarsonemus bilobatus）、アシボソホコリダニ（Tarsonemus waitei）；その他、シクラメンホコリダニ（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）；
（ｅ）ハシリダニ科（Penthaleidae）のダニ、例えば、ペンタレウス属種（Penthaleus spp.）の、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニ（Penthaleus major）。
　本発明の第２の実施形態の有害生物防除剤または第３の実施形態の殺虫もしくは殺ダニ剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；　植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
　本発明のヘテロアリール化合物と他の有効成分との組合せは、殺虫・殺ダニ・殺線虫活性に関して相乗効果が期待できる。相乗効果は、定法に従ってコルビーの式（Colby.S.R. ; Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations ; Weeds 15, 20-22頁, 1967）により確認することができる。
　本発明の第２の実施形態の有害生物防除剤または第３の実施形態の殺虫もしくは殺ダニ剤と混用または併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
（ｂ）有機リン系：　アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、デメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［（1R）-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-（1R）-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（1R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（1R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン、フルピリミン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム、スピノサド。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル、スルフルラミド、DNOC、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、ネライストキシン、チオスルタップ－ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン、ビフェナゼート。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロピジオン。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：　アシノナピル、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3－ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸ナトリウム、テトラスル、トリアラセン、アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５－［５－（３，５－ジクロロフェニル）－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル］－２－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）ベンゾニトリル（CAS:943137-49-3）、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、ジクロロメゾチアズ、オキサゾスルフィル、その他のメタジアミド類、チクロピラゾフロル。
（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：　フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール、フェバンテル、ネトビミン、チオファネート、チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：　クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：　ニトロキシニル、ニトロスカネイト；
（ｄ）ピリミジン系：　ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：　レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン系：　プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：　シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル、チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド。
　本発明の第２の実施形態の有害生物防除剤または第３の実施形態の殺虫もしくは殺ダニ剤と混用または併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（Ａ）核酸合成代謝阻害剤
（１）RNAポリメラーゼI阻害剤
　ベナラキシル、ベナラキシルM、フララキシル、メタラキシル、メタラキシルM；オキサジキシル；オフラセ。
（２）アデノシンデアミナーゼ阻害剤
　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール。
（３）ＤＮＡ／ＲＮＡ生合成阻害剤
　ヒメキサゾール、オクチリノン。
（４）ＤＮＡトポイソメラーゼ タイプII阻害剤
　オキソリニック酸。
（Ｂ）細胞骨格とモーター蛋白質の阻害剤
（１）β-チューブリン重合阻害剤
　ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、
エタボキサム。
（２）その他の阻害剤
　ペンシクロン。フルオピコリド。フェナマクリル、メトラフェノン、ピリオフェノン。
（Ｃ）呼吸阻害剤
（１）複合体I： NADH酸化還元酵素の阻害剤
　ジフルメトリム、トルフェンピラド、フェナザキン。
（２）複合体II：コハク酸脱水素酵素の阻害剤
　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルインダピル、フルキサピロキサド、フラメトピル、インピルフルキサム、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；イソフルシプラム；ピジフルメトフェン；ボスカリド；ピラジフルミド。
（３）複合体III：チトクローム bc1（ユビキノール酸化酵素）Qo部位（cyt b遺伝子）の阻害剤
　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン；マンデストロビン ；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ。
（４）複合体III：ユビキノン還元酵素 Qi部位の阻害剤
　シアゾファミド；アミスルブロム；フェンピコキサミド。
（５）酸化的リン酸化の脱共役剤
　ビナパクリル、ジノカップ、メプチルジノカップ；フルアジナム。
（６）酸化的リン酸化、ATP合成酵素の阻害剤
　酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ。
（７）ATP輸送の阻害剤
　シルチオファム。
（８）複合体III：ユビキノン還元酵素（Qo部位、スチグマテリン結合サブサイト）の阻害剤
　アメトクトラジン。
（Ｄ）アミノ酸および蛋白質合成阻害剤
　シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル。ブラストサイジンＳ。カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン。オキシテトラサイクリン。
（Ｅ）シグナル伝達阻害剤
　キノキシフェン、プロキナジド。フェンピクロニル、フルジオキソニル。クロゾリネート、ジメタクロン、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
（Ｆ）脂質生合成または輸送／細胞膜の構造または機能を阻害する剤
　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン。
　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール。ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ。ナタマイシン。オキサチアピプロリン。
（Ｇ）細胞膜のステロール生合成（の阻害剤）
（１）ステロール生合成のC14位のデメチラーゼ（erg11/cyp51）の阻害剤
　トリホリン；ピリフェノックス、ピリソキサゾール；フェナリモル、ヌアリモール；イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、プロチオコナゾール。
（２）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素及びΔ８→Δ7-イソメラーゼ（erg24、erg2）の阻害剤
アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン。
（３）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素（erg27）の阻害剤
　フェンヘキサミド、フェンピラザミン。
（４）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ（erg1）の阻害剤
　ピリブチカルブ、ナフチフィン、テルビナフィン。
（Ｈ）細胞壁生合成の阻害剤
　ポリオキシン。ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。
（Ｉ）細胞壁のメラニン合成の阻害剤
　フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール。カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル。トルプロカルブ。
（Ｐ）宿主植物の抵抗性誘導剤
　アシベンゾラルSメチル；プロベナゾール；チアジニル、イソチアニル。ラミナリン。オオイタドリ抽出液。バチルス・マイコイデス分離株J。ホセチル、亜リン酸および塩、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム。
（Ｕ）作用機構不明の剤
　シモキサニル；テクロフタラム；トリアゾキシド；フルスルファミド；ジクロメジン；シフルフェナミド；ドジン、ドジン遊離塩基；フルチアニル；フェリムゾン；テブフロキン；ピカルブトラゾクス；バリダマイシン。
