JPS5890559A - アゾリル−アルケノン類及び−オ−ル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の新規なアゾリルーアルテノン類及び−
オール類、それらの製造方法、並びに植物生長調節剤及
び殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。

ある種の６，６−ジ置換された２、２−ジメチル−４−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−へ午セー５
−エンー３−オン類及び−オール類が良好な植物生長調
節性及び殺カビ性を有することはすでに開示されている
〔ドイツ出願公開明細置薬４９０５，９８１号参照〕。

しかしながら、上記物質の活性はなかでも少量で施用し
た場合、必ずしも満足できるものではない。

今回、本発明は新規な化合物として一般式式中、 Ｒ’はアルキル、ハロゲノアルキル又は適宜置換されて
いてもよいフェニル基を表わし、 Ｒ１はアルキル、適宜置換されていてもよいフェニル、
適宜置換されていてもよいシクロアルキル又は適宜置換
されていてもよいシクロアルキルアルキル基を表わし、
ＸＦｌＣＯ又はＣＨ（ＯＨ）基を表わし、モしてＹは窒
素原子又はＣＨ基を表わす、 のアゾリルーアルテノン類及び−オール類並びにそれら
の酸付加塩及び金属塩錯体を提供する。

本発明に従う式（１）の化合物は幾何異性体であるＥ（
）ランス）及びＺ（シス）として生成する。

Ｅ、　Ｚ命名法では、二重結合のところに位置する置換
基はカーンーインゴールドプレログ規則（Ｃａｈｎ−Ｉ
ｎｇｏｌｄ　Ｐｒｅｌｏｇ　ｒｕｌｅ）に従って滅少す
る優先度で置かれる。好適な置換基が二重結合の同一側
に置かれているなら立体配置Ｚ〔″ｔｕｓａｍｍｅｎ　
”　（−緒）から誘導される〕　が存在しており、そし
てそれらが反対側に置かれているなら立体配置Ｅ　（”
　ｅｎｔｇｅｇｅｎ”（反対）から誘導される〕が存在
している。

さらに、Ｘ＝ＣＨ（ＯＨ）であるとｌ！には、本発明に
従う式（Ｉ）の化合物は２個の非対称性炭素原子を有し
、それらは２種の幾何異性体（スレオ形及びエリメロ形
）として存在でき、それらは糧々の割合で得られる。両
方の場合、それらは光学異性体として存在する。

本発明はまた一般式 式中、Ｒ’、Ｒ”及びＹは上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤の存在下で加熱し、そしてＸがＣＨ（
ＯＨ）基を表わす本発明に従う式（１）の化合物が要求
される場合には、生成する一般式式中、Ｒ’、Ｒ”及び
Ｙは上記の意味を有する、 の本発明に従うアゾリルーアルケノンを還元し、そして
所望によ抄、次いで酸又は金属塩を前記の方法によ抄製
造された本発明の化合物に加えることを特徴とする、本
発明の化合物の製造方法を提供する。

最終的に、新規な式（１）のアゾリルーアルテノン類及
び−オール類並びにそれらの酸付加塩及び金属塩錯体は
強力な植物生長調節特性及び強力な殺カビ特性を有する
ことが見出された。

さらに、式（１）の新規なアゾリルーアルテノン類及び
−オール類は他の植物保護剤の製造用の興味ある中間生
成物である。ケト誘導体では、ケト基は（本発明に従う
）−ＣＨ（ＯＨ）基だけでなく＝ＣＨ（ＯＨ）基にも還
元できる。適当な反応により、ケト基の官能性誘導体、
例えばオキシム類及びオキシム−エーテル類、ヒドラゾ
ン類及びケタール類を得ることもできる。カルビノール
誘導体の水酸基を一般的方法で対応するエーテル類に転
化することもできる。さらに、式（１１の化合物のカル
バモイル誘導体のアシル誘導体は原則的には公知である
方法で例えばアシルノ・ライド又はカルバモイルクロラ
イドとの反応により得られる。

驚くべきことに、本発明による化合物は、当該分野の現
状から公知であり且つその作用の観点から関連した化合
物である６、６−ジ置換された２゜２−ジメチル−４−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ヘキセ−５
−二／−３−オン類及び−オール類より本良好な植物生
長調節作用及び殺カビ作用を有している。かくして本発
明における活性化合物は当該分野において価値あるもの
である。

本発明に従う好適な化合物類は、 Ｚｌ及びＺ２が同一であるか又は相異なり、そして水素
もしくは・・ロゲン原子又は炭素原子数が１〜４個のア
ルキル基を表わし、そしてさらにＲ１が適宜モノ置換も
しくはポリ置換されていてもよいフェニル基を表わしく
置換基は好適にはノ・ロゲン、炭素原子数が１〜４個の
アルキル、それぞれ炭素原子数が１〜４個のアルコキシ
及びアルキルチオ、各アルキル部分の炭素原子数がそれ
ぞれ１〜４個のアルキルアミノ及びジアルキルアきノ、
並びにそれぞれ１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個
の同一もしくは異なるハロゲン１子を有するハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルキルシ及びハロゲノアルキルチオ
、さらにハロゲン及び／又は炭素１子数が１本しくけ２
個のアルキルにより置換されていてもよいフェニル及び
フェノキシからなる群から選択される）、 Ｒ２が炭素原子数が１〜１２個の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基を表わし、そして適宜同一もしくは相異
なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていて
もよいフェニルを表わしく置換基はハロゲン、炭素原子
数が１〜４個のアルキル、それぞれ炭素原子数が１〜４
個のアルコキシ及びアルキルチオ、各アルキル部分の繕
素原子数がそれぞれ１〜４個のアルキルアミノ及びジア
ルキルアミノ、並びにそれぞれ１もしくＦｉ２個の炭素
原子及び１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子
を有するノ１０ゲノアルキル、ノ１０ゲノアルコキシ及
びハロゲノアルキルチオ、さらにノ１０ゲン及び／又は
炭素原子数が１もしくは２個のアルキルにより置換され
ていてもよいフェニル及びフェノキシからなる群から選
択される）、そしてさらに Ｒ８が好適には適宜同一もしくは相異なる置換基により
モノ置換もしくはポリ置換されていてもよくそしてそれ
ぞれシクロアルキル部分６炭素原子数が３〜７個でアル
キル部分の炭素原子数が１もしくは２個であるシクロア
ルキル又はシクロアルキルアルキル基（王妃の本のが好
適な置換基として挙げられる：炭素原子数が１〜４のア
ルキル及び・・ロゲン）を表わし、 ＸがＣＯ又はＣＨ（ＯＨ）基を表わし、そしてＹが窒素
原子又はＯＨ基を表わす ものである。

