JPS58128379A - 置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル類のエ−テル誘導体、それらの製造法および殺菌剤および植物生長調節剤としてのその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の新規な置換された１−ヒドロキシア
ルキル−アゾールのエーテル誘導体、ソの判令法及びそ
の殺菌剤及び植物生長調節剤に関する。

ある種のビフェニル−ヒドロキシアルキルニアゾール誘
！ｉ４１本、困１えば２−（４−ビフェニリル）−１−
（２．４−ソクロルフエニル｝一及び一フ工二ルー３−
（１．２．４−１リアゾル−１−イルＩ　−　２　−　
クロノＺ／−ルＡ＆　ヒ４ービフエニリルー２ークロル
ー及ヒーフルオルーフエニル−（１。

２、４−トリアゾル−１−イル−メチル）カルビノール
が良好な叔一性？翁し、しかも特別な曙で施用したとき
良好な個物生長調節活性を示すことｒ．ｌ．　ｆでに開
示されている（参照、本発明者の独国公開特許第２，９
２ｏ，ａｒｉｒ％）。しかしながら、これらの化付物の
活性は、特に低量及び低Ｃ溝間で適用するとき必ずしも
完全には満足されない。ψＶこ、特許文献は、人間に対
する病原菌でのる菌Ｖ（対して活性を示し目．つ・痰剤
として、更に避妊薬として伸出でさる（米国待許鳴４，
２７７，４７５号）のる種のヒドロキシアルキル−アゾ
ールのエーテル訪４咋（米１（６）を持許第４．　１　
２　３，　５　４　２号及び第４、　２　７　７，　４
　７　５号）全開示している。

ψに、ある、挿のフェニル−トリアゾリル−エタノール
．傳導１本、例えば１−（４−クロルフェニル）−　１
　３　− −２−（１．２．４−｝リアゾル−１−イル）一ｌ一エ
タノールが殺菌性紮有することはすでに開示されている
（参照、本宅囲者の独国公開特許第２、　４　３　１，
　４　０　７−弓）。これらの化合物の作用は、特に低
量及び低濃關で施用した時に必ずしも満足されない、 今回本発明は、新規な化合物として、一般式〔式中、Ａ
は窒素原子又はＣＨ基を表わし、Ｂ（ｄ酸素、硫黄又は
ＣＨ２基を表わし、Ｒｌｔま（灯換坏れたアルキル、随
時置換されていてもよいンクロアルキル又は随時置換さ
れていてもよいフエニル基金表わすか、−　１　４　− 或イｕＡｙｊ：窒素原子勿表わす場ドが父にＡがＣ１１
基紮炎わ（７目、つ同時ＩｔＣ＆がメ設素又汀硫黄ケ表
わす場けにば／ｆ’ｉ未置楯のアルキル浩を表わし、 Ｒ２はアルギル、アルケニル、アルキニル、随時置換さ
れていてもよいフェニル又は１′イ（時１σ喫されてい
てもよいペンツル基（ｒ−表ワし、 ＺｔｔＪハｏ　ｙｙＪ、ｔｉ＋、−Ｆ’或イｉｔアルキ
ル、ンクロ′Ｔルキル、アルコキン、アルキルチオ、ハ
ロｒノアルキル、ハロゲノアルコキン、ハロｒノアルキ
ルチオ、随時置換されていてもよいフェノキン、随時置
換さｈてぃてイ１よいフェニルアルキル又に１咄８時１
斤換されていてもよいフェニルアルコキシ基音表わし、
及び ｍは０．１．２父は３である〕 １５− の置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾールのエー
テル訪４体で２）るｆヒ合物及びその酸付加塩及び金剃
塩錯体ケ提供する。

式（１）の化付物は不斉炭素原子を有し、従って２つの
光学異性１本形で粁することができる。

ｇＨｖｃ本発明は、一般式 〔式中、Ａ、Ｂ、Ａ”、Ｚ及びｒａｉｄ上記と同義であ
り、及び Ｍはアルカリ金媚或いは四級アンモニウムもしく汀ホス
ホニウム基金表わす〕 の１−ヒドロキンアルキル−アゾールのアルコレ−トラ
、希釈剤の存在下に一般式 ％式％ ） 〔式中、Ｒ２は上ｄピと同義であり、及びＨａｌはハロ
ダン原子ケ表わす〕 のハライドと反応させ、所望にエリ得られた弐ｆｌ）の
化合物に酸又は金属塩を付カロする、本発明の化合物の
製造法を提供する。

式（Ｈの新規な置換された１−ヒドロキンアルキル−ア
ゾールのエーテル誘導体が強力な殺菌性及び強力な植物
生長調節性を有することも発見された。

不よりも良好な殺菌性及び区好な植物生長調節性ケ有す
る。従って本発明の活性化合物は技術的な通歩を示す。

本発明の好適な１ヒ合物は、 ｎ′が一般式 ％式％ ） の基、１η１■時炭素数１又は２のアルキルで置換され
ていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキル基峻いは随
時置換されていてもよい（言及しうる好適な置佛基はハ
ロダン、炭素数１〜４のアルキル及び炭素数１又は２目
一つ同一の又は異なるハロゲン原子、例えば好捷しくは
弗素及び塩素原子の数１〜５のハロｒノアルキルである
）フェニル基ヲ表わし； Ｘｌが水素量はハロゲン原子を表わし；Ｘ２がハロダン
原子金表わし； Ｙがアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルコキン、ハｏｆノアルキルチオ、炭素数２〜４のアル
ケニル、アルキル部分の炭素数が１〜４０−ｒルコキシ
力ルボニル又は−１８− シアノ基或いは随時置換されていてもよい（言及しうる
フェニルに対する好適な置懐草は各々の）湯台ハロｒン
、炭素数１〜４のアルキル、’ｃｎぞれ炭素数１又は２
のアルコキシ及びアルキルチオ、それぞれ炭素数ｌ父ｔ
ま２及び同一の又ｔゴ異なるハロゲンＩＪＡ子、例えば
釉Ｖこ弗素及び塩素原子の数１〜５のハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキン及ヒハロｒノアルキルチオ、ンク
ロヘキンル、各アルキル部分の炭素数が１〜４のソアル
キルアミノ、ニトロ、シアノ及びアルキル部分の炭素数
が１〜４のアルコキンカルボニルである）フェニル、フ
ェノキン、フェニルチオ、アルキル部分の炭素数が１〜
４のフェニルアルキルシ及びアルキル部分の炭素数が１
〜４のフェニルアルキルチオから選択された基？表わし
；πが０．１又は２で、ｅ）す； −１９− Ｚがハロダン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
５〜７のンクロアルキル基、それツレ炭素数１〜４のア
ルコキシ又はアルキルチオ基、−１ねそれ炭素数１又は
２及び同一の又に異なるハロダン原子、例えば特に弗素
及び唱素原子の数１〜５のハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ又はハロケ１ノアルキルチオ基、或いはすれ
ぞれ随時ハロダン又にｒ炭素数１父け２で置換されてい
てもよいフェニル、フェノキン又げアルキルチオ及びア
ルコキシ部分の炭素数が１又は２のフェニルアルキル又
はフェニルアルコキシ基ｅａわｂ； Ｒ２が炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖アルキル基、それ
ぞれ炭素数２〜４の直鎖又は分岐鎖アルケニル又はアル
キニル基或いは随時１に換されていてもよい（フェニル
に対する好適な置換基はＹの場合ＶＣすでに言及したフ
エ二一　２０− ルに一対するｆｆ（婆基で必る）フェニル又はペンツル
病を表わし；及び ４％　Ｂ及び扉が上述と同義でめる、 １ヒ合′吻である。

また本発明の好適な化合物は、 ＲＩが炭＊ａ１〜４の直鎖又汀分肢鎖アルキル基を表わ
し； Ａが窒素原子を表わし； Ｒ２及びＺが本発明の他の好適な化合物に対してすぐ上
Ｖｌ−言及した意味を向し、及びＢ及びｍが上述と同義
である、 化合４勿でｄりる。

