JPH11255607A - 植物成長調整剤 - Google Patents
植物成長調整剤Info
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- JPH11255607A JPH11255607A JP5952398A JP5952398A JPH11255607A JP H11255607 A JPH11255607 A JP H11255607A JP 5952398 A JP5952398 A JP 5952398A JP 5952398 A JP5952398 A JP 5952398A JP H11255607 A JPH11255607 A JP H11255607A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
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- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
- C07C233/13—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
-
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- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 発根促進作用を持ち、植物苗の葉の上偏生長
や茎の捻転、茎割れといった薬害を起こすことのない植
物成長調整剤の提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ａｒは置換基を有していてもよいフェニル基を
示し、Ａは低級アルキレン基、Ｂは低級アルキレン基
等、Ｒ1 は水酸基等を示す。）で表される化合物又はそ
の塩を有効成分とする植物成長調整剤。
や茎の捻転、茎割れといった薬害を起こすことのない植
物成長調整剤の提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ａｒは置換基を有していてもよいフェニル基を
示し、Ａは低級アルキレン基、Ｂは低級アルキレン基
等、Ｒ1 は水酸基等を示す。）で表される化合物又はそ
の塩を有効成分とする植物成長調整剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、植物の発根促進活
性が高く、農薬や肥料添加剤として有用な植物成長調整
剤に関する。
性が高く、農薬や肥料添加剤として有用な植物成長調整
剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】農業分
野において、植物の成長を制御することは生産性向上の
ために重要な技術である。植物栄養学的な方法による生
育の制御は、主として化学肥料を適宜施用することによ
って行われ、この技術の普及によって作物の収量は飛躍
的に増大した。一方近年では様々な種類の植物成長調整
剤による生育の制御もすでに実用化され、収量や生産物
の品質の向上に貢献していることが知られている。
野において、植物の成長を制御することは生産性向上の
ために重要な技術である。植物栄養学的な方法による生
育の制御は、主として化学肥料を適宜施用することによ
って行われ、この技術の普及によって作物の収量は飛躍
的に増大した。一方近年では様々な種類の植物成長調整
剤による生育の制御もすでに実用化され、収量や生産物
の品質の向上に貢献していることが知られている。
【０００３】ところで植物の根は、生育に必要な水や養
分を吸収したり、地上部を支持し倒伏を防止したり、植
物の健全な成長に必須な植物ホルモンを地上部に供給す
る等の様々な重要な機能を担っていることが知られてい
る。［Ｗａｉｓｅｌら編、Ｐｌａｎｔ Ｒｏｏｔｓ−Ｔ
ｈｅ Ｈｉｄｄｅｎ Ｈａｌｆ−（１９９１）］。ま
た、特に移植栽培においては、育苗期に根量が多く、定
植後に速やかに発根する苗を育成することが重要とされ
ている。これらのことからも、農業分野において植物の
根を十分に発達させることの重要性は以前から指摘され
てきた［Ｂｏｏｔｅら編、Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ ａｎ
ｄ Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆＣｒｏｐ Ｙｉ
ｅｌｄ ６５−９３（１９９４）］。
分を吸収したり、地上部を支持し倒伏を防止したり、植
物の健全な成長に必須な植物ホルモンを地上部に供給す
る等の様々な重要な機能を担っていることが知られてい
る。［Ｗａｉｓｅｌら編、Ｐｌａｎｔ Ｒｏｏｔｓ−Ｔ
ｈｅ Ｈｉｄｄｅｎ Ｈａｌｆ−（１９９１）］。ま
た、特に移植栽培においては、育苗期に根量が多く、定
植後に速やかに発根する苗を育成することが重要とされ
ている。これらのことからも、農業分野において植物の
根を十分に発達させることの重要性は以前から指摘され
てきた［Ｂｏｏｔｅら編、Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ ａｎ
ｄ Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ｏｆＣｒｏｐ Ｙｉ
ｅｌｄ ６５−９３（１９９４）］。
【０００４】従来、根の生育を促すための技術として
は、一般的には栽培時の水分・温度・施肥管理や、培土
組成、土壌の改良等が主であり、必ずしも十分な効果が
得られていないのが現状である。また、植物成長調整剤
を利用する方法が考えられるが、発根促進剤として実用
化されているインドール酪酸、ナフチル酢酸、ナフチル
アセトアミドなどのオーキシン系化合物は植物の種類や
状態、施用する濃度によっては葉の上偏生長（ｅｐｉｎ
ａｓｔｉｃ ｂｅｎｄｉｎｇ）、茎の捻転や茎割れ、更
には枯死などといった好ましくない効果を及ぼすことが
ある。このため一般的な育苗時においては、使用方法、
使用量等が制限を受け、また根の発達を促進する作用も
十分満足できるものではなかった。
は、一般的には栽培時の水分・温度・施肥管理や、培土
組成、土壌の改良等が主であり、必ずしも十分な効果が
得られていないのが現状である。また、植物成長調整剤
を利用する方法が考えられるが、発根促進剤として実用
化されているインドール酪酸、ナフチル酢酸、ナフチル
アセトアミドなどのオーキシン系化合物は植物の種類や
状態、施用する濃度によっては葉の上偏生長（ｅｐｉｎ
ａｓｔｉｃ ｂｅｎｄｉｎｇ）、茎の捻転や茎割れ、更
には枯死などといった好ましくない効果を及ぼすことが
ある。このため一般的な育苗時においては、使用方法、
使用量等が制限を受け、また根の発達を促進する作用も
十分満足できるものではなかった。
【０００５】また、植物の組織培養においても、根の分
化を誘導したい場合には培地中にオーキシン系化合物を
加えることが一般的であるが、植物の種類や培養状態に
よっては根が誘導されない場合や、誘導率が著しく低い
場合があり問題となっていた。このように農作物の育苗
・種苗生産や芝生植生植物等の定着や組織培養での利用
という観点から、植物の発根促進活性が高く、かつ葉の
上偏生長作用といった副作用を実質的に殆ど持たない、
従来のオーキシン系化合物とは全く異なる植物成長調整
剤が求められていた。
化を誘導したい場合には培地中にオーキシン系化合物を
加えることが一般的であるが、植物の種類や培養状態に
よっては根が誘導されない場合や、誘導率が著しく低い
場合があり問題となっていた。このように農作物の育苗
・種苗生産や芝生植生植物等の定着や組織培養での利用
という観点から、植物の発根促進活性が高く、かつ葉の
上偏生長作用といった副作用を実質的に殆ど持たない、
従来のオーキシン系化合物とは全く異なる植物成長調整
剤が求められていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題点を解決するために鋭意研究した結果、意外にも下記
一般式（１）で表される化合物が、葉の上偏生長といっ
た副作用を実質的に殆ど示さず、かつ植物の発根促進活
性が高いことを発見し、この知見に基づき本発明を完成
するに至った。
題点を解決するために鋭意研究した結果、意外にも下記
一般式（１）で表される化合物が、葉の上偏生長といっ
た副作用を実質的に殆ど示さず、かつ植物の発根促進活
性が高いことを発見し、この知見に基づき本発明を完成
するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（１）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ａｒは置換基を有していてもよい
フェニル基を示し、Ａは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレ
ン基を示し、Ｂは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基又
は低級アルケニレン基を示し、Ｒ1 は水酸基、アミノ基
又は低級アルコキシル基を示す）で表される化合物又は
その塩を有効成分とする植物成長調整剤を提供するもの
である。
フェニル基を示し、Ａは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレ
ン基を示し、Ｂは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基又
は低級アルケニレン基を示し、Ｒ1 は水酸基、アミノ基
又は低級アルコキシル基を示す）で表される化合物又は
その塩を有効成分とする植物成長調整剤を提供するもの
である。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の植物成長調整剤の有効成
分（以下、「植物成長調整物質」という）は、上記一般
式（１）で表される化合物又はその塩である。
分（以下、「植物成長調整物質」という）は、上記一般
式（１）で表される化合物又はその塩である。
【００１１】一般式（１）において、Ａｒで示される置
換基を有していてもよいフェニル基としては、例えばそ
のベンゼン環上にハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低
級アルキル基及び低級アルコキシル基から選ばれる１〜
５個の基が置換していてもよいフェニル基が挙げられ
る。かかるＡｒで示される基は、一般式（２）で表され
る。
換基を有していてもよいフェニル基としては、例えばそ
のベンゼン環上にハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低
級アルキル基及び低級アルコキシル基から選ばれる１〜
５個の基が置換していてもよいフェニル基が挙げられ
る。かかるＡｒで示される基は、一般式（２）で表され
る。
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、低級アルキル基、又は低級アルコキシル基を
示す。）
は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、低級アルキル基、又は低級アルコキシル基を
示す。）
【００１４】ここで、低級アルキル基としてはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチ
ル基、ｉ−ペンチル基及びｉ−ヘキシル基等の炭素数１
〜６のアルキル基が挙げられるが、このうちメチル基が
特に好ましい。また低級アルコキシル基としては、メト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ
−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｉ−ペンチルオキシ
基、ｉ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルコキシル基
が挙げられるが、このうちメトキシ基が特に好ましい。
ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子
及びヨウ素原子が挙げられる。
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチ
ル基、ｉ−ペンチル基及びｉ−ヘキシル基等の炭素数１
〜６のアルキル基が挙げられるが、このうちメチル基が
特に好ましい。また低級アルコキシル基としては、メト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉ
−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｉ−ペンチルオキシ
基、ｉ−ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルコキシル基
が挙げられるが、このうちメトキシ基が特に好ましい。
ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子
及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１５】これらのフェニル基が置換基を有している
場合、その置換位置は２〜６位のいずれでもよいが、２
位、３位及び／又は４位であることが好ましい。
場合、その置換位置は２〜６位のいずれでもよいが、２
位、３位及び／又は４位であることが好ましい。
【００１６】更に好ましいＡｒとしては、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、ニトロ基、メチル基及びメトキシ
基から選ばれる基が２位、３位及び／又は４位に置換し
ていてもよいフェニル基が挙げられる。
子、ヒドロキシル基、ニトロ基、メチル基及びメトキシ
基から選ばれる基が２位、３位及び／又は４位に置換し
ていてもよいフェニル基が挙げられる。
【００１７】Ａは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基で
あり、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基及びヘキサメチレン基等の炭素数１〜６のアルキレン
基が挙げられる。このうち炭素数１〜４の直鎖アルキレ
ン基が好ましい。Ｂは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン
基又は低級アルケニレン基であり、低級アルキレン基と
しては前記と同じものが挙げられる。低級アルケニレン
基としては例えばビニレン基、プロペニレン基、ブテニ
レン基、ペンテニレン基及びヘキセニレン基等の炭素数
２〜６のアルケニレン基が挙げられる。このうち低級ア
ルキレン基としては炭素数１〜４の直鎖のものが好まし
い。また低級アルケニレン基としては炭素数２〜４の直
鎖のものが好ましい。Ｒ1 は水酸基、アミノ基又は低級
アルコキシル基であり、低級アルコキシル基としては前
記と同じものが挙げられる。Ｒ1 としてはこのうち水酸
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−
プロポキシ基、アミノ基が好ましい。
あり、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基及びヘキサメチレン基等の炭素数１〜６のアルキレン
基が挙げられる。このうち炭素数１〜４の直鎖アルキレ
ン基が好ましい。Ｂは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン
基又は低級アルケニレン基であり、低級アルキレン基と
しては前記と同じものが挙げられる。低級アルケニレン
基としては例えばビニレン基、プロペニレン基、ブテニ
レン基、ペンテニレン基及びヘキセニレン基等の炭素数
２〜６のアルケニレン基が挙げられる。このうち低級ア
ルキレン基としては炭素数１〜４の直鎖のものが好まし
い。また低級アルケニレン基としては炭素数２〜４の直
鎖のものが好ましい。Ｒ1 は水酸基、アミノ基又は低級
アルコキシル基であり、低級アルコキシル基としては前
記と同じものが挙げられる。Ｒ1 としてはこのうち水酸
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−
プロポキシ基、アミノ基が好ましい。
【００１８】一般式（１）で表される化合物の塩として
は、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩等の無機塩基塩類、トリエチルア
ミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノールアミン
塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン
塩、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエチレンジアミン塩等の有機
アミン塩等の有機塩基塩類との塩が挙げられる。
は、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩等の無機塩基塩類、トリエチルア
ミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノールアミン
塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン
塩、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエチレンジアミン塩等の有機
アミン塩等の有機塩基塩類との塩が挙げられる。
【００１９】Ａｒ、Ａ、Ｂ及びＲ1 の好ましい組合せを
以下に示す。Ａｒがフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、
４−ヒドロキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、
４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨ
ードフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフ
ェニル基又は３，４−ジクロロフェニル基であり、Ａが
炭素数１〜４の直鎖アルキレン基であり、Ｂが炭素数１
〜４の直鎖アルキレン基又は炭素数２〜４の直鎖アルケ
ニレン基であり、Ｒ1 がヒドロキシル基、アミノ基、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はｉ−プロ
ポキシ基である場合が好ましい。
以下に示す。Ａｒがフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、
４−ヒドロキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、
４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨ
ードフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフ
ェニル基又は３，４−ジクロロフェニル基であり、Ａが
炭素数１〜４の直鎖アルキレン基であり、Ｂが炭素数１
〜４の直鎖アルキレン基又は炭素数２〜４の直鎖アルケ
ニレン基であり、Ｒ1 がヒドロキシル基、アミノ基、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はｉ−プロ
ポキシ基である場合が好ましい。
【００２０】より好ましくは、Ａｒがフェニル基、４−
メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−フル
オロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフ
ェニル基、４−ヨードフェニル基、２−クロロフェニル
基、３−クロロフェニル基又は３，４−ジクロロフェニ
ル基であり、Ａが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基であ
り、Ｂが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基又は炭素数２
〜４の直鎖アルケニレン基であり、Ｒ1 がヒドロキシル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はｉ
−プロポキシ基である場合である。
メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−フル
オロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフ
ェニル基、４−ヨードフェニル基、２−クロロフェニル
基、３−クロロフェニル基又は３，４−ジクロロフェニ
ル基であり、Ａが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基であ
り、Ｂが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基又は炭素数２
〜４の直鎖アルケニレン基であり、Ｒ1 がヒドロキシル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はｉ
−プロポキシ基である場合である。
【００２１】特に好ましいのは以下の場合である。Ａ
ｒ、Ａ、Ｂ及びＲ1 が、それぞれ４−メチルフェニル
基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−
メトキシフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒド
ロキシル基；４−クロロフェニル基、エチレン基、エチ
レン基及びヒドロキシル基；フェニル基、メチレン基、
エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、トリメチ
レン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、
エチレン基、メチレン基及びヒドロキシル基；フェニル
基、エチレン基、トリメチレン基及びヒドロキシル基；
フェニル基、エチレン基、ｃｉｓ−ビニレン基及びヒド
ロキシル基；フェニル基、エチレン基、ｔｒａｎｓ−ビ
ニレン基及びエトキシ基；フェニル基、エチレン基、エ
チレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン
基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、トリメチ
レン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、テト
ラメチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル
基、エチレン基、トリメチレン基及びメトキシ基；フェ
ニル基、エチレン基、テトラメチレン基及びメトキシ
基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びエトキシ
基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びｎ−プロ
ポキシ基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びｉ
−プロポキシ基；２−クロロフェニル基、エチレン基、
エチレン基及びメトキシ基；３−クロロフェニル基、エ
チレン基、エチレン基及びメトキシ基；４−クロロフェ
ニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；４−
フルオロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメト
キシ基；４−ブロモフェニル基、エチレン基、エチレン
基及びメトキシ基；４−ヨードフェニル基、エチレン
基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、トリメチ
レン基、トリメチレン基及びメトキシ基；３，４−ジク
ロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ
基；フェニル基、テトラメチレン基、エチレン基及びヒ
ドロキシル基；フェニル基、エチレン基、テトラメチレ
ン基及びヒドロキシル基；２−クロロフェニル基、エチ
レン基、エチレン基及びヒドロキシル基；３−クロロフ
ェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル
基；４−フルオロフェニル基、エチレン基、エチレン基
及びヒドロキシル基；４−ブロモフェニル基、エチレン
基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−ヨードフェニ
ル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基、フ
ェニル基、トリメチレン基、トリメチレン基及びヒドロ
キシル基；又は３，４−ジクロロフェニル基、エチレン
基、エチレン基及びヒドロキシル基である場合。
ｒ、Ａ、Ｂ及びＲ1 が、それぞれ４−メチルフェニル
基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−
メトキシフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒド
ロキシル基；４−クロロフェニル基、エチレン基、エチ
レン基及びヒドロキシル基；フェニル基、メチレン基、
エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、トリメチ
レン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、
エチレン基、メチレン基及びヒドロキシル基；フェニル
基、エチレン基、トリメチレン基及びヒドロキシル基；
フェニル基、エチレン基、ｃｉｓ−ビニレン基及びヒド
ロキシル基；フェニル基、エチレン基、ｔｒａｎｓ−ビ
ニレン基及びエトキシ基；フェニル基、エチレン基、エ
チレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン
基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、トリメチ
レン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、テト
ラメチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル
基、エチレン基、トリメチレン基及びメトキシ基；フェ
ニル基、エチレン基、テトラメチレン基及びメトキシ
基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びエトキシ
基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びｎ−プロ
ポキシ基；フェニル基、エチレン基、エチレン基及びｉ
−プロポキシ基；２−クロロフェニル基、エチレン基、
エチレン基及びメトキシ基；３−クロロフェニル基、エ
チレン基、エチレン基及びメトキシ基；４−クロロフェ
ニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；４−
フルオロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメト
キシ基；４−ブロモフェニル基、エチレン基、エチレン
基及びメトキシ基；４−ヨードフェニル基、エチレン
基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル基、トリメチ
レン基、トリメチレン基及びメトキシ基；３，４−ジク
ロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ
基；フェニル基、テトラメチレン基、エチレン基及びヒ
ドロキシル基；フェニル基、エチレン基、テトラメチレ
ン基及びヒドロキシル基；２−クロロフェニル基、エチ
レン基、エチレン基及びヒドロキシル基；３−クロロフ
ェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル
基；４−フルオロフェニル基、エチレン基、エチレン基
及びヒドロキシル基；４−ブロモフェニル基、エチレン
基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−ヨードフェニ
ル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基、フ
ェニル基、トリメチレン基、トリメチレン基及びヒドロ
キシル基；又は３，４−ジクロロフェニル基、エチレン
基、エチレン基及びヒドロキシル基である場合。
【００２２】植物成長調整物質の具体例としては、例え
ば以下のものが挙げられる。４−オキソ−４［［２−
（４−トリル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４
−［［２−（４−tolyl）ethyl］amino］−butanoic ac
id、化合物０１）、４−オキソ−４−［［２−（４−メ
トキシフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−
４−［［２−（４−methoxyphenyl）ethyl］amino］−b
utanoic acid、化合物０２）、４−オキソ−４−［［２
−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４
−Oxo−４−［［２−（４−chlorophenyl）ethyl］amin
o］−butanoic acid、化合物０３）、４−オキソ−４−
［［２−（４−ニトロフェニル）エチル］アミノ］−酪
酸（４−Oxo−４−［［２−（４−nitrophenyl）ethy
l］amino］−butanoic acid、化合物０４）、４−オキ
ソ−４−［［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］
アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（４−hydroxy
phenyl）ethyl］amino］−butanoic acid、化合物０
５）、４−オキソ−４−（ベンジルアミノ）−酪酸（４
−Oxo−４−benzylamino）−butanoic acid、化合物０
６）、４−オキソ−４−［（３−フェニルプロピル）ア
ミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［（３−phenylpropyl）a
mino］−butanoic acid、化合物０７（式（２）））、
３−オキソ−３−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
プロピオン酸（３−Oxo−３−［（２−phenylethyl）am
ino］−propanoic acid 、化合物０８）、５−オキソ−
５−［（２−フェニルエチル）アミノ］−吉草酸（５−
Oxo−５−［（２−phenylethyl）amino］−pentanoic a
cid、化合物０９）、（Ｚ）−４−オキソ−４−［（２
−フェニルエチル）アミノ］−ブテン酸（（Ｚ）−４−
oxo−４−［（２−phenylethyl）amino］−２−butenoi
c acid、化合物１０）、（Ｅ）−４−オキソ−４−
［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブテン酸エチル
（（Ｅ）−ethyl ４−oxo−４−［（２−phenylethyl）
amino］−２−butenoate、化合物１１）、（Ｅ）−４−
オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブテ
ン酸（（Ｅ）−４−oxo−４−［（２−phenylethyl）am
ino］−２−butenoicacid、化合物１２）、４−オキソ
−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸（４−
Oxo−４−［（２−phenylethyl）amino］−butanoic ac
id、化合物１３）、４−オキソ−４−［（２−フェニル
エチル）アミノ］−酪酸メチル（Methyl４−oxo−４−
［（２−phenylethyl）amino］−butanoate、化合物１
４（式（３）））、４−オキソ−４−［（２−フェニル
エチル）アミノ］−ブタンアミド（４−Oxo−４−
［（２−phenylethyl）amino］−butanamide、化合物１
５）、４−オキソ−４−［（３−フェニルプロピル）ア
ミノ］−酪酸メチル（Methyl４−oxo−４−［（３−phe
nylpropyl）amino］−butanoate、化合物１６）、４−
オキソ−４−［（４−フェニルブチル）アミノ］−酪酸
メチル（Methyl ４−oxo−４−［（４−phenylbutyl）a
mino］−butanoate、化合物１７）、５−オキソ−５−
［（２−フェニルエチル）アミノ］−吉草酸メチル（Me
thyl ５−oxo−５−［（２−phenylethyl）amino］−pe
ntanoate、化合物１８）、６−オキソ−６−［（２−フ
ェニルエチル）アミノ］−カプロン酸メチル（Methyl
６−oxo−６−［（２−phenylethyl）amino］−hexanoa
te、化合物１９）、４−オキソ−４−［（２−フェニル
エチル）アミノ］−酪酸エチル（Ethyl ４−oxo−４−
（２−phenylethyl）amino］−butanoate、化合物２
０）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−酪酸プロピル（Propyl ４−oxo−４−［（２−ph
enylethyl）amino］−butanoate、化合物２１）、４−
オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］酪酸イ
ソプロピル（Isopropyl ４−oxo−４−［（２−phenyle
thyl）amino］−butanoate、化合物２２）、４−オキソ
−４−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミ
ノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［［２−（２
−chlorophenyl）ethyl］amino］−butanoate、化合物
２３）、４−オキソ−４−［［２−（３−クロロフェニ
ル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−
４−［［２−（３−chlorophenyl）ethyl］amino］−bu
tanoate、化合物２４）、４−オキソ−４−［［２−
（４−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル
（Methyl ４−oxo−４−［［２−（４−chlorophenyl）
ethyl］amino］−butanoate、化合物２５）、４−オキ
ソ−４−［［２−（４−フルオロフェニル）エチル］ア
ミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［［２−
（４−fluorophenyl）ethyl］amino］−butanoate、化
合物２６）、４−オキソ−４−［［２−（４−ブロモフ
ェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−o
xo−４−［［２−（４−bromophenyl）ethyl］amino］
−butanoate、化合物２７）、４−オキソ−４−［［２
−（４−ヨードフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチ
ル（Methyl ４−oxo−４−［［２−（４−iodophenyl）
ethyl］amino］−butanoate、化合物２８）、５−オキ
ソ−５−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−吉草酸
メチル（Methyl ５−oxo−５−［（３−phenylpropyl）
amino］−pentanoate、化合物２９）、４−オキソ−４
−［［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］アミ
ノ］酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［［２−（３，
４−dichlorophenyl）ethyl］amino］−butanoate、化
合物３０）、４−オキソ−４−［（４−フェニルブチ
ル）アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［（４−phenylbut
yl）amino］−butanoic acid、化合物３１）、６−オキ
ソ−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−カプロン
酸（６−Oxo−６−［（２−phenylethyl）amino］−hex
anoic acid、化合物３２）、４−オキソ−４−［［２−
（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−
Oxo−４−［［２−（２−chlorophenyl）ethyl］amin
o］−butanoic acid 、化合物３３）、４−オキソ−４
−［［２−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ］−
酪酸（４−Oxo−４−［［２−（３−chlorophenyl）eth
yl］amino］−butanoic acid 、化合物３４）、４−オ
キソ−４−［［２−（４−フルオロフェニル）エチル］
アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（４−fluorop
henyl）ethyl］amino]−butanoic acid、化合物３
５）、４−オキソ−４−［［２−（４−ブロモフェニ
ル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−
（４−bromophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid、
化合物３６）、４−オキソ−４−［［２−（４−ヨード
フェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−
［［２−（４−iodophenyl）ethyl］amino］−butanoic
acid 、化合物３７）、５−オキソ−５−［（３−フェ
ニルプロピル）アミノ］−吉草酸（５−Oxo−５−
［（３−phenylpropyl）amino］−pentanoic acid、化
合物３８）、４−オキソ−４−［［２−（３，４−ジク
ロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４
−［［2 −（３，４−dichlorophenyl）ethyl］amino］
−butanoic acid、化合物３９）。更にこれらのうち化
合物０１〜０３、０６〜１１、１３、１４、１６〜３９
が最も好ましい。
ば以下のものが挙げられる。４−オキソ−４［［２−
（４−トリル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４
−［［２−（４−tolyl）ethyl］amino］−butanoic ac
id、化合物０１）、４−オキソ−４−［［２−（４−メ
トキシフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−
４−［［２−（４−methoxyphenyl）ethyl］amino］−b
utanoic acid、化合物０２）、４−オキソ−４−［［２
−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４
−Oxo−４−［［２−（４−chlorophenyl）ethyl］amin
o］−butanoic acid、化合物０３）、４−オキソ−４−
［［２−（４−ニトロフェニル）エチル］アミノ］−酪
酸（４−Oxo−４−［［２−（４−nitrophenyl）ethy
l］amino］−butanoic acid、化合物０４）、４−オキ
ソ−４−［［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］
アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（４−hydroxy
phenyl）ethyl］amino］−butanoic acid、化合物０
５）、４−オキソ−４−（ベンジルアミノ）−酪酸（４
−Oxo−４−benzylamino）−butanoic acid、化合物０
６）、４−オキソ−４−［（３−フェニルプロピル）ア
ミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［（３−phenylpropyl）a
mino］−butanoic acid、化合物０７（式（２）））、
３−オキソ−３−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
プロピオン酸（３−Oxo−３−［（２−phenylethyl）am
ino］−propanoic acid 、化合物０８）、５−オキソ−
５−［（２−フェニルエチル）アミノ］−吉草酸（５−
Oxo−５−［（２−phenylethyl）amino］−pentanoic a
cid、化合物０９）、（Ｚ）−４−オキソ−４−［（２
−フェニルエチル）アミノ］−ブテン酸（（Ｚ）−４−
oxo−４−［（２−phenylethyl）amino］−２−butenoi
c acid、化合物１０）、（Ｅ）−４−オキソ−４−
［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブテン酸エチル
（（Ｅ）−ethyl ４−oxo−４−［（２−phenylethyl）
amino］−２−butenoate、化合物１１）、（Ｅ）−４−
オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブテ
ン酸（（Ｅ）−４−oxo−４−［（２−phenylethyl）am
ino］−２−butenoicacid、化合物１２）、４−オキソ
−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸（４−
Oxo−４−［（２−phenylethyl）amino］−butanoic ac
id、化合物１３）、４−オキソ−４−［（２−フェニル
エチル）アミノ］−酪酸メチル（Methyl４−oxo−４−
［（２−phenylethyl）amino］−butanoate、化合物１
４（式（３）））、４−オキソ−４−［（２−フェニル
エチル）アミノ］−ブタンアミド（４−Oxo−４−
［（２−phenylethyl）amino］−butanamide、化合物１
５）、４−オキソ−４−［（３−フェニルプロピル）ア
ミノ］−酪酸メチル（Methyl４−oxo−４−［（３−phe
nylpropyl）amino］−butanoate、化合物１６）、４−
オキソ−４−［（４−フェニルブチル）アミノ］−酪酸
メチル（Methyl ４−oxo−４−［（４−phenylbutyl）a
mino］−butanoate、化合物１７）、５−オキソ−５−
［（２−フェニルエチル）アミノ］−吉草酸メチル（Me
thyl ５−oxo−５−［（２−phenylethyl）amino］−pe
ntanoate、化合物１８）、６−オキソ−６−［（２−フ
ェニルエチル）アミノ］−カプロン酸メチル（Methyl
６−oxo−６−［（２−phenylethyl）amino］−hexanoa
te、化合物１９）、４−オキソ−４−［（２−フェニル
エチル）アミノ］−酪酸エチル（Ethyl ４−oxo−４−
（２−phenylethyl）amino］−butanoate、化合物２
０）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−酪酸プロピル（Propyl ４−oxo−４−［（２−ph
enylethyl）amino］−butanoate、化合物２１）、４−
オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］酪酸イ
ソプロピル（Isopropyl ４−oxo−４−［（２−phenyle
thyl）amino］−butanoate、化合物２２）、４−オキソ
−４−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミ
ノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［［２−（２
−chlorophenyl）ethyl］amino］−butanoate、化合物
２３）、４−オキソ−４−［［２−（３−クロロフェニ
ル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−
４−［［２−（３−chlorophenyl）ethyl］amino］−bu
tanoate、化合物２４）、４−オキソ−４−［［２−
（４−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル
（Methyl ４−oxo−４−［［２−（４−chlorophenyl）
ethyl］amino］−butanoate、化合物２５）、４−オキ
ソ−４−［［２−（４−フルオロフェニル）エチル］ア
ミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［［２−
（４−fluorophenyl）ethyl］amino］−butanoate、化
合物２６）、４−オキソ−４−［［２−（４−ブロモフ
ェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−o
xo−４−［［２−（４−bromophenyl）ethyl］amino］
−butanoate、化合物２７）、４−オキソ−４−［［２
−（４−ヨードフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチ
ル（Methyl ４−oxo−４−［［２−（４−iodophenyl）
ethyl］amino］−butanoate、化合物２８）、５−オキ
ソ−５−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−吉草酸
メチル（Methyl ５−oxo−５−［（３−phenylpropyl）
amino］−pentanoate、化合物２９）、４−オキソ−４
−［［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］アミ
ノ］酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［［２−（３，
４−dichlorophenyl）ethyl］amino］−butanoate、化
合物３０）、４−オキソ−４−［（４−フェニルブチ
ル）アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［（４−phenylbut
yl）amino］−butanoic acid、化合物３１）、６−オキ
ソ−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−カプロン
酸（６−Oxo−６−［（２−phenylethyl）amino］−hex
anoic acid、化合物３２）、４−オキソ−４−［［２−
（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−
Oxo−４−［［２−（２−chlorophenyl）ethyl］amin
o］−butanoic acid 、化合物３３）、４−オキソ−４
−［［２−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ］−
酪酸（４−Oxo−４−［［２−（３−chlorophenyl）eth
yl］amino］−butanoic acid 、化合物３４）、４−オ
キソ−４−［［２−（４−フルオロフェニル）エチル］
アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（４−fluorop
henyl）ethyl］amino]−butanoic acid、化合物３
５）、４−オキソ−４−［［２−（４−ブロモフェニ
ル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−
（４−bromophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid、
化合物３６）、４−オキソ−４−［［２−（４−ヨード
フェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−
［［２−（４−iodophenyl）ethyl］amino］−butanoic
acid 、化合物３７）、５−オキソ−５−［（３−フェ
ニルプロピル）アミノ］−吉草酸（５−Oxo−５−
［（３−phenylpropyl）amino］−pentanoic acid、化
合物３８）、４−オキソ−４−［［２−（３，４−ジク
ロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４
−［［2 −（３，４−dichlorophenyl）ethyl］amino］
−butanoic acid、化合物３９）。更にこれらのうち化
合物０１〜０３、０６〜１１、１３、１４、１６〜３９
が最も好ましい。
【００２３】本発明に用いる植物成長調整物質は例えば
下記に示す方法によって製造することができる。 製造法１
下記に示す方法によって製造することができる。 製造法１
【００２４】
【化４】
【００２５】製造法２
【００２６】
【化５】
【００２７】製造法３
【００２８】
【化６】
【００２９】製造法４
【００３０】
【化７】
【００３１】（式中、Ａｒ、Ａ及びＢは前記と同じであ
る。Ｒ1-1は水酸基、アミノ基、又はカルボキシル基の
保護基である。Ｘは水酸基を示すが、ＣＯ−とともに酸
