JPS632904A - 植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は植物生長調節剤に関し、更に詳細にはアミノ化
合物を有効成分として含有する植物生長調節剤に関する
。

〔従来の技術及びその問題点〕

従来から檀々のアミン化合物が知られており、例えば次
の一般式（Ｉ） （式中Ｒは炭素数８〜１６のアルキル基、アルケニル基
、アルキニル基を、Ａ及びＢは同−又は異なって水素原
子、置換基を有することのある低級アルキル基、置換基
を有することのある低級アルケニル基、置換基を有する
ことのあるアラルキル基、置換基を有することのあるア
リール基、糖残基、置換基を有することのあるヘテロ原
子を示すか、ＡとＢが一緒になって環内にヘテロ原子を
有することがあり、かつ置換基を有することのある環を
形成するか、又はＡ及びＢが置換基を有することのある
１個の原子よりなる基を示す。ただし、Ａ及びＢがいず
れも水素原子である場合を除く）で表わされるアミン化
合物は静電防止作用、錆止め、界面活性作用等の作用を
有する化合物として知られていた。しかし、これら化合
物について更に利用分野を広けることが要請されていた
。

〔問題を解決するだめの手段〕

このような実情に鑑み、本発明者らは種々のアミノ化合
物について、それら化合物の生理活性作用を検索してい
たところ、前記式（Ｉ）で表わされるアミン化合物は優
れた植物生長調節作用、すなわち、優れた植物生長調節
剤け／及び抑制作用を有することを見出し、本発明を完
成した。

したがって、本発明は前記式（Ｉ）で表わされるアミン
化合物を有効成分として含有する植物生長調節剤を提供
するものである。

本発明の化合物（Ｉ）は、いずれも公知であるか、公知
方法により容易に１４ｍされる化合物であり、これらは
史に、次の５群の化合物に分けることができる。

第１群 式（Ｉａ） Ｒ−ＮＨ（Ｉａ） （式中、Ｒ１は水素原子、置換基を有することのある低
級アルギル基、置換基を有することのある低級アルケニ
ル基、置換基を有することのあるアラルキル基、置換基
を有することのあるアリール基又は糖残基を示し、Ｒは
前記した意味を有する） で表わされる化合物又はその酸付加塩。

代表的な化合物（Ｉａ　）及びその酸付加塩の例として
は、Ｎ−ラウリル−クロルエチルアミン塩酸塩、Ｎ−ラ
ウリル−アリルアミン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−ベンジル
アミン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−ｐ−フルオロベンジルア
ミン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−〇−トルイジン塩酸塩、２
−ラウリルアミノビロール塩酸塩、２−ラウリルアミノ
イミダゾール塩酸塩、３−（９−デセニルアミノ）−３
−デオキシ−Ｄ−アロース塩酸塩、３−（Ｉ０−ウンデ
セニルアミノ）−３−デオキシ−Ｄ−アロース塩酸塩、
３−（ＩＩ−ドデセニルアミノ）−３−デオキシ−Ｄ−
アロース塩酸塩、２−デシルアミノ−２−デオキシ−Ｄ
−ガラクトース塩酸塩、２−ラウリルアミノ−２−デオ
キシ−Ｄ−ガラクトース塩酸塩、２−ラウリルアミノ−
２−デオキシマルトース塩酸塩、２−デシルアミノ−２
−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール塩酸塩
、Ｎ−メチル−ラウリルアミン塩酸塩、Ｎ−ブチル−ラ
ウリルアミン塩酸塩、Ｎ−シクロペンチル−ラウリルア
ミン塩酸塩、Ｎ　−（２−エトキシ）エテル−ラウリル
アミン塩酸塩、Ｎ−ラウリルーエチレンジアミンニ塩酸
塩、Ｎ−ラウリル−Ｎ′。

Ｎ′−ジメチルエチレンジアミンニ塩酸塩、Ｎ−２ウリ
ルグリシン塩酸塩、Ｎ−ラウリルアラニンメチルエステ
ル塩酸塩、Ｎ−ラウリルプロピレンジアミンニ塩醒塩、
Ｎ−（２−フルオロプロピル）−ラウリルアミン塩酸塩
、Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−ラウリルアミン塩酸
塩、Ｎ−（２−フェノキシブチル）−ラウリルアミン塩
酸塩、Ｎ−ラウリルグルタミン酸塩酸塩、Ｎ−（３，３
−ジメチルアリル）−ラウリルアミン塩酸塩、Ｎ−２ウ
リル−ｐ−メトキシベンジルアミン塩酸塩、Ｎ−ラウリ
ル−１−ナフチルアミン塩酸塩、２−ラウリルアミノ−
γ−ピコリンニ塩酸塩、２−ラウリルアミノフラン塩酸
塩、３−ラウリルアミノビロール塩酸塩、２−ラウリル
アミノオキサゾール塩酸塩、３−ラウリルアミノインド
ール塩酸塩、１−メチル−２−ラウリルアミノイミダゾ
ール塩酸塩、４，５−ジメチル−２−ラウリルアミノイ
ミダゾール塩酸塩、３−ラウリルアミノ−１，２゜４−
トリアゾール塩酸塩等が挙げられる。

