JPH11255607A - 植物成長調整剤 - Google Patents
植物成長調整剤Info
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- JPH11255607A JPH11255607A JP5952398A JP5952398A JPH11255607A JP H11255607 A JPH11255607 A JP H11255607A JP 5952398 A JP5952398 A JP 5952398A JP 5952398 A JP5952398 A JP 5952398A JP H11255607 A JPH11255607 A JP H11255607A
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Abstract
や茎の捻転、茎割れといった薬害を起こすことのない植
物成長調整剤の提供。 【解決手段】 下記一般式(1) 【化1】 (式中、Arは置換基を有していてもよいフェニル基を
示し、Aは低級アルキレン基、Bは低級アルキレン基
等、R1 は水酸基等を示す。)で表される化合物又はそ
の塩を有効成分とする植物成長調整剤。
Description
性が高く、農薬や肥料添加剤として有用な植物成長調整
剤に関する。
野において、植物の成長を制御することは生産性向上の
ために重要な技術である。植物栄養学的な方法による生
育の制御は、主として化学肥料を適宜施用することによ
って行われ、この技術の普及によって作物の収量は飛躍
的に増大した。一方近年では様々な種類の植物成長調整
剤による生育の制御もすでに実用化され、収量や生産物
の品質の向上に貢献していることが知られている。
分を吸収したり、地上部を支持し倒伏を防止したり、植
物の健全な成長に必須な植物ホルモンを地上部に供給す
る等の様々な重要な機能を担っていることが知られてい
る。[Waiselら編、Plant Roots−T
he Hidden Half−(1991)]。ま
た、特に移植栽培においては、育苗期に根量が多く、定
植後に速やかに発根する苗を育成することが重要とされ
ている。これらのことからも、農業分野において植物の
根を十分に発達させることの重要性は以前から指摘され
てきた[Booteら編、Physiology an
d Determination ofCrop Yi
eld 65−93(1994)]。
は、一般的には栽培時の水分・温度・施肥管理や、培土
組成、土壌の改良等が主であり、必ずしも十分な効果が
得られていないのが現状である。また、植物成長調整剤
を利用する方法が考えられるが、発根促進剤として実用
化されているインドール酪酸、ナフチル酢酸、ナフチル
アセトアミドなどのオーキシン系化合物は植物の種類や
状態、施用する濃度によっては葉の上偏生長(epin
astic bending)、茎の捻転や茎割れ、更
には枯死などといった好ましくない効果を及ぼすことが
ある。このため一般的な育苗時においては、使用方法、
使用量等が制限を受け、また根の発達を促進する作用も
十分満足できるものではなかった。
化を誘導したい場合には培地中にオーキシン系化合物を
加えることが一般的であるが、植物の種類や培養状態に
よっては根が誘導されない場合や、誘導率が著しく低い
場合があり問題となっていた。このように農作物の育苗
・種苗生産や芝生植生植物等の定着や組織培養での利用
という観点から、植物の発根促進活性が高く、かつ葉の
上偏生長作用といった副作用を実質的に殆ど持たない、
従来のオーキシン系化合物とは全く異なる植物成長調整
剤が求められていた。
題点を解決するために鋭意研究した結果、意外にも下記
一般式(1)で表される化合物が、葉の上偏生長といっ
た副作用を実質的に殆ど示さず、かつ植物の発根促進活
性が高いことを発見し、この知見に基づき本発明を完成
するに至った。
フェニル基を示し、Aは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレ
ン基を示し、Bは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基又
は低級アルケニレン基を示し、R1 は水酸基、アミノ基
又は低級アルコキシル基を示す)で表される化合物又は
その塩を有効成分とする植物成長調整剤を提供するもの
である。
分(以下、「植物成長調整物質」という)は、上記一般
式(1)で表される化合物又はその塩である。
換基を有していてもよいフェニル基としては、例えばそ
のベンゼン環上にハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低
級アルキル基及び低級アルコキシル基から選ばれる1〜
5個の基が置換していてもよいフェニル基が挙げられ
る。かかるArで示される基は、一般式(2)で表され
る。
は同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、低級アルキル基、又は低級アルコキシル基を
示す。)
基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペ
ンチル基、n−ヘキシル基、i−プロピル基、i−ブチ
ル基、i−ペンチル基及びi−ヘキシル基等の炭素数1
〜6のアルキル基が挙げられるが、このうちメチル基が
特に好ましい。また低級アルコキシル基としては、メト
キシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ
基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、i
−プロポキシ基、i−ブトキシ基、i−ペンチルオキシ
基、i−ヘキシル基等の炭素数1〜6のアルコキシル基
が挙げられるが、このうちメトキシ基が特に好ましい。
ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子
及びヨウ素原子が挙げられる。
場合、その置換位置は2〜6位のいずれでもよいが、2
位、3位及び/又は4位であることが好ましい。
子、ヒドロキシル基、ニトロ基、メチル基及びメトキシ
基から選ばれる基が2位、3位及び/又は4位に置換し
ていてもよいフェニル基が挙げられる。
あり、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基及びヘキサメチレン基等の炭素数1〜6のアルキレン
基が挙げられる。このうち炭素数1〜4の直鎖アルキレ
ン基が好ましい。Bは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン
基又は低級アルケニレン基であり、低級アルキレン基と
しては前記と同じものが挙げられる。低級アルケニレン
基としては例えばビニレン基、プロペニレン基、ブテニ
レン基、ペンテニレン基及びヘキセニレン基等の炭素数
2〜6のアルケニレン基が挙げられる。このうち低級ア
ルキレン基としては炭素数1〜4の直鎖のものが好まし
い。また低級アルケニレン基としては炭素数2〜4の直
鎖のものが好ましい。R1 は水酸基、アミノ基又は低級
アルコキシル基であり、低級アルコキシル基としては前
記と同じものが挙げられる。R1 としてはこのうち水酸
基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−
プロポキシ基、アミノ基が好ましい。
は、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属
塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金
属塩、アンモニウム塩等の無機塩基塩類、トリエチルア
ミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、エタノールアミン
塩、トリエタノールアミン塩、ジシクロヘキシルアミン
塩、N,N′−ジベンジルエチレンジアミン塩等の有機
アミン塩等の有機塩基塩類との塩が挙げられる。
以下に示す。Arがフェニル基、4−メチルフェニル
基、4−メトキシフェニル基、4−ニトロフェニル基、
4−ヒドロキシフェニル基、4−フルオロフェニル基、
4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−ヨ
ードフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフ
ェニル基又は3,4−ジクロロフェニル基であり、Aが
炭素数1〜4の直鎖アルキレン基であり、Bが炭素数1
〜4の直鎖アルキレン基又は炭素数2〜4の直鎖アルケ
ニレン基であり、R1 がヒドロキシル基、アミノ基、メ
トキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基又はi−プロ
ポキシ基である場合が好ましい。
メチルフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−フル
オロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフ
ェニル基、4−ヨードフェニル基、2−クロロフェニル
基、3−クロロフェニル基又は3,4−ジクロロフェニ
ル基であり、Aが炭素数1〜4の直鎖アルキレン基であ
り、Bが炭素数1〜4の直鎖アルキレン基又は炭素数2
〜4の直鎖アルケニレン基であり、R1 がヒドロキシル
基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基又はi
−プロポキシ基である場合である。
r、A、B及びR1 が、それぞれ4−メチルフェニル
基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基;4−
メトキシフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒド
ロキシル基;4−クロロフェニル基、エチレン基、エチ
レン基及びヒドロキシル基;フェニル基、メチレン基、
エチレン基及びヒドロキシル基;フェニル基、トリメチ
レン基、エチレン基及びヒドロキシル基;フェニル基、
エチレン基、メチレン基及びヒドロキシル基;フェニル
基、エチレン基、トリメチレン基及びヒドロキシル基;
フェニル基、エチレン基、cis−ビニレン基及びヒド
ロキシル基;フェニル基、エチレン基、trans−ビ
ニレン基及びエトキシ基;フェニル基、エチレン基、エ
チレン基及びヒドロキシル基;フェニル基、エチレン
基、エチレン基及びメトキシ基;フェニル基、トリメチ
レン基、エチレン基及びメトキシ基;フェニル基、テト
ラメチレン基、エチレン基及びメトキシ基;フェニル
基、エチレン基、トリメチレン基及びメトキシ基;フェ
ニル基、エチレン基、テトラメチレン基及びメトキシ
基;フェニル基、エチレン基、エチレン基及びエトキシ
基;フェニル基、エチレン基、エチレン基及びn−プロ
ポキシ基;フェニル基、エチレン基、エチレン基及びi
−プロポキシ基;2−クロロフェニル基、エチレン基、
エチレン基及びメトキシ基;3−クロロフェニル基、エ
チレン基、エチレン基及びメトキシ基;4−クロロフェ
ニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基;4−
フルオロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメト
キシ基;4−ブロモフェニル基、エチレン基、エチレン
基及びメトキシ基;4−ヨードフェニル基、エチレン
基、エチレン基及びメトキシ基;フェニル基、トリメチ
