JPS62175452A - ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤 - Google Patents

ベンゾイル尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫剤

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JPS62175452A
JPS62175452A JP61017323A JP1732386A JPS62175452A JP S62175452 A JPS62175452 A JP S62175452A JP 61017323 A JP61017323 A JP 61017323A JP 1732386 A JP1732386 A JP 1732386A JP S62175452 A JPS62175452 A JP S62175452A
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larvae
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JP61017323A
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Tadashi Osumi
大住　忠司
Akira Tanabe
陽 田辺
Toshihiko Yano
俊彦 矢野
Yasushi Takada
高田　容司
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
    • C07C273/1818—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety from -N=C=O and XNR'R"
    • C07C273/1827—X being H
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なベンゾイル尿素誘導体、その製造法お
よびそれを有効成分として含有する殺虫剤に関する。２ 〈従来の技術〉 特公昭５２−１８２５５号公報には、害虫に対し有効な
ペンシイμ尿素化合物類が記載されておシ、それらの中
でシフμベンズロンは既に市販されている。また、特開
昭５７−１２６４６０号公報および特公昭５７−５８７
８６号公報で、それぞれテフ〃ベンズロンおよびクロル
フルアズロン等が殺虫効力を有していることは公知であ
る０ 〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は効力的に不充分であっ
たシ、コヌト面、での問題を有する等、必ずしも満足す
べきものとは甘い難い０本発明の目的は、新規なよシす
ぐれた殺虫剤およびその製造法を提供することにある０
く問題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況Ｋｉ！み、ベンゾイル尿
素化合物のアニリン部分について鋭意検討を行なった結
果、今まで文献未記載の化合物であった２、５−シフ〃
オロー４−クロロアニリンから誘導されるベンゾイル尿
素化合物が、害虫の幼虫に対しきわめて高い殺虫活性を
有し、公知の類縁化合物より　ｔｉれた殺虫効力を示す
ことを認め、しかも比較的安価に製造できるなどの優れ
た性質を有することを見出し、本発明を完成するに至っ
た◎ 〔式中、Ｒは水素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体（以下、本発明化合物
と称する０）を有効成分とする殺虫剤を提供するもので
ある０ 次にその製造法について詳しく説明するＯ一般式（１）
で示される本発明化合物は以下の方法によシ製造するこ
とができる０ （製造法人） 一般式（５） 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わすＯ〕で示されるベ
ンゾイルイソシアネート化合物とで示される２、５−シ
フ〜オロー４−クロロアニリンとを反応させる。
（製造法Ｂ） 一般式（５） 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす０〕で示されるペ
ンツアミド化合物と弐Ｍ で示されるイソシアネート化合物とを反応させるＯ 製造法人および製造法Ｂにおいて、反応は不活性溶媒の
存在下に行なうのが有利であるＯ好適な溶媒としては、
炭化水素類、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチ
レン、ｘ、２−ジクロロエタン、ニトロメタン、エーテ
ル類、たとえばジエチルエーテル、テトフヒドロフラン
、ジオキサン、ケトン類、たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、極性有機溶媒、
たとえばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
、スルホラン等およびこれらの２種以上の混合溶媒があ
げられる。
製造法人および製造法Ｂにおける反応は、一般（Ｃ常圧
下で行なうことができ、通常１〜５０時間で完了する◎
また、反応成分は、一般的に等七〃比で使用するのが有
利であるが、一方の成分を過剰盗用いてもよい０ 製造法人における反応温度は特に制限されるものではな
いが、一般に０〜８０℃の間、よシ一般的には室温〜６
０℃の間の温度である０製造法Ｂにおける反応温度は特
に制限されるものではないが、一般に室１Ｉ７Ａ〜１６
０℃の間、よシ一般的には８０〜１８０℃の間の温度で
あるＯ 得られた本発明化合物は、必要に応じてカフムクロマト
グフフイー、再結晶等の手段によシ精製することができ
る。
本製造法において用いられる一般式（２）で示されるベ
ンゾイルインシアネート化合物および一般弐■で示され
るベンツアミド化合物は公知化合物である０また、式（
２）で示されるアニリン化合物は、たとえば参考例に示
す方法によシ製造する仁とができる０さらｌ績で示され
るイソシアネート化合物は、通常の方法に従って式（３
）で示されるアニリン化合物とホスゲンとを反応させる
仁とによシ容易に製造することができる〇本発明化合物
を殺虫剤の有効成分として用いる場合は、他の何らの成
分も加えず、そのままでもよいが、通常は、固体担体、
液体担体、ガス状担体、界面活性剤、その他の製剤用補
助剤、餌醇と混合し、あるい位線香やマット等の基材に
含浸して、乳剤、水利剤、粉剤、粒剤、油剤、エアゾー
ル、蚊取線香や電気蚊取マット等の加熱燻蒸剤、フオッ
ギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、毒餌等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０１％〜９５％含有する◎製剤化するにあたっ
て用いられる固体担体としては、カオリンクレー、アッ
タバルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、ビル
フィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシｌ
！＠粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含
水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体
担体としては、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチ、／Ｉ／ナフタレン
等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン、トリクロロエチ
レン、四塩化炭素等のハロゲン化決化水素、メタノール
、エタノール、イソゾロパノール、エチレングリコール
、セワソμブ等のアルコール、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトフヒドロフヲン等の
エーテμ、酢酸エチル等のエステρ、アセトニトリル、
イソブチロニトリル等のニトリル、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド、ジメチルスル
ホキシド、大豆油、Ｍｉ実油専の植物油等があげられる
０乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステｌｖ塩、アルキ／Ｉ／（ア
