JPS62145074A - トリアゾ−ル誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする植物生長調整剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は植物生長ｉｆ！ｌ整剤として有用な被素環式化
合物、その製造方法およびこれを含有する組成物に関す
る。

欧州特許公開第００９７４２５号公報には殺菌活性を有
するある種のトリアゾール系およびイミダゾ−ル系ｆヒ
合物が記載されているＯ 本発明によれば、一般式（Ｉ）： 〔式中・Ｒ”　　は炭素数２〜６個Ｃアルキル基または
パロアルキル基または基−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ（ｙこでｎ
は０〜２であり　Ｒ４は場合により低級アルキル基によ
り置換されているシクログロピル基、シクロブチル基、
シクロペンチル基またはシクロヘキシル基である）であ
り：Ｒ２は水素、炭素数１〜４個のアルキル基・炭素数
２〜４個のアルケニル基、炭素２〜４個のアルキニル基
またはベンジル基であり：Ｒ５は場合により１個または
それ以上の一ロｒン原子により置換されている第３ブチ
ル基である〕で表わされるトリアゾール誘導体およびそ
の立体異性体および（Ｒ２が水素である場合）その塩、
エステルおよび金属錯体が提供されるＯ 本発明の化合物は不斎中心をき有し得る。力・カ・る化
合物は１通常、ラセミ混合物グ〕形で得られる・しかし
ながら・これらの活合物赴よび他の混合拗は由業者に既
知の方法により個々の異１体に分離することができ、従
って本発明はかかる異性体も包含する。

基Ｒ２は水素またはメチル基であることが好ましい；Ｒ
３１は炭素数３〜５個、特に、３〜４個の分岐鎖または
直鎖アルキル基または炭素数２〜４個のハロアルキル基
であることが好ましいａ　Ｒ’がハロアルキル基である
場合、この基は１個のハロゲン原イを含有してめること
か好ましい・−・ロダン原子は塩素、臭素シおよび弗素
、特に塩素であることが好ましい　Ｒ１が基−（Ｃｉ４
２）ｎ−Ｒである場合には、ｎはＯまたｄ＋であること
が好ましい。

Ｒ３は！３ブチル基、すなわち、基： ＣＨ。

であり得る。第３ｆチル基は場合により１個またはそれ
以上の一ロｒン原子、例えば・　１個またはそれ以上の
弗素原子により置換されて・式：％式％ （式中、ＸはＣｌまたはＦであり、ＹはＣ７，Ｆまたは
Ｈである）のごとき基を与え得る。Ｒ３は非置換ｔ−ブ
チル基またはＩ　ｊｌｉＡの塩素原子により置換されて
いるｔ−ブチル基であることが好ましい。

好ましい−ｃＩｒン原子は弗素、塩素および臭素。

特に、弗素および塩素である。

本発明はＲが水素である場合の一般式（１）の化合物の
塩、エステルおよび金属錯体を包含する。

エステルの例としては酢酸エステルまたは安息香酸エス
テルを挙げ得る。塩の例としてはトルエンスルホン酸塩
、ドデシルベンゼンスルホン酸塩−塩酸塩、臭（ヒ水素
酸塩、オルト燐酸塩および硝酸塩を挙げ得る・上記説明
の一般性を制限することなしに、本発明は農業的な使用
において分解して一般式（［’ｌのｆヒ合物を形成する
化合物も包含する。

本発明の化合物の例を以下の第１表に示す。この表中に
は一般式（Ｉ）中の８１　　およびＲ２についての種々
の基が示されており、また；Ｒ３は下記の構造： ＣＨ５ −Ｃ−ＣＨ２Ｘ ＣＨ５ （Ｘは第１表中に示されている基である）ｆ！：有する
Ｏ 第１表のｆヒ合物馬３の塩の例を以下σ〕第１表に示す
。４１１表においては塩を誘導するのに使用した酸が第
１　ＴｂＮに示されている。第１表（／１　（ヒ合甥屋
４の塩の例を以下の第１Ｈ表に示す。

Ｒ２がＨである一般式（Ｉ）の１ヒ合物は一般式（ＩＩ
）二 の化合物と一般式（［［） ％式％（） （式中；Ｒ３１は前記の意義を有し、Ｍは金属・好まし
くはリチウム、マグネシウムまたはアルミニウムである
）で表わされ得るオルガノ金属化合物との反応により製
造し得る。反応はジエチルエーテルまたはテトラヒドロ
フランのごとき溶剤中で・好ましくは不活性雰囲気中で
一８０〜＋ｇＯ°Ｃで行うことが好都合である。生成物
はグロトン供与体と共に急冷することにより分離（ｗｏ
ｒｋ　ｕｐ　）Ｌ。

得る。Ｍがマグネシウムである場合、オルガノ金属化合
物は特にＲ１−Ｃ三Ｃ−Ｍｇ　　−口ｒノであるＯＲ２
がＨであるーｉ式（１）の化合物は、また。

一般式（ｒｖ）または（Ｖ）： （ｒｖ）　　　　　　　　　　　　　　（ｖ）（式中；
Ｒ３１は前記の意義を有し、　Ｈａｌはハロゲン原子・
好ましくは塩素ま九は臭素原子である）の化合物を酸結
合剤（例えば炭酸カリウム）の存在下、１．２．４−１
Ｊアゾールと反応させるか。

または好都合な溶剤中でアルカリ金属塩の一つの形の１
，２．４−）リアゾールと反応させることにより製造し
得る。

一般式（ＩＶ）　８！たは（Ｖ）の化合物と１．２．４
−トリアゾールのナトリウム塩（この塩は１例えば、ア
セトニトリル、メタノール、エタノールまたはジメチル
ホルムアミドのごとき好都合な溶剤中で水素化ナトリウ
ムまたはナトリウムメトキシドを１．２．４−）リアゾ
ールに添加することにより調製し・優る）とを２０〜＋
　２０’Ｃで反応させることが適当である口生成物は反
応混合物？水に注入しついで生成物をジエチルエーテル
、酢酸エチルまたはジクロルメタンのごとき適当な有機
溶剤で抽出することにより単離し・得る。

Ｒ２がＨである一般式（Ｉ）の化合物は、また・一般式
（■）： の化合物と、一般式（■）： Ｒ−Ｃ，Ｃ−ＣＨ２Ｍ　　　　　　　　（〜■）（式中
　ｇ＋　　ｔま前記の意；Ａｔ−有し１Ｍは金属好まし
くけマグネシウムまたはアルミニウムである）で表わさ
れ得るオルガノ金属化合物とを反応させることによりＡ
　ｆ’Ａし得る。反応、まジエチルエーテルまたはテト
ラヒドロフランのごとき溶剤中で、好ましくは不活性雰
囲気中で一８０〜＋ｇＯ°Ｃで行うことが好都合である
。生成物はグロトン供与体と共ＶＣ急冷することにより
単離し得る・Ｍがマグネシウムである場合、オルガノ金
属イし金物は、特にＲ’　Ｃ三〇〇８２　Ｍｇ　　−ロ
デンである。通常、生成物は混合物中の一成分として得
られ、従ってこの混合物から例えばクロマトグラフィー
を使用して分離することが必要である。

Ｒ１が−・ロアルキル基である一般式（Ｉ）の化合物は
１例えばＩζ１　が−・ロアルキル基である（■）のご
ときオルガノ金属化合物を一般式（Ｖｌ）の化合物に添
加することにより製造し得る。またＲ　がノ〜ロアルキ
ル基である出発原料の代りに　ａ＋　　が。

ヒドロキシルキル基またはヒドロ中シアル千ル基の誘導
体（しｌえばヒドロ中シル基が例えば１−ブチルジメチ
ルシリルエーテルまたはテトラヒドロピラニルエーテル
のごときエーテルとして保護されているか、またＶｉり
Ｕえば・ンラトルエンスルホネートのごときエステルと
して保６頂されているヒドロキシル基の銹４体）である
ｒｌｌ　　によって置換さＩしている出発原料を使用し
イ０る。

ついでヒドロキシル基またはその誘導体を文献に記載さ
れるごとき１つまたＶまそれ以上で所望のハロアルキル
（ヒ合１勿に４云イヒさせる〇本発明のエーテル（Ｒ＝
アルキル）およびエステルはヒドロキシ化合物を適当な
塩基の存在下で適当な−・ロダン化物、酸クロライドま
たは酸無水物と反応させることにより製造する。

１ｈ合物（ｋＶ）および（ｖ）は文献１例えば２ｈ、　
０ｂｓｈｃｈ、　Ｋｉｍ、　１９７６、４６（４）　８
５５　：　ＣＡ　８５（３）＝ ２１５５３３　Ｗ　中で使用している方法に類似する方
法によって製造し得る。Ｒが−ｏ−ｔ−ブチルである一
般式（■）の化合物は文献例えばＤＥ２ｇ２０３６＋お
工びＤＥ３０２５２４２に記載の方法で裂遺し得る。

本発明による化合物の植物生長調整作用は木本及び草本
の単子葉及び双子葉植物の生長に及ぼす抑制もしくは阻
止作用として現わｔＬる０か力・る抑制もしくは阻止作
用は１例えば落花生、穀物（例えば、小麦、大麦および
稲）、アブラナ（０ｉｌｓｅｅｄ　ｒａｐｓ　）、　　
フィールドピーｙ　（ｆｉｅｌｄ　ｂｅａｎｓ）、ヒマ
ワリ・馬鈴薯および大豆に有用であり、この場合、茎の
高さの減少によって、茎の強化、翼径の増化および茎の
短縮、部間の短縮、突出板（ｂｕｔｔｒｅｓｓｒｏｏｔ
　）　　の形成の増加、より直立シタ茎の形成および葉
の配向（ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ　）のごとき有利な効
果を併うかまたは併うことなしに、倒伏の危険性を低減
させ、かつ施すべき肥料の量を増大させ得る。木本植物
の生長抑制効果は動力線の下での下ばえの生長の阻止に
有用である。

例えば果樹園で防風林としての働きをする樹木の生長を
調整することにより、頻繁に葉の刈込みを行うことが不
必要になる。針葉樹の生長の調整は植林の管理に有用で
ある。生長の抑制もしくは阻止を誘起する化合物はまた
、砂糖きびの茎の生長を変えるのにも有用であり、それ
によって収穫時におけるきび中の砂糖濃度を増大させる
。砂糖きびにおいては１本発明の化合物を施すことによ
り開花と成熟を調節することもできる。落花生の生長抑
制は収穫を助長し得る。芝草の生長抑制はその維持に役
立つ◎適当な芝草の例はステツタフラム・セカンダｌ　
ム（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ　ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ
）（をオーガスチン草）、　　シノスルス・クリスタダ
グラス）：ダクチリス・グロメラタ（ＤａＣｔｙｌｉｓ
びポア稿（ｐｏ＆ｓｐｐ、）　、例えばボア・プラテン
セ（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｅ　）　　テアル。本発明
ノｒｔ合物ハ。

顕著な薬害を与えずにしかも芝草の外観（特に色）に悪
影Ｖを及ぼすことなく芝草の生長を抑制するため、かた
る化合物は観賞用芝生及び花壇の縁に使用するのに魅力
的である０これら化合物は例えば芝草の花頭（ｆｌｏｗ
ｅｒ　ｈｅａｄ　）の発生に対しても効果がある。これ
らの化合物はまた芝草中に存在する雑草σ）生長を抑制
する効果も有する：かかる雑草としては、すげ属〔例え
ばシペルス（（：：ｙｐｅｒｕ３　）種〕および双子葉
雑草〔例えば、ひなぎ（、おおばこ、みち−１Ｐなぎ（
ｋｎｏｔｗｅｅｄ　）　−くわがた草（ｓｐｅｅｄｗｅ
ｌｌ　）あざみ（ｔｈｉｓｔＬｅ　）、すかんぼ（ｄｏ
ｃｋｓ　）およびのぼろぎ＜　（ｒａｇｗｏｒｔ）が挙
げられる。非作物植物〔例えば雑草または採掘植物（ｃ
ｏｖｅｒ　ｖｅｇｉｔａｔｉｏｎ　）　］　　の生長を
遅延させることにより、栽培および野生植物の維持が助
長される。果樹園、特に土壌腐蝕を受ける果樹園におい
て保独芝草（ｇｒａｓｓ　ｃｏｖｅｒ　）の存在は重要
である。しかしながら、保―芝草が過度に生長すること
は実質的に抑制する必襞がある＠本発明の化合物は土壌
の腐蝕をもたらす保護芝草を枯死させることなしにその
生長を抑制するので、上記のごとき場合に有用である：
同時に芝草による栄養と水の消費が減少しその結果、果
実の収［ｉが増大する。ある場合には、一方の草の生育
が他の草より大きく抑制される：この選択性は例えば主
として好ましくない草の生長を抑制することにより芝生
の品辿？同上させるのに有用である。

植物生長抑制作用は・観賞用、床置用、庭園用および温
室用植＊Ｊ（例えばポインセチア・バラ・菊・カーネー
ション、チューリップおよび水仙）の小形化にも有用で
ある。

