JP2000514782A - ２―クロロ―３，５―ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル尿素誘導体及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は害虫に対し強力な成長抑制活性を表し且つ一般式（Ｉ）で示される新規のベンゾイル尿素誘導体に関し、式中、ＡはＮ又はＣＨを表し、またＸ¹及びＸ²はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又はブロモ表す。

Description

【発明の詳細な説明】 ２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル尿素誘導 体及びその製造方法 技術分野 本発明は害虫に対し強力な成長抑制活性を表す新規の２−クロロ−３，５−ビ ス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル尿素誘導体に関する。さらに具体 的には、本発明は下記一般式（Ｉ）で示される新規の２−クロロ−３，５−ビス （トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル尿素誘導体に関する： 式中、ＡはＮ又はＣＨを表し、また Ｘ¹及びＸ²はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又はブロモを表す。 本発明は一般式（Ｉ）の化合物の製造方法及び活性成分として一般式（Ｉ）の 化合物を含有する殺虫組成物にも関する。 背景技術 本発明以前において、周知の市販の殺虫剤であるＮ−（２，６−ジクロロベン ゾイル）−Ｎ’−（４−クロロ−又は３，４−ジクロロ−フェニル）尿素を含め て、キチン（chitin）の形成を抑制する数種類のベンゾイル尿素化合物が開発さ れた。ヨーロッパ特許第０９３，９７６号公報及び第０９３，９７７号公報には 化学構造式が本発明のベンゾイル尿素誘導体と類似している３，５−ビス（トリ フルオロメチル）フェニルベンゾイル尿素誘導体が開示されている。しかしなが ら、それらの誘導体は１ｐｐｍ程度の濃度でさえコナガ（Diamond backmoth）に 対し微弱な殺虫活性を表す。国際公開公報ＷＯ９４／０３０６６号にはベンゾイ ルウレイドピリジルフェニルエーテル誘導体が教示されているが、これは複雑で 費用のかかる方法によってのみ製造することができるので好ましくない。ヨーロ ッパ特許第２３２，０８０号公報にはタバコネキリムシ（Tobacco cutworm）に 対するＬＣ₅₀値が０．３〜０．４ｐｐｍの範囲である２，５−ジフルオロ−４− クロロフェニルベンゾイル尿素誘導体が開示されている。 上述した先行技術の各々のベンゾイル尿素誘導体は特定の害虫に対してのみ微 弱な殺虫活性を表すか、又は複雑で非経済的な方法によってのみ製造することが できるものである。 発明の開示 本発明者らは簡単で経済的に製造することができ、またキチン形成を抑制する 既存の殺虫剤より優秀な殺虫活性を表す新規のベンゾイル尿素誘導体を開発する ために長期間努力してきた。 本発明者等は、本発明の新規化合物である２−クロロ−３，５−ビス（トリフ ルオロメチル）フェニルベンゾイル尿素が、本出願人名義の国際公開公報ＷＯ９ ５／３３７１１号の主題化合物である２−ブロモ−３，５−ビス（トリフルオロ メチル）フェニルベンゾイル尿素より２５〜５０倍強力な殺虫活性を表すという 驚くべき事実を見出した。 したがって、本発明の目的は下記一般式（Ｉ）で示される新規のベンゾイル尿 素誘導体を提供することである： 式中、ＡはＮ又はＣＨを表し、また Ｘ¹及びＸ²はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又はブロモを表す。 本発明の他の目的は、希釈剤の存在下で下記一般式（II）で示されるベンゾイ ルイソシアネートを下記一般式（III）で示される２−クロロ−３，５−ビス（ トリフルオロメチル）アニリンと反応させることを特徴とする下記一般式（Ｉ） で示される新規のベンゾイル尿素誘導体の製造方法を提供することである：式中、ＡはＮ又はＣＨを表し、また Ｘ¹及びＸ²はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又はブロモを表す。 本発明の更に他の目的は活性成分としての一般式（Ｉ）のベンゾイル尿素誘導 体及び農学的に許容される担体を含有する殺虫組成物を提供することである。 発明を実施するための最良の形態 本発明は強力な殺虫作用を表す一般式（Ｉ）の新規ベンゾイル尿素誘導体に関 するものである。 式中、ＡはＮ又はＣＨを表し、また Ｘ¹及びＸ²はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又はブロモを表す。 ＡがＮ又はＣＨを表し、Ｘ¹がフルオロ、クロロ又はブロモを表し、Ｘ²が水素 、フルオロ又はクロロを表す一般式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。 