JPS59137463A - トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物，その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調整組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺カビ剤として有用なトリアゾール及びイミダ
ゾール化合物、該化合物の製造法、該化合物を含肩する
殺カビ及び植物生長調整活性物及びこれＩりをハ」いて
カビを駆除する”：ｆ　Ｋ植物のカビによる感染を防止
する方法及びこれらを用いて植物の生長をｉＮ’！ｕす
る方法に叫する。

本発明によると。

次式（■）： （式中１モ１及びＩ′Ｌ２は（−」じでも異なっても良
く、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、る３素環式、又はアリール又はアラルキル基
であシ、このアリール又はアラルキル基は各々ハロゲン
、ニトロ、アルキル、ハロアルキル。

アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ、
ハロフェニル又はハロフェノキシ基で置換されていても
良く；ＷはＮ又はＯＨであシ；Ｘは０ＨＯＨ又ＵＣｔ二
〇又はオキシム、ヒドラゾン又はケクールの如きこれの
ｍｌ導体である〕のトリアゾール又に；イミダゾール化
合物及びこれの立体異性体及びこれの酸付加塩及び金属
錯塩が提供される。

前記の化合物は殺カビ活性及び植物生長調整活性を有す
る。

本発明の１し合物は少くとも１つの不孟中心を含有する
。か＼／＋１’Ｃ合物は一般に異性体混合物の形で得ら
れる。しかしながらと汎らの混合物及び他の混合９勿は
技術的に公昶の方法により個々の異性体に分計できる。

前記の′アルイル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロ
アルコキシ基は／〜乙個シ０えば／〜グ１面の炭−ｒ：
原子分有する直鎖又は分岐鎖の基であることができ；例
にはメチル、エチル、プロピル（ｎ−又（ｌよイソ−プ
ロピル〕及びブチル（ｒ＋　−、５ｅｃ−＋イソー又は
ｔ−ブチル）かめる。シクロアルキル基ハシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル
基でおり得る。

ＦｊｉＪ記のアルケニル基は２憫以下の炭素原子を含有
でき、好１しくはアリル基でめ如；アルキニル基もまて
６個以下の炭素原子を１ｊ、竹でき、好ましくハフロ、
ｏルギル基で必る。

好址しく（・よフェニル及びベンジルでめるアリールス
びアラルキル基の適当な置換基の例は、）１０ゲン（列
えはフッ素、塩素又は臭ｇ）＋Ｃｔ〜５アルキル〔例え
ばメチル、エチル、プロぎル（ｎ−又はイン−ゾロピル
）及びブチル（ｎ　−＊　ＳｅＣ−ｍイン−又はｔ−ブ
チル）　〕、Ｏｑ〜４アルコキシ（例えばメトキシ及び
エトキシ〕、ハロアルコキシ（例えばトリフルオロメト
キシ〕、ノ・ロアルキル（例えはトリフルオロメチル）
、ニトロ、フェニル及びフェノキシ基である。フェニル
環は例えば置換でれていなくて７も又は−ＩＪｌｌ述の
如き／、２又は３１向の環置俣基で置換されていても良
い。ｂｉＳ記のフェニル基はλ−２３−又はグー位に単
一の環置侠基を絢−シても艮い。これらの基の例はフェ
ニル、コー、３−　又ｉｊ、　’ｌ　−クロロフェニル
、２．≠−又ハ２ｊｔ−ジクロロフェニル、２−．３−
又はｔ−フルオロフェニル、２，１７−−又ｕノ、乙−
ジンルオロフェニル、λ−、３−又（ｒ：ｉ≠−ブロモ
フェニル、、２−クロローグーフルオ゛ロフェニル、２
−クロロ−乙−フルオロフェニル＊　−２−ｓ　３−又
ｔｒｉ’を一メトキシフェニル、、２−．３−又ｔｉｌ
、４ｔ−エトキ／フェニル％λ−，３−又は’Ａ−ニト
ロフェニル、λ−１３−又ｒｌ：弘−メチルフェニル、
２−ｊ３−又ハ弘−１−ブチルフェニル、ニー　ａ−，
９，Ｊｄ≠−トリフルオロメチルフェニル、２−．３−
又はグーフェノキシフェニル、２−．３−又はグーフェ
ニルＣ２−，３−又り弘−ビフェニリル）、２−クロロ
−≠−メチルフェニル及びスークロロー弘−メトキゾフ
ェニル基でｈる。

複索環式基は・レリえはチェニル、ピリジル又はフリル
基であり骨ゐ・ 前記のｊ益は無（ジ葭又（ａイ１幾敵との垢拶」えは塩
１ｊＨ硝酸、硫酸、附１戚、グートルエンスルホンｍｌ
又１ｒ、１シユウ収との」暦で必ジ倚る。

前記Ｑ金属錯塩は該金属として銅、亜鉛、マンガン又は
鉄全含竹する鉛塩で必るのがうｉ当でδる。

よ金属錯塩は次式： 〔式中Ｗ　、　Ｘ　、　Ｒ１及び几２は前述の即くであ
り。

Ｍは金属であり５人はアニオン（例えば塩素イオン、臭
素イオン、ヨウ素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン又は
燐酸イオン〕でめシ、ｐはλ又は≠でろりｙはＯ又は／
〜／２の整数であシ、ｍは原子価に一致する蟹数である
〕を射するのが好ましい。

本発明の１に合物の例を以下の表■に示す。これらの化
合物（・ユリ下の式（１）に対応する。

Ｈ （式中ＸにＣ＝（Ｊ−（ある）の化合物は次式（■）：
０ ０Ｈ２−０−０−Ｒ２ Ｊもｌ のエポキシドに／＋、２＋４’−）！Ｊアゾールと又は
イミダゾールと、谷々酸結合剤の４在下に又はヅメチル
ホルムアミド又はアセトニトリルの如＠都合の良い浴剤
中でそのアルカリ金員塩のｌっの形で処理することによ
り製造できる。

前記式（ｎ）のエポキシドは次式冊： １ のオレフィンを過酸（例えば過酢酸及び過安息・香敵）
又は塩基性過酸化水素の如き通常の酸化剤で処理するこ
とによ！ｌｌ調装できる。過酸化水素法が好ましい。

前記のオレフィン（Ｉｌｌｌ　ｆｌマンニッヒ反応にお
いて次式ｔｔＶ＋　： のケトン盆オｏ−１ｏｏ℃の温度で例えはホルムアルデ
ヒド及びジメチルアミン、塩酸塩又はテトラメチルジア
ミノメタン及び無水酢酸で処理することにより形成し得
る。

前記のケトン（ｌりは文献に記載でれた標準法により形
成し得る。

ＨｉＪ記式（１）（但しＸはＣ＝Ｏを表わす）の／、２
−ケトールは、都合の良い浴剤中でｆ通の金践水素化物
還元剤即ちＬｉＡ７Ｈ４又はＮ　ａ　ＢＨ４ｋ、用いる
ことによりＨｍ１式（１ン（但しＸはＣＨＯＨを表わす
）の／、２−ジオールに還元し得る。前記の／１．２−
ジオールは偏左右共性体の混合物とじて存任し、これは
クロマトグラフィーＩＬより個々の成分に分離し得る、 １１Ｊ記式中（但しＸはＣ＝（Ｊ奮衣わす）の／、２−
ケトールｎ　趙’にの仕方でオキシム、ヒドラゾン又は
ケタールに転化し得る。

前記式＋１１の化合物の塩及び金践銘塩は既加の方法に
より前記化合物から製遺し得る。例えは前記の錯塩は錯
化きれていない化合物ケ通当な浴剤中で金属塩と反応さ
せることにより形成し得る。

