CS237335B2 - Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components - Google Patents

Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components Download PDF

Info

Publication number
CS237335B2
CS237335B2 CS83490A CS49083A CS237335B2 CS 237335 B2 CS237335 B2 CS 237335B2 CS 83490 A CS83490 A CS 83490A CS 49083 A CS49083 A CS 49083A CS 237335 B2 CS237335 B2 CS 237335B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
plants
group
growth
optionally substituted
Prior art date
Application number
CS83490A
Other languages
English (en)
Other versions
CS49083A2 (en
Inventor
Graham Holmwood
Erik Regel
Gerhard Jaeger
Karl H Buechel
Paul-Ernst Frohberger
Wilheim Branden
Klaus Luerssen
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6154046&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CS237335(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS49083A2 publication Critical patent/CS49083A2/cs
Publication of CS237335B2 publication Critical patent/CS237335B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká fungicidního prostředku a prostředku k regulaci růstu rostlin, které obsahují jako účinné složky nové etherové deriváty substituovaných 1-hydroxyalkylazolů. Vynález se dále týká způsobu výroby těchto nových sloučenin a jejich použití jako fungicidů a regulátorů růstu rostlin.
Je již známo, že určité bifenylylhydroxyalkylazolové deriváty, jako například 2-(4-bifenylyl) -1- (2,4-dic hlorf e nyl) - popřípadě -fenyl-3-(l,2,4-triazol-l-yl)-2- propanol a 4-blfenylyl-2-chlor- popřípadě -fluorfenyl-(l,2,4-triazrl-l-ylmethyl)karbinrl, mají dobré- fungicidní vlastnosti a v určitých aplikovaných množstvích mají rovněž schopnost regulovat růst rostlin (srov. DE-OS 29 20 374).
Účinnost těchto sloučenin však není, zejména při nízkých aplikovaných množstvích a při nízkých koncentracích, vždy zcela dostačující.
Dále jsou známy etherové deriváty určitých hydroxyalkylimidazrlů z patentové literatury (srov. americké patentní spisy č. 4 123 542 a 4 277 475), které vykazují účinek proti pathogenním houbám vyskytujícím se v humánní medicíně a mohou se používat jako léčiva a navíc se mohou používat také jako kontraceptiva (americký patentní spis 4 277 475).
Dále je již známo·, že určité deriváty fenyltriazolylethanolu, jako například l-(4-chlo-rf enyl) -2- (1,2,4--riazooll-yl) -1-ethanol, mají fungicidní vlastnosti (srov. DE-OS 24'31 407). - Účinek těchto - - sloučenin - není však -rovněž zejména při nízkých aplikovaných množstvích a koncentracích vždy zcela postačující.
Nyní byly nalezeny nové etherové deriváty substituovaných 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce I
v němž
B znamená kyslík nebo skupinu CH2,
R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Z znamená halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a m znamená čísla 1 nebo 2, jakož i jejich adiční soli s kyselinami·. .....
Sloučeniny obecného vzorce I mají jeden asymetrický atom uhlíku a mohou tudíž vznikat v obou optických isomerních formách.
Předmětem předloženého vynálezu je fungicidní prostředek a prostředek k regulaci růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden etherový derivát substituovaného 1-hydroxyalkylazolu obecného vzorce I nebo jeho adiční sůl s kyselinou.
Podle vynálezu se nové etherové deriváty substituovaných 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce I vyrábějí tím, že se nechají reagovat alkoxidy 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce II
OM
ti a dále mají značnou schopnost regulovat růst rostlin.
S překvapením vykazují etherové deriváty podle vynálezu obecného vzorce I lepší fungícidní účinky a mají lepší schopnost regulovat · růst rostlin než shora uvedené triazolylderiváty, které jsou známé ze stavu techniky. Účinné látky podle vynálezu tak představují obohacení techniky.
Etherové deriváty substituovaných 1-hydroxyalkylazolů podle vynálezu jsou obecně definovány vzorcem I. Výhodné jsou přitom ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž
R1 znamená přímou nebo rozvětvenou alkylovou skupinu · s 1 až 4 atomy uhlíku,
B, R2, Z a m mají shora uvedené výhodné významy.
Zvláště výhodné jsou kromě toho · ty sloučeniny obecného vzorce I, v němž
R-l znamená terc.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo methylovou skupinu, a
B, R2, Z a m mají shora uvedené významy.
Zvláště výhodné jsou dále ty sloučeniny obecného, vzorce I, v němž
Rl znamená terc.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo· methylovou skupinu,
B znamená · kyslík a .........
R2, Z a m· mají shora uvedené významy.
Výhodnými sloučeninami podle vynálezu jsou také adiční produkty z kyselin a těch etherových derivátů substituovaných 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce I, v němž substituenty B, R1, R2 a mají významy, které již byly uvedeny jako· výhodné pro tyto substltuenty.
Ke kyselinám, které se mohou adovat, · náleží výhodně halogenovodíkové kyseliny, jako například chlorovodíková kyselina a bromovodíková kyselina, zejména chlorovodíková kyselina, dále fosforečná kyselina, dusičná kyselina, · jednosytné a dvojsytné · karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například · octová kyselina, maleinová kyselina, jantarová kyselina, · fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, salicylová kyselina, sorbová kyselina a mléčná · kyselina, jakož i sulfonové kyseliny, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-naftalendisulfonová kyselina.
Použije-li se jako· výchozích látek například natriumalkoxidu 2-(4-chlorf enoxymethyl) -3,3-dimethyM- (1,2,4-ttiazzl-lly!) butan-2-olu a jódmethanu, pak lze průběh reakce podle vynálezu znázornit následujícím reakčním schématem·:
(II) v němž
B, Rl, Z a m mají shora uvedené významy a
M znamená alkalický kov, _ kvartérní amoniovou skupinu nebo fosfoniovou · skupinu, s · halogenidem obecného vzorce ΪΙΙ
R2 — Hal (III) v němž
R2 má shora uvedený význam a
Hal znamená halogen, v přítomnosti ředidla při teplotě mezi 0 a 120 °C, načež se popřípadě na takto získané sloučeniny vzorce I aduje kyselina.