本発明の特に好適な化合物は、 Ｚｌ及びＺｌが同一であるか又は相異なり、そして水素
、弗素、塩素もしくは臭素原子又はメチル、゛エチル、
プロピルもしくはブチルを表わすか、或いは Ｒ１が適宜弗素、塩素、メチル、イソプロピル、ｔｃｒ
ｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、イソプロポキシ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ及び適
宜弗素、塩素もしくはメチ−ルにより置換されていても
よいフェノキシ本しくけフェニルから選択される同−屯
しくけ相異なる置換基によ抄モノ置換ないしトリ置換さ
れていてもよいフェニル基を表わし、 Ｒ１が炭素原子数が１〜８個の直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル基又は適宜弗素、塩素、メチル−イソプロピ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、メチルチオ、インプ
ロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルア
ミノ及び適宜弗素、塩素もしくはメチルにより置換され
ていてもよいフェノキシもしくはフェニルから選択され
る同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換ないしト
リ置換されていてもよいフェニル基を表わし、Ｒ１がさ
らにシクロプロピル、シクロブチル、　シクロペンチル
、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチ
ルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメ
チル基も表わし、これらのそれぞれは適宜メチル、エチ
ル、イソプロピル、弗素又は塩素により置換されていて
もよく、ＸがＣＯ又はＣＨ（ＯＨ）基を表わし、そして
Ｙが窒素原子又はＣＨ基を表わす ものである。

後記製造実施例に挙げられている化合物に加えて、下肥
の一般式（１）の化合物が個々に挙けられる〔ここで、
Ｘ１ｊＣＯ又はＣＨ（ＯＨ）基を表わし、そしてＹｅｔ
窒素原子又１ＩＣＨ基を表わす〕。

表１ Ｒ１，’　　　　　　　　　Ｒ＊ ＣＨ，Ｆ ＨｓＣＣＣＨＩ　ＣＨ（ＣＨｓ）ｔ ＣＨ，Ｆ 表１（続き） ＲＩ　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ＊ＣＨ，ＣＩ ■ ）（３ＣＪ　　ＣＣＨｔ　　ＣＨ（ＣＨＩ　）１ＣＨ，
ＣＩ （ＣＨｓ　）ｓＣＣＨｔ　　ＣＨ（ＣＨｓ）ＣｔＨｗ（
ＣＨｓ）ｓＣＣＨＩ　　ＣＨ（ＣＨｓ）ＣｓＨｙ（ＣＨ
ｍ）ｇＣＣＨｔ　　ＣＨ（ＣＨｍ）ＣｔＨｗ（ＣＨｍ）
ａｃ−ＣＨＩ　　Ｃ（ＣＨｓ）ｓ（ＣＨａ）ｓＣ＝　　
　　　　　　　ＣＦ［ｔ　ＣＨ（ＣＩＨＩ）１表１（続
き） Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ雪（ＣＨａ
）ａｃ　−−ＣＨｔ　ＣＨ（ＣｓＨｖ）＊（ＣＨｓ）ｓ
ｃ　　　　　　ＣＨ（ＣＨｓ）　ＣＨ（ＣＨｓ）＊（Ｃ
ＨＩ）Ｉｃ　　　　　　Ｃ（ＣＨＩ）！　ＣＨ（ＣＨＩ
）１表１（続き） 表１（続き） ＲＩ　　　　　　　　　ＲＲ し１ もちろん、本発明に従う好適な化合物には％　Ｒ’、Ｒ
”、Ｘ及びＹが本発明の好適な及び特に好適な化合物の
定義においてこれらの基に関してそれぞれすでに示され
ている意味を有する式（Ｉ）のアゾリルーアルケノン類
及び−オール類に対する酸との付加生成物も包含される
。

付加物を生成するために使用できる酸には好適には、ハ
ロゲン化水素酸（例えば臭化水素酸及び殊に塩化水素酸
）、リン酸、硝酸、硫酸、−官能性及び二官能性カルボ
ン酸並びにヒドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マレイ
ン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチ
ル酸、ソルビン酸及び乳酸）、スルホン酸（例えばｐ−
トルエンスルホン酸及び１，５−ナフタレンジスルホン
酸）が包含される。

本発明に従う好適な化合物には１〜■主族並びに■及び
■並びに■〜■亜族の金属と、Ｒ’、Ｒ”、Ｘ及びＹが
本発明の好適な及び特に好適な化合物の定義に関してそ
れぞれすでに記されている意味を有する式（１１のアゾ
リルーアルケノン類及ヒーオール類との付加生成物も包
含される。

これらの塩の中では、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウ
ム、錫、鉄、及びニッケルの壇が特に好適である。これ
に関しては、この型の特に好適な酸はハロゲン化水素酸
（例えば塩化水素酸及び臭化水素酸）並びにリン酸、硝
酸及び硫酸である。

例えば６−シクロヘキジルー２，２−ジメチル−４−（
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ヘキセー４−
エンー３−オンを出発物質として使用する場合、本発明
の方法に従う“反応過程は下記の反応式によシ表わされ
る： 例えば、６−シクロヘキジルー２，２−ジメチル−４−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−ヘキセ−５
−エン−３−オンを出発物質として使用し、そして水素
化ホウ素す）　ＩＪウムを還元剤として使用する場合、
本発明の方法に従う反応過程は下記の反応式によシ表わ
される： 本発明に従う方法を実施する際に出発物質として必要な
式１）の好適な化合物は、Ｒ’、Ｒ”及びＹが本発明に
従う好適な及び特に好適な化合物の記載に関してこれら
の置換基に対してすでに記載した意味を有するものであ
る。

式（１）の化合物は公知であるか、又は原則的に公知で
ある方法に従って簡単に製造できる〔ドイツ出願公開明
細書簡＆ＯＯへ６４３号及びその中に引用されている文
献参照〕。すなわち、式（１）の化合物は、一般式 式中、 Ｒ１及びＹＦｉ上記の意味を有し、モしてＲ３及びＲ４
は同一であるか又は相異なシ、そして炭素原子数が１〜
４個のアルキル基、％にメチル基、を表わす、 のケト−エナミンを、不活性有機溶媒と例えばエーテル
）の存在下で、そして適宜不活性気体（例えば窒素）の
存在下で、−２０〜１２°０℃間の温度で、一般式 ％式％（） 式中、 Ｒ２は上記の意味を有し、そして Ｈｌはハロゲン原子を表わす、 の有機マグネシウム化合物と反応させることにより得ら
れる〔これに関しても、ドイツ出願公開明細書簡３．０
００．６４３号及び後記製造実施例参照〕。

