JPH0242067A - ピリミジン誘導体、その製造法、及びそれの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、植物生長調節剤及び殺菌剤として有用なピリ
ミジン誘導体、それらの製造法、それらを有効成分とし
て含有する植物生長調節剤組成物及び殺菌剤組成物、並
びにそれらを用いる植物の生長を調節する方法及び植物
のカビ菌による病害（ｆｕｎｇａｌ　ｄｉｓｅａｓｅ）
を防除する方法に関する。

本発明の要旨によれば、次の一般式（■）：０１？” Ｒ’−Ｃ− Ｒ５（ＩＩ　） （ここで、Ｒ３，Ｒ’及びＲ５は同一か又は異なってい
てもよく、それぞれ水素原子又は随意に置換されていて
もよいアルキル基であるが、但し、（ａ）Ｒ３，Ｒ’及
びＲ５のうちで１つより多くが水素原子であることがな
く、（ｂ）Ｒ”、Ｒ’及びＲ５は同時に全部がメチル基
又はハロメチル基であることはなく、また（Ｃ）前記の
基Ｙはそのアルキル基中に合計で４〜１０個の炭素原子
を含有するものとする）をもつ置換されていてもよいア
ルキル基であり；Ｒ′は次の基ニ ー（ＣＨ２）ｌＩ−Ｃ：：Ｃ−＾　　　　　　（ＩＩＩ
）又は　＝（ＣＨｚ）、ＩＣｌｌ＝ＣＨＡ　　　　　　
（ＩＶ）又は　−（Ｃ１１□）ｐ−Ｉｌｌ　　　　　　
　　　　（Ｖ）（ここで、Ａは随意に置換されていても
よいフェニル基であり、ｍは０〜２の整数であり、ｎは
０〜２の整数であり、ｐは２〜４の整数である）である
か、あるいはＲ１は随意に置換されていてもよいアルキ
ル基、シクロアルキル基、シクロアルキル・アルキル基
又はアルキルシクロアルキル基（但し、前記の個々のＲ
１基はいずれも合計で４〜８個の炭素原子を含有するも
のとする）であるか、あるいはＲ’　は随意に置換され
ていてもよいアルケニル基、シクロアルケニル基、シク
ロアルケニル・アルキル基又はアルキルシクロアルケニ
ル基（但し、前記の個々のＲ１基はいずれも合計で４〜
８個の炭素原子を含有するものとする）であるか、ある
いはＲ１は合計で４〜８個の炭素原子を含有する随意に
置換されていてもよいアルキニル基であり；そしてＲ２
は水素原子、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基
、３〜４個の炭素原子を含有するアルケニル基又は３〜
４個の炭素原子を含有するアルキニル基である］を有す
るピリミジン誘導体及びその立体異性体、並びに前記−
形成（Ｉ）で表わされるピリミジン誘導体及びその立体
異性体の農芸化学的に許容される塩及び金属錯塩並びに
前記−形成（１）中のＲ″が水素原子である場合の一般
式（１）のピリミジン誘導体及びその立体異性体のエス
テル（アシレート）が提供される。

本発明の化合物（ピリミジン誘導体及びその立体異性体
並びにそれらの塩、金属錯塩及びエステルを示す）は１
個又はそれ以上の不斉中心を有する。そのような不斉中
心を有する化合物は、一般にラセミ混合物の形で得られ
る。しかしながら、上記ラセミ混合物や他の混合物は、
当業者に公知の方法で個々の異性体に分離でき、本発明
はそのような個々の異性体も包含する。

前記の基Ｙ中に存在し得る任意の置換基は、ハロゲン原
子、例えば塩素原子又は弗素原子が好ましい。ＩＹは非
置換であるのが特に好ましい。

前記の基Ｙは次の式： ％式％ （式中、Ｒ６は２〜８個の炭素原子、好ましくは２〜４
個の炭素原子を含有するアルキル基である）で表わされ
る基であるのが好ましく、その場合ＹはＲｈ基又はこの
式に示された２個のメチル基のいずれかがハロ基を置換
基として有してもよい。

前記Ｒ６はエチル基であるのが好ましく、従って、基Ｙ
は随意にハロ置換されていてもよい１，１−ジメチルプ
ロビル（すなわちｔ−ペンチル基＝Ｃ１２−ＣＩ（３ であるのが好ましい。

前記の一般式（Ｉ）中のＲ’が前記の基（ＩＩＩ）又は
（ＩＶ）又は（Ｖ）である場合には、随意に置換されて
いてもよいフェニル基、すなわちＡ、に存在し得る任意
の置換基の具体例としては、ハロゲン原子（例えば塩素
原子又は弗素原子）；アルキル基（例えば低級アルキル
基）；シクロアルキル基（例えば３〜６個の炭素原子を
含有するシクロアルキル基）；アルコキシ基（例えば低
級アルコキシ基）；ハロアルキル基（例えば低級ハロア
ルキル基）；低級アルコキシカルボニル基（例えば−〇
００℃Ｈ３）；低級アルキルカルボニル基（例えば−〇
〇・Ｃ１ｌ＋）　；ニトロ基；及びシアノ基の中から選
ばれる１種又はそれ以上の置換基が挙げられる。

前記の置換基に用いた「低級」という用語は該置換基が
１〜６個好ましくは１〜４個の炭素原子を含有すること
を意味する。

すなわち、前記の随意に置換されていてもよいフェニル
基Ａの具体例としては、フヱニル基；ｏ−，ト及びｐ−
クロロフェニル基；ｏ−、ｍ−及びｐ−フルオロフェニ
ル基；ジクロロフェニル基（例えば２．４−ジクロロフ
ェニル基）；ジフルオロフェニル基（例えば２．４−ジ
フルオロフェニル＆＞　　；Ｏ−＋　ｌＴｌ−及びｐ−
メチルフェニル基；Ｏ−，１１−及びｐ−）リフルオロ
メチルフェニル基；ｏ−、ｎ＋−及びｐ−メトキシフェ
ニル基；クロロニトロフェニル基（例えば３−ニトロ−
４−クロロフェニル基）；ｏ−、ｍ−及びｐ−メトキシ
フェニル基；並びにｏ−、ｍ−及びｐ−ニトロフェニル
基が挙げられる。

前記の一般式（１）中の基Ｒ’が、随意に置換されてい
てもよいシクロアルキル・アルキル基又はシクロアルケ
ニル・アルキル基（それらはシクロアルキル部分又はシ
クロアルケニル部分がアルキル鎖を介して分子の残部に
結合する基である）である場合には、該随意に置換され
ていてもよいシクロアルキル基又はシクロアルケニル基
は３〜６個、例えば３〜５個の環状炭素原子を含有する
のが好ましい。該シクロアルキル環又はシクロアルケニ
ル環に存在し得る任意の置換基としては、ハロゲン原子
及び低級アルキル基（例えばＣ５〜Ｃ４アルキル基）が
挙げられる。

前記の基Ｒ１がアルキル基である場合に該基Ｒ１に存在
し得る任意の置換基としては、特にハロゲン原子、例え
ば塩素原子又は弗素原子が挙げられる。

基Ｒ１がアルケニル基である場合には、該アルケニル基
は次の基：すなわち （ＣＨｚ）ＸＣＨ＝Ｃｔｌ　　Ｒ’　　　（■）〔式中
、Ｒ７は（２−ｘ）〜（６−ｘ）個の炭素原子を含有す
る随意に置換されていてもよいアルキル基、若しくはＲ
’＋は３〜（６−ｘ）個の炭素原子を含有する随意に置
換されていてもよいシクロアルキル基又はシクロアルキ
ル・アルキル基であり、Ｘは０〜２の整数特に０又は１
である］であるのが好ましい。

特に好ましいアルケニル基Ｒ１は次の式：％式％） （式中、Ｒ７は２〜６個の炭素原子を有する随意に置換
されていてもよいアルキル基である）を有するものであ
る。

前記の基Ｒ１がアルキニル基である場合には、該アルキ
ニル基は次の基： （ｃｕｔ）ｙ　　ｃミＣ−Ｒ８（Ｘ　）〔式中、Ｒ８は
（２−ｙ）〜（６−ｙ）個の炭素原子を含有する随意に
置換されていてもよいアルキル基。

若しくはＲ８は３〜（６−ｙ）個の炭素原子を含有する
随意に置換されていてもよいシクロアルキル基又はシク
ロアルキル・アルキル基であり、ｙはＯ〜２の整数特に
０又は１である〕であるのが好ましい。特に好ましいア
ルキニルｉＲ１は次の式：％式％（） （式中、Ｒ８は２〜６個の炭素原子、特に２〜４個例え
ば３〜４個の炭素原子を含有する随意に置換されていて
もよいアルキル基である）を有するものである。

