JPS6058965A - 新規なイミダゾール誘導体 - Google Patents
新規なイミダゾール誘導体Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
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- Communicable Diseases (AREA)
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- Oncology (AREA)
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- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
%式%
(式中Arは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ
カルボニル基、ハロゲン原子もしくはヒドロキシ基によ
り置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、フリ
ル基又はチェニル基、Rはアルキル基、低級アルケニル
基又はハロゲン原子、アルキル基、低級゛アルコキシル
基もしくは低級アルコキンカルボニル基により置換され
ていてもよいフェニルアルキル基ヲ示す)で表わされる
新規なイミダゾール誘導体及びその酸付加塩ならびにそ
の製法に関する。
アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ
カルボニル基、ハロゲン原子もしくはヒドロキシ基によ
り置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、フリ
ル基又はチェニル基、Rはアルキル基、低級アルケニル
基又はハロゲン原子、アルキル基、低級゛アルコキシル
基もしくは低級アルコキンカルボニル基により置換され
ていてもよいフェニルアルキル基ヲ示す)で表わされる
新規なイミダゾール誘導体及びその酸付加塩ならびにそ
の製法に関する。
式Iの化合物において置換基只のためのアルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基なとの直鎖状又は分岐
状のアルキル基があげられる。
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基なとの直鎖状又は分岐
状のアルキル基があげられる。
低級アルケニル基としては例えば、アリル基、ブテニル
基、6−メチル−ブテニル基、ペンテニル基なとの直鎖
状又は分岐状のアルケニル基があげられる。低級アルコ
キシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基などがあげられる。ハロゲン原子としては弗素原子、
塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子があげられる。
基、6−メチル−ブテニル基、ペンテニル基なとの直鎖
状又は分岐状のアルケニル基があげられる。低級アルコ
キシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基などがあげられる。ハロゲン原子としては弗素原子、
塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子があげられる。
式■のイミダゾール誘導体の多くの遊離塩基は油状であ
るが、常法により酸付加塩とすることにより結晶として
単離することができる。酸付加塩は生物学的に許容しう
るものであれば制限がない。酸付加塩を形成するための
酸としては例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸
などの無機酸、あるいは酢酸、プロピオン酸、グリコー
ル酸、乳酸、しゆう酸、マロン酸、フマル酸、酒石酸、
くえん酸、マレイン酸、りんご酸、安息香酸、桂皮酸、
マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p
−)ルエンスルホン酸などの有機酸が用いられる。電導
4−パ一一一可゛一 式Iのイミダゾール誘導体としては例えば下記の化合物
があげられる。
るが、常法により酸付加塩とすることにより結晶として
単離することができる。酸付加塩は生物学的に許容しう
るものであれば制限がない。酸付加塩を形成するための
酸としては例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸
などの無機酸、あるいは酢酸、プロピオン酸、グリコー
ル酸、乳酸、しゆう酸、マロン酸、フマル酸、酒石酸、
くえん酸、マレイン酸、りんご酸、安息香酸、桂皮酸、
マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p
−)ルエンスルホン酸などの有機酸が用いられる。電導
4−パ一一一可゛一 式Iのイミダゾール誘導体としては例えば下記の化合物
があげられる。
1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−1−ヘキセン−3−オン1−(4’−
クロロフェニル)−4−(イミダゾール−1N−イル)
−1−へブテン−6−オン1− (4’−クロロフェニ
ル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−オクテ
ン−6−オン1− (4’−クロロフェニル)−4−C
イミダゾール−1“−イル)−1−ノネン−3−オン1
− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール−
