TW201825448A - 新穎之三唑衍生物 - Google Patents

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皮耶 伊夫 科奎隆
大衛 伯尼爾
瑞卡達 米勒
皮爾瑞 傑尼斯
賽巴斯汀 納德
史文 韋特羅克
史蒂芬 布內特
菲利浦 凱奈爾
戈爾卡 派瑞斯
魯斯 梅斯納
紐曼 烏爾瑞克 瓦亨多夫
安德烈亞斯 高爾茲
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Abstract

本發明係有關一種新穎之三唑衍生物、製備此等化合物之方法、包含此等化合物之組成物、及以其作為生物活性化合物(尤其用於保護作物及保護材料中控制有害微生物)及作為植物生長調節劑之用途。

Description

新穎之三唑衍生物
本發明係有關一種新穎之三唑衍生物、製備此等化合物之方法、包含此等化合物之組成物、及以其作為生物活性化合物(尤其用於保護作物及保護材料中控制有害微生物)及作為植物生長調節劑之用途。
已知特定唑基甲基環丙基甲醇衍生物可用於數種醫藥適應症或作為殺真菌劑用於保護作物(參見DE-A 35 22 440；DE-A 35 35 456；DE-A 36 08 792；EP-A 180 136；EP-A 180 850；EP-A 237 917；WO-A 2016/156311；WO-A 2016/156314)。此外，已知該特定唑基甲基環丙基甲醇衍生物可作為殺真菌劑用於保護作物(參見WO-A 2012/025506；WO-A 2013/076227)。
由於現代對活性成份(例如：殺真菌劑)之生態與經濟要求持續提高，例如：在活性範圍、毒性、選擇性、施用率、殘留之形成與有利之製造法，及亦在例如：抗性問題等方面，而持續需要發展至少在某些領域上比已知化合物與組成物更有利之新穎殺真菌化合物與組成物。
因此本發明提供一種新穎之式(I)三唑衍生物
其中X1 代表氫、鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-烷基硫基(sulfanyl)、C1-C8-鹵烷基硫基、苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧、苯基氧、苯甲基硫基、苯甲基胺基、苯基硫烷基或苯基胺基，其中該C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-環烷基、苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧、苯基氧、苯甲基硫基、苯甲基胺基、苯基硫基與苯基胺基可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷基硫基；X2 代表氫、氟、氯或溴；X3 代表氫、氟、氯或溴；R1 代表氫、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基-C3-C7-環烷基、C1-C8-烷基-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-環烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基或-C(O)O-C1-C8-烷基，其中該-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-環烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基或-C(O)O-C1-C8-烷基可未經取代或經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素與C1-C8-烷氧基，其中R3a、R3b、R3c 分別獨立代表苯基或C1-C8-烷基；R2 代表鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷氧基、 C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C3-C7-鹵環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧、苯基氧，其中該苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-鹵烷基硫基；R3 代表鹵素、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基；R4 代表鹵素、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基；R5 代表鹵素、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基；R6 代表鹵素、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基；m 代表0或1；n 代表0或1；o 代表0或1；及其鹽與N-氧化物，但其限制條件為若m、n與o分別代表0，R1代表氫、乙醯基、甲基、乙基、丙基或異丁基，及X2與X3二者均代表氫時，R2與R3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，若m、n與o分別代表0，R1代表氫，X2代表氫，及X3代表氟或氯時，R2與R3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，若m、n與o分別代表0，R1代表氫，X2代表氟，及X3代表氫時，R2與R3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，及X1、X2與X3中至少一個不代表氫。
式(I)三唑衍生物之鹽或N-氧化物亦具有殺真菌性質。
較佳係式(I)中，若m、n與o分別代表0時，R2與R3不代表2,4-二氟或2-氟-4-氯。
較佳式(I)化合物為彼等式(I-a)化合物
其中R1、R2、R3、R4、n、X1與X3具有與式(I)相同之一般、較佳、更佳與最佳定義。
更佳式(I)化合物為彼等式(I-b)化合物
其中R2、R3、X1與X3具有與式(I)相同之一般、較佳、更佳與最佳定義。
為了清楚說明，與式(I)相關之限制條件在經過必要修正下，亦適於式(I-a)與(I-b)。
式(I)、(I-a)與(I-b)提供根據本發明三唑衍生物之一般定義。上文及下文所示化學式之較佳基團定義說明如下。此等定義適用於式(I)、(I-a)與(I-b)之終產物，同樣適用於所有中間物。
X1 較佳係代表氫、氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯基、6-員雜芳基或苯基氧，其中該苯基、6-員雜芳基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷基硫基。
X1 更佳係代表氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷 氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯基、6-員雜芳基或苯基氧，其中該苯基、6-員雜芳基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷基硫基。
X1 更佳係代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-鹵烷基硫基、C2-C4-炔基、苯基或苯基氧，其中該苯基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素或C1-C8-鹵烷基。
X1 更佳係代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-鹵烷基硫基或C2-C4-炔基。
X1 更佳係代表氟、氯、溴、碘、CF3,CF3-O-,CHF2-O-或CH3-S-。
X1 更佳係代表氟、氯、溴、碘或CH3-S-。
X1 更佳係代表氟、氯、溴或碘。
X1 更佳係代表氟、氯或溴。
X2 較佳係代表氫或氟。
X2 更佳係代表氫。
X3 較佳係代表氫、氟或氯。
X3 更佳係代表氫或氟。
更佳係X1代表氟、氯、溴、碘、CF3、CF3-O-、CHF2-O-、或CH3-S-，X2代表氫，及X3代表氫、氯或氟。
最佳係X1代表氟、氯、溴、碘或CH3-S-，X2代表氫，及X3代表氫或氟。
R1 較佳係代表氫、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基-C3-C7-環烷基、C1-C8-烷基-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-C(O)-C1-C8-烷基，其中該-C(O)-C1-C8-烷基可未經取代或經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素與C1-C8-烷氧基，其中R3a、R3b、R3c分別獨立代表苯基或C1-C8-烷基。
R1 更佳係代表氫、C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基 -C3-C7-環烷基、C1-C8-烷基-Si(R3a)(R3b)(R3c)、或經鹵素-或C1-C8-烷氧基-取代或未取代之-C(O)-C1-C8-烷基，其中R3a、R3b、R3c分別獨立代表C1-C4-烷基。
R1 更佳係代表氫、C1-C8-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基-C3-C7-環烷基、C1-C4-烷基-Si(R3a)(R3b)(R3c)、或經鹵素-或C1-C8-烷氧基-取代或未取代之-C(O)-C1-C8-烷基，其中R3a、R3b、R3c分別獨立代表C1-C4-烷基。
R1 更佳係代表氫、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、-CH2-C3-C7-環烷基、-CH2-Si(R3a)(R3b)(R3c)、或-C(O)-C1-C4-烷基，其中R3a、R3b、R3c 分別獨立代表C1-C2-烷基。
R1 更佳係代表氫、甲基、乙基、正丙基、2-甲基丙基、2-丙烯基、2-丙炔基、-CH2-環丙基、-CH2-Si(CH3)3、或-C(O)-CH3，R1 亦更佳係代表氫、C1-C8-烷基、或經鹵素-或C1-C8-烷氧基-取代或未取代之-C(O)-C1-C8-烷基。
R1 更佳係代表H、C1-C4-烷基、或未取代之-C(O)-C1-C4-烷基。
R1 更佳係代表H或甲基。
R1 最佳係代表H。
R2 較佳係代表氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯基、6-員雜芳基、或苯基氧，其中該苯基、6-員雜芳基與苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基與C1-C8-烷氧基。
R2 更佳係代表氟、氯、溴、碘、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、苯基或苯基氧，其中該苯基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴、碘或C1-C8-鹵烷基。
R2 更佳係代表氟、氯、溴、碘、苯基或苯基氧，其中該苯基與苯基氧 可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴與碘。
R2 更佳係代表氟、氯、溴、苯基或苯基氧，其中該苯基與苯基氧係經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴與碘。
R2 最佳係代表氟、氯或苯基氧，其中該苯基氧係經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴與碘。
R3 較佳係代表氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基。
R3 更佳係代表氟、氯、溴或碘。
R3 更佳係代表氟，最佳係氟位於R3所附接苯環之2-位置上。
R4 較佳係代表氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基。
R4 更佳係代表氟、氯、溴或碘。
R4 最佳係代表氟。
R5 較佳係代表氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基。
R5 更佳係代表氟、氯、溴或碘。
R5 最佳係代表氟。
R6 較佳係代表氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基。
R6 更佳係代表氟、氯、溴或碘。
R6 最佳係代表氟。
m 較佳係代表0。
n 較佳係代表0。
o 較佳係代表0。
然而，如上述一般術語或在較佳範圍內說明之基團定義及說明亦可依需要相互組合，亦即包括特別範圍及較佳範圍之間之組合。此點亦適用於終產物，及相應之前體與中間物。
較佳係指彼等式(I)、(I-a)或(I-b)中各基團具有上述較佳定義之化合物。
特別佳係指彼等式(I)、(I-a)或(I-b)中各基團具有上述更佳定義之化合物。
極特別佳係指彼等式(I)、(I-a)或(I-b)中各基團具有上述最佳定義之化合物。
特別佳式(I)化合物係由式(I-a)代表 其中X1 代表氫、氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯基、6-員雜芳基或苯基氧，其中該苯基、6-員雜芳基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-鹵烷基硫基，較佳係氟、氯、溴、碘或CH3-S-，較佳係氫、氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯基、6-員雜芳基或苯基氧，其中該苯基、6-員雜芳基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-鹵烷基硫基，較佳係氟、氯、溴、碘或CH3-S-；X3 代表氫、氯或氟，較佳係氫或氟；R1 代表氫、甲基、乙基、正丙基、2-甲基丙基、2-丙烯基、2-丙炔基、-CH2-環丙基、-CH2-Si(CH3)3、或-C(O)-CH3，較佳係H或甲基；R2 代表氟、氯、溴或苯基氧，其中該苯基氧係經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴與碘，較佳係氟、氯、或苯基氧，其中該苯基氧係經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴與碘；R3代表氟、氯、溴、或碘，較佳係氟；R4代表氟、氯、溴、或碘，較佳係氟；及n 代表0或1。
甚至更佳式(I)化合物係由式(I-b)代表 其中X1 代表氫、氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯基、6-員雜芳基或苯基氧，其中該苯基、6-員雜芳基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-鹵烷基硫基，較佳係氟、氯、溴、碘或CH3-S-，較佳係氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯基、6-員雜芳基或苯基氧，其中該苯基、6-員雜芳基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-鹵烷基硫基，較佳係氟、氯、溴、碘或CH3-S-；X3 代表氫、氯或氟，較佳係氫或氟；R2 代表氟、氯、溴或苯基氧，其中該苯基氧係經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴與碘，較佳係氟、氯或苯基氧，其中該苯基氧係經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴與碘；及R3 代表氟、氯、溴、或碘，較佳係氟。
上式中代號之定義中，所採用之集合術語一般代表下列取代基：C1-C8-烷基之定義包括烷基在本文中之最大定義範圍。明確言之，此定義包括甲基、乙基、正-、異-丙基、正-、異-、第二-、第三-丁基，及戊基、己基、庚基、與辛基各例之所有異構物，如：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2- 甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-3-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-丙基戊基與2-丙基戊基，特定言之丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、3-甲基戊基、庚基、1-甲基己基、1-乙基-3-甲基丁基、1-甲基庚基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基辛基、4-甲基辛基、1,2,2,3-四甲基丁基、1,3,3-三甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1,3-二甲基戊基、1,3-二甲基己基、5-甲基-3-己基、與2-甲基-4-庚基。較佳範圍為C1-C4-烷基，如：甲基、乙基、正-、異-丙基、正-、異-、第二-、第三-丁基。C1-C3-烷基之定義包括甲基、乙基、正-、異-丙基。
鹵素之定義包括氟、氯、溴與碘。經鹵素取代一般係以字首鹵、鹵素或鹵基表示。
經鹵素取代之烷基-意指如，例如：C1-C8-鹵烷基-代表例如：經一個或多個相同或相異之鹵素取代之如上述定義之C1-C8-烷基。較佳係C1-C8-鹵烷基代表氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、2-氟-1-氟甲基-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二(氟甲基)-乙基、3-氯-1-甲基丁基、2-氯-1-甲基丁基、1-氯丁基、3,3-二氯-1-甲基丁基、3-氯-1-甲基丁基、1-甲基-3-三氟甲基丁基、3-甲基-1-三氟甲基丁基。
單氟化或多氟化之C1-C4-烷基代表例如：經一個或多個氟取代基取代之如上述定義之C1-C4-烷基。較佳係單氟化或多氟化之C1-C4-烷基代表氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、2-氟-1-氟甲基-1-甲基乙 基、2-氟-1,1-二(氟甲基)-乙基、1-甲基-3-三氟甲基丁基、3-甲基-1-三氟甲基丁基。
C2-C8-烯基之定義包括烯基在本文中之最大定義範圍。明確言之，此定義包括乙烯基、正-、異-丙烯基、正-、異-、第二-或第三-丁烯基，及亦包括戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-乙基-1-丁烯基、2,4-二甲基-1-戊烯基、2,4-二甲基-2-戊烯基各例之所有異構物。經鹵素取代之烯基-意指C2-C8-鹵烯基-代表例如：經一個或多個相同或相異之鹵素取代之如上述定義之C2-C8-烯基。較佳範圍為C2-C4-烯基，如：乙烯基、正-、異-丙烯基、正-、異-、第二-或第三-丁烯基。
C2-C8-炔基之定義包括炔基在本文中之最大定義範圍。明確言之，此定義包括乙炔基、正-、異-丙炔基、正-、異-、第二-或第三-丁炔基，及亦包括戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基各例之所有異構物。經鹵素取代之炔基-意指C2-C8-鹵炔基-代表例如：經一個或多個相同或相異之鹵素取代之如上述定義之C2-C8-炔基。較佳範圍為C2-C4-炔基，如：乙炔基、正-、異丙炔基、正-、異-、第二-或第三-丁炔基。
C3-C7-環烷基之定義包括具有3至7個碳環組員之單環飽和烴基，如：環丙基、環丁基、環戊基、環己基與環庚基。
芳基之定義包括芳香系單環狀、雙環狀或三環狀烴環，例如：苯基、萘基、蒽基(anthracenyl或anthryl)、菲基(phenanthracenyl或phenanthryl)。