第２群 式（Ｉｂ　） Ｒ鵞 ■ Ｒ−Ｎ　　　　　　　　（Ｉｂ　） １式中、Ｒ１及びＲ３は、同−又は異なって、置換基を
有することのある低級アルキル基、置換基を有すること
のある低級アルケニル基、置換基を有することのあるア
ラルキル基、置換基を有することのあるアリール基又は
糖残基を示し、Ｒ及びＸは前記した意味を有する） で表わされる化合物又はその酸付加塩。

代表的な化合物（Ｉｂ　）及びその酸付加塩の例として
は、Ｎ−ラウリル−Ｎ、Ｎ−ビス（２−クロルブチル）
アミン塩酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルグリシン塩酸塩
、Ｎ−デシル−Ｎ−フェニルアラニン塩酸塩、Ｎ−デシ
ル−Ｎ−メチルエチレンジアミンニ塩酸塩、Ｎ−メチル
−Ｎ−ラウリルベンジルアミン塩酸塩、Ｎ、Ｎ−ビスＣ
カルバモイルメチル）−ラウリルアミン、Ｎ−デシル−
ジェタノールアミン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−ジェタノー
ルアミン塩酸塩、Ｎ−テトラデシル−ジェタノールアミ
ン塩酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−デシルアミン塩酸
塩、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロルエチル）−デシルア
ミン塩酸塩、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−デシル）アミノ−
１，２−プロパンジオール塩酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ−メ
チル−２−ビリジルメチルアミンニ塩酸塩、Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）
−デシルアミン塩酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−アリル−デシ
ルアミン塩酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ　、　Ｎ’−ジメチル
エチレンジアミンニ壌酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ、Ｎ’、Ｎ
’−トリエチルエチレンジアミンニ塩酸塩、Ｎ　−デシ
ル−Ｎ−（２−クロルエチル）エチレンジアミンニ塩酸
塩、Ｎ、Ｎ−ビス（゛２−エトキシエチル）−ラウリル
アミン塩酸塩、Ｎ、Ｎ−ビス（ジメチルアミノエチル）
ラウリルアミン三塩酸塩、Ｎ−ラウリルー：イ・ミノジ
酢酸、Ｎ、Ｎ−ビス（２，３−ジクロルプロピル）ラウ
リルアミン塩酸塩等が挙げられる。

第３群 次の式（Ｉｃ　） （式中、Ｙはへテロ原子を有することがあシ、かつ置換
基を有することのある環を示し、Ｒは前記した意味を有
する） 子が挙げられ、また、基Ｙ中に二夏結合が存在しても良
い。

化合物（Ｉｃ　）及びその酸付加塩の例としては、Ｎ−
ラウリル−ベンズイミダゾール塩酸塩、Ｎ−ラウリル−
２−ブチルアジリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−メチ
ルピロリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３，４−ジクロロ
ピロリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−２−メチルピペリジ
ン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−ブロモピペリジン塩酸塩
、Ｎ−ラウリル−１，２，４−トリアゾール塩酸塩、Ｎ
−ラウリルピロリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリルピペリジン
塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−ヒドロキシピペリジン塩酸
塩、Ｎ−ラウリルモルホリン塩酸塩、Ｎ−ラウリルアジ
リジン塩酸塩、Ｎ　、　Ｎ’−ジーラウリルピペラジン
ニ塩酸塩、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ラウリ
ルアジリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリルアジリジン塩酸塩、
Ｎ−ラウリル−２，２−ジメチルアジリジン塩酸塩、Ｎ
−ラウリル−２，３−ジメチルピロリジン塩酸塩、Ｎ−
ラウリルプロリン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−２−７エニル
ビロリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−クロルピロリジ
ン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−ヒドロキシピロリジン塩
酸塩、Ｎ−ラウリル−３，４−ジフエニルビロリジン塩
ｅ塩、４−フェニル−ｌ−ラウリルピベリジン塩酸塩、
Ｎ−ラウリル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチルピペラジン
ニ塩酸塩、Ｎ−デシル−４−メチルピペリジン塩酸塩、
Ｎ−ラウリル−２，６−シメチルピペリジン塩酸塩、Ｎ
−ラウリル−２−メチル−３−ヒドロキシピペリジン塩
酸塩、Ｎ−ラウリル−２−カルボキシピペリジン塩酸塩
、Ｎ−ラウリル−２−（ｐ−クロルフェニル）ピペリジ
ン塩酸塩、１−ラウリル−３，４，５−トリメチルピペ
ラジンニ塩酸塩、ｌ−ラウリル−４−フェニルアラニン
塩酸塩、１−ラウリル−４−（ｐ−メトキシフェニル）
ピペラジン塩酸４．１−ラウリル−４−ベンゾイルピペ
ラジン塩酸塩、１−ラウリル−４−（ｐ−クロルベンゾ
イル）ピペラジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−チオモルホリ
ン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−ビロリン塩酸塩、Ｎ−ラ
ウリル−３，４−ジフェニル−３−ビロリン塩ｔｌ／　
塩、Ｎ　−ラウリル−１゜２．５．６−チトラヒドロピ
リジン塩酸塩、Ｎ−ラウリルピラゾール塩酸塩、Ｎ−ラ
ウリル−１゜２　、３−　）　ＩＪアゾール塩ｅ塩、Ｎ
−ラウリル−３−メチル−１，２，４−）リアゾール塩
酸塩、１−ラウリル−２−メチル−ベンズイミダゾール
塩酸塩等が挙げられる。