レン基、トリメチレン基及びメトキシ基;3,4−ジク
ロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ
基;フェニル基、テトラメチレン基、エチレン基及びヒ
ドロキシル基;フェニル基、エチレン基、テトラメチレ
ン基及びヒドロキシル基;2−クロロフェニル基、エチ
レン基、エチレン基及びヒドロキシル基;3−クロロフ
ェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル
基;4−フルオロフェニル基、エチレン基、エチレン基
及びヒドロキシル基;4−ブロモフェニル基、エチレン
基、エチレン基及びヒドロキシル基;4−ヨードフェニ
ル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基、フ
ェニル基、トリメチレン基、トリメチレン基及びヒドロ
キシル基;又は3,4−ジクロロフェニル基、エチレン
基、エチレン基及びヒドロキシル基である場合。
ば以下のものが挙げられる。4−オキソ−4[[2−
(4−トリル)エチル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4
−[[2−(4−tolyl)ethyl]amino]−butanoic ac
id、化合物01)、4−オキソ−4−[[2−(4−メ
トキシフェニル)エチル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−
4−[[2−(4−methoxyphenyl)ethyl]amino]−b
utanoic acid、化合物02)、4−オキソ−4−[[2
−(4−クロロフェニル)エチル]アミノ]−酪酸(4
−Oxo−4−[[2−(4−chlorophenyl)ethyl]amin
o]−butanoic acid、化合物03)、4−オキソ−4−
[[2−(4−ニトロフェニル)エチル]アミノ]−酪
酸(4−Oxo−4−[[2−(4−nitrophenyl)ethy
l]amino]−butanoic acid、化合物04)、4−オキ
ソ−4−[[2−(4−ヒドロキシフェニル)エチル]
アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−(4−hydroxy
phenyl)ethyl]amino]−butanoic acid、化合物0
5)、4−オキソ−4−(ベンジルアミノ)−酪酸(4
−Oxo−4−benzylamino)−butanoic acid、化合物0
6)、4−オキソ−4−[(3−フェニルプロピル)ア
ミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[(3−phenylpropyl)a
mino]−butanoic acid、化合物07(式(2)))、
3−オキソ−3−[(2−フェニルエチル)アミノ]−
プロピオン酸(3−Oxo−3−[(2−phenylethyl)am
ino]−propanoic acid 、化合物08)、5−オキソ−
5−[(2−フェニルエチル)アミノ]−吉草酸(5−
Oxo−5−[(2−phenylethyl)amino]−pentanoic a
cid、化合物09)、(Z)−4−オキソ−4−[(2
−フェニルエチル)アミノ]−ブテン酸((Z)−4−
oxo−4−[(2−phenylethyl)amino]−2−butenoi
c acid、化合物10)、(E)−4−オキソ−4−
[(2−フェニルエチル)アミノ]−ブテン酸エチル
((E)−ethyl 4−oxo−4−[(2−phenylethyl)
amino]−2−butenoate、化合物11)、(E)−4−
オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−ブテ
ン酸((E)−4−oxo−4−[(2−phenylethyl)am
ino]−2−butenoicacid、化合物12)、4−オキソ
−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸(4−
Oxo−4−[(2−phenylethyl)amino]−butanoic ac
id、化合物13)、4−オキソ−4−[(2−フェニル
エチル)アミノ]−酪酸メチル(Methyl4−oxo−4−
[(2−phenylethyl)amino]−butanoate、化合物1
4(式(3)))、4−オキソ−4−[(2−フェニル
エチル)アミノ]−ブタンアミド(4−Oxo−4−
[(2−phenylethyl)amino]−butanamide、化合物1
5)、4−オキソ−4−[(3−フェニルプロピル)ア
ミノ]−酪酸メチル(Methyl4−oxo−4−[(3−phe
nylpropyl)amino]−butanoate、化合物16)、4−
オキソ−4−[(4−フェニルブチル)アミノ]−酪酸
メチル(Methyl 4−oxo−4−[(4−phenylbutyl)a
mino]−butanoate、化合物17)、5−オキソ−5−
[(2−フェニルエチル)アミノ]−吉草酸メチル(Me
thyl 5−oxo−5−[(2−phenylethyl)amino]−pe
ntanoate、化合物18)、6−オキソ−6−[(2−フ
ェニルエチル)アミノ]−カプロン酸メチル(Methyl
6−oxo−6−[(2−phenylethyl)amino]−hexanoa
te、化合物19)、4−オキソ−4−[(2−フェニル
エチル)アミノ]−酪酸エチル(Ethyl 4−oxo−4−
(2−phenylethyl)amino]−butanoate、化合物2
0)、4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミ
ノ]−酪酸プロピル(Propyl 4−oxo−4−[(2−ph
enylethyl)amino]−butanoate、化合物21)、4−
オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]酪酸イ
ソプロピル(Isopropyl 4−oxo−4−[(2−phenyle
thyl)amino]−butanoate、化合物22)、4−オキソ
−4−[[2−(2−クロロフェニル)エチル]アミ
ノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−4−[[2−(2
−chlorophenyl)ethyl]amino]−butanoate、化合物
23)、4−オキソ−4−[[2−(3−クロロフェニ
ル)エチル]アミノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−
4−[[2−(3−chlorophenyl)ethyl]amino]−bu
tanoate、化合物24)、4−オキソ−4−[[2−
(4−クロロフェニル)エチル]アミノ]−酪酸メチル
(Methyl 4−oxo−4−[[2−(4−chlorophenyl)
ethyl]amino]−butanoate、化合物25)、4−オキ
ソ−4−[[2−(4−フルオロフェニル)エチル]ア
ミノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−4−[[2−
(4−fluorophenyl)ethyl]amino]−butanoate、化
合物26)、4−オキソ−4−[[2−(4−ブロモフ
ェニル)エチル]アミノ]−酪酸メチル(Methyl 4−o
xo−4−[[2−(4−bromophenyl)ethyl]amino]
−butanoate、化合物27)、4−オキソ−4−[[2
−(4−ヨードフェニル)エチル]アミノ]−酪酸メチ
ル(Methyl 4−oxo−4−[[2−(4−iodophenyl)
ethyl]amino]−butanoate、化合物28)、5−オキ
ソ−5−[(3−フェニルプロピル)アミノ]−吉草酸
メチル(Methyl 5−oxo−5−[(3−phenylpropyl)
amino]−pentanoate、化合物29)、4−オキソ−4
−[[2−(3,4−ジクロロフェニル)エチル]アミ
ノ]酪酸メチル(Methyl 4−oxo−4−[[2−(3,
4−dichlorophenyl)ethyl]amino]−butanoate、化
合物30)、4−オキソ−4−[(4−フェニルブチ
ル)アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[(4−phenylbut
yl)amino]−butanoic acid、化合物31)、6−オキ
ソ−6−[(2−フェニルエチル)アミノ]−カプロン
酸(6−Oxo−6−[(2−phenylethyl)amino]−hex
anoic acid、化合物32)、4−オキソ−4−[[2−
(2−クロロフェニル)エチル]アミノ]−酪酸(4−
Oxo−4−[[2−(2−chlorophenyl)ethyl]amin
o]−butanoic acid 、化合物33)、4−オキソ−4
−[[2−(3−クロロフェニル)エチル]アミノ]−
酪酸(4−Oxo−4−[[2−(3−chlorophenyl)eth
yl]amino]−butanoic acid 、化合物34)、4−オ
キソ−4−[[2−(4−フルオロフェニル)エチル]
アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−(4−fluorop
henyl)ethyl]amino]−butanoic acid、化合物3
5)、4−オキソ−4−[[2−(4−ブロモフェニ
ル)エチル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−
(4−bromophenyl)ethyl]amino]−butanoic acid、
化合物36)、4−オキソ−4−[[2−(4−ヨード
フェニル)エチル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−
[[2−(4−iodophenyl)ethyl]amino]−butanoic
acid 、化合物37)、5−オキソ−5−[(3−フェ
ニルプロピル)アミノ]−吉草酸(5−Oxo−5−
[(3−phenylpropyl)amino]−pentanoic acid、化
合物38)、4−オキソ−4−[[2−(3,4−ジク
ロロフェニル)エチル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4
−[[2 −(3,4−dichlorophenyl)ethyl]amino]
−butanoic acid、化合物39)。更にこれらのうち化
合物01〜03、06〜11、13、14、16〜39
が最も好ましい。
下記に示す方法によって製造することができる。 製造法1
る。R1-1は水酸基、アミノ基、又はカルボキシル基の
保護基である。Xは水酸基を示すが、CO−とともに酸
ハライド、活性エステル、酸アジド等のカルボン酸の反
応性誘導体を形成してもよい。X′は塩素、臭素等のハ
ロゲン原子を示す。R1-2は低級アルキル基を示す。)
(a)は、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫
酸塩、過塩素酸塩、リン酸塩、硝酸塩等の無機酸との塩
又は炭酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、フマ
ル酸塩、コハク酸塩、メタンスルフォン酸塩、エタンス