Bylo zjištěno, že nové etherové deriváty substituovaných Thydroxyalkylazolů obecného vzorce I mají silné fungícidní vlastnos237335
Alkoiyidy 1-hydroxyalkylazolů které se používají jako výchozí látky při provádění postupu podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem II. V tomto vzorci znamenají obecné symboly B, R1, Z a index m výhodně ty významy, které již byly , v souvislosti s popisem sloučenin obecného vzorce I podle vynálezu jmenovány jako výhodné pro tyto substituenty popřípadě pro tento index m. M znamená výhodně alkalické kovy lithium, sodík a draslík. M znamená kromě toho výhodně následující kvartérní amoniové skupiny: tetrabutylamoniovou skupinu, N-benzyl-N,N,N-trimethylamoniovou skupinu, hexadecyltrimethylamoniovou skupinu, tetraethylamoniovou skupinu, tetramethylamoniovou skupinu, methyltrioktylamoniovou skupinu, N-fenyl-N,N,N-trimethylamoniovou skupinu, N- (4-methylbenzyl) -Ν,Ν,Ν-trimethylamoniovou skupinu, N-benzyl-N,N-dimethyl-N-dodecylamoniovou skupinu, N,N-dibenzyl-N,N-dimethylamoniovou skupinu, benzyldimethyl-n-hexadecylamoniovou skupinu, benzyltributylamoniovou skupinu, benzyltriethylamoniovou skupinu, butyltripropylamoniov-ou skupinu, oktadecyltrimethylamoniovou skupinu, tetrahexylamoniovou skupinu, tetraoktylamoniovou skupinu a hexadecylpyridiniovou skupinu; jakož i výhodně následující fosfoniové skupiny: tetrafenylfosfoniovou skupinu, hexadecyltributylfosfoniovou skupinu, ethyltrifenylfosfoniovou skupinu nebo methyltrifenylfosfoniovou skupinu.
Alkoxidy obecného vzorce II nejsou dosud známé. Mohou se však získat obecně známým způsobem tím, že se příslušné substi tuované 1-hydroxyalkylazoly obecného vzorce IV
(IV) v němž
B, R1, Z a m mají shora uvedený význam, nechají reagovat s vhodnými silnými bázemi, jako s amidy alkalických kovů nebo s hydridy alkalických kovů, kvartérními amoniumhydroxidy nebo fosfoniumhydroixidy v inertním rozpouštědle, jako například v dioxanu, při teplotě místnosti.
Substituované 1-hydroxyalkylazoly obecného vzorce IV jsou částečně známými sloučeninami (srov. DE-OS 30 18 866) a částečně se popisují v čs. patentním spisu č. 236 870. Tyto sloučeniny se získají tím, že se na oxirany obecného vzorce V
(V)
B, R1, Z a m mají shora uvedený význam, působí triazolem· vzorce VI v němž (VI) v přítomnosti inertního· organického rozpouštědla, jako· například ethanolu, a popřípadě v přítomnosti báze, jako například ethoxidu sodného, popřípadě za tlaku 0,1 až 2,4 MPa, při teplotách mezi 60 a 150 °C, nebo tím, že se na azolylmethyloxirany · obecnéhio vzorce VII
A i
CH,-e - R1
I CH2 í v m—a (VII) v němž
Ri má shora uvedený význam, působí fenoly obecného vzorce VIII
(VIII) v němž
Z a m mají shora uvedený význam· a
Bi znamená kyslík, v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako· například ethanolu, a popřípadě v přítomnosti· báze, jako· například ethoxidu sodného, popřípadě za tlaku 0,1 až 2,5 MPa, při teplotách mezi 60 a 100 °C.
Oxirany obecného vzorce V jsou částečně známými · sloučeninami (srov. DE-OS 30 18 866), částečně se popisují v . čs. patentním spisu č. 236 870. Tyto· sloučeniny se získali tím, že se ketony obecného vzorce IX '
B, R, Z a m mají shora uvedený význam, nechají reagovat buď
a) s dimethylxxosuffoniummtthyiidem vzorce X
8+ δ — (CH3)2SOCH2 . (X) o sobě známým způsobem· v přítomnosti ředidla, jako například dimethylsslfoxidu, při teplotách mezi · 20 a 80 · °C [srov. zde také údaje v J. Am. Chem. Soc. 87, 1363—1364 (1965)], nebo /3) · s trimethhlsίllfonшmmeΐhylsulfátem. vzorce XI ω o [ch3)3s] CH3SO4 (XI) o sobě známým způsobem· v přítomnosti inertního organického rozpouštědla, jako například acetonitrilu a v přítomnosti báze, jako například methoxidu sodného při teplotách mezi 0 a 60 °C, výhodně při teplotě místnosti [zde srov. také údaje v Heterocycles 8, 397, (1977)].
Takto získané oxirany vzorce V se mohou popřípadě bez izolace přímo· používat pro další reakci.
Ketony vzorce IX, které jsou nutné při výrobě oxiranů vzorce V jako výchozí látky jsou známé (srov. například německý patentní spis č. 22 01 063, DE-OS 26 32 603, DE-OS 26 32 602, DE-OS 26 35 664, DE-OS 26 35 666, DE-OS 27 05 678, DE-OS 29 18 894, DE-OS 29 18 893, německý patentní spis č. 22 01 063, DE-OS 27 05 678, DE-OS 27 37 489), popřípadě se popisují v DE-OS 30 21 551, DE-OS 31 19 390, DE-OS 3101143, popřípadě se dají vyrobit v principu známými postupy.
Dimethyloxosulfonismmethylid vzorce X, který je nutný jako· výchozí látka při variantě postupu a) je rovněž známou sloučeninou [srov. J. Am. Chem. Soc. 87, 1363—1364 (1965)]. Ve shora uvedené reakci se zpracovává v čerstvě připraveném stavu tím, že se vyrobí in sítu reakcí trimethhlsulfoxosslfonismjodids s hydridem sodným popřípadě s amidem· sodným v přítomnosti ředidla.
Trimethhlsulfonismmethhlsulfát vzorce XI, který je potřebný jako výchozí látka při variantě postupu β), je rovněž známou sloučeninou [srov. Heterocycles 8, 397 (1977)]. Tato látka se ve shora uvedené reakci používá rovněž v čerstvě připraveném stavu tím, že se vyrábí reakcí dimethhlsslfidu s dimethhlsslfátem in sítu.
(IX) v němž
Azolylmethyloxirany obecného vzorce VII, které se používají jako další výchozí látky při výrobě 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce IV nejsou dosud známé. Tyto látky se však částečně popisují v DE-OS 31 11 238, popřípadě se mohou získat obecně známým způsobem tím, že se azoloketony obecného vzorce XII W^\ Ί (Xii) v němž
R1 má shora uvedený význam, epoxidují odpovídajícím způsobem jako je uveden shora рго varianty postupu a) a /3).