式ｌのケト−エナミン類は公知であるか又は原則的に公
知である方法に従って簡単な方法で製造できる〔ドイツ
出願公開明細書簡３，０００，６４３号参照〕。すなわ
ち、式ｌのケト−エナミンは、式中　Ｒ１及びｙ＃ｉ上
記の意味を有する、のアゾリル−ケトンを、不活性有機
溶媒、例えば芳香族炭化水素及び例えば特に過剰量で使
用される式（Ｖｌｌ）又は（Ｖｌｂ）のアミドアセター
ル又はアミナールエステルの存在下でそれ自体は公知の
方法で、一般式 式中　Ｒ１及びＲ４は上記の意味を有し、そして Ｒ１は炭素原子数が１〜４個のアルキル基を表わす、 のアミドアセタール又はアミナールエステルと沸点で反
応させることＫより得られる〔これに関しては、Ｃｈｅ
ｍ、Ｂｅｒ、　１０１．４ｌ−５０（１９６８）；Ｊ。

Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　４３．４，２４８−５０（１９
７８）及び後記製造実施例参照）。弐閉のアゾリル−ケ
トン類は公知である〔例えばドイツ出願公開明細書簡２
．４３１，４０７号及びドイツ出願公開明細書簡２．６
１０，０２２号及びドイツ出願公開明細書簡２．６３８
，４７０号参照〕か、又はそれらは一般的方法により対
応するハロゲノ−ケトン類を酸結合剤の存在下で１．２
．４−）リアゾール又はイミダゾールと反応させること
Ｋよシ製造することができる。

式（Ｖｌｌ　’）又は（Ｖｌｂ　’）のアミドアセター
ル類又はアミナールエステル類は一般的に公知の有機化
学化合物である〔例えばＣｈｅｍ、　Ｂｅｒ、　１０１
．４ｌ−５０（１９６８）及びＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅ
ｍ、　４３．４．２４８−５０（１９７８）参照〕。

弐■の有機マグネシウム化合物は一般的に公知の有機化
学化合物である。

式（Ｉａ）のアゾリルーアルテノン類を製造するための
本発明に゛従う方法に適する希釈剤は反応条外下で不活
性である有機溶媒である。これらＫｉｉ好適にはケトン
類（例えばアセトン及びメチルエチルケトン）、アルコ
ール類（例えばメタノール、エタノール又はイソプロパ
ツール）、脂肪族及び芳香族の炭化水素類（例えばベン
ゼン、トルエン又はキシレン）、並びにハロゲン化炭化
水素類（例えば塩化メチレン、四塩化炭素、クロロホル
ム又はクロロベンゼン）が包含される。

式（Ｉａ）のアゾリルーアルテノン類を製造するための
本発明に従う方法は適宜触媒としての塩基の存在下で行
なわれる。これらには好適には有機窒素塩基、例えばモ
ルホリン、ピリジン、トリエチルアミン及びＮ、Ｎ−ジ
メチルベンジルアミンが包含される。

式（Ｉａ）の７ゾリルーアルケノン類を製造するための
本発明に従う方法においては、反応温度は比較的広い範
囲内で変えられる。一般に、反応は３０〜１５０℃の間
の、好適には５０〜１２０℃の間の温度で行なわれる。

式（１！Ｉ）のアゾリルーアルテノン類を製造するため
の本発明に従う方法は式（ＩＩ）の化合物を加熱するこ
とにより完全に熱的に、又は１モルの式Ｑｌ）の化合物
当り０．１〜１モルの塩基を使用しての塩基触媒反応と
して、又は酸化アルミニウムの存在下で実施される。本
発明に従う化合物は全ての場合一般的方法で単離される
。

式（１１のアゾリルーアルテノール類を製造するための
本発明に従う反応は一般的方法で、例えば式（Ｉａ）の
アゾリルーアルケノンを適宜希釈剤の存在下で錯水素化
物と反応させるか、又は式（Ｉａ）のアゾリルーアルケ
ノンを希釈剤の存在下でアルミニウムイソプロピレート
と反応させることにより行なわれる。

錯水素化物を使用する場合、本発明に従うこの反応用の
適当な希釈剤は極性有機溶媒である。これらには好適に
は、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、ブ
タノール又はイソプロパツール）及びエーテル類（例え
ばジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン）が包含さ
れる。反応は一般に０〜３０℃、好適には０〜２０℃、
の温度で行なわれる。この目的のためには、１モルの式
（１ｍ）のケトン当り約１反応当量の錯水素化物（例え
ば水素化ホウ素ナトリウム又はリチウムアラネート）が
使用される。式（１）の還元された化合物を単離するに
は、残渣を希塩酸中に加え、次にその溶液をアルカリ性
とし、そして有機溶媒で抽出する。その後の処ＩＩは一
般的方法で行表われる。

アルミニウムイソプロピレートを使用するなら、本発明
に従うこの反応に好適な希釈剤はアルコール類（例えば
イソプロパツール）又は不活性炭化水素類（例えばベン
ゼン）である。反応温度はここでも比較的広い範囲内で
変える仁とができ、一般に反応Ｆｉ２０〜１２０℃の間
の温度で、好適には５０〜１００℃で、行なわれる。反
応を実施するには、１モルの式（Ｔａ）のケトン当り約
１〜２モルのアルミニウムイソプロピレートが使用され
る。式（１）の還元された化合物を単離するには、過剰
の溶媒を真空蒸留により除去し、そして生成したアルミ
ニウム化合物を希硫醗又は水酸化ナトリウム溶液を用い
て分解する。その後の処理は一般的方法で行なわれる。

式（１）のアゾリルーアルテノン類及び−オール類の酸
付加塩の好適な製造方法は本発明に従う酸付加塩の記載
に関してすでに記載されているものである。

式（１）の化合物の酸付加＃ＸＦｉ普通の塩生成法によ
る簡単な方法で、例えば式（１）の化合物を適当な不活
性溶媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸を加え、そしてこ
のものを公知の方法例えばν過によって単離し、適当な
らば不活性有機溶媒で洗浄することによって精製するこ
とができる。

式（１）のアゾリルーアルテノン類及び−オール類の金
属錯体を製造するための好適な塩類は、本発明に従う金
属塩錯体の記載に関してすでに記載されているアニオン
類及びカチオン類の塩類である。