1“−イル)−1−デセン−6−オン1−(4’−クロ
ロフェニル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1
−ウンデセン−3−オン1− (4’−クロロフェニル
)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−ドデセン
−6−オン1−(4’−クロロフェニル)−’l−(イ
ミダゾール−1“−イル)−5−メチル−1−ヘキ七ン
ー6−オン 1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−6−メチル−1−ヘプテン−6−オン 1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イルツー1,6−ヘブタジエンー6−オン 1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾオン 1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−5−フェニル−1−ペンテン−6−オ
ン 1−、(4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−′−5−(2’−クロロフェニル)−
1−ペンテン−3−オン 1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−5−(4’−クロロフェニル)−1−
ペンテン−6−オン 1−(4’−クロ胃フェニル)−4−(イミダゾール−
1“−イル) −s −(z’、4’−ジクロロフェニ
ル)−1−ペンテン−3iオン 1−(4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール−
1“−イル) −5−(3”、4’−ジクロロフェニル
)−1−ペンテン−6−オン 1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−6−フェニル−1−ヘキセン−6−オ
ン 1− (2’−メチルNフェニル)−4−(イミダゾー
ル−1“−イル)−1−へブテン−6−オン1− (2
’−メチルフェニル)−4−(イミダゾール−1”−イ
ル)−1−オクテン−3−Tオン1−(2’−メチルフ
ェニル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−ノ
ネン−6−オン1− (2’−メチルフェニル)−4−
(イミダゾール−1“−イル)ユ6−メチル−1−へブ
テン−3−オン 1− (3’−メチルフェニル)−4−(イミダゾール
ー1“−イル)−1−ヘプテン−6−オンf −(3’
−メチルNフェニル)−4−(イミダゾ−ルー1“−イ
ル)−1−オクテン−6−オン1−(3’−メチルフェ
ニル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−ノネ
ン−3−オン1− (3’−メチルフェニル)−4−(
イミダゾール−1“−イル)−6−メチル−1−へブテ
ン−3−オン 1− (4’−メチルフェニル)−4−(イミダゾ−J
L/ −1〃−A n)1 <−ヘフ斗・ノース−↓・
ノ1−(4′−メチルフェニル)−4−Cイミダゾール
−1“−イル)−1−オクテン−3−オン1− (4’
−メチルフェニル)−4−(イミダゾール−1“−イル
)−1−ノネン−6−オン1− (4’−メチルフェニ
ル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−6−メチル
−1−ヘプテン−6−オン 1−フェニル−4−(イミダゾール−1′−イル)−1
−オクテン−6−オン 1−フェニル−4−(イミダゾール−1′−イル)−1
−ノネン−6−オン 1−(4/−メトキシフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−1−オクテン−6−オン1− (4’
−メトキシフェニル)−4−(イミダゾ−)L/=1“
−イル)−1−ノネン−3−オン1− (3’−メトキ
シフェニル)−4= (イミダゾール−1“−イル)−
1−オクテン−6−オン1− (3’−メトキシフェニ
ル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−ノネン
−3−オン1−(2’−メトキシフェニル)−4−(イ
タi゛ゾール−1“−イル)−1−オクテン−3−オン
1− (2’−メトキシフェニル)−4−(イミダゾ−
/I/−1“−イル)−1−ノネン−6−オンジ 1−(3/、4/ 、、メトキシフェニル)−4−(イ
ミダゾール−1“−イル)−1−オクテン−6−オン 1−(6′、4′−ジメトキシフェニル)−4−(イミ
ダゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−オン 1−(2′、5′−ジメトキシフェニル)−4−(イミ
ダゾール−1“−イル)−1−オクテン−6−オン 1− (2’、5’−ジメトキシフェニル)−4−(イ
ミダゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−オン 1− (2’、、6’−ジメトキシフェニル)−4−(
イミダゾール−1“−イル)−1−オクテン−6−オン 1− (2’i5’−ジメトキシフェニル)−4−(イ
ミダゾ−ルー1“−イルンー1−ノネンー6−第1−
(2’、4’−ジメトキシフェニル)−4−(イミダゾ
−ルー1“−イル)−オクテン−乙−オン1− (2’
、4’−ジメトキシフェニル)”−4−<イミダゾール
−1“−イル)−1−ノネン−6−オン 1−(1−ナフチル)−4−(イミダゾール−1“−イ