史に、本発明の好適な化合ｌ吻Ｖま、 ＲＩが炭素数１〜４０直朔父は分岐鎖アルキル基ケ表わ
し； ＡがＣＭ基を表わし； Ｂが酸素又はＩｐｆｉ政ケ表わしニ ー　２１− Ｒ２及びＺが本発明の他の好適なイし合物に対してすぐ
上に言及した意味を有し、及びｍが上述と同義である、 化合物である。

本発明の特Ｖこ好適な化合物に、 ＲＩが一般式 ％式％ の基、１随時メチル又はエチルで置換されていてもよい
ンクログロビル、ンクロベンチル又はシクロヘキソル基
、或いは随時弗素、塩素、メチル又ハトリフルオルメチ
ルでモノ−、ソー又にトリ置換されていてもよいフェニ
ル基７表わし； Ｘｌが水素、弗素、塩素又は臭素原子ケ表わし； ２２− Ｘ２が弗素、塩素又は臭素原子を表わし；Ｙがメチル、
エチル、プ°ロビル、メトキン、エトキン、メチルチオ
、エチルチオ、トリフルオルメトキシ、トリフルオルメ
チルチオ、ビニル、メトキンカルボニル、エトキシカル
ボニル父はンｒノ基會表わすか或いＩＳｔ蝋時フェニル
基が弗素、４素、メチル、エチル、メトキン、メチルチ
オ、トリフルオルメチル、トリフルオルメトキン、トリ
フルオルメチルチオ、ツメチルアミノ、メトキシカルボ
ニル又ハエトキン力ルボニルでモノ−、ジ−５１Ｊトリ
置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニル
チオ、フェニルメトキンモジくはフェニルメチルチオ基
を表わし； ｎが０．１又け２であり； Ｚが弗素、鳴素又は臭素原子　メチル、ｔａｒｔ−ブチ
ル、ンクロヘキンル、メトキン、メチ−２３− ルチオ、トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又
はトリフルオルメチルチオ基、或いは随時フェニル基が
弗素、塩素又はメチルで七ノー、ノー又はトリ置換され
ていてもよいフェニル、フェノキシ、ペンノルもシくに
ベンソロキシ基全表わし； Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−グロビル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、アリル又はブロノぞギル基葡
表わすか、或いｔｒｉ随時フェニル基が弗素、塩素、メ
チル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオルメ
チルチオ、トリフルオルメトキシ又はトリフルオルメチ
ルチオで七ノー、ソー又はトリ置換されていてもよいフ
ェニルもしくけペンノル基を表わし、及びＡ、ＢＡｊび
ｍが上述と同義である、 イし合物である。

−２４一 本発明の特に好適なイヒ付物ｔま、 Ｒ’がｔｅｒｔ−ブチル、イングロビル父ｒＪメチル４
を表わし； Ａが窒素原子ケ表わ（７； Ｒ２及びＺが本°Ｔれ明の他の特ｅこ好適なｆヒ合物に
対してすぐ上に言及した食味ＩＹ：介し；及びＢ及びｍ
Ｖユ上述と同寝である、 化合物である。

史Ｖ（本発明の特ＶＣ好適な化合′吻に、Ｒ１がｔｅｒ
ｔ−ブチル、イソプロピル又はメチル基全表わし； ＡがＣＨ基會表わし； Ｂが酸素又は硫黄ケ表わし； Ｒ２及びＺが本発明の他の％ＶＣＩＪ：ｆ通な化付物に
対してすぐ上に醒及した意味紮有し；及びｍが上述と同
義である、 １ヒ８゛′吻で、１りる。

−２５一 本発明ニヨる好適な及び特に好適な化合物は、勿論ｌ＃
喚基Ａ％　Ｂ、　ＲＩ　、／（”及びＺが本２老明。

好適な及び特ＶＣ好適な化合物に対してずでＩｆ（言及
した意味を有する式（１）の置換きれた１−ヒドロキシ
アルキル−アゾールのエーテル誘導１本の酸付加生成物
も包含する。

付加しうる好適な＃　ｆｌ−１１、ハロゲン化水素酸（
例えば臭化水素酸及び特に塩酸）、憐酸、硝酸、単官能
性及び二官能性カルボン酸〜びヒドロキシカルメン酸（
例えば酢酸、マレインｒＲ、コハク酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸）及び
スルホン酸（例オーばｐ−トルエンスルホン酸及び１．
５−ナフタレンソスルホン酸）を含む。

本発明による好適な化合物に、置換基Ａ、　　Ｂ、Ｒｔ
　、　　Ｒｚ及びＺが本発明の好適な及び特に好適な化
合物ＶＣ灯してすでＶＣ−ぎ及した意味を有する式％式
％ （■）の置換キれたｌ−ヒドロキンアルキル−アゾール
のエーテル鹸・専不の、第■〜■主族及び第１及び■及
び■〜■亜族の♀喘塩の付加生成物も包含する。

この関連に２いて、ｍ、ｍｅ、マンガン、マグネ７ウム
、スズ、鉄及びニッケルの塩ｄ時ＶＣ好適でめる。これ
らの馬の可能なアニオンに、生性学的に許容しうる付加
生成物に至る酸に由来するものでのる。これとの関連に
２いて、この種の特に好適な酸はハロダン化水素酸（例
えば塩酸及び臭化水素酸）及び更に燐酸、硝酸及び硫酸
である。

例えば２−（４−クロルフェノキシメチル）−３，３−
ツメチル−１−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）
−ブタン−２−オールのナトリウムアルコレート及びヨ
ードメタン會用発物質として用いる場合、本発明の方法
の過程は次の方程式１式％： 本発明の方法を行なう際の出発物質として使用しうる式
（■）の好適な１−ヒドロキシアルキルアゾールのアル
コレートは、Ａ、Ｂ、ＲＩ％　Ｚ及びｍが本発明の好適
な及び特に好適な化合物の記述と関連してすでにそれぞ
れ言及した意味を有し及びＭがアルカリ金稿、例えばリ
チウム、ナトリウム又はカリウムを表わし或いは次の四
級アンモニウム基：テトラブチルアンモニウム、Ｎ−ペ
ンツルー＃、／Ｖ、＃−トリメチルアンモニウム、ヘキ
サデシルトリメチルアンモニウム、テトラエチルアンモ
ニウム、テトラメチルアンモニウム、メｆルー　トＩＪ
　オクチルアンモニウム、Ｎ−フェニル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−
トリメチルアンモニウム、Ｎ−（４−メチルペンツル）
−＃、Ａ／、Ａ／−）リメチルアンモニウム、Ｎ−ペン
ツルーＮ、Ｎ−）メチル−Ｎ−ドデンルアンモニウム、
Ｎ、Ｎ−ソベンノルーＮ、Ｎ−ツメチルアンモニウム、
ペンノルツメチル−ルーへキサデシルアンモニウム、ペ
ンツルートリブチルアンモニウム、ペンツルトリエチル
゛ｒンモニウム、プチルトリグロビルアンモニウム、オ
クタデシルトリメチルアンモニウム、テトラヘキンルア
ンモニウム、テトラオクチルアンモニウム及ヒヘキサデ
シルピリソニウムを表わし或いは次のホスホニウム基：
テトラフェニルホスホニウム、ヘキサデンルトリプチル
ホスホニウム、２９− エチル−トリフェニルホスホニウム又σメチルトリフェ
ニルホスホニウムを表わすイし合物である。

τ（（■）のγルコレートａ今１でに知られていない。

しかしながら、それらは一般に公知の方法に従い、一般
式 〔式中、Ａ、　　Ｂ、　／ｉ’ｌ　、　Ｚ及びｍは上述
と同義である〕 の対応する１静換された１−ヒドロキシアルキル−アゾ
ール全、不活性な溶媒（例えばソオキザン）中において
、適当な強塩基（ｆｌＡｌえげアルカリ金嘴アεド又は
ヒドリド或いは四級アンモニウムヒドロキシド又はホス
ホニウムヒドロキシド）と室温で反応させることによっ
て得ることができる。