前記のアルキル基Ｒ７及びＲ８に存在し得る任意の置換
基としては、特にハロゲン原子、例えば塩累原子及び弗
素原子が挙げられる。

前記の置換基Ｒ２は、水素原子又はメチル基であるのが
好ましい。特に好ましいのは水素原子である。

本発明は、前記−形成（Ｉ）で表わされるピリミジン誘
導体及びその立体異性体の塩及び金属錯塩、並びにＲ２
が水素原子である場合の前記−形成（１）で表わされる
ピリミジン誘導体及びその立体異性体のエステル（アシ
レート）を包含する。

上記のエステルの具体例としては、例えば酢酸エステル
又は安息香酸エステルが挙げられる。上記の塩の具体例
としては、例えばトルエンスルホン酸塩、ドデシルベン
ゼンスルホン酸塩、塩酸塩。

臭化水素酸塩及゛びオルト燐酸塩が挙げられる。前述の
一般論に限定されることなく、本発明はまた、農芸化学
的用途において前記−形成ＣＩ）で表わされるピリミジ
ン誘導体に分解される任意の化合物も包含する。

本発明の化合物の具体例を第１表に示し、表中に前記の
一般式（１）の置換基Ｙ、Ｒ’及びＲ２の意義として示
し、該置換基Ｙは次の式：で表わされる基であり、第１
表中に置換基Ｒ６の意義として示した。

Ｒ２が水素原子であり、Ｙが前記に定義した意義を有す
る場合の前記−形成（１）で表わされるピリミジン誘導
体及びその立体異性体は、次の一般式（ＸＩＩＩ わされる化合物と、次の一般式（Ｘｌｌｌ）　　：ＲＩ
Ｍ　　　　　　　　（Ｘｌｌｌ） （式中、Ｍは適当な金属、例えばリチウム、マグネシウ
ム又はチタンである）で表わされる有機金属化合物とを
反応させることによって製造できる。

この反応は、不活性雰囲気下に溶媒例えばジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン又はジクロロメタン中で一８
０°Ｃ〜＋８０°Ｃで行なうのが好ましい。

生成物はプロトン供与体と共に危、冷することによって
得られる。上記のＭがマグネシウムである場合には、前
記の有機金属化合物は、より具体的にはＲ’−Ｍｇ−ハ
ロゲンである。上記のＭがチタンである場合には、前記
の有機金属化合物は、より具体的にはＲ’−Ｔｔ−（０
アルキル）３である。

また、Ｒ２が水素原子である場合の前記−形成（１）で
表わされるピリミジン誘導体及びその立体異性体は、次
の一般式（ＸＩＶ）　　：Ｙ−Ｃ＝０　　　　　　（Ｘ
ＴＶ） （式中、Ｙ及びＲ１は前記に定義した意義を有する）で
表わされるケトンと、次の一般式（ＸＶ）：門 で表わされる有機金属化合物とを反応させることによっ
ても製造できる。

この反応は、不活性雰囲気下に適当な溶媒、例えばジエ
チルエーテル又はテトラヒドロフラン中で一１２０°Ｃ
〜＋８０゛Ｃの温度で行なうのが好ましい。

生成物は適当なプロトン供与体と共に角、冷することに
よって得られる。

前記−形成（ＸＩＶ）で表わされるケトンは文献に記載
の標準法を用いて製造できる。

前記−形成（ＸＩＩ）で表わされるケトンは、米国特許
第４，７１３，４５６号明細書に記載の方法によって、
あるいは低級アルキルケトン類縁体のアルキル化によっ
て製造できる。例えば、Ｙが前記の式（Ｖｌ）を有する
前記−形成（Ｘｎ）のケトンは、ジメチルホルムアミド
のような適当な溶媒中で、水素化ナトリウムの存在下に
、適当なアルキル化剤例えばＲ６−１１ａｌ　（式中、
１１ａ１は塩素原子、臭素原子又は沃素原子である）を
用いて対応するイソプロピルケトンをアルキル化するこ
とによって製造できる。

前記のＲ１が基−ＣＩ（＝　ＣＨ−Ａ　（式中、Ａは前
記に定義した意義を有する）であるオレフィンアルコー
ルは、前記のＲ１が−ＣＥＣ−Ａである対応するアセチ
レン系アルコールを還元することによって製造できる。

適当な還元剤としては、炭素のような担体に担持させた
パラジウム（例えばリンドラ−触媒）の如き適当な触媒
の存在下の水素；あるいは適当な溶媒例えばエーテル又
はテトラヒドロフラン中の水素化金属還元剤、例えば水
素化リチウムアルミニウム、”Ｒｅｄ−Ａ　ｌ　”　　
［水素化ナトリウムビス（２−メトキシエトキシ）アル
ミニウム］又は水素化ホウ素ナトリウム／塩化パラジウ
ム（Ｉ［）が挙げられる。

同様に、前記のＲ１が次の基ニ −ＣＨ２ＣＨ２−Ａ （式中、Ａは前記に定義した意義を存する）である場合
の前記−形成（Ｉ）で表わされるピリミジン誘導体及び
その立体異性体は、前記のＲ’が−ＣＥＣ−Ａである対
応するアセチレン系アルコールを完全に還元することに
よって製造できる。適当な還元剤としては、適当な触媒
例えば炭素のような担体に担持させたパラジウム、白金
又はロジウム、の存在下で且つ適当な溶媒例えばメタノ
ール、エタノール又は酢酸中の水素が挙げられる。

本発明のエーテル類〔前記−形成（ｒ）中のＲ２がアル
キル基である場合のピリミジン誘導体〕やエステル類（
アシレート類）は、適当な塩基の存在下で対応する水酸
基含有ピリミジン誘導体〔すなわち、前記−形成（１）
中のＲ２が水素原子である場合のピリミジン誘導体］を
適当なハロゲン化物、酸塩化物又は酸無水物と反応させ
ることによって製造できる。

本発明の化合物の植物生長調節効果は、例えば木本及び
草本の単子葉植物及び双子葉植物の植物生長に対する短
小又は生育抑制（ｓｔｕｎｎｉｎｇ）効果又は矯化効果
によって示される。そのような短小又は生育抑制又は層
化は例えば落花生；穀類例えば小麦や大麦、ナタネ、豆
類、ヒマワリ、ジャガイモ及び大豆において有用であり
、他の有利な効果例えば茎の強化、肥大化及び短縮化２
節間短縮。

増大した支詩板の形成並びにより直立した茎及び葉の配
向（ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）を伴なうか又は伴なうこ
となしに茎高の減少が倒伏（ｌｏｄｇｉｎｇ）の危険を
減少し得、且つ施用される肥料の増量を可能にする場合
に有用である。木本種の生育抑制は電線等の下ばえの生
長を調節するのに有用である。生育抑制又は層化を引き
起こす化合物は砂糖キビの茎生長を変えるのにも有用で
あり、それによって収穫時に砂糖キビ中の砂糖の濃度を
増加させ、砂糖キビにおいては開花及び成熟を本発明の
化合物を施用することによって調節できる。落花生の生
育抑制は収穫を助長し得る。雑草の生長抑制は芝生の維
持管理に役立つ。適当な雑草の例はをアウグスチヌ草（
鉦並虹並紅憇　５ｅｃｕｎｄａ　ｔｕｍ）　＋クシガヤ
孤朋匹史長ロエ匿迫に註、ネズミムギ旦虹…し皿Ｂ豆旦
ｍ＋　ホソムギ具立■憇−り匹並）、アグロスチス　テ
ヌイスｄ　　ｔｅｎｕｉｓＬ＋ギョウギシバ孤Ｕ組飢　
血虱Ｌ■）＋カモガヤΩ匹訂旦虹訂」肛虹虱、フェスツ
カ属雑草■且剋並　匡〔例えばオオウシノケグサ正腔旦
印　パ紅紅　〕及ヒボア属雑草証姐５ｐｐ）　　（例え
ばボア　プラテンス豆匹　肛虹並並）〕である。本発明
の化合物は優位な程の薬害なしに、且つ草の外観（特に
色）に有害な影響を及ばすことなしに草類の生育を抑制
でき、これは該化合物を観賞用の芝生及び草地の縁に使
用することを魅力的なものにする。前記の化合物はまた
、例えば草類の頭状花の出芽に影響を有する。本発明の
化合物はまた、草類中に存在する雑草の生長を抑制でき
る。そのような雑草の例はスゲＣ例えばカヤツリグサ属
雑草ｍＳρρ）〕及び双子葉雑草（例えばヒナギク、オ
オバコ２　ミチヤナギ、クワガタソウ、アザミ、スカン
ボ及びノボロギク）である。非作物植物（例えば雑草又
は被覆植物）の生長を遅らせることができ、従って農園
及び田畑の作物の維持管理を手助けし得る。果樹園、特
に土壌浸食を被っている果樹園においては、地面を覆っ
ている草の存在は重要である。しかしながら、過度の草
の生長は実質的な維持管理を必要とする。本発明の化合
物は、土壌浸食を招く植物を枯死させることなくその生
長を制限することができ、同時に草による栄養分と水分
の競合的摂取の度合を減少させることができ、そしてこ
のことが果物の収量の増加に帰着し得るのでこのような
方面において有用であり得る。