ハライド、活性エステル、酸アジド等のカルボン酸の反
応性誘導体を形成してもよい。Ｘ′は塩素、臭素等のハ
ロゲン原子を示す。Ｒ1-2は低級アルキル基を示す。）
る。Ｒ1-1は水酸基、アミノ基、又はカルボキシル基の
保護基である。Ｘは水酸基を示すが、ＣＯ−とともに酸
ハライド、活性エステル、酸アジド等のカルボン酸の反
応性誘導体を形成してもよい。Ｘ′は塩素、臭素等のハ
ロゲン原子を示す。Ｒ1-2は低級アルキル基を示す。）
【００３２】次に製造法１について説明する。化合物
（ａ）は、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫
酸塩、過塩素酸塩、リン酸塩、硝酸塩等の無機酸との塩
又は炭酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、フマ
ル酸塩、コハク酸塩、メタンスルフォン酸塩、エタンス
ルフォン酸塩、トルエンスルフォン酸塩等の有機酸との
塩であってもよい。
（ａ）は、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫
酸塩、過塩素酸塩、リン酸塩、硝酸塩等の無機酸との塩
又は炭酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、フマ
ル酸塩、コハク酸塩、メタンスルフォン酸塩、エタンス
ルフォン酸塩、トルエンスルフォン酸塩等の有機酸との
塩であってもよい。
【００３３】化合物（ｂ）で表されるそれらの無水物と
しては、例えば無水マロン酸〔ＢがＣＨ2〕、無水コハ
ク酸〔Ｂが（ＣＨ2）2〕、無水マレイン酸〔ＢがＣＨ＝
ＣＨ（ｃｉｓ）〕、無水グルタル酸〔Ｂが（Ｃ
Ｈ2）3〕、無水アジピン酸〔Ｂが（ＣＨ2）4〕、無水ピ
メリン酸〔Ｂが（ＣＨ2）5〕が挙げられる。また化合物
（ｃ−１）は前記した酸又は塩基との塩であってもよ
い。
しては、例えば無水マロン酸〔ＢがＣＨ2〕、無水コハ
ク酸〔Ｂが（ＣＨ2）2〕、無水マレイン酸〔ＢがＣＨ＝
ＣＨ（ｃｉｓ）〕、無水グルタル酸〔Ｂが（Ｃ
Ｈ2）3〕、無水アジピン酸〔Ｂが（ＣＨ2）4〕、無水ピ
メリン酸〔Ｂが（ＣＨ2）5〕が挙げられる。また化合物
（ｃ−１）は前記した酸又は塩基との塩であってもよ
い。
【００３４】製造法１においては、化合物（ａ）及び化
合物（ｂ）を不活性媒体、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン系溶媒、ジエチルエーテル、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
媒、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン等の有
機塩素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルフォキサイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等
の非プロトン系極性溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香
族系溶媒中にて反応させることにより化合物（ｃ−１）
を合成することができる。化合物（ａ）と化合物（ｂ）
とのモル比は例えば０．５〜１．５：１．５〜０．５が
好ましく、濃度としては反応し得る濃度であれば何等限
定されるものではないが、例えば好ましくは１〜３０％
（Ｗ／Ｖ）、特に好ましくは化合物濃度５〜２０％（Ｗ
／Ｖ）である。かかる条件で例えば０〜６０℃にて１０
分〜２４時間攪拌反応せしめればよい。化合物（ａ）が
塩の場合、予め後記する酸結合剤によって化合物（ａ）
を脱塩しておけばよい。
合物（ｂ）を不活性媒体、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン系溶媒、ジエチルエーテル、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
媒、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン等の有
機塩素系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルフォキサイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等
の非プロトン系極性溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香
族系溶媒中にて反応させることにより化合物（ｃ−１）
を合成することができる。化合物（ａ）と化合物（ｂ）
とのモル比は例えば０．５〜１．５：１．５〜０．５が
好ましく、濃度としては反応し得る濃度であれば何等限
定されるものではないが、例えば好ましくは１〜３０％
（Ｗ／Ｖ）、特に好ましくは化合物濃度５〜２０％（Ｗ
／Ｖ）である。かかる条件で例えば０〜６０℃にて１０
分〜２４時間攪拌反応せしめればよい。化合物（ａ）が
塩の場合、予め後記する酸結合剤によって化合物（ａ）
を脱塩しておけばよい。
【００３５】次に製造法２について説明する。化合物
（ｄ）としては、例えばマロン酸〔ＢがＣＨ2〕、コハ
ク酸〔Ｂが（ＣＨ2）2〕、マレイン酸〔ＢがＣＨ＝ＣＨ
（ｃｉｓ）〕、フマル酸〔ＢがＣＨ＝ＣＨ（ｔｒａｎ
ｓ）〕、グルタル酸〔Ｂが（ＣＨ 2）3〕、アジピン酸
〔Ｂが（ＣＨ2）4〕、ピメリン酸〔Ｂが（ＣＨ2）5〕が
挙げられる。また化合物（ｄ）が活性エステルの場合、
例えばシアノメチルエステル、フェニルチオエステル、
ｐ−ニトロフェニルチオエステル、メタンスルフォン酸
エステル、ベンゼンスルフォン酸エステル、トルエンス
ルフォン酸エステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、
２，４−ジニトロフェニルエステル、２，４，５−トリ
クロロフェニルエステル、２，４，６−トリクロロフェ
ニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、Ｎ−ヒ
ドロキシコハク酸イミドエステル、Ｎ−ヒドロキシフタ
ル酸イミドエステル、１Ｈ−１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾールエステル、８−ヒドロキシキノリンエステル、
Ｎ−ヒドロキシピペリジンエステルなどが挙げられる。
保護基Ｒ1-1は稀薄なアルカリ又は酸性溶液で加水分解
してカルボキシル基を形成するものであれば特に制限は
ないが、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の低級アルコキ
シ基及びベンズヒドリル基等のアラルキルオキシ基が挙
げられ、適宜これらの保護基はＲ1 を意味してもよい。
上記の活性エステル法の他、公知の酸アジド法によって
行ってもよい。
（ｄ）としては、例えばマロン酸〔ＢがＣＨ2〕、コハ
ク酸〔Ｂが（ＣＨ2）2〕、マレイン酸〔ＢがＣＨ＝ＣＨ
（ｃｉｓ）〕、フマル酸〔ＢがＣＨ＝ＣＨ（ｔｒａｎ
ｓ）〕、グルタル酸〔Ｂが（ＣＨ 2）3〕、アジピン酸
〔Ｂが（ＣＨ2）4〕、ピメリン酸〔Ｂが（ＣＨ2）5〕が
挙げられる。また化合物（ｄ）が活性エステルの場合、
例えばシアノメチルエステル、フェニルチオエステル、
ｐ−ニトロフェニルチオエステル、メタンスルフォン酸
エステル、ベンゼンスルフォン酸エステル、トルエンス
ルフォン酸エステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、
２，４−ジニトロフェニルエステル、２，４，５−トリ
クロロフェニルエステル、２，４，６−トリクロロフェ
ニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、Ｎ−ヒ
ドロキシコハク酸イミドエステル、Ｎ−ヒドロキシフタ
ル酸イミドエステル、１Ｈ−１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾールエステル、８−ヒドロキシキノリンエステル、
Ｎ−ヒドロキシピペリジンエステルなどが挙げられる。
保護基Ｒ1-1は稀薄なアルカリ又は酸性溶液で加水分解
してカルボキシル基を形成するものであれば特に制限は
ないが、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の低級アルコキ
シ基及びベンズヒドリル基等のアラルキルオキシ基が挙
げられ、適宜これらの保護基はＲ1 を意味してもよい。
上記の活性エステル法の他、公知の酸アジド法によって
行ってもよい。
【００３６】製造法２において、Ｘが水酸基である場
合、化合物（ａ）と化合物（ｄ）との反応に当たって
は、例えば１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド等の脱水縮合剤を用いて反応せしめることに
より化合物（ｃ−２）を合成することができる。この
際、化合物（ａ）が塩の場合には、予め後記する酸結合
剤によって化合物（ａ）を脱塩しておけばよい。また、
Ｘがハロゲン原子である場合、化合物（ｄ）を後記する
酸結合剤の存在下に、化合物（ａ）と反応させることに
より、化合物（ｃ−２）を合成することができる。この
方法において用いる溶媒としては、例えば、塩化メチレ
ン、クロロホルム等の有機塩素系溶媒、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族溶媒、ピリジン等の複素環系溶
媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルフォキサイド等の非プロト
ン系極性溶媒を挙げることができる。これらのうち、ピ
リジンが最も好適であるが、ピリジン以外の溶媒を用い
る場合は、酸結合剤としてトリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、ジメチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭
酸カルシウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の
無機塩基を用いることができる。
合、化合物（ａ）と化合物（ｄ）との反応に当たって
は、例えば１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド等の脱水縮合剤を用いて反応せしめることに
より化合物（ｃ−２）を合成することができる。この
際、化合物（ａ）が塩の場合には、予め後記する酸結合
剤によって化合物（ａ）を脱塩しておけばよい。また、
Ｘがハロゲン原子である場合、化合物（ｄ）を後記する
酸結合剤の存在下に、化合物（ａ）と反応させることに
より、化合物（ｃ−２）を合成することができる。この
方法において用いる溶媒としては、例えば、塩化メチレ
ン、クロロホルム等の有機塩素系溶媒、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族溶媒、ピリジン等の複素環系溶
媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルフォキサイド等の非プロト
ン系極性溶媒を挙げることができる。これらのうち、ピ
リジンが最も好適であるが、ピリジン以外の溶媒を用い
る場合は、酸結合剤としてトリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、ジメチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭
酸カルシウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の
無機塩基を用いることができる。
【００３７】また、Ｒ1-1が上記した保護基の場合、化
合物（ｄ）に対して例えば等モルないし１．５倍モル量
の脱水縮合剤を用いて反応せしめればよい。反応終了
後、適宜、Ｒ1 が上記した保護基の場合、例えば１〜１
０規定のＮａＯＨ、ＫＯＨなどを用いてアルカリ条件で
室温ないし加温下３０分〜８時間加水分解処理し、次い
で濃塩酸にて中和すればよい。
合物（ｄ）に対して例えば等モルないし１．５倍モル量
の脱水縮合剤を用いて反応せしめればよい。反応終了
後、適宜、Ｒ1 が上記した保護基の場合、例えば１〜１
０規定のＮａＯＨ、ＫＯＨなどを用いてアルカリ条件で
室温ないし加温下３０分〜８時間加水分解処理し、次い
で濃塩酸にて中和すればよい。
【００３８】製造法１又は２で得られた反応液を適宜冷
却して目的物を析出して回収し、更に水又は可溶化有機
溶媒、例えばアセトン、メタノール、エタノール、ジメ
チルスルフォキサイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、クロロフォルム、塩化メチレン、塩化エチレン、ベ
ンゼン、トルエン等の単一又は混合溶媒から再結晶する
ことにより目的物を得ることができる。
却して目的物を析出して回収し、更に水又は可溶化有機
溶媒、例えばアセトン、メタノール、エタノール、ジメ
チルスルフォキサイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、クロロフォルム、塩化メチレン、塩化エチレン、ベ
ンゼン、トルエン等の単一又は混合溶媒から再結晶する
ことにより目的物を得ることができる。
【００３９】特に製造法２において反応液から目的物を
回収する場合、反応液に、水と混合しない生成物可溶性
有機溶媒、更に水を加えて抽出した後、有機溶媒層を、
稀薄な酸性水溶液、例えば１〜５規定の塩酸水溶液で洗
浄後水洗し、更にアルカリ水溶液、例えば飽和炭酸ナト
リウム水溶液で洗浄し、最後に水で順次洗浄した後、乾
燥し、溶媒を留去した後、必要に応じて、単一もしくは
混合溶媒から再結晶するかもしくは、単一又は混合溶媒
を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製することにより得ることができる。
回収する場合、反応液に、水と混合しない生成物可溶性
有機溶媒、更に水を加えて抽出した後、有機溶媒層を、
稀薄な酸性水溶液、例えば１〜５規定の塩酸水溶液で洗
浄後水洗し、更にアルカリ水溶液、例えば飽和炭酸ナト
リウム水溶液で洗浄し、最後に水で順次洗浄した後、乾
燥し、溶媒を留去した後、必要に応じて、単一もしくは
混合溶媒から再結晶するかもしくは、単一又は混合溶媒
を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製することにより得ることができる。
【００４０】次に製造法３について説明する。例えば化
合物（ｃ−１）を原料として、硫酸、ｐ−トルエンスル
フォン酸などの酸触媒の存在下にて、低級アルコール、
例えばメタノール、エタノール、プロパノール中加熱還
流することによって化合物（ｃ−３）を得ることができ
る。このとき化合物（ｃ−１）の初濃度に特に制限はな
いが、例えば１〜２０重量％、特に５〜１０重量％であ
ることが好ましい。なお化合物（ｃ−３）は前記した酸
又は塩基との塩であってもよい。
合物（ｃ−１）を原料として、硫酸、ｐ−トルエンスル
フォン酸などの酸触媒の存在下にて、低級アルコール、
例えばメタノール、エタノール、プロパノール中加熱還
流することによって化合物（ｃ−３）を得ることができ
る。このとき化合物（ｃ−１）の初濃度に特に制限はな
いが、例えば１〜２０重量％、特に５〜１０重量％であ
ることが好ましい。なお化合物（ｃ−３）は前記した酸
又は塩基との塩であってもよい。
【００４１】反応後、反応液から生成物を採取するに
は、反応溶媒を留去し、水と混合しない生成物可溶性有
機溶媒と水を加え、有機溶媒層を回収後、アルカリ水溶
液、例えば飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで
水で洗浄した後乾燥し、有機溶媒を留去した後、必要に
応じて単一もしくは混合溶媒から再結晶すればよい。
は、反応溶媒を留去し、水と混合しない生成物可溶性有
機溶媒と水を加え、有機溶媒層を回収後、アルカリ水溶
液、例えば飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで
水で洗浄した後乾燥し、有機溶媒を留去した後、必要に
応じて単一もしくは混合溶媒から再結晶すればよい。
【００４２】次に製造法４について説明する。例えば化
合物（ｃ−１）を原料とし、例えば塩化チオニルを等モ
ル量以上用いて室温にて５〜３０分間撹拌反応せしめ、
反応後、塩化チオニルを留去して、化合物（ｅ）を得
る。次いで不活性有機溶媒、例えばアセトン、ジメチル
スルフォキサイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ク
ロロフォルム、塩化メチレン、塩化エチレン、ベンゼ
ン、トルエン等の有機溶媒中にて、アンモニア水に添加
し、氷冷下で約１０〜３０分間撹拌反応せしめ、次いで
析出した結晶を回収し、得られた結晶を必要に応じて単
一もしくは混合溶媒から再結晶することにより化合物
（ｃ−４）を得ることができる。このとき化合物（ｃ−
１）の初濃度に特に制限はないが、例えば１〜２０％
（Ｗ／Ｖ）、特に５〜１０％（Ｗ／Ｖ）が好ましい。ま
た化合物（ｅ）のアンモニア水中の初濃度に特に制限は
ないが、例えば１〜２５重量％、特に４〜１５重量％が
好ましい。なお化合物（ｃ−４）は前記した酸又は塩基
との塩であってもよい。
合物（ｃ−１）を原料とし、例えば塩化チオニルを等モ
ル量以上用いて室温にて５〜３０分間撹拌反応せしめ、
反応後、塩化チオニルを留去して、化合物（ｅ）を得
る。次いで不活性有機溶媒、例えばアセトン、ジメチル
スルフォキサイド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ク
ロロフォルム、塩化メチレン、塩化エチレン、ベンゼ
ン、トルエン等の有機溶媒中にて、アンモニア水に添加
し、氷冷下で約１０〜３０分間撹拌反応せしめ、次いで
析出した結晶を回収し、得られた結晶を必要に応じて単
一もしくは混合溶媒から再結晶することにより化合物
（ｃ−４）を得ることができる。このとき化合物（ｃ−
１）の初濃度に特に制限はないが、例えば１〜２０％
（Ｗ／Ｖ）、特に５〜１０％（Ｗ／Ｖ）が好ましい。ま
た化合物（ｅ）のアンモニア水中の初濃度に特に制限は
ないが、例えば１〜２５重量％、特に４〜１５重量％が
好ましい。なお化合物（ｃ−４）は前記した酸又は塩基
との塩であってもよい。
【００４３】本発明の植物成長調整剤は、上記の植物成
長調整物質又はその塩を１種又は２種以上含有すること
ができる。本発明の植物成長調整剤は、上記の植物成長
調整物質そのものでもよいが、水和剤、乳剤、粒剤、粉
剤など、通常の植物成長調整剤で用いられる担体で製剤
してもよい。例えば、固体担体としては鉱物質粉末（カ
オリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タ
ルク、ケイソウ土、雲母、バーミキュライト、セッコ
ウ、炭酸カルシウム、リン石灰など）、植物質粉末（大
豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、澱粉、結晶セルロース
など）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケ
トン樹脂など）、更に、アルミナ、ワックス類などを使
用することができる。また、液体担体としては、例え
ば、アルコール類（メタノール、エタノール、ブタノー
ル、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、
芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレンな
ど）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、
モノクロルベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、
テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミドなど）、エーテルアルコール類
（エチレングリコールエチルエーテルなど）、又は水な
どを使用することができる。乳化、分散、拡散などの目
的で使用される界面活性剤としては、非イオン性、陰イ
オン性、陽イオン性及び両イオン性のいずれも使用する
ことができる。本発明において使用することができる界
面活性剤の例をあげると、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、オキシエチレンポリマー、オキシプロピレンポ
リマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、
脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸
エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第四級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、レ
シチン、サポニンなどである。また、必要に応じてゼラ
チン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デンプン、寒天、
ポリビニルアルコールなどを補助剤として用いることが
できる。
長調整物質又はその塩を１種又は２種以上含有すること
ができる。本発明の植物成長調整剤は、上記の植物成長
調整物質そのものでもよいが、水和剤、乳剤、粒剤、粉
剤など、通常の植物成長調整剤で用いられる担体で製剤
してもよい。例えば、固体担体としては鉱物質粉末（カ
オリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タ
ルク、ケイソウ土、雲母、バーミキュライト、セッコ
ウ、炭酸カルシウム、リン石灰など）、植物質粉末（大
豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、澱粉、結晶セルロース
など）、高分子化合物（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケ
トン樹脂など）、更に、アルミナ、ワックス類などを使
用することができる。また、液体担体としては、例え
ば、アルコール類（メタノール、エタノール、ブタノー
ル、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、
芳香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレンな
ど）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、
モノクロルベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、
テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチルなど）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミドなど）、エーテルアルコール類
（エチレングリコールエチルエーテルなど）、又は水な
どを使用することができる。乳化、分散、拡散などの目
的で使用される界面活性剤としては、非イオン性、陰イ
オン性、陽イオン性及び両イオン性のいずれも使用する
ことができる。本発明において使用することができる界
面活性剤の例をあげると、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、オキシエチレンポリマー、オキシプロピレンポ
リマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、
脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸
エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第四級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、レ
シチン、サポニンなどである。また、必要に応じてゼラ
チン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デンプン、寒天、
ポリビニルアルコールなどを補助剤として用いることが
できる。
【００４４】製剤の形状も制限はなく、粉剤、顆粒剤、
粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤及びペースト剤など
のあらゆる製剤形態に成形することができる。本発明の
植物成長調整剤は、上記の植物成長調整物質及びその他
の成分を常法に従い、混合、攪拌等することにより製造
することができる。
粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤及びペースト剤など
のあらゆる製剤形態に成形することができる。本発明の
植物成長調整剤は、上記の植物成長調整物質及びその他
の成分を常法に従い、混合、攪拌等することにより製造
することができる。
【００４５】本発明の植物成長調整剤は、根量を増加さ
せる作用、茎の伸長を抑制する作用等を有するが、特に
発根促進剤として用いることが好ましい。
せる作用、茎の伸長を抑制する作用等を有するが、特に
発根促進剤として用いることが好ましい。
【００４６】本発明の植物成長調整剤を使用する場合、