ル)−1−オクテン−3−オン1−(1−ナフチル)−
4−(イミダゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−
オン 1−(2−チェニル)−4−(イミダゾール−1“−イ
ル)−1−オクテン−6−オン1−(2−チェニル)−
4−(イミダゾール−1“−イル)−1−ノネン−3−
オン 1− (3’−メチル−2′−チェニル)−1−(イミ
ダゾール−1“−イル)−1−オクテン−6−オン 1− (3’−メチル−27−チェニル)−4−(イミ
ダゾール−1−イル)−1−ノネン−6−オン 1− (5’−メチル−21−チェニル)−4−(イミ
ダゾール−1−イル)−1−オクテン−6−オン 1− (5’−メチル−2−チェニル)’−4−(イミ
ダゾール−1−イル)−1−ノネン−6−オン 1−(5’−クロロ−2′−チェ、−ル)−4−(イミ
ダゾール−1“−イル)−1−オクテン−3−オン 1− (2’−フリル)−4−(イミダゾール−1“−
イル)−1−オクテン−3−オン 1−(2’−フリル)−4−(イミダゾール−f′−イ
ル)−1−ノネン−6−オン 1− (2’−クロロフェニル)=4−(イミダゾール
−1“−イル)−1−オクテン−3−オン1− (2’
−クロロフェニル)−4−(イミダゾール−1−イル)
−1−ノネン−6−オン1− (6’−クロロフェニル
)−4−、(イミダゾール−1“−イル)−1−ノネン
−6−オンi −(2’、6’−ジクロロフェニル)−
4−(イミダゾール−1“−イル)−1−オクテン−3
−第1−(2’、6’−ジクロロフェニル)−4−(イ
ミダゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−オン1−
(2’、4’−ジクロロフェニル)−4−(イミダゾ
ール−1“−イル)−1−オクテン−3−オン 1−(2’、4’−ジクロロフェニル)−4−(イミダ
ゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−オ/1− (
3’、4’−ジクロロフェニル)−4−(イミダゾール
−f−イル)−1−オクテン−3−オン 1− (3’、4’−ジクロロフェニル)−4−(イミ
ダゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−オンi、−
(4’−フルオロフェニル)−4−(イミダゾール−1
“−イル)−1−オクテン−6−オン1− (4’−フ
ルオロフェニル)−4−(イミダゾール−1−イル)−
1−ノネン−6−オン1−(4’−ジメチルアミノフェ
ニル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−オク
テン−6−オン 1− (4’−ジメチルアミノフェニル)−4−(イミ
ダゾール−1“−イル)−1−ノネン−3−オン 1−(4’−ブロモフェニル)−4−(イミダゾール−
1“−イル)−1−オクテン−3−オン1−(4′−ブ
ロモフェニル)−4−(イミダゾ−/l/ −1“−イ
ル)−1−ノネン−6−オン1−(4′−メトキシカル
ボニル、フェニル)−4−(イミダゾール−1“−イル
)−1−オクテン−6−オン 1− (4’−メトキシカルボニルフェニル)−4−(
イミダゾ−/I/−1”−イル)−1−L−ノネン−6
−オン 1−(3’−1)#シカルボニルフエニノv ) −4
−(イミダゾ−/l/ −1″−イル)−1−オクテン
−6−オン 1−(3’−メトキシカルボニルフェニル)−4−(イ
ミダゾール−f−イル)−1−ノネン−3−オン 1− (4’−ブチルフェニル)−4−(イルターゾー
ル−1“−イル)−1−オクテン−6−オン1−(4’
−ブチルフェニル)−4−(イミダゾール−1“−イル
)−1−ノネン−6−オン1−(4’−二級−ブチルフ
ェニル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−オ
クテン−6−オ/ 1− (4’−二級−ブチルフェニル)−4−(イミダ
ゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−オン 1− (4’−三級−ブチルフェニル)−4−(イミダ
ゾール−1“−イル)−1−オクテン−6−オン 1−(4’−三級−ブチルフェニル)−4−(イミダゾ
ール−1“−イル)−1−ノネ/−6−オン リ 1−(4’−ビフエニ、ル)−4−(イミダゾール−1
“−イル)−1−オクテン−6−オンリ 1− (4’−ビ7工、−へル)−4−(イミダゾ−ル
−1“−イル)−1−ノネ/−6−オン1− (4’−
ヒドロキシフェニル)−4−<イミダゾール−1“−イ
ル)−1−オクテン−6−オi −(4’−ヒドロキシ
フェニル)−4−(イミダゾール−1′′−イル)−1
−ノネン−6−オン1− (3’−ヒドロキシフェニル
)74−(イミダゾール−1′−イル)−1−オクテン
−3−オン 1− (2’−ヒドロキシフェニル)−4−(イミダゾ
ール−1“−イル)−1−オクテン−3−オン 1− (3’、4’−ジヒドロキシフェニル)−4−(
イミダゾール−1“−イル)−1−オクテン−3−オン 1−(3’、4’−ジヒドロキシフェニル)−4−(イ
ミダゾール−1“−イル)−1−ノネン・−6−オン 1−(3’−7’)#シー4′−ヒドロキシフェニル)
−4−(イミダゾール−1−イル)−1−オクテン−6
−オン 1− (5’−メトキシ−4′−ヒドロキシフェニル)
−4−(イミダゾール−1−イル)−1−ノネン−6−
オン 式■のイミダゾール誘導体は、一般式 (式中Xはハロゲン原子を示し、Ar及びRは前記の意
味を有する)で表わされる化合物を、イミダゾールと反
応させることによって得られる。
−1“−イル)−1−ヘキセン−3−オン1−(4’−