−３０− 式（ＩＶ）の置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾ
ールのいくつかに公９１′］でりり（利えば本発明者の
独国公開特許第３，０１８，８６６号）、それらのいく
つかｖ、ｒ、　：＋発明者ＶＣＸる未公開の関連特許願
の主題である。それらげ、一般式 〔式中、Ｂ、　　７＜’　、　Ｚ及びｍは上述と同義で
、わる〕 のオキ７ランケ、不活性な有機溶媒（例えばエタノール
）の存在下に及び適当ならば塩基（例えばナトリウムエ
チレート）の存在下Ｖこ、一般式〔戊申、ＡＣ１上述と
同義である〕 のアゾールと、適当ならば１〜２４バールの圧力で及び
６０〜ｔＳＯ℃の温度で反応させ、或いは一般式 〔式中、Ａ及びＲＩは上述と同義である〕のアゾリルメ
チル−オキシラン孕、不活性な有機溶媒（例えばエタノ
ール）の存在下ＶＣ及び適当ならば塩基（例オーげナト
リウムエチレート）の存在半■珈心ｊ目脣圀−わ釦曇七
例−− キーに）に）４噂婢下に、一般式 〔式中、Ｚ及びｍは上述と同義であり、及びＢ′は酸素
又は硫黄を表わす〕 の（チオ）フェノールと、適当ならば１〜２５パールの
圧力で及び６０〜１００℃の（１７１度で反応させる、 ことによって得られる。

ＩＶ）のオキシランのいくつかは公知であり（参照、本
発明者の独国公開特許第３．０１８．８６６号）、いく
つかは本発明者の未公開の関連特許順の主題でめる。ぞ
７１．らは、一般式〔式中、Ｂ、Ｒ，Ｚ及びｍ−上述と
同義である〕 のケトンケ、 α）　公知の方法に従い、希釈Ｍｌ　（＋＋！Ｉえはソ
メチルスルホキンド）の存在下ｖｃ、式 のソメチロキッスルホニウムメチリドと２０〜−３３− ８０゛Ｃの温度で反応させ（参照、Ｊ、Ａｒｎ、　Ｃｈ
ｅｍ。

ＳＯＣ，８７，１３６３〜１３６４　（１９６５）の記
述）、或いは β）　公知の方法ｒコ従い、不活性な有機希釈剤（例え
ばアセトニトリル）の存在下及び塩基（例えばナトリウ
ムメチレート）の存在下に、式％式％） （） のトリメチルスルホニウムメチルサルフェートと０〜６
０’Ｃ，好萱しくに室温の温度で反応きせる（参照、Ｈ
ｅｔｔｔｒｏｃｙｃｌｅｓ、　８．３９７（１９７７）
のル己述）、ことＶＣよって得られる。

適当ならば、このようＶこして製造される式（Ｖ）のオ
キシランは、分離しないで更に直接反応させることがで
きる。

式（Ｖ）のオキシランを製造する際の出発物質とし２て
必要な式（■）のケトンは公知であり（参−３４− 照、例えば本発明者の強国特許第２．２０１．０６３月
、不発明者の強国公開特許第４６３ス６０３号、第２，
６３２，６０２号、第４６３５．６６４号、第２゜６３
５、６６６ぢ、第２，７０５，６７８号、第４９１３、
８９４号及び第２．９１８．８９３幻、更に強国特許第
４２０１，０６３号及び強国公開特許第４７０５．６７
８及び第２．７３７．４８９号）、或いはそれらは不発
明者の、未公開の、１９８０年６月７日付は強国特許圃
第Ｐ３０２１５５１号、１９８１年５月１５日付は強国
特許順第Ｐ３１１９３９０号及び１９８１年１月１６日
付は強国特許頼第Ｐ３１０１１４３号Ｖ（相当する関連
特許顧の主題であり、或いはそれらｄ本′Ｕ的に公知の
方法で製；告することができる。

方法（α）ＶＣおいて必要な武（Ｘ）のソメチルオキッ
スルホニウムメチリドも同ｉＰこ公知である［　Ｊ、Ａ
ｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　　８７．１３６３−１
３６４　（１９６５）参照〕。このものは上記の反応に
おいてあらたに製造した状態で、即ち希釈剤の存在下に
おいてトリメチルオキソスルホニウムヨーダイトと水素
化ナトリウム捷たはナトリウムアミドとの反応によって
その場で製造した状態で１更用される。

方法（β）Ｉ／こおいて必要な式（ＸＩ）のトリメチル
スルホニウムメチル−スルフニーＢｎｗに公知でめるＣ
　ＨｅｔｇｒｏＣ１／ｃｌｅｓ　８．３９７（１９７７
）参照〕。同様にこのものも、上記の反応において、ヅ
メチルスルファイドとツメチルスルフェートとの反応に
よってその場で製造することにより、あらたに製造した
状態で用いられる。

武（ＩＶ）の１−ヒドロキシアルキル−アゾールの製造
のための出発物質として使用しうる式（■）のアゾリル
メチルオキンランは未だに公知でない。

しかしながらそれらのいくつかは本発明者の、未公開の
、１９８１年３月２１日付は強国特許ノ娘第Ｐ３１１１
２３８号の主題で、仏り、七のいくつかは本発明者の未
公開の他の関連特許頼の主題であり、或いはそれらは一
般に公知の方法に従い、式〔式中、Ａ及びＲ′は上述と
同義である〕の了ゾローケトンヲ、」二連の反応変化（
α）及び（β）に相当する方法でエポキシ化することＶ
Ｃよって得ることができる。

式（Ｘ［Ｉ）のアゾロ−ケトンは公知であり（参照、本
発明者の強国公開特許第４４３１，４０７号、第２．６
３８．４７０号及び第２，８２０．３　ｓ　ｔ％）、或
いは本発明者の、未公開の１９８０年１２月２０日付け
の独自特許願第、Ｐ３０４８２６６号に相当する関連特
許、鴫の主題であり、或いはそれらは本質的ＶＣ公知の
方法で製造することができる。

−３７一 式（ＩＶ）の１−ヒドロキシアルキル−アゾールの製造
に対する出発物質として使用しうる式（Ｖｒ）のアゾー
ル及び（■）の（チオ）フェノールは有機化学で一般に
公知の化合物である。

本発明の方法において出発物質として使用しうる式（［
１１）の好適なハライドは、Ｒ２が本発明の好適な及び
特に好適な化合物の記述と関連してすでに言及した意味
を有し且つＨａｌが塩素、臭素又はヨウ素原子ケ表わす
ものである。

一般式 〔式中、Ａけ窒駅原子又はＣＨ基を表わす〕の次の化合
物は、本発明において出発物質として使用しうる式（ｆ
ｆ）のアルコレートが由来する式−３８− （ＩＸ）の置換された１−ヒドロキシアルキルアゾール
の１夕１１としてｅ及することができる：ａ−Ｃ１ＯＣ
（ＣＨｓｌｓ ４−ＣＩ　　　　　　ＣＨ，Ｃ（ＣＨｓ　）　５４−Ｃ
１，２−ＣＨ３０Ｃ（ＣＨ３）３２．４−Ｃ１，ＯＣ（
Ｃ１ｉ３）。

