CS237335B2 - Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components - Google Patents
Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components Download PDFInfo
- Publication number
- CS237335B2 CS237335B2 CS83490A CS49083A CS237335B2 CS 237335 B2 CS237335 B2 CS 237335B2 CS 83490 A CS83490 A CS 83490A CS 49083 A CS49083 A CS 49083A CS 237335 B2 CS237335 B2 CS 237335B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- plants
- group
- growth
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 6
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 59
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical class [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 60
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 30
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 23
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 10
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 7
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 5
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 5
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 5
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 4
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 3
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- ZFOWEXGOKLKOFQ-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethyl)-1h-pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1CC1CO1 ZFOWEXGOKLKOFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- XLFWAQCLCTUKIA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloro-2-methylphenoxy)-3,3-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butan-2-ol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)(C(C)(C)C)CN1N=CN=C1 XLFWAQCLCTUKIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYPLYBXRYYMCTL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1-(2h-triazol-4-yl)ethanol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)(C)C=1C=NNN=1 GYPLYBXRYYMCTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 2-propanol Substances CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIERXAZUJDGSQA-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)C(OS(=O)(=O)O)(S(=O)(=O)C)S(=O)(=O)C Chemical compound CS(=O)(=O)C(OS(=O)(=O)O)(S(=O)(=O)C)S(=O)(=O)C WIERXAZUJDGSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N benzyl(tributyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000028446 budding cell bud growth Effects 0.000 description 1
- CIFCGXKXFRLSAF-UHFFFAOYSA-N butyl(tripropyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](CCC)(CCC)CCC CIFCGXKXFRLSAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- QDYLMAYUEZBUFO-UHFFFAOYSA-N cetalkonium chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 QDYLMAYUEZBUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229940124558 contraceptive agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003433 contraceptive agent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNIYNESXCOYFPW-UHFFFAOYSA-N dibenzyl(dimethyl)azanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 LNIYNESXCOYFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N ethyl(triphenyl)phosphanium Chemical group C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 GELSOTNVVKOYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000004345 fruit ripening Effects 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000036512 infertility Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AZFQCTBZOPUVOW-UHFFFAOYSA-N methyl(triphenyl)phosphanium Chemical group C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 AZFQCTBZOPUVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N methyltrioctylammonium Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTIFFPXSSXFQCJ-UHFFFAOYSA-N tetrahexylazanium Chemical compound CCCCCC[N+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC DTIFFPXSSXFQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHYBTAZWINMGHA-UHFFFAOYSA-N tetraoctylazanium Chemical compound CCCCCCCC[N+](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)CCCCCCCC CHYBTAZWINMGHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKBQUWUVZGPEQZ-UHFFFAOYSA-N tributyl(hexadecyl)phosphanium Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC OKBQUWUVZGPEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N trimethyl(octadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNEOHLHCKGUAEB-UHFFFAOYSA-N trimethylphenylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 ZNEOHLHCKGUAEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
Předložený vynález se týká fungicidního prostředku a prostředku k regulaci růstu rostlin, které obsahují jako účinné složky nové etherové deriváty substituovaných 1-hydroxyalkylazolů. Vynález se dále týká způsobu výroby těchto nových sloučenin a jejich použití jako fungicidů a regulátorů růstu rostlin.
Je již známo, že určité bifenylylhydroxyalkylazolové deriváty, jako například 2-(4-bifenylyl) -1- (2,4-dic hlorf e nyl) - popřípadě -fenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-2- propanol a 4-blfenylyl-2-chlor- popřípadě -fluorfenyl-(l,2,4-triazrl-l-ylmethyl)karbinrl, mají dobré- fungicidní vlastnosti a v určitých aplikovaných množstvích mají rovněž schopnost regulovat růst rostlin (srov. DE-OS 29 20 374).
Účinnost těchto sloučenin však není, zejména při nízkých aplikovaných množstvích a při nízkých koncentracích, vždy zcela dostačující.
Dále jsou známy etherové deriváty určitých hydroxyalkylimidazrlů z patentové literatury (srov. americké patentní spisy č. 4 123 542 a 4 277 475), které vykazují účinek proti pathogenním houbám vyskytujícím se v humánní medicíně a mohou se používat jako léčiva a navíc se mohou používat také jako kontraceptiva (americký patentní spis 4 277 475).
Dále je již známo·, že určité deriváty fenyltriazolylethanolu, jako například l-(4-chlo-rf enyl) -2- (1,2,4--riazooll-yl) -1-ethanol, mají fungicidní vlastnosti (srov. DE-OS 24'31 407). - Účinek těchto - - sloučenin - není však -rovněž zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích vždy zcela postačující.
Nyní byly nalezeny nové etherové deriváty substituovaných 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce I
v němž
B znamená kyslík nebo skupinu CH2,
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Z znamená halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a m znamená čísla 1 nebo 2, jakož i jejich adiční soli s kyselinami·. .....
Sloučeniny obecného vzorce I mají jeden asymetrický atom uhlíku a mohou tudíž vznikat v obou optických isomerních formách.
Předmětem předloženého vynálezu je fungicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden etherový derivát substituovaného 1-hydroxyalkylazolu obecného vzorce I nebo jeho adiční sůl s kyselinou.
Podle vynálezu se nové etherové deriváty substituovaných 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce I vyrábějí tím, že se nechají reagovat alkoxidy 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce II
OM
ti a dále mají značnou schopnost regulovat růst rostlin.
S překvapením vykazují etherové deriváty podle vynálezu obecného vzorce I lepší fungícidní účinky a mají lepší schopnost regulovat · růst rostlin než shora uvedené triazolylderiváty, které jsou známé ze stavu techniky. Účinné látky podle vynálezu tak představují obohacení techniky.
Etherové deriváty substituovaných 1-hydroxyalkylazolů podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem I. Výhodné jsou přitom ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu · s 1 až 4 atomy uhlíku,
B, R2, Z a m mají shora uvedené výhodné významy.
Zvláště výhodné jsou kromě toho · ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž
R-l znamená terc.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo methylovou skupinu, a
B, R2, Z a m mají shora uvedené významy.
Zvláště výhodné jsou dále ty sloučeniny obecného, vzorce I, v němž
Rl znamená terc.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo· methylovou skupinu,
B znamená · kyslík a .........
R2, Z a m· mají shora uvedené významy.