フルオキサピロリン、フロリルピコキサミド、フルオピモミド、イプフルフェノキン、メチルテトラプロール、ピリダクロメチル、ピラプロポイン、アミノピリフェン、ジクロベンチアゾクス、イプフェントリフルコナゾール、メフェントリフルコナゾール、キノフメリン、ジピメチトロン。
（Ｍ）多作用点接触活性を示す剤
　銅（種々の塩）、塩基性硫酸銅、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅；硫黄、石灰硫黄合剤；ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、チアゾール亜鉛、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、ホルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩；アニラジン；ジチアノン；キノメチオナート；フルオルイミド；メタスルホカルブ。
（Ｎ）その他の剤：
　DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）。
　本発明の第２の実施形態の有害生物防除剤または第３の実施形態の殺虫もしくは殺ダニ剤と混用または併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
　１－メチルシクロプロペン、２，３，５－トリヨード安息香酸、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、４－ＣＰＡ、５－アミノレブリン酸塩酸塩、６－ベンジルアミノプリン、アブシシン酸、アビグリシン塩酸塩、アンシミドール、ブトルアリン、炭酸カルシウム、塩化カルシウム、ギ酸カルシウム、過酸化カルシウム、石灰硫黄、硫酸カルシウム、クロルメコートクロリド、クロロプロファム、塩化コリン、クロプロップ、シアナミド、シクラニリド、ダミノジッド、デシルアルコール、ジクロルプロップ、ジケグラック、ジメチピン、ジクワット、エテホン、エチクロゼート、フルメトラリン、フルルプリミドール、ホルクロルフェヌロン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ３、ヒメキサゾール、イナベンフィド、イソプロチオラン、カイネチン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコートクロリド、酸化型グルタチオン、パクロブトラゾール、ペンディメタリン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ピラフルフェンエチル、シントフェン、１－ナフタレン酢酸ナトリウム、シアン酸ナトリウム、ストレプトマイシン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブフォス、トリネキサパックエチル、ウニコナゾールＰ、１－ナフチルアセトアミド。
〔外部寄生虫防除剤〕
　本発明の第４の実施形態の外部寄生虫防除剤は、本発明の第１の実施形態のヘテロアリール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本実施形態の外部寄生虫防除剤に含まれる本発明のヘテロアリール化合物の量は外部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本実施形態の外部寄生虫防除剤の処理の対象となる宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；　または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類を挙げることができる。その他にも、ミツバチ、クワガタムシ、カブトムシを挙げることができる。
　本実施形態の外部寄生虫防除剤は、公知の獣医学的な手法（局所、経口、非経口または皮下投与）で施用することができる。その方法として、錠剤、カプセル、飼料混入などにより動物に経口的に投与する方法；　浸漬液、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）などにより動物に投与する方法；　油性または水性液剤を噴霧、ポアオン、スポットオンなどにより局所的に投与する方法；　樹脂に外部寄生虫防除剤を練り込み、前記混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着し局所的に投与する方法；　などを挙げることができる。
　外部寄生虫は、宿主動物、特には温血動物の中および上に寄生する。詳しくは、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類、カ、サシバエ、ニクバエなどを挙げることができる。本発明の外部寄生虫防除剤によって防除可能な外部寄生虫の具体例を以下に示す。
（１）ダニ類（Acari）
　ワクモ科（Dermanyssidae）のダニ、オオサシダニ科（Macronyssidae）のダニ、トゲダニ科（Laelapidae）のダニ、ヘギダニ科（Varroidae）のダニ、ヒメダニ科（Argasidae）のダニ、マダニ科（Ixodidae）のダニ、キュウセンヒゼンダニ科（Psoroptidae）のダニ、ヒゼンダニ科（Sarcoptidae）のダニ、トリヒゼンダニ科（Knemidokoptidae）のダニ、ニキビダニ科（Demodixidae）のダニ、ツツガムシ科（Trombiculidae）のダニ、クワガタナカセ類等の昆虫寄生性のダニ。
（２）シラミ目（Phthiraptera）
　ケモノジラミ科（Haematopinidae）のシラミ、ケモノホソジラミ科（Linognathidae）のシラミ、タンカクハジラミ科（Menoponidae）のハジラミ、チョウカクハジラミ科（Philopteridae）のハジラミ、ケモノハジラミ科（Trichodectidae）のハジラミ。
（３）ノミ目（Siphonaptera）
　ヒトノミ科（Pulicidae）のノミ、例えば、イヌノミ属種（Ctenocephalides spp.）の、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）；
スナノミ科（Tungidae）のノミ、ナガノミ科（Ceratophyllidae）のノミ、ホソノミ科（Leptopsyllidae）のノミ。
（４）カメムシ目（Hemiptera）。
（５）ハエ目（Diptera）の害虫
　カ科（Culicidae）のカ、ブユ科（Simuliidae）のブユ、ヌカカ科（Ceratopogonidae）のヌカカ、アブ科（Tabanidae）のアブ、イエバエ科（Muscidae）のハエ、ツエツエバエ科（Glossinidae）のシェシェバエ、ニクバエ科のニクバエ、シラミバエ科（Hippoboscidae）のハエ、クロバエ科（Calliphoridae）のハエ、ヒツジバエ科（Oestridae）のハエ。
〔内部寄生虫防除もしくは駆除剤〕
　本発明の第５の実施形態の内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、本発明の第１の実施形態のヘテロアリール化合物から選ばれる少なくともひとつを有効成分として含有するものである。本実施形態の内部寄生虫防除もしくは駆除剤に含まれる本発明のヘテロアリール化合物の量は内部寄生虫の防除効果を示す限りにおいて特に制限されない。
　本実施形態の内部寄生虫防除もしくは駆除剤の対象となる寄生虫は、宿主動物、特には温血動物や魚類の中に寄生する（内部寄生虫）。本実施形態の内部寄生虫防除もしくは駆除剤が有効な宿主動物としては、ヒト、家畜哺乳動物（例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギなど）、実験動物（例えば、マウス、ラット、スナネズミなど）、愛玩動物（例えば、ハムスター、モルモット、イヌ、ネコ、ウマ、リス、ウサギ、フェレットなど）、野生および動物園の哺乳動物（サル、キツネ、シカ、バッファローなど）、家禽（シチメンチョウ、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウなど）、愛玩鳥（ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）などの温血動物；または、サケ、マス、ニシキゴイなどの魚類を挙げることができる。寄生虫を防除および駆除することで、寄生虫が媒介する寄生虫疾患を予防または治療することができる。
　防除または駆除対象の寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
（１）腎虫目（Dioctophymatida）の線虫類
（ａ）腎虫科（Dioctophymatidae）の腎虫、例えば、ディオクトフィーマ属種（Dioctophyma spp.）の、腎虫（Dioctophyma renale）；
（ｂ）ソブリフィメ科（Soboliphymatidae）の腎虫、例えば、ソブリフィメ属種（Soboliphyme spp.）の、ソブリフィメ・アベイ（Soboliphyme abei）、ソブリフィメ・ブツリニ（Soboliphyme baturini）。
（２）毛頭虫目（Trichocephalida）の線虫類
（ａ）旋毛虫科（Trichinellidae）の旋毛虫、例えば、旋毛虫属種（Trichinella spp.）の、旋毛虫（Trichinella spiralis）；
（ｂ）鞭虫科（Trichuridae）の鞭虫、例えば、キャピラリア属種（Capillaria spp.）の、有環毛細線虫（Capillaria annulata）、捻転毛細線虫（Capillaria contorta）、肝毛細線虫（Capillaria hepatica）、穿通毛細線虫（Capillaria perforans）、キャピラリア・プリカ（Capillaria plica）、豚毛細線虫（Capillaria suis）；トリキュリス属種（Trichuris spp.）の、犬鞭虫（Trichuris vulpis）、牛鞭虫（Trichuris discolor）、羊鞭虫（Trichuris ovis）、トリキュリス・スクリジャビニー（Trichuris skrjabini）、豚鞭虫（Trichuris suis）。
（３）桿線虫目（Rhabditida）の線虫類
　糞線虫科（Strongyloididae）の糞線虫、例えば、糞線虫属種（Strongyloides spp.）の、乳頭糞線虫（Strongyloides papillosus）、猫糞線虫（Strongyloides planiceps）、豚糞線虫（Strongyloides ransomi）、豚糞線虫（Strongyloides suis）、糞線虫（Strongyloides stercoralis ）、アメリカ猫糞線虫（Strongyloides tumefaciens）、ネズミ糞線虫（Strongyloides ratti）。
（４）円虫目（Strongylida）の線虫類
　鈎虫科（Ancylostomatidae）の鉤虫、例えば、鉤虫属種（Ancylostoma spp.）の、ブラジル鉤虫（Ancylostoma braziliense）、犬鉤虫（Ancylostoma caninum）、ズビニ鉤虫（Ancylostoma duodenale）、ネコ鈎虫（Ancylostoma tubaeforme）；ウンシナリア属種（Uncinaria stenocephala）の、狭頭鉤虫（Uncinaria stenocephala）；ブノストマム属種（Bunostomum spp.）の、牛鉤虫（Bunostomum phlebotomum）、羊鉤虫（Bunostomum trigonocephalum）。