リ−／Ｌ／）スルホン酸塩、シアルキルスルホこはく酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ−〃エーテル）ん
酸エステ／Ｉ／塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮
金物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックコボリマー、ソ〃ヒタン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオ
ン界面活性剤があげられる〇 固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、糖蜜、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（力〃
ボキシメチ〜セ〜ロース）、松根油、寒天等があげられ
、安定剤としては、ＰＡＰ（酸性りン酸イソプロピ／Ｉ
／）、ＴＣＰ（リン酸トリクレジ／Ｌ／）等のリン酸ア
ルキ〃、植物油、エポキシ化油、前記の界面活性剤、Ｂ
ＨＴ％ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレイン酸ナトリウム、
ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸塩、オレイン酸メチ
ル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸エステル等があけら
れる。
得られた製剤は、そのままであるいは水で希釈して用い
る◎また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壊改良剤等と混合し
て用いることもできる〇 本発明化合物を殺虫剤として用いる場合、その施用量は
、通常ｌＯアー〃あたシ５ｆ〜５００ｔであシ、乳剤、
水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その施用濃度
は１０　ｐｐｍ−１１０００ｐｐであシ、粉剤、粒剤、
油剤等は、何ら希釈することなく、そのままで施用する
〇 〈！ｌ！施例〉 以下、製造例、参考例、製剤例および試験例をあげ、本
発明をさらに詳しく説明するが、本発明はもちろんこれ
らの静定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ ２．５−シフμオロー４−クロロアニリン９４ｍＦをト
ルエン５　ｍｌに溶かし、水冷下攪拌しながら２．６−
シフルオロペンゾイμイソシアネートｌＱＱｍｆをトル
エン５ｍｌに溶かした液を滴下した０完了後室温で１晩
攪拌後ｎ−ヘキサン１０ｍＪを加えて生じた結晶を戸数
し、乾燥することによＦ）Ｎ−２、６−ジフ〜オロベン
ゾイル−Ｎ−２，５−シフ〃オロー４−クロロフェエ〃
尿素（本発明化合物（１）と称する。）１７０ｍＦを白
色結晶として得た。（収率９０　Ｎ　、ｍｐ２０１ｆ５
℃） 製造例２ ２．４．６−）リフルオロベンツアミド１７５ｍｆ−ｈ
　２　ｅ　５−ジフルオロ−４−クロロフェ＝〃イソシ
アネート１９０ｍＦおよびキシレン２０ｍＪの混合物を
２４時間還流下度応させた◇完了後、冷却し析出した結
晶を戸数し、アセトンよシ再結晶するととくよシＮ−２
，４，６−）リフ〃オロペンゾイ／に−Ｎ−２．５−シ
フ〃オロー４−クロ冒　フエ二μ尿素（本発明化合物（
２）と称する。）１８８ｍＦを白色結晶として得た。（
収率６８％、ｍｐ２２２．５℃） 次に原料化合物の製造例を参考例として示す０参考例１ ２．５−シフ〃オロアセトアニリド８００ｆｔ−１，２
−ジクロロエタｙ８０ｍｊＫｆｆ解させ、還流下塩化ス
ｐフリ／Ｌ’８．２１ｆｔ”ｌ、！−ジクロロエタン１
０ｍ４に溶解した液を攪拌下部下し九〇完了後、４時間
還流下反応させた後、ｎ−ヘキサンを加えて冷却し生じ
た結晶をＰ別、乾燥することによ！Ｄ２．５−ジフルオ
ロー４−クロロアセトアニリド８．６４Ｆを無色の結晶
として得た０〔収率９０％、ＰＭＲ（ＣＤＣｊｓ）３９
．０−８．０（ＩＨ。
ｂｒｏａｄ）、　８．４０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝６．８．
１０．２Ｈｚ）、７．１９（ＩＨ＝　ｄ　ｄ　−Ｊ−６
，４ニー　１０−２Ｈｚ　）　＊　２．２２　（８Ｈｅ
　ｓ　）　）参考例２ ２．６−ジ７／Ｌ／オロー４−クロロアセトアニリド７
、９　Ｏｆ　、水酸化カリウム４．８０ｆ、水１０ｍ１
およびメタノ−μ８０ｍＪの混合物を２時間還流下撹拌
し反応させた。生じた反応液を氷水に投じ析出した結晶
をＦ別後水洗し、乾燥することＫよシタ。５−シフμオ
ロー４−クロロアニリン５．０２Ｆを得九〇 〔収率８０　’Ｍ　、　ｍｐ７６．８℃、ｐＭｎ（ｃＤ
ｃＩｓ）δ７．０２（ＩＨ，ｄｄ　、Ｊ−６，４、１１
，０Ｈｓ　）　６．５６（ＩＨ，ｄｄ　、　Ｊ＝８．０
．１０．０Ｈｓ）　、　４．５−８．０　（２Ｈ、ｂｒ
ｏａｄ））次に製剤例を示す０なお、本発明化合物は製
造例中の化合物番号で示す０部は重量部を示す。
製剤例１ 本発明化合物（１）　０．２部、シクロヘキサノン２部
および白灯油９７．８部を混合し、油剤を得る＠製剤例
２ 本発明化合物（１）マたは（２）各１０゛部、ポリオキ
シエチレンスチリ〜フェニルエーテ／Ｉ／　１４　部、
ドデシルベンゼンスルホン酸力μシウム６部、キシレン
８６部およびジメチルホルムアミド８５部をよく混合し
て各々の乳剤を得る〇 製剤例８ 本発明化合物（２）　２０部、フェニトロチオン１０部
、リグニンフルホン酸力〜シウム８部、フウリｙ硫酸ナ
トリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕
混合して水和剤を得る〇製剤例４ 本発明化合物（１）１部、力〜バ！Ｊ−／ｌ／２部、カ
オリンクレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合
して粉剤を得る〇 製剤例５ 本発明化合物（２）５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸力／Ｌ／Ｓ／ウム２部、ベントナイト８
０部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水
を加えてよく＃！シ合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る
０ 次に本発明化合物が殺虫剤の有効成分として有用である
ことを試験例で示す０なお、本発明化合物は製造側中の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第１表の
化合物記号で示す０第　　　１　　　表 化合物記号　　　　構　造　式　　　　　　　　名　称
試験例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度希釈Ｈ２ｍ１ｔ　１８
　ｔのハスモン腫トウ用人工飼料にしみこませ、直径１
１ａ１１のポリエチレンカップに入れた０その中にハス
セン５トウ４令幼虫を１０ｉ０１放ち、６日後に生死を
調査し、　Ｌ＋Ｃ，、値（５０５Ｍ致死濃度）を求めた
（２反復）Ｏ結果を第２表に示す０ 第　　　２　　　表 試験例２ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
でｏ、　ｏ　ｉ　ｐｐｍになるように希釈したＯ希釈液
１００ｍＪを１８０ｍｊポリカップに入れ、アカイ二カ
終令幼虫２０頭を放飼し７’？ｏ餌を与え羽化まで飼育
し、羽化率を求めた（２反復）Ｏ結果を第８表に示す０ 第　　　８　　　表 試験例８ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤の水による所定濃度希釈液各１ｍＪを直径
５．５国のポリエチレンカップ内に調整したニカメイチ
ュウ用人工飼料５ｆ中にしみこませた０その中にニカメ
イガ１０日令幼虫１０頭を放ち、８日後に生死を調査し
、ＬＣ。
値（５０＊致死濃度）を求めた（２反復）０結果を第４
表に示す◇ 第　　　４　　　表 試験例４ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物および対照
化合物の乳剤を水で所定濃度に希釈した◎定植後１ケ月
を経過した鉢植えのカンランに、この乳化希釈液をター
ン・テープμ上で８０　ｍｊ／８ボット散布した０風乾
後、ハスモンヨトウ４令幼虫を１ポツトあたシ５頭ずつ
放ち、７日後に生死を調査し死去率を求めた（８ｆｆ復
）０結果を第５表に示す〇 第　　　５　　　表 〈発明の効果〉

