JPH02262559A - ピラゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

ピラゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤

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JPH02262559A
JPH02262559A JP1329877A JP32987789A JPH02262559A JP H02262559 A JPH02262559 A JP H02262559A JP 1329877 A JP1329877 A JP 1329877A JP 32987789 A JP32987789 A JP 32987789A JP H02262559 A JPH02262559 A JP H02262559A
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Hiroshi Kishida
博 岸田
Sumio Nishida
西田　寿美雄
Akira Shudo
首藤　晶
Makoto Hatagoshi
波多腰　信
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なピラゾール誘導体、その製造法および
それを有効成分として含有する有害生物防除剤に罪する
ものである。
〈従来の技術〉 現在、幼若ホルモン様活性を有し、殺虫剤として使用さ
れているものとしては、メソブレン（米国特許第８９０
４６６２号明細書）があり、またカナダ特許第１２８１
９４５号明細書およびＥＰ第２８７９５９ＡＩ号明細書
にも、幼若ホルモン様活性を有する化合物が記載されて
いる。
〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、効力が不十分である
等、必ずしも常に十分なものであるとはいえない。
く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、有害生物に対す
る優れた防除効力を有する化合物を開発すべく種々検討
した結果、一般式（Ｉ）で示されるピラゾール誘導体が
、幼若ホルモン様活性を有し、特に双翅目、鞘翅目、膜
翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、半翅目、直翅目、膜翅
目、シロアリ目等の昆虫およびダニ類にきわめて高い防
除効力を示すことを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ） 〔式中　Ｒ１は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜
８のアルケニル基、炭素数８〜８のアルキニル基（これ
ら８つの基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基または炭素
数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよい。）ま
たは式 で示される基を表わす。Ｒ１およびＲ８は、同一または
相異なり、水素原子、ハロゲン原子または炭素数１〜８
のアルキル基を表わし、Ｒ４は水素原子、ハロゲン原子
、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４のハロ
アルキル基を表わす。Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜４のア
ルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１〜
４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、
炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４のハロア
ルキルチオ基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２
〜４のアルキニル基、炭素数２〜４のアルケニルオキシ
基、炭素数２〜４のアルキニルオキシ基、炭素数２〜４
のアルケニルチオ基、炭素数２〜４のアルキニルチオ基
、炭素数２〜４のハロアルケニル基、炭素数２〜４のハ
ロアルキニル基、炭素数２〜４のハロアルケニルオキシ
基、炭素数２〜４のハロアルキニルオキシ基または炭素
数２〜４のハロアルケニルチオ基を表わす。Ａは式合物
と記す。）、その［速決およびそれを有効成分とする有
害生物防除剤を提供するものである。
本発明化合物は、たとえば以下に示す方法により製造す
ることができる。
一般式０ Ｒ，ＲおよびＲは、同一または相異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子または炭素数１〜８のアルキル基を表わし、
ｌはθ〜２の整数を表わし、ｍは１〜８の整数を表わし
、ｎは１〜５の整数を表わし、ｐは１〜４の整数を表わ
す。Ｘは酸素原子、硫黄原子、メチレン基、カルボニル
基、スルホキシド基、スルホニル基または単結合を表わ
し、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはメチレン基を表わす
。〕 で示、されるピラゾール誘導体（以下、本発明化〔式中
、Ｒ’　、　Ｒ”　、　Ｒ”、Ａおよびｔは前記と同じ
意味を表わし、Ｂはハロゲン原子、メシルオキシ基また
はトシルオキシ基を表わす。〕で示される化合物と一般
式（ｉｌｌ） 〔式中　Ｒ４およびｍは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるピラゾール系化合物とを、脱酸剤の存在下に
反応させることにより製造することができる。
本製造法において、反応は不活性有機溶媒の存在下また