本発明の化合物、塩及び金属錯塩は有効な殺カビ剤であ
ジ、特に次の病薔に対して有効な殺カビ剤である： 稲のイモテ病（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
）、小麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉ
ｔａ）、　（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉ百ｏｒｍｉｓ　
）及び他のサビ病、大麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　
ｈｏｒｄｅｉ　）　、　（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉ
ｉｆｏｒｍｉｓ　）及び他のサビ病及び他の宿主植物、
例えばコーヒー、リンゴ、野菜及び観賞用植物のサビ病
、ブＰつのベトヲ内（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉ
ｃｏｌａ）大麦及び小麦のウドンコｆ４　（Ｅｒｙｓｉ
ｐＨｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）及び種々の宿主植物のウド
ンコ病例えばひようたん（例えばきゅうり）のウドンコ
１４　（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）、リンゴのウドンコ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　
１ｅｕｃｏｔｒ１１ｃｈａ）及びブドウのウドンコ病（
Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ　）　。

穀物知のヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ
ｐｏ−ｒｉｕｍ　ｓｐｐ、　　）リンコスボリウム（Ｒ
ｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉ−ｕｍ　ｓｐｐ、　　）及びズ
ソイドセルコスボレラへルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｓ）、落花生のカッパン病（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒａ
　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）及び例えばテンザイ、
バナナ及び大豆の他のカッノクン病（Ｏｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ）、 トマト、イチビ、ブＰつ及び他の宿主植物の灰色カビ病
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、リンゴの黒
星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）。

本発明の化合物の若干はまた試験管内のカビに対して広
範囲の活性を示した。これらの化合物は果物の収穫後の
種々の病害〔例えはオレン・ジの緑カビ病（Ｐｅｎｉｃ
ｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇａｔａｔｕｍ）及び青カビ病（Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉ　ｔａｌｉｃｕｍ）及びバナ
ナのタンソ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｍｕｓａｒ
ｕｍ）　）に対して活性を有する。

更には本発明の化合物の若干は穀類のイチョウ病Ｊ？、
ｕｓａｒ　ｉｕｍ　ｓｐｐ、ハカマハフテン病８ｅｐｔ
ｏｒｉａ　ｓｐｐ。

ナマグサクロホ病Ｔｉ１ｌｅｔｉａ　ｓｐｐ　（即ち小
麦の黒穂病、朽ｆ、子に起因する病害）、Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ　ｓｐｐ、　ＨＨｅ−１ｍ１ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ
　ｓｐｐ、綿花の白絹病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏ
ｌａｎｉ）及び稲の紋枯病（Ｏｏｒｔｉｃｉｕｍ　５ａ
ｓａｋｉｉ）に対してシードドレッシング剤として有効
である。

本発明の化合物は植物組織中で下方から先端方向に求頂
的に＃勤し得る。梃には本発明の化合物は種物上のカビ
に対して気相中で有効であるに十分な程揮発性であり得
る。

本発明の化合物はまた工業用（農業用に対して）殺カビ
剤として有用であシ例えば木材、獣皮、皮革及び特にＱ
　Ｍのカビによる侵食の防止に有用であり得る。

本発明の化合！ｌ＋／Ｉは址だカンジダ症及び人間の皮
ｊｑ糸状閑による感染の処置にも有用である。

本発明の化合物及び前述のそれらの誘導体はまた４Ｖ＋
物生長Ｂｊｌ、ｉ　＝ｖ−ｒ活性をも有する。

本発明の化合物の細物生長ｆＡｍ効果は例えば木拐質′
４ｆｉ物及び革質の単子葉及び双子葉他物の発育部分の
生長における抑醐１作用又は阻止作用として示される。

このような抑制又は阻止は例えば、茎高さの減少が茎の
包ｉ化、太くすること及び短縮、節間短稲、増大した突
出根の形成及びより直立した茎及び菓の配向の如き別の
有利な効果と共に又はこれらの効果なしに倒伏の危険を
減少し得る場合の湛花生、穀類例えは小麦及び大麦、ナ
タネ油の西洋アブラナ、野外の豆類、ヒマクリ、ジャガ
イモ及び大豆に有用であシ、また肥料を南犬量で施用し
得る。木材質植物の生長抑制は電力線等の下方の下ばえ
生長を調整するのに有用である。抑制又は阻止を誘起す
る化合物はまた砂糖キビの茎生長を変えるのに有用であ
り、これによって収穫時に砂糖キビの砂糖濃度を増大さ
せることができ；砂糖キビでは開花及び成熟は前記化合
物の流用により調節し得る。落花生の発育不全は収部を
助力し得る。草類の生長遅延は芝生の維持を助は得る。

適当な草類の例はをアウグスチヌス４’、　（Ｓｔ−ｅ
ｎｏｔａｐｈｒｕｍ　ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ　）、シノ
スラス・クリスティタス（Ｑｙｎｏｓｕｒｕｓ　Ｃｒ１
ＳｔａｔｕＳ）　、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌ
ｉｕｍ　ｍｕｉｔｉｆｌｏｒｕｍ　）及び多年生の毒麦
（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ　）、アグロステス番
テヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ）　、バミ
ューダ草（臘遅疎凹ｄａｃｔｙｌｏｎ）　、ダクテリス
・グロメレータ（Ｄａｃ　ｔｙ　Ｉ　ｉ　ｓｇｌｏｍｅ
ｒａｔａ）　、フエスツー力ａｆ（Ｆｅｓｔｕｃａ）（
例えはフエスツーカψルブラ（Ｆｅｓｔｕｃａ　ｒｕｂ
ｒａ）　）及びポア１ｌｉ（Ｐｏａ）　（例えばボア・
プラテンス（Ｐｏａ　ｐｒａ−―−−−−―■■■−−
−−−−−−□−一■−一−−■ゆｔｅｎｓｅ　）、１
である。本発明の化合物は、有意な程の植物毒性作用な
しに且つ草の外観（％に色）に有害な程に作用すること
なしに草類の発育を抑制することができ；これは該化合
物を観賞用の芝生及び草地の縁に用いることを魅力的な
ものとしている。前記の化合物はまた例えば草類におけ
る頭状花に影響を有し得る。本発明の化合物はまた草類
中に存在する雑草の発育を抑制し得る；このような雑草
の例はすげ〔例えばシペラス棟（Ｏｙｐｅｒｕｓ）及び
双子葉？Ｉ：を草（例えばヒナギク、オオノ々コ、ミテ
ヤナギ、クワガタソウ、アザミ、スカンボ及びノボロギ
ク）である。非作物Ｍ物（例えば雑草又は−１１１ｊに
生えている草木）の生長を遅延させることができ、かく
して農園の作物及び田畑の作物の維持を助力するもので
ある。果樹園、特に土壌のＸｉを受けている果樹園にお
いては、−面に生えている草の存在は亘要である。しか
しながら草の過圧の生長は実質的な維持を必要とする。

本発明の化合物はこの状況に有用であシ得る。何故なら
ば該化合物は他物を伍九させることなくその生長をｔｌ
ｒｌＪ限し得るからであり（ｍ物の枯死は土壌の腐食を
生起して終り）；同時に草による栄養分及び水の競合程
度は減少されこのことは果物の収量増大を生起し得る。

若干の場合には、７棟の草を他の草よシも抑制すること
ができ；この選択性は望ましくない植物種の生長を優先
的に抑圧することによシ例えば芝生の特性を向上させる
のに有用であシ得る。

前記の生長阻止は鑑賞用植物、昆内用オ匝物、庭園用植
物及び菌床植物（例えばショウジヨウデク、菊、カーネ
ーション、チューリップ及びラッパズイセン）を小型化
するのにも有用であり得る。