式（１）の化合物の金属塩錯体は普通の方法による簡単
な方法で、例えば金属塩をアルコール（例えばエタノー
ル）に溶解し、この溶液を式（１）の化合物に加えるこ
とによって得ることができる。この金属塩錯体を公知の
方法において、例えばデ過、及び適当ならば再結晶によ
って単離することができる。

本発明に従って使用し得る活性化合物は植物の代謝作用
に関係し、従って生長調節剤として用いることができる
。

植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物Ｋｔたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及ぼすようＫする。

植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。かかる生長抑制Ｆｉか
かでも草の場合は経済的な利害関係によるものであり、
その理由はこれによって装飾用の庭、公園及び運動場内
、境界、空港でまたは果膨園内での草刈りの回数を減じ
ることができるためである。境界及びパイプラインもし
くはオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一般的
に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及び
木質植物の生長を抑制することは重要なことである。

また穀物の丈の生長を抑制するための生長調節の用途も
重要である。これによって収穫前の植物のたおれ（ｌｏ
ｄｇｉｎｇ）の危険が減じられるか、または完全に除去
される。更に生更調節剤は穀物の茎を長くすることがで
き、このことは壕九たおれを妨げる。茎を短かく及び長
くする際に生長調節剤の使用は、穀物のたおれの危険な
しに、収量を増加させるために多量の肥料を施用するこ
とができる。

多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植え付けを可能にし、良って土地の面積当し多量の収
量を得ることができる。またかくして作られた小さな植
物の利点は作物をよく容易に処理しそして収穫できるこ
とである♂また、植物の生長の抑制は収量の増加をもた
らすが、その理由は栄養及び同化物が、植物の生長部分
のためになるよりも、大部分が開花及び果実形成のため
になるからである。

また、植物生長の促進を度々生長調節剤によって行うこ
とができる。この促進が収穫する植物の生長部分である
場合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長
促進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由はよシ同
化物を生じ、従って多くのまたは大きな果実が得られる
ためである。

ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に望めら
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができる
。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物の
組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる。

かくして例えば、てんさい、さとうきび、パイナツプル
及びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか、或
いは大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが可
能である。また、生長調節剤を用いて、所望の成分例え
ばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前ま
たは後に阻止することができる。また、第二の植物成分
の生成または流出物に有利な影響を与えることができる
。その例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を
挙げることができる。

単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に、花の性に影響を与えることができる。ま
た、花粉を無効にすることができ、このことは、雑種々
子の繁殖及び製造において極めて重要である。

植物の枝分れを生長調節剤によって調節することができ
る。一方、尖端の優勢を妨げることにより、仰芽の発達
を促進させることができ、このことは生長抑制と関連し
て装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。しかし
ながら他方、側芽の生長を抑制することもできる。この
作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培において
極めて重要である。

植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた、他の作物、例えばぶとう栽培における収
穫促進に対しても重要である。また、植物の落葉は植物
を移植する前に植物の蒸散を低下させるために行うこと
ができる。

また、果実の落下を生長調節剤で抑制することができる
。一方、果実の早期落下を防止することができる。しか
しながら他方、果実の落下または花の県下を、交替を防
止するために成る程度（まばら）まで促進させることが
できる。交替によって、内因の理由から年毎に極めて異
なる収量を生じるために果実の成る変化の特色が理解さ
れよう。

最後に、生長調節剤を用いることにより、収穫時に果実
を摘果するために必要な力を減じることができ、従って
機械的収穫が可能になるか、或いは手による収穫が容易
になる。

生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収穫物の成
熟を促進または遅延させることができる。

このことは、これによって市場の要求に最適に適応でき
るため、殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えてまた、生長調節剤
によって成る一定期関内に成熟を集中させることができ
る。このことは例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの
場合に、１回の通過のみで完全に機械的または手による
収穫を行い得る必須条件を与えるものである。

生長調節剤を用いて、植物の種子まえは芽の潜伏期間に
影響を及ぼすことができ、従って植物例えばパイナツプ
ルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれに
発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による芽
の枝出しまたは種子の発芽の遅延は、晩霜による損害を
避けるために、霜の危険がある地域に望まし−いことで
ある。

最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含量に対す
る植物の耐性を生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の栽培が
可能となる。

生長調節剤の好ましい施用時期は気候及び植物の生育情
況に依存する。

トの配達は、各々の化合物が植物に全て所望の効果を示
し得ることを意味するものと取るべきではない。特定の
情況下で化合物によって示される効果は実験的に決定し
なければならない。

本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を示し、望
ましくない微生物を防除するために実際に使用すること
ができる。本活性化合物は植物保護剤として使用する際
に適している。

植物保護の殺菌剤はプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌ
ａｓｍｏ旧ｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、卵菌類（
Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテｘ（Ｃｈｙｔ
ｒｉ−旧ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ　）
、担子菌類（Ｂａｓｉ−ｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び不
完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ−ｔｅａ）を防除す
る際に用いられる。

植物の病気を防除する際に必要な一度で、本活性化合物
の植物による曳好な許容性があるために１植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

植物保護剤として、本発明に使用し得る活性化合物をう
どＸ７こ病（ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉ　Ｉｄｅｗ）の原因
となるカビ類（ｆｕｎｇｉ）を防除する際に殊に有利に
用いることができる；かくして、大麦または穀物のうど
んと病原菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）に
対して用いられる。

本発明における活性化合物は保瞳作用のみならず、また
組織的作用を有することが強調される。

かくして活性化合物を土壌及び根を介して植物の地上部
分オたに種子を介して与えた場合、菌類の攻撃から植物
を保護することができる。

本活性化合物は、普通の結成物例えば、溶液、−〜Ｖ 乳液、懸濁剤、粉剤、色原　　　　、エアロゾル種子用
の重合物質中の極く微細なカプセルおよびコーティング
組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えることができる。

これらの結成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体もしくは固体またｉｊ′ｌＷ化し
た気体の希釈剤または担体と随時表面活性剤、即ち馴化
剤及び／または分散剤及び／″ｄｌたは発泡剤と混合し
て製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもで
きる。

液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族膨
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びＫそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している。

液化し九気体の希釈剤またＦｉ担体とは、常温及び常圧
では気体である液体を意味し、例えば・・ロゲン化され
た炭化水素並びにブタン、プロノ（ン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルＺす及びシリケー
トを用いることができる。−粒剤に対する固体の担体し
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
沙合成類粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタノ（コ茎を用いることがで
きる。

乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−ＩＩ肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いること
ができる。