は非存在下に行なわれる。好適な溶媒としては、たとえ
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テト
ラヒドロフラン、トルエン、ジメトキシエタン、ジメチ
ルアセトアミド等があげられる。また、脱酸剤としては
、たとえばアルカリ金属、アルカリ金属水累化物、アル
カリ金属アミド、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属
炭酸化物または有機塩基（たとえば４−ジメチルアミノ
ピリジン）等があげられる。
反応をすみやかに進行させるために、塩化ベンジルトリ
エチルアンモニウム、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムまたは）！ｊス（８，６−ジオキサへブチル）アミ
ンのような相関移動触媒を用いることもできる。このよ
うな場合は水を溶媒として使用してもよい。
反応温度は通常−８０°Ｃ〜２００℃であり、好ましく
はＯ″Ｃ〜１１０℃であり、反応は０．５〜８０時間で
完結する。
本反応において、化合物ｏＩこ対する化合物［相］のモ
ル比は、１：０．１〜１０であり、好ましくは１：０．
８〜１．２である。
反応終了後は有機溶媒抽出、濃縮等通常の後処理を行な
い、必要ならばクロマトグラフィー蒸留、再結晶等によ
って精製する。
なお、本発明化合物には、Ｒ”　＊　Ｒ”　＊　Ｒ’　
＊　Ｒ７＊Ｒ’、Ｒ’あるいはＲ１１に基づく光学異性
体または幾何異性体が存在するが、これらも全て本発明
に含まれる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物としては、たとえ
ば第１表に示されるような化合物をあげることができる
。
＼ 本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌
等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補
助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エ
アゾール剤、煙霧剤（フォッギング等）、毒餌等に製剤
して使用する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通
常、重量比で０．１〜９９．９％、好ましくは２〜８０
％含有することができる。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、タルク類
、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、
硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学
肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末あ
るいは粒状物等があげられ、液体担体としては、たとえ
ば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭
化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（
酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニト
リル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリ
クロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド
、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体
、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタ
ンガス、ＬＰＧ　（液化石油ガス）、ジメチルエーテル
、炭酸ガス等があげられる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クコポリマー　ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム
、セルロース罷導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水浴性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ　（
酸性リン酸イソプロピル）、Ｂ）ｉＴ（２，６−シーｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２
−ｔｅｒｔ−ブチｋ　−４−メトキシフェノールとＢ　
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合
物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはその
エステル等があげられる。
毒餌の基材としては、たとえば殻物粉、デンプン、植物
精油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロ
キシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒ
ドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等
の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、
タマネギ香料等の誘引性香料等があげられる。
このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、本発明化合物は、フェニト
ロチオン（０，０−ジメチル−〇−（８−メチル−４−