ある場合には１種類の草を他の種類の草よりも多く生長
抑制することができ、この選択性は例えば好ましくない
種類の草の生長を優先的に抑制することによって芝生の
品質を向上させるのに有用であり得る。前記の層化もま
た観賞用植物、室内用植物、庭園用植物及び苗床植物（
例えばポインセチア、キク、カーネーション、チューリ
ップ及びラッパスイセン）を小型化するのにも有用であ
り得る。

前述のように、本発明の化合物はまた、木本植物の生長
を抑制するのに使用することもできる。

この性質は生は垣の形を整えるために、又は果樹（例え
ば、リンゴ、西洋ナシ、サクランボ、モモ。

ブドウ等）の形作りのためにもしくは剪定の必要性を減
じるために使用できる。

植物生長効果は（前述したように）作物収量の増大とし
て現われるか、又は果樹並びに他の作物の果物収ｐＩ量
、さや物（ｐｏｄ）収穫量及び穀粒収穫量を増加させる
能力として現われる。針葉樹のあるものは、本発明の化
合物によって有意な程に生長を抑制されないので、本発
明の化合物は針葉樹の苗床の好ましくない植物を生長調
節するのに有用であり得る。

ジャガイモにおいては、畑地でのつるの調節や貯蔵所で
の発芽の抑制が可能となり得る。

更に、本発明の化合物は樹木上の果実を摘果し、果実の
品質を増大させる摘果剤（ａｂｓｃｉｓｓｉｏｎ　ａｇ
ｅｎｔ）として使用できる。

本発明の化合物によって生起される他の植物生長調節効
果としては、葉月の変更及び葉の形態の変化（その両方
が光線の摂取と利用を増大させ得る）並びに単子葉植物
の分げつの促進が挙げられる。改良された光線の摂取は
全ての主要な世界的な作物、例えば、小麦、大麦、稲、
トウモロコシ。

大豆、砂糖ダイコン、ジャガイモ、農園作物及び果樹園
作物に重要である。葉月の変更の効果は、例えばジャガ
イモ作物の葉の配向を変え、それによってジャガイモ作
物により多くの光線を与え、光合成の増大と塊茎重量の
増大を生起するのに有用であり得る。単子葉作物（例え
ば、稲）の分げつを増加させることによって、単位面積
当りの開花発芽数を増加し得、それによってその作物の
穀粒全敗′Ｍ量を増加し得る。更に、単子葉及び双子葉
植物の生長の生長段階と繁殖段階の両方において、特に
穀物例えば小麦、大麦、稲及びトウモロコシにおいて植
物分類段階の関係のより良い調節と変更が可能であり、
それによって単位面積当りの開花発芽数を増加し得、穂
内の穀粒の粒度分布を収量を増加させるような仕方で改
質し得る。稲植物又は稲作物の処理においては、本発明
の化合物は、例えば粒剤又は粒剤組成物として、例えば
緩慢放出型の粒剤として、育苗箱、水田及びその他の栽
培場所や培地に施用できる。芝生、特に快適さを与える
芝生においては、分げつの増加はより密度の濃い芝生と
なり、これは耐摩耗性を増大し得、またマグサの増大し
た収量とより良い品質例えば向上した消化性と味の良さ
をもたらすことができる。

本発明の化合物で植物を処理すると、より深緑色を帯び
た葉を与えることができる。双子葉植物、例えば大豆や
綿においては、側芽の促進がある。

本発明の化合物は、砂糖ダイコンの開花を抑制し、又は
少なくとも遅らせることができ（そして、これによって
砂糖収量を増加させることができる）、あるいは多くの
他の作物の開花様式を変えることができる。本発明の化
合物はまた、砂糖の収量を有意な程に減少させることな
く砂糖ダイコンの大きさを減少させることができ、それ
によって栽培密度を増大させることができる。同様に、
他の根菜類（例えば、カブ、カプノ１ボタン、マンゴー
ルド、パースニップ、砂糖ダイコンの根、ヤマイモ及び
カッサバ）においても栽培密度を増大させることができ
る。

本発明の化合物は、綿の栄養生長を制限するのに有用で
あり、それによって綿花収量を増大させることができる
。作物収量もまた、乾物の分配を変えることにより収穫
指数（すなわち、生産した総乾物の割合としての収１ｉ
ｔ）の向上によって増加させ得る。これは前述の根、さ
や物、穀物、樹木、農園作物及び果樹園作物の全部に適
用される。

本発明の化合物は種子から生長する植物の発芽を遅らせ
、茎の高さを低くし、また開花を遅らせることができる
ので、植物を外部からの刺激に対し耐性にするのに有用
である。このような性質は、処理された植物が寒冷な天
候の間は積雪の下に留まるので、冬期にかなりの積雪で
覆われる地方では霜害を防止するのに有用である。更に
本発明の化合物はある種の植物では耐かんばつ性や耐寒
性を生起し得る。

本発明の化合物は、低濃度で種子処理剤として施用した
場合には、植物に生長促進効果を有し得る。

本発明の化合物の全てが、前述の植物生長調節効果の全
てを必ずしも示すものではないことを理解すべきである
。すなわち、広い範囲の植物に対して広い範囲の植物生
長調節効果を有する化合物が有利であるが、特定の植物
に対して高い特定の活性及び／又は植物生長調節効果を
有する化合物もまた非常に有利であり得る。

本発明の植物生長調節方法を実施するに当っては、植物
の生長を調節するのに使用される化合物の量は多数の因
子に応じて決まり、例えば使用のために選択される特定
の化合物や生長を調節すべき植物の種類に応じて決まる
。しかしながら、−般に施用量は１ヘクタール当り０．
０１〜１５ｋｇ好ましくは０．１〜１５ｋｇさらに好ま
しくは０．１〜５ｋｇが使用される。生分解可能な重合
体状の緩慢放出型粒剤の使用の場合は１ヘクタール当り
工〜ＩＯｇの施用量が可能である。一方、電動噴霧法で
はさらに低い施用量でも展開し得る。しかしながら、あ
る種の植物に対しては、この範囲の施用量でさえも好ま
しくない薬害効果を与えることがある。適当な特定の目
的に特定の化合物の最適施用量を決定するためには定常
試験が必要である。

本発明の化合物はまた活性な殺菌剤でもあり、下記の病
害の１種又はそれ以上を防除するのに使用し得る。

稲のイモチ病（ｈ杜飢ハ旦ａ±ユ坦姓。小麦の赤すヒ病
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅ匹屁■紅、黄サビ病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　　牡旦Ｈ虹鼾旦　及び他のサビ病、大麦
の小サビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｈｏｒｄｅｉ）、黄
す　ビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｓｔ杜１ｆｏｒ紅蛙及
び他のサビ病並びに他の宿主植物例えばコーヒー、梨、
リンゴ、落花生、野菜及び鑑賞用植物のサビ病。大麦及
び小麦のウドノコ病（紅Ｈ江匡　肛組亘ｎ）並びに種々
の宿主植物の他のウドノコ病、例えばホップのウドノコ
病（釦か現凹卦旦１　野９辻虹土吐、つＩＪ　ｉ（例え
ばキュウリ）のウドノコ病（Ｓ　ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
Ｄ↓社頂狭鱒−、リンゴのウドノコ病（カ星匹１勧旦臼
−１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）及びブドウのウドノコ病（
ｔｌｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａ　ｔｏｒ）。

穀類の病害例えばヘルミントスボリウム属菌（ｌｌｅｌ
ｍｉｎｔｈｏｓ　ｏｒｉｕｍ　５ｐｐ）＋リンコスポリ
ウム属菌（Ｒｈ　ｎｃｈｏｓ　ｏｒｉｕｍ　５ｐｐ）、
セプトリア属（錘Ｂ肛ｎ５ｐｐ）＋　　シュードセルコ
スボレラ　へレボトリコイデス　（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓ　ｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｅ　ｏｔｒｉｃｈｏｉ
ｄｅｓ）及びガエウマンノマイセス　グラミニス（Ｇａ
ｅｕｍａＵ竺り競　肛旦植ｎ）による病害。

落花生の褐斑病（堕匹匹Ｌ■ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ
）及び黒渋病（以」更諌」曵り匡道」−匹■■■紅並び
に他の宿主植物、例えば砂糖ダイコン、バナナ。

大豆及び稲のセルコスポラ属菌（釦匹匹凹ｎ５ｐｐ）に
よる病害。

トマト、イチゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色
カビ病（肢江■ｎｃｉｎｅｒａ）　ｅ野菜（例えばキュ
ウリ）、ナタネ、リンゴ、トマト及び他の宿主植物のア
ルタナリア病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ止立罰り−。リン
ゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　ｎ並旧紅旦）。