（５）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）住血線虫科（Angiostrongylidae）の線虫、例えば、ネコ肺虫属種（Aelurostrongylus spp.）の、猫肺虫（Aelurostrongylus abstrusus）；住血線虫属種（Angiostrongylus spp.）の、住血線虫（Angiostrongylus vasorum）、広東住血線虫（Angiostrongylus cantonesis）；
（ｂ）クレノゾーマ科（Crenosomatidae）の線虫、例えば、クレノゾーマ属種（Crenosoma spp.）の、肺毛細線虫（Crenosoma aerophila）、キツネ肺虫（Crenosoma vulpis）；
（ｃ）フィラロイデス科（Filaroididae）の線虫、例えば、フィラロイデス属種（Filaroides spp.）の、犬肺虫（Filaroides hirthi）、フィラロイデス・オスレリ（Filaroidesosleri）；
（ｄ）肺虫科（Metastrongylidae）の肺虫、例えば、豚肺虫属種（Metastrongylus spp.）の、豚肺虫（Metastrongylus apri）、メタストロンギルス・アシムメトリクス（Metastrongylus asymmetricus）、メタストロンギルス・プデンドテクタス（Metastrongylus pudendotectus）、メタストロンギルス・サルミィ（Metastrongylus salmi）；
（ｅ）開嘴虫科（Syngamidae）の開嘴虫、例えば、シアトストーマ属種（Cyathostoma spp.）の、水鳥肺虫（Cyathostoma bronchialis）；シンガムス属種（Syngamus spp.）の、スクリジャビン開嘴虫（Syngamus skrjabinomorpha）、鶏開嘴虫（Syngamus trachea）。
（６）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）モリネウス科（Molineidae）の線虫、例えば、ネマトジルス属種（Nematodirus spp.）の、細頸毛円虫（Nematodirus filicollis）、ネマトジルス・スパティガー（Nematodirus spathiger）；
（ｂ）ディクチオカウルス科（Dictyocaulidae）の線虫、例えば、ディクチオカウルス属種（Dictyocaulus spp.）の、糸状肺虫（Dictyocaulus filaria）、牛肺虫（Dictyocaulus viviparus ）；
（ｃ）捻転胃虫科（Haemonchidae ）の線虫、例えば、ヘモンクス属種（Haemonchus spp.）の、捻転胃虫（Haemonchus contortus）；メキストシリウス属種（Mecistocirrus spp.）の、牛捻転胃虫（Mecistocirrus digitatus）；
（ｄ）捻転胃虫科（Haemonchidae）の線虫、例えば、胃虫属種（Ostertagia spp.）の、オステルターグ胃虫（Ostertagia ostertagi ）；
（ｅ）ヘリグモネラ科（Heligmonellidae ）の線虫、例えば、ニッポストロンジルス属種（Nippostrongylus spp.）の、ネズミ円虫（Nippostrongylus braziliensis）；
（ｆ）毛様線虫科（Trichostrongylidae）の線虫、例えば、毛様線虫属種（Trichostrongylus spp.）の、皺胃毛様線虫（Trichostrongylus axei ）、蛇状毛様線虫（Trichostrongylus colubriformis ）、毛様線虫科（Trichostrongylus tenuis）；ヒオストロンギルス属種（Hyostrongylus spp.）の、紅色毛様線虫（Hyostrongylus rubidus）；オベリスコイデス属種（Obeliscoides spp.）の、オベリスコイデス・クニクリ（Obeliscoides cuniculi）。
（７）円虫目（Strongylida）の線虫類
（ａ）シャベルティア科（Chabertiidae）の線虫、例えば、シャベルティア属種（Chabertia spp.）の、羊縮小線虫（Chabertia ovina）；腸結節虫属種（Oesophagostomum spp.）の、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum brevicaudatum）、コロンビア腸結節虫（Oesophagostomum columbianum）、豚腸結節虫（Oesophagostomum dentatum）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum georgianum）、腸結節虫（Oesophagostomum maplestonei）、腸結節虫（豚）（Oesophagostomum quadrispinulatum）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、山羊腸結節虫（Oesophagostomum venulosum）、腸結節虫（イノシシ）（Oesophagostomum watanabei）；
（ｂ）豚腎虫科（Stephanuridae）の線虫、例えば、ステファヌラス属種（Stephanurus spp.）の、豚腎虫（Stephanurus dentatus ）；
（ｃ）円虫科（Strongylidae）の線虫、例えば、円虫属種（Strongylus spp.）の、ロバ円虫（Strongylus asini ）、無歯円虫（Strongylus edentatus）、馬円虫（Strongylus equinus）、普通円虫（Strongylus vulgaris）。
（８）蟯虫目（Oxyurida）の線虫類
　蟯虫科（Oxyuridae）の線虫、例えば、エンテロビウス属種（Enterobius spp.）の、チンパンジー蟯虫（Enterobius anthropopitheci）、蟯虫（Enterobius vermicularis）；
オキシルス属（Oxyuris spp.）の、馬蟯虫（Oxyuris equi）；パサルルス属種（Passalurus spp.）の、ウサギ蟯虫（Passalurus ambiguus）。
（９）回虫目（Ascaridida）の線虫類
（ａ）ニワトリ回虫科（Ascaridiidae）の線虫、例えば、ニワトリ回虫属種（Ascaridia spp.）の、ニワトリ回虫（Ascaridia galli）；
（ｂ）盲腸虫科（Heterakidae）の線虫、例えば、ヘテラキス属種（Heterakis spp.）の、ヘテラキス・ベラムポリア（Heterakis beramporia）、ヘテラキス・ブレビスピクルム（Heterakis brevispiculum）、鶏盲腸虫（Heterakis gallinarum）、ヘテラキス・プシーラ（Heterakis pusilla）、ヘテラキス・プトオーストラリス（Heterakis putaustralis）；
（ｃ）アニサキス科（Anisakidae）の線虫、例えば、アニサキス属種（Anisakis spp.）
の、アニサキス線虫（Anisakis simplex）；
（ｄ）回虫科（Ascarididae）の線虫、例えば、回虫属種（Ascaris spp.）の、ヒト回虫（Ascaris lumbricoides）、豚回虫（Ascaris suum）；パラスカリア属種（Parascaris spp.）の、馬回虫（Parascaris equorum）；
（ｅ）トキソカーラ科（Toxocaridae）の線虫、例えば、トキソカーラ属種（Toxocara spp.）の、犬回虫（Toxocara canis）、犬小回虫（Toxocara leonina）、豚回虫（Toxocarasuum）、牛回虫（Toxocara vitulorum）、猫回虫（Toxocara cati）。
（１０）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）オンコセルカ科（Onchocercidae）の線虫、例えば、ブルギア属種（Brugia spp.）の、マレー糸状虫（Brugia malayi）、ブルギア・パハンギィ（Brugia pahangi）、ブルギア・パティ（Brugia patei）；ディペタロネーマ属種（Dipetalonema spp.）の、ディペタロネーマ・リコンディトゥム（Dipetalonema reconditum）；イヌ糸状虫属種（Dirofilaria spp.）の、イヌ糸状虫（Dirofilaria immitis）；フィラリア属種（Filaria spp.）の、フィラリア・オクリィ（Filaria oculi）；オンコセルカ属種（Onchocerca spp.）の、頸部糸状虫（Onchocerca cervicalis）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、
咽頭糸状虫（Onchocerca gutturosa）；
（ｂ）セタリア科（Setariidae）の線虫、例えば、セタリア属種（Setaria spp.）の、指状糸状虫（Setaria digitata）、馬糸条虫（Setaria equina）、唇乳頭糸状虫（Setaria labiatopapillosa）、マーシャル糸状虫（Setaria marshalli）；ブケレリア属種（Wuchereria spp.）の、バンクロフト糸状虫（Wuchereria bancrofti）；
（ｃ）糸状虫科（Filariidae）の線虫、例えば、パラフィラリア属種（Parafilaria spp.）の、多乳頭糸状虫（Parafilaria multipapillosa）；ステファノフィラリア属種（Stephanofilaria spp.）の、ステファノフィラリア・アッサムエンシス（Stephanofilaria assamensis）、ステファノフィラリア・デドエシー（Stephanofilaria dedoesi）、ステファノフィラリア・カエリー（Stephanofilaria kaeli）、沖縄糸状虫（Stephanofilaria okinawaensis）、ステファノフィラリア・スティレシー（Stephanofilaria stilesi）。
（１１）旋尾線虫目（Spirurida）の線虫類
（ａ）顎口虫科（Gnathostomatidae）の線虫、例えば、顎口虫属種（Gnathostoma spp.）の、顎口虫（Gnathostoma doloresi）、有棘顎口虫（Gnathostoma spinigerum）；
（ｂ）ハブロネーマ科（Habronematidae）の線虫、例えば、ハブロネーマ属種（Habronema spp.）の、小口胃虫（Habronema majus）、小口胃虫（Habronema microstoma）、蠅馬胃虫（Habronema muscae）；ドラスキア属種（Draschia spp.）の、大口馬胃虫（Draschia megastoma）；