直接そのまま使用してもよいし、又は水で所定の濃度に
希釈又は懸濁して使用してもよい。
直接そのまま使用してもよいし、又は水で所定の濃度に
希釈又は懸濁して使用してもよい。
【００４７】植物に適用する場合、土壌処理剤、茎葉処
理剤、播種前の種子処理剤及び移植前の植物の処理剤等
として使用することができる。また、水耕栽培において
は水耕液に混合して使用してもよく、組織培養では培地
中に懸濁又は溶解させて用いても良い。
理剤、播種前の種子処理剤及び移植前の植物の処理剤等
として使用することができる。また、水耕栽培において
は水耕液に混合して使用してもよく、組織培養では培地
中に懸濁又は溶解させて用いても良い。
【００４８】本発明の植物成長調整剤を散布用として用
いる場合の使用濃度としては、０．０１〜１００００pp
m 、好ましくは１〜５０００ppm 、特に好ましくは５〜
１０００ppm の範囲で使用することができる。特に育苗
期の苗に使用する場合は、上記濃度の希釈液を培養土１
ｌあたり５０〜２００ml散布することが望ましい。この
場合、展着剤を併用してもよく、用いる展着剤の種類及
び使用量については、特に制限されない。
いる場合の使用濃度としては、０．０１〜１００００pp
m 、好ましくは１〜５０００ppm 、特に好ましくは５〜
１０００ppm の範囲で使用することができる。特に育苗
期の苗に使用する場合は、上記濃度の希釈液を培養土１
ｌあたり５０〜２００ml散布することが望ましい。この
場合、展着剤を併用してもよく、用いる展着剤の種類及
び使用量については、特に制限されない。
【００４９】肥料と混合する場合を含め、土壌に直接施
用する場合の使用量としては、１ヘクタールあたり１０
０〜１００００ｇ、特に５００〜５０００ｇ用いるのが
好ましい。特に育苗期の苗に使用する場合は、培養土１
ｌあたり０．００１〜１０ｇ用いるのが望ましく、この
場合、播種前の培養土にあらかじめ混合してもよく、育
苗期間中に散布しても良い。
用する場合の使用量としては、１ヘクタールあたり１０
０〜１００００ｇ、特に５００〜５０００ｇ用いるのが
好ましい。特に育苗期の苗に使用する場合は、培養土１
ｌあたり０．００１〜１０ｇ用いるのが望ましく、この
場合、播種前の培養土にあらかじめ混合してもよく、育
苗期間中に散布しても良い。
【００５０】播種前の種子処理用として用いる場合は、
水、アルコール類、ケトン類などの液体担体に０．０１
〜１００００ppm となるように希釈し、乾燥種子に噴霧
するか乾燥種子を希釈液に浸漬して種子に吸収させるこ
ともできる。この場合、吸収させた後、液体担体を蒸発
させても良い。また、クレーなどの鉱物質粉末の固体担
体を用いて製剤化したものを種子表面に付着させ使用す
ることもできる。
水、アルコール類、ケトン類などの液体担体に０．０１
〜１００００ppm となるように希釈し、乾燥種子に噴霧
するか乾燥種子を希釈液に浸漬して種子に吸収させるこ
ともできる。この場合、吸収させた後、液体担体を蒸発
させても良い。また、クレーなどの鉱物質粉末の固体担
体を用いて製剤化したものを種子表面に付着させ使用す
ることもできる。
【００５１】組織培養や細胞培養時に使用する場合は、
通常用いられる植物組織培養用の培地（ＭＳ培地，ホワ
イト培地、ガンボルグのＢ５培地など）に培地中濃度と
して０．０１〜１００００ppm 、好ましくは０．１〜１
０００ppm の範囲で溶解、又は懸濁して用いることがで
きる。この場合、通常行われているように、炭素源とし
ての糖類（ショ糖、ブドウ糖など）、各種植物ホルモン
としてサイトカイニン（ベンジルアデニン、カイネチン
など）、ジベレリン（ＧＡ3、ＧＡ4など）、オーキシン
（インドール酢酸、ナフタレン酢酸など）、アプシジン
酸などを適宜加えることができる。
通常用いられる植物組織培養用の培地（ＭＳ培地，ホワ
イト培地、ガンボルグのＢ５培地など）に培地中濃度と
して０．０１〜１００００ppm 、好ましくは０．１〜１
０００ppm の範囲で溶解、又は懸濁して用いることがで
きる。この場合、通常行われているように、炭素源とし
ての糖類（ショ糖、ブドウ糖など）、各種植物ホルモン
としてサイトカイニン（ベンジルアデニン、カイネチン
など）、ジベレリン（ＧＡ3、ＧＡ4など）、オーキシン
（インドール酢酸、ナフタレン酢酸など）、アプシジン
酸などを適宜加えることができる。
【００５２】移植前の植物に直接吸収させる場合は、使
用濃度として０．１〜１０００ppmに希釈あるいは懸濁
した液に、植物の根部あるいは全体を浸漬して使用する
ことができる。また、挿し穂であれば基部又は全体を浸
漬して使用することができる。この場合の浸漬時間は１
０秒から１週間、特に１時間から３日間が望ましい。ま
た、鉱物質粉末の固体担体を用いて製剤化したものを、
根部に付着させたり、挿し穂の場合は茎基部に付着させ
ても良い。
用濃度として０．１〜１０００ppmに希釈あるいは懸濁
した液に、植物の根部あるいは全体を浸漬して使用する
ことができる。また、挿し穂であれば基部又は全体を浸
漬して使用することができる。この場合の浸漬時間は１
０秒から１週間、特に１時間から３日間が望ましい。ま
た、鉱物質粉末の固体担体を用いて製剤化したものを、
根部に付着させたり、挿し穂の場合は茎基部に付着させ
ても良い。
【００５３】本発明の植物成長調整剤の投与時期として
は、生育期間中いかなる時期にも使用が可能であるが、
特に発根促進剤として適用する場合は播種前、播種時、
苗の育成時、移植など耕種的断根を伴う作業の前後、気
象要因などで根に傷害が発生した場合等が特に有効であ
る。本発明の植物成長調整剤を植物に適用すれば、側根
数、不定根数等の根数の増加を通じて根量や根密度が増
加するため、苗の移植時の活着率向上や、健苗育成、生
育促進、吸水力の向上、吸肥力の向上、肥料成分利用率
の向上、緑色の保持、光合成能力の向上、水ストレス耐
性の向上、倒伏防止、収量向上等の効果が得られる。
は、生育期間中いかなる時期にも使用が可能であるが、
特に発根促進剤として適用する場合は播種前、播種時、
苗の育成時、移植など耕種的断根を伴う作業の前後、気
象要因などで根に傷害が発生した場合等が特に有効であ
る。本発明の植物成長調整剤を植物に適用すれば、側根
数、不定根数等の根数の増加を通じて根量や根密度が増
加するため、苗の移植時の活着率向上や、健苗育成、生
育促進、吸水力の向上、吸肥力の向上、肥料成分利用率
の向上、緑色の保持、光合成能力の向上、水ストレス耐
性の向上、倒伏防止、収量向上等の効果が得られる。
【００５４】本発明の植物成長調整剤の適用対象となる
植物としては、特に限定されないが、例えば、トマト、
ピーマン、トウガラシ、ナス等のナス類、キュウリ、カ
ボチャ、メロン、スイカ等のウリ類、キャベツ、ブロッ
コリー、ハクサイ等の菜類、セルリー、パセリー、レタ
ス等の生菜・香辛菜類、ネギ、タマネギ、ニンニク等の
ネギ類、ダイズ、ラッカセイ、インゲン、エンドウ、ア
ズキ等の豆類、イチゴ等のその他果菜類、ダイコン、カ
ブ、ニンジン、ゴボウ等の直根類、サトイモ、キャッサ
バ、バレイショ、サツマイモ、ナガイモ等のイモ類、ア
スパラガス、ホウレンソウ、ミツバ等の柔菜類、トルコ
ギキョウ、ストック、カーネーション、キク等の花卉
類、イネ、トウモロコシ等の穀物類、ベントグラス、コ
ウライシバ等の芝類、ナタネ、ラッカセイ等の油料作物
類、サトウキビ、テンサイ等の糖料作物類、ワタ、イグ
サ等の繊維料作物類、クローバー、ソルガム、デントコ
ーン等の飼料作物類、リンゴ、ナシ、ブドウ、モモ等の
落葉性果樹類、ウンシュウミカン、レモン、グレープフ
ルーツといった柑橘類、サツキ、ツツジ、スギ等の木本
類等が挙げられる。
植物としては、特に限定されないが、例えば、トマト、
ピーマン、トウガラシ、ナス等のナス類、キュウリ、カ
ボチャ、メロン、スイカ等のウリ類、キャベツ、ブロッ
コリー、ハクサイ等の菜類、セルリー、パセリー、レタ
ス等の生菜・香辛菜類、ネギ、タマネギ、ニンニク等の
ネギ類、ダイズ、ラッカセイ、インゲン、エンドウ、ア
ズキ等の豆類、イチゴ等のその他果菜類、ダイコン、カ
ブ、ニンジン、ゴボウ等の直根類、サトイモ、キャッサ
バ、バレイショ、サツマイモ、ナガイモ等のイモ類、ア
スパラガス、ホウレンソウ、ミツバ等の柔菜類、トルコ
ギキョウ、ストック、カーネーション、キク等の花卉
類、イネ、トウモロコシ等の穀物類、ベントグラス、コ
ウライシバ等の芝類、ナタネ、ラッカセイ等の油料作物
類、サトウキビ、テンサイ等の糖料作物類、ワタ、イグ
サ等の繊維料作物類、クローバー、ソルガム、デントコ
ーン等の飼料作物類、リンゴ、ナシ、ブドウ、モモ等の
落葉性果樹類、ウンシュウミカン、レモン、グレープフ
ルーツといった柑橘類、サツキ、ツツジ、スギ等の木本
類等が挙げられる。
【００５５】また、本発明の効果向上を目的として、他
の植物成長調整剤と併用することもでき、場合によって
は相乗効果を期待することもできる。例えば、高い栽植
密度、高湿度、日照不足などといった極めて徒長しやす
い条件下での育苗時には、地上地下部重比の小さい良質
な苗の育成を目的として、強力な茎の伸長抑制作用を持
つ抗ジベレリン剤（パクロブトラゾール、ウニコナゾー
ルＰ、アンシミドールなど）、成長抑制剤（ダミノジッ
ドなど）、エチレン発生剤（エテホンなど）と併用して
もよい。また、挿し芽、挿し木、組織培養時において
は、発根促進効果の増強を目的として、もともと発根促
進効果を持つオーキシン系化合物（インドール酢酸、イ
ンドール酪酸、ナフチルアセトアミド、ナフタレン酢酸
など）と併用してもよい。また、播種前の種子処理時に
は、発芽促進作用を持つジベレリン剤と併用してもよ
い。
の植物成長調整剤と併用することもでき、場合によって
は相乗効果を期待することもできる。例えば、高い栽植
密度、高湿度、日照不足などといった極めて徒長しやす
い条件下での育苗時には、地上地下部重比の小さい良質
な苗の育成を目的として、強力な茎の伸長抑制作用を持
つ抗ジベレリン剤（パクロブトラゾール、ウニコナゾー
ルＰ、アンシミドールなど）、成長抑制剤（ダミノジッ
ドなど）、エチレン発生剤（エテホンなど）と併用して
もよい。また、挿し芽、挿し木、組織培養時において
は、発根促進効果の増強を目的として、もともと発根促
進効果を持つオーキシン系化合物（インドール酢酸、イ
ンドール酪酸、ナフチルアセトアミド、ナフタレン酢酸
など）と併用してもよい。また、播種前の種子処理時に
は、発芽促進作用を持つジベレリン剤と併用してもよ
い。
【００５６】これらは単なる例示であって、本発明の植
物成長調整剤と併用できる他の植物成長調整剤はこれら
に限られるものではない。また、本発明の植物成長調整
剤は、各種殺虫剤、殺菌剤、微生物農薬、肥料等と併用
して用いることも可能である。特に、殺菌剤との併用に
おいて殺菌作用のほかに発根促進作用も報告されている
ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、メタラ
キシルなどとの併用は有効である。また肥料と併用する
場合、健苗育成を目的とした育苗用肥料との併用、活着
促進を目的とした移植直前施用肥料との併用、本発明の
植物成長調整剤の効力を長期間持続させ肥料成分利用率
を向上させる目的とした緩効性肥料との併用等が特に有
効である。
物成長調整剤と併用できる他の植物成長調整剤はこれら
に限られるものではない。また、本発明の植物成長調整
剤は、各種殺虫剤、殺菌剤、微生物農薬、肥料等と併用
して用いることも可能である。特に、殺菌剤との併用に
おいて殺菌作用のほかに発根促進作用も報告されている
ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、メタラ
キシルなどとの併用は有効である。また肥料と併用する
場合、健苗育成を目的とした育苗用肥料との併用、活着
促進を目的とした移植直前施用肥料との併用、本発明の
植物成長調整剤の効力を長期間持続させ肥料成分利用率
を向上させる目的とした緩効性肥料との併用等が特に有
効である。
【００５７】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれによって何ら限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれによって何ら限定されるものでは
ない。
【００５８】製造例１ （１） ４−オキソ−４−［［２−（４−トリル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-tolyl)ethyl]ami
no]-butanoic acid（化合物０１））の合成 無水コハク酸３．８ｇにアセトン３５mlを加え、室温に
て撹拌しながら、２−（ｐ−トリル）エチルアミン４．
９ｇをアセトン３５mlに溶解したものを加えた。添加後
１０分撹拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結
晶を減圧にて濾取し、アセトン８０mlを加えて再結晶
し、得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾
燥し、６．０ｇ（収率７３％）の化合物０１を得た。
ル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-tolyl)ethyl]ami
no]-butanoic acid（化合物０１））の合成 無水コハク酸３．８ｇにアセトン３５mlを加え、室温に
て撹拌しながら、２−（ｐ−トリル）エチルアミン４．
９ｇをアセトン３５mlに溶解したものを加えた。添加後
１０分撹拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結
晶を減圧にて濾取し、アセトン８０mlを加えて再結晶
し、得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾
燥し、６．０ｇ（収率７３％）の化合物０１を得た。
【００５９】製造例２ ４−オキソ−４−［［２−（４−メトキシフェニル）エ
チル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-methoxypheny
l)ethyl]amino]-butanoic acid（化合物０２））の合成 製造例１において、無水コハク酸を５．４ｇとし、２−
（ｐ−トリル）エチルアミンの代りに２−（ｐ−メトキ
シフェニル）エチルアミン７．６ｇを用いた以外は製造
例１と同様にして、９．７ｇ（収率７７％）の化合物０
２を得た。
チル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-methoxypheny
l)ethyl]amino]-butanoic acid（化合物０２））の合成 製造例１において、無水コハク酸を５．４ｇとし、２−
（ｐ−トリル）エチルアミンの代りに２−（ｐ−メトキ
シフェニル）エチルアミン７．６ｇを用いた以外は製造
例１と同様にして、９．７ｇ（収率７７％）の化合物０
２を得た。
【００６０】製造例３ ４−オキソ−４−［［２−（４−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-chlorophenyl)et
hyl]amino]-butanoic acid（化合物０３））の合成 製造例１において、無水コハク酸を５．４ｇとし、２−
（ｐ−トリル）エチルアミンの代りに２−（４−クロロ
フェニル）エチルアミン７．８ｇを用いた以外は製造例
１と同様にして、６．４ｇ（収率５０％）の化合物０３
を得た。
ル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-chlorophenyl)et
hyl]amino]-butanoic acid（化合物０３））の合成 製造例１において、無水コハク酸を５．４ｇとし、２−
（ｐ−トリル）エチルアミンの代りに２−（４−クロロ
フェニル）エチルアミン７．８ｇを用いた以外は製造例
１と同様にして、６．４ｇ（収率５０％）の化合物０３
を得た。
【００６１】製造例４ ４−オキソ−４−［［２−（４−ニトロフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-nitrophenyl)eth
yl]amino]-butanoic acid（化合物０４））の合成 ２−（４−ニトロフェニル）エチルアミン・塩酸塩３．
６ｇを無水アセトン３５６mlに溶解し、室温にて撹拌し
ながら、トリエチルアミン２．７ｇを加えた。析出した
トリエチルアミン・塩酸塩を濾過し、濾液を無水コハク
酸２．７ｇの無水アセトン１８ml溶液に加え室温にて４
５分撹拌した。次いで、溶媒を減圧下にて留去し、アセ
トン２５mlを加え再結晶した。得られた結晶を濾取し、
冷アセトンにて洗浄後、減圧乾燥し１．３ｇ（収率１７
％）の化合物０４を得た。
ル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-nitrophenyl)eth
yl]amino]-butanoic acid（化合物０４））の合成 ２−（４−ニトロフェニル）エチルアミン・塩酸塩３．
６ｇを無水アセトン３５６mlに溶解し、室温にて撹拌し
ながら、トリエチルアミン２．７ｇを加えた。析出した
トリエチルアミン・塩酸塩を濾過し、濾液を無水コハク
酸２．７ｇの無水アセトン１８ml溶液に加え室温にて４
５分撹拌した。次いで、溶媒を減圧下にて留去し、アセ
トン２５mlを加え再結晶した。得られた結晶を濾取し、
冷アセトンにて洗浄後、減圧乾燥し１．３ｇ（収率１７
％）の化合物０４を得た。
【００６２】製造例５ ４−オキソ−４−［［２−（４−ヒドロキシフェニル）
エチル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-hydroxyphen
yl)ethyl]amino]-butanoic acid（化合物０５））の合
成 無水コハク酸５．１ｇにアセトン８０mlを加え、室温に
て撹拌しながら、２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチ
ルアミン６．９ｇをアセトン２０mlに懸濁したものを加
えた。添加後１５分間撹拌し、溶液部をデカンテーショ
ンした。更に、溶媒を減圧下で除去して得られた結晶を
水で再結晶した。析出した結晶を冷水にて洗浄した後、
減圧乾燥し、３．９ｇ（収率３２％）の化合物０５を得
た。
エチル］アミノ］−酪酸（4-Oxo-4-[[2-(4-hydroxyphen
yl)ethyl]amino]-butanoic acid（化合物０５））の合
成 無水コハク酸５．１ｇにアセトン８０mlを加え、室温に
て撹拌しながら、２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）エチ
ルアミン６．９ｇをアセトン２０mlに懸濁したものを加
えた。添加後１５分間撹拌し、溶液部をデカンテーショ
ンした。更に、溶媒を減圧下で除去して得られた結晶を
水で再結晶した。析出した結晶を冷水にて洗浄した後、
減圧乾燥し、３．９ｇ（収率３２％）の化合物０５を得
た。
【００６３】製造例６ ４−オキソ−４−（ベンジルアミノ）−酪酸（4-Oxo-4-
(benzylamino)-butanoic acid（化合物０６））の合成 製造例１において、無水コハク酸を１０．７ｇとし、２
−（ｐ−トリル）エチルアミンの代りにベンジルアミン
１０．９ｇを用いた以外は製造例１と同様にして、１
７．１ｇ（収率８３％）の化合物０６を得た。
(benzylamino)-butanoic acid（化合物０６））の合成 製造例１において、無水コハク酸を１０．７ｇとし、２
−（ｐ−トリル）エチルアミンの代りにベンジルアミン
１０．９ｇを用いた以外は製造例１と同様にして、１
７．１ｇ（収率８３％）の化合物０６を得た。
【００６４】製造例７ ４−オキソ−４−［（３−フェニルプロピル）アミノ］
−酪酸（4-Oxo-4-[(3-phenylpropyl)amino]-butanoic a
cid（化合物０７））の合成 製造例１において、無水コハク酸を５．４ｇとし、２−
（ｐ−トリル）エチルアミンの代りに３−フェニルプロ
ピルアミン６．８ｇを用いた以外は製造例１と同様にし
て、４．０ｇ（収率３４％）の化合物０７を得た。
−酪酸（4-Oxo-4-[(3-phenylpropyl)amino]-butanoic a
cid（化合物０７））の合成 製造例１において、無水コハク酸を５．４ｇとし、２−
（ｐ−トリル）エチルアミンの代りに３−フェニルプロ
ピルアミン６．８ｇを用いた以外は製造例１と同様にし
て、４．０ｇ（収率３４％）の化合物０７を得た。
【００６５】製造例８ ３−オキソ−３−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
プロピオン酸（３−Oxo−３−［（２−phenylethyl）am
ino］−propanoic acid（化合物０８））の合成 マロン酸４．２ｇにアセトン５０mlを加え、氷冷下で撹
拌しながらジフェニルジアゾメタン６．３ｇを加え、１
０分間撹拌した。減圧下にてアセトンを留去し、塩化メ
チレン、水を加え分液後、塩化メチレン相を無水硫酸マ
グネシウムにて脱水後、塩化メチレンを減圧下にて留去
した。得られた結晶をシリカゲルカラムにて精製し、マ
ロン酸モノベンズヒドリルエステル４．９ｇ（収率５６
％）を取得した。１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド３．１ｇを氷冷下でマロン
酸モノベンズヒドリルエステル４．９ｇとβ−フェネチ
ルアミン２．２ｇの塩化メチレン溶液に加え、室温にて
一夜撹拌した。反応液を水、１規定ＨＣｌ、水、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、Ｎ−フェネ
チルアミノマロン酸モノベンズヒドリルエステルの塩化
メチレン溶液を取得し、その溶液にトリフルオロ酢酸３
９．５ｇと水１．４mlを加え撹拌した。反応液を水洗し
た後、１規定水酸化ナトリウム水溶液及び水で抽出し
た。氷冷下で水相に濃塩酸を添加し、ｐＨを酸性側にし
た。酢酸エチルにて３回抽出し、水洗した後酢酸エチル
を減圧下にて留去し、得られた結晶をヘキサン−アセト
ンの混合溶媒から再結晶後、減圧乾燥し、１．１ｇ（収
率２８％）の化合物０８を得た。
プロピオン酸（３−Oxo−３−［（２−phenylethyl）am
ino］−propanoic acid（化合物０８））の合成 マロン酸４．２ｇにアセトン５０mlを加え、氷冷下で撹
拌しながらジフェニルジアゾメタン６．３ｇを加え、１
０分間撹拌した。減圧下にてアセトンを留去し、塩化メ
チレン、水を加え分液後、塩化メチレン相を無水硫酸マ
グネシウムにて脱水後、塩化メチレンを減圧下にて留去
した。得られた結晶をシリカゲルカラムにて精製し、マ
ロン酸モノベンズヒドリルエステル４．９ｇ（収率５６
％）を取得した。１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド３．１ｇを氷冷下でマロン
酸モノベンズヒドリルエステル４．９ｇとβ−フェネチ
ルアミン２．２ｇの塩化メチレン溶液に加え、室温にて
一夜撹拌した。反応液を水、１規定ＨＣｌ、水、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、Ｎ−フェネ
チルアミノマロン酸モノベンズヒドリルエステルの塩化
メチレン溶液を取得し、その溶液にトリフルオロ酢酸３
９．５ｇと水１．４mlを加え撹拌した。反応液を水洗し
た後、１規定水酸化ナトリウム水溶液及び水で抽出し
た。氷冷下で水相に濃塩酸を添加し、ｐＨを酸性側にし
た。酢酸エチルにて３回抽出し、水洗した後酢酸エチル
を減圧下にて留去し、得られた結晶をヘキサン−アセト
ンの混合溶媒から再結晶後、減圧乾燥し、１．１ｇ（収
率２８％）の化合物０８を得た。
【００６６】製造例９ ５−オキソ−５−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
吉草酸（5-Oxo-5-[(2-phenylethyl)amino]-pentanoic a
cid（化合物０９））の合成 製造例１において、無水コハク酸の代りに無水グルタル
酸を６．１ｇ用い、また２−（ｐ−トリル）エチルアミ
ンの代りにβ−フェネチルアミン６．２ｇを用いた以外
は製造例１と同様にして、３．５ｇ（収率３０％）の化
合物０９を得た。
吉草酸（5-Oxo-5-[(2-phenylethyl)amino]-pentanoic a
cid（化合物０９））の合成 製造例１において、無水コハク酸の代りに無水グルタル
酸を６．１ｇ用い、また２−（ｐ−トリル）エチルアミ
ンの代りにβ−フェネチルアミン６．２ｇを用いた以外
は製造例１と同様にして、３．５ｇ（収率３０％）の化
合物０９を得た。
【００６７】製造例１０ （Ｚ）−４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−２−ブテン酸（(Z)-4-oxo-4-[(2-phenylethyl)
amino]-2-butenoic acid（化合物１０））の合成 製造例１において、無水コハク酸の代りに無水マレイン
酸を２．５ｇ用い、また２−（ｐ−トリル）エチルアミ
ンの代りにβ−フェネチルアミン３．１ｇを用いた以外
は製造例１と同様にして、３．６ｇ（収率６６％）の化
合物１０を得た。
ミノ］−２−ブテン酸（(Z)-4-oxo-4-[(2-phenylethyl)
amino]-2-butenoic acid（化合物１０））の合成 製造例１において、無水コハク酸の代りに無水マレイン
酸を２．５ｇ用い、また２−（ｐ−トリル）エチルアミ