Azoloketony obecného vzorce XII jsou známými sloučeninami (srov. DE-OS 24 31 407, DE-OS 26 38 470, DE-OS 28 20 361 a DE-OS 30 48 266), popřípadě se dají vyrobit v principu známými postupy.
Azoly obecného vzorce VI popřípadě fenoly obecného vzorce VII, které se dále používají jako výchozí látky к výrobě 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce IV, jsou obecně známými sloučeninami organické chemie. Halogenidy, které se dále používají jako výchozí látky pro postup podle vynálezu, jsou obecně definovány vzorcem III. V tomto vzorci má symbol R2 výhodně ty významy, které již byly uvedeny v souvislosti s popisem sloučenin vzorce I podle vynálezu jako výhodné pro tento substituent. Hal znamená výhodně chlor, brom nebo jód.
Halogenidy obecného vzorce III jsou obecně známými sloučeninami organické chemie.
Jako příklady substituovaných 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce IX, které jsou meziprodukty pro alkoxidy obecného vzorce. II používané pro postup podle vynálezu, lze uvést následující sloučeniny obecného vzorce IV
zm в Rl
4-Cl O C(CH3h
4-Cl CH2 C(CH3)3
4-Cl, 2-CH3 0 C(CH3h
2,4-Cl2 0 C(CH3)3
4-CH3 0 C(CH3h
2-CH3 0 C(CH3]3
4-F CH2 C(CH3h
2-C1 0 C[CH3)3
2,4-Cl2 CH2 С(СН3)з
2-CH3. CH2 C(CH3h
4-F 0 С[СН3)з
3-C1 0 С(СН3)з
2-C1, 4-F 0 С[СН3]3
3,4-Cl2 0 С(СН3]3
4-CH3 CH2 С[СН3)з
— 0 С(СН3)3
4-C(CH3)3 0 С(СН3)з
4-Cl s С(СН3)3
Jako ředidla přicházejí pro reakci podle vynálezu v úvahu inertní organická rozpouštědla. К těm náleží výhodně ethery, jako diethylether nebo dioxan, aromatické uhlovodíky, jako benzen, v jednotlivých případech také chlorované uhlovodíky, jako chloroform, methylenchlorid nebo tetrachlormethan, jakož i hexamethyltriamid fosforečné kyseliny.
Reakční teploty se mohou při provádění postupu podle vynálezu měnit v širokém rozmezí. Obecně se pracuje při teplotách mezi 0 a 120 °C, výhodně mezi 20 a 100 °C.
Při provádění postupu podle vynálezu se používá na 1 mol alkoxidu vzorce II výhodně 1 až 2 mol halogenidu vzorce III. Za účelem izolace reakčních produktů se reakční směs zbaví rozpouštědla a ke zbytku se přidá voda a organické rozpouštědlo.
Organická fáze se oddělí a zpracuje se a čistí obvyklým způsobem.
Při výhodném provedení se účelně postupuje tak, že se jako výchozí látky použije substituovaného derivátu 1-hydroxyalkylazolu vzorce IV, ten se ve vhodném organickém rozpouštědle působením hydridu alkalického kovu nebo amidu alkalického kovu pře237335 vede na alkoxid alkalického kovu vzorce II a tato sloučenina se bez izolace nechá reagovat ihned s halogenidem vzorce III, přičemž se za odštěpení halogenidu alkalického kovu získá v jediném pracovním stupni sloučenina podle vynálezu vzorce I.
Podle dalšího výhodného provedení postupu podle vynálezu se účelně výroba alkoxidů vzorce II, jakož i reakce .podle vynálezu provádí ve dvoufázovém systému jako například ve směsi vodného. hydroxidu sodného nebo draselného a toluenu nebo methyle-nchloridu, za přídavku 0,01 až 1 mol katalyzátoru fázového přenosu,. jako například am-oniových sloučenin nebo fosfoniových sloučenin, přičemž v organické fázi nebo na mezní ploše reagují alkoxidy s halogenidy, které se nacházejí v organické fázi.
K výrobě fyziologicky snášitelných adičních solí sloučenin vzorce I s kyselinami přicházejí v úvahu výhodně následující kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, jako například chlorovodíková kyselina a bromovodíková kyselina, - zejména chlorovodíková kyselina, dále fosforečná kyselina, - dusičná kyselina, sírová kyselina, jednosytné a dvojsytné karboxylové kyseliny a hydroxykarboxylové kyseliny, jako- například octová kyselina, maleinová kyselina, jantarová kyselina, fumarová kyselina, vinná kyselina, citrónová kyselina, salicylová kyselina, sorbová kyselina, mléčná kyselina, jakož i sulfonové kyseliny, jako například p-toluensulfonová kyselina a 1,5-naffalendisullOnová kyselina.
Adiční soli sloučenin vzorce I s kyselinami se mohou získat jednoduchým způsobem podle obvyklých metod pro tvorub solí, například rozpuštěním sloučeniny vzorce I ve vhodném inertním· rozpouštědle a přidáním kyseliny, například chlorovodíkové kyseliny, a známým způsobem· se izolují, například odfiltrováním a popřípadě se čistí promýváním inertním^ organickým rozpouštědlem.
Účinné látky použitelné podle vynálezu zasahují do· metabolismu rostlin a mohou se tudíž používat jako- regulátory růstu rostlin.
Pro typ účinku regulátorů růstu rostlin platí podle dosavadní zkušenosti, že účinná látka může na rostlinu působit také několika různými účinky. Účinky těchto- látek závisí v podstatě na době aplikace vztaženo na vývojové stadium rostliny, jakož i na množství účinné látky, které se aplikuje na rostlinu nebo -v jejím okolí, a na způsobu aplikace. V každém případě mají regulátory růstu rostlin ovlivňovat kulturní rostliny určitým žádoucím způsobem.
Látky regulující růst rostlin se mohou používat například k potlačení vegetativního růstu rostlin. Takovéto potlačování růstu má hospodářský význam kromě jiného= u travních porostů, neboť potlačením- růstu trávy se může snížit například četnost kosení v okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních, na okrajích silnic, na letištích nebo v -ovocných sadech. Význam· má také potlačování růstu bylinovitých a dřevnatých - rostlin na okrajích silnic a v blízkosti ropovodů a nadzemních vedení, nebo zcela obecně tam, kde je silný růst porostu nežádoucí.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin k potlačení růstu do výšky u obilí, neboť se tím sníží nebo- zcela odstraní nebezpečí poléhání rostlin před sklizní v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobit u obilí zesílení stébla, což rovněž působí proti poléhání.