一般式（Ｉ）で示される化合物の例として次のものがある： １−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ ２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素； １−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ ２−フルオロベンゾイル）尿素； １−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ ２−クロロベンゾイル）尿素； １−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ ２−クロロニコチノイル）尿素； １−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（ ２，６−ジクロロベンゾイル）尿素；及び １−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３ −（２−ブロモベンゾイル）尿素。 本発明は、下記反応図式Ａに従って、適当な希釈剤中で一般式（II）で示され るベンゾイルイソシアネートを２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル ）アニリンと反応させることからなる一般式（Ｉ）の化合物の製造方法にも関す る： 反応図式Ａ 反応図式Ａにおいて、Ａ、Ｘ¹及びＸ²は前記で定義した通りである。 本発明に従う一般式（II）の化合物と一般式（III）の化合物との反応におい ては、反応に悪影響及ぼさない限りは、いかなる不活性有機溶媒も希釈剤として 使用することができる。この反応に適した希釈剤としては、ベンゼン、トルエン 、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ ン又はクロロベンゼンのような任意に塩素化されていてもよい脂肪族又は芳香族 炭化素類；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオ キ サンのようなエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピル ケトン又はメチルイソブチルケトンのようなケトン類；及びアセトニトリル又は プロピオニトリルのようなニトリル類が挙げられる。一般的には、反応は常圧下 で０〜１２０℃、好ましくは１０〜５０℃の範囲の温度で実施できる。 この反応においては、各反応物を好ましくは同モル量で使用する。何れか一方 の反応物を過剰に使用してもよいが、そのようなことは工業的規模又は実験的規 模の何れにおいても経済的に有利ではない。 その反応は上記の温度で上記の各反応物及び不活性溶媒を少なくとも２時間攪 拌することによって実施され、次いで、その生成物を真空濾過する。濾過後に得 られる固体を前段階で使用した希釈剤で洗浄するか、又はメタノールのようなア ルコール類で洗浄し、乾燥させ、次いで、必要に応じて再結晶化させて純粋なベ ンゾイル尿素化合物を製造する。このようにして得られた生成物は結晶質であり 且つ正確な融点を有する。 上記の反応で出発物質として用いられる一般式（II）のベンゾイルイソシアネ ート化合物は下記一般式（IV）で示される置換されたベンズアミド又はニコチン アミドとオキサリルクロリドとを周知の方法［J．Org．Chem．27，3742（1962） 又はJ．Pesticide Sci.，17，7（1992）］によって反応させることにより製造す ることができる。 一般式（IV）において、Ａ、Ｘ¹及びＸ²は前記で定義した通りである。 上記の反応で反応物質として用いられる一般式（III）の２−クロロ−３，５ −ビス（トリフルオロメチル）アニリンは下記の反応図式Ｂに示したような公知 の方法に従って製造することができる。即ち、下記一般式（Ｖ）で示される３， ５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを塩素ガス又はＮ−クロロスクシンイ ミドと反応させて製造することができる。 反応図式Ｂ 上記の塩素化反応が完了した後に、その生成物を再結晶化、クロマトグラフィ ーなどのような周知の方法によって分離、精製することができる。 本発明に従って製造される一般式（Ｉ）で示される新規なベンゾイル尿素誘導 体の代表例を下記第１表に列記する。 第１表 本発明による化合物（Ｉ）はキチン合成を抑制することによって、またそのこ とで昆虫の脱皮を抑制することによって殺虫剤として有効に機能し、それ故に、 哺乳類には毒性が低い。本発明の化合物は農地、山林地、貯蔵物等の保護にも利 用でる。一般的に本発明の化合物は感受性又は耐性害虫種のみならず、あらゆる 成長段階の害虫に対しても活性を有する。 本発明の殺虫剤組成物により有効に作用される害虫として次のものがある： Isopoda class、例えば、Onisicus asellus、Armadillidium vulgare、及びPo rcellio scaber;Diplopoda class、例えば、Blaniulus guttulatus;Chilopoda c lass、例えば、Geophilus carpophagus及びScurigera spec;Symphla class、例 えば、Scutigerella immaculata;Thysanura order、例えば、Lepisma sacchaina ;Collembola order、例えば、Onychiurus armatus; Orthoptera order、例えば、Blatta orientalis、Periplaneta americana、Leuc ophaea maderae、Blattela germanica、Acheta domesticus、Gryllotalpa Spp. 