ルフォン酸塩、トルエンスルフォン酸塩等の有機酸との
塩であってもよい。
しては、例えば無水マロン酸〔BがCH2〕、無水コハ
ク酸〔Bが(CH2)2〕、無水マレイン酸〔BがCH=
CH(cis)〕、無水グルタル酸〔Bが(C
H2)3〕、無水アジピン酸〔Bが(CH2)4〕、無水ピ
メリン酸〔Bが(CH2)5〕が挙げられる。また化合物
(c−1)は前記した酸又は塩基との塩であってもよ
い。
合物(b)を不活性媒体、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン系溶媒、ジエチルエーテル、1,4
−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
媒、クロロホルム、塩化メチレン、塩化エチレン等の有
機塩素系溶媒、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルフォキサイド、N,N−ジメチルホルムアミド等
の非プロトン系極性溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香
族系溶媒中にて反応させることにより化合物(c−1)
を合成することができる。化合物(a)と化合物(b)
とのモル比は例えば0.5〜1.5:1.5〜0.5が
好ましく、濃度としては反応し得る濃度であれば何等限
定されるものではないが、例えば好ましくは1〜30%
(W/V)、特に好ましくは化合物濃度5〜20%(W
/V)である。かかる条件で例えば0〜60℃にて10
分〜24時間攪拌反応せしめればよい。化合物(a)が
塩の場合、予め後記する酸結合剤によって化合物(a)
を脱塩しておけばよい。
(d)としては、例えばマロン酸〔BがCH2〕、コハ
ク酸〔Bが(CH2)2〕、マレイン酸〔BがCH=CH
(cis)〕、フマル酸〔BがCH=CH(tran
s)〕、グルタル酸〔Bが(CH 2)3〕、アジピン酸
〔Bが(CH2)4〕、ピメリン酸〔Bが(CH2)5〕が
挙げられる。また化合物(d)が活性エステルの場合、
例えばシアノメチルエステル、フェニルチオエステル、
p−ニトロフェニルチオエステル、メタンスルフォン酸
エステル、ベンゼンスルフォン酸エステル、トルエンス
ルフォン酸エステル、p−ニトロフェニルエステル、
2,4−ジニトロフェニルエステル、2,4,5−トリ
クロロフェニルエステル、2,4,6−トリクロロフェ
ニルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、N−ヒ
ドロキシコハク酸イミドエステル、N−ヒドロキシフタ
ル酸イミドエステル、1H−1−ヒドロキシベンゾトリ
アゾールエステル、8−ヒドロキシキノリンエステル、
N−ヒドロキシピペリジンエステルなどが挙げられる。
保護基R1-1は稀薄なアルカリ又は酸性溶液で加水分解
してカルボキシル基を形成するものであれば特に制限は
ないが、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等の低級アルコキ
シ基及びベンズヒドリル基等のアラルキルオキシ基が挙
げられ、適宜これらの保護基はR1 を意味してもよい。
上記の活性エステル法の他、公知の酸アジド法によって
行ってもよい。
合、化合物(a)と化合物(d)との反応に当たって
は、例えば1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド、
1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カル
ボジイミド等の脱水縮合剤を用いて反応せしめることに
より化合物(c−2)を合成することができる。この
際、化合物(a)が塩の場合には、予め後記する酸結合
剤によって化合物(a)を脱塩しておけばよい。また、
Xがハロゲン原子である場合、化合物(d)を後記する
酸結合剤の存在下に、化合物(a)と反応させることに
より、化合物(c−2)を合成することができる。この
方法において用いる溶媒としては、例えば、塩化メチレ
ン、クロロホルム等の有機塩素系溶媒、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族溶媒、ピリジン等の複素環系溶
媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルフォキサイド等の非プロト
ン系極性溶媒を挙げることができる。これらのうち、ピ
リジンが最も好適であるが、ピリジン以外の溶媒を用い
る場合は、酸結合剤としてトリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、ジメチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭
酸カルシウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の
無機塩基を用いることができる。
合物(d)に対して例えば等モルないし1.5倍モル量
の脱水縮合剤を用いて反応せしめればよい。反応終了
後、適宜、R1 が上記した保護基の場合、例えば1〜1
0規定のNaOH、KOHなどを用いてアルカリ条件で
室温ないし加温下30分〜8時間加水分解処理し、次い
で濃塩酸にて中和すればよい。
却して目的物を析出して回収し、更に水又は可溶化有機
溶媒、例えばアセトン、メタノール、エタノール、ジメ
チルスルフォキサイド、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、クロロフォルム、塩化メチレン、塩化エチレン、ベ
ンゼン、トルエン等の単一又は混合溶媒から再結晶する
ことにより目的物を得ることができる。
回収する場合、反応液に、水と混合しない生成物可溶性
有機溶媒、更に水を加えて抽出した後、有機溶媒層を、
稀薄な酸性水溶液、例えば1〜5規定の塩酸水溶液で洗
浄後水洗し、更にアルカリ水溶液、例えば飽和炭酸ナト
リウム水溶液で洗浄し、最後に水で順次洗浄した後、乾
燥し、溶媒を留去した後、必要に応じて、単一もしくは
混合溶媒から再結晶するかもしくは、単一又は混合溶媒
を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製することにより得ることができる。
合物(c−1)を原料として、硫酸、p−トルエンスル
フォン酸などの酸触媒の存在下にて、低級アルコール、
例えばメタノール、エタノール、プロパノール中加熱還
流することによって化合物(c−3)を得ることができ
る。このとき化合物(c−1)の初濃度に特に制限はな
いが、例えば1〜20重量%、特に5〜10重量%であ
ることが好ましい。なお化合物(c−3)は前記した酸
又は塩基との塩であってもよい。
は、反応溶媒を留去し、水と混合しない生成物可溶性有
機溶媒と水を加え、有機溶媒層を回収後、アルカリ水溶
液、例えば飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで
水で洗浄した後乾燥し、有機溶媒を留去した後、必要に
応じて単一もしくは混合溶媒から再結晶すればよい。
合物(c−1)を原料とし、例えば塩化チオニルを等モ
ル量以上用いて室温にて5〜30分間撹拌反応せしめ、
反応後、塩化チオニルを留去して、化合物(e)を得
る。次いで不活性有機溶媒、例えばアセトン、ジメチル
スルフォキサイド、N,N−ジメチルホルムアミド、ク
ロロフォルム、塩化メチレン、塩化エチレン、ベンゼ
ン、トルエン等の有機溶媒中にて、アンモニア水に添加
し、氷冷下で約10〜30分間撹拌反応せしめ、次いで
析出した結晶を回収し、得られた結晶を必要に応じて単
一もしくは混合溶媒から再結晶することにより化合物
(c−4)を得ることができる。このとき化合物(c−
1)の初濃度に特に制限はないが、例えば1〜20%
(W/V)、特に5〜10%(W/V)が好ましい。ま
た化合物(e)のアンモニア水中の初濃度に特に制限は
ないが、例えば1〜25重量%、特に4〜15重量%が
好ましい。なお化合物(c−4)は前記した酸又は塩基
との塩であってもよい。
長調整物質又はその塩を1種又は2種以上含有すること
ができる。本発明の植物成長調整剤は、上記の植物成長
調整物質そのものでもよいが、水和剤、乳剤、粒剤、粉
剤など、通常の植物成長調整剤で用いられる担体で製剤
してもよい。例えば、固体担体としては鉱物質粉末(カ
オリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、タ
ルク、ケイソウ土、雲母、バーミキュライト、セッコ
ウ、炭酸カルシウム、リン石灰など)、植物質粉末(大
豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、澱粉、結晶セルロース
など)、高分子化合物(石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケ
トン樹脂など)、更に、アルミナ、ワックス類などを使
用することができる。また、液体担体としては、例え
ば、アルコール類(メタノール、エタノール、ブタノー
ル、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど)、
芳香族炭化水素類(トルエン、ベンゼン、キシレンな
ど)、塩素化炭化水素類(クロロホルム、四塩化炭素、
モノクロルベンゼンなど)、エーテル類(ジオキサン、
テトラヒドロフランなど)、ケトン類(アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなど)、エステル類
(酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、酸アミド類(N,N
−ジメチルアセトアミドなど)、エーテルアルコール類
(エチレングリコールエチルエーテルなど)、又は水な
どを使用することができる。乳化、分散、拡散などの目
的で使用される界面活性剤としては、非イオン性、陰イ
オン性、陽イオン性及び両イオン性のいずれも使用する
ことができる。本発明において使用することができる界
面活性剤の例をあげると、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、オキシエチレンポリマー、オキシプロピレンポ
リマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、
脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン酸
エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第四級アンモニウム塩、オキシアルキルアミン、レ
シチン、サポニンなどである。また、必要に応じてゼラ
チン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デンプン、寒天、
ポリビニルアルコールなどを補助剤として用いることが
できる。
粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤及びペースト剤など
のあらゆる製剤形態に成形することができる。本発明の
植物成長調整剤は、上記の植物成長調整物質及びその他
の成分を常法に従い、混合、攪拌等することにより製造
することができる。
せる作用、茎の伸長を抑制する作用等を有するが、特に
発根促進剤として用いることが好ましい。
直接そのまま使用してもよいし、又は水で所定の濃度に
希釈又は懸濁して使用してもよい。
理剤、播種前の種子処理剤及び移植前の植物の処理剤等
として使用することができる。また、水耕栽培において