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou také adiční produkty z kyselin a těch etherových derivátů substituovaných 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce I, v němž substituenty B, R1, R2 a mají významy, které již byly uvedeny jako· výhodné pro tyto substltuenty.
Ke kyselinám, které se mohou adovat, · náleží výhodně halogenovodíkové kyseliny, jako například chlorovodíková kyselina a bromovodíková kyselina, zejména chlorovodíková kyselina, dále fosforečná kyselina, dusičná kyselina, · jednosytné a dvojsytné · karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například · octová kyselina, maleinová kyselina, jantarová kyselina, · fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, salicylová kyselina, sorbová kyselina a mléčná · kyselina, jakož i sulfonové kyseliny, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-naftalendisulfonová kyselina.
Použije-li se jako· výchozích látek například natriumalkoxidu 2-(4-chlorf enoxymethyl) -3,3-dimethyM- (1,2,4-ttiazzl-lly!) butan-2-olu a jódmethanu, pak lze průběh reakce podle vynálezu znázornit následujícím reakčním schématem·:
(II) v němž
B, Rl, Z a m mají shora uvedené významy a
M znamená alkalický kov, _ kvartérní amoniovou skupinu nebo fosfoniovou · skupinu, s · halogenidem obecného vzorce ΪΙΙ
R2 — Hal (III) v němž
R2 má shora uvedený význam a
Hal znamená halogen, v přítomnosti ředidla při teplotě mezi 0 a 120 °C, načež se popřípadě na takto získané sloučeniny vzorce I aduje kyselina.
Bylo zjištěno, že nové etherové deriváty substituovaných Thydroxyalkylazolů obecného vzorce I mají silné fungícidní vlastnos237335
Alkoiyidy 1-hydroxyalkylazolů které se používají jako výchozí látky při provádění postupu podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci znamenají obecné symboly B, R1, Z a index m výhodně ty významy, které již byly , v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu jmenovány jako výhodné pro tyto substituenty popřípadě pro tento index m. M znamená výhodně alkalické kovy lithium, sodík a draslík. M znamená kromě toho výhodně následující kvartérní amoniové skupiny: tetrabutylamoniovou skupinu, N-benzyl-N,N,N-trimethylamoniovou skupinu, hexadecyltrimethylamoniovou skupinu, tetraethylamoniovou skupinu, tetramethylamoniovou skupinu, methyltrioktylamoniovou skupinu, N-fenyl-N,N,N-trimethylamoniovou skupinu, N- (4-methylbenzyl) -Ν,Ν,Ν-trimethylamoniovou skupinu, N-benzyl-N,N-dimethyl-N-dodecylamoniovou skupinu, N,N-dibenzyl-N,N-dimethylamoniovou skupinu, benzyldimethyl-n-hexadecylamoniovou skupinu, benzyltributylamoniovou skupinu, benzyltriethylamoniovou skupinu, butyltripropylamoniov-ou skupinu, oktadecyltrimethylamoniovou skupinu, tetrahexylamoniovou skupinu, tetraoktylamoniovou skupinu a hexadecylpyridiniovou skupinu; jakož i výhodně následující fosfoniové skupiny: tetrafenylfosfoniovou skupinu, hexadecyltributylfosfoniovou skupinu, ethyltrifenylfosfoniovou skupinu nebo methyltrifenylfosfoniovou skupinu.
Alkoxidy obecného vzorce II nejsou dosud známé. Mohou se však získat obecně známým způsobem tím, že se příslušné substi tuované 1-hydroxyalkylazoly obecného vzorce IV
(IV) v němž
B, R1, Z a m mají shora uvedený význam, nechají reagovat s vhodnými silnými bázemi, jako s amidy alkalických kovů nebo s hydridy alkalických kovů, kvartérními amoniumhydroxidy nebo fosfoniumhydroixidy v inertním rozpouštědle, jako například v dioxanu, při teplotě místnosti.
Substituované 1-hydroxyalkylazoly obecného vzorce IV jsou částečně známými sloučeninami (srov. DE-OS 30 18 866) a částečně se popisují v čs. patentním spisu č. 236 870. Tyto sloučeniny se získají tím, že se na oxirany obecného vzorce V
(V)
B, R1, Z a m mají shora uvedený význam, působí triazolem· vzorce VI v němž (VI) v přítomnosti inertního· organického rozpouštědla, jako· například ethanolu, a popřípadě v přítomnosti báze, jako například ethoxidu sodného, popřípadě za tlaku 0,1 až 2,4 MPa, při teplotách mezi 60 a 150 °C, nebo tím, že se na azolylmethyloxirany · obecnéhio vzorce VII
A i
CH,-e - R1
I CH2 í v m—a (VII) v němž
Ri má shora uvedený význam, působí fenoly obecného vzorce VIII
(VIII) v němž
Z a m mají shora uvedený význam· a
Bi znamená kyslík, v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako· například ethanolu, a popřípadě v přítomnosti· báze, jako· například ethoxidu sodného, popřípadě za tlaku 0,1 až 2,5 MPa, při teplotách mezi 60 a 100 °C.
Oxirany obecného vzorce V jsou částečně známými · sloučeninami (srov. DE-OS 30 18 866), částečně se popisují v . čs. patentním spisu č. 236 870. Tyto· sloučeniny se získali tím, že se ketony obecného vzorce IX '
B, R, Z a m mají shora uvedený význam, nechají reagovat buď
a) s dimethylxxosuffoniummtthyiidem vzorce X
8+ δ — (CH3)2SOCH2 . (X) o sobě známým způsobem· v přítomnosti ředidla, jako například dimethylsslfoxidu, při teplotách mezi · 20 a 80 · °C [srov. zde také údaje v J. Am. Chem. Soc. 87, 1363—1364 (1965)], nebo /3) · s trimethhlsίllfonшmmeΐhylsulfátem. vzorce XI ω o [ch3)3s] CH3SO4 (XI) o sobě známým způsobem· v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako například acetonitrilu a v přítomnosti báze, jako například methoxidu sodného při teplotách mezi 0 a 60 °C, výhodně při teplotě místnosti [zde srov. také údaje v Heterocycles 8, 397, (1977)].
Takto získané oxirany vzorce V se mohou popřípadě bez izolace přímo· používat pro další reakci.