ブドウのベト病（■且肌り胆ｖｉｔｉｃｏｌａ）　。他
のベト病、例えばレタスのベト病（Ｂｒｅｍｉａ　　１
ａｃｔｕｃａｅ）。

大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主植物のベト病（均
狸匹旦迂旦臼−８ｐｐ）　、　＃ッフノヘト病（Ｐｓｅ
ｕｄｏ　ｅｒｏｎｏｓ　ｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉ）並び
にウリ類のベト病（Ｐｓｅｕｄｏ　ｅｒｏｎｏｓ　ｏｒ
ａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　、ジャガイモやトマトの疫
病（ハ■並肛肢■　ハエびｌ」」−並びに野菜、イチゴ
、アボガド、コシヨウ、観賞植物、タバコ、ココア及び
他の宿主植物のフィトフトラ属菌（ハ汀並痕厘ｒａ　５
ｐｐ）による病害。稲（’）’ＸＩ病（ハ並紅肛叶藍剋
　り旦す旦ｄ（転）−及ヒ他の宿主植物例えば小麦、大
麦、野菜、綿及び芝の他のりジフトニア属菌（Ｒｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ　５ｐｐ）による病害。

本発明の化合物のあるものは試験管内試験（ｉｎｖｉ　
ｔｒｏ）で菌に対し広範な活性を示す。それらはまた果
物の収穫後の種々の病害〔例えばオレンジの緑カビ病（
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ倶ｌｄ１男吐、　青カビ病（Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）及びトリコ
デルマ　ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｉｄ
ｅ）　、バナナの軸腐病（侃度男庶吐肥μ胆Ｊ１（転）
−及びブドウの灰色カビ病（傾「且Ｄｃｉｎｅｒａ）　
］に対しても活性を有する。

また本発明のあるものは穀物のフザリウム属菌（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ　５ｐｐ）　、セプトリア（釦肛旺艮５ｐｐ
）　＋チレチア属菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　５ｐｐ）によ
る病気、黒穂病（小麦の種子に発生する病気）、ウスチ
ラゴ属菌（用旦凰Ｌｓｐｐ）　、ヘルミントスボリウム
属菌（皿釦江旦匹匹社肥５ｐｐ）による病気、綿の黒ア
ザ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）及び稲
のイモチ病（ｂｊμ＋Ｉａｒｉａ　肛り並）に対して種
子ドレッシング剤として活性を有し得る。

本発明の化合物はそれ自体植物生長調節目的にあるいは
殺菌剤として使用できるが、そのような使用には組成物
に製剤するのがより都合がよい。

すなわち、本発明の別の要旨によれば前記に定義した一
般式（１）のピリミジン誘導体及びその立体異性体若し
くはその塩、金属錯塩又はエステルと、場合によっては
担体又は希釈剤とを含有することを特徴とする植物生長
調節剤組成物又は殺菌剤組成物が提供される。

また本発明の別の要旨によれば、前記に定義した一般式
（Ｉ）のピリミジン誘導体、若しくはその塩、金属錯塩
又はエステルあるいはそれらを配合した組成物を、植物
に、植物の種子に、若しくは植物又は種子の生育場所に
施用することを特徴とする植物の生長を調節する方法又
は殺菌処理方法が提供される。

本発明のピリミジン誘導体、塩、金属錯塩、エーテルお
よびエステルは多数の方法で施用でき、例えばそれらを
製剤するかもしくは製剤せずに植物の葉に直接に施用で
き、またはそれらは潅木および喬木に、種子に、あるい
は植物、潅木又は喬木が生長しているかまたは栽培しよ
うとする他の媒体にも施用することができ、あるいはそ
れらは噴霧でき、散布でき、あるいはクリーム状製剤又
はペースト状製剤として施用でき、あるいはそれらは蒸
気として又は徐放型粒剤として施用できる。

施用は植物、潅木または喬木のいかなる部位にも、例え
ば葉、茎、技又は根に、あるいは根の周りの土壌に、ま
たは播く前の種子に、あるいは土壌−般に、水田の水に
、または水耕栽培系に施用できる。本発明の化合物はま
た、植物または木に注入でき、そしてそれらはまた、電
動噴霧技術を使用して植物に噴霧できる。

本明細書で使用した「植物」という用語は苗木、潅木お
よび喬木を含む。

本発明の化合物は、好ましくは組成物の形で農園芸用に
使用される。いずれの場合でも使用される組成物の型は
意図される個々の目的に応じて変化する。

組成物は、有効成分と固体希釈剤又は担体、例えばカオ
リン、ベントナイト、珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシ
ウム、タルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ヘラ
イツト土、珪藻土着及び陶土のごとき充填剤とからなる
粉剤または粒剤の形であり得る。かかる粒剤は、更に処
理することなしに土壌に施すのに適当な予備成形された
粒剤であり得る。これらの粒剤は充填剤ペレットに有効
成分を含浸させるかまたは有効成分と粉末充填剤との混
合物をペレット化することにより調製し得る。種子ドレ
ツシング用の組成物は、例えば組成物の種子への付着性
を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し得る；また有機
溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン、またはジメチルホ
ルムアミド）を使用して有効成分を種子ドレツシング用
の製剤とし得る。本発明の組成物はまた、粉末又は粒子
の液体の分散を容易にするための湿潤剤を含む分散性の
粉末、顆粒又は粗粒の形であることもできる。

かかる粉末、顆粒又は粗粒は更に充填剤及び懸濁剤を含
有し得る。

水性分散液または乳濁液は１つまたはそれ以上の有効成
分を湿潤剤、分散剤または乳化剤（１種又は複数）を随
意に含有していてもよい有機溶剤に溶解し、次いで得ら
れた混合物を湿潤剤、分散剤または乳化剤（１種又は複
数）を含有し得る水に加えることによって製造できる。

適当な有機溶剤は、エチレンジクロリド、イソプロピル
アルコール、プロピレングリコール、ジアセトンアルコ
ール、トルエン、ケロシン、メチルナフタレン、キシレ
ン類、トリクロロエチレン、フルフリルアルコール、テ
トラヒドロフルフリルアルコールおよびグリコールエー
テル類（例えば２−エトキシエタノール及び２−ブトキ
シェタノール）である。

噴霧液として使用される本発明の組成物はまた、噴射剤
例えばフルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオ
ロメタンの存在下で加圧下に製剤を容器に入れたエーロ
ゾルの形態であり得る。

本発明化合物は、乾燥状態で燻藩混合物と混合し、密閉
した空間に本発明の化合物を含む煙を発生させるのに適
する組成物を形成させることもできる。

別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形で
使用し得る。また、この化合物は、活性成分の遅いかつ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
に製剤し得る。

適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性お
よび耐雨性を改良するための添加剤を配合することによ
って、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく適
合させることができる。

本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐含
有肥料）との混合物として使用することもできる。化合
物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみからなる
組成物が好ましい。かかる粒剤は本発明化合物を２５重
量％までの量で含有するのが適当である。従って、本発
明によれば、更に、前記の一般式（Ｉ）のピリミジン誘
導体及びその立体異性体若しくはその塩又はその金属錯
塩又はそのエステルを含有してなる肥料組成物が提供さ
れる。

本発明の組成物はまた浸液または噴霧液として用いる液
剤の形態であり得、そして一般に１種またはそれ以上の
界面活性剤例えば湿潤剤（１種又は複数）、分散剤（１
種又は複数）、乳化剤（１種又は複数）又は懸濁剤（１
種又は複数）の存在下で有効成分を含む水性分散液また
は乳濁液であるか、または電動噴霧技術における使用に
適当な種類の噴霧剤である。上述の薬剤は陽イオン２．
陰イオン又は非イオン活性剤であり得る。

適当な陽イオン活性剤は、第４級アンモニウム化合物、
例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドである
。

適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノエス
テルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェート）、
スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウムドデシ
ルベンゼンスルホネート、ナトリウム、カルシウム又は
アンモニウムリグノスルホネート、ブチルナフタレンス
ルホネート及びジイソプロピル−とトリイソプロピルナ
フタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。

適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレイ
ルアルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族アルコ
ールとのあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノー
ル又はオクチルクレゾールの如きアルキルフェノールと
の縮合生成物である。

他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸とへキシ）　−ル無
水物とから誘導された部分エステル、該部分エステルと
エチレンオキシドとの縮合生成物及びレシチンである。

適当な懸濁剤は例えば親水性コロイド（例えばポリビニ
ルピロリドン及びナトリウムカルボキシメチルセルロー
ス）及び植物ゴム（例えばアラビアゴムおよびトラガカ
ントガム）である。