前記したごとく、本発明の化合物は木本植物の生長を抑
制するのにも有用である。この性質はカン木の生長の抑
制マたは果実の木（例えばリンゴ。

ナシ・サクランゴ、モモ、ブドウ等）の成形または剪定
の必要性の減少に利用し得る＠ある種の針葉樹は本発明
の化合物により余り生長を阻害されず、従って、この化
合物は針葉樹の苗木の中の有害植物を抑制するのに有用
である。

ｍ物生長調整効果は（前記したごと（）、それ自体、作
物の収穫量の増加、または、果樹または他の作物におけ
る果実、莢および穀物の形成の増加により示される。

馬鈴薯の場合、農場でのつるの抑制と貯蔵中における発
芽の阻止を行い傅る口 本発明の化合物により惹起される他の植物生長調整作用
は頂角の変更及び葉の形態の変（１（これらは両者共、
より多くの光の遮断と利用を可能にする）及び単子葉植
物の分げつ（ｔｉｌｌｅｒｉｎｇ　）の促進を包含する
。光の遮断（１ｎｔｅｒｃｅｐｔｉｏｎ　’）　　の改
善は世界中の主要な作物の全て、例えば小麦、犬ｉ、ｓ
、トウモロコシ、大豆、テンサイ、馬鈴薯、栽培植物お
よび果樹作物にとって価値がある。

頂角を変更させる効果は、例えば馬鈴薯の葉の配向を変
えるのに有用であり、それによって作物に光がより当た
るようにし、光合成及び塊茎ｗｉｔ−’増加せしめる。

単子葉作物（例えば稲）の分けつを促進させることによ
って、単位面積当り゛の開花苗条数が増加され、それに
よってかかる作物の全収１が増加され得る。更に１分類
段階的な（ｈｉｅｒａｒｃｈｉｃａｌ　）関係の良好な
制御と変更は。

単子葉植物および双子葉植物、特に小麦、大麦・稲およ
びトウモロコシのごとき穀物の生育および生殖段階の両
者において可能であり、それによって・単位面積当りの
開花苗条数を増大させ、かつ穂内での穀物の粒度の分布
？変更し、収ｔ、ｉ＊を増大させ得る。稲の処理におい
ては本発明の化合物は例えば顆粒または顆粒状製剤とし
て、例えば遅効性顆粒として、苗箱（ｎｕｒｓｅｒｙ　
ｂｏｘ　）・水田水（ｐａｄｄｙ　ｗａｔｅｒ　）およ
び他の栽培地および媒体に施し得る。稲（ｐａｄｄｙ　
ｒｉｃｅ　）　ｒｉ顆粒を浸漬して施すことにより処理
し得る。芝草、特に庭園用芝生（ａｍｅｎｉｔｙ　ｇｒ
ａａｓ　）の場合には１分けつの増大により・芝生の密
度を大きクシ、その結果摩耗に対する回復性が増大し、
また、餌料用芝草の収量が増大し、品質が同上する；例
えば消１ヒ性と嗜好Ｂ　（ｐａｌａｔａｂｉｌｉｔｙ　
）　　が増大する。

また、植物を本発明の化合物で処理するとより深い緑色
を呈する葉が生じ得る。大豆および綿のごとき双子葉植
物の場合には側部分けつ（ｓｉｄｅｓｈｏｏＬｉｎｇ　
’）　　が促進される。

本発明の化合物はテンサイの開花を抑制するか。

ま之は少なくとも遅延させることができ（それによって
砂糖の収ｔを高めることができる）また。

他の多（の作物の開花の形態を変化させることができる
。また本発明の化合物は砂糖の収ｉを著し（減少させず
にテンブイの大きさを小さくすることができ、それによ
って栽培密度を増大せしめ得る０同様に、他の根菜作物
（例えば、かぶら、スェード（ｓｗｅｄｅ　）　、ふだ
んそう（ｍａｎｇｏｌｄ　）　、アメリカぼうふう（ｐ
ａｒｓｎｉｐ　）　、　　ビート、ヤマイモ（ｙａｍ　
）およびカサバ（（ａｓｓａｖａ　）　ＶＣおいては。

栽培密度を増大させ得る＠ 本発明の化合物は綿の木の生長を抑制し、それによって
綿の収、ｔを増大させるのにも有用であり得る。乾燥材
料の分配（ｐａｒｔｉｔｉｏｎｉｎｇ　）を変化させる
ことによって収穫指数（ｈａｒｖｅｓｔ　１ｎｄｅｘ　
）（すなわち、製造された全乾燥材料に対する割合とし
ての収穫ｔ）ｔ−改良することにより１作物収率も増大
させ得る◎これは前記の根菜作物、莢作物（ｐａｄ　ｃ
ｒｏｐｓ　）　ｓ高木作物、栽培作物および果樹作物の
全てに適用される。

本発明の化合物は１種子からの苗木の発生を遅延させ、
茎の高さｄ低くしそして開花を遅延させ得るので、植物
を荷重に耐えるものにせしめ得る：この性質は冬期に大
量の根雪の存在する地方で植物を繕害から保護するのに
有用である：その理由は処理された植物は冬期を通して
根雪の下になるからである。更に本発明σ）化合物は・
ある種の植物を、早ばつあるいは冷害ＶＣ対し耐久性に
せしめ得る。

本発明の化合物金種子処理剤として低い割合で施した場
合には、植物に生長刺激効果を示す・本発明の化合物の
全てが必ずしも前記したごとき全ての植物生長調整効果
を示すものではないことを理解すべきである。これらの
化合物の中で有利なものは、広範囲の植物に対して広範
囲の植物生長調整効果を示す化合物である。しかしなが
ら、特定の植物および（または）特定の植物生長調整効
果に関して、特に大きな活性を示す化合物も同様に有用
である。

本発明の化合物は１通常、小麦、大麦および米のごとき
小粒穀物、トウモロコシのごとき大粒穀物およびリンゴ
のごとき双子葉植物に対して、生長遅延剤として非常に
効果があることを実施例は示している。本発明の化合物
は・一般に、舌状片間の長さく　ｉｎｔｅｒｌｉｇｕｌ
ａｒ　ｌｅｎｇｔｈ　）　ノ減少にすぐれた効果を示す
が、これは成熟した植物における部間の長さく　１ｎｔ
ｅｒｎｏｄｅ　ｌｅｎｇｔｈ　”）　　の減少オヨび従
って植物の倒伏の傾向の制限を示す一例である。

リンゴおよびブドウのごとき木本植物については。

本発明の化合物は一般に遅延剤として働き、従って本発
明の化合物は農園管理助剤（ｆｉｅｌｄｍａｎａｇｅｍ
ｅｎｔ　ａｉｄ　）として使用し得る。本発明の化合物
は、通常、植物成長調整活性に併う・実質的な１グリー
ン　アｙｆ″（”’　ｇｒｅｅｎ　ｕｐ　”　）効果を
有し・穀物においては分げつに影響を与え・その結果、
穆（ｅａｒ　）数を増加させ、従って収量を増加させ得
る。本発明の化合物のあるものはリンゴに対してよりも
稲および大麦に対して生長遅延剤としてより活性であり
そして稲および大麦に対しては、より低い施用割合にお
いても活性を示す。しかしながら、本発明の化合物は高
い施用割合ではリンゴに対しても活ｉｔ示しそしてより
重安なことはこの種については活性に伴う良好な症候（
ａｙｍｐｔｏｌｑｇｙ　）　　を示す〇本発明の植物生
長調整方法を実施する際には、植物の生長を調整するた
めに施すべき化合物Ｑ１盪は種々の因子例えば使用する
ために選択された特定の化合物および生長を調整すべき
植物の種類の同一性により変動するであろう・しかしな
がら・通常、０．０１〜１５、好ましくは０．１〜５に
９７ヘクタールの施用量が使用される・生分解性高分子
遅効性顆粒（ｂｉｏｄｅｇｒａｄａｂｌｅ　ｐｏｌｙｍ
ｅｒｉｃ　ａｌｏｗｒｅｌｅａｓｅ　ｇｒａｎｕｌｇ　
’）を使用する場合には１〜１０１／ヘクタールの施用
量が好ましいニ一方、電動噴霧方法においてはより低い
施用量を使用し得る。

しかしながら・ある種の植物については、この範囲内の
施用率でも望ましくない植物毒性作用を与え得る。従っ
て、適合する特定の目的について特定の化合物の最良の
施用率を決定するには常用の試験を必要とし得る。

本発明の化合物はそのままで植物生長調整剤として使用
し得るが、かかる目的に使用するための組成物に展剤す
ることが好都合である。従って本発明によれば更に一般
式（Ｉ）の化合物またはその塩、エステルまたは金属錯
体金イ効成分とする植物生長調整剤組成物が提供される
Ｏ 更に本発明によルば一般式（１）の１ヒ金物またはその
塩、エステルまたは金属錯体またはこれを含有する組成
物を植物、植物の種子または植物また（′ｉ種子の生育
している場所に施すことを特徴とする。植物生！ｉｃ調
整方法が提供される。

本発明の化合物・その塩、金属錯体およびエステルは種
々の方法で施し得る：例えばこれらの化合物は製剤にす
るかあるいは製剤にすることなしに、植物の葉に直接施
用でき、また低木あるいは高木または種子、あるいは、
植物、低木または高木が生育しつつあるもしくは、植え
られるべき他の媒体に施用でき、あるいは噴霧もしくは
散粉により又はクリーム状もしくはペースト状製剤とし
て又は蒸気の形であるいは遅効性顆粒の形で施用水田水
（ｐａｄｄｙ　ｗａｔｅｒ　）または水栽培用培地系に
行うことができる。また、本発明の化合物は植物または
高木に注入することができ、あるいは′［［動噴霧方法
を使用して植物に施し得る。

本明細書で用いられる用語゛植物”は苗木・低木及び高
木を包含するものである。

本発明の化合物は好ましくは組成物σ〕形で農園芸用に
使用される。使用さする組成物の型は意図される個々の
目的に応じて変化するであろう０絹成物は、活性成分と
固体稀釈剤又は担体、例えばカオリン、ベントナイト、
珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マ
グネシア。

フラー土９石膏、ヘウイト土、珪藻土岩及び陶土のごと
き充填剤とからなる撒布用粉末または粒剤の形であり得
る。かかる顆粒は、更に処理することなしに土壌に施す
のに適当な予備成形された顆粒であり得る・これらの顆
粒は充填剤ペレットに活性成分を含浸させるかまたは活
性成分と粉末充填剤との混合物をペレット化することに
より調整し得る。種子ドレツシング用の組成物は１例え
ば組成物の種子への付着性を助長する薬剤（例えば鉱油
）を含有し得る：また、有機溶剤例えばＮ−メチルピロ
リドンまたはジメチルホルムアミド？使用して活性成分
を種子ドレツシング用の製剤とし得る。

本発明の組成物はまた粉末又は粒剤の液体中の分散を容
易にする九めの湿潤剤を含む分散性粉末。

又は粒剤の形であることもでき、かη為る粉末又は粒剤
は更に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。

水性分散液又はエマルジョンは、活性成分を場合により
湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含有し得る有機浴剤中に溶
解し・ついで得られた混合物をこれまた湿潤剤１分散剤
又は乳化剤を含有し得る水に添加することによって調製
できる６適当な有機浴剤ハ二塩比エチレン、　イングロ
ビルアルコール、フロピレンゲリコール、　ジアセトン
アルコール、トルエン、　ケロシン、　メチルナフタレ
ン、　キシレン、　トリクロルエチレン。

フルフリルアルコール、　テトラヒドロフルフリルアル
コール及ヒクリコールエーテル（列工Ｉｄ　２−エトキ
シエタノール及び２−ブトキシェタノール）である。

噴霧用組成物はまた。製剤を例えばフルオルトリクロル
メタン又はジクａルジフルオルメタンのような噴射剤の
存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形であるこ
ともできる＠ また化合物は乾燥状態で火煙混合物 （ｐｙｒｏｔｅｃｈｎｉｃ　ｍ１ｘｔｎｒｅ　）と混合
することによって該化合物を含む煙を密閉空間で発生せ
しめるに適する組成物にすることもできる。

別法として１本発明の化合物はマイクαカプセルの形で
使用し得るｄまた、この化合物は２活性域分の遅いかつ
制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製剤
とし得る・ 適当な添加剤１例えば被処理表面・＼の拡展性。

付着性および耐両性を改良するための添加剤を配合する
ことによって・種々の組成物を意図する種々の用途によ
りよく適合させることができる０本発明の化合物は肥料
（例えば窒素、カリウム又は燐含有肥料）との混合物と
して使用することもできる。化合物を例えば被覆により
配合した肥料の粒剤のみからなる組成物が好ましい０か
かる粒剤は活性化合物を２５瓜孟襲以下の量で含有する
のが適当である０従って本発明によれば、更に・一般式
（Ｄの化合物またはその塩、エステルまたは金属錯体を
含有する肥料組成物が提供される。