Ketony vzorce IX, které jsou nutné při výrobě oxiranů vzorce V jako výchozí látky jsou známé (srov. například německý patentní spis č. 22 01 063, DE-OS 26 32 603, DE-OS 26 32 602, DE-OS 26 35 664, DE-OS 26 35 666, DE-OS 27 05 678, DE-OS 29 18 894, DE-OS 29 18 893, německý patentní spis č. 22 01 063, DE-OS 27 05 678, DE-OS 27 37 489), popřípadě se popisují v DE-OS 30 21 551, DE-OS 31 19 390, DE-OS 3101143, popřípadě se dají vyrobit v principu známými postupy.
Dimethyloxosulfonismmethylid vzorce X, který je nutný jako· výchozí látka při variantě postupu a) je rovněž známou sloučeninou [srov. J. Am. Chem. Soc. 87, 1363—1364 (1965)]. Ve shora uvedené reakci se zpracovává v čerstvě připraveném stavu tím, že se vyrobí in sítu reakcí trimethhlsulfoxosslfonismjodids s hydridem sodným popřípadě s amidem· sodným v přítomnosti ředidla.
Trimethhlsulfonismmethhlsulfát vzorce XI, který je potřebný jako výchozí látka při variantě postupu β), je rovněž známou sloučeninou [srov. Heterocycles 8, 397 (1977)]. Tato látka se ve shora uvedené reakci používá rovněž v čerstvě připraveném stavu tím, že se vyrábí reakcí dimethhlsslfidu s dimethhlsslfátem in sítu.
(IX) v němž
Azolylmethyloxirany obecného vzorce VII, které se používají jako další výchozí látky při výrobě 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce IV nejsou dosud známé. Tyto látky se však částečně popisují v DE-OS 31 11 238, popřípadě se mohou získat obecně známým způsobem tím, že se azoloketony obecného vzorce XII W^\ Ί (Xii) v němž
R1 má shora uvedený význam, epoxidují odpovídajícím způsobem jako je uveden shora рго varianty postupu a) a /3).
Azoloketony obecného vzorce XII jsou známými sloučeninami (srov. DE-OS 24 31 407, DE-OS 26 38 470, DE-OS 28 20 361 a DE-OS 30 48 266), popřípadě se dají vyrobit v principu známými postupy.
Azoly obecného vzorce VI popřípadě fenoly obecného vzorce VII, které se dále používají jako výchozí látky к výrobě 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce IV, jsou obecně známými sloučeninami organické chemie. Halogenidy, které se dále používají jako výchozí látky pro postup podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci má symbol R2 výhodně ty významy, které již byly uvedeny v souvislosti s popisem sloučenin vzorce I podle vynálezu jako výhodné pro tento substituent. Hal znamená výhodně chlor, brom nebo jód.
Halogenidy obecného vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Jako příklady substituovaných 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce IX, které jsou meziprodukty pro alkoxidy obecného vzorce. II používané pro postup podle vynálezu, lze uvést následující sloučeniny obecného vzorce IV
zm в Rl
| 4-Cl | O | C(CH3h |
| 4-Cl | CH2 | C(CH3)3 |
| 4-Cl, 2-CH3 | 0 | C(CH3h |
| 2,4-Cl2 | 0 | C(CH3)3 |
| 4-CH3 | 0 | C(CH3h |
| 2-CH3 | 0 | C(CH3]3 |
| 4-F | CH2 | C(CH3h |
| 2-C1 | 0 | C[CH3)3 |
| 2,4-Cl2 | CH2 | С(СН3)з |
| 2-CH3. | CH2 | C(CH3h |
| 4-F | 0 | С[СН3)з |
| 3-C1 | 0 | С(СН3)з |
| 2-C1, 4-F | 0 | С[СН3]3 |
| 3,4-Cl2 | 0 | С(СН3]3 |
| 4-CH3 | CH2 | С[СН3)з |
| — | 0 | С(СН3)3 |
| 4-C(CH3)3 | 0 | С(СН3)з |
| 4-Cl | s | С(СН3)3 |
Jako ředidla přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu inertní organická rozpouštědla. К těm náleží výhodně ethery, jako diethylether nebo dioxan, aromatické uhlovodíky, jako benzen, v jednotlivých případech také chlorované uhlovodíky, jako chloroform, methylenchlorid nebo tetrachlormethan, jakož i hexamethyltriamid fosforečné kyseliny.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 120 °C, výhodně mezi 20 a 100 °C.
Při provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol alkoxidu vzorce II výhodně 1 až 2 mol halogenidu vzorce III. Za účelem izolace reakčních produktů se reakční směs zbaví rozpouštědla a ke zbytku se přidá voda a organické rozpouštědlo.
Organická fáze se oddělí a zpracuje se a čistí obvyklým způsobem.
Při výhodném provedení se účelně postupuje tak, že se jako výchozí látky použije substituovaného derivátu 1-hydroxyalkylazolu vzorce IV, ten se ve vhodném organickém rozpouštědle působením hydridu alkalického kovu nebo amidu alkalického kovu pře237335 vede na alkoxid alkalického kovu vzorce II a tato sloučenina se bez izolace nechá reagovat ihned s halogenidem vzorce III, přičemž se za odštěpení halogenidu alkalického kovu získá v jediném pracovním stupni sloučenina podle vynálezu vzorce I.
Podle dalšího výhodného provedení postupu podle vynálezu se účelně výroba alkoxidů vzorce II, jakož i reakce .podle vynálezu provádí ve dvoufázovém systému jako například ve směsi vodného. hydroxidu sodného nebo draselného a toluenu nebo methyle-nchloridu, za přídavku 0,01 až 1 mol katalyzátoru fázového přenosu,. jako například am-oniových sloučenin nebo fosfoniových sloučenin, přičemž v organické fázi nebo na mezní ploše reagují alkoxidy s halogenidy, které se nacházejí v organické fázi.
K výrobě fyziologicky snášitelných adičních solí sloučenin vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu výhodně následující kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, jako například chlorovodíková kyselina a bromovodíková kyselina, - zejména chlorovodíková kyselina, dále fosforečná kyselina, - dusičná kyselina, sírová kyselina, jednosytné a dvojsytné karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako- například octová kyselina, maleinová kyselina, jantarová kyselina, fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, salicylová kyselina, sorbová kyselina, mléčná kyselina, jakož i sulfonové kyseliny, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-naffalendisullOnová kyselina.
Adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami se mohou získat jednoduchým způsobem podle obvyklých metod pro tvorub solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném inertním· rozpouštědle a přidáním kyseliny, například chlorovodíkové kyseliny, a známým způsobem· se izolují, například odfiltrováním a popřípadě se čistí promýváním inertním^ organickým rozpouštědlem.
Účinné látky použitelné podle vynálezu zasahují do· metabolismu rostlin a mohou se tudíž používat jako- regulátory růstu rostlin.
Pro typ účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenosti, že účinná látka může na rostlinu působit také několika různými účinky. Účinky těchto- látek závisí v podstatě na době aplikace vztaženo na vývojové stadium rostliny, jakož i na množství účinné látky, které se aplikuje na rostlinu nebo -v jejím okolí, a na způsobu aplikace. V každém případě mají regulátory růstu rostlin ovlivňovat kulturní rostliny určitým žádoucím způsobem.
Látky regulující růst rostlin se mohou používat například k potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného= u travních porostů, neboť potlačením- růstu trávy se může snížit například četnost kosení v okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních, na okrajích silnic, na letištích nebo v -ovocných sadech. Význam· má také potlačování růstu bylinovitých a dřevnatých - rostlin na okrajích silnic a v blízkosti ropovodů a nadzemních vedení, nebo zcela obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin k potlačení růstu do výšky u obilí, neboť se tím sníží nebo- zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobit u obilí zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání.
Použití regulátorů růstu k zkrácení stébel a zesílení stébel umožňuje aplikaci vyšších množství hnojiv ke zvýšení výnosů, aniž by se bylo třeba obávat poléhání obilí.
Potlačení vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo výsadbu kultur, - takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku plochy. Takto vypěstované menší rostliny mají rovněž tu přednost, že kulturu je možno snadněji obdělávat a sklízet.
Potlačení vegetativního růstu rostlin může vést i ke zvýšení výnosů, protože živiny a asimiláty se v intenzivnější míře využívají pro- tvorbu květů a plodů než k růstu vegetativních částí rostlin.
Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního růstu. To má značný význam v případech, kdy se klíží vegetativní části rostlin. Stimulace •vegetativního růstu může však vést současně také ke stimulaci generačního- růstu tím,že se tvoří více asimilátů, takže se může tvořit například více plodů nebo mohou vznikat větší plody.
Zvýšení výnosů je možno dosáhnout takév mnoha případech zásahem- do metabolismu rostlin, aniž by přitom byly pozorovat telné změny vegetativního růstu.
Regulátory - růstu mohou dále působit na změny ve složení rostlin, čímž se opět může dosáhnout lepší kvality sklízených produktů. Tak je například možné zvýšit obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i citrusových plodech nebo- zvýšit obsah proteinů v sóji nebo- obilí. Dále je například možno- pomocí regulátorů růstu před, nebo· po sklizni brzdit odbourávání žádaných látek obsažených v rostlinách, jakonapříklad cukru v cukrové řepě nebo cukrové třtině. Mimoto je možno pozitivně ovlivňovat produkt nebo- výron [výtok] sekundárních rostlinných látek. Jako příklad je možno- uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníků.
Vlivem regulátorů růstu může docházet rovněž k vzniku parthenokarpních plodů (plodů bez semen). Dále je možno- těmito regulátory ovlivňovat pohlaví květů. Rovněž lze docílit sterility pylu, což má velký vý237335 znám při šlechtění a produkci hybridního osiva.
Použitím regulátorů růstu je . možno řídit vznik postranních výhonků u rostlin. Na jedné straně je možno· porušením apikální dominance podpořit vývoj postranních . výhonků, což může být velmi žádoucí zejména při pěstování okrasných rostlin, a to· i ve spojení s potlačením růstu. Naproti tomu je však rovněž možno* zbrzdit růst postranních výhonků. Tento účinek je například zvláště zajímavý při pěstování tabáku nebo. při výsadbě rajčat.
Vliv účinných látek na otištění rostlin lze regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů k požadovanému časovému okamžiku. Takováto defoliace má význam pro usnadnění mechanické sklizně bavlníku, ale hraje velkou roli i u jiných kultur, například . u vinné révy, kde usnadňuje sklizeň. Defo-liaci rostlin je možno rovněž provádět k snížení transpirace rostlin před jejich přesazováním.
Pomocí regulátorů růstu je rovněž možno řídit opadávání plodů. Na jedné straně je možno- zabránit předčasnému opadávání plodů, Naproti tomu je však rovněž možno- opadávání plodů nebo dokonce květů ve smyslu jakési „chemické probírky“ dc-- určité míry podpořit, aby se porušila tzv. „alternance“. Alternancí se míní zvláštní chování některých druhů ovoce spočívající v endogenně podmíněných velmi rozdílných výnosech z roku na rok. Regulátory růstu mohou sloužit také k ternu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v času sklizně k odtržení plodů, takže se umožní mechanická sklizeň, popřípadě se ulehčí manuální sklizeň.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo· po sklizni. Tato skutečnost js zvláště výhodná, neboť při jejím využití je možno dosáhnout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu. Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech složit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě toho lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého časového období. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno provádět plně mechanickou nebo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.
Použitím regulátorů růstu lze rovněž ovlivňovat u rostlin období klidu semen nebo pupenů, takže rostliny, jako například ananas nebo· okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší nebo kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklíčily, nerašily, resp. nekvetly.
Pomocí regulátorů růstu lze také dosáhnout zpožděného rašení pupenů, zpožděného klíčení semen, a to například k zamezení škod způsobovaných pozdními mrazy v oblastech s chladnějším* klimatem,
Konečně je možno pomocí regulátorů růstu vyvolat u rostlin rezistenci proti mrazu, suchu nebo vysokému obsahu solí v půdě, což umožňuje pěstování rostlin v oblastech, jež by . byly pro· tyto rostliny za normálních okolností nevhodné.
Účinné .látky podle vynálezu mají silný mikrobicidní účinek · a mohou se používat k potírání nežádoucích mikroorganismů pro praktické účely. Účinné látky jsou vhodné jako prostředky k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub náležejících do tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, De-uteromycetes..
Dobrá snášitelnost účinných látek v koncentracích nutných k · potírání chorob rostlin dovoluje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků a osiva, jakož i půdy.
Jako prostředky k ochraně rostlin se mohou účinné. látky podle vynálezu se zvláště dobrým úspěchem používat k potírání takových . hub, které vyvolávají choroby typu pravého padlí.