分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。

伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテート
を組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機、伶料例えばアリザリン染
料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウＬ銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量憾、量嗟し
くは０．５〜９０重量嗟を含有する。

本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤ミ除草剤、並びに肥料及び他の生長調節剤との混
合物として存在し得る。

本活性化合物はそのｔま、或いはその配合物の形態−ま
たは該配合物から調製した施用形態、例えば調製済液剤
（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　５ｏｌｕｔＩｏｎｓ）、
濃厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水利剤、塗布剤、水
和性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いることができる。

この形態のものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａ
　ｔｅ　ｒ　ｉｎｇ　）、スプレー、アトマイジング（
ａｔｏｍＩｓｌｎｇ）、粒剤散布、粉剤散布、フォーミ
ング（ｆｏａｍｉｎｇ）、コーティング等によって用い
られる。更に活性化合物を超低容量法（ｕｌｔｒａ−１
ｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ　ｐｒｏｃｅｓｓ）　　Ｋ従つて施
用するか、活性化合物の調製物を注射するか、或いは活
性化合物自体を土壌に施用することができる。また植物
の種子を処理することもできる。

本発明における化合物を植物生長調節剤として用いる場
合、施用する量は実質的な範囲内で変えることができる
。一般に土壌面積１ヘクタール当り、活性化合物０．０
１〜５０ｋ、好ましくは０．０５〜１０麺を用いる。

また本発明における物質を殺菌剤として用いる場合、施
用量は施用タンプに応じて実質的な範囲内で変えること
ができる。

かくして、特に植物の部分を処理する際には、施用形態
における活性化合物濃度は一般に１乃至０．０００１重
量憾間量嗟ましくは０．５乃至ｏ、ｏｏｔ重量−関であ
る。種子を処理する際には、一般に種子１４当り活性化
合物０．００１〜５ρ９、好ましくは０．０１〜１０ｇ
の量を必要とする。

土壌を処理する際には、作用場所に０．００００１〜０
．１重量嗟、好ましくは０．０００１〜０．０２重量−
の活性化合物濃度を必要とする。

また、本発明は、固体もしくは液化した気体の希釈剤ま
たは担体との混合物として、或いは表面活性剤を含む液
体希釈剤または担体との混合物として、本発明の化合物
を活性成分として含んでなる植物生長調節剤及び殺菌剤
組成物を提供する。

また、本発明はカビ類またはその生息場所に本発明の化
合物を単独で、或いは希釈剤または担体との混合物とし
て本発明の活性化合物を含む組成物の形態で施用するこ
とからなるカビの防除方法を提供する。

更に、本発明は植物またはその生育場所に本発明の化合
物を単独で、或いは希釈剤または担体との混合物として
本発明の化合物を含む組成物の形態で施用することから
なる植物の生長を調節する方法を提供する。

更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
または担体との混合物として、作物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に作物の生育場所に施用することからな
るカビ類による損害から保護された作物を提供する。

更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
または担体との混合物として、植物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に植物の生育場所に施用することからな
るその生長を調節された植物を提供する。

本発明によって収穫作物を得る普通の方法が改善され得
ることが分るであろう。

製造実施例 ２０ｇ（０，０７３モル）の６−シクロヘキジルー２，
２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ヘキセ−４−エン−３−オン及び２０１７の酸
化アルミニウムを３ＱＱｓ＋７のメタノール中で還流下
で２４時間加熱した。反応混合物を自然冷却し、けいそ
う上止で吸引炉別し、そしてＦ液を濃縮した。１９．９
ｇ（理論値の９９係）の屈折率ｎ”＝１．４８９０の６
−シクロヘキジルー２，２−ジメチル−４−（１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−ヘキセ−５−エン−３
−オンが得られた。

４４．４９　（０，２モル）の２．２−ジメチル−５−
シメチルアミノー４−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−ベント−４−エン−３−オンを６００ａｊの
エーテル中に溶解させ、そして４８．２１（０，２４モ
ル）のンクロヘキシルメチルーマグネシウムプロマイド
の２００１１４のエーテル中溶液を一２０℃において加
えた。攪拌を１．５時間続け、反応溶液を希壇酸を用い
て７〜８のｐＨ＃ｉに調節し九。その後、有機相を分離
し、水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て濃縮した。

２７．４．ｌ理論値の４９．８憾）の屈折率ｎｖ−１，
４９１０の６−シクロヘギシルー２．２−ジメチル−４
−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−ヘキセ−
４−エン−３−オンカ得うｈ：Ｔｈ。

ｂ　）　　（ＣＨｓ　）ｓ　Ｃ−こ０−Ｃ＝ＣＨＮ（Ｃ
Ｈａ）ｔ２５０．８．９（１，５モル）の２，２−ジメ
チル−４−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
ブタン−３−オンを還流下で１９６ｇ（１，６５モル）
のジメチルホルムアミドジメチルアセタールと共に５時
間加熱した。その後、過剰のアセタールを蒸留除去した
。３０６ｇ（理論値の９２壬）の屈折率”　”ｎ　＝１
−５３１の２，２−ジメチル−５−ジメチル−アミノ−
４−（１，２，４−１リアゾール−１−イル）−ペント
−４−エン−３−オンが得られた。

１３８ｇ（２モル）の１．２．４−トリアゾールを一部
分ずつ５００−のアセトン中の２７６．４９Ｃ２モル）
の粉末状炭酸カリウム及び２９６．２ｇ（２モル）のα
−クロロビナコリンに加え、内部温度を沸点に上昇させ
た。混合物を還流下で５時間攪拌し、そして次に室温に
冷却した。反応混合物を濾過し、そしてＦ液を溶媒の真
空蒸発により濃縮した。ナフサの添加波に油状残渣が結
晶化した。２４０．８ｇ（理論値の７２嚢）の融点６２
〜６４℃の２＃２−ジメチル−４−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−ブタン−３−オンが得られた。

実施例２ １０．４Ｊ７　（０，０３８モル）の６−シクロヘキジ
ルー２，２−ジメチノノ−４−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−ヘモ上−５−エンー３−オン（実施
例１中に記載の如くして得られた）を１００−のメタノ
ール中に溶解させ、そして０．３８ｇ（ｏ、ｏ１モル）
のほう水素化ナトリウムの５ｄの氷水中溶液を一１０℃
において滴々添加した。

攪拌をさらに２時間続け、そして次に反応混合物を希塩
酸を用いて６〜７のｐＨ値に調節した。反応混合物を溶
媒の真空蒸留により濃縮した。残渣を塩化メチレン中に
加え、溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
そして濃縮した。８．９２（理論値の８６憾）の屈折率
ｎ　”ｎ’　＝１−４９２０の６−シクロヘキジルー２
，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−ヘキセ−５−エン−３−オールが得らレタ。