水性分散液又は乳濁剤の形で使用される組成物は、通常
有効成分の一つまたはそれ以上を高割合で含む濃厚液の
形で供給され、使用前に水で希釈される。かかる濃厚液
はしばしば長期間の貯蔵に耐え、かつかかる長期貯蔵後
に水で希釈する際、慣用の噴霧装置及び電動噴霧装置で
施用されるに十分な時間均質な保持される水性製剤を形
成し得るものであることが必要である。濃厚液は、一つ
またはそれ以上の有効成分を都合よくは９５重量％まで
、好ましくは１０〜８５重量％例えば２５〜６０重量を
含み得る。このような濃厚液は、有機酸（例えばキシレ
ンスルホン酸またはドデシルベンゼンスルホン酸のよう
なアルカリール又はアリールスルホン酸）を含有するの
が適当である。なぜなら、そのような酸の存在は該濃厚
液にしばしば使用される極性溶媒に対する一つまたはそ
れ以上のを効成分の溶解度を増大できるからである。濃
厚液はまた、水に十分安定な乳濁液が得られるように高
割合の界面活性剤を含むのが適当である。希釈して水性
製剤を作った後、そのような製剤は意図した目的に応じ
て種々の量の有効成分の一つまたはそれ以上を含有し得
るが、有効成分を０．０００５〜１０重世％または０．
０１〜１０重量％含存する水性製剤が使用され得る。

本発明の組成物は更に、生物活性を有する１種又はそれ
以上の他の化合物、例えば類似のあるいは補助的な殺菌
活性または植物生長活性を有する化合物、または、植物
生長調節活性、除草活性又は刺虫活性を有する化合物を
含有し得る。

追加の殺菌剤化合物は例えば穀物（例えば小麦）の穂（
ｅａｒ）の病気例えばセプトリア属ヲ坪三呈ユ（ロ）ギ
ベレラ属（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｓ　　）およびヘル
ミントスポリウム属（ｋ几血帥赳赳且旦５ｐｐ）カビ菌
による病気、種子および土壌に発生する病気、ぶどうの
ベト病およびウドノコ病、およびリンゴ等のウドノコ病
および黒星病を撲滅させ得る化合物である。適当な追加
の殺菌化合物の例はイマザリル、ベノミル、カルペンダ
ジム、チオファネート−メチル、カブタホール、キャブ
タン、硫黄、トリフォリン、ドブモルフ、トリデモルフ
、ビラゾホス、フララキシル、エチリモール、テクナゼ
ン、ジメチリモール、ブピリメート、クロロタロニル、
ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン、メタラ
キシル、フォルセチル−アルミニウム、カルボキシン、
オキシカルボキシン、フェナリモール、ヌアリモール、
フェンフラム、メトフロキサン、ニトロクルーイソプロ
ピル、トリアジメホン、チアベンダゾール、ニトリジア
ゾール、トリアジメノール、ピロキサゾール、ジチアノ
ン、ビナバクリル、キノメチオネート、グアザチン、ド
シン、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド
、ジノカップ、フォルペット、ジクロフルアニド、シタ
リムホス、キタジン、シクロへキシミド、ジクロブトラ
ゾール、ジチオカーバメート、銅化合物、水銀化合物、
１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３
−エチル尿素、フェナポニル、オフレース、プロピコナ
ゾール、エタコナゾール、フェンプロモルフ及びフェン
プロピジンである。

前記の一般式（１）の本発明の化合物は種子起因性の、
土壌起因性の、または葉の菌による病害に対し植物を保
護するために土壌、泥炭または他の根用媒質と混合でき
る。

適当な追加殺虫剤はピリマー、クロネトン、ジメトエー
ト、メタシスドックス、ピレスロイド系殺虫剤およびホ
ルムチオンである。

他の追加の植物生長調節化合物は雑草または種子類の形
成を調節するもの、−形成（１）の本発明の化合物の植
物生長調節活性の程度または寿命を改良するもの、好ま
しくない植物（例えば草類）の生長を選択的に調節する
もの、または−形成（１）の本発明化合物を植物生長調
節剤としてより迅速にあるいは緩慢に作用させるもので
あり得る。これらの他の薬剤のあるものは除草剤である
。

本発明化合物と混合し、または使用し相乗作用を示し得
る植物生長調節化合物の例は、ジベレリン（例えばＧＡ
３　、　ＧＡ、またはＧＡｖ）、オーキシン（例えばイ
ンドール酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸または
ナフチル酢酸）、サイトカイニン（例えばカイネチン、
ジフェニル尿素、ベンズイミダゾール、ベンジルアデニ
ンまたはベンジルアミノプリン）、フェノキシ酢酸（例
えば２，４−り又はＭＣＰＡ）　、置換安息香酸（例え
ばトリヨード安息香酸）、モルフアクチン（例えばクロ
ルフルオレコール）、マレイン酸ヒドラジド、グリホセ
ート、グリホシン、長鎖状脂肪族アルコールおよび酸、
ジケグラック、フルオリダミラド、メフルイジド、置換
第四級アンモニウムおよびホスホニウム化合物（例えば
クロルメコート４、クロルホニウムまたはメピコートク
ロリド１）、エテホン、カルベタミド、メチル−３，６
−シクロロアニセート、ダミノジッド１、アシュラム、
アブシン酸、イソピリモール、１−（４−クロロフェニ
ル）−４，６−シメチルー２−オキソ−１，２−ジヒド
ロピリジン−３−カルボン酸、ヒドロキシベンゾニトリ
ル（例えばブロモキシニル）、ジフエンゾコート“、ベ
ンゾイルプロパーエチル３，６−ジクロロピコリン酸、
フェンペンテゾール、トリアペンタノール、フルルピリ
ミドール、バタロブトラゾール、テトシクラシスおよび
テクナゼンである。相乗作用は第四級アンモニウム化合
物である前述の化合物と共に、そして星印（傘）を付し
た化合物と共に用いると最も起り易い。

ある施用には、例えば樹木または植物中に本発明の化合
物を注入する際には、本発明化合物は水に対し比較的高
い溶解度例えば３０ｐｐｍを越える溶解度を有すること
が望ましい。本発明化合物はまた有機溶液の形態で、例
えば低級アルコール溶液で、樹木中に注入できる。

ある施用には、本発明化合物はまた近傍の作物にまたは
同じ土壌で続けて植えた作物にさえ持ち越すのを防ぐた
めに土壌中に低い残留性を有することが望ましい。その
ような施用に使用する本発明化合物は２０週以下の土壌
中半減期を有することが好ましい。

本発明を以下の実施例により説明する。実施例において
特にことわらない限りは、部及び％の全では重量基準で
ある。

尖旌±上 本実施例は、３，３−ジメチル−４−ヒドロキシ−４−
（ピリミジン−５−イル）−ノナ−５−イン（第１表の
化合物Ｎｏ、１）の製造を例証する。

乾燥ジメチルホルムアミド（６０ｄ）中に油分を除いた
水素化ナトリウム（２，４ｇ、０．１モル）を懸濁させ
た懸濁液に、乾燥ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に
溶解した２−メチル−１−（ピリド−５−イル）−プロ
パン−１−オンを筒用した。温度を３５°Ｃに上げ、泡
立ちを認めた。筒用が完了した後に、混合物を室温で２
０分間攪拌し、次いでこの混合物に、乾燥ジメチルホル
ムアミドに溶解した沃化エチル（１８，７２ｇ、　０．
１２モル）の溶液を、水浴で冷却しながら加えた。得ら
れた混合物を室温で３時間攪拌し、Ｉ夜装置し、次いで
水に注加し、エーテルで２回抽出した。抽出液を合わせ
て、水洗し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸
マグネシウムを濾過した後、溶媒を減圧下で除去して油
状物を得た。これを減圧蒸留（７０〜８２°Ｃ１０，３
ｎｎＨｇ）　Ｌ、油状物（８，４ｇ　）を得た。これを
更に精製しないで使用した。ＮＭＲ分析により得られた
生成物は標記の所望の中間体の他に１−（〇−エチル）
　−１−（ピリミド−５−イル）−２−メチルプロパー
１−エンを含有することが示された。この後者の副生物
は第２工程の反応の進行に悪影響を及ぼさなかった。

工程ｌ 乾燥エーテル（６０ｄ）に溶解した臭化エチルマグネシ
ウム（３モル溶液８　ｄ、０．０２４モル）の溶液に、
窒素下に３°Ｃで１−ペンチン（２，７２ｇ、　０．０
４モル）の溶液を筒用した。得られた混合物を還流温度
で１，５時間加熱した後、４°Ｃに冷却し、次いでエー
テル（２Ｑｄ）に溶解した前記工程１で得られた生成物
（４，３１ｇ）の溶液を筒用した。白色の沈澱が生成し
たが、筒用が完了した後に、得られた混合物を室温で４
時間攪拌し、次いで塩化アンモニウム水溶液（３００１
ｄ）に注加した。沈澱が溶解した後、エーテル層を分離
し、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、最後
に溶媒を減圧下で除去し油状物を得た。この油状物をフ
ラッシュクロマトグラフィーにより、溶離液としてジエ
チルエーテル／ヘキサン（３ニア）を用いてシリカゲル
上を溶離させ、次いでフラッシュクロマトグラフィーに
より、シリカゲル上をジエチルエーテル／ヘキサン（１
：４）を用いて溶離させ、最後にジエチルエーテル／ヘ
キサン（３ニア）を用いて溶離させて精製し、油状物と
して標記の所望の生成物（元素分析で確認した）を得た
。得られた生成物は、次の通りのＮＭＲスペクトルによ
って識別された。

ＮＭＲ（４００ＭＨｚ　ＨＣＤＣ１３）δ：０．８５（
３１１，ｔ　Ｊ＝７Ｈｚ）；　０．９５（６ｆｌ、　２
ｓ）；　１．０５（３１１，ｔ　Ｊ＝７）１ｚ）；　１
．４４（２１１，ｑ　Ｊ＝７１１ｚ）；　１．５７（２
１１，６重線Ｊ＝７Ｈｚ）；　２．２５（２Ｈ，ｔ　Ｊ
＝７）１ｚ）；３．９０（ＩＨ，ｓ）：　８．９２（２
１（、ｓ）；　９．０４（ＩＩＩ、　ｓ）実画ｌ糺λ 実施例１の方法と同じ一般的な方法を用いて４゜４−ジ
メチル−５−ヒドロキシ−５−（ピリミジン−５−イル
）デカ−６−イン（第１表の化合物Ｎα２）を製造した
。

工程１では、水素化ナトリウムの存在下で２−メチル−
１−（ピリミド−５−イル）−プロパン−１−オンを沃
化プロピルと反応させることにより２．２−ジメチル＝
１−（ピリミド−５−イル）−ペンタン−１−オンを製
造した。得られた生成物を減圧蒸留し油状物を得た。

これは更に精製しないで使用した。ＮＭＲ分析によって
、生成物は所望の中間体の他に１−（０−プロピル）−
１−（ピリミド−５−イル）−２−メチルプロパー１エ
ンを含有することが示された。この後者の副生物は、第
２工程の反応の進行に悪影響を及ぼさなかった。

工程２では、前記工程１で得られた生成物を、臭化エチ
ルマグネシウムと１−ペンチンとの反応生成物と、反応
させた。生成した黄色沈澱を、フラッシュクロマトグラ
フィーによりシリカゲル上を溶離液としてジエチルエー
テル／ヘキサン（１：４）を用いて溶離させて精製した
。得られた生成物は油状物であり、次の通りのＮＭＲス
ペクトルによって識別された。

ＮＭＲ（２７０ＭＩＩｚ　；ＣＤＣｌ　３）δ：０．８
５（３１（、ｔ　Ｊ＝７１１ｚ）；　０．９５（６Ｈ，
２ｓ）；　１．０５（３１１，ｔ　Ｊ＝７１１Ｚ）；　
１．３（４Ｈ，ｍ）；　１．５７（２１１，６重線Ｊ＝
７Ｈｚ）；　２．２５（２Ｈ，ｔ　Ｊ＝７１１ｚ）；３
．８５（ＩＨ，ｓ）；　８．９２（２Ｈ，ｓ）；　９．
０４（ｌｉｔ、　ｓ）尖施炎主 本実施例は４．４−ジメチル−５−ヒドロキシ−５−（
ピリミジン−５−イル）−ノナ−６−イン（第１表の化
合物Ｎｏ、　３　）の製造を例証する。

乾燥エーテル（３０ｄ）に溶解した臭化エチルマグネシ
ウム（３モル溶液５ｄ、０．０１５モル）の溶液に、窒
素下に室温で１−ブチンガスを０．５時間吹き込んだ。

この間に温度は徐々に２９°Ｃ迄上界した。

■−ブチンを添加した後に、得られた混合物を還流下で
更に０．５時間加熱し、次いで室温に冷却した。

次いで乾燥エーテル（２０ｄ）に溶解した、実施例２の
工程１で得られた生成物２，２−ジメチル−１−（ピリ
ミド−５−イル）−ペンタン−１−オン（２，８７ｇ　
、　０．０１５モル）の溶液を、筒用した。溶液中に黄
色固体が析出し、温度は２７°Ｃ迄上昇した。筒用終了
後、混合物を室温で３時間攪拌し、次いで塩化アンモニ
ウム水溶液（２００ｍｊり中に注加した。次いでｔ捏合
物を分液し、水層を酢酸エチルを用いて２回抽出した。

有機層を合わせ、水洗し、次いで硫酸マグネシウムで乾
燥した。混合物を１過し、次いで溶媒を減圧下で除去し
て油状物を得た。この油状物を、フラッシュクロマトグ
ラフィーによりシリカゲル上を溶離液としてジエチルエ
ーテル／ヘキサン（１：４）を用いて溶離させて精製し
、次いで溶離液としてジエチルエーテル／ヘキサン（３
ニア）を用いてフラッシュクロマトグラフィーにより再
精製し、油状物として標記の所望の生成物を得た。得ら
れた生成物は次の通りのＮＭＲスペクトルによって識別
された。

ＮＭＲ（２７０Ｍｔｌｚ　；ＣＤＣ１ｔ）δ：０．９（
３ｔｌ、　ｔ　Ｊ＝７Ｈｚ）；　０．９５（６Ｈ，２ｓ
）；　１．２（３１１，ｔ　Ｊ＝７Ｈｚ）；　１．３（
４）１．　ｍ）；　２．３（２１１，ｑ　Ｊ＝７！（ｚ
）；　３．０８（ＩＨ，ｓ）；　８．９４（２１１，ｓ
）；９、１　（ＩＨ，ｓ）　。

裏方缶ヨＢ用−４一 実施例１の方法と同じ一般的な方法を使用して５．５−
ジメチル−６−ヒトロキシー６−（ピリミジン−５−イ
ル）−デカ−７−イン（第１表の化合物Ｎｏ、　４　）
を製した。

工程ｌでは、水素化ナトリウムの存在下で２−メチル−
１−（ピリミド−５−イル）−プロパン−１−オンを臭
化ブチルと反応させることにより２，２−ジメチル−１
−（ピリミド−５−イル）−ヘキサン小オンを製造した
。

得られた生成物を減圧蒸留して油状物を得た。これは更
に精製せずに用いた。ＮＭＲ分析により、得られた生成
物は所望の中間体の他に１−（ｏ−ブチル）−１−（ピ
リミド−５−イル）−２−メチルプロパー１−エンを含
有することが示された。この後者の副生物は第２工程の
反応の進行に悪影響を及ぼさなかった。

工程２では、実施例３の工程２の方法を使用して、前記
工程１で得られた生成物を、臭化エチルマグネシウムと
１−ブチンとの反応生成物と、反応させた。得られた生
成物は油状物であり、これをフラッシュクロマトグラフ
ィーにより、シリカゲル上を溶離液としてジエチルエー
テル／ヘキサン（３ニア）を用いて溶離させて精製した
。得られた生成物は次の通りのＮＭＲスペクトルによっ
て識別された油状物であった。

ＮＭＲ（２７０Ｍ）Ｉｚ；ＣＤＣｌ　３）δ：０．８５
（３１（、ｔ　Ｊ＝７ｔ（ｚ）；　０．９５（６Ｈ，２
ｓ）；　１．２（３１１，む　Ｊ＝７Ｈｚ）；　　１．
３（６８，ｍ）；　　２．３（２Ｈ，ｑ　Ｊ＝７１１ｚ
）；　４．１５（ＩＨ，ｓ）；　８．９（２Ｈ，ｓ）；
９．０８（１ｔＬ　ｓ） 裏庭±工 ４種類の植物に対する第１表の化合物Ｎα１〜Ｎα４の
植物生長調節活性を、植物生長調節に関連する種々の生
長効果について判別して試験した。

成験方抜 この判別（ｓｃｒｅｅｎ）試験に使用した植物の種類を
噴霧処理した葉期と共に第■表に示した。各化合物はこ
れを含む散布薬液として製剤して、トラック噴霧機及び
５Ｓ８００４Ｅ（Ｔ字形ジェット）ノズルを使用して４
０００ｐｐｍ　（１０００４２／　ｈａの圃場施用液量
で４ｋｇ／ｈａの施用量に相当）で施用した。

噴霧後、各植物を昼間温度２５’Ｃ／夜間温度２２℃で
室温で生長させ、１６時間の日照時間を与えることが必
要な場合には（水銀ランプから）補足的な照明を与えた
。これに対する例外は温帯穀物の小麦及び大麦の場合で
あり、これらは昼間温度１６°Ｃ／夜間温度１３°Ｃで
生長させた。

季節に応じて温室内で２〜６週間後に、植物を形態上の
特徴について肉眼で観察して評価した。

対照状！（コントロール）として、供試化合物を含まな
い以外は同様に製剤して散布薬液としたブランク試験製
剤を用いた場合の植物も評価した。

試験結果を第■表に示す。

第一」し−表 表中の各記号は次の意味を有する。

Ｒ−生長抑制率（ｒｅｔａｒｃｌａｔｉｏｎ）Ｇ＝緑化
効果 Ａ＝頂端損傷 Ｔ−分げつ（ｔｉｌｌｅｒｉｎｇ）又は側芽ｌ−小舌間
又は節間長さの減少 全ての効果は対照試験に比べて次の１〜３の基準で肉眼
で評価した。

１＝１０〜３０％ ２＝３１〜６０％ ３＝６１〜１００％ 本試験に使用した４種の植物は稲と春播き大麦とリンゴ
と西洋アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｕ匹）である。

上記の植物の品種と薬剤噴霧時の生長段階を第■表に略
述した。大麦と稲については、供試化合物は全体への噴
霧液として２０００ｐｐｍ　（１０００（１／　ｈａの
圃場施用液量では２ｋｇ／ｈａの施用量に相当）で施用
した。この噴霧液は試験において葉と根に成分を与える
ので、本試験は根に作用する化合物と葉に作用する化合
物の両方の活性を判定する。リンゴについては、供試化
合物は葉だけの噴霧液として２０００ｐｐｍ　（１００
０ｊ２　／　ｈａの圃場施用液量では２ｋｇ／ｈａの施
用量に相当）で施用した。西洋アブラナについては、供
試化合物は葉のみの施用液及び根のみの施用液としてそ
れぞれ２０００ｐｐｍ　（１０００ｅ　／　ｈａの圃場
施用液量では２ｋｇ／ｈａの施用量に相当）で施用した
。

稲は１０．１６　ｃｍ　（４インチ）水田鉢で生長させ
た。

すなわち、稲の根と茎の底部を水田での条件に対応する
条件下で水に浸した。春播き大麦とリンゴは１０．１６
　ｃｍ　（４インチ）鉢で生長させた。供試植物は、春
播き大麦と稲については薬剤処理後約２８日目に最も上
方にある小吉までの背丈を評価し、リンゴについては薬
剤処理後約２８日目に先端までの背丈を評価した。各々
の試験の場合に、各供試化合物についての結果は試験で
の盲検用製剤（ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ　ｂｌａｎｋ）
を用いた対照試験の場合の植物の背丈と比較し、盲検用
製剤と比較した植物の背丈の減少率として示した。表中
の空欄は、供試化合物がその特定の施用量で植物生長抑
制剤として実質的に活性がないことを示す。得られた結
果を第Ｖ表に示す。

第ユｙ−表 供試化合物を植物の茎葉の種々のカビ菌の病害に対して
試験した。用いた試験方法は次の通りである。

供試植物を直径４　ｃｍの小鉢のジョインネス鉢植え用
栽培土（Ｎα１又はＮｏ、　２　）内で生育させた。供
試化合物はデイスパーゾル’Ｉ’（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ
　Ｔ）水溶液とビーズミル混練りするかあるいはアセト
ン又はアセトン／エタノール（これは使用直前に所望の
濃度に稀釈する）溶液として製剤した。葉の病害に対し
て、この製剤（有効成分濃度１０１００ｐｐを茎葉に噴
霧し、また植物の根に土壌を介して施用した。噴霧液は
葉面上の保留が最大になるように施用し、相浸液は最終
濃度が乾燥土壌当りの有効成分が約４０ｐｐｍに等しく
なるように施用した。穀物に噴霧液を施用する場合には
最終濃度が０．０５％になる量のツイーン（Ｔｉｙｅｅ
ｎ）　２０を加えた。

はとんどの試験の場合、供試化合物は、植物に病原菌を
接種する１日〜２日前に土壌（根）及び葉（噴霧によっ
て）に施用した。大麦のウドノコ病（ヒ■釦血　肛閃ゴ
順）についての試験のみは薬剤処理の２４時間前に植物
に菌を接種した。葉の病原菌は胞子懸濁液として噴霧に
よって供試植物の茎葉に施用した。接種後、供試植物を
適当な環境に移して感染を進行させ、次いで病害の程度
を評価するまで保持した。菌の接種から病害評価迄の期
間は病害の種類と環境に応じて４〜１４日に変化させた
。

病害の防除は下記の等級により記録評価した。

４＝病害なし ３＝薬剤未処理の植物の病害に比べて微少〜５％の病害 ２＝薬剤未処理の植物の病害に比べて６〜２５％の病害 １＝薬剤未処理の植物の病害に比べて２６〜５９％の病
害 ０＝薬剤未処理の植物の病害に比べて６０〜１００％の
病害 得られた結果を第■表に示す。

−結果力得られなかったことを示す 本発明の化合物を施用に適当な組成物に処方する要領を
実施例８〜１７として番号を付した以下の説明で一般的
に示す。

実五ｌ殊ｌ 以下の成分を混合し、全成分が溶解するまで混合物を攪
拌し乳剤を製造した。

第１表の化合物　　　　　　　　　　　１０％ドデシル
ベンゼン　　　　　　　　　　　５％スルホン酸カルシ
ウム パシンペロニック°’　ＮＰ１３　　　　　　　５％“
°アロマゾール”°Ｈ８０％ ユｊ１例」− 液体、例えば水に容易に分散できる粒剤の形態の組成物
は、添加水の存在下で最初の３成分を一緒に粉砕し、次
いで酢酸ナトリウムに混合することによって製造される
。得られた混合物を乾燥し、英国標準網目ふるい寸法４
４〜１００を通して所望の大きさの粒剤を得た。

第１表の化合物　　　　　　　　　　　５０％“デイス
パーゾル”′Ｔ　　　　　　　　２５％′ジンペロニッ
ク“’　ＮＰ　５　　　　　　１．５％酢酸ナトリウム
　　　　　　　　　　２３．５％実ｌｌ殊刊 以下の成分を一緒に粉砕し液体に易分散性の粉末剤を製
造した。

第１表の化合物　　　　　　　　　　　４５％′デイス
パーゾル°’Ｔ　　　　　　　　　５％′“ジンペロニ
ック”ＮＸ　　　　　　　　Ｏ，５％″′セロファス”
　８６００　　　　　　　　　　２％陶土ＧＴＹ粉末　
　　　　　　　　　　４７．５％実隻炭■ 有効成分をアセトンに溶解し、得られた液体をアクパル
ジャイトクレイの顆粒の表面に噴霧した。

次いで溶剤を蒸発させ粒剤組成物を得た。

第１表の化合物　　　　　　　　　　　５％アクパルジ
ャイト顆粒　　　　　　　　９５％裏隻桝■ 種子ドレッシング剤としての使用に適する組成物を、以
下の３成分を混合することにより製造した。

第１表の化合物　　　　　　　　　　　５０％鉱油　　
　　　　　　　　　　　　　　　２％陶土　　　　　　
　　　　　　　　　　４８％災施梱 有効成分をタルクと混合することによって粉剤を製造し
た。

第１表の化合物　　　　　　　　　　　５％タルク　　
　　　　　　　　　　　　　９５％去指±Ｈ 以下に挙げた成分をビーズミル粉砕し、次いで粉砕混合
物と水との水性懸濁液を形成させることによりフロアブ
ル製剤を製造した。

第１表の化合物　　　　　　　　　　　４０％・°“デ
イスパーゾル゛’Ｔ　　　　　　　　４％“シンペロニ
ック′″ＮＰ５　　　　　　　　１％水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５５％刀Ｕ址狐 以下に挙げた成分を一緒に混合し、次いで全部が完全に
混合されるまで混合物を粉砕し分散性粉剤を製造した。

第１表の化合物　　　　　　　　　　　２５％゛エアロ
ゾール゛’　ＯＴ／８　　　　　　　　２％“デイスパ
ーゾル”’　Ａ、Ｃ５％ 陶土　　　　　　　　　　　　　　　　２８％シリカ　
　　　　　　　　　　　　　　４０％実施±■ 本実施例は分散性粉剤の製造を例証する。以下の成分を
混合し、次いで得られた混合物を微粉砕ミルで粉砕した
。

第１表の化合物　　　　　　　　　　　２５％“バーミ
ナル°’　ＢＸ　　　　　　　　　　　　１％“′デイ
スパ−ゾ゛Ｔ　　　　　　　　５％ポリビニルピロリド
ン　　　　　　　　１０％シリカ　　　　　　　　　　
　　　　２５％陶土　　　　　　　　　　　　　　　　
３４％尖施ｆｌ 以下に挙げた成分を混合し、次いで成分を粉砕すること
によって分散性粉剤に製剤した。

第１表の化合物　　　　　　　　　　　２５％°“エア
ロゾール”　ＯＴ／８　　　　　　　　２％“デイスパ
ーゾル゛Ａ　　　　　　　　５％陶土　　　　　　　　
　　　　　　　　６８％前述の種々の商標および商品名
で表わされる組成物または物質の説明を以下に示す。

パシンペロニック（ＳＹＮＰＥＲＯＮ　ＩＣ）”’　Ｎ
Ｆ１３　：ノニルフェノール（１モル）とエチレンオキ
シド（１３モル）の縮合物 ゛アロマツ゛−ル（ＡＲＯＭ八５Ｑへ）”　Ｈ：アルキ
ルベンゼン類の溶剤混合物 “デイスパーゾル（ＤＩＳＰ［ＥＲ５ＯＬ）　’“Ｔお
よびへＣ：硫酸ナトリウムと、ホルムアルデヒドとナフ
タレンスルホン酸ナトリウムの縮合物との混合物 シンペロニック”ＮＦ２： ノニルフェノール（１モル）とナフタレンオキシド（５
，５モル）の縮合物 ′°セロファス゛Ｂ６００　： ナトリウムカルボキシセルロース増粘剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙは次の構造： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここで、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は同一か又は異な
   っていてもよく、それぞれ水素原子又は随意に置換され
   ていてもよいアルキル基であるが、但し、（ａ）Ｒ＾３
   、Ｒ＾４及びＲ＾５のうちで１つより多くが水素原子で
   あることがなく、（ｂ）Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は同
   時に全部がメチル基又はハロメチル基であることはなく
   、また（ｃ）前記の基Ｙはそのアルキル基中に合計で４
   〜１０個の炭素原子を含有するものとする）をもつ置換
   されてもよいアルキル基であり；Ｒ＾１は次の基： −（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｃ≡Ｃ−Ａ（III） 又は−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−Ａ（IV）又は−
   （ＣＨ＿２）＿ｐ−Ａ（Ｖ） （ここで、Ａは随意に置換されていてもよいフェニル基
   であり、ｍは０〜２の整数であり、ｎは０〜２の整数で
   あり、ｐは２〜４の整数である）であるか、あるいはＲ
   ＾１は随意に置換されていてもよいアルキル基、シクロ
   アルキル基、シクロアルキル・アルキル基又はアルキル
   シクロアルキル基（但し、前記の個々のＲ＾１基はいず
   れも合計で４〜８個の炭素原子を含有するものとする）
   であるか、あるいはＲ＾１は随意に置換されていてもよ
   いアルケニル基、シクロアルケニル基、シクロアルケニ
   ル・アルキル基又はアルキルシクロアルケニル基（但し
   、前記の個々のＲ＾１基はいずれも合計で４〜８個の炭
   素原子を含有するものとする）であるか、あるいはＲ＾
   １は合計で４〜８個の炭素原子を含有する随意に置換さ
   れていてもよいアルキニル基であり；そしてＲ＾２は水
   素原子、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基、３
   〜４個の炭素原子を含有するアルケニル基又は３〜４個
   の炭素原子を含有するアルキニル基である〕を有するピ
   リミジン誘導体、及びその立体異性体、並びに前記一般
   式（ I ）で表わされるピリミジン誘導体及びその立体
   異性体の農芸化学的に許容される塩及び金属錯塩、並び
   に前記一般式（ I ）中のＲ＾２が水素原子である場合
   の一般式（ I ）のピリミジン誘導体及びその立体異性
   体のエステル。 ２、前記の一般式（ I ）中のＹが次の式： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾６は２〜８個の炭素原子を含有するアルキ
   ル基である）で表わされる基であり、この式（VI）で表
   わされる基はＲ＾６基又はこの式に示された２個のメチ
   ル基のいずれかが随意にハロ基を置換基として有しても
   よい請求項１記載のピリミジン誘導体。 ３、前記の一般式（ I ）中のＹが、随意にハロ置換さ
   れていてもよい１，１−ジメチルプロピル基である請求
   項２記載のピリミジン誘導体。 ４、前記の一般式（ I ）中のＲ＾１が次の式：−（Ｃ
   Ｈ＿２）＿ｘ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ＾７（VIII）〔式中、Ｒ
   ＾７は（２−ｘ）〜（６−ｘ）個の炭素原子を含有する
   随意に置換されていてもよいアルキル基、若しくはＲ＾
   ７は３〜（６−ｘ）個の炭素原子を含有する随意に置換
   されていてもよいシクロアルキル基又はシクロアルキル
   ・アルキル基であり、ｘは０〜２の整数である〕で表わ
   されるアルケニル基である前記請求項１〜３のいずれか
   に記載のピリミジン誘導体。 ５、前記の一般式（ I ）中のＲ＾１が次の式：−（Ｃ
   Ｈ＿２）＿ｙ−Ｃ≡Ｃ−Ｒ＾８（Ｘ）〔式中、Ｒ＾８は
   （２−ｙ）〜（６−ｙ）個の炭素原子を含有する随意に
   置換されていてもよいアルキル基、若しくはＲ＾８は３
   〜（６−ｙ）個の炭素原子を含有する随意に置換されて
   いてもよいシクロアルキル基又はシクロアルキル・アル
   キル基であり、ｙは０〜２の整数である〕で表わされる
   アルキニル基である請求項１〜３のいずれかに記載のピ
   リミジン誘導体。 ６、前記の一般式（ I ）中のＲ＾１が次の式：−Ｃ≡
   Ｃ−Ｒ＾８（Ｘ I ） （式中、Ｒ＾８は２〜４個の炭素原子を含有する随意に
   置換されていてもよいアルキル基である）で表わされる
   請求項５記載のピリミジン誘導体。 ７、前記の一般式（ I ）中のＲ＾２が水素原子又はメ
   チル基である前記請求項１〜６のいずれかに記載のピリ
   ミジン誘導体。 ８、次の一般式（ＸII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） （式中、Ｙは請求項１に定義した意義を有する）で表わ
   される化合物と、次の一般式（ＸIII）：Ｒ＾１Ｍ（Ｘ
   III） （式中、Ｍは適当な金属であり、Ｒ＾１は請求項１に定
   義した意義を有する）で表わされる有機金属化合物とを
   反応させ、次いで所望ならば、得られた請求項１に記載
   の一般式（ I ）中のＲ＾２がＨである場合の生成物を
   、適当な塩基の存在下で適当なハロゲン化物、酸塩化物
   又は酸無水物と反応させるか、あるいは適当な酸又は金
   属錯化剤と反応させて、請求項１記載の一般式（ I ）
   （但し、Ｒ＾２は請求項１に定義した意義を有する）で
   表わされるピリミジン誘導体を生成させるか、あるいは
   Ｒ＾２が水素原子である場合の前記一般式（ I ）で表
   わされるピリミジン誘導体の塩、エステル又は金属錯塩
   を生成させることを特徴とする請求項１記載の一般式（
   I ）で表わされるピリミジン誘導体並びにその塩、エ
   ステル及び金属錯塩の製造法。 ９、次の一般式（ＸIV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） （式中、Ｙ及びＲ＾１は請求項１に定義した意義を有す
   る）で表わされるケトンと、次の一般式（ＸＶ）：▲数
   式、化学式、表等があります▼（ＸＶ） （式中、Ｍは適当な金属である）で表わされる有機金属
   化合物とを反応させ、次いで所望ならば、得られた請求
   項１に記載の一般式（ I ）中のＲ＾２がＨである場合
   の生成物を、適当な塩基の存在下で適当なハロゲン化物
   、酸塩化物又は酸無水物と反応させるか、あるいは適当
   な酸又は金属錯化剤と反応させ、請求項１記載の一般式
   （ I ）（但し、Ｒ＾２は請求項１に定義した意義を有
   する）で表わされるピリミジン誘導体を生成させるか、
   あるいはＲ＾２が水素原子である場合の前記一般式（
   I ）で表わされるピリミジン誘導体の塩、エステル又は
   金属錯塩を生成させることを特徴とする請求項１記載の
   一般式（ I ）で表わされるピリミジン誘導体並びにそ
   の塩、エステル及び金属錯塩の製造法。 １０、請求項１記載のピリミジン誘導体の植物生長調節
   に有効な量と農芸化学的に許容される担体又は希釈剤と
   を含有してなる植物生長調節剤組成物。 １１、請求項１記載のピリミジン誘導体の植物生長調節
   に有効な量を植物に、植物の種子に若しくは植物又は植
   物の種子の生育場所に施用することを特徴とする植物の
   生長を調節する方法。 １２、請求項１記載のピリミジン誘導体の殺菌有効量と
   農芸化学的に許容される担体又は希釈剤とを含有してな
   る殺菌剤組成物。 １３、請求項１記載のピリミジン誘導体の殺菌有効量を
   植物に、植物の種子に若しくは植物又は植物の種子の生
   育場所に施用することを特徴とするカビ菌による病害を
   防除する方法。