ニトロフェニル）ホスホロチオエート）、マラソン（Ｓ
−（１゜２−ビス（エトキシカルボニル）エチル）０゜
０−ジメチルホスホロチオエート〕、ジメトエート（０
，０−ジメチル５−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）
ホスホロジチオエート）、サリチオン（２−メトキシ−
４Ｈ−１，８，２−ベンゾジオキサホスホリン−２−ス
ルフィド）、ダイアジノン（０，０−ジエチルｏ−（２
−イソプロピル−６−メチル−４−ピリミジニル）ホス
ホロチオエート）、ジブテレックス（２゜２．２−トＩ
ＪＦロローｌ−ハイドロキシエチル）０．０−ジメチル
ホスホネート）、ジクロルボス（Ｏ−（２，２−ジクロ
ロビニル）０．０−ジメチルホスフェート）等の有機リ
ン系殺虫剤、ＭＰＭＣ（８，４−ジメチルフェニルＮ−
メチルカーバメート）、ＭＴＭＣ（ｍ−トリルＮ　−メ
チルカーバメート）、Ｂ　ＰＭＣ（２−ｓｅｅ　−ブチ
ルフェニルＮ−メチルカーバメート）、カルバリル（１
−ナフチルＮ−メチルカーバメート）等のカーバメート
系殺虫剤、パーメスリン（８−フェノキシベンジルｄ、
Ｊ−シス、トランス−８−（２，２−ジクロロビニル）
−２゜２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート）
、フェンバレレート（α−シアノ−ｍ−フェノキシベン
ジルα−イソプロピル−ｐ−クロロフェニルアセテート
）等のピレスロイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調整剤、共力
剤、肥料、土壌改良剤等と任意の割合で混合して、また
は混合せずに同時に用いることもでき、特に殺虫剤と併
用する場合には、それぞれの効力の安定と共力作用が期
待できる。
また、本発明化合物は、散布、燻蒸、土壌施用、家畜ま
たは家禽用飼料混入等通常の方法で使用できる。
カイコ用飼料に添加した場合は、増−１増糸作用が期待
できる。
本発明化合物を農業用有害生物防除剤として用いる場合
、その施用量は通常１０アールあたり、５ｇ〜５００１
／であり、乳剤、水和剤等を水で希釈して用いる場合は
、その施用濃度はｌｐｐｍ　−Ｓ　ＯＯｐｐｍであり、
粒剤、微粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく製剤のま
まで施用する。また、防疫用有害生物防除剤として用い
る場合には、乳剤、水和剤等は水でｔ　ｐｐｍ〜５００
ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、
毒餌等についてはそのまま施用する。
これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、画
用時期、鵬用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等
の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることなく
増加させたり、減少させたりすることができる。
〈実施例〉 以下、製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
まず、製造例をあげる。
製造例１ 無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５−と水素化ナトリ
ウム（６０％オイルサスベンジ璽ン）８９キとの混合物
中に、ピラゾール６６４を添加し、８０分間撹拌した。
次に、８−（４−フェノキシフェノキシ）プロピルプロ
ミド８００ｑの無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｔ
＠液を滴下した。滴下終了後、室温下に５時間撹拌し、
反応混合物を酢酸エチル５０ｓｔで希釈し、飽和塩化ア
ンモニウム水浴液で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
にて乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた油状物をカラ
ムクロマトグラフィーに付し、無色油状の１−（８−（
４−フェノキシフェノキシ）プロピル〕ピラゾール２４
６ａｆを得た。ｎ夛’１．５７７７製造例２ 無水ジメチルスルホキシド５−と水素化ナトリウム（６
０％オイルサスベンジ四ン）６２Ｗｌｉとの混合物中に
、ピラゾールＬＯＧ”９を添加し、８０分間撹拌した。
次に、８−（４−（８−１リルオキシ）フェノキシフプ
ロピルプロミド５００ａ９の無水ジメチルスルホキシド
５−浴液を滴下した。滴下終了後室温下に８時間撹拌し
、反応終了後、製造例１と同様の後処理を行ない、無色
油状の１−（８−（４−（８−トリルオキシ）フェノキ
シフプロピル１ピラゾール８４フ岬を得た。ｎ辞’１．
５７８８ 上記製造例に準じて製造した本発明化合物のいくつかを
第２表に示す。
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わす。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（７６）の各々２０部、それらに
各々乳化剤（ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテ
ルのポリマー、アルキルアリールスルホン酸塩の混合物
）２０部、キシレン６０部を加え、よく撹拌混合して各
々の２０％乳剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（７６）の各々２０部に乳化剤（
ラウリル硫酸ナトリウム）５部をよく混合し、８００メ
ツシュ珪藻±７６部を加え、ジュースミキサーで充分撹
拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