前述した如く、本発明の化合物を用いて木材貿植物の生
長を抑制し得る。この特性を用いて生は垣の形を調整す
るか又は果樹（例えはリンゴ、西洋ナシ、サクランｉ１
桃、ブドウ等）全形つくる即ち剪定の必要性を減小する
ことができる。前記の表Ｉの化合物１Ｎはブドウの生長
を遅延させる能力があることが証明された。若干の針葉
栃は本発明の化合物によっては有意な程に生長抑制され
ず、従って針茶樹の春樹園中の望ましくない植物を生長
調照するのに本発明の化合物は有用であシ得る。

植物生長調整作用は前述した如く作物収量の増大でそれ
自体明示し得る；あるいは果樹園又は他の作物では果物
収穫量′、鞘の収穫量及び穀粒の収穫量を増大する能力
で明示し倚る。

ジャガイモについては、野外での蔓の調節及び貯蔵庫で
の発芽抑ｆｉｔ！Ｉが可能であシ得る。

本発明の化合物で生起される他の植物生長調整効果にｔ
ｊｌ、振角の変更及び葉の形態変化（これの両方共が光
線の横取シ及び利用を増大させ得る）及び単子葉植物の
分けつの促進がある。向上した光線の横取ｐは全ての主
要な世界中の作物例えば小麦、大麦、柿、トウモロコシ
、大豆、テンサイ、ジャガイモ、大農園の作物及び果樹
園の作物に価値を有する。側角変更効果は、例えはジャ
ガイモ作物の葉の配向を例えば変化させるのに有用であ
り、これによってジャガイモにもつと光線を与え光合成
の工胃犬と塊茎重量の増大とを生起するものである。単
子葉作物（例えば稲）の分けつを増大させることによシ
、単位面積当シの開花する芽の個数を増大させることが
できこれによってこのような作物の穀粒全収率を増大さ
せるものである。

更には植物分類段階の関連のよシ良い調節及び改質は、
特に小麦、大麦、稲及びトウモロコシの如き穀物で、単
子葉及び双子葉植物栽培の生長段階と増殖段階との両方
で可能であシ、これによって単位面積当シの開花する芽
の個数を１〜大させることができ、穂内のも：粒の粒度
分布を、収量を増大するような仕方で改質させることが
できる。稲植物又は稲作りの処理では、本発明の化合物
は例えば細粒又は粒状組成物として例えは緩慢放出型の
細粒として苗圧、抽出の水及び他の同様な栽培楊ｈ「及
び培地に施用し得る。芝生では、特に快適さを与える芝
生では、分けつの増大はよシ智度の濃い芝生を与えるこ
とができ、これは摩耗弾性を増大させることができ；し
かもまぐさの増大した収率とより良い品質例えは向上し
た消化性と味の良さとを与えることができる。

本発明の化合物で植物を処理すると、より深緑色の生じ
た葉を与えることができる。大豆及び綿花の如き双子葉
植物では、側芽の促進があシ得る。

本発明の化合物は、テンサイの開花を抑制又は少くとも
遅延させることができ（これによって砂糖の収量を増大
させ得る）あるいはさもなければ多数の他の作物の開花
様式を変更させ得る。前記化合物は丑だ砂糖の収量を有
意な程には減少させることなくテンサイの寸法を減少さ
せることができ、これによって栽培密度の増大を生起し
得る。

同様に他の釈菜類（例えばカブラ、スウエデ（ｓｗｅｄ
ｅ　）　、マンゴールド、アメリカボウフウ、テンサイ
、ヤマイモ及びカサパ）でも栽培密度を増大させ得る。

本発明の化合物は綿花の発育部分の生長を制限するのに
有用であることができ、これによって綿花の収量増大を
生起するものである。作物の収量は乾燥物質の分配を変
えることにより収穫指数（即ち製造した全乾珠物質の割
合としての収穫した収量）の向上によって増大させ得る
。これは全ての前記の根、鞘作物、木、農園及び果樹園
の作物に応用される。

本発明の化合物は植物を外部からの刺激に対して耐性と
させるのに有用であり得る。何故ならば該化合物は種子
から生長する植物の発芽を遅延させ、茎の高さを短かく
し且つ開花を遅延させ得るからである；これらの特性は
冬４には一面にかなりの雪に４をわれる地方では届書を
防止するのに有用であシ得る。何故ならばその時は処理
ｐみの植物は低温の天候中（徒−面に憶われた雪の下に
留まるからである。更に該化合物は成る他物て゛は劇準
パツ性又は耐冷害性を生起し得る。

低い割合で種子処理剤として施用する時には前記化合物
は植物に生長促進効果を有し得る。

本発明の植物生長調整法を行うに当っては、植物の生長
を調セするのに施用される化合物の量は多数の因子に応
じて決まり、例えば用いるに選んだ特定の化合物及び土
量を調節すべき他物の種類に応じて決まる。しかしなが
ら、一般に／ヘクタール当シｏ、ｉ〜ｌｊｋハ好ましく
はｏ、ｉ〜、５′ｋｙの施用率を用いる。生分解可能な
重合体の緩慢な放出型の細粒を用いると、ｌヘクタール
当りｉ〜１０１の施用率が可能であるが；然るに電動噴
霧技術ではよシ低い施用率でも展開し得る。しかしなが
ら、成る植物ではこれらの範囲内の施用率でさえ望まし
くない薬害作用を与えて終り。任意の特定目的に適当な
特定化合物の最良施用率を決定するのに定言の試験が必
要であるかもしれない。

本発明の化合物は殺カビ目的又は植物生長調整目的には
その捷＼用い得るが、このような用途には組成物に処方
するのがより都合良い。即ち本発り」は前述した如き一
般式（Ｉ）の化合物又はこれの塩、金属錯塩、エーテル
又はエステルと随意に担体又は希釈剤とを言んでなる殺
カビ又は他物の生長調整組成物も提供するものである。

本発明はまた前述した如き化合物又はこれの塩、金属錯
址、エーテル又はエステルを他物、植物の種子又は植物
又はイが子の場所に施用することからなる、カビを枦−
除する方法を提供するものである。

本発明はまた前述の如き化合物又はこれの塩、金属錯塩
、エーテル又はエステルを植物、植物の′種子又は植物
又は種子の場所に施用することからなる、植物生長の調
整法を提供するものである。

本発明の化合物、地、金属錯塩、エーテル及びエステル
は多数の仕方で施用することができ、例えば植物の葉に
製剤の形で又は非製剤の形で直接施用しても良く、ある
いはカン木及び木、種子にわるい（は植物、カン木又は
木が生長中か又はオ飢えようとする他の媒質に施用して
も良く、あるいは該化合物、塩、金属錯塩、エーテル及
びエステルを噴霧するか、散布するか又はクリーム状製
剤又はペースト状製剤として施用することができ、ある
いは該化合物、塩、金属錯塩、エーテル及びエステルを
蒸気として施用することができ、又は緩慢放出型の細粒
として施用できる。植物、カン木又は木の任意の部分に
施用することができ、例えば葉、茎、枝又は根に施用す
ることができ、あるいは根を包囲する土壌に施用するこ
とができ、あるいは種子をまく前の該柚子に施用するこ
とができ：あるいは土壌一般に、水田の水に又は水栽培
系に施用できる。本発明の化介物は植物又は木に注入す
ることもでき且つまた電動噴霧技術を用いて植物に噴霧
することもできる。