雜芳基(hetaryl或heteroaryl)之定義包括包含至多4個選自N、O與S中雜原子之不飽和、苯并稠合或未苯并稠合之雜環系5-至10-員環。較佳為雜芳基之定義包括包含至多4個選自N、O與S中雜原子之不飽和雜環系5-至7-員環：例如：2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3- 基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒基、4-嗒基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡基、1,3,5-三-2-基、1,2,4-三-3-基、1,2,4-三-5-基、1,2,4-三-6-基。
5-員雜芳基之定義包括包含至多4個選自N、O與S中雜原子之不飽和雜環系5-員環：例如：2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基。
6-員雜芳基之定義包括包含至多4個選自N、O與S中雜原子之不飽和雜環系6-員環：例如：2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒基、4-嗒基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡基、1,3,5-三-2-基、1,2,4-三-3-基、1,2,4-三-5-基、1,2,4-三-6-基。
依據取代基之性質，根據本發明化合物可呈不同可能異構型(特定言之立體異構物，如，例如：E與Z型，蘇型與赤型，及光學異構物，及若適當時亦可能為互變異構物)之混合物存在。本發明主張E與Z異構物，亦包括蘇型與赤型，及光學異構物，此等異構物之任何混合物，及可能之互變異構型之專利權。
依據取代基之性質，根據本發明化合物可呈一或多種光學或對掌性異構型，依該化合物中不對稱中心之數量決定。本發明因此同樣係有關所有光學異構物及其消旋或部份消旋混合物(術語「部份消旋」係指不同比例之對映異構物之混合物)及所有可能之立體異構物依所有比例形成之混合物。非對映異構物與/或光學異構物可由熟悉此相關技術者依據本身已知之方式分離。
依據取代基之性質，根據本發明化合物亦可呈一或多種幾何異構型，依化合物中雙鍵數量決定。因此本發明同樣係有關所有幾何異構物及其依所有比例形成之所有可能混合物。熟悉此相關技術者可依據本身已知之一般方法分離幾何異構物。
依據取代基之性質，根據本發明化合物亦可呈一或多種幾何異構型，依環上取代基之相對位置(同側/反側或順式/反式)決定。因此本發明同樣係有關所有同側/反側(或順式/反式)異構物及其依所有比例形成之同側/反側(或順式/反式)之所有可能混合物。熟悉此相關技術者可依據本身已知之一般方法分離同側/反側(或順式/反式)異構物。
製法與中間物之說明
本發明進一步有關一種製備式(I)化合物之方法。本發明進一步有關一種中間物，如：式(IV)與(V)化合物，與其製法。
式(I)化合物可類似先前技藝已知之各種不同途徑(參見例如：EP-A180136、DE-A3535456、DE-A3608792與其參考文獻)及採用下列反應圖及本申請案之實驗部分所示之合成途徑製得，除非另有說明，否則基團X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n與p具有上述式(I)化合物之定義。此等定義不僅適用於式(I)終產物，而且同樣適用於所有中間物。
製程A(反應圖1)：
化合物(II)與/或(III)可自商品取得或可依文獻中說明之製程製得(參見例如：Farmaco,Edizione Scientifica(1980),35(7),605-14；EP-A180136與其中摘錄之參考文獻)。
化合物(II)(反應圖1)可依連續或連鎖方式，藉由與式(III)苯酚進行取代與環丙基化，較佳係於鹼之存在下，利用文獻中說明之方法，轉化成相應化合物(IV)。
該反應較佳係於室溫至溶劑之回流溫度之溫度間進行。
在反應條件下呈惰性之所有常用溶劑均可作為溶劑，可使用如，例如：質子性溶劑(如，例如：二甲基甲醯胺)，該反應可在其中兩種或更多種溶劑之混合物中進行。
製程B(反應圖2)：
化合物(IV)(反應圖2)可利用文獻中說明之方法轉化成相應化合物(V)(參見例如：EP-A180136、EP-A 461 502、DE-A 33 15 681、EP-A 291 797)。中間物(IV)較佳係與三甲基氧化鋶-或三甲基鋶-鹽，較佳係三甲基氧化鋶鹵化物、三甲基鋶鹵化物、三甲基氧化鋶甲基硫酸鹽或三甲基鋶甲基硫酸鹽，較佳係於鹼，如：氫化鈉或氫氧化鈉之存在下進行。
製程C(反應圖3)：
或者，化合物(IV)可先轉化成相應烯烴(VI)，通常採用威特反應(Wittig reaction)，然後進行環氧化，得到環氧化物(V)(參見例如：EP-A 291 797)。
製程D(反應圖4)：
依據製程B或C得到之化合物(V)可採用文獻中說明之方法轉化成相應化合物(Ia)(參見例如：EP-A180136、DE-A 40 27 608、EP-A 461 502、DE-A 33 15 681、EP-A 291 797、WO-A 9529901、EP-A 0291797)。起始物(V)可與1H-1,2,4-三唑(VII)反應，較佳係於鹼，如：磷酸鉀、碳酸鉀與/或第三丁醇鉀之存在下，及較佳係於有機溶劑，如：DMF之存在下進行，得到化合物(Ia)。
製程E(反應圖5)：
依據製程D得到之化合物(Ia)可採用文獻中說明之方法轉化成相應化合物(Ib)(參見例如：DE-A 3202604、JP-A 02101067、EP-A 225 739、CN-A 101824002、FR-A 2802772；WO-A 2012/175119、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,7207-7213,2012；Journal of the American Chemical Society,19358-19361,2012；Journal of Organic Chemistry,9458-9472,2012；Organic Letters,554-557,2013；Journal of the American Chemical Society,15556,2012)。結構通式(Ia)之化合物較佳係與烷基鹵化物、二烷基硫酸酯、矽烷基鹵化物、酸酐、醯基氯、磷醯氯、烷基異氰酸酯、胺甲醯氯、氯甲酸酯或亞胺基碳酸酯，較佳係於鹼之存在下反應，得到化合物(Ib)。
較佳式(Ia)與(Ib)化合物亦可依據根據本發明製程A至E製得。除非另有說明，否則基團X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n與p具有如上述式(Ia)與(Ib)化合物之定義。此等定義不僅適用於式(Ia)與(Ib)終產物，而且同樣適用於所有中間物。
一般說明
根據本發明製備式(I)化合物之製程A至E可視需要使用一或多種反應輔劑進行。
適用之反應輔劑為適當之無機或有機鹼類或酸受體。此等較佳係包括鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽、胺化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫化物、氫氧化物或烷醇鹽，例如：乙酸鈉、乙酸鉀或乙酸鈣、胺化鋰、胺化鈉、胺化鉀、或胺化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀、或碳酸鈣、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、或碳酸氫鈣、氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀、或氫化鈣、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、或氫氧化鈣、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、二異丙基胺化鋰、雙(三甲基矽烷基)胺化鋰、甲醇鈉、乙醇鈉、正-或異丙醇鈉、正-、異-、第二-或第三-丁醇鈉、或甲醇鉀、乙醇鉀、正-或異丙醇鉀、正-、異-、第二-或第三-丁醇鉀；及鹼性有機氮化合物，例如：三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、乙基二異丙基胺、N,N-二甲基環己基胺、二環己基胺、乙基二環己基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苯甲基胺、吡啶、2-甲基-、 3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-與3,5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、N-甲基哌啶、1,4-重氮雙環[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-重氮雙環[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-重氮雙環[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
適用之反應輔劑為適當之無機或有機酸類。此等較佳包括無機酸，例如：氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸與氫碘酸、硫酸、磷酸與硝酸，及酸鹽類，如：NaHSO4與KHSO4、或有機酸類，例如：甲酸、碳酸與烷酸類，如：乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸與丙酸，及二醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、飽和或單-或二不飽和C6-C20脂肪酸、烷基磺酸單酯類、烷基磺酸類(具有1至20個碳原子之直鏈或分支鏈之烷基之磺酸類)、芳基磺酸類或芳基二磺酸類(帶有一個或兩個磺酸根之芳香系基團，如：苯基與萘基)、烷基膦酸類(具有含1至20個碳原子之直鏈或分支鏈之烷基之膦酸)、芳基膦酸類或芳基二膦酸類(帶有一個或兩個膦酸根之芳香系基團，如：苯基與萘基)，其中該烷基與芳基可能再帶有其他取代基，例如：對甲苯磺酸、水楊酸、對胺基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙醯氧基苯甲酸，等等。
根據本發明製程A至E可視需要使用一種或多種稀釋劑進行。適用之稀釋劑為基本上所有惰性有機溶劑。除非上述製程A至E另有說明，否則此等較佳包括脂系與芳香系且可視需要鹵化之烴類，如：戊烷、己烷、庚烷、環己烷、石油醚、輕石油、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯苯與鄰-二氯苯，醚類，如：乙醚、二丁基醚與甲基第三丁基醚、乙二醇二甲醚與二乙二醇二甲醚、四氫呋喃與二烷，酮類，如：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丙基酮與甲基異丁基酮，酯類，如：乙酸甲酯與乙酸乙酯，腈類，例如：乙腈與丙腈，醯胺類，例如：二甲基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺與N-甲基吡咯啶酮，及二甲亞碸、四甲基碸與六甲基磷醯胺與1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)。
根據本發明之製程中，反應溫度可在相當大範圍內變化。通常所採用之溫度在-78℃與250℃之間，較佳在-78℃與150℃之間。
反應時間係以反應規模與反應溫度為函數變化，但通常在幾分鐘至48小時之間。
根據本發明製程通常在標準壓力下進行。然而，亦可能加壓或減壓下操作。
進行根據本發明製程時，各例所需之起始物通常使用等莫耳量。然而，各例中亦可能大量過量使用其中一種成份。
反應結束後，可視需要採用習知之分離法，從反應混合物中分離該化合物。若必要時，化合物可經過再結晶或層析法純化。
若適當時，根據本發明製程A至E亦可使用起始化合物之鹽類與/或N-氧化物。
本發明進一步有關一種式(I)化合物之新穎中間物，其亦形成本發明之一部分。
根據本發明新穎中間物為新穎之式(IV)化合物。
其中X1 代表氫、鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧、苯基氧、苯甲基硫基、苯甲基胺基、苯基硫基或苯基胺基，其中該C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-環烷基、苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧、苯基氧、苯甲基硫基、苯甲基胺基、苯基硫基與苯基胺基可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷基硫基；X2 代表氫、氟、氯或溴；X3 代表氫、氟、氯或溴； R2 代表鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C3-C7-鹵環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧、苯基氧，其中該苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-鹵烷基硫基；R3 代表鹵素、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基；R4 代表鹵素、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基；R5 代表鹵素、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基；R6 代表鹵素、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基；m 代表0或1；n 代表0或1；o 代表0或1；及其鹽與N-氧化物，但其限制條件為若m、n與o分別代表0，及X2與X3二者均代表氫時，R2與R3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，若m、n與o分別代表0，X2代表氫，及X3代表氟或氯時，R2與R3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，若m、n與o分別代表0，X2代表氟，及X3代表氫時，R2與R3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，及X1、X2與X3中至少一個不代表氫。
式(IV)化合物中，R2、R3、R4、R5、R6、n、m、o、X1、X2與X3之較佳、更佳與最佳定義係如式(I)之相同定義。
特別佳式(IV)化合物係由式(IV-a)代表 其中X1 代表氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯基、6-員雜芳基或苯基氧，其中該苯基、6-員雜芳基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-鹵烷基硫基，較佳係氟、氯、溴、碘或CH3-S-；X3 代表氫或氟；R2 代表氟、氯或苯基氧，其中該苯基氧係經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴與碘；R3 代表氟、氯、溴、或碘，較佳係氟；R4 代表氟、氯、溴、或碘，較佳係氟；及n 代表0或1。
甚至更佳式(IV)化合物係由式(IV-b)代表 其中X1 代表氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯基、6-員雜芳基或苯基氧，其中該苯基、6-員雜芳基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代： 鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-鹵烷基硫基，較佳係氟、氯、溴、碘或CH3-S-；X3 代表氫或氟；R2 代表氟、氯或苯基氧，其中該苯基氧係經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴與碘；及R3 代表氟、氯、溴、或碘，較佳係氟。
根據本發明其他新穎中間物為新穎之式(V)環氧化物
其中X1 代表氫、鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧、苯基氧、苯甲基硫基、苯甲基胺基、苯基硫基或苯基胺基，其中該C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C3-C7-環烷基、苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧、苯基氧、苯甲基硫基、苯甲基胺基、苯基硫基與苯基胺基可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-鹵烷基硫基；X2 代表氫、氟、氯或溴；X3 代表氫、氟、氯或溴；R2 代表鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C3-C7-鹵環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、 苯甲基氧、苯基氧，其中該苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-鹵烷基硫基；R3 代表鹵素、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基；R4 代表鹵素、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基；R5 代表鹵素、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基；R6 代表鹵素、C1-C8-烷基或C1-C8-鹵烷基；m 代表0或1；n 代表0或1；o 代表0或1；及其鹽與N-氧化物，但其限制條件為若m、n與o分別代表0，及X2與X3二者均代表氫時，R2與R3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，若m、n與o分別代表0，X2代表氫，及X3代表氟或氯時，R2與R3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，若m、n與o分別代表0，X2代表氟，及X3代表氫時，R2與R3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，及X1、X2與X3中至少一個不代表氫。
式(V)化合物中，R2、R3、R4、R5、R6、n、m、o、X1、X2與X3係如式(I)相同之較佳、更佳與最佳定義。
特別佳式(V)化合物係由式(V-a)代表 其中X1 代表氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯基、6-員雜芳基或苯基氧，其中該苯基、6-員雜芳基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-鹵烷基硫基，較佳係氟、氯、溴、碘或CH3-S-；X3 代表氫或氟；R2 代表氟、氯或苯基氧，其中該苯基氧係經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴與碘；R3 代表氟、氯、溴、或碘，較佳係氟；R4 代表氟、氯、溴、或碘，較佳係氟；及n 代表0或1。