４−Ｃ１１３０Ｃ（Ｃ１ｉ３）。

２−ＣＨ３０Ｃ（ＣＨ，）。

４−Ｆ　　　　　　　ＣＨ，Ｃ（ＣＨ，）。

２−ＣＩ　　　　　　ＯＣ（ＣＨ，）。

２．４−Ｇ　ｌ　２　　　　　ＣＨｔ　　　　Ｃ（ＣＨ
ｓ　）　ｓ２−　ＣＨｓ　　　　　　ＣＨｔ　　　　Ｃ
（ＣＨｓ　）　ａＺ、ｎＢ　　　　　　　　ＲＩ ３−ＣＩ　　　　　　　ＯＣ（ＣＨ，）３２−Ｃｌ、　
４−Ｆ’　　　　ＯＣ（ＣＩｔ３）９３．４−Ｃｌ、　
　　　　ＯＣ（ＣＨｓ）ｓ４−ＣＨ，ＣＭ、　　　　Ｃ
（ＣＨｓ）ｓ４−０哨　ＯＣ（ＣＨ３）３ −　　　　　　　　　ＯＣ（ＣＨｓ）ｓ４−ＯＣＨ８Ｏ
Ｃ（ＣＨ３）５ ４−Ｃ（ＣＨｓ　）　ｓ　　　Ｑ　　　　　　Ｃ（ＣＨ
ｓ　）　５４−ＯＣＦ３０　　　　　　Ｃ（ＣＨｓ）ｓ
４−Ｆ　　　　　　　Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）　、ＣＨ，Ｆ４
−Ｃｌ　　　　　　Ｏ−Ｃ（ＣＨｓ）　ｔｃＢｚＯｃＨ
＊４−Ｃ１ＯＣ（ＣＨｓ）ｓ ４−Ｑ　　　Ｃ）　　　−Ｃ（ＣＨｓ）ｔＣＨ＝ＣＨ＊
４−ＣＨ，０−Ｃ（ＣＨ３）、ＣＨ２Ｆ４−ＣＩ　　　
　　　Ｏ−Ｃ（ＣＨｓ）ｔＣＨｔＦ４−Ｃ１，２−ＣＨ
，Ｏ−Ｃ（ＣＨｓ）ｔｃＨｔＦ２．４−Ｃ１，Ｏ−Ｃ（
ＣＨ３）、ＣＭ、Ｆ＜−ｃｔ　　　　　　　Ｓ　　　　
−Ｃ（ＣＨｓ）＊ｃｔｉ、ｐ’２−ＣＩ　　　　　　　
Ｓ　　　　−Ｃ（ＣＨ，）、ＣＨ，Ｆ３．４−Ｃ１，Ｓ
　　　　−Ｃ（ＣＨ，）、ＣＨ２Ｆ４−ＣＩ　　　　　
　　Ｕ　　　　−Ｃ（Ｃ１ｌ、Ｆ’）、ＣＨ。

２．４−Ｃ１，０−ＣＩＣＭ、Ｆ）、ＣＨ３４−Ｃ１，
２−ＣＨ，０−Ｃ（ＣＨ２Ｆ）、ＣＨ３２−４−ＣＩｔ
　　　　　ｏ−ｃ（ｃＨｓ）　２ＣＨｘＯＣＨｓ４−Ｃ
１，２−ＣＨ，Ｏ−Ｃ（Ｃ１ｆ、）、ＣＨ，ＯＣＨ。

４−ｃｔ　　　　　　Ｏ−Ｃ（ＣＨ，）、ＣＨ，ＱＣ２
Ｈ。

４−Ｃ１Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）、ＣＨ，０（ト１４−Ｆ　　
　　　　　Ｏ−Ｃ（ＣＨ，）、ＣＨ，０ＣＲ１２，４−
Ｃｌ、　　　０　−Ｃ（ＣＨｓ）べＥ７ｃｔ４−Ｃ１Ｏ
−Ｃ（Ｃ１ｉ３）２ＣＨ＝ＣＨ。

２．４−Ｃ１，Ｕ　　　　−Ｃ（（〕Ｈ，）　２ＣＨ＝
ＣＨ。

４−Ｆ　　　　　　　Ｏ−Ｃ（ＣＭ、）、Ｃｔｉ＝ＣＨ
２−４１− Ｚイ　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　Ｒ’４−ＣＩ
　　　　　　　ＣＨ２−Ｃ（ＣＨｓ）　ｗｃ”’ｔ　Ｆ
λ４−Ｃ１，ＣＢ２　　−Ｃ（ＣＨｓ）、ＣＭ、Ｆ２．
４−Ｃ１，ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ，Ｆ＞、ＣＨ３ａ−ＣＩ　
　　　　　　ＣＢ２　　−Ｃ（ＣＨ，？）、ＣＢ３本発
明の方法に可能な希釈剤は不活性な有機溶媒でろる。こ
れらは、好適なものとしてニーチャ（例えばジエチルエ
ーテル又はソオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベン
ゼン）；個々の場合に塩素化炭化水素（例えばクロロホ
ルム、塩化メチレン又は四塩化炭素）、及び、キサメチ
ル燐酸トリアミドを含む。

本発明における方法を行う際に、反応温度は実−４２− 質的な帖囲内で変えることができる。一般Ｖにの反応は
０乃至１２０℃間、好ましくは２０乃至１００℃間の温
度で行われる。

本発明の方法を行なう場合、弐［）のアルコレート１モ
ル当り１〜２モルの式（ｍ　）のハライドが好適に使用
される。最終生成物を分離寮点するためには、反応混合
物から溶媒全除去し、残渣に水及び有機溶媒全添加する
。有機相を分離し、常法に従って処理及び精製する。

好適な具体例では、次の方法が有利でめるっ式（ＩＶ）
の置換されたｌ−ヒドロキシアルキル−アゾール誘導体
を出発物質として用い、これを、適当な有機溶媒中にお
いてアルカリ金属ヒドリド又はアルカリ金属アミド金剛
いて式ｔｎ＞のアルカリ金属アルコレートに転化し、こ
のアルコレートを分離しないで弐ｆｉｌｌ）のハライド
とすぐに反応させる。この一段操作において、本発明に
よる式Ｎ）の化合物がアルカリ金桐ハライドの開裂を伴
なって生成する。

更に好適な具体例ＶＣよれば、式（ＩＴ）のアルコレー
トの製造及び本発明ｖｃよる反応は、二相系「（例えば
水性水酸化す）　ＩＪウム溶液又は水酸化カリウム溶液
／トルエン又は塩化メチレン）中において、相聞移動触
媒（例えばアンモニウム又はホスホニウム化合物）０．
０１〜１モルを添加して有利に行なわれる。この時アル
コレートは有機相中ＶＣおいて又は相界面において有機
相に存在するハライドと反応する。

式（Ｉ）の化合物の生理学的に許容し得る酸付加塩全製
造する際に、好贅しくけ次の酸を用いることができる：
ハログン化水素酸（［ｆ’ｌＪえば臭化水素酸及び殊に
塩化水素酸）、リン酸、硝酸、硫酸、単官能性及び二官
能性カルボン酸並びにヒドロキシカルボン酸（例えば酢
酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン
酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳Ｅｌ）、スルホン酸
（例えばρ−トルエンスルホン酸及び１．Ｓ−ナフタレ
ンジスルホン酸）。

式（１）の化合物の酸付加塩は普通の環生成法による簡
単な方法で、例えば式（１）の１ヒ合物を適当な不活性
溶媒に溶解し、酸（例えば塩化水素酸）？加え、そして
このもの全公知の方法例えば濾過Ｉ／ｃよって単離し、
適当ならば不活性有機溶媒で洗浄することによって得る
ことができる。

式＋１３のイし合物の金属塩錯体を製造する際ｒＣ１好
ましくは元素周期率表の主族■−■並びすこ亜族１、Ｉ
Ｉ及び■〜■の金属が使用される。挙げ得る金属の例は
綱、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄及びニッ
ケルである。塩の可能なアらオンは好箇しくは次の酸か
ら誘導されるものである二ハロｒンｆに水素酸（例えば
環化水素酸及び具化水−４５− 素酸）並びに更ＶＣＩＪン酸、硝酸及び硫酸。

式（１）の化合物の金属塩錯体は普通の方法による簡単
な方法で、例えば金属塩をアルコール例えばエタノール
に溶解し、この溶液を式（１）の化合物に加えることに
よって得ることができる。

この金属塩錯体を公知の方法に２いて、例えば濾過、単
離及び適当ならば再結晶によって精製することができる
。

本発明に従って使用し得る活性化合物は植物の代謝作用
に関係し、従って生長調節剤として用いることができる
。

植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物に植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りＶ
Ｃ適用する活性化合物の蝋及び化合物の適用方法に本質
的に依存する。

−４６− 各々の場合ｒＣ１生長調節剤が特定の所望の具合で穀物
植物に影響を及ぼすように考慮される。

植物の生長を調節する化合物Ｖｉ例えば植物の生長を抑
制するために用いることができる。かかる生長抑制はな
かでも草の場合経済的な利害関係によるものであり、こ
れＶＣ１つて装飾用の庭、公園及び運ＷｄＪ場内、境界
、空港でまたけ果樹園内での草刈りの回数を減じること
ができることによる。