（ｃ）フィザロプテラ科（Physalopteridae）の線虫、例えば、フィサロプテラ属種（Physaloptera spp.）の、犬胃虫（Physaloptera canis）、キツネ胃虫（Physaloptera cesticillata）、フィサロプテラ・エルドシオーナ（Physaloptera erdocyona）、フィサロプテラ・フェリディス（Physaloptera felidis）、エジプト猫胃虫（Physaloptera gemina）、フィサロプテラ・パピロラディラータ（Physaloptera papilloradiata）、猫胃虫（Physaloptera praeputialis）、フィサロプテラ・シュードプラエルティアリス（Physaloptera pseudopraerutialis）、ラーラ胃虫（Physaloptera rara）、フィサロプテラ・シビリカ（Physaloptera sibirica）、フィサロプテラ・ブルピニウス（Physaloptera vulpineus）；
（ｄ）ゴンギロネマ科（Gongylonematidae）の線虫、例えば、ゴンギロネマ属種（Gongylonema spp.）の、美麗食道虫（Gongylonema pulchrum）；
（ｅ）スピロセルカ科（Spirocercidae）の線虫、例えば、アスカロプス属種（Ascarops spp.）の、類円豚胃虫（Ascarops strongylina）；
（ｆ）テラジア科（Thelaziidae）の線虫、例えば、テラジア属種（Thelazia spp.）の、東洋眼虫（Thelazia callipaeda）、テラジア・グローサ（Thelazia gulosa）、涙眼虫（Thelazia lacrymalis）、ロデシア眼虫（Thelazia rhodesi）、スクリャービン眼虫（Thelazia skrjabini）。
〔その他の有害生物についての防除剤〕
　本発明のヘテロアリール化合物は、その他にも、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫（有毒害虫・衛生害虫・不快害虫など）の防除効果に優れている。従って、本発明の第２の実施形態の有害生物防除剤は、毒針や毒液を持ち、人獣に被害を加える害虫、各種の病原体・病原菌を媒介する害虫、人に不快感を与える害虫に対しても用いることができる。
　以下に、その具体例を示す。
（１）ハチ目（Hymenoptera）の害虫
ミフシババチ科（Argidae）のハチ、タマバチ科（Cynipidae）のハチ、マツハバチ科（Diprionidae）のハチ、アリ科（Formicidae）のアリ、アリバチ科（Mutillidae ）のハチ、スズメバチ科（Vespidae）のハチ。
（２）その他の害虫
ゴキブリ類（Blattodea）、シロアリ類（termite）、クモ類（Araneae）、ムカデ類（cetipede）、ヤスデ類（millipede）、甲殻類（crustacea）、南京虫（Cimex lectularius）。
〔製剤処方〕
　本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は質量部を示し、％は質量％を示す。
　以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
　本発明のヘテロアリール化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部、およびアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
（製剤２：乳剤）
　本発明のヘテロアリール化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部、およびポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。
（製剤３：粒剤）
　本発明のヘテロアリール化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部、およびアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤４：粒剤）
　本発明のヘテロアリール化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部、およびリン酸カリウム１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
（製剤５：懸濁剤）
　本発明のヘテロアリール化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部、および水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
　以下に外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤の製剤処方を示す。
（製剤６：顆粒剤）
　本発明のヘテロアリール化合物５部を有機溶媒中で溶解させて溶液を得、該溶液をカオリン９４部およびホワイトカーボン１部の上に噴霧し、次いで溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。
（製剤７：注入剤）
　本発明のヘテロアリール化合物０．１～１部とラッカセイ油９９～９９．９部を均一に混合し、次いで滅菌フィルターによりろ過滅菌する。
（製剤８：ポアオン剤）
　本発明のヘテロアリール化合物５部、ミリスチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール８５部を均一に混合してポアオン剤を得る。
（製剤９：スポットオン剤）
　本発明のヘテロアリール化合物１０～１５部、パルミチン酸エステル１０部、およびイソプロパノール７５～８０部を均一に混合してスポットオン剤を得る。
（製剤１０：スプレー剤）
　本発明のヘテロアリール化合物１部、プロピレングリコール１０部、およびイソプロパノール８９部を均一に混合してスプレー剤を得る。
　次に、合成実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の合成実施例によって何ら制限されるものではない。
（実施例１）
１－［１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エチル］－３－｛４－（トリフルオロメチル）フェニル｝ウレア　〔1-[1-{1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethyl]-3-{4-(trifluoromethyl) phenyl}urea〕の製造
（工程１）
ターシャリーブチル〔１－［｛（ジメチルアミノ）メチレン｝アミノ］－１－オキソプロパン－２－イル〕カーバメート　〔tert-butyl 〔1-[{(dimethylamino)methylene} amino]-1-oxopropan-2-yl〕carbamate〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　ターシャリーブチル（１－アミノ－１－オキソプロパン－２－イル）カーバメート１０．０ｇをジクロロメタン１８０ｍｌに溶解させ、これにＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール９．１ｍｌを加えて３時間加熱還流した。得られた液を減圧下で濃縮し、目的化合物１２．９ｇを得た。収率１００％。
　1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.43 (1H, s), 5.48 (1H, br), 4.30 (1H, t), 3.12 (3H, s), 3.08 (3H, s), 1.43 (9H, s), 1.38 (3H, d)
（工程２）
ターシャリーブチル［１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エチル］カーバメート　〔tert-butyl [1-{1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethyl]carbamate〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　ターシャリーブチル〔１－［｛（ジメチルアミノ）メチレン｝アミノ］１－オキソプロパン－２－イル〕カーバメート１２．９ｇを１，４－ジオキサン１８０ｍｌと酢酸８９ｍｌに溶解させ、６０℃で４時間撹拌した。得られた液を減圧下で濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで目的化合物１１．０ｇを得た。収率７１％。
　1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.85 (2H, d), 8.00 (1H, s), 7.34 (1H, t), 6.00 (1H, t), 5.57 (1H, d), 1.55 (3H, d), 1.40 (9H, s)
（工程３）
１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エタン－１－アミン２塩酸塩　〔1-{1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethan-1-amine dihydrochloride〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　ターシャリーブチル［１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エチル］カーバメート１．６２ｇをジクロロメタン３７ｍｌに溶解させ、これに４Ｍ塩酸１，４－ジオキサン溶液７ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。得られた液を減圧下で濃縮し、目的化合物１．４２ｇを得た。収率１００％。
　1H-NMR (CD3OD, δ ppm) 8.94 (2H, d), 8.21 (1H, s), 7.58 (1H, t), 5.51 (1H, q), 1.75 (3H, d)
（工程４）
１－［１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エチル］－３－｛４－（トリフルオロメチル）フェニル｝ウレア　〔1-[1-{1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethyl]-3-{4-(trifluoromethyl) phenyl}urea〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エタン－１－アミン２塩酸塩０．１０ｇをジクロロメタン２ｍｌに懸濁させ、これに４－（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネート０．０７８ｇとトリエチルアミン０．１９ｍｌを加えて室温で３時間撹拌した。得られた液を減圧下で濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物(A-1)０．１３ｇを得た。収率９５％。
　1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.90 (2H, d), 8.09 (1H, s), 7.50 (1H, br), 7.40 (1H, t), 7.32 (2H, d), 7.26 (2H, d), 6.97 (1H, d), 6.28 (1H, dq), 1.66 (3H, d)
（実施例２）