クロロフェニル)−4−(イミダゾール−1N−イル)
−1−へブテン−6−オン1− (4’−クロロフェニ
ル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−オクテ
ン−6−オン1− (4’−クロロフェニル)−4−C
イミダゾール−1“−イル)−1−ノネン−3−オン1
− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール−
1“−イル)−1−デセン−6−オン1−(4’−クロ
ロフェニル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1
−ウンデセン−3−オン1− (4’−クロロフェニル
)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−ドデセン
−6−オン1−(4’−クロロフェニル)−’l−(イ
ミダゾール−1“−イル)−5−メチル−1−ヘキ七ン
ー6−オン 1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−6−メチル−1−ヘプテン−6−オン 1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イルツー1,6−ヘブタジエンー6−オン 1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾオン 1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−5−フェニル−1−ペンテン−6−オ
ン 1−、(4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−′−5−(2’−クロロフェニル)−
1−ペンテン−3−オン 1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−5−(4’−クロロフェニル)−1−
ペンテン−6−オン 1−(4’−クロ胃フェニル)−4−(イミダゾール−
1“−イル) −s −(z’、4’−ジクロロフェニ
ル)−1−ペンテン−3iオン 1−(4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール−
1“−イル) −5−(3”、4’−ジクロロフェニル
)−1−ペンテン−6−オン 1− (4’−クロロフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−6−フェニル−1−ヘキセン−6−オ
ン 1− (2’−メチルNフェニル)−4−(イミダゾー
ル−1“−イル)−1−へブテン−6−オン1− (2
’−メチルフェニル)−4−(イミダゾール−1”−イ
ル)−1−オクテン−3−Tオン1−(2’−メチルフ
ェニル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−ノ
ネン−6−オン1− (2’−メチルフェニル)−4−
(イミダゾール−1“−イル)ユ6−メチル−1−へブ
テン−3−オン 1− (3’−メチルフェニル)−4−(イミダゾール
ー1“−イル)−1−ヘプテン−6−オンf −(3’
−メチルNフェニル)−4−(イミダゾ−ルー1“−イ
ル)−1−オクテン−6−オン1−(3’−メチルフェ
ニル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−ノネ
ン−3−オン1− (3’−メチルフェニル)−4−(
イミダゾール−1“−イル)−6−メチル−1−へブテ
ン−3−オン 1− (4’−メチルフェニル)−4−(イミダゾ−J
L/ −1〃−A n)1 <−ヘフ斗・ノース−↓・
ノ1−(4′−メチルフェニル)−4−Cイミダゾール
−1“−イル)−1−オクテン−3−オン1− (4’
−メチルフェニル)−4−(イミダゾール−1“−イル
)−1−ノネン−6−オン1− (4’−メチルフェニ
ル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−6−メチル
−1−ヘプテン−6−オン 1−フェニル−4−(イミダゾール−1′−イル)−1
−オクテン−6−オン 1−フェニル−4−(イミダゾール−1′−イル)−1
−ノネン−6−オン 1−(4/−メトキシフェニル)−4−(イミダゾール
−1“−イル)−1−オクテン−6−オン1− (4’
−メトキシフェニル)−4−(イミダゾ−)L/=1“
−イル)−1−ノネン−3−オン1− (3’−メトキ
シフェニル)−4= (イミダゾール−1“−イル)−
1−オクテン−6−オン1− (3’−メトキシフェニ
ル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−ノネン
−3−オン1−(2’−メトキシフェニル)−4−(イ
タi゛ゾール−1“−イル)−1−オクテン−3−オン
1− (2’−メトキシフェニル)−4−(イミダゾ−
/I/−1“−イル)−1−ノネン−6−オンジ 1−(3/、4/ 、、メトキシフェニル)−4−(イ
ミダゾール−1“−イル)−1−オクテン−6−オン 1−(6′、4′−ジメトキシフェニル)−4−(イミ
ダゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−オン 1−(2′、5′−ジメトキシフェニル)−4−(イミ
ダゾール−1“−イル)−1−オクテン−6−オン 1− (2’、5’−ジメトキシフェニル)−4−(イ
ミダゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−オン 1− (2’、、6’−ジメトキシフェニル)−4−(