Použití regulátorů růstu k zkrácení stébel a zesílení stébel umožňuje aplikaci vyšších množství hnojiv ke zvýšení výnosů, aniž by se bylo třeba obávat poléhání obilí.
Potlačení vegetativního růstu dovoluje u mnoha kulturních rostlin hustší výsev nebo výsadbu kultur, - takže se může dosáhnout zvýšení výnosů na jednotku plochy. Takto vypěstované menší rostliny mají rovněž tu přednost, že kulturu je možno snadněji obdělávat a sklízet.
Potlačení vegetativního růstu rostlin může vést i ke zvýšení výnosů, protože živiny a asimiláty se v intenzivnější míře využívají pro- tvorbu květů a plodů než k růstu vegetativních částí rostlin.
Pomocí regulátorů růstu se dá často dosáhnout také stimulace vegetativního růstu. To má značný význam v případech, kdy se klíží vegetativní části rostlin. Stimulace •vegetativního růstu může však vést současně také ke stimulaci generačního- růstu tím,že se tvoří více asimilátů, takže se může tvořit například více plodů nebo mohou vznikat větší plody.
Zvýšení výnosů je možno dosáhnout takév mnoha případech zásahem- do metabolismu rostlin, aniž by přitom byly pozorovat telné změny vegetativního růstu.
Regulátory - růstu mohou dále působit na změny ve složení rostlin, čímž se opět může dosáhnout lepší kvality sklízených produktů. Tak je například možné zvýšit obsah cukru v cukrové řepě, cukrové třtině, ananasu, jakož i citrusových plodech nebo- zvýšit obsah proteinů v sóji nebo- obilí. Dále je například možno- pomocí regulátorů růstu před, nebo· po sklizni brzdit odbourávání žádaných látek obsažených v rostlinách, jakonapříklad cukru v cukrové řepě nebo cukrové třtině. Mimoto je možno pozitivně ovlivňovat produkt nebo- výron [výtok] sekundárních rostlinných látek. Jako příklad je možno- uvést stimulaci výtoku latexu u kaučukovníků.
Vlivem regulátorů růstu může docházet rovněž k vzniku parthenokarpních plodů (plodů bez semen). Dále je možno- těmito regulátory ovlivňovat pohlaví květů. Rovněž lze docílit sterility pylu, což má velký vý237335 znám při šlechtění a produkci hybridního osiva.
Použitím regulátorů růstu je . možno řídit vznik postranních výhonků u rostlin. Na jedné straně je možno· porušením apikální dominance podpořit vývoj postranních . výhonků, což může být velmi žádoucí zejména při pěstování okrasných rostlin, a to· i ve spojení s potlačením růstu. Naproti tomu je však rovněž možno* zbrzdit růst postranních výhonků. Tento účinek je například zvláště zajímavý při pěstování tabáku nebo. při výsadbě rajčat.
Vliv účinných látek na otištění rostlin lze regulovat tak, že lze rostliny úplně zbavit listů k požadovanému časovému okamžiku. Takováto defoliace má význam pro usnadnění mechanické sklizně bavlníku, ale hraje velkou roli i u jiných kultur, například . u vinné révy, kde usnadňuje sklizeň. Defo-liaci rostlin je možno rovněž provádět k snížení transpirace rostlin před jejich přesazováním.
Pomocí regulátorů růstu je rovněž možno řídit opadávání plodů. Na jedné straně je možno- zabránit předčasnému opadávání plodů, Naproti tomu je však rovněž možno- opadávání plodů nebo dokonce květů ve smyslu jakési „chemické probírky“ dc-- určité míry podpořit, aby se porušila tzv. „alternance“. Alternancí se míní zvláštní chování některých druhů ovoce spočívající v endogenně podmíněných velmi rozdílných výnosech z roku na rok. Regulátory růstu mohou sloužit také k ternu, aby se u kulturních rostlin snížila síla potřebná v času sklizně k odtržení plodů, takže se umožní mechanická sklizeň, popřípadě se ulehčí manuální sklizeň.
Pomocí regulátorů růstu se dá dále dosáhnout urychlení nebo také zpomalení zrání sklízených produktů před sklizní nebo· po sklizni. Tato skutečnost js zvláště výhodná, neboť při jejím využití je možno dosáhnout optimálního přizpůsobení se požadavkům trhu. Dále mohou regulátory růstu v mnoha případech složit ke zlepšení vybarvení plodů. Kromě toho lze pomocí regulátorů růstu dosáhnout koncentrace zrání plodů do určitého časového období. Tím se vytvoří předpoklady pro to, aby například u tabáku, rajských jablíček nebo kávovníků bylo možno provádět plně mechanickou nebo manuální sklizeň pouze v jednom pracovním stupni.
Použitím regulátorů růstu lze rovněž ovlivňovat u rostlin období klidu semen nebo pupenů, takže rostliny, jako například ananas nebo· okrasné rostliny v zahradnictví, klíčí, raší nebo kvetou v době, kdy by za normálních podmínek samy neklíčily, nerašily, resp. nekvetly.
Pomocí regulátorů růstu lze také dosáhnout zpožděného rašení pupenů, zpožděného klíčení semen, a to například k zamezení škod způsobovaných pozdními mrazy v oblastech s chladnějším* klimatem,
Konečně je možno pomocí regulátorů růstu vyvolat u rostlin rezistenci proti mrazu, suchu nebo vysokému obsahu solí v půdě, což umožňuje pěstování rostlin v oblastech, jež by . byly pro· tyto rostliny za normálních okolností nevhodné.
Účinné .látky podle vynálezu mají silný mikrobicidní účinek · a mohou se používat k potírání nežádoucích mikroorganismů pro praktické účely. Účinné látky jsou vhodné jako prostředky k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin používají k potírání hub náležejících do tříd Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, De-uteromycetes..
Dobrá snášitelnost účinných látek v koncentracích nutných k · potírání chorob rostlin dovoluje ošetřování nadzemních částí rostlin, semenáčků a osiva, jakož i půdy.
Jako prostředky k ochraně rostlin se mohou účinné. látky podle vynálezu se zvláště dobrým úspěchem používat k potírání takových . hub, které vyvolávají choroby typu pravého padlí.