境界及びＡイブラインもしくはオーバーランド・ライン
付近内で或いは全く一般的に、植物のひどい更なる生長
が望ましくない場所において草及び木質植物の生長全抑
制することは重要なことである。

また穀物のたけの生長分抑制するための生長調節の用途
も重要である。これによって収穫前の植物のだおれ（ｌ
ｏｄｇｉｎｇ　）の危険が減じられ、またはそれが完全
に除去される。更に生長調節剤は穀物の茎を強くするこ
とができ、このこともまただおれを防止する。茎？短か
く及び長くするための生長調節剤の使用は、穀物のたお
れの危険なしｉ＋Ｃ収量を増加させるためＶＣ、多酸の
肥料を施用すること？可能にする。

多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植え付けを可能にし、従って土地の面積当り収量を高
めることができる。またかくして作られた小さな植物の
利点は作物をより容易に取り扱えそして収穫できること
である。

萱だ植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす。

その理由は栄養及び同化物が、植物の生長部分に使用さ
れるよりも、大部分が開花及び果実形成のためになるか
らである。

また植物生長の促進は生長調節剤によってしばし２は行
うことができる。この促進は収穫する植物部分である場
合、極めて有利である。し２かしながら葦た、この植物
部分の生長促進は同時に繁殖の促進なもたらし、より同
化物を生じ、従って多くのまたは大きな果実をも与える
。

ある場合ＶＣは、植物代謝Ｖこ作用して、植物生長に認
められるほどの変化もなく、収量の増加を図ることがで
きる。ＷＶこ、また収穫物の良好な品質ケもたらし得る
植物の組成変化を生長調節剤ＶＣよってもたらすことも
できる。かくて例えば、てんさい、さとうきび、・ぐイ
ナッグル及びかんきつ類の果実中の糖分含量全増加させ
るか、或いは大豆または穀物中の蛋白含量を増加させる
ことが可能である。また生長調節剤を用いて、所望の成
分例えばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成全収
穫前または後に阻止することができる。また第二の植物
成分の生成筐だｔｒｉ＆出物に有利な影響ケ与えること
ができる。その例としてゴムの木におけるラテックス流
の刺激音帯げることができる。

−４９− 単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉全無効にすることもでき、このことは、雑種々子の
繁殖及び製造において極めて重要である。

植物の枝分れを生長調節剤によって調節することができ
る。一方、尖端の優勢を妨げることにより、側芽の発達
紮促進させることができ、このことは生長抑制と関連し
て装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。“しか
しながら一方、側芽の生長を抑制することもでき乙。こ
の作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培におい
て極めて重要である。

植物における葉の量は生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の゛機械的収穫に際して極めて重要である
が、しかしまた他の作物、例−５０− えばぶどう栽培における収穫促進に対しても重要である
。また植物の落葉は植物を移植する前に植物の蒸散を低
下させるためＶＣ行うことができる。

また果実の落下も生長調節剤で抑制することができる。

一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方、果実の落下または花の落下を、交替ケ防止
するためＶＣ成る程度（１ばら）贅で促進させることが
できる。交替によって、内因の理由から年毎に祢めて異
なる収量を生じるために果実の成る変化の特色が理解さ
れよう。最後に、生長調節剤を用いることにより、収穫
時に果実を摘果するために必要な力が減じることができ
、従って機械的収穫が可能になるか、或いは手による収
穫が容易になる。

生長調節剤を用いて、更ＶＣ収穫前葦たは後に収穫物の
成熟′！ｌｌ−促進またけ遅延させることができる。

このことは、これによって市場の要求に最適に適応でへ
るため、殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えて筐た、生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟全集中させることができ
る。このことは例えばタバコ、トマトまたはコーヒーの
場会に、１回の通過のみで完全に機械的または手による
収量を行い得る必須条件を与えるものである。

生長調節剤を用いて、植物の種子またげ芽の潜伏期間に
影響を及ぼすことができ、従って植物例えば・臂イナッ
グルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれ
に発芽し、枝を出しぼたは開花する。生長調節剤による
芽の枝出しまたけ種子の発芽の遅延は、晩絹による損害
を避けるために、霜の危険がある地域に望ましいことで
ある。

最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含量に対す
る植物の耐性？生長調節剤によって誘発させることがで
きる。従ってこの目的ＶＣ通常適さぬ場肋に植物の栽培
が可能となる。

生長調節剤の好凍しい施用時期は気候及び植物の生育情
況に依存する。

上の記述は、各々の化合物が植物に全て所望の効果を示
し得ること？意味するものと取るべきではない。特定の
情況下で化合物によって示される効果に実験的に決定し
なければならない。

本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用全示し、望
壕しくない微生物を防除するために実際ＶＣ使用するこ
とができる。本活性化合物は植物保護剤として使用する
際に適している。

植物保ｄの殺菌剤はグラスモソオフオロミセテｘ　（Ｐ
ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙａｇｔｅｓ　）、卵菌
類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、チトリソオミセテス（Ｃ
ｈｙｔｒｉ−ｄｉｏｍｙｃｔｔｔｅｓ　）　、接合菌類
（Ｚｙｇｏｍｙａｅｔｇｓ　）、集子菌類（Ａｓｏｏｒ
ｎｙｃｅｔｔｔｓ　）　、担子菌類（Ｂａｓ　ｉｄｏ−
ｍｙｃｅｔｅｓ　）　、及び不完全菌類（Ｄｇｕｔｇｒ
ｏｒｎｙａｅｔｅｓ）−５３− を防除する際に用いられる。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

植物保護剤として、本発明ｒこ使用し得る活性化合物音
うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ　ｍｉｌｄｅｗ　）の原因
となる菌類（ｆｗｎｃｔｉ　）　ｋ防除する際に殊に有
利に用いることができる；かくして、大麦箇たは穀物の
うどんこ病原菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｔｔ　ｇｒａｒｎｉｎ
ｉｓ　）　、ポドスフエラ種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒｅ
　５ｐｅｃｉｅｓ　）、例えばリンゴのうどんこ病原菌
（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　Ｌｔｔｕｃｏ−ｔｒ　ｉｃ
んα）、及びスフ　、＝ｃ　ロ七カ種（Ｓｐｈａａｒｏ
ｔｈｇｃａｓｐｅｃｉｔｕｔ　）、例えばキュウリのう
どんこ病原菌（Ｓｐｈａｔｉｒｏｔｈｍｃａ　ｆｕＬｉ
ｇａｎｅａ）の駆除に対して、更にブラシニア種（Ｐｗ
ｃｃｉｎｉａ　５ｐｅｃｉｅｓ　）　、例えば小麦の褐
色さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｇａｏｎｄｉｔａ　）
の−５４− 駆除ＶＣ対して使用できる。本発明による物質が広範囲
の試験管内殺菌作用を示すことは特記することができる
。

本発明の化合物は、適当量で使用したとき除草活性も示
す。

本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、包床剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子
用の重合物質中の極〈微細なカブセルか工びコーティン
グ組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を増量剤、即ち液体もしくは固体育たば液化した気体
の希釈剤または相体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造する
ことができる。また伸展剤として水を用いる場合、例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。

液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
または・ぞラフイン例えば鉱油留分、アルコール例エバ
ブタノールもシくハゲリコール並びにそのエーテル及び
エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンもしくけシクロヘキサノン、
或いは強い有極性溶媒例えばツメチルホルムアミド及び
ツメチルスルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体でめ″る液体を意味し、例えばハロダン化された
炭化水素並びにブタン、グロノ９ン、窒素及び二酸化炭
素の如きエアロゾル噴射基剤である。

固体の相体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタノぐルソヤイ
ト、モ／トモリロナイト、またはケイソウ士並びに合成
鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケ
ートを用いることができる。粒剤に対する（６）体の担
体して、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大
理石、嘔石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひ
きわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることが
できる。

乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばぼりオキシエチレン−Ｉ］Ｗｌｆｆ
ｌ酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル例工ばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アル５７− キルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブ
ミン加水分解生成物ケ用いることができる。