Tak se . mohou používat k . potírání hub druhu Erysiphe, jako. například proti původci padlí travního (Erysiphe graminis] na ječmeni popřípadě na .obilovinách, dále . k potírání hub druhu Podosphaera, jako- například proti původci padlí jabloňo-vého- (Podosphaera leucotrichaj a druhů Sphaerotheca, jako- například proti původci padlí okurkového (Sphaerotheca fuligenea), jakož .i k potírání druhů Puccinia, jako například proti původci rzi pšeničné (Puccinia recondita). Nutno poznamenat, že účinné látky použitelné podle vynálezu mají široký fungicidní účinek in vitro.
V příslušných aplikovaných množstvích vykazují účinné látky podle vynálezu také herbicidní vlastnosti.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, jakož i na prostředky p-ro aplikaci tzv. ULV-postupem (Ultra—Law—Volume].
Tyto. prostředky se připravují známým způsobem, například smísením. účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno. jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako. kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo m-ethylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo pa2 3 7 13 5 rafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkaplněnými plynnými plnidly nebo< nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosoloivé propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například: přírodní kamenné moučky, jako' kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako eimulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenestery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexové polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 prqc. hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaricidy a herbicidy, jakož i ve směsi se strojenými hnojivý a jinými regulátory růstu rostlin.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, pěn, suspenzí, smáčitelných prášků, past, rozpustných prášků, poprašů a granulátů. Aplikace se děje obvyklým způsobem?
například zálivkou, postřikem, pohazováním, poprašováním, pomocí pěny, natíráním apod. Dále je možno účinné látky aplikovat tzv. ULV-postupem (Ultra—Low—Volume) nebo je možno účinný prostředek nebo samotnou účinnou látku zapracovat do půdy injekcemi. Je rovněž možno ošetřovat semena rostlin.
Při použití sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin se mohou jejich spotřeby pohybovat v širokých mezích. 0becně se na hektar povrchu půdy používá 0,01 až 50 kg, s výhodou 0,05 až 10 kg účinné látky.
Při nasazení sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu platí, že aplikace se provádí ve výhodném časovém období, jehož vymezení se řídí klimatickými a vegetativními podmínkami.
Rovněž při nasazení účinných látek podle vynálezu jako fungicidů se mohou jejich spotřeby, v závislosti na způsobu aplikace, pohybovat v širokém rozmezí.
Při ošetřování částí rostlin se koncentrace účinné látky v aplikačních formách obecně pohybuje mezi 1 a 0,0001 % hmotnostního, s výhodou mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního. Při ošetřování osiva je zapotřebí na každý kilogram osiva použít obecně 0,001 až 50 g účinné látky, s výhodou 0,01 až 10 gramů účinné látky. Při ošetřování půdy je zapotřebí, aby v místě, kde má být účinku dosaženo, se koncentrace účinné látky pohybovala od 0,00001 do 0,1 % hmotnostního, s výhodou od 0,0001 do 0.02 '% hmotnostního.
Následující příklady a testy biologické účinnosti vynález blíže ilustrují, avšak jeho rozsah v žádném případě neomezují.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
ch2
g (0,9 mol) 80% hydridu sodného se při teplotě místnosti po částech přidá do roztoku 290 g (0,86 mol) 2-(4-chlor-2-methylf enoxymethyl)-3,3-dimethyl-l-( 1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanolu v 1600 ml absolutního dioxanu. Reakční směs se dále míchá 4 hodiny při teplotě místnosti a potom se к ní přikape 141,9 g (1 mol] jódmethanu. Reakční směs se míchá 12 hodin při teplotě 40 °C a potom se к ní znovu po částech přidá 10 g (0,33 mol) 80% hydridu sodného. Po tříhodinovém míchání při teplotě místnosti se к reakční směsi přidá 57 g (0,4 mol) jódmethanu a reakční směs se dále míchá 72 hodin při teplotě místnosti. Získaná suspenze se zfiltruje, filtrát se zahustí, olejovitý zbytek se vyjme dichlormethanem, dvakrát se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Ke zbytku v acetonu se přidá 1,5-naftalendisulfonová kyselina, vyloučená sůl se odfiltruje, promyje se acetonem, suspenduje se v dichlormethanu a přidá se nasycený roztok hydrogenuhličitanu sodného. Organická fáze se oddělí, promyje se a zahustí se. Získá se 155 g (54 % teorie) 2- (4-chlor-2-methylf enoxymethyl)-3,3-dimethyl-2-methoxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl)butanu ve formě světležlutého oleje o indexu lomu nD 2() = 1,5390.
Analogickým způsobem a v souhlase s postupem podle vynálezu se získají následující sloučeniny obecného vzorce I
OR2 в-CH2-c-r1
| Zmz | CH9 . - I 2 | |||
| příklad číslo | Zm | у /Nx J В Rl | R2 | (i) teplota tání |
(°C) popřípadě IÍD20
| 2 | 4-C1 | O | C(CH3)3 | СНз | 198—203 (х НС1) |
| 3 | 2,4-Cb | O | С(СН3)з | СНз | 1,5382 |
| 4 | 4-C1 | CH2 | C(CH3j3 | СНз | 1,5354 |
| 5 | 4-F | CH2 | C(CH3)3 | СН3 | 1,5212 |
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
V následujících příkladech, které ilustrují aplikační možnosti prostředků podle vynálezu, se používá jako srovnávacích sloučenin dále uvedených látek A až E:
(A) (B)
OH
/=N
CH2-N J
сн2
(E)
Příklad A
Test na padlí Sphaeroteca fuligínea (okurka )/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
0,7 dílu hmotnostního· acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla ' a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem testování protektivního účinku se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do stadia orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší konidiemi houby Sphaeroteca fuligínea.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě 23 až 24 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 75 J%o'.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují podstatně lepší účinek ve srovnání s dosavadním stavem techniky například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 1, 3 a 4.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce A:
Tabulka A
Test na padlí Sphaerotheca fuligínea (okurky) — protektivní účinek účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky
0,0005 % .
(známá látka)
Cl
CH ' oCH3
Cl—$ OCH2_C С;С^н^2))з
CHo
I « 5*
N-(1)
237'3 3 5
(3)
Cl
......... OCH3 —CH2CH2-C -с(снз)з сн2.