甚至更佳之式(V)化合物係由式(V-b)代表 其中X1 代表氟、氯、溴、碘、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-鹵烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-鹵烷基硫基、苯基、6-員雜芳基或苯基氧，其中該苯基、6-員雜芳基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C1-C8-烷基、C1-C8-鹵烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-鹵烷氧基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯基氧、C3-C8-炔基氧、C3-C8-鹵炔基氧、C1-C8-鹵烷基硫基，較佳係氟、氯、溴、碘或CH3-S-；X3 代表氫或氟；R2 代表氟、氯或苯基氧，其中該苯基氧係經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴與碘；及 R3 代表氟、氯、溴、或碘，較佳係氟；及其鹽或N-氧化物。
根據本發明式(I)化合物可轉化成生理上可接受之鹽，例如：呈酸加成鹽或鹼金屬錯合物。
根據如上述定義之取代基性質，式(I)化合物具有酸性或鹼性性質，且可以形成鹽類，若適當時，亦可與無機或有機酸類或與鹼類或與金屬離子形成內鹽或加合物。若式(I)化合物帶有胺基、烷基胺基或其他可誘發鹼性性質之基團時，此等化合物可與酸類反應形成鹽，或其等可於合成法中直接得到鹽型。若式(I)化合物帶有羥基、羧基或其他可誘發酸性性質之基團時，此等化合物可與鹼類反應形成鹽。合適鹼類為例如：鹼金屬與鹼土金屬之氫氧化物、碳酸鹽類、碳酸氫鹽類，特定言之鈉、鉀、鎂、與鈣，及氨、具有(C1-C4)-烷基之一級、二級及三級胺、(C1-C4)-烷醇之單-、二-及三烷醇胺、膽鹼與氯膽鹼等之鹽類。
依此方式得到之鹽亦具有殺真菌性質。
無機酸類實例為氫鹵酸，如：氟化氫、氯化氫、溴化氫與碘化氫、硫酸、磷酸與硝酸，及酸鹽類，如：NaHSO4與KHSO4。合適有機酸類為例如：甲酸、碳酸與烷酸類，如：乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸與丙酸，及二醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、馬來酸、富馬酸、酒石酸、山梨酸、草酸、烷基磺酸類(具有含1至20個碳原子之直鏈或分支鏈之烷基之磺酸類)、芳基磺酸類或芳基二磺酸類(帶有一個或兩個磺酸根之芳香系基團，如：苯基與萘基)、烷基膦酸類(具有1至20個碳原子之直鏈或分支鏈之烷基之膦酸)、芳基膦酸類或芳基二膦酸類(帶有一個或兩個膦酸根之芳香系基團，如：苯基與萘基)，其中該烷基與芳基可能再帶有其他取代基，例如：對甲苯磺酸、1,5-萘二磺酸、水楊酸、對胺基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙醯氧基苯甲酸，等等。
合適金屬離子特定言之係指第二主族元素(特定言之鈣與鎂)、第三與四主族元素(特定言之鋁、錫與鉛)、及第一至八族過渡元素(特定言之鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅，等等)之離子。特別佳為第四族元素之金屬離子。此時，金屬可呈其各種可能價數存在。
式(I)化合物之酸加成鹽類可依簡單方式，由習知之鹽形成法製得，例如：由式(I)化合物溶於合適惰性溶劑，添加酸，例如：鹽酸，並依已知方式單離，例如：過濾，且若需要時，使用惰性有機溶劑洗滌純化。
鹽類之合適陰離子為彼等較佳係衍生自下列酸類者：氫鹵酸類，如，例如：鹽酸與氫溴酸，及磷酸、硝酸與硫酸。
式(I)化合物之金屬鹽錯合物可依簡單方式，由習知之製法製得，例如：由金屬鹽溶於醇類(例如：乙醇)中，添加該溶液至式(I)化合物中。該金屬鹽錯合物可依已知方式單離，例如：過濾，且若需要時，進行再結晶法純化。
亦可根據上述製備式(I)化合物之鹽之製法來製備中間物之鹽。
式(I)化合物或其中間物之N-氧化物可依簡單方式，由習知之製法製得，例如：使用過氧化氫(H2O2)、過酸類(例如：過氧硫酸)或過氧羧酸類(如：間氯過氧苯甲酸或過氧單硫酸(卡羅式酸(Caro′s酸))進行N-氧化法。
方法與用途
本發明亦有關一種控制不要之微生物之方法，其特徵在於施加式(I)化合物至該等微生物與/或其所在地上。
本發明進一步有關經過至少一種式(I)化合物處理之種子。
本發明最後提供一種藉由使用至少一種式(I)化合物處理種子，以保護種子對抗不要之微生物之方法。
式(I)化合物具有強力之殺微生物活性，可用於保護作物與保護材料，控制不要之微生物，如：真菌與細菌。
式(I)化合物具有極佳殺真菌性質與，可用於保護作物，例如：控制根腫菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壺菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、擔子菌(Basidiomycetes)與半知菌(Deuteromycetes)。
殺細菌劑可用於保護作物，例如：控制假單胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、腸桿菌科(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌科(Corynebacteriaceae)與鏈黴菌科(Streptomycetaceae)。
式(I)化合物可用於治癒性或保護性控制植物病原性真菌。因此本發明亦有關利用本發明活性成份或組成物控制植物病原性真菌之治癒性與保護 性方法，其係施用在種子、植物或植株部份、果實或種植植物之土壤。
植物
根據本發明可處理所有植物與植株部份。咸了解，植物係指所有植物及植物族群，如：需要及不需要之野生植物或作物(包括天然作物)。作物可為依傳統育種法及優化法或採用生物技術法與遺傳工程法或此等方法之組合所取得者，包括轉殖基因植物，且包括植物栽培品種(其可受到或未受到植物育種者權益保護)。應咸了解，植株部份意指植物之所有地上及地下部份與器官，如：芽、葉、花、與根，其實例包括：闊葉、針葉、莖、分枝、花、果實體、果實、種子、及根、球莖與根莖。植株部份亦包括已收成材料及無性與有性繁殖材料，例如：壓條、球莖、根莖、藤蔓與種子。
可根據本發明處理之植物包括下列：棉花、亞麻、葡萄、果實、蔬菜，如：如：薔薇科(Rosaceae)屬類(例如：梨果類，如：蘋果與梨，但亦包括核果類，如：杏桃、櫻桃、杏仁、與桃，及莓果類，如：草莓)、茶蔗子科(Ribesioidae)屬類、胡桃科(Juglandaceae)屬類、樺木科(Betulaceae)屬類、漆樹科(Anacardiaceae)屬類、殼斗科(Fagaceae)屬類、桑科(Moraceae)屬類、木犀科(Oleaceae)屬類、獼猴桃科(Actinidaceae)屬類、樟科(Lauraceae)屬類、芭蕉科(Musaceae)屬類(例如：香蕉樹與香蕉園)、茜草科(Rubiaceae)屬類(例如：咖啡)、山茶科(Theaceae)屬類、梧桐科(Sterculiceae)屬類、芸香科(Rutaceae)屬類(例如：檸檬、柳橙、與葡萄柚)；茄科(Solanaceae)屬類(例如：番茄)、百合科(Liliaceae)屬類、菊科(Asteraceae)屬類(例如：萵苣)、繖形科(Umbelliferae)屬類、十字花科(Cruciferae)屬類、藜科(Chenopodiaceae)屬類、葫蘆科(Cucurbitaceae)屬類(例如：胡瓜)、蔥科(Alliaceae)屬類(例如：洋葱與韮菜)、豆科(Papilionaceae)屬類(例如：豌豆)；主要作物，如：禾本科(Gramineae)屬類(例如：玉米、草皮、穀類如：小麥、裸麥、稻、大麥、燕麥、小米與硬粒小麥)、菊科(Asteraceae)屬類(例如：葵花)、十字花科(Brassicaceae)屬類(例如：白色捲心菜、紅色捲心菜、綠花椰菜、白花椰菜、球芽甘藍、小白菜、大頭菜、蘿蔔、與油菜、芥菜、山葵與獨行菜)、豆科(Fabacae)屬類(例如：豆子、花生)、豆科(Papilionaceae)屬類(例如：大豆)、茄科(Solanaceae)屬類(例如：馬鈴薯)、藜科(Chenopodiaceae)屬類(例如：糖用甜菜、飼料用甜菜、葉用甜菜、甜菜根)； 有用植物與花園之觀賞植物與木材；及此等植物之各基因改造變種。
病原菌
可根據本發明處理之真菌病害之病原菌之非限制實例包括：由白粉病病原菌引起之病害，例如：白粉菌屬(Blumeria species)，例如：禾白粉菌(Blumeria graminis)；白澀病菌屬(Podosphaera species)，例如：蘋果白澀病菌(Podosphaera leucotricha)；單絲殼屬(Sphaerotheca species)，例如：蒼耳單絲殼(Sphaerotheca fuliginea)；鉤絲殼屬(Uncinula species)，例如：葡萄鉤絲殼(Uncinula necator)；由銹病病原菌引起之病害，例如：膠銹菌屬(Gymnosporangium species)，例如：梨膠銹菌(Gymnosporangium sabinae)；駝孢銹菌屬(Hemileia species)，例如：駝孢銹病菌(Hemileia vastatrix)；層銹菌屬(Phakopsora species)，例如：山馬蝗層銹菌(Phakopsora pachyrhizi)與豆薯層銹菌(Phakopsora meibomiae)；柄銹菌屬(Puccinia species)，例如：隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)、禾柄銹菌(Puccinia graminis)或小麥條紋柄銹菌(Puccinia striiformis)；單胞銹菌屬(Uromyces species)，例如：豆單胞銹菌(Uromyces appendiculatus)；由卵菌(Oomycetes)病原菌引起之病害，例如：白銹菌屬(Albugo species)，例如：蔬菜白銹病(Algubo candida)；單軸黴屬(Bremia species)，例如：萵苣單軸黴(Brgmia lactucae)；霜黴屬(Peronospora species)，例如：豌豆霜黴(Peronospora pisi)或蕓苔霜黴(P.brassicae)；疫黴屬(Phytophthora species)，例如：致病疫黴(Phytophthora infestans)；單軸黴屬(Plasmopara species)，例如：葡萄單軸黴(Plasmopara viticola)；假霜黴屬(Pseudoperonospora species)，例如：啤酒花藤假霜黴(Pseudoperonospora humuli)或瓜類假霜黴(Pseudoperonospora cubensis)；腐黴屬(Pythium species)，例如：終極腐黴(Pythium ultimum)；由例如：下列病菌引起之葉斑病與葉枯病：鏈格孢屬(Alternaria species)。例如：早疫鏈格孢(Alternaria solani)；尾孢菌屬(Cercospora species)，例如：菠菜尾孢菌(Cercospora beticola)；鐮孢菌屬(Cladiosporium species)，例如：胡瓜鐮孢菌(Cladiosporium cucumerinum)；旋孢腔菌屬(Cochliobolus species)，例如：禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus(分生孢子型：德雷克斯蠕孢 (Drechslera)，同義字：長蠕孢(Helminthosporium))或宮部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)；炭疽菌屬(Colletotrichum species)，例如：菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthianum)；孔雀斑菌屬(Cycloconium species)，例如：油橄欖孔雀斑菌(Cycloconium oleaginum)；間座殼菌屬(Diaporthe species)，例如：柑桔間座殼菌(Diaporthe citri)；囊腔菌屬(Elsinoe species)，例如：痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)；盤長孢菌屬(Gloeosporium species)，例如：桃炭疽病盤長孢菌(Gloeosporium laeticolor)；菊炭疽菌屬(Glomerella species)，例如：繡線菊炭疽菌(Glomerella cingulata)；球座菌屬(Guignardia species)，例如：葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；殼小球腔菌屬(Leptosphaeria species)，例如：油菜殼小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；瘟黴菌屬(Magnaporthe species)，例如：稻瘟黴菌(Magnaporthe grisea)；球腔菌屬(Microdochium species)，例如：雪黴球腔菌(Microdochium nivale)；小球殼菌屬(Mycosphaerella species)，例如：禾生小球殼菌(Mycosphaerella graminicola)、花生小球殼菌(Mycosphaerella arachidicola)或斐濟小球殼菌(Mycosphaerella fijiensis)；葉炫菌屬(Phaeosphaeria species)，例如：小麥葉炫菌(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌屬(Pyrenophora species)，例如：大麥核腔菌(Pyrenophora teres)或小麥核腔菌(Pyrenophora tritici repentis)；柱隔孢屬(Ramularia species)，例如：大麥柱隔孢(Ramularia collo-cygni)或蕎麥柱隔孢(Ramularia areola)；喙孢屬(Rhynchosporium species)，例如：黑麥喙孢(Rhynchosporium secalis)；殼針孢屬(Septoria species)，例如：芹菜殼針孢(Septoria apii)或蕃茄殼針孢(Septoria lycopersii)；殼多孢菌屬(Stagonospora species)，例如：小麥殼多孢菌(Stagonospora nodorum)；雪黴屬(Typhula species)，例如：麥類雪腐褐色小粒菌核病菌(Typhula incarnate)；黑星病菌屬(Venturia species)，例如：蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis)；由例如：下列病菌引起之根與莖病害：伏革菌屬(Corticium species)，例如：禾伏革菌(Corticium graminearum)；鐮孢菌屬(Fusarium species)，例如：尖鐮孢菌(Fusarium oxysporum)；頂囊殼菌屬(Gaeumannomyces species)，例如：禾頂囊殼菌(Gaeumannomyces graminis)；根腫菌(Plasmoaiophora species)，例如：甘藍根腫菌(Plasmodiophora brassicae)；絲核菌屬(Rhizoctonia species)， 如，例如：茄絲核菌(Rhizoctonia solani)；帚枝黴屬(Sarocladium species)，例如：稻帚枝黴(Sarocladium oryzae)；小核菌屬(Sclerotium species)，例如：稻小核菌(Sclerotium oryzae)；黑粉菌屬(Tapesia species)，例如：針形黑粉菌(Tapesia acuformis)；根腐病菌屬(Thielaviopsis species)，例如：菸草根腐病菌(Thielaviopsis basicola)；由例如：下列病菌引起之穗與花序(包括玉米軸)病害，如：鏈格孢屬(Alternaria species)，例如：鏈格孢屬(Alternaria spp.)；麴菌屬(Aspergillus species)，例如：黃麴菌(Aspergillus flavus)；枝孢屬(Cladosporium species)，例如：芽枝狀枝孢(Cladosporium cladosporioides)；麥角菌屬(Claviceps species)，例如：紫色麥角菌(Claviceps purpurea)；鐮孢菌屬(Fusarium species)，例如：大刀鐮孢菌(Fusarium culmorum)；赤黴屬(Gibberella species)，例如：玉蜀黍赤黴(Gibberella zeae)；雪黴葉枯菌屬(Monographella species)，例如：小麥雪黴葉枯病菌(Monographella nivalis)；殼多孢菌屬(Stagonospora species)，例如：小麥殼多孢菌(Stagnospora nodorum)；由黑穗病真菌引起之病害，例如：黑穗菌屬(Sphacelotheca species)，例如：玉米絲黑穗病菌(Sphacelotheca reiliana)；網腥黑穗病菌屬(Tilletia species)，例如：小麥網腥黑穗病菌(Tilletia caries)或小麥矮腥黑穗病菌(Tilletia controversa)；稈黑穗病菌屬(Urocystis species)，例如：黑麥稈黑穗病菌(Urocystis occulta)；裸黑穗病菌屬(Ustilago species)，例如：大麥裸黑穗病菌(Ustilago nuda)；由例如：下列病菌引起之果實腐爛病：麴菌屬(Aspergillus species)，例如：黃麴菌(Aspergillus flavus)；灰黴屬(Botrytis species)，例如：灰黴菌(Botrytis cinerea)；青黴屬(Penicillium species)，例如：擴展青黴(Penicillium expansum)或紫青黴(Penicillium purpurogenum)；根黴屬(Rhizopus species)，例如：匍枝根黴(Rhizopus stolonifer)；核盤菌屬(Sclerotinia species)，例如：核盤黴莖腐菌(Sclerotinia sclerotiorum)；輪枝菌屬(Verticilium species)，例如：黃萎輪枝菌(Verticilium alboatrum)；由例如：下列病菌引起之種子與土壤源性腐爛與猝倒病，及幼苗病害：例如：鏈格孢屬(Alternaria species)，蕓苔科鏈格孢(Alternaria brassicicola)； 根腐絲囊黴屬(Aphanomyces species)，例如：豌豆根腐絲囊黴(Aphanomyces euteiches)；殼二孢屬(Ascochyta species)，例如：小扁豆殼二孢(Ascochyta lentis)；麴菌屬(Aspergillus species)，例如：黃麴菌(Aspergillus flavus)；枝孢屬(Cladosporium species)，例如：扁豆枝孢(Cladosporium herbarum)；旋孢腔菌屬(Cochliobolus species)，例如：禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子型：德雷克斯蠕孢(Drechslera)、離蠕孢(Bipolaris)同義字：長蠕孢(Helminthosporium))；炭疽菌屬(Colletotrichum species)，例如：馬鈴薯炭疽菌(Colletotrichum coccodes)；鐮孢菌屬(Fusarium species)，例如：大刀鐮孢菌(Fusarium culmorum)；赤黴屬(Gibberella species)，例如：玉蜀黍赤黴(Gibberella zeae)；炭腐病菌屬(Macrophomina species)，例如：豆類炭腐病菌(Macrophomina phaseolina)；小羊蹄菌屬(Microdochium species)，例如：白小羊蹄菌(Microdochium nivale)；雪腐菌屬(Monographella species)，例如：小麥雪腐病菌(Monographella nivalis)；青黴屬(Penicillium species)，例如：擴展青黴(Penicillium expansum)；黑腳病菌屬(Phoma species)，例如：甘藍黑腳病菌(Phoma lingam)；黑點病菌屬(Phomopsis species)，例如：大豆黑點病菌(Phomopsis sojae)；疫黴屬(Phytophthora species)，例如：惡疫黴(Phytophthora cactorum)；斑葉病菌屬(Pyrenophora species)，例如：大麥斑葉病菌(Pyrenophora graminea)；梨胞黴屬(Pyricularia species)，例如：水稻梨胞黴(Pyricularia oryzae)；腐黴屬(Pythium species)，例如：終極腐黴(Pythium ultimum)；絲核菌屬(Rhizoctonia species)，例如：茄絲核菌(Rhizoctonia solani)；根黴屬(Rhizopus species)，例如：米根黴(Rhizopus oryzae)；白絹病菌屬(Sclerotium species)，例如：白絹病菌(Sclerotium rolfsii)；腐枯病菌屬(Septoria species)，例如：小麥腐枯病菌(Septoria nodorum)；雪腐褐色小粒菌核病菌屬(Typhula species)，例如：麥類雪腐褐色小粒菌核病菌(Typhula incarnatta)；輪枝菌屬(Verticillium species)，例如：大麗輪枝菌(Verticillium dahliae)；由例如：叢赤殼菌屬(Nextria species)，例如：仁果幹癌叢赤殼菌(Nectria gallgena)引起之腐爛病、簇葉病與枯梢病；由例如：腐核盤菌屬(Monilinia species)，例如：桃褐腐核盤菌(Monilinia laxa)