イミダゾール−1“−イル)−1−オクテン−6−オン 1− (2’i5’−ジメトキシフェニル)−4−(イ
ミダゾ−ルー1“−イルンー1−ノネンー6−第1−
(2’、4’−ジメトキシフェニル)−4−(イミダゾ
−ルー1“−イル)−オクテン−乙−オン1− (2’
、4’−ジメトキシフェニル)”−4−<イミダゾール
−1“−イル)−1−ノネン−6−オン 1−(1−ナフチル)−4−(イミダゾール−1“−イ
ル)−1−オクテン−3−オン1−(1−ナフチル)−
4−(イミダゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−
オン 1−(2−チェニル)−4−(イミダゾール−1“−イ
ル)−1−オクテン−6−オン1−(2−チェニル)−
4−(イミダゾール−1“−イル)−1−ノネン−3−
オン 1− (3’−メチル−2′−チェニル)−1−(イミ
ダゾール−1“−イル)−1−オクテン−6−オン 1− (3’−メチル−27−チェニル)−4−(イミ
ダゾール−1−イル)−1−ノネン−6−オン 1− (5’−メチル−21−チェニル)−4−(イミ
ダゾール−1−イル)−1−オクテン−6−オン 1− (5’−メチル−2−チェニル)’−4−(イミ
ダゾール−1−イル)−1−ノネン−6−オン 1−(5’−クロロ−2′−チェ、−ル)−4−(イミ
ダゾール−1“−イル)−1−オクテン−3−オン 1− (2’−フリル)−4−(イミダゾール−1“−
イル)−1−オクテン−3−オン 1−(2’−フリル)−4−(イミダゾール−f′−イ
ル)−1−ノネン−6−オン 1− (2’−クロロフェニル)=4−(イミダゾール
−1“−イル)−1−オクテン−3−オン1− (2’
−クロロフェニル)−4−(イミダゾール−1−イル)
−1−ノネン−6−オン1− (6’−クロロフェニル
)−4−、(イミダゾール−1“−イル)−1−ノネン
−6−オンi −(2’、6’−ジクロロフェニル)−
4−(イミダゾール−1“−イル)−1−オクテン−3
−第1−(2’、6’−ジクロロフェニル)−4−(イ
ミダゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−オン1−
(2’、4’−ジクロロフェニル)−4−(イミダゾ
ール−1“−イル)−1−オクテン−3−オン 1−(2’、4’−ジクロロフェニル)−4−(イミダ
ゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−オ/1− (
3’、4’−ジクロロフェニル)−4−(イミダゾール
−f−イル)−1−オクテン−3−オン 1− (3’、4’−ジクロロフェニル)−4−(イミ
ダゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−オンi、−
(4’−フルオロフェニル)−4−(イミダゾール−1
“−イル)−1−オクテン−6−オン1− (4’−フ
ルオロフェニル)−4−(イミダゾール−1−イル)−
1−ノネン−6−オン1−(4’−ジメチルアミノフェ
ニル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−オク
テン−6−オン 1− (4’−ジメチルアミノフェニル)−4−(イミ
ダゾール−1“−イル)−1−ノネン−3−オン 1−(4’−ブロモフェニル)−4−(イミダゾール−
1“−イル)−1−オクテン−3−オン1−(4′−ブ
ロモフェニル)−4−(イミダゾ−/l/ −1“−イ
ル)−1−ノネン−6−オン1−(4′−メトキシカル
ボニル、フェニル)−4−(イミダゾール−1“−イル
)−1−オクテン−6−オン 1− (4’−メトキシカルボニルフェニル)−4−(
イミダゾ−/I/−1”−イル)−1−L−ノネン−6
−オン 1−(3’−1)#シカルボニルフエニノv ) −4
−(イミダゾ−/l/ −1″−イル)−1−オクテン
−6−オン 1−(3’−メトキシカルボニルフェニル)−4−(イ
ミダゾール−f−イル)−1−ノネン−3−オン 1− (4’−ブチルフェニル)−4−(イルターゾー
ル−1“−イル)−1−オクテン−6−オン1−(4’
−ブチルフェニル)−4−(イミダゾール−1“−イル
)−1−ノネン−6−オン1−(4’−二級−ブチルフ
ェニル)−4−(イミダゾール−1“−イル)−1−オ
クテン−6−オ/ 1− (4’−二級−ブチルフェニル)−4−(イミダ
ゾール−1“−イル)−1−ノネン−6−オン 1− (4’−三級−ブチルフェニル)−4−(イミダ
ゾール−1“−イル)−1−オクテン−6−オン 1−(4’−三級−ブチルフェニル)−4−(イミダゾ
ール−1“−イル)−1−ノネ/−6−オン リ 1−(4’−ビフエニ、ル)−4−(イミダゾール−1
“−イル)−1−オクテン−6−オンリ 1− (4’−ビ7工、−へル)−4−(イミダゾ−ル
−1“−イル)−1−ノネ/−6−オン1− (4’−
ヒドロキシフェニル)−4−<イミダゾール−1“−イ
ル)−1−オクテン−6−オi −(4’−ヒドロキシ
フェニル)−4−(イミダゾール−1′′−イル)−1
−ノネン−6−オン1− (3’−ヒドロキシフェニル
)74−(イミダゾール−1′−イル)−1−オクテン
−3−オン 1− (2’−ヒドロキシフェニル)−4−(イミダゾ
ール−1“−イル)−1−オクテン−3−オン 1− (3’、4’−ジヒドロキシフェニル)−4−(
イミダゾール−1“−イル)−1−オクテン−3−オン 1−(3’、4’−ジヒドロキシフェニル)−4−(イ
ミダゾール−1“−イル)−1−ノネン・−6−オン 1−(3’−7’)#シー4′−ヒドロキシフェニル)
−4−(イミダゾール−1−イル)−1−オクテン−6
−オン 1− (5’−メトキシ−4′−ヒドロキシフェニル)
−4−(イミダゾール−1−イル)−1−ノネン−6−