は水耕液に混合して使用してもよく、組織培養では培地
中に懸濁又は溶解させて用いても良い。
いる場合の使用濃度としては、0.01〜10000pp
m 、好ましくは1〜5000ppm 、特に好ましくは5〜
1000ppm の範囲で使用することができる。特に育苗
期の苗に使用する場合は、上記濃度の希釈液を培養土1
lあたり50〜200ml散布することが望ましい。この
場合、展着剤を併用してもよく、用いる展着剤の種類及
び使用量については、特に制限されない。
用する場合の使用量としては、1ヘクタールあたり10
0〜10000g、特に500〜5000g用いるのが
好ましい。特に育苗期の苗に使用する場合は、培養土1
lあたり0.001〜10g用いるのが望ましく、この
場合、播種前の培養土にあらかじめ混合してもよく、育
苗期間中に散布しても良い。
水、アルコール類、ケトン類などの液体担体に0.01
〜10000ppm となるように希釈し、乾燥種子に噴霧
するか乾燥種子を希釈液に浸漬して種子に吸収させるこ
ともできる。この場合、吸収させた後、液体担体を蒸発
させても良い。また、クレーなどの鉱物質粉末の固体担
体を用いて製剤化したものを種子表面に付着させ使用す
ることもできる。
通常用いられる植物組織培養用の培地(MS培地,ホワ
イト培地、ガンボルグのB5培地など)に培地中濃度と
して0.01〜10000ppm 、好ましくは0.1〜1
000ppm の範囲で溶解、又は懸濁して用いることがで
きる。この場合、通常行われているように、炭素源とし
ての糖類(ショ糖、ブドウ糖など)、各種植物ホルモン
としてサイトカイニン(ベンジルアデニン、カイネチン
など)、ジベレリン(GA3、GA4など)、オーキシン
(インドール酢酸、ナフタレン酢酸など)、アプシジン
酸などを適宜加えることができる。
用濃度として0.1〜1000ppmに希釈あるいは懸濁
した液に、植物の根部あるいは全体を浸漬して使用する
ことができる。また、挿し穂であれば基部又は全体を浸
漬して使用することができる。この場合の浸漬時間は1
0秒から1週間、特に1時間から3日間が望ましい。ま
た、鉱物質粉末の固体担体を用いて製剤化したものを、
根部に付着させたり、挿し穂の場合は茎基部に付着させ
ても良い。
は、生育期間中いかなる時期にも使用が可能であるが、
特に発根促進剤として適用する場合は播種前、播種時、
苗の育成時、移植など耕種的断根を伴う作業の前後、気
象要因などで根に傷害が発生した場合等が特に有効であ
る。本発明の植物成長調整剤を植物に適用すれば、側根
数、不定根数等の根数の増加を通じて根量や根密度が増
加するため、苗の移植時の活着率向上や、健苗育成、生
育促進、吸水力の向上、吸肥力の向上、肥料成分利用率
の向上、緑色の保持、光合成能力の向上、水ストレス耐
性の向上、倒伏防止、収量向上等の効果が得られる。
植物としては、特に限定されないが、例えば、トマト、
ピーマン、トウガラシ、ナス等のナス類、キュウリ、カ
ボチャ、メロン、スイカ等のウリ類、キャベツ、ブロッ
コリー、ハクサイ等の菜類、セルリー、パセリー、レタ
ス等の生菜・香辛菜類、ネギ、タマネギ、ニンニク等の
ネギ類、ダイズ、ラッカセイ、インゲン、エンドウ、ア
ズキ等の豆類、イチゴ等のその他果菜類、ダイコン、カ
ブ、ニンジン、ゴボウ等の直根類、サトイモ、キャッサ
バ、バレイショ、サツマイモ、ナガイモ等のイモ類、ア
スパラガス、ホウレンソウ、ミツバ等の柔菜類、トルコ
ギキョウ、ストック、カーネーション、キク等の花卉
類、イネ、トウモロコシ等の穀物類、ベントグラス、コ
ウライシバ等の芝類、ナタネ、ラッカセイ等の油料作物
類、サトウキビ、テンサイ等の糖料作物類、ワタ、イグ
サ等の繊維料作物類、クローバー、ソルガム、デントコ
ーン等の飼料作物類、リンゴ、ナシ、ブドウ、モモ等の
落葉性果樹類、ウンシュウミカン、レモン、グレープフ
ルーツといった柑橘類、サツキ、ツツジ、スギ等の木本
類等が挙げられる。
の植物成長調整剤と併用することもでき、場合によって
は相乗効果を期待することもできる。例えば、高い栽植
密度、高湿度、日照不足などといった極めて徒長しやす
い条件下での育苗時には、地上地下部重比の小さい良質
な苗の育成を目的として、強力な茎の伸長抑制作用を持
つ抗ジベレリン剤(パクロブトラゾール、ウニコナゾー
ルP、アンシミドールなど)、成長抑制剤(ダミノジッ
ドなど)、エチレン発生剤(エテホンなど)と併用して
もよい。また、挿し芽、挿し木、組織培養時において
は、発根促進効果の増強を目的として、もともと発根促
進効果を持つオーキシン系化合物(インドール酢酸、イ
ンドール酪酸、ナフチルアセトアミド、ナフタレン酢酸
など)と併用してもよい。また、播種前の種子処理時に
は、発芽促進作用を持つジベレリン剤と併用してもよ
い。
物成長調整剤と併用できる他の植物成長調整剤はこれら
に限られるものではない。また、本発明の植物成長調整
剤は、各種殺虫剤、殺菌剤、微生物農薬、肥料等と併用
して用いることも可能である。特に、殺菌剤との併用に
おいて殺菌作用のほかに発根促進作用も報告されている
ヒドロキシイソキサゾール、メタスルホカルブ、メタラ
キシルなどとの併用は有効である。また肥料と併用する
場合、健苗育成を目的とした育苗用肥料との併用、活着
促進を目的とした移植直前施用肥料との併用、本発明の
植物成長調整剤の効力を長期間持続させ肥料成分利用率
を向上させる目的とした緩効性肥料との併用等が特に有
効である。
するが、本発明はこれによって何ら限定されるものでは
ない。
ル]アミノ]−酪酸(4-Oxo-4-[[2-(4-tolyl)ethyl]ami
no]-butanoic acid(化合物01))の合成 無水コハク酸3.8gにアセトン35mlを加え、室温に
て撹拌しながら、2−(p−トリル)エチルアミン4.
9gをアセトン35mlに溶解したものを加えた。添加後
10分撹拌し、−15℃にて静置冷却した。析出した結
晶を減圧にて濾取し、アセトン80mlを加えて再結晶
し、得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾
燥し、6.0g(収率73%)の化合物01を得た。
チル]アミノ]−酪酸(4-Oxo-4-[[2-(4-methoxypheny
l)ethyl]amino]-butanoic acid(化合物02))の合成 製造例1において、無水コハク酸を5.4gとし、2−
(p−トリル)エチルアミンの代りに2−(p−メトキ
シフェニル)エチルアミン7.6gを用いた以外は製造
例1と同様にして、9.7g(収率77%)の化合物0
2を得た。
ル]アミノ]−酪酸(4-Oxo-4-[[2-(4-chlorophenyl)et
hyl]amino]-butanoic acid(化合物03))の合成 製造例1において、無水コハク酸を5.4gとし、2−
(p−トリル)エチルアミンの代りに2−(4−クロロ
フェニル)エチルアミン7.8gを用いた以外は製造例
1と同様にして、6.4g(収率50%)の化合物03
を得た。
ル]アミノ]−酪酸(4-Oxo-4-[[2-(4-nitrophenyl)eth
yl]amino]-butanoic acid(化合物04))の合成 2−(4−ニトロフェニル)エチルアミン・塩酸塩3.
6gを無水アセトン356mlに溶解し、室温にて撹拌し
ながら、トリエチルアミン2.7gを加えた。析出した
トリエチルアミン・塩酸塩を濾過し、濾液を無水コハク
酸2.7gの無水アセトン18ml溶液に加え室温にて4
5分撹拌した。次いで、溶媒を減圧下にて留去し、アセ
トン25mlを加え再結晶した。得られた結晶を濾取し、
冷アセトンにて洗浄後、減圧乾燥し1.3g(収率17
%)の化合物04を得た。
エチル]アミノ]−酪酸(4-Oxo-4-[[2-(4-hydroxyphen
yl)ethyl]amino]-butanoic acid(化合物05))の合
成 無水コハク酸5.1gにアセトン80mlを加え、室温に
て撹拌しながら、2−(p−ヒドロキシフェニル)エチ
ルアミン6.9gをアセトン20mlに懸濁したものを加
えた。添加後15分間撹拌し、溶液部をデカンテーショ
ンした。更に、溶媒を減圧下で除去して得られた結晶を
水で再結晶した。析出した結晶を冷水にて洗浄した後、
減圧乾燥し、3.9g(収率32%)の化合物05を得
た。
(benzylamino)-butanoic acid(化合物06))の合成 製造例1において、無水コハク酸を10.7gとし、2
−(p−トリル)エチルアミンの代りにベンジルアミン
10.9gを用いた以外は製造例1と同様にして、1
7.1g(収率83%)の化合物06を得た。
−酪酸(4-Oxo-4-[(3-phenylpropyl)amino]-butanoic a
cid(化合物07))の合成 製造例1において、無水コハク酸を5.4gとし、2−
(p−トリル)エチルアミンの代りに3−フェニルプロ
ピルアミン6.8gを用いた以外は製造例1と同様にし
て、4.0g(収率34%)の化合物07を得た。
プロピオン酸(3−Oxo−3−[(2−phenylethyl)am
ino]−propanoic acid(化合物08))の合成 マロン酸4.2gにアセトン50mlを加え、氷冷下で撹
拌しながらジフェニルジアゾメタン6.3gを加え、1
0分間撹拌した。減圧下にてアセトンを留去し、塩化メ
チレン、水を加え分液後、塩化メチレン相を無水硫酸マ
グネシウムにて脱水後、塩化メチレンを減圧下にて留去
した。得られた結晶をシリカゲルカラムにて精製し、マ
ロン酸モノベンズヒドリルエステル4.9g(収率56
%)を取得した。1−エチル−3−(3−ジメチルアミ
ノプロピル)カルボジイミド3.1gを氷冷下でマロン
酸モノベンズヒドリルエステル4.9gとβ−フェネチ
ルアミン2.2gの塩化メチレン溶液に加え、室温にて
一夜撹拌した。反応液を水、1規定HCl、水、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、N−フェネ
チルアミノマロン酸モノベンズヒドリルエステルの塩化
メチレン溶液を取得し、その溶液にトリフルオロ酢酸3
9.5gと水1.4mlを加え撹拌した。反応液を水洗し
た後、1規定水酸化ナトリウム水溶液及び水で抽出し
た。氷冷下で水相に濃塩酸を添加し、pHを酸性側にし
た。酢酸エチルにて3回抽出し、水洗した後酢酸エチル
を減圧下にて留去し、得られた結晶をヘキサン−アセト
ンの混合溶媒から再結晶後、減圧乾燥し、1.1g(収
率28%)の化合物08を得た。
吉草酸(5-Oxo-5-[(2-phenylethyl)amino]-pentanoic a
cid(化合物09))の合成 製造例1において、無水コハク酸の代りに無水グルタル
酸を6.1g用い、また2−(p−トリル)エチルアミ
ンの代りにβ−フェネチルアミン6.2gを用いた以外
は製造例1と同様にして、3.5g(収率30%)の化
合物09を得た。
ミノ]−2−ブテン酸((Z)-4-oxo-4-[(2-phenylethyl)
amino]-2-butenoic acid(化合物10))の合成 製造例1において、無水コハク酸の代りに無水マレイン
酸を2.5g用い、また2−(p−トリル)エチルアミ
ンの代りにβ−フェネチルアミン3.1gを用いた以外
は製造例1と同様にして、3.6g(収率66%)の化
合物10を得た。
ミノ]−2−ブテン酸エチル((E)-ethyl 4-oxo-4-[(2-
phenylethyl)amino]-2-butenoate(化合物11))の合
成 1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カル
ボジイミド・塩酸塩9.5gをフマル酸モノエチル7.