分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含マれる。

伸展剤例えばカルざキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状またけラテックス状の天然及び合成Ｍ　合Ｋ　ｆｉ
Ｊ　Ｌ　ｔｄアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ｙＨＦ　リピニルアセテートを組成物に用いることがで
きる。

着色剤例えば無機順料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えば７１Ｊ　ｆリン
染料、アゾ染料−１′たけ金属フタロシアニン染料、及
び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好１し
くけ０．５〜９ｏＭ量％を含有する。

−５８− 本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤、並びに肥料及び他の生長調節剤との混
合物として存在し得る。

本活性化合物はそのま捷、或いはその配合物の形態また
は該配合物から調製した施用形態、例え相性粉剤、粉剤
及び粒剤の形態で用いることができる。この形態のもの
は普通の方法で、例えば液剤散布（Ｗαｔａｒｉルｇ）
、スグレー、アトマイゾング（αｔｏｍｉｓｉｎｇ　）
、粒剤散布、粉ｉ！ｒ１１散布、フォーミング（ｆｏα
ｍｉｎｇ）、コーティング等によって用いられる。史に
活性化合物を超低容量法（ｔｂｌｔｒａ　−ｌｏｗ　ｖ
ｏｌｕｍｅ　ｐｒｏｃｅｓｓ　）に従って施用するか、
活性化合物の調製物を注射するか、或いは活性化付物自
体を±１襄Ｖｃ殉用することができる。筐だ植物の種子
全処理することもできる。

本発明における化合物を植物生長調節剤として用いる場
付、施用する量は実質的な範囲内で変えることができる
。一般に土壌面積１ヘクタール当り、活性化合物０．０
１〜５０　Ｋｇ、好１しくに０．０５〜１０匂を用いる
。

また本発明における物質を殺菌剤として用いる場合、施
用量は施用タングに応じて実質的な範囲内で変えること
ができる。

かくして、特に植物の部分を処理する際には、施用形態
における活性化合物１１度は一般に１乃至０、０００１
重量％間、好’ＥＬ＜Ｖ′ｉ０．ｓ乃至ｏ、ｏｏｉ重置
チ間である。

種子を処理する際ＶＣは、一般に種子ＩＫｆ当り活性化
合ｏ、　ｏ　ｏ　ｔ〜５０２、好筐しくは０．０１〜ｉ
ｏｆの量會必要とする。

土壌を処理する際には、作用場所に０．００００１〜０
．１重量％、好葦しくけ０．０００１〜０．０２重景係
の活性化合物＃度を必要とする。

また本発明は、固体もしくは液化した気体の希釈剤また
は担体との混合物として、或いは表面活性剤ケ含む液体
希釈剤または担体との混合物として、本発明の化合物を
活性成分として含んでなる植物生長調節剤及び殺菌剤組
成物全提供する。

また、本発明は菌類またはその生息場所に本発明の化合
物を単独で、或いは希釈剤またけ担体との混合物として
本発明の活性化合物を含む組成物の形態で施用すること
からなる菌類の防除方法を提供する。

更に、本発明は植物またはその生育場所に本発明の化会
物ケ単独で、或いは希釈剤またに担体との混付物として
本発明の化付物を含む組成物の形態で怖用することから
なる植物の生長全調節する方法を提供する。

−６１− 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
または担体との混合物として、作物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に作物の生育場所に施用することからな
る菌類による損害から保護された作物を提供する。

更に本発明Ｖま、本発明の化合物を単独で、或いは希釈
剤または担体との混合物として、植物の生育直前及び／
箇たは生育期間中に植物の生育場所に施用することから
なるその生長を調節された植物を提供する。

本発明によって収穫作物を得る普通の方法が改善され得
ることが分るでおろう。

製造例 実施例１ −６２− 無水ジオキサン１６０〇−中２−（４−クロル−２−メ
チル−フェノキン−メチル）−ａ、ａ−ツメチル−１−
ｆｌ　、２．４−トリアゾル−１−イル）−２−ブタノ
ール２９０ｆｆ０．８６モル）のｍ液に、８０％ナトリ
ウムヒドリド２７Ｆ（０，９モル）會室温で一部ずつ添
加した。続いてこのａ置物１４温で４時間攪拌し、次い
でヨードｌタフ１４１．９　ｒ　（１モル）ＩＮ々に添
加した。

この反応混合物’ｉ　４０　’Ｃで１２時間攪拌し、次
いで８０％ナトリウムヒドリドＦＦにｌ０ＩＦ（０，３
３２）、一部ずつ添加した。この混合物全室温で３時間
攪拌した後、ヨードメタン５７ｒ（０，４モル）ケ添加
し、続いて反応混合物を室温で７２時間攪拌した。懸濁
液全濾過し、Ｐ液を濃縮し、油状残渣を塩化メチレン中
に入れ、塩化メチレン混合物を水で２回洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、濃縮した。この残渣にアセトン中１
．５−ナフタレンソスルホン酸を添加し、沈殿した塩を
吸引戸別し、アセトンで洗浄し、塩化メチレン中に懸濁
させ、飽和炭酸水素す）　Ｉ）ラム醇液全添加した。有
機相な分離し、洗浄し、濃縮した。２−（４−クロル−
２−メチル−フェノキシ−メチル）−３゜３−ツメチル
−２−メトキシ−１−（１，２，４−トリアゾル−１−
イル）−ブタン１ｓｓｒ（理論量５４％）を、屈折率ｎ
”＝　１．５３９０の明黄り 色油として得た。

同様の方法で及び本発明に相当する方法により、一般式 ％式％） 本発明の化合物の植物生長調節活性及び殺菌剤活性ケ次
の生物実験例によって説明する。

この実験例において、本発明による化合物は本明細書に
おいて上に示した対応する実施例の番号〔０内に示した
〕と同一である。

公知の比較用化＠′吻は次のものであるニー　６５− Ｈ −６６− 実＠例Ａ スフエロセ力試験（キュウリ／保ｄ） 醇　媒：アセトン０，７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重晴部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混付し、この濃
厚物を水で希釈して所望の／ｌｌＩ度にした。

保護活性全試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物ケしたたり落ちる位ぬれる１で噴霧した。噴霧後、
噴霧物を乾燥させ、植物にＳｐｈａｇｒｏｔｈｔｔｃａ
　ｆｗｌｉｇｉｎｅａ　（Ｄ無性胞ｋ　）！ｌ）　カケ
た。

次いで植物を２３〜２４℃及び相対大気温度約７５％の
温室中に置いた。

接種から１０日後に評価を行なった。

この試験ＶＣおいて、例えば化合物（１）、（３）及び
（４）は公知の化合物と比べて明らかに優れた活性を示
した。

第４表 スフエロセ力試験（キュウリ）　／保ｆｆｌ実験例Ｂ イドスフエラ試験（リンゴ）／保護 溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤二アル中ルアリールイリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調卿物を製造するためＶｃ−活性化
は物１電歇部全上記醒の溶媒及び乳化剤と−６９− 混付し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物音したたり落ちる位ぬれるまで噴霧した。噴霧後、
噴霧物ケ乾燥させ、植物にリンゴのうどんこ病原菌（Ｐ
ｏｄｏｓｐｈａｇｒａ　Ｉｇｖ、ｃｏｔｒｉｃｈａ　）
の無性胞をふりかけた。

この植物’ｉ　２３　’Ｃ及び相対大気温度約７０％の
温室中に置いた。

接種から９日後に評価を行なった。

この試験において、例えば化什物（１）、（２）、Ｃ３
）及ヒ（４）は公知の化合物と比べて明らかに優れた活
性を示した。

−７０− 第　Ｂ　表 ボドスフエラ試験（リンゴ）／保護 実験例Ｃ うどんこ病（Ｅｒｙｓ　１ｐｈｔｔ　）試験（大麦／保
護）溶媒二ツメチルホルムアミド１００ｉｉｉ部乳化剤
二アルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重
世部 活性化合物の適当な調製物？製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物分水で希釈して所望の濃度に−７２− した。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物ケしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物ＶＣＨ：ｒｙｓｉ
ｐｈｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅ
ｉの胞子をふりかけた。