第４群 次の式（Ｉｄ　） Ｆｔ−Ｎ＝Ｚ　　　　　　　（Ｔｄ） （式中、ｚＦｉ置換基を有することのある１個の原子を
示し、Ｒは前記した意味を有する）で表わされる化合物
又はその酸付加塩。本化合物において原子２０例として
は、炭素及び窒素が卒けられる。

代表的な化合物（Ｉｄ　）の例としては、Ｎ−エチリデ
ンラウリルアミン、Ｎ−ベンジリデンラウリルアミン、
Ｎ−インプロピリデンラウリルアミン等が皐げられる。

第５群 次の式（ｒｅ　） Ｒ−Ｎ）（−Ｚ　　　　　　　（Ｉｅ）Ｃ式中、Ｒ及び
２は前記した意味を有する）で表わされる化合物又はそ
の酸付加塩。本化合物において原子２の例としては、窒
素及び酸素原子が挙げられる。

代表的な化合物（Ｉｅ　）及びその酸付加塩の例として
は、Ｎ−ラウリル−〇−エチルヒドロキシルアミン塩酸
塩、Ｎ−ラウリルヒドロキシルアミン塩酸塩、Ｎ−ラウ
リル−Ｎ′−ベンジルヒドラジン、Ｎ−ラウリル−Ｎ′
−メチルヒドラジ／、Ｎ−ラウリル−Ｎ′−エチルヒド
ラジン、Ｎ−ラウリルヒドラジン等が挙けられる。

本発明の化合物（Ｉ）において、基Ｒの炭素数と植物活
性の間には重接な関係があり、炭素数が８〜１６におい
て強い活性を示し、とれ以外では活性がないか、あって
も弱い。

本発明化合物（Ｉ）は、それぞれの化合物によって活性
発現の一度が異なり、また対象植物の種類によってもそ
の主通濃度が異なるが、−般には低ｍｅ側において初め
生長促進効果を示し、次いで、濃度の上昇に伴い生長抑
制効果を発現する。したがって、本発明植物生長調節剤
を生長促進の目的で使用する場合は低濃度側の生長促進
領域で行なうことが好チしく、また生長抑制の目的で使
用する場合は＾濃度側の生長抑制領域で用いることが好
ましい。

本発明の植物生長調節剤は、常法により水溶液、乳化系
、粉末等の形態とすることができるが、化合物ｍは、−
般に水溶性の無機酸塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、硝酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩等又は有機
酸塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、プロピオン
酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、
コノ・り酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩、メタンスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸ｔｌｉＫ、）ルエンスルホ
ン酸塩等とすることができるだめ、水溶液の形態とする
のが望ましい。

しかしながら、化合物（Ｉ）−ｅ塩とせず、遊離の形で
使用することもでき、この場合は、メタノール、エタノ
ール等のアルコール類等に溶解し、水で希釈するか、あ
るいは、ヘキサン、キシレン、ゴマ油、ダイズ油等の油
成分に、アルキルアリルポリオキシエチレンエーテル、
アルキルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチ
レンエーテル等の非イオン界面活性剤−または有機硫酸
塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩等の陰イオン界面
活性剤を用い、乳剤として用いれば良い。