更に組成物は１通常活性成分を一種又は二柿以上の表面
活性剤例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤の存在
・下で含有する水性分散液又はエマルジョンである、浸
漬液又は噴霧液として使用される液状製剤の形であるか
、またはｔ動噴霧方法で使用するのに適当な噴霧用製剤
の形であることもできる。前記薬剤は陽イオン、陰イオ
ン又は非イオン活性剤であり得るＯ適当な陽イオン活性
剤Ｗｉ！４級アンモニウム化合物１例えばセチル）　Ｉ
Ｊメチルアンモニウムブロマイドである０適当な陰イオ
ン活性剤は１石鹸、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例
えばナトリウムラウリルプル７ｘ−））、　　スルホン
化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム　ドデシルベン
ゼンスルホネート、　ナトリウム、　カルシウム又はア
ンモニウムリグノスルホネート、　ブチルナフタレンス
ルホネート及びジイソプロピル−とトリイソプロピルナ
フタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。

適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと・オレイ
ル　アルコール又ハセチルアルコールの如き脂肪族アル
コールあるいはオクチルフェノール・ノニルフェノール
又はオクチル　フレソー　ル（７’）　如きアルキル　
フェノールとの縮合生成物である。

他の一非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸とへキシトール無
水物とから誘導された部分エステル、該部分エステルと
エチレンオキシドとの縮合生成（勿及びレシチンである
。適当な懸濁剤は例えば親水性コロイド（タトエばＩリ
ピニルピロリドン及びナトリウム　カルゲギシメチルセ
ルロース）及ヒ植物ｆム（たとえばアラビアゴム叉びト
ラｊカントゴムである。

水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物は
１通常活性成分を高割合で含む濃厚液の形で供給され、
この濃厚液は使用前に水で稀釈される＠かかる濃厚液は
しばしば長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水
で稀釈する際、慣用の装置および＠動式噴霧装置で施用
されるに十分な特開均質に保持される水性製剤を形成し
得るものであることが必要である。かかる濃厚液は好都
合には９５重！ｔチまで、好適には１０〜８５重量−１
例えば２５〜６０重量％の活性成分を含有し得る＠これ
らの濃厚液は有機酸（例えば、キシレンスルホン酸’！
　ｆｃｌｒｉ　）’　ｆシルベンゼンスルホン酸のごと
きアルカリールまたはアリールスルホン酸）を含有する
ことが適当である：その理由はかかる有機酸の存在によ
り、濃厚液中にしばしば使用される極性溶剤中での活性
成分の溶解度が増大するかである。濃厚液は更に高割合
の表面活性剤を含有していることが適当であり、その結
果、水中で十分に安定なエマルジョンが得られる。水性
製剤の調製のために稀釈した場合、かかる製剤はその使
用目的に応じて種々の量の活性成分を含有し得るが、一
般に０．０００５〜１０重ｔ％、または０．０１〜１０
重量％の活性成分を含む水性製剤を使用できる。

本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化合
物１例えば類似のあるいは補助的な殺菌活性または植物
生長調整活性を有する化合物、または、植物生長調整活
性、除草活性または殺虫活性を有する化合物を含有し得
る。

他の殺菌剤化合物は穀物（例えば小麦）の穂発生する病
気、ぶどうのベト病およびウドノコ病、およびりんご等
のウドノコ病および腐敗病を撲滅ｉせ得る化合物であり
得る・適当な他の殺菌剤〔ヒ合物としては下記のものを
挙げることができる＠イマデリル１．　ベノミル、　カ
ルペンダジム。

チオファナテーメチル、　カプトフォール、　力ｆタン
、　　（ｉＲｆｆ、　　）リフオリン、　ドブモルフ。

トリテモルフ、　ピラゾホス、　フララキシル。

エチリモール、　テクナゼン、　ジメチリモール。

ブぎリメート、　りａロタロニルー　ビンクロゾリン、
　グロシミドン、　イプロジオン、　メタラキシル、　
フォルセチル−アルミニウム、　カル〆キシン、　オキ
シカル〆キシン、　７エナリモール、　ヌア・リモール
、　フェンフラム。

メスフロキサン、　ニトロタル−イソプロピル。

トリアジメツオン、　チアベンダゾール−ニトリジアゾ
ール、　トリアジメノール、　ビロキブゾール、　ジチ
アノン、　ピナノ９グリル、　Φツメチオネート、　グ
アジチン、　ドジン、　フェンチン　アセテート、　フ
ェンチン　ヒドロキシド、　ジノキャｆＩ　７オルベツ
ト慶　ジクロフルアニド、　シタリム７オス、　中タジ
ンー　シクロヘキシミド、　ジクロプトラゾール・　ジ
チオカルバメート、　銅化合物、　水銀化合物。

１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３
−エチル尿素、　　フエナパニル、　オレフース、　ｆ
ｅ１ピコナゾール、　エタコナソール。

フエングロペモル７およびフェンｆｏピジン。

一般式（１）の化合物は土壌、泥炭または１種子、土壌
または葉に発生する菌による病害から植物を保膿するた
めの他の媒体と混合し得る・適白な殺虫剤としてはピリ
モール、　り。ネトン、　ジメトエート、　メタシスド
ックス、　ピレスロイド殺虫剤およびフォルモチオンが
挙げられる。

他の植物生長調整剤は雑草の生長または種イ頭（５ｅｅ
ｄｈｅａｄ　）　　の形成を抑制し、一般式（１）の化
合物の植物生長調整活性の水準まｔは持続性を改善し、
そして好ましくない植物（例えば雑草）の生長を選択的
に抑制するかあるいは一般式（１）の化合物を植物生長
調整剤としてより迅速にあるいはより緩慢に作用させる
化合物である。これらの化合物のあるものは除草剤であ
る。

本発明の化合物と混合されて相剰効果を示すか又は本発
明の化合物と併用される適当な植物生長調整剤の例は、
ギペレリン（例えばＧＡ３．　ＧＡ４またはＧＡ、　）
、オー争シン（例えばインドール酢酸・インドール酪酸
、　ナフト午シ酢酸またはナフチル酢酸）、　　シト中
ニン（例えば、キネチン。

ジフェニルＪＲ［、ベンゾイミダゾール、　ベンジルア
デニンまたはベンジルアミノプリン）、フェノ平シ酢酸
（例えば２．４−ＤまたはＭＣＰＡ）。

置換安息香ｃｆ１（例えばトリヨード安息香＃Ｉ）。

モルフアクチン（列えばりａルフルオレコール）−マレ
インヒドラジド、　グリホセート、　グリホシン、　長
鎖脂肪アルコールまたは脂肪酸・　ジケグラツク、　　
フルオリドアミド、　　メフルイダイド、　置換ＩＬ　
４級アンモニウムおよびホスホニウム化合物（例えばク
ロルメタアト、　クロルホニウム・　ホスホツールＤ、
　またはメピクアー）、　　エテＩン、　　カルペタミ
ド、　　３．６−ジ、　　＊ クロロメチルアニス酸メチル、　〆ミノシド。

アスラム、　アプシシン酸、　インピリモール、１（４
−クロロフェニル）−４，６−シメチルー２−オキソ−
１，２−ジヒドロピリジン−３−カル♂ン酸・　ヒトａ
キシペン！ニトリル（例えばブロモキシニル）・　ジフ
エンゾクオート、ヘンゾイルプ口グーエチル、　　３．
６−ジクロロピコリン酸、　ユニコナゾール・　　トリ
アペンタノール、　　フルルピリミドール、　　ノぐク
ロットラソール、　テトシクラシス、　テクナゼンおよ
びアミジクロルである。相剰効果は上記化合物の中で第
４級アンモニウム化合物、特に＊印を付けた化合物と併
用したときに最も生ずるであろう・ある種の適用方法１
例えば本発明の化合物を高木または植物に注入する方法
においては・化合物は水中における比較的高い溶解度・
例えば・３０ｐｐｍ以上の溶解度を有することが望まし
い。化合物は水溶液の形で使用するかまたは注入用の製
剤にすること１例えば低級アルコール中の溶液にするこ
とができる０ ある種の適用方法においては、また、隣接する作物また
は場合によっては、同一の土壌に後に植えられる作物へ
移行することを防止するために。

土壌中で低い残存性（ｐｅｒｓｉａｔｅｎｃｙ　）を有
することが望ましい。かかる適用方法に使用される化合
物は土壌中で２０週間以下の半減期を有することが好ま
しい。

本発明の実施例を以下に示す。集施例中、赤外線分析は
νｍａｘ（ＣＭ　　）で示されており、ＮＭＲデーター
はδＨで示されており、質遣ス４クトル分析はｍ　／　
ｅで示されている０ 丈施例１ 下記の式のエポキシドの調製 ２．２−ジメチル−４−（１，２，４−１リアゾール−
１−イル）−ブタン−３−オン（３０、！／）。

トリメチルスルホキソニウム　ヨーダイト（４７ｇ）お
よびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム　ブロマイド（０
，３Ｎ）のトルエン（＋２５ｄ）中の攪拌されている混
合物に水酸１ヒカリウムの５０チ水溶液（４５ｍｌ　）
を添加し、得られた混合物を７００Ｃで３時間攪拌した
・ついで混合物に水を添加し、１ＹＦａエチルで抽出し
た。水はフラクショ／を更に３回酢酸エチルで抽出しつ
いで一緒にした有機抽出物を水およびブラインで２回洗
浄し・硫酸マグネシウム上で乾燥しついで真空下で濃縮
して黄色油状物（２７，６ｇ）を得た。粗生成物をシリ
カｒ！し上でクロマトグラフィーにかけ、エーテル／ガ
ソリン（＋：＋）ついで１ｏｏｎエーテルで溶離して標
題化合物を黄色清秋物（２５，３，９）として得・これ
を結晶化させて黄色固体を得た。

ＮＭＲ（１００ｍＨｚ、　ＣＤＣｌ　）δ：　　１．０
４（９Ｈ，Ｓ）、　１．９２（ＩＨ，ｄ）、　２．７４
（ＩＨ。

ｄ）、　４．５６（２ｕ、Ａａ）。

７４＆（ＩＨ，８）、　８．０８ （ＩＨ，ａ）。

工程２ エチル　マグネシウム　ブロマイド（ジエチルエーテル
中の３．０モル溶液−３，７ｍ１）およびＴＨＦ’（１
０ｍ）の混合物！ｃ３−メチルー１−ペンチン（０，９
ｇ）を添加した。混合物を３０分間還流下で加熱しつい
で室温に冷却した・夾施例１の工程１で述べたエポキシ
ド（＋、（１）のＴＨＦ（１０−）中の溶液ｔ−添加し
、混合物を還流下で１時間加熱した。混合物に水と酢酸
エチルの間で分画した。水性フラクションを酢酸エチル
で抽出し・−緒にした有機抽出物を水およびブラインで
洗浄し・硫酸マグネシウム上で乾燥しついで真空下で濃
縮した。粗生成物をシリカダル上でカラムクロマドグラ
フイーにかけ、ガソリン中のジエチルエーテル（５０−
７０１）で溶離して標題化合物を黄色固体（０，９５，
！ｉｌ’＋（融点４２−４４°Ｃ）として得たＯ Ｎｍｒ（２７０ｍＨｚ、ｃＤｃｌ、　）δ　：　　Ｏ，
’？４（３Ｈ，ｔ）、　　１．０８（１２Ｂ、コンプレ
ックス）、　　１．４（２Ｈ＋ｍ）、２．１（ｌＨ，ｄ
）。

２．２８（ＩＨ，ｍｉ　　２．３４（ＩＨ。

ｄ）、３．４７（ＩＨ，＋３）、４．３０（＋）］、ｄ
）、４．５６（Ｉ）ｌ、ｄ）。

７．９６（ＩＨ，８）、８．２２（ＩＨ。

８）。

ＩＲ（ｃショール）　　：　　３１６０−　３６５０．
　３１３０　ｃｔｎ　　。

元素分析　　　：Ｃ１５Ｈ２５Ｎ３０理論値：　Ｃ・６
ｇ、４０　：Ｈ，９，５７： Ｎ、＋５．’？５　　チ 実測値：Ｃ，６ｇ、４０　　： Ｈ，９，３０： Ｎ、１５．７０　　φ ｍ／ｅ　　　　　　　：　　２６３・　２６２ｊ　２Ａ
ＦＥ、２０６．１８１゜１６８．８３・　５７　。

実施ｙ′１２ エチル　マグネシウム　ブロマイド（ジエチルエーテル
中の３．０モル溶液３．７＋ｎｅ）およびテトラヒドロ
フラン（４０Ｉ７＋７りの混合物に、窒素雰囲気下、室
温で１−ヘキシ７Ｃ０，９ｇ）を添加した・混合物を還
流下で３０分間加熱しついで室温に冷却した。反応混合
物に、実施例１σ〕工程１で述べたエポキシド（１，０
＆）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の溶液を添加
しついで還流下で１時間加熱した◎反応混合物を酢酸エ
チルと水の間で分画した。水性フラクションを酢酸エチ
ルで抽出し。

−緒にした有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥しついで真空下で濃縮した。シ
リカ上でクロマトグラフィーにかけ。

ガソリン中のジエチルエーテル（５０−７Ｃ）％）で溶
離して標題化合物を油色油状物（１，０ｇ）として得た
。

Ｎｍｒ（１００ｍＨｚ、ＣＤｃｌ、）δ　：　　０．７
−１．０４（３Ｈ，コンプレックス）、　　１．０８（
９Ｂ、ｓ）・ １．１−１．６（４Ｂ、コンプレッ クス）、　１．８−２．７ｃ４Ｈ。