ンの代りにβ−フェネチルアミン３．１ｇを用いた以外
は製造例１と同様にして、３．６ｇ（収率６６％）の化
合物１０を得た。
【００６８】製造例１１ （Ｅ）−４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−２−ブテン酸エチル（(E)-ethyl 4-oxo-4-[(2-
phenylethyl)amino]-2-butenoate（化合物１１））の合
成 １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド・塩酸塩９．５ｇをフマル酸モノエチル７．
２ｇとβ−フェネチルアミン５．６ｇの塩化メチレン溶
液に加え、トリエチルアミン６．９mlを添加し、室温に
て一夜撹拌した。反応液を水、１規定ＨＣｌ、水、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下に塩化メチレンを留去し
た。得られた結晶をヘキサン、酢酸エチル、アセトンの
混合溶媒にて再結晶した後、減圧乾燥し、３．３ｇ（収
率４５％）の化合物１１を得た。
ミノ］−２−ブテン酸エチル（(E)-ethyl 4-oxo-4-[(2-
phenylethyl)amino]-2-butenoate（化合物１１））の合
成 １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド・塩酸塩９．５ｇをフマル酸モノエチル７．
２ｇとβ−フェネチルアミン５．６ｇの塩化メチレン溶
液に加え、トリエチルアミン６．９mlを添加し、室温に
て一夜撹拌した。反応液を水、１規定ＨＣｌ、水、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下に塩化メチレンを留去し
た。得られた結晶をヘキサン、酢酸エチル、アセトンの
混合溶媒にて再結晶した後、減圧乾燥し、３．３ｇ（収
率４５％）の化合物１１を得た。
【００６９】製造例１２ （Ｅ）−４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）ア
ミノ］−２−ブテン酸（(E)-4-oxo-4-[(2-phenylethyl)
amino]-2-butenoic acid（化合物１２））の合成 上記で得られた化合物１１を２．０ｇ、８規定水酸化ナ
トリウム３０ml、水１０mlを順次加え、室温にて９５分
撹拌した。反応液に氷冷下で濃塩酸を加えｐＨを酸性側
にした。析出した結晶を濾取し、水、アセトンにて順次
洗浄した後、減圧乾燥し、１．２ｇ（収率６８％）の化
合物１２を得た。
ミノ］−２−ブテン酸（(E)-4-oxo-4-[(2-phenylethyl)
amino]-2-butenoic acid（化合物１２））の合成 上記で得られた化合物１１を２．０ｇ、８規定水酸化ナ
トリウム３０ml、水１０mlを順次加え、室温にて９５分
撹拌した。反応液に氷冷下で濃塩酸を加えｐＨを酸性側
にした。析出した結晶を濾取し、水、アセトンにて順次
洗浄した後、減圧乾燥し、１．２ｇ（収率６８％）の化
合物１２を得た。
【００７０】製造例１３ ４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
酪酸（4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-butanoic acid
（化合物１３））の合成 製造例１において、無水コハク酸を１０．７ｇとし、２
−（ｐ−トリル）エチルアミンの代りにβ−フェネチル
アミン１２．４ｇを用いた以外は製造例１と同様にし
て、１５．８ｇ（収率７２％）の化合物１３を得た。
酪酸（4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-butanoic acid
（化合物１３））の合成 製造例１において、無水コハク酸を１０．７ｇとし、２
−（ｐ−トリル）エチルアミンの代りにβ−フェネチル
アミン１２．４ｇを用いた以外は製造例１と同様にし
て、１５．８ｇ（収率７２％）の化合物１３を得た。
【００７１】製造例１４ ４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
酪酸メチル（Methyl 4-oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-
butanoate（化合物１４））の合成 １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド・塩酸塩４．８ｇを、上記で得られた５ｇの
化合物１３のメタノール溶液に加え、トリエチルアミン
２．５ｇを添加し、室温にて一夜撹拌した。溶媒を減圧
下にて留去し、塩化メチレンを加え、水、１規定ＨＣ
ｌ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メ
チレンを留去した。得られた結晶をヘキサン、酢酸エチ
ル、アセトンの混合溶媒にて再結晶した後、減圧乾燥し
２．７ｇ（収率５１％）の化合物１４を得た。
酪酸メチル（Methyl 4-oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-
butanoate（化合物１４））の合成 １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド・塩酸塩４．８ｇを、上記で得られた５ｇの
化合物１３のメタノール溶液に加え、トリエチルアミン
２．５ｇを添加し、室温にて一夜撹拌した。溶媒を減圧
下にて留去し、塩化メチレンを加え、水、１規定ＨＣ
ｌ、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メ
チレンを留去した。得られた結晶をヘキサン、酢酸エチ
ル、アセトンの混合溶媒にて再結晶した後、減圧乾燥し
２．７ｇ（収率５１％）の化合物１４を得た。
【００７２】製造例１５ ４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
ブタンアミド（4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-butan
amide（化合物１５））の合成 上記で得られた５．０ｇの化合物１３に塩化チオニル５
０mlを加え、室温にて１０分間撹拌した。減圧下にて塩
化チオニルを留去し、これにアセトン１５mlを加え溶解
した後、予め氷令したアンモニア水（２８％）中に添加
し、氷冷下で１５分間撹拌した。析出した結晶を濾取し
た後、アセトニトリル、アセトンで順次洗浄した。得ら
れた結晶をメタノールで再結晶後、減圧乾燥し、１．３
ｇ（収率２３％）の化合物１５を得た。
ブタンアミド（4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-butan
amide（化合物１５））の合成 上記で得られた５．０ｇの化合物１３に塩化チオニル５
０mlを加え、室温にて１０分間撹拌した。減圧下にて塩
化チオニルを留去し、これにアセトン１５mlを加え溶解
した後、予め氷令したアンモニア水（２８％）中に添加
し、氷冷下で１５分間撹拌した。析出した結晶を濾取し
た後、アセトニトリル、アセトンで順次洗浄した。得ら
れた結晶をメタノールで再結晶後、減圧乾燥し、１．３
ｇ（収率２３％）の化合物１５を得た。
【００７３】製造例１６ ４−オキソ−４−［（３−フェニルプロピル）アミノ］
−酪酸メチル（Methyl４−oxo−４−［（３−phenylpro
pyl）amino］−butanoate（化合物１６））の合成 ３−フェニルプロピルアミン６．８ｇに塩化メチレン４
０mlを加え、氷冷下で攪拌しながらトリエチルアミン
５．３ｇを加え、更に攪拌した。これに、４０mlの塩化
メチレンに溶解したコハク酸メチルクロライド８．０ｇ
を加え、約４時間攪拌した。反応終了後水を加えて分液
し、塩化メチレン相を１規定ＨＣｌ、水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水、乾燥後、減圧下に塩化メチレンを留去し
た。得られた結晶をシリカゲルカラムにて精製し、減圧
乾燥して８．８ｇ（収率７２％）の化合物１６を得た。
−酪酸メチル（Methyl４−oxo−４−［（３−phenylpro
pyl）amino］−butanoate（化合物１６））の合成 ３−フェニルプロピルアミン６．８ｇに塩化メチレン４
０mlを加え、氷冷下で攪拌しながらトリエチルアミン
５．３ｇを加え、更に攪拌した。これに、４０mlの塩化
メチレンに溶解したコハク酸メチルクロライド８．０ｇ
を加え、約４時間攪拌した。反応終了後水を加えて分液
し、塩化メチレン相を１規定ＨＣｌ、水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水、乾燥後、減圧下に塩化メチレンを留去し
た。得られた結晶をシリカゲルカラムにて精製し、減圧
乾燥して８．８ｇ（収率７２％）の化合物１６を得た。
【００７４】製造例１７ ４−オキソ−４−［（４−フェニルブチル）アミノ］酪
酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［（４−phenylbuty
l）amino］−butanoate（化合物１７））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに１−アミノ−４−フェニルブタン７．５ｇを用いた
以外は製造例１６と同様にして１０．０ｇ（収率７７
％）の化合物１７を得た。
酸メチル（Methyl ４−oxo−４−［（４−phenylbuty
l）amino］−butanoate（化合物１７））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに１−アミノ−４−フェニルブタン７．５ｇを用いた
以外は製造例１６と同様にして１０．０ｇ（収率７７
％）の化合物１７を得た。
【００７５】製造例１８ ５−オキソ−５−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
吉草酸メチル（Methyl５−oxo−５−［（２−phenyleth
yl）amino］−pentanoate（化合物１８））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りにβ−フェネチルアミン７．０ｇ及びコハク酸メチル
クロライドの代りにグルタル酸メチルクロライド１０．
０ｇを用い、トリエチルアミンを６．１ｇとした以外は
製造例１６と同様にして８．９ｇ（収率６３％）の化合
物１８を得た。
吉草酸メチル（Methyl５−oxo−５−［（２−phenyleth
yl）amino］−pentanoate（化合物１８））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りにβ−フェネチルアミン７．０ｇ及びコハク酸メチル
クロライドの代りにグルタル酸メチルクロライド１０．
０ｇを用い、トリエチルアミンを６．１ｇとした以外は
製造例１６と同様にして８．９ｇ（収率６３％）の化合
物１８を得た。
【００７６】製造例１９ ６−オキソ−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］カ
プロン酸メチル（Methyl ６−oxo−６−［（２−phenyl
ethyl）amino］−hexanoate（化合物１９））の合成 アジピン酸モノメチル１０．０ｇに塩化メチレン８０ml
を加え、これにβ−フェネチルアミン７．０ｇを加え、
氷冷下で３０分間攪拌した。次いで１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
１１．９ｇの塩酸溶液、塩化メチレン１０ml、トリエチ
ルアミン６．３ｇを順次加えて室温で１夜攪拌した。そ
の後水を加えて分液し、以下製造例１６と同様に後処理
して１０．９ｇ（収率７４％）の化合物１９を得た。
プロン酸メチル（Methyl ６−oxo−６−［（２−phenyl
ethyl）amino］−hexanoate（化合物１９））の合成 アジピン酸モノメチル１０．０ｇに塩化メチレン８０ml
を加え、これにβ−フェネチルアミン７．０ｇを加え、
氷冷下で３０分間攪拌した。次いで１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
１１．９ｇの塩酸溶液、塩化メチレン１０ml、トリエチ
ルアミン６．３ｇを順次加えて室温で１夜攪拌した。そ
の後水を加えて分液し、以下製造例１６と同様に後処理
して１０．９ｇ（収率７４％）の化合物１９を得た。
【００７７】製造例２０ ４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
酪酸エチル（Ethyl ４−oxo−４−［（２−phenylethy
l）amino］−butanoate（化合物２０））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りにβ−フェネチルアミン７．０ｇ及びコハク酸メチル
クロライドの代りにコハク酸エチルクロライド１０．３
ｇを用い、トリエチルアミンを６．１ｇとした以外は製
造例１６と同様にして化合物２０を得た。
酪酸エチル（Ethyl ４−oxo−４−［（２−phenylethy
l）amino］−butanoate（化合物２０））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りにβ−フェネチルアミン７．０ｇ及びコハク酸メチル
クロライドの代りにコハク酸エチルクロライド１０．３
ｇを用い、トリエチルアミンを６．１ｇとした以外は製
造例１６と同様にして化合物２０を得た。
【００７８】製造例２１ ４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
酪酸プロピル（Propyl４−oxo−４−［（２−phenyleth
yl）amino］−butanoate（化合物２１））の合成 化合物１３ １０．０ｇにｎ−プロパノール１００mlを
加え、室温で攪拌しながらパラトルエンスルホン酸０．
８７ｇを加え、７８〜８０℃で１時間攪拌した後冷却、
乾燥した。得られた結晶に塩化メチレン及び水を加えて
分液し、塩化メチレン相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に塩化メチレンを留去した。これを４０℃で放置
し、固液を分離して結晶化することにより８．２ｇ（収
率６９％）の化合物２１を得た。
酪酸プロピル（Propyl４−oxo−４−［（２−phenyleth
yl）amino］−butanoate（化合物２１））の合成 化合物１３ １０．０ｇにｎ−プロパノール１００mlを
加え、室温で攪拌しながらパラトルエンスルホン酸０．
８７ｇを加え、７８〜８０℃で１時間攪拌した後冷却、
乾燥した。得られた結晶に塩化メチレン及び水を加えて
分液し、塩化メチレン相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に塩化メチレンを留去した。これを４０℃で放置
し、固液を分離して結晶化することにより８．２ｇ（収
率６９％）の化合物２１を得た。
【００７９】製造例２２ ４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
酪酸イソプロピル（Isopropyl ４−oxo−４−［（２−p
henylethyl）amino］−butanoate（化合物２２））の合
成 製造例２１において、ｎ−プロパノールの代りにｉ−プ
ロパノール１００mlを用いた以外は製造例２１と同様に
して、製造例２１の塩化メチレンを留去する操作までを
行った。次いで得られた結晶をシリカゲルカラムにて精
製し、減圧乾燥して６．１ｇ（収率５１％）の化合物２
２を得た。
酪酸イソプロピル（Isopropyl ４−oxo−４−［（２−p
henylethyl）amino］−butanoate（化合物２２））の合
成 製造例２１において、ｎ−プロパノールの代りにｉ−プ
ロパノール１００mlを用いた以外は製造例２１と同様に
して、製造例２１の塩化メチレンを留去する操作までを
行った。次いで得られた結晶をシリカゲルカラムにて精
製し、減圧乾燥して６．１ｇ（収率５１％）の化合物２
２を得た。
【００８０】製造例２３ ４−オキソ−４−［［２−（２−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−
［［２−（２−chlorophenyl）ethyl］amino］−butano
ate（化合物２３））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに２−（２−クロロフェニル）エチルアミン８．０ｇ
を用いた以外は製造例１６と同様にして６．７ｇ（収率
５０％）の化合物２３を得た。
ル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−
［［２−（２−chlorophenyl）ethyl］amino］−butano
ate（化合物２３））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに２−（２−クロロフェニル）エチルアミン８．０ｇ
を用いた以外は製造例１６と同様にして６．７ｇ（収率
５０％）の化合物２３を得た。
【００８１】製造例２４ ４−オキソ−４−［［２−（３−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−
［［２−（３−chlorophenyl）ethyl］amino］−butano
ate（化合物２４））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに２−（３−クロロフェニル）エチルアミン８．０ｇ
を用いた以外は製造例１６と同様にして１０．９ｇ（収
率７９％）の化合物２４を得た。
ル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−
［［２−（３−chlorophenyl）ethyl］amino］−butano
ate（化合物２４））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに２−（３−クロロフェニル）エチルアミン８．０ｇ
を用いた以外は製造例１６と同様にして１０．９ｇ（収
率７９％）の化合物２４を得た。
【００８２】製造例２５ ４−オキソ−４−［［２−（４−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−
［［２−（４−chlorophenyl ）ethyl］amino］−butan
oate（化合物２５））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに２−（４−クロロフェニル）エチルアミン８．０ｇ
を用い、約４時間の攪拌時間を６．５時間とした以外は
製造例１６と同様にして１０．２ｇ（収率７５％）の化
合物２５を得た。
ル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−
［［２−（４−chlorophenyl ）ethyl］amino］−butan
oate（化合物２５））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに２−（４−クロロフェニル）エチルアミン８．０ｇ
を用い、約４時間の攪拌時間を６．５時間とした以外は
製造例１６と同様にして１０．２ｇ（収率７５％）の化
合物２５を得た。
【００８３】製造例２６ ４−オキソ−４−［［２−（４−フルオロフェニル）エ
チル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−
［２−（４−fluorophenyl）ethyl］amino］−butanoat
e（化合物２６））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに２−（４−フルオロフェニル）エチルアミン６．９
ｇを用い、約４時間の攪拌時間を５時間とした以外は製
造例１６と同様にして１１．２ｇ（収率８９％）の化合
物２６を得た。
チル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−
［２−（４−fluorophenyl）ethyl］amino］−butanoat
e（化合物２６））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに２−（４−フルオロフェニル）エチルアミン６．９
ｇを用い、約４時間の攪拌時間を５時間とした以外は製
造例１６と同様にして１１．２ｇ（収率８９％）の化合
物２６を得た。
【００８４】製造例２７ ４−オキソ−４−［［２−（４−ブロモフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−
［［２−（４−bromophenyl)ethyl］amino］−butanoat
e（化合物２７））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに２−（４−ブロモフェニル）エチルアミン８．０ｇ
を用い、コハク酸メチルクロライドを６．４ｇ及びトリ
エチルアミンを４．２ｇとし、更に約４時間の攪拌時間
を２時間とした以外は製造例１６と同様にして１０．９
ｇ（収率８９％）の化合物２７を得た。
ル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−
［［２−（４−bromophenyl)ethyl］amino］−butanoat
e（化合物２７））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに２−（４−ブロモフェニル）エチルアミン８．０ｇ
を用い、コハク酸メチルクロライドを６．４ｇ及びトリ
エチルアミンを４．２ｇとし、更に約４時間の攪拌時間
を２時間とした以外は製造例１６と同様にして１０．９
ｇ（収率８９％）の化合物２７を得た。
【００８５】製造例２８ ４−オキソ−４−［［２−（４−ヨードフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−
［［２−（４−iodophenyl）ethyl］amino］−butanoat
e（化合物２８））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに２−（４−ヨードフェニル）エチルアミン８．０ｇ
を用い、コハク酸メチルクロライドを５．３ｇ及びトリ
エチルアミンを３．５ｇとし、更に約４時間の攪拌時間
を２．５時間とした以外は製造例１６と同様にして、製
造例１６の無水硫酸マグネシウムで脱水、乾燥する操作
までを行った。次いでこれを室温で１夜減圧乾燥するこ
とにより、１０．２ｇ（収率８７％）の化合物２８を得
た。
ル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−４−
［［２−（４−iodophenyl）ethyl］amino］−butanoat
e（化合物２８））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンの代
りに２−（４−ヨードフェニル）エチルアミン８．０ｇ
を用い、コハク酸メチルクロライドを５．３ｇ及びトリ
エチルアミンを３．５ｇとし、更に約４時間の攪拌時間
を２．５時間とした以外は製造例１６と同様にして、製
造例１６の無水硫酸マグネシウムで脱水、乾燥する操作
までを行った。次いでこれを室温で１夜減圧乾燥するこ
とにより、１０．２ｇ（収率８７％）の化合物２８を得
た。
【００８６】製造例２９ ５−オキソ−５−［（２−フェニルプロピル）アミノ］
−吉草酸メチル（Methyl ５−oxo−５−［（３−phenyl
propyl）amino］−pentanoate（化合物２９））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンを
８．０ｇ及びトリエチルアミンを６．２ｇとし、コハク
酸メチルクロライドの代りにグルタル酸メチルクロライ
ド１０．２ｇを用いた以外は製造例１６と同様にして１
２．５ｇ（収率８２％）の化合物２９を得た。
−吉草酸メチル（Methyl ５−oxo−５−［（３−phenyl
propyl）amino］−pentanoate（化合物２９））の合成 製造例１６において、３−フェニルプロピルアミンを
８．０ｇ及びトリエチルアミンを６．２ｇとし、コハク
酸メチルクロライドの代りにグルタル酸メチルクロライ
ド１０．２ｇを用いた以外は製造例１６と同様にして１
２．５ｇ（収率８２％）の化合物２９を得た。
【００８７】製造例３０ ４−オキソ−４−［［２−（３，４−ジクロロフェニ
ル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−
４−［［２−（３，４−dichlorophenyl）ethyl］amin
o］−butanoate（化合物３０））の合成 製造例１６において、コハク酸メチルクロライドを６．
９ｇ及びトリエチルアミンを５．３ｇとし、３−フェニ
ルプロピルアミンの代りに２−（３，４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミン８．０ｇを用い、更に約４時間の攪
拌時間を１時間とした以外は製造例１６と同様にして１
０．８ｇ（収率８４％）の化合物３０を得た。