本発明の植物生長調節剤の使用時期は特に限定されず、
発芽前でも、発芽後でもよい。好ましい使用方法は、化
合物（Ｉ）を含有する植物生長調節剤の場合、植物の種
類によって濃度が異なるがこれを水浴液として０．１１
−５０００ｐＩ）＞特に０．５−２０００　ｐＩ）ｍと
して植物の葉、茎、種子等に噴霧、浸漬、塗布するのが
好ましい。

本発明の他物生長調節剤が適用される植物は、特に限定
されないが生長促進剤としての適用にあたってけカルス
；トマト、レタス等の野菜類；果樹類；穀ｇＪ等が挙げ
られ、生長抑制剤としての適用にあたっては果樹類、雑
草等が挙けられる。

また、本発明の植物生長調節剤には、他物に対して通常
用いられる添加物、肥料、展着剤等、例えば窒素、リン
酸、カリ成分、アミノ酸、楯、ビタミン、倣叫金蝙成分
等を添加することができる。

〔作用及び発明の効果〕

本発明の植物生長調節剤は、優れた植物生長促進又Ｆｉ
抑制作用を示すのでカルス等の生長促進、水耕栽培等に
おけるトマト、レタス等の野菜類の収−増加、柚子、酢
等の発芽促進、果樹等の適度な生ｆ２にの抑制、除草又
は殺草等の効果を有する。

〔実施１ｆｌｌ　） 次に実施例を孕げ、本発明を説明する。

実施例１ 本発明の植物生長調節剤について、その効果をアベナ伸
長試験により調べた。この結果を第１表及び第２表に示
す。

アベナ伸長試験： アベナ・サチバＬ、　（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　Ｌ
、　）の柚子を発芽させ、温度２５℃で暗所に８４時間
放置した。生長した第−幼鞘の先端部１〜２關を除去し
、６■の長さとした。ｐＨ５，２の１０　ｍＭ　ＩＪン
酸二水素カリウム−リン酸水索二ナトリウム緩衝液を調
製し、これにインドール−３−酢酸１　ｐｐｍ及び第１
表及び第２表に示す褌類及び濃度の本発明品を加え、こ
の混合物に上記切片を置き、暗所に温度２５℃、１８時
間放置した。

幼鞘の伸長度は下記の式に従い伸長率で示した。

×１００ 結果： 以下余白 第１表の結果から明らかな如く、−数式（Ｉ）で示す化
合物はインドール−３−酢酸の伸長作用を増大させる効
果を有する。

以下余白 第２表の結果から明らかな如く、インドール−３−酢酸
の存在下においても本発明の植物生長調節剤は強い抑制
効果を示す。

実施例２ 植物生長促進剤： Ｎ−デシル−ジェタノールアミン塩酸ｋＭ　　　　　　
０．６ｆ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１を上記溶液を水又は適当な添加剤を含
有する溶液で４〜５倍に希釈して使用する。

実施例３ 植物生長抑制剤： Ｎ−ラウリルピペリジン塩酸塩　　　０．８？水　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１ｔ
ト記泪液を水又は適当な添加剤を含有する溶液で４〜５
倍に希釈して使用する。

実施例４ 植物生長促進剤： Ｎ−デシル−ジェタノールアミン　　１．０２１％酢酸
　　　　　　　　　　　　　１．０１上記溶液を水又は
適当な添加剤を含有する溶液で４〜５倍に希釈して使用
する。

実施例５ 植物生長促進剤： ２−デシルアミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プ
ロパンジオール　　　　　　　　　　　　１．０ｆ５０
％エタノール　　　　　　　　　１００ｍ上記溶液を水
又は適当な添加剤を含有する溶液で２５〜５０倍に希釈
して使用する。

実施例６ 植物生長抑制剤： Ｎ−ラウリル−３−ヒドロキシピロリジン　　　　１．
Ｏｆヘキサン　　　　　　　　　　　　　１００ｍポリ
オキシエチレンソルビタントリオレエート　　１０を上
記乳剤を水で２５〜５０倍に希釈して使用する。

以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは炭素数８〜１６のアルキル基、アルケニル基
   、アルキニル基を、Ａ及びＢは同一又は異なつて水素原
   子、置換基を有することのある低級アルキル基、置換基
   を有することのある低級アルケニル基、置換基を有する
   ことのあるアラルキル基、置換基を有することのあるア
   リール基、糖残基、置換基を有することのあるヘテロ原
   子を示すか、ＡとＢが一緒になつて環内にヘテロ原子を
   有することがあり、かつ置換基を有することのある環を
   形成するか、又はＡ及びＢが置換基を有することのある
   １個の原子よりなる基を示す。ただし、Ａ及びＢがいず
   れも水素原子である場合を除く） で表わされるアミノ化合物を有効成分として含有する植
   物生長調節剤。