１－｛２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル｝－３－［１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エチル］ウレア　〔1-{2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl}-3-[1-{1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethyl]urea〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）アニリン０．３０ｇをテトラヒドロフラン８ｍｌに溶解させ、これにトリホスゲン０．２３ｇとトリエチルアミン０．８５ｍｌとを順次加えて１時間加熱還流した。これに１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エタン－１－アミン２塩酸塩０．４８ｇを加えてさらに１時間加熱還流した。得られた液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた液から溶媒を減圧化に留去し、化合物(A-8)０．５４ｇを得た。収率８６％。
　1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.92 (2H, d), 8.27 (1H, d), 8.10 (1H, s), 7.48 (1H, s), 7.41 (1H, t), 7.30-7.20 (2H, m), 7.15 (1H, br), 6.30 (1H, dq), 1.68 (3H, d)
（実施例３）
１－｛２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル｝－１－メチル－３－［１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エチル］ウレア　〔1-{2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl}-1-methyl-3-[1-{1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethyl]urea〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　１－｛２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル｝－３－［１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エチル］ウレア０．１０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３ｍｌに溶解させ、これにヨウ化メチル０．０６ｍｌを加えて０℃まで冷却した。これに水素化ナトリウム１３ｍｇを加えて室温で３時間撹拌した。得られた液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。得られた液から溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物(A-12)２８ｍｇを得た。収率３７％。
　1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.80 (2H, d), 7.94 (1H, s), 7.78 (1H, s), 7.61 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.32 (1H, t), 6.18 (1H, dq), 5.35 (1H, d), 3.20 (3H, s), 1.50 (3H, d)
（実施例４）
１－｛２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル｝－３－［１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エチル］チオウレア　〔1-{2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl}-3-[1-{1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethyl]thiourea〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　１－（１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル）エタン－１－アミン－２塩酸塩〔1-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethan-1-amine-２塩酸塩〕０．６６ｇをジクロロメタン２５ｍｌに懸濁させ、４－（トリフルオロメチル）フェニルイソチオシアネート０．７１ｇとトリエチルアミン１．４ｍｌを加えて室温で一晩撹拌した。その後反応液を減圧留去し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで目的化合物(B-4)０．８２ｇを得た。収率７６％。
　1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.90 (2H, d), 8.02 (1H, s), 7.95 (1H, d), 7.86 (1H, br), 7.73-7.67 (2H, br), 7.57 (1H, d), 7.40 (1H, t), 6.75 (1H, dq), 1.71 (3H, d)
（実施例５）
メチル－Ｎ'－｛２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル｝－Ｎ－［１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エチル］カルバミミドチオエート　〔methyl-N'-{2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl}-N-[1-{1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethyl]carbamimidothioate〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　１－｛２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル｝－３－［１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エチル］チオウレア０．１３ｇをアセトン３ｍｌに溶解させ、ヨウ化メチル０．０９４ｍｌと炭酸カリウム０．１２ｇを順次加えて室温で一晩撹拌した。その後反応液を減圧留去し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで目的化合物(B-5)６４ｍｇを得た。収率４９％。
　1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.81 (2H, d), 8.04 (1H, s), 7.55 (1H, d), 7.35 (1H, dd), 7.31 (1H, t), 6.89 (1H, d), 6.26 (1H, q), 5.92 (1H, br), 2.35 (3H, s), 1.72 (3H, d) 
（実施例６）
２－｛２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル｝－１，１－ジメチル－３－［１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エチル］グアニジン　〔2-{2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl}-1,1-dimethyl-3-[1-{1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethyl]guanidine〕の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　メチル－Ｎ'－｛２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェニル｝－Ｎ－［１－｛１－（ピリミジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル｝エチル］カルバミミドチオアート０．０５ｇをエタノールに溶解させ、トリエチルアミン、ジメチルアミンを加えて８０℃で９６時間撹拌した。その後精製を行うことで目的化合物(C-6)１０ｍｇを得た。収率２０％。
　1H-NMR (DMSO-d6， δ ppm) 8.78 (2H, d), 8.11 (1H, 2), 7.50 (1H, t), 7.28 (1H, s), 7.15 (1H, d), 6.78 (1H, d), 6.42 (1H, d), 5.52 (1H, q), 2.67 (6H, s), 1.49 (3H, d) 
　前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の例を下記表に示す。化合物の物性データを「物性」の欄に記入した。物性データとしては、融点（ｍ.ｐ.）を記載した。
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　表中の化合物のうち、物性の欄に、AMORPHOUSまたはVISCOUS OILと記載した化合物については、1H-NMRのデータを以下に示す。
　化合物番号A-1：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.90(d, 2H), 8.09 (s, 1H), 7.50 (br, 1H), 7.40 (t, 1H), 7.32 (d, 2H), 7.26 (d, 2H), 6.97 (d, 1H), 6.28 (dq, 1H), 1.66 (d, 3H).
　化合物番号A-2：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.90 (d, 2H), 8.08 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.40 (t, 1H), 7.20～7.10 (m, 3H), 7.05 (d, 1H), 6.30 (dq, 1H), 1.65 (d, 3H).
　化合物番号A-12：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.80(d, 2H), 7.94 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.32 (t, 1H), 6.18 (dq, 1H), 5.35 (d, 1H), 3.20 (s, 3H), 1.50 (d, 3H).
　化合物番号A-13：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.90 (d, 2H), 7.98 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.40 (t, 1H), 7.31 (dd, 1H), 6.98 (d, 1H), 6.37 (q, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 1.55 (d, 3H).