Tak se . mohou používat k . potírání hub druhu Erysiphe, jako. například proti původci padlí travního (Erysiphe graminis] na ječmeni popřípadě na .obilovinách, dále . k potírání hub druhu Podosphaera, jako- například proti původci padlí jabloňo-vého- (Podosphaera leucotrichaj a druhů Sphaerotheca, jako- například proti původci padlí okurkového (Sphaerotheca fuligenea), jakož .i k potírání druhů Puccinia, jako například proti původci rzi pšeničné (Puccinia recondita). Nutno poznamenat, že účinné látky použitelné podle vynálezu mají široký fungicidní účinek in vitro.
V příslušných aplikovaných množstvích vykazují účinné látky podle vynálezu také herbicidní vlastnosti.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pěny, pasty, granuláty, aerosoly, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, jakož i na prostředky p-ro aplikaci tzv. ULV-postupem (Ultra—Law—Volume].
Tyto. prostředky se připravují známým způsobem, například smísením. účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno. jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako. kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako chlorbenzeny, chlorethyleny nebo m-ethylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo pa2 3 7 13 5 rafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkaplněnými plynnými plnidly nebo< nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosoloivé propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý.
Jako pevné nosné látky přicházejí v úvahu například: přírodní kamenné moučky, jako' kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako eimulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu například neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenestery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydrolyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adheziva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité nebo latexové polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva jako anorganické pigmenty, například oxid železitý, oxid titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 prqc. hmotnostními, účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsi s jinými známými účinnými látkami, jako fungicidy, insekticidy, akaricidy a herbicidy, jakož i ve směsi se strojenými hnojivý a jinými regulátory růstu rostlin.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů nebo z nich dalším ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, pěn, suspenzí, smáčitelných prášků, past, rozpustných prášků, poprašů a granulátů. Aplikace se děje obvyklým způsobem?
například zálivkou, postřikem, pohazováním, poprašováním, pomocí pěny, natíráním apod. Dále je možno účinné látky aplikovat tzv. ULV-postupem (Ultra—Low—Volume) nebo je možno účinný prostředek nebo samotnou účinnou látku zapracovat do půdy injekcemi. Je rovněž možno ošetřovat semena rostlin.
Při použití sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu rostlin se mohou jejich spotřeby pohybovat v širokých mezích. 0becně se na hektar povrchu půdy používá 0,01 až 50 kg, s výhodou 0,05 až 10 kg účinné látky.
Při nasazení sloučenin podle vynálezu jako regulátorů růstu platí, že aplikace se provádí ve výhodném časovém období, jehož vymezení se řídí klimatickými a vegetativními podmínkami.
Rovněž při nasazení účinných látek podle vynálezu jako fungicidů se mohou jejich spotřeby, v závislosti na způsobu aplikace, pohybovat v širokém rozmezí.
Při ošetřování částí rostlin se koncentrace účinné látky v aplikačních formách obecně pohybuje mezi 1 a 0,0001 % hmotnostního, s výhodou mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního. Při ošetřování osiva je zapotřebí na každý kilogram osiva použít obecně 0,001 až 50 g účinné látky, s výhodou 0,01 až 10 gramů účinné látky. Při ošetřování půdy je zapotřebí, aby v místě, kde má být účinku dosaženo, se koncentrace účinné látky pohybovala od 0,00001 do 0,1 % hmotnostního, s výhodou od 0,0001 do 0.02 '% hmotnostního.
Následující příklady a testy biologické účinnosti vynález blíže ilustrují, avšak jeho rozsah v žádném případě neomezují.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
ch2
g (0,9 mol) 80% hydridu sodného se při teplotě místnosti po částech přidá do roztoku 290 g (0,86 mol) 2-(4-chlor-2-methylf enoxymethyl)-3,3-dimethyl-l-( 1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanolu v 1600 ml absolutního dioxanu. Reakční směs se dále míchá 4 hodiny při teplotě místnosti a potom se к ní přikape 141,9 g (1 mol] jódmethanu. Reakční směs se míchá 12 hodin při teplotě 40 °C a potom se к ní znovu po částech přidá 10 g (0,33 mol) 80% hydridu sodného. Po tříhodinovém míchání při teplotě místnosti se к reakční směsi přidá 57 g (0,4 mol) jódmethanu a reakční směs se dále míchá 72 hodin při teplotě místnosti. Získaná suspenze se zfiltruje, filtrát se zahustí, olejovitý zbytek se vyjme dichlormethanem, dvakrát se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a zahustí se. Ke zbytku v acetonu se přidá 1,5-naftalendisulfonová kyselina, vyloučená sůl se odfiltruje, promyje se acetonem, suspenduje se v dichlormethanu a přidá se nasycený roztok hydrogenuhličitanu sodného. Organická fáze se oddělí, promyje se a zahustí se. Získá se 155 g (54 % teorie) 2- (4-chlor-2-methylf enoxymethyl)-3,3-dimethyl-2-methoxy-l-(l,2,4-triazol-l-yl)butanu ve formě světležlutého oleje o indexu lomu nD 2() = 1,5390.
Analogickým způsobem a v souhlase s postupem podle vynálezu se získají následující sloučeniny obecného vzorce I
OR2 в-CH2-c-r1
Zmz CH9 . - I 2
příklad číslo Zm у /Nx J В Rl R2 (i) teplota tání
(°C) popřípadě IÍD20
2 4-C1 O C(CH3)3 СНз 198—203 (х НС1)
3 2,4-Cb O С(СН3)з СНз 1,5382
4 4-C1 CH2 C(CH3j3 СНз 1,5354
5 4-F CH2 C(CH3)3 СН3 1,5212
Příklady ilustrující biologickou účinnost:
V následujících příkladech, které ilustrují aplikační možnosti prostředků podle vynálezu, se používá jako srovnávacích sloučenin dále uvedených látek A až E:
(A) (B)
OH
/=N
CH2-N J
сн2
(E)
Příklad A
Test na padlí Sphaeroteca fuligínea (okurka )/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
0,7 dílu hmotnostního· acetonu
Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla ' a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem testování protektivního účinku se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do stadia orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší konidiemi houby Sphaeroteca fuligínea.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě 23 až 24 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 75 J%o'.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují podstatně lepší účinek ve srovnání s dosavadním stavem techniky například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 1, 3 a 4.