引起之疫病；由例如：外擔子菌屬(Exobasidium species)，例如：茶外擔子菌(Exobasidium vexans)；外囊菌屬(Taphrina species)，例如：畸形外囊菌(Taphrina deformans)引起之葉、花、與果實之畸形病；由例如：埃斯卡病菌(Esca species)，例如：絲孢(Phaemoniella clamydospora、Phaeoacremonium aleophilum)或地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)；靈芝菌莖基腐病菌(Ganoderma species)，例如：狹長孢靈芝(Ganoderma boninense)引起之木本植物萎凋病；由例如：灰黴屬(Botrytis species)，例如：灰黴菌(Botrytis cinerea)引起之花與種子病害；由例如：下列病菌引起之塊莖病害：絲核菌屬(Rhizoctonia species)，例如：茄絲核菌(Rhizoctonia solani)；長蠕孢屬(Helminthosporium species)，例如：茄長蠕孢(Helminthosporium solani)；由細菌病原菌引起之病害，例如：黃單胞菌屬(Xanthomonas species)，例如：水稻黃單胞菌(Xanthomona campestris pv.Oryzae)；假單孢菌屬(Pseudomonas species)，例如：甜瓜細菌性葉斑病菌(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans)；歐文氏菌屬(Erwinia species)，例如：解澱粉歐文氏菌(Erwinia amylovora)。
較佳係控制下列大豆病害：由例如：下列病菌引起之葉部、莖部、莢與種子之真菌病害：鏈格孢葉斑病(鏈格孢(Alternaria spec.atrans tenuissima))、炭疽病(炭疽菌(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum))、褐斑病(大豆殼針孢(Septoria glycines))、尾孢菌葉斑病與褐斑病(菊池尾孢菌(Cercospora kikuchii))、笄黴葉斑病(笄黴(Choanephora infandibulifera trispora)(同義字))、節叢孢葉斑病(大豆節叢孢(Dactuliophora glycines))、霜黴病(大豆霜黴(Peronospora manshurica))、德雷克斯蠕孢葉枯病(大豆德雷克斯蠕孢(Drechslera glycini))、蛙眼葉斑病(大豆尾孢菌(Cercospora sojina))、小光殼葉斑病(三葉草小光殼(Leptosphaerulina trifolii))、葉點黴葉斑病(大豆葉點黴 (Phyllosticta sojaecola))、莢與莖葉枯病(大豆擬莖點黴(Phomopsis sojae))、粉黴病(蓼白粉菌(Microsphaera diffusa))、鬚殼黴葉斑病(大豆鬚殼黴(Pyrenochaeta glycines))、絲核菌氣生部、葉部與蛛絲病(茄絲核菌(Rhizoctonia solani))、銹病(山馬蝗層銹菌(Phakopsora pachyrhizi)、豆薯層銹菌(Phakopsora meibomiae))、痂病(大豆痂圓孢(Sphaceloma glycines))、黑腐病(蔥葉枯病菌(Stemyhylium botryosum))、葉斑病(山扁豆生棒孢黴(Corynespora cassiicola))。
由例如：下列病菌引起之根與莖基部之真菌病害：黑根腐病(叢赤殼(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆立炫菌(Macrophomina phaseolina))、鐮孢菌葉枯病或萎凋病、根腐病、及莢與頸腐病(尖鐮孢菌(Fusarium oxysporum)、直喙鐮孢菌(Fusarium orthoceras)、半裸鐮孢菌(Fusarium semitectum)、木賊鐮孢菌(Fusarium equiseti))、鏈孢黴根腐病(鏈孢黴(Mycoleptodiscus terrestris))、新赤殼菌病(脈新赤殼菌(Neocosmopspora vasinfecta))、莢與莖枯病(大豆南方間座殼菌(Diaporthe phaseolorum))、莖潰瘍病(大豆莖幹潰瘍間座殼菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、疫黴根腐病(大豆疫黴(Phytophthora megasperma))、褐莖腐病(大豆莖點黴(Phialophora gregata))、腐黴病(胡瓜腐黴(Pythium aphanidermatum)、不規則腐黴(Pythium irregulare)、德巴利腐黴(Pythium debaryanum)、薑軟腐黴(Pythium myriotylum)、終極腐黴(Pythium ultimum))、絲核菌根腐病、莖萎病與猝倒病(茄絲核菌(Rhizoctonia solani))、核盤黴莖腐病(核盤黴莖腐菌(Sclerotinia sclerotiorum))、核盤黴南方葉枯病(核盤黴白絹病菌(Sclerotinia rolfsii))、串株黴根腐病(基生根串株黴(Thielaviopsis basicola))。
植物生長調節作用
有些例子中，式(I)化合物亦可在特定濃度或施用率下，作為生長調節劑或改善植物性質之製劑、或作為殺微生物劑使用，例如：殺真菌劑、抗霉劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括對抗類病毒之組成物)或作為對抗MLO(似黴漿菌生物體)與RLO(似立克次體生物體)之組成物。
式(I)化合物可干預植物之生理過程，因此亦可作為生長調節劑使用。植物生長調節劑可對植物產生各種不同效應。物質之效應基本上依與植物 發展階段相關之施用時間而定，亦依施用至植物或其環境之活性成份用量與施用型態而定。每一例中，生長調節劑應對作物植物具有特別所需之效應。
生長調節劑效應包括提早萌芽、改善萌發、提高根系發展與/或改良根生長、提高分蘗能力、增加有生產力之分蘗、提早開花、增加植物高度與/或生質量、縮短莖長、改善幼芽生長、穀粒/穗數量、穗/m2數量、匍匐莖數量與/或花數量、提高採收指數、加大葉子、減少死亡之基生葉、改善葉序、提早成熟/提早完成結果、成熟時間一致、延長穀粒飽實時間、改善完全結果、加大果實/蔬菜大小、出芽抗性與減少倒伏。
提高或改良產量係指每公頃總生質量、每公頃產量、每公頃穀粒/果實重量、種子大小與/或公石重量，及改善產物品質，包括：改良可加工性，其係有關粒徑分佈(穀粒、果實，等等)、成熟時間一致、穀粒濕度、改善研磨性、改善釀酒性、改善釀造性、提高果汁產量、可採收性、消化性、沉降值、降落值、莢安定性、儲存安定性、改良纖維長度/強度/均一性、提高青貯飼料所餵養動物之奶與/或肉品質、配合烹煮與油炸；進一步包括改良市場化能力，其係有關改良果實/穀粒品質、粒度分佈(穀粒、果實，等等)、提高儲存/貨架壽命、堅實度/柔軟度、口味(風味、組織結構，等等)、等級(大小、形狀、莓果數量，等等)、每串之莓果/果實數量、脆度、新鮮度、蠟之覆蓋性、生理病害之頻率、顏色，等等；進一步包括提高所需成份，如：例如：蛋白質含量、脂肪酸、油含量、油品質、胺基酸組成、糖含量、酸含量(pH)、糖/酸比值(Brix)、多酚、澱粉含量、營養品質、麩質含量/指數、熱量含量、口味，等等；且進一步包括降低不要之成份，如：例如：減少黴毒素、減少黃麴毒素、土嗅素(gcosmin)含量、酚系芳香物質、漆酶(lacchasc)、多酚氧化酶與過氧化醇、硝酸鹽含量，等等。
植物生長調節化合物可用於例如：減緩植物之營養性生長。此等生長之抑制作用為例如：在草地上具有經濟效益，因為此作法可在觀賞性花園、公園與運動場、路邊、機場或果實作物中減少割草頻率。在路邊及管線附 近或高架電纜，或通常不希望有茂盛植物生長之區域中抑制草本與木本植物生長亦很重要。
亦重要之作法為使用生長調節劑來抑制穀類之縱向生長。其可降低或完全消除植物在收穫前倒伏之風險。此外，用於穀類之生長調節劑可強化稈，亦對抗倒伏。使用生長調節劑來縮短與強化稈時，可以利用較高肥料體積來提高產量，沒有任何穀類作物倒伏風險。
許多作物植物中，抑制營養性生長可以提高種植密度，因此可以提高土壤表面積之產量。依此方式得到較小株植物之另一項優點為方便栽種與採收作物。
抑制營養性植物生長亦可提高或改善產量，因為營養素與同化物對開花與果實形成之效益高於植物之營養性植株。
或者，生長調節劑亦可用於促進營養性生長。此點特別有利於採收營養性植物植株時。然而，促進營養性生長亦可能促進生殖性生長，因為同化物形成越多，產生之果實會越多或越大。
此外，可透過改善營養素利用效率，尤指氮(N)利用效率、磷(P)利用效率、用水效率、改善蒸散作用、呼吸作用與/或CO2同化率、改善生節性、改善Ca-代謝作用，等等，來達到對生長或產量有利之效應。
同樣地，生長調節劑可用於改變植物之組成，其進而可能改良所採收產品之品質。在生長調節劑之影響下，可能形成無性結實之果實。此外，可能影響花之性別。亦可能產生不育之花粉，此點對雜交種子之育種與生產非常重要。
可使用生長調節劑來控制植物之分枝。一方面，藉由打破頂端優勢，可促進側芽發展，此點係栽培觀賞植物時特別需要，而且可同時抑制生長。然而另一方面，亦可抑制側芽生長。此效應對例如：菸草之栽種或蕃茄之栽種特別有利。
在生長調節劑之影響下，可以控制植物之葉子數量，因此可在所需時間達成植物之脫葉。此等脫葉作用在機械式採收棉花中扮演重要角色，但亦有利於促進其他作物(例如：葡萄栽培)之採收。植物之脫葉作用亦可在植物移植之前降低植物之蒸散作用。
此外，生長調節劑可調節植物衰老，其結果為延長綠葉期、延長穀粒飽實期、改良產量，等等。
生長調節劑同樣可用於調節果實開裂。一方面，可能預防果實提早開裂。另一方面，可能促進果實開裂或甚至開花失敗，以達到所需之質量(「疏果」)。此外，可能在採收時使用生長調節劑來降低摘果時所需之力量，以便進行機械採收或促進人工採收。
生長調節劑亦可在採收之前或之後用於加速或延緩所採收材料之成熟。此點特別有利於依市場需求進行最適當調整。此外，有些例子中，生長調節劑可改良果實色澤。此外，生長調節劑亦可用於在某一段時間期內集中成熟。此點成為在單次操作下完全機械或人工採收之前提，例如：菸草、蕃茄或咖啡。
藉由使用生長調節劑亦可影響植物之種子或芽胞之休眠，因此讓育苗中之植物(如：鳳梨或觀賞植物)，例如：讓通常無法同時發生之萌芽、出芽或開花可以同時進行。若有霜害風險時，可能需要藉助於生長調節劑延緩出苞或種子萌芽，以避免晚霜造成傷害。
最後，生長調節劑可誘發植物對霜害、乾旱或土壤高鹽度之抗性。此點可以讓植物在通常不適合此目的之區域上栽種。
誘發抗性/植物健康與其他效應
式(I)化合物亦具有強力之強化植物效應。因此，其可用於賦與植物防禦力，來對抗不期望之微生物侵害。
強化植物(誘發抗性)物質在本文中係指可以刺激植物防禦系統之物質，因此使經過處理之植物在以後接受到不期望之微生物接種時，可以對此等微生物發展出高度抗性。
此外，本發明內容中，植物之生理效應包括下列：非生物性逆境壓力耐受性，包括對高溫或低溫之耐受性、乾旱耐受性與經過乾旱逆境壓力後之恢復力、用水效率(與減少水消耗量具相關性)、水患耐受性、臭氧逆境壓力與UV耐受性、對如重金屬、鹽類、農藥，等等化學物質之耐受性。
生物性逆境壓力耐受性包括提高真菌抗性與提高對抗線蟲、病毒與細 菌之抗性。本發明內容中，生物性逆境壓力耐受性較佳係包括提高真菌抗性與提高對抗線蟲之抗性。
提高植物生長力(包括植物健康/植物品質與種子生長力)、降低倒伏、改良外觀、提高逆境壓力後之恢復力、改良綠化效應(例如：葉綠素含量、長綠效應，等等)及改良光合作用效率。
黴菌毒素
此外，式(I)化合物可減少所採收材料及其所製成食物與動物飼料中之黴菌毒素含量。黴菌毒素包括特定言之(但不限於)下列：脫氧雪腐鐮孢菌烯醇(deoxynivalenole)(DON)、雪腐鐮孢菌烯醇(nivalcnole)、15-Ac-DON、3-Ao-DON、T2-與HT2-毒素、伏馬鐮孢毒素(fumonisines)、玉米黴菌毒素(zearalenone)、串珠鐮孢菌素(moniliformine)、鐮孢菌素(fusarine)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenole(DAS))、白殭菌素(beauvericine)、恩鐮孢菌素(enniatine)、層出鐮孢菌素(fusaroproliferine)、鐮孢菌烯醇素(fusarenole)、赭黴菌毒素(ochratoxines)、棒曲毒素(patuline)、麥角生物鹼與黃麴毒素，其係由例如：下列真菌所產生：鐮孢菌屬(Fusarium spec.)，如：銳頂鐮孢菌(F.acuminatum)、鐮孢菌(F.asiaticum)、燕麥鐮孢菌(F.avenaceum)、克地鐮孢菌(F.crookwellense)、黄色鐮孢菌(F.culmorum)、禾穀鐮孢菌(F.graminearum(玉蜀黍赤黴(Gibberella zeae)))、木賊鐮孢菌(F.equiseti)、藤倉鐮孢菌(F.fujikoroi)、香蕉鐮孢菌(F.musarum)、尖鐮孢菌(F.oxysporum)、層出鐮孢菌(F.proliferatum)、早熟禾鐮孢菌(F.poae)、假禾鐮孢菌(F.pseudograminearum)、接骨木鐮孢菌(F.sambucinum)、藤草鐮孢菌(F.scirpi)、半裸鐮孢菌(F.semitectum)、茄病鐮孢菌(F.solani)、擬枝孢鐮孢菌(F.sporotrichoides)、鐮孢菌(F.langsethiae)、鐮孢菌(F.subglutinans)、三線鐮孢菌(F.tricinctum)、擬輪生鐮孢菌(F.verticillioioes)，等等，但亦可由麴菌屬(Aspergillus spec.)，如：黃麴菌(A.flavus)、寄生麴菌(A.parasiticus)、特麴菌(A.nomius)、赭麴菌(A.ochraceus)、棒麴菌(A.clavatus)、土麴菌(A.terreus)、虹色麴菌(A.versicolor)；青黴菌屬(Penicillium spec.)，如：疣孢青黴(P.verrucosum)、黄灰青黴(P.viridicatum)、桔青黴(P.citrinum)、擴展青黴(P.expansum)、棒形青黴(P.claviforme)、婁地青黴(P.roqueforti)；麥角菌屬(Claviceps spec.)，如：黑麥麥角菌(C.purpuea)、麥角菌(C.fusiformis)、雀稗 麥角菌(C.paspali)、非洲麥角菌(C.africana)；葡萄穗黴屬(Stacbybotrys spec.)，等等產生。
材料保護
式(I)化合物亦可用於保護材料，保護工業材料，對抗植物病原性真菌之侵害與破壞。
此外，式(I)化合物可單獨使用或與其他活性成份組合，作為抗污塞組成物使用。
咸了解，本文所指之工業材料為用於工業之無生命材料。例如：可使用本發明組成物保護免於微生物改變或破壞之工業材料可為膠黏劑、膠水、紙張、壁紙與紙板/紙箱、紡織品、地毯、皮革、木料、纖維與棉紙、塗料與塑膠製品、冷卻潤滑劑及其他可能被微生物感染或破壞之材料。可以保護之材料範圍內亦可述及可能被微生物繁殖所破壞之製造廠與建築之一部份，例如：冷卻水循環、冷卻與加熱系統、及通風與空調單位。本發明範圍內之工業材料較佳係包括膠黏劑、膠水、紙張與紙板、皮革、木料、塗料、冷卻潤滑劑與導熱流體，更佳係木料。
式(I)化合物可預防不良效應，如：腐爛、分解、變色、脫色、或長霉。
用於處理木料時，式(I)化合物亦可用於對抗容易生長在木材上或木材中之真菌病害。術語「木材」係指所有型態之木料及所有計畫用於建築之工作木料型態，例如：實心木、高密度木料、層壓木料、與夾板。根據本發明處理木材之方法主要包括與根據本發明組成物接觸；其包括例如：直接施用、噴灑、浸泡、注射或任何其他合適方式。
此外，式(I)化合物可用於保護與鹽水或有鹹味的水接觸之物體，尤指：船體、隔板、編網、建築物、繫船設備及訊號系統，防止污塞。
式(I)化合物亦可用於保護庫存貨物。咸了解庫存貨物係指需要長期保護之天然植物性或動物性物質或其加工產品。植物性庫存貨物為例如：植物或植株部份，如：莖、葉、塊莖、種子、果實、穀粒，其可在新鮮採收時保護或在(預先)乾燥、潤濕、粉碎、研磨、壓縮、或焙燒加工之後加以保護。庫存貨物亦包括木材，包括未加工者，如：建築木材、電線桿與圍籬，或呈最終產品形式，如：傢俱。動物性庫存貨物為例如：獸皮、皮革、皮 草與毛。本發明組成物可預防不良效應，如：腐爛、分解、變色、脫色、或長霉。
會分解或破壞工業材料之微生物包括例如：細菌、真菌、酵母菌、藻類與黏狀生物體。式(I)化合物較佳作用係對抗真菌，尤指霉菌、使木料變色及破壞木料之真菌(子囊菌(Ascomycetes)、擔子菌(Basidiomycetes)、半知菌(Deuteromycetes)與接合菌(Zygomycetes))，及對抗黏狀生物體與藻類。其實例包括下列屬種之微生物：鏈格孢(Alternaria)，如：細鏈格孢(Alternarria tenuis)；麴菌(Aspergillus)，如：黑麴菌(Aspergillus niger)；毛殼菌(Chaetomium)，如：球毛殼菌(Chaetomium globosum)；粉孢革菌(Coniophora)，如：彩絨革蓋菌(Coniophora puetana)；香菇(Lentinus)，如：虎皮香菇(Lentinus tigrinus)；青黴(Penicillium)，如：灰綠青黴(Penicillium glaucum)；多孔菌(Polyporus)，如：染色雲芝(Polyporus versicolor)；短梗黴(Aureobasidium)，如：出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans)；核莖點黴(Sclerophoma)，如：核莖點黴(Scle·rophoma pityophila)；木黴(Trichoderma)，如：綠色木黴(Trichoderma viride)；長喙殼菌屬(Ophiostoma spp.)、長喙殼屬(Ceratocystis spp.)、黑鎚菌屬(Humicola spp.)、彼得殼屬(Petriella spp.)、毛束黴屬(Trichurus spp.)、革蓋菌屬(Coriolus spp.)、有褐褶菌屬(Gloeophyllum spp.)、平菇屬(Pleurotus spp.)、卧孔菌屬(Poria spp.)、乾朽菌屬(Serpula spp.)與乾酪菌屬(Tyromyces spp.)、芽枝黴菌屬(Cladosporium spp.)、類青黴菌屬(Paecilomyces spp.)、毛黴菌屬(Mucor spp.)、腸桿菌屬(Escherichia)，如：大腸桿菌(Escherichia coli)；假單胞菌(Pseudomonas)，如：銅綠假單胞菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌(Staphylococcus)，如：金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureu)、念珠菌屬(Candida spp.)與酵母菌屬(Saccharomyces spp.)，如：釀酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