　化合物番号A-16：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.90 (d, 2H), 8.01 (s, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.09 (d, 1H), 6.89 (dd, 1H), 6.42 (q, 1H), 3.14 (s, 3H), 2.72 (s, 3H), 1.62 (d, 3H)
　化合物番号A-28：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.76 (s, 2H), 8.33 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.72 (s, 1H), 6.24 (q, 1H), 3.08 (s, 3H), 2.63 (s, 3H), 1.58 (d, 3H)
　化合物番号A-29：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.84 (d, 2H), 8.47 (d, 2H), 8.08 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.76 (d, 1H),7.34 (t, 1H), 6.58 (q, 1H), 3.66 (s, 3H), 1.84 (d, 3H)
　化合物番号A-42：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.39 (d, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.67-7.62 (m, 2H), 6.15 (q, 1H), 3.10 (s, 3H), 2.68 (s, 3H), 1.57 (d, 3H)
　化合物番号A-46：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 10.2 (d, 1H), 8.93 (d, 2H), 8.06 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.49 (br, 1H), 7.38 (t, 1H), 6.27 (dq, 1H), 1.74 (d, 3H)
　化合物番号A-48：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.45 (d, 1H), 8.00-7.90 (m, 2H), 7.83 (d, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 5.81 (q, 1H), 1.50 (d, 3H)
　化合物番号A-57：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.91 (d, 2H), 7.96 (s, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.21-7.16 (m, 1H), 6.67 (d, 1H), 6.32 (q, 1H), 2.98 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 1.54 (d, 3H)
　化合物番号A-64：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.83 (d, 2H), 7.95 (s, 1H), 7.65-7.55 (m, 3H), 7.34 (t, 1H), 6.19 (dq, 1H), 5.49 (d, 1H), 3.22 (s, 3H), 1.50 (d, 3H)
　化合物番号A-70：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.81 (d, 2H), 8.29 (d, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.70 (br, 1H), 7.33 (t, 1H), 6.47 (q, 1H), 3.31 (dd, 1H), 3.15 (dd, 1H), 1.77 (d, 3H), 0.66-0.56 (m, 1H), 0.49-0.37 (m, 2H), 0.16-0.09 (m, 1H), -0.10-(-0.16) (m, 1H)
　化合物番号A-76：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.44 (d, 2H), 7.98-7.72 (m, 4H), 6.76 (dd, 1H), 6.04-5.94 (m, 2H), 5.77 (s, 1H), 5.32-5.19 (m, 2H), 4.92 (d, 1H), 4.85 (d, 1H), 4.75 (s, 3H), 3.98 (s, 1H), 1.87 (d, 3H)
　化合物番号A-78：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.72 (s, 1H), 8.14 (dd, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.49 (dd, 1H), 7.40 (d, 1H), 6.14 (dq, 1H), 5.19 (d, 1H), 3.16 (s, 3H), 1.78 (s, 6H), 1.51 (d, 3H)
　化合物番号A-86：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 10.03 (d, 1H), 8.89 (d, 2H), 8.48 (d, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.37 (t, 1H), 7.27-7.09 (m, 1H), 6.28 (dq, 1H), 1.71 (d, 3H)
　化合物番号A-98：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.91 (d, 2H), 8.33 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.41 (t, 1H), 6.34 (q, 1H), 3.09 (s, 3H), 2.65 (s, 3H), 1.59 (d, 3H)
　化合物番号A-106：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.82 (d, 2H), 8.04 (d, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.34 (dd, 1H), 6.17 (s, 1H), 5.91 (s, 1H), 5.04-5.38 (m, 3H), 4.75 (dd, 1H), 3.56 (dd, 1H), 1.47 (s, 3H)
　化合物番号A-119：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.38 (d, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.84 (br, 1H), 7.65-7.61 (m, 2H), 7.29-7.25 (m, 1H), 6.14 (q, 1H), 3.06 (s, 3H), 2.77 (s, 3H), 1.58 (d, 3H)
　化合物番号A-120：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.19 (d, 1H), 8.02 (br, 1H), 7.94-7.87 (m, 2H), 7.84 (s, 1H), 7.62-7.57 (m, 1H), 7.52 (d, 1H), 5.98 (dq, 1H), 5.26 (br, 1H), 3.19 (s, 3H), 1.46 (d, 3H)
　化合物番号A-128：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.84 (d, 2H), 7.85 (br, 1H), 7.63 (dd, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.20 (d, 1H), 6.32 (q, 1H), 3.05 (s, 3H), 2.72 (s, 3H), 2.17-2.11 (m, 1H), 1.54 (d, 3H), 1.08-0.94 (m, 4H)
　化合物番号A-129：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.77 (d, 2H), 8.06 (br, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.26 (t, 1H), 6.01 (q, 1H), 5.31 (br, 1H), 3.21 (s, 3H), 2.12-2.05 (m, 1H), 1.43 (d, 3H), 0.97-0.74 (m, 4H)
　化合物番号A-154：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 13.53 (s, 1H), 8.61 (d, 1H), 7.57 (d, 2H), 7.92 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.71 (dd, 1H), 6.99 (dd, 1H), 6.60 (q, 1H), 4.18 (m, 2H), 2.02 (d, 3H), 1.49 (t, 3H)
　化合物番号A-156：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.90 (d, 2H), 7.99 (s, 1H), 7.38 (dd, 1H), 6.34 (s, 1H), 6.33 (q, 1H), 3.00 (s, 3H), 2.73 (s, 3H), 1.60 (d, 3H)
　化合物番号A-157：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.85 (d, 2H), 7.98 (s, 1H), 7.36 (dd, 1H), 6.78 (s, 1H), 6.21-6.11 (m, 1H), 5.64 (d, 1H), 3.13 (s, 3H), 1.54 (d, 3H)
　化合物番号A-158：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.79 (d, 2H), 8.05 (s, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.30-7.26 (m, 1H), 6.05 (q, 1H), 5.42 (br, 1H), 3.22 (s, 3H), 3.09 (sep, 3H), 1.47 (d, 3H), 1.27 (d, 6H)
　化合物番号A-159：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.87 (d, 2H), 7.85 (s, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.33 (dd, 1H), 7.21 (d, 1H), 6.34 (q, 1H), 3.15 (sep, 3H), 2.73 (s, 3H). 2.17 (s, 3H), 1.57 (d, 3H), 1.37 (d, 6H)
　化合物番号A-162：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.90 (d, 2H), 7.99 (d, 2H), 7.40 (t, 1H), 7.37 (s, 1H), 6.32 (q, 1H), 3.03 (s, 3H), 2.62 (s, 3H), 1.57 (d , 3H)
　化合物番号A-163：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.83 (d, 2H), 8.38 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.35 (t, 1H), 6.16 (dq, 1H), 5.45 (d, 1H), 3.20 (s, 3H), 1.51 (d, 3H)
　化合物番号A-165：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.82 (d, 2H), 7.97 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.32 (t, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.00 (d, 1H), 6.50 (br, 1H), 6.21 (dq, 1H), 1.50 (d, 3H), 0.92 (s, 9H), 0.18 (s, 3H), 0.19 (s, 3H)
　化合物番号A-176：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.97 (d, 2H), 8.11 (s , 1H), 7.94 (s, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.61 (dd, 1H), 7.54 (d, 1H), 6.19 (q, 1H), 3.00 (s, 3H), 2.79 (s, 3H), 1.60 (d, 3H)