ル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Methyl ４−oxo−
４−［［２−（３，４−dichlorophenyl）ethyl］amin
o］−butanoate（化合物３０））の合成 製造例１６において、コハク酸メチルクロライドを６．
９ｇ及びトリエチルアミンを５．３ｇとし、３−フェニ
ルプロピルアミンの代りに２−（３，４−ジクロロフェ
ニル）エチルアミン８．０ｇを用い、更に約４時間の攪
拌時間を１時間とした以外は製造例１６と同様にして１
０．８ｇ（収率８４％）の化合物３０を得た。
【００８８】製造例３１ ４−オキソ−４−［（４−フェニルブチル）アミノ］−
酪酸（４−Oxo−４−［（４−phenylbutyl）amino］−b
utanoic acid（化合物３１））の合成 無水コハク酸７．９ｇにアセトン４０mlを加え、これ
に、１５mlのアセトンに溶解し、氷冷した１−アミノ−
４−フェニル酪酸１１．０ｇを加え、室温で５分間攪拌
し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結晶を減圧に
て濾取し、アセトン５０mlを加えて再結晶し、得られた
結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、１０．
０ｇ（収率５６％）の化合物３１を得た。
酪酸（４−Oxo−４−［（４−phenylbutyl）amino］−b
utanoic acid（化合物３１））の合成 無水コハク酸７．９ｇにアセトン４０mlを加え、これ
に、１５mlのアセトンに溶解し、氷冷した１−アミノ−
４−フェニル酪酸１１．０ｇを加え、室温で５分間攪拌
し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結晶を減圧に
て濾取し、アセトン５０mlを加えて再結晶し、得られた
結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、１０．
０ｇ（収率５６％）の化合物３１を得た。
【００８９】製造例３２ ６−オキソ−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
カプロン酸（６−Oxo−６−［（２−phenylethyl）amin
o］−hexanoic acid（化合物３２））の合成 製造例１において、無水コハク酸の代りに無水アジピン
酸を１．３ｇ、２−（ｐ−トリル）エチルアミンの代り
にβ−フェネチルアミン１．２ｇを用いた以外は製造例
１と同様にして１．６ｇ（収率６５％）の化合物３２を
得た。
カプロン酸（６−Oxo−６−［（２−phenylethyl）amin
o］−hexanoic acid（化合物３２））の合成 製造例１において、無水コハク酸の代りに無水アジピン
酸を１．３ｇ、２−（ｐ−トリル）エチルアミンの代り
にβ−フェネチルアミン１．２ｇを用いた以外は製造例
１と同様にして１．６ｇ（収率６５％）の化合物３２を
得た。
【００９０】製造例３３ ４−オキソ−４−［［２−（２−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（２−chl
orophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３
３））の合成 無水コハク酸７．５ｇにアセトン５０mlを加え、これ
に、５０mlのアセトンに溶解し、氷冷した２−（２−ク
ロロフェニル）エチルアミン１１．０ｇを加え、室温で
５分間攪拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結
晶を減圧にて濾取し、アセトン８０mlを加えて再結晶
し、得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾
燥し、６．４ｇ（収率３７％）の化合物３３を得た。
ル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（２−chl
orophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３
３））の合成 無水コハク酸７．５ｇにアセトン５０mlを加え、これ
に、５０mlのアセトンに溶解し、氷冷した２−（２−ク
ロロフェニル）エチルアミン１１．０ｇを加え、室温で
５分間攪拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結
晶を減圧にて濾取し、アセトン８０mlを加えて再結晶
し、得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾
燥し、６．４ｇ（収率３７％）の化合物３３を得た。
【００９１】製造例３４ ４−オキソ−４−［［２−（３−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（３−chl
orophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３
４））の合成 製造例３３において、無水コハク酸を７．９ｇとし、２
−（２−クロロフェニル）エチルアミンの代りに２−
（３−クロロフェニル）エチルアミン１１．０ｇを用
い、更に析出した結晶を減圧にて濾取した後に加えるア
セトンを８５mlとした以外は製造例３３と同様にして１
２．３ｇ（収率６９％）の化合物３４を得た。
ル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（３−chl
orophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３
４））の合成 製造例３３において、無水コハク酸を７．９ｇとし、２
−（２−クロロフェニル）エチルアミンの代りに２−
（３−クロロフェニル）エチルアミン１１．０ｇを用
い、更に析出した結晶を減圧にて濾取した後に加えるア
セトンを８５mlとした以外は製造例３３と同様にして１
２．３ｇ（収率６９％）の化合物３４を得た。
【００９２】製造例３５ ４−オキソ−４−［［２−（４−フルオロフェニル）エ
チル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（４−f
luorophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物
３５））の合成 製造例３３において、無水コハク酸を８．４ｇとし、２
−（２−クロロフェニル）エチルアミンの代りに２−
（４−フルオロフェニル）エチルアミン１１．０ｇを用
い、更に析出した結晶を減圧にて濾取した後に加えるア
セトンを２０mlとした以外は製造例３３と同様にして
２．３ｇ（収率１２％）の化合物３５を得た。
チル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（４−f
luorophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物
３５））の合成 製造例３３において、無水コハク酸を８．４ｇとし、２
−（２−クロロフェニル）エチルアミンの代りに２−
（４−フルオロフェニル）エチルアミン１１．０ｇを用
い、更に析出した結晶を減圧にて濾取した後に加えるア
セトンを２０mlとした以外は製造例３３と同様にして
２．３ｇ（収率１２％）の化合物３５を得た。
【００９３】製造例３６ ４−オキソ−４−［［２−（４−ブロモフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（４−bro
mophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３
６））の合成 無水コハク酸２．１ｇにアセトン５０mlを加え、これ
に、５０mlのアセトンに溶解し、氷冷した２−（４−ブ
ロモフェニル）エチルアミン４．０ｇを加え、室温で５
分間攪拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結晶
を減圧にて濾取し、冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾
燥し、３．８ｇ（収率６５％）の化合物３６を得た。
ル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−（４−bro
mophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３
６））の合成 無水コハク酸２．１ｇにアセトン５０mlを加え、これ
に、５０mlのアセトンに溶解し、氷冷した２−（４−ブ
ロモフェニル）エチルアミン４．０ｇを加え、室温で５
分間攪拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結晶
を減圧にて濾取し、冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾
燥し、３．８ｇ（収率６５％）の化合物３６を得た。
【００９４】製造例３７ ４−オキソ−４−［［２−（４−ヨードフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（４−0xo−４−［［２−（４−iod
ophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３
７））の合成 無水コハク酸１．７ｇにアセトン１００mlを加え、これ
に、１００mlのアセトンに溶解し、氷冷した２−（４−
ヨードフェニル）エチルアミン４．０ｇを加え、室温で
５分間攪拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結
晶を減圧にて濾取し、冷アセトンにて洗浄した後、減圧
乾燥し、２．９ｇ（収率５２％）の化合物３７を得た。
ル］アミノ］−酪酸（４−0xo−４−［［２−（４−iod
ophenyl）ethyl］amino］−butanoic acid（化合物３
７））の合成 無水コハク酸１．７ｇにアセトン１００mlを加え、これ
に、１００mlのアセトンに溶解し、氷冷した２−（４−
ヨードフェニル）エチルアミン４．０ｇを加え、室温で
５分間攪拌し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結
晶を減圧にて濾取し、冷アセトンにて洗浄した後、減圧
乾燥し、２．９ｇ（収率５２％）の化合物３７を得た。
【００９５】製造例３８ ５−オキソ−５−［（３−フェニルプロピル）アミノ］
−吉草酸（５−Oxo−５−［（３−phenylpropyl）amin
o］−pentanoic acid（化合物３８））の合成 無水グルタル酸１０．０ｇにアセトン３０mlを加え、こ
れに、３０mlのアセトンに溶解し、氷冷した３−フェニ
ルプロピルアミン１１．０ｇを加え、室温で５分間攪拌
し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結晶を減圧に
て濾取し、アセトン１０mlを加えて再結晶し、得られた
結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、２．３
ｇ（収率１１％）の化合物３８を得た。
−吉草酸（５−Oxo−５−［（３−phenylpropyl）amin
o］−pentanoic acid（化合物３８））の合成 無水グルタル酸１０．０ｇにアセトン３０mlを加え、こ
れに、３０mlのアセトンに溶解し、氷冷した３−フェニ
ルプロピルアミン１１．０ｇを加え、室温で５分間攪拌
し、−１５℃にて静置冷却した。析出した結晶を減圧に
て濾取し、アセトン１０mlを加えて再結晶し、得られた
結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、２．３
ｇ（収率１１％）の化合物３８を得た。
【００９６】製造例３９ ４−オキソ−４−［［２−（３，４−ジクロロフェニ
ル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−
（３，４−dichlorophenyl）ethyl］amino］−butanoic
acid（化合物３９））の合成 無水コハク酸２．３ｇにアセトン２５mlを加え、これ
に、２０mlのアセトンに溶解し、氷冷した２−（３，４
−ジクロロフェニル）エチルアミン４．０ｇを加え、室
温で５分間攪拌し、−１５℃で静置冷却した。析出した
結晶を減圧にて濾取し、冷アセトンにて洗浄した後、減
圧乾燥し、５．０ｇ（収率８３％）の化合物３９を得
た。
ル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Oxo−４−［［２−
（３，４−dichlorophenyl）ethyl］amino］−butanoic
acid（化合物３９））の合成 無水コハク酸２．３ｇにアセトン２５mlを加え、これ
に、２０mlのアセトンに溶解し、氷冷した２−（３，４
−ジクロロフェニル）エチルアミン４．０ｇを加え、室
温で５分間攪拌し、−１５℃で静置冷却した。析出した
結晶を減圧にて濾取し、冷アセトンにて洗浄した後、減
圧乾燥し、５．０ｇ（収率８３％）の化合物３９を得
た。
【００９７】上記で得られた化合物０１〜３９の物性を
表１、表２、表３、表４、表５、表６及び表７に示し
た。
表１、表２、表３、表４、表５、表６及び表７に示し
た。
【００９８】
【表１】
【００９９】
【表２】
【０１００】
【表３】
【０１０１】
【表４】
【０１０２】
【表５】
【０１０３】
【表６】
【０１０４】
【表７】
【０１０５】実施例１ アズキ切口薬液浸漬処理による発根促進作用 通常使用されている育苗箱（３５cm×２５cm×深さ５c
m）にバーミキュライト（釧路石炭乾溜株式会社製）を
充填したものにアズキ種子（品種名：エリモショウズ、
雪印種苗（株）販売）を播種し、蛍光灯による連続光下
（２２００ルックス、２０℃）で１２日間栽培した。初
生葉が完全展開したものを高さ３cmで切り取り、更に茎
頂の芽も切除し、供試材料を作成した。製造例１〜３９
で調製した３９種類の植物成長調整物質のうち、化合物
１１、１４、１５及び１６〜３０はそのまま蒸留水にて
希釈し、それ以外については水酸化ナトリウム水溶液を
用いて中和しながら蒸留水にて希釈し、７ppm 、７０pp
m となる水溶液を調製した。これらの水溶液にそれぞれ
上記のアズキ供試材料の切り口を７２時間浸漬した。処
理後、基部を水洗した後、４日間基部を蒸留水中に浸漬
して培養し、発生した不定根数を測定した。なお、対照
として蒸留水で処理したものを培養し、同様に不定根数
を測定した。その結果は表８、表９及び表１０に示され
る通りに、対照区の発根数と比較すると高い発根促進作
用が認められた。、特に、濃度７０ppmにおいては化合
物０１〜０３、０６〜１０、１３、１４、１６〜２６、
２９、３１〜３６、３８、３９の発根促進活性が高く、
濃度７ppm においては化合物０３、０７、０９〜１１、
１３、１４、１６、１７、２０〜３２、３５〜３８の発
根促進活性が高かった。
m）にバーミキュライト（釧路石炭乾溜株式会社製）を
充填したものにアズキ種子（品種名：エリモショウズ、
雪印種苗（株）販売）を播種し、蛍光灯による連続光下
（２２００ルックス、２０℃）で１２日間栽培した。初
生葉が完全展開したものを高さ３cmで切り取り、更に茎
頂の芽も切除し、供試材料を作成した。製造例１〜３９
で調製した３９種類の植物成長調整物質のうち、化合物
１１、１４、１５及び１６〜３０はそのまま蒸留水にて
希釈し、それ以外については水酸化ナトリウム水溶液を
用いて中和しながら蒸留水にて希釈し、７ppm 、７０pp
m となる水溶液を調製した。これらの水溶液にそれぞれ
上記のアズキ供試材料の切り口を７２時間浸漬した。処
理後、基部を水洗した後、４日間基部を蒸留水中に浸漬
して培養し、発生した不定根数を測定した。なお、対照
として蒸留水で処理したものを培養し、同様に不定根数
を測定した。その結果は表８、表９及び表１０に示され
る通りに、対照区の発根数と比較すると高い発根促進作
用が認められた。、特に、濃度７０ppmにおいては化合
物０１〜０３、０６〜１０、１３、１４、１６〜２６、
２９、３１〜３６、３８、３９の発根促進活性が高く、
濃度７ppm においては化合物０３、０７、０９〜１１、
１３、１４、１６、１７、２０〜３２、３５〜３８の発
根促進活性が高かった。
【０１０６】
【表８】
【０１０７】
【表９】
【０１０８】
【表１０】
【０１０９】実施例２ アズキ切口薬液浸漬処理によるオーキシンとの発根促進
作用の比較 製造例１３及び１４で示した化合物１３、化合物１４及
びオーキシン系化合物であるインドール酢酸を各種濃度
に蒸留水で希釈した。化合物１３とインドール酢酸の希
釈は水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和しながら行っ
た。発根促進作用の検定は実施例１と同じ条件で行っ
た。その結果は表１１に示す通り、化合物１３は２０pp
m 以上ではインドール酢酸よりも発根数が著しく多かっ
た。また、化合物１４はすべての濃度で発根数がインド
ール酢酸よりも多く、特に６〜６０ppm の濃度における
発根数は著しく多かった。また、インドール酢酸では薬
害を生じる濃度（６０ppm 以上）においても化合物１３
及び化合物１４は薬害がなく、適用可能濃度が広いこと
が確認された。なお相対値とは対照の発根数を１００と
した場合の発根数を％で表したものである。
作用の比較 製造例１３及び１４で示した化合物１３、化合物１４及
びオーキシン系化合物であるインドール酢酸を各種濃度
に蒸留水で希釈した。化合物１３とインドール酢酸の希
釈は水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和しながら行っ
た。発根促進作用の検定は実施例１と同じ条件で行っ
た。その結果は表１１に示す通り、化合物１３は２０pp
m 以上ではインドール酢酸よりも発根数が著しく多かっ
た。また、化合物１４はすべての濃度で発根数がインド
ール酢酸よりも多く、特に６〜６０ppm の濃度における
発根数は著しく多かった。また、インドール酢酸では薬
害を生じる濃度（６０ppm 以上）においても化合物１３
及び化合物１４は薬害がなく、適用可能濃度が広いこと
が確認された。なお相対値とは対照の発根数を１００と
した場合の発根数を％で表したものである。
【０１１０】
【表１１】
【０１１１】実施例３ トマトのセル成形苗育苗における効果 １穴のサイズが４．５cm×４．５cm、９８穴の硬質プラ
スチック製セルトレイを用い、ピートを主成分とする専
用培養土（Ｓｃｏｔｔｓ、Ｓｃｏｔｔｓ−Ｓｉｅｒｒａ
Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ社）
を充填し、ガラスハウス内にてトマト種子（品種名：お
ちょぼ、雪印種苗（株）販売）を適宜追肥を行いながら
栽培した。播種後１６日目と２３日目に、上記化合物１
３、化合物１４及びインドール酪酸（ＩＢＡ）、市販品
２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチルエステル
（ＭＣＰＢ）剤の水溶液を、トレイ当たり５００ml散布
した。水溶液の調整にあたっては、化合物１４はそのま
ま脱イオン水にて希釈し、化合物１３、インドール酪酸
は水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和しながら脱イオ
ン水にて希釈した。また、２メチル４クロロフェノキシ
酪酸エチルエステル（ＭＣＰＢ）剤は市販品のマデック
乳剤（アグロカネショウ（株）製、ＭＣＰＢ２０％含
有）をそのまま希釈して用いた。なお対照として脱イオ
ン水を用いた。
スチック製セルトレイを用い、ピートを主成分とする専
用培養土（Ｓｃｏｔｔｓ、Ｓｃｏｔｔｓ−Ｓｉｅｒｒａ
Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ社）
を充填し、ガラスハウス内にてトマト種子（品種名：お
ちょぼ、雪印種苗（株）販売）を適宜追肥を行いながら
栽培した。播種後１６日目と２３日目に、上記化合物１
３、化合物１４及びインドール酪酸（ＩＢＡ）、市販品
２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチルエステル
（ＭＣＰＢ）剤の水溶液を、トレイ当たり５００ml散布
した。水溶液の調整にあたっては、化合物１４はそのま
ま脱イオン水にて希釈し、化合物１３、インドール酪酸
は水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和しながら脱イオ
ン水にて希釈した。また、２メチル４クロロフェノキシ
酪酸エチルエステル（ＭＣＰＢ）剤は市販品のマデック
乳剤（アグロカネショウ（株）製、ＭＣＰＢ２０％含
有）をそのまま希釈して用いた。なお対照として脱イオ
ン水を用いた。
【０１１２】播種後２９日目に１５個体×２反復で、根
部乾物重、全乾物重、草丈及び子葉節−第１本節間長の
測定を行った。結果を表１２に示した。なお表中のかっ
こ内の数値は、対照区を１００とした場合の相対値を％
で示したものである（以下同じ）。化合物１３や化合物
１４の全ての濃度の処理区において根部乾物重が７％以
上増加していたことから、実際のトマト育苗においても
発根促進作用が高いことが認められた。
部乾物重、全乾物重、草丈及び子葉節−第１本節間長の
測定を行った。結果を表１２に示した。なお表中のかっ
こ内の数値は、対照区を１００とした場合の相対値を％
で示したものである（以下同じ）。化合物１３や化合物
１４の全ての濃度の処理区において根部乾物重が７％以
上増加していたことから、実際のトマト育苗においても
発根促進作用が高いことが認められた。
【０１１３】全乾物重は化合物１３及び化合物１４の１
０ppm 、１００ppm 処理区で顕著に増加しており、生育
促進効果も認められた。また、化合物１３、化合物１４
の１０００ppm 処理区では草丈の短縮効果も認められ
た。これらの根量増加、生育促進、徒長抑制といった効
果は育苗時には望ましく、薬害も認められないことか
ら、化合物１３及び化合物１４の有用性が確認された。
一方、比較対照として用いたインドール酪酸では１００
ppm 以上の濃度で、２−メチル−４−クロロフェノキシ
酪酸エチルエステルでは１０ppm 以上で薬害が生じ、ま
た、薬害が生じなかった１０ppm インドール酪酸でもそ
の根部乾物重に対する効果はすべての濃度の化合物１３
及び１００ppm の化合物１４よりも小さかった。
０ppm 、１００ppm 処理区で顕著に増加しており、生育
促進効果も認められた。また、化合物１３、化合物１４
の１０００ppm 処理区では草丈の短縮効果も認められ
た。これらの根量増加、生育促進、徒長抑制といった効
果は育苗時には望ましく、薬害も認められないことか
ら、化合物１３及び化合物１４の有用性が確認された。
一方、比較対照として用いたインドール酪酸では１００
ppm 以上の濃度で、２−メチル−４−クロロフェノキシ
酪酸エチルエステルでは１０ppm 以上で薬害が生じ、ま
た、薬害が生じなかった１０ppm インドール酪酸でもそ
の根部乾物重に対する効果はすべての濃度の化合物１３
及び１００ppm の化合物１４よりも小さかった。
【０１１４】
【表１２】
【０１１５】実施例４ ブロッコリーのセル成形苗育苗における効果 １穴のサイズが４cm×４cm、１２８穴の硬質プラスチッ
ク製セルトレイを用い、実施例３と同様の方法にてブロ
ッコリー種子（品種名：緑嶺、（株）サカタのタネ販
売）を播種した。播種後１４日目と２１日目に実施例３
と同様にして調整した化合物１３、化合物１４、インド
ール酪酸及び２メチル４クロロフェノキシ酢酸エチルエ
ステルの水溶液を、トレイ当たり５００ml散布した。播
種後２９日目に１６個体×２反復で実施例３と同様に各
項目の測定を行った。その結果を表１３に示した。化合
物１３の１００ppm と１０００ppm 及び化合物１４のす
べての濃度の処理区において根部乾物重が増加してい
た。このことから、実際のブロッコリー育苗においても
発根促進作用が高いことが認められた。全乾物重は化合
物１３及び化合物１４の１０ppm 及び１００ppm 処理区
で増加しており、生育促進効果も認められた。
ク製セルトレイを用い、実施例３と同様の方法にてブロ
ッコリー種子（品種名：緑嶺、（株）サカタのタネ販
売）を播種した。播種後１４日目と２１日目に実施例３
と同様にして調整した化合物１３、化合物１４、インド
ール酪酸及び２メチル４クロロフェノキシ酢酸エチルエ
ステルの水溶液を、トレイ当たり５００ml散布した。播
種後２９日目に１６個体×２反復で実施例３と同様に各
項目の測定を行った。その結果を表１３に示した。化合
物１３の１００ppm と１０００ppm 及び化合物１４のす
べての濃度の処理区において根部乾物重が増加してい
た。このことから、実際のブロッコリー育苗においても
発根促進作用が高いことが認められた。全乾物重は化合
物１３及び化合物１４の１０ppm 及び１００ppm 処理区
で増加しており、生育促進効果も認められた。
【０１１６】また、化合物１３及び化合物１４の１００
０ppm 処理区では徒長苗において伸長しやすい子葉節−
第１本葉節間長の短縮効果も認められた。これらの根量
増加、生育促進、徒長抑制といった効果は育苗時には望
ましく、薬害も認められないことから、化合物１３及び
化合物１４の有用性が確認された。一方、比較対照とし
て用いたインドール酪酸では１００ppm 以上の濃度で、