、Locusta migratoria migratorioides、Melanoplus differentialis、及び、Sc histocerca gregaria;Dermaptera order、例えば、Forficula auricularia;Isop tera order、例えば、Reticulitermes spp.;Anoplura order、例えば、Phylloxe ra vastratrix、Pemphigus spp.、Pediculus humanus corporis、Haematopinus spp．、及びLinognathus spp.;Mallophagaorder、例えば、Trichodectes spp． 及びDamalinea spp.;Thysanoptera order、例えば、Hercinothrips fomoralis及 びThrips tabaci;Heteropteraorder、例えば、Eurygaster spp．、Dysdercus in termedins、Piesma Quadrata、Cimex lectularius、Rhodnius prolixus、及びTr iatoma spp.;Homoptera order、例えば、Aleurodes brassicae、Piesma Quadrat a、Trialeurodes vapo rariorum、Aphis gossypii、Brevicoryne brassicae、Cr yptomyzus ribis、Doralis fabae、Doralis pomi、Eriosoma lanigerum、Hyalop terus arundinis、Macrosiphum avenae、Myzusspp.、Phorodon humuli、Rhopalo siphum padi、Empoasca spp．、Euscelis bilobatus、Nephotettix cincticeps 、Lecanium corni、Saissetia oleae、Laodelphax striatellus、Nilaparvata l ugens、Aonidiella aurantii、Aspidiotus hederae、Pseudococcus spp．、及び Psylla spp.;Lepidoptera order、例えば、Pectinophora gossypiella、Bupalus piniarius、Cheimatobia brumata、Lithocolletis blancardella、Hyponomeuta padella、Plutella maculipennis、Malacosoma neustria、Euproctis chrsorrho ea、Lymantria spp.、 Bucculatrix thurberiella、Phyllocnistis citrella、Agrotis spp.、Euxoa sp p.、Feltia spp．、Earias insulana、Heliothis spp.、Laphygma exigua、Mame stra brassicae、Panolisflammea、Prodenia litura、Spodoptera spp．、Trich oplusia ni、Carpocapsa pomonella、Pieris spp．、Chilo spp.、Pyraustanubi lalis、Ephestia kuehniella、Galleria mellonella、Cacoecia podana、Capua reticulana、Choristoneura fumiferana、Clysia ambiguella、Homona magnanim a、及びTortrix viridana;Coleoptera order、例えば、Anobium punctatum、Rhi zopertha dominica、Bruchidius obtectus、Acanthoscelides obtectus、Hylotr upes bajulus、Agelastica alni、Leptinotarsa decemlineata、Phaedon cochle ariae、Diabrotica spp．、Psylliodes chrysocephala、Epilachna varivestis 、Atomiria spp．、Oryzaephilus surinamensis、Anthonomus spp．、Sitophilu s spp．、Otiorrhynchus sulcatus、Cosmopolites sordidus、Ceuthorrhynchus assimilis、Hypera postica、Dermestes spp.、Trogoderma spp．、Anthrenus s pp.、Attagenus spp.、Lyctus spp、Meligethes aeneus、Ptinus spp．、Niptus hololeucus、Gibbium psylloides、Tribolium spp.、Tenebrio molitor、Agrio tes spp．、Conoderus spp.、Melolontha melolontha、Amphimallon solstitial is、及びCostelytra zealandica;Hymenoptera order、例えば、Diprion spp．、 Hoplocampa spp．、Lasius spp.、Monomorium pharaonis、及びVespa spp.;Dipt era order、例えば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Cules spp.