コンプレックス）、　　３．４４ （ＩＨ，ｓ）、４．２６（ｌＨ，ｄ）。

４．５６（ＩＨ，ｄ）、７．９８（Ｉ ＨＩＳ）、８．２４（ＩＨ，Ｓ）。

元素分析：Ｃ３５１（２，Ｎ３０理論値：　ｃ、６ｇ、
４ｏ：Ｈ，９，５７： Ｎ、＋５．’？５　　チ 笑測値二Ｃ・６８．３ｇ： Ｈ，９，Ｎ３： Ｎ、１５．６９　　φ °　■Ｒ（フィルム）　　　：　　３１５０　−　３６
００．　３＋２ｏｔｙｎ　　。

ｍ／ｅ　　　　　　　　：　　２６３．２６２．２４８
．２３０．２０６゜＋６１５．　８３．　５７　。

実施例３ １−ヘキシンの代りに１−ペンチン（＋、Ｉａｔ）を使
用して、実施例２の方法を繰返した。粗生成物をシリカ
ゲル上でのカラムクロマトグラフィーにかけ、ガソリン
中のジエチルエーテル（５〇−７０慢）で溶離して、標
題化合物を黄色油状物として得之（０，９５ｆｉ　）　
（融点５４−５６°Ｃ）。

Ｎｎｏｒ（１００ｍＨｚ、ＣＤＣｌ、）δ　：　０．９
２（３Ｈ，ｔ）、　　１．０８（９Ｈ。

１ｍ）、１．１８−２．６６（２Ｈ，コンプレックス）
、　　１．９２−２．６４（４Ｈ，コンプレックス）、
３．４２ （Ｉ）１．８）、４．３０（Ｉ出ｄ）。

４．５８（１８・ｄ）、７．９８（ＩＨ。

ｓ）＋　　８．２４（１）１１Ｂ）６ 元素分析　　　：　ｃ、ｎＨ２５Ｎ、Ｏ理論（直：　Ｃ
，６７，４４：Ｈ，９，３０： Ｎ、１６．８５　　％ 央測値：　Ｃ，６７，６２： Ｎ１９．３４： Ｎ、１６．５７　　％ Ｉｎ（５Ｃシヨール）　　：　　３１５０−　３６００
．３１３０　ｎ　　。

ｍ／ｅ　　　　　　　　：　　２４９，２３４．２２１
．　１９２．１６８゜８３、　５７　。

実施例４ １−へ午シンの代すに４−メチル−１−ペンチン（０，
９１ｉ１を使用して、実施例２の方法を繰返した。粗生
成物をシリカケ０ル上でのカラムクロマトグラフィーに
かけ、ガソリン中のジエチルエーテル（５０−７０％）
で溶離して、標題化合物を黄色固体として得た（０．７
１ｇ）（融点４５−５０’Ｃ）。

Ｎｍｒ（ｌｏｏｍＨｚ、ｃＤｃＬｓ　）δ　：　０．９
６（６Ｈ，ｄ）、　　１．０８（９Ｈ。

３）、　１．６−２．７（５Ｈ，コンプレックス）、３
．４２（ＩＨ，ｓ）・ ４−３０（１日、ｄ）、　４．６０（ＩＨｌｄ）・’！
、’ＩＢ（ＩＨ，ｓ）、　Ｌ２０（Ｉｎ、ｓ）。

元素分析　　　：　Ｃ１５Ｈ２５Ｎ、ｔ’）、理論１１
な：　Ｃ，６３，４０：Ｈ，ｑ、５７ｓ Ｎ、１５．９５　　≠ 実測値：　ｃ、ｂｇ、２ｑ： Ｈ，９，９９： Ｎ・１５．９５　　チ ｆＲ（フィルム）　　　：　　３１５０　−　３６５０
．　３１３０ｃＷ　　Ｏｍ／ｅ　　　　　　　：　　２
６３，２６２．２４８，２０６，１６８゜８３．５７゜ 実施例５ 一メチルー２−ペンチンー１−イル）−４−（エチル　
マグネシウム　ブロマイド（ジエチルエーテル中の３．
０モル溶液−５，５ｍ／）およびテトラヒドロフラン（
５０ｍｇ）の混合物に３−メチル−１−ブチン（１，１
３ｇ）を添加した。混合物を還流下で３０分加熱した後
、室温に冷却した。実施列１の工程１で述べた工昶午シ
ト（’　１．５　＆　）のテトラヒドロフラン（ｌｏｒ
ｄ）中の溶液を添加し。

混合物を還流下で１時間力ロ熱した。反応混合物を酢酸
エチルと水の間で分画した。水性７ラクシヨンを酢酸エ
チルで抽出し、−緒にした有機抽出物を水およびブライ
ンで洗浄し、４ＪＭａｔマグネシウム上で乾燥しついで
真空下で濃縮した。粗生成物をシリカダル上でのカラム
クａマドグラフィーにかけ、ガソリン中のジエチルエー
テル（５０−７０囁）で溶離して標題化合物を黄色固体
として得之（１，２Ｎ）（融点４５−４８°Ｃ）ａＮｍ
ｒ（＋　００　［ｎＨｚ　、ＣＬ）Ｃ１，）　　δ　：
　　ｌ−０−１，３（１５Ｈ，コンブｖｙクス）、　　
１．’？Ｏ−２．７０（３Ｈ。

コンプレックス’）、３．４６（＋ １（，８）、４．２６（ＩＨ，ｄ）。

４．５８（ＩＨ，ｄ）、７．９＆（Ｉ Ｈ４）、８．２４（ＩＨ，ｓ）。

元素分析　　　”　Ｃ１４Ｈ２５Ｎ５０．理論値：　Ｃ
，６７，４４：ｈ、ｑ、３ｏ： Ｎ、＋６．ｇｓｓ 実損ＩＩＩ直：　Ｃ，６７，４４： Ｈ，９，６５： Ｎ、１６．６６ ［Ｒ（Ｒショール）　　：　　３０５０　−　３６００
　ｔ、−ｒｎ　　。

ｍ／ｅ　　　　　　　：　　２４９，２３４．１９２．
　１６Ｌ　　８３゜実施例６ エチル　マグネシウム　ブロマイド（エーテル中の３Ｍ
溶液、３・７−）の無水テトラヒドロフラン（２０ｄ）
中の溶液に窒素雰囲気下、室温でｔ−ブチル　アセチレ
ン（０，９，９）を滴下した。得られた混合物を還流下
で３０分間加熱しついで室温に冷却した。ついで実施例
１の工程１で調製したドリアゾリル　エポキシド（１・
８１９）の無水テトラヒドロフラン（ＩＯｍｌ中の溶ｉ
’ｌｌ［下した。得られた混合物を還流下で２時間加熱
した後。

水（２ｍｇ　）を注意採く添加して勾、冷した０溶剤を
真空下で除去しついで残Ｍ　ｔ−水とエーテルの間で分
画した。水性相を更に２回エーテルで抽出した。

エーテル抽出物を一緒にし、ブラインで洗浄し。

硫酸マグネシウム上で乾燥しついで真空下で濃縮して淡
黄色油状物（２，１５ｇ）を得た・シリカダル上でクロ
マトグラフィーにかけ、傾斜溶ｌｌａを行って〔ガソリ
ン中のエーテル（６０−１０ＣＩ））標題化合物（０，
ｇ１９）を黄色油状物を得、これを放置して固体（融点
５５−５８°Ｃ）を得た。

Ｎｍｒ（ＣＤＣＩ　）　ａ　　：　１．０８（’？Ｈ，
ｓ）、　ｌ−２０（’？Ｈ，ｓ）。

２．０４．２−５３（２Ｈ，２ｄ（ＡＢｑ）Ｊ１６Ｈｚ
）、　３．４７（ＩＨ，Ｓ）、　４−２ｇ（２Ｈ，２ｄ
（ＡＢｑ）Ｊ　１４）１ｚ）、７．９５（１１（，１１
）、　８．２２（ｌＨ，ｌｌ）。

ＩＲ（フィルム）　　　　　：　　３０５０　−　３６
５０．　３１３０−　。

ｍ／ｅ　　　　　　：　２６３，２６２・２４８．２４
５．２３０゜２０６、　１８１．　１６．Ｓ　　。

実施例７ ｔ−ブチル　アセチレンの代りに４−メチル−１−ヘキ
シン（１・１３ｇ）を使用して実施例６ｎ方法分繰返し
て、橙色油状４／！ＩＪ（２，５ｇ）を得た。

シリカデル上でのクロマトグラフィーにかけ、ガソリン
中のエーテル（８０％）を使用して溶離して・標題化合
４ＩＩＪ（１，６＋、ｐ）を淡黄色油状物として得た。

Ｎｍｒ（ＣＤＣＩ、）δ：　ｏ、８ｑｃ３Ｈ，ｔＪｇＨ
ｚ＞、　ｏ、９４（３ｎ。

ｄＪ８Ｈｚ）、　１．０１１５（９Ｈ，ｓ）、　１．１
−１．６（３ｆｌ、＝ｚンプＬ／７クス）、２．０３Ｃ
２Ｈ，ｙｙプレックス）、２．＋５．２．５２（２Ｈ，
２ｄｔＪ１６Ｈｚ、２Ｈｚ）、３−４４（１，ｓ）。

４．３０，４．５４（２ｄ（ＡＢｑ）Ｊ　　１６Ｈｚ）
。

７・９５Ｃ１ｈｌｌ・８）・　８．２２（ＩＨ，ｓ）ｃ
ｍＩＩ（７（ルム）　　　：　　３０００　−　３６０
０　Ｏｎ　　。

ｍ／ｅ　　　　　　　　　　　　二　　ｎＯＭ　、　　
２６２　、２４４　、　２２０　、　１６＆；ａ元素分
杉ｔ：Ｃ１６Ｈ２７Ｎ３０理論１直：　ｃ、　ｂｃｔ、
２７：ｈｓ、ｑ、８＋： Ｎ、１５．＋５チ 実６１１１値：　ｃ、　６ｑ、ｏ５： ■・ｑ、８７： Ｎ、１４．８８チ　□ 実施列８ 無水テトラヒドロフラン（３ｏ　ｍｅ　）の５−トリメ
チル−１−ヘキシン（２，６５ｇ）の溶液に窒素雰囲気
下、ジエチルエーテル中のエチル　マグネシウム　ブロ
マイドの浴Ｒ（３１Ｖ１溶液−９，２ｄｇ）を添ノ用し
ついで得られた混合＊を０．５時間還流させた・室温に
冷却した後、無水テトラ上Ｐｏフラン（＋０−）中のＩ
−ｔ−ブチル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル−メチル）−オキシラン（２，５７）の溶液を添加
しついで反応混合物を２時間還流させた。冷却後、混合
物を注意深く水に注入しついでエーテルで抽出した（２
Ｘ２００ｍｌ）。エーテル相を水およびついでプライン
溶液で洗浄し・無水硫酸マグネシウム上で乾燥しついで
溶剤を蒸発させた。ついで得られたがム状物をクロマト
グラフィーにかけ〔シリカダル、メルクアクト（Ｍｅｒ
ｃｋ　Ａｃｔ　）　、　　７７３１．ガソリン／ジエチ
ルエーテル溶液）、標題化合物を透明ゴム状物として得
た（２．９５ｇ、７７慢）ａ沸点２００’Ｃ／　０．６
　ｍｍＨｇ　。

元素分析：実測値：　Ｃ１６９Ｌ３：　）１．＋７．４
：　Ｎ、＋５．３゜Ｃ１６Ｈ２７Ｎ、０　の理論値Ｃ−
６９，３：　Ｈ，９，８：　Ｎ、＋５．Ｓ＊：ＩＲ（フ
ィルム）：　　３６００．　２９２５．　１３６０．　
１２７０．　１２００゜１＋３０．１０８０．１０２０
．及び６８０ｃＷ１：ＮＭＲ：　（９０ん（Ｈｚ　ＣＤ
Ｃｌ、）０．８８（６Ｈ，ｄ、Ｊ　７Ｈｚ）、　　１．
０８（９８，ａ）、　１．１８−１．７ｇ（３Ｈ，ｍ）
、　ｌ−９４−２，１８（２Ｈ，ｍ）、　２．３２（２
Ｈ，ｌ−止１８及び１．８Ｈｚ）。

３．３４（ＩＨ，ｓ）、　４．３＆（２Ｈ，ｑ、Ｊ　１
２−６Ｈｚ）、　７．９２（ＩＨ，ｇ）、Ｌｌ’？（Ｉ
ｆ（、ｓ）：ｏｎ／ｅ　：　２７Ｂ　（Ｍ　＋ｌＬ　２
６２．２３４．２２０−及び１６８（１００Ｓ）。

実施例９ 無水テトラヒドロフラン（３０ｍ）中の３−メチル−１
−ヘキシン（２，６５５１の溶液に窒素の下でジエチル
エーテル中のエチル　マグネシウムブロマイドの溶液（
３Ｍ溶液、９．２ｍ）を添加しついで得られた混合物を
０．５時間還流させた。