下記の式（１）の化合物類が対応する方法でそして上記
の方法に従って得られた： 本発明の化合物の植物生長調節活性及び殺カビ活性を次
の生物実験例によって説明する。

この実験例において、本発明による化合物は本明細書に
おいて上に示した対応する実施例の番号〔０内に示した
〕と同一である。

公知の比較のための化合物は次のものである：Ｈ 実施例Ａ 溶　媒：３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１
重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な調合物°を製造するために、１１１
ｊｆ部の活性化合物を上紀量の溶媒及び乳化剤と混合し
、そして混合物を水で所望する濃度とした。

ダイズ檀物を温室中で最初の第二類が完全に開くまで生
長させた。この段階で植物に活性化合物の調合物をしず
くがしたたるまで噴霧した。３週間徐に全ての植物に対
してその後の生長を測定し、そして対照植物のその後の
生長のパーセントとしての成長抑制を計算した。１００
％の生長抑制は生長が停止したことを意味し、そしてＯ
憾は生長が対照植物のそれに相当することを示している
。

この試験では、本発明に従う活性化合物（２１）がび（
１９）が先行技術から公知である化合物（Ａ）より良好
な生長抑制を示した。

黄　　　　　　　　　　　　　　舅 Ｏｈ 叩　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０実施例Ｂ 溶　媒：３０ｉ１’＋−置部のジメチルホルムアミド乳
化剤：１″＃量部のポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレート 活性化合物め適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上Ｍｉ４％”４の溶媒及び乳化剤と混合
］５、そして混合物を水で所望する濃度とした。

シバ（Ｆｅｓｔｕｃａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）を温室中
で５傭の生長高さまで生長させた。この段階で植物に活
性化合物の調合物をしずくがしたたるまで噴霧１、た。

３週間後に全ての植物に対１．てその後の生長を測定し
、そして対照植物のその後の生長のパーセントとしての
成長抑制を計算した。Ｉｏｏ憾の生長抑制は生長が停止
したことを意味し、そして０４は生長が対照植物のそれ
に相当することを示している。

この試験では、本発−に従う活性化合物（２１）が先行
技術から公知である化合物（Ａ）及び（Ｂ）より良好な
生長抑制を示した。

実施例Ｃ サトウダイコンの生長に対する影響 病　媒：３０１ＩＣ１１部のジメチルホルムアミド乳化
剤＝１市縦部のポリオキシエチレンフルビタンモノラウ
レート 活性化合物の適当な４−合物を製造するために、１ｉ＃
蓄剖の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、
そして混合物を水で所望する濃変とした。

サトウダイコンを温室中で子葉の生成が完了するまで生
長−せた。この段階で植物に活性化合物の調合物をしず
くがしたたる壕で噴−した。１４日後にその後の生長を
測定し、そして対照植物のその後の生長のパーセントと
して生長に対する影響を計算した。生長に対する０チの
影響は対照植物の！Ｅ長に対応する生長を示した。負の
値は対照植物と比べて生長の抑制を表わし、１方正の値
は対照植物と比べて生長の促進を表わしている。

この試験では、本発明に従う活性化合物（１６）、（１
８）、（１つ）、（２１）、（２６）、（３６）及び（
４１）が先行技術から公知である化合物（Ｃ）及び（Ｄ
）より良好な生長抑制を示した。

ハ　　　　　　　　　　　　　　　　　　＾　　　　　
　　　　　　　　　　　　１）ｔｒｌ　　　　　　　　
　　　　　　　　　ｕ”ｔ　　　　　　　　　　　　　
　　　喰ロ　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　
　　　　　ロ０　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　
　　　　　　　　　ロ特開昭５８−ｓ５ｓ９（２３） ０　　　　　　　　　　　　り 一　　　　　　　　〜 十　　　　　　　＋ の　　　　　　　　　　　　　り ｅ　　　　　　　　　　　　　　　０ 実施例り 溶　媒＝３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
Ｉ　Ｐ　１１部のポリオキシエチレンソルビタンモノラ
ウレート 活性化合物の子当な調合物を製造するために、１１゛曽
部の活性化９合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合【７
、そして混合５ｒｈを水で所望するｓｉとした。

ワタ植物を温室中で５枝目の第二葉が完全に開くまで生
長させた。この段階で植物に活性化合物の調合物をしず
くがしたたるまで噴霧した。３週間後に全ての植物に対
してその後の生長を測定し、そして対照４１１物のその
後の生長のパーセントとしての成長抑制を計算した。１
００１の生長抑制は生長が停止したことを意味し、そし
てＯ’ｌは生長が対照植物のそれに相当することを示し
ている。

この試験では、本発明に従う活性化合物（１）、５）、
（１０）、（１１）、（１６）及び（２５）が先行技術
から公知である化合物（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｅ）より良
好な生長抑制を示Ｌ　ｆＣ０ ０　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　
りＬＩ′）　　　　　　　　　　　　　　　　　ψＶ＋
　　　　　　　　　　　　膿　　　　　　　　　　　喰
ハ　　　　　　　　　　　＾ 餐　　　　　　　　　　　　　　骨 の　　　　　　　　　　　唖 の　　　　　　　　　　　ｎ り　　　　　　　　　　　　　　　　−０口 ＜５　　　　　　　　　　　　　ｃｉ 実施例Ｅ ダイズ中のＣＯｌの固定の刺激 溶　媒：３０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１
重量部のポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て混合物を水で所望する濃度とした。

ダイズ植物を温室中で最初の第二粟が完全に開くまで生
長させた。この段階で植物に活性化合物の調合物をしず
くがしたたるまで噴霧した。他の実験工程では、植物中
のＣＯ７の固定を一般的方法により測・定した。値を活
性化合物で処理されていない対照植物の値と比較した。

評価の数値は下記の意味を有していたニー！［１ｔＣＯ
，の固定の抑制を示す Ｏは対照の場合の如きＣＯ３の固定を示す＋はＣＯｌの
固定の低い刺激を示す ＋＋はＣＯ３の固定の強力な刺激を示す十＋＋はＣＯｌ
の固定の非常に強力な刺激を示す。