Výsledky jsou uvedeny v následující tabulce A:
Tabulka A
Test na padlí Sphaerotheca fuligínea (okurky) — protektivní účinek účinná látka napadení v % při koncentraci účinné látky
0,0005 % .
(známá látka)
Cl
CH ' oCH3
Cl—$ OCH2_C С;С^н^2))з
CHo
I « 5*
N-(1)
237'3 3 5
(3)
Cl
......... OCH3 —CH2CH2-C -с(снз)з сн2.
(4)
Příklad B
Test na padlí jabloňové (Podo-sphaera leucotricha) (jabloňj/protektivní účinek
Rozpouštědlo·:
4,7 dííu hmotnostního aactonu Emulgátor:
0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se Zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem testování protektivního účin ku se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem až do. orosení. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší konidiemi původce padlí jabloňového (Podosphaera leucotricha).
Rostliny se potom umístí do· skleníku při teplotě 23 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 70 L%.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání s dosavadním stavem techniky, například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 1, 2, 3 a
4.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce B:
Tabulka В
Test na padlí jabloňové (Podosphaera leucotricha) (jabloň) — protektivní účinek účinná látka napadení v °/o při koncentraci účinné látky
0,0005 %
(známá)
Cl // x HCI
Г2)
Cl
Cl~^Z^~CH2CH2~^ -C(CH 3)3
CH9 i
N---u (4)
Příklad С
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f.
sp. hordei) (ječmen )/protektivní účinek
Rozpouštědlo:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu Emulgátor:
0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
К získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedenými množstvím emulgátoru a rozpouštědla a získaný koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem testování protektívního účin ku se postříkají mladé rostliny účinným prostředkem. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny popráší sporami Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě asi 20 CC a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek padlí.
dnů po inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání s dosavadním stavem techniky například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 2, 1, 3 a 4.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce C:
Tabulka C
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f.sp. hordei) (ječmen) — protektivní účinek účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (% hmotnost.) napadení chorobou v % neošetřené kontroly
OH
0,025 100
0,025 0,0 ch2
0,025
0,0
(1) účinná látka koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (% hmotnost.) napadení chorobou v % neušetřené kontroly (3)
Cl
0,025
0,0
Cl
OCHo
I 3 — CH2CH2-C -с(снз)3
0,025
0,0
CH2.
(4)
Příklad D
Test na rez pšeničnou (Puccinia recondita) (pšenice) — protektivní účinek
Rozpouštědlo:
100 dílů hmotnostních dimethylformamidu Emulgátor:
0,25 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoletheru
K získání vhodného- účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím, rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Za účelem· testování protektivního, účinku se mladé rostliny inokulují suspenzí spor rzi pšeničné (Puccinia recondita) v 0,l'°/o vod ném roztoku agaru. Po oschnutí se rostliny postříkají účinným prostředkem až do orosení. Rostliny se potom ponechají po, dobu 24 hodin v inkubační komoře při teplotě 20 stupňů Celsia a při 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Rostliny se potom umístí do skleníku při teplotě asi 20 °C a při , relativní vlhkosti vzduchu asi 80 °°o, aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek rzi.
, dnů po1 inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání se známým, stavem techniky například následující sloučeniny z příkladů provedení: 2, 1, 3 a ' 4,
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce D:
Test na rez pšeničnou (Puccinia recondita) (pšenice) — protektivní účinek koncentrace účinné látky v postřikové suspenzi (v ' % hmotnost.) napadení chorobou v % neošetřené kontroly
Tabulka D účinná látka
0,01
0,01
58,8
0,0
(1) (3) ť
OCHo
0,01
0,01
0,0
0,0
0,01
0,0
CH2.
(4)
Příklad E
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f. sp. hordei) (ječmenj/ošetření osiva
Aplikace účinných látek se provádí formou suchého mořidla. Mořidlo se připraví smícháním příslušné účinné látky s kamennou moučkou za vzniku jemně rozpráškované směsi, která zajišťuje rovnoměrné rozptýlení na povrchu osiva.
Moření se provádí protřepáváním osiva s mořidlem· po1 dobu 3 minut v uzavřené skleněné láhvi.
Ječmen se potom zaseje v množství 3 x x 12 zrn 2 cm hluboko do· standardní ze miny. 7 dnů po zasetí, když se u mladých rostlin rozvinul jejich první list, se rostliny popráší sporami Erysiphe graminis f. sp. hordei.
Rostliny se umístí do skleníku při teplotě asi 20 °C a při relativní vlhkosti vzduchu asi 80 %, aby se příznivě ovlivnil vývoj kupek padlí.
dnů po· inokulaci se provede vyhodnocení pokusu.
Při tomto· testu vykazují zřetelnou převahu v účinku ve srovnání se stavem techniky například sloučeniny podle následujících příkladů provedení: 2, 1, 3 a 4.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce E:
Tabulka E
Test na padlí travní (Erysiphe graminis f.sp. hordei) (ječmen) ·— ošetření osiva účinná látka použité množství účinné látky v mg/kg osiva napadení chorobou v % neošetřené kontroly
.1000 100
1000
0,0
1000
0,0 (1)
1000
0,0 (4)
Příklad F
Ovlivnění růstu cukrové řepy
Rozpouštědlo:
dílů hmotnostních dimethylformamidu Emulgátor:
díl hmotnostní polyethylensorbitanmolaurátu
Za účelem výroby vhodného účinného· prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a získaný koncentrát se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny cukrovky se pěstují ve skleníku až do úplného vytvoření klíčních listů. V tomto stadiu se rostliny postříkají až do obrosení účinným prostředkem. Po· 14 dnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se ovlivnění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 0· · % ovlivnění růstu růst odpovídající růstu kontrolních rostlin. Záporné hodnoty znamenají zbrzdění růstu, kladné hodnoty znamenají stimulaci růstu ve srovnání s kontrolními rostlinami.
Při tomto testu vykazují účinné látky podle vynálezu z příkladů provedení 2, 1, 3 a 4 silnější ovlivnění růstu než sloučeniny B, D a E, které jsou známé ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce · F:
23733S ovlivnění růstu v %
Tabulka F
Ovlivnění růstu cukrové řepy účinná látka koncentrace v '% (B)
OH
0,05 +5 (D) (známá)
0,05 +5
0,05 (E) (známá)
OCH»
I
СН2-С-С(СНз)3
СН2 x HCi
0,05 —85*
0,05 __70*> **) (1)
ОСНз
I 3 —СН2СН2-С -^^(CH3)3
0,05 —80й *·) (4]
CH?