2gとβ−フェネチルアミン5.6gの塩化メチレン溶
液に加え、トリエチルアミン6.9mlを添加し、室温に
て一夜撹拌した。反応液を水、1規定HCl、水、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下に塩化メチレンを留去し
た。得られた結晶をヘキサン、酢酸エチル、アセトンの
混合溶媒にて再結晶した後、減圧乾燥し、3.3g(収
率45%)の化合物11を得た。
ミノ]−2−ブテン酸((E)-4-oxo-4-[(2-phenylethyl)
amino]-2-butenoic acid(化合物12))の合成 上記で得られた化合物11を2.0g、8規定水酸化ナ
トリウム30ml、水10mlを順次加え、室温にて95分
撹拌した。反応液に氷冷下で濃塩酸を加えpHを酸性側
にした。析出した結晶を濾取し、水、アセトンにて順次
洗浄した後、減圧乾燥し、1.2g(収率68%)の化
合物12を得た。
酪酸(4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-butanoic acid
(化合物13))の合成 製造例1において、無水コハク酸を10.7gとし、2
−(p−トリル)エチルアミンの代りにβ−フェネチル
アミン12.4gを用いた以外は製造例1と同様にし
て、15.8g(収率72%)の化合物13を得た。
酪酸メチル(Methyl 4-oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-
butanoate(化合物14))の合成 1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カル
ボジイミド・塩酸塩4.8gを、上記で得られた5gの
化合物13のメタノール溶液に加え、トリエチルアミン
2.5gを添加し、室温にて一夜撹拌した。溶媒を減圧
下にて留去し、塩化メチレンを加え、水、1規定HC
l、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて塩化メ
チレンを留去した。得られた結晶をヘキサン、酢酸エチ
ル、アセトンの混合溶媒にて再結晶した後、減圧乾燥し
2.7g(収率51%)の化合物14を得た。
ブタンアミド(4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-butan
amide(化合物15))の合成 上記で得られた5.0gの化合物13に塩化チオニル5
0mlを加え、室温にて10分間撹拌した。減圧下にて塩
化チオニルを留去し、これにアセトン15mlを加え溶解
した後、予め氷令したアンモニア水(28%)中に添加
し、氷冷下で15分間撹拌した。析出した結晶を濾取し
た後、アセトニトリル、アセトンで順次洗浄した。得ら
れた結晶をメタノールで再結晶後、減圧乾燥し、1.3
g(収率23%)の化合物15を得た。
−酪酸メチル(Methyl4−oxo−4−[(3−phenylpro
pyl)amino]−butanoate(化合物16))の合成 3−フェニルプロピルアミン6.8gに塩化メチレン4
0mlを加え、氷冷下で攪拌しながらトリエチルアミン
5.3gを加え、更に攪拌した。これに、40mlの塩化
メチレンに溶解したコハク酸メチルクロライド8.0g
を加え、約4時間攪拌した。反応終了後水を加えて分液
し、塩化メチレン相を1規定HCl、水、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水、乾燥後、減圧下に塩化メチレンを留去し
た。得られた結晶をシリカゲルカラムにて精製し、減圧
乾燥して8.8g(収率72%)の化合物16を得た。
酸メチル(Methyl 4−oxo−4−[(4−phenylbuty
l)amino]−butanoate(化合物17))の合成 製造例16において、3−フェニルプロピルアミンの代
りに1−アミノ−4−フェニルブタン7.5gを用いた
以外は製造例16と同様にして10.0g(収率77
%)の化合物17を得た。
吉草酸メチル(Methyl5−oxo−5−[(2−phenyleth
yl)amino]−pentanoate(化合物18))の合成 製造例16において、3−フェニルプロピルアミンの代
りにβ−フェネチルアミン7.0g及びコハク酸メチル
クロライドの代りにグルタル酸メチルクロライド10.
0gを用い、トリエチルアミンを6.1gとした以外は
製造例16と同様にして8.9g(収率63%)の化合
物18を得た。
プロン酸メチル(Methyl 6−oxo−6−[(2−phenyl
ethyl)amino]−hexanoate(化合物19))の合成 アジピン酸モノメチル10.0gに塩化メチレン80ml
を加え、これにβ−フェネチルアミン7.0gを加え、
氷冷下で30分間攪拌した。次いで1−エチル−3−
(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩
11.9gの塩酸溶液、塩化メチレン10ml、トリエチ
ルアミン6.3gを順次加えて室温で1夜攪拌した。そ
の後水を加えて分液し、以下製造例16と同様に後処理
して10.9g(収率74%)の化合物19を得た。
酪酸エチル(Ethyl 4−oxo−4−[(2−phenylethy
l)amino]−butanoate(化合物20))の合成 製造例16において、3−フェニルプロピルアミンの代
りにβ−フェネチルアミン7.0g及びコハク酸メチル
クロライドの代りにコハク酸エチルクロライド10.3
gを用い、トリエチルアミンを6.1gとした以外は製
造例16と同様にして化合物20を得た。
酪酸プロピル(Propyl4−oxo−4−[(2−phenyleth
yl)amino]−butanoate(化合物21))の合成 化合物13 10.0gにn−プロパノール100mlを
加え、室温で攪拌しながらパラトルエンスルホン酸0.
87gを加え、78〜80℃で1時間攪拌した後冷却、
乾燥した。得られた結晶に塩化メチレン及び水を加えて
分液し、塩化メチレン相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に塩化メチレンを留去した。これを40℃で放置
し、固液を分離して結晶化することにより8.2g(収
率69%)の化合物21を得た。
酪酸イソプロピル(Isopropyl 4−oxo−4−[(2−p
henylethyl)amino]−butanoate(化合物22))の合
成 製造例21において、n−プロパノールの代りにi−プ
ロパノール100mlを用いた以外は製造例21と同様に
して、製造例21の塩化メチレンを留去する操作までを
行った。次いで得られた結晶をシリカゲルカラムにて精
製し、減圧乾燥して6.1g(収率51%)の化合物2
2を得た。
ル]アミノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−4−
[[2−(2−chlorophenyl)ethyl]amino]−butano
ate(化合物23))の合成 製造例16において、3−フェニルプロピルアミンの代
りに2−(2−クロロフェニル)エチルアミン8.0g
を用いた以外は製造例16と同様にして6.7g(収率
50%)の化合物23を得た。
ル]アミノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−4−
[[2−(3−chlorophenyl)ethyl]amino]−butano
ate(化合物24))の合成 製造例16において、3−フェニルプロピルアミンの代
りに2−(3−クロロフェニル)エチルアミン8.0g
を用いた以外は製造例16と同様にして10.9g(収
率79%)の化合物24を得た。
ル]アミノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−4−
[[2−(4−chlorophenyl )ethyl]amino]−butan
oate(化合物25))の合成 製造例16において、3−フェニルプロピルアミンの代
りに2−(4−クロロフェニル)エチルアミン8.0g
を用い、約4時間の攪拌時間を6.5時間とした以外は
製造例16と同様にして10.2g(収率75%)の化
合物25を得た。
チル]アミノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−4−
[2−(4−fluorophenyl)ethyl]amino]−butanoat
e(化合物26))の合成 製造例16において、3−フェニルプロピルアミンの代
りに2−(4−フルオロフェニル)エチルアミン6.9
gを用い、約4時間の攪拌時間を5時間とした以外は製
造例16と同様にして11.2g(収率89%)の化合
物26を得た。
ル]アミノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−4−
[[2−(4−bromophenyl)ethyl]amino]−butanoat
e(化合物27))の合成 製造例16において、3−フェニルプロピルアミンの代
りに2−(4−ブロモフェニル)エチルアミン8.0g
を用い、コハク酸メチルクロライドを6.4g及びトリ
エチルアミンを4.2gとし、更に約4時間の攪拌時間
を2時間とした以外は製造例16と同様にして10.9
g(収率89%)の化合物27を得た。
ル]アミノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−4−
[[2−(4−iodophenyl)ethyl]amino]−butanoat
e(化合物28))の合成 製造例16において、3−フェニルプロピルアミンの代
りに2−(4−ヨードフェニル)エチルアミン8.0g
を用い、コハク酸メチルクロライドを5.3g及びトリ
エチルアミンを3.5gとし、更に約4時間の攪拌時間
を2.5時間とした以外は製造例16と同様にして、製
造例16の無水硫酸マグネシウムで脱水、乾燥する操作
までを行った。次いでこれを室温で1夜減圧乾燥するこ
とにより、10.2g(収率87%)の化合物28を得
た。
−吉草酸メチル(Methyl 5−oxo−5−[(3−phenyl
propyl)amino]−pentanoate(化合物29))の合成 製造例16において、3−フェニルプロピルアミンを
8.0g及びトリエチルアミンを6.2gとし、コハク
酸メチルクロライドの代りにグルタル酸メチルクロライ
ド10.2gを用いた以外は製造例16と同様にして1
2.5g(収率82%)の化合物29を得た。
ル)エチル]アミノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−
4−[[2−(3,4−dichlorophenyl)ethyl]amin
o]−butanoate(化合物30))の合成 製造例16において、コハク酸メチルクロライドを6.