、Drosophila me lanogaster、Musca spp.、Fannia spp．、Calliphora erythrocephala、Lucilli a spp．、 Chrysomyia spp．、Cuterebra spp.、Gastrophilus spp．、Hyppobosca spp．、 Stomoxys spp．、Oestrus spp.、Hypodrema spp.、Tabanus spp.、Tannia spp. 、Bibiohortulanus、Oscinella frit、Phorbia spp.、Pegomyia hyoscyami、Cer atitis capitata、Dacut oleae、及びTipula Paludosa;Siphonaptera order、例 えば、Xenopsylla cheopis及びCeratophyllus spp.;Arachnida class、例えば、 Scorpio maurus及びLatrodectus mactans;Acarina order、例えば、Acarus siro 、Argas spp.、Ornithodorus spp．、Dermanyssus gallinae、Eriophyes ribis 、Phyllocoptruta oleivora、Boophilus spp.、Rhipicephalus spp.、Amblyomma spp.、Hyalomma spp．、Loxodes spp.、Psoroptes spp.、Chorioptes spp．、S arcoptes spp.、Tarsonemus spp．、Bryobia praetopsa、Panonychus spp．、及 びTetranychus spp.。 下記の諸例により本発明をより具体的に説明する。しかしながら、それらの諸 例は説明のためのものであり、いかなる意味においても本発明の範囲限定するも のではない。実施例１ １−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２ ，６−ジフルオロベンゾイル）尿素の製造 イソシアネートを合成するために、２，６−ジフルオロベンズアミド１．５７ ｇ（１０ｍｍｏｌ）及び１５ｍｌの乾燥したジクロロエタンを１００ｍｌのフラ スコに入れ、次いで、オキサリルクロリド０．９２ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）を常 温で注射器により徐々に添加した。その間、塩酸ガスを発生させる発熱反応が生 じた。その生成する反応混合物を５時間還流させ、そして常温に冷却した。反応 溶媒及び過剰のオキサリルクロリドを真空下で除去してオイル状の２，６−ジフ ルオロベンゾイルイソシアネートを得た。このようにして得られた２，６−ジフ ルオロベンゾイルイソシアネートを次いで、乾燥された１，２−ジクロロエタン ２０ｍｌに溶解させた。次いで、２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチ ル）アニリン２．６３ｇを添加し、３時間反応させ、濾過して固体の標記化合物 ４．１５ｇ（ベンズアミドよりの収率は９３％である）を得た。 ｍ．ｐ．＝１８４℃実施例２ １−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２ −フルオロベンゾイル）尿素の製造 実施例１に記載の方法に従って２−フルオロベンズアミド１．４ｇから２−フ ルオロベンゾイルイソシアネートを合成した。次いで、２−クロロ−３，５−ビ ス（トリフルオロメチル）アニリン２．６３ｇを添加して標記化合物４．１ｇ（ 収率９４％）を得た。 ｍ．ｐ．＝１４０〜１４２℃実施例３ １−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２ −クロロベンゾイル）尿素の製造 実施例１に記載の方法に従って２−クロロベンズアミド１．５６ｇから２−ク ロロベンゾイルイソシアネートを合成した。次いで、２−クロロ−３，５−ビス （トリフルオロメチル）アニリン２．６３ｇを添加して標記化合物４．１ｇ（収 率９２％）を得た。 ｍ．ｐ．＝１６４〜１６６℃実施例４ １−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２ −クロロニコチノイル）尿素の製造 実施例１に記載の方法に従って２−クロロニコチンアミド１．５６ｇから２− クロロニコチノイルイソシアネートを合成した。次いで、２−クロロ−３，５− ビス（トリフルオロメチル）アニリン２．６３ｇを添加して標記化合物４．１ｇ （収率９３％）を得た。 ｍ．ｐ．＝１６０〜１６４℃実施例５ １−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２ ，６−ジクロロベンゾイル）尿素の製造 実施例１に記載の方法に従って、２，６−ジクロロベンズアミド１．９ｇから ２，６−ジクロロベンゾイルイソシアネートを合成した。次いで、２−クロロ− ３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン２．６３ｇを添加して標記化合物 ４．５ｇ（収率95％）を得た。 ｍ．ｐ．＝２０５〜２１０℃実施例６ １−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（２ −ブロモベンゾイル）尿素の製造 実施例１に記載の方法に従って２−ブロモベンズアミド２．０ｇから２−ブロ モベンゾイルイソシアネートを合成した。