うどんこ病の小突起の発展を促進させるためｉｚｃ、こ
の植物全温変約２０℃及び相対温度約８０％の温床に置
いた。

評価ケ阪種して７日後に行った。

この試験において、例えば化合物（１）、＋２１、＋３
１及び（４）は公知のｆヒ合物と比べて明らかに優れた
活性を示した。

７３− 第０表 うどんこ病試験（大麦）／保護 −７４− 実験例Ｄ ブラシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）試験（小麦）／保護
溶媒：ノメチルホルムアミド１００重１部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、及び得
られる濃厚物を所望の濃度１で水で希釈した。

保護活性を試験するためＶＣ１若い植物に、ｏ、　ｉ％
寒天水溶液中プツシニア・レコンソタ（Ｐｕｃｃｉ−ｎ
ｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔα）の胞子懸濁液を接種した。

胞子懸濁液が乾燥した後、植物に活性化合物の調製物？
したたり落ちる位湿める捷で噴霧した。植物を２０℃及
び変対大気湿度１００％の保温室中に２４時間保持した
。

さび病の発ｔｔ金促進させるために、植物を温度約２０
℃及び相対大気湿度約８０％の温室中に置いた。

接種から１０日後ｒｃ評価を行なった。

この試験において、例えば化合物ｒｌｌ、（２）、（３
）及び（４）は公知の化合物と比べて明らかに潰れた活
性を示した。

第り表 プツシニア試験（小麦）／保護 −７７− 実験例Ｅ うどんこ病（Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ　）試験（大麦）７種
子の処理 活性化付物音乾燥ドレッシングとして用いた。

これらは、特別な活性化合物音粉砕鉱物で増量して微粉
末混合物とし、これ全種子表面上に均一に分布せしめる
ことによって調製した。

−７８− ドレッシングを適用するために、種子を密閉ガラス製フ
ラスコ中においてドレッシングと共に３分間振とうした
。

大麦１２粒の３つのバッチ全標準的な土」寝に深さ２□
□□で播いた。播種から７日後、若い植物がその第−葉
ケ開いたときに、それにＥｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎ
ｉａ　ｆ、　ｓｐ、ｈｏｒｄｅｉ　ノ胞子をふりかけた
。

うどんこ病原菌の生長を促進させるために、植物全温度
約２０℃及び相対湿度約８０％の温室中へ置いた。

接種から７日後に評価を行なった。

この試験において、例えば化合物＋１１、（２）、（３
）及び＋４１１ｄ公知の化合物よりも明らかに優れた活
性を示した。

第８表 うどんと病試験（大麦）７種子の処理 Ｈ −８１− 実験例Ｆ てんさいの生長抑制 溶　媒：ソメチルホルムアミドａｏｉ量ｓ乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１電縫部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水によって所望の′ａ度にした。

てんさいを子葉の形成が終了するまで温床中で生育させ
た。この段階で、活性化合物の調製物？したたり落る程
度にぬれるまで植物に噴霧した。

１４日後、該植物の追加生長全測定し、対照植物の追加
生長の百分率に２ける生長抑制全計算した。

０％生長抑制は対照植物に対応する生長ケ表わす。

負の値は対照植物と比較して生長の抑制が特色であり、
一方正の値は対照植物と比較して生長の促−８２− 進が特色である。

この試験において、活性化合物（１）、＋２１、＋３１
及び（４１は、従来から公知の化合物（的、向及び（Ｅ
）Ｊ：りも生長に対して強力に影響を与えた。

第Ｆ表 てんさいの生長抑制 （公知）（Ｂ） （公知） （公知）（Ｅ） −８４− −８３− 旧　暗緑色の葉の色 ＋→固い巣 実験列Ｇ 綿の生長抑制 溶　媒：ジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：ポリ
オキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 −８５− 活性化合物の適当な調製物全判造するために、活性化合
物１重は部分上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物音水Ｖこよって所望の＃度Ｖこした。

綿植物を第５の第二類が完全に開く壕で、温床中で生育
させた。この段階で、活性化合物の調製物ケし′ｆｃた
り落る程度にぬれるまで植物に噴霧した。３週間後、全
ての植物について追加生長を測定し、対照植物の追加生
長の百分率における生長抑制を計算した。１００％生長
抑制は生長が止ったことを意味し、０％は対照植物に対
応する生長を表わす。

この試験ＶＣおいて、活性化合物（２）、（３）及び〔
１）は、従来から公知の化合物（イ）、（均及び０より
も強力な生長抑制を示した。

−８６− 第０表 綿の生長抑制 （公知）（Ｂ） （公知）（Ｄ） 実験例Ｈ 大豆の生長抑制 溶　媒：ジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：　ｙ
ＩＦリオキシエチレンソルビタンモノラウレート２重量
部 活性化合物の適当な調製物を製造するためＶＣ１活性イ
し付物１重量部を上記量の溶媒及び乳ｆヒ剤と混合し、
この混８物ケ水によって所望のＩｌｌ！舵１’（した。

大豆植物を最初の第二葉が完全に開くまで温室中で生成
させた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたた
り落る程朋にぬれるまで噴霧した。

３Ｊｆ１間後、丁べての植物に対して追加生長を測定し
、対照植物の追加生長の百分率として生長抑制を計算し
た。１００チは生長が止ったことを意味し、０％は対照
植物に対応する生長を表わす。