オン 式■のイミダゾール誘導体は、一般式 (式中Xはハロゲン原子を示し、Ar及びRは前記の意
味を有する)で表わされる化合物を、イミダゾールと反
応させることによって得られる。
本反応は弐■の化合物1モルに対しイミダゾール1〜5
モルを用い、不活性溶媒中で行うことが好ましい。溶媒
としてはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ジメチルアセトアミド、アセトニトリルなどが用、い
られる。反応温度は10〜100℃であり、反応は30
分ないし10時間で終了する。
モルを用い、不活性溶媒中で行うことが好ましい。溶媒
としてはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ジメチルアセトアミド、アセトニトリルなどが用、い
られる。反応温度は10〜100℃であり、反応は30
分ないし10時間で終了する。
なお式Hの出発物質は例えば下記の方法で製造できる。
一般式
%式%(
(式中Rは前記の意味を有する)で表わされる化合物を
一般式 %式%() (式中Arは前記の意味を有する)で表わされる化合物
と反応させ、一般式 A r −CH=CHCOCH2R(V)(式中Ar及
びRは前記の意味を有する)で表わされる化合物を得る
。このアルドール型縮合反応は例えばジャーナル・オプ
・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ第72巻160
4頁1950年に記載の方法に準じて行うことができる
。
一般式 %式%() (式中Arは前記の意味を有する)で表わされる化合物
と反応させ、一般式 A r −CH=CHCOCH2R(V)(式中Ar及
びRは前記の意味を有する)で表わされる化合物を得る
。このアルドール型縮合反応は例えばジャーナル・オプ
・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ第72巻160
4頁1950年に記載の方法に準じて行うことができる
。
次いで不活性溶媒中で式■の化合物をハロクン化第二銅
と反応させると式■の化合物が得られる。ハロゲン化第
二銅としては臭化第二銅が好ましい。ハロゲン化第二銅
の使用量は、式■の化合物1モルに対し2モル程度であ
る。溶媒としてはエーテル、テトラヒドロフラン、ジメ
トキシエタン、ジオキサンなどが用いられる。
と反応させると式■の化合物が得られる。ハロゲン化第
二銅としては臭化第二銅が好ましい。ハロゲン化第二銅
の使用量は、式■の化合物1モルに対し2モル程度であ
る。溶媒としてはエーテル、テトラヒドロフラン、ジメ
トキシエタン、ジオキサンなどが用いられる。
反応温度は50〜100℃が好ましい。
また式1のイミダゾール誘導体は、一般式(式中Rは前
記の意味を有する)で表わされる化合物を式■の化合物
と反応させることによっても製造することができる。
記の意味を有する)で表わされる化合物を式■の化合物
と反応させることによっても製造することができる。
本反応は不活性溶媒中で塩基縮合剤の存在下に行うこと
が好ましい。溶媒としては低級アルコール例えばメタノ
ール、エタノール、プロパツールなどが用いられる。塩
基縮合剤としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどが
用いられる。反応温度は0〜50℃が好ましい。
が好ましい。溶媒としては低級アルコール例えばメタノ
ール、エタノール、プロパツールなどが用いられる。塩
基縮合剤としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどが
用いられる。反応温度は0〜50℃が好ましい。
なお式■の出発物質は例えば下記の方法で製造できる。
ジャーナル・オプ・ケミカル・ソケイエフ41948年
272頁に記載の方法により、式■の化合物をハロゲン
化すると、一般式CH3cocH−R、[) (式中R及びXは前記の意味を有する)で表わされる化
合物が得られる。
272頁に記載の方法により、式■の化合物をハロゲン
化すると、一般式CH3cocH−R、[) (式中R及びXは前記の意味を有する)で表わされる化
合物が得られる。
次いで不活性溶媒中で式■の化合物をイミダゾールと反
応させると式■の化合物が得られる。
応させると式■の化合物が得られる。
イミダゾールの使用量は式■の化合物1モルに対し1〜
5モルである。溶媒としてはジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリルなどが用いられる
。反応温度は20〜100℃である。
5モルである。溶媒としてはジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アセトニトリルなどが用いられる
。反応温度は20〜100℃である。
式Iのイミダゾール誘導体及びその酸付加塩は、例えば
下記の微生物に対して優れた抗真菌活性及び抗細菌活性
を示す。ノヵルジア・アステロイデス、カンジダ・アル
ビカンス、カンジト ダ・トロピカリス、カンジダ・シュードへロピヵリス、
クリプトコツカスΦアビダス、クリプトコツカス0ネオ
フオルマンス、ロドトルラアeグルティニス、トルログ
シス・カンジダ、トルログシス・コリクローサ、トリコ
スポロン・カタネアム、ジオトリチアム・カンジダム、
アスペルギルスΦフミガーツス、アスペルギルス・カン
ジダス、ホルモプントラム・ペドロソイ、ミクロスポル
ス・ジプロセウム、フィアロホラ・ペルコサ、スボロス
リックス・シェンキイイ、1−11コフイトン・イン〃
−ψンか々−17k lI −rフイトン・ルブラム、
トリコフィトン・メンタグロフィテス、水性菌属ならび
に細菌例えばスタフィロコッカス・アウレウス等の人間