室温に冷却した後、無水テトラヒドロ７ラン（１〇−）
中の１−ｔ−ブチル−＋−（＋、２．４−）リアゾール
−１−イル−メチル）オキシラン（２，５ｇ）の溶液を
添加しついで反応混合物を２時間還流させた０冷却後、
混合物を注意深く水に注入し。

エーテルで抽出した（２Ｘ２００ｄ）、エーテル層を水
およびプライン溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥しついで溶剤？除去した。

得られたゴム状物をクロマトグラフィーにかけて（シリ
カｒル、メルク　アクト７７３１．、、＋！／ソリン／
ジエチルエーテル溶液）・標題化合＋！１ｌＪ（２，７
ｇ。

７１チ）を白色固体（融点４４°Ｃ）として得た。

元素分析：実測値：　Ｃ，６Ｂ、９：　Ｈ，ＩＯ，ｌ：
　Ｎ、＋５．２゜Ｃ１６Ｈ２７Ｎ５０の理論値：　Ｃ，
６９，３：　ｘ＋、ｑ、ｓ：　Ｎ、　１５．２％）：Ｉ
Ｒ（ｓｔジ＝ｉ−ル）：　　３３００．２９００．　１
４４０．１３７０．１０９０゜及び６８０Ｌ：ｒｎ＝ Ｎ！１ｉＲ９０〜■（ｚ：　Ｃ１）Ｃ１３：　０−７８
−ｌ　、２（６Ｈ１ｍ）、ｌ　−１（９Ｈ，ｓ）、　１
．２−１−６２（ｉｔ。

ｍ）、　１．９４−２．７２（３Ｈ，ｍ）。

３．３４（ＩＨ，ｓ）、　４．４２（２Ｈ。

ｄ、Ｊ　１２．６Ｈｚ）、　７．９４（＋８．８”１．
　ｇ、＋１（ＩＨ，８）：ｍ／ｅ　２７ｇ　（Ｍ　＋１
）、　２６２・２３４．２２０及び１６８（１００％）
０ 実施列１０ 一シクロプロピルー２−ブチンー＋−１ル）−４−（＋
、２．４−）リアゾール−１−イル）工程１ 乾燥させた反応容器にアルゴンの下でジエチルエーテル
（ＩＱｆｎｔ）で被覆したマグネシウム削片（１，４４
ｇ、　　０．０６０　ｇ原子）を装入した。塩化第２水
銀（０，０５，９）を１５ｑｃで添７ＪＤしついで無水
ジエチルエーテル（１５＃１７り中のｉｆヒグロ・ｆル
ギル５．３４　、！Ｚ　、　　０．０４５　Ｍの溶液数
−を添加した。混合物が濁ったとき、水／塩冷却浴を取
付け、残りの臭化ゾロノルギル溶液を攪拌下、反応が維
持されるような速匿で徐々にｌ潴下した。ついで混合物
をＯｕＣで１時間攪拌した。温度金１０’Ｃ’以下に保
持しながら・無水ジクロルメタン（２０ｄ）中のトリア
ゾリルビナコロン（５，Ｏ，！ｉ’、　　０．０３０Ｍ
　）の溶液を攪拌されている混合物に徐々に滴下しつい
で混合物を２０°Ｃで一夜攪拌した。ｆ３られた謹厚な
懸濁液に、冷却しながら、塩化アンモニウム水浴液を添
加した。、混合物？酢酸エチルで数回抽出し、有機Ａｊ
を一緒にしついで水お工びシラインで洗浄した＠生成４
ｊＪを無水硫酸マグネシウム上で乾燥しついで真空下で
濃縮して淡黄色油状物を得た。

シリカデル上で溶離剤としてジエチルエーテルを使用し
てクロマトグラフィーにかけて油状物を得。

これヲ徐々に結晶化させてオアーホワイト固体（４，３
，ｐ：融点６５−７°Ｃ）を得たｄＮ　Ｍ　１１（ＣＤ
Ｃｌｓ　）δ　：　１．１０（９Ｈ，ａ）：　２．０２
（ＩＨ，ａ）：２．３４（２Ｈ，コンプレックス）：３
．８７（ＩＨ，ｓ）：　　４−４７（２Ｈ，コンプレッ
クス）：　　７．９６（ｌＨ，ｓ）Ｓ　　８．２４（Ｉ
Ｈ。

ＩＲ（ｓｔショール）ｃｒｎ−’　：　　３５５０−　
３０５０．３２４０，３３００゜３１４８、　２１２５ ｍ／ｅ：［ｏ〜１．２０６．　１６Ｌ　　１５８．　１
９２工程２ 液体アンモニア（約５０ｍ１）に−６０°Ｃでリチウム
の小Ｍ［０，２５，？、３６ミリモル）の一部を添加し
ついでス・９チユラの先端に載る量の硝酸第２鉄を添加
した。リチウムの残りを徐々に添加した後・反応混合物
を青色が消失するまで攪拌しついで灰色のｌ！ＩＡ濁液
を放置した（約４０分）。反応混合物に工程１の生成ｍ
（２，５，９，１２ミリモル）のテトラヒドロ７ラン（
１０−中の溶液を添加しついで浴温を一２５°Ｃまで上
昇させながら混合物を２時間攪拌した・浴を一４０６Ｃ
ＶＣ冷却した後。

シクロプロピルメチルブロマイド（２，３ｍｌ＋−２４
ミＩＪモル）ｔ−添加した。ついで反応混合物を一夜で
・室温まで昇温させた。反応混合物を酢酸エチルと２０
チ塩化アンモニウム１１４７（Ｊｔの間で分画しついで
水性層を更に酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を一緒
にした後、水およびプラインで洗浄し。

無水硫酸マグネシウム上で乾゛譲しついで真空下で濃縮
して褐色ゴム状物を得た。−粗生成物をシリカゲル上で
カラムクロマトグラフィーにかけ、ガソリン中のジエチ
ルエーテル（２０−１００％）で溶離して、標題化合物
（２ｊｉ　）（＋−淡黄色油状物として取得し・これを
放置して結晶化させて淡黄色固体（融点３８．５−４１
’ｃ　）ｔ−得た。

ＮＦａ（ＣＤＣＩ３，２７０ＭＨｚ）δ：　０．１６（
２Ｈ，ｍ）：　０．４＆（２Ｈ，ｍ）：　０．９０（Ｉ
Ｈ，ｍ）： １、Ｏｇ（９Ｈ，ａ）：　２．１２（３）（１ｍＧ　２
−５４（ＩＨ，ｍ）： ３．５０（ＩＨ，ａ）：　４．３２（Ｉｌｌ、ｄＧ　４
．５（？（Ｉ）１．ｄ）ニア、９６（ｌＨ，ｓ）：ｇ、
２５（Ｉ Ｈ，ｓ）。

＋ ｍｌｅ　Ｎｏ　Ｍ　、　２６０．２４６．１６Ｌ　８３
，７０，５７ＩＲ（フィルム）　　３１５０　−　３５
５０．　３１３０．　３０７０　ｄ−’元素分析Ｃ１５
Ｈ２３Ｎ、Ｏ，理論値ｃ、ｂｇ、ｑ３：　Ｈ，８４７：
Ｎ、　１６．０８係 実測値　Ｃ，６８，６６：　Ｈ，８，８’？：Ｎ、　１
６．０７囁 実施例１１ 無水テトラヒドロフラン（２０ｄ）中の５−クロル−１
−（ンチ７（２，３ｇ、２２ミリモル）の攪拌されてい
る溶液に、窒素雰囲気下、室温で、エチル　マグネシウ
ム　ブロマイド（ジエチルエーテル中の３．０モル溶液
、７．５ｄ）を添加した。

最初の発熱反応の後、反応混合物を還流下で１５分間加
熱しついで室温に冷却した。実施例１の工程１で調製し
たエポキシド（１，ｏｇ、＋＋ミリモル）のテトラヒド
ロ７ラン（４０ｍｌ　）中の溶液を添加した後、混合物
を還流下で３時間加熱した・ついで反応混合物を酢酸エ
チルと水の間で分画した後、水性層を更に酢酸エチルで
抽出した。有機抽出物を一緒にし、水およびプラインで
洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しついで真空下で濃
縮した・粗生成物をシリカゲル上でクロマトグラフィー
にかけ、ヘキサン中の酢酸エチル（５Ｃ１）で溶離して
、標題化合物（１・０．Ｆ）を淡黄色油状物として得た
。

Ｎ鼎（ＣＤＣＩ、、２７０　ＭＩＩＺ、）δ：　１．ｏ
ｇ（９Ｈ，ｆｌ）：　１．８４（２Ｈ。

ｍ）：　２．２０２．２０（ｌＨ，ｍ）：　２−２５（
２Ｈ，ｍ’）（ＩＨ，ｍ）：３．５０（１１（、ａ）：
　３．５ｇ（２Ｈ。

ｔＧ　４．３２（ＩＨ，ｄ）：　４．５２（ｌＨ，ｄ）
：　’１．９６（団、５）＝８．２０（ｌＨ，ｓ） ｍｌｅ　Ｎｏ　Ｍ　、　２２６．１５８．１５０．１２
２．　＄３．７０゜５７、４３ ＩＲ（フィルム）　　　　３１５０　−　３６５０．　
３１２０　ｃｍ元素分析　Ｃ１４Ｈ２゜Ｎ５０．Ｃ１理
論値Ｃ，５（？、２５：　Ｈ，７，８：Ｎ、ｌ、１１−
８１％ 実測値　Ｃ，５９，３４：　Ｈ，７，４９：Ｎ、１４．
２１囁 実施例１２ マグネシウム削片（無水エーテル中（ｎ　２．５　当量
−２０ｄ）の攪拌されている懸濁液に触媒量の塩化第２
水銀（約２５　ｕｑ　）を添加した。　Ｏ’Ｃに冷却し
た後、　Ｂｕｌｌ、　Ｓａｃ、　Ｆｒ、　１９７１．４
５４６　Ｋ記載の一般的方法で調製した１−ブロム−２
−ヘキシン（２当澁、３．２２ｇ、２０ミリモル［−添
加した。

１時間後、無水テトラヒドロ７ラン（３５ｍｊ）中の３
．３−ジメチル−４−フルオル−１−（ビ。

２’、　４’−トリアゾール−１′−イル）−ブタン−
２−オン（１当吐：１．＆５．？：１０ミリモル）の溶
液をゆっ（り添加しついで１６時間攪拌した・反応混合
物を水に注入し、エーテルで抽出した（２Ｘ２５０ｄ）
。有機層を捕集し、硫酸マグネシウム上で乾燥しついで
溶剤を除去した。フラッシュタａマトグフフイ−（シリ
カｒル、ガソリン／エーテル浴離を行って目的ｆヒ合吻
（融点５０−５１’ｃ）を得た。

元素分析　実測値二６３．９二Ｉ１．９．Ｏ：　Ｎ、１
５．５Ｃ，４１１２２ＦＮ、Ｏｔｙ〕理論値：Ｃ，６２
，９：　Ｈ，８，３：Ｎ、１５．７チ ＩＲ３２７５，３１２５，２９２５，１４５０，＋３７
５．１２００゜１０００、９００．７７５．６８０．６
５０．６００ｃｍ　　：Ｎ１ｖｉＲ（９０ＭＨｚ：　Ｃ
ＤＣｌ５）０．９９（３Ｈ，ｔ、　Ｊ：６ｌ−ＩＺ）。

１．１２（６Ｈ，ｍ）、　１．５２（２Ｈ。

ｄｔ、ｐ６及び６Ｈ２）。

２．０−２．７（４Ｈ，ｍ）、　３−９（ＩＨ，ｓ’）
、　４．５（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝４７Ｈｚ）、　４．５４（２Ｈ。

ｄｄ、　Ｊ＝　１２．６及δ２Ｓ、８ Ｈｚ）、　　８．０（目Ｌ８）１　８．２４（１１Ｌａ
Ｇ ｍ　／　ｅ　　　　　　　　　２６ｇ（Ｍ＋Ｈ）、　１
８６（ｌｏｏ慢）実施例１３ 原料トして１−ブロム−５−メチル−２−へ牛シン（７
ｇ、４０ミリモル）および３．３−ジメチル−４−プル
オル−１−（ｌ’、　２’、　、ｌｌ’−トリアゾール
−１′−イル）−ブタン−２−オン（’３．７，９゜２
０ミリモル）を使用して、実施例１２で述べた共通の方
法により１−フルオル−２，２−ジメチル−３−ヒドロ
命ンー３．−　（ｓ−メチル−２−ヘキシン−１−イル
）−４−（＋、２．４−トリアゾールー１−イル）−ブ
タン（ｄ１表、化合物ム１４）を調製した・この化合物
（３７０■、６．６％）は４９−５０°Ｃの融点を有し
ていた。

元素分析　（実測値：Ｃ，６５，４：　Ｈ，９，Ｏ：　
Ｎ、ｌＡ、ｇＣ７５Ｈ２４）′Ｎ、０の理論値： Ｃ，６４，０：　Ｈ，８，６：　Ｎ、＋４．９悌）：Ｉ
Ｒ３２５０，２９５０，１２ｇ０．１２００．１１４０
゜１０８０、１０００．９１０．８６０．７７５．６６
０゜６５０　＋　６００　ｔｖ　　： ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣ１，）　　０．９６（６Ｈ
１ｄ、Ｌ＝７．２Ｈｚ）。