製剤例８ 本発明化合物（りまたは（２）のそれぞ、れ８部をアセ
トン２０部に溶解し、８０ｏメツシュタルク９７部を加
え、ジュースミキサーで充分撹拌混合し、アセトンを蒸
発除去して各々の８９６粉剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（り〜（７６）の各々５部に各々分散剤（
リグニンスルホン酸カルシウム）２部とクレー９８部と
を加え、ジュースミキサーで充分に撹拌混合する。つい
でこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌混合
し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の５％粒剤を得
る。
製剤例６ 本発明化合物（１）２部に分散剤（リグニンスルホン酸
カルシウム）２部とクレー９６部とを加え、ジュースミ
キサーで充分に撹拌混合する。
ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌
混合し、微粒剤用造粒機で製粒し、通風乾燥して２９６
９粒剤を得る。
製剤例６ 本発明化合物（１）　０．２部、キシレン２部、ＤＭＦ
２部および白灯油９５．８部を混合して油剤を得る。
製剤例７ 本発明化合物（１）　０．０５部、テトラメスリン０．
２部、レスメスリン０．０６部、キシレン７部および脱
臭灯油４２．７部をＵ合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填してエアゾー
ルを得る。
製剤例８ 本発明化合物（１）１部をゴマ油８部と混合し、これに
ブチルヒドロキシアニソール０．０８部、デヒドロ酢酸
０．１部、黒砂糖１０部、結晶セルロース８０部および
ジャガイモデンプン５５．８７部を加え、均一に混合し
た後、１６に９／−の圧力をかけ、１錠約４Ｆ（径約８
０　ｍ　）に打錠成形し、毒餌を得る。
次に本発明化合物が、有害生物防除剤の有効成分として
有用であることを試験例により示す。
なお、供試した本発明化合物は第２表の化合物番号で示
し、比較対照に用いた化合物は第８表の化合物記号で示
す。
第　　８　　表 化合物記号 構造式 製剤例１によって得られた乳剤を、水で４００倍に希釈
し、その液０．７−を１００−の蒸留水を加えた。その
中にアカイ二カ終令幼虫２０頭を放ち、餌を与えて羽化
まで約７日間鍋音し、羽化率を求めた（２反復）。その
結果を第４表に示す。
第　　４　　表 試験例２ フスマ１４ｊＦに粉末飼料２ｆを充分混合した。
その中に製剤例１で得られた乳剤のうち第５表に記載の
化合物を含む乳剤を水で所定の濃度に稀釈した薬液を加
え、撹拌混合した。こうしてできたイエバエ用人工培地
にイエバエ絡合幼虫８０頭を放ち、その中で踊化させた
。できた蟻を新しいプラスチックカップにうつし、羽化
率を求め、次式によって羽化阻害率を求めた。
〈発明の効果〉 本発明化合物は、優れた幼若ホルモン様活性を有し、特
に双翅目、鞘翅目、膜翅目、膜翅目、等翅目、鱗翅目、
半翅目、直翅目、膜翅目、シロアリ目等の昆虫およびダ
ニ類にきわめて高い防除効力を示す。
その結果を第５表に示す。
第　　５　　表

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２
    〜８のアルケニル基、炭素数３〜 ８のアルキニル基（これら３つの基は、ハ ロゲン原子、ヒドロキシ基または炭素数１ 〜６のアルコキシ基で置換されていてもよ い。）または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を表わす。Ｒ＾２およびＲ＾３は、同一ま
    たは相異なり、水素原子、ハロゲン原子または炭素数１
    〜８のアルキル基を表わし、Ｒ＾４は水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数１〜４
    のハロアルキル基を表わす。Ｒ＾５は水素原子、ハロゲ
    ン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１
    〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭
    素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコ
    キシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４
    のハロアルキルチオ基、炭素数２〜４のアルケニル基、
    炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数２〜４のアルケニ
    ルオキシ基、炭素数２〜４のアルキニルオキシ基、炭素
    数２〜４のアルケニルチオ基、炭素数２〜４のアルキニ
    ルチオ基、炭素数２〜４のハロアルケニル基、炭素数２
    〜４のハロアルキニル基、炭素数２〜４のハロアルケニ
    ルオキシ基、炭素数２〜４のハロアルキニルオキシ基ま
    たは炭素数２〜４のハロアルケニルチオ基を表わす。Ａ
    は式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｒ＾６、
    Ｒ＾７、 Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１は、同一
    または相異なり、水素原子、ハロゲン原子または炭素数
    １〜３のアルキル基を表わし、ｌは０〜２の整数を表わ
    し、ｍは１〜３の整数を表わし、ｎは１〜５の整数を表
    わし、ｐは１〜４の整数を表わす。Ｘは酸素原子、硫黄
    原子、メチレン基、カルボニル基、スルホキシド基、ス
    ルホニル基または単結合を表わし、Ｙは酸素原子、硫黄