調配物
本發明進一步係有關一種用於控制不要之微生物之組成物，其包含至少一種式(I)化合物。較佳係包含農業上合適之輔劑、溶劑、載劑、表面活性劑或增量劑之殺真菌組成物。
根據本發明，載劑係指天然或合成之有機或無機物質，其係為了改善施用性而與活性成份混合或組合，特定言之用於施用至植物或植株部份或種 子。該等載劑可為固態或液態，且通常為惰性且應適用於農業。
適用之固態載劑包括例如：銨鹽及天然礦物粉末，如：高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、矽鎂土、蒙脫土或矽藻土，及合成礦物粉末，如：高分散度矽石、礬土與矽酸鹽；適用於粒劑之固態載劑為例如：粉碎與分碎天然礦石，如：方解石、大理石、浮石、海泡石與白雲石，及無機與有機粉末之合成顆粒，及有機材料之顆粒如：紙、鋸屑、椰子殼、玉米穗軸與菸草稈；適用之乳化劑與/或泡沫形成劑包括：例如：非離子性與陰離子性乳化劑，如：聚氧乙烯脂肪酸酯類、聚氧乙烯脂肪醇醚類，例如：烷基芳基聚二醇醚類、磺酸烷基酯、硫酸烷基酯、磺酸芳基酯、與蛋白質水解物；合適之勻散劑為非離子性與/或離子性物質，例如：來自醇-POE與/或-POP醚類、酸與/或POP POE酯類、烷基芳基與/或POP POE醚類、脂肪與/或POP POE加合物、POE-與/或POP-多元醇衍生物、POE-與/或POP-山梨糖醇酐或-糖加合物、硫酸烷基或芳基酯、磺酸烷基-或芳基酯與磷酸烷基或芳基酯或相應之PO-醚加合物等類別。其他合適者為寡聚物或聚合物，例如彼等衍生自乙烯系單體、丙烯酸、EO與/或PO單獨或組合例如：(聚)醇或(聚)胺者。亦可能使用木質素與其磺酸衍生物、未改質與改質纖維素、芳香系及/或脂系磺酸、及其與甲醛之加合物。
活性成份可轉換成慣用調配物，如：溶液、乳液、可濕化粉劑、水性與油性懸浮液、粉劑、塵粉劑、糊劑、可溶性粉劑、可溶性粒劑、撒播用粒劑、懸浮乳液濃縮物、浸飽活性成份之天然產物、浸飽活性成份之合成物質、肥料及含在聚合物質中之微包理物。
活性成份可呈其本身形式、呈其調配物形式、或由其製成之使用形式施用，如：現成即用型溶液、乳液、水性或油性懸浮液、粉劑、可濕化粉劑、糊劑、可溶性粉劑、塵粉劑、可溶性粒劑、撒播用粒劑、懸浮乳液濃縮物、浸飽活性成份之天然產物、浸飽活性成份之合成物質、肥料及含在聚合物質中之微包理物。可依習知方式施用，例如：澆水、噴灑、噴霧、撒佈、撒粉、起泡、分散與類似方法。亦可能採用超低體積法施用活性成份，或將活性成份製劑/活性成份本身注射至土壤中。亦可能處理植物種子。
上述調配物可依本身已知方式製造，例如：混合活性成份與至少一種 常用之增量劑、溶劑或稀釋劑、乳化劑、勻散劑、與/或結合劑或固定劑、濕化劑、驅水劑，若適當時，使用乾燥劑與UV穩定劑，且若適當時，使用染劑與色素、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、膠黏劑、赤霉素，及其他加工輔劑。
本發明不僅包括可利用適當設備施用至植物或種子之現成即用型組成物，而且可包括必需在使用前加水稀釋之濃縮劑商品。
式(I)化合物可呈其本身或其調配物(商品)，及由此等調配物與其他(已知)活性成份混合形成之調配物使用，該其他活性成份為如：殺昆蟲劑、誘餌、不孕劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、肥料、安全劑、與/或化學信息物質。
可使用之輔劑為彼等適用於對組成物本身及/或其所衍生之製劑(例如：噴灑液、拌種劑)賦與特殊性質，如：某些技術性質與/或特殊生物性質之物質。典型輔劑包括：增量劑、溶劑與載劑。
合適之增量劑為例如：水、極性與非極性有機化學液體。例如：芳香系與非芳香系烴類(如：鏈烷烴、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇類與多元醇(其亦可視需要經取代、醚化與/或酯化)、酮類(如：丙酮、環己酮)、酯類(包括脂肪類與油類)與(聚)醚類、未取代與經取代之胺類、醯胺類、內醯胺類(如：N-烷基吡咯啶酮)與內酯類、碸類與亞碸類(如：二甲亞碸)。
咸了解液化氣體增量劑或載劑係指彼等在標準溫度與標準壓力下呈氣態之液體，例如：氣霧劑推進劑，如：鹵烴類，或丁烷、丙烷、氮氣與二氧化碳。
調配物中可使用膠黏劑，如：羧甲基纖維素、天然與合成粉狀、粒狀或膠乳狀聚合物，如：阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、或天然磷脂類，如：腦磷脂與卵磷脂，與合成之磷脂類。其他添加劑可為礦物油與植物油。
當使用水作為增量劑時，亦可使用例如：有機溶劑作為輔助溶劑。基本上適用之液態溶劑為：芳香烴(如：二甲苯、甲苯、或烷基萘類)、氯化芳香烴或氯化脂族烴類(如：氯苯、氯化乙烯或二氯甲烷)、脂族烴類(如：環己烷或鏈烷烴，例如：礦物油分餾物)、醇類(如：丁醇或甘醇，及其醚類與 酯類)、酮類(如：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮)、強極性溶劑(如：二甲基甲醯胺與二甲亞碸)、或水。
包含式(I)化合物之組成物亦可包含其他組份，例如：界面活性劑。合適之界面活性劑為具有離子性質或非離子性質之乳化劑與/或泡沫形成劑、勻散劑或濕化劑，或此等界面活性劑之混合物。其實例為：聚丙烯酸之鹽類、木質素磺酸之鹽類、苯酚磺酸或萘磺酸之鹽類、環氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺之聚縮合物、經取代之苯酚類(較佳係烷基酚或芳基酚)、磺代琥珀酸酯之鹽類、牛磺酸衍生物(特定言之牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或苯酚之磷酸酯、多元醇之脂肪酸酯，及包含硫酸根、磺酸根與磷酸根之化合物之衍生物，例如：烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白質水解物、木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。當其中一種活性成份與/或其中一種惰性載體不可溶於水且當該使用水施用時，需要包含界面活性劑。界面活性劑之比例可占本發明組成物重量之5%至40%重量比。
亦可使用染劑，如：無機色素，例如：氧化鐵、氧化鈦與普魯士藍，及有機染劑，如：茜素染劑、偶氮染劑與金屬酞花青染劑，及微量營養素如：鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬與鋅之鹽類。
其他添加物可為香料、視需要改質之礦物性或植物性油類、蠟類、與營養素(包括微量營養素)，如：鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬與鋅之鹽類。
其他組份可為安定劑，如：低溫安定劑、防腐劑、抗氧化劑、光安定劑、或其化改善化學與/或物理安定性之製劑。
若適當時，亦可包含其他組份，例如：保護性膠體、結合劑、膠黏劑、增稠劑、搖變物質、滲透劑、安定劑、螯合劑、錯化物形成劑。通常，活性成份可與任何常用於調配目的之固態或液態添加劑組合。
調配物通常包含0.05至99重量%、0.01至98重量%之活性成份，較佳係0.1至95重量%之間，更佳係0.5至90重量%之間，最佳係10至70重量%之間。
上述調配物可用於控制不要之微生物，其中由該包含式(I)化合物之組成物施用至微生物及/或其棲息地上。
混合物
式(I)化合物可呈其本身或其調配物使用，且可與已知殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、或殺昆蟲劑混合，以擴大例如：活性範圍或防止發展出抗性。
適用之混合對象包括例如：已知殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、或殺細菌劑(亦參見第14版Pesticide Manual)。
亦可能採用與其他已知活性成份(如：除草劑)，或與肥料及生長調節劑、安全劑、及/或化學信息物質之混合物。
因此，本發明進一步有關一種混合物與調配物，其包含至少一種式(I)化合物與至少另一種活性化合物，較佳係選自：殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、除草劑、肥料、生長調節劑、安全劑、與/或化學信息物質。更佳係選自：殺真菌劑、殺昆蟲劑、除草劑、生長調節劑、與/或安全劑，最佳係選自殺真菌劑。
較佳係該至少另一種活性化合物係選自下列群組之殺真菌劑：(1)麥角固醇生合成抑制劑，(2)在呼吸鏈複合物I或II之抑制劑，(3)在呼吸鏈複合物III之抑制劑，(4)有絲分裂與細胞分化之抑制劑，(5)具多重作用位點之化合物，(6)可誘發宿主防禦力之化合物，(7)胺基酸與/或蛋白質生合成抑制劑，(8)ATP生產抑制劑，(9)細胞壁合成抑制劑，(10)脂質與膜合成抑制劑，(11)黑色素生合成抑制劑，(12)核酸合成抑制劑(13)訊號轉導抑制劑，(14)具有去偶合劑作用之化合物，(15)其他殺真菌劑。
更佳係該至少另一種活性化合物係選自下列各物所組成之群中：(1.001)西普康唑(cyproconazole)、(1.002)吩康唑(difenoconazole)、(1.003)環氧克唑(epoxiconazole)、(1.004)吩醯胺(fenhexamide)、(1.005)芬普定(fenpropidin)、(1.006)芬普福(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)伏克康唑(fluquinconazole)、(1.009)護汰芬(flutriafol)、(1.010)依滅列(imazalil)、(1.011)依滅列硫酸鹽(imazalil sulphate)、(1.012)抑普康唑(ipconazole)、(1.013)滅康唑(metconazole)、(1.014)麥克坦尼(myclobutanil)、(1.015)巴克素(paclobutrazole)、(1.016)撲克樂(prochloraz)、(1.017)普克利(propiconazole)、(1.018)普賽康唑(prothioconazole)、(1.019)吡啶菌唑(pyrisoxazole)、(1.020)賜必安(spiroxamine)、(1.021)得克利(tebuconazole)、(1.022)特康唑(tetraconazole)、(1.023)三泰隆(triadimenol)、(1.024)賽得莫(tridemorph)、(1.025)三狄康唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基1-4-甲基-1,3-二氧雜環戊烷-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧雜環戊烷-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(1.040)硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(1.041)硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧 乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚烷-4-基1-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.065)N'-(2,5-二甲基 -4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基氧)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基N-甲基甲脒、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基1-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.078)N'-{5-溴-6-[(順式-4-異丙基環己基)氧]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-4-異丙基環己基)氧]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.081)滅芬唑(Mefentrifluconazole)、(1.082)抑吩伏唑(Ipfentrifluconazole)、(2.001)苯索伏比(benzovindiflupyr)、(2.002)必賽吩(bixafen)、(2.003)保卡利(boscalid)、(2.004)卡布辛(carboxin)、(2.005)護派楠(fluopyram)、(2.006)護坦尼(flutolanil)、(2.007)護賽保(fluxapyroxad)、(2.008)福滅普(furametpyr)、(2.009)抑吩滅(isofetamid)、(2.010)抑本散(isopyrazam)(反側-差向對映異構物1R,4S,9S)、(2.011)抑本散(反側-差向對映異構物1S,4R,9R)、(2.012)抑本散(反側-差向異構消旋物1RS,4SR,9SR)、(2.013)抑本散(同側-差向異構消旋物1RS,4SR,9RS與反側-差向異構消旋物1RS,4SR,9SR之混合物)、(2.014)抑本散(同側-差向對映異構物1R,4S,9R)、(2.015)抑本散(同側-差向對映異構物1S,4R,9S)、(2.016)抑本散(同側-差向異構消旋物1RS,4SR,9RS)、(2.017)本福吩(penflufen)、(2.018)本賽能(penthiopyrad)、(2.019)必福吩(pydiflumetofen)、(2.020)必福滅(pyraziflumid)、(2.021)速達散(sedaxane)、(2,022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3- 二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.030)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-環戊基-5-氟苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.035)N-(2-第三丁基-5-甲基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.036)N-(2-第三丁基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.038)N-(5-氯-2-異丙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲撐基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-甲撐基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.045)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苯甲基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.046)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.047)N-環丙 基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.048)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲硫醯胺、(2.049)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.050)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.051)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.052)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.053)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.054)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.055)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.056)N-環丙基-N-(2-環丙基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(3.001)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)亞托敏(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)賽發滅(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)芬色丹(famoxadon)、(3.010)芬滅酮(fenamidon)、(3.011)吩嘧菌酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)甲基醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)三氟敏(trif]oxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧}苯基)亞乙基]胺基}氧)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.025)2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-8-苯甲基-3-[({3-[(異丁醯基氧)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-4,9-二側氧基-1,5-二氧雜環壬烷-7-基酯、(3.026)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4- 氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苯甲基}胺甲酸甲基酯、(4.001)卡苯辛(carbendazim)、(4.002)地吩卡(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolid)、(4.005)賓克隆(pencycuron)、(4.006)腐絕(thiabendazole)、(4.007)甲基多保淨(thiophanate-methyl)、(4.008)索醯胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基嗒、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(5.001)波爾多(Bordeaux)混合物、(5.002)四氯丹(captafol)、(5.003)蓋普丹(captan)、(5.004)四氯異苯腈(chlorthalonil)、(5.005)氫氧化銅、(5.006)萘甲酸銅、(5.007)氧化銅、(5.008)鹼性氯氧化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)腈硫醌(dithianon)、(5.011)多寧(dodin)、(5.012)福爾培(folpet)、(5.013)錳粉克(mancozeb)、(5.014)錳乃浦(maneb)、(5.015)滅得賴(metiram)、(5.016)滅得賴鋅鹽(zinc