9g及びトリエチルアミンを5.3gとし、3−フェニ
ルプロピルアミンの代りに2−(3,4−ジクロロフェ
ニル)エチルアミン8.0gを用い、更に約4時間の攪
拌時間を1時間とした以外は製造例16と同様にして1
0.8g(収率84%)の化合物30を得た。
酪酸(4−Oxo−4−[(4−phenylbutyl)amino]−b
utanoic acid(化合物31))の合成 無水コハク酸7.9gにアセトン40mlを加え、これ
に、15mlのアセトンに溶解し、氷冷した1−アミノ−
4−フェニル酪酸11.0gを加え、室温で5分間攪拌
し、−15℃にて静置冷却した。析出した結晶を減圧に
て濾取し、アセトン50mlを加えて再結晶し、得られた
結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、10.
0g(収率56%)の化合物31を得た。
カプロン酸(6−Oxo−6−[(2−phenylethyl)amin
o]−hexanoic acid(化合物32))の合成 製造例1において、無水コハク酸の代りに無水アジピン
酸を1.3g、2−(p−トリル)エチルアミンの代り
にβ−フェネチルアミン1.2gを用いた以外は製造例
1と同様にして1.6g(収率65%)の化合物32を
得た。
ル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−(2−chl
orophenyl)ethyl]amino]−butanoic acid(化合物3
3))の合成 無水コハク酸7.5gにアセトン50mlを加え、これ
に、50mlのアセトンに溶解し、氷冷した2−(2−ク
ロロフェニル)エチルアミン11.0gを加え、室温で
5分間攪拌し、−15℃にて静置冷却した。析出した結
晶を減圧にて濾取し、アセトン80mlを加えて再結晶
し、得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾
燥し、6.4g(収率37%)の化合物33を得た。
ル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−(3−chl
orophenyl)ethyl]amino]−butanoic acid(化合物3
4))の合成 製造例33において、無水コハク酸を7.9gとし、2
−(2−クロロフェニル)エチルアミンの代りに2−
(3−クロロフェニル)エチルアミン11.0gを用
い、更に析出した結晶を減圧にて濾取した後に加えるア
セトンを85mlとした以外は製造例33と同様にして1
2.3g(収率69%)の化合物34を得た。
チル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−(4−f
luorophenyl)ethyl]amino]−butanoic acid(化合物
35))の合成 製造例33において、無水コハク酸を8.4gとし、2
−(2−クロロフェニル)エチルアミンの代りに2−
(4−フルオロフェニル)エチルアミン11.0gを用
い、更に析出した結晶を減圧にて濾取した後に加えるア
セトンを20mlとした以外は製造例33と同様にして
2.3g(収率12%)の化合物35を得た。
ル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−(4−bro
mophenyl)ethyl]amino]−butanoic acid(化合物3
6))の合成 無水コハク酸2.1gにアセトン50mlを加え、これ
に、50mlのアセトンに溶解し、氷冷した2−(4−ブ
ロモフェニル)エチルアミン4.0gを加え、室温で5
分間攪拌し、−15℃にて静置冷却した。析出した結晶
を減圧にて濾取し、冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾
燥し、3.8g(収率65%)の化合物36を得た。
ル]アミノ]−酪酸(4−0xo−4−[[2−(4−iod
ophenyl)ethyl]amino]−butanoic acid(化合物3
7))の合成 無水コハク酸1.7gにアセトン100mlを加え、これ
に、100mlのアセトンに溶解し、氷冷した2−(4−
ヨードフェニル)エチルアミン4.0gを加え、室温で
5分間攪拌し、−15℃にて静置冷却した。析出した結
晶を減圧にて濾取し、冷アセトンにて洗浄した後、減圧
乾燥し、2.9g(収率52%)の化合物37を得た。
−吉草酸(5−Oxo−5−[(3−phenylpropyl)amin
o]−pentanoic acid(化合物38))の合成 無水グルタル酸10.0gにアセトン30mlを加え、こ
れに、30mlのアセトンに溶解し、氷冷した3−フェニ
ルプロピルアミン11.0gを加え、室温で5分間攪拌
し、−15℃にて静置冷却した。析出した結晶を減圧に
て濾取し、アセトン10mlを加えて再結晶し、得られた
結晶を冷アセトンにて洗浄した後、減圧乾燥し、2.3
g(収率11%)の化合物38を得た。
ル)エチル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−
(3,4−dichlorophenyl)ethyl]amino]−butanoic
acid(化合物39))の合成 無水コハク酸2.3gにアセトン25mlを加え、これ
に、20mlのアセトンに溶解し、氷冷した2−(3,4
−ジクロロフェニル)エチルアミン4.0gを加え、室
温で5分間攪拌し、−15℃で静置冷却した。析出した
結晶を減圧にて濾取し、冷アセトンにて洗浄した後、減
圧乾燥し、5.0g(収率83%)の化合物39を得
た。
表1、表2、表3、表4、表5、表6及び表7に示し
た。
m)にバーミキュライト(釧路石炭乾溜株式会社製)を
充填したものにアズキ種子(品種名:エリモショウズ、
雪印種苗(株)販売)を播種し、蛍光灯による連続光下
(2200ルックス、20℃)で12日間栽培した。初
生葉が完全展開したものを高さ3cmで切り取り、更に茎
頂の芽も切除し、供試材料を作成した。製造例1〜39
で調製した39種類の植物成長調整物質のうち、化合物
11、14、15及び16〜30はそのまま蒸留水にて
希釈し、それ以外については水酸化ナトリウム水溶液を
用いて中和しながら蒸留水にて希釈し、7ppm 、70pp
m となる水溶液を調製した。これらの水溶液にそれぞれ
上記のアズキ供試材料の切り口を72時間浸漬した。処
理後、基部を水洗した後、4日間基部を蒸留水中に浸漬
して培養し、発生した不定根数を測定した。なお、対照
として蒸留水で処理したものを培養し、同様に不定根数
を測定した。その結果は表8、表9及び表10に示され
る通りに、対照区の発根数と比較すると高い発根促進作
用が認められた。、特に、濃度70ppmにおいては化合
物01〜03、06〜10、13、14、16〜26、
29、31〜36、38、39の発根促進活性が高く、
濃度7ppm においては化合物03、07、09〜11、
13、14、16、17、20〜32、35〜38の発
根促進活性が高かった。
作用の比較 製造例13及び14で示した化合物13、化合物14及
びオーキシン系化合物であるインドール酢酸を各種濃度
に蒸留水で希釈した。化合物13とインドール酢酸の希
釈は水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和しながら行っ
た。発根促進作用の検定は実施例1と同じ条件で行っ
た。その結果は表11に示す通り、化合物13は20pp
m 以上ではインドール酢酸よりも発根数が著しく多かっ
た。また、化合物14はすべての濃度で発根数がインド
ール酢酸よりも多く、特に6〜60ppm の濃度における
発根数は著しく多かった。また、インドール酢酸では薬
害を生じる濃度(60ppm 以上)においても化合物13
及び化合物14は薬害がなく、適用可能濃度が広いこと
が確認された。なお相対値とは対照の発根数を100と
した場合の発根数を%で表したものである。
スチック製セルトレイを用い、ピートを主成分とする専
用培養土(Scotts、Scotts−Sierra
Horticultural Products社)
を充填し、ガラスハウス内にてトマト種子(品種名:お
ちょぼ、雪印種苗(株)販売)を適宜追肥を行いながら
栽培した。播種後16日目と23日目に、上記化合物1
3、化合物14及びインドール酪酸(IBA)、市販品
2−メチル−4−クロロフェノキシ酪酸エチルエステル
(MCPB)剤の水溶液を、トレイ当たり500ml散布
した。水溶液の調整にあたっては、化合物14はそのま
ま脱イオン水にて希釈し、化合物13、インドール酪酸
は水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和しながら脱イオ
ン水にて希釈した。また、2メチル4クロロフェノキシ
酪酸エチルエステル(MCPB)剤は市販品のマデック
乳剤(アグロカネショウ(株)製、MCPB20%含
有)をそのまま希釈して用いた。なお対照として脱イオ
ン水を用いた。
部乾物重、全乾物重、草丈及び子葉節−第1本節間長の
測定を行った。結果を表12に示した。なお表中のかっ
こ内の数値は、対照区を100とした場合の相対値を%
で示したものである(以下同じ)。化合物13や化合物
14の全ての濃度の処理区において根部乾物重が7%以
上増加していたことから、実際のトマト育苗においても
発根促進作用が高いことが認められた。
0ppm 、100ppm 処理区で顕著に増加しており、生育
促進効果も認められた。また、化合物13、化合物14
の1000ppm 処理区では草丈の短縮効果も認められ
た。これらの根量増加、生育促進、徒長抑制といった効
果は育苗時には望ましく、薬害も認められないことか
ら、化合物13及び化合物14の有用性が確認された。
一方、比較対照として用いたインドール酪酸では100
ppm 以上の濃度で、2−メチル−4−クロロフェノキシ
酪酸エチルエステルでは10ppm 以上で薬害が生じ、ま
た、薬害が生じなかった10ppm インドール酪酸でもそ
の根部乾物重に対する効果はすべての濃度の化合物13
及び100ppm の化合物14よりも小さかった。
ク製セルトレイを用い、実施例3と同様の方法にてブロ
ッコリー種子(品種名:緑嶺、(株)サカタのタネ販
売)を播種した。播種後14日目と21日目に実施例3
と同様にして調整した化合物13、化合物14、インド
ール酪酸及び2メチル4クロロフェノキシ酢酸エチルエ
ステルの水溶液を、トレイ当たり500ml散布した。播
種後29日目に16個体×2反復で実施例3と同様に各
項目の測定を行った。その結果を表13に示した。化合