次いで、２−クロロ−３，５−ビス（ トリフルオロメチル）アニリン２．６３ｇを添加して標記化合物４．７ｇ（収率 ９６％）を得た。 ｍ．ｐ．＝１７６℃ 上記の各実施例に記載の方法に従って製造した本発明の２−クロロ−３，５− ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル尿素誘導体は害虫や植物寄生昆 虫、例えばコナガ(Plutella xylostella)、タバコネキリムシ(Spodoptera litur a)及びフォールアーミウォーム（Spodoptera frugiperda）（ヤガ科のヨトウガ の一種の幼虫）に対して優れた防除活性を表す。それらの殺虫活性は下記の実験 によって求めることができる。 後記の実験で使用される殺虫組成物はそれらの目的に応じて種々の処方で製造 することができる。便宜上、本発明の化合物を適当量の界面活性剤、水及びアセ トンと混合して試験化合物を所定の濃度で含有する試験調剤を製造した。化合物 を最初に２５０ｐｐｍの濃度で試験し、その濃度が殺虫率１００％であったなら ば、５０％の害虫が生き残る（即ち、ＬＣ₅₀値）までその濃度を段々と減少させ た。 本発明の化合物の強力な殺虫活性を確認するために、本発明に従った化合物の ＬＣ₅₀値を下記の第２表に記載した広範囲に用いられている比較化合物について の値と比較した。 試験例１ コナガ(Plutella xylostella)に対する殺虫活性試験 新鮮なキャベツ葉から直径５ｃｍの円形板を切り取った。試験化合物２５ｍｇ をアセトンとトリトン−Ｘ１００水溶液（１００ｐｐｍ）とを１：９（ｖ／ｖ） の比率で含有する混合物１００ｍｌに溶解して、試験化合物を２５０ｐｐｍの濃 度で含有する試験調剤を製造した。そのキャベツ葉の円形板を試験調剤中に３０ 秒間浸漬し、次いでフード内で乾燥させた。乾燥したキャベツ葉の円形板を直径 ５ｃｍの使い捨てペトリ皿に入れ、その中に微細な筆を用いて２０匹の３齢幼虫 のコナガ(Plutella xylostella)を接種した。次いで、幼虫の脱出を防止するた めに皿を蓋で密閉した。 ペトリ皿の内容物を２５℃、湿度６０％に維持した。１２０時間後に、コナガ の異常な発育及び各試験化合物に関しての死虫率を調べた。２５０ｐｐｍの濃度 でこのようにして調べた死虫率を下記第３表に示す。 第３表これらの試験化合物の幾つか及び比較化合物についてのＬＣ₅₀値を下記の第４表 に示す。 第４表 試験例２ タバコネキリムシ(Spodoptera litura)に対する殺虫活性試験 新鮮なキャベツ葉から直径５ｃｍの円形板を切り取った。２５０ｐｐｍの試験 調剤を得るために、試験化合物２５ｍｇをアセトンとトリトン−Ｘ１００水溶液 （１００ｐｐｍ）とを１：９（ｖ／ｖ）の比率で含有する混合物１００ｍｌに溶 解した。そのキャベツ葉の円形板を試験調剤中に３０秒間浸漬し、次いでフード 内で乾燥させた。乾燥したキャベツ葉の円形板を直径５ｃｍの使い捨てペトリ皿 に入れ、その中に微細な筆を用いて２０匹の３齢幼虫のタバコネキリムシ（Spod optera litura）を接種した。次いで、幼虫の脱出を防止するために皿を蓋で密 閉した。 ペトリ皿の内容物を２５℃、湿度６０％に維持した。１２０時間後に、タバコ ネキリムシの異常な発育及び各試験化合物に関しての死虫率を調べた。２５０ｐ ｐｍの濃度でこのようにして調べた死虫率を下記第５表に示す。 第５表 これらの試験化合物の幾つか及び比較化合物についてのＬＣ₅₀値を下記の第６ 表に示す。 第６表 試験例３ フォールアーミウォーム(Spodoptera frugiperda)に対する殺虫活性試験 新鮮なキャベツ葉から直径５ｃｍの円形板を切り取った。５００ｐｐｍの試験 調剤を得るために、試験化合物２５ｍｇをアセトンとトリトン−Ｘ１００水溶液 （１００ｐｐｍ）とを１：９（ｖ／ｖ）の比率で含有する混合物１００ｍｌに溶 解した。そのキャベツ葉の円形板を試験調剤中に３０秒間浸漬し、次いでフード 内で乾燥させた。乾燥したキャベツ葉の円形板を直径５ｃｍの使い捨てペトリ皿 に入れ、その中に微細な筆を用いて２０匹の３齢幼虫のフォールアーミウォーム （Spodoptera frugiperda）を接種した。次いで、幼虫の脱出を防止するために 皿を蓋で密閉した。 ペトリ皿の内容物を２５℃、湿度６０％に維持した。７日後に、フォールアー ミウォームの異常な発育及び各試験化合物に関しての死虫率を調べた。１００％ の死虫率が示された場合には、濃度を０．１ｐｐｍに段々と減少させた。幾つか の各々の濃度での各試験化合物についての死虫率を下記の第７表に示す。 第７表 上記の実験結果より判るように、本発明のベンゾイル尿素誘導体はコナガ及び タバコネキリムシに対して、最も広く用いられている殺虫剤であってキチン合成 を抑制するジフルベンズロン（比較化合物Ａ）よりは５００倍以上の殺虫活性を 示す。また本発明のベンゾイル尿素誘導体はクロロフルアズロン（比較化合物Ｂ ）と比較しても優れた殺虫活性を示し、そして化合物（Ａ）及び（Ｂ）と類似し た構造式を有する比較化合物（Ｃ）よりもコナガ及びタバコネキリムシに対して ２５〜５０倍以上の殺虫活性を示す。上記の第７表から判るように、本発明の化 合物（１）はフォールアーミウォームに対しても０．１ｐｐｍ濃度で１００％予 想外に高い死虫率を示し、この値は比較化合物（Ｃ）に比し１００倍以上である 。