    原子またはメチレン基を表わす。〕 で示されるピラゾール誘導体。
  2. （２）Ｒ＾１が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾５は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ
    基、シアノ基、ニトロ基、炭素数 １〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロ アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜
    ４のハロアルコキシ基、炭素数 １〜４のアルキルチオ基、炭素数１〜４の ハロアルキルチオ基、炭素数２〜４のアル ケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、 炭素数２〜４のアルケニルオキシ基、炭素 数２〜４のアルキニルオキシ基、炭素数２ 〜４のアルケニルチオ基、炭素数２〜４の アルキニルチオ基、炭素数２〜４のハロア ルケニル基、炭素数２〜４のハロアルキニ ル基、炭素数２〜４のハロアルケニルオキ シ基、炭素数２〜４のハロアルキニルオキ シ基または炭素数２〜４のハロアルケニル チオ基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わ す。〕 で示される基であり、Ａが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１は、同一または相
    異なり、水素原子、ハロゲン原子または炭 素数１〜３のアルキル基を表わし、ｐは１ 〜４の整数を表わす。Ｘは酸素原子、硫黄 原子、メチレン基、カルボニル基、スルホ キシド基、スルホニル基または単結合を表 わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはメチ レン基を表わす。〕 で示される基である請求項１記載のピラゾール誘導体。
  3. （３）Ｒ＾１が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾５は水素原子、ハロゲン原子または炭素数
    １〜４のアルキル基を表わし、ｎ は１〜５の整数を表わす。〕 で示される基であり、Ａが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素原子またはメチレン基を 表わし、Ｙは、Ｘに対してバラ位に置換し た酸素原子を表わす。〕 で示される基であり、ｌが０また１の整数である請求項
    ２記載のピラゾール誘導体。
  4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２
    〜８のアルケニル基、炭素数３〜 ８のアルキニル基（これら８つの基は、ハ ロゲン原子、ヒドロキシ基または炭素数１ 〜６のアルコキシ基で置換されていてもよ い。）または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される基を表わす。Ｒ＾２およびＲ＾３は、同一ま
    たは相異なり、水素原子、ハロゲン原子または炭素数１
    〜３のアルキル基を表わし、Ｒ＾５は水素原子、ハロゲ
    ン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１
    〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭
    素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコ
    キシ基、炭素数１〜４のアルキルチオ基、 炭素数１〜４のハロアルキルチオ基、炭素数２〜４のア
    ルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数２〜
    ４のアルケニルオキシ基、炭素数２〜４のアルキニルオ
    キシ基、炭素数２〜４のアルケニルチオ基、炭素数２〜
    ４のアルキニルチオ基、炭素数２〜４のハ ロアルケニル基、炭素数２〜４のハロアル キニル基、炭素数２〜４のハロアルケニル オキシ基、炭素数２〜４のハロアルキニル オキシ基または炭素数２〜４のハロアルケ ニルチオ基を表わす。Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｒ＾６、
    Ｒ＾７、 Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１は、同一
    または相異なり、水素原子、ハロゲン原子または炭 素数１〜３のアルキル基を表わし、ｌは０ 〜２の整数を表わし、ｎは１〜５の整数を 表わし、ｐは１〜４の整数を表わす。Ｘは 酸素原子、硫黄原子、メチレン基、カルボ ニル基、スルホキシド基、スルホニル基ま たは単結合を表わし、Ｙは酸素原子、硫黄 原子またはメチレン基を表わし、Ｂはハロ ゲン原子、メシルオキシ基またはトシルオ キシ基を表わす。〕 で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾４は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
    ４のアルキル基または炭素数１〜 ４のハロアルキル基を表わし、ｍは１〜３ の整数を表わす。〕 で示されるピラゾール系化合物とを反応させることを特
    徴とする請求項１記載のピラゾール誘導体の製造法。
  5. （５）請求項１記載のピラゾール誘導体を有効成分とし
    て含有することを特徴とする有害生物防除剤。
  6. （６）請求項１記載のピラゾール誘導体を用いる有害生
    物防除方法。
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