物13の100ppm と1000ppm 及び化合物14のす
べての濃度の処理区において根部乾物重が増加してい
た。このことから、実際のブロッコリー育苗においても
発根促進作用が高いことが認められた。全乾物重は化合
物13及び化合物14の10ppm 及び100ppm 処理区
で増加しており、生育促進効果も認められた。
0ppm 処理区では徒長苗において伸長しやすい子葉節−
第1本葉節間長の短縮効果も認められた。これらの根量
増加、生育促進、徒長抑制といった効果は育苗時には望
ましく、薬害も認められないことから、化合物13及び
化合物14の有用性が確認された。一方、比較対照とし
て用いたインドール酪酸では100ppm 以上の濃度で、
また2−メチル−4−クロロフェノキシ酪酸エチルエス
テルではすべての濃度で薬害が生じ、また、薬害が生じ
なかった10ppm インドール酪酸でもその根部乾物重、
全乾物重に対する効果は対照区よりも抑制的で実用的で
はなかった。
ク製セルトレイを用い、実施例3と同様の方法にてレタ
ス種子(品種名:カルマーMR、日東農産種苗(株)販
売)を播種した。播種後10日目と18日目に実施例3
と同様にして調整した化合物13、化合物14、インド
ール酪酸及び2−メチル−4−クロロフェノキシ酢酸エ
チルエステルの水溶液を、トレイ当たり500ml散布し
た。播種後25日目に16個体×2反復で、根部乾物重
及び全乾物重の測定を行った。
び化合物14の処理によって、根部乾物重が増加してお
り、実際のレタス育苗においても発根促進作用が高いこ
とが認められた。全乾物重も増加しており、生育促進効
果も認められた。これらの効果は育苗時には望ましく、
薬害も認められないことから、化合物13及び化合物1
4の有用性が確認された。一方、2−メチル−4−クロ
ロフェノキシ酪酸エチルエステルでは薬害が生じ、薬害
の生じなかったインドール酪酸でもその効果は化合物1
3及び化合物14よりも低かった。
スチック製セルトレイを用い、実施例3と同様の方法に
てピーマン種子(品種名:エース、タキイ種苗(株)販
売)を播種した。播種後12日目と21日目に実施例3
と同様にして調整した化合物13及び化合物14の水溶
液を、トレイ当たり500ml散布した。播種後32日目
に15個体×2反復で、根部乾物重、葉面積、全乾物重
及び地上部地下部重比の測定を行った。その結果を表1
5に示した。根部乾物重についてみると化合物13では
すべての濃度の処理区において75%以上、化合物14
の場合は10ppm 、100ppm 処理区で60%以上増加
していた。
ても発根促進作用が高いことが認められた。葉面積、全
乾物重も化合物13及び化合物14のすべての処理区で
増加しており、生育促進効果も認められた。また、すべ
ての処理区において地上部地下部重比が対照区より小さ
いことから、徒長せずに根の発達が促進されていること
が裏付けられた。これらの根量増加、生育促進、地上部
地下部重比の低下といった効果は育苗時には望ましく、
薬害も認められないことから、化合物13及び化合物1
4の有用性が確認された。
スチック製セルトレイを用い、実施例3と同様の方法に
てトマトを育苗した。30日後の苗に実施例3と同様に
して調整した化合物13及び化合物14の水溶液を、ト
レイ当たり500ml散布した。散布翌日に三共園芸培土
(北海三共社製)550mlを充填した直径12cm×深さ
10cmのビニールポットに移植した。移植後11日目に
4反復で実施例5と同様に各項目の測定を行った。その
結果を表16に示した。化合物13及び化合物14はす
べての濃度の処理区において根部乾物重は8%以上増加
しており、移植直前の処理によっても移植後に発根促進
作用を発揮することが認められた。全乾物重、葉数もす
べての処理区で増加しており、移植後の生育促進効果も
認められた。
ルフ、カリフォルニアコティリオン、雪印種苗(株)販
売)の親株から茎の先端約5cmを切除し、挿し穂とし
た。この挿し穂は実施例3と同様にして調整した化合物
13の水溶液に基部約1cmを浸漬した。対照区としては
同様の条件で脱イオン水に浸漬した。浸漬開始から24
時間後、1穴のサイズが2.6cm×2.6cmで162穴
の硬質プラスチック製セルトレイに、パーライトとピー
トを7対3の比率で混合した培養土を充填した育苗床に
上記挿し穂の挿し芽を行いガラスハウス内にて栽培し
た。挿し芽後、34日後に5個体×3反復で発根個体比
率を測定し、根乾物重も測定した。結果を表17に示し
た。すべての処理濃度において根乾物重はカリフォルニ
ア コティリオンで450%以上、カリフォルニア エ
ルフで32%以上増加しており、またエルフにおいては
発根個体比率も20%以上増加していた。これらのこと
から、カーネーションの挿し芽育苗においても発根促進
効果が高いことが認められた。
促進活性が高く、かつ葉の上偏生長促進作用といった副
作用が極めて弱いため、植物の成長調整剤、特に発根促
進剤として生育期間全体にわたって使用でき、特に育苗
期・移植時の発根促進剤として有用である。また、植物
の組織培養において根を分化させる目的で培地中に添加
して使用することもできる。
ば以下のものが挙げられる。4−オキソ−4[[2−
(4−トリル)エチル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−
4−[[2−(4−tolyl)ethyl]amin
o]−butanoic acid、化合物01)、4
−オキソ−4−[[2−(4−メトキシフェニル)エチ
ル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−(4−
methoxyphenyl)ethyl]amin
o]−butanoic acid、化合物02)、4
−オキソ−4−[[2−(4−クロロフェニル)エチ
ル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−(4−
chlorophenyl)ethyl]amino]
−butanoic acid、化合物03)、4−オ
キソ−4−[[2−(4−ニトロフェニル)エチル]ア
ミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−(4−nit
rophenyl)ethyl]amino]−but
anoic acid、化合物04)、4−オキソ−4
−[[2−(4−ヒドロキシフェニル)エチル]アミ
ノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−(4−hydr
oxyphenyl)ethyl]amino]−bu
tanoic acid、化合物05)、4−オキソ−
4−(ベンジルアミノ)−酪酸(4−Oxo−4−be
nzylamino)−butanoic acid、
化合物06)、4−オキソ−4−[(3−フェニルプロ
ピル)アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[(3−ph
enylpropyl)amino]−butanoi
c acid、化合物07(式(2)))、3−オキソ
−3−[(2−フェニルエチル)アミノ]−プロピオン
酸(3−Oxo−3−[(2−phenylethy
l)amino]−propanoic acid)化
合物08)、5−オキソ−5−[(2−フェニルエチ
ル)アミノ]−吉草酸(5−Oxo−5−[(2−ph
enylethyl)amino]−pentanoi
c acid、化合物09)、(Z)−4−オキソ−4
−[(2−フェニルエチル)アミノ]−ブテン酸
((Z)−4−oxo−4−[(2−phenylet
hyl)amino]−2−butenoic aci
d、化合物10)、(E)−4−オキソ−4−[(2−
フェニルエチル)アミノ]−ブテン酸エチル((E)−
ethyl 4−oxo−4−[(2−phenyle
thyl)amino]−2−butenoate、化
合物11)、(E)−4−オキソ−4−[(2−フェニ
ルエチル)アミノ]−ブテン酸((E)−4−oxo−
4−[(2−phenylethyl)amino]−
2−butenoic acid、化合物12)、4−
オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸
(4−Oxo−4−[(2−phenylethyl)
amino]−butanoic acid、化合物1
3)、4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミ
ノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−4−
[(2−phenylethyl)amino]−bu
tanoate、化合物14(式(3)))、4−オキ
ソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−ブタンア
ミド(4−Oxo−4−[(2−phenylethy
l)amino]−butanamide、化合物1
5)、4−オキソ−4−[(3−フェニルプロピル)ア
ミノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−4−
[(3−phenylpropyl)amino]−b
utanoate、化合物16)、4−オキソ−4−
[(4−フェニルブチル)アミノ]−酪酸メチル(Me
thyl 4−oxo−4−[(4−phenylbu
tyl)amino]−butanoate、化合物1
7)、5−オキソ−5−[(2−フェニルエチル)アミ
ノ]−吉草酸メチル(Methyl 5−oxo−5−
[(2−phenylethyl)amino]−pe
ntanoate、化合物18)、6−オキソ−6−
[(2−フェニルエチル)アミノ]一カプロン酸メチル
(Methyl 6−oxo−6−[(2−pheny
lethyl)amino]−hexanoate、化
合物19)、4−オキソ−4−[(2−フェニルエチ
ル)アミノ]−酪酸エチル(Ethyl 4−oxo−
4−[(2−phenylethyl)amino]−
butanoate、化合物20)、4−オキソ−4−
[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸プロピル(P
ropyl4−oxo−4−[(2−phenylet
hyl)amino]−butanoate、化合物2
1)、4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミ
ノ]酪酸イソプロピル(Isopropyl 4−ox