metiram)、(5.017)快得寧(copper oxine)、(5.018)甲基鋅乃浦(propineb)、(5.019)硫與硫製劑，包括：多硫化鈣、(5.020)得恩地(thiram)、(5.021)鋅乃浦(zineb)、(5.022)益穗(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二側氧基-6,7-二氫-5H-吡咯并[3',4'：5,6][1,4]二硫雜環己烯并[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈、(6.01)阿拉酸式苯(acibenzolar)-S-甲基、(6.002)異噻菌胺(isotianil)、(6.003) 撲殺熱(probenazole)、(6.004)地得尼(tiadinil)、(7.001)嘧菌環胺(cyprodinil)、(7.002)賜黴素(kasugamycin)、(7.003)賜黴素鹽酸鹽水合物、(7.004)土黴素(oxytetracycline)、(7.005)比坦尼(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉酮、(8.001)矽硫吩(silthiofam)、(9.001)苯賽卡(benthiavalicarb)、(9.002)地滅莫(dimethomorph)、(9.003)伏莫(flumorph)、(9.004)抑發利(iprovalicarb)、(9.005)曼普胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(9.007)發利列(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-第三丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(10.001)普莫卡(propamocatb)、(10.002)普莫卡鹽酸鹽、(10.003)特克斯-甲基(tolclofos-methyl)、(11.001)三賽唑(tricyclazole)、(11.002){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲醯基)胺基]丁-2-基}胺甲酸2,2,2-三氟乙基酯、(12.001)本達樂(benalaxyl)、(12.002)本達樂-M(benalaxyl-M)(克拉利(kiralaxyl))、(12.003)滅達樂(metalaxyl)、(12.004)滅達樂-M(metalaxyl-M)(滅芬散(mefenoxam))、(13.001)護汰寧(fludioxonil)、(13.002)依普同(iprodione)、(13.003)撲滅寧(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)快諾芬(quinoxyfen)、(13.006)免克寧(vinclozolin)、(14.001)扶吉胺(fluazinam)、(14.002)敵蟎普(meptyldinocap)、(15.001)離層酸、(15.002)本噻唑(benthizole)、(15.003)苯(bethoxazine)、(15.004)卡普黴素(capsimycin)、(15.005)卡吩(carvone)、(15.006)喹啉甲硫胺酸鹽(chinomethionat)、(15.007)庫發尼(cufraneb)、(15.008)賽伏醯胺(cyflufenamid)、(15.009)西莫尼(cymoxanil)、(15.010)環丙磺草胺(cyprosulfamide)、(15.011)噻菌淨(flutianil)、(15.012)福賽得鋁(fosetyl-aluminium)、(15.013)福賽得鈣(fosetyl-calcium)、(15.014)福賽得鈉(fosetyl-sodium)、(15.015)異硫氰酸甲酯、(15.016)滅奇吩(metrafenone)、(15.017)米德黴素(mildiomycin)、(15.018)納坦黴素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫代胺甲酸鎳、(15.020)硝基太(nitrothal)-異丙基、(15.021)歐賽保(oxamocarb)、(15.022)氧硫普靈(oxathiapiproline)、(15.023)歐芬汀(oxyfenthiin)、(15.024)五氯酚與鹽類、(15.025)膦酸與其鹽類、(15.026)霜黴威乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylate)、(15.027)必伏農(pyriofenone)(克吩農(chlazafenon))、(15.028)特伏克(tebufloquin)、(15.029)特伏爛(tecloftalam)、(15.030)特利吩(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6- 二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苯甲基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫雜環己烯并[2,3-c：5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.035)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]-4,5-二氫-1,2-唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)甲磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.040)甲磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基1乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.041)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧]苯基}丙-2-醇、(15.043)甲磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.044)甲磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-唑-5-基}苯基酯、(15.045)2-苯基酚與其鹽類、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.047)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.048)4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構形：4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-側氧基-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(15.050)5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-亞硫羧基醯肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯并氧氮雜環庚烷、(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056)(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩-1-羧酸、(15.058)3,4.5-三羥基苯甲酸丙 酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸鹽(2：1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸第三丁酯、與(15.062)5-氟-4-亞胺基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺醯基]-3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮。
種子處理
本發明進一步包括處理種子之方法。
本發明另一態樣係有關接受至少一種式(I)化合物處理之種子(休眠、滲調、催芽或甚至帶有已萌發的根與葉)。本發明種子係用於保護種子及種子所萌發之植物免於植物病原性真菌侵害之方法。此等方法中，採用接受至少一種本發明活性成份處理之種子。
式(I)化合物亦適合處理種子及幼苗。大多數作物植株之傷害係在種子播種前或植株發芽後受到有害生物體感染所造成。此時期特別重要，因為成長中之植物之根與芽特別敏感，即使細微傷害亦可能造成植株死亡。因此使用合適組成物保護種子及發芽中之植物係特別值得重視之作法。
亦需要使活性成份以最適當用量提供種子、發芽植物與出土之幼苗最大保護程度，以免植物病原性真菌侵害，且不受所使用活性成份傷害植物本身。特定言之，處理種子之方法亦應考量轉殖基因植物固有之表型，以便在最低之作物保護組成物用量下，對種子及發芽植物達最適當保護程度。
因此本發明亦有關一種使用本發明組成物處理種子，以保護種子、發芽植物與出土之幼苗對抗動物害蟲與/或植物病原性有害微生物侵害之方法。本發明亦有關一種以根據本發明組成物於處理種子上之用途，以保護種子、發芽植物與出土之幼苗對抗動物害蟲與/或植物病原性微生物侵害。本發明進一步係有關一種接受本發明組成物處理之種子，以提供保護免於動物害蟲與/或植物病原性微生物侵害。
本發明優點之一在於經過此等組成物處理之種子不僅可保護種子本身，而且可保護出土後所長成植物，免於動物害蟲與/或植物病原性有害微生物侵害。依此方式，在播種時或播種後短時間內立即處理作物及播種前之種子處理均可保護植物。同樣地，其優點在於本發明活性成份或組成物尤其 亦可用於轉殖基因種子，使由此等種子長成之植物可表現對抗有害生物、除草劑傷害或非生物性壓力之蛋白質。藉由使用本發明活性成份或組成物處理此等種子，可藉由例如：殺昆蟲性蛋白質來控制某些有害生物。驚人地發現，此時亦觀察到協乘效應，其進一步提高對抗有害生物、微生物、雜草、或非生物性壓力之保護效力。
式(I)化合物適合保護任何用於農業、溫室、森林或園藝之植物品種之種子。更特定言之，該等種子係指穀類(如：小麥、大麥、裸麥、小米與燕麥)、油菜、玉米、棉花、大豆、稻、馬鈴薯、葵花、豆子、咖啡、甜菜(例如：製糖用甜菜與飼料用甜菜)、花生、蔬菜(如：番茄、胡瓜、洋蔥與萵苣)、草地與觀賞植物之種子。特別重要為處理小麥、大豆、油菜、玉米與稻之種子。
亦如下文所述，本發明活性成份或組成物對轉殖基因種子之處理法特別重要。其係指包含至少一個可以表現例如：具有殺昆蟲性質之多肽或蛋白質之異源基因之植物之種子。此等轉殖基因種子中之異源基因可源自例如下列微生物屬種：桿菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假單胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木黴(Trichoderma)、棒形桿菌(Clavibacter)、菌根菌(Glomus)或黏帚黴(Gliocladium)。以來自桿菌(Bacillus)屬之此等異源基因較佳，其中該基因產物可有效對抗歐洲玉米螟與/或西方玉米根蟲。以來自蘇雲金芽胞桿菌(Bacillus thuringiensis)之異源基因特別佳。
本發明內容中，本發明組成物係單獨或呈合適調配物施用至種子上。接受處理之種子最好處於充份穩定狀態，以免在處理過程中損傷。通常，可在收穫至播種後期間任何時間點處理種子。所採用之種子通常已與植株分離且已脫除軸、殼、稈、包衣、穗或果肉。因此例如：可採用已經過採收、清潔且乾燥至水份含量為15重量%以下之種子。或者亦可使用乾燥後再例如：經過水處理後再度乾燥之種子，或方經過滲調後之種子、或存放在滲調條件下之種子、或催芽之種子、或播種在育苗盤、育苗帶或育苗紙上之種子。
當處理種子時，通常必需小心選擇施用至種子之本發明組成物與/或其 他添加劑之施用量，以免破壞種子發芽，或不致於傷害所長成之植物。尤其當活性成份在特定施用率下可能具有植物毒性時，必需確保此點。
式(I)化合物可直接施用，亦即不包含任何其他組份且未經過稀釋。通常，該組成物較佳係呈合適調配物形式施用至種子。用於處理種子之合適調配物與方法係彼等習此相關技藝者已知者。式(I)化合物可轉換成與拌種施用法有關之常用調配物，如：溶液、乳液、懸浮液、粉劑、發泡劑、漿物或與種子之其他包衣組成物組合，如：形成膜之材料、造粒材料、細鐵粉或其他金屬粉末、顆粒、用於無活性種子之包衣材料、及ULV調配物。
此等調配物可依已知方式製造，混合活性成份或活性成份組合與常用之添加劑，例如：常用之增量劑，及溶劑或稀釋劑、染劑、濕化劑、勻散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、膠黏劑、赤霉素，及水。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之適用染劑為此等目的常用之所有染劑。可使用難溶於水之色素，或可使用水溶性染劑。其實例包括彼等已知名稱為若丹明B(Rhodamin B)、C.I.紅色(Pigment Red)112號與C.I.溶劑紅(溶劑Red)1號之染劑。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之適用濕化劑為可促進濕化及調配農化活性成份時常用之所有物質。較佳為使用萘磺酸烷基酯類，如：萘磺酸二異丙基酯或-二異丁基酯。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之適用勻散劑與/或乳化劑為調配農化活性成份時常用之所有非離子性、陰離子性與陽離子性勻散劑。較佳為使用非離子性或陰離子性勻散劑或非離子性或陰離子性勻散劑之混合物。適用之非離子性勻散劑尤其包括環氧乙烷/氧化丙烯嵌段聚合物、烷基苯酚聚二醇醚與三苯乙烯苯酚聚二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。合適之陰離子性勻散劑尤其指木質素磺酸鹽、聚丙烯酸鹽與芳基磺酸鹽-甲醛縮合物。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之消泡劑為調配農化活性成份時常用之所有抑制泡沫物質。較佳為使用聚矽氧消泡劑與硬脂酸鎂。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之防腐劑為農化組成物中為了此等目的常用之所有物質。其實例包括二氯吩(dichlorophen)與苯甲醇半 縮甲醛。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之二次增稠劑為農化組成物中為了此等目的常用之所有物質。較佳實例包括：纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改質黏土與高分散性矽石。
根據本發明可使用之拌種調配物中可包含之適用膠黏劑為拌種產品中所有常用之結合劑。較佳實例包括聚乙烯基吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇，與纖基乙酸鈉(tylose)。
根據本發明可使用之拌種施用調配物可直接使用或加水稀釋後使用，用於處理各種不同種子。例如：該濃縮劑或其加水稀釋後所得之製劑可用於包覆穀類(如：小麥、大麥、裸麥、燕麥與硬粒小麥)之種子，及玉米、大豆、稻、油菜、豌豆、豆類、棉花、葵花、及甜菜之種子，或各種不同蔬菜之種子。可根據本發明使用之調配物或其稀釋之製劑亦可用於包覆轉殖基因植物之種子。此時，亦可能與其表現所形成之物質交互作用發生額外之協乘效應。
根據本發明可使用之調配物或其加水製成之製劑用於處理種子時，可使用常用於拌種施用法之所有混合裝置。明確言之，進行該拌種施用過程時，將種子置入混合機中，添加所需調配物特定用量，可直接添加或先加水稀釋後添加，混合直到所有要施用之調配物均勻分佈在種子上為止。若適當時可接著進行乾燥過程。
根據本發明可使用之調配物之施用率可在相當大範圍內變化。其依據調配物中活性成份之特定含量及依據種子而變化。各單一活性成份之施用率通常在每公斤種子0.001至15克之間，較佳為每公斤種子0.01至5克之間。
抗黴菌功效
此外，本發明組合物亦具有良好抗黴菌功效。其具有極廣泛之抗黴菌活性範圍，尤其對抗皮癬菌與酵母菌、霉菌與雙相真菌(例如：對抗念珠菌屬(Candida species)，如：白色念珠菌屬(Candida albicans)、念珠菌(Candida glabrata))、與絮狀表皮癬菌(Epidermophyton floccosum)，麴菌(Aspergillus)屬，如：黑麴菌(Aspergillus niger)與煙麴菌(Aspergillus fumigatus)，毛癬菌屬 (Trichophyton species)，如：鬚髮癬菌(Trichophyton mentagrophytes)，小芽胞癬菌屬(Microsporon species)，如：犬小芽胞癬菌(Microsporon canis)與奧杜盎小芽胞癬菌(Microsporon audouinii)。此等真菌列表絕未限制黴菌之涵蓋範圍，且僅供舉例說明。
該等化合物亦可在魚類與甲殼類養殖中控制重要之真菌病原菌，例如：鳟魚之異絲水生菌(Saprolegnia diclina)、淡水龍蝦之寄生水生菌(saprolegnia parasitica)。
式(I)化合物可用於醫學與非醫學用途。
式(I)化合物可呈其本身形式、呈其調配物形式、或由其製成之使用形式施用，如：現成即用型溶液、懸浮液、可濕化粉劑、糊劑、可溶性粉劑、塵粉劑、與粒劑。可依習知方式施用，例如：澆水、噴灑、噴霧、撒佈、撒粉、起泡、分散與類似方法。亦可能採用超低體積法施用活性成份，或將活性成份製劑/活性成份本身注射至土壤中。亦可能處理植物種子。
GMO
如上述，根據本發明可處理所有植物與其植株部份。較佳具體實施例中係處理野生植物品種與植物栽培品種、或彼等由傳統生物育種法(如：交配法或原生質融合法)取得者，與其植株部份。另一項較佳具體實施例中，係處理由遺傳工程法(若適當時，可併用傳統方法)得到之轉殖基因植物與植物栽培品種(基因改造生物體)，及其植株部份。術語「部份」或「植株部份」或「部份植株」已如上述說明。更佳者，根據本發明係處理自商品取得或使用中之植物栽培品種之植物。咸瞭解，植物栽培品種意指經由傳統育種法、誘變法或重組DNA技術得到之具有新穎性質(「性狀」)之植物。其可為栽培品種、變種、生物型或基因型。
根據本發明之處理法可用於處理基因改造生物體(GMO)，例如：植株或種子。基因改造植物(或轉殖基因植物)為植物中異源基因已穩定整合進入基因組中。術語「異源基因」基本上係指將所提供之基因或在植株外組成之基因引入細胞核基因組、葉綠素基因組或粒線體基因組中，藉由表現所需蛋白質或多肽，或下調或靜默處理植物中其他基因(群)(例如：利用反義技術、共壓抑技術、RNA干擾(RNAi)技術或微小RNA(miRNA)技術)，使所轉 化之植物賦與新穎或改良之農藝或其他性質。存在於基因組中之異源基因亦稱為轉殖基因。以其在植物基因組中特定位置來定義之轉殖基因稱為轉化或轉殖基因品項。
較適合根據本發明處理之植物與植物栽培品種包括具有可以賦與此等植物特別有利且適用性狀之遺傳材料之所有植物(不論經由育種與/或生物技術方式取得者)。
亦適合根據本發明處理之植物與植物栽培品種為彼等對一種或多種生物性逆境壓力產生抗性之植物，亦即該植物對動物與微生物有害生物展現更佳防禦性，如：對抗線蟲、昆蟲、蟎、植物病原性真菌、細菌、病毒與/或類病毒。.