１．１（６）１．ａ）、　１．７４（ＩＨ，ｍ）。

１．９６−２．２６（３Ｈ，ｍ）、　　２．４−２．７
４（ｌＨ，ｍＬ　　３−８ＣＩＨ＋ｓ）。

４．４６（２）１．ｄ、　Ｊ＝４６．＆Ｈｚ’）。

ａ、５２（２ｕ、ａｄ、土＝１２．６及び２７Ｈｚ）、
７．９７（ＩＩＬｓ）、８．２２（ＩＨ，ｓ）： ｏｎ／ｅ　　　　　　　　　　　　２８２（Ｍ＋Ｈ）、
２３９．２３８−１８６（１００％）。

原料として１−ブロム−２−ヘキシン（３，２２９，２
０ミリモル）および４−クロル−３，３−ジメチル−１
−（＋’、　２’、　４’−トリアゾール−１′−イル
）−ブタン−２−オン（２，０２ｇ、２０ミリモル）を
使用して、実施例１２で述べた共通の方法により１−ク
ロル−２，２−ジメチル−３−ヒドロキシ−３−（２−
ヘキシン−１−イル）−４−（１，２，４−）リアゾー
ル−１−イル）−ブタン（第■表、化合物Ａ　Ｉ　５　
）を１４製した。生成４．ｍ（Ｉ　ｇ　）ｅＨＬＰｃ　
（シリカｊ’　ル、　　ＣＨ２（、：４溶離）により精
製して目的化合物（４０（Ｅη、＋４．２％）（融点６
１−６２°Ｃ）を得た。

元素分析　実測値：　Ｃ，６０，５：　Ｈ，’？、　ｌ
：　Ｎ、　＋５．０゜Ｃ１４Ｈ２□ＣｌＮ３０の理論値
：　Ｃ，５（？、３：　Ｈ，７，ｓ：Ｎ、１４．８％ ｆＲ３１５０，２９００，＋５００．１４５０．１３７
５．＋２７０゜１；２ｏｏ、　　１１２ｏ、　　ｉｏｇ
ｏ、　　１ｏｏｏ、　　９６０．　８０５゜７２０、　
６８ａ、６０（Ｉ’ｍ　　：ＮＭＲ（９０ＭＨｚ　：　
ＣＤ　Ｃｌ　ｓ　）　Ｏ，９７（３Ｈｌｔ、土＝７Ｈｚ
１　１．１９（６Ｈ，ｓ）、　　１．５（２Ｈ，ｄｔ、
Ｊ＝７及び７ＨｚＬ　１．９−２．２２（３Ｈ−ｍ）。

２−４４−２．７４（Ｉｆ−１，ｍｌ　　３．６０（Ｉ
Ｈ，ｓ）、３．７８（２Ｈ，ａ）、４．５５（２１（、
ｄｄ、　Ｊ＝　１２．６及び３０Ｅｉｚ）。

８・０（ＩＨ・Ｓ）・　８−２４（ＩＨ，ｓ）：ｍ／ｅ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２８４　　（
Ｍ＋）ｌ　　）、　　２８３．　　２５５゜２３７・　
２１６．２０２（１００４＞。

１９２、　９＋、　　８３．　７７、　７０．　５５゜
実施例１５ 本実施例は第１表の化合物）に１６．すなわち・第【表
の化合物Ａ３のメチルエーテルのＰａを列示する。

無水ジメチルホルムアミド（１ミリモル当り５−）中の
油を含有し′Ｃい７２い水素１ｔナトリ１クム（１当遣
）の懸濁液に・ｊ四拌しながら、無水ジメチルホルムア
ミド’（１ミリモル当’Ｊ２．５ｍ／）中の。

第１表の化合物ム３（１当量、１ｙ：４ミリモル）の６
４液を添加した＠沸騰が一旦ＭｆＯＬだ後、沃化メチル
（１当ｄ　：　０．５６８　ｇ、４ミリモル）を添加し
・混合物を８０°Ｃで４時間別熱した。冷却後。

反応混合物を水に注入し、エーテルで抽出した（２　Ｘ
　Ｉ　ＯＯｍｇ　）。有機ＮＪを一緒にし、水および飽
和プラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しつい
で溶剤を除去した。フラツ°シュクロマトグラフィー（
シリカダル、ガソリン／エーテル溶離）を行って目的化
合物（０，６９，５７，５≠）を黄色油状物として得た
。

元素分析　実１１１１Ｊ値：Ｃ，６Ｌ３：　）ｉ、＋？
、’７：　Ｎ、１５．５６Ｃ１５Ｈ□５Ｎ３０の理論［
直：Ｃ，６ｇ、４：　　Ｈ，９，５：Ｎ、　１６．０％
）： ［Ｒ３１００，２’？６０，１５００．＋３９０．＋３
６０．１２７０゜＋２００．　１１３０．　１０１０．
９５０．１４０ｔ″ｒｎ　：ＮＭＲ９９０Ｍ１ｚ、ＣＤ
Ｃｌ　ｓ　）Ｏ、ｑｇ　（３Ｈ、ｔ　−Ｊ　””　７Ｈ
２’）　、Ｏ−９９（９Ｈ，ｓＬ　　ｌ−５（２Ｈ，ｄ
ｔ、Ｊ＝７７Ｈｚ）、２．１２（２ｆ１．ｍ）、２．５
６（２Ｈ，＋ｎ）、３．３４（３Ｈ，ａＬ　　４．５２
（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ　＝　１４．４　２７ＨｚＬ７、’？
２（ＩＨ，ａ）、８．２２（１日、Ｓ）＝ｍ／ｅ　　　
　　　　　　　　　　　　　２６４　　（Ｍ＋Ｈｉ　　
２６３．２０６゜１８１（＋００チ）。

第１表の化合物、Ｋｌ　７　、すなわち、（ヒ合物、・
石３のエチル　エーテルを実施列１５０方法に従って謔
夷した０生成物は黄色油状物であった（０．４６．９．
４１．５憾）。

元素分析　実測値：Ｃ・６Ｌ５：　Ｈ，９，８：　Ｎ、
　１５．０　。

Ｃ７６Ｈ２７Ｎ３０の理論値：Ｃ，６１？、３：　）ｉ
、’？、ｇ：Ｎ、＋５．２％： ０２　　　２９ｇ０．＋４００．１３７０．１３２５．
１２００゜１１４０、１０２０．９６０．８００．７３
０Ｌｍ　　：ＮＭＲ（９０Ａ１１ｚ　、ＣＤＣｌ　ｓ　
）　Ｏ−９１３（３Ｈ、ｔ　、土ニアＨｚ’）、　　０
．９９（９８，ｓ）、　　１．１６（３）１．ｔ、Ｊ＝
７Ｈｚ）、　　１．５２（２）１．ｄｔ、Ｊ＝７及び７
Ｈｚ）、２．１２（２Ｈ，ｍ）、２．５８（２Ｈ，ｒｎ
）、３．５１５（２Ｈ，ｍＬ　　４．５２（２）１．ｄ
ｄ、Ｊ＝　１４及び２７１−ＩＺ）。

７、’？４（Ｉｆ（、ａ）、＋２６（１１（，８）：ｒ
ｎ／ｅ（ＣＩ）　　　　　　　２７８　　（Ｍ＋）ｌ　
　Ｌ　　２２０．１９５　一実施例１７ 第１表の化合＊Ａ１９・すなわち、化合物ム４のメチル
エーテルを、実施例１５で述べた方法に従って化合物ム
４（＋、０５．！ｉ＋、４ミリモル）と沃１ヒメチル（
０，５６８１ｉ　、　４ミリモル）とを８０°Ｃで４時
間、ついで室温で１６時間反応させることにより調製し
た。生成物は黄色油状物であった（０．２２　、！ｉ’
、　　２０．０５　％　）。

元素分析　実測値：　Ｃ，６９，Ｏ：　）１．ｉｏ、４
：　Ｎ、＋４．７　。

Ｃ１６Ｈ２７Ｎ３０の理論値：　Ｃ，６９，３：　Ｈ，
１？、８：Ｎ、　１５．２−二 ＩＲ２’？６０．＋５００．１４６０．＋３７０．１２
７５．１２００゜１１４０、１０９０．　＋０２０．９
６０．１６０Ｃｍ　　：ＮＭＲ（９０ＭＨ２，ＣＤＣ１
）１．０（’？Ｈ，ｓ）、　　１．１（６Ｈ，ｄ、Ｊ：
７Ｈｚ）、１．８１（ＩＨ，ｍ）、２．０８（２Ｈ，ｍ
）、２．６２（２Ｈ，ｍ）。

３．４０（３）１．８）、４．５５（２Ｈ，ｄｄ。

土＝　１３．５及び２５ｆ（Ｚ）、　　７．９６（ｌＨ
，ａ）、８．２８（ｌＨ，８）：ｍ／ｅ　　　　　　　
　　　　２７＆　　（Ｍ＋Ｈ’）、２７７．２２０゜１
９５（１００チ）、１８２゜ 実施例１ｇ ＪＩ表の化合物ム４（２，Ｏ，Ｖ、８ミリモル）と臭化
アリル（０，９７１８ミリモル）とを実施例１５で述べ
た方法に従って８０°Ｃで４時間ついで室温で１６時間
反応させて、第１表の化合物ノに２０を黄色油状物とし
て得た（　０．４４．１！７．　　＋　８．３％）。

元素分析　実測ｆ直：　ｃ、ｂｑ、ｏｓ　Ｈ，９，５：
　Ｎ、　１３．４゜Ｃｌ８Ｈ２，Ｎ３０の理論値二Ｃ，
７１，３：　Ｈ，９，６：Ｎ、　＋３．９慢： ＩＲ２９６０，＋６４０．１４００．１３７０．１２７
０．＋２１α１１４０、９４０．８６０．７７５１”Ｉ
ｎ　　：ＮＭｒｔ（’？０Ｍ１（Ｚ、ＣＤＣ１，）　　
０．９６（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚｌ　Ｏ，９１（９Ｈ，
ｓ）、　　１．６１−１．９（ｌＨ，ｎ＋）。

１−９１３−２．１６（２Ｈ，ｍｌ　　２．５６−２．
７（２Ｈ，ｒｎ）、４．０２−４．２（２Ｈ。

ｍ）・　４．５６（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１３．５及び２７
Ｈｚ）、　５．０４−５．２６（２ｆ（。

ｍ）、５−３１−５．４１ＮＨ，ｍ＞。

７．９２（ＩＨ，８）、８．２３（ｌＨ，ｓ）：ｍ／ｅ
　（ＣＩ）　　　　　　　３０３　（Ｍ　）、　２４６
．２２１　。

４１表の化合物ｉ１瓜ＡＣ２，０＆、８ミリモル）と臭
化グロノぐルギル（０，９５，９，Ｂミリそル）とを実
施例１５で述べた方法に従ってｇ　ｏ’ｃで１６Ｆ１８
間反応させて・、ＪＩ表の化合物扁２１を黄色油状物と
して得た（０．３８ｉ　　１５．９％）。

元素分析　実測値：　Ｃ，７１，２：　Ｈ，９，Ｏ：　
Ｎ、＋３．６　。

Ｃ１ＥＩＨ２７Ｎ３υノ理論値：Ｃ’、７１４：　Ｈ，
９，Ｏ：Ｎ、＋４．ｏｓ： １１４　　３３００．２９６０．２２２０．＋３７０．
１２７５．＋２１０゜１１４０、　ｌｏｇｏ、　９５５
，７７０．６７０ｃｎ　　：ＮＭｌＮ（９０ＭＨｚ−Ｃ
ＤＣｌ２）１．０（６Ｈ，ｄ、土＝７Ｈ２）、　１．Ｑ
ｌ（’７４（、ｓｌ、　　１．６−１．９８（目（、ｍ
）。

２・０　２・２（２Ｈ，ｍ）、　　２．４２（Ｉｆ（。

Ｌ−土””　１ＪＨｚＬ　　４．３４（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝　１．８）１ｚ’）、４．５７（２Ｈ。

ｄｄ、Ｊ＝　１４．４及び２６Ｈｚ　）・７．９５（ｌ
ｉｌ、ｓ）、’８．３９（ｌＨ，ｓ）；ｍ／ｅ　　　　
　　　　　　３０２　（Ｍ＋［−１）、　　２４４．　
２１９゜２０６　。

実施例２゜ 実施列１５で述べた方法に従って、第１表のｆヒ合物ノ
に４（２，０ｇ、８ミリモル）と塩化ベンジル（１，０
１１８ミリモル）とを８０金で１６時聞反応させて、第
１表のｆヒ合物ノ≦２２を黄色油状物とＬ？得；／ｌ　
（０，７、！ｉ’、　　２４．ｇ％）１１１水素析　実
測値：　Ｃ７４，５：　［（，９，Ｉ：　Ｎ　１１．９
゜Ｃ２゜Ｆｉ３．Ｎ３０の理論値：　ｃ、７４．ｇ：　
Ｈ，８，８：Ｎ、Ｉ＋、９チ： ＩＲ２９６０，＋７３０．１５００．１４５０．＋３６
０．１２７０゜１２００゜１１３０．１０８０．９５０
．７３０．６９５゜６．７５ｔ′ｒｎ　　； Ｎ：ｖｌＲ（９０ＭＨｚ、Ｃ１）Ｃ１５）０．９６（６
Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．ｏｌ（９Ｈ，ｓｌ、　　１
．６１．９８（ＩＨ，ｔｏ）。