及び動物の病原体。
下記の微生物に対して優れた抗真菌活性及び抗細菌活性
を示す。ノヵルジア・アステロイデス、カンジダ・アル
ビカンス、カンジト ダ・トロピカリス、カンジダ・シュードへロピヵリス、
クリプトコツカスΦアビダス、クリプトコツカス0ネオ
フオルマンス、ロドトルラアeグルティニス、トルログ
シス・カンジダ、トルログシス・コリクローサ、トリコ
スポロン・カタネアム、ジオトリチアム・カンジダム、
アスペルギルスΦフミガーツス、アスペルギルス・カン
ジダス、ホルモプントラム・ペドロソイ、ミクロスポル
ス・ジプロセウム、フィアロホラ・ペルコサ、スボロス
リックス・シェンキイイ、1−11コフイトン・イン〃
−ψンか々−17k lI −rフイトン・ルブラム、
トリコフィトン・メンタグロフィテス、水性菌属ならび
に細菌例えばスタフィロコッカス・アウレウス等の人間
及び動物の病原体。
実施例1
(al l −(p−ブロモフェニル)−1−オクテン
−6−オン4.39をテトラヒドロフラン400 ml
に溶解し、この溶液に攪攪下、臭化第二銅8.6gを加
えたのち、70〜80℃で2時間攪拌する。冷却後、析
出した結晶をr別し、f液からテトラヒドロフランを減
圧留去したのち、残留物をクロマト法により精製すると
、1−(4−ブロモフェニル)−4’−フロモー1−オ
クテン−3−オンが油状物として得られる。
−6−オン4.39をテトラヒドロフラン400 ml
に溶解し、この溶液に攪攪下、臭化第二銅8.6gを加
えたのち、70〜80℃で2時間攪拌する。冷却後、析
出した結晶をr別し、f液からテトラヒドロフランを減
圧留去したのち、残留物をクロマト法により精製すると
、1−(4−ブロモフェニル)−4’−フロモー1−オ
クテン−3−オンが油状物として得られる。
tb) イミダゾール6.0.9をN、N−ジメチルホ
ルムアミド20m6に溶解し、この溶液を室温で攪拌し
ながら、(a)で得られた油状物4.0gをN、N−ジ
メチルホルムアミド10m1に溶解した溶液を少量ずつ
加える。室温で4時間攪拌したのち反応混合物を水中に
入れ、クロロホルムで抽出する。抽出液を常法により処
理したのち、クロマト法により精製すると、1−(、4
’−ブロモフェニル)−4−(イミダゾール−1−イル
)−1−オクテン−6−オンが油状物として得られる。
ルムアミド20m6に溶解し、この溶液を室温で攪拌し
ながら、(a)で得られた油状物4.0gをN、N−ジ
メチルホルムアミド10m1に溶解した溶液を少量ずつ
加える。室温で4時間攪拌したのち反応混合物を水中に
入れ、クロロホルムで抽出する。抽出液を常法により処
理したのち、クロマト法により精製すると、1−(、4
’−ブロモフェニル)−4−(イミダゾール−1−イル
)−1−オクテン−6−オンが油状物として得られる。
この油状物をエーテル50+ll!に溶解し、これに濃
硝酸i mlを少量ずつ加える。析出する結晶を沢取し
、エタノールから再結晶すると、1−(4−ブロモフェ
ニル) −4’ −(イミダゾール−1−イル)−1−
オクテン−6−オン硝酸塩が得られる。
硝酸i mlを少量ずつ加える。析出する結晶を沢取し
、エタノールから再結晶すると、1−(4−ブロモフェ
ニル) −4’ −(イミダゾール−1−イル)−1−
オクテン−6−オン硝酸塩が得られる。
融点=122〜126°C
IRスペクトルv KBrcm−’ : 2960.2
.93’5、ax 1708.1610.1580.1495NMRスペク
トル(δppm 60Mdz、、D、MSO−d6)
:0.88(t、 6H)、 0.9〜1 80 (m
、’ 4H)、1、9〜2.4 (m、 2 H)、5
.78.5.98 (da。
.93’5、ax 1708.1610.1580.1495NMRスペク
トル(δppm 60Mdz、、D、MSO−d6)
:0.88(t、 6H)、 0.9〜1 80 (m
、’ 4H)、1、9〜2.4 (m、 2 H)、5
.78.5.98 (da。
IH)、7.1〜8.0 (m、 8H)、9.36(
m、IH)実施例2〜64 実施例1と同様にして相当するケトンを出発物質として
次の化合物が得られる。NMRの測定溶媒はDMS○−
d6である。
m、IH)実施例2〜64 実施例1と同様にして相当するケトンを出発物質として
次の化合物が得られる。NMRの測定溶媒はDMS○−
d6である。
実施例65
fa) イミダゾール30gをN、N−ジメチルホルム
アミド8’Qmlに溶解し、この溶液に攪拌下、3−プ
ロモー2−へブタノン30!9を少量ずつ加えたのち、
50〜60℃で4時間攪拌する。
アミド8’Qmlに溶解し、この溶液に攪拌下、3−プ
ロモー2−へブタノン30!9を少量ずつ加えたのち、
50〜60℃で4時間攪拌する。
次いでこの混合物を水中に入れ、クロロホルムで抽出す
る。抽出液を常法により処理したのち、得られた油状物
を蒸留して精製すると、6〜(イミダゾール−1−イル
)−2−ヘプタノンが得られる。沸点116〜119°
C/2龍Hg。
る。抽出液を常法により処理したのち、得られた油状物
を蒸留して精製すると、6〜(イミダゾール−1−イル
)−2−ヘプタノンが得られる。沸点116〜119°
C/2龍Hg。
(b)3−(イミダゾール−1−イル)−2−へブタノ
ン2.79及び6,4−ジクロロベンズアルデヒド3.
0.9をメタノール50m1に溶解し、この溶液を水冷
下(0〜5℃)、攪拌しながら炭酸カリウム2.11を
加える。次いで同温度で7時間攪拌したのち、反応混合
物を水中に入れ、クロロホルムで抽出する。抽出液を常
法で処理したのち、得られた油状物をクロマト法で精製
すると、1−(6’、4’−ジクロロフェニル)−4−
6−オンが油状物として得られる。
ン2.79及び6,4−ジクロロベンズアルデヒド3.