この試験では、本発明に従う活性化合物（１）及び（２
２）は先行技術から公知である化合物（Ａ）、（Ｂ）及
び（Ｅ）と比べて、ＣＯ２の固定の刺激を示した。

膿　　　　　　　　　　　　　　　　り　　　　　　　
　　　　　　　　　クロ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ロ実施例Ｆ ８ｒｙｓｉｐｈｅ試験（オオムギ）保饅溶　媒＝１００
１１量部のジメチルホルムアミド、乳化剤：０．２５重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、ｌｉ着部
の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そし
て濃厚物を水で所望する濃度に希釈した。

保饅活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物を露セ湿めるまで噴霧した。噴霧コ。

−ティングが乾いた後に、植物にｆ：ｒｙｓｉｐｈｅｇ
ｒａｍｉｎｉｓ　　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｊ　　の
胞子を散布した。

植物を温室中に約２０℃及び８０１の相対大気湿度にお
いて置いて、粉状うどんこ病膿庖の発達を促進させた。

接種の７日後に評価を行なった。

この試験では、先行技術から公知の化合物（Ｅ）と比べ
て例えば下記の化合物類が明らかに優れた活性を示した
：Ｃ５）、（３２）、（３４）、（：３５）、（３６χ
（４０）、（４２）、（３８）、（６）、（１７）、（
１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）、（
１０）、（１１）、（２５）及び（１２）。

１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　り　　　　
　　　　　　　　　唖へ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　へ　　　　　　　　　　　　ヘロ　　　　　　
　　　　　　　ロ　　　　　　　　ロロ　　　　　　　
　　　　　　　ロ　　　　　　　　　ロート 特開昭５８−９０５５９（２７） 喰　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　噂
凶　　　　　　　　　Ｃ’Ｊ　　　　　　　　　　　　
　　ｃ’ｔ＋ロ　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　
　　　　　ロロロロ ｕ’＋　　　　　　　　　　　り　　　　　　　　　　
　哨へ　　　　　　　　　　へ　　　　　　　　　　　
Ｎ０　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　　
　　　ロｄ　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　
　　　　　　　６膿　　　　　　　　　　Ｌｌ’）　　
　　　　　　　　　　　　　　りへ　　　　　　　　　
　〜　　　　　　　　　　　　　　　〜０　　　　　　
　　　　ロ　　　　　　　　　　　　　　　ロＣ；　　
　　　　　　　　６　　　　　　　　　　　　　　　（
ｉＱ　　　　　　　　　　　　ｌ＋／　　　　　　　　
　　　　　ｖ実施例Ｇ Ｄｒｅｓｃｈｓｌｅｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ試験（オオ
ムギ）７種子処理 （ｓｙｎ、　Ｈｅｌｍｌｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｇｒ
ａｍｉｎｅｕｍ）活性化合物を乾燥塗抹剤として使用し
た。これらは特定の活性化合物を粉砕鉱物で増量して微
粉状混合物を与えることにより製造され、それは種子表
面上の均一分布を確実にした。

塗抹剤を適用するために、感染種子を閉じられたガラス
フラスコ中で塗抹剤と共に３分間振った。

種子をふるいにかけられた湿っている標準土壌中に埋め
、５そして冷蔵庫中の閉じられたペトリ血中で４０℃の
温度に１０日間露呈した。それによりオオムギの、及び
可能なら真菌胞子の発芽が開始された。２バツチの５０
粒のあらかじめ発芽したオオムギを次に標準土中に３ｍ
の深さに種まきし、そして温室中で毎日１５時間光に当
てられている稚子箱中で約１８℃の温度で栽培した。