(4)
Příklad B
Test na padlí jabloňové (Podo-sphaera leucotricha) (jabloňj/protektivní účinek
Rozpouštědlo·:
4,7 dííu hmotnostního aactonu Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se Zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem testování protektivního účin ku se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do. orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší konidiemi původce padlí jabloňového (Podosphaera leucotricha).
Rostliny se potom umístí do· skleníku při teplotě 23 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 70 L%.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání s dosavadním stavem techniky, například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 1, 2, 3 a
4.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce B:
Tabulka В
Test na padlí jabloňové (Podosphaera leucotricha) (jabloň) — protektivní účinek účinná látka napadení v °/o při koncentraci účinné látky
0,0005 %
(známá)
Cl // x HCI
Г2)
Cl
Cl~^Z^~CH2CH2~^ -C(CH 3)3
CH9 i
N---u (4)
Příklad С
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f.
sp. hordei) (ječmen )/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu Emulgátor:
0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedenými množstvím emulgátoru a rozpouštědla a získaný koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem testování protektívního účin ku se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší sporami Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě asi 20 CC a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek padlí.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání s dosavadním stavem techniky například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 2, 1, 3 a 4.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce C:
Tabulka C
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f.sp. hordei) (ječmen) — protektivní účinek účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (% hmotnost.) napadení chorobou v % neošetřené kontroly
OH
0,025 100
0,025 0,0 ch2
0,025
0,0
(1) účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (% hmotnost.) napadení chorobou v % neušetřené kontroly (3)
Cl
0,025
0,0
Cl
OCHo
I 3 — CH2CH2-C -с(снз)3
0,025
0,0
CH2.
(4)
Příklad D
Test na rez pšeničnou (Puccinia recondita) (pšenice) — protektivní účinek
Rozpouštědlo:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu Emulgátor:
0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného- účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím, rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem· testování protektivního, účinku se mladé rostliny inokulují suspenzí spor rzi pšeničné (Puccinia recondita) v 0,l'°/o vod ném roztoku agaru. Po oschnutí se rostliny postříkají účinným prostředkem až do orosení. Rostliny se potom ponechají po, dobu 24 hodin v inkubační komoře při teplotě 20 stupňů Celsia a při 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě asi 20 °C a při , relativní vlhkosti vzduchu asi 80 °°o, aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek rzi.
, dnů po1 inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání se známým, stavem techniky například následující sloučeniny z příkladů provedení: 2, 1, 3 a ' 4,
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce D:
Test na rez pšeničnou (Puccinia recondita) (pšenice) — protektivní účinek koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (v ' % hmotnost.) napadení chorobou v % neošetřené kontroly
Tabulka D účinná látka
0,01
0,01
58,8
0,0
(1) (3) ť
OCHo
0,01
0,01
0,0
0,0
0,01
0,0
CH2.
(4)
Příklad E
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f. sp. hordei) (ječmenj/ošetření osiva
Aplikace účinných látek se provádí formou suchého mořidla. Mořidlo se připraví smícháním příslušné účinné látky s kamennou moučkou za vzniku jemně rozpráškované směsi, která zajišťuje rovnoměrné rozptýlení na povrchu osiva.
Moření se provádí protřepáváním osiva s mořidlem· po1 dobu 3 minut v uzavřené skleněné láhvi.
Ječmen se potom zaseje v množství 3 x x 12 zrn 2 cm hluboko do· standardní ze miny. 7 dnů po zasetí, když se u mladých rostlin rozvinul jejich první list, se rostliny popráší sporami Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Rostliny se umístí do skleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek padlí.
dnů po· inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto· testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání se stavem techniky například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 2, 1, 3 a 4.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce E:
Tabulka E
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f.sp. hordei) (ječmen) ·— ošetření osiva účinná látka použité množství účinné látky v mg/kg osiva napadení chorobou v % neošetřené kontroly
.1000 100
1000
0,0
1000
0,0 (1)
1000
0,0 (4)
Příklad F
Ovlivnění růstu cukrové řepy
Rozpouštědlo:
dílů hmotnostních dimethylformamidu Emulgátor:
díl hmotnostní polyethylensorbitanmolaurátu
Za účelem výroby vhodného účinného· prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a získaný koncentrát se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny cukrovky se pěstují ve skleníku až do úplného vytvoření klíčních listů. V tomto stadiu se rostliny postříkají až do obrosení účinným prostředkem. Po· 14 dnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se ovlivnění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 0· · % ovlivnění růstu růst odpovídající růstu kontrolních rostlin. Záporné hodnoty znamenají zbrzdění růstu, kladné hodnoty znamenají stimulaci růstu ve srovnání s kontrolními rostlinami.
Při tomto testu vykazují účinné látky podle vynálezu z příkladů provedení 2, 1, 3 a 4 silnější ovlivnění růstu než sloučeniny B, D a E, které jsou známé ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce · F:
23733S ovlivnění růstu v %
Tabulka F
Ovlivnění růstu cukrové řepy účinná látka koncentrace v '% (B)
OH
0,05 +5 (D) (známá)
0,05 +5
0,05 (E) (známá)
OCH»
I
СН2-С-С(СНз)3
СН2 x HCi
0,05 —85*
0,05 __70*> **) (1)
ОСНз
I 3 —СН2СН2-С -^^(CH3)3
0,05 —80й *·) (4]
CH?
I
Λ •ιΜ *' tmavě zelená barva listů **' tlusté listy
Příklad G
Zbrzdění růstu bavlníku
Rozpouštědlo:
dílů hmotnostních dimethylformamídu Emulgátor:
díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
Za účelem získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a získaná směs se doplní . vodou . na požadovanou koncentraci.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí pátého asimilačního listu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do orosení. Po třech týdnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. 100% zbrzdění růstu znamená stav klidu (rostliny nerostou] a 0% zbrzdění růstu odpovídá růstu kontrolních rostlin.
Při tomto testu vykazují účinné látky podle vynálezu z příkladů provedení 2, 3 a 1 lepší zbrzdění růstu než sloučeniny B, D a E, které jsou známé ze stavu techniky.
Výsledky . tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce G:
Tabulka G
Zbrzdění růstu bavlníku účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v %
OH
(D) (známá)
0,05 0
0,05 10
(1) з> tmavě zelená · barva listů
0,05
55·»
0,05
35* >
Příklad H
Zbrzdění růstu sóji
Rozpouštědlo·:
dílů hmotnostních dimethylformamidu Emulgátor:
díl hmotnostní polyoxyythylensorbitanmonolaurátu
Za účelem výroby · vhodného účinného prostředku se ' smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny sóji se pěstují ve skleníku až do úplného vytvoření prvního· asimilačního listu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do stadia zvlhčení.