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるベンゾイルイソシアネート化合物と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるアニリン化合物とを反応させることを特徴と
    する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体の製造法。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるベンツアミド化合物と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイソシアネート化合物とを反応させることを
    特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前述と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体の製造法。
  4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子またはフッ素原子を表わす。〕 で示されるベンゾイル尿素誘導体を有効成分として含有
    することを特徴とする殺虫剤。
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DE8787300552T DE3762741D1 (de) 1986-01-28 1987-01-22 Benzoylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0768205B2 (ja) * 1986-05-13 1995-07-26 住友化学工業株式会社 ベンゾイル尿素誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤
IL90266A0 (en) * 1988-05-20 1989-12-15 Ciba Geigy Ag Benzoylphenylureas
KR100194535B1 (ko) * 1995-12-27 1999-06-15 우종일 아릴 벤조일 우레아 유도체 및 이를 함유하는 농약조성물
KR100194534B1 (ko) * 1996-06-29 1999-06-15 우종일 2-클로로-3,5-비스 (트피플루오르메틸) 페닐 벤조일 우레아 유도체 및 이의 제조방법

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4310548A (en) * 1979-02-01 1982-01-12 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas
CA1238650A (en) * 1982-03-01 1988-06-28 Hiroshi Nagase Urea derivatives, their production and use
JPS61148157A (ja) * 1984-12-21 1986-07-05 Nippon Kayaku Co Ltd ベンゾイルフエニル尿素誘導体およびそれを含有する害虫防除剤

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