本明細書で用いた用語「植物」は苗木、カン木及び木を
包含する。象には、本発明の殺カビ法は防止処理、予防
保し処理、予防処理及び撲滅根絶処理を包含する。

本発明の化合物は組成物の形で農業目的及び園芸目的に
用いるのが好ましい。何れかの場合に用いる組成物の型
式は、出会う特定の目的に応じて決凍るものである。

本発明の組成物は、有効成分と固体希釈剤又は担体、例
えば、カオリン、ベントナイト、ケイソウ±（ｋｉｅｓ
ｅｌｇｕｈｒ）％　ドロマイト、炭酸カルシウム、タル
ク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、ヘライツト土、
ケイソウ±（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ　ｅａｒｔｈ）
及び陶土の如き充填剤とを含有する粉剤又は細粒の形で
あることができる。このよりな細粒は次後に処理するこ
となく土壌に施用するのに適当な予備形成細粒であり得
る。これらの細粒は充填剤のペレットに有効成分を含浸
させることにより６るいは有効成分と粉末充填剤との混
合物をペレット化することによシ形成し得る。シードド
レッシング用の組成物は例えば、種子に該組成物が付着
するのを助ける薬剤（例えば鉱物油）を含むことができ
る；別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン
又はジメナルホルムアミド）を用いてシードドレッシン
グ目的に有効成分を処方することができる。

本発明の組成物はまた、粉末又は粒子が液体に分散する
のを促進させる湿潤剤を含む分散性粉末、細粒又は粒子
の形であることができる。かような粉末又は粒子はまた
充填剤及びｂ　ＰＡ剤を含むことができる。

７つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を場合に
よっては含む有機溶剤中に７つ又は数種の有効成分を浴
かし、次いでかく得られた混合物を、同様に７つ又はそ
れ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含み得る水に加え
ることにょシ水性分散液又は乳液を調製することができ
る。適当な有（残溶剤はエチレンジクロライド、イソズ
ロビルアルコー乞ゾロピレングリコール、ジアセトンア
ルコール、トルエン、ケロセン、メチルナフタレン、キ
シレン類、トリクロロエチレン、フルフリルアルコール
、テトラヒドロフルフリルアルコール及びグリコールエ
ーテル（例えば−一エトキシエタノール及びコーブトキ
シエタノール）である。

噴霧液として用いるべき本発明の組成物は、噴射剤、例
えばフルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロ
メタンの存在下で圧力下に調製物を容器に入れたエーロ
ゾルの形であることもできる。

本発明の化合物は乾燥状態で人工混合物と混合して密閉
した空間に有効成分化合物を含有する煙を発生させるの
に適当な組成物を形成することができる。

別法としては、本発明の化合物はマイクロカプセルに包
蔵した形で用することができる。該化合物はまた生分解
しうる重合体組成物中に処方して緩慢に制御して放出さ
れる活性物質を得ることができる。

適当な徐加剤、例えば分散、粘着力及び処理表面の耐両
性を改良するための添加剤を含治させることに」ニジ、
相異なる組成物を種々の用途により良く適合することが
できる。

本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、カリウム含有
肥料又は１オ燻肥料）との混合物として用いることがで
きる。本発明の化合物を配合した、例えば該化合物で被
覆した肥料細粒のみより々る組成物が好ましい、このよ
うな細粒は２Ｓ重量％以下の有効成分化合物を含有する
のが適当である。

それ放水発明はまた、前記一般式（１）の化合物又はこ
れの塩又は金属鉛塩を含有している肥料組成物を提供す
るものである。

本発明の組成物は甘だ浸液又は冥霧液として用いる液剤
の形であることができ、これらは一般に１つ又はそれ以
上の表面活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁
剤Ｑ存在下で有効成分を含む水性分散液又は乳液である
か；又は電動吹霧技術で用いるのに適当な種類の噴霧組
成物である。

上記の薬剤は陽イオン性、陰イオン性又は非イオン性の
薬剤であり得る。適当な陽イオン性薬剤は第四級アンモ
ニウム化合物、例えば臭化セチルトリメチルアンモニウ
ムである。

適当な陰イオン性薬剤は１石ケン、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）及びスル
ホン化芳香族化合物の塩（例えばＦデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、リグノスルホン１芭ナトリウム、カ
ルシウム又はアンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレ
ン、及びジイソゾロピル−及びトリインプロピル−ナフ
タレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。

適当庁非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又はセチ
ルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキシド
との縮合生成物あるいはオクチルフェノール又はノニル
フェノール及びオクチルフレソールの如キアルキルフェ
ノールとエチレンオキシドとの縮合生成物である。他の
非イオン性薬剤は、長鎖月ａ肪酸及びヘキシトール無水
物から誘導すれた部分エステル、エチレンオキシドと前
記部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンである。

適当なＦと：流刑は、親水コロイド（例えばポリビニル
ピロリドン及びナトリウム・カルボキシメチルセルロー
ス）、及び植物ゴム（例えばアラビアゴム及びトラガカ
ントゴム）である。

水性分散液又は乳液として用いる組成物は、１つ又はそ
れ以上の有効成分を高い割合で含む漆原液の形で一般に
供給される。前記濃厚液は使用前に水で希釈される。こ
れらの濃厚液は長期間の間貯蔵に耐え得ることが多く、
シかもかような貯蔵後に水で希釈して通常の電動噴霧装
置にょｐこれらを施用することができるような十分な時
間均質である水性液剤を形成することができる。≠原液
はりよ重量％までの１つ又はそれ以上の有効成分を含め
得るのが都合良く、適当には１０−ざ５重量％、例えば
２ｊ〜６０重お係の有効成分を含み得る。これらの濃厚
液は有機酸（例えばキシレンスルホン酸又はＬデシルベ
ンセンスルホン鋏の如きアルカリール又はアリールスル
ホン酸）を含南するのが適当である。何故ならばこのよ
うな有機酸が存在すると該漆原液に用いることが多い極
性溶剤に溶ける１つ又はそれ以上の有効成分の溶解度を
増大させることができるからである。該濃厚液は水に乳
化した十分に安定な乳液が得られるように高い割合の表
面活性剤を含有するのがまた適当である。

希釈して水性液剤を作った後には、かような液剤は意図
した目的に応じて種々の量の１つ又はそれ以上の有効成
分を含み得るが、ｏ、ｏｏｏよ重量％又は０．０　／　
％’、量チ〜７０重量係の１つ又はそれ以上の有効成分
を含む水性液剤を用い得る。

本発明の組成物はまた、生物学的活性をもつ他の１つ−
また１徒それ以上の化合物例えば同様な又は補光的な力
カビ活性又は植物生長活性を有する化合物めるい（は（
０【物生長調整活性、除草活性又は殺虫活性を有する化
合物をも含肩することができる。

前記他の殺カビ化合物は、例えば５ｅｐｔｏｒｉａ。

Ｇｉｂｂｅｒｅｌ　ｌａ及びＨｅｌｍｌｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ　Ｓｐｐの如き穀物類（例えば小麦）の穂の病
害、ブンウの種子及び土壌起因性の病害及びベト病及び
ウドノコ病及びリンゴのウドノコ病及び黒星病等を駆除
し得る化金物であることができる。これらの殺カビ剤混
合物は前記一般式（１）の化合物単独よｐも広範囲の活
性を有することができ２更には前記他の殺カビ斉］は一
般式（１）の化合物の殺カビ活性に相乗効果を有し得る
。前記他の殺カビ化合物の例はイマザリル、ベノミル、
カルペンダジム、チオフェネート−メチル、カブタホー
ル、カプタン、硫黄、ト１ノホリン、ドブモルフ、トリ
デモルフ、ピラゾホス、フララキシル、エチリモール、
テクナゼン、ジノチリモール、フヒリメート、クロロタ
ロニル　ビン。