0.9をメタノール50m1に溶解し、この溶液を水冷
下(0〜5℃)、攪拌しながら炭酸カリウム2.11を
加える。次いで同温度で7時間攪拌したのち、反応混合
物を水中に入れ、クロロホルムで抽出する。抽出液を常
法で処理したのち、得られた油状物をクロマト法で精製
すると、1−(6’、4’−ジクロロフェニル)−4−
6−オンが油状物として得られる。
この油状物をエーテル50m1に溶解し、攪拌下に濃硝
酸1mlを少量ずつ加える。析出する結晶を沢取し、エ
タノール−酢酸エチルから再結晶t;6ト、j (3’
、4’−ジクロロフェニル)−4−(イミダゾール−1
−イル)−1−オクテン−3−オン硝酸塩が得られる。
酸1mlを少量ずつ加える。析出する結晶を沢取し、エ
タノール−酢酸エチルから再結晶t;6ト、j (3’
、4’−ジクロロフェニル)−4−(イミダゾール−1
−イル)−1−オクテン−3−オン硝酸塩が得られる。
融点 119〜121°C
1710,1615,158O
NMRスペクトル(δppm 60Mdz、 DMSO
−d6) :0.88(t、、3n)、0.9〜1.7
(m’、 4H)、1、9〜2.4 (m、 2 H
’)、5.65.5.80 (dd。
−d6) :0.88(t、、3n)、0.9〜1.7
(m’、 4H)、1、9〜2.4 (m、 2 H
’)、5.65.5.80 (dd。
jH)、7.2−8.3 (m、 8H)、9.26(
m、IH)実施例66〜88 実施例65と同様にしで、相当する(イミダゾール−1
−イル)−ケトン類を出発物質として次の化合物が得ら
れる。NMRの測定溶媒は指示のない場合はDMSO、
daである。
m、IH)実施例66〜88 実施例65と同様にしで、相当する(イミダゾール−1
−イル)−ケトン類を出発物質として次の化合物が得ら
れる。NMRの測定溶媒は指示のない場合はDMSO、
daである。
試験例1 静菌側試験
平板希釈法により種々の菌類の静菌側測定を行った。細
菌類の場合にはブイヨン寒天培地を用い37℃で2日間
培養し、真菌の場合にはサブロー寒天培地を用い、カン
ジダ属では67°Cで2日間、トリコフィトン属では2
7℃で7日間培養したのち測定した。その結果を第3表
に示す。なお数値は最小発育阻止濃度を示す。この試験
成績から本発明の生成物が優れた抗真菌作用を有すこと
が認められる。なお比較例1にはフェニル−11−ヨー
ド−10−ウンデジノエート、比較例2にはミコナゾー
ルを用いた。
菌類の場合にはブイヨン寒天培地を用い37℃で2日間
培養し、真菌の場合にはサブロー寒天培地を用い、カン
ジダ属では67°Cで2日間、トリコフィトン属では2
7℃で7日間培養したのち測定した。その結果を第3表
に示す。なお数値は最小発育阻止濃度を示す。この試験
成績から本発明の生成物が優れた抗真菌作用を有すこと
が認められる。なお比較例1にはフェニル−11−ヨー
ド−10−ウンデジノエート、比較例2にはミコナゾー
ルを用いた。
第3表
試験例2 抗白せん治療試験
試験は科研法(真菌と真菌症第1巻252頁、1960
年参照)により行った。ハトリー系モルモット(体重6
00〜700.9)の背部4カ所ヲ4crn2ずっ抜毛
し、軽くサンドペーパーで擦過したのち、モルモットか
ら培養した2代目の星芒状菌(トリコフィトン・メンタ
グロフィテス)を1感染面当りI X 10’胞子を感
染させた。感染48時間後からエタノールに溶解した検
体0.2 mlを、1日1回計1o回塗布した。
年参照)により行った。ハトリー系モルモット(体重6
00〜700.9)の背部4カ所ヲ4crn2ずっ抜毛
し、軽くサンドペーパーで擦過したのち、モルモットか
ら培養した2代目の星芒状菌(トリコフィトン・メンタ
グロフィテス)を1感染面当りI X 10’胞子を感
染させた。感染48時間後からエタノールに溶解した検
体0.2 mlを、1日1回計1o回塗布した。
−最終治療の2日後にモルモットを殺し、各感染面より
10個の組織片をシクロヘキサミン、カナマイシン含有
、サブロー平板に置き、27℃で7日間培養し、白せん
菌の有無を判定した。
10個の組織片をシクロヘキサミン、カナマイシン含有
、サブロー平板に置き、27℃で7日間培養し、白せん
菌の有無を判定した。
抑制率は次式によりめた。試験結果を第4表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (式中Arは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ
カルボニル基、ハロゲン原子もしくはヒドロキシ基によ
り置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、フリ
ル基又はチェニル基、Rはアルキル基、低級アルケニル
基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基もしくは低級アルコキシカルボニル基にを示す)で
表わされるイミダゾール誘導体又はその酸付加塩。 2、一般式 %式% (式中又はハロゲン原子を示し、Ar及びRは後記の意
味を有する)で表わされる化合物をイミダゾールと反応
させ、生成物を所望によりその酸付加塩とすることを特
徴とする、一般式%式% (式中Arは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ
カルボニル基、ハロゲンy子もしくはヒドロキシ基によ
り置換されていてもよニル基、Rはアルキル基、低級ア
ルケニル基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基もしくは低級アルコキシカルボニル基によ
り置換されていてもよいフェニルアルキル基を示す)で
表わされるイミダゾール誘導体又はその酸付加塩の製法
。 6、一般式 %式% (式中Rは後記の意味を有する)で表わされる化合物を
一般式 %式% (式中Arは後記の意味を有する)で表わされる化合物
と反応させ、生成物を所望によりその酸付加塩とするこ
とを特徴とする、一般式%式% (式中Arは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ
カルボニル基、・・ロゲン原子もしくはヒドロキシ基に
より置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基、フ
リル基又はチェニル基、Rはアルキル基、低級アルケニ
ル基、又はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基モしくは低級アルコキシカルボニル基により置換
されていてもよいフェニルアルキル基を示す)で表わさ
れるイミダゾール誘導体又はその酸付加塩の製法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP58167560A JPS6058965A (ja) | 1983-09-13 | 1983-09-13 | 新規なイミダゾール誘導体 |
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- 1984-09-05 EP EP84110576A patent/EP0134578B1/en not_active Expired
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