また２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチルエス
テルではすべての濃度で薬害が生じ、また、薬害が生じ
なかった１０ppm インドール酪酸でもその根部乾物重、
全乾物重に対する効果は対照区よりも抑制的で実用的で
はなかった。
０ppm 処理区では徒長苗において伸長しやすい子葉節−
第１本葉節間長の短縮効果も認められた。これらの根量
増加、生育促進、徒長抑制といった効果は育苗時には望
ましく、薬害も認められないことから、化合物１３及び
化合物１４の有用性が確認された。一方、比較対照とし
て用いたインドール酪酸では１００ppm 以上の濃度で、
また２−メチル−４−クロロフェノキシ酪酸エチルエス
テルではすべての濃度で薬害が生じ、また、薬害が生じ
なかった１０ppm インドール酪酸でもその根部乾物重、
全乾物重に対する効果は対照区よりも抑制的で実用的で
はなかった。
【０１１７】
【表１３】
【０１１８】実施例５ レタスのセル成形苗育苗における効果 １穴のサイズが４cm×４cm、１２８穴の硬質プラスチッ
ク製セルトレイを用い、実施例３と同様の方法にてレタ
ス種子（品種名：カルマーＭＲ、日東農産種苗（株）販
売）を播種した。播種後１０日目と１８日目に実施例３
と同様にして調整した化合物１３、化合物１４、インド
ール酪酸及び２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸エ
チルエステルの水溶液を、トレイ当たり５００ml散布し
た。播種後２５日目に１６個体×２反復で、根部乾物重
及び全乾物重の測定を行った。
ク製セルトレイを用い、実施例３と同様の方法にてレタ
ス種子（品種名：カルマーＭＲ、日東農産種苗（株）販
売）を播種した。播種後１０日目と１８日目に実施例３
と同様にして調整した化合物１３、化合物１４、インド
ール酪酸及び２−メチル−４−クロロフェノキシ酢酸エ
チルエステルの水溶液を、トレイ当たり５００ml散布し
た。播種後２５日目に１６個体×２反復で、根部乾物重
及び全乾物重の測定を行った。
【０１１９】その結果を表１４に示した。化合物１３及
び化合物１４の処理によって、根部乾物重が増加してお
り、実際のレタス育苗においても発根促進作用が高いこ
とが認められた。全乾物重も増加しており、生育促進効
果も認められた。これらの効果は育苗時には望ましく、
薬害も認められないことから、化合物１３及び化合物１
４の有用性が確認された。一方、２−メチル−４−クロ
ロフェノキシ酪酸エチルエステルでは薬害が生じ、薬害
の生じなかったインドール酪酸でもその効果は化合物１
３及び化合物１４よりも低かった。
び化合物１４の処理によって、根部乾物重が増加してお
り、実際のレタス育苗においても発根促進作用が高いこ
とが認められた。全乾物重も増加しており、生育促進効
果も認められた。これらの効果は育苗時には望ましく、
薬害も認められないことから、化合物１３及び化合物１
４の有用性が確認された。一方、２−メチル−４−クロ
ロフェノキシ酪酸エチルエステルでは薬害が生じ、薬害
の生じなかったインドール酪酸でもその効果は化合物１
３及び化合物１４よりも低かった。
【０１２０】
【表１４】
【０１２１】実施例６ ピーマンのセル成形苗育苗における効果 １穴のサイズが４．５cm×４．５cm、９８穴の硬質プラ
スチック製セルトレイを用い、実施例３と同様の方法に
てピーマン種子（品種名：エース、タキイ種苗（株）販
売）を播種した。播種後１２日目と２１日目に実施例３
と同様にして調整した化合物１３及び化合物１４の水溶
液を、トレイ当たり５００ml散布した。播種後３２日目
に１５個体×２反復で、根部乾物重、葉面積、全乾物重
及び地上部地下部重比の測定を行った。その結果を表１
５に示した。根部乾物重についてみると化合物１３では
すべての濃度の処理区において７５％以上、化合物１４
の場合は１０ppm 、１００ppm 処理区で６０％以上増加
していた。
スチック製セルトレイを用い、実施例３と同様の方法に
てピーマン種子（品種名：エース、タキイ種苗（株）販
売）を播種した。播種後１２日目と２１日目に実施例３
と同様にして調整した化合物１３及び化合物１４の水溶
液を、トレイ当たり５００ml散布した。播種後３２日目
に１５個体×２反復で、根部乾物重、葉面積、全乾物重
及び地上部地下部重比の測定を行った。その結果を表１
５に示した。根部乾物重についてみると化合物１３では
すべての濃度の処理区において７５％以上、化合物１４
の場合は１０ppm 、１００ppm 処理区で６０％以上増加
していた。
【０１２２】このことから、実際のピーマン育苗におい
ても発根促進作用が高いことが認められた。葉面積、全
乾物重も化合物１３及び化合物１４のすべての処理区で
増加しており、生育促進効果も認められた。また、すべ
ての処理区において地上部地下部重比が対照区より小さ
いことから、徒長せずに根の発達が促進されていること
が裏付けられた。これらの根量増加、生育促進、地上部
地下部重比の低下といった効果は育苗時には望ましく、
薬害も認められないことから、化合物１３及び化合物１
４の有用性が確認された。
ても発根促進作用が高いことが認められた。葉面積、全
乾物重も化合物１３及び化合物１４のすべての処理区で
増加しており、生育促進効果も認められた。また、すべ
ての処理区において地上部地下部重比が対照区より小さ
いことから、徒長せずに根の発達が促進されていること
が裏付けられた。これらの根量増加、生育促進、地上部
地下部重比の低下といった効果は育苗時には望ましく、
薬害も認められないことから、化合物１３及び化合物１
４の有用性が確認された。
【０１２３】
【表１５】
【０１２４】実施例７ トマトセル成形苗の移植時処理における効果 １穴のサイズが４．５cm×４．５cm、９８穴の硬質プラ
スチック製セルトレイを用い、実施例３と同様の方法に
てトマトを育苗した。３０日後の苗に実施例３と同様に
して調整した化合物１３及び化合物１４の水溶液を、ト
レイ当たり５００ml散布した。散布翌日に三共園芸培土
（北海三共社製）５５０mlを充填した直径１２cm×深さ
１０cmのビニールポットに移植した。移植後１１日目に
４反復で実施例５と同様に各項目の測定を行った。その
結果を表１６に示した。化合物１３及び化合物１４はす
べての濃度の処理区において根部乾物重は８％以上増加
しており、移植直前の処理によっても移植後に発根促進
作用を発揮することが認められた。全乾物重、葉数もす
べての処理区で増加しており、移植後の生育促進効果も
認められた。
スチック製セルトレイを用い、実施例３と同様の方法に
てトマトを育苗した。３０日後の苗に実施例３と同様に
して調整した化合物１３及び化合物１４の水溶液を、ト
レイ当たり５００ml散布した。散布翌日に三共園芸培土
（北海三共社製）５５０mlを充填した直径１２cm×深さ
１０cmのビニールポットに移植した。移植後１１日目に
４反復で実施例５と同様に各項目の測定を行った。その
結果を表１６に示した。化合物１３及び化合物１４はす
べての濃度の処理区において根部乾物重は８％以上増加
しており、移植直前の処理によっても移植後に発根促進
作用を発揮することが認められた。全乾物重、葉数もす
べての処理区で増加しており、移植後の生育促進効果も
認められた。
【０１２５】
【表１６】
【０１２６】実施例８ カーネーションの挿し穂育苗における効果 ２品種のカーネーション（品種名：カリフォルニア エ
ルフ、カリフォルニアコティリオン、雪印種苗（株）販
売）の親株から茎の先端約５cmを切除し、挿し穂とし
た。この挿し穂は実施例３と同様にして調整した化合物
１３の水溶液に基部約１cmを浸漬した。対照区としては
同様の条件で脱イオン水に浸漬した。浸漬開始から２４
時間後、１穴のサイズが２．６cm×２．６cmで１６２穴
の硬質プラスチック製セルトレイに、パーライトとピー
トを７対３の比率で混合した培養土を充填した育苗床に
上記挿し穂の挿し芽を行いガラスハウス内にて栽培し
た。挿し芽後、３４日後に５個体×３反復で発根個体比
率を測定し、根乾物重も測定した。結果を表１７に示し
た。すべての処理濃度において根乾物重はカリフォルニ
ア コティリオンで４５０％以上、カリフォルニア エ
ルフで３２％以上増加しており、またエルフにおいては
発根個体比率も２０％以上増加していた。これらのこと
から、カーネーションの挿し芽育苗においても発根促進
効果が高いことが認められた。
ルフ、カリフォルニアコティリオン、雪印種苗（株）販
売）の親株から茎の先端約５cmを切除し、挿し穂とし
た。この挿し穂は実施例３と同様にして調整した化合物
１３の水溶液に基部約１cmを浸漬した。対照区としては
同様の条件で脱イオン水に浸漬した。浸漬開始から２４
時間後、１穴のサイズが２．６cm×２．６cmで１６２穴
の硬質プラスチック製セルトレイに、パーライトとピー
トを７対３の比率で混合した培養土を充填した育苗床に
上記挿し穂の挿し芽を行いガラスハウス内にて栽培し
た。挿し芽後、３４日後に５個体×３反復で発根個体比
率を測定し、根乾物重も測定した。結果を表１７に示し
た。すべての処理濃度において根乾物重はカリフォルニ
ア コティリオンで４５０％以上、カリフォルニア エ
ルフで３２％以上増加しており、またエルフにおいては
発根個体比率も２０％以上増加していた。これらのこと
から、カーネーションの挿し芽育苗においても発根促進
効果が高いことが認められた。
【０１２７】
【表１７】
【０１２８】
【発明の効果】本発明の植物成長調整剤は、植物の発根
促進活性が高く、かつ葉の上偏生長促進作用といった副
作用が極めて弱いため、植物の成長調整剤、特に発根促
進剤として生育期間全体にわたって使用でき、特に育苗
期・移植時の発根促進剤として有用である。また、植物
の組織培養において根を分化させる目的で培地中に添加
して使用することもできる。
促進活性が高く、かつ葉の上偏生長促進作用といった副
作用が極めて弱いため、植物の成長調整剤、特に発根促
進剤として生育期間全体にわたって使用でき、特に育苗
期・移植時の発根促進剤として有用である。また、植物
の組織培養において根を分化させる目的で培地中に添加
して使用することもできる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１０年３月１２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２２】植物成長調整物質の具体例としては、例え
ば以下のものが挙げられる。４−オキソ−４［［２−
（４−トリル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−
４−［［２−（４−ｔｏｌｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎ
ｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物０１）、４
−オキソ−４−［［２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−
ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎ
ｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物０２）、４
−オキソ−４−［［２−（４−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−
ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］
−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物０３）、４−オ
キソ−４−［［２−（４−ニトロフェニル）エチル］ア
ミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｎｉｔ
ｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔ
ａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物０４）、４−オキソ−４
−［［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミ
ノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｈｙｄｒ
ｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕ
ｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物０５）、４−オキソ−
４−（ベンジルアミノ）−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−ｂｅ
ｎｚｙｌａｍｉｎｏ）−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、
化合物０６）、４−オキソ−４−［（３−フェニルプロ
ピル）アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［（３−ｐｈ
ｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉ
ｃ ａｃｉｄ、化合物０７（式（２）））、３−オキソ
−３−［（２−フェニルエチル）アミノ］−プロピオン
酸（３−Ｏｘｏ−３−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙ
ｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｒｏｐａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）化
合物０８）、５−オキソ−５−［（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−吉草酸（５−Ｏｘｏ−５−［（２−ｐｈ
ｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｅｎｔａｎｏｉ
ｃ ａｃｉｄ、化合物０９）、（Ｚ）−４−オキソ−４
−［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブテン酸
（（Ｚ）−４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔ
ｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−２−ｂｕｔｅｎｏｉｃ ａｃｉ
ｄ、化合物１０）、（Ｅ）−４−オキソ−４−［（２−
フェニルエチル）アミノ］−ブテン酸エチル（（Ｅ）−
ｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅ
ｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−２−ｂｕｔｅｎｏａｔｅ、化
合物１１）、（Ｅ）−４−オキソ−４−［（２−フェニ
ルエチル）アミノ］−ブテン酸（（Ｅ）−４−ｏｘｏ−
４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−
２−ｂｕｔｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物１２）、４−
オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸
（４−Ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）
ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物１
３）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−
［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕ
ｔａｎｏａｔｅ、化合物１４（式（３）））、４−オキ
ソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブタンア
ミド（４−Ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙ
ｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎａｍｉｄｅ、化合物１
５）、４−オキソ−４−［（３−フェニルプロピル）ア
ミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−
［（３−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂ
ｕｔａｎｏａｔｅ、化合物１６）、４−オキソ−４−
［（４−フェニルブチル）アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅ
ｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−［（４−ｐｈｅｎｙｌｂｕ
ｔｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物１
７）、５−オキソ−５−［（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−吉草酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ５−ｏｘｏ−５−
［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｅ
ｎｔａｎｏａｔｅ、化合物１８）、６−オキソ−６−
［（２−フェニルエチル）アミノ］一カプロン酸メチル
（Ｍｅｔｈｙｌ ６−ｏｘｏ−６−［（２−ｐｈｅｎｙ
ｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｈｅｘａｎｏａｔｅ、化
合物１９）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−酪酸エチル（Ｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−
４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−
ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２０）、４−オキソ−４−
［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸プロピル（Ｐ
ｒｏｐｙｌ４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔ
ｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２
１）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミ
ノ］酪酸イソプロピル（Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ４−ｏｘ
ｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎ
ｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２２）、４−オキソ
−４−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミ
ノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−
［［２−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙ
ｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２
３）、４−オキソ−４−［［２−（３−クロロフェニ
ル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ４−
ｏｘｏ−４−［［２−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙ
ｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、
化合物２４）、４−オキソ−４−［［２−（４−クロロ
フェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙ
ｌ ４−ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈ
ｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａ
ｔｅ、化合物２５）、４−オキソ−４−［［２−（４−
フルオロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Ｍ
ｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｆｌｕｏ
ｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔ
ａｎｏａｔｅ、化合物２６）、４−オキソ−４−［［２
−（４−ブロモフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチ
ル（Ｍｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｂ
ｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂ
ｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２７）、４−オキソ−４−
［［２−（４−ヨードフェニル）エチル］アミノ］−酪
酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−［［２−
（４−ｉｏｄｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎ
ｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２８）、５−オキソ
−５−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−吉草酸メ
チル（Ｍｅｔｈｙｌ ５−ｏｘｏ−５−［（３−ｐｈｅ
ｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｅｎｔａｎｏａ
ｔｅ、化合物２９）、４−オキソ−４−［［２−（３，
４−ジクロロフェニル）エチル］アミノ］酪酸メチル
（Ｍｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−［［２−（３，４−
ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎ
ｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物３０）、４−オキソ
−４−［（４−フェニルブチル）アミノ］−酪酸（４−
Ｏｘｏ−４−［（４−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｙｌ）ａｍｉ
ｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物３１）、
６−オキソ−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
カプロン酸（６−Ｏｘｏ−６−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅ
ｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉ
ｄ、化合物３２）、４−オキソ−４−［［２−（２−ク
ロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−
４−［［２−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈ
ｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化
合物３３）、４−オキソ−４−［［２−（３−クロロフ
ェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−
［［２−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙ
ｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合
物３４）、４−オキソ−４−［［２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−
［［２−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙ
ｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ、化合物
３５）、４−オキソ−４−［［２−（４−ブロモフェニ