クロゾリン、プロシミドン、イプロジオン、メタラキシ
ル、ホルセチルーアルミニウム、カルボキシン、オキシ
カルボキシン、フエナリモール、ヌアリモール、フェン
フラム、メトフロキサン、ニトロタールーイソヅロビル
、トリアジメツオン、チアベンダゾール、エツリジアゾ
ール、ト１ノアジメノール、ピロキサゾール、ジチアノ
ン、ビナノミクリル、キノメチオネート、グアジチン、
ドジン、フェンチンアセテート、フエンチン　ヒドロキ
シド、ジノキャップ、フォルペット、ジクロフルアニド
、シタリムホス、キタジン、シクロヘキシミド、ジクロ
ブツラゾール、ジチオカルノｑメート、銅化合′ｌイハ
水銀化合物、／−（，２−シアノーコーメトキシイミノ
アセチル）−３−エチル　ウレア。

ツェナノミニル、オフラセ、プロピコナゾール、エタコ
ナソール及びフェンプロペモルフである。

一般式（１）の化合物は、種子起因性の病害、土壌起因
性の病害又は葉のカビによる病害から植物を保護するた
めに土壌、泥炭又は他の帆用媒質と混合し得る。

適当な殺虫剤はピリモール、クロネトン、ジメトエート
、メタシスドックス及びホ／ｌ／モチオンであるＯ 前記他の植物生長調整活性物は、雑草又は種子卯の形成
をθｆ３　ｔ（ｔｊ　Ｌ／　ｓ一般式（１）の化合物の
植物生長調整活性の程度又は可使期間を改良し、余り望
ましくない他物（例えば草′類）の生長を選択的に調節
し、又は一般式（１）の化合物を植物の生長調整剤とし
てより迅速に又はよシ緩慢に作用させるものでめυ得る
。これらの他の植物生長調整剤の若干は除草剤である。

本発明化合物と混合して相乗作用を示して用い得る適当
な、種物生長調整化合物の例はギペレリン（例えば（）
Ａ３　、　ｇＡ４はＧＡ７　）、オーキシン（例えばイ
ンドール酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ酢酸又はナ
フチル酢酸）１．チトキニン（例えばキネチン、ジフェ
ニル尿素、ベンズイミダゾール、ベンジルアデニン又は
ベンジルアミノプリン）、フェノキシ酢酸（例えば２，
４ｔ−Ｄ又はＭＯＰＡ）、置換安息香酸（例えばトリイ
オド安息香酸）、モルフアクチン（例えばクロルフルオ
レコール）、マレイン酸ヒドラジド、グリホセート、グ
リホシン、長鎖の脂肪アルコール及び脂肪販、ジググラ
ツク、フルオリダミド、メフルイジド％置換第四級アン
モニウム及びホスホニウム化合物（例えばクロルメコー
ト、クロルホニウム又はメビコートクロライド）、エテ
ホン、カルペタミド、メチル＊ −３，乙−ジクロロアニセート、グミノジド、アスラム
、アブシシン酸（ａｂａｃｉｓｉｃ　ａ’ｃｉｄ　）　
、イミダゾ−ル、’−Ｃ≠−クロロフェニル）−弘。

２−ジメチルーコーオキンー／、２−ジヒドロピリジン
−３−カルミン酸、ヒドロキシベンゾニト！Ｊ”（例え
ばブロモキシニル）、ジフエンゾコート、ベンゾイルプ
ロプエチル％３．ｔ−ジクロロピコリン酸及びテクナゼ
ンである。相乗作用は第ｔＡ級アンモニウム化合物であ
る前記の化合物特に星印←）を付けた化合物と共に用い
ると最も生起し漫い・ ギベレリンと組合せて一般式（１）の化合￥／Ｊを用い
ることは該化合物の植物生長調整効果を低下させるのが
重重しい場合には有用であることができる（例えば該化
合物を殺カビ剤として用いようとする場合）。前記化合
物を、植物を包囲する土壌又は柄物の根にｊ１１］用し
ようとする場合には、該化合物の植物生長調整効果はま
た成る釉のフェノキシ安、ｌａ合酸及びそれらの誘導体
を用いることによｐ場合によっては低下させ得る。

本発明を次の実施例により説明する。

実施例１ 本実施例はノー（／、２．＜ｔ−トリアゾール−７−イ
ル）−，２−（４ｔ−クロロフェニル）−７゜クージメ
チル−ペンタン−３−オン−２−オール１表Ｉの化合物
Ｎｏ、／）の製造を説明する。

無水酢酸（λ、！ｔ　ｍＡ　）　ＶＣＣ九九ｔ−ブチル
−グークロロベンジルケトン（ｏ、ｏ　ｔモル、１０．
ｚ　ｙ　）とテトラメチルジアミノメタン（０，１モル
、１０．２２）との混合物をり０℃で♂時間加熱する。

室温に冷却した後に、該溶液を破砕した氷にそ＼ぎ、ジ
エチルエーテル（３Ｘ　／　ｒ　Ｏｍｅ　）で抽出する
。

このエーテル性抽出液を水（ｔｘｉｓｏｍｔ、）で洗浄
し、重炭酸ナトリウムの飽和溶液（２×／夕Ｏ−）で洗
浄し、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶剤を除
去すると黄色液体を得、こｎ’４減圧下に蒸留すると淡
黄色液体として！、２−ジメチルーμｍ（４Ｌ−クロロ
フェニル）−ベント−μｍエン−３−オン（♂Ｑ％）を
得る沸点／１０℃１０、ざ１ＩＩＩ＋ＩＨ２゜ メタノール（ｌｏｍｔ、）に溶かしたコ、２−ジメチル
−μｍ（＋−クロロンエニル）−ペント−クーエン−３
−オン（ｏ、０７モル１．２．．２　Ｐ　）と３０％　
Ｈ２Ｏ２（ｌ　ｍｌ！　）とＪＮＮａＯＨ溶液（／、ｔ
ｍｇ）との溶液を室温で／、２時間攪拌する。反応混合
物を水（，２ｏｏ７”４にそ＼ぎ、ジエチルエーテル（
３×ｌ！θ−）で抽出する。このエーテル性抽出液を水
（！　Ｘ　／　ｏ　Ｏ，１）で洗浄し、希釈０Ｈ３００
２Ｈ（２×７００ｍ１）で洗浄し、重炭酸ナトリウムの
飽和欝液（２Ｘ　／　００　ｍｌ　）で洗浄し、無水の
硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶剤を除去すると無色
油トシて２．、Ｚ−、；）メチル−μｍ（＜１−クロ０
フエニル）−≠、よ一エポキシペンタンー３−オン（り
！チ）を得る。

乾燥ジメチルホルムアミド（ま−）に宕かしたコ、、２
−−）メチル−グー（グークロ目フェニル）−＆、ｊ−
エポキシペンタンー３−オン（／、ＯＦ）　−の溶液を
、乾燥ジメチルホルムアミド（／　Ｏａｔ　）に溶かし
たナトリウ文トリアゾール（／、Ｊ、４を一トリアゾー
ル（０，６りｆ）とナトリウム水素化物（ｏｏ、：ｚ　
４ｔｙ　）とから調製した〕の攪拌溶液に室温で添加す
る。反応混合物ｆｔ　０℃で２時間加熱し、放冷し、次
いで水（／！０ｒｎｔ）にそ、Ｘぎ、ジエチルエーテル
（３ｘ１０ｏｍｔ）で抽出する。このエーテル抽出液を
水（ｔｉ　ｘ　、ｚ　ｏ　ｏ　ｙ　）で洗浄し、無水の
硫酸ナトリウム上で乾燥させる。減圧下に溶剤を除去す
ると油状物を得、こ几は石油エーテルと便利すると固化
した。石油エーテル（ｔＯ。