種まきの３週間後に、植物を線条病の症状に関して評価
した。

この試験では、先行技術から公知の化合物（Ｂ）と比べ
て明らかに優れた活性が例えば化合物（１７）及び（２
１）Ｋより示された。

０ロ ロロ ロ　　　　　　　　　　　ロ ０口 Ｊ　ＣＮ 第１頁の続き ０発　明　者　パウルーエルンスト・フローベルガー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン・ビリー−バラ マイスター−シュトラーセ５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 式中、 Ｒ１けアルキル、ハロゲノアルキル又は適宜置換されて
   いてもよいフェニル基を表ゎし、 Ｒ″はアにキル、適宜置換されていてもよいフェニル、
   適宜置換されていてもよいシクロアルキル又は適宜置換
   されていてもよいシクロアルキルアルキル基を表わし、
   ＸはＣＯ又はＣ）１（ＯＨ）基を表わし、そしてＹｉｉ
   ｉｌ素原子又はＣＦ（基を表わす、のアゾリルーアルク
   メン類及び−オール類並びＫそれらの酸付加塩及び金属
   塩錯体である化合物。 し、 Ｚｌ及びＺｌが同一であるか又は相異なり、そして水素
   もしくはハロゲン原子又は炭素原子数が１〜４個のアル
   キル基を表わし、そしてさらＫＲｌがハロゲン、炭素原
   子数が１〜４個のアルキル、それぞれ炭素原子数が１〜
   ４個のアルコキシ及びアルキルチオ、各アル中ル部分の
   炭素原子数がそれぞれ１〜４個のアルキルアミノ及びジ
   アルキルアミノ、並びにそれぞれ１も〜しくＦｉ２個の
   炭素原子及び１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン
   原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及
   びハロゲノアルキルチオ、さらにハロゲン及び／又は炭
   素原子数が１もしくは２個のアルキルにより置換されて
   いてもよいフェニル及びフェノキシからがる群から選択
   される同一もしくは相異なる置換基によシモノ置換もし
   くはポリ置換されていてもよいフェニル基を表わし、Ｒ
   １が炭素原子数が１〜１２個の直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキル基を表わし、そしてまた・・ロゲン、炭素原
   子数が１〜４個のアルキル、それぞれ炭素原子数が１〜
   ４個のアルコキシ及びアルキルチオ、各アルキル部分の
   炭素原子数がそれぞれ１〜４個のアルキルアミノ及びジ
   アルキルアミノ、並びにそれぞれ１もしくＦｉ２個の炭
   素原子及び１〜５個の同一もしくは異なる・・ロゲン原
   子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及ヒ
   ハロゲノアルキルチオ、きらに・・ロゲン及び／又は炭
   素原子数が１もしくは２個のアルキルによシ置換されて
   いてもよいフェニル及びフェノキシからなる群から選択
   される同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換もし
   くはポリ置換されていてもよいフェニル基も表わし、 Ｒ８が炭素原子数が３〜７個でありそして適宜ハロゲン
   及び／又は炭素原子数が１〜４個のアルキルにより置換
   されていてもよいシクロアルキル基を表わすか、或いは
   シクロアルキル部分の炭が３〜７個でありかつアルキル
   部分の炭素原子数が１もしくは２個でありそして適宜ノ
   ・ロゲン及び／又は炭素原子数が１〜４個のアルキルに
   よシ蓋換されていてもよいシクロアルキルアルキル基を
   表わし、 ＸがＣＯ又はＣｔ（（ＯＨ）基を表わし、そしてＹが窒
   素原子又はＣＨ基を表わす 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 わし、 Ｚ′及びＺｌが同一であるか又は相異なり、そして水素
   、弗素、塩素もしくは臭素原子又はメチル、エチル、プ
   ロピルもしくはブチルを表わすか、或いは Ｒ１が適宜弗素、塩素、メチル、イソプロピル、ｔｅｒ
   ｔ、−ブチル、メトキシ、メチルチオ、インプロポキシ
   、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
   ルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ及び
   適宜弗素、塩素もしくはメチルによ抄置換されていても
   よいフェノキシもしくはフェニルから選択される同一も
   しくは相異なる置換基によりモノ置換ないしトリ置換さ
   れていてもよいフェニル基を表わし、 Ｒ１が炭素原子数が１〜８個の直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキル基又は適宜弗素、塩素、メチル、イソプロピ
   ル、ｔｅｒｔ、−ブチル、　メトキシ、メチルチオ、イ
   ソプロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
   キシ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチ
   ルアミノ及び適宜弗素、塩素もしくはメチルにより置換
   されていてもよいフェノキシもしくはフェニルから選択
   される同一もしくは相異なる置換基によりモノ置換ない
   しトリ置換されていてもよいフェニル基を表わし、Ｒ″
   がさｃｊＫククロプロビル、シクロブチル、シクロペン
   チル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、７クロ
   ブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシ
   ルメチル基も表わし、これらはそれぞれ適宜メチル、エ
   チル、イソプロピル、弗素又は塩素によシ置換されてい
   てもよく、ＸがＣＯ又はＣＨ（ＯＨ）基を表わし、そし
   てＹが窒素原子又はＣＩ（基を表わす 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、明細書に具体的に示されている特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ５．一般式 ％式％（１） 式中、Ｒ’　、Ｒ”及びＹは特許請求の範囲第１項記載
   の意味を有する、 の化合物を希釈剤の存在下で加熱し、そしてＸがＣＨ（
   ＯＨ）基を表わす特許請求の範囲第１項記載の式（１）
   の化合物が要求される場合には、生成する一般式 ％式％ 式中、ＲＩＳＲｌ及びＹｄ特許請求の範囲第１項記載の
   意味を有する、 の特許請求の範囲第１項記載のアゾリルーアルヶノンを
   還元し、そして所望により、次いで酸又は金属塩を前記
   の方法により製造された特許請求の範囲第１項記載の化
   合物に加える ことを特徴とする特許請求の鰐囲第１〜４項のいずれか
   に記載の化合物の製造方法。 ６、式（璽）の化合物を触媒の存在下で又は酸化アルミ
   ニウムの存在下で加熱する特許請求の範囲第５項記載の
   方法。 ７、触媒が有機窒素塩基である特許請求の範囲第６項記
   載の方法。 ８、式（１）の化合物を希釈剤としての不活性有機溶媒
   の存在下で加熱する特許請求の範囲第５〜７項のいずれ
   かに記載の方法。 ９、式１）の化合物を３０〜１５０℃間の温度で加熱す
   る特許請求の範囲第５〜８項のいずれかに記載の方法。 １０、式（ｌａ）の化合物を希釈剤の存在下で錯水素化
   物又はアルミニウムイソプロピレートとの反応により還
   元する特許請求の範囲第５〜９項のいずれかに記載の方
   法。 １１、　　実質的に本明細書の夾施例１〜５４のいずれ
   かに記載した如き特許請求の範囲第１項記載の化合物の
   製造方法。 １２、特許請求の範囲第５〜１１項のいずれかに記載の
   方法で製造した特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３、固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体と
   の混合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈剤
   もしくは担体との混合物として特許請求の範囲第１〜４
   項及び１２項のいずれかに記載の化合物を活性成分とし
   て含むことを特徴とする植物生長調節剤または殺カビ剤
   組威物。 １４、活性化合物０．１〜９５重量−を含む特許請求の
   範囲第１３項記載の組成物。 １５、特許請求の範囲第１〜４項及び１２項のいずれか
   に記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくは担体と
   の混合物として特許請求の範囲第１〜４項及び１２項の
   いずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の
   形態でカビ類蓋たはその生息場所に施用することを％徴
   とするカビ類の防除方法。 １６、活性化合物１〜０、ｏｏｏｉ重量−を含む組成物
   を施用する特許請求の範囲第１５項記載の方法。 １７、活性化合物０．５〜０．００１重量参を含む組成
   物を施用する特許請求の範囲第１６項記載の方法。 １８、活性化合物をＯ，０ｎ００１〜０．１重量壬の量
   で土壌に施用する特許請求の範囲第１５項記載の方法。 １９、活性化合物を０．０００１〜０．０２重量優の量
   で土壌に施用する特許請求の範ｉｌ！第１８項記載の方
   法。 ２０、　　活性化合物を０．００１〜５０ｇ／Ｋｆ種子
   の量で種子に施用する特許請求の範囲第１５項記載の方
   法。 ２１、活性化合物０．０１〜１０ｇ／ｂ橿子の量で種子
   に施用する特許請求の範囲第２０項記載の方法。 ２、特許請求の範囲第１〜４項及び１２項のいずれかに
   記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくｉｉ担体と
   の混合物として特許請求の範囲第１〜４項及び１２項の
   いずれかに記載の化合物を活性成分として含む葡成物の
   形鰐で植物またはその生育響所に施用することを特徴と
   する植物の生長を調節する方法。 ２３　活性化合物を０．０１〜５０４／ヘクタールの量
   で農地に施用する特許請求の範囲第２２項記載の方法。 ２４、活性化合物を０．０５〜１０Ｑ／ヘクタールの量
   で農地に施用する特許請求の範囲第２３項記載の方法。 ２、特許請求の範囲第１〜４項及び１２項のいずれかに
   記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体との混
   合物として作物の生育直前及び／または生育期間中に作
   物の生育場所に施用した、カビ類による損傷から保護さ
   れていることを特徴とする作物。 ２、特許請求の範囲第１〜４項及び１２項のいずれかに
   記載の化合物を単独で、或いは希釈剤またけ担体との混
   合物として植物の生育直前及び／または生育期間中に植
   物の生育場所に施用した、その生長が調節されているこ
   とを特徴とする植物。