I
Λ •ιΜ *' tmavě zelená barva listů **' tlusté listy
Příklad G
Zbrzdění růstu bavlníku
Rozpouštědlo:
dílů hmotnostních dimethylformamídu Emulgátor:
díl hmotnostní polyoxyethylensorbitanmonolaurátu
Za účelem získání vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a získaná směs se doplní . vodou . na požadovanou koncentraci.
Rostliny bavlníku se pěstují ve skleníku až do úplného rozvinutí pátého asimilačního listu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do orosení. Po třech týdnech se změří přírůstek rostlin a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. 100% zbrzdění růstu znamená stav klidu (rostliny nerostou] a 0% zbrzdění růstu odpovídá růstu kontrolních rostlin.
Při tomto testu vykazují účinné látky podle vynálezu z příkladů provedení 2, 3 a 1 lepší zbrzdění růstu než sloučeniny B, D a E, které jsou známé ze stavu techniky.
Výsledky . tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce G:
Tabulka G
Zbrzdění růstu bavlníku účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v %
OH
(D) (známá)
0,05 0
0,05 10
(1) з> tmavě zelená · barva listů
0,05
55·»
0,05
35* >
Příklad H
Zbrzdění růstu sóji
Rozpouštědlo·:
dílů hmotnostních dimethylformamidu Emulgátor:
díl hmotnostní polyoxyythylensorbitanmonolaurátu
Za účelem výroby · vhodného účinného prostředku se ' smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se doplní vodou na požadovanou koncentraci.
Rostliny sóji se pěstují ve skleníku až do úplného vytvoření prvního· asimilačního listu. V tomto stadiu se rostliny postříkají účinnými prostředky až do stadia zvlhčení.
Po 3 týdnech se ' u všech rostlin změří pří237335 růstek a vypočte se zbrzdění růstu v procentech přírůstku kontrolních rostlin. Přitom znamená 100% zbrzdění růstu stav klidu (rostliny dále nerostou) a 0% zbrzdění růstu představuje růst odpovídající růstu kontrolních rostlin.
Účinné látky podle vynálezu z příkladů
Tabulka H provedení 2, 1, 3 a 4 vykazují při tomto testu silnější zbrzdění růstu než sloučeniny A, В a D, které jsou známé ze stavu techniky.
Výsledky tohoto testu jsou uvedeny v následující tabulce H:
Zbrzdění růstu sóji účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v %
OH
(známá] (známá)
HCI
0,05
0,05
0,05
0,05
95*» (2) účinná látka koncentrace v % zbrzdění růstu v'%
0,05
95*>
(1)
0,05
85#)
OCH3
CH2CH2-C -C(CH3)3
CHp
I •li-J (4) #) tmavě zelená barva listů
0,05
65*1

Claims (3)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    1. Fungicidní prostředek a prostředek к regulaci růstu rostlin, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden etherový derivát substituovaného 1-hydroixyalkylazolu obecného vzorce I
    R1 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    Z znamená halogen nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a m znamená čísla 1 nebo· 2, nebo jeho adiční sůl s kyselinou.
  2. 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž
    R1 znamená terč.butylovou skupinu, isopropylovou skupinu nebo methylovou skupinu,
    Z znamená fluor, chlor, brom, methylovou skupinu nebo terč.butylovou skupinu,
    R2 znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, ísopro(I) v němž
    B znamená kyslík nebo skupinu СН2, pylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, a
    В a m mají významy uvedené v bodě 1.
  3. 3. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 obecného vzorce I, jakož i odpovídajících adičních solí s kyselinami, vyznačující se tím, že se uvádějí v reakci alkoxidy 1-hydroxyalkylazolů obecného vzorce II
    OM v němž
    B, R1, Z a m mají shora uvedený význam a
    M znamená alkalický kov, kvartérní amoniovou skupinu nebo fosfoniovou skupinu, s halogenidem obecného vzorce III
    R2—Hal (III) v němž
    R2 má shora uvedený význam a
    Hal znamená halogen, v přítomností ředidla při teplotě mezi 0 a 120 °C, načež se popřípadě na takto získané sloučeniny obecného vzorce I aduje kyselina.
CS83490A 1982-01-27 1983-01-25 Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components CS237335B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823202604 DE3202604A1 (de) 1982-01-27 1982-01-27 Ether-derivate von substituierten 1-hydroxyalkyl-azolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS49083A2 CS49083A2 (en) 1984-12-14
CS237335B2 true CS237335B2 (en) 1985-07-16

Family

ID=6154046

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS83490A CS237335B2 (en) 1982-01-27 1983-01-25 Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components

Country Status (20)

Country Link
US (2) US5141553A (cs)
EP (1) EP0085333B1 (cs)
JP (1) JPS58128379A (cs)
AT (1) ATE18217T1 (cs)
AU (1) AU552373B2 (cs)
BR (1) BR8300378A (cs)
CA (1) CA1195989A (cs)
CS (1) CS237335B2 (cs)
DD (1) DD206526A5 (cs)
DE (2) DE3202604A1 (cs)
DK (1) DK30883A (cs)
ES (1) ES519283A0 (cs)
GR (1) GR78196B (cs)
HU (1) HU188833B (cs)
IL (1) IL67740A (cs)
NZ (1) NZ203083A (cs)
PL (1) PL133357B1 (cs)
PT (1) PT76100B (cs)
TR (1) TR22232A (cs)
ZA (1) ZA83497B (cs)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3242252A1 (de) * 1982-11-15 1984-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Heterocyclisch substituierte hydroxyalkyl-azolyl-derivate
GB2143815B (en) * 1983-05-19 1988-01-20 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of micro biocidal 1-triazolylethyl ether derivatives
GB8322983D0 (en) * 1983-08-26 1983-09-28 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
DE3342692A1 (de) * 1983-11-25 1985-06-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von ss-hydroxyethyl-(1,2,4-triazol)-derivaten
DE3627673A1 (de) * 1986-08-14 1988-02-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate
US5023258A (en) * 1989-06-20 1991-06-11 Pfizer Inc. Triazole antifungal agents
US5358939A (en) * 1992-06-25 1994-10-25 Rohm And Haas Company Fungicidal 2-aryl-2,2-disubstituted ethyl-1,2,4-triazoles
EP0986965A1 (en) * 1998-09-18 2000-03-22 Janssen Pharmaceutica N.V. Antifungal food coatings
CZ296871B6 (cs) * 1998-11-12 2006-07-12 Bayer Corporation Fungicidní prostredek ve forme suspenze a pouzití
EP2746257A1 (en) * 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2984082B1 (en) 2013-04-12 2017-08-02 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
JP6397482B2 (ja) 2013-04-12 2018-09-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 新規トリアゾール誘導体
BR112015025331A2 (pt) 2013-04-12 2017-07-18 Bayer Cropscience Ag novos derivados de triazolintiona
CN107001338A (zh) 2014-10-02 2017-08-01 拜耳作物科学股份公司 新的用作杀真菌剂的三唑衍生物
BR112017021109A2 (pt) 2015-04-02 2018-07-03 Bayer Cropscience Ag derivados de triazol como fungicidas
MX2017012709A (es) 2015-04-02 2017-11-23 Bayer Cropscience Ag Nuevos derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos.