Po 3 týdnech se ' u všech rostlin změří pří237335 růstek a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100% zbrzdění růstu stav klidu (rostliny dále nerostou) a 0% zbrzdění růstu představuje růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky podle vynálezu z příkladů
Tabulka H provedení 2, 1, 3 a 4 vykazují při tomto testu silnější zbrzdění růstu než sloučeniny A, В a D, které jsou známé ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce H:
Zbrzdění růstu sóji účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v %
OH
(známá] (známá)
HCI
0,05
0,05
0,05
0,05
95*» (2) účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v'%
0,05
95*>
(1)
0,05
85#)
OCH3
CH2CH2-C -C(CH3)3
CHp
I •li-J (4) #) tmavě zelená barva listů
0,05
65*1
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNALEZU1. Fungicidní prostředek a prostředek к regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden etherový derivát substituovaného 1-hydroixyalkylazolu obecného vzorce IR1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,Z znamená halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a m znamená čísla 1 nebo· 2, nebo jeho adiční sůl s kyselinou.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžR1 znamená terč.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo methylovou skupinu,Z znamená fluor, chlor, brom, methylovou skupinu nebo terč.butylovou skupinu,R2 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, ísopro(I) v němžB znamená kyslík nebo skupinu СН2, pylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, aВ a m mají významy uvedené v bodě 1.
- 3. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 obecného vzorce I, jakož i odpovídajících adičních solí s kyselinami, vyznačující se tím, že se uvádějí v reakci alkoxidy 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce IIOM v němžB, R1, Z a m mají shora uvedený význam aM znamená alkalický kov, kvartérní amoniovou skupinu nebo fosfoniovou skupinu, s halogenidem obecného vzorce IIIR2—Hal (III) v němžR2 má shora uvedený význam aHal znamená halogen, v přítomností ředidla při teplotě mezi 0 a 120 °C, načež se popřípadě na takto získané sloučeniny obecného vzorce I aduje kyselina.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823202604 DE3202604A1 (de) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | Ether-derivate von substituierten 1-hydroxyalkyl-azolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS49083A2 CS49083A2 (en) | 1984-12-14 |
| CS237335B2 true CS237335B2 (en) | 1985-07-16 |
Family
ID=6154046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS83490A CS237335B2 (en) | 1982-01-27 | 1983-01-25 | Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5141553A (cs) |
| EP (1) | EP0085333B1 (cs) |
| JP (1) | JPS58128379A (cs) |
| AT (1) | ATE18217T1 (cs) |
| AU (1) | AU552373B2 (cs) |
| BR (1) | BR8300378A (cs) |
| CA (1) | CA1195989A (cs) |
| CS (1) | CS237335B2 (cs) |
| DD (1) | DD206526A5 (cs) |
| DE (2) | DE3202604A1 (cs) |
| DK (1) | DK30883A (cs) |
| ES (1) | ES519283A0 (cs) |
| GR (1) | GR78196B (cs) |
| HU (1) | HU188833B (cs) |
| IL (1) | IL67740A (cs) |
| NZ (1) | NZ203083A (cs) |
| PL (1) | PL133357B1 (cs) |
| PT (1) | PT76100B (cs) |
| TR (1) | TR22232A (cs) |
| ZA (1) | ZA83497B (cs) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3242252A1 (de) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Heterocyclisch substituierte hydroxyalkyl-azolyl-derivate |
| GB2143815B (en) * | 1983-05-19 | 1988-01-20 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of micro biocidal 1-triazolylethyl ether derivatives |
| GB8322983D0 (en) * | 1983-08-26 | 1983-09-28 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
| DE3342692A1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von ss-hydroxyethyl-(1,2,4-triazol)-derivaten |
| DE3627673A1 (de) * | 1986-08-14 | 1988-02-25 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate |
| US5023258A (en) * | 1989-06-20 | 1991-06-11 | Pfizer Inc. | Triazole antifungal agents |
| US5358939A (en) * | 1992-06-25 | 1994-10-25 | Rohm And Haas Company | Fungicidal 2-aryl-2,2-disubstituted ethyl-1,2,4-triazoles |
| EP0986965A1 (en) * | 1998-09-18 | 2000-03-22 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antifungal food coatings |
| CZ296871B6 (cs) * | 1998-11-12 | 2006-07-12 | Bayer Corporation | Fungicidní prostredek ve forme suspenze a pouzití |
| EP2746257A1 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| CN105283449A (zh) | 2013-04-12 | 2016-01-27 | 拜耳作物科学股份公司 | 新的三唑硫酮衍生物 |
| US9822099B2 (en) | 2013-04-12 | 2017-11-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Triazole derivatives |
| KR20150140381A (ko) | 2013-04-12 | 2015-12-15 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 신규 트리아졸 유도체 |
| JP2017531636A (ja) | 2014-10-02 | 2017-10-26 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤として有用な新規トリアゾール誘導体 |
| MX2017012709A (es) | 2015-04-02 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Ag | Nuevos derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos. |
| WO2016156282A1 (en) | 2015-04-02 | 2016-10-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2016156294A1 (en) | 2015-04-02 | 2016-10-06 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Triazol derivatives as fungicides |
| WO2018050535A1 (en) | 2016-09-13 | 2018-03-22 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Active compound combinations |
| EP3292762A1 (en) | 2016-09-13 | 2018-03-14 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Active compound combinations comprising a 5-substituted imidazole derivative |
| CA3038407A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives |
| WO2018060076A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| EP3519390A1 (en) | 2016-09-29 | 2019-08-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 1,5-substituted imidazole derivatives as fungicides for crop protection. |
| EP3519391A1 (en) | 2016-09-29 | 2019-08-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives |
| EP3519408A1 (en) | 2016-09-29 | 2019-08-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 1 -[2-(1 -chlorocyclopropyl)-2-hydroxy-3-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)propyl]-1h-imidazole-5-carbonitrile derivatives and related compounds as fungicides for crop protection |
| AR109545A1 (es) | 2016-09-29 | 2018-12-19 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de triazol |
| WO2018060071A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Novel triazole derivatives |