この試験Ｖこおいて、活性化合物（２）、ｉｌｌ、（３
）及び−８９− ＋４１１”を当該分野において公知の化合物（イ）、（
勾及び（０よりも良好な生長抑制を示した。

第８表 ダイズの生長抑制 対照群　　　　　　　　　　　　　−−０（公知）（Ａ
） （公知）（Ｂ） −９１− 特許出願人バイニル・アクチェンｒゼルシャフト ９２− 第１頁の続き ０発　明　者　ゲルハルト・イエーガードイツ連邦共和
国デー５０９０レー フエルクーゼン１ゲレルトシュ トラーセ１８ ＠発明者　　カルル・ハインッ・ビュッベルトイッ連邦
共和国デー５０９３プル シャイト・ダブリングハウゼナ ーシュトラーセ４２ ０発　明　者　パウルーエルンスト・フローベルガー ドイツ連邦共和国デー５０９０レー フエルクーゼン１ビリーーバウ マイスター−シュトラーセ５ ０発　明　者　ビルヘルム・プランデスドイツ連邦共和
国デー５６５３ライ ヒリンゲン１アイヘンドルフシ ュトラーセ３ ０発　明　者　クラウス・リュルセン ドイツ連邦共和国デー５０６０ベル ギツシューグラートバツハ２ア ラグスト−キールスペル−シュ トラーセ８９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中、Ａは窒素原子又はＣＨ括會表わし、Ｂは１案素
   、硫黄又はＣＨ２基金表わし、Ｒ１げ置換さねたアルキ
   ル、随時ｌｉ＃換されていてもよいシクロアルキル又は
   １随時肯換されていてもよいフェニル基金表わすか、１
   − 或いはＡが窒素原子を表わす場合か又はＡがＣＨ基を表
   わしはつ同時ＶｃＢが酸素又は鍾Ｒヶ表わす場＠ＶＣは
   ８１は未置換のアルキル基を表わし、 Ｒ２Ｈアルキル、アルケニル、アルキニル、随時置換さ
   れていてもよいフェニル又ハ随時置換されていてもよい
   ペンツル基を表わし、 Ｚはハロゲン原子或いはアルキル、シクロアルキル、ア
   ルコキン、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
   アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、随時置換されてい
   てもよいフェノキシ、随時置換されていてもよいフェニ
   ルアルキル又は随時置換されていてもよいフェニルアル
   コキシ基を表わし、及び ｙｙｃｌｄＯｌｌ、２又は３である〕 　２− の置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾールのエー
   テル誘導体で・のる化は物及びその酸付加塩及び金閥堪
   錯１本。 ｚ　ＲＩが一般式 ％式％ の基、随時メチル又はエチルで置換されていてもよいシ
   クログロビル、ンクロペンチル父はシクロヘキシル基、
   或いは随時弗素、塩素、メチル又ハトリフルオルメチル
   で七ノー、ノー又はトリ置換されていてもよいフェニル
   基ケ表わし； ｇＩが水素、弗素、塩素又は褪素ｊ−子葡表わし； Ｘ２が弗素、塩素又ｒａｔ臭素ＪＩＫ　＋’（ｒ表わし
   ；Ｙがメチル、エチル、プロピル、メトキシ、　３− エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオルメト
   キシ、トリフルオルメチルチオ、ビニル、メトヤシカル
   がニル、エトキシカルボニル又はシアン基？表わすか或
   いは随時フェニル基が弗素、塩素、メチル、エチル、メ
   トキシ、メチルチオ、トリフルオルメチル、トリフルオ
   ルメトキシ、トリフルオルメチルチオ、ジメチルアミノ
   、メトキシカルブニル又ハエトキシ力ルボニルでモノ−
   、ノー又はトリ置換されていてもよいフェニル、フェノ
   キシ、フェニルチオ、フェニルメトキシもしくハフェニ
   ルメチルチオ基全表わし； ｎがＯい　１又け２であり； Ｚが弗素、塩素又は臭素原子、メチル、ｔｔｔｒｔ−ブ
   チル、シクロヘキシル、メトキシ、メチルチオ、トリフ
   ルオルメチル、ト４− リフルオルメトキシ又はトリフルオルメチルチオ基を表
   わ−，１−か、或いは随時フェニル基が弗素、塩素又は
   メチルでモノ−、ソー又Ｖｉトリ１縦換されていてもよ
   いフェニル、フェノキン、ペンツルもＬｌｊペンソロキ
   ン基を表わし； Ｒ２がメチル、エチル、ｎ〜グロビル、イソプロピル、
   れ−ブチル、イソブチル、アリル又汀グロ・ゼギル基紫
   表わすか、或いげ随時フェニル基が弗素、塩素、メチル
   、エチル、メトキン、メチルチオ、トリフルオルメチル
   、トリフルオルメトキシ又にトリフルオルメチルチオで
   七ノー、ノー又はトリ置換されていてｌＩｌよいフェニ
   ルもしくけベンツル基？表わし、及び Ａ、　　Ｂ及びｍがＩ爵許請求の範囲第１項記載と同義
   である、 　５− 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、　　Ｒ’ｙ！Ｈｆ１ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピ
   ル又はメチル基？表わし、 Ａが窒素原子ケ表わし、 Ｚ及び１１２、特許請求の範囲第２項目１載と１司義で
   あり、及び Ｂ及びｍが特許請求の範囲第１項記載と同義である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、　ＲＩがｔａｒｔ−ブチル、イソプロピル又はメチ
   ル基會表わし、 ＡがＣＨ，ｗ：：を表わし、 Ｂが酸素又は硫黄ケ表わし、 Ｒ２及びＺが特許請求の範囲第２項記載と同義であり、
   及び ｍが特許請求の範囲第１項部ホー（と同義である、 ６− 特許請求の範囲４第１珀Ｎｉｊ　ｄｔ’−のｆヒ会′吻
   。 ５　待Ｖこ後述する特許請求の範囲第１墳記載の化合（
   １勿のいずれか。 ６、一般式 〔式中、Ａ、　　Ｂ、Ｒ’　、　Ｚ及びｒｒＬは％粁誼
   求の範囲第１１Ｊｉｌ記載と同義で、（）す、及びＭ（
   １″１−アルカリ金属或い汀四級アンモニウムもしくは
   ホスホニウム４；ヲ表わす〕 σ）■−ヒドロキンアルキルーアゾールのアルコレート
   ’ｋ、希釈剤の存在下に一役式 ％式％（） 〔式中、Ｒ”は特許請求の範囲Ｆ４’ｌ：　１項記載と
   同義でを）す、及び Ｈａ１９ノ・ａｌｆン原子を表わす〕 のハライドと反応させ、所望により？ｔ４られた式（Ｎ
   の化合物に酸又は金妓塙ケ付加することゲ！爵徴とする
   特許請求の範囲第１〜５項のいずれかに記載の化合物を
   製造する方法。 ７、希釈剤が不活性な有機溶媒である特許請求の範囲第
   ６項記載の方法。 ８、反応全θ〜１２０　”Ｃの温度で行なう特許請求の
   範囲第６又は７項目１載の方法。 ９、弐（ｎ）のアルコレート１モル当り１〜２モルの弐
   （ＩＩＩ）のハライドを用いる特許請求の範囲第６〜８
   項のいずれかに記載の方法。 １０、実質的に実絢例１〜５のいずれかに記述する如き
   特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造法。 １１、特許請求の範囲第６〜１０項記載のいずｉｃかの
   方法によって製造される特許請求の顔囲第１　ＪＡ記・
   威の化合′吻。 １２、固１本寸たけ液化した気体の希釈剤もしくは担体
   との混＠物として、或いに表面活性剤を含む液体の希釈
   剤もしくは相体との混合物として、特許請求の範囲第１
   〜５項及び１１頂のいずれかに記載の１に行物會活性成
   分として含んでなることを特徴とする殺菌剤または槓物
   生長調節剤糾載物。 １３、活性イヒ台物０．１〜９５重量係ケ含む特許請求
   の範囲第１２珀記載の即成物。 １４、′特許請求の範囲第１〜５項及び１１項のいずれ
   かに記載の化合物を単独で、或いは希釈剤もしくに相体
   との混合物として特許請求の範囲第１〜５項及び１１項
   のいずれかに記４＆、の化合駿１全活性成分として倉む
   組ｊＪ′ｉ、物の形態で、菌預凍たはその生息場所ｖｃ
   　ｒ商用すること紮特敵とする菌類の防除方法。 １５、　　活性化合物１〜Ｏ，ＯＯ０１重に％ヶ含む　
   ９− ４（［Ｉ載物を特徴する特許請求の範囲第１４項記載の
   方法。 １６　活性化は物０５〜０．　ＯＯ０１型幅％を含む組
   成物を特徴する特許請求の範囲第１５項記載の方法。 １７、活性化合物ケ０．００００１〜０．１重量％の隼
   で土壌ＶＣ施用する、特許請求の範囲第１４項記載の方
   法。 １８、活性化合物’（ｉ７０．０００１〜０．０２重堵
   チの量で土壌に姉用する、特許請求の範囲第１７項記載
   の方法。 １９、　　活性化合物音０．００１〜５０ｒ／にり種子
   の量で種子に施用する特許請求の範囲第１４項記載の方
   法。 ２０、活性化合物０．Ｏ１〜１０　ｙ／Ｋｔｙ種子の曖
   で種子に施用する特許請求の範囲第１９項記載の方法。 −１０− ２、特許請求の範囲第１〜５項及び１１項のいずｔしか
   に記載の化合物會曝独で、或いは希釈剤もしくは担体と
   の混合物として特許請求の範囲第１〜５項及び１１項の
   いずれかＶ（二重；載の化合′吻全活性成分として含む
   組成物の形噛で、殖物丑ｌこけぞの生ｄ場所に作用する
   こと全特徴とする植物の生長を調節する方法。 ２２　活性化合物を０．０１〜ｓｏ［ｇ／ヘクタールの
   量で農地に施用する、特許請求の範囲ｌｊＩ内己載の方
   法。 ２１　活性化合′ｌｙｌを００５〜ｔｏＫｒ／ヘクター
   ルの晴で農地Ｖこ施用する、特許一青求の軸回第２２１
   自式己載の力１去。 ２４、特許請求の範囲第１〜５墳及びｌ１項のいすれか
   り（記載の化は物ケ単独で、或いは希釈剤１７ｔは担体
   との混合物として作物の生吋ＩＨ前及び／′！：たは牛
   酪Ｍ間中に施用した場所で生付せしめられることしこま
   って、ｌイを草による損傷から保挿すれていること全特
   徴とする作物。 ２５、特許請求の範囲第１〜５項及び１１項のいすれか
   に記載の化＠物ケ単独で、或いは希釈剤またＩ′ｉ世庫
   との混合物として植物の生育直前及び７寸たけ生育．１
   ０１間中に施用した場所で生育せしめられることによっ
   て、その生長が調節されていることを特徴とする植物。