WO2016156282A1 (en) 2015-04-02 2016-10-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel triazole compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018050535A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
AU2017327356A1 (en) 2016-09-13 2019-03-07 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising a 5-substituted imidazole derivative
WO2018060076A1 (en) 2016-09-29 2018-04-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
AU2017333782A1 (en) 2016-09-29 2019-03-28 Bayer Aktiengesellschaft Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives
AR109545A1 (es) 2016-09-29 2018-12-19 Bayer Cropscience Ag Derivados de triazol
EP3519391A1 (en) 2016-09-29 2019-08-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives
WO2018060075A1 (en) 2016-09-29 2018-04-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 1 -[2-(1 -chlorocyclopropyl)-2-hydroxy-3-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)propyl]-1h-imidazole-5-carbonitrile derivatives and related compounds as fungicides for crop protection
WO2018060071A1 (en) 2016-09-29 2018-04-05 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
BR112019006451A2 (pt) 2016-09-29 2019-06-25 Bayer Ag derivados substituídos de 1,5 imidazóis como fungicidas para proteção de plantação.
EA201991839A1 (ru) 2017-02-08 2020-02-17 Байер Акциенгезельшафт Новые производные триазолтиона
WO2019091898A1 (en) 2017-11-09 2019-05-16 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of 5-substituted imidazole derivatives and manganese compounds useful therefor
US11213031B2 (en) 2017-11-13 2022-01-04 Bayer Aktiengesellschaft Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4085209A (en) * 1975-02-05 1978-04-18 Rohm And Haas Company Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes
NZ181916A (en) * 1975-09-10 1979-01-11 Ici Ltd 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions
IE45765B1 (en) * 1976-08-19 1982-11-17 Ici Ltd Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents
US4123542A (en) * 1977-01-19 1978-10-31 Syntex (U.S.A.) Inc. Derivatives of N-alkyl imidazoles
DE2720868A1 (de) * 1977-05-10 1978-11-23 Bayer Ag Antimikrobielle mittel
US4277475A (en) * 1979-01-11 1981-07-07 Syntex (U.S.A.) Inc. Contraceptive methods employing 1-substituted imidazole derivatives
DE3018865A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimikrobielle mittel
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DE3018866A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
EP0052424B2 (en) * 1980-11-19 1990-02-28 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
ZA817473B (en) * 1980-11-19 1982-10-27 Ici Plc Triazole and imidazole compounds
DE3279417D1 (en) * 1981-03-18 1989-03-09 Ici Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
JPS57165370A (en) * 1981-03-18 1982-10-12 Ici Ltd Triazole or imidazole compounds, manufacture and fungicidal or plant growth regulant agent
DE3365739D1 (en) * 1982-01-15 1986-10-09 Ciba Geigy Ag Fungicidal and plant-growth regulating tri-azolcarbinol derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
IL67740A (en) 1987-02-27
PL240282A1 (en) 1983-10-10
ATE18217T1 (de) 1986-03-15
JPS58128379A (ja) 1983-07-30
PT76100B (en) 1985-11-11
GR78196B (cs) 1984-09-26
US5141553A (en) 1992-08-25
CS49083A2 (en) 1984-12-14
US4868196A (en) 1989-09-19
DK30883A (da) 1983-07-28
TR22232A (tr) 1986-10-09
EP0085333A2 (de) 1983-08-10
BR8300378A (pt) 1983-10-25
EP0085333B1 (de) 1986-02-26
DE3202604A1 (de) 1983-08-04
IL67740A0 (en) 1983-05-15
ES8400101A1 (es) 1983-10-16
ZA83497B (en) 1983-10-26
AU552373B2 (en) 1986-05-29
PL133357B1 (en) 1985-05-31
ES519283A0 (es) 1983-10-16
HU188833B (en) 1986-05-28
DE3362222D1 (en) 1986-04-03
AU1003483A (en) 1983-08-04
NZ203083A (en) 1985-10-11
CA1195989A (en) 1985-10-29
DD206526A5 (de) 1984-02-01
EP0085333A3 (en) 1983-08-31
DK30883D0 (da) 1983-01-26
PT76100A (en) 1983-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS237335B2 (en) Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components
US5034052A (en) Fungicidal and plant growth-regulating azolylmethyl-cyclopropyl derivatives
CA1341164C (en) 1-hydroxyethyl-azole derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides
CS236870B2 (en) Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component
CS241498B2 (en) Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method
CS212288B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances
CS236888B2 (en) Fungicide agent for control of grow of plants and processing of active component
US4729783A (en) Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions
CS236691B2 (en) Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components
CS212287B2 (en) Fungicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substances
US4699645A (en) Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators
US4530715A (en) Cycloalkyl (α-triazolyl-β-hydroxy)-ketones as fungicides and plant growth regulators
CS236795B2 (en) Fungicide agent for regulation of grow of plants and processing method of active component
US4888048A (en) Fungicidal and plant growth-regulating azolyl-tetrahydropyran derivatives
JPH01228988A (ja) 置換されたアゾリルメチルオキシラン
US4622064A (en) Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators
FI71732B (fi) 1-hydroxietylazolderivat deras framstaellningsfoerfarande och anvaendning som tillvaextregulerande medel foer vaexter och som fungicider
CS241499B2 (cs) Prostředek k regulaci růstu rostlin a fungicidní prostředek a způsob výroby účinné složky
HU182643B (en) Fungicide and plant growth regulating compositions containing derivatives of /1-phenyl-2-triazolyl-ethyl/-thioether as active substances and process for preparing the active substances