| EP3580217A1 (en) | 2017-02-08 | 2019-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Triazolethione derivatives |
| WO2019091898A1 (en) | 2017-11-09 | 2019-05-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 5-substituted imidazole derivatives and manganese compounds useful therefor |
| WO2019092086A1 (en) | 2017-11-13 | 2019-05-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides |
| WO2019162228A1 (en) | 2018-02-21 | 2019-08-29 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4085209A (en) * | 1975-02-05 | 1978-04-18 | Rohm And Haas Company | Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes |
| NZ181916A (en) * | 1975-09-10 | 1979-01-11 | Ici Ltd | 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions |
| IE45765B1 (en) * | 1976-08-19 | 1982-11-17 | Ici Ltd | Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents |
| US4123542A (en) * | 1977-01-19 | 1978-10-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Derivatives of N-alkyl imidazoles |
| DE2720868A1 (de) * | 1977-05-10 | 1978-11-23 | Bayer Ag | Antimikrobielle mittel |
| US4277475A (en) * | 1979-01-11 | 1981-07-07 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Contraceptive methods employing 1-substituted imidazole derivatives |
| DE3018866A1 (de) * | 1980-05-16 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide |
| AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| DE3018865A1 (de) * | 1980-05-16 | 1981-11-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimikrobielle mittel |
| ZA817473B (en) * | 1980-11-19 | 1982-10-27 | Ici Plc | Triazole and imidazole compounds |
| EP0052424B2 (en) * | 1980-11-19 | 1990-02-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| DE3279417D1 (en) * | 1981-03-18 | 1989-03-09 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
| JPS57165370A (en) * | 1981-03-18 | 1982-10-12 | Ici Ltd | Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent |
| DE3365739D1 (en) * | 1982-01-15 | 1986-10-09 | Ciba Geigy Ag | Fungicidal and plant-growth regulating tri-azolcarbinol derivatives |
-
1982
- 1982-01-27 DE DE19823202604 patent/DE3202604A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-01-05 AU AU10034/83A patent/AU552373B2/en not_active Ceased
- 1983-01-14 US US06/458,087 patent/US5141553A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-01-17 EP EP83100337A patent/EP0085333B1/de not_active Expired
- 1983-01-17 DE DE8383100337T patent/DE3362222D1/de not_active Expired
- 1983-01-17 PT PT76100A patent/PT76100B/pt unknown
- 1983-01-17 AT AT83100337T patent/ATE18217T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-21 TR TR22232A patent/TR22232A/xx unknown
- 1983-01-24 IL IL67740A patent/IL67740A/xx unknown
- 1983-01-24 JP JP58008850A patent/JPS58128379A/ja active Pending
- 1983-01-25 PL PL1983240282A patent/PL133357B1/pl unknown
- 1983-01-25 GR GR70328A patent/GR78196B/el unknown
- 1983-01-25 NZ NZ203083A patent/NZ203083A/en unknown
- 1983-01-25 CS CS83490A patent/CS237335B2/cs unknown
- 1983-01-25 DD DD83247456A patent/DD206526A5/de unknown
- 1983-01-26 CA CA000420319A patent/CA1195989A/en not_active Expired
- 1983-01-26 BR BR8300378A patent/BR8300378A/pt unknown
- 1983-01-26 DK DK30883A patent/DK30883A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-01-26 ZA ZA83497A patent/ZA83497B/xx unknown
- 1983-01-26 ES ES519283A patent/ES519283A0/es active Granted
- 1983-01-26 HU HU83252A patent/HU188833B/hu not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-05-02 US US06/859,276 patent/US4868196A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8400101A1 (es) | 1983-10-16 |
| US4868196A (en) | 1989-09-19 |
| GR78196B (cs) | 1984-09-26 |
| TR22232A (tr) | 1986-10-09 |
| CS49083A2 (en) | 1984-12-14 |
| JPS58128379A (ja) | 1983-07-30 |
| EP0085333A3 (en) | 1983-08-31 |
| IL67740A (en) | 1987-02-27 |
| PT76100B (en) | 1985-11-11 |
| HU188833B (en) | 1986-05-28 |
| EP0085333A2 (de) | 1983-08-10 |
| EP0085333B1 (de) | 1986-02-26 |
| CA1195989A (en) | 1985-10-29 |
| ES519283A0 (es) | 1983-10-16 |
| AU1003483A (en) | 1983-08-04 |
| PT76100A (en) | 1983-02-01 |
| DE3202604A1 (de) | 1983-08-04 |
| US5141553A (en) | 1992-08-25 |
| PL133357B1 (en) | 1985-05-31 |
| DE3362222D1 (en) | 1986-04-03 |
| PL240282A1 (en) | 1983-10-10 |
| IL67740A0 (en) | 1983-05-15 |
| AU552373B2 (en) | 1986-05-29 |
| BR8300378A (pt) | 1983-10-25 |
| DK30883D0 (da) | 1983-01-26 |
| NZ203083A (en) | 1985-10-11 |
| ATE18217T1 (de) | 1986-03-15 |
| DK30883A (da) | 1983-07-28 |
| ZA83497B (en) | 1983-10-26 |
| DD206526A5 (de) | 1984-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS237335B2 (en) | Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components | |
| US5034052A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolylmethyl-cyclopropyl derivatives | |
| CA1341164C (en) | 1-hydroxyethyl-azole derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides | |
| CS236870B2 (en) | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component | |
| CS241498B2 (en) | Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method | |
| CS212288B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
| CS236888B2 (en) | Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component | |
| US4729783A (en) | Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions | |
| CS236691B2 (en) | Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components | |
| CS212287B2 (en) | Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances | |
| US4530715A (en) | Cycloalkyl (α-triazolyl-β-hydroxy)-ketones as fungicides and plant growth regulators | |
| US4699645A (en) | Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators | |
| CS236795B2 (en) | Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component | |
| US4888048A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolyl-tetrahydropyran derivatives | |
| JPH01228988A (ja) | 置換されたアゾリルメチルオキシラン | |
| US4622064A (en) | Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators | |
| FI71732B (fi) | 1-hydroxietylazolderivat deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning som tillvaextregulerande medel foer vaexter och som fungicider | |
| CS241499B2 (cs) | Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek a způsob výroby účinné složky | |
| HU182643B (en) | Fungicide and plant growth regulating compositions containing derivatives of /1-phenyl-2-triazolyl-ethyl/-thioether as active substances and process for preparing the active substances |