　化合物番号A-177：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.83 (d, 2H), 8.04 (s, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.34 (dd, 1H), 6.17 (m, 1H), 5.23 (s, 1H), 3.20 (s, 3H), 1.49 (d, 3H)
　化合物番号A-178：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 7.89 (s, 1H), 7.84 (br, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.28 (d, 1H), 6.18 (q, 1H), 3.12 (s, 3H), 2.77 (s, 3H), 1.60 (d, 3H)
　化合物番号A-199：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.91 (d, 2H), 8.21 (d, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.42 (br, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.21 (dd, 1H), 6.29 (dq, 1H), 3.03 (s, 3H), 1.69 (d, 3H)
　化合物番号A-206：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 9.01 (dd, 1H), 8.63 (dd, 2H), 8.33 (dd, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.13 (dd, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.41 (dd, 1H), 7.05 (s, 1H), 6.22 (d, 1H), 6.04 (dq, 1H), 1.62 (d, 3H)
　化合物番号A-208：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.90 (d, 2H), 8.27 (d, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.43 (t, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.56 (br, 1H), 6.28 (dq, 1H), 1.67 (d, 3H)
　化合物番号A-213：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.82 (d, 2H), 8.38 (d, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.33 (t, 1H), 7.30 (br, 1H), 6.59 (q, 1H), 3.01 (s, 3H), 1.73 (d, 3H)
　化合物番号A-221：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.82 (d, 2H), 8.01 (s, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.60 (br, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.32 (t, 1H), 7.22 (br, 1H), 6.02 (dq, 1H), 3.80-3.65 (m, 2H), 3.16 (s, 3H), 1.63 (d, 3H)
　化合物番号A-234：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.90 (d, 2H), 8.84 (br, 1H), 8.71 (d, 1H), 8.11 (br, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.40 (t, 1H), 6.55 (d, 1H), 6.23 (dq, 1H), 1.65 (d, 3H)
　化合物番号A-235：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 9.53 (s, 0.5H), 9.49 (s, 0.5H), 8.91 (d, 1H), 8.90 (d, 1H), 8.65 (d, 0.5H), 8.58 (d, 0.5H), 8.04 (s, 0.5H), 8.03 (s, 0.5H), 7.74 (t, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.39 (t, 0.5H), 7.38 (t, 0.5H), 6.30-6.17 (m, 2H), 1.63 (d, 3H)
　化合物番号A-253：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.83 (d, 2H), 8.04 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.80 (dd, 1H), 7.53 (d, 1H), 7.35 (t, 1H), 6.18 (dq, 1H), 5.43 (br, 1H), 3.28 (s, 3H), 1.51 (d, 3H)
　化合物番号A-255：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.37 (d, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.83 (br, 1H), 7.62 (ddd, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.08 (q, 1H), 3.11 (s, 3H), 2.80 (s, 3H), 1.58 (d, 3H)
　化合物番号A-256：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.21 (d, 1H), 8.02 (br, 1H), 7.92 (dd, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.61 (ddd, 1H), 7.51 (d, 1H), 5.99 (dq, 1H), 5.48 (d, 1H), 3.27 (s, 3H), 1.50 (d, 3H)
　化合物番号A-257：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.80 (dd, 1H), 8.14 (dd, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.84 (br, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.29 (d, 1H), 6.19 (q, 1H), 3.14 (s, 3H), 2.85 (s, 3H), 1.59 (d, 3H)
　化合物番号A-258：1H-NMR (CDCl3, δ ppm) 8.73 (d, 1H), 8.15-8.09 (m, 2H), 8.04 (br, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.81 (dd, 1H), 7.54 (d, 1H), 6.13 (dq, 1H), 5.29 (d, 1H), 3.27 (s, 3H), 1.51 (d, 3H)
〔生物試験〕
　本発明化合物が、有害生物防除剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。「部」は質量基準である。
　本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合し溶解させて、有効成分５質量％の乳剤(I)を得た。
　ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合し溶解させて、乳剤(II)を得た。
（１）アワヨトウに対する効力試験(1)
　市販の人工飼料（インセクタＬＦＳ、日本農産工業社製）０．８ｇと乳剤（I）１μｌをよく混和し、プラスチック製試験容器（１．４ｍｌ容）に各処理区当り０．２ｇを詰めて試験用飼料とした。
　市販の人工飼料（インセクタＬＦＳ、日本農産工業社製）０．８ｇと乳剤（II）１μｌをよく混和し、プラスチック製試験容器（１．４ｍｌ容）に各処理区当り０．２ｇを詰めて対照用飼料とした。
　アワヨトウ２齢幼虫を各処理区当り２頭接種し、プラスチック製の蓋で密閉した。それを２５℃の恒温室内に置き、５日目に殺虫率と摂食量を調べた。試験は２反復で行った。
　殺虫率（％）＝（死亡虫数/供試虫数）×１００
　化合物番号A-4、A-5、A-7、A-8、A-11、A-12、A-13、A-31、A-33、A-34、A-35、A-36、A-37、A-38、A-39、A-40、A-41、A-42、A-43、A-44、A-45、A-48、A-50、A-53、A-54、A-55、A-57、A-58、A-59、A-60、A-63、A-64、A-65、A-66、A-68、A-70、A-72、A-73、A-80、A-81、A-83、A-84、A-86、A-92、A-93、A-97、A-100、A-101、A-102、A-106、A-110、A-115、A-116、A-117、A-119、A-120、A-122、A-123、A-124、A-125、A-127、A-128、A-129、A-130、A-132、A-136、A-139、A-148、A-149、A-151、A-153、A-155、A-161、A-169、A-170、A-171、A-172、A-173、A-174、A-175、A-176、A-177、A-179、A-180、A-182、A-183、A-184、A-185、A-192、A-193、A-199、A-201、A-202、A-205、A-208、A-210、A-212、A-213、A-214、A-236、A-237、A-240、A-241、A-242、A-243、A-244、A-247、A-248、A-249、A-250、A-251、A-252、A-253、A-254、A-255、A-256、A-257、A-258、B-1、B-2、およびB-4の化合物について、アワヨトウに対する効力試験(1)を行った。いずれの化合物も殺虫率が１００％であり、有効であった。対照用飼料では、殺虫率が０％であった。
（２）アワヨトウに対する効力試験(2)
　乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈し、希釈液(I)を得た。乳剤(II)を、希釈液(I)と同じ希釈倍率になる量の水で希釈し、希釈液(II)を得た。希釈液(I)および希釈液(II)のそれぞれにトウモロコシ葉片を３０秒間浸漬した。浸漬処理後のトウモロコシ葉片を、シャーレに入れ、アワヨトウ２齢幼虫５頭を放った。前記シャーレを、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に放置した。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号A-1、A-4、A-5、A-7、A-8、A-10、A-11、A-12、A-13、A-39、A-40、A-41、A-48、A-50、A-53、A-54、A-55、A-57、A-58、A-59、A-60、A-83、A-88、A-93、A-94、A-95、A-96、A-97、A-101、A-102、A-103、A-108、A-109、A-110、A-112、A-113、A-115、A-116、A-117、A-119、A-120、A-122、A-123、A-124、A-125、A-126、A-127、A-129、A-130、A-132、A-136、A-139、A-148、A-149、A-151、A-153、A-155、A-161、A-171、A-175、A-176、A-177、A-179、A-180、A-182、A-183、A-184、A-185、A-192、A-193、A-199、A-201、A-202、A-206、A-208、A-210、A-213、A-214、A-216、A-217、A-218、A-240、A-241、A-242、B-2、B-4、C-1、C-2およびC-6の化合物について、アワヨトウに対する効力試験(2)を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。希釈液(II)では殺虫率が０％であった。
（３）コナガに対する効力試験
　乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈し、希釈液(I)を得た。乳剤(II)を、希釈液(I)と同じ希釈倍率になる量の水で希釈し、希釈液(II)を得た。希釈液(I)および希釈液(II)のそれぞれにキャベツ葉を３０秒間浸漬した。浸漬処理後のキャベツ葉を風乾して、シャーレに入れ、コナガ２齢幼虫５頭を放した。前記のシャーレを、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に放置した。放虫から３日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号A-8、A-20、A-21、A-22、A-25、A-28、A-33、A-36、A-37、A-39、A-40、A-41、A-42、A-43、A-44、A-63、A-65、A-66、A-72、A-73、A-81、A-83、A-86、A-93、A-94、A-95、A-96、A-97、A-98、A-99、A-102、A-109、A-110、A-112、A-115、A-119、A-120、A-122、A-123、A-124、A-125、A-126、A-127、A-128、A-129、A-130、A-131、A-132、A-136、A-148、A-153、A-161、A-170、A-171、A-176、A-177、A-180、A-183、A-184、A-185、A-193、A-199、A-201、A-202、A-206、A-208、A-210、A-213、A-214、A-216、A-225、A-234、A-236、A-237、A-240、A-247、A-248、A-249、A-250、A-251、A-252、A-253、A-255、A-256、A-257およびA-258の化合物について、コナガに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。希釈液(II)では殺虫率が０％であった。