ル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２
−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉ
ｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物３６）、
４−オキソ−４−［［２−（４−ヨードフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−
ｉｏｄｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂ
ｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物３７）、５−オキソ
−５−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−吉草酸
（５−Ｏｘｏ−５−［（３−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙ
ｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｅｎｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化
合物３８）、４−オキソ−４−［［２−（３，４−ジク
ロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−
４−［［２−（３，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙ
ｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａ
ｃｉｄ、化合物３９）。更にこれらのうち化合物０１〜
０３、０６〜１１、１３、１４、１６〜３９が最も好ま
しい。
ば以下のものが挙げられる。４−オキソ−４［［２−
（４−トリル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−
４−［［２−（４−ｔｏｌｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎ
ｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物０１）、４
−オキソ−４−［［２−（４−メトキシフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−
ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎ
ｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物０２）、４
−オキソ−４−［［２−（４−クロロフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−
ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］
−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物０３）、４−オ
キソ−４−［［２−（４−ニトロフェニル）エチル］ア
ミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｎｉｔ
ｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔ
ａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物０４）、４−オキソ−４
−［［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］アミ
ノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｈｙｄｒ
ｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕ
ｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物０５）、４−オキソ−
４−（ベンジルアミノ）−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−ｂｅ
ｎｚｙｌａｍｉｎｏ）−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、
化合物０６）、４−オキソ−４−［（３−フェニルプロ
ピル）アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［（３−ｐｈ
ｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉ
ｃ ａｃｉｄ、化合物０７（式（２）））、３−オキソ
−３−［（２−フェニルエチル）アミノ］−プロピオン
酸（３−Ｏｘｏ−３−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙ
ｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｒｏｐａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）化
合物０８）、５−オキソ−５−［（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−吉草酸（５−Ｏｘｏ−５−［（２−ｐｈ
ｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｅｎｔａｎｏｉ
ｃ ａｃｉｄ、化合物０９）、（Ｚ）−４−オキソ−４
−［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブテン酸
（（Ｚ）−４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔ
ｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−２−ｂｕｔｅｎｏｉｃ ａｃｉ
ｄ、化合物１０）、（Ｅ）−４−オキソ−４−［（２−
フェニルエチル）アミノ］−ブテン酸エチル（（Ｅ）−
ｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅ
ｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−２−ｂｕｔｅｎｏａｔｅ、化
合物１１）、（Ｅ）−４−オキソ−４−［（２−フェニ
ルエチル）アミノ］−ブテン酸（（Ｅ）−４−ｏｘｏ−
４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−
２−ｂｕｔｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物１２）、４−
オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸
（４−Ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）
ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物１
３）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−
［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕ
ｔａｎｏａｔｅ、化合物１４（式（３）））、４−オキ
ソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］−ブタンア
ミド（４−Ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙ
ｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎａｍｉｄｅ、化合物１
５）、４−オキソ−４−［（３−フェニルプロピル）ア
ミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−
［（３−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂ
ｕｔａｎｏａｔｅ、化合物１６）、４−オキソ−４−
［（４−フェニルブチル）アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅ
ｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−［（４−ｐｈｅｎｙｌｂｕ
ｔｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物１
７）、５−オキソ−５−［（２−フェニルエチル）アミ
ノ］−吉草酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ５−ｏｘｏ−５−
［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｅ
ｎｔａｎｏａｔｅ、化合物１８）、６−オキソ−６−
［（２−フェニルエチル）アミノ］一カプロン酸メチル
（Ｍｅｔｈｙｌ ６−ｏｘｏ−６−［（２−ｐｈｅｎｙ
ｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｈｅｘａｎｏａｔｅ、化
合物１９）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチ
ル）アミノ］−酪酸エチル（Ｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−
４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−
ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２０）、４−オキソ−４−
［（２−フェニルエチル）アミノ］−酪酸プロピル（Ｐ
ｒｏｐｙｌ４−ｏｘｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔ
ｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２
１）、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミ
ノ］酪酸イソプロピル（Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ４−ｏｘ
ｏ−４−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎ
ｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２２）、４−オキソ
−４−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミ
ノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−
［［２−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙ
ｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２
３）、４−オキソ−４−［［２−（３−クロロフェニ
ル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ４−
ｏｘｏ−４−［［２−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙ
ｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、
化合物２４）、４−オキソ−４−［［２−（４−クロロ
フェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Ｍｅｔｈｙ
ｌ ４−ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈ
ｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏａ
ｔｅ、化合物２５）、４−オキソ−４−［［２−（４−
フルオロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチル（Ｍ
ｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｆｌｕｏ
ｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔ
ａｎｏａｔｅ、化合物２６）、４−オキソ−４−［［２
−（４−ブロモフェニル）エチル］アミノ］−酪酸メチ
ル（Ｍｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−［［２−（４−ｂ
ｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂ
ｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２７）、４−オキソ−４−
［［２−（４−ヨードフェニル）エチル］アミノ］−酪
酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−［［２−
（４−ｉｏｄｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎ
ｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物２８）、５−オキソ
−５−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−吉草酸メ
チル（Ｍｅｔｈｙｌ ５−ｏｘｏ−５−［（３−ｐｈｅ
ｎｙｌｐｒｏｐｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｅｎｔａｎｏａ
ｔｅ、化合物２９）、４−オキソ−４−［［２−（３，
４−ジクロロフェニル）エチル］アミノ］酪酸メチル
（Ｍｅｔｈｙｌ ４−ｏｘｏ−４−［［２−（３，４−
ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎ
ｏ］−ｂｕｔａｎｏａｔｅ、化合物３０）、４−オキソ
−４−［（４−フェニルブチル）アミノ］−酪酸（４−
Ｏｘｏ−４−［（４−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｙｌ）ａｍｉ
ｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物３１）、
６−オキソ−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−
カプロン酸（６−Ｏｘｏ−６−［（２−ｐｈｅｎｙｌｅ
ｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ］−ｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉ
ｄ、化合物３２）、４−オキソ−４−［［２−（２−ク
ロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−
４−［［２−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈ
ｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化
合物３３）、４−オキソ−４−［［２−（３−クロロフ
ェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−
［［２−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙ
ｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合
物３４）、４−オキソ−４−［［２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−
［［２−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙ
ｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ、化合物
３５）、４−オキソ−４−［［２−（４−ブロモフェニ
ル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２
−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉ
ｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物３６）、
４−オキソ−４−［［２−（４−ヨードフェニル）エチ
ル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−４−［［２−（４−
ｉｏｄｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂ
ｕｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化合物３７）、５−オキソ
−５−［（３−フェニルプロピル）アミノ］−吉草酸
（５−Ｏｘｏ−５−［（３−ｐｈｅｎｙｌｐｒｏｐｙ
ｌ）ａｍｉｎｏ］−ｐｅｎｔａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、化
合物３８）、４−オキソ−４−［［２−（３，４−ジク
ロロフェニル）エチル］アミノ］−酪酸（４−Ｏｘｏ−
４−［［２−（３，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙ
ｌ）ｅｔｈｙｌ］ａｍｉｎｏ］−ｂｕｔａｎｏｉｃ ａ
ｃｉｄ、化合物３９）。更にこれらのうち化合物０１〜
０３、０６〜１１、１３、１４、１６〜３９が最も好ま
しい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石井 耕 北海道江別市西野幌36番地１ 雪印種苗株 式会社内 (72)発明者 江島 孝光 静岡県田方郡大仁町三福632番地の１ 旭 化成工業株式会社内 (72)発明者 林 善晴 宮崎県延岡市旭町６丁目2700番地 旭化成 工業株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ａｒは置換基を有していてもよいフェニル基を
示し、Ａは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基を示し、
Ｂは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基又は低級アルケ
ニレン基を示し、Ｒ1 は水酸基、アミノ基又は低級アル
コキシル基を示す）で表される化合物又はその塩を有効
成分とする植物成長調整剤。 - 【請求項２】 Ａｒが、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、低級アルキル基及び低級アルコキシル基から選ばれ
る１〜５個の基が置換していてもよいフェニル基であ
り、Ａが直鎖の低級アルキレン基であり、Ｂが直鎖の低
級アルキレン基又は低級アルケニレン基である請求項１
記載の植物成長調整剤。 - 【請求項３】 Ａｒがフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、
４−ヒドロキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、
４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−ヨ
ードフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフ
ェニル基又は３，４−ジクロロフェニル基であり、Ａが
炭素数１〜４の直鎖アルキレン基であり、Ｂが炭素数１
〜４の直鎖アルキレン基又は炭素数２〜４の直鎖アルケ
ニレン基であり、Ｒ1 がヒドロキシル基、アミノ基、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はｉ−プロ
ポキシ基である請求項１記載の植物成長調整剤。 - 【請求項４】 Ａｒがフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−フルオロフェニル
基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４
−ヨードフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロ
ロフェニル基又は３，４−ジクロロフェニル基であり、
Ａが炭素数１〜４の直鎖アルキレン基であり、Ｂが炭素
数１〜４の直鎖アルキレン基又は炭素数２〜４の直鎖ア
ルケニレン基であり、Ｒ1 がヒドロキシル基、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基又はｉ−プロポキシ
基である請求項１記載の植物成長調整剤。 - 【請求項５】 Ａｒ、Ａ、Ｂ及びＲ1 が、それぞれ４−
メチルフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロ
キシル基；４−メトキシフェニル基、エチレン基、エチ
レン基及びヒドロキシル基；４−クロロフェニル基、エ
チレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェニル
基、メチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェ
ニル基、トリメチレン基、エチレン基及びヒドロキシル
基；フェニル基、エチレン基、メチレン基及びヒドロキ
シル基；フェニル基、エチレン基、トリメチレン基及び
ヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、ｃｉｓ−ビ
ニレン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン
基、ｔｒａｎｓ−ビニレン基及びエトキシ基；フェニル
基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；フェ
ニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェ
ニル基、トリメチレン基、エチレン基及びメトキシ基；
フェニル基、テトラメチレン基、エチレン基及びメトキ
シ基；フェニル基、エチレン基、トリメチレン基及びメ
トキシ基；フェニル基、エチレン基、テトラメチレン基
及びメトキシ基；フェニル基、エチレン基、エチレン基
及びエトキシ基；フェニル基、エチレン基、エチレン基
及びｎ−プロポキシ基；フェニル基、エチレン基、エチ
レン基及びｉ−プロポキシ基；２−クロロフェニル基、
エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；３−クロロフ
ェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；４
−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメト
キシ基；４−フルオロフェニル基、エチレン基、エチレ
ン基及びメトキシ基；４−ブロモフェニル基、エチレン
基、エチレン基及びメトキシ基；４−ヨードフェニル
基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基；フェニル
基、トリメチレン基、トリメチレン基及びメトキシ基；
３，４−ジクロロフェニル基、エチレン基、エチレン基
及びメトキシ基；フェニル基、テトラメチレン基、エチ
レン基及びヒドロキシル基；フェニル基、エチレン基、
テトラメチレン基及びヒドロキシル基；２−クロロフェ
ニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；
３−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒ
ドロキシル基；４−フルオロフェニル基、エチレン基、
エチレン基及びヒドロキシル基；４−ブロモフェニル
基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基；４−
ヨードフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロ
キシル基；フェニル基、トリメチレン基、トリメチレン
基及びヒドロキシル基；又は３，４−ジクロロフェニル
基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基である
請求項１記載の植物成長調整剤。 - 【請求項６】 植物の発根促進剤である請求項１記載の
植物成長調整剤。
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