ｓ’ｏ）とクロロホルムとから再結晶すると白色結晶質
の固体として標記化合物（ｏ４Ｓ’）ｋ得る、融点／グ
２〜／μ３℃。

実施例！ 本実施例は！−ヒドロキシー２−ｎ−プロピル−３−（
／、２．ｌｔ−トリアゾール−／−イル）−〇、ｐ−シ
クロロブコピオフエノン（表Ｉの化合物ＮＯ，ど）の製
造を説明する。

無水酢酸（／ｊｍＪ、）に九九た２、４ｔ−ジクロロノ
々レロフエノン（０，０、！　ｇモル、ｔ、ｔｒＬとテ
）ラメチルジアミノメタン（０，０９，ｊｔモル、り、
７２）との混合物を１００℃で１０時間加熱する。室温
に冷却した後に該溶液を水（／！θ−）にそ＼ぎ゛、ジ
エチルエーテル（ｒｘ／ｌｏｍｔ、）で抽出する。

エーテル性抽出液を水（ｔｘｉｏｏｍｔ、）で洗浄し、
重炭酸す）ＩＪウムの飽和溶液（４ｔｘｘｏｏｍｔ）で
洗浄し、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させる。

減圧下に溶剤全除去すると橙色油として／　−（２゜μ
ｍジクロロフェニル）−２−ｎ−７’ロビループロゾ−
２−エンー／−オン（１６係）を得る。

メタノール（２０ｍｅ　）に溶かした／−（２，４１−
ジクロロフェニル）−−！−ｎ−プロピループロシーλ
−エン−／−オフ（０，０２モｋ、１ＡＪｌｆ）、３”
ｉｌＨ＋ｏｐ（／　、２ｍｅ）及びＡＮ　ＮａＯＨ溶液
（３，０ｄｌ）の溶液全室温で７．２時間攪拌する。反
応混合物を水（ｌｔｏｍｔ、）にそ＼ぎ、ジエチルエー
テル（，２Ｘ　／ｓ　ｏ　ｍｌ）で抽出する。エーテル
性抽出液を希釈酢酸（−２Ｘ／Ｊ−Ｏｍ）、水（ｚ　Ｘ
　／　ｔ　ｏ　７り及び重炭酸ナトリウムの飽和溶液（
，２×ｌ！ｏｒｎｔ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥させる。

減圧下に溶剤全除去すると淡黄色油として２−ｎ−プロ
ピルー−１３−エポキシ−ｏ、ｐ−−、ｙクロロプロピ
オフェノン（りＯ係）を得る。

乾燥ジメチルホルムアミド（ｔｒｎｌ）に瞬かしたノー
０−プロピル−２，３−エポキシ−０，ｐ−ジクロロプ
ロピオフェノン（θ。０／１モル、認、ざ２）の溶液を
、乾燥ジメチルホルムアミド（，２θｍＡ　）に溶かし
たナトリウムトリアゾール［／、、２゜グートリアゾー
ル（０，０２２モル、／、！ｙ）とナトリウム水素化物
（０，０２２モル、／。０４ｔ？）とから調製〕の攪拌
溶液に室温で添加する。反応混合物をｚ時間ｒｏ℃に加
温し、放冷し、次いで水（／ｊＯｒｒｌ）にそ＼ぎ、ジ
エチルエーテル（３Ｘ／Ｊ−Ｏｒｎｌ）で抽出する。こ
のエーテル性抽出液を水（≠×λθＯｍｅ　）で洗浄し
、無水の硫酸ナトリウム上で乾燥させる。減圧下に溶剤
を除去すると橙色油を得、とｎｆ中圧クロマトグラフィ
ー〔酢ぼ、エチル／石油エーテル／：／で溶離したクロ
スフィールド（ＳＤ、２１０）シリカ〕により精製する
と油状物として標記化合物（／、７　ｒ　）　ｋ得る。

実施例３ 本実施例は／−（／、、２，１Ａ−）リアゾ〜ルー／−
イル）−Ｘ−、−プロピル−３−（２、弘−ジクロロフ
ェニル）−クロスにンーＸ、３−．）オール０表Ｉの化
合物Ｎｏ、？及び１０）の製造を説明する。

乾燥メタノール（ｉｏｍｐ）に啓かした！−ヒドロキシ
ー、２−ｎ−プロピル−３−（／、、２．ｌｌ−トリア
ゾール−／−イル）””ｏ＋　ｐ−ジクロロプロピオフ
ェノン（実施例コ参照）（θ、７１）と水素化ホウ素ナ
トリウム（０，Ｏｆ　ｆ　）との溶液全室温で２時間攪
拌する。この反応混合物を３時間還流さぜ、放冷し、減
圧下にメタノール全除去する。

残渣ラニーチル（／　ｏ　Ｏｒｎｌ）に啓解させ１．２
Ｎ塩酸で中和し、次いでエーテル抽出液を水（ｌＩ−×
１０ｑｒｒｒｔ、）で洗浄し、無水の硫酸ナトリウム上
で乾燥させる。減圧下に溶剤を除去すると油状物を得、
と′ｎを高圧液体クロマトグラフィー（ｈｐｌｃ）（移
動相酢醒エチル／石油エーテル／：／）によシ精製する
と２つの純粋な偏左右異性体、異性体Ａ、　（０，／　
７　ｆ／　）ｍ、ｐ、／　／　９〜／　、２０℃及び異
性体Ｂ（０，０２ｆ　）ｍ、ｐ、／４ｔ、２〜３℃とし
て標記化合物を得る。

実施例グ 次の成分を混合し、全ての成分が酵解するまで該混合物
”ｃ　’ｆｔ拌することにより乳液を形成する。

実施例／の化合物　　　　　　　　１０係エチレンジク
ロライド　　　　　　　　　　　　４ｔ（７％ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　オチ
「ルプロールＪＬ　　　　　　　　　　１０ヂ「アロマ
シールーツ）Ｊ　　　　　　　　　　３．ｆ係実施例夕 液体例えば水に易分散性の粒子の形の組成物は、添加水
の存在下に最初に挙げた３成分を互いに粉砕し次いで酢
酸ナトリウムに混入することにより製造さｎ、る。得ら
九る混合物全乾燥させ英国標準網目篩、寸法４＆〜ｉｏ
ｏを通過させて所望の粒子寸法を得る。

実施例λの化合物　　　　　　　　よＯ係「ジスパーゾ
ル」Ｔ　　　　　　　　　　＋２よ−「ルブロールＪＡ
ＰＮｔ　　　　　　　　　／、タチ酢酸ナトリウ・ム　
　　　　　　　　　　、２３．タチ以下の成分を全て一
緒に粉砕して液体に易分散性の粉末組成物全製造する。

実施例３の化合物　　　　　　　　４ｔ３係「ジスノぐ
一ゾルＪＴ　　　　　　　　　　　　ｊ係「リザポール
ＪＮＸ　　　　　　　　　　　Ｏ，ｊチ「セロファス」
Ｂｌ、ｏｏ　　　　　　　　　　、２チ酢酸ナトリウム
　　　　　　　　　　４ｔ７．オチ実施例７ 活性成分を溶剤に溶かし、得ら几る液体を陶土の顆粒上
に噴霧する。次いで溶剤を蒸発させて粒状組成物を製造
する。

実施例３の化合物　　　　　　　　　ｊｔ１６陶土細粒
　　　　　　　　　　　　タ３ｑ６実施例ｇ シードドレッシング剤として用いるに適当な組成物は以
下の３成分を混合することにより製造する。