亦可根據本發明處理之植物與植物栽培品種為彼等對一種或多種非生物性逆境壓力產生抗性之植物。非生物性逆境壓力條件可包括例如：乾旱、曝露在低溫下、曝露在高溫下、滲透壓逆境、水患、土壤鹽份提高、礦物濃度提高、曝露到臭氧、曝露到強光、氮營養素利用度受限、磷營養素利用度受限、避蔭反應。
亦可根據本發明處理之植物與植物栽培品種為彼等特徵在於加強收成特性之植物。提高該植物收成之方法可為例如：改善植物生理、生長與發育，如：水利用效率、水保留效率、改善氮利用率、加強碳同化作用、改善光合作用、提高發芽效率與加速成熟。可進一步藉由改善植物結構(在逆境壓力下與無逆境壓力條件下)來改善收成，包括(但不限於)：提早開花、控制開花以產生雜交種子、幼苗生長力、植物大小、節間數量與距離、根部生長、種子大小、果實大小、果莢大小、果莢或穗數量、每莢或每穗之種子數量、種子質量、加強種子飽實度、減少種子散落、減少果莢開裂與倒伏抗性。其他收成性狀包括種子組成，如：碳水化合物含量及例如：棉花之組成、或澱粉、蛋白質含量、油含量與組成、營養價值、降低不良營養素化合物、改善可加工性及改善儲存安定性。
可根據本發明處理之植物為已表現雜種優勢或雜交生長力特性之雜交植物，一般可提高產量、生長力、健康及對生物性與非生物性逆境壓力之抗性。
可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)為除草劑耐受性植物，亦即可以耐受一種或多種特定除草劑之植物。此等植物可採用基因轉化法或選拔包含賦與此等除草劑耐受性之突變之植物取得。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)為昆蟲抗性轉殖基因植物，亦即可以阻抗某些目標昆蟲侵害之植物。此等植物可採用基因轉化法或選拔包含賦與此等昆蟲抗性之突變之植物取得。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)可耐受非生物性逆境壓力。此等植物可採用基因轉化法或選拔包含賦與此等逆境壓力抗性之突變之植物取得。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)顯示改變所採收產品之量、品質、與/或儲存安定性，及/或改變所採收產品之特定成份之性質。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)為如：改變纖維特性之棉花植物。此等植物可採用基因轉化法或選拔包含賦與此等改變纖維特性之突變之植物取得。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)為如：改變油型態特性之油菜或相關之十字花科植物(Brassica plants)。此等植物可採用基因轉化法或選拔包含賦與此等改變油型態特性之突變之植物取得。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)為如：改變種子落粒特性之油菜或相關之十字花科植物。此等植物可採用基因轉化法或選拔包含賦與此等改變種子落粒特性之突變之植物取得，且包括如：延遲或減少種子落粒之油菜植物。
亦可根據本發明處理之植物或植物栽培品種(可由植物生物技術方法，如：遺傳工程法得到)為如：改變轉譯後蛋白質修飾型態之煙草植物。
施用率
當採用式(I)化合物作為殺真菌劑時，其施用率依施用型態而定，可在 相當大範圍內變化。本發明活性成份之施用率為- 植物植株(例如：葉部)處理法：0.1至10 000g/ha，較佳係10至1000g/ha，更佳係50至300g/ha(若採用澆水或滴注施用法時，甚至可能降低施用率，尤其當使用惰性基質(如：使用岩棉或珍珠石時)；- 種子處理法：每100kg種子施用0.1至200g，較佳係每100kg種子施用1至150g，更佳係每100kg種子施用2.5至25g，甚至更佳係每100kg種子施用2.5至12.5g；- 土壤處理法：0.1至10000g/ha，較佳係1至5000g/ha。
此等施用率僅供舉例說明，並未限制本發明之目的。
本發明利用下列實例說明。然而，本發明並未受到實例限制。
實例 製備實例 根據製程D製備式(I)化合物：
1-[1-(4-溴-2,6-二氟苯氧基)環丙基]-1-(2,5-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醇(I-03)之製法
於氬氣下，於加裝磁鐵攪拌器與回流冷凝器之圓底燒瓶中，取2-[1-(4-溴-2,6-二氟苯氧基)環丙基]-2-(2,5-二氟苯基)環氧乙烷(50.4g,1.0eq,118.75 mmol)溶於320mL異丙醇中。然後添加1H-1,2,4-三唑(24.6g,3.0eq,365.28mmol)後，添加1,8-重氮雙環(5.4.0)十一碳-7-烯(35.45mL,2.0oq,237.52mmol)。該反應混合物於攪拌下加熱至回流，並維持此溫度22小時。然後讓該反應混合物冷卻至室溫(rt，21℃)。蒸發溶劑，殘質溶於二氯甲烷，加水，分相後，添加鹽水至有機相中。分相後，有機相經硫酸鎂乾燥，通過矽膠填料，使用二氯甲烷潤洗。蒸發溶劑，粗產物經矽膠管柱層析純化(溶離液：二氯甲烷/乙酸乙酯梯度)。蒸發溶劑後，收集之溶出份濃縮，產生21.5g(36.4%)1-[1-(4-溴-2,6-二氟苯氧基)環丙基]-1-(2,5-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醇(I-03)之乳霜狀固體。
MS(ESI)：472.0([M+H]+)
根據製程E製備式(I)化合物：
1-{2-[1-(4-氯-2,6-二氟苯氧基)環丙基]-2-(4-氯-2-氟苯基)-2-甲氧基乙基}-1H-1,2,4-三唑(I-17)之製法
於氬氣下，於加裝磁鐵攪拌器之5mL小瓶中，取1-[1-(4-氯-2,6-二氟苯氧基)環丙基]-1-(4-氯-2-氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙醇(79mg,1.0oq,0.16mmol)溶於1.5mL四氫呋喃。添加氫化鈉(13.5mg,60% w/w,2.0oq,0.32mmol)後，添加甲基碘(0.021mL,2.0oq,0.32mmol)。該反應混合物於攪拌下維持室溫(rt，21℃)72小時。然後添加氫化鈉(6.5mg,60% w/w,1.0eq,0.16mmol)後，添加甲基碘(0.010mL,1.0eq,0.16mmol)。該反應混合物於攪拌下維持室溫(rt,21℃)4小時。添加冰/水中止該反應混合物之反應，使用甲基-第三丁基醚萃取2次。合併之有機層使用鹽水洗滌，經硫酸鎂乾燥，過濾，及真空濃縮。添加乙腈與庚烷至粗產物中。分相後，取乙腈相真空濃縮。所得粗產物經矽膠管柱層析法純化。收集之溶出份真空濃縮，產生19.5mg(24%)1-{2-[1-(4- 氯-2,6-二氟苯氧基)環丙基]-2-(4-氯-2-氟苯基)-2-甲氧基乙基}-1H-1,2,4-三唑(I-17)。
MS(ESI)：458.06([M+H]+)
根據製程A製備式(IV)中間物：
[1-(4-溴-2,6-二氟苯氧基)環丙基](2,5-二氟苯基)甲酮(IV-1)之製法
於氬氣下，於加裝磁鐵攪拌器與回流冷凝器之圓底燒瓶中，取2-溴-4-氯-1-(2,5-二氟苯基)丁烷-1-酮(40g,1eq,127.7mmol)溶於300mL乙腈。然後添加4-溴-2,6-二氟苯酚(26.69g,1.0oq,127.7mmol)至該反應混合物中後，添加碳酸鉀(35.3g,2.0eq,255.44mmol)。該反應混合物於攪拌下加熱至回流，並維持6小時。讓混合物達到環境溫度後，過濾。使用乙腈潤洗後，取濾液與洗液真空濃縮。殘質使用二氯甲烷稀釋，使用二氯甲烷為溶離液，快速通過矽膠填料。真空蒸發溶劑，產生淺褐色油狀物，48.85g(93%)[1-(4-溴-2,6-二氟苯氧基)環丙基](2,5-二氟苯基)甲酮(IV-1)。
MS(EI)：388([M]+)
根據製程B製備式(V)中間物：：
2-[1-(4-溴-2,6-二氟苯氧基)環丙基]-2-(2,5-二氟苯基)環氧乙烷(V-1)之製法
於氬氣下，於加裝磁鐵攪拌器之1L 3-頸燒瓶中，取氫化鈉(6.78g,1.4eq,60%油懸浮液)懸浮於0℃之310mL四氫呋喃中。然後滴加含三甲基氧化鋶碘化物(34.12g,1.3eq,155.03mmol)之150mL二甲亞碸。讓該反應混合物達到室溫，並攪拌90分鐘。之後，滴加含[1-(4-溴-2,6-二氟苯氧基)環丙基](2,5-二氟苯基)甲酮(IV-1)(48.85g,1.0eq,118.26mmol)之150mL二甲亞碸溶液至該反應混合物中。該反應混合物於室溫下攪拌4小時，直到不再觀察到變化為止。使用0℃之飽和氯化銨水溶液中止該反應混合物之反應。水相使用2x10ml甲基-第三丁基醚萃取。合併之有機層使用水洗滌2次後，使用鹽水洗滌，經MgSO4乾燥及濃縮，產生深褐色油狀物。此粗產物溶於二氯甲烷，通過矽膠填料，使用二氯甲烷潤洗。合併之洗液真空蒸發，產生50.50g 2-[1-(4-溴-2,6-二氟苯氧基)環丙基]-2-(2,5-二氟苯基)環氧乙烷(V-1)，90%純度(94%)之深橙色油狀物，未進一步純化即使用。
MS(EI)：402.0([M]+)
下表以無限制方式說明根據式(I)、(IV)與(V)化合物之實例。
logP值係依據EEC Directive 79/831 Annex V.A8，採用HPLC(高效液相層析法)，於逆相管柱上，採用下列方法測定：
[a]LogP值係採用LC-UV測定法，於酸性範圍內，使用0.1%甲酸水溶液及乙腈作為溶離液(10%乙腈至95%乙腈之線性梯度)測定。
[b]LogP值係採用LC-UV測定法，於中性範圍內，使用0.001莫耳濃度乙酸銨水溶液與乙腈作為溶離液(10%乙腈至95%乙腈之線性梯度)測定。
[c]Logp值係採用LC-UV測定法，於酸性範圍內，使用0.1%磷酸及乙腈作為溶離液(10%乙腈至95%乙腈之線性梯度)測定。
若相同方法中可得到超過一個LogP值時，將會出示所有數值並以「+」分隔。
採用具有已知logP-值之直鏈烷-2-酮類(具有3至16個碳原子)進行校正(在兩種連續烷酮之滯留時間之間使用線性內插法測定LogP值)。λ max值係採用200nm至400nm UV光譜及層析訊號之峰值測定。
NMR波峰列表
所選定實例之1H NMR數據係以1H NMR-波峰列表書寫型式出示。每個訊號峰係以δ值(ppm)及列於圓括號中之訊號強度表示。每對δ值-訊號強度之間以分號作為分隔符號。
因此某一實例之波峰列表型式為：δ1(強度1)；δ2(強度2)；......；δi(強度i)；......；δn(強度n)
陡峰訊號強度係與印出之NMR光譜實例中訊號高度(以cm計)呈相關性，且顯示訊號強度之真實比例關係。在寬峰訊號中，則可出示數個峰或中間訊號及其相較於光譜中最高強度訊號之相對強度。
採用四甲基矽烷與/或所使用溶劑之化學位移(尤其在DMSO中測定光譜時)校準1H NMR光譜之化學位移。因此四甲基矽烷峰有可能但不一定會出現在NMR波峰列表中。
1H NMR波峰列表類似印出之典型1H NMR圖，因此通常包含列於典型NMR解讀中之所有波峰。
此外，可如同印出之典型1H NMR圖，其亦顯示溶劑訊號、目標化合物之立體異構物(其同樣形成本發明主題之一部份)訊號、及/或雜質之波峰。
在溶劑與/或水之δ-範圍內顯示化合物訊號時，吾等之1H NMR波峰列表會出示一般溶劑波峰(例如：DMSO-D6中之DMSO波峰)及水之波峰，其通常以高強度平均值表示。
目標化合物之立體異構物波峰與/或雜質波峰之平均強度通常低於目標化合物(例如：純度>90%)之波峰強度。
此等立體異構物與/或雜質係典型出現在特定製法中。因此其波峰有助於藉由「副產物指印」辨識吾等製法之再現性。
可以採用已知方法(MestreC，ACD-模擬法，但亦採用實驗性分析之預期數值)計算目標化合物波峰之專家可依需要另外採用其他強度濾波器，單離出目標化合物之波峰。此單離法即類似典型1H NMR解讀中相關波峰挑選法。
有關波峰列表之NMR-數據說明之進一步詳細內容可參見公開文獻：Research Disclosure Database Number 564025之「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」。
生物實例 實例A：隱匿柄銹菌(Puccinia rceondita)(小麥褐銹病)之活體內預防性試驗
溶劑：5%體積比之二甲亞碸
10%體積比之丙酮
乳化劑：每mg活性成份使用1μl Tween® 80
取活性成份於二甲亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解及均質化，然後加水稀釋至所需濃度。
使用如上述製備之活性成份噴灑處理小麥幼苗。對照組植物則僅接受丙酮/二甲亞碸/Tween® 80之水溶液處理。
24小時後，在葉部噴灑隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)孢子之水性懸浮液來感染植物。感染後之小麥植物於20℃與100%相對濕度下培養24小時，然後再於20℃與70-80%相對濕度下培養10天。
於接種後11天評估試驗。0%意指其效力相當於對照組植物，而100%效力意指沒有觀察到病害。
本試驗中，下列根據本發明化合物在500ppm之活性成份濃度下顯示80%至89%之間之效力：I-13；I-27；I-29
本試驗中，下列根據本發明化合物在500ppm之活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I-03；I-04；I-05；I-06；I-07；I-08；I-09；I-10；I-11；I-14；I-15；I-16；I-17；I-18；.I-19；I-21；I-24；I-25；I-28；I-30；I-31；I-33；I-34；I-35；I-36；I-37；I-38；I-39；I-41；I-42；I-43；I-44；I-45；I-46；I-47；I-48；I-49。
實例B：大麥核腔菌(Pyrenophora teres)(大麥網斑病)之活體內預防性試驗
溶劑：5%體積比之二甲亞碸
10%體積比之丙酮
乳化劑：每mg活性成份使用1μl Tween® 80
取活性成份於二甲亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解及均質化，然後加水稀釋至所需濃度。
取如上述製備之活性成份噴灑處理大麥幼苗。對照組植物則僅接受丙酮/二甲亞碸/Tween® 80之水溶液處理。
24小時後，在葉部噴灑大麥核腔菌(Pyrenophora teres)孢子之水性懸浮液來感染植物。感染之大麥植物於20℃與100%相對濕度下培養48小時，然後於20℃與70-80%相對濕度下培養12天。
於接種後14天評估試驗。0%意指其效力相當於對照組植物，而100%效力意指沒有觀察到病害。
本試驗中，下列根據本發明化合物在500ppm之活性成份濃度下顯示70%至79%之間之效力：I-03；I-14；I-45。
本試驗中，下列根據本發明化合物在500ppm之活性成份濃度下顯示80%至89%之間之效力：I-05；I-40。
本試驗中，下列根據本發明化合物在500ppm之活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I-04；I-07。
實例C：小麥殼針孢(Septoria tritici)(小麥葉斑病)之活體內預防性試驗
溶劑：5%體積比之二甲亞碸
10%體積比之丙酮
乳化劑：每mg活性成份使用1μl Tween® 80
取活性成份於二甲亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解及均質化，然後加水稀釋至所需濃度。
使用如上述製備之活性成份噴灑處理小麥幼苗。對照組植物則僅接受丙酮/二甲亞碸/Tween® 80之水溶液處理。
24小時後，在葉部噴灑小麥殼針孢(Septoria tritici)孢子之水性懸浮液來感染植物。感染後之小麥植物於18℃與100%相對濕度下培養72小時，然後於20℃與90%相對濕度下培養21天。.