o−4−[(2−phenylethyl)amin
o]−butanoate、化合物22)、4−オキソ
−4−[[2−(2−クロロフェニル)エチル]アミ
ノ]−酪酸メチル(Methyl 4−oxo−4−
[[2−(2−chlorophenyl)ethy
l]amino]−butanoate、化合物2
3)、4−オキソ−4−[[2−(3−クロロフェニ
ル)エチル]アミノ]−酪酸メチル(Methyl4−
oxo−4−[[2−(3−chloropheny
l)ethyl]amino]−butanoate、
化合物24)、4−オキソ−4−[[2−(4−クロロ
フェニル)エチル]アミノ]−酪酸メチル(Methy
l 4−oxo−4−[[2−(4−chloroph
enyl)ethyl]amino]−butanoa
te、化合物25)、4−オキソ−4−[[2−(4−
フルオロフェニル)エチル]アミノ]−酪酸メチル(M
ethyl 4−oxo−4−[[2−(4−fluo
rophenyl)ethyl]amino]−but
anoate、化合物26)、4−オキソ−4−[[2
−(4−ブロモフェニル)エチル]アミノ]−酪酸メチ
ル(Methyl 4−oxo−4−[[2−(4−b
romophenyl)ethyl]amino]−b
utanoate、化合物27)、4−オキソ−4−
[[2−(4−ヨードフェニル)エチル]アミノ]−酪
酸メチル(Methyl 4−oxo−4−[[2−
(4−iodophenyl)ethyl]amin
o]−butanoate、化合物28)、5−オキソ
−5−[(3−フェニルプロピル)アミノ]−吉草酸メ
チル(Methyl 5−oxo−5−[(3−phe
nylpropyl)amino]−pentanoa
te、化合物29)、4−オキソ−4−[[2−(3,
4−ジクロロフェニル)エチル]アミノ]酪酸メチル
(Methyl 4−oxo−4−[[2−(3,4−
dichlorophenyl)ethyl]amin
o]−butanoate、化合物30)、4−オキソ
−4−[(4−フェニルブチル)アミノ]−酪酸(4−
Oxo−4−[(4−phenylbutyl)ami
no]−butanoic acid、化合物31)、
6−オキソ−6−[(2−フェニルエチル)アミノ]−
カプロン酸(6−Oxo−6−[(2−phenyle
thyl)amino]−hexanoic aci
d、化合物32)、4−オキソ−4−[[2−(2−ク
ロロフェニル)エチル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−
4−[[2−(2−chlorophenyl)eth
yl]amino]−butanoic acid、化
合物33)、4−オキソ−4−[[2−(3−クロロフ
ェニル)エチル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−
[[2−(3−chlorophenyl)ethy
l]amino]−butanoic acid、化合
物34)、4−オキソ−4−[[2−(4−フルオロフ
ェニル)エチル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−
[[2−(4−fluorophenyl)ethy
l]amino]−butanoicacid、化合物
35)、4−オキソ−4−[[2−(4−ブロモフェニ
ル)エチル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2
−(4−bromophenyl)ethyl]ami
no]−butanoic acid、化合物36)、
4−オキソ−4−[[2−(4−ヨードフェニル)エチ
ル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−4−[[2−(4−
iodophenyl)ethyl]amino]−b
utanoic acid、化合物37)、5−オキソ
−5−[(3−フェニルプロピル)アミノ]−吉草酸
(5−Oxo−5−[(3−phenylpropy
l)amino]−pentanoic acid、化
合物38)、4−オキソ−4−[[2−(3,4−ジク
ロロフェニル)エチル]アミノ]−酪酸(4−Oxo−
4−[[2−(3,4−dichloropheny
l)ethyl]amino]−butanoic a
cid、化合物39)。更にこれらのうち化合物01〜
03、06〜11、13、14、16〜39が最も好ま
しい。
Claims (6)
- 【請求項1】 下記一般式(1) 【化1】 (式中、Arは置換基を有していてもよいフェニル基を
示し、Aは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基を示し、
Bは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基又は低級アルケ
ニレン基を示し、R1 は水酸基、アミノ基又は低級アル
コキシル基を示す)で表される化合物又はその塩を有効
成分とする植物成長調整剤。 - 【請求項2】 Arが、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、低級アルキル基及び低級アルコキシル基から選ばれ
る1〜5個の基が置換していてもよいフェニル基であ
り、Aが直鎖の低級アルキレン基であり、Bが直鎖の低
級アルキレン基又は低級アルケニレン基である請求項1
記載の植物成長調整剤。 - 【請求項3】 Arがフェニル基、4−メチルフェニル
基、4−メトキシフェニル基、4−ニトロフェニル基、
4−ヒドロキシフェニル基、4−フルオロフェニル基、
4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−ヨ
ードフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフ
ェニル基又は3,4−ジクロロフェニル基であり、Aが
炭素数1〜4の直鎖アルキレン基であり、Bが炭素数1
〜4の直鎖アルキレン基又は炭素数2〜4の直鎖アルケ
ニレン基であり、R1 がヒドロキシル基、アミノ基、メ
トキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基又はi−プロ
ポキシ基である請求項1記載の植物成長調整剤。 - 【請求項4】 Arがフェニル基、4−メチルフェニル
基、4−メトキシフェニル基、4−フルオロフェニル
基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4
−ヨードフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロ
ロフェニル基又は3,4−ジクロロフェニル基であり、
Aが炭素数1〜4の直鎖アルキレン基であり、Bが炭素
数1〜4の直鎖アルキレン基又は炭素数2〜4の直鎖ア
ルケニレン基であり、R1 がヒドロキシル基、メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基又はi−プロポキシ
基である請求項1記載の植物成長調整剤。 - 【請求項5】 Ar、A、B及びR1 が、それぞれ4−
メチルフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロ
キシル基;4−メトキシフェニル基、エチレン基、エチ
レン基及びヒドロキシル基;4−クロロフェニル基、エ
チレン基、エチレン基及びヒドロキシル基;フェニル
基、メチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基;フェ
ニル基、トリメチレン基、エチレン基及びヒドロキシル
基;フェニル基、エチレン基、メチレン基及びヒドロキ
シル基;フェニル基、エチレン基、トリメチレン基及び
ヒドロキシル基;フェニル基、エチレン基、cis−ビ
ニレン基及びヒドロキシル基;フェニル基、エチレン
基、trans−ビニレン基及びエトキシ基;フェニル
基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基;フェ
ニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基;フェ
ニル基、トリメチレン基、エチレン基及びメトキシ基;
フェニル基、テトラメチレン基、エチレン基及びメトキ
シ基;フェニル基、エチレン基、トリメチレン基及びメ
トキシ基;フェニル基、エチレン基、テトラメチレン基
及びメトキシ基;フェニル基、エチレン基、エチレン基
及びエトキシ基;フェニル基、エチレン基、エチレン基
及びn−プロポキシ基;フェニル基、エチレン基、エチ
レン基及びi−プロポキシ基;2−クロロフェニル基、
エチレン基、エチレン基及びメトキシ基;3−クロロフ
ェニル基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基;4
−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びメト
キシ基;4−フルオロフェニル基、エチレン基、エチレ
ン基及びメトキシ基;4−ブロモフェニル基、エチレン
基、エチレン基及びメトキシ基;4−ヨードフェニル
基、エチレン基、エチレン基及びメトキシ基;フェニル
基、トリメチレン基、トリメチレン基及びメトキシ基;
3,4−ジクロロフェニル基、エチレン基、エチレン基
及びメトキシ基;フェニル基、テトラメチレン基、エチ
レン基及びヒドロキシル基;フェニル基、エチレン基、
テトラメチレン基及びヒドロキシル基;2−クロロフェ
ニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基;
3−クロロフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒ
ドロキシル基;4−フルオロフェニル基、エチレン基、
エチレン基及びヒドロキシル基;4−ブロモフェニル
基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基;4−
ヨードフェニル基、エチレン基、エチレン基及びヒドロ
キシル基;フェニル基、トリメチレン基、トリメチレン
基及びヒドロキシル基;又は3,4−ジクロロフェニル
基、エチレン基、エチレン基及びヒドロキシル基である
請求項1記載の植物成長調整剤。 - 【請求項6】 植物の発根促進剤である請求項1記載の
植物成長調整剤。
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