（４）チャバネゴキブリに対する効力試験
　マイクロシリンジを用いて、乳剤(I)０．２μｌ（本発明化合物１０μｇ相当）および乳剤(II)０．２μｌのそれぞれをチャバネゴキブリ雌成虫に直接注射した。次いで、そのチャバネゴキブリ雌成虫３頭をプラスチックカップ内に入れ、餌として市販の人工飼料を入れた。前記のカップを、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に放置した。放虫から２日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号A-1、A-2、A-3、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-182、A-186、A-189、A-200、A-201、A-202、A-204、A-211、A-212、A-213およびA-214の化合物について、チャバネゴキブリに対する注射効力試験を行った。いずれの化合物も１００％の殺虫率を示した。乳剤(II)では、殺虫率が０％であった。
（５）ハスモンヨトウに対する効力試験
　乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈し、希釈液(I)を得た。乳剤(II)を、希釈液(I)と同じ希釈倍率になる量の水で希釈し、希釈液(II)を得た。希釈液(I)および希釈液(II)のそれぞれにキャベツ葉を３０秒間浸漬した。浸漬処理後のキャベツ葉を風乾してシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２齢幼虫５頭を放した。シャーレを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に放置した。放虫から６日間経過したときに生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号A-11、A-22、A-36、A-37、A-39、A-40、A-41、A-55、A-63、A-65、A-66、A-72、A-73、A-83、A-95、A-96、A-101、A-102、A-109、A-110、A-115、A-119、A-120、A-122、A-123、A-125、A-126、A-127、A-129、A-130、A-132、A-136、A-148、A-161、A-171、A-176、A-177、A-183、A-193、A-201、A-202、A-213、A-214、A-218、A-224、A-234、A-236、A-237、A-239、A-243、A-249、A-250、A-251、A-257およびA-258の化合物について、ハスモンヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。希釈液(II)では殺虫率が０％であった。
（６）ワタアブラムシに対する効力試験
　３寸鉢にキュウリを播種した。発芽から１０日間経過したキュウリに、ワタアブラムシ雌成虫を放した。放虫の翌日に、産下された１齢幼虫を残し、雌成虫を取り除いた。乳剤(I)を、本発明化合物濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈し、希釈液(I)を得た。乳剤(II)を、希釈液(I)と同じ希釈倍率になる量の水で希釈し、希釈液(II)を得た。希釈液(I)および希釈液(II)のそれぞれを前記のキュウリに散布した。キュウリを温度２５℃・湿度６０％の恒温室内に放置し、５日間経過したときにワタアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。
　化合物番号A-12、A-13、A-25、A-28、A-36、A-37、A-38、A-42、A-43、A-45、A-58、A-63、A-64、A-70、A-83、A-96、A-97、A-98、A-99、A-103、A-106、A-107、A-108、A-114、A-119、A-120、A-128、A-134、A-148、A-162、A-163、A-176、A-177、A-182、A-184A-201、A-236、A-246、A-249、A-252、A-253、A-254およびA-255の化合物について、ワタアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。希釈液(II)では殺虫率が０％であった。
（７）ミナミキイロアザミウマに対する効力試験
　キュウリ苗にミナミキイロアザミウマ成虫を８頭接種した。乳剤(I)を、本発明化合物の濃度が１２５質量ｐｐｍになるように水で希釈し、希釈液(I)を得た。乳剤(II)を、希釈液(I)と同じ希釈倍率になる量の水で希釈し、希釈液(II)を得た。希釈液(I)および希釈液(II)のそれぞれをキュウリ苗に散布し、風乾した。散布から７日間経過したときに寄生幼虫数を数えた。
　防除率（％）＝{1- (Ｎｔ)/(Ｎｃ) }×100
　　　　Ｎｔ：散布処理区の寄生虫数
　　　　Ｎｃ：無処理区の寄生虫数
　化合物番号A-8、A-70、A-80、A-83、A-96、A-97、A-98、A-99、A-103、A-106、A-148、A-201、A-236、A-249、A-253およびA-254の化合物について、ミナミキイロアザミウマに対する効力試験を行った。上記化合物はいずれも８０％以上の防除率を示した。希釈液(II)では防除率が０％であった。
（８）ネコノミに対する効力試験
　本発明化合物をイソプロパノールに溶解させ、濃度２０質量ｐｐｍの薬液を調製した。この薬液１００μＬをガラス製バイアル瓶(φ３３０ｍｍ)の底の内面に塗布し、風乾にてイソプロパノールを揮発させて、本発明化合物の薄膜を形成させた。
　バイアル瓶にネコノミ（Cat flea、Ctenocephalides felis）の成虫（雌雄混合）５頭を放した。蓋をして２５℃の恒温室に置いた。放虫してから４日経過したときにネコノミの生死判定を行い、殺虫率を算出した。試験は２反復で行った。
　化合物番号A-42、A-43およびA-65の化合物について、ネコノミに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。
　本発明化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明化合物は、実施例において示しきれなかった本発明の化合物を含め、有害生物防除、殺ダニ、殺虫などの効果を有する化合物であることが理解できる。
　本発明の化合物は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ且つ工業的に有利に合成できる。
　本発明の有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除もしくは駆除剤は、有害生物、特に農業害虫およびダニ類を、低濃度で効果的に防除することができ、さらに人畜を害することがある外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。

Claims (6)

  1. 　式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）で表される化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（Ｉａ）または式（ＩＩａ）中、
    　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
    　Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4およびＹ5は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＣＲaで表される基を示し、
    　Ｒaは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基、または、－ＮＲａ１Ｒa２で表される基を示し、
    　Ｒａ１は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基を示し、
    　Ｒａ２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示し、
    　Ｑ2およびＱ4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の５員ヘテロアリール基、または置換若しくは無置換の６員ヘテロアリール基を示し、
    　Ｑ1およびＱ３は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の５員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換の６員ヘテロシクリル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基または置換若しくは無置換の縮合二環式９～１０員ヘテロシクリル基を示し、
    　Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、単結合または置換もしくは無置換のメチレン基を示し、
    　Ｂ１は、式（Ｂ１－ａ）、式（Ｂ１－ｂ）、また式（Ｂ１－ｃ）で示される基を示し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（Ｂ１－ａ）、式（Ｂ１－ｂ）、および式（Ｂ１－ｃ）中、
    　＊は、Ａ１との結合位置を示し、＊＊は、Ｒ３とＲ４を有する炭素原子との結合位置を示し、
    　Ｒ1およびＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、または水酸基を示し、Ｒ１とＲ２は、結合して２価の有機基を形成してもよく、
    　Ｚ１は、＝Ｎ－ＲＮ１で表される基、酸素原子、または硫黄原子を示し、
    　ＲＮ１は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、またはシアノ基を示し、
    　Ｚ３は、それぞれ独立に、－ＮＲＮ１１ＲＮ１１で表される基、または置換もしくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基を示し、
    　ＲＮ１１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
    　Ｂ２は、式（Ｂ２－ａ）、式（Ｂ２－ｂ）、また式（Ｂ２－ｃ）で示される基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　前記式（Ｂ２－ａ）、式（Ｂ２－ｂ）、および式（Ｂ２－ｃ）中、
    　＊は、Ａ２との結合位置を示し、＊＊は、Ｒ７とＲ８を有する炭素原子との結合位置を示し、
    　Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニル基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基を示し、Ｒ５とＲ６は、結合して２価の有機基を形成してもよく、
    　Ｚ２は、＝Ｎ－ＲＮ２で表される基、酸素原子、または硫黄原子を示し、
    　ＲＮ２は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェニル基、またはシアノ基を示し、
    　Ｚ４は、それぞれ独立に、－ＮＲＮ２１ＲＮ２１で表される基、または置換もしくは無置換のＣ１～６アルキルチオ基を示し、
    　ＲＮ２１は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基を示す。
  2. 　前記式（Ｉａ）が式（Ｉ）で表され、前記式（ＩＩａ）が式（ＩＩ）で表される、請求項１に記載の化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、Ｙ５、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、各々、請求項１と同じ意味を示す。
  3. 　請求項１または２に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、有害生物防除剤。
  4. 　請求項１または２に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、殺虫若しくは殺ダニ剤。
  5. 　請求項１または２に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、外部寄生虫防除剤。
  6. 　請求項１または２に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する、内部寄生虫防除若しくは駆除剤。
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