２．０−２．２（２Ｈ，ｍ）、２．６８−２．７８（２
Ｈ，ｒｎＬ　　４−６２（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１４．４及
び２１．６Ｈｚ）、　４−６３（２Ｈ。

ｄｄ、　Ｊ＝ＩＯ，ｇ及び１８．１？Ｈｚ）。

７．３２（５）１．ｓｉ　　７．９２（ｌｌ’１．ｓ）
。

＆−１６（ＩＨ，ｓ）： ｒｘｌ／　ｅ（ＣＩ）　　　　　　　　３５３　　（Ｍ
　　）、３１０．２９６，２７１゜無水テトラヒドロフ
ラン（４０ＦＩｔ）中の第１表の１ヒ合吻ノに４（２，
Ｏ，’Ｖ、ｇミリモル）の溶敵に一７８°Ｃでｎ−ブチ
ルリチウム（２，６Ｍ溶液３−９８ミリモル）企添加し
た。３０分間攪拌した後。

得μれた溶液を塩化ベンジル（１，１２ｇ、８ミｌＪモ
ル）で処理しついで１時間還直させた・冷却後・反応混
合物を氷上に注ぎ、エーテルで抽出した（２’Ｘ１００
ｄ）、有機層を一緒にし、水および飽和プラインで洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥しついで溶剤を除去した
。得られた残心をフラッシュクロマトグラフィー（シリ
カケ０ル、ガソリンエーテル溶離）にかけてｉＡＬ表の
化合１勿ノに２８を黄色油状物として得た（　０．６４
．９　、　２２．’？５道）。

元素分析　実測値：　Ｃ，７１，７：　Ｈ，７，＆：　
Ｎ、　１０．７゜Ｃ２□ｆ（、Ｎ、Ｏの理論値：Ｃ，７
１，９：　　Ｈ，７，’？：Ｎ、　ｌ　１．４％： ｆＲ２９６０，＋７２０．１６００．＋５００．１４５
０．１４００゜１３７０、１２７０．１１７０．１１４
０．１１１０．９５０゜７１０、６’ｌＯｔ＊　　： ＮＮＩＲ（９０ＭＦｌ”−ＣＤＣｊｓ）　　Ｏ，＆６ｔ
６Ｈ，ｄ、土＝６．３Ｈｚ）。

１．１６（９Ｈ，ａ）、　＋、５６（団誦）。

１−ｇ８（２Ｈ，ｍ）　、３−０４（２Ｂ、ｔ。

Ｊ＝１．８ｆ（ｚ）、　５．０１（２Ｈ，ｄｄ。

Ｊ＝１４．４及び２２．５ＦＩＺ）、　’／、４８（３
Ｈ，ｍ）、　７Ｊ６（Ｉｆ（、ｓ）、　ＩＩＳ、０Ｏ（
２）１．ｒｎ）、　３．１８（ｌＨ，ｓ）：ｍ／ｅ　　
　　　　　　３６７　（Ｍ　Ｌ　３２５．２４５．２０
３゜１０５、７７゜ 実施例２２ 本実施例は２．２−ジメチル−３−ヒドロキン−３−（
５−クロル−２−ペンチン〜Ｉ−イル）−４−（＋、２
．４−トリアゾールー１−イル）−ブタン（第１表のｆ
ヒ合拗７に２３）の１！ｉＩ製を例示する。

工程１ ジメチルホルムアミド（２５ｖ）中のｔ−ブチル　ジメ
チル　シリル　クロライド（ＩＯ，９＆。

７２ミリモル）およびイミダゾール（４，５，Ｌ６６ミ
リモ′ル）の攪拌されている溶液に、ジクロルメタン（
２５ｍ７り中の３−ブチン−１−オール（４，６ｙ、ｂ
６ミＵモル）の溶液を添加した。混合物乞４０’Ｃで７
．５時間攪拌した後、室温に冷却しついでジエチルエー
テルと水の間で分画した。水性相をジエチルエーテルで
抽出し、ついでエーテル抽出物を水およびブラインで洗
浄し、無水硫酸マグ不ンウノ・上で乾燥り、ついで、４
空下でＧ’Ｊ　ａａして黄色油状物ｉ１２．！？）ｋ（
！）た・この生成物を精製することなししこ使用した◎ 工程２ 無水テトラヒドロ７ラン（３５ｍ）中σ〕１−（ｔ−プ
チルジメチルンリルオキン）−３−ブチン（４，６ｇ、
　　２５　ミＩＪモル）の溶液に窒素雰囲気下、室ｇ−
ｃｘチル　マグネシウム　ブロマイド〔ジエチルエーテ
ル中σ〕３．０モル溶液＆　５　ｍｌ　）を添加した。

最初の発熱反応の後、反応心合物をｍ流下で１５分加熱
しついで室温に冷却した。テトラヒドロフラン（２５ｄ
）中の、実施例１、工程１の生成物（３，Ｏ，！７．　
１７　ミｌ）モル）の溶液を添加した後・混合吻士還訛
−Ｆで２時間加熱した・ついで反応混合物を酢酸エチル
と２０チ塩化アンモニウム水溶液の間で分画した。水性
層を酢酸エチルで更に抽出しついで有（歳抽出物を一緒
にし、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥しついで真空下で濃縮して暗黄色油状物（７
，５ｇ）を得た。粗生成物をシリカゲル上でカラムクロ
マトグラフィーにかけ、ガソリン中のジエチルエーテル
（１０−５０優）で溶離して、１−プチルジメチルシロ
ギシ訪導体（３，８ｇ’）を橙色油状物として得た。

工程３ 無水テトラヒドロフラン（５ｉ）中の、工程の生成物（
２，９ｇ、８ミＩＪモル）の溶液に窒素雰囲気下、室温
でス、４チュラに載るｊのＡモレキュラーシーブを添加
した０５分後、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオ
ライド（テトラヒドロフラン中の１．０モル溶液＆、７
ｍ）を添加し１反応混合物を室温で４時間攪件した。反
応混合物を酢酸エチルで稀釈し、水（２−）を添加した
＠混合ｍ′ｆｔ°−イア０“（−Ｈｙｆｌｏ　”　）を
通してＩｆｉ過し、硫酸マグネシウム上で乾燥しついで
蒸発乾固させた〇粗生成物をシリカゲル上でカラムクロ
マトグラフィーにかけ、ガソリン中の酢酸エチル（２ｏ
−１００％　）で溶離して、ヒドロキシ誘導体（１・５
ｙ）を黄色油状物として得た〇 工程４ ジクロルメタン（１５ｄ）中の工程３の生成物（１，１
４ｇ、　　４．５ミリモル）およびトリエチルアミン（
１，Ｉ＊Ｌｇミリモル”１に、ジクロルメタン（ｓ−）
中のメタンスルホニル　クロライド（０，４５ｍｌ、　
　５．４ミリモル）の溶液を室温で添加した＠反応混合
物を室温で２．５時間攪拌しついでジクロルメタン（５
−）で稀釈した後、１Ｍクエン酸溶液、水、炭酸水素す
ｌ−Ｕラム両相溶液およびプラインで順次洗浄し、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥しついで真空下で濃縮して、
メタンスルホネート誘導体（１，４！；／）を黄色ゴム
状で得た。

この生成物は不安定であり、従って精製することなしに
、直ちにつぎの工程で使用した。

工程５ ジメチルスルホキシド（ｌｏｇ／）中の工程４の生成物
（１ｇ、３ミリモル）および塩化リチウム（０，４９，
９，５ミリモル）の混合物を６０°Ｃで３時間攪拌し・
加熱した。反応混合物全酢酸エチルと水の間で分画し、
有機層を水およびプラインで洗浄し・硫酸マグネシウム
上で乾燥しついで真空下で濃縮した・得られた粒生成物
をシリカデル上でカラムクロマトグラフィーにかけ、ガ
ソリン中ノ酢酸エチル（２０−７０％）で溶離して標題
化合物（０，６７＆）ｅ淡黄色ゴム状で得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、　、　２７０ＭＨｚ’１　１．０８
（９Ｈ，ｓ）、　２．１２（１Ｂ。

ｍＬ　２．５４（３Ｈ，ｍｌ　３．５４（２Ｈ，ｔ）、
　３．６３（ｌＨ，ｓ）。

４．３０（ＩＨ，ｄ）、　４．６０（ＩＨ。

ｄ）、７．９４（Ｉｎ、ａ）、　８−２６（ｌＨ，ａ）
。

ｍ／　ｅ　　　　　　　　　２７０　（ＭＨ）、　２３
４．２２０゜２１２、１８７．１６ＬＩ５０．８３゜７
０、　５７．　４３　　。

ＩＲ（フィルム）　　　　　　　　　３１５０　−　３
７００．　３１２０　ｃｒｎ　　。

元素分析　Ｃ１！１Ｈ２ＯＮ５０．　　ＣＩ、理論値：
　Ｃ，５７，Ｈ：Ｈ，７，４７： Ｎ、１５．５８襲 実測値：　Ｃ，５７，４９： ｔ＊、７．ｂｏ”− Ｎ、１５．３０僑 実施例２２の方法を使用して、第１表の化合物４２５を
調製したＯこの生成物はジアステレオマーの１：Ｉ混合
物であった。その特性を以下に示すＧ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ５．２７０Ｍ）ＩＺ）　Ｏ，ｇ４（３
Ｈ，ｔ）、　１．１２（９Ｈ，ｓ）。

１．５０（２Ｈ，ｒｎ）、１．８５（２Ｂ０ｍ）・２．
０４（ｌＨ，ｍ）、　　２．６４（ＩＨ，ｄ）。

ｍ）、７．’？８（ＩＨ，ｓＬ　　８．３（ＩＨ。

Ｓ）。

ＬＲ（フィルム）　　　　　　　　３１５０　−　３６
００・、　　３１２０．　２２２０Ｃ“ｍ　　。

ｍ／ｅ　　　　　　　　　　　２６２，２４０．２２Ｌ
　　１６＆、　１５０゜１０９、　８３．　７０．　５
７　　。

実施例２２の方法を使用して・１１表の化合物ｉ１ｉ　
２６を製造した０この生成物はジアステレオマーの１：
１混合物であった。；ｆ：の特性を以下に示す・ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３．２７０ＭＨｚ）　１．ｏ（３Ｈ，
ｔ）、　　１．１（９Ｂ、ｓ）。

１．８（２）１．ｍ）、　２．１（Ｉｆ（、ｒｎ）。

２・５５（３Ｈ，ｍ）、３．６＆及び ３．７１（開、　２５−　ｆ’ｏｒＪＡ性体）。

３、’？（ＩＨ，ｍ）、　４．３（ＩＨ，ｄＬＡ−６４
（ｌ）１．ｄ）、　７．９５（ｌＨ，ａ）。

８．３（団、ｓ）。

ＩＲ（フィルム）　　　　　　　　３１５０　−　３６
５０．３１２０　（７’ｌ　　−ｍ／　ｅ　　　　　　
　ＭＯＭ　、　２６２．２４０．１６８゜１５０、８３
．７０．５７　。

本発明の１ヒ合吻を施用に適する組成物に製剤する方法
を下記の実施例２５〜３４に示す。これらの実施例中の
優は全て重盪慢である。

下記の成分を混合し、混合＋！ｌｌＪを全成分が溶解す
るまで攪拌して乳化性濃厚液を調製した：第■の化合→
勿　　　　　　　　　　　　　１０ｇカルシウム　ドデ
ンシルベンゼンスルホネート　　　　　　　５　係−シ
フ４ｏ二７り″（’５ＹＮＰＩＣＲＯＮｆＣ″）ＮＰ１
３　　　　５　１＝　７　Ｃｘ　マゾール’　（’Ａｒ
ｏｍａｓｏｌ”　）Ｈ８０％下記の成分中の最初の３成
分を水の存在下で磨砕シラいで酢酸す）　＋１ウムを添
加した。かく、優られた混合′４ｋＪｆ：乾燥した後、
英国標準篩、サイズ４４−１００ｆ：通過させて所望の
粒子径のものｔ得ることにより、液体１例えば水に容易
に分散し得る顆粒状組成物（ｅ調製した： 第１表の化合物　　　　　　　　　　　５０弗′デイス
ノセーゾル″（−Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ”　）Ｔ　　　　
　　　　２５　　％０シンイロニツク’ＮＰ５　　　　
　　　　　　　　　１．５　慢酢酸ナトリウム　　　　
　　　　　　　２３．５係実ｂ８ノＬ２リ　２７ 下記の成分の全てを一緒に粉砕して液体に容易に分散す
る粉末製剤を膨潤した： ４１表の化合物　　　　　　　　　　４５悌゛テイスノ
母−ゾル”Ｔ　　　　　　　　　　　　　　５％°シン
ベロニック”　ＮＸ　　　　　　　　　　　　　　Ｏ，
５チ−セ０７アス″（”Ｃｅ１ｌｏｆａｓ″）８６００
　　　　　　　２　％陶土ＧＴＹ粉末　　　　　　　　
　　　　　　　４７．５チ活ｌ成分をア七トンに溶解し
た後１．得ちれた浴液ｉ７り、？ルジャイトクレイ顆粒
上に噴霧した。