本発明の化合物はその製造方法が簡単であるのでより経済的に製造することが できるという追加の利益を持っている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シン ヨン ウー 大韓民国 135―230 ソウル カンナン― グ イルウォン―ドン スソ 16 ブロッ ク サンロッス アパートメント 211― 205 (72)発明者 ホー ジョン ニョン 大韓民国 305―345 デジョン ユウソン ―グ シンソン―ドン 152―１ ジュレ アパートメント 107―601 (72)発明者 キム イー トク 大韓民国 305―345 デジョン ユウソン ―グ シンソン―ドン 152―１ ジュレ アパートメント 107―303 (72)発明者 パク ジュン ソー 大韓民国 305―345 デジョン ユウソン ―グ シンソン―ドン 152―１ ジュレ アパートメント 110―808 (72)発明者 ソン ヒョン サム 大韓民国 305―345 デジョン ユウソン ―グ シンソン―ドン 152―１ ジュレ アパートメント 110―1203

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．下記一般式（Ｉ）で示される２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチ ル）フェニルベンゾイル尿素誘導体： 式中、ＡはＮ又はＣＨを表し、また Ｘ¹及びＸ²はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又はブロモ表す。 ２．一般式（Ｉ）の化合物が１−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメ チル）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素である請求の範 囲第１項記載の２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルベン ゾイル尿素誘導体。 ３．一般式（Ｉ）の化合物が１−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメ チル）フェニル］−３−（２−フルオロベンゾイル）尿素である請求の範囲第１ 項記載の２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル 尿素誘導体。 ４．一般式（Ｉ）の化合物が１−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメ チル）フェニル］−３−（２−クロロベンゾイル）尿素である請求の範囲第１項 記載の２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル尿 素誘導体。 ５．一般式（Ｉ）の化合物が１−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメ チル）フェニル］−３−（２−クロロニコチノイル）尿素である請求の範囲第１ 項記載の２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル 尿素誘導体。 ６．一般式（Ｉ）の化合物が１−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメ チル）フェニル］−３−（２，６−ジクロロベンゾイル）尿素である請求の範囲 第１項記載の２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾ イル尿素誘導体。 ７．一般式（Ｉ）の化合物が１−［２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメ チル）フェニル］−３−（２−ブロモベンゾイル）尿素である請求の範囲第１項 記載の２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル尿 素誘導体。 ８．希釈剤の存在下で下記一般式（II）で示されるベンゾイルイソシアネートを 下記一般式（III）で示される２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル ）−アニリンと反応させることを特徴とする下記一般式（Ｉ）で示される２−ク ロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル尿素誘導体の製 造方法： 式中、ＡはＮ又はＣＨを表し、また Ｘ¹及びＸ²はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又はブロモ表す。 ９．希釈剤がベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、四 塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジエチルエーテル、ジブ チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケト ン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル及び プロピオニトリルからなる群から選ばれる請求の範囲第８項記載の方法。 １０．農学的に許容される担体及び有効成分として下記一般式（Ｉ）で示される ２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルベンゾイル尿素誘導 体を含有する殺虫組成物： 式中、ＡはＮ又はＣＨを表し、また Ｘ¹及びＸ²はお互いに無関係に水素、フルオロ、クロロ又はブロモ表す。