於接種後24天評估試驗。0%意指其效力相當於對照組植物，而100%效力意指沒有觀察到病害。
本試驗中，下列根據本發明化合物在500ppm之活性成份濃度下顯示80%至89%之間之效力：I-10；I-15。
本試驗中，下列根據本發明化合物在500ppm之活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I-03；I-04；I-05；I-06；I-07；I-08；I-13；I-14；I-17；I-18；I-19；I-21；I-24；I-25；I-27；I-28；I-30；I-31；I-33；I-34；I-36；I-37；I-38；I-39；I-40；I-41；I-42；I-43；I-44；I-45；I-46；I-48；I-49。
實例D：蒼耳單絲殼(Sphaerotheca fuliginea)(小黃瓜之粉黴)之活體內預防性試驗
溶劑：5%體積比之二甲亞碸
10%體積比之丙酮
乳化劑：每mg活性成份使用1μl Tween® 80
取活性成份於二甲亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解及均質化，然後加水稀釋至所需濃度。
使用如上述製備之活性成份噴灑處理小黃瓜幼苗。對照組植物則僅接受丙酮/二甲亞碸/Tween® 80之水溶液處理。
24小時後，在葉部噴灑蒼耳單絲殼(Sphaerotheca fuliginea)孢子之水性懸浮液來感染植物。感染之小黃瓜植物於18℃與100%相對濕度下培養72小時，然後於20℃與70-80%相對濕度下培養12天。
於接種後15天評估試驗。0%意指其效力相當於對照組植物，而100%效力意指沒有觀察到病害。
本試驗中，下列根據本發明化合物在500ppm之活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I-03；I-04；I-05；I-06；I-07；I-08；I-09；I-10；I-11；I-13；I-14；I-15；I-16；I-17；I-18；I-19；I-21；I-24；I-25；I-27；I-28；I-29；I-30；I-31；I-33；I-34；I-35；I-36；I-37；I-38；I-39；I-40；I-41；I-42；I-43；I-44；I-45；I-46；I-47；I-48；I-49。
實例E：豆單胞銹菌(Uromyces appendiculatus)(豆銹病)之活體內預防性試驗
溶劑：5%體積比之二甲亞碸
10%體積比之丙酮
乳化劑：每mg活性成份使用1μl Tween® 80
取活性成份於二甲亞碸/丙酮/Tween® 80之混合物中溶解及均質化，然後加水稀釋至所需濃度。
使用如上述製備之活性成份噴灑處理豆幼苗。對照組植物則僅接受丙酮/二甲亞碸/Tween® 80之水溶液處理。
24小時後，在葉部噴灑豆單胞銹菌(Uromyces appendiculatus)孢子之水性懸浮液來感染植物。感染之豆子植物於20℃與100%相對濕度下培養24小時，然後於20℃與70-80%相對濕度下培養10天。
於接種後11天評估試驗。0%意指其效力相當於對照組植物，而100%效力意指沒有觀察到病害。
本試驗中，下列根據本發明化合物在500ppm之活性成份濃度下顯示80%至89%之間之效力：I-29。
本試驗中，下列根據本發明化合物在500ppm之活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I-03；I-04；I-05；I-06；I-07；I-08；I-09；I-10；I-11；I-13；I-14；I-15；I-16；I-17；I-18；I-19；I-21；I-24；I-25；I-27；I-28；I-30；I-31；I-33；I-34；I-35；I-36；I-37；I-38；I-39；I-40；I-41；I-42；I-43；I-44；I-45；I-46；I-47；I-48；I-49。
實例F：層銹菌(Phakopsora)試驗(大豆)之活體內預防性試驗
溶劑：24.5份重量比之丙酮
24.5份重量比之二甲基乙醯胺
乳化劑：1份重量比之烷基芳基聚二醇醚
製備合適之活性化合物製劑時，由1份重量比之活性化合物與指定量之溶劑及乳化劑混合，並加水稀釋該濃縮物至所需濃度。
試驗預防性活性時，使用指定施用率之活性化合物製劑噴灑幼苗。噴灑層乾燥後，在植株上接種造成大豆銹病之山馬蝗層銹菌( Phakopsora pachyrhizi )之水性孢子懸浮液，並在約24℃與相對大氣濕度95%之無光培養箱中留置24h。
植株留在約24℃與相對大氣濕度約80%，且日/夜間隔12h之培養箱中。
於接種後7天評估試驗。0%意指其效力相當於無處理之對照組，而100%效力意指沒有觀察到病害。
本試驗中，下列根據本發明化合物在10ppm活性成份濃度下顯示70%至79%之間之效力：I-16。
本試驗中，下列根據本發明化合物在10ppm活性成份濃度下顯示80%至89%之間之效力：I-14；I-28。
本試驗中，下列根據本發明化合物在10ppm活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I-03；I-04；I-05；I-06；I-07；I-08；I-18。
實例G：白粉菌(Blumeria)之活體內預防性試驗(大麥)
溶劑：49份重量比之N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑：1份重量比之烷基芳基聚二醇醚
製備合適之活性化合物製劑時，由1份重量比之活性化合物或活性化合物組合與指定量之溶劑及乳化劑混合，並加水稀釋該濃縮物至所需濃度。
試驗預防性活性時，使用指定施用率之活性化合物或活性化合物組合製劑噴灑幼苗。
噴灑層乾燥後，在植株上撒上禾白粉菌( Blumeria graminis f.sp.hordei )孢子。
植物留置在約18℃與相對大氣濕度80%之溫室中，以促進黴斑發展。
於接種後7天評估試驗。0%意指其效力相當於無處理之對照組，而100%效力意指沒有觀察到病害。
本試驗中，下列根據本發明化合物在500ppm活性成份濃度下顯示70%至79%之間之效力：I-24。
本試驗中，下列根據本發明化合物在500ppm活性成份濃度下顯示90%至100%之間之效力：I-03；I-04；I-05；I-06；I-07；I-08；I-10；I-11；I-14；I-18；I-19；I-25；I-27；I-28；I-30；I-31；I-34。

Claims (15)

  1. 一種式(I)三唑衍生物 其中X 1 代表氫、鹵素、C 1-C 8-烷基、C 1-C 8-鹵烷基、C 1-C 8-烷氧基、C 1-C 8-鹵烷氧基、C 3-C 7-環烷基、C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-炔基、C 2-C 8-烯基氧、C 3-C 8-炔基氧、C 3-C 8-鹵炔基氧、C 1-C 8-烷基硫基(sulfanyl)、C 1-C 8-鹵烷基硫基、苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧、苯基氧、苯甲基硫基、苯甲基胺基、苯基硫基或苯基胺基，其中該C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-炔基、C 3-C 7-環烷基、苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧、苯基氧、苯甲基硫基、苯甲基胺基、苯基硫基與苯基胺基可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C 1-C 8-烷基、C 1-C 8-鹵烷基、C 1-C 8-鹵烷氧基、C 3-C 7-環烷基、C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-炔基、C 2-C 8-烯基氧、C 3-C 8-炔基氧、C 3-C 8-鹵炔基氧、C 1-C 8-烷氧基、C 1-C 8-鹵烷基硫基；X 2 代表氫、氟、氯或溴；X 3 代表氫、氟、氯或溴；R 1 代表氫、C 1-C 8-烷基、C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-炔基、C 1-C 8-烷基-C 3-C 7-環烷基、C 1-C 8-烷基-Si(R 3a)(R 3b)(R 3c)、-Si(R 3a)(R 3b)(R 3c)、-P(O)(OH) 2、-CH 2-O-P(O)(OH) 2、-C(O)-C 1-C 8-烷基、-C(O)-C 3-C 7-環烷基、-C(O)NH-C 1-C 8-烷基、-C(O)N-二-C 1-C 8-烷基或-C(O)O-C 1-C 8-烷基，其中該-C(O)-C 1-C 8-烷基、-C(O)-C 3-C 7-環烷基、-C(O)NH-C 1-C 8- 烷基、-C(O)N-二-C 1-C 8-烷基或-C(O)O-C 1-C 8-烷基可未經取代或經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素與C 1-C 8-烷氧基、其中R 3a、R 3b、R 3c分別獨立代表苯基或C 1-C 8-烷基；R 2 代表鹵素、C 1-C 8-烷基、C 1-C 8-鹵烷基、五氟-λ 6-硫基、C 1-C 8-烷氧基、C 1-C 8-鹵烷氧基、C 3-C 7-環烷基、C 3-C 7-鹵環烷基、C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-炔基、C 1-C 8-烷基硫基、C 1-C 8-鹵烷基硫基、苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧、苯基氧，其中該苯甲基、苯基、5-員雜芳基、6-員雜芳基、苯甲基氧或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C 1-C 8-烷基、C 1-C 8-鹵烷基、C 1-C 8-烷氧基、C 1-C 8-鹵烷氧基、C 3-C 7-環烷基、C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-炔基、C 2-C 8-烯基氧、C 3-C 8-炔基氧、C 3-C 8-鹵炔基氧、C 1-C 8-鹵烷基硫基；R 3 代表鹵素、C 1-C 8-烷基或C 1-C 8-鹵烷基；R 4 代表鹵素、C 1-C 8-烷基或C 1-C 8-鹵烷基；R 5 代表鹵素、C 1-C 8-烷基或C 1-C 8-鹵烷基；R 6 代表鹵素、C 1-C 8-烷基或C 1-C 8-鹵烷基；m 代表0或1；n 代表0或1；o 代表0或1；及其鹽與N-氧化物，但其限制條件為若m、n與o分別代表0，R 1代表氫、乙醯基、甲基、乙基、丙基或異丁基，且X 2與X 3二者均代表氫時，R 2與R 3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，若m、n與o分別代表0，R 1代表氫，X 2代表氫，及X 3代表氟或氯時，R 2與R 3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，若m、n與o分別代表0，R 1代表氫，X 2代表氟，及X 3代表氫時，R 2與R 3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，及X 1、X 2與X 3中至少一個不代表氫。
  2. 如請求項1之式(I)三唑衍生物，其中若m、n與o分別代表0時，R 2與R 3不代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，及其鹽與N-氧化物。
  3. 如請求項1或2中至少一項之式(I)三唑衍生物，其中X 1代表氟、氯、溴、碘、CF 3、CF 3-O-、CHF 2-O-、或CH 3-S-，X 2代表氫，及X 3代表氫、氯或氟，及其鹽與N-氧化物。
  4. 如請求項1至3中至少一項之式(I)三唑衍生物，其中R 1代表氫、C 1-C 8-烷基、或經鹵素-或C 1-C 8-烷氧基-取代或未取代之-C(O)-C 1-C 8-烷基；R 2代表氟、氯、溴、碘、C 1-C 4-烷基、C 1-C 4-鹵烷基、C 1-C 4-烷氧基、C 1-C 4-鹵烷氧基、苯基或苯基氧，其中該苯基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴、碘或C 1-C 8-鹵烷基；R 3代表氟、氯、溴、碘、C 1-C 8-烷基或C 1-C 8-鹵烷基；R 4代表氟、氯、溴、碘、C 1-C 8-烷基或C 1-C 8-鹵烷基；R 5代表氟、氯、溴、碘、C 1-C 8-烷基或C 1-C 8-鹵烷基；及R 6代表氟、氯、溴、碘、C 1-C 8-烷基或C 1-C 8-鹵烷基；及其鹽與N-氧化物。
  5. 如請求項1至4中至少一項之式(I)三唑衍生物，其中m代表0；n代表0；及o代表0；及其鹽與N-氧化物。
  6. 如請求項1之式(I)三唑衍生物，其中該三唑衍生物係由式(I-a)代表 其中X 1 代表氫、氟、氯、溴、碘、C 1-C 8-烷基、C 1-C 8-鹵烷基、C 1-C 8-鹵烷氧基、C 1-C 8-烷基硫基、C 1-C 8-鹵烷基硫基、苯基、6-員雜芳基或苯基氧，其中該苯基、6-員雜芳基或苯基氧可視需要經一個或多個選自下列之基團(群)取代：鹵素、C 1-C 8-烷基、C 1-C 8-鹵烷基、C 1-C 8-烷氧基、C 1-C 8-鹵烷氧基、C 3-C 7-環烷基、C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-炔基、C 2-C 8-烯基氧、C 3-C 8-炔基氧、C 3-C 8-鹵炔基氧、C 1-C 8-鹵烷基硫基，較佳係氟、氯、溴、碘或CH 3-S-；X 3 代表氫、氯或氟；R 1 代表氫、甲基、乙基、正丙基、2-甲基丙基、2-丙烯基、2-丙炔基、-CH 2-環丙基、-CH 2-Si(CH 3) 3、或-C(O)-CH 3；R 2 代表氟、氯、溴或苯基氧，其中該苯基氧係經一個或多個選自下列之基團(群)取代：氟、氯、溴與碘；R 3 代表氟、氯、溴、或碘，較佳係氟；R 4 代表氟、氯、溴、或碘，較佳係氟；及n 代表0或1；及其鹽與N-氧化物。
  7. 一種於保護作物及保護材料中控制有害微生物(較佳係植物病原性有害真菌)之方法，其特徵在於由至少一種如請求項1、2、3、4、5或6之式(I)化合物施用在有害微生物與/或其所在地上。
  8. 一種於保護作物及保護材料中控制有害微生物(較佳係控制植物病原性有害真菌)之組成物，其特徵在於其中除了至少一種增量劑與/或界面活性劑外，尚包含至少一種如請求項1、2、3、4、5或6之式(I)化合物。
  9. 如請求項8之組成物，其包含至少另一種選自下列群中之活性成份：殺昆蟲劑、誘餌、不孕劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、肥料、安全劑、與化學信息物質。
  10. 一種以至少一種如請求項1、2、3、4、5或6之式(I)化合物於保護作物及保護材料中控制有害微生物(較佳係植物病原性有害真菌)上之用途。
  11. 一種製備用於控制有害微生物(較佳係控制植物病原性有害真菌)之如請求項8之組成物之方法，其特徵在於由至少一種如請求項1、2、3、4、5或6之式(I)化合物與至少一種增量劑與/或界面活性劑混合。
  12. 如請求項10之用途，其中係處理轉殖基因植物。
  13. 如請求項10之用途，其中係處理種子，較佳係轉殖基因植物之種子。
  14. 一種式(IV)酮類 其中X 1、X 2、X 3、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、m、n與o係如請求項1之定義；及其鹽與N-氧化物，但其限制條件為若m、n與o分別代表0，及X 2與X 3二者均代表氫時，R 2與R 3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，若m、n與o分別代表0，X 2代表氫，及X 3代表氟或氯時，R 2與R 3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，若m、n與o分別代表0，X 2代表氟，及X 3代表氫時，R 2與R 3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，及X 1、X 2與X 3中至少一個不代表氫。
  15. 一種式(V)環氧化物 其中 X 1、X 2、X 3、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、m、n與o係如請求項1之定義；及其鹽與N-氧化物，但其限制條件為若m、n與o分別代表0，及X 2與X 3二者均代表氫時，R 2與R 3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，若m、n與o分別代表0，X 2代表氫，及X 3代表氟或氯時，R 2與R 3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，若m、n與o分別代表0，X 2代表氟，及X 3代表氫時，R 2與R 3不可代表2,4-二氟或2-氟-4-氯，及X 1、X 2與X 3中至少一個不代表氫。
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