ついで溶剤を蒸発させて顆粒状組成物を４之：４１表の
化合物　　　　　　　　　　　５％アタ・母ルジャイト
顆粒　　　　　　　　　　　　　　９５　％下記σ〕３
成分を混合して種子ドレッシング剤を調製した： ４１表の化合物　　　　　　　　　　　５０４鉱　　油
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
％ＩＳ匈　　土　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　４８１実施例３０ 活性成分とメルクを混合することにより散布用粉末を調
製した： ；」１表の化合物　　　　　　　　　　　５慢タルク　
　　　　　　　　　　　　　９５チ実施例３１ 下記の成分をビーズミルにかけついで粉砕混合＊を水に
懸濁させることにより、流動性製剤を調製した： 第ｆ表Ｑ〕化合物　　　　　　　　　　　４０慢°デイ
スノに一ゾル″１　　　　　　　　　　　　　４％“シ
ンペロニックＮＰ５　　　　　　　　　　　　　１　　
％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５５　　％下記の成分を混合しついで混合物と
全成分が完全に混合されるまで粉砕することにより分散
性粉末製剤を調製した： 第１表σ〕化合＊２５％ １エアＱゾール″じＡｅｒｏｓｏｌ”　）ＯＴ／Ｂ　　
　　　　　　２　％°ディス・ぐ−ゾル“Ａ、　Ｃ，５
嗟 南　　±　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２８囁シリカ　　　　　　　　　　　　　４０慢下記
の成分を混合しついで混合物を研和ミル（ｃｏｒｎｍｉ
ｎｕｔｉｏｎ　ｍ１ｌｌ）で磨砕することにより１分散
性粉末製剤を調製した： 、４１表の化合物　　　　　　　　　　２５慢°ノ９−
ミナル′″（−ＰＥＲＭＩＮＡＬ”）ＢＸ　　　　　　
　　　　　　　Ｉ　　％°デイスノ卆−ゾル”Ｔ　　　
　　　　　　　　　　　５慢プリビニルピロリドン　　
　　　　　　　　　　　　１０慢シリカ　　　　　　　
　　　　　　２５慢陶　　土　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　３４　％下記の成分を混合しつい
で混合物を粉砕することにより分散性粉末製剤をｇ４製
した：第■表の化合物　　　　　　　　　　　２５チ°
エアロゾール“ＯＴ／Ｂ　　　　　　　　　　　　　　
２％“デイスノぐ−ゾル″Ａ　　　　　　　　　　　　
　　５憾陶　　土　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　６ｇ％上記実施例中で商標名および商品名で
示した種々の組成物および物質ＶＣついての説明を以下
に示すＯ ”シンベロニック”ＮＰＩ３：　　　　／ニルフェノー
ル（１モル・）のエチレンオキ シド（１３モル）の縮 合物 ０７αマゾール″Ｈ：　　　　アルキルベンゼンからな
る溶剤混合物 ２デイスパーゾル”ＴおよびＡＣ：　硫酸ナトリ　ラム
と、ホルムアルデヒド−ナフ タレンスルホン酸ナト リウム縮合拗との混合 物 １シン４０ニック″ＮＰ５：　　　　ノニルフェノール
（１モル）とす７タレンオ キシド（５，５モル）と の縮合物 °セａファス’３６００：　　　　　　ナトリウム　　
カル？キンメチルセルロース 系増粘剤 第７表に示す番号の化合物について全植物体部分対象選
択試験を行った◎これらの化合物を使用して５種類の植
物（第■表）に対する植物生長調整活性を、植物生長調
整に関連する種々の植物生長効果について試験した。

この試酢において使用した植物の種類と、薬剤を噴霧し
たときの葉の段階を第１ｖ表に示した。各薬剤はトラツ
クスプレーヤーと８８８００４　ｇティージェット（’
ｌ’ｅｅｊｅｔ　）　　ノズルｆ使用して、４０００ｐ
ｐｍ　（噴霧容置１０００　ｔ／ヘクタールにおいて、
４ｋｇ／ヘクタールの濃度）で施した・噴霧後、植物を
温室内で昼間温度２５°Ｃ／夜間温度２２°Ｃで生長さ
せた・例外として穀類の小麦と大麦は昼間湿度１３−　
＋　６°Ｃ／夜１０夜温０１温−１３°Ｃで生長させた
ｏ１６時間（最少１４時間）の照射時間金得るのに必要
な場合には、（水銀蒸気ランｆから）　＋ｉ０足的な光
線照射を行った。

植物の種類と年令（ｔｉｍｅ　ｏｆ　ｙｅａｒ　）に応
じて２〜６週間温室中に放置した後、植物を肉眼で観察
して形態学的特徴を調べた。対照として薬剤を施さない
植物を使用した。試験結果を第７表に示した。

第７表 第　Ｖ　表（続き） ｉｖ　　表　（絖き） 記号： Ｒ＝生長遅延 Ｇ＝ダリーニング効果 Ａ−頂部損傷 Ｔ＝分げつまたは側部分けつ 工＝舌状片間または部間長さの減少 全ての効果は１〜３の等級で肉県で評価した：１＝１０
〜３０囁 ２＝３１〜６０チ ３　＝６１〜　＋００　　’、６ 空白箇所は効果が１０係以下であることを意味する◎ Ｔｅａｔ） 試験方法 この試験においてＶま３種の植物、すなわち、稲。

春大麦（ｓｐｒｉｎｇ　ｂａｒｌｅｙ　＞　オｊび１７
７ゴｔ　便用した。これらの植物の種類および噴霧時の
生長段階、１４〜１表に示した□供試化合物Ｖま全１本
＋１３”［錆（ｏｖｅｒａｌｌ　５ｐｒａｙ　）として
１０００　ｐｐｍ　オヨび４０００　ｐｐｍ　　（それ
ぞれ、１０００　ｊ　／ヘクタールの野外′８イに４ｔ
、・いて１ト９および４トｇ／ヘクタール）又は、全本
噴；・ｉとして、ぞれぞル、　　５００１）ｐＩｌｌ≦
・よび２０００　ｐｐｍ　施用した０この噴霧によりこ
の試験において葉および根ｖｃ施す成分が提供される；
すなわち、この試弐・亀により葉および根に作用する化
合物の活性が決定される。稲は４インチ゛水田伏”植木
鉢（−ｐａｄｄｙ″ｐｏｔ　）中で生長させた：すなわ
ち、根と茎の下方部を、水田に植えられている場合に対
応する条件下で水中に浸漬した。春大麦とリンゴは４イ
ンチ植木鉢中で生長させた。これらの植物について、春
大麦と柿については処理から約２８日後の最頂部の小吉
（ｌｉｇｕｌｅ　）ｉでの高さを、また、リンゴについ
ては処理から１４日〜２８日後に植物の頂ｔｆＢまでの
高さを詞べた・試験結果は第■表〜第■表に示す。各々
の植物において各／／の供試化合物を１０００　ｐＩ）
ｍ　および４０００ｐｐｍ施用した試験において得られ
た結果を、供試化合＄ｌＪを施用しない試験（ブランク
試験）における前記の植物の高さと比較し、高さの減少
率をブランク試験における植物の高さに対する優で示し
た。

第４表 稲の高さの減少率 （ブランク試験との比較） 第　　ν１■　　　表 春大麦の旨さの減少座 （ブランク試靜との比較） 第　　■　　表 リンゴの木の高さの減少率 （ブランク試験との比較） 実施例３７ 不実施レリに３いてＩ″ｉ本発明の出合物ノに３．４お
よび６とｇｐ　ＯＯ’？７４２５　　号に特に好ましい
と６己載されている化合物ノぢ４との比ｌ１ｉ３２を行
った＠供試化合物は実施例３６の方法を使用して平行的
に（ｓｉｄｅ、　ｂｙ　５ｉｄｅ’）、稲および春大麦
のそれぞれＶ（ついて５００　ｐｐｍおよび２０００　
ｐｐｍ　の施用割合で試験した。

リンゴについては２０００　ｐｐｍ　の施用割合を使用
し友が、それぞれ、葉の入に噴霧するかまたは根トレン
チＶこより施した。得られた結果金第Ｘ表〜第］表Ｖこ
示すが、これらの結果は本発明σ〕１ヒ合物が驚くべさ
程すぐｎていることを明らかＶＣ示しているＯ 第Ｘ表 春大麦の高さの減少率（ブランク試験と比較）第　ＸＩ
　　表 稲の高さの減少率（ブランク試験と比較）第■表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は炭素数２〜６個のアルキル基またはハ
   ロアルキル基または基−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾４（こ
   こでｎは０〜２であり、Ｒ＾４は場合により低級アルキ
   ル基により置換されているシクロプロピル基、シクロブ
   チル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基であ
   る）であり；Ｒ＾２は水素、炭素数１〜４個のアルキル
   基、炭素数２〜４個のアルケニル基、炭素２〜４個のア
   ルキニル基またはベンジル基であり；Ｒ＾３は場合によ
   り１個またはそれ以上のハロゲン原子により置換されて
   いる第３ブチル基である〕で表わされるトリアゾール誘
   導体およびその立体異性体および（Ｒ＾２が水素である
   場合）その塩、エステルおよび金属錯体。 ２、Ｒ＾１が炭素数３〜５個の直鎖または分岐鎖アルキ
   ル基または炭素数２〜４個のハロアルキル基である、特
   許請求の範囲第１項記載のトリアゾール誘導体。 ３、Ｒ＾１が炭素数３〜４個の直鎖または分岐鎖アルキ
   ル基である、特許請求の範囲第２項記載のトリアゾール
   誘導体。 ４、Ｒ＾１が基−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾４であり、ｎ
   が０または１である、特許請求の範囲第１項記載のトリ
   アゾール誘導体。 ５、Ｒ＾２が水素またはメチル基である、特許請求の範
   囲第１項〜第４項のいずれかに記載のトリアゾール誘導
   体。 ６、Ｒ＾３が場合により単一の弗素、塩素または臭素原
   子により置換されている第３ブチル基である、特許請求
   の範囲第１項〜第５項のいずれかに記載のトリアゾール
   誘導体。 ７、Ｒ＾１が炭素数２〜６個のアルキル基または基−（
   ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾４（ここでｎは０〜２であり、Ｒ
   ＾４は場合により低級アルキル基により置換されている
   シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
   またはシクロヘキシル基である）であり；Ｒ＾２は水素
   または炭素数１〜４個のアルキル基であり；Ｒ＾３は場
   合により１個またはそれ以上のハロゲン原子により置換
   されている第３ブチル基である、特許請求の範囲第１項
   記載のトリアゾール誘導体。 ８、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３は前記の意義を有する）の化合物と、一
   般式（III）： Ｒ＾１−Ｃ≡Ｃ−Ｍ（III） （式中、Ｒ＾１は前記の意義を有し、Ｍは金属である）
   で表わされ得るオルガノ金属化合物とを反応させること
   を特徴とする、Ｒ＾２がＨである前記一般式（ I ）の
   トリアゾール誘導体の製造方法。 ９、一般式（IV）または（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）、▲数式、化
   学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾３は前記の意義を有し、Ｈａ
   ｌはハロゲン原子である）の化合物を、好都合な溶剤中
   で酸結合剤の存在下で１，２，４−トリアゾールと反応
   させるかまたはアルカリ金属塩の形の１，２，４−トリ
   アゾールと反応させることを特徴とする、Ｒ＾２がＨで
   ある前記一般式（ I ）のトリアゾール誘導体の製造方
   法。 １０、一般式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＾３は前記の意義を有する）の化合物と、一
   般式（VII）； Ｒ＾１−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ＿２Ｍ（VII） （式中、Ｒ＾１は前記の意義を有し、Ｍは金属である）
   で表わされ得るオルガノ金属化合物とを反応させること
   を特徴とする、Ｒ＾２がＨである前記一般式（ I ）の
   トリアゾール誘導体の製造方法。 １１、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は炭素数２〜６個のアルキル基またはハ
   ロアルキル基または基−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ＾４（こ
   こでｎは０〜２であり、Ｒ＾４は場合により低級アルキ
   ル基により置換されているシクロプロピル基、シクロブ
   チル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基であ
   る）であり；Ｒ＾２は水素、炭素数１〜４個のアルキル
   基、炭素数２〜４個のアルケニル基、炭素２〜４個のア
   ルキニル基またはベンジル基であり；Ｒ＾３は場合によ
   り１個またはそれ以上のハロゲン原子により置換されて
   いる第３ブチル基である〕で表わされるトリアゾール誘
   導体およびその立体異性体および（Ｒ＾２が水素である
   場合）その塩エステルおよび金属錯体を有効成分とする
   、植物生長調整剤組成物。