実施例／の化合物　　　　　　　　３０％鉱物油　　　
　　　２％ 陶土　　　　　　弘θ 実施例り 有効成分全メルクと混合することにより散剤を製造する
。

実施例−の化合物　　　　　　　　　！係タルク　　　
　　　　　　　　　　　タタ襲実施例１０ ・　以下に挙げた諸成分ｔボールミル粉砕し次いで粉砕
混合物と水との水性懸濁物を形成することによυ分散（
０ｏｔ）組成物を製造する。

実施例３の化合物　　　　　　　　グＯ係「ジスノミ−
ゾルＪＴ　　　　　　　　　　　１０係「ルブロールＪ
ＡＰＮｊ　　　　　　　　　／％水 実施例／／ 以下に挙げた諸成分を互いに混合し次いで全てが完全に
混合されるまで該混合物を粉砕することによυ分散性粉
末組成物全製造する。

実施例１の化合物　　　　　　　　、２よ−「エーロゾ
ルＪＯＴ／Ｈ−２係 「ジスパーゾルＪ　Ａ、　０．　　　　　　　　　　’
チ陶　　土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　、２１ｒ％シリカ　　　　　　　　　　　　ａｏ係実
施例７．２ 本例は分散性粉末組成物の製造を説明する。諸成分を混
合し該混合物を次いで微粉砕ミ／しで粉砕する。

実施例／の化合物　　　　　　　　−２ｔ％「ノぐ−ミ
ナルＪＢＸ　　　　　　　　　　　　　’　％［ジスパ
−ゾルＪＴ　　　　　　　　　　　　ｊ％ポリビニルピ
ロリドン　　　　　　　　　１０％シリカ　　　　　　
　　　　　　ハ］ 陶　　±　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３　≠係実施例／３ 以下に挙げた諸成分を混合し次いで粉砕して該成分を処
方して分散性粉末にする。

実施例２の化合物　　　　　　　　目］「エーロゾルＪ
　ＯＴ　／　Ｂ　　　　　　　　　　’チ「ジスノぐ−
ゾルＪＡ　　　　　　　　　　　　ｊチ陶土　　　　　
　ｔｒ％ 実施例１〜／３において、所与成分の割合は重量％であ
る。

表Ｔの全ての化合物は実施例グ〜１３に詳記したのと゛
同じ仕方で処方さｎる。

前記した種々の商標名及び商品名によって表わさ几る組
成物又は物質の説明全以下に与える。

ルブロールＬ　　：ノニルフェノール（１モル）とエチ
レンオキシド（７３モル） との縮合物 アローｑ　〉ｉ’−ルＨ：アルキルベンゼン類の溶剤混
合物ジスノぐ−ゾルＴ＆ＡＯ’：硫酸ナトリウムと、ホ
ルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸ナト リウムとの縮合物との混合物 ルブロールＡＰＮｊ　　　：ノニルフェノール（１モル
）とナフタレンオキシド（！、タモル）と の縮合物 セロファスＢｔ００　　　：ナトリウムカルボキシメチ
ルセルロース濃化剤 リザボールＮＸ　　：ノニルフェノール（１モル）とエ
チレンオキシド（♂モル）との縮 合物 エーロゾルＯＴ／Ｒ：スルホコハク酸ジオクチルナトリ
ウム ノｅ−１−ルＢＸ　　　：アルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウム。

実施例／１．を 本発明の化合物を、植物の主として葉に寄生する種々の
カビによる病害に対して試験する。用いた技術は次の如
くである。

灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）に対
する試験以外の全ての試験について植物を、直径４ｔｔ
７ｎの小型植木鉢に人肌たジョンインネス植木鉢用堆肥
ＣＡ／又は２）中で生長させた。双子葉植物を収容する
鉢の底部に細かい砂の層を設けて植物の根による供試化
合物の吸収を促進させる。

供試化合物全ディスノミ−ゾル（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ）
　Ｔ水溶液と共にビーズミルで粉砕することによシ処方
するかあるいは供試化合物をアセトン又はアセトン／エ
タノールに溶かした後使用直前にとｆ＋、を所要の濃度
に、希釈する溶液として供試化合物を処方した。葉の病
害については、有効成分含有量１１００ｐｐの溶液及び
懸濁液を葉に噴霧し且つ土壌全経由して植物の根に施用
した。−灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ
）に対する試験についてはブドウの房に供試化合物を噴
霧した。噴霧液は葉の最大保持力になるまで施し、根は
有効成分の最終濃度が乾燥土壌当り大体ａ　ｏ　ｐｐｍ
　Ｋ’ｚ量になるように浸漬する。

噴霧液を穀類に施す場合には、０．０！ｒ％の最終濃度
を与えるようにトウイーン（Ｔｗｅｅｎ）　−！　Ｏｆ
添加した。

大部分の試験については、植物に病害を接種する１日又
は２日前に、供試化合物を土壌（根）及び葉に施用する
予防保護試験である。しかしなが合には、処理は撲滅根
絶試験であシ、病害を接種してから／Ｂ、後に供試化合
物を施用する。

灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）試験
ではブドウ′の房の接種は、果実′ｆＩ：２つの裂開し
次いでこ九らを病害の胞子懸濁液に浸漬することにより
達成さ几る。残りの葉に寄生する病害は供試植物の葉に
胞子懸濁液として噴霧によシ施用する。

植物は病害を接種した後、適当な環境下に配置して感染
を行わせ、そして病害を評価し得るようになるまで罹病
させた。病害の接種から病害の評価を行うまでの期間は
、病害の種類と環境とに応じてｊ〜／グ日の間で変動さ
せた。

病害の抑制率は次の等級を用いて記録したニゲ−病害発
生せず ３；未処理植物についてコン跡程度〜！チの病害 コニ未処理植物について２−ハ〕の病害／−未処理植物
について２　ｔ、ｒタチの病害Ｏ−未処理植物について
ｔｏ〜ｉｏｏ％の病害得らｎた結果を以下の表Ｈに示す
。

実施例 本例は不発明の化合物のａ物生良調整特性全説明する。

供試化合Ｗ）Ｊ　’？ｒ衣■に示した訣度全与えるのに
希釈した乳液の全噴ｇ柩として施用する。他物全泥炭堆
肥の７ｊ、２ｃｍ鉢で生作させ１．２菓段階時に噴きさ
れるｃ／ｒｌＸ物の庄狡調整幻朱は供試化合物’ｔＪｍ
用してから／３Ｈ後又は／り日後に評１曲する。生作抑
制率は／〜３の等級によジ記魅する：／−０〜３０ｑ６
抑制率 ２−３１〜７ｊ％抑制率 ３−７５係又はそれ以上の抑制率 ／〜３の畝字がないのは効果なしを次わす。

付随する他吻生シ調産荷性を次の如く示す二Ｇ−葉のよ
！ｌｌ嫌い緑色 Ａ＝先先端生作作 用−分けつ作用 結果を衣■に示す。数比が示してないならば、供試化合
？！ｌは抑制酌として実質的に不油性である。

表　　■ Ｉ／＋２ ／３　　　　　　１ｇ　　　　　’、’０００　　　　
／　　　　　　／　　　　　　　／　　　　　　　／　
　　　　　／Ｇ１　／≠ 表■における供試植物種の記号性 ＡＴ　　アグロスチス　ナヌイス　（Ａｇｒｏｓｔｉｓ
　　ｔｅｎｕｉｓ　）ＣＣレタスラス　クリスティタス
　（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ　ｃｒｉｓｔ　−ａｔｕｓ　　
） ＤＡ　　ダクチリス　グロメレータ（Ｌ）ａｃｔｙｌｉ
ｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔａ）ＬＴ　　レタス　（Ｌａｃｔ
ｕｃａ　５ａｔｉｖａ　　）ＳＢ　　テンサイ　　（ｈ
ｌｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　）ＴＯ）、−ｒト　（
Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ　）
ＳＹ太豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　）ＣＴ綿花（Ｕｏ
ｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　）ＭＺ　トウモロ
コシ　（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　　）ＷＷ　　冬小麦　（Ｔ
ｒ　ｉ　ｔ　ｉｃｕｍ　ａｅｓ　ｔ　ｉｖｕｍ　）ＢＲ
太麦（）ｉｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）第１頁の
続き ン イギリス国バークシャー・グラ ツクネル・ジャロツツ・ヒル・ リサーチ・ステーション（番地 その他表示なし） ０発　明　者　ミツチェル・バリー・グラベストツク イギリス国チェシャー・マッグ レスフィールド・オールダーリ ー・パーク・オールダーリー・ ハウス（番地その他表示なし）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ／　次式（１）：　　　　　。□ （Ｉ） （式中Ｒ１及びＲ２は回じでも異なっても艮く、水系、
   アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、
   複索環式、又はアリール又はアラルキル基であり、この
   了り−ル又＋’ｊ：アラルキルＭＩｒｉ％々ハロゲン、
   ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロア
   ルコそシ、フェニル、フェノキシ、ハロフェニル又ハハ
   ロフエノキシ基で置侠されていても良く；Ｗはぺ又はＯ
   Ｈで必り；Ｘは０ｌ−ＩＯＨＹはＣ−Ｏ又はオキシム、
   ヒドラゾン又はケクールの如きこれの誘導体である〕の
   トリアゾール又はイミダゾール化合物及びこれの立体異
   性体；及びこれの酸付加塩及び金属錯塩。 ２　　Ｒ１及びａ２ｉ＋：　／　〜ｔ　１ｚ　＊％ニ／
   〜ｌＡ個ノ炭素原子の直鎖又（づ：分岐鎖アルキル基、
   ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基又はフェ
   ニル又はベンジル基でりシ、このフェニル又ハペンジル
   基は次の置換基；）飄ロケン（例えばフッ素、基糸又は
   臭累）＋Ｏｘ〜５アルキル〔例えばメチル、エチル、プ
   ロピル（ｎ−又はイソ−プロピル）及びブチル（ｎ−ｌ
   ５ｅＣ−＋イソー又はｔ−ブチル）］、０１〜４アルコ
   キシ（例えはメトキシ及びエトキシ）、ハローアルコキ
   シ（例えばトリフルオロメトキシ）、ハロアルキル（カ
   ニはトリフルオロメチル）、ニトロ、フェニル及びフェ
   ノキシ基の１つ又はそれ以上を有しても良い９１許珀求
   の範１２１ｉＩ第１項記載の化合物。 Ｊ、　　Ｒ”及びＲ２はメチル、エチル、プロピル（ｎ
   −１ｓｅｃ−、イン−又はｔ−ブチル）、シクロプロピ
   ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル。 ６個以下の炭素原子を含Ｍするアルケニル例えばアリル
   、６個以下の炭素原子を含有するアルキニルｔｉｌｌえ
   ばプロパルギル、フェニル、ノー＋３−又ｕ≠グーロロ
   フェニル、、２．＋−又は！、ｔ−ジクロロフェニル、
   ２−．３−又はグーフルオロフェニル％　、２．弘−又
   は’　ｒ乙−シフルオロフェニル、２−．３−又はグー
   ブロモフェニル、２−クロロ−グーフルオロフェニル、
   λ−クロロー２−フルオロフェニル、ノー、３−又Ｕグ
   ーメトキシフェニル、　、２−．３−又、＆、Ｉ：≠−
   エトキシフェニル、−１−，３−父はｔ−ニトロフェニ
   ル、！−１３−又（ｒよるｔ−メチルフェニル、、ｔ−
   ，３−又は＜ｚ−ｔ−ブチルフェニル　’　−＋　３−
   　又Ｂグートリフルオロメチルフェニル、２−．３−又
   は≠−フェノキシフェニル％−２−１３−１−１≠−フ
   ェニルフ、エニル（，２−，３−又はグービフェニリル
   ）、ノークロロ−≠−メチルフェニル又ハλ−クロロ−
   ≠−メトキシフェニル、チェニル、ピリジル又はフリル
   基でおる特ハ′ｉ−請求の範囲第７項又は笛コ項記載の
   化合物。 久Ｒ’及び１（２は２個以下の炭素原子を含有するアル
   キル又はシクロアルキル基又はフェニル又ｔ４　／’ロ
   フェニル基であり；ｘはＣ−０又は０ＨＯＨであり：Ｗ
   は−Ｎ−である特ｉｆｌ′狛求の範囲第１項〜第３項の
   倒れかに記載の１じ合物。 Δ＝Ｒ１及び１モ２は弘−クロロ−又はλ、≠−ジクロ
   ローノエニル又はメチル、エチル＊　ｎ　−又（’Ｊ−
   ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−文はｔ−ブチル、シク
   ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロ
   ヘキシル基である特許請求の範囲第≠項記載の化合物。 ２、　次式（Ｉｌ）　： Ｒ”　　　　　　　　　　　（ＩＤ （式中Ｒ１及び１ｔ２は以下の足載を有する〕のエポキ
   シド”ｌ：　’　ｒ　’　ｐ≠−トリアゾールと又はイ
   ミダゾールと、谷々酸結合剤の存在下に又はジメチルホ
   ルムアミド又はアセトニトリルの如−き都合良い溶剤中
   でそのアルカリ金属塩の１つの形で処理することを特徴
   とする、 次式（１）： ） （式中１（，１及びＲ２は同じでも異なっても良く、水
   素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル。 アルキニル、複索環式、又はアリール又はアラルキル基
   ゛でラシ、このアリール又はアラルキル基ハ各々ハロゲ
   ン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハ
   ロアルコキシ、フェニル、フェノキシ、ハロフェニル又
   はハロフェノキシ基で置候きれていても良く；ＷはＮ又
   はＣＨで＃Ｄ；Ｘは０ＨＯＨ又は０＝Ｏ又はオキシム、
   ヒドラゾン又はケクールの如きこれの誘導体である）の
   トリアゾール又はイミダゾール１こ合物の製造法。 Ｚ　前記式（１１）のエポキシ１′にべ式（ＩＤ：１ 几ＩＧＩＤ （式中１モ１皮ひ１％”は前記の如くでめる）のオレフ
   ィン金過敏（例えば過酢酸及び過安息香酸）又は塩基性
   の過酸化水素の如き酸化剤で処理することによシ調製す
   る特許請求の範囲第を項記載の方法。　　　　　　　　
   　　　　　　　　　　　　　１ど　次式（１）　：　　
   　　　　　ＯＨ（式ｒｐ　ｒｔ’及びＲ２は同じでも異
   なっても良く、水素、フルキル、シクロアルギル、アル
   ケニル、アルキニル、複床環式、又はアリール又はアラ
   ルキル基でめ９．このアリール又はアラルキルｉは％々
   ハロゲケンニトロ、アル千ル、ハロアルキル、アルコキ
   シ、ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ、ハロフェ
   ニル又ハハロフェノキシ基で置換されていても良く；Ｗ
   はＮ又はＯＨでめシ；Ｘｌ″ｌ：　０ｌ−ＩＯＨ又はＯ
   ＝Ｏ又はオキシム、ヒドラゾン又はケクールの如きこれ
   の訝導体でめる）のトリアソール又はイミダゾール化合
   物又はこれの塩又は錯塩と担体又は希釈剤とを含有して
